JP3220151B2 - 置換された２−アリールピロール - Google Patents
置換された２−アリールピロールInfo
- Publication number
- JP3220151B2 JP3220151B2 JP50013794A JP50013794A JP3220151B2 JP 3220151 B2 JP3220151 B2 JP 3220151B2 JP 50013794 A JP50013794 A JP 50013794A JP 50013794 A JP50013794 A JP 50013794A JP 3220151 B2 JP3220151 B2 JP 3220151B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkoxy
- alkyl
- carbonyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/42—Nitro radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換された２−アリールピロール
に、それらの製造のための中間体に、そして動物の有害
生物、特に農業において、林業において、貯蔵製品の及
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除するためのそ
れらの使用に関する。
に、それらの製造のための中間体に、そして動物の有害
生物、特に農業において、林業において、貯蔵製品の及
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除するためのそ
れらの使用に関する。
構造的に類似のシアノピロールが殺軟体動物剤、殺菌
・殺カビ剤（fungicides）及び殺虫剤として有効である
ことは既に知られている（この点に関しては、例えばEP
−Ａ ０ 347 488、EP−Ａ ０ 358 047、EP−Ａ
０ 312 723、DE−Ａ ４ 117 752を参照せよ）。し
かしながら、特に低い量及び濃度を使用する時には、こ
れらの化合物の効能及び効果の範囲は常に完全に満足と
いうわけではない。
・殺カビ剤（fungicides）及び殺虫剤として有効である
ことは既に知られている（この点に関しては、例えばEP
−Ａ ０ 347 488、EP−Ａ ０ 358 047、EP−Ａ
０ 312 723、DE−Ａ ４ 117 752を参照せよ）。し
かしながら、特に低い量及び濃度を使用する時には、こ
れらの化合物の効能及び効果の範囲は常に完全に満足と
いうわけではない。
一般式（Ｉ） ［式中、 R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、各々の場合にお
いて必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボ
ニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボ
ニルを表すか、又は基R2及びR3は、それらによって取り
囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、 R4は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたア
ルキルを表し、 Arは、各々の場合において必要に応じて置換されたフ
ェニル又はナフチルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲン
を表す］ の新規な置換された２−アリールピロールがここに見い
出された。
いて必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボ
ニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボ
ニルを表すか、又は基R2及びR3は、それらによって取り
囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、 R4は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたア
ルキルを表し、 Arは、各々の場合において必要に応じて置換されたフ
ェニル又はナフチルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲン
を表す］ の新規な置換された２−アリールピロールがここに見い
出された。
更にまた、一般式（Ｉ） ［式中、 R1、R2、R3、R4、Ar、Y1及びY2は、上で述べた意味を
有する］ の置換された２−アリールピロールは、式（II） ［式中、 R1、Ar、Y1及びY2は、上で述べた意味を有する］ の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下
で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（II
I） ［式中、 R2、R3及びR4は、上で述べた意味を有し、そして Ｘは、アニオン性離脱基を表す］ の化合物と反応させる場合に得られることが見い出され
た。
有する］ の置換された２−アリールピロールは、式（II） ［式中、 R1、Ar、Y1及びY2は、上で述べた意味を有する］ の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下
で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（II
I） ［式中、 R2、R3及びR4は、上で述べた意味を有し、そして Ｘは、アニオン性離脱基を表す］ の化合物と反応させる場合に得られることが見い出され
た。
最後に、新規な式（Ｉ）の置換された２−アリールピ
ロールは、強度に顕著な生物学的特性を有しそして特に
動物の有害生物、特に農業において、林業において、貯
蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分野にお
いて遭遇する昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除す
るために適切であることが見い出された。
ロールは、強度に顕著な生物学的特性を有しそして特に
動物の有害生物、特に農業において、林業において、貯
蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分野にお
いて遭遇する昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除す
るために適切であることが見い出された。
本発明による新規な置換された２−アリールピロール
は一般式（Ｉ）によって規定される。
は一般式（Ｉ）によって規定される。
上の式（Ｉ） ［式中、 R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、C1〜C8−アルキ
ル、C3〜C8−アルケニル若しくはC3〜C8−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原
子、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコ
キシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニ
ル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換さ
れている）を表すか、又は（C1〜C8−アルコキシ）−カ
ルボニル、（C3〜C8−アルケノキシ）−カルボニル若し
くは（C3〜C8−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、
これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキ
シ部分は、各々の場合において、ハロゲン、C1〜C6−ア
ルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキ
ル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カル
ボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若し
くはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異
なる基によって必要に応じて置換されている）を表す
か、又はC1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、
（C1〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−ア
ルコキシ）−カルボニル、シアノ若しくはニトロのシリ
ーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって置
換されている（C1〜C8−アルキル）カルボニルを表す
か、又はR2及びR3は、それらによって取り囲まれた窒素
と一緒に、４〜８員環を形成するかのいずれかであり、 R4は、水素、フェニル又は、ハロゲン、C1〜C6−アル
コキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキル）
カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜６の基によって必要に応じて置換されているC1〜C8
−アルキルを表し、 Arは、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケ
ニル又はC2〜C8−アルキニル（ここで、これらのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６
のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているC1
〜C5−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（C1〜C5
−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６
の基によって必要に応じて置換されているC1〜C5−アル
キルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応
じて置換されている）によって、C1〜C8−アルコキシ、
C2〜C8−アルケノキシ又はC2〜C8−アルキノキシ（ここ
で、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキ
シ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置
換されている）によって、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜
C8−アルケニルチオ又はC2〜C8−アルキニルチオ（ここ
で、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキ
ニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じ
て置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子に
よって必要に応じて置換されている（C1〜C8−アルキ
ル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子
によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子
を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によ
って必要に応じて置換されているアミノによって、ニト
ロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必
要に応じて置換されているフェニルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって
同一に又は異なって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表す］ の２−アリールピロールが好ましい。
ル、C3〜C8−アルケニル若しくはC3〜C8−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原
子、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコ
キシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニ
ル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換さ
れている）を表すか、又は（C1〜C8−アルコキシ）−カ
ルボニル、（C3〜C8−アルケノキシ）−カルボニル若し
くは（C3〜C8−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、
これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキ
シ部分は、各々の場合において、ハロゲン、C1〜C6−ア
ルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキ
ル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カル
ボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若し
くはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異
なる基によって必要に応じて置換されている）を表す
か、又はC1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、
（C1〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−ア
ルコキシ）−カルボニル、シアノ若しくはニトロのシリ
ーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって置
換されている（C1〜C8−アルキル）カルボニルを表す
か、又はR2及びR3は、それらによって取り囲まれた窒素
と一緒に、４〜８員環を形成するかのいずれかであり、 R4は、水素、フェニル又は、ハロゲン、C1〜C6−アル
コキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキル）
カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜６の基によって必要に応じて置換されているC1〜C8
−アルキルを表し、 Arは、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケ
ニル又はC2〜C8−アルキニル（ここで、これらのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６
のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているC1
〜C5−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（C1〜C5
−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６
の基によって必要に応じて置換されているC1〜C5−アル
キルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応
じて置換されている）によって、C1〜C8−アルコキシ、
C2〜C8−アルケノキシ又はC2〜C8−アルキノキシ（ここ
で、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキ
シ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置
換されている）によって、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜
C8−アルケニルチオ又はC2〜C8−アルキニルチオ（ここ
で、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキ
ニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じ
て置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子に
よって必要に応じて置換されている（C1〜C8−アルキ
ル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子
によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子
を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によ
って必要に応じて置換されているアミノによって、ニト
ロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必
要に応じて置換されているフェニルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって
同一に又は異なって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表す］ の２−アリールピロールが好ましい。
一般式（Ｉ） R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、C1〜C6−アルキ
ル、C3〜C6−アルケニル若しくはC3〜C6−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキ
シ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じ
て置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリー
ズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されてい
る）を表すか、又は（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、（C3〜C6−アルケノキシ）−カルボニル若しくは
（C3〜C6−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これ
らのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部
分は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキシ、
（C1〜C4−アルコキシ）カルボニル、必要に応じて置換
されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズから
の１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を
表すか、又は（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、シ
アノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によっ
て置換されている（C1〜C6−アルキル）カルボニルを表
すか、又はR2及びR3は、それによって取り囲まれた窒素
原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいずれかであ
り、 R4は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩
素、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
C4−アシルオキシ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜５の基によって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表し、 Arは、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6−アルキ
ル、C2〜C6−アルケニル又はC2〜C6−アルキニル（ここ
で、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されているC1〜C4−アルコキシ、若しくは１〜５のフ
ッ素及び／若しくは塩素原子若しくはC1〜C4−アシルオ
キシによって必要に応じて置換されているC1〜C4−アル
キルチオによって必要に応じて置換されている）によっ
て、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケノキシ又はC2
〜C6−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、ア
ルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び
／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されてい
る）によって、C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケ
ニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキ
ルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５
のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて
置換されている）によって、１〜５のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって必要に応じて置換されている（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の
若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換さ
れているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１
回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されてい
るフェニルを表し、 Y1は、塩素又は臭素を表し、そして Y2は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応
じて置換されているC1〜C5−アルキルを表す］ の置換された２−アリールピロールが特に好ましい。
ル、C3〜C6−アルケニル若しくはC3〜C6−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキ
シ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じ
て置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリー
ズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されてい
る）を表すか、又は（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、（C3〜C6−アルケノキシ）−カルボニル若しくは
（C3〜C6−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これ
らのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部
分は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキシ、
（C1〜C4−アルコキシ）カルボニル、必要に応じて置換
されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズから
の１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を
表すか、又は（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、シ
アノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によっ
て置換されている（C1〜C6−アルキル）カルボニルを表
すか、又はR2及びR3は、それによって取り囲まれた窒素
原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいずれかであ
り、 R4は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩
素、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
C4−アシルオキシ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜５の基によって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表し、 Arは、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6−アルキ
ル、C2〜C6−アルケニル又はC2〜C6−アルキニル（ここ
で、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されているC1〜C4−アルコキシ、若しくは１〜５のフ
ッ素及び／若しくは塩素原子若しくはC1〜C4−アシルオ
キシによって必要に応じて置換されているC1〜C4−アル
キルチオによって必要に応じて置換されている）によっ
て、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケノキシ又はC2
〜C6−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、ア
ルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び
／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されてい
る）によって、C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケ
ニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキ
ルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５
のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて
置換されている）によって、１〜５のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって必要に応じて置換されている（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の
若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換さ
れているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１
回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されてい
るフェニルを表し、 Y1は、塩素又は臭素を表し、そして Y2は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応
じて置換されているC1〜C5−アルキルを表す］ の置換された２−アリールピロールが特に好ましい。
４−ブロモ−３−シアノ−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−トリフルオロメチルピロール及びエチルＮ−
メチル−Ｎ−クロロメチル−カルバメートが与えられた
方法による出発化合物として使用される場合には、反応
の過程は以下の反応図によって表すことができる： ２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ−4,5−ジ
クロロピロール及びＮ−クロロメチルピロリジンが与え
られた方法による出発化合物として使用される場合に
は、反応の過程は以下の反応図によって表すことができ
る： 本発明の製造方法において使用される一般式（II）の
出発化合物は、知られていてそして既知の方法によって
製造することができる（例えばI.A.Benagesら、J.Org.C
hem.43、4278（1978）、EP−Ａ ０ 347 480、EP−Ｏ
426 948 A1又はUS−Ｐ ５ 030 735を参照せ
よ）。
ル）−５−トリフルオロメチルピロール及びエチルＮ−
メチル−Ｎ−クロロメチル−カルバメートが与えられた
方法による出発化合物として使用される場合には、反応
の過程は以下の反応図によって表すことができる： ２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ−4,5−ジ
クロロピロール及びＮ−クロロメチルピロリジンが与え
られた方法による出発化合物として使用される場合に
は、反応の過程は以下の反応図によって表すことができ
る： 本発明の製造方法において使用される一般式（II）の
出発化合物は、知られていてそして既知の方法によって
製造することができる（例えばI.A.Benagesら、J.Org.C
hem.43、4278（1978）、EP−Ａ ０ 347 480、EP−Ｏ
426 948 A1又はUS−Ｐ ５ 030 735を参照せ
よ）。
本発明の製造方法において使用される一般式（III）
の出発化合物もまた、知られていてそして、原理的には
知られている方法によって製造することができる（例え
ばK.G.Siverら、J.Pharm.Sci.79、66（1990）を参照せ
よ）。
の出発化合物もまた、知られていてそして、原理的には
知られている方法によって製造することができる（例え
ばK.G.Siverら、J.Pharm.Sci.79、66（1990）を参照せ
よ）。
式（Ｉ）の化合物を製造するための方法は、式（II）
の化合物を、必要に応じて塩基の存在下でそして必要に
応じて希釈剤の存在下で、式（III）の化合物と反応さ
せることを特徴とする。
の化合物を、必要に応じて塩基の存在下でそして必要に
応じて希釈剤の存在下で、式（III）の化合物と反応さ
せることを特徴とする。
すべての不活性有機溶媒が適切な希釈剤である。これ
らは、好ましくは、炭化水素例えばベンゼン、トルエン
又はキシレン、並びにエーテル例えばジブチルエーテ
ル、tert.−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジオキサン、並びに極性溶媒例えばジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルホル
ムアミド及びＮ−メチルピロリドンを含む。
らは、好ましくは、炭化水素例えばベンゼン、トルエン
又はキシレン、並びにエーテル例えばジブチルエーテ
ル、tert.−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジオキサン、並びに極性溶媒例えばジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルホル
ムアミド及びＮ−メチルピロリドンを含む。
すべての慣用のプロトン受容体を塩基として用いるこ
とができる。好ましく用いられるものは、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシ
ウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
及び炭酸カルシウムであり、これらはまた、相移動触媒
例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テト
ラブチルアンモニウム及び18−クラウン−６の存在下で
用いられても良い。更にまた、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属のアミド及び水素化物例えばナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにア
ルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート及びカリウムtert.−ブチラート
を用いても良い。
とができる。好ましく用いられるものは、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシ
ウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
及び炭酸カルシウムであり、これらはまた、相移動触媒
例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テト
ラブチルアンモニウム及び18−クラウン−６の存在下で
用いられても良い。更にまた、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属のアミド及び水素化物例えばナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにア
ルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート及びカリウムtert.−ブチラート
を用いても良い。
本発明の方法を実施する際には、反応温度は極めて広
い範囲にわたって変えることができる。一般に、−10℃
〜200℃、好ましくは０℃〜120℃の温度が用いられる。
い範囲にわたって変えることができる。一般に、−10℃
〜200℃、好ましくは０℃〜120℃の温度が用いられる。
本発明の方法を実施する際には、式（II）の分、脱プ
ロトンする塩基及び（III）の成分は、一般に、ほぼ等
モル量で用いられる。しかしながら、どれかの成分を比
較的大過剰（３モルまで）で使用することもまた可能で
ある。
ロトンする塩基及び（III）の成分は、一般に、ほぼ等
モル量で用いられる。しかしながら、どれかの成分を比
較的大過剰（３モルまで）で使用することもまた可能で
ある。
本発明の方法は、一般に大気圧下で実施するがまた高
められた圧力下で実施することもできる。
められた圧力下で実施することもできる。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、動物の有害生物、特に農業において、林業におい
て、貯蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分
野において遭遇する昆虫及びクモガタ網の動物及び線虫
を防除するために適切であり、そして良好な植物耐性及
び温血動物に対する望ましい毒性を有する。それらは、
通常の敏感性の及び抵抗性の種に対してそして全ての又
はある成長段階に対して活性である。上で述べた有害生
物は以下のものを含む： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadill
idium vulgare）、及びポリセリオ・スカバー（Porcel
lio scabar）； 倍脚網（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス
・グツトラタス（Blaniulus guttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイ
ルス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）及び
スカチゲラ（Scutigera spec.）； シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレ
ラ・イマキユラタ（Scutigerella immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツ
カリナ（Lepisma saccharina）；トビムシ目（Collemb
ola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onych
iurus armatus）；直翅目（Orthoptera）のもの、例え
ばブラツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、
ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフ
アエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・
ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa s
pp.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migrat
orioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Mela
noplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリ
ア（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイ
キユラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテ
ルメス（Reticulitermes spp.）；シラミ目（Anoplur
a）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Phyll
oxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus sp
p.）、及びヒトジラミ（Pediculus humanus corpori
s）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノ
ホソジラミ（Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジ
ラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damaline
a spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギア
ザミウマ（Thrips tabaci）； 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius），ピエスマ・クワド
ラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウム・プロリクス（Rhodnius prol
ixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicory
ne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis faba
e）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタム
シ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H
yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（M
acrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus sp
p.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム
ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨ
コバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephote
ttix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecani
um corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、ヒドイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツ
カス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla sp
p.）； 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニア
リウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ
タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカ
ルデラ（Lithocolletis blancardella），ヒポノミユ
ウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plut
ella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neus
tria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoe
a）、マイマイガ（Lyman−tria spp.）、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiell
a）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、
ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、
フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ
（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis sp
p.）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、
ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラ
メア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリ
コプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・
ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieri
s spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria me
llonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisse
lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionell
a）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmann
ophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cac
oecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticu
lana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneur
a fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia a
mbiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及び
トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキディウス・オ
ブテクスト（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾ
ウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス
・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ
・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン
・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロ
チカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフ
アラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシ
テントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Ato
maria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus s
urinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、
コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・
スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウ
ムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ
・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Der
mestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、
アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attag
enus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メ
リゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウ
ホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibb
ium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium sp
p.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio moli
tor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス
（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melol
ontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチア
リス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ
・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（D
iprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、
ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes sp
p.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエラ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila mela
nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ
（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Call
iphoro erythrocephala）キンバエ（Lucilia sp
p.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus sp
p.），ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）及びガガンバ・パルドーサ（Tipula paludos
a）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズ
ミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ（Ceratop
yllus spp.）； 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マク
タンス（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ
（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキ
ダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g
allinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、
オウシマダニ（Boophilus spp.），コイタマダニ（Rhi
picephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma sp
p.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes
spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes sp
p.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼ
ンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミ
カンリンゴハダニ（Panonychus spp.）、ナミハダニ
（Tetranychus spp.）。
は、動物の有害生物、特に農業において、林業におい
て、貯蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分
野において遭遇する昆虫及びクモガタ網の動物及び線虫
を防除するために適切であり、そして良好な植物耐性及
び温血動物に対する望ましい毒性を有する。それらは、
通常の敏感性の及び抵抗性の種に対してそして全ての又
はある成長段階に対して活性である。上で述べた有害生
物は以下のものを含む： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadill
idium vulgare）、及びポリセリオ・スカバー（Porcel
lio scabar）； 倍脚網（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス
・グツトラタス（Blaniulus guttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイ
ルス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）及び
スカチゲラ（Scutigera spec.）； シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレ
ラ・イマキユラタ（Scutigerella immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツ
カリナ（Lepisma saccharina）；トビムシ目（Collemb
ola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onych
iurus armatus）；直翅目（Orthoptera）のもの、例え
ばブラツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、
ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフ
アエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・
ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa s
pp.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migrat
orioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Mela
noplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリ
ア（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイ
キユラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテ
ルメス（Reticulitermes spp.）；シラミ目（Anoplur
a）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Phyll
oxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus sp
p.）、及びヒトジラミ（Pediculus humanus corpori
s）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノ
ホソジラミ（Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジ
ラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damaline
a spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギア
ザミウマ（Thrips tabaci）； 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius），ピエスマ・クワド
ラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウム・プロリクス（Rhodnius prol
ixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicory
ne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis faba
e）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタム
シ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H
yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（M
acrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus sp
p.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム
ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨ
コバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephote
ttix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecani
um corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、ヒドイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツ
カス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla sp
p.）； 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニア
リウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ
タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカ
ルデラ（Lithocolletis blancardella），ヒポノミユ
ウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plut
ella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neus
tria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoe
a）、マイマイガ（Lyman−tria spp.）、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiell
a）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、
ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、
フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ
（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis sp
p.）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、
ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラ
メア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリ
コプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・
ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieri
s spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria me
llonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisse
lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionell
a）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmann
ophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cac
oecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticu
lana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneur
a fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia a
mbiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及び
トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキディウス・オ
ブテクスト（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾ
ウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス
・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ
・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン
・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロ
チカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフ
アラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシ
テントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Ato
maria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus s
urinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、
コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・
スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウ
ムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ
・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Der
mestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、
アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attag
enus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メ
リゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウ
ホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibb
ium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium sp
p.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio moli
tor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス
（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melol
ontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチア
リス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ
・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（D
iprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、
ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes sp
p.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエラ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila mela
nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ
（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Call
iphoro erythrocephala）キンバエ（Lucilia sp
p.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus sp
p.），ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）及びガガンバ・パルドーサ（Tipula paludos
a）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズ
ミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ（Ceratop
yllus spp.）； 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マク
タンス（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ
（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキ
ダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g
allinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、
オウシマダニ（Boophilus spp.），コイタマダニ（Rhi
picephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma sp
p.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes
spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes sp
p.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼ
ンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミ
カンリンゴハダニ（Panonychus spp.）、ナミハダニ
（Tetranychus spp.）。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、植物、衛生及び貯蔵された製品の有害生物に対して
ばかりでなく、また、獣医薬分野において、動物の寄生
虫（外部寄生虫）、例えばカイガラムシ・マダニ、ヒメ
ダニ、腐敗病ダニ、トロムビダエ（trombidae）、ハエ
（刺す及び吸う）、寄生バエ幼虫、シラミ、髪のシラ
ミ、鳥のシラミ及びノミに対しても活性である。それら
は、通常は敏感なそして耐性の種及び種族に対して、並
びに外部寄生虫のすべての寄生及び非寄生の成長の段階
に対して活性である。
は、植物、衛生及び貯蔵された製品の有害生物に対して
ばかりでなく、また、獣医薬分野において、動物の寄生
虫（外部寄生虫）、例えばカイガラムシ・マダニ、ヒメ
ダニ、腐敗病ダニ、トロムビダエ（trombidae）、ハエ
（刺す及び吸う）、寄生バエ幼虫、シラミ、髪のシラ
ミ、鳥のシラミ及びノミに対しても活性である。それら
は、通常は敏感なそして耐性の種及び種族に対して、並
びに外部寄生虫のすべての寄生及び非寄生の成長の段階
に対して活性である。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、強い殺虫作用を有する。それらは、植物に対して有
害である虫に対して、例えば、アブラナ甲虫（フエドン
・コクレアエリア（Phaedon cochleariae））の幼虫に
対して、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対
して又はブラツク・ビーン・アフイド（black bean a
phid）（Aphis fabae）に対して特に成功裏に用いるこ
とができる。これに関しては、本発明による活性化合物
は、葉及び根における保護特性ばかりでなく全身特性も
また示す。
は、強い殺虫作用を有する。それらは、植物に対して有
害である虫に対して、例えば、アブラナ甲虫（フエドン
・コクレアエリア（Phaedon cochleariae））の幼虫に
対して、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対
して又はブラツク・ビーン・アフイド（black bean a
phid）（Aphis fabae）に対して特に成功裏に用いるこ
とができる。これに関しては、本発明による活性化合物
は、葉及び根における保護特性ばかりでなく全身特性も
また示す。
加えて、本発明による置換された２−アリールピロー
ル（Ｉ）はまた、土壌の虫を防除するために極めて適切
であり、そして例えばオニオンバエ（onion fly）（Ph
orbia antiqua）の幼虫を防除するために土壌中で用い
ることができる。
ル（Ｉ）はまた、土壌の虫を防除するために極めて適切
であり、そして例えばオニオンバエ（onion fly）（Ph
orbia antiqua）の幼虫を防除するために土壌中で用い
ることができる。
加えて、本発明による置換された２−アリールピロー
ル（Ｉ）は、衛生上の有害生物及び貯蔵製品の有害生物
に対して高い活性を有し、そして例えば、ゴキブリ（Bl
atella germanica）を防除するために用いることがで
きる。
ル（Ｉ）は、衛生上の有害生物及び貯蔵製品の有害生物
に対して高い活性を有し、そして例えば、ゴキブリ（Bl
atella germanica）を防除するために用いることがで
きる。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、
包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸
した天然及び合成物質、種子用の重合物質中及びコーテ
イング組成物中の極く細かいカプセル、並びに燃焼装
置、例えば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル及
び類似物と共に使用される調製物並びにULV冷ミスト及
び温ミスト組成物に変えることができる。
は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、
包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸
した天然及び合成物質、種子用の重合物質中及びコーテ
イング組成物中の極く細かいカプセル、並びに燃焼装
置、例えば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル及
び類似物と共に使用される調製物並びにULV冷ミスト及
び温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば本発明
による置換された２−アリールピロール（Ｉ）を伸展
剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び／または
固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気
体の伸展剤または担体とは、周囲温度及び大気圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル噴射基剤である；固体の担体として、例えば粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒
剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒剤えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
による置換された２−アリールピロール（Ｉ）を伸展
剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び／または
固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気
体の伸展剤または担体とは、周囲温度及び大気圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル噴射基剤である；固体の担体として、例えば粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒
剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒剤えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好ま
しくは0.5乃至90重量％間を含有する。
しくは0.5乃至90重量％間を含有する。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、それらの商業的に入手できる調製物において、そし
てこれらの調製物から製造された使用形態において、そ
の他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺
ダニ剤、線虫駆除剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質ま
たは除草剤との混合物として存在することができる。殺
虫剤は、例えば、リン酸塩、カルバメート、カルボキシ
レート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及びなか
んずく微生物によって製造される物質を含む。
は、それらの商業的に入手できる調製物において、そし
てこれらの調製物から製造された使用形態において、そ
の他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺
ダニ剤、線虫駆除剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質ま
たは除草剤との混合物として存在することができる。殺
虫剤は、例えば、リン酸塩、カルバメート、カルボキシ
レート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及びなか
んずく微生物によって製造される物質を含む。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、更にまた、それらの商業的に入手できる調製物に、
そしてこれらの調製物から製造された使用形態中に、相
乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤
は、活性化合物の作用を増大する化合物であり、それ自
体活性である添加された相乗剤が必要であるということ
ではない。
は、更にまた、それらの商業的に入手できる調製物に、
そしてこれらの調製物から製造された使用形態中に、相
乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤
は、活性化合物の作用を増大する化合物であり、それ自
体活性である添加された相乗剤が必要であるということ
ではない。
商業的に入手できる調製物から製造された使用形態の
活性化合物含量は、広い限界内で変わることができる。
使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001〜95重量％の
活性化合物、好ましくは0.0001〜１重量％で良い。
活性化合物含量は、広い限界内で変わることができる。
使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001〜95重量％の
活性化合物、好ましくは0.0001〜１重量％で良い。
本発明の化合物は、使用形態のために適切な慣用のや
り方で用いられる。
り方で用いられる。
衛生上の有害生物及び貯蔵された製品の有害生物に対
して使用される時には、本発明の活性化合物は、木材及
び粘土に対する優れた残留作用並びに石灰処理された物
質の上のアルカリに対する良好な安定性によって区別さ
れる。
して使用される時には、本発明の活性化合物は、木材及
び粘土に対する優れた残留作用並びに石灰処理された物
質の上のアルカリに対する良好な安定性によって区別さ
れる。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
はまた、動物保護及び牛飼育の分野における虫、ユスリ
カ、マダニなどを防除するために適切である。より良い
結果、例えばより多いミルク生産、より大きい体重、よ
り魅力的な動物の毛皮、より長い生命などを、有害生物
を防除することによって達成することができる。
はまた、動物保護及び牛飼育の分野における虫、ユスリ
カ、マダニなどを防除するために適切である。より良い
結果、例えばより多いミルク生産、より大きい体重、よ
り魅力的な動物の毛皮、より長い生命などを、有害生物
を防除することによって達成することができる。
本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
の施用は、この分野においては既知の方式で、例えば、
錠剤、カプセル、水薬、顆粒の形での経口施用によっ
て、浸漬、噴霧、注ぎ、点付け及び振りかけの形での皮
膚又は外部施用によって、並びに例えば、注射の形の非
経口的施用によって、そして、更にまた、餌による方法
によって行われる。加えて、成形された物品（カラー、
耳下げ）としての施用もまた可能である。
の施用は、この分野においては既知の方式で、例えば、
錠剤、カプセル、水薬、顆粒の形での経口施用によっ
て、浸漬、噴霧、注ぎ、点付け及び振りかけの形での皮
膚又は外部施用によって、並びに例えば、注射の形の非
経口的施用によって、そして、更にまた、餌による方法
によって行われる。加えて、成形された物品（カラー、
耳下げ）としての施用もまた可能である。
本発明による化合物の生物学的効果は、施用実施例を
参照して説明されるであろう。
参照して説明されるであろう。
製造実施例 実施例１ 3g（8.6ミリモル）の４−ブロモ−３−シアノ−２−
（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−ピ
ロールを50mlの乾いたTHF中に溶解し、そして1.06g（9.
4ミリモル）のカリウムtert.−ブチラートを添加する。
次に、10mlの乾いたTHF中に溶解した1.34g（９ミリモ
ル）のエチルＮ−メチル−Ｎ−クロロメチルカルバメー
トを添加し、そしてこの混合物を室温で16時間撹拌す
る。混合物を水の上に注ぎそしてCH2Cl2で抽出する。有
機相を合わせそしてNa2SO4の上で乾燥する。ロータリー
エバポレーター蒸発後、シリカゲルの上のクロマトグラ
フィー（CH2Cl2）によって精製を実施する。上の式の化
合物の収量2.9g（理論の73％）（物理的データ：表１を
参照せよ）。
（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−ピ
ロールを50mlの乾いたTHF中に溶解し、そして1.06g（9.
4ミリモル）のカリウムtert.−ブチラートを添加する。
次に、10mlの乾いたTHF中に溶解した1.34g（９ミリモ
ル）のエチルＮ−メチル−Ｎ−クロロメチルカルバメー
トを添加し、そしてこの混合物を室温で16時間撹拌す
る。混合物を水の上に注ぎそしてCH2Cl2で抽出する。有
機相を合わせそしてNa2SO4の上で乾燥する。ロータリー
エバポレーター蒸発後、シリカゲルの上のクロマトグラ
フィー（CH2Cl2）によって精製を実施する。上の式の化
合物の収量2.9g（理論の73％）（物理的データ：表１を
参照せよ）。
類似のやり方で、そして説明中の詳細を考慮して、表
１中に以下にリストする式（Ｉ）の物質が得られる。
１中に以下にリストする式（Ｉ）の物質が得られる。
施用実施例 後続する施用実施例においては、以下の化合物を比較
物質として用いた。
物質として用いた。
EP−Ａ ０ 347 488から知られている１−（エトキシ
メチル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）
−３−シアノ−4,5−ジクロロ−ピロール 実施例Ａ テトラニクス試験（OP耐性） 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量
部の活性化合物を述べた量の溶媒及び述べた量の乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
メチル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）
−３−シアノ−4,5−ジクロロ−ピロール 実施例Ａ テトラニクス試験（OP耐性） 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量
部の活性化合物を述べた量の溶媒及び述べた量の乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
すべての発育段階のナミハダニ（テトラニクス・ウル
チカエ（Tetranychus urticae）でひどく感染されてい
る豆植物（Phaseolus vulgaris）を、所望の濃度の活
性化合物の調製物中に浸漬する。
チカエ（Tetranychus urticae）でひどく感染されてい
る豆植物（Phaseolus vulgaris）を、所望の濃度の活
性化合物の調製物中に浸漬する。
所望の時間の期間後に、％での効果を測定する。100
％はすべてのナミハダニが殺されたことを意味する。０
％はナミハダニが全く殺されなかったことを意味する。
％はすべてのナミハダニが殺されたことを意味する。０
％はナミハダニが全く殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合
物は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す：
（１）、（43）、（49） 実施例Ｂ ハエ試験 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル 乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合
物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そ
してこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で
希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。
物は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す：
（１）、（43）、（49） 実施例Ｂ ハエ試験 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル 乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合
物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そ
してこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で
希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。
2mlの活性化合物のこの調製物を、対応するサイズの
シャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ 9.
5cm）の上にピペットで滴加する。濾紙ディスクを乾燥
した後で、25匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上
を覆う。
シャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ 9.
5cm）の上にピペットで滴加する。濾紙ディスクを乾燥
した後で、25匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上
を覆う。
６時間後に、活性化合物の調製物の効能を測定する。
効能は％で表される。100％はすべてのハエが殺された
ことを意味する。０％はハエが全く殺されなかったこと
を意味する。
効能は％で表される。100％はすべてのハエが殺された
ことを意味する。０％はハエが全く殺されなかったこと
を意味する。
この試験において、例えば、本発明による以下の化合
物は顕著な生物学的効能を示した：製造実施例（15）、
（36）からの化合物。
物は顕著な生物学的効能を示した：製造実施例（15）、
（36）からの化合物。
実施例Ｃ ゴキブリ試験 試験動物:Blattella germanica 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル 乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合
物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そ
してこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で
希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。
ル 乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合
物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そ
してこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で
希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。
2mlの活性化合物のこの調製物を、対応するサイズの
シャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ 9.
5cm）の上にピペットで滴加する。濾紙ディスクを乾燥
した後で、５匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上
を覆う。
シャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ 9.
5cm）の上にピペットで滴加する。濾紙ディスクを乾燥
した後で、５匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上
を覆う。
３日後に、活性化合物の調製物の効能を測定する。効
能は％で表される。100％はすべてのゴキブリが殺され
たことを意味する。０％はゴキブリが全く殺されなかっ
たことを意味する。
能は％で表される。100％はすべてのゴキブリが殺され
たことを意味する。０％はゴキブリが全く殺されなかっ
たことを意味する。
この試験において、例えば、本発明による以下の化合
物は顕著な生物学的効能を示した：製造実施例（１）、
（15）、（36）、（52）からの化合物。
物は顕著な生物学的効能を示した：製造実施例（１）、
（15）、（36）、（52）からの化合物。
実施例Ｄ クロバエ・ニクバエ（Blowfly）幼虫試験 試験動物：ヒツジ・キンバエ幼虫 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル 乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量
部の活性化合物を７重量部の上で述べた混合物と混合
し、そしてこのようにして得られるエマルジョン濃厚物
を水で希釈して各々の場合において必要とされる濃度に
する。
ル 乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量
部の活性化合物を７重量部の上で述べた混合物と混合
し、そしてこのようにして得られるエマルジョン濃厚物
を水で希釈して各々の場合において必要とされる濃度に
する。
約20匹のヒツジ・キンバエ・レス（res.）幼虫を、約
1cm3の馬肉及び0.5mlの活性化合物の調製物を含む試験
管中に導入する。24時間後に、活性化合物の調製物の効
能を測定する。100％はすべてのクロバエ・ニクバエが
殺されたことを意味する。０％はクロバエ・ニクバエが
全く殺されなかったことを意味する。
1cm3の馬肉及び0.5mlの活性化合物の調製物を含む試験
管中に導入する。24時間後に、活性化合物の調製物の効
能を測定する。100％はすべてのクロバエ・ニクバエが
殺されたことを意味する。０％はクロバエ・ニクバエが
全く殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の化合物は顕著な生
物学的効能を示した：製造実施例（15）及び（52）から
の化合物。
物学的効能を示した：製造実施例（15）及び（52）から
の化合物。
実施例Ｅ プルテラ（Plutella）試験 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量
部の活性化合物を述べた量の溶媒及び述べた量の乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
テル 活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量
部の活性化合物を述べた量の溶媒及び述べた量の乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度
の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理
し、そして葉がまだ湿っている間にコナガ（Plutella
maculipennis）の幼虫によって感染させる。
の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理
し、そして葉がまだ湿っている間にコナガ（Plutella
maculipennis）の幼虫によって感染させる。
所望の時間の期間後に、％での殺害を測定する。100
％はすべての幼虫が殺されたことを意味する。０％は幼
虫が全く殺されなかったことを意味する。
％はすべての幼虫が殺されたことを意味する。０％は幼
虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験において、れば、製造実施例の以下の化合物
は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す：
（１）。
は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す：
（１）。
本発明および関連事項を列記すれば下記のとおりであ
る。
る。
1.一般式（Ｉ） ［式中、 R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、各々の場合にお
いて必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボ
ニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボ
ニルを表すか、又は基R2及びR3は、それらによって取り
囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、 R4は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたア
ルキルを表し、 Arは、各々の場合において必要に応じて置換されたフ
ェニル又はナフチルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲン
を表す］ の置換された２−アリールピロール。
いて必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボ
ニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボ
ニルを表すか、又は基R2及びR3は、それらによって取り
囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、 R4は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたア
ルキルを表し、 Arは、各々の場合において必要に応じて置換されたフ
ェニル又はナフチルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲン
を表す］ の置換された２−アリールピロール。
2.式（Ｉ） ［式中、 R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、C1〜C8−アルキ
ル、C3〜C8−アルケニル若しくはC3〜C8−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原
子、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコ
キシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニ
ル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換さ
れている）を表すか、又は（C1〜C8−アルコキシ）−カ
ルボニル、（C3〜C8−アルケノキシ）−カルボニル若し
くは（C3〜C8−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、
これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキ
シ部分は、各々の場合において、ハロゲン、C1〜C6−ア
ルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキ
ル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カル
ボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若し
くはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異
なる基によって必要に応じて置換されている）を表す
か、又はハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アル
キルチオ、（C1〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、
（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニル、 必要に応じて置換された シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の同一の
若しくは異なる基によって置換されている（C1〜C8−ア
ルキル）カルボニルを表すか、又はR2及びR3は、それら
によって取り囲まれた窒素と一緒に、４〜８員環を形成
するかのいずれかであり、 R4は、水素、フェニル又は、ハロゲン、C1〜C6−アル
コキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキル）
カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜６の基によって必要に応じて置換されているC1〜C8
−アルキルを表し、 Arは、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケ
ニル又はC2〜C8−アルキニル（ここで、これらのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６
のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているC1
〜C5−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（C1〜C5
−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６
の基によって必要に応じて置換されているC1〜C5−アル
キルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応
じて置換されている）によって、C1〜C8−アルコキシ、
C2〜C8−アルケノキシ又はC2〜C8−アルキノキシ（ここ
で、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキ
シ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置
換されている）によって、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜
C8−アルケニルチオ又はC2〜C8−アルキニルチオ（ここ
で、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキ
ニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じ
て置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子に
よって必要に応じて置換されている（C1〜C8−アルキ
ル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子
によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子
を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によ
って必要に応じて置換されているアミノによって、ニト
ロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必
要に応じて置換されているフェニルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって
同一に又は異なって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表す］ の１に記載の２−アリールピロール。
ル、C3〜C8−アルケニル若しくはC3〜C8−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原
子、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコ
キシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニ
ル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換さ
れている）を表すか、又は（C1〜C8−アルコキシ）−カ
ルボニル、（C3〜C8−アルケノキシ）−カルボニル若し
くは（C3〜C8−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、
これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキ
シ部分は、各々の場合において、ハロゲン、C1〜C6−ア
ルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキ
ル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カル
ボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若し
くはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異
なる基によって必要に応じて置換されている）を表す
か、又はハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アル
キルチオ、（C1〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、
（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニル、 必要に応じて置換された シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の同一の
若しくは異なる基によって置換されている（C1〜C8−ア
ルキル）カルボニルを表すか、又はR2及びR3は、それら
によって取り囲まれた窒素と一緒に、４〜８員環を形成
するかのいずれかであり、 R4は、水素、フェニル又は、ハロゲン、C1〜C6−アル
コキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキル）
カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜６の基によって必要に応じて置換されているC1〜C8
−アルキルを表し、 Arは、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケ
ニル又はC2〜C8−アルキニル（ここで、これらのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６
のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているC1
〜C5−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（C1〜C5
−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６
の基によって必要に応じて置換されているC1〜C5−アル
キルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応
じて置換されている）によって、C1〜C8−アルコキシ、
C2〜C8−アルケノキシ又はC2〜C8−アルキノキシ（ここ
で、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキ
シ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置
換されている）によって、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜
C8−アルケニルチオ又はC2〜C8−アルキニルチオ（ここ
で、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキ
ニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じ
て置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子に
よって必要に応じて置換されている（C1〜C8−アルキ
ル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子
によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子
を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によ
って必要に応じて置換されているアミノによって、ニト
ロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必
要に応じて置換されているフェニルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって
同一に又は異なって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表す］ の１に記載の２−アリールピロール。
3.一般式（Ｉ） ［式中、 R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、C1〜C6−アルキ
ル、C3〜C6−アルケニル若しくはC3〜C6−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキ
シ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じ
て置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリー
ズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されてい
る）を表すか、又は（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、（C3〜C6−アルケノキシ）−カルボニル若しくは
（C3〜C6−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これ
らのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部
分は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキシ、
（C1〜C4−アルコキシ）カルボニル、必要に応じて置換
されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズから
の１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を
表すか、又はフッ素及び／若しくは塩素、（C1〜C4−ア
ルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェ
ニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の
基によって置換されている（C1〜C6−アルキル）カルボ
ニルを表すか、又はR2及びR3は、それによって取り囲ま
れた窒素原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいず
れかであり、 R4は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩
素、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
C4−アシルオキシ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜５の基によって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表し、 Arは、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6−アルキ
ル、C2〜C6−アルケニル又はC2〜C6−アルキニル（ここ
で、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されているC1〜C4−アルコキシ、若しくは１〜５のフ
ッ素及び／若しくは塩素原子若しくはC1〜C4−アシルオ
キシによって必要に応じて置換されているC1〜C4−アル
キルチオによって必要に応じて置換されている）によっ
て、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケノキシ又はC2
〜C6−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、ア
ルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び
／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されてい
る）によって、C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケ
ニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキ
ルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５
のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて
置換されている）によって、１〜５のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって必要に応じて置換されている（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の
若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換さ
れているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１
回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されてい
るフェニルを表し、 Y1は、塩素又は臭素を表し、そして Y2は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応
じて置換されているC1〜C5−アルキルを表す］ の１に記載の２−アリールピロール。
ル、C3〜C6−アルケニル若しくはC3〜C6−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキ
シ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じ
て置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリー
ズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されてい
る）を表すか、又は（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、（C3〜C6−アルケノキシ）−カルボニル若しくは
（C3〜C6−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これ
らのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部
分は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキシ、
（C1〜C4−アルコキシ）カルボニル、必要に応じて置換
されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズから
の１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を
表すか、又はフッ素及び／若しくは塩素、（C1〜C4−ア
ルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェ
ニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の
基によって置換されている（C1〜C6−アルキル）カルボ
ニルを表すか、又はR2及びR3は、それによって取り囲ま
れた窒素原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいず
れかであり、 R4は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩
素、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
C4−アシルオキシ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜５の基によって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表し、 Arは、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6−アルキ
ル、C2〜C6−アルケニル又はC2〜C6−アルキニル（ここ
で、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されているC1〜C4−アルコキシ、若しくは１〜５のフ
ッ素及び／若しくは塩素原子若しくはC1〜C4−アシルオ
キシによって必要に応じて置換されているC1〜C4−アル
キルチオによって必要に応じて置換されている）によっ
て、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケノキシ又はC2
〜C6−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、ア
ルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び
／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されてい
る）によって、C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケ
ニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキ
ルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５
のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて
置換されている）によって、１〜５のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって必要に応じて置換されている（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の
若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換さ
れているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１
回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されてい
るフェニルを表し、 Y1は、塩素又は臭素を表し、そして Y2は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応
じて置換されているC1〜C5−アルキルを表す］ の１に記載の２−アリールピロール。
4.一般式（Ｉ） ［式中、 R1、R2、R3、R4、Ar、Y1及びY2は、上記１中で与えら
れた意味を有する］ の置換された２−アリールピロールを製造するための方
法であって、 式（II） ［式中、 R1、Ar、Y1及びY2は、上で述べた意味を有する］ の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下
で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（II
I） ［式中、 R2、R3及びR4は、上で述べた意味を有し、そして Ｘは、アニオン性脱離基を表す］ の化合物と反応させることを特徴とする方法。
れた意味を有する］ の置換された２−アリールピロールを製造するための方
法であって、 式（II） ［式中、 R1、Ar、Y1及びY2は、上で述べた意味を有する］ の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下
で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（II
I） ［式中、 R2、R3及びR4は、上で述べた意味を有し、そして Ｘは、アニオン性脱離基を表す］ の化合物と反応させることを特徴とする方法。
5.少なくとも一つの式（Ｉ）の置換された２−アリール
ピロールの含有によって特徴付けられる、有害生物防除
剤。
ピロールの含有によって特徴付けられる、有害生物防除
剤。
6.式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを動物の
有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用せしめるこ
とを特徴とする、動物の有害生物を防除するための方
法。
有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用せしめるこ
とを特徴とする、動物の有害生物を防除するための方
法。
7.動物の有害生物を防除するための式（Ｉ）の置換され
た２−アリールピロールの使用。
た２−アリールピロールの使用。
8.式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを伸展剤
及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有
害生物防除剤を製造するための方法。
及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有
害生物防除剤を製造するための方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国4019モンハイム・クリ シヤーシユトラーセ81 (72)発明者 シユテンデル，ビルヘルム ドイツ連邦共和国5600ブツペルタール １・インデンビルケン55 (56)参考文献 特開 平５−208955（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/34 A01N 43/36 C07D 207/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中、 R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、C1〜C8−アルキ
ル、C3〜C8−アルケニル若しくはC3〜C8−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原
子、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1
〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコ
キシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニ
ル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換さ
れている）を表すか、又は（C1〜C8−アルコキシ）−カ
ルボニル、（C3〜C8−アルケノキシ）−カルボニル若し
くは（C3〜C8−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、
これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキ
シ部分は、各々の場合において、ハロゲン、C1〜C6−ア
ルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキ
ル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カル
ボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若し
くはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異
なる基によって必要に応じて置換されている）を表す
か、又はC1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、
（C1〜C6−アルキル）カルボニルオキシ、（C1〜C6−ア
ルコキシ）−カルボニル、シアノ若しくはニトロのシリ
ーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって置
換されている（C1〜C8−アルキル）カルボニルを表す
か、又はR2及びR3は、それらによって取り囲まれた窒素
と一緒に、４〜８員環を形成するかのいずれかであり、 R4は、水素、フェニル又は、ハロゲン、C1〜C6−アルコ
キシ、C1〜C6−アルキルチオ、（C1〜C6−アルキル）カ
ルボニルオキシ、（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜６の基によって必要に応じて置換されているC1〜C8
−アルキルを表し、 Arは、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニ
ル又はC2〜C8−アルキニル（ここで、これらのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６
のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているC1
〜C5−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（C1〜C5
−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６
の基によって必要に応じて置換されているC1〜C5−アル
キルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応
じて置換されている）によって、C1〜C8−アルコキシ、
C2〜C8−アルケノキシ又はC2〜C8−アルキノキシ（ここ
で、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキ
シ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置
換されている）によって、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜
C8−アルケニルチオ又はC2〜C8−アルキニルチオ（ここ
で、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキ
ニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じ
て置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子に
よって必要に応じて置換されている（C1〜C8−アルキ
ル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子
によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子
を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によ
って必要に応じて置換されているアミノによって、ニト
ロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必
要に応じて置換されているフェニルを表し、 Y1は、ハロゲンを表し、そして Y2は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって同
一に又は異なって必要に応じて置換されているC1〜C6−
アルキルを表す］ の置換された２−アリールピロール。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） ［式中、 R1は、シアノ又はニトロを表し、 R2及びR3は、お互いに独立に、水素、C1〜C6−アルキ
ル、C3〜C6−アルケニル若しくはC3〜C6−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキ
シ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じ
て置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリー
ズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されてい
る）を表すか、又は（C1〜C6−アルコキシ）−カルボニ
ル、（C3〜C6−アルケノキシ）−カルボニル若しくは
（C3〜C6−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これ
らのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部
分は、フッ素及び／若しくは塩素、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アシルオキシ、
（C1〜C4−アルコキシ）カルボニル、必要に応じて置換
されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズから
の１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を
表すか、又は（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、シ
アノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によっ
て置換されている（C1〜C6−アルキル）カルボニルを表
すか、又はR2及びR3は、それらによって取り囲まれた窒
素原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいずれかで
あり、 R4は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩
素、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
C4−アシルオキシ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜５の基によって必要に応じて置換されているC1〜C6
−アルキルを表し、 Arは、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6−アルキル、
C2〜C6−アルケニル又はC2〜C6−アルキニル（ここで、
これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、１
〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５のフッ素
及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換され
ているC1〜C4−アルコキシ、若しくは１〜５のフッ素及
び／若しくは塩素原子若しくはC1〜C4−アシルオキシに
よって必要に応じて置換されているC1〜C4−アルキルチ
オによって必要に応じて置換されている）によって、C1
〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケノキシ又はC2〜C6−
アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、アルケノ
キシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって必要に応じて置換されている）に
よって、C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケニルチ
オ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキルチ
オ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５のフ
ッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換
されている）によって、１〜５のフッ素及び／若しくは
塩素原子によって必要に応じて置換されている（C1〜C6
−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５のフッ
素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換さ
れている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の若し
くは異なるアルキル基によって必要に応じて置換されて
いるアミノによって、ニトロ又はシアノによって１回〜
４回同一に又は異なって必要に応じて置換されているフ
ェニルを表し、 Y1は、塩素又は臭素を表し、そして Y2は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若しく
は塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応じ
て置換されているC1〜C5−アルキルを表す］ の請求の範囲１記載の２−アリールピロール。 - 【請求項３】一般式（Ｉ） ［式中、 R1、R2、R3、R4、Ar、Y1及びY2は、上記請求の範囲１中
で与えられた意味を有する］ の置換された２−アリールピロールを製造するための方
法であって、 式（II） ［式中、 R1、Ar、Y1及びY2は、上で述べた意味を有する］ の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下
で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（II
I） ［式中、 R2、R3及びR4は、上で述べた意味を有し、そして Ｘは、アニオン性離脱基を表す］ の化合物と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項４】少なくとも一つの式（Ｉ）の置換された２
−アリールピロールの含有によって特徴付けられる、有
害生物防除剤。 - 【請求項５】式（Ｉ）の置換された２−アリールピロー
ルを動物の有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用
せしめることを特徴とする、動物の有害生物を防除する
ための方法。 - 【請求項６】式（Ｉ）の置換された２−アリールピロー
ルを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴
とする、有害生物防除剤を製造するための方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4217722A DE4217722A1 (de) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | Substituierte 2-Arylpyrrole |
| DE4217722.7 | 1992-05-29 | ||
| PCT/EP1993/001231 WO1993024001A1 (de) | 1992-05-29 | 1993-05-17 | Substituierte 2-arylpyrrole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07507281A JPH07507281A (ja) | 1995-08-10 |
| JP3220151B2 true JP3220151B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=6459951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50013794A Expired - Fee Related JP3220151B2 (ja) | 1992-05-29 | 1993-05-17 | 置換された２−アリールピロール |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5521211A (ja) |
| EP (1) | EP0642303B1 (ja) |
| JP (1) | JP3220151B2 (ja) |
| KR (1) | KR950701491A (ja) |
| AU (1) | AU4069293A (ja) |
| BR (1) | BR9306441A (ja) |
| DE (2) | DE4217722A1 (ja) |
| RU (1) | RU94046214A (ja) |
| TR (1) | TR26725A (ja) |
| WO (1) | WO1993024001A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5726199A (en) * | 1994-03-21 | 1998-03-10 | Bayer Aktiengesellschaft | N-aryl and N-alkylsulphonylaminals as pesticides |
| CN105622598B (zh) * | 2016-02-26 | 2017-12-22 | 河南好年景生物发展有限公司 | 用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物及制备方法和用途以及农用杀虫剂及防治害虫方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3702853A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| US4929634A (en) * | 1987-10-23 | 1990-05-29 | American Cyanamid Company | Method of and bait compositions for controlling mollusks |
| EP0358047A3 (en) * | 1988-09-08 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Method of controlling phytopathogenic fungi |
| US5030735A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and nematicidal 2-aryl-5-(trifluoromethyl) pyrrole compounds |
| US5118816A (en) * | 1990-12-26 | 1992-06-02 | American Cyanamid Company | 2-aryl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds useful in the manufacture of insecticidal, nematocidal and acaricidal arylpyrroles |
| US5194630A (en) * | 1990-12-26 | 1993-03-16 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of insecticidal 2-aryl-1-(alkoxymethyl)-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrroles |
| EP0492171B1 (en) * | 1990-12-26 | 2000-08-02 | American Cyanamid Company | 4-Chloro-1-(ethoxymethyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile, and its use as insecticide, nematocide and acaricide |
| DE4117752A1 (de) * | 1991-05-30 | 1992-12-03 | Bayer Ag | Substituierte 2-arylpyrrole |
| US5233051A (en) * | 1991-05-30 | 1993-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-arylpyrroles |
| YU8592A (sh) * | 1991-08-28 | 1994-06-10 | Flumroc Ag. | Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza |
| US5130328A (en) * | 1991-09-06 | 1992-07-14 | American Cyanamid Company | N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents |
-
1992
- 1992-05-29 DE DE4217722A patent/DE4217722A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-05-17 AU AU40692/93A patent/AU4069293A/en not_active Abandoned
- 1993-05-17 BR BR9306441A patent/BR9306441A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-05-17 US US08/335,876 patent/US5521211A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-17 DE DE59310082T patent/DE59310082D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-17 EP EP93910010A patent/EP0642303B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-17 WO PCT/EP1993/001231 patent/WO1993024001A1/de active IP Right Grant
- 1993-05-17 RU RU94046214/04A patent/RU94046214A/ru unknown
- 1993-05-17 JP JP50013794A patent/JP3220151B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-17 KR KR1019940704265A patent/KR950701491A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-05-21 TR TR93/0388A patent/TR26725A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94046214A (ru) | 1996-10-27 |
| US5521211A (en) | 1996-05-28 |
| AU4069293A (en) | 1993-12-30 |
| BR9306441A (pt) | 1998-06-30 |
| EP0642303B1 (de) | 2000-08-02 |
| DE4217722A1 (de) | 1993-12-02 |
| KR950701491A (ko) | 1995-04-28 |
| WO1993024001A1 (de) | 1993-12-09 |
| DE59310082D1 (de) | 2000-09-07 |
| EP0642303A1 (de) | 1995-03-15 |
| JPH07507281A (ja) | 1995-08-10 |
| TR26725A (tr) | 1995-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4261920A (en) | 3-Phenoxy-fluoro-benzyl alcohol intermediates | |
| JPS6344139B2 (ja) | ||
| US4423066A (en) | Combating arthropods with perfluorobenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates | |
| US4225594A (en) | Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters | |
| US5068241A (en) | Pesticidal substituted pyrazoline derivatives, compositions and use | |
| US4360690A (en) | Combating pests with 1-aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters | |
| US4376786A (en) | Combating arthropods with 4-fluoro-3-phenoxy-benzyl 3-alken-1-yl-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates | |
| US4465682A (en) | Combating pests with substituted 3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazine-2,4-diones | |
| US4076808A (en) | O,S-Dialkyl-O-(N-methoxy-benzimidoyl)-thionothiol phosphoric acid esters and arthropodicidal use | |
| US4206227A (en) | Combating arthropods with ferrocene-containing synergistic compositions | |
| JPH06211785A (ja) | 置換２−アリールピロール類 | |
| JPH0768189B2 (ja) | ビニルシクロプロパンカルボン酸エステル類 | |
| US4350640A (en) | Preparation of substituted (cyclo)alkanecarboxylic acid α-cyano-3-phenoxy-benzyl esters | |
| JPS6257177B2 (ja) | ||
| US5192794A (en) | Substituted 2-arylpyrroles | |
| US4054650A (en) | O,O-Diethyl-O-[N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl]-thiono-phosphoric acid esters | |
| JP3220151B2 (ja) | 置換された２−アリールピロール | |
| US5233051A (en) | Substituted 2-arylpyrroles | |
| HU195184B (en) | Insecticide and acaricide comprising 2,2-dimethyl-3-(2-halogen-vinyl)-cyclopropanecarboxylic acid ester derivatives as active substance and process for producing the active substance | |
| CA1222525A (en) | Fluorine-substituted 2,2,3,3-tetramethyl- cyclopropane-1-carboxylic acid benzyl esters, a process for their preparation and their use in agents for combating pests | |
| US4344960A (en) | Combating insects and acarids with 3-(2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| US4491585A (en) | Combating pests with novel phenoxypyridylmethyl esters | |
| JPS6320423B2 (ja) | ||
| US4256740A (en) | Synergistic arthropodicidal compositions containing α-substituted-3,4-methylenedioxyphenylacetonitriles | |
| JPH08506329A (ja) | 置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |