JPH08506329A - 置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類 - Google Patents

置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類

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JPH08506329A
JPH08506329A JP6517590A JP51759094A JPH08506329A JP H08506329 A JPH08506329 A JP H08506329A JP 6517590 A JP6517590 A JP 6517590A JP 51759094 A JP51759094 A JP 51759094A JP H08506329 A JPH08506329 A JP H08506329A
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halogenoalkyl
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マウラー，フリツツ
エルデレン，クリストフ
勝昭 和田
真一 坪井
ゆみ 服部
信三郎 曽根
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成し、Ｘは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを表し、Ｙは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを表し、ｍは、数字０，１，２もしくは３を表し、そしてｎは、数字０，１，２もしくは３を表す］の新規な置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類、それらの製造方法および殺虫剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換テトラヒドロピリグジンカルボキサミド類 本発明は、新規な置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類、それらの製 造方法、および殺虫剤としてのそれらの使用に関する。 例えば、３−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−Ｎ−［４−（ト リフルオロメチル）フェニル］−１（４Ｈ）−ピリダジンカルボキサミドのよう なある種のテトラヒドロピリダジンカルボキサミド類は、既に開示されており（ ＷＯ 9117983、参照）、動物の害虫に対して良好な活性を示す。 しかしながら、これらの既知の化合物の作用の程度および／または期間は、特 に、ある種の生物に関して、または低い適用濃度において、あらゆる応用領域に ついて完全に満足できるとは言えない。 今、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は、アルキルカルボニルもし くはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2は、それらが結合され る窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成し、Ｘは、ハロ ゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを 表し、Ｙは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲ ノアルキルチオを表し、ｍ は、数字０，１，２もしくは３を表し、そしてｎは、数字０，１，２もしくは３ を表す］ の新規な置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類が、発見された。 一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は、アルキルカルボニルもし くはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2は、それらが結合され る窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成し、Ｘは、ハロ ゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを 表し、Ｙは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲ ノアルキルチオを表し、ｍは、数字０，１，２もしくは３を表し、そしてｎは、 数字０，１，２もしくは３を表す］ の新規なテトラヒドロピリダジンカルボキサミドは、一般式（ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎは、前記意味をもつ］ のブチロフェノンヒドラゾンが、一般式（ＩＩＩ） ［式中、Ｙおよびｍは、前記意味をもつ］ のイソシアナートと、場合により希釈剤の存在下、そして場合により酸受容体の 存在下で反応される場合に得られ、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は 、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およ びＲ2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、場合により置換された 複素環を形成し、Ｘは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもし くはハロゲノアルキルチオを表し、ｎは、数字０，１，２もしくは３を表す。 また、本発明は、一般式（ＩＩ） ［式中、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は、アルキルカルボニルもし くはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2は、それらが結合され る窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成し、Ｘは、ハロ ゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを 表し、ｎは、数字０，１，２もしくは３を表す］ のブチロフェノンヒドラゾンにも関する。 一般式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎは、前記意味をもつ］ のω−クロロケトンが、ヒドラジン水和物と、場合により希釈剤の存在下、温度 ０〜５０℃で反応するようにして、生成することができる。 驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規な置換テトラヒドロピリダジンカルボキ サミドは、顕著な殺虫活性によって他と区別されることが分かった。 式（Ｉ）の好適な置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類は、式中、Ｒ1 が、水素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、Ｒ2が、アルキル−Ｃ1−Ｃ4−カ ルボニルもしくはアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−カルボニルを表すか、またはＲ1およ びＲ2が、それらが結合される窒素原子と一緒になって、場合により、酸素、硫 黄もしくは窒素からなるシリーズからのさらなるヘテロ原子を含み、場合により 、カルボキシル基によって中断される、場合により、５または６員の飽和または 不飽和の、そして場合により、ハロゲン−，アルキル−、アルコキシ−、ハロゲ ノアルキル−、ハロゲノアルコキシ−、ハロゲノアルキルチオ−、ヒドロキシル −、ニトロ−もしくはシアノ−置換された複素環を形成し、Ｘが、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシもしくはＣ1−Ｃ4− ハロゲノアルキルチオを表し、Ｙが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、 Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオを表し 、ｍが、数字０，１，２もしくは３を表し、 そしてｎが、数字０，１，２もしくは３を表す、ものである。 式（Ｉ）の特に好適な置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類は、式中 、Ｒ1が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｉ−プロピルを表し、Ｒ2 が、メチルカルボニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表す か、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合される窒素原子と一緒になって、場合 により、酸素もしくは窒素からなるシリーズからのさらなる１〜２個のヘテロ原 子を含み、場合により、カルボニル基によって中断される、場合により、５また は６員の飽和または不飽和の、場合により、フッ素−，塩素−，臭素−、メチル −、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−もしくはトリ フルオロメチルチオ−置換された複素環を形成し、Ｘは、フッ素，塩素，臭素、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフル オロメチルもしくはジフルオロメトキシを表し、Ｙは、フッ素，塩素，臭素、ト リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ ロメチルもしくはジフルオロメトキシを表し、ｍは、数字１もしくは２を表し、 そしてｎは、数字０，１もしくは２を表す、ものである。 調製実施例に述べられた化合物以外に挙げることができる一般式（Ｉ）の特定 の置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミドは、次のとおりである： 出発物質として、例えば、２−（４−クロロピラゾリル）−４−クロロ−４’ −フルオロブチロフェノンヒドラゾンと４−トリフルオロメチルフェニルイソシ アナートとを用いると、本発明による方法における反応過程は、次の反応図式に よって表すことができる： 式（Ｉ）の化合物の調製のために、本発明による方法において出発物質として 使用されるブチロフェノンヒドラゾンの一般的定義は、式（ＩＩ）によって与え られる。式（ＩＩ）において、好ましくは、または特には、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよび ｎは、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎについて、それぞれ好適または特に好適であるとし た、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、既に先に示された意味を もつ。 式（ＩＩ）の化合物は、新規であり、本発明の主題である。それらは、式（Ｉ Ｖ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎは、前記意味をもつ］ のω−クロロケトンが、ヒドラジン水和物と、場合により、例えばエタノールの ような希釈剤の存在下で、温度０〜５０℃で反応されるような類似の方法におい て、それ自体既知の方法によって調製することができる（調製実施例、参照）。 調製実施例に述べられた化合物以外に挙げることができる式（ＩＩ）の化合物 は、次のとおりである： 式（ＩＩ）の化合物の調製のために、出発物質として使用される式（ＩＶ）の 化合物の一般的定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。式（ＩＶ）において、 好ましくは、または特には、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎは、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎに ついて、それぞれ好適または特に好適であるとした、本発明による式（Ｉ）の化 合物の記述と関連して、既に先に示された意味をもつ。 式（ＩＶ）の化合物の若干のものは新規である。それらは、式（Ｖ） ［式中、Ｘおよびｎは、前記意味をもつ］ の化合物が、式（ＶＩ） ［式中、Ｒ1およびＲ2は、前記意味をもつ］ の化合物と、場合により、不活性な希釈剤、好ましくはアセトニトリルのような ニトリル類、アセトンのようなケトン類、またはジメチルホルムアミドのような アミド類の存在下で、そして場合により、例えば、アルカリ土類金属炭酸塩、第 三級アルコラート、アルカリ金属水素化物もしくは第三級アミンのような塩基の 存在で、温度−２０〜４０℃、好ましくは−１０〜１０℃で、互いに一定のモル 比で、大気圧下で反応されるような類似の方法において、それ自体既知の方法に よって調製することができる（調製実施例、欧州特許第237916号、欧州特許第23 7917号および米国特許第3,951,978号、参照）。 調製実施例に述べられた化合物以外に挙げることができる式（ＩＶ）の化合物 は、次のとおりである： 式（Ｖ）の化合物は、既知であるか、または既知の方法によって得ることがで きる（例えば、欧州特許第237916号および欧州特許第237917号、参照）。 出発物質として要求される式（ＶＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）のイソシアナー トは、一般に有機化学の既知化合物である。 本活性物質は、農業、林業において、貯蔵生産物および材料の保護に際して、 また衛生学分野において遭遇される、動物の害虫、好ましくは 節足動物および線虫類、特に昆虫類およびクモ類を防除するために好適である。 それらは、正常の感受性ならびに耐性の種に対し、また発生の全ての、またはあ る段階に対して有効である。上記の害虫類は、以下のものを包含する： 等脚類（Isopoda）目からは、例えば、オニスカス・アセラス（Oniscus asell us）、アルマヂリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリ オ・スカバー（Porcellio scaber）。 倍脚類（Diplopoda）目からは、例えば、ブラニウラス・ガタラタス（Blaniul us Guttulatus）。 唇脚類（Chilopoda）目からは、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Geo philus carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spec.）。 結合類（Symphyla）目からは、例えば、スクチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）。 シミ類（Thysanura）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma sac chrina）。 トビムシ類（Collembola）目からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（On ychiurus armatus）。 直翅類（Orthoptera）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta ａmericana）、ロ イコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Bl attella germanica）、アキタ・ドメスチカス（Acheta domesticus）、グリロタ ルパ種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（ Locusta migratoria migratorioides）、メラノプラス・ジフェレンチアリス（M elanoplus differential is）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。 ハサミムシ類（Dermaptera）目からは、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリ ア（Forficula auricularia）。 シロアリ類（Isoptera）目からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulite rmes spp.）。 シラミ類（Anoplura）目からは、例えば、フィロクセラ・バスタリックス（Ph ylloxera vastatrix）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）、ペヂクラス・フマ ナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピナス種（Haemat opinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。 ハジラミ類（Mallophaga）目からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodect es spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。 アザミウマ類（Thysanoptera）目からは、例えば、ヘルシノスリップス・フェモ ラリス（Hercinothrips femoralis）およびスリップス・タバチ（Thrips tabaci ）。 異翅類（Heteroptera）目からは、例えば、オイリガスター種（Eurygaster sp p.）、ヂスデルカス・インテルメヂウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ ・カドラータ（Piesma quadrata）、シメウス・レクチュラリウス（Cimex lectu larius）、ロヅニウス・ロリクサス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ種 （Triatoma spp.）。 同翅類（Homoptera）目からは、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurod es brassicae）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、トリアロイロデス・バ ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gos sypii）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（B revicoryne brassicae）、クリプトミザス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ア フィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、エリオ ソマ．ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アランヂニス（Hy alopterus arundinis）、マクロシファム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、 ミザス種（Myzus spp.）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシフ ァム・パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、オ イセリス・ビロバタス（Euscelis bilobatus）、ネフォテチックス・シンクチセ プス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サ イセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックス・スツリアテラ ス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ・ルゲンス（Nilaparvata luge ns）、アオニヂエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アスピヂオタス ・ヘデラエ(Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.） およびプシラ種（Psylla spp.）。 鱗翅類（Lepidoptera）目からは、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pecti nophora gossypiella）、ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイ マトビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデ ラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta pade lla）、プルテラ・マクリペニス（Plutella maculipennis）、マラコソマ・ノイ ストリア（Malacosoma neustria）、オイプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、バッキュラトリクス・ ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Ph yllocnistis citrella）、アグロチス種（Agrotis spp.）、オイクソア種 （Euxoa spp.）、フェルチア種（Feltia spp.）、エアリアス．インスラナ（Ear ias insulana）、ヘリオチス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エクシグア （Spodoptera exigua）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パ ノリス・フラメア（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura ）、スポドプテラ種（Spodopterａ spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリ種（Pieris spp.）、チロ種（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis ）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ （Galleria mellonella）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella） 、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・シュードスプ レテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia po dana）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフ ェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アムビゲラ（Clysia ambigue lla）、ホマナ・マグナニマ（Homana magnanima）およびトルトリックス・ビリ ダナ（Tortrix viridana）． 甲虫類（Coleoptera）目からは、例えば、アノビウム・プンクタタム（Anobiu m punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブランキヂ ウス・オブテクタス（Brunchidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクタ ス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロツルペス・バジュラス（Hylotrupes baj ulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセム リネアータ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、 ヂアプロチカ種（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psyllio des chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、 アトマリア種（Atomaria spp.）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Oryzaep hilus surinamensis）、アントノマス種（Antonomus spp.）、シトフィラス種（ Sitophilus spp.）、オチオリンカス・サルカタス（Otiorrhynchus sulcatus） 、コスモポリテス・ソルヂダス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンカス・ アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera post ica）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp. ）、アンスレナス種（Anthrenus spp.）、アタゲナス種（Attagenus spp.）、リ クタス種（Lyctus spp.）、メリゲテス・エネウス（Meligethes aeneus）、プチ ナス種（Ptinus spp.）、ニプタス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、ギビ ウム・シロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.） 、テネブリオ・モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes s pp.）、コノデラス種（Conoderusspp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitiali s）およびコステリトラ・ゼアランヂカ（Costelytra zealandica）。 膜翅類（Hymenoptera）目からは、例えば、ディプリオン種（Diprion spp.） 、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasiusｓpp.）、モノモリ ウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespaspp.）。 双翅類（Diptera）目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェ レス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ド ロソフィラ・メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca s pp.）、ファニア種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ（Callipho ra erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysom yia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastroph ilus spp.）、ヒポボスカ種（Hyppoboscａ spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、エストラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、タ バナス種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラナス （Bibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ホルビア種（ Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチリ ス・カピタータ（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）お よびチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。 ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、クセノプシラ・ケオピス（Xenops ylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。 クモ形類（Arachinida）目からは、例えば、スコルピオ・マウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ類（Acarina）目からは、例えば、アカラス・シロ（Acarus siro）、アル ガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodoros spp.）、デルマニッ サス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophye s ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ブー フィラス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、ア ムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒヤロマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス 種（Ixodes spp.）、プソロ プテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプ テス種（Sarcoptes spp.）、タルソネマス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア ・ラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.）および テトラニカス種（Tetranychus spp.）。 本発明による活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性によって他と区別され る。 それらは、例えば、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochlear iae））の幼虫、またはひし形斑紋ガ（プルテラ・マクリペニス（Plutella macu lipennis））の毛虫のような植物を害する昆虫を防除するのに、特に成功裏に使 用することができる。 また、本発明による活性化合物は、例えば、アオバエ（ルシリア・クプリナ（ Lucilia cuprina））の幼虫のような温血動物の寄生害虫を防除するのに、特に 成功裏に使用することができる。 活性化合物は、水溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、ダスト（ｄｕｓｔ） 剤、パスタ剤、水和剤、粒剤および濃厚懸濁乳剤，活性化合物を含浸した天然お よび合成材、および重合物質の微細カプセル剤のような慣用の製剤に変換するこ とができる。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状 溶剤、および／または固形担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤およ び／または分散剤、および／または起泡剤を使用して、混合することによって製 造される。 増量剤として水を使用する場合は、有機溶剤が、例えば、補助剤として使用さ れてもよい。液状溶剤としては、主として：キシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレンのような芳香族化合物類、クロロベンゼ ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンのような塩素化芳香族および塩素化脂 肪族の炭化水素類、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば原油留分、鉱物 性および植物性オイルのような脂肪族炭化水素類、ブタノールもしくはグリコー ルのようなアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセト ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンの ようなケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強 い極性溶媒類、ならびに水が好適である。 固形担体としては、例えば、アンモニウム塩類、およびカオリン、クレー、タ ルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ 土のような摩砕された天然鉱物類、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のよ うな摩砕された合成無機質類が、好適であり；粒剤のための固形担体としては、 例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのような粉砕さ れ、分画された天然鉱石類、同様に無機および有機質粉末から合成された細粒、 そして、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎のような有機物の細粒 が、好適であり；乳化剤および／または起泡剤としては、例えば、ポリオキシエ チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、例えば アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫 酸塩、アリールスルホン酸塩のような非イオンおよび陰イオン乳化剤、ならびに 卵白アルブミン分解産物が、好適であり；分散剤としては、例えば、リグニン− 亜硫酸廃液やメチルセルロースが、好適である。 カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニルアル コールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や合成ポリ マー、ならびにセファリンやレシチンのような天然のリン脂質、および合成リン 脂質のような粘着剤が、製剤化において使用される。その他の添加剤は、鉱物性 ならびに植物性油であってもよい。 無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタニウムおよび紺青のような着色剤、およ びアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、 そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩の ような微量栄養素を使用することも可能である。 製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９ ０％を含有する。 本発明による活性化合物は、それだけでも，それらの製剤においても使用でき るし、または雑草防除用の既知の除草剤と混合されても、または即使用の製剤か 、タンク混合によっても使用することが可能である。 また、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、トリによる食害に対する組成物 、植物栄養素および土質改良剤を保護する物質のような他の既知の活性化合物と の混合物も可能である。 活性化合物は、即使用水溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、パスタ剤および粒剤の ような、それらの製剤の形か、またはさらに希釈してこれらの製剤から調合され た使用形状の形で適用され得る。適用は、慣例的方法、例えば振りかけ、スプレ ー、噴霧または撒布によって実施される。 本発明による活性化合物は、これらの植物の危害を蒙る前でも、後でも適用さ れ得る。 また、それらは、播種前の土壌中に組み込まれてもよい。 適用される活性化合物の量は、比較的広範囲に変化し得る。それは、本質的に 、望まれる効果の性質に依存する。その適用割合は、一般に、土壌面積のヘクタ ール当たり、活性化合物０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇであ る。 本発明による活性化合物の調製および使用は、次の実施例より明白である。 調製実施例 実施例（Ｉ−１） ２−（４−クロロピラゾリル）−４−クロロ−４’−フルオロブチロフェノン ヒドラゾン２．３６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルフェニルイ ソシアナート１．４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル２０ｍｌの混合 液を、室温で一夜撹拌する。次いで、その溶媒を真空溜去し、残渣をエタノール で粉砕する。その生成物を吸引濾別し、エタノールおよびヘキサンで洗浄する。 １−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−カルボニル−３−（４−フル オロフェニル）−４−（４−クロロピラゾリル）−３，４，６，１−テトラヒド ロピリダジン１．４ｇ（理論量の４０％）を、融点２１５−２１６．５℃の無色 粉末として得る。 次の式（Ｉ）の化合物を、同様にして得る： 出発化合物の調製 実施例（ＩＩ−１） エタノール２０ｍｌ中２−（４−クロロピラゾリル）−４−クロロ−４’−フ ルオロブチロフェノン３ｇ（０．０１ｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物１． ２ｇ（０．０２ｍｏｌ）を添加する。その混合液を、室温で一夜放置し、次いで 溶媒を真空溜去する。ヘキサン３０ｍｌを残渣に添加し、エタノール１〜２ｍｌ を添加した後、生成物を結晶化し、吸引濾別することができる。 この方法で、２−（４−クロロピラゾリル）−４−クロロ−４’−フルオロブ チロフェノンヒドラゾン１．５ｇ（理論量の４８％）を、融点１２１−１２５℃ のベージュ色粉末として得る。 次の式（ＩＩ）の化合物を、同様にして得る： 前駆物質の調製 実施例（ＩＶ−１） ２−ブロモ−４−クロロ−４’−フルオロブチロフェノン５．６ｇ（０．０２ ｍｏｌ）を、４−クロロピラゾール塩酸塩２．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）、炭酸カ リウム５．６ｇ（０．０４０５ｍｏｌ）およびアセトニトリル５０ｍｌの混合液 に、５〜１０℃で徐々に添加し、次いで、その混合液を室温で一夜撹拌する。次 いで、その塩を濾別し、アセトニトリルで洗浄し、次ぎに、その濾液を、真空蒸 発によって濃縮する。残渣をヘキサンで粉砕し、結晶化後、吸引濾別する。 この方法で、２−（４−クロロピラゾリル）−４−クロロ−４’−フルオロブ チロフェノン４.３ｇ（理論量の７１％）を、融点９８.５−１００℃の黄色結晶 の形で得る（ヘキサン／ＥｔＯＨ １００：１から）。 次の式（ＩＶ）の化合物を、同様にして調製できる： 出発生成物の調製 実施例（Ｖ−１） 臭素３５．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）を、クロロホルム１５０ｍｌ中４−クロロ −４’−フルオロブチロフェノン４４ｇ（０．２２ｍｏｌ）溶液に滴下する。そ の混合液を、色が消えるまで室温で撹拌し、次いで、臭化水素を、ＣＯ2によっ て吹き出し、溶媒を真空溜去する。 この方法で、２−ブロモ−４−クロロ−４’−フルオロブチロフェノン６２ｇ （定量的）を、屈折率ｎD 20＝１．５６５１の淡褐色オイルの形で得る。 使用実施例 次の使用実施例においては、以下に示す化合物を、比較物質として用いた。 ３−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオ ロメチル）フェニル］−１（４Ｈ）−ピリダジンカルボキサミド （ＷＯ 9117983より既知） 実施例Ａ フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水 を用いて目的の濃度まで希釈する。 キャベツの葉（ブラッシカ・オレラセア）（Brassica oleracea）を、目的濃 度の活性化合物の調合液中に浸漬処理し、その葉が水分を保っている間、カラシ 甲虫の幼虫（フェドン・コクレアリエ）（Phaedon cochleariae）により侵襲さ せる。 目的の時間後、その植物を、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ）の幼虫に より侵襲させる。各場合３日後、死滅％が測定される。１００％は、全ての甲虫 の幼虫が殺されたことを意味し；０％は、甲虫幼虫が全く死ななかったことを意 味する。 この試験において、例えば、調製実施例からの次の化合物が、先行技術を越え る優れた活性を示す：（Ｉ−１）、（Ｉ−２），（Ｉ−４），（Ｉ−５），（Ｉ −７），（Ｉ−８），（Ｉ−１０），（Ｉ−１２）および（Ｉ−１３）。 実施例Ｂ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 キャベツの葉（ブラッシカ・オレラセア）を、目的の濃度の活性化合物の調合 液中に浸漬して処理し、その葉が水分を保っている間、菱形斑紋ガ（プルテラ・ マクリペニス）の毛虫により侵襲させる。 目的の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての毛虫が殺されたこと を意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験において、例えば、調製実施例からの次の化合物が、先行技術を越え る優れた活性を示す：（Ｉ−１）、（Ｉ−２），（Ｉ−３）， （Ｉ−４），（Ｉ−８），（Ｉ−１０），（Ｉ−１２）および（Ｉ−１３）。 実施例Ｃ アオバエ（Ｂｌｏｗｆｌｙ）幼虫試験 試験生物：ルシリア・クプリナ幼虫 乳化剤： エチレングリコールモノメチルエーテル ３５（重量比） ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で３を、上 記の混合液の重量比７と混合し、得られたその濃厚乳液を、水を用いて特定の目 的の濃度まで希釈する。 約２０匹のルシリア・クプリナ耐性種（Lucilia cuprina res.）幼虫を、馬肉 約１ｃｍ3と活性化合物の調合液０．５ｍｌを含有する試験管中に導入する。２ ４時間後、活性化合物製剤の有効性を測定する。１００％は、全てのアオバエ幼 虫が殺されたことを意味し；０％は、アオバエ幼虫が全く死ななかったことを意 味する。 この試験において、例えば、調製実施例からの次の化合物が、先行技術を越え る優れた活性を示す：（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−９）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３１ 7602−4Ｃ ２３７ 7602−4Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 坪井 真一 栃木県下都賀郡国分寺町小金井601―２ (72)発明者 服部 ゆみ 茨城県結城市結城11758―32 (72)発明者 曽根 信三郎 茨城県結城市結城12379―４

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は、アルキルカルボニルもし くはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2は、それらが結合され る窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成し、Ｘは、ハロ ゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを 表し、Ｙは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲ ノアルキルチオを表し、ｍは、数字０，１，２もしくは３を表し、そしてｎは、 数字０，１，２もしくは３を表す］ の置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類。 ２． 一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は、アルキルカルボニルもし くはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2は、 それらが結合される窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形 成し、Ｘは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲ ノアルキルチオを表し、Ｙは、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ シもしくはハロゲノアルキルチオを表し、ｍは、数字０，１，２もしくは３を表 し、そしてｎは、数字０，１，２もしくは３を表す］ の置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類の調製方法であって、一般式（ ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎは、前記意味をもつ］ のブチロフェノンヒドラゾンが、式（ＩＩＩ） ［式中、Ｙおよびｍは、前記意味をもつ］ のイソシアナートと、場合により希釈剤の存在下、そして場合により酸受容体の 存在下で反応され、Ｒ1が、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2が、アルキルカル ボニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2が、それら が結合される窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成し、 Ｘが、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアル キルチオを表し、ｎが、数字 ０，１，２もしくは３を表すことを特徴とする、方法。 ３． 一般式（ＩＩ） ［式中、Ｒ1は、水素もしくはアルキルを表し、Ｒ2は、アルキルカルボニルもし くはアルコキシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2は、それらが結合され る窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成し、Ｘは、ハロ ゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを 表し、ｎは、数字０，１，２もしくは３を表す］ のブチロフェノンヒドラゾン類。 ４． 式（ＩＶ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘおよびｎは、請求の範囲３記載の意味をもつ］ のω−クロロケトンが、ヒドラジン水和物と、場合により希釈剤の存在下、温度 ０〜５０℃で反応されることを特徴とする、請求の範囲３記載の式（ＩＩ）の化 合物の調製方法。 ５． 式（Ｉ）中、Ｒ1が、水素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、Ｒ2が、 アルキル−Ｃ1−Ｃ4−カルボニルもしくはアルコキシ−Ｃ1− Ｃ4−カルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合される窒素原 子と一緒になって、場合により、酸素、硫黄もしくは窒素からなるシリーズから のさらなるヘテロ原子を含み、場合により、カルボキシル基によって中断される 、場合により、５または６員の飽和または不飽和の、そして場合により、ハロゲ ン−，アルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルキル−、ハロゲノアルコキシ− 、ハロゲノアルキルチオ−、ヒドロキシル−、ニトロ−もしくはシアノ−置換さ れた複素環を形成し、Ｘが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4 −ハロゲノアルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオを表し、Ｙが、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシもしく はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオを表し、ｍが、数字０，１，２もしくは３を 表し、そしてｎが、数字０，１，２もしくは３を表す、請求の範囲１記載の式（ Ｉ）の置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類。 ６． 式（Ｉ）中、Ｒ1が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｉ− プロピルを表し、Ｒ2が、メチルカルボニル、メトキシカルボニルもしくはエト キシカルボニルを表すか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合される窒素原子 と一緒になって、場合により、酸素もしくは窒素からなるシリーズからのさらな る１〜２個のヘテロ原子を含み、場合により、カルボニル基によって中断される 、場合により、５または６員の飽和または不飽和の、場合により、フッ素−，塩 素−，臭素−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメ トキシ−もしくはトリフルオロメチルチオ−置換された複素環を形成し、Ｘは、 フッ素，塩素，臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト リフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルもしくはジフルオロメトキシを表し、 Ｙは、フッ素，塩素，臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルもしくはジフルオロメトキシを表し、ｍ は、数字１もしくは２を表し、そしてｎは、数字０，１もしくは２を表す、請求 の範囲１記載の式（Ｉ）の置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類。 ７． 殺虫剤が、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の置換テトラヒドロピリダジン カルボキサミド類を、少なくとも１種含むことを特徴とする、殺虫剤。 ８． 害虫類の防除のための請求の範囲１記載の式（Ｉ）の置換テトラヒドロ ピリダジンカルボキサミド類の使用。 ９． 請求の範囲１記載の式（Ｉ）の置換テトラヒドロピリダジンカルボキサ ミド類が、害虫類および／またはそれらの生育場所に作用させられることを特徴 とする、害虫類を防除する方法。 １０．請求の範囲１記載の式（Ｉ）の置換テトラヒドロピリダジンカルボキサ ミド類が、増量剤および／または界面活性剤とともに混合されることを特徴とす る、殺虫剤を製造する方法。
JP6517590A 1993-02-09 1994-01-27 置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類 Pending JPH08506329A (ja)

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