JPS6257177B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6257177B2 JPS6257177B2 JP56013873A JP1387381A JPS6257177B2 JP S6257177 B2 JPS6257177 B2 JP S6257177B2 JP 56013873 A JP56013873 A JP 56013873A JP 1387381 A JP1387381 A JP 1387381A JP S6257177 B2 JPS6257177 B2 JP S6257177B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen
- formula
- phenoxy
- phenyl
- dimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 102
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 28
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 21
- -1 4-fluoro-benzyl ester Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 16
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- FDLCIPWWCGGIIO-UJAIFEKYSA-N (1S,3S)-3-[1,2-dibromo-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC(C(Br)[C@@H]1C([C@H]1C(=O)O)(C)C)(Br)C1=CC=C(C=C1)Cl FDLCIPWWCGGIIO-UJAIFEKYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- VEQMUQZKBLIXLT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1C(C)C1C(O)=O VEQMUQZKBLIXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 34
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 12
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 12
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 11
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 11
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 7
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CGUIIDKYFSHDMM-UJAIFEKYSA-N (1S,3S)-3-[1,2-dibromo-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC(C(Br)[C@@H]1C([C@H]1C(=O)Cl)(C)C)(Br)C1=CC=C(C=C1)Cl CGUIIDKYFSHDMM-UJAIFEKYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 2
- 241000387879 Maurus Species 0.000 description 2
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238745 Musca autumnalis Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFXDRIJUGWOQTP-UHFFFAOYSA-N (4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UFXDRIJUGWOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPYUFGVSFNRHKA-UHFFFAOYSA-N (4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl 3-[2-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(Br)C1=CC=C(Cl)C=C1 IPYUFGVSFNRHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropane Chemical compound ClCCC(Cl)Cl URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical compound ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILBIOJWHCXFLY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-[1,2,2-tribromo-2-(4-chlorophenyl)ethyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C)(C)C1C(Br)C(Br)(Br)C1=CC=C(Cl)C=C1 GILBIOJWHCXFLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)CC1C(O)=O BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOCMKNDJEFJITQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-fluorophenoxy)phenyl]-2-hydroxyacetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 JOCMKNDJEFJITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000283070 Abies balsamea Species 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722823 Armadillidium Species 0.000 description 1
- 241000319476 Asellus Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000700133 Cryptomys Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- 241000384105 Oniscus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000897746 Schistocerca gregaria gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000168254 Siro Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241000131339 Tipulidae Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- LDVNDECONPCEAK-UHFFFAOYSA-N [3-(4-fluorophenoxy)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 LDVNDECONPCEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- MPHPHYZQRGLTBO-UHFFFAOYSA-N apazone Chemical compound CC1=CC=C2N=C(N(C)C)N3C(=O)C(CCC)C(=O)N3C2=C1 MPHPHYZQRGLTBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- OAQWWRSICWQQSE-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CCCCCCC(C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C OAQWWRSICWQQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/40—Unsaturated compounds containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は或種の新規置換３−（１，２−ジブロ
モ−アルキル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−カルボン酸エステル、その製造方法お
よび害虫駆除剤、特に殺昆虫剤および殺ダニ剤と
してのその使用に関し、また該新規エステルの製
造のための新規中間生成物に関する。 或種のシクロプロパンカルボン酸エステル、例
えば３−（２，２−ジクロロ−ビニル）−２，２−
ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸３−
フエノキシ−ベンジルエステルおよび３−フエノ
キシ−α−シアノ−ベンジルエステルが殺昆虫性
と殺ダニ性を有することは公知である（米国特許
明細書第4024163号と4031239号参照）。しかし、
これらの化合物の作用は、特に、活性化合物が低
濃度の場合および少量が適用されるとき、必ずし
も満足なものではない。 本発明はここに次のことを提供する： (1) 新規化合物として、一般式 〔式中、 R1はハロゲン、または任意にハロゲンで置
換されたフエニルを表わし、 R2はハロゲンを表わし、 Ｙは−Ｏ−CHR3R4を表わし、 R3は水素またはシアノを表わし、そして R4は任意に弗素またはフエノキシで置換さ
れたフエニルを表わし、ただしR1がハロゲン
を表わす場合にはフエニル基は少なくとも１個
の弗素置換基およびフエノキシ置換基を含む〕
の置換３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−カル
ボン酸エステル； (2) 式（）の化合物の製造方法において、 (a) 一般式 〔式中、R1，R2およびＹは前記の意味を
有する〕の３−アルケニル−２，２−ジメチ
ル−シクロプロパン−１−カルボン酸エステ
ルを臭素と、適当なら希釈剤の存在下で反応
させるか、または (b) 一般式 〔式中、R1とR2は前記の意味を有する〕
の３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボ
ン酸またはその反応性誘導体を、ピレトリン
類に慣用の、一般式 Ｙ−Ｈ （） 〔式中、Ｙは前記の意味を有する〕のアルコ
ールまたはその反応性誘導体と、適当なら酸結
合剤の存在下、適当なら触媒の存在下そして適
当なら希釈剤の存在下で反応させる、ことを特
徴とする前記方法； (3) 新規化合物として、一般式 〔式中、 R2は(1)において示した意味を有し、 R1′は任意に置換されたフエニルを表わし、
そしてＺは水酸基、塩素、C1〜C4−アルコキ
シまたはＯＭ（ここで、Ｍはアンモニウ
ムイオンまたは／アルカリ金属またはアルカリ
土類金属イオン当量を表わす）を表わす〕の３
−（１，２−ジブロモ−アルキル）−２，２−ジ
メチル−シクロプロパン−１−カルボン酸誘導
体； および (4) 式（ａ）の化合物の製造方法において、一
般式 〔式中、R1′とR2は前記の意味を有する〕の
３−アルケニル−２，２−ジメチル−シクロプ
ロパン−１−カルボン酸を臭素と、適当なら希
釈剤の存在下で反応させ、そして臭素化生成物
を常法により式（ａ）の他のカルボン酸誘導
体に任意に変換することを特徴とする前記方
法。 新規置換３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボ
ン酸エステルは高い殺昆虫、殺ダニ活性を有する
ことにより特徴づけられる。 驚くべきことに、本発明の式（）の化合物
は、類似の構造と同種の作用を有する、当該技術
の現状から公知の化合物より著しく強力な殺昆
虫、殺ダニ作用を示す。 式（）の化合物の製造のための、（2a）に記
載した製造方法における出発物質として、例えば
３−（２，２−ジブロモ−ビニル）−２，２−ジメ
チル−シクロプロパン−１−カルボン酸４−フル
オロ−３−フエノキシ−ベンジルエステルを用い
ると、臭素化反応は概略下記式で示すことができ
る： 式（）は製造方法（2a）の出発物質として使
用されるべき３−アルケニル−２，２−ジメチル
−シクロプロパン−１−カルボン酸ベンジルエス
テルの定義を与えている。好ましくは、この式に
おいて、R1，R2およびＹは式（）における基
R1，R2およびＹの定義において好ましいとして
既に挙げた基を表わす。 式（）の出発物質の例として次のものが挙げ
られる：３−（２，２−ジフルオロ−ビニル）−、
３−（２，２−ジクロロ−ビニル）−、３−（２，
２−ジブロモ−ビニル）−、３−（２−クロロ−２
−フエニル−ビニル）−、３−（２−クロロ−２−
（４−クロロ−フエニル）−ビニル）−および３−
（２−ブロモ−２−（４−クロロ−フエニル）−ビ
ニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１
−カルボン酸４−フルオロ−３−フエノキシ−ベ
ンジルエステルおよび４−フルオロ−３−フエノ
キシ−α−シアノ−ベンジルエステル。 式（）の化合物は既に公知である（ドイツ公
開明細書第2709264号と第2730515号およびChem.
Soc.Review7／４巻（1978）473頁以降参照）。 製造方法（2a）は希釈剤を用いて行なうのが好
ましい。使用できる希釈剤は、実質的には臭素に
対して不活性な、どの有機溶剤でもよい。これら
の溶剤は、好ましいものとして、ハロゲン化脂肪
族炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素および１，２−ジクロロエタンを
包含する。 製造方法（2a）においては、反応温度は−20〜
＋80℃の間、好ましくは０〜50℃の間に保たれ
る。この方法は一般に常法で行なわれる。 製造方法（2a）を行なうためには、出発物質は
通常等モル量で用いられる。一方または他の一方
の反応体を過剰に用いても実質的には利益はな
い。反応は一般に適当な希釈剤中で行なわれ、反
応混合物は必要温度で数時間撹拌される。次に反
応溶液は水で洗浄され、そして次いで溶剤は有機
相から減圧下、中位に高められた温度で注意深く
留去（「初期蒸留」）され、そして生成物は一般に
油状残留物として得られる。 式（）の化合物の製造のための、（2b）に記
載した製造方法における出発物質として、例えば
３−（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２−フエ
ニル−エチル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−カルボン酸クロライドおよび３−フエ
ノキシ−α−シアノ−ベンジルアルコールを用い
ると、これらの化合物の反応は概略下記式で示す
ことができる： 式（）は、製造方法（2b）の出発物質とし
て使用されるべき３−（１，２−ジブロモ−アル
キル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１
−カルボン酸の定義を与える。 好ましくは、この式において、R1とR2は、式
（）における基R1とR2の定義において好ましい
として挙げられた基を表わす。 式（）または（ａ）の出発物質の例として
次のものが挙げられる：３−（１，２−ジブロモ
−２−フエニル−エチル）−、３−（１，２−ジブ
ロモ−２−（４−クロロ−フエニル）−エチル）
−、３−（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２−
フエニル−エチル）−、３−（１，２−ジブロモ−
２−クロロ−２−（４−クロロ−フエニル）−エチ
ル）−、３−（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２
−（４−フルオロ−フエニル）−エチル）−、３−
（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２−（４−トリ
フルオロ−メトキシ−フエニル）−エチル）−およ
び３−（１，２，２−トリブロモ−２−（４−クロ
ロ−フエニル）−エチル）−２，２−ジメチル−シ
クロプロパン−１−カルボン酸および対応する酸
クロライド、メチルエステルおよびエチルエステ
ル。 式（ａ）の新規カルボン酸は前記(4)に記載し
た方法により、前記式（）の３−アルケニル−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボ
ン酸を臭素と、好ましくは不活性溶剤、例えば四
塩化炭素の中で、０〜50℃の間の温度で反応させ
ることにより得られる。 対応する酸クロライドは、得られた式（ａ）
の酸を常法により、例えば、塩化チオニルと、10
〜100℃の間の温度で、適当なら希釈剤、例えば
四塩化炭素を用いて反応させることにより製造す
ることができる。 エステルも式（ａ）の酸クロライドを常法に
より、例えばアルコール、例えばメタノールまた
はエタノールと、適当なら酸結合剤、例えばピリ
ジンの存在下で、10〜50℃の間の温度で反応させ
ることにより得られる。式（ａ）の塩は、対応
する酸を、アンモニアまたはアミンまたはアルカ
リ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化カリウムと、適当なら希釈剤、
例えば水、メタノールまたはエタノールを用い
て、10〜50℃の間の温度で反応させることにより
得られる。 式（）の先駆物質は公知化合物である（ドイ
ツ公開明細書第2730515号と米国特許明細書第
4157447号参照）。 式（）は製造方法（2b）における出発物質
として用いられるべきアルコールの定義を与え
る。好ましくは、この式において、Ｙは、式
（）におけるＹの定義において好ましいとして
挙げた基を表わす。 式（）の出発物質の例として次のものが挙げ
られる：３−フエノキシ−ベンジルアルコール、
α−シアノ−３−フエノキシ−ベンジルアルコー
ル、４−フルオロ−３−フエノキシ−ベンジルア
ルコール、４−フルオロ−３−フエノキシ−α−
シアノ−ベンジルアルコール、３−（４−フルオ
ロ−フエノキシ）−ベンジルアルコールおよび３
−（４−フルオロ−フエノキシ）−α−シアノ−ベ
ンジルアルコール。 式（）の出発物質は公知である（ドイツ公開
明細書第2621433号と第2709264号およびChem.
Soc.Review7／４巻（1978）、473頁以降参照）。 製造方法（2b）は好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。使用可能な希釈剤は実質的には不活
性有機溶剤のいずれでもよい。これらは、好まし
いものとして次のものを包含する：任意にハロゲ
ン置換された脂肪族および芳香族炭化水素、例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；エーテル、
例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン；エステル、例えば酢酸メチルおよ
び酢酸エチル；ニトリル、例えばアセトニトリル
およびプロピオニトリル；アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン；およびジメチルスルホキシ
ド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル
燐酸トリアミド。 使用できる酸受容体は慣用の酸結合剤のいずれ
でもよい。特に適していることが分つた酸結合剤
はアルカリ金属炭酸塩とアルコラートで、例え
ば、炭酸ナトリウムと炭酸カリウムおよびナトリ
ウムメチラートまたはエチラートおよびカリウム
メチラートまたはエチラート、および脂肪族、芳
香族または複素環式アミン、例えばトリエチルア
ミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミンおよびピリジンである。 反応温度はかなりの範囲内で変えることができ
る。反応は一般に０〜100℃の間、好ましくは10
〜50℃で行なわれる。 製造方法（2b）は一般に常圧下で行なわれ
る。 製造方法（2b）を行なうためには出発物質は
通常当モル量用いられる。一方または他の一方の
反応体を過剰量用いても実質的な利益はない。反
応は一般に適当な希釈剤中で、酸受容体の存在下
で行なわれ、反応混合物は必要温度で数時間撹拌
される。次に反応混合物は水に注加され、適当な
ら水不混和性溶剤、例えばトルエンを添加して十
分に撹拌後、有機相が分離され、水で洗浄され、
乾燥され、そして過され、そして溶剤は減圧下
で液から留去される。 式（）の化合物は油の状態で得られ、一部の
ものは分解しないで蒸留することはできないが、
所謂「初期蒸留」により、即ち減圧下、中位に高
められた温度で長時間加熱することにより最後の
揮発性成分を除去することができ、そしてこの方
法で精製できる。これらの化合物はその屈折率ま
たは 1HNMRスペクトルにより特性づけられる。 前記製造方法（2a）と（2b）のほかに、本明
細書では詳細には記載しないが、挙げることがで
きる、式（）の化合物を製造するための他の可
能な方法は、式（）のカルボン酸の低級アルキ
ルエステルと式（）のアルコールの反応、式
（）のカルボン酸の塩と、式（）のアルコー
ルの反応性誘導体としてのベンジルハライドの反
応および式（）のカルボン酸の塩化物と、シア
ン化アルカリ金属の存在下で式（）のベンジル
アルコールから誘導されるベンスアルデヒドの反
応である。 製造例 例１： トランス−３−（Ｅ，Ｚ−２−クロロ−２−（４
−クロロ−フエニル）−ビニル）−２，２−ジメチ
ル−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸
α−（Ｒ，Ｓ）−シアノ−３−フエノキシ−４−フ
ルオロ−ベンジルエステル5.1ｇ（0.01モル）を
四塩化炭素50mlに溶解し、四塩化炭素10mlに溶解
した臭素1.6ｇ（0.01モル）を撹拌しながら滴々
加えた。その後に反応混合物を室温で12時間撹拌
し、次に水100mlと１回振とうして抽出を行な
い、有機相を分離し、そして溶剤を水流ポンプ真
空下で留去した。60℃／２バールにおける簡単な
初期蒸留により残留物から最後の微量の溶剤を除
去した。トランス−３−（２−クロロ−２−（４−
クロロ−フエニル）−１，２−ジブロモエチル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，
Ｓ）−カルボン酸α−（Ｒ，Ｓ）−シアノ−３−フ
エノキシ−４−フルオロ−ベンジルエステル5.9
ｇ（理論の88％）が非常に粘稠な油として得られ
た。 この構造を 1H−NMRスペクトルで確認した。
1H−NMRスペクトル（CDCl3／TMS中）：
モ−アルキル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−カルボン酸エステル、その製造方法お
よび害虫駆除剤、特に殺昆虫剤および殺ダニ剤と
してのその使用に関し、また該新規エステルの製
造のための新規中間生成物に関する。 或種のシクロプロパンカルボン酸エステル、例
えば３−（２，２−ジクロロ−ビニル）−２，２−
ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸３−
フエノキシ−ベンジルエステルおよび３−フエノ
キシ−α−シアノ−ベンジルエステルが殺昆虫性
と殺ダニ性を有することは公知である（米国特許
明細書第4024163号と4031239号参照）。しかし、
これらの化合物の作用は、特に、活性化合物が低
濃度の場合および少量が適用されるとき、必ずし
も満足なものではない。 本発明はここに次のことを提供する： (1) 新規化合物として、一般式 〔式中、 R1はハロゲン、または任意にハロゲンで置
換されたフエニルを表わし、 R2はハロゲンを表わし、 Ｙは−Ｏ−CHR3R4を表わし、 R3は水素またはシアノを表わし、そして R4は任意に弗素またはフエノキシで置換さ
れたフエニルを表わし、ただしR1がハロゲン
を表わす場合にはフエニル基は少なくとも１個
の弗素置換基およびフエノキシ置換基を含む〕
の置換３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−カル
ボン酸エステル； (2) 式（）の化合物の製造方法において、 (a) 一般式 〔式中、R1，R2およびＹは前記の意味を
有する〕の３−アルケニル−２，２−ジメチ
ル−シクロプロパン−１−カルボン酸エステ
ルを臭素と、適当なら希釈剤の存在下で反応
させるか、または (b) 一般式 〔式中、R1とR2は前記の意味を有する〕
の３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボ
ン酸またはその反応性誘導体を、ピレトリン
類に慣用の、一般式 Ｙ−Ｈ （） 〔式中、Ｙは前記の意味を有する〕のアルコ
ールまたはその反応性誘導体と、適当なら酸結
合剤の存在下、適当なら触媒の存在下そして適
当なら希釈剤の存在下で反応させる、ことを特
徴とする前記方法； (3) 新規化合物として、一般式 〔式中、 R2は(1)において示した意味を有し、 R1′は任意に置換されたフエニルを表わし、
そしてＺは水酸基、塩素、C1〜C4−アルコキ
シまたはＯＭ（ここで、Ｍはアンモニウ
ムイオンまたは／アルカリ金属またはアルカリ
土類金属イオン当量を表わす）を表わす〕の３
−（１，２−ジブロモ−アルキル）−２，２−ジ
メチル−シクロプロパン−１−カルボン酸誘導
体； および (4) 式（ａ）の化合物の製造方法において、一
般式 〔式中、R1′とR2は前記の意味を有する〕の
３−アルケニル−２，２−ジメチル−シクロプ
ロパン−１−カルボン酸を臭素と、適当なら希
釈剤の存在下で反応させ、そして臭素化生成物
を常法により式（ａ）の他のカルボン酸誘導
体に任意に変換することを特徴とする前記方
法。 新規置換３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボ
ン酸エステルは高い殺昆虫、殺ダニ活性を有する
ことにより特徴づけられる。 驚くべきことに、本発明の式（）の化合物
は、類似の構造と同種の作用を有する、当該技術
の現状から公知の化合物より著しく強力な殺昆
虫、殺ダニ作用を示す。 式（）の化合物の製造のための、（2a）に記
載した製造方法における出発物質として、例えば
３−（２，２−ジブロモ−ビニル）−２，２−ジメ
チル−シクロプロパン−１−カルボン酸４−フル
オロ−３−フエノキシ−ベンジルエステルを用い
ると、臭素化反応は概略下記式で示すことができ
る： 式（）は製造方法（2a）の出発物質として使
用されるべき３−アルケニル−２，２−ジメチル
−シクロプロパン−１−カルボン酸ベンジルエス
テルの定義を与えている。好ましくは、この式に
おいて、R1，R2およびＹは式（）における基
R1，R2およびＹの定義において好ましいとして
既に挙げた基を表わす。 式（）の出発物質の例として次のものが挙げ
られる：３−（２，２−ジフルオロ−ビニル）−、
３−（２，２−ジクロロ−ビニル）−、３−（２，
２−ジブロモ−ビニル）−、３−（２−クロロ−２
−フエニル−ビニル）−、３−（２−クロロ−２−
（４−クロロ−フエニル）−ビニル）−および３−
（２−ブロモ−２−（４−クロロ−フエニル）−ビ
ニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１
−カルボン酸４−フルオロ−３−フエノキシ−ベ
ンジルエステルおよび４−フルオロ−３−フエノ
キシ−α−シアノ−ベンジルエステル。 式（）の化合物は既に公知である（ドイツ公
開明細書第2709264号と第2730515号およびChem.
Soc.Review7／４巻（1978）473頁以降参照）。 製造方法（2a）は希釈剤を用いて行なうのが好
ましい。使用できる希釈剤は、実質的には臭素に
対して不活性な、どの有機溶剤でもよい。これら
の溶剤は、好ましいものとして、ハロゲン化脂肪
族炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素および１，２−ジクロロエタンを
包含する。 製造方法（2a）においては、反応温度は−20〜
＋80℃の間、好ましくは０〜50℃の間に保たれ
る。この方法は一般に常法で行なわれる。 製造方法（2a）を行なうためには、出発物質は
通常等モル量で用いられる。一方または他の一方
の反応体を過剰に用いても実質的には利益はな
い。反応は一般に適当な希釈剤中で行なわれ、反
応混合物は必要温度で数時間撹拌される。次に反
応溶液は水で洗浄され、そして次いで溶剤は有機
相から減圧下、中位に高められた温度で注意深く
留去（「初期蒸留」）され、そして生成物は一般に
油状残留物として得られる。 式（）の化合物の製造のための、（2b）に記
載した製造方法における出発物質として、例えば
３−（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２−フエ
ニル−エチル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−カルボン酸クロライドおよび３−フエ
ノキシ−α−シアノ−ベンジルアルコールを用い
ると、これらの化合物の反応は概略下記式で示す
ことができる： 式（）は、製造方法（2b）の出発物質とし
て使用されるべき３−（１，２−ジブロモ−アル
キル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１
−カルボン酸の定義を与える。 好ましくは、この式において、R1とR2は、式
（）における基R1とR2の定義において好ましい
として挙げられた基を表わす。 式（）または（ａ）の出発物質の例として
次のものが挙げられる：３−（１，２−ジブロモ
−２−フエニル−エチル）−、３−（１，２−ジブ
ロモ−２−（４−クロロ−フエニル）−エチル）
−、３−（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２−
フエニル−エチル）−、３−（１，２−ジブロモ−
２−クロロ−２−（４−クロロ−フエニル）−エチ
ル）−、３−（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２
−（４−フルオロ−フエニル）−エチル）−、３−
（１，２−ジブロモ−２−クロロ−２−（４−トリ
フルオロ−メトキシ−フエニル）−エチル）−およ
び３−（１，２，２−トリブロモ−２−（４−クロ
ロ−フエニル）−エチル）−２，２−ジメチル−シ
クロプロパン−１−カルボン酸および対応する酸
クロライド、メチルエステルおよびエチルエステ
ル。 式（ａ）の新規カルボン酸は前記(4)に記載し
た方法により、前記式（）の３−アルケニル−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボ
ン酸を臭素と、好ましくは不活性溶剤、例えば四
塩化炭素の中で、０〜50℃の間の温度で反応させ
ることにより得られる。 対応する酸クロライドは、得られた式（ａ）
の酸を常法により、例えば、塩化チオニルと、10
〜100℃の間の温度で、適当なら希釈剤、例えば
四塩化炭素を用いて反応させることにより製造す
ることができる。 エステルも式（ａ）の酸クロライドを常法に
より、例えばアルコール、例えばメタノールまた
はエタノールと、適当なら酸結合剤、例えばピリ
ジンの存在下で、10〜50℃の間の温度で反応させ
ることにより得られる。式（ａ）の塩は、対応
する酸を、アンモニアまたはアミンまたはアルカ
リ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化カリウムと、適当なら希釈剤、
例えば水、メタノールまたはエタノールを用い
て、10〜50℃の間の温度で反応させることにより
得られる。 式（）の先駆物質は公知化合物である（ドイ
ツ公開明細書第2730515号と米国特許明細書第
4157447号参照）。 式（）は製造方法（2b）における出発物質
として用いられるべきアルコールの定義を与え
る。好ましくは、この式において、Ｙは、式
（）におけるＹの定義において好ましいとして
挙げた基を表わす。 式（）の出発物質の例として次のものが挙げ
られる：３−フエノキシ−ベンジルアルコール、
α−シアノ−３−フエノキシ−ベンジルアルコー
ル、４−フルオロ−３−フエノキシ−ベンジルア
ルコール、４−フルオロ−３−フエノキシ−α−
シアノ−ベンジルアルコール、３−（４−フルオ
ロ−フエノキシ）−ベンジルアルコールおよび３
−（４−フルオロ−フエノキシ）−α−シアノ−ベ
ンジルアルコール。 式（）の出発物質は公知である（ドイツ公開
明細書第2621433号と第2709264号およびChem.
Soc.Review7／４巻（1978）、473頁以降参照）。 製造方法（2b）は好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。使用可能な希釈剤は実質的には不活
性有機溶剤のいずれでもよい。これらは、好まし
いものとして次のものを包含する：任意にハロゲ
ン置換された脂肪族および芳香族炭化水素、例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；エーテル、
例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン；エステル、例えば酢酸メチルおよ
び酢酸エチル；ニトリル、例えばアセトニトリル
およびプロピオニトリル；アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン；およびジメチルスルホキシ
ド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル
燐酸トリアミド。 使用できる酸受容体は慣用の酸結合剤のいずれ
でもよい。特に適していることが分つた酸結合剤
はアルカリ金属炭酸塩とアルコラートで、例え
ば、炭酸ナトリウムと炭酸カリウムおよびナトリ
ウムメチラートまたはエチラートおよびカリウム
メチラートまたはエチラート、および脂肪族、芳
香族または複素環式アミン、例えばトリエチルア
ミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミンおよびピリジンである。 反応温度はかなりの範囲内で変えることができ
る。反応は一般に０〜100℃の間、好ましくは10
〜50℃で行なわれる。 製造方法（2b）は一般に常圧下で行なわれ
る。 製造方法（2b）を行なうためには出発物質は
通常当モル量用いられる。一方または他の一方の
反応体を過剰量用いても実質的な利益はない。反
応は一般に適当な希釈剤中で、酸受容体の存在下
で行なわれ、反応混合物は必要温度で数時間撹拌
される。次に反応混合物は水に注加され、適当な
ら水不混和性溶剤、例えばトルエンを添加して十
分に撹拌後、有機相が分離され、水で洗浄され、
乾燥され、そして過され、そして溶剤は減圧下
で液から留去される。 式（）の化合物は油の状態で得られ、一部の
ものは分解しないで蒸留することはできないが、
所謂「初期蒸留」により、即ち減圧下、中位に高
められた温度で長時間加熱することにより最後の
揮発性成分を除去することができ、そしてこの方
法で精製できる。これらの化合物はその屈折率ま
たは 1HNMRスペクトルにより特性づけられる。 前記製造方法（2a）と（2b）のほかに、本明
細書では詳細には記載しないが、挙げることがで
きる、式（）の化合物を製造するための他の可
能な方法は、式（）のカルボン酸の低級アルキ
ルエステルと式（）のアルコールの反応、式
（）のカルボン酸の塩と、式（）のアルコー
ルの反応性誘導体としてのベンジルハライドの反
応および式（）のカルボン酸の塩化物と、シア
ン化アルカリ金属の存在下で式（）のベンジル
アルコールから誘導されるベンスアルデヒドの反
応である。 製造例 例１： トランス−３−（Ｅ，Ｚ−２−クロロ−２−（４
−クロロ−フエニル）−ビニル）−２，２−ジメチ
ル−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸
α−（Ｒ，Ｓ）−シアノ−３−フエノキシ−４−フ
ルオロ−ベンジルエステル5.1ｇ（0.01モル）を
四塩化炭素50mlに溶解し、四塩化炭素10mlに溶解
した臭素1.6ｇ（0.01モル）を撹拌しながら滴々
加えた。その後に反応混合物を室温で12時間撹拌
し、次に水100mlと１回振とうして抽出を行な
い、有機相を分離し、そして溶剤を水流ポンプ真
空下で留去した。60℃／２バールにおける簡単な
初期蒸留により残留物から最後の微量の溶剤を除
去した。トランス−３−（２−クロロ−２−（４−
クロロ−フエニル）−１，２−ジブロモエチル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，
Ｓ）−カルボン酸α−（Ｒ，Ｓ）−シアノ−３−フ
エノキシ−４−フルオロ−ベンジルエステル5.9
ｇ（理論の88％）が非常に粘稠な油として得られ
た。 この構造を 1H−NMRスペクトルで確認した。
1H−NMRスペクトル（CDCl3／TMS中）：
【式】5.3〜5.85τ（ｍ／Ｈ）。
例２：
３−フエノキシ−α−シアノベンジルアルコー
ル2.25ｇ（0.01モル）とトランス−３−（２−ク
ロロ−２−（４−クロロ−フエニル）−１，２−ジ
ブロモエチル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸クロライド4.63
ｇ（0.01モル）を無水トルエン100mlに溶解し、
トルエン200mlに溶解したピリジン0.8ｇ（0.01モ
ル）を撹拌しながら25〜30℃で滴々加えた。次に
反応混合物を25℃で３時間撹拌した。この混合物
を水150ml中に注加し、そして有機相を分離し、
これを水100mlでさらに洗浄した。次にトルエン
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を水流
ポンプ真空下で留去した。最後の残留溶剤を浴温
60℃／１mmHgにおける簡単な初期蒸留により除
去した。トランス−３−（２−クロロ−（４−クロ
ロ−フエニル）−１，２−ジブロモエチル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−
カルボン酸α−（Ｒ，Ｓ）−シアノ−３−フエノキ
シ−ベンジルエステル６ｇ（理論の92％）が粘稠
な油として得られた。この構造を 1H−NMRスペ
クトルで確認した。 1H−NMRスペクトル
（CDCl3／TMS中）：
ル2.25ｇ（0.01モル）とトランス−３−（２−ク
ロロ−２−（４−クロロ−フエニル）−１，２−ジ
ブロモエチル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸クロライド4.63
ｇ（0.01モル）を無水トルエン100mlに溶解し、
トルエン200mlに溶解したピリジン0.8ｇ（0.01モ
ル）を撹拌しながら25〜30℃で滴々加えた。次に
反応混合物を25℃で３時間撹拌した。この混合物
を水150ml中に注加し、そして有機相を分離し、
これを水100mlでさらに洗浄した。次にトルエン
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤を水流
ポンプ真空下で留去した。最後の残留溶剤を浴温
60℃／１mmHgにおける簡単な初期蒸留により除
去した。トランス−３−（２−クロロ−（４−クロ
ロ−フエニル）−１，２−ジブロモエチル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−
カルボン酸α−（Ｒ，Ｓ）−シアノ−３−フエノキ
シ−ベンジルエステル６ｇ（理論の92％）が粘稠
な油として得られた。この構造を 1H−NMRスペ
クトルで確認した。 1H−NMRスペクトル
（CDCl3／TMS中）：
【式】5.2〜5.9τ
（ｍ／Ｈ）。
以下に記載した化合物が例１または２と同様の
方法で製造することができた（ 1H−NMRスペク
トルが示されている場合、それはCDCl3／TMS
中で測定したものである）： 例３： 例４： 例５： 例６： 例７： 屈折率ｎ２０ Ｄ：1.5717 出発化合物の製造例： トランス−３−（２−クロロ−２−（４−クロロ
−フエニル）−１，２−ジブロモエチル）−２，２
−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カ
ルボン酸14ｇを四塩化炭素100mlに溶解し、塩化
チオニル75ｇを加え、そしてこの混合物を還流温
度で４時間加熱した。次に溶剤と過剰の塩化チオ
ニルを真空中で留去した。トランス−３−（２−
クロロ−２−（４−クロロ−フエニル）−１，２−
ジブロモエチル）−２，２−ジメチル−シクロプ
ロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸クロライド
13.7ｇ（理論の77.8％）が粘稠な油として得られ
た。 トランス−３−（Ｅ，Ｚ−２−クロロ−２−（４
−クロロフエニル）−ビニル）−２，２−ジメチル
−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸14
ｇ（0.0492モル）を四塩化炭素90mlに溶解し、四
塩化炭素10mlに溶解した臭素８ｇ（0.05モル）を
撹拌しながら20〜25℃でゆつくり滴々加えた。そ
の後にこの混合物を室温で１時間撹拌し、次に溶
剤を真空中で留去し、そして残留物をｎ−ヘキサ
ン80mlと一緒に撹拌した。生成した結晶性固体を
別した。トランス−３−（２−クロロ−２−（４
−クロロフエニル）−１，２−ジブロモエチル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，
Ｓ）−カルボン酸15ｇ（理論の68.6％）が融点150
℃の淡黄色固体として得られた。 同様にして下記化合物が製造できた： 本発明の活性化合物は植物耐性が大きく、かつ
温血動物に対する毒性も低く、したがつてこれ
は、農業、林業、貯蔵生成物および貯蔵材料の保
護および衛生の各分野にみられる有害節足動物、
特に昆虫およびダニの駆除のために使用できる。
これは、通常の感受性を有する害虫および耐性種
の害虫に対して殺虫活性を示し、かつまた、すべ
ての発育段階または若干の発育段階の害虫に対し
て殺虫活性を示す。これらの害虫の例には次のも
のが挙げられる： 等脚類例えばオニスクス・アセルス（Oniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）、ワラジムシ（Porcellio scaber）； 倍脚類例えばブラニウルス・グツラツス
（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類例えばゲオフイルス・カルポフアグス
（Geophilus carpophagus）、スクチゲラ
（Scutigera spec.）； 結合類例えばスクチゲレラ・イマクラタ
（Scutigerella immaculata）； シミ類例えばシミ（Lepisma saccharina）； トビムシ類例えばオニキウルス・アルマツス
（Onychiurus armatus）； 直翅類例えばコバネゴキブリ（Blatta
orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta
americana）、リユウコフアエア・マデラエ
（Leucophaea maderae）、チヤバネゴキブリ
（Blatella germanica）、アケタ・ドメスチクス
（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.
）、トノサマバツタ（Locusta migratoria
migratorioides）、メラノプルス・ジフアレンチ
アリス（Melanoplus differentialis）、スキスト
セルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ類例えばハサミムシ（Forficula
auricularia）； シロアリ類例えばレチクリテルメス
（Reticulitermes spp.）； シラミ類例えばブドウネアブラムシ
（Phylloxera vastatrix）、ペムフイグス
（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、スイギユウジラミ
（Haematopinus spp.）、イヌジラミ
（Linognathus spp.）； 食毛類例えばイヌハジラミ（Trichodectes
spp.）、ダマリネア（Damalinea spp.）； 総翅類例えばクリバネアザミウマ
（Hercinothrips femoralis）、ハナアザミウマ
（Thrips tabaci）； 異翅類例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster
spp.）、ジユウジカメムシ（Dysdercus
intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma
quadrata）、トコジラミ（Cimex lectularius）、
ロードニウス・プロリクス（Rhodnius
prolixus）、トリアトマ（Triatoma spp.）； 同翅類例えばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、コナジラミ
（Bemisiatabaci）、トリアレウロデス・バポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラム
シ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・
リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フア
バエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis
pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eryosoma
lanigerum）、モモフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum
avenae）、ミズス（Myzus spp.）、フオロドン・
フムリ（Phorodon humuli）、クビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ベニヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ヨコバイ（Euscelis
bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、タマカタカイガラムシ（Lecanium
corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ラオデルフアクス・ストリアテルス
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、コナカイガラムシ
（Pseudococcus spp.）、プシラ（Psylla spp.
）； 鱗翅類例えばワタアカミムシ（Pectinophora
gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、スガ
（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella
maculipennis）、オビカレハ（Malacosoma
neustria）、ドクガ（Euproctis chrysorhoea）、
マイマイガ（Lymantria spp.）、ウスマダラムグ
リガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンムグリ
ガ（Phllocnistis citrella）、ヤガ（Agroitis spp.
）、ムギヤガ（Euxoa spp.）、センモンヤガ
（Feltia spp.）、リンガ（Earias insulana）、ヘリ
オチス（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ
（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
シロナヤガ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、シロチヨウ
（Pieris spp.）、ニカメイガ（Chilo spp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、キシタバ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、ハマキ（Cacoecia podana）、ウス
モンハマキ（Capua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Choristoneura
fumiferana）、ホソハマキ（Clysia
ambiguella）、チヤノハマキ（Homona
magnanima）、ウスアミメハマキ（Tortrix
viridana）； 鞘翅類例えばアノビウム・プンクタツム
（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ
（Rhizopertha dominica）、マメゾウムシ
（Bruchidius cbtectus）、アカントセリデス・オ
ブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロ
トルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、
ハンノキハムシ（Agelastica alni）、レプチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、ハムシ（Phaedon
cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.
）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、キイロマルキスイムシ
（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilis surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルジズス（Cosmopolites sordidus）、セウトリ
ンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、
マダラカツオブシムシ（Trogoderma spp.）、シ
ロオビマルカツオブシムシ（Anthrenus spp.）、
ヒメカツオブシムシ（Attagenus spp.）、ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、ケシキスイ
（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus
spp.）、カバイロヒヨウホンムシ（Niptus
hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium
psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium
spp.）、チヤイロコメゴミムシダマシ（Tenebrio
molitor）、コメツキ（Agriotes spp.）、コノデル
ス（Conoderus spp.）、コガネ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・
ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅類例えばクロホシハバチ（Diprion spp.
）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ナシミ
バチ（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）、ベスパ（Vespa
spp.）； 双翅類例えばシマカ（Aedes spp.）、ハマダラ
カ（Anopheles spp.）、アカイエカ（Culex spp.
）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilis
spp.）、ヒポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシ
バエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus
spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アカウシ
アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.
）、メスアカケバエ（Bibio hortulanus）、オシネ
ラ・フリツト（Oscinella frit）、フオルビア
（Phorbia spp.）、ペゴミイヤ・ヒヨシヤミ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ
（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus
oleae）、ガガンボ（Tipula paludosa）； 隠翅類例えばケオピスネズミノミ
（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス
（Ceratophyllus spp.）； クモ類例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio
maurus）、ラトロデクツス・マクタンス
（Latrodectus mactans）； ダニ類例えばアカルス・シロ（Acarus
siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、オルニトドロ
ス（Ornithodoros spp.）、ワクモ
（Dermanyssus gallinae）、フシダニ（Eriophyes
ribis）、フイロコプトルタ・オレイボラ
（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフイルス
（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ
（Amblyomma spp.）、ヒアロマ（Hyalomma）、
マダニ（Ixodes spp.）、プソロプテス
（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリ
ダニ（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ
（Bryobia praetiosa）、パノニクス（Panonychus
spp.）、ハダニ（Tetranychus spp.）。 この活性化合物は常用製剤に変換でき、しかし
て常用製剤の例には次のものがあげられる：溶
液、乳剤、サスペンジヨン、粉剤、フオーム
（foams）、ペースト、粒剤、エアロゾル、活性化
合物を含浸した天然および合成材料；重合体物質
中に存在させた微細カプセル；種子用被覆組成
物；燃焼装置と共に使用される製剤例えばくん蒸
用カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コイル（渦
巻状線香）；ULV法（極小容量法）により施用
されるコールドミスト製剤およびウオームミスト
製剤。 これらの製剤は公知製法に従つて製造でき、例
えば活性化合物を展剤（すなわち液状または液化
ガス状または固体状希釈剤または担体）と混合す
ることにより製造でき、しかしてこのとき、もし
所望ならば表面活性剤（すなわち乳化剤および／
または分散剤および／またはフオーム形成剤）を
使用してもよい。水を展剤として使用する場合に
は、例えば有機溶剤を補助溶剤として使用するこ
とも可能である。 適当な液状希釈剤または担体（特に溶媒）の例
には次のものがあげられる：芳香族炭化水素例え
ばキシレン、トルエン、アルキルナフタリン；塩
素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化
水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、メ
チレンクロライド；脂肪族または脂環式炭化水素
例えばシクロヘキサン、パラフイン（例えば鉱油
留分）；アルコール（例えばブタノール、グリコ
ール）およびそのエーテル、エステル；ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン；強極性溶剤例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド；水。 液化ガス状希釈剤または担体は、常温常圧下に
ガス状になり得る液体を意味する用語であつて、
その例にはブタン、プロパン、窒素、二酸化炭
素、ハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾル
プロペラントがあげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる：粉砕された天然鉱物例えばカオリン、ク
レー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モンモリロナイト、珪藻土；粉砕された合成
鉱物例えば高分散珪酸、アルミナ、珪酸塩。粒剤
用の固体状担体の例には次のものがあげられる：
破砕され分級された天然岩石鉱物例えばカルサイ
ト、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト；
無機および有機ひきわり物である合成粒状物；有
機材料の粒状化物例えばおがくず、ヤシの実のか
ら、トウモロコシの穂軸、タバコの茎の粒状化
物。 乳化剤および／またはフオーム形成剤として使
用できる薬剤の例には次のものがあげられる：ノ
ニオン系およびアニオン系乳化剤例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン−脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルア
リ−ルポリグリコールエーテル）、アルキルスル
ホネート、アルキルサルフエート、アリールスル
ホネート、アルブミンの加水分解生成物。使用で
きる分解剤の例にはリグニンサルフアイト廃液お
よびメチルセルロースがあげられる。 この製剤には固着剤も使用でき、その例には次
のものがあげられる：カルボキシメチルセルロー
ス；粉末、粒状物またはラテツクスの形の天然お
よび合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ポリビニルアセテート。 着色剤も使用でき、その例には次のものがあげ
られる：無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン、プ
ルシアンブル−；有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料。微量栄
養素も使用でき、その例には鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
があげられる。 この製剤は活性化合物を一般に0.1〜95重量
％、好ましくは0.5〜90重量％含有し得る。 本発明の活性化合物は市販製剤の形で使用で
き、あるいは該市販製剤から調製された施用製剤
の形で使用できる。 市販製剤の形のものから調製される施用製剤の
活性化合物含有量は、広い範囲内で種々変えるこ
とができる。施用製剤中の活性化合物濃度は一般
に0.0000001〜100重量％、好ましくは0.0001〜１
重量％であり得る。 この活性化合物は、個々の施用製剤自体に適し
た常法施用方法に従つて施用できる。 健康を害する害虫および貯蔵生成物を害する害
虫を防除するためにこの活性化合物を使用すると
きには、該活性化合物は、木材および粘土上です
ぐれた残留活性を示し、かつまた石灰分含有基体
上のアルカリに対して非常に安定であるというす
ぐれた長所を有する。 本発明の活性化合物はまた、獣医学の分野にお
いて体外寄生虫および体内寄生虫を駆除するのに
適している。 獣医学の分野において、本発明の化合物は次の
ような公知の方法で使用することができる：例え
ば錠剤、カプセル、水薬および粒剤の形で経口投
与する；例えば浸漬、噴霧、注液、塗布および散
粉により経皮投与する；および、例えば注射によ
り非経口投与する。 本発明は、また式（）の化合物を活性成分と
して、固体状または液化ガス状希釈剤または担体
との混合物の形で含有し、あるいは表面活性剤を
含有する液状希釈剤または担体との混合物の形で
含有することを特徴とする殺虫組成物をも提供す
る。 さらにまた本発明は、本発明の化合物を単独
で、あるいは“この化合物を活性成分として希釈
剤または担体との混合物の形で含有する組成物”
の形で害虫またはその生息地に施用することによ
り、害虫（例えば節足動物特に昆虫またはダニ）
を駆除する方法をも提供する。 本発明はまた、本発明の化合物を希釈剤または
担体との混合物の形で家畜に適用することによ
り、家畜を寄生虫から解放または保護する方法を
提供する。 さらにまた本発明は、本発明の化合物を単独
で、または希釈剤または担体との混合物の形で、
作物の生育の直前および／または生育中に作物生
育地に施用することにより、害虫の害を受けずに
保護された作物をも提供するものである。 容易に理解され得るように、常用作物収穫方法
が本発明により著しく改善できるのである。 本発明はさらに、本発明の化合物を希釈剤また
は担体との混合物の形で家畜に適用することによ
り、寄生虫から解放されたまたは保護された家畜
を提供する。 本発明の化合物の害虫駆除活性を具体的に例示
するために、次に生物試験例を示す。 これらの試験例では、本発明の化合物はかつこ
の中に入つた番号で示されているが、この番号
は、後記製造例の番号に相当するものである。 例 Ａ ハムシ（Phaedon）幼虫試験 溶 剤：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコールエーテ
ル １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物／重量部を前記量の乳化剤を含有する
前記量の溶剤と混合し、得られた濃厚液を所望濃
度まで水で希釈した。キヤベツの葉（Brassica
oleracea）を活性化合物含有製剤中に入れて浸漬
処理し、葉がまだ濡れている間に、ハムシの幼虫
（Phaedon cochleariae）をたからせた。 所定期間経過後に殺虫率（％）を求めた。100
％はすべてのハムシの幼虫が死滅したことを意味
し、０％はハムシの幼虫が全く死ななかつたこと
を意味する。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりもはるかに高い活性を示した：化合物(1)およ
び(2)。 この試験のデータを第Ａ表に示す。
方法で製造することができた（ 1H−NMRスペク
トルが示されている場合、それはCDCl3／TMS
中で測定したものである）： 例３： 例４： 例５： 例６： 例７： 屈折率ｎ２０ Ｄ：1.5717 出発化合物の製造例： トランス−３−（２−クロロ−２−（４−クロロ
−フエニル）−１，２−ジブロモエチル）−２，２
−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カ
ルボン酸14ｇを四塩化炭素100mlに溶解し、塩化
チオニル75ｇを加え、そしてこの混合物を還流温
度で４時間加熱した。次に溶剤と過剰の塩化チオ
ニルを真空中で留去した。トランス−３−（２−
クロロ−２−（４−クロロ−フエニル）−１，２−
ジブロモエチル）−２，２−ジメチル−シクロプ
ロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸クロライド
13.7ｇ（理論の77.8％）が粘稠な油として得られ
た。 トランス−３−（Ｅ，Ｚ−２−クロロ−２−（４
−クロロフエニル）−ビニル）−２，２−ジメチル
−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カルボン酸14
ｇ（0.0492モル）を四塩化炭素90mlに溶解し、四
塩化炭素10mlに溶解した臭素８ｇ（0.05モル）を
撹拌しながら20〜25℃でゆつくり滴々加えた。そ
の後にこの混合物を室温で１時間撹拌し、次に溶
剤を真空中で留去し、そして残留物をｎ−ヘキサ
ン80mlと一緒に撹拌した。生成した結晶性固体を
別した。トランス−３−（２−クロロ−２−（４
−クロロフエニル）−１，２−ジブロモエチル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，
Ｓ）−カルボン酸15ｇ（理論の68.6％）が融点150
℃の淡黄色固体として得られた。 同様にして下記化合物が製造できた： 本発明の活性化合物は植物耐性が大きく、かつ
温血動物に対する毒性も低く、したがつてこれ
は、農業、林業、貯蔵生成物および貯蔵材料の保
護および衛生の各分野にみられる有害節足動物、
特に昆虫およびダニの駆除のために使用できる。
これは、通常の感受性を有する害虫および耐性種
の害虫に対して殺虫活性を示し、かつまた、すべ
ての発育段階または若干の発育段階の害虫に対し
て殺虫活性を示す。これらの害虫の例には次のも
のが挙げられる： 等脚類例えばオニスクス・アセルス（Oniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）、ワラジムシ（Porcellio scaber）； 倍脚類例えばブラニウルス・グツラツス
（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類例えばゲオフイルス・カルポフアグス
（Geophilus carpophagus）、スクチゲラ
（Scutigera spec.）； 結合類例えばスクチゲレラ・イマクラタ
（Scutigerella immaculata）； シミ類例えばシミ（Lepisma saccharina）； トビムシ類例えばオニキウルス・アルマツス
（Onychiurus armatus）； 直翅類例えばコバネゴキブリ（Blatta
orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta
americana）、リユウコフアエア・マデラエ
（Leucophaea maderae）、チヤバネゴキブリ
（Blatella germanica）、アケタ・ドメスチクス
（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.
）、トノサマバツタ（Locusta migratoria
migratorioides）、メラノプルス・ジフアレンチ
アリス（Melanoplus differentialis）、スキスト
セルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ類例えばハサミムシ（Forficula
auricularia）； シロアリ類例えばレチクリテルメス
（Reticulitermes spp.）； シラミ類例えばブドウネアブラムシ
（Phylloxera vastatrix）、ペムフイグス
（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、スイギユウジラミ
（Haematopinus spp.）、イヌジラミ
（Linognathus spp.）； 食毛類例えばイヌハジラミ（Trichodectes
spp.）、ダマリネア（Damalinea spp.）； 総翅類例えばクリバネアザミウマ
（Hercinothrips femoralis）、ハナアザミウマ
（Thrips tabaci）； 異翅類例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster
spp.）、ジユウジカメムシ（Dysdercus
intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma
quadrata）、トコジラミ（Cimex lectularius）、
ロードニウス・プロリクス（Rhodnius
prolixus）、トリアトマ（Triatoma spp.）； 同翅類例えばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、コナジラミ
（Bemisiatabaci）、トリアレウロデス・バポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラム
シ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・
リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フア
バエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis
pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eryosoma
lanigerum）、モモフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum
avenae）、ミズス（Myzus spp.）、フオロドン・
フムリ（Phorodon humuli）、クビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ベニヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ヨコバイ（Euscelis
bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、タマカタカイガラムシ（Lecanium
corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ラオデルフアクス・ストリアテルス
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、コナカイガラムシ
（Pseudococcus spp.）、プシラ（Psylla spp.
）； 鱗翅類例えばワタアカミムシ（Pectinophora
gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、スガ
（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella
maculipennis）、オビカレハ（Malacosoma
neustria）、ドクガ（Euproctis chrysorhoea）、
マイマイガ（Lymantria spp.）、ウスマダラムグ
リガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンムグリ
ガ（Phllocnistis citrella）、ヤガ（Agroitis spp.
）、ムギヤガ（Euxoa spp.）、センモンヤガ
（Feltia spp.）、リンガ（Earias insulana）、ヘリ
オチス（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ
（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
シロナヤガ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、シロチヨウ
（Pieris spp.）、ニカメイガ（Chilo spp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、キシタバ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、ハマキ（Cacoecia podana）、ウス
モンハマキ（Capua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Choristoneura
fumiferana）、ホソハマキ（Clysia
ambiguella）、チヤノハマキ（Homona
magnanima）、ウスアミメハマキ（Tortrix
viridana）； 鞘翅類例えばアノビウム・プンクタツム
（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ
（Rhizopertha dominica）、マメゾウムシ
（Bruchidius cbtectus）、アカントセリデス・オ
ブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロ
トルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、
ハンノキハムシ（Agelastica alni）、レプチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、ハムシ（Phaedon
cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.
）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、キイロマルキスイムシ
（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilis surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルジズス（Cosmopolites sordidus）、セウトリ
ンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、
マダラカツオブシムシ（Trogoderma spp.）、シ
ロオビマルカツオブシムシ（Anthrenus spp.）、
ヒメカツオブシムシ（Attagenus spp.）、ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、ケシキスイ
（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus
spp.）、カバイロヒヨウホンムシ（Niptus
hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium
psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium
spp.）、チヤイロコメゴミムシダマシ（Tenebrio
molitor）、コメツキ（Agriotes spp.）、コノデル
ス（Conoderus spp.）、コガネ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・
ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅類例えばクロホシハバチ（Diprion spp.
）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ナシミ
バチ（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）、ベスパ（Vespa
spp.）； 双翅類例えばシマカ（Aedes spp.）、ハマダラ
カ（Anopheles spp.）、アカイエカ（Culex spp.
）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilis
spp.）、ヒポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシ
バエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus
spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アカウシ
アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.
）、メスアカケバエ（Bibio hortulanus）、オシネ
ラ・フリツト（Oscinella frit）、フオルビア
（Phorbia spp.）、ペゴミイヤ・ヒヨシヤミ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ
（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus
oleae）、ガガンボ（Tipula paludosa）； 隠翅類例えばケオピスネズミノミ
（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス
（Ceratophyllus spp.）； クモ類例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio
maurus）、ラトロデクツス・マクタンス
（Latrodectus mactans）； ダニ類例えばアカルス・シロ（Acarus
siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、オルニトドロ
ス（Ornithodoros spp.）、ワクモ
（Dermanyssus gallinae）、フシダニ（Eriophyes
ribis）、フイロコプトルタ・オレイボラ
（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフイルス
（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ
（Amblyomma spp.）、ヒアロマ（Hyalomma）、
マダニ（Ixodes spp.）、プソロプテス
（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリ
ダニ（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ
（Bryobia praetiosa）、パノニクス（Panonychus
spp.）、ハダニ（Tetranychus spp.）。 この活性化合物は常用製剤に変換でき、しかし
て常用製剤の例には次のものがあげられる：溶
液、乳剤、サスペンジヨン、粉剤、フオーム
（foams）、ペースト、粒剤、エアロゾル、活性化
合物を含浸した天然および合成材料；重合体物質
中に存在させた微細カプセル；種子用被覆組成
物；燃焼装置と共に使用される製剤例えばくん蒸
用カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コイル（渦
巻状線香）；ULV法（極小容量法）により施用
されるコールドミスト製剤およびウオームミスト
製剤。 これらの製剤は公知製法に従つて製造でき、例
えば活性化合物を展剤（すなわち液状または液化
ガス状または固体状希釈剤または担体）と混合す
ることにより製造でき、しかしてこのとき、もし
所望ならば表面活性剤（すなわち乳化剤および／
または分散剤および／またはフオーム形成剤）を
使用してもよい。水を展剤として使用する場合に
は、例えば有機溶剤を補助溶剤として使用するこ
とも可能である。 適当な液状希釈剤または担体（特に溶媒）の例
には次のものがあげられる：芳香族炭化水素例え
ばキシレン、トルエン、アルキルナフタリン；塩
素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化
水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、メ
チレンクロライド；脂肪族または脂環式炭化水素
例えばシクロヘキサン、パラフイン（例えば鉱油
留分）；アルコール（例えばブタノール、グリコ
ール）およびそのエーテル、エステル；ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン；強極性溶剤例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド；水。 液化ガス状希釈剤または担体は、常温常圧下に
ガス状になり得る液体を意味する用語であつて、
その例にはブタン、プロパン、窒素、二酸化炭
素、ハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾル
プロペラントがあげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる：粉砕された天然鉱物例えばカオリン、ク
レー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モンモリロナイト、珪藻土；粉砕された合成
鉱物例えば高分散珪酸、アルミナ、珪酸塩。粒剤
用の固体状担体の例には次のものがあげられる：
破砕され分級された天然岩石鉱物例えばカルサイ
ト、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト；
無機および有機ひきわり物である合成粒状物；有
機材料の粒状化物例えばおがくず、ヤシの実のか
ら、トウモロコシの穂軸、タバコの茎の粒状化
物。 乳化剤および／またはフオーム形成剤として使
用できる薬剤の例には次のものがあげられる：ノ
ニオン系およびアニオン系乳化剤例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン−脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルア
リ−ルポリグリコールエーテル）、アルキルスル
ホネート、アルキルサルフエート、アリールスル
ホネート、アルブミンの加水分解生成物。使用で
きる分解剤の例にはリグニンサルフアイト廃液お
よびメチルセルロースがあげられる。 この製剤には固着剤も使用でき、その例には次
のものがあげられる：カルボキシメチルセルロー
ス；粉末、粒状物またはラテツクスの形の天然お
よび合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ポリビニルアセテート。 着色剤も使用でき、その例には次のものがあげ
られる：無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン、プ
ルシアンブル−；有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料。微量栄
養素も使用でき、その例には鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
があげられる。 この製剤は活性化合物を一般に0.1〜95重量
％、好ましくは0.5〜90重量％含有し得る。 本発明の活性化合物は市販製剤の形で使用で
き、あるいは該市販製剤から調製された施用製剤
の形で使用できる。 市販製剤の形のものから調製される施用製剤の
活性化合物含有量は、広い範囲内で種々変えるこ
とができる。施用製剤中の活性化合物濃度は一般
に0.0000001〜100重量％、好ましくは0.0001〜１
重量％であり得る。 この活性化合物は、個々の施用製剤自体に適し
た常法施用方法に従つて施用できる。 健康を害する害虫および貯蔵生成物を害する害
虫を防除するためにこの活性化合物を使用すると
きには、該活性化合物は、木材および粘土上です
ぐれた残留活性を示し、かつまた石灰分含有基体
上のアルカリに対して非常に安定であるというす
ぐれた長所を有する。 本発明の活性化合物はまた、獣医学の分野にお
いて体外寄生虫および体内寄生虫を駆除するのに
適している。 獣医学の分野において、本発明の化合物は次の
ような公知の方法で使用することができる：例え
ば錠剤、カプセル、水薬および粒剤の形で経口投
与する；例えば浸漬、噴霧、注液、塗布および散
粉により経皮投与する；および、例えば注射によ
り非経口投与する。 本発明は、また式（）の化合物を活性成分と
して、固体状または液化ガス状希釈剤または担体
との混合物の形で含有し、あるいは表面活性剤を
含有する液状希釈剤または担体との混合物の形で
含有することを特徴とする殺虫組成物をも提供す
る。 さらにまた本発明は、本発明の化合物を単独
で、あるいは“この化合物を活性成分として希釈
剤または担体との混合物の形で含有する組成物”
の形で害虫またはその生息地に施用することによ
り、害虫（例えば節足動物特に昆虫またはダニ）
を駆除する方法をも提供する。 本発明はまた、本発明の化合物を希釈剤または
担体との混合物の形で家畜に適用することによ
り、家畜を寄生虫から解放または保護する方法を
提供する。 さらにまた本発明は、本発明の化合物を単独
で、または希釈剤または担体との混合物の形で、
作物の生育の直前および／または生育中に作物生
育地に施用することにより、害虫の害を受けずに
保護された作物をも提供するものである。 容易に理解され得るように、常用作物収穫方法
が本発明により著しく改善できるのである。 本発明はさらに、本発明の化合物を希釈剤また
は担体との混合物の形で家畜に適用することによ
り、寄生虫から解放されたまたは保護された家畜
を提供する。 本発明の化合物の害虫駆除活性を具体的に例示
するために、次に生物試験例を示す。 これらの試験例では、本発明の化合物はかつこ
の中に入つた番号で示されているが、この番号
は、後記製造例の番号に相当するものである。 例 Ａ ハムシ（Phaedon）幼虫試験 溶 剤：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコールエーテ
ル １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物／重量部を前記量の乳化剤を含有する
前記量の溶剤と混合し、得られた濃厚液を所望濃
度まで水で希釈した。キヤベツの葉（Brassica
oleracea）を活性化合物含有製剤中に入れて浸漬
処理し、葉がまだ濡れている間に、ハムシの幼虫
（Phaedon cochleariae）をたからせた。 所定期間経過後に殺虫率（％）を求めた。100
％はすべてのハムシの幼虫が死滅したことを意味
し、０％はハムシの幼虫が全く死ななかつたこと
を意味する。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりもはるかに高い活性を示した：化合物(1)およ
び(2)。 この試験のデータを第Ａ表に示す。
【表】
例 Ｂ
サシバエ（Stomoxys calcitrans）の試験
溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、こうして得られた濃厚液を所望濃度まで
水で希釈した。 試験すべき活性化合物含有製剤１mlで試験開始
１日前に飽和させた適当な大きさの円板状紙を
入れたペトリ皿中に、サシバエの成虫10匹を入れ
た。３時間後に殺虫率を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりはるかに高い作用を示した：化合物(1)および
(2)。 この試験のデータを第Ｂ表に示す。
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、こうして得られた濃厚液を所望濃度まで
水で希釈した。 試験すべき活性化合物含有製剤１mlで試験開始
１日前に飽和させた適当な大きさの円板状紙を
入れたペトリ皿中に、サシバエの成虫10匹を入れ
た。３時間後に殺虫率を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりはるかに高い作用を示した：化合物(1)および
(2)。 この試験のデータを第Ｂ表に示す。
【表】
【表】
例 Ｃ
オウシマダニ（Boophilus microplus）耐性種
の試験 溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエニルポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、かくして得られた濃厚液を所望濃度まで
水で希釈した。 オウシマダニ耐性種の成虫10匹を、試験すべき
活性化合物含有製剤中に１分間浸漬した。プラス
チツク製ビーカに移し、気象条件制御下に貯蔵室
の中で貯蔵した後、殺虫率（％）を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりもはるかにすぐれた作用を示した：化合物(1)
および(2) この試験のデータを次の第Ｃ表に示す。
の試験 溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエニルポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、かくして得られた濃厚液を所望濃度まで
水で希釈した。 オウシマダニ耐性種の成虫10匹を、試験すべき
活性化合物含有製剤中に１分間浸漬した。プラス
チツク製ビーカに移し、気象条件制御下に貯蔵室
の中で貯蔵した後、殺虫率（％）を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりもはるかにすぐれた作用を示した：化合物(1)
および(2) この試験のデータを次の第Ｃ表に示す。
【表】
例 Ｄ
イエバエ（Musca autumnalis）の試験
溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、かくして得られた濃厚液を所望濃度まで
水で希釈した。 試験すべき活性化合物含有製剤１mlで試験開始
１日前に飽和させた適当な大きさの円板状紙を
入れたペトリ皿にイエバエ（Musca
autumnalis）の成虫10匹を入れた。３時間後に殺
虫率を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりはるかにすぐれた作用を示した：化合物(1)お
よび(2)。 この試験のデータを第Ｄ表に示す。
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、かくして得られた濃厚液を所望濃度まで
水で希釈した。 試験すべき活性化合物含有製剤１mlで試験開始
１日前に飽和させた適当な大きさの円板状紙を
入れたペトリ皿にイエバエ（Musca
autumnalis）の成虫10匹を入れた。３時間後に殺
虫率を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりはるかにすぐれた作用を示した：化合物(1)お
よび(2)。 この試験のデータを第Ｄ表に示す。
【表】
例 Ｅ
ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）耐性種の
幼虫の試験 溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、かくして得られた濃厚物を所望濃度まで
水で希釈した。 馬の筋肉約１cm3と活性化合物含有製剤0.5mlを
入れた試験管に、ヒツジキンバエ耐性種の幼虫約
20匹を入れた。24時間後に殺虫率を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりはるかにすぐれた作用を示した：化合物(1)お
よび(2)。 この試験のデータを第Ｅ表に示す。
幼虫の試験 溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物３重量部を前記溶剤混合物７重量部と
混合し、かくして得られた濃厚物を所望濃度まで
水で希釈した。 馬の筋肉約１cm3と活性化合物含有製剤0.5mlを
入れた試験管に、ヒツジキンバエ耐性種の幼虫約
20匹を入れた。24時間後に殺虫率を求めた。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりはるかにすぐれた作用を示した：化合物(1)お
よび(2)。 この試験のデータを第Ｅ表に示す。
【表】
例 Ｆ
臨界濃度試験／土壌昆虫
試験昆虫：コメツキ（Agrotis Segutum）（土壌
中） 溶 剤：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記量の溶剤と混合し、前
記量の乳化剤を添加し、この混合物を所望濃度に
水で希釈した。 この活性化合物含有製剤を土壌と緊密に混合し
た。製剤中の活性化合物濃度は実質的に重要では
なく、唯一の重要な因子は土壌の単位容積当りの
活性化合物の重量であり、これを以後において
ppm（＝mg／）で示す。処理土壌をポツトに
入れ、このポツトを室温で放置した。 24時間後に、試験昆虫を処理土壌中に入れ、そ
れから２〜７日後に、死んだ試験昆虫と生きてい
る試験昆虫の数をかぞえて活性化合物の効力を百
分率で求めた。殺虫率100％はすべての昆虫が死
滅したことを意味し、０％は無処理対照試料の場
合に生きていた試験昆虫の数と全く同数の昆虫が
生きていたことを意味する。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりもはるかに高い作用を示した：化合物(2)。 この試験のデータを第Ｆ表に示す。
中） 溶 剤：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記量の溶剤と混合し、前
記量の乳化剤を添加し、この混合物を所望濃度に
水で希釈した。 この活性化合物含有製剤を土壌と緊密に混合し
た。製剤中の活性化合物濃度は実質的に重要では
なく、唯一の重要な因子は土壌の単位容積当りの
活性化合物の重量であり、これを以後において
ppm（＝mg／）で示す。処理土壌をポツトに
入れ、このポツトを室温で放置した。 24時間後に、試験昆虫を処理土壌中に入れ、そ
れから２〜７日後に、死んだ試験昆虫と生きてい
る試験昆虫の数をかぞえて活性化合物の効力を百
分率で求めた。殺虫率100％はすべての昆虫が死
滅したことを意味し、０％は無処理対照試料の場
合に生きていた試験昆虫の数と全く同数の昆虫が
生きていたことを意味する。 この試験では、例えば次の化合物が公知化合物
よりもはるかに高い作用を示した：化合物(2)。 この試験のデータを第Ｆ表に示す。
【表】
以下の比較例は本発明の化合物が特開昭53−
101340および特開昭53−101341号公報から知られ
ている構造的に非常に近似した従来技術の化合物
よりも優れた活性を有することを示す。 比較例 １ ハダニ（耐性種）の試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル１重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶剤および上記量の乳
化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃度
に希釈した。 あらゆる発育段階のナミハダニ（Tetranychus
urticae）を多数たからせたインゲンの木
（Phaseolus vulgaris）を所望濃度の活性化合物
製剤に浸漬することにより処理した。 所定期間経過後に殺虫率（％）を測定した。
100％はすべてのハダニが死滅したことを意味
し、０％はハダニが全く死ななかつたことを意味
する。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
101340および特開昭53−101341号公報から知られ
ている構造的に非常に近似した従来技術の化合物
よりも優れた活性を有することを示す。 比較例 １ ハダニ（耐性種）の試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル１重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶剤および上記量の乳
化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃度
に希釈した。 あらゆる発育段階のナミハダニ（Tetranychus
urticae）を多数たからせたインゲンの木
（Phaseolus vulgaris）を所望濃度の活性化合物
製剤に浸漬することにより処理した。 所定期間経過後に殺虫率（％）を測定した。
100％はすべてのハダニが死滅したことを意味
し、０％はハダニが全く死ななかつたことを意味
する。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
【表】
比較例 ２
ハムシ幼虫の試験
溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル１重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶剤および上記量の乳
化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃度
に希釈した。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望濃
度の活性化合物製剤に浸漬することにより処理
し、そして葉が未だ濡れている間にハムシの幼虫
（Phaedon cochleariae）をたからせた。 所定期間経過後、殺虫率（％）を測定した。
100％はすべてのハムシが死滅したことを意味
し、０％はハムシが全く死ななかつたことを意味
する。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
テル１重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶剤および上記量の乳
化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃度
に希釈した。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望濃
度の活性化合物製剤に浸漬することにより処理
し、そして葉が未だ濡れている間にハムシの幼虫
（Phaedon cochleariae）をたからせた。 所定期間経過後、殺虫率（％）を測定した。
100％はすべてのハムシが死滅したことを意味
し、０％はハムシが全く死ななかつたことを意味
する。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
【表】
比較例 ３
オウシマダニ（Boophilus microplus）（耐性
種）の試験 溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテ
ル35重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物３重量部を上記溶剤混合物７重量部と混合
し、かくして得られた濃厚液を水で所望濃度に希
釈した。 オウシマダニ（耐性種）の成虫10匹を、試験す
べき活性化合物製剤中に１分間浸漬し、そしてプ
ラスチツク製ビーカーに移し、空気調整された室
中に保持した後、殺虫率（％）を測定した。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
種）の試験 溶剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテ
ル35重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物３重量部を上記溶剤混合物７重量部と混合
し、かくして得られた濃厚液を水で所望濃度に希
釈した。 オウシマダニ（耐性種）の成虫10匹を、試験す
べき活性化合物製剤中に１分間浸漬し、そしてプ
ラスチツク製ビーカーに移し、空気調整された室
中に保持した後、殺虫率（％）を測定した。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
【表】
【表】
比較例 ４
シヨウジヨウバエの試験
溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル１重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶剤および上記量の乳
化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃度
に希釈した。 活性化合物製剤１cm3を円板状紙（直径７cm）
上にピペツトでたらした。この濡れた円板を50匹
のシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）を含むガラス容器の開口上に置
きそしてガラス板で覆つた。 所定期間経過後、殺虫率（％）を測定した。
100％はすべてのハエが死滅したことを意味し、
０％はハエが全く死ななかつたことを意味する。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
テル１重量部 適当な活性化合物製剤を調製するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶剤および上記量の乳
化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃度
に希釈した。 活性化合物製剤１cm3を円板状紙（直径７cm）
上にピペツトでたらした。この濡れた円板を50匹
のシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）を含むガラス容器の開口上に置
きそしてガラス板で覆つた。 所定期間経過後、殺虫率（％）を測定した。
100％はすべてのハエが死滅したことを意味し、
０％はハエが全く死ななかつたことを意味する。 この試験において例えば次の化合物が構造的に
近似した従来技術の化合物に比べて優れた活性を
示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、 R1はハロゲン、または任意にハロゲンで置換
されたフエニルを表わし、 R2はハロゲンを表わし、 Ｙは−Ｏ−CHR3R4を表わし、 R3は水素またはシアノを表わし、そして R4は任意に弗素またはフエノキシで置換され
たフエニルを表わし、ただしR1がハロゲンを表
わす場合にはフエニル基は少なくとも１個の弗素
置換基およびフエノキシ置換基を含む〕 の置換３−（１，２−ジブロモアルキル）−２，２
−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸エ
ステル。 ２ 式 のトランス−３−（２−クロロ−２−（４−クロロ
フエニル）−１，２−ジブロモエチル）−２，２−
ジメチル−シクロプロパン−１−（Ｒ，Ｓ）−カル
ボン酸α−（Ｒ，Ｓ）−シアノ−３−フエノキシ−
４−フルオロ−ベンジルエステルである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 〔式中、 R1はハロゲン、または任意にハロゲンで置換
されたフエニルを表わし、 R2はハロゲンを表わし、 Ｙは−Ｏ−CHR3R4を表わし、 R3は水素またはシアノを表わし、そして R4は任意に弗素またはフエノキシで置換され
たフエニルを表わし、ただしR1がハロゲンを表
わす場合にはフエニル基は少なくとも１個の弗素
置換基およびフエノキシ置換基を含む〕 の置換３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸
エステルの製造法において、一般式 〔式中、R1，R2およびＹは前記の意味を有す
る〕の３−アルケニル−２，２−ジメチル−シク
ロプロパン−１−カルボン酸エステルを臭素と、
適当なら希釈剤の存在下で反応させることを特徴
とする前記方法。 ４ 反応をハロゲン化脂肪族炭化水素類から選ば
れた溶剤中で行なうことを特徴とする、特許請求
の範囲第３項記載の方法。 ５ 反応を−20〜＋80℃の間で行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第３または４項記載の方
法。 ６ 反応体を実質的に等モル量使用することを特
徴とする、特許請求の範囲第３〜５項のいずれか
に記載の方法。 ７ 一般式 〔式中、 R1はハロゲン、または任意にハロゲンで置換
されたフエニルを表わし、 R2はハロゲンを表わし、 Ｙは−Ｏ−CHR3R4を表わし、 R3は水素またはシアノを表わし、そして R4は任意に弗素またはフエノキシで置換され
たフエニルを表わし、ただしR1がハロゲンを表
わす場合にはフエニル基は少なくとも１個の弗素
置換基およびフエノキシ置換基を含む〕 の置換３−（１，２−ジブロモアルキル）−２，２
−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸エ
ステルの製造方法において、 一般式 〔式中、R1とR2は前記の意味を有する〕の３
−（１，２−ジブロモ−アルキル）−２，２−ジメ
チル−シクロプロパン−１−カルボン酸またはそ
の反応性誘導体を、一般式 Ｙ−Ｈ （） 〔式中、Ｙは前記の意味を有する〕のアルコー
ルまたはその反応性誘導体と、適当なら酸結合剤
の存在下、適当なら触媒の存在下そして適当なら
希釈剤の存在下で反応させる、ことを特徴とする
前記方法。 ８ 反応を不活性有機溶剤中で行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ 反応を０〜100℃の間で行なうことを特徴と
する、特許請求の範囲第７または８項記載の方
法。 １０ 反応を、酸結合剤として、アルカリ金属炭
酸塩、アルカリ金属アルコラート、または脂肪
族、芳香族または複素環式アミンの存在下で行な
うことを特徴とする、特許請求の範囲第７〜９項
のいずれかに記載の方法。 １１ 反応体を実質的に等モル量使用することを
特徴とする、特許請求の範囲第７〜１０項のいず
れかに記載の方法。 １２ 活性成分として一般式 〔式中、 R1はハロゲン、または任意にハロゲンで置換
されたフエニルを表わし、 R2はハロゲンを表わし、 Ｙは−Ｏ−CHR3R4を表わし、 R3は水素またはシアノを表わし、そして R4は任意に弗素またはフエノキシで置換され
たフエニルを表わし、ただしR1がハロゲンを表
わす場合にはフエニル基は少なくとも１個の弗素
置換基およびフエノキシ置換基を含む〕 の置換３−（１，２−ジブロモ−アルキル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸
エステルを含有することを特徴とする、殺虫組成
物。 １３ 活性化合物0.1〜95重量％を含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１２項記載の組成
物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803004092 DE3004092A1 (de) | 1980-02-05 | 1980-02-05 | Substituierte 3-(1,2-dibrom-alkyl)- 2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsaeureester, verfahren sowie zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56125341A JPS56125341A (en) | 1981-10-01 |
| JPS6257177B2 true JPS6257177B2 (ja) | 1987-11-30 |
Family
ID=6093761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1387381A Granted JPS56125341A (en) | 1980-02-05 | 1981-02-03 | Substituted 3-(1,2-dibromo-alkyl)-2,2-dimethyl- cyclopropane-1-carboxylic ester, its manufacture, intermediate product for manufacture and use as insecticide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4388322A (ja) |
| EP (1) | EP0033160B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56125341A (ja) |
| AT (1) | ATE13052T1 (ja) |
| AU (1) | AU545794B2 (ja) |
| BR (1) | BR8100656A (ja) |
| CA (1) | CA1201444A (ja) |
| CS (1) | CS217989B2 (ja) |
| DE (2) | DE3004092A1 (ja) |
| DK (1) | DK49581A (ja) |
| EG (1) | EG14930A (ja) |
| ES (1) | ES8201540A1 (ja) |
| GR (1) | GR73176B (ja) |
| HU (1) | HU185236B (ja) |
| IL (1) | IL62042A (ja) |
| PT (1) | PT72401B (ja) |
| ZA (1) | ZA81727B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS647632A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-11 | Hitachi Ltd | Inspection device for semiconductor element |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1150963B (it) * | 1980-07-29 | 1986-12-17 | Montedison Spa | Piretroidi |
| DE3035149A1 (de) * | 1980-09-18 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von trans-3-(z-2-chlor-2-aryl-vinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-1-carbonsaeure-derivaten, neue zwischenprodukte hierfuer, verfahren zu deren herstellung und verwendung von zwischenprodukten in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| FR2512815B1 (fr) * | 1981-04-16 | 1989-04-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
| DE3139314A1 (de) * | 1981-10-02 | 1983-04-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-alkenyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsaeure-((alpha)-cyano-3-phenoxy-benzyl)-estern |
| EP0095047B1 (de) * | 1982-05-05 | 1985-11-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-vinylsubstituierten 2,2-Dimethylcyclopropan-1-carbonsäuren bzw. ihren Estern und neue Zwischenprodukte dafür |
| FR2533416B1 (fr) * | 1982-09-29 | 1988-09-02 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pesticides renfermant un photostabilisant |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5340743A (en) * | 1976-09-21 | 1978-04-13 | Roussel Uclaf | Novel cyclopropane carboxylate ester containing polyhalogen substituent process for preparing same and agriclutural chemical composition |
| JPS53101341A (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-04 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropanecarboxylate * its preparation and preventing agent for harmful organism containing said compound |
| JPS53101340A (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-04 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropanecarboxylate * its preparation and preventing agent for harmful organism containing said compound |
| JPS53105462A (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-13 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropanecarboxylate * its preparation and prevening agent for harmful organism containing said compound |
| JPS5470244A (en) * | 1977-11-01 | 1979-06-05 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropane carboxylic aciddphenoxyyalphaa vinyllbenzyl ester*its manufacture and noxious creature killing agent containing it |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4157397A (en) * | 1976-08-27 | 1979-06-05 | Fmc Corporation | Insecticidal (β-phenylvinyl)cyclopropanecarboxylates |
| FR2398041A2 (fr) * | 1977-07-19 | 1979-02-16 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropane carboxylique comportant un substituant polyhalogene, procede de preparation et leur application comme insecticides, acaricides, nematicides et comme medicaments veterinaires |
| FR2364884A1 (fr) * | 1976-09-21 | 1978-04-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'acides cyclopropane, carboxyliques comportant un substituant polyhalogene, procedes de preparation et compositions insecticides les renfermant |
| FR2419932A2 (fr) * | 1978-03-17 | 1979-10-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'acides cyclopropane carboxyliques comportant un substituant polyhalogene, procede de preparation et compositions insecticides les renfermant |
| FR2398457A2 (fr) * | 1977-07-25 | 1979-02-23 | Roussel Uclaf | Application comme antifongiques d'esters d'acides cyclopropane-carboxyliques comportant un substituant polyhalogene |
| US4277617A (en) * | 1977-10-27 | 1981-07-07 | Roussel Uclaf | Process for the preparation of esters |
| DE2923217A1 (de) * | 1978-06-12 | 1979-12-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum schuetzen von keratinischen materialien vor dem befall durch keratinfressende insekten |
| EP0006600B1 (de) * | 1978-06-27 | 1981-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Tetrahalogenäthylcyclopropankarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| EP0015239A3 (de) * | 1979-02-15 | 1980-09-17 | Ciba-Geigy Ag | Cyclopropankarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
-
1980
- 1980-02-05 DE DE19803004092 patent/DE3004092A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-01-19 US US06/226,290 patent/US4388322A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-26 PT PT72401A patent/PT72401B/pt unknown
- 1981-01-28 AT AT81100615T patent/ATE13052T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-28 EP EP81100615A patent/EP0033160B1/de not_active Expired
- 1981-01-28 DE DE8181100615T patent/DE3170234D1/de not_active Expired
- 1981-02-02 IL IL62042A patent/IL62042A/xx unknown
- 1981-02-03 GR GR64035A patent/GR73176B/el unknown
- 1981-02-03 JP JP1387381A patent/JPS56125341A/ja active Granted
- 1981-02-03 CA CA000369939A patent/CA1201444A/en not_active Expired
- 1981-02-04 CS CS81823A patent/CS217989B2/cs unknown
- 1981-02-04 BR BR8100656A patent/BR8100656A/pt unknown
- 1981-02-04 ES ES499101A patent/ES8201540A1/es not_active Expired
- 1981-02-04 AU AU66897/81A patent/AU545794B2/en not_active Ceased
- 1981-02-04 DK DK49581A patent/DK49581A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-02-04 EG EG50/81A patent/EG14930A/xx active
- 1981-02-04 ZA ZA00810727A patent/ZA81727B/xx unknown
- 1981-02-05 HU HU81278A patent/HU185236B/hu not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5340743A (en) * | 1976-09-21 | 1978-04-13 | Roussel Uclaf | Novel cyclopropane carboxylate ester containing polyhalogen substituent process for preparing same and agriclutural chemical composition |
| JPS53101341A (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-04 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropanecarboxylate * its preparation and preventing agent for harmful organism containing said compound |
| JPS53101340A (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-04 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropanecarboxylate * its preparation and preventing agent for harmful organism containing said compound |
| JPS53105462A (en) * | 1977-02-11 | 1978-09-13 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropanecarboxylate * its preparation and prevening agent for harmful organism containing said compound |
| JPS5470244A (en) * | 1977-11-01 | 1979-06-05 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropane carboxylic aciddphenoxyyalphaa vinyllbenzyl ester*its manufacture and noxious creature killing agent containing it |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS647632A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-11 | Hitachi Ltd | Inspection device for semiconductor element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS217989B2 (en) | 1983-02-25 |
| DE3170234D1 (en) | 1985-06-05 |
| PT72401B (en) | 1981-12-21 |
| DK49581A (da) | 1981-08-06 |
| IL62042A (en) | 1984-04-30 |
| EP0033160A3 (en) | 1982-03-03 |
| CA1201444A (en) | 1986-03-04 |
| AU545794B2 (en) | 1985-08-01 |
| AU6689781A (en) | 1981-08-13 |
| IL62042A0 (en) | 1981-03-31 |
| DE3004092A1 (de) | 1981-08-13 |
| US4388322A (en) | 1983-06-14 |
| PT72401A (en) | 1981-02-01 |
| ATE13052T1 (de) | 1985-05-15 |
| JPS56125341A (en) | 1981-10-01 |
| ES499101A0 (es) | 1981-12-16 |
| HU185236B (en) | 1984-12-28 |
| GR73176B (ja) | 1984-02-14 |
| EG14930A (en) | 1985-06-30 |
| BR8100656A (pt) | 1981-08-18 |
| EP0033160A2 (de) | 1981-08-05 |
| EP0033160B1 (de) | 1985-05-02 |
| ES8201540A1 (es) | 1981-12-16 |
| ZA81727B (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6218538B2 (ja) | ||
| JPS6221777B2 (ja) | ||
| JPS6316377B2 (ja) | ||
| US4199596A (en) | Combating arthropods with fluorine-substituted phenoxybenzylcarbonyl derivatives | |
| US4423066A (en) | Combating arthropods with perfluorobenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates | |
| JPH0128016B2 (ja) | ||
| US4376786A (en) | Combating arthropods with 4-fluoro-3-phenoxy-benzyl 3-alken-1-yl-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates | |
| US4360690A (en) | Combating pests with 1-aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters | |
| US4388322A (en) | Combating pests with substituted 3-(1,2-dibromo-alkyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters | |
| US4582856A (en) | Pesticidal 2,2-dimethyl-3-(2-halogeno-vinyl)-cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| US4820735A (en) | Vinylcyclopropanecarboxylic acid esters | |
| EP0206167B1 (de) | Tetramethylcyclopropancarbonsäureester | |
| US4054650A (en) | O,O-Diethyl-O-[N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl]-thiono-phosphoric acid esters | |
| US4344960A (en) | Combating insects and acarids with 3-(2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| US4318922A (en) | Combating pests with fluorine-substituted 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylic acid benzyl esters | |
| US4279923A (en) | Combating pests with 3-(2,3-dichloro-3,3-difluoro-prop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-cyclo-propanecarboxylic acid fluoro-benzyl esters | |
| JPS6320423B2 (ja) | ||
| CS227034B2 (en) | Insecticide and acaricide | |
| US4491585A (en) | Combating pests with novel phenoxypyridylmethyl esters | |
| US4317834A (en) | Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters | |
| JPS636057B2 (ja) | ||
| JP3220151B2 (ja) | 置換された２−アリールピロール | |
| US4134978A (en) | O-Alkyl-O-[8-chloro-quinoxal-2-yl]-thionoalkanephosphonic acid esters | |
| US4215141A (en) | Combating insects and acarids with 4,4,5,5-tetrachloro-2,2-dimethyl-spiropentane-1-carboxylic acid 3-phenoxy-benzyl esters | |
| KR840002459B1 (ko) | 치환된 페녹시벤질옥시카보닐 유도체의 제조방법 |