JPS6218538B2 - - Google Patents
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Classifications
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Description
本発明は或種の新規な置換フエノキシベンジル
オキシカルボニル誘導体、その製法、および殺
虫、殺ダニ剤の如き節足動物殺滅剤としての使用
に関するものである。 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−
（３，４−ジメトキシ−フエニル）−アセテート、
６−クロロ−ピペロニル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジメチル−ビニル）−シクロプロパンカ
ルボキシレートおよび3′−フエノキシベンジル
２，２−ジメチル−３−インデニル−シクロプロ
パン−カルボキシレート等の或種のフエノキシベ
ンジルアセテートまたは−カルボキシレートが殺
虫、殺ダニ性を有することは既に公知である（独
国特許公開公報第2335347号、および第2605828
号；ならびに米国特許第2857309号明細書）。 これに対し本発明は、新規化合物である次の一
般式の置換フエノキシベンジルオキシカルボニル
誘導体を提供するものである。 式（）において、Ｒ，R1およびR2は互いに
同一または相異なるものであつてよく、そしてそ
の各々は水素またはハロゲンを表わし、 R3はフエニル基またはフエニルチオ基を表わ
し、しかしていずれの場合においても当該フエニ
ル環は任意的に１またはそれ以上の置換基をもつ
ていてもよく、ただしこの置換基はアルキル基お
よびハロゲン原子のうちから独立的に選択される
ものであり、 Ｙは水素またはニトリル基を表わし、 ｎは１，２，３，４または５を表わし、 ｍは１，２，３または４を表わす。 ただし式（）中のＲとR1とが共に水素を表
わす場合には、R2はハロゲンであり、かつ、R3
は既述の置換されたフエニル基、もしくは非置換
または置換フエニルチオ基である。 これらの新規化合物の特長は強力な殺虫、殺ダ
ニ作用の如き節足動物殺滅作用を有することであ
る。 好ましくは、ＲおよびR1の各々は水素または
弗素を表わし、R2は水素、塩素または臭素を表
わし、R3はフエニル基、フエニルチオ基、ハロ
ゲノフエニル基（一層好ましいハロゲンは塩素、
弗素である）またはアルキルフエニル基を表わ
し、ただしこの基の中のアルキル基は炭素原子を
１−６個（一層好ましくは１−４個）を有するも
のであり、Ｙは水素またはニトリル基を表わす。 一般式（）は、存在可能な種々の立体異性
体、光学異性体、および種々の該異性体の混合物
をも包含して表わすものである。 また本発明は置換フエノキシベンジルオキシカ
ルボニル誘導体（）の製造方法において、 (a) 一般式 （ここにＲ，R1，Ｙ，ｎおよびｍは既述の意
味を有する） を有するフエノキシベンジルアルコールと、一般
式 〔ここにR2およびR3は既述の意味を有し、 R4はハロゲン（好ましくは塩素）またはＣ1-4
−アルコキシ基（好ましくはメトキシ基またはエ
トキシ基）を表わす〕 を有するシクロプロパンカルボン酸誘導体とを、
酸受体とを、の不存在下または不存在下に、かつ
希釈剤の存在下または不存在下に反応させるか、
または (b) 一般式 （ここにＲ，R1，Ｙ，ｎおよびｍは既述の意
味を有し、 Halはハロゲン好ましくは塩素または臭素を表
わす） を有するフエノキシベンジルハライドと、一般式 （ここにR2およびR3は既述の意味を有する） を有するシクロプロパンカルボン酸誘導体とを、
希釈剤の不存在下または不存在下に反応させ、し
かしてこのシクロプロパンカルボン酸誘導体はア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモ
ニウム塩の形で使用するかまたは酸受体の存在下
にそのままの形で使用することを特徴とする製造
方法にも関する。 意外にも本発明に係る置換フエノキシベンジル
オキシカルボニル誘導体は、それと類似の構造を
有しかつ同じ型の作用を有する公知化合物（生成
物）よりも一層良好な殺虫、殺ダニ作用を有する
のである。したがつて、本発明に係る化合物（生
成物）は当業界に大なる貢献をなすものである。 前記の製法(a)において出発物質として３−（４
−フルオロフエノキシ）−ベンジルアルコールと
２，２−ジメチル−３−（２−フエニルビニル）−
シクロプロパンカルボン酸クロライドとを使用し
た場合、および製法(b)において出発物質として
２，２−ジメチル−３−（２−フエニルチオビニ
ル）−シクロプロパンカルボン酸のナトリウム塩
と３−フエノキシ−α−シアノ−ベンジルブロマ
イドとを使用した場合には、反応過程は次式で表
現できる。 出発化合物として使用できるフエノキシベンジ
ルアルコール（）は大抵公知化合物である。こ
れらは一般に文献記載の製法に従つて製造できる
（独国特許公開公報第2547534号を参照のこと）。 該アルコール（）の例には次のものがあげら
れる：３−フエノキシ−ベンジルアルコール、３
−（４−フルオロフエノキシ）−ベンジルアルコー
ル、３−（３−フルオロフエノキシ）−ベンジルア
ルコール、３−（２−フルオロフエノキシ）−ベン
ジルアルコール、３−フエノキシ−４−フルオロ
−ベンジルアルコール、３−（４−フルオロ−フ
エノキシ）−４−フルオロベンジルアルコール、
３−（３−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジルアルコール、３−（２−フルオロフエノキ
シ）−４−フルオロ−ベンジルアルコール、３−
フエノキシ−α−シアノ−ベンジルアルコール、
３−（４−フルオロフエノキシ）−α−シアノ−ベ
ンジルアルコール、３−（３−フルオロフエノキ
シ−α−シアノ−ベンジルアルコール、３−（２
−フルオロフエノキシ）−α−シアノベンジルア
ルコール、３−フエノキシ−４−フルオロ−α−
シアノ−ベンジルアルコール、、３−（４−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジルアルコール、３−（３−フルオロフエノキ
シ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルアル
コール、３−（２−フルオロフエノキシ）−４−フ
ルオロ−α−シアノ−ベンジルアルコール、３−
フエノキシ−６−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ルアルコール、３−（４−フルオロフエノキシ）−
６−フルオロ−α−シアノ−ベンジルアルコー
ル、３−（３−フルオロフエノキシ）−６−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジルアルコール、３−（２
−フルオロフエノキシ）−６−フルオロ−α−シ
アノ−ベンジルアルコール。 出発化合物として使用できるシクロプロパンカ
ルボン酸誘導体（）は、シクロプロパンカルボ
ン酸エチルエステル〔これらの化合物のうち若干
は公知化合物である；「テトラヘドロン、レター
ズ」第48巻第4359頁−第4362頁（1976年）参照〕
に酸性またはアルカリ性鹸化を行うことにより製
造できる。遊離酸の形の該生成物は公知方法に従
つて、それに対応する塩または酸ハライドに変換
できる〔式（），（）を参照のこと〕。しかし
て前記のエチルエステル〔これらの化合物のうち
の若干は公知化合物である〕は文献記載の公知製
法に従つて製造でき、たとえば、２，２−ジメチ
ル−３−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エチ
ルエステルおよび０，０−ジエチルメタンホスホ
ン酸ジエステル誘導体から次の反応式に従つて製
造できる。 シクロプロパンカルボン酸誘導体（）および
（）の具体例には次のものがあげられる：３−
〔２−フエニル−ビニル〕−、３−〔２−（２−（２
−クロロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−（４−
クロロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−（３，４
−ジクロロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−（４
−フルオロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−ペ
ンタクロロフエニル−ビニル〕−、３−〔２−ペン
タフルオロフエニル−ビニル〕−、３−〔２−フエ
ニルチオ−ビニル〕−、３−〔２−（２−クロロフ
エニルチオ）−ビニル〕−、３−〔２−（４−クロロ
フエニルチオ）−ビニル〕−、３−〔２−（３，４−
ジクロロフエニルチオ）−ビニル〕−、３−〔２−
（４−フルオロフエニルチオ）−ビニル〕−、３−
〔２−ペンタクロロフエニルチオ−ビニル〕−、３
−〔２−ペンタフルオロフエニルチオ−ビニル〕−
および３−〔２−（４−第３ブチルフエニル）−ビ
ニル〕−２，２−ジメチル−シクロプロパンカル
ボン酸ならびに−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸クロライド；３−〔２−フエニル−
２−クロロビニル〕−、３−〔２−（２−クロロフ
エニル）−２−クロロ−ビニル〕−、３−〔２−（４
−クロロフエニル）−２−クロロ−ビニル〕−、３
−〔２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−クロ
ロビニル〕−、３−〔２−（４−フルオロフエニ
ル）−２−クロロビニル〕−、３−〔（２−ペンタク
ロロフエニル）−２−クロロビニル〕−、３−（２
−ペンタフルオロフエニル−２−クロロビニル）
−、３−〔２−フエニルチオ−２−クロロビニ
ル〕−、３−〔２−（２−クロロフエニルチオ）−２
−クロロビニル〕−、３−〔２−（４−クロロフエ
ニルチオ）−２−クロロビニル〕−、３−〔２−
（３，４−ジクロロフエニルチオ）−クロロ−ビニ
ル〕−、３−〔２−（４−フルオロフエニルチオ）−
２−クロロ−ビニル〕−、３−〔２−ペンタクロロ
フエニルチオ−２−クロロビニル〕−、３−〔２−
ペンタフルオロフエニルチオ−２−クロロ−ビニ
ル〕−および３−〔２−（４−第３ブチルフエニ
ル）−２−クロロ−ビニル〕−２，２−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸および−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸クロライド；３−
〔２−フエニル−２−ブロモビニル〕−、３−〔２
−（２−クロロフエニル）−２−ブロモ−ビニル〕
−、３−〔２−（４−クロロフエニル）−２−ブロ
モビニル〕−、３−〔２−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−２−ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−（４−
フルオロフエニル）−２−ブロモ−ビニル〕−、３
−〔２−ペンタクロロフエニル−２−ブロモビニ
ル〕−、３−（２−ペンタフルオロフエニル−２−
ブロモ−ビニル）、３−〔２−フエニルチオ−２−
ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−（２−クロロフエ
ニルチオ）−２−ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−
（４−クロロ−フエニルチオ）−２−ブロモ−ビニ
ル〕−、３−〔２−（３，４−ジクロロフエニルチ
オ）−２−ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−（４−フ
ルオロフエニルチオ）−２−ブロモビニル〕−、３
−〔２−ペンタクロロフエニルチオ−２−ブロモ
−ビニル〕−、３−〔２−ペンタフルオロフエニル
チオ−２−ブロモ−ビニル〕−および３−〔２−
（４−第３ブチルフエニル）−２−ブロモ−ビニ
ル〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸および−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸クロライド。 さらに、フエノキシベンジルハライド（）が
出発化合物として使用できる。該化合物は文献記
載の製法に従つて製造できる。このフエノキシベ
ンジルハライド（）の例には次のものがあげら
れる：３−フエノキシ−ベンジルクロライドおよ
び−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオロフ
エノキシ）−ベンジルクロライドおよび−ベンジ
ルブロマイド、３−（３−フルオロフエノキシ）−
ベンジルクロライドおよび−ベンジルブロマイ
ド、３−（２−フルオロフエノキシ）−ベンジルク
ロライドおよび−ベンジルブロマイド、３−フエ
ノキシ−４−フルオロ−ベンジルクロライドおよ
び−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオロフ
エノキシ）−４−フルオロ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−（３−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロ−ベンジルクロラ
イドおよび−ベンジルブロマイド、３−（２−フ
ルオロフエノキシ）−４−フルオロ−ベンジルク
ロライドおよび−ベンジルブロマイド、３−フエ
ノキシ−α−シアノ−ベンジルクロライドおよび
−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオロフエ
ノキシ）−α−シアノ−ベンジルクロライドおよ
び−ベンジルブロマイド、３−（３−フルオロフ
エノキシ）−α−シアノ−ベンジルクロライドお
よび−ベンジルブロマイド、３−（２−フルオロ
フエノキシ）−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−フエノキシ−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジルクロライドおよび−ベンジルブロマイド、
３−（３−フルオロフエノキシ）−４−フルオロ−
α−シアノ−ベンジルクロライドおよび−ベンジ
ルブロマイド、３−（２−フルオロフエノキシ）−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−フエノキシ−
６−フルオロ−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオ
ロフエノキシ）−６−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジルクロライドおよび−ベンジルブロマイ
ド、、３−（３−フルオロフエノキシ）−６−フル
オロ−α−シアノ−ベンジルクロライドおよび−
ベンジルブロマイドおよび３−（２−フルオロフ
エノキシ）−６−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ルクロライドおよび−ベンジルブロマイド。 あらゆる種類の常用酸結合剤が前記の酸受体と
して使用できる。アルカリ金属炭酸塩およびアル
カリ金属アルコレート、たとえば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、ナト
リウムエチレート、カリウムメチレート、カリウ
ムエチレートが特に適当であることが証明され
た。さらにまた、脂肪族、芳香族または複素環式
アミンたとえばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジンも適当である。 反応温度は実質的に広い範囲内で種々変えるこ
とができる。一般に、この反応は０〜150℃の温
度において実施できる。好ましくは、製法(a)は10
−40℃の温度において実施され、製法(b)は100−
130℃の温度において実施される。 一般に、この反応は常圧下に実施できる。 本発明に係る化合物を製造する方法(a)および(b)
は、適当な希釈剤の存在下に実施するのが好まし
い。この目的のために、実質的にあらゆる種類の
不活性有機溶媒が使用でき、その例には次のもの
があげられる。：脂肪族および芳香族炭化水素
（塩素化された炭化水素も含有する）たとえばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン；エーテルたとえばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン；ケトンたと
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、メチルイソブチルケトン；ニト
リルたとえばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル；ホルムアミドたとえばジメチルホルムアミ
ド。 製法(a)を実施する場合には、各出発物質は等モ
ル量づつ使用するのが好ましい。一方の反応体ま
たはもう一方の反応体だけを過剰量用いても、そ
れに伴う実質的な効果は全く得られないであろ
う。大抵の場合において、各反応体を前記の溶媒
のうちの１つの中に一緒に入れ、そして酸受体の
存在下に撹拌するのが好ましい。この撹拌は、大
抵の場合において高温下に１時間またはそれ以上
行うのが有利である。其後に反応混合物に仕上げ
操作を次の方法に従つて行う。すなわち反応混合
物を水中に注ぎ入れ、有機相を分離し、そしてこ
の有機相を常法に従つて、洗浄し、乾燥し、溶媒
を留去させることにより精製する。 製法(a)に従つて前記エステル交換反応（トラン
スエステル化反応）を実施する場合には、常法に
従つた操作が実施でき、すなわち前記シクロプロ
パンカルボン酸メチルエステルまたはエチルエス
テルを10−30％過剰量の式（）のアルコールと
一緒にし（好ましくは、適当な溶媒の中に入
れ）、そしてアルカリ金属メチレートまたはアル
カリ金属エチレートを添加して加熱することがで
きる。このときに生じる低沸点アルコールは、同
時に連続的に留去させるのがよい。 製法(b)を実施する場合には、前記シクロプロパ
ンカルボン酸誘導体はアルカリ金属塩の形で用い
るのが好ましい。この塩を前記の溶媒のうちのい
ずれかの中に入れて、前記ベンジルハライド誘導
体と一緒に80−140℃に加熱する。一方または他
の一方の反応体を過剰量使用しても、それに特有
な効果は全く得られないであろう。反応完了後に
溶媒を留去させ、残留物をメチレンクロライド中
に入れ、生じた有機相に既述の如き仕上げ操作を
行う。 この新規化合物は油状物の形で得られる。一般
にこの油状物は、分解を伴うことなく蒸留するこ
とが不可能なものである。しかしながらこれは最
終揮発成分からいわゆる「インシピエント
（incipient）蒸留」により（すなわち減圧下に中
程度の高温において長時間加熱することにより）
遊離するものであり、したがつてこの方法により
精製できる。この新規化合物は屈折率または沸点
により特徴づけられる（すなわち、屈折率または
沸点により同定できる）。 本発明に係る置換フエノキシベンジルオキシカ
ルボニル誘導体は植物害虫、健康を害する害虫、
貯蔵生成物や貯蔵物の害虫に対して有効であるの
みならず、獣医学的分野においても有効であり、
すなわち、寄生性のハエの幼虫やマダニの如き動
物寄生虫（体外寄生虫すなわちエクトパラサイ
ト）に対しても有効である。 本発明に係る新規な活性化合物は植物耐性が大
きく（すなわち植物には実質的に無毒であり）、
温血動物に対する毒性も非常に低く、したがつて
これは、農業、林業、生成物および諸材料の貯
蔵、および衛生の各分野において、有害な節足動
物特に昆虫やダニの防除のために有利に使用でき
る。この活性化合物は普通の感性種および耐性種
の両者の害虫に対して有効であり、かつ、すべて
の発育段階または若干の発育段階の害虫に対して
有効である。このような害虫の例には次のものが
あげられる。 等脚類（Isopoda）たとえばオニスクス・アセ
ルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ
（Porcellio scaber）； 倍脚類（Diplopoda）たとえばブラニウルス・
グツラツス（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類（Chilopoda）たとえばゲオフイルス・
カルポフアグス（Geophilus carpophagus）、ス
クチゲラ（Scutigera spec.）； 結合類（Symphyla）たとえばスクチゲレラ・
イマクラタ（Scutigerella immaculata）； シミ類（Thysanura）たとえばシミ（Lepisma
saccharina）； トビムシ類（Collembola）たとえばオニキウ
ルス・アルマツス（Onychiurus armatus）； 直翅類（Orthoptera）たとえばコバネゴキブ
リ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、リユウコフアエア・
マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネゴ
キブリ（Blattella germanica）、アケタ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・デ
イフアレンチアレス（Melanoplus
differentialis）、スキストセルカ・グレガリア
（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ類（Dermaptera）たとえばハサミ
ムシ（Forficula auricularia）； シロアリ類（Isoptera）たとえばレチクリテル
メス（Reticulitermes spp.）； シラミ類（Anoplura）たとえばブトウネアブ
ラムシ（Phylloxera vastatrix）、ペムフイグス
（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、スイギユウジラミ
（Haematopinus spp.）、イヌジラミ
（Linognathus spp.）； 食毛類（Mallophaga）たとえばイヌハジラミ
（Trichodectes spp.）、ダマリネア（Damalinea
spp.）； 総翅類（Thysanoptera）たとえばクリバネア
ザミウマ（Hercinothrips femoralis）、ハナアザ
ミウマ（Thrips tabaci）； 異翅類（Heteroptera）たとえばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジユウジカメムシ
（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クオドラ
タ（Piesma quadrata）、トコジラミ（Cimex
lectularius）、ロードニウス・プロリクス
（Rhodnius prolixus）、トリアトマ（Triatoma
spp.）； 同翅類（Homoptera）たとえばアレウロデ
ス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、コナジ
ラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンア
ブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミ
ズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリ
ス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、エリオソマ・ラニゲルム
（Eriosoma lanigerum）、モモフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ヒゲナガアブラムシ
（Macrosiphum avenae）、ミズス（Myzus spp.
）、フオロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ク
ビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ベニヒ
メヨコバイ（Empoasca spp.）、ヨコバイ
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、タマタカカイガラム
シ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラム
シ（Saissetia olese）、ラオデルフアクス・スト
リアテルス（Laodelphax striatellus）、トビイロ
ウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガ
ラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガ
ラムシ（Aspidiotus hederae）、コナカイガラム
シ（Pseudococcus spp.）、プシラ（Psylla spp.
）； 鱗翅類（Lepidoptera）たとえばワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピ
ニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビ
ア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコ
レチス・ブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）、スガ（Hyponomeuta padella）、
コナガ（Plutella maculipennis）、オビカレハ
（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.
）、ウスマダラムグリガ（Bucculatrix
thurberiella）、ミカンムグリガ（Phyllocnistis
citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ムギヤガ
（Euxoa spp.）、センモンヤガ（Feltia spp.）、
リンガ（Earias insulana）、ヘリオチス
（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ
（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
シロナヤガ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、シロチヨウ
（Pieris spp.）、ニカメイガ（Chilo spp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、キシタバ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、ハマキ（Cacoecia podana）、ウス
モンハマキ（Capua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Choristoneura
fumiferana）、ホソハマキ（Clysia
ambiguella）、チヤノハマキ（Homona
magnanima）、ウスアミメキハマキ（Tortrix
viridama）； 鞘翅類（Coleoptera）たとえばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシ
ンクイムシ（Rhizopertha dominica）、マメゾウ
ムシ（Bruchidius obtectus）、アカントセリデ
ス・オブテクツス（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、ハンノキハムシ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、ハムシ
（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ
（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフ
アラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤ
ホシテントウ（Epilachna varivestis）、キイロ
マルキスイムシ（Atomaria spp.）、ノコギリヒ
ラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナ
ゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウ
（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテ
ス・ソルジズス（Cos−mopolites sordidus）、
セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、カツオブシムシ（Der−mestes spp.
）、マダラカツオブシムシ（Trogoder−ma spp.
）、シロオビマルカツオブシムシ（Anthre−nus
spp.）、ヒメカツオブシムシ（Attagenus spp.
）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、ケシキス
イ（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ
（Ptinus spp.）、カバイロヒヨウホンムシ（Nip
−tus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ
（Gibbi−um phylloides）、コクヌストモドキ
（Tribolium spp.）、チヤイロコメゴミムシダマ
シ（Tenebrio molitor）、コメツキ（Agriotes
spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、コガネ
（Melolontha Melo−lontha）、アムフイマロン・
ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、
コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra
zealandica）； 膜翅類（Hymenoptera）たとえばクロホシハ
バチ（Diprion spp.）、ホプロカンパ
（Hoplocampa spp.）、ナシミバチ（Lasius spp.
）、イエヒメアリ（Mono−morium pharaonis）、
ベスパ（Vespa spp.）； 双翅類（Diptera）たとえばシマカ（Aedes
spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、アカイ
エカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca
spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ
（Calliphora erythrocephala）、キンバエ
（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomyia
spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバ
エ（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ
（Hypoderma spp.）、アカウシアブ（Tabanus
spp.）、タニア（Tannia spp.）、メスアカケバエ
（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリツト（Osci
−nella frit）、フオルビア（Phorbia spp.）、ペ
ゴミイヤ・ヒヨシヤミ（Pegomyia
hyoscyami）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis
capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、
ガガンボ（Tipula paludosa）； 隠翅類（Siphonaptera）たとえばネズミノミ
（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス（Cera
−tophyllus spp.）； クモ類（Arachnida）たとえばスコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）、テトロデクツス・マ
クタンス（Latrodectus mactans）； ダニ類たとえばアカルス・シロ（Acarus
siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、オルニトドル
ス（Orni−thodorous spp.）、ワクモ
（Dermanyssus gallinae）、フシダニ（Eriophyes
ribis）、フイロコプトルタ・オレイボラ
（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフイルス
（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ
（Amblyomma spp.）、ヒアロマ（Hyalomma
spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、プソロプテス
（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリ
ダニ（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ
（Bryobia praetiosa）、パノニクス（Panonychus
spp.）、ハダニ（Tetranychus spp.）。 この活性化合物は次の如き常用組成物（製剤）
に変換できる：溶液、乳剤、湿潤性粉末、サスペ
ンジヨン（懸濁液）、粉剤、ダスト剤、フオーム
（foams）、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エアロ
ゾル、懸濁乳剤濃厚物（濃厚液）、種子処理用粉
剤、活性化合物含浸−天然または合成物質、重合
体物質中に含ませた微小カプセル、種子被覆用組
成物、燃焼装置で使用される製剤〔たとえばくん
蒸用カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コイル
（うず巻型線香）〕、極小容量−コールドミストお
よび−ウオームミスト。 これらの製剤は常法に従つて製造でき、たとえ
ば、この活性化合物を展剤（すなわち液状または
液化ガス状または固体状希釈剤または担体）と混
合することによつて製造できる。このとき、もし
所望ならば表面活性剤〔すなわち乳化剤および／
または分散剤および／またはフオーム形成剤
（foam−forming agents）〕が使用できる。水を
展剤として使用する場合には、有機溶媒等もまた
補助溶媒として使用できる。 好ましい液状の溶媒、希釈剤または担体の例に
は次のものがあげられる：芳香族炭化水素たとえ
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタリ
ン；塩素化された芳香族、または塩素化された脂
肪族炭化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエ
チレンまたはメチレンクロライド；脂肪族または
環式脂肪族炭化水素たとえばシクロヘキサンまた
はパラフイン（たとえば鉱油留分）；アルコール
（たとえばブタノールまたはグリコール）および
そのエーテルおよびエステル；ケトンたとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン；強極性溶媒たとえば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド；
水。 用語「液化ガス状希釈剤または担体」は、常温
常圧下にガス状になり得る液体を意味し、その例
には、ハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾ
ルプロペラント、およびブタン、プロパン、窒
素、二酸化炭素があげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる；粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻土；粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナおよびシリ
ケート。粒剤用の固体状担体として、たとえば次
のものが使用できる；粉砕、分級された天然岩石
鉱物たとえばカルサイト、大理石、浮石、セピオ
ライト、ドロマイト；無機および有機粉砕物から
なる合成粒状物、有機材料（たとえばおがくず、
ココナツトの穀、トウモロコシの禾穂、タバコの
茎）からなる粒状物。 使用できる乳化剤および／またはフオーム形成
剤（foam−forming agents）の例には次のもの
があげられる；ノニオン性およびアニオン性乳化
剤たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル（たとえばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル）、アルキルスルホネート、アルキルサル
フエート、アリールスルホネート、アルブミンの
加水分解生成物。分散剤の例にはリグニンサルフ
アイト廃液、メチルセルローズがあげられる。 この製剤には粘着剤（付着剤）も配合でき、そ
の例には次のものがあげられる；カルボキシメチ
ルセルローズ；粉末、粒状物またはラテツクスの
形の天然および合成重合体たとえばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト。 着色剤も使用でき、その例には次のものがあげ
られる；無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタン、
プルシアンブルー；有機染料たとえばアリザリン
染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料。微量
栄養素も配合でき、その例には鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛の塩があげ
られる。 この製剤は一般に活性化合物を0.1−95重量％
好ましくは0.5−90重量％含む。 本発明に係る活性化合物は普通の市販製剤の形
で使用でき、あるいは、該市販製剤から調製され
た施用製剤の形で使用できる。 前記の市販製剤から調製された施用製剤の活性
化合物含有量は広範囲にわたつて種々変えること
ができる。この施用製剤中の活性化合物の濃度は
0.0000001−100重量％好ましくは0.01−10重量％
（活性化合物）であり得る。 この活性化合物は、個々の施用製剤に適した慣
用使用法に従つて使用できる。 健康を害する害虫および貯蔵生成物を害する害
虫の防除のために使用されたときに、この活性化
合物は木材およびクレー上において傑出した残存
活性を示し、かつ石灰含有基体（limed
substrates）上でアルカリ分に対して良好な安定
性を有するが、これは非常に大きい特徴である。 獣医学的分野では、本発明に係る活性化合物は
常法に従つて使用でき、たとえば錠剤、カプセ
ル、ドレンチ剤、粒剤等の形で経口投与でき、あ
るいは浸漬、噴霧、注加、スポツチング、パウダ
リング等により皮膚に適用でき、あるいは注射等
により非経口的に投与できる。 本発明はまた、前記の新規化合物を活性成分と
して含有する節足動物殺滅剤組成物にも関する。
この組成物は該化合物を固体状または液化ガス状
希釈剤または担体との混合物の形で含むものであ
つてもよく、あるいは該化合物を液状希釈剤また
は担体との混合物の形で含むものであつてもよ
い。また、界面活性剤を配合してもよい。 本発明はまた、前記の新規化合物を単独で、あ
るいは組成物の形で、すなわち、該化合物を活性
成分として、希釈剤または担体との混合物の形で
含む組成物の形で、節足動物（特に昆虫またはダ
ニ）またはその生息場所に施用することを特徴と
する節足動物防除方法をも提供するものである。 本発明はまた、前記の新規化合物を希釈剤また
は担体との混合物の形で、飼育動物に適用するこ
とにより、該動物から外部寄生虫（昆虫、ダニ
等）を駆除する方法（または該寄生虫による被害
から保護する方法）をも提供するものである。 さらにまた本発明は、作物の生育の直前およ
び／または生育中に前記の新規化合物を単独で、
または希釈剤または担体との混合物の形で作物生
育地に施用することにより、節足動物による被害
から保護された作物をも提供するものである。 容易に理解され得るように、常用作物収穫法が
本発明により著しく改善できるのである。 さらにまた本発明は、飼育された動物に前記の
新規化合物を希釈剤または担体との混合物の形で
適用することにより、外部寄生虫（昆虫、ダニ
等）が駆除され、またはその被害から保護された
飼育動物をも提供するものである。 本発明の活性化合物の殺虫、殺ダニ作用を具体
的に例示するために、次に試験例を示す。 これらの試験例では、本発明の化合物の各々は
括弧のついた番号で示されているがこの番号は後
記製造例番号（化合物番号）に相当するものであ
る。 比較対照用の公知化合物(A)，(B)，(C)は次式を有
するものであつた。 試験 Ａ ハムシの幼虫の試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ ル／重量部 適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記
の量の溶媒と混合し、かくして得られた濃厚液
（コンセントレート）を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 キヤベツ（Brassica oleracea）の葉にこの活
性化合物含有製剤を、しずくがたれるようになる
まで噴霧し、其後にハムシ（Phaedon
cochleariae）の幼虫を生息させた。 所定期間経過後に防除率を調べた。100％はハ
ムシの幼虫が全部死滅したことを意味し、０％は
ハムシの幼虫が全く死ななかつたことを意味す
る。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間、試
験結果を次表に示す。
オキシカルボニル誘導体、その製法、および殺
虫、殺ダニ剤の如き節足動物殺滅剤としての使用
に関するものである。 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−
（３，４−ジメトキシ−フエニル）−アセテート、
６−クロロ−ピペロニル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジメチル−ビニル）−シクロプロパンカ
ルボキシレートおよび3′−フエノキシベンジル
２，２−ジメチル−３−インデニル−シクロプロ
パン−カルボキシレート等の或種のフエノキシベ
ンジルアセテートまたは−カルボキシレートが殺
虫、殺ダニ性を有することは既に公知である（独
国特許公開公報第2335347号、および第2605828
号；ならびに米国特許第2857309号明細書）。 これに対し本発明は、新規化合物である次の一
般式の置換フエノキシベンジルオキシカルボニル
誘導体を提供するものである。 式（）において、Ｒ，R1およびR2は互いに
同一または相異なるものであつてよく、そしてそ
の各々は水素またはハロゲンを表わし、 R3はフエニル基またはフエニルチオ基を表わ
し、しかしていずれの場合においても当該フエニ
ル環は任意的に１またはそれ以上の置換基をもつ
ていてもよく、ただしこの置換基はアルキル基お
よびハロゲン原子のうちから独立的に選択される
ものであり、 Ｙは水素またはニトリル基を表わし、 ｎは１，２，３，４または５を表わし、 ｍは１，２，３または４を表わす。 ただし式（）中のＲとR1とが共に水素を表
わす場合には、R2はハロゲンであり、かつ、R3
は既述の置換されたフエニル基、もしくは非置換
または置換フエニルチオ基である。 これらの新規化合物の特長は強力な殺虫、殺ダ
ニ作用の如き節足動物殺滅作用を有することであ
る。 好ましくは、ＲおよびR1の各々は水素または
弗素を表わし、R2は水素、塩素または臭素を表
わし、R3はフエニル基、フエニルチオ基、ハロ
ゲノフエニル基（一層好ましいハロゲンは塩素、
弗素である）またはアルキルフエニル基を表わ
し、ただしこの基の中のアルキル基は炭素原子を
１−６個（一層好ましくは１−４個）を有するも
のであり、Ｙは水素またはニトリル基を表わす。 一般式（）は、存在可能な種々の立体異性
体、光学異性体、および種々の該異性体の混合物
をも包含して表わすものである。 また本発明は置換フエノキシベンジルオキシカ
ルボニル誘導体（）の製造方法において、 (a) 一般式 （ここにＲ，R1，Ｙ，ｎおよびｍは既述の意
味を有する） を有するフエノキシベンジルアルコールと、一般
式 〔ここにR2およびR3は既述の意味を有し、 R4はハロゲン（好ましくは塩素）またはＣ1-4
−アルコキシ基（好ましくはメトキシ基またはエ
トキシ基）を表わす〕 を有するシクロプロパンカルボン酸誘導体とを、
酸受体とを、の不存在下または不存在下に、かつ
希釈剤の存在下または不存在下に反応させるか、
または (b) 一般式 （ここにＲ，R1，Ｙ，ｎおよびｍは既述の意
味を有し、 Halはハロゲン好ましくは塩素または臭素を表
わす） を有するフエノキシベンジルハライドと、一般式 （ここにR2およびR3は既述の意味を有する） を有するシクロプロパンカルボン酸誘導体とを、
希釈剤の不存在下または不存在下に反応させ、し
かしてこのシクロプロパンカルボン酸誘導体はア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモ
ニウム塩の形で使用するかまたは酸受体の存在下
にそのままの形で使用することを特徴とする製造
方法にも関する。 意外にも本発明に係る置換フエノキシベンジル
オキシカルボニル誘導体は、それと類似の構造を
有しかつ同じ型の作用を有する公知化合物（生成
物）よりも一層良好な殺虫、殺ダニ作用を有する
のである。したがつて、本発明に係る化合物（生
成物）は当業界に大なる貢献をなすものである。 前記の製法(a)において出発物質として３−（４
−フルオロフエノキシ）−ベンジルアルコールと
２，２−ジメチル−３−（２−フエニルビニル）−
シクロプロパンカルボン酸クロライドとを使用し
た場合、および製法(b)において出発物質として
２，２−ジメチル−３−（２−フエニルチオビニ
ル）−シクロプロパンカルボン酸のナトリウム塩
と３−フエノキシ−α−シアノ−ベンジルブロマ
イドとを使用した場合には、反応過程は次式で表
現できる。 出発化合物として使用できるフエノキシベンジ
ルアルコール（）は大抵公知化合物である。こ
れらは一般に文献記載の製法に従つて製造できる
（独国特許公開公報第2547534号を参照のこと）。 該アルコール（）の例には次のものがあげら
れる：３−フエノキシ−ベンジルアルコール、３
−（４−フルオロフエノキシ）−ベンジルアルコー
ル、３−（３−フルオロフエノキシ）−ベンジルア
ルコール、３−（２−フルオロフエノキシ）−ベン
ジルアルコール、３−フエノキシ−４−フルオロ
−ベンジルアルコール、３−（４−フルオロ−フ
エノキシ）−４−フルオロベンジルアルコール、
３−（３−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジルアルコール、３−（２−フルオロフエノキ
シ）−４−フルオロ−ベンジルアルコール、３−
フエノキシ−α−シアノ−ベンジルアルコール、
３−（４−フルオロフエノキシ）−α−シアノ−ベ
ンジルアルコール、３−（３−フルオロフエノキ
シ−α−シアノ−ベンジルアルコール、３−（２
−フルオロフエノキシ）−α−シアノベンジルア
ルコール、３−フエノキシ−４−フルオロ−α−
シアノ−ベンジルアルコール、、３−（４−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジルアルコール、３−（３−フルオロフエノキ
シ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルアル
コール、３−（２−フルオロフエノキシ）−４−フ
ルオロ−α−シアノ−ベンジルアルコール、３−
フエノキシ−６−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ルアルコール、３−（４−フルオロフエノキシ）−
６−フルオロ−α−シアノ−ベンジルアルコー
ル、３−（３−フルオロフエノキシ）−６−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジルアルコール、３−（２
−フルオロフエノキシ）−６−フルオロ−α−シ
アノ−ベンジルアルコール。 出発化合物として使用できるシクロプロパンカ
ルボン酸誘導体（）は、シクロプロパンカルボ
ン酸エチルエステル〔これらの化合物のうち若干
は公知化合物である；「テトラヘドロン、レター
ズ」第48巻第4359頁−第4362頁（1976年）参照〕
に酸性またはアルカリ性鹸化を行うことにより製
造できる。遊離酸の形の該生成物は公知方法に従
つて、それに対応する塩または酸ハライドに変換
できる〔式（），（）を参照のこと〕。しかし
て前記のエチルエステル〔これらの化合物のうち
の若干は公知化合物である〕は文献記載の公知製
法に従つて製造でき、たとえば、２，２−ジメチ
ル−３−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エチ
ルエステルおよび０，０−ジエチルメタンホスホ
ン酸ジエステル誘導体から次の反応式に従つて製
造できる。 シクロプロパンカルボン酸誘導体（）および
（）の具体例には次のものがあげられる：３−
〔２−フエニル−ビニル〕−、３−〔２−（２−（２
−クロロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−（４−
クロロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−（３，４
−ジクロロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−（４
−フルオロフエニル）−ビニル〕−、３−〔２−ペ
ンタクロロフエニル−ビニル〕−、３−〔２−ペン
タフルオロフエニル−ビニル〕−、３−〔２−フエ
ニルチオ−ビニル〕−、３−〔２−（２−クロロフ
エニルチオ）−ビニル〕−、３−〔２−（４−クロロ
フエニルチオ）−ビニル〕−、３−〔２−（３，４−
ジクロロフエニルチオ）−ビニル〕−、３−〔２−
（４−フルオロフエニルチオ）−ビニル〕−、３−
〔２−ペンタクロロフエニルチオ−ビニル〕−、３
−〔２−ペンタフルオロフエニルチオ−ビニル〕−
および３−〔２−（４−第３ブチルフエニル）−ビ
ニル〕−２，２−ジメチル−シクロプロパンカル
ボン酸ならびに−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸クロライド；３−〔２−フエニル−
２−クロロビニル〕−、３−〔２−（２−クロロフ
エニル）−２−クロロ−ビニル〕−、３−〔２−（４
−クロロフエニル）−２−クロロ−ビニル〕−、３
−〔２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−クロ
ロビニル〕−、３−〔２−（４−フルオロフエニ
ル）−２−クロロビニル〕−、３−〔（２−ペンタク
ロロフエニル）−２−クロロビニル〕−、３−（２
−ペンタフルオロフエニル−２−クロロビニル）
−、３−〔２−フエニルチオ−２−クロロビニ
ル〕−、３−〔２−（２−クロロフエニルチオ）−２
−クロロビニル〕−、３−〔２−（４−クロロフエ
ニルチオ）−２−クロロビニル〕−、３−〔２−
（３，４−ジクロロフエニルチオ）−クロロ−ビニ
ル〕−、３−〔２−（４−フルオロフエニルチオ）−
２−クロロ−ビニル〕−、３−〔２−ペンタクロロ
フエニルチオ−２−クロロビニル〕−、３−〔２−
ペンタフルオロフエニルチオ−２−クロロ−ビニ
ル〕−および３−〔２−（４−第３ブチルフエニ
ル）−２−クロロ−ビニル〕−２，２−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸および−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸クロライド；３−
〔２−フエニル−２−ブロモビニル〕−、３−〔２
−（２−クロロフエニル）−２−ブロモ−ビニル〕
−、３−〔２−（４−クロロフエニル）−２−ブロ
モビニル〕−、３−〔２−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−２−ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−（４−
フルオロフエニル）−２−ブロモ−ビニル〕−、３
−〔２−ペンタクロロフエニル−２−ブロモビニ
ル〕−、３−（２−ペンタフルオロフエニル−２−
ブロモ−ビニル）、３−〔２−フエニルチオ−２−
ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−（２−クロロフエ
ニルチオ）−２−ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−
（４−クロロ−フエニルチオ）−２−ブロモ−ビニ
ル〕−、３−〔２−（３，４−ジクロロフエニルチ
オ）−２−ブロモ−ビニル〕−、３−〔２−（４−フ
ルオロフエニルチオ）−２−ブロモビニル〕−、３
−〔２−ペンタクロロフエニルチオ−２−ブロモ
−ビニル〕−、３−〔２−ペンタフルオロフエニル
チオ−２−ブロモ−ビニル〕−および３−〔２−
（４−第３ブチルフエニル）−２−ブロモ−ビニ
ル〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸および−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸クロライド。 さらに、フエノキシベンジルハライド（）が
出発化合物として使用できる。該化合物は文献記
載の製法に従つて製造できる。このフエノキシベ
ンジルハライド（）の例には次のものがあげら
れる：３−フエノキシ−ベンジルクロライドおよ
び−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオロフ
エノキシ）−ベンジルクロライドおよび−ベンジ
ルブロマイド、３−（３−フルオロフエノキシ）−
ベンジルクロライドおよび−ベンジルブロマイ
ド、３−（２−フルオロフエノキシ）−ベンジルク
ロライドおよび−ベンジルブロマイド、３−フエ
ノキシ−４−フルオロ−ベンジルクロライドおよ
び−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオロフ
エノキシ）−４−フルオロ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−（３−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロ−ベンジルクロラ
イドおよび−ベンジルブロマイド、３−（２−フ
ルオロフエノキシ）−４−フルオロ−ベンジルク
ロライドおよび−ベンジルブロマイド、３−フエ
ノキシ−α−シアノ−ベンジルクロライドおよび
−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオロフエ
ノキシ）−α−シアノ−ベンジルクロライドおよ
び−ベンジルブロマイド、３−（３−フルオロフ
エノキシ）−α−シアノ−ベンジルクロライドお
よび−ベンジルブロマイド、３−（２−フルオロ
フエノキシ）−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−フエノキシ−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジルクロライドおよび−ベンジルブロマイド、
３−（３−フルオロフエノキシ）−４−フルオロ−
α−シアノ−ベンジルクロライドおよび−ベンジ
ルブロマイド、３−（２−フルオロフエノキシ）−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−フエノキシ−
６−フルオロ−α−シアノ−ベンジルクロライド
および−ベンジルブロマイド、３−（４−フルオ
ロフエノキシ）−６−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジルクロライドおよび−ベンジルブロマイ
ド、、３−（３−フルオロフエノキシ）−６−フル
オロ−α−シアノ−ベンジルクロライドおよび−
ベンジルブロマイドおよび３−（２−フルオロフ
エノキシ）−６−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ルクロライドおよび−ベンジルブロマイド。 あらゆる種類の常用酸結合剤が前記の酸受体と
して使用できる。アルカリ金属炭酸塩およびアル
カリ金属アルコレート、たとえば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、ナト
リウムエチレート、カリウムメチレート、カリウ
ムエチレートが特に適当であることが証明され
た。さらにまた、脂肪族、芳香族または複素環式
アミンたとえばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジンも適当である。 反応温度は実質的に広い範囲内で種々変えるこ
とができる。一般に、この反応は０〜150℃の温
度において実施できる。好ましくは、製法(a)は10
−40℃の温度において実施され、製法(b)は100−
130℃の温度において実施される。 一般に、この反応は常圧下に実施できる。 本発明に係る化合物を製造する方法(a)および(b)
は、適当な希釈剤の存在下に実施するのが好まし
い。この目的のために、実質的にあらゆる種類の
不活性有機溶媒が使用でき、その例には次のもの
があげられる。：脂肪族および芳香族炭化水素
（塩素化された炭化水素も含有する）たとえばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン；エーテルたとえばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン；ケトンたと
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、メチルイソブチルケトン；ニト
リルたとえばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル；ホルムアミドたとえばジメチルホルムアミ
ド。 製法(a)を実施する場合には、各出発物質は等モ
ル量づつ使用するのが好ましい。一方の反応体ま
たはもう一方の反応体だけを過剰量用いても、そ
れに伴う実質的な効果は全く得られないであろ
う。大抵の場合において、各反応体を前記の溶媒
のうちの１つの中に一緒に入れ、そして酸受体の
存在下に撹拌するのが好ましい。この撹拌は、大
抵の場合において高温下に１時間またはそれ以上
行うのが有利である。其後に反応混合物に仕上げ
操作を次の方法に従つて行う。すなわち反応混合
物を水中に注ぎ入れ、有機相を分離し、そしてこ
の有機相を常法に従つて、洗浄し、乾燥し、溶媒
を留去させることにより精製する。 製法(a)に従つて前記エステル交換反応（トラン
スエステル化反応）を実施する場合には、常法に
従つた操作が実施でき、すなわち前記シクロプロ
パンカルボン酸メチルエステルまたはエチルエス
テルを10−30％過剰量の式（）のアルコールと
一緒にし（好ましくは、適当な溶媒の中に入
れ）、そしてアルカリ金属メチレートまたはアル
カリ金属エチレートを添加して加熱することがで
きる。このときに生じる低沸点アルコールは、同
時に連続的に留去させるのがよい。 製法(b)を実施する場合には、前記シクロプロパ
ンカルボン酸誘導体はアルカリ金属塩の形で用い
るのが好ましい。この塩を前記の溶媒のうちのい
ずれかの中に入れて、前記ベンジルハライド誘導
体と一緒に80−140℃に加熱する。一方または他
の一方の反応体を過剰量使用しても、それに特有
な効果は全く得られないであろう。反応完了後に
溶媒を留去させ、残留物をメチレンクロライド中
に入れ、生じた有機相に既述の如き仕上げ操作を
行う。 この新規化合物は油状物の形で得られる。一般
にこの油状物は、分解を伴うことなく蒸留するこ
とが不可能なものである。しかしながらこれは最
終揮発成分からいわゆる「インシピエント
（incipient）蒸留」により（すなわち減圧下に中
程度の高温において長時間加熱することにより）
遊離するものであり、したがつてこの方法により
精製できる。この新規化合物は屈折率または沸点
により特徴づけられる（すなわち、屈折率または
沸点により同定できる）。 本発明に係る置換フエノキシベンジルオキシカ
ルボニル誘導体は植物害虫、健康を害する害虫、
貯蔵生成物や貯蔵物の害虫に対して有効であるの
みならず、獣医学的分野においても有効であり、
すなわち、寄生性のハエの幼虫やマダニの如き動
物寄生虫（体外寄生虫すなわちエクトパラサイ
ト）に対しても有効である。 本発明に係る新規な活性化合物は植物耐性が大
きく（すなわち植物には実質的に無毒であり）、
温血動物に対する毒性も非常に低く、したがつて
これは、農業、林業、生成物および諸材料の貯
蔵、および衛生の各分野において、有害な節足動
物特に昆虫やダニの防除のために有利に使用でき
る。この活性化合物は普通の感性種および耐性種
の両者の害虫に対して有効であり、かつ、すべて
の発育段階または若干の発育段階の害虫に対して
有効である。このような害虫の例には次のものが
あげられる。 等脚類（Isopoda）たとえばオニスクス・アセ
ルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ
（Porcellio scaber）； 倍脚類（Diplopoda）たとえばブラニウルス・
グツラツス（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類（Chilopoda）たとえばゲオフイルス・
カルポフアグス（Geophilus carpophagus）、ス
クチゲラ（Scutigera spec.）； 結合類（Symphyla）たとえばスクチゲレラ・
イマクラタ（Scutigerella immaculata）； シミ類（Thysanura）たとえばシミ（Lepisma
saccharina）； トビムシ類（Collembola）たとえばオニキウ
ルス・アルマツス（Onychiurus armatus）； 直翅類（Orthoptera）たとえばコバネゴキブ
リ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、リユウコフアエア・
マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネゴ
キブリ（Blattella germanica）、アケタ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・デ
イフアレンチアレス（Melanoplus
differentialis）、スキストセルカ・グレガリア
（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ類（Dermaptera）たとえばハサミ
ムシ（Forficula auricularia）； シロアリ類（Isoptera）たとえばレチクリテル
メス（Reticulitermes spp.）； シラミ類（Anoplura）たとえばブトウネアブ
ラムシ（Phylloxera vastatrix）、ペムフイグス
（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、スイギユウジラミ
（Haematopinus spp.）、イヌジラミ
（Linognathus spp.）； 食毛類（Mallophaga）たとえばイヌハジラミ
（Trichodectes spp.）、ダマリネア（Damalinea
spp.）； 総翅類（Thysanoptera）たとえばクリバネア
ザミウマ（Hercinothrips femoralis）、ハナアザ
ミウマ（Thrips tabaci）； 異翅類（Heteroptera）たとえばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジユウジカメムシ
（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クオドラ
タ（Piesma quadrata）、トコジラミ（Cimex
lectularius）、ロードニウス・プロリクス
（Rhodnius prolixus）、トリアトマ（Triatoma
spp.）； 同翅類（Homoptera）たとえばアレウロデ
ス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、コナジ
ラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンア
ブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミ
ズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリ
ス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、エリオソマ・ラニゲルム
（Eriosoma lanigerum）、モモフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ヒゲナガアブラムシ
（Macrosiphum avenae）、ミズス（Myzus spp.
）、フオロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ク
ビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ベニヒ
メヨコバイ（Empoasca spp.）、ヨコバイ
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、タマタカカイガラム
シ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラム
シ（Saissetia olese）、ラオデルフアクス・スト
リアテルス（Laodelphax striatellus）、トビイロ
ウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガ
ラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガ
ラムシ（Aspidiotus hederae）、コナカイガラム
シ（Pseudococcus spp.）、プシラ（Psylla spp.
）； 鱗翅類（Lepidoptera）たとえばワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピ
ニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビ
ア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコ
レチス・ブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）、スガ（Hyponomeuta padella）、
コナガ（Plutella maculipennis）、オビカレハ
（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.
）、ウスマダラムグリガ（Bucculatrix
thurberiella）、ミカンムグリガ（Phyllocnistis
citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ムギヤガ
（Euxoa spp.）、センモンヤガ（Feltia spp.）、
リンガ（Earias insulana）、ヘリオチス
（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ
（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
シロナヤガ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、シロチヨウ
（Pieris spp.）、ニカメイガ（Chilo spp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、キシタバ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、ハマキ（Cacoecia podana）、ウス
モンハマキ（Capua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Choristoneura
fumiferana）、ホソハマキ（Clysia
ambiguella）、チヤノハマキ（Homona
magnanima）、ウスアミメキハマキ（Tortrix
viridama）； 鞘翅類（Coleoptera）たとえばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシ
ンクイムシ（Rhizopertha dominica）、マメゾウ
ムシ（Bruchidius obtectus）、アカントセリデ
ス・オブテクツス（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、ハンノキハムシ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、ハムシ
（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ
（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフ
アラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤ
ホシテントウ（Epilachna varivestis）、キイロ
マルキスイムシ（Atomaria spp.）、ノコギリヒ
ラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナ
ゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウ
（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテ
ス・ソルジズス（Cos−mopolites sordidus）、
セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、カツオブシムシ（Der−mestes spp.
）、マダラカツオブシムシ（Trogoder−ma spp.
）、シロオビマルカツオブシムシ（Anthre−nus
spp.）、ヒメカツオブシムシ（Attagenus spp.
）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、ケシキス
イ（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ
（Ptinus spp.）、カバイロヒヨウホンムシ（Nip
−tus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ
（Gibbi−um phylloides）、コクヌストモドキ
（Tribolium spp.）、チヤイロコメゴミムシダマ
シ（Tenebrio molitor）、コメツキ（Agriotes
spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、コガネ
（Melolontha Melo−lontha）、アムフイマロン・
ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、
コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra
zealandica）； 膜翅類（Hymenoptera）たとえばクロホシハ
バチ（Diprion spp.）、ホプロカンパ
（Hoplocampa spp.）、ナシミバチ（Lasius spp.
）、イエヒメアリ（Mono−morium pharaonis）、
ベスパ（Vespa spp.）； 双翅類（Diptera）たとえばシマカ（Aedes
spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、アカイ
エカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca
spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ
（Calliphora erythrocephala）、キンバエ
（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomyia
spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバ
エ（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ
（Hypoderma spp.）、アカウシアブ（Tabanus
spp.）、タニア（Tannia spp.）、メスアカケバエ
（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリツト（Osci
−nella frit）、フオルビア（Phorbia spp.）、ペ
ゴミイヤ・ヒヨシヤミ（Pegomyia
hyoscyami）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis
capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、
ガガンボ（Tipula paludosa）； 隠翅類（Siphonaptera）たとえばネズミノミ
（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス（Cera
−tophyllus spp.）； クモ類（Arachnida）たとえばスコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）、テトロデクツス・マ
クタンス（Latrodectus mactans）； ダニ類たとえばアカルス・シロ（Acarus
siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、オルニトドル
ス（Orni−thodorous spp.）、ワクモ
（Dermanyssus gallinae）、フシダニ（Eriophyes
ribis）、フイロコプトルタ・オレイボラ
（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフイルス
（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ
（Amblyomma spp.）、ヒアロマ（Hyalomma
spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、プソロプテス
（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリ
ダニ（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ
（Bryobia praetiosa）、パノニクス（Panonychus
spp.）、ハダニ（Tetranychus spp.）。 この活性化合物は次の如き常用組成物（製剤）
に変換できる：溶液、乳剤、湿潤性粉末、サスペ
ンジヨン（懸濁液）、粉剤、ダスト剤、フオーム
（foams）、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エアロ
ゾル、懸濁乳剤濃厚物（濃厚液）、種子処理用粉
剤、活性化合物含浸−天然または合成物質、重合
体物質中に含ませた微小カプセル、種子被覆用組
成物、燃焼装置で使用される製剤〔たとえばくん
蒸用カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コイル
（うず巻型線香）〕、極小容量−コールドミストお
よび−ウオームミスト。 これらの製剤は常法に従つて製造でき、たとえ
ば、この活性化合物を展剤（すなわち液状または
液化ガス状または固体状希釈剤または担体）と混
合することによつて製造できる。このとき、もし
所望ならば表面活性剤〔すなわち乳化剤および／
または分散剤および／またはフオーム形成剤
（foam−forming agents）〕が使用できる。水を
展剤として使用する場合には、有機溶媒等もまた
補助溶媒として使用できる。 好ましい液状の溶媒、希釈剤または担体の例に
は次のものがあげられる：芳香族炭化水素たとえ
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタリ
ン；塩素化された芳香族、または塩素化された脂
肪族炭化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエ
チレンまたはメチレンクロライド；脂肪族または
環式脂肪族炭化水素たとえばシクロヘキサンまた
はパラフイン（たとえば鉱油留分）；アルコール
（たとえばブタノールまたはグリコール）および
そのエーテルおよびエステル；ケトンたとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン；強極性溶媒たとえば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド；
水。 用語「液化ガス状希釈剤または担体」は、常温
常圧下にガス状になり得る液体を意味し、その例
には、ハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾ
ルプロペラント、およびブタン、プロパン、窒
素、二酸化炭素があげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる；粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻土；粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナおよびシリ
ケート。粒剤用の固体状担体として、たとえば次
のものが使用できる；粉砕、分級された天然岩石
鉱物たとえばカルサイト、大理石、浮石、セピオ
ライト、ドロマイト；無機および有機粉砕物から
なる合成粒状物、有機材料（たとえばおがくず、
ココナツトの穀、トウモロコシの禾穂、タバコの
茎）からなる粒状物。 使用できる乳化剤および／またはフオーム形成
剤（foam−forming agents）の例には次のもの
があげられる；ノニオン性およびアニオン性乳化
剤たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル（たとえばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル）、アルキルスルホネート、アルキルサル
フエート、アリールスルホネート、アルブミンの
加水分解生成物。分散剤の例にはリグニンサルフ
アイト廃液、メチルセルローズがあげられる。 この製剤には粘着剤（付着剤）も配合でき、そ
の例には次のものがあげられる；カルボキシメチ
ルセルローズ；粉末、粒状物またはラテツクスの
形の天然および合成重合体たとえばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト。 着色剤も使用でき、その例には次のものがあげ
られる；無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタン、
プルシアンブルー；有機染料たとえばアリザリン
染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料。微量
栄養素も配合でき、その例には鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛の塩があげ
られる。 この製剤は一般に活性化合物を0.1−95重量％
好ましくは0.5−90重量％含む。 本発明に係る活性化合物は普通の市販製剤の形
で使用でき、あるいは、該市販製剤から調製され
た施用製剤の形で使用できる。 前記の市販製剤から調製された施用製剤の活性
化合物含有量は広範囲にわたつて種々変えること
ができる。この施用製剤中の活性化合物の濃度は
0.0000001−100重量％好ましくは0.01−10重量％
（活性化合物）であり得る。 この活性化合物は、個々の施用製剤に適した慣
用使用法に従つて使用できる。 健康を害する害虫および貯蔵生成物を害する害
虫の防除のために使用されたときに、この活性化
合物は木材およびクレー上において傑出した残存
活性を示し、かつ石灰含有基体（limed
substrates）上でアルカリ分に対して良好な安定
性を有するが、これは非常に大きい特徴である。 獣医学的分野では、本発明に係る活性化合物は
常法に従つて使用でき、たとえば錠剤、カプセ
ル、ドレンチ剤、粒剤等の形で経口投与でき、あ
るいは浸漬、噴霧、注加、スポツチング、パウダ
リング等により皮膚に適用でき、あるいは注射等
により非経口的に投与できる。 本発明はまた、前記の新規化合物を活性成分と
して含有する節足動物殺滅剤組成物にも関する。
この組成物は該化合物を固体状または液化ガス状
希釈剤または担体との混合物の形で含むものであ
つてもよく、あるいは該化合物を液状希釈剤また
は担体との混合物の形で含むものであつてもよ
い。また、界面活性剤を配合してもよい。 本発明はまた、前記の新規化合物を単独で、あ
るいは組成物の形で、すなわち、該化合物を活性
成分として、希釈剤または担体との混合物の形で
含む組成物の形で、節足動物（特に昆虫またはダ
ニ）またはその生息場所に施用することを特徴と
する節足動物防除方法をも提供するものである。 本発明はまた、前記の新規化合物を希釈剤また
は担体との混合物の形で、飼育動物に適用するこ
とにより、該動物から外部寄生虫（昆虫、ダニ
等）を駆除する方法（または該寄生虫による被害
から保護する方法）をも提供するものである。 さらにまた本発明は、作物の生育の直前およ
び／または生育中に前記の新規化合物を単独で、
または希釈剤または担体との混合物の形で作物生
育地に施用することにより、節足動物による被害
から保護された作物をも提供するものである。 容易に理解され得るように、常用作物収穫法が
本発明により著しく改善できるのである。 さらにまた本発明は、飼育された動物に前記の
新規化合物を希釈剤または担体との混合物の形で
適用することにより、外部寄生虫（昆虫、ダニ
等）が駆除され、またはその被害から保護された
飼育動物をも提供するものである。 本発明の活性化合物の殺虫、殺ダニ作用を具体
的に例示するために、次に試験例を示す。 これらの試験例では、本発明の化合物の各々は
括弧のついた番号で示されているがこの番号は後
記製造例番号（化合物番号）に相当するものであ
る。 比較対照用の公知化合物(A)，(B)，(C)は次式を有
するものであつた。 試験 Ａ ハムシの幼虫の試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ ル／重量部 適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記
の量の溶媒と混合し、かくして得られた濃厚液
（コンセントレート）を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 キヤベツ（Brassica oleracea）の葉にこの活
性化合物含有製剤を、しずくがたれるようになる
まで噴霧し、其後にハムシ（Phaedon
cochleariae）の幼虫を生息させた。 所定期間経過後に防除率を調べた。100％はハ
ムシの幼虫が全部死滅したことを意味し、０％は
ハムシの幼虫が全く死ななかつたことを意味す
る。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間、試
験結果を次表に示す。
【表】
【表】
試験 Ｂ
ミズス試験（接触作用）
溶 媒：シメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル／重量部
適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記
の量と溶媒と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 アブラムシの１種であるミズス・ペルシカエ
（Myzus persicae）にひどく侵されたキヤベツ
に、活性化合物をしずくがたれるようになるまで
噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。10％
はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、
０％はアブラムシが全く死ななかつたことを意味
する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。
化合物／重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記
の量と溶媒と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 アブラムシの１種であるミズス・ペルシカエ
（Myzus persicae）にひどく侵されたキヤベツ
に、活性化合物をしずくがたれるようになるまで
噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。10％
はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、
０％はアブラムシが全く死ななかつたことを意味
する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。
【表】
試験 Ｃ
ハダニ試験（耐性種）
溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル／重量部
適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 あらゆる発育段階のハダニ（Tetranychus
urticae）にひどく侵されたマメの木（Phaseolus
vulgaris）に前記活性化合物含有製剤を、しずく
がたれるようになるまで噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのハダニが死滅したことを意味し、０
％はハダニが全く死ななかつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 あらゆる発育段階のハダニ（Tetranychus
urticae）にひどく侵されたマメの木（Phaseolus
vulgaris）に前記活性化合物含有製剤を、しずく
がたれるようになるまで噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのハダニが死滅したことを意味し、０
％はハダニが全く死ななかつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。
【表】
試験 Ｄ
寄生性マダニ試験
溶 媒：アルキルアリールポリグリコールエー
テル
適当な活性化合物含有製剤を作るために、この
化合物を前記溶媒と１：２の混合比で混合し、か
くして得られた濃厚液を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 マダニの１種であるアダルト・キヤトル・チツ
クすなわちボーフイルス・ミクロプルスの耐性種
（Boophilus microplus res.）10匹を試験用活性
化合物含有製剤の中に１分間浸漬した。このマダ
ニをプラスチツクのビーカーに移し、そしてこれ
を、気象条件を制御した室の中で保つた後に、防
除率（％）を調べた。100％はマダニが全部死滅
したことを意味し、０％はマダニが全く死ななか
つたことを意味する。 この試験の結果を次表に示す。
化合物を前記溶媒と１：２の混合比で混合し、か
くして得られた濃厚液を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 マダニの１種であるアダルト・キヤトル・チツ
クすなわちボーフイルス・ミクロプルスの耐性種
（Boophilus microplus res.）10匹を試験用活性
化合物含有製剤の中に１分間浸漬した。このマダ
ニをプラスチツクのビーカーに移し、そしてこれ
を、気象条件を制御した室の中で保つた後に、防
除率（％）を調べた。100％はマダニが全部死滅
したことを意味し、０％はマダニが全く死ななか
つたことを意味する。 この試験の結果を次表に示す。
【表】
数種の活性化合物を種々の濃度で使用して、前
記の実験を繰返した。その結果を次表に示す。
記の実験を繰返した。その結果を次表に示す。
【表】
【表】
試験 Ｅ
寄生虫のハエの幼虫の試験
乳化剤：アルキル基アリールグリコールエーテル
80重量部
適当な活性化合物含有製剤を作るために、所定
の活性化合物20重量部を上記の量の乳化剤と混合
し、かくして得られた混合物を、所望濃度になる
まで水で希釈した。 キンバエ（Lucilia cuprina）の幼虫約20匹
を、卵黄粉の水中懸濁物（強度20％）約３mlを含
む試験管の中に入れ、適当な寸法の綿（コツトン
ウール）の栓をした。この卵黄粉懸濁物の上に前
記活性化合物含有製剤0.5mlを置いた。24時間後
に防除率（％）を調べた。100％はこの幼虫がす
べて死滅したことを意味し、０％は該幼虫が全く
死ななかつたことを意味する。 活性化合物およびその使用量、ならびに試験結
果を次表に示す。
の活性化合物20重量部を上記の量の乳化剤と混合
し、かくして得られた混合物を、所望濃度になる
まで水で希釈した。 キンバエ（Lucilia cuprina）の幼虫約20匹
を、卵黄粉の水中懸濁物（強度20％）約３mlを含
む試験管の中に入れ、適当な寸法の綿（コツトン
ウール）の栓をした。この卵黄粉懸濁物の上に前
記活性化合物含有製剤0.5mlを置いた。24時間後
に防除率（％）を調べた。100％はこの幼虫がす
べて死滅したことを意味し、０％は該幼虫が全く
死ななかつたことを意味する。 活性化合物およびその使用量、ならびに試験結
果を次表に示す。
【表】
試験 Ｆ
ミズス試験
溶 媒：アセトン３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル／重量部
適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記
の量の溶媒と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 アブラムシの１種であるミズス・ペルシカエ
（Myzus persicae）にひどく侵されたキヤベツ
に、活性化合物をしずくがたれるようになるまで
噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのアブラムシが死滅したことを意味
し、０％はアブラムシが全く死ななかつたことを
意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。
化合物／重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記
の量の溶媒と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 アブラムシの１種であるミズス・ペルシカエ
（Myzus persicae）にひどく侵されたキヤベツ
に、活性化合物をしずくがたれるようになるまで
噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのアブラムシが死滅したことを意味
し、０％はアブラムシが全く死ななかつたことを
意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。
【表】
試験 Ｇ
シヨウジヨウバエ試験
溶 媒：アセトン３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル／重量部
適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 前記の活性化合物含有製剤／cm3をピペツトで円
形紙（直径７cm）上に移した。シヨウジヨウバ
エ（Drosophila melanogaster）50匹を入れたガ
ラス容器の開口を、前記の湿つた円形紙で覆
い、ガラス板をかぶせた。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのハエが死滅したことを意味し、０％
はハエが全く死ななかつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。 この試験ではたとえば次表中の本発明の化合物
が、公知化合物よりもすぐれた殺虫効果を有する
ことが確認された。
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 前記の活性化合物含有製剤／cm3をピペツトで円
形紙（直径７cm）上に移した。シヨウジヨウバ
エ（Drosophila melanogaster）50匹を入れたガ
ラス容器の開口を、前記の湿つた円形紙で覆
い、ガラス板をかぶせた。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのハエが死滅したことを意味し、０％
はハエが全く死ななかつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。 この試験ではたとえば次表中の本発明の化合物
が、公知化合物よりもすぐれた殺虫効果を有する
ことが確認された。
【表】
【表】
試験
Ｈ
マダニ（耐性種）試験
溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を作るために、この
化合物３重量部を前記溶媒の混合物７重量部と混
合し、かくして得られた濃厚液を、所望濃度にな
るまで水で希釈した。 マダニの１種であるボーフイルス・ミクロプル
スの耐性種〔Boophilus microplus res.（OP−
rest.Biarra−St.）〕10匹を試験用活性化合物含有
製剤の中に１分間浸漬した。このマダニをプラス
チツクのビーカーに移し、そしてこれを、気象条
件を制御した室の中で保つた後に、防除率（％）
を調べた。100％はマダニが全部死滅したことを
意味し、０％はマダニが全く死ななかつたことを
意味する。 この試験の結果を次表に示す。この試験では、
たとえば次表中の本発明の化合物が、公知化合物
よりもすぐれた殺ダニ活性を有することが確認さ
れた。
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 適当な活性化合物含有製剤を作るために、この
化合物３重量部を前記溶媒の混合物７重量部と混
合し、かくして得られた濃厚液を、所望濃度にな
るまで水で希釈した。 マダニの１種であるボーフイルス・ミクロプル
スの耐性種〔Boophilus microplus res.（OP−
rest.Biarra−St.）〕10匹を試験用活性化合物含有
製剤の中に１分間浸漬した。このマダニをプラス
チツクのビーカーに移し、そしてこれを、気象条
件を制御した室の中で保つた後に、防除率（％）
を調べた。100％はマダニが全部死滅したことを
意味し、０％はマダニが全く死ななかつたことを
意味する。 この試験の結果を次表に示す。この試験では、
たとえば次表中の本発明の化合物が、公知化合物
よりもすぐれた殺ダニ活性を有することが確認さ
れた。
【表】
【表】
試験 Ｊ
シヨウジヨウバエ試験
溶 媒：アセトン３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル／重量部
適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 前記の活性化合物含有製剤／cm3をピペツトで円
形紙（直径７cm）上に移した。シヨウジヨウバ
エ（Drosophila melanogaster）50匹を入れたガ
ラス容器の開口を、前記の湿つた円形紙で覆
い、ガラス板をかぶせた。 所定期間経過後すなわち４日後に防除率（％）
を調べた。100％はすべてのハエが死滅したこと
を意味し、０％はハエが全く死ななかつたことを
意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。この試験では、本発明
に係るたとえば次表中の化合物が、公知化合物に
比してすぐれた殺虫効果を有することが確認され
た。
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 前記の活性化合物含有製剤／cm3をピペツトで円
形紙（直径７cm）上に移した。シヨウジヨウバ
エ（Drosophila melanogaster）50匹を入れたガ
ラス容器の開口を、前記の湿つた円形紙で覆
い、ガラス板をかぶせた。 所定期間経過後すなわち４日後に防除率（％）
を調べた。100％はすべてのハエが死滅したこと
を意味し、０％はハエが全く死ななかつたことを
意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。この試験では、本発明
に係るたとえば次表中の化合物が、公知化合物に
比してすぐれた殺虫効果を有することが確認され
た。
【表】
試験 Ｋ
ハダニ試験（耐性種）
溶 媒：アセトン３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 あらゆる発育段階のハダニ（Tetranychus
urticae）にひどく侵されたマメの木（Phaseolus
vulgaris）に前記活性化合物含有製剤を、しずく
がたれるようになるまで噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのハダニが死滅したことを意味し、０
％はハダニが全く死ななかつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。 この試験では、たとえば次表に記載の本発明の
化合物が、公知化合物よりもすぐれた殺ダニ活性
を有することが確認された。
ル１重量部 適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性
化合物／重量部を、上記の量の溶媒および上記の
量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。 あらゆる発育段階のハダニ（Tetranychus
urticae）にひどく侵されたマメの木（Phaseolus
vulgaris）に前記活性化合物含有製剤を、しずく
がたれるようになるまで噴霧した。 所定期間経過後に防除率（％）を調べた。100
％はすべてのハダニが死滅したことを意味し、０
％はハダニが全く死ななかつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物の濃度、試験期間およ
び試験結果を次表に示す。 この試験では、たとえば次表に記載の本発明の
化合物が、公知化合物よりもすぐれた殺ダニ活性
を有することが確認された。
【表】
製造例
例 １
３−（４−フルオロフエノキシ）−α−シアノベ
ンジルアルコール7.3g（0.03モル）および２，２
−ジメチル−３−（２−フエニル−２−クロロビ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸クロライド
8.1g（0.03モル）を無水トルエン150mlに溶か
し、ピリジン2.4g（0.03モル）のトルエン溶液
（トルエンの量は50ml）を撹拌下に25−30℃にお
いて滴下した。次いで、撹拌を25℃において３時
間続けた。反応混合物を水150ml中に注ぎ入れ、
有機相を分離し、再び水100mlで洗浄した。次い
でこのトルエン相を硫酸ナトリウムで乾燥し、水
ポンプによる真空のもとでこの溶媒を留去させ
た。最終残存溶媒を60℃の浴温度において圧力／
mmHgのもとでブリーフ・インシピエント蒸留に
より除去した。3′−（４−フルオロフエノキシ）−
α−シアノベンジル２，２−ジメチル−３−（２
−フエニル）−２−クロロビニル−シクロプロパ
ンカルボキシレート12.0gが黄色油状物として得
られた。収率84％（理論値基準）；屈折率ｎ２４ Ｄ＝
1.5670。 例 ２ ２，２−ジメチル−３−（２−フエニルチオ−
２−クロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸
のナトリウム塩24.3g（0.05モル）をジメチルホ
ルムアミド150mlに溶かし、そして３−フエノキ
シベンジルブロマイド15.8g（0.06モル）と一緒
に120℃に４時間加熱した。反応完了後に真空中
でジメチルホルムアミドを留去させ、残留物をメ
チレンクロライド200ml中に入れた。次いでこれ
を水150mlと一緒にしてふりまぜる操作を２回行
うことからなる抽出操作を実施し、有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空中でストリツピングを
行つて溶媒を除去した。最終残留溶媒を、60℃の
浴温度において圧力１mmHgのもとでブリーフ・
インシピエント蒸留を行うことにより除去した。
3′−フエノキシ−ベンジル２，２−ジメチル−３
−（２−フエニルチオ−２−クロロビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート15gが黄色油状物と
して得られた。収率53.8％（理論値基準）；屈折
率ｎ２３ Ｄ＝1.5948。 同様な製法により、次表に記載の化合物が製造
できた。
ンジルアルコール7.3g（0.03モル）および２，２
−ジメチル−３−（２−フエニル−２−クロロビ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸クロライド
8.1g（0.03モル）を無水トルエン150mlに溶か
し、ピリジン2.4g（0.03モル）のトルエン溶液
（トルエンの量は50ml）を撹拌下に25−30℃にお
いて滴下した。次いで、撹拌を25℃において３時
間続けた。反応混合物を水150ml中に注ぎ入れ、
有機相を分離し、再び水100mlで洗浄した。次い
でこのトルエン相を硫酸ナトリウムで乾燥し、水
ポンプによる真空のもとでこの溶媒を留去させ
た。最終残存溶媒を60℃の浴温度において圧力／
mmHgのもとでブリーフ・インシピエント蒸留に
より除去した。3′−（４−フルオロフエノキシ）−
α−シアノベンジル２，２−ジメチル−３−（２
−フエニル）−２−クロロビニル−シクロプロパ
ンカルボキシレート12.0gが黄色油状物として得
られた。収率84％（理論値基準）；屈折率ｎ２４ Ｄ＝
1.5670。 例 ２ ２，２−ジメチル−３−（２−フエニルチオ−
２−クロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸
のナトリウム塩24.3g（0.05モル）をジメチルホ
ルムアミド150mlに溶かし、そして３−フエノキ
シベンジルブロマイド15.8g（0.06モル）と一緒
に120℃に４時間加熱した。反応完了後に真空中
でジメチルホルムアミドを留去させ、残留物をメ
チレンクロライド200ml中に入れた。次いでこれ
を水150mlと一緒にしてふりまぜる操作を２回行
うことからなる抽出操作を実施し、有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空中でストリツピングを
行つて溶媒を除去した。最終残留溶媒を、60℃の
浴温度において圧力１mmHgのもとでブリーフ・
インシピエント蒸留を行うことにより除去した。
3′−フエノキシ−ベンジル２，２−ジメチル−３
−（２−フエニルチオ−２−クロロビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート15gが黄色油状物と
して得られた。収率53.8％（理論値基準）；屈折
率ｎ２３ Ｄ＝1.5948。 同様な製法により、次表に記載の化合物が製造
できた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明方法において出発物質として必要なシク
ロプロパンカルボン酸（）またはその塩もしく
は酸塩化物（）は、たとえば下記の参考例に記
載の製法に従つて製造できる。 参考例 (a) ４−クロロベンジル−ホスホン酸ジエチルエス
テル26.3g（0.1モル）を無水テトラヒドロフラン
400mlに溶かし、この溶液を−70℃に冷却した。
ｎ−ブチル−リチウム0.11モル（ヘキサンに溶か
して作つた15％強度溶液として使用）を滴下した
が、この滴下は、窒素流を向流として流しなが
ら、かつ充分に撹拌しながら行つた。次いで反応
混合物を−70℃においてさらに15分間撹拌した。
其後に四塩化炭素15.7g（0.1モル）を−70℃にお
いて窒素の存在下に滴下した。この滴下操作の実
施中に反応混合物が赤褐色になつた。さらに15分
間撹拌した後に、２，２−ジメチル−３−ホルミ
ル−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル
18.6g（0.1モル）を−65℃において添加した。次
いで反応混合物を放置してその温度を室温まで上
昇させ、そして25℃においてさらに３時間撹拌し
た。この反応混合物（１バツチ分）を水２の中
に注ぎ入れ、エーテル600mlを用いて抽出操作を
行つた。エーテル相を硫酸ナトリウムで乾燥し、
真空下でストリツピングを行つて溶媒を除去し、
油状残留物を150−155℃／２mmHgにおいて蒸留
した。２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２
−ｐ−クロロフエニル−ビニル）−シクロプロパ
ンカルボン酸エチルエステルが得られた。収率
54.3％。 同様な製法により、次表に記載の化合物が製造
できた。
ロプロパンカルボン酸（）またはその塩もしく
は酸塩化物（）は、たとえば下記の参考例に記
載の製法に従つて製造できる。 参考例 (a) ４−クロロベンジル−ホスホン酸ジエチルエス
テル26.3g（0.1モル）を無水テトラヒドロフラン
400mlに溶かし、この溶液を−70℃に冷却した。
ｎ−ブチル−リチウム0.11モル（ヘキサンに溶か
して作つた15％強度溶液として使用）を滴下した
が、この滴下は、窒素流を向流として流しなが
ら、かつ充分に撹拌しながら行つた。次いで反応
混合物を−70℃においてさらに15分間撹拌した。
其後に四塩化炭素15.7g（0.1モル）を−70℃にお
いて窒素の存在下に滴下した。この滴下操作の実
施中に反応混合物が赤褐色になつた。さらに15分
間撹拌した後に、２，２−ジメチル−３−ホルミ
ル−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル
18.6g（0.1モル）を−65℃において添加した。次
いで反応混合物を放置してその温度を室温まで上
昇させ、そして25℃においてさらに３時間撹拌し
た。この反応混合物（１バツチ分）を水２の中
に注ぎ入れ、エーテル600mlを用いて抽出操作を
行つた。エーテル相を硫酸ナトリウムで乾燥し、
真空下でストリツピングを行つて溶媒を除去し、
油状残留物を150−155℃／２mmHgにおいて蒸留
した。２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２
−ｐ−クロロフエニル−ビニル）−シクロプロパ
ンカルボン酸エチルエステルが得られた。収率
54.3％。 同様な製法により、次表に記載の化合物が製造
できた。
【表】
【表】
参考例 (b)
ベンジルホスホン酸ジエチルエステル22.8g
（0.1モル）を無水テトラヒドロフラン400mlに溶
かし、この溶液を−70℃に冷却した。ｎ−ブチル
−リチウム0.11モル（ヘキサンに溶かして作つた
15％強度溶液の形で使用）を滴下したが、この滴
下は、窒素流を向流方向に流しながら、かつ充分
に撹拌しながら行つた。次いでこの混合物を−70
℃においてさらに15分間撹拌した。其後に２，２
−ジメチル−３−ホルミル−シクロプロパンカル
ボン酸エチルエステル18.6g（0.1モル）を−65℃
において窒素の存在下に滴下した。反応混合物
を、その温度が室温になるまで放置し、そして25
℃においてさらに３時間撹拌した。其後に反応混
合物（１バツチ分）を水２中に注ぎ入れ、水
600mlを用いて抽出操作を行つた。エーテル相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで真空下にストリ
ツピングを行つて溶媒を除去した。油状残留物を
145−150℃／３mmHgにおいて蒸留した。２，２
−ジメチル−３−（２−フエニル−ビニル）−シク
ロプロパンカルボン酸エチルエステルが69.6％の
収率で得られた。屈折率ｎ２３ Ｄ＝1.5022。 同様な製法により、次表に記載の化合物が製造
できた。
（0.1モル）を無水テトラヒドロフラン400mlに溶
かし、この溶液を−70℃に冷却した。ｎ−ブチル
−リチウム0.11モル（ヘキサンに溶かして作つた
15％強度溶液の形で使用）を滴下したが、この滴
下は、窒素流を向流方向に流しながら、かつ充分
に撹拌しながら行つた。次いでこの混合物を−70
℃においてさらに15分間撹拌した。其後に２，２
−ジメチル−３−ホルミル−シクロプロパンカル
ボン酸エチルエステル18.6g（0.1モル）を−65℃
において窒素の存在下に滴下した。反応混合物
を、その温度が室温になるまで放置し、そして25
℃においてさらに３時間撹拌した。其後に反応混
合物（１バツチ分）を水２中に注ぎ入れ、水
600mlを用いて抽出操作を行つた。エーテル相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで真空下にストリ
ツピングを行つて溶媒を除去した。油状残留物を
145−150℃／３mmHgにおいて蒸留した。２，２
−ジメチル−３−（２−フエニル−ビニル）−シク
ロプロパンカルボン酸エチルエステルが69.6％の
収率で得られた。屈折率ｎ２３ Ｄ＝1.5022。 同様な製法により、次表に記載の化合物が製造
できた。
【表】
参考例(a)または(b)に記載の製法に従つて製造さ
れたシクロプロパンカルボン酸エチルエステルに
酸処理またはアルカリ性鹸化処理を行うことによ
り、それに対応する酸型化合物が得られた。しか
して後者の化合物は、公知方法に従つて、それに
対応する塩（たとえばアルカリ金属塩またはアン
モニウム塩）または酸クロライドに変換できた。
れたシクロプロパンカルボン酸エチルエステルに
酸処理またはアルカリ性鹸化処理を行うことによ
り、それに対応する酸型化合物が得られた。しか
して後者の化合物は、公知方法に従つて、それに
対応する塩（たとえばアルカリ金属塩またはアン
モニウム塩）または酸クロライドに変換できた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにＲ，R1およびR2は同一または相異な
るものであつてよく、そしてその各々は水素また
はハロゲンを表わし、 R3はフエニル基またはフエニルチオ基を表わ
し、そしていずれの場合においても当該フエニル
環は任意的に１またはそれ以上の置換基をもつて
いてもよく、ただしこの置換基はアルキル基およ
びハロゲン原子のうちから独立的に選ばれたもの
であり、 Ｙは水素またはニトリル基を表わし、 ｎは１，２，３，４または５を表わし、 ｍは１，２，３または４を表わし、 ただしＲとR1とが共に水素を表わす場合に
は、R2はハロゲンであり、かつ、R3は既述の置
換されたフエニル基、もしくは非置換または置換
フエニルチオ基である） を有する置換フエノキシベンジルオキシカルボニ
ル誘導体。 ２ ＲおよびR1の各々が水素または弗素であ
り、R2が水素、塩素または臭素であり、R3がフ
エニル基、フエニルチオ基、ハロゲノフエニル基
またはアルキルフエニル基であり、ただしこれら
の基の中のアルキル基は炭素原子を１−６個有す
るものであり、Ｙが水素またはニトリル基である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３ 一般式 （ここにＲ，R1およびR2は互いに同一または
相異なるものであつてよく、そしてその各々は水
素またはハロゲンを表わし、 R3はフエニル基またはフエニルチオ基を表わ
し、しかしていずれの場合においても当該フエニ
ル環は任意的に１またはそれ以上の置換基をもつ
ていてもよく、ただしこの置換基はアルキル基お
よびハロゲン原子のうちから独立的に選択される
ものであり、 Ｙは水素またはニトリル基を表わし、 ｎは１，２，３，４または５を表わし、 ｍは１，２，３または４を表わし、 ただしＲとR1とが共に水素を表わす場合に
は、R2はハロゲンであり、かつ、R3は既述の置
換されたフエニル基、もしくは非置換または置換
フエニルチオ基である。） を有する置換フエノキシベンジルオキシカルボニ
ル誘導体の製造方法において、 一般式 （ここにＲ，R1，Ｙ，ｎおよびｍは前記の意
味を有する） を有するフエノキシベンジルアルコールと、 一般式 （ここにR2およびR3は前記の意味を有し、R4
はハロゲンまたはＣ1-4−アルコキシ基を表わ
す） を有するシクロプロパンカルボン酸誘導体とを、
適当ならば酸受体の存在下に、かつ適当ならば希
釈剤の存在下に反応させることを特徴とする方
法。 ４ R4が塩素であることを特徴とする特許請求
の範囲第３項記載の方法。 ５ 酸受体としてのアルカリ金属アルコレート、
アルカリ金属炭酸塩、もしくは脂肪族、芳香族ま
たは複素環式アミンの存在下に前記反応を行うこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項または第４
項に記載の方法。 ６ R4がメトキシ基またはエトキシ基であり、
式（）のアルコールを10−30％過剰に使用し、
前記反応をアルカリ金属メチレートまたはアルカ
リ金属エチレートの存在下に行うことを特徴とす
る特許請求の範囲第３項記載の方法。 ７ この反応を０−150℃の温度において行うこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項〜第６項の
いずれか一項に記載の方法。 ８ この反応を10−40℃の温度において行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ この反応を不活性有機溶媒の存在下に行うこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項−第８項の
いずれか一項に記載の方法。 １０ 一般式 （ここにＲ，R1およびR2は互いに同一または
相異なるものであつてよく、そしてその各々は水
素またはハロゲンを表わし、 R3はフエニル基またはフエニルチオ基を表わ
し、しかしていずれの場合においても当該フエニ
ル環は任意的に１またはそれ以上の置換基をもつ
ていてもよく、ただしこの置換基はアルキル基お
よびハロゲン原子のうちから独立的に選択される
ものであり、 Ｙは水素またはニトリル基を表わし、 ｎは１，２，３，４または５を表わし、 ｍは１，２，３または４を表わし、 ただしＲとR1とが共に水素を表わす場合に
は、R2はハロゲンであり、かつ、R3は既述の置
換されたフエニル基、もしくは非置換または置換
フエニルチオ基である） を有する置換フエノキシベンジルオキシカルボニ
ル誘導体を製造する方法において、一般式 （ここにＲ，R1，Ｙ，ｎおよびｍは前記の意
味を有し、 Halはハロゲンを表わす） を有するフエノキシベンジルハライドと、一般式 （ここにR2およびR3は前記の意味を有する） を有するシクロプロパンカルボン酸誘導体とを、
希釈剤の存在下または不存在下に反応させ、しか
して後者の反応体であるシクロプロパンカルボン
酸誘導体はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
またはアンモニウム塩の形で使用するか、もしく
は酸受体の存在下にそのままの形で使用すること
を特徴とする方法。 １１ Halが塩素または臭素であることを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２ 酸受体としてのアルカリ金属アルコレー
ト、アルカリ金属炭酸塩、もしくは脂肪族、芳香
族または複素環式アミンの存在下に化合物（）
をそのままの形で使用するか、あるいは化合物
（）をアルカリ金属塩の形で使用することを特
徴とする特許請求の範囲第１０項または第１１項
に記載の方法。 １３ この反応を０〜150℃の温度において行う
ことを特徴とする特許請求の範囲第１０項−第１
２項のいずれか一項に記載の方法。 １４ この反応を100〜130℃の温度において行う
ことを特徴とする特許請求の範囲第１３項記載の
方法。 １５ この反応を不活性有機溶媒の存在下に行う
ことを特徴とする特許請求の範囲第１０項−第１
４項のいずれか一項に記載の方法。 １６ 一般式 （ここにＲ，R1およびR2は互いに同一または
相異なるものであつてよく、そしてその各々は水
素またはハロゲンを表わし、 R3はフエニル基またはフエニルチオ基を表わ
し、しかしていずれの場合においても当該フエニ
ル環は任意的に１またはそれ以上の置換基をもつ
ていてもよく、ただしこの置換基はアルキル基お
よびハロゲン原子のうちから選択されるものであ
り、 Ｙは水素またはニトリル基を表わし、 ｎは１，２，３，４または５を表わし、 ｍは１，２，３または４を表わし、 ただしＲとR1とが共に水素を表わす場合に
は、R2はハロゲンであり、かつ、R3は既述の置
換されたフエニル基、もしくは非置換または置換
フエニルチオ基である） を有する置換フエノキシベンジルオキシカルボニ
ル誘導体を活性成分として含有することを特徴と
する節足動物殺滅剤組成物。 １７ 前記活性化合物を0.1−95重量％含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１６項記載の
組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772730515 DE2730515A1 (de) | 1977-07-06 | 1977-07-06 | Substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5414946A JPS5414946A (en) | 1979-02-03 |
| JPS6218538B2 true JPS6218538B2 (ja) | 1987-04-23 |
Family
ID=6013281
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8106878A Granted JPS5414946A (en) | 1977-07-06 | 1978-07-05 | Novel substituted phenoxybenzyoxycalbonyl derivative * production thereof and use as arthropod killing agent |
| JP61148365A Granted JPS6248646A (ja) | 1977-07-06 | 1986-06-26 | 新規なシクロプロパンカルボン酸誘導体 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61148365A Granted JPS6248646A (ja) | 1977-07-06 | 1986-06-26 | 新規なシクロプロパンカルボン酸誘導体 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4276306A (ja) |
| EP (2) | EP0011695B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5414946A (ja) |
| AR (1) | AR227617A1 (ja) |
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