JPS6321655B2 - - Google Patents
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Classifications
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
本発明は或種の親規な弗素置換２，２，３，３
―テトラメチル―シクロプロパン―１―カルボン
酸ベンジルステル、それらの製造方法およびそれ
らの有害生物防除剤特に殺虫および殺ダニ剤とし
ての使用に関する。 或種のシクロプロパンカルボン酸エステル、例
えば３―（２―メチル―プロプ―１―エン―１―
イル）―２，２―ジメチル―シクロプロパン―１
―カルボン酸３―フエノキシベンジルエステル、
３―（２，２―ジクロロビニル）―２，２―ジメ
チル―シクロプロパン―１―カルボン酸３―フエ
ノキシ―ベンジルエステル、２，２，３，３―テ
トラメチル―シクロプロパン―１―カルボン酸３
―フエノキシベンジルエステルおよび２，２，
３，３―テトラメチル―シクロプロパン―１―カ
ルボン酸３―フエノキシ―α―シアノ―ベンジル
エステルが殺虫作用を有することは知られている
（英国特許第1243858号および第1413491号明細書
および米国特許第3835176号明細書参照）。しか
し、これらの化合物の作用は、特に活性化合物の
低濃度において、および少量で用いられた場合、
必ずしも満足し得るものではない。 本発明はここに新規化合物として、一般式 （式中、 R1は水素、シアノを表わし、そして R2はハロゲンおよび／またはフエノキシ（こ
のフエノキシは場合によりハロゲン置換されてい
てもよい）で置換されたフエニル基を表わし、但
し基R2は合計で少なくとも１個の弗素置換基を
含有する） の弗素置換された２，２，３，３―テトラメチル
―シクロプロパン―１―カルボン酸ベンジルエス
テルを提供する。 本発明はまた、式 の２，２，３，３―テトラメチル―シクロプロパ
ン―１―カルボン酸またはその反応性誘導体と、
一般式 （式中、R1およびR2は上記の意味を有する） のアルコールまたはその反応性誘導体を、もし適
当なら酸受容体および／または触媒の存在下に、
そしてもし適当なら希釈剤を使用して反応させ
る、式の化合物の製造方法を提供する。 式の新規弗素置換２，２，３，３―テトラメ
チル―シクロプロパン―１―カルボン酸ベンジル
エステルは高い殺虫および殺ダニ活性により特徴
ずけられる。 意外にも、本発明による式の化合物は、当該
技術の状態から知られる、類似構造および同種の
作用を有する化合物よりもかなり強力な殺虫およ
び殺ダニ作用を示す。 一般式は種々の可能な光学活性異性体および
それらの混合物を包含する。 式の好ましい化合物は、R1が水素またはシ
アノを表わし、そしてR2がペンタフルオロフエ
ニル、４―フルオロ―３―フエノキシ―フエニ
ル、３―（４―フルオロ―フエノキシ）―フエニ
ルまたは４―フルオロ―３―（４―フルオロ―フ
エノキシ）―フエニルを表わすものである。 式の化合物の製造方法の好ましい一態様(a)に
おいては、式 の２，２，３，３―テトラメチル―シクロプロパ
ン―１―カルボン酸クロライドと上記式のベン
ジルアルコールを、酸受容体の存在下に、そして
希釈剤を使用して反応させる。 特にR1がシアノを表わし、そしてR2が弗素置
換されたフエノキシ―フエニルを表わす式の化
合物の製造のための、他の好ましいプロセス態様
(b)においては、上記式ａの酸クロライドと、一
般式 OHC―R2 （） （式中R2は弗素置換されたフエノキシフエニ
ルを表わす） の適当なフエノキシ―ベンズアルデヒドおよび少
なくとも等モル量のアルカリ金属シアン化物（好
ましくはシアン化ナトリウムまたはシアン化カリ
ウム）を、水および水―非混和性有機溶媒の存在
下に、そしてもし適当なら触媒の存在下に反応さ
せる。 挙げることができる式のカルボン酸の他の反
応性誘導体は、その低級アルキルエステルであ
り、これは式のアルコールと通常の方法により
反応させることができる。 カルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩またはアンモニウム塩と、式のベンジル
アルコールから誘導されたベンジルハライドを反
応させて式の化合物を得ることもできる。 例えば、プロセス態様(a)において出発物質とし
てペンタフルオロベンジルアルコールを使用し、
またプロセス態様(b)において出発物質として４―
フルオロ―３―（４―フルオロ―フエノキシ）―
ベンズアルデヒドを使用すれば、この二つのプロ
セス態様における反応は次式により表わすことが
できる： 出発化合物として使用する２，２，３，３―テ
トラメチル―シクロプロパン―１―カルボン酸は
既知である（米国特許第3835176号明細書参照）。 式ａの酸クロライドは、上記酸から通常の方
法で、例えば塩化チオニルと、もし適当なら希釈
剤例えば四塩化炭素の存在下に、10ないし100℃
の温度で反応させることにより、得ることができ
る。 式は、やはり出発物質として使用されるベン
ジルアルコールの定義を提供する。好ましくはこ
の式中R1およびR2は、式のR1およびR2の定義
において好ましいものとして既述した意味を有す
る。 挙げることができる式の出発化合物の例は次
のものである：ペンタフルオロベンジルアルコー
ル、４―フルオロ―３―フエノキシ―ベンジルア
ルコール、３―（４―フルオロ―フエノキシ）―
ベンジルアルコール、４―フルオロ―３―（４―
フルオロ―フエノキシ）―ベンジルアルコールお
よび３―（４―フルオロ―フエノキシ）―α―シ
アノ―ベンジルアルコール。 式の出発化合物は既知である（英国特許第
1078511号明細書およびドイツ特許公開公報第
2621433、2709264および2739854号参照）。 式は出発物質として使用し得るフエノキシベ
ンズアルデヒドの定義を提供する。好ましくはこ
の式中R2は、式のR2の定義において好ましい
ものとして既述した意味を有する。挙げることの
できる出発物質の例は次のものである：４―フル
オロ―３―フエノキシ―ベンズアルデヒド、３―
（４―フルオロ―フエノキシ）―ベンズアルデヒ
ドおよび４―フルオロ―３―（４―フルオロ―フ
エノキシ）―ベンズアルデヒド。 式のフエノキシベンズアルデヒドは既知であ
る（ドイツ特許公開公報第2621433、2709264およ
び2739854号参照）。 式の化合物の製造のためのすべてのプロセス
態様は好ましくは希釈剤を使用して行なわれる。
可能な希釈剤は実質的にあらゆる不活性有機溶媒
である。これらは好ましいものとして、脂肪族お
よび芳香族の、場合によりハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ―ジク
ロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよびジオキサン；ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトンおよびメチルイソブチルケトン；エステル
例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル例
えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル；ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ―メチルピロリドン；およびジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンお
よびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含する。 本発明による方法の態様(a)は好ましくは酸受容
体の存在下に実施される。通常の酸結合剤を酸受
容体として使用し得る。特に適当であることが判
つた酸結合剤はアルカリ金属炭酸塩およびアルカ
リ金属アルコラート、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ナトリウムメチラートまたはエチラ
ートおよびカリウムメチラートまたはエチラー
ト、および更に脂肪族、芳香族または複素環式ア
ミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン、ジアザ
ビシクロノナンおよびジアザビシクロウンデセン
である。 本発明による方法の態様(b)は好ましくは水およ
び水混和性でない上記有機溶媒の１つの存在下に
実施される。上記炭化水素はこの態様に特に適当
である。 アニオンを水から有機溶媒中に移すのに適当な
化合物を触媒としてプロセス態様(b)に使用するの
が好ましい。そのような化合物の例は重硫酸ベン
ジル―トリエチル―アンモニウム、臭化テトラブ
チルアンモニウムおよび塩化メチル―トリオクチ
ル―アンモニウム（Aliquat336）である。 反応温度はすべてのプロセス態様において相当
の範囲内で変えることができる。一般に反応は０
℃ないし100℃、好ましくは10℃なしい50℃で実
施される。 本発明による方法は一般に常圧で実施される。 本発明による方法を実施するには、出発物質は
通常等モル量で使用される。反応体の一方または
他方の過剰は有意な利益をもたらさない。出発物
質を適当な希釈剤中で一緒にし、そしてもし適当
なら酸受容体および／または触媒を添加後、反応
が終了するまで撹拌する。 仕上は通常の方法により、例えば反応混合物を
水および／または水―非混和性有機溶媒例えばも
し適当ならトルエンで希釈し、そして有機相を分
離し、水で洗滌し、乾燥し、過し、そして溶媒
を液から減圧下中庸に高められた温度で注意深
く留去する（初期蒸留（incipient distillation）
にかける）手順により、実施し得る。 該活性化合物は植物により充分耐容され、温血
動物に都合のよい毒性レベルを有し、そして農
業、林業、貯蔵産物および材料の保護および衛生
分野で遭遇する節足動物害虫、特に昆虫およびダ
ニの防除に使用し得る。それらは正常に感受性
の、および耐性の種に対して、および発生のすべ
ての、または或段階に対して活性である。上記害
虫は以下のものを含む：等脚類（Isopoda）から
例えばオニスクス・アセルス（Oniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）およびポルセリオ・スカベル
（Porcellio scaber）； 倍脚類（Diplopoda）から例えばブラニウル
ス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類（Chilopoda）から例えばゲオフイル
ス・カルポフアグス（Geophilus carpophagus）
およびスクチゲラ・スペシーズ（Scutigera
spec。）； 結合類（Symphyla）から例えばスクチゲレ
ラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
シミ目（Thysanura）から例えばレピスマ・サ
ツカリナ（Lepisma saccharina）； トビムシ目（Collembola）から例えばオニチ
ウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）； 直翅目（Orthoptera）から例えばブラツタ・
オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴ
キブリ（Periplaneta americana）、レウコフア
エア・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤ
バネゴキブリ（Blattela germanica）、アケー
タ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、グリ
ロタルパ・スペシーズ（Gryllotalpa spp.）、ロ
クスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノ
プルス・デイフエレンチアリス（Melanoplus
differentialis）およびシストセルカ・グレガリア
（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptera）から例えばフオ
ルフイクラ・オーリクラリア（Forficula
auricularia）； シロアリ目（Isoptera）から例えばレチクリテ
ルメス・スペーシーズ（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）から例えばフイロクセ
ラ・バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、
ペムフイグス・スペシーズ（Pemphigus spp.）、
ヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ヘ
マトピヌス・スペシーズ（Haematopinus
spp.）、およびリノグナツス・スペシーズ
（Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）から例えばトリコ
デクテス・スペシーズ（Trichodectes spp.）お
よびダマリネア・スペシーズ（Damalinea
spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）から例えばク
リバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）
およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）； 異翅亜目（Heteroptera）から例えばユーリガ
スター・スペシーズ（Eurygaster spp.）、デイス
デルクス・インテルメジウス（Dysdercus
intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma
quadrata）、ナンキンムシ（Cimex
lectularius）、ロドニウス・プロリクスス
（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ・スペ
シーズ（Triatoma spp.）； 同翅亜目（Homoptera）から例えばアリユー
ロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、
ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアリユ
ーロデス・バポラリオルム（Trialeurodes
vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis
gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス
（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ
（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis
pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、ミズス・スペシ
ーズ（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ・スペシ
ーズ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバ
ツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、シユードコツカス・ス
ペシーズ（Pseudococcus spp.）およびプシラ・
スペシーズ（Psylla spp.）； 鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばワタアカ
ミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパル
ス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマ
トビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、
リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）、ヒポノミユータ・パデラ
（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella
maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma
neustria）、ユープロクチス・クリソレア
（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア・ス
ペシーズ（Lymantria spp.）、ブツクラトリク
ス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、
ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ア
グロチス・スペシーズ（Agrotis spp.）、ユーク
ソア・スペシーズ（Euxoa spp.）、フエルチア・
スペシーズ（Feltia spp.）、エアリアス・インシ
ユナ（Earias insulana）、ヘリオチス・スペシー
ズ（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、ヨトウガ（Mamestra
brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
スポドプテラ・スペシーズ（Spodoptera spp.）、
トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポ
カプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、
ピエリス・スペシーズ（Pieris spp.）、キロ・ス
ペシーズ（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリ
ス（Pyrausta nubilalis）、エフエスチア・クエ
ニエラ（Ephesia Kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、カケシア・ポドナ
（Cacoecia podona）、カプア・レチキユラナ
（Capua reticulana）、コリストニユーラ・フミ
フエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシ
ア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤ
ハマキ（Homona magnanima）およびトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）から、例えばアノビウ
ム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コ
ナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、
ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius
obtectus）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バ
ジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチ
カ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、フエドン・コクレアリエ
（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ・スペシ
ーズ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソ
セフアラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラ
クナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、
アトマリア・スペシーズ（Atomaria spp.）、ノ
コギリヒラタムシ（Oryzaephilus
surinamensis）、アントノムス・スペシーズ
（Anthonomus spp.）、シトフイルス・スペシー
ズ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカ
ツス（Otiorrhynchus sulcatus）、バシヨウゾウ
ムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリン
クス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、デルメステス・スペシーズ
（Dermestes spp.）、トロゴデルマ・スペシーズ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス・スペシー
ズ（Anthrenus spp.）、アタゲヌス・スペシーズ
（Attagenus spp.）、リクツス・スペシーズ
（Lyctus spp.）、メリゲテス・エネウス
（Meligethes aeneus）、プチヌス・スペシーズ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロリユークス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ
（Gibbium psylloides）、トリボリウム・スペシ
ーズ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミム
シダマシ（Tenebrio molitor）、アグリオテス・
スペシーズ（Agriotes spp.）、コノデルス・スペ
シーズ（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロ
ンタ（Melolontha melolontha）、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ
（Costelytra zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）から、例えばジプリ
オン・スペシーズ（Diprion spp.）、ホプロカム
パ・スペシーズ（Hoplocampa spp.）、ラシウ
ス・スペシーズ（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）およびベスパ・スペ
シーズ（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）から、例えばエデス・スペ
シーズ（Aedes spp.）、アノフエレス・スペシー
ズ（Anopheles spp.）、クレクス・スペシーズ
（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、ムスカ・スペシー
ズ（Musca spp.）、フアニア・スペシーズ
（Fannia spp.）、カリフオラ・エリスロセフアラ
（Calliphora erythrocephala）、ルシリア・スペ
シーズ（Lucilia spp.）、クリソミア・スペシー
ズ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ・スペシー
ズ（Cuterebra spp.）、ガストロフイルス・スペ
シーズ（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ・スペ
シーズ（Hyppobosca spp.）、ストモクシス・ス
ペシーズ（Stomxys spp.）、エストルス・スペシ
ーズ（Oestrus spp.）、ヒポデルマ・スペシーズ
（Hypoderma spp.）、タバヌス・スペシーズ
（Tabanus spp.）、タニア・スペシーズ（Tannia
spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio
hortulanus）、オシネラ・フリツト（Oscinella
frit）、フオルビア・スペシーズ（Phorbia
spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia
hyoscyami）、セラチチス・カピタータ
（Ceratitis capitata）、ダクス・オレエ（Dacus
oleae）およびチプラ・パルドサ（Tipula
paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）から、例えばケオプ
スネズミノミ（Xenopsylla cheopis）およびセ
ラトフイルス・スペシーズ（Ceratophyllus
spp.）； 蜘形綱（Arachnida）から、例えばスコルピ
オ・マウルス（Scorpio maurus）およびラトロ
デクツス・マクタンス（Latrodectus
mactans）； ダニ目（Acarina）から、例えばアシブトコナ
ダニ（Acarus siro）、アルガス・スペシーズ
（Argas spp.）、オルニトドロス・スペシーズ
（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus
gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes
ribis）、フイロコプツルタ・オレイボラ
（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフイルス・ス
ペシーズ（Boophilus spp.）、リピセフアルス・
スペシーズ（Rhipicephalus spp.）、アムブリオ
マ・スペシーズ（Amblyomma spp.）、ヒアロ
マ・スペシーズ（Hyalomma spp.）、イクソデ
ス・スペシーズ（Ixodes spp.）、プソロプテス・
スペシーズ（Psoroptes spp.）、コリオプテス・
スペシーズ（Chorioptes spp.）、サルコプテス・
スペシーズ（Sarcoptes spp.）、タルソネムス・
スペシーズ（Tarsonemus spp.）、クローバーハ
ダニ（Bryobia praetiosa）、パノニクス・スペ
シーズ（Panonychus spp.）およびテトラニク
ス・スペシーズ（Tetranychus spp.）。 活性化合物は慣用の配合物例えば溶液、乳液、
懸濁液、粉末、散粉剤、泡沫、ペースト、可溶性
粉末、粒剤、エーロゾル、濃厚懸濁―乳剤、種子
処理粉末、活性化合物を含浸した天然および合成
材料、重合体物質中の微小カプセル、種子用コー
チング組成物、およびくん煙カートリツジ、くん
煙罐およびくん煙コイルといつた燃焼装置で使用
される配合物並びにULV冷ミストおよび温ミス
ト配合物に転換することができる。 これらの配合物は公知の方法で例えば活性化合
物を展延剤（extender）即ち液体または液化ガ
スまたは固体の希釈剤または担体と、場合によつ
ては界面活性剤即ち乳化剤および／または分散剤
および／または泡成成剤を使用して混合すること
により製造することができる。展延剤として水を
使用する場合には、有機溶剤を例えば補助溶剤と
して使用することもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶剤としては主し
てキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
といつた芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロ
ロエチレンまたは塩化メチレンといつた塩素化芳
香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ンまたはパラフイン例えば鉱油留分といつた脂肪
族または脂環式炭化水素、ブタノールまたはグリ
コールといつたアルコール並びにそれらのエーテ
ルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノンといつたケトン、またはジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシドといつた極性の強
い溶剤、並びに水が適当である。 液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧下では
気体あるはずの液体、例えばハロゲン化炭化水素
並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
といつたエーロゾル噴射剤を意味する。 固体担体としては、カオリン、クレー、タル
ク、白亜、石英、アタパルジヤイト、モンモリロ
ナイトまたは珪藻土といつた天然鉱物粉、および
高分散珪酸、アルミナおよびシリケートといつた
合成鉱物粉を使用することができる。粒剤用固体
担体としては方解石、大理石、軽石、海泡石およ
びドロマイトといつた天然岩石の破砕分級物並び
に無機および有機粉の合成粒子および鋸屑、ヤシ
殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎といつた有
機材料の粒子を使用することができる。 乳化および／または泡形成剤としては、ポリオ
キシエチレン―脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン―脂肪アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルサルフエート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物といつた
非イオンおよび陰イオン乳化剤を使用することが
できる。分散剤は例えば亜硫酸廃液リグニンおよ
びメチルセルロースを包含する。 カルボキシメチルセルロースおよびアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル
といつた粉末、粒子またはラテツクスの形の天然
および合成重合体といつた固着剤を配合物中に使
用することができる。 無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタンおよび紺
青、およびアリザリン染料、アゾ染料または金属
フタロシアニン染料のような有機染料といつた着
色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデンおよび亜鉛の塩といつた微量栄養
素を使用することもできる。 配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ましく
は0.5ないし90重量％の活性化合物を含む。 本発明による活性化合物は市場で入手し得る型
のそれらの配合物の形で使用しても、またはそれ
らの配合物から製造された使用形態で使用しても
よい。 市場で入手し得る型の配合物から製造された使
用形態中の活性化合物含量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態中の活性化合物濃度は、
活性化合物の重量で0.0000001ないし100％、好ま
しくは0.0001ないし10％であることができる。 該化合物は、個々の使用形態にとつて適当な慣
用の方法で使用することができる。 健康に有害な害虫および貯蔵される生産物の害
虫に対して使用した場合、該活性化合物は木材お
よびクレー上での優れた残留活性および石灰で含
浸した基材上での良好なアルカリ安定性により特
徴ずけられる。 本発明の活性化合物は獣医学分野における体外
および体内寄生虫の防除にも適当である。 獣医分野において、本発明の活性化合物は、例
えば錠剤、カプセル、水薬および顆粒の形で経口
的に；例えば浸漬、噴霧、注浴（pouring―on）、
斑点状適用（spotting―on）および散粉により皮
膚に；および例えば注射により非経口的に；とい
つた公知の方法で使用し得る。 本発明はまた、有効成分として本発明による化
合物を、固体または液化ガス希釈剤または担体と
混合して、また界面活性剤を含む液体希釈剤また
は担体と混合して含有する有害生物防除組成物を
提供する。 本発明はまた、害虫またはその生息場所に、本
発明による化合物を単独で、または有効成分とし
て本発明による化合物を希釈剤または担体と混合
してて含有する組成物の形で適用することからな
る害虫（特に節足動物、特に昆虫またはダニ）の
防除方法を提供する。 本発明はまた、家畜に本発明の化合物を希釈剤
または担体と混合して適用することからなる、家
畜を寄生虫から解放または保護する方法を提供す
る。 本発明は更に、栽培期間の直前および／または
期間中に本発明による化合物を単独でまたは希釈
剤または担体と混合して適用された地域で栽培さ
れることにより害虫による損傷から保護された作
物を提供する。 収穫作物を提供する通常の方法が本発明により
改善され得ることが理解されるであろう。 本発明は更に、本発明による化合物を希釈剤ま
たは担体と混合して適用することにより寄生虫か
ら解放または保護された家畜を提供する。 製造実施例 例 １ ３―（４―フルオロ―フエノキシ）―ベンジル
アルコール5.05ｇ（0.0232モル）および２，２，
３，３―テトラメチル―シクロプロパン．カルボ
ン酸クロライト3.72ｇ（0.0232モル）を無水トル
エン100mlに溶解し、そして無水トルエン50ml中
に溶解したピリジン2.3ｇを20―25℃で撹拌下に
滴加しした。次に反応混合物を25℃で更に３時間
撹拌した。これを、濃塩酸10mlを添加した水150
ml中に注加し、そして有機相を分離し、再び水
100mlで洗滌した。次にトルエン相を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、そして溶媒を水流ポンプ減圧下に
留去した。溶媒の最後の残りを、浴温60℃／１mm
Hgでの短い初期蒸留により除去した。２，２，
３，３―テトラメチル―シクロプロパン―カルボ
ン酸３―（４―フルオロフエノキシ）―ベンジル
エステル6.5ｇ（理論値の81.9％）が屈折率n20 D
1.5348の黄色油として得られた。 例 ２ 次の化合物が例１と同様にして得られた： 屈折率n24 D：1.5340。 例 ３ テトラメチルシクロプロパンカルボン酸クロラ
イド0.1モルおよびペンタフルオロベンジルアル
コール0.1モルを、溶媒なしで、ガス発生が終る
まで100℃に徐々に加熱した。次に反応混合物を
球管（bulb tube）内で蒸留した。収率：95％、
沸点：150℃／２mmHg。 例 ４ シアン化ナトリウム1.8ｇ、水2.7ml、ｎ―ヘキ
サン100mlおよびテトラブチルアンモニウム・ブ
ロマイド0.6ｇの混合物に、20―25℃で撹拌下に、
３―フエノキシ―４―フルオロ―ベンズアルデヒ
ド５ｇ（0.0232モル）および２，２，３，３―テ
トラメチルシクロプロパンカルボン酸クロライド
3.72ｇ（0.0232モル）を一緒に滴加し、そして次
にこの混合物を20〜25℃で４時間撹拌した。次に
反応混合物にトルエン300mlを添加し、そして混
合物を、各回300mlの水で振とうすることにより
２回抽出した。有機相を分離し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして溶媒を水流ポンプ減圧下に留
去した。溶媒の最後の残りを浴温60℃／１mmHg
での短い初期蒸留により除去した。２，２，３，
３―テトラメチルシクロプロパンカルボン酸α―
シアノ―３―フエノキシ―４―フルオロ―ベンジ
ルエステル6.7ｇ（理論値の78.7％）が、屈折率
n24 D1.5732の黄色油として得られた。 例 ５ 次の化合物が例４と同様にして得られた。 屈折率n20 D：1.5480。 次の生物試験例により本発明の化合物の有害生
物防除活性を説明する。 これらの例において、本発明の化合物は、対応
する製造例の番号（括弧内に示す）により表わ
す。 例 Ａ 双翅目（Diptera）のLT100試験 試験動物 ：ネツタイシマカ（Aedes aegypti） 試験動物数：25 溶 媒 ：アセトン 活性化合物をリツトル当り２ｇの割合で溶媒に
溶解した。得られた溶液を更に溶媒で希釈して所
望のより低い濃度にした。 活性化合物溶液2.5mlをペトリ皿にピペツトで
取つた。ペトリ皿の底には直径約9.5cmの紙を
置いておいた。溶媒が完全に蒸発してしまうまで
ペトリ皿は蓋をせずにおいた。紙平方メートル
あたりの活性化合物量は、活性化合物溶液の濃度
と共に変化した。次に上記数の試験動物をペトリ
皿に入れ、そして皿をガラス蓋で覆つた。 試験動物の状態を連続的に観察した。100％ノ
ツクダウンに要する時間を測定した。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた作用を示した：(2)および(4)。
―テトラメチル―シクロプロパン―１―カルボン
酸ベンジルステル、それらの製造方法およびそれ
らの有害生物防除剤特に殺虫および殺ダニ剤とし
ての使用に関する。 或種のシクロプロパンカルボン酸エステル、例
えば３―（２―メチル―プロプ―１―エン―１―
イル）―２，２―ジメチル―シクロプロパン―１
―カルボン酸３―フエノキシベンジルエステル、
３―（２，２―ジクロロビニル）―２，２―ジメ
チル―シクロプロパン―１―カルボン酸３―フエ
ノキシ―ベンジルエステル、２，２，３，３―テ
トラメチル―シクロプロパン―１―カルボン酸３
―フエノキシベンジルエステルおよび２，２，
３，３―テトラメチル―シクロプロパン―１―カ
ルボン酸３―フエノキシ―α―シアノ―ベンジル
エステルが殺虫作用を有することは知られている
（英国特許第1243858号および第1413491号明細書
および米国特許第3835176号明細書参照）。しか
し、これらの化合物の作用は、特に活性化合物の
低濃度において、および少量で用いられた場合、
必ずしも満足し得るものではない。 本発明はここに新規化合物として、一般式 （式中、 R1は水素、シアノを表わし、そして R2はハロゲンおよび／またはフエノキシ（こ
のフエノキシは場合によりハロゲン置換されてい
てもよい）で置換されたフエニル基を表わし、但
し基R2は合計で少なくとも１個の弗素置換基を
含有する） の弗素置換された２，２，３，３―テトラメチル
―シクロプロパン―１―カルボン酸ベンジルエス
テルを提供する。 本発明はまた、式 の２，２，３，３―テトラメチル―シクロプロパ
ン―１―カルボン酸またはその反応性誘導体と、
一般式 （式中、R1およびR2は上記の意味を有する） のアルコールまたはその反応性誘導体を、もし適
当なら酸受容体および／または触媒の存在下に、
そしてもし適当なら希釈剤を使用して反応させ
る、式の化合物の製造方法を提供する。 式の新規弗素置換２，２，３，３―テトラメ
チル―シクロプロパン―１―カルボン酸ベンジル
エステルは高い殺虫および殺ダニ活性により特徴
ずけられる。 意外にも、本発明による式の化合物は、当該
技術の状態から知られる、類似構造および同種の
作用を有する化合物よりもかなり強力な殺虫およ
び殺ダニ作用を示す。 一般式は種々の可能な光学活性異性体および
それらの混合物を包含する。 式の好ましい化合物は、R1が水素またはシ
アノを表わし、そしてR2がペンタフルオロフエ
ニル、４―フルオロ―３―フエノキシ―フエニ
ル、３―（４―フルオロ―フエノキシ）―フエニ
ルまたは４―フルオロ―３―（４―フルオロ―フ
エノキシ）―フエニルを表わすものである。 式の化合物の製造方法の好ましい一態様(a)に
おいては、式 の２，２，３，３―テトラメチル―シクロプロパ
ン―１―カルボン酸クロライドと上記式のベン
ジルアルコールを、酸受容体の存在下に、そして
希釈剤を使用して反応させる。 特にR1がシアノを表わし、そしてR2が弗素置
換されたフエノキシ―フエニルを表わす式の化
合物の製造のための、他の好ましいプロセス態様
(b)においては、上記式ａの酸クロライドと、一
般式 OHC―R2 （） （式中R2は弗素置換されたフエノキシフエニ
ルを表わす） の適当なフエノキシ―ベンズアルデヒドおよび少
なくとも等モル量のアルカリ金属シアン化物（好
ましくはシアン化ナトリウムまたはシアン化カリ
ウム）を、水および水―非混和性有機溶媒の存在
下に、そしてもし適当なら触媒の存在下に反応さ
せる。 挙げることができる式のカルボン酸の他の反
応性誘導体は、その低級アルキルエステルであ
り、これは式のアルコールと通常の方法により
反応させることができる。 カルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩またはアンモニウム塩と、式のベンジル
アルコールから誘導されたベンジルハライドを反
応させて式の化合物を得ることもできる。 例えば、プロセス態様(a)において出発物質とし
てペンタフルオロベンジルアルコールを使用し、
またプロセス態様(b)において出発物質として４―
フルオロ―３―（４―フルオロ―フエノキシ）―
ベンズアルデヒドを使用すれば、この二つのプロ
セス態様における反応は次式により表わすことが
できる： 出発化合物として使用する２，２，３，３―テ
トラメチル―シクロプロパン―１―カルボン酸は
既知である（米国特許第3835176号明細書参照）。 式ａの酸クロライドは、上記酸から通常の方
法で、例えば塩化チオニルと、もし適当なら希釈
剤例えば四塩化炭素の存在下に、10ないし100℃
の温度で反応させることにより、得ることができ
る。 式は、やはり出発物質として使用されるベン
ジルアルコールの定義を提供する。好ましくはこ
の式中R1およびR2は、式のR1およびR2の定義
において好ましいものとして既述した意味を有す
る。 挙げることができる式の出発化合物の例は次
のものである：ペンタフルオロベンジルアルコー
ル、４―フルオロ―３―フエノキシ―ベンジルア
ルコール、３―（４―フルオロ―フエノキシ）―
ベンジルアルコール、４―フルオロ―３―（４―
フルオロ―フエノキシ）―ベンジルアルコールお
よび３―（４―フルオロ―フエノキシ）―α―シ
アノ―ベンジルアルコール。 式の出発化合物は既知である（英国特許第
1078511号明細書およびドイツ特許公開公報第
2621433、2709264および2739854号参照）。 式は出発物質として使用し得るフエノキシベ
ンズアルデヒドの定義を提供する。好ましくはこ
の式中R2は、式のR2の定義において好ましい
ものとして既述した意味を有する。挙げることの
できる出発物質の例は次のものである：４―フル
オロ―３―フエノキシ―ベンズアルデヒド、３―
（４―フルオロ―フエノキシ）―ベンズアルデヒ
ドおよび４―フルオロ―３―（４―フルオロ―フ
エノキシ）―ベンズアルデヒド。 式のフエノキシベンズアルデヒドは既知であ
る（ドイツ特許公開公報第2621433、2709264およ
び2739854号参照）。 式の化合物の製造のためのすべてのプロセス
態様は好ましくは希釈剤を使用して行なわれる。
可能な希釈剤は実質的にあらゆる不活性有機溶媒
である。これらは好ましいものとして、脂肪族お
よび芳香族の、場合によりハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ―ジク
ロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよびジオキサン；ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトンおよびメチルイソブチルケトン；エステル
例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル例
えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル；ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ―メチルピロリドン；およびジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンお
よびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含する。 本発明による方法の態様(a)は好ましくは酸受容
体の存在下に実施される。通常の酸結合剤を酸受
容体として使用し得る。特に適当であることが判
つた酸結合剤はアルカリ金属炭酸塩およびアルカ
リ金属アルコラート、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ナトリウムメチラートまたはエチラ
ートおよびカリウムメチラートまたはエチラー
ト、および更に脂肪族、芳香族または複素環式ア
ミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン、ジアザ
ビシクロノナンおよびジアザビシクロウンデセン
である。 本発明による方法の態様(b)は好ましくは水およ
び水混和性でない上記有機溶媒の１つの存在下に
実施される。上記炭化水素はこの態様に特に適当
である。 アニオンを水から有機溶媒中に移すのに適当な
化合物を触媒としてプロセス態様(b)に使用するの
が好ましい。そのような化合物の例は重硫酸ベン
ジル―トリエチル―アンモニウム、臭化テトラブ
チルアンモニウムおよび塩化メチル―トリオクチ
ル―アンモニウム（Aliquat336）である。 反応温度はすべてのプロセス態様において相当
の範囲内で変えることができる。一般に反応は０
℃ないし100℃、好ましくは10℃なしい50℃で実
施される。 本発明による方法は一般に常圧で実施される。 本発明による方法を実施するには、出発物質は
通常等モル量で使用される。反応体の一方または
他方の過剰は有意な利益をもたらさない。出発物
質を適当な希釈剤中で一緒にし、そしてもし適当
なら酸受容体および／または触媒を添加後、反応
が終了するまで撹拌する。 仕上は通常の方法により、例えば反応混合物を
水および／または水―非混和性有機溶媒例えばも
し適当ならトルエンで希釈し、そして有機相を分
離し、水で洗滌し、乾燥し、過し、そして溶媒
を液から減圧下中庸に高められた温度で注意深
く留去する（初期蒸留（incipient distillation）
にかける）手順により、実施し得る。 該活性化合物は植物により充分耐容され、温血
動物に都合のよい毒性レベルを有し、そして農
業、林業、貯蔵産物および材料の保護および衛生
分野で遭遇する節足動物害虫、特に昆虫およびダ
ニの防除に使用し得る。それらは正常に感受性
の、および耐性の種に対して、および発生のすべ
ての、または或段階に対して活性である。上記害
虫は以下のものを含む：等脚類（Isopoda）から
例えばオニスクス・アセルス（Oniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）およびポルセリオ・スカベル
（Porcellio scaber）； 倍脚類（Diplopoda）から例えばブラニウル
ス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類（Chilopoda）から例えばゲオフイル
ス・カルポフアグス（Geophilus carpophagus）
およびスクチゲラ・スペシーズ（Scutigera
spec。）； 結合類（Symphyla）から例えばスクチゲレ
ラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
シミ目（Thysanura）から例えばレピスマ・サ
ツカリナ（Lepisma saccharina）； トビムシ目（Collembola）から例えばオニチ
ウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）； 直翅目（Orthoptera）から例えばブラツタ・
オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴ
キブリ（Periplaneta americana）、レウコフア
エア・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤ
バネゴキブリ（Blattela germanica）、アケー
タ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、グリ
ロタルパ・スペシーズ（Gryllotalpa spp.）、ロ
クスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノ
プルス・デイフエレンチアリス（Melanoplus
differentialis）およびシストセルカ・グレガリア
（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptera）から例えばフオ
ルフイクラ・オーリクラリア（Forficula
auricularia）； シロアリ目（Isoptera）から例えばレチクリテ
ルメス・スペーシーズ（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）から例えばフイロクセ
ラ・バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、
ペムフイグス・スペシーズ（Pemphigus spp.）、
ヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ヘ
マトピヌス・スペシーズ（Haematopinus
spp.）、およびリノグナツス・スペシーズ
（Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）から例えばトリコ
デクテス・スペシーズ（Trichodectes spp.）お
よびダマリネア・スペシーズ（Damalinea
spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）から例えばク
リバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）
およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）； 異翅亜目（Heteroptera）から例えばユーリガ
スター・スペシーズ（Eurygaster spp.）、デイス
デルクス・インテルメジウス（Dysdercus
intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma
quadrata）、ナンキンムシ（Cimex
lectularius）、ロドニウス・プロリクスス
（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ・スペ
シーズ（Triatoma spp.）； 同翅亜目（Homoptera）から例えばアリユー
ロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、
ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアリユ
ーロデス・バポラリオルム（Trialeurodes
vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis
gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス
（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ
（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis
pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、ミズス・スペシ
ーズ（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ・スペシ
ーズ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバ
ツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、シユードコツカス・ス
ペシーズ（Pseudococcus spp.）およびプシラ・
スペシーズ（Psylla spp.）； 鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばワタアカ
ミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパル
ス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマ
トビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、
リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）、ヒポノミユータ・パデラ
（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella
maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma
neustria）、ユープロクチス・クリソレア
（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア・ス
ペシーズ（Lymantria spp.）、ブツクラトリク
ス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、
ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ア
グロチス・スペシーズ（Agrotis spp.）、ユーク
ソア・スペシーズ（Euxoa spp.）、フエルチア・
スペシーズ（Feltia spp.）、エアリアス・インシ
ユナ（Earias insulana）、ヘリオチス・スペシー
ズ（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、ヨトウガ（Mamestra
brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
スポドプテラ・スペシーズ（Spodoptera spp.）、
トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポ
カプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、
ピエリス・スペシーズ（Pieris spp.）、キロ・ス
ペシーズ（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリ
ス（Pyrausta nubilalis）、エフエスチア・クエ
ニエラ（Ephesia Kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、カケシア・ポドナ
（Cacoecia podona）、カプア・レチキユラナ
（Capua reticulana）、コリストニユーラ・フミ
フエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシ
ア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤ
ハマキ（Homona magnanima）およびトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）から、例えばアノビウ
ム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コ
ナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、
ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius
obtectus）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バ
ジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチ
カ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、フエドン・コクレアリエ
（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ・スペシ
ーズ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソ
セフアラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラ
クナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、
アトマリア・スペシーズ（Atomaria spp.）、ノ
コギリヒラタムシ（Oryzaephilus
surinamensis）、アントノムス・スペシーズ
（Anthonomus spp.）、シトフイルス・スペシー
ズ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカ
ツス（Otiorrhynchus sulcatus）、バシヨウゾウ
ムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリン
クス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、デルメステス・スペシーズ
（Dermestes spp.）、トロゴデルマ・スペシーズ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス・スペシー
ズ（Anthrenus spp.）、アタゲヌス・スペシーズ
（Attagenus spp.）、リクツス・スペシーズ
（Lyctus spp.）、メリゲテス・エネウス
（Meligethes aeneus）、プチヌス・スペシーズ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロリユークス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ
（Gibbium psylloides）、トリボリウム・スペシ
ーズ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミム
シダマシ（Tenebrio molitor）、アグリオテス・
スペシーズ（Agriotes spp.）、コノデルス・スペ
シーズ（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロ
ンタ（Melolontha melolontha）、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ
（Costelytra zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）から、例えばジプリ
オン・スペシーズ（Diprion spp.）、ホプロカム
パ・スペシーズ（Hoplocampa spp.）、ラシウ
ス・スペシーズ（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）およびベスパ・スペ
シーズ（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）から、例えばエデス・スペ
シーズ（Aedes spp.）、アノフエレス・スペシー
ズ（Anopheles spp.）、クレクス・スペシーズ
（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、ムスカ・スペシー
ズ（Musca spp.）、フアニア・スペシーズ
（Fannia spp.）、カリフオラ・エリスロセフアラ
（Calliphora erythrocephala）、ルシリア・スペ
シーズ（Lucilia spp.）、クリソミア・スペシー
ズ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ・スペシー
ズ（Cuterebra spp.）、ガストロフイルス・スペ
シーズ（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ・スペ
シーズ（Hyppobosca spp.）、ストモクシス・ス
ペシーズ（Stomxys spp.）、エストルス・スペシ
ーズ（Oestrus spp.）、ヒポデルマ・スペシーズ
（Hypoderma spp.）、タバヌス・スペシーズ
（Tabanus spp.）、タニア・スペシーズ（Tannia
spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio
hortulanus）、オシネラ・フリツト（Oscinella
frit）、フオルビア・スペシーズ（Phorbia
spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia
hyoscyami）、セラチチス・カピタータ
（Ceratitis capitata）、ダクス・オレエ（Dacus
oleae）およびチプラ・パルドサ（Tipula
paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）から、例えばケオプ
スネズミノミ（Xenopsylla cheopis）およびセ
ラトフイルス・スペシーズ（Ceratophyllus
spp.）； 蜘形綱（Arachnida）から、例えばスコルピ
オ・マウルス（Scorpio maurus）およびラトロ
デクツス・マクタンス（Latrodectus
mactans）； ダニ目（Acarina）から、例えばアシブトコナ
ダニ（Acarus siro）、アルガス・スペシーズ
（Argas spp.）、オルニトドロス・スペシーズ
（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus
gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes
ribis）、フイロコプツルタ・オレイボラ
（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフイルス・ス
ペシーズ（Boophilus spp.）、リピセフアルス・
スペシーズ（Rhipicephalus spp.）、アムブリオ
マ・スペシーズ（Amblyomma spp.）、ヒアロ
マ・スペシーズ（Hyalomma spp.）、イクソデ
ス・スペシーズ（Ixodes spp.）、プソロプテス・
スペシーズ（Psoroptes spp.）、コリオプテス・
スペシーズ（Chorioptes spp.）、サルコプテス・
スペシーズ（Sarcoptes spp.）、タルソネムス・
スペシーズ（Tarsonemus spp.）、クローバーハ
ダニ（Bryobia praetiosa）、パノニクス・スペ
シーズ（Panonychus spp.）およびテトラニク
ス・スペシーズ（Tetranychus spp.）。 活性化合物は慣用の配合物例えば溶液、乳液、
懸濁液、粉末、散粉剤、泡沫、ペースト、可溶性
粉末、粒剤、エーロゾル、濃厚懸濁―乳剤、種子
処理粉末、活性化合物を含浸した天然および合成
材料、重合体物質中の微小カプセル、種子用コー
チング組成物、およびくん煙カートリツジ、くん
煙罐およびくん煙コイルといつた燃焼装置で使用
される配合物並びにULV冷ミストおよび温ミス
ト配合物に転換することができる。 これらの配合物は公知の方法で例えば活性化合
物を展延剤（extender）即ち液体または液化ガ
スまたは固体の希釈剤または担体と、場合によつ
ては界面活性剤即ち乳化剤および／または分散剤
および／または泡成成剤を使用して混合すること
により製造することができる。展延剤として水を
使用する場合には、有機溶剤を例えば補助溶剤と
して使用することもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶剤としては主し
てキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
といつた芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロ
ロエチレンまたは塩化メチレンといつた塩素化芳
香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ンまたはパラフイン例えば鉱油留分といつた脂肪
族または脂環式炭化水素、ブタノールまたはグリ
コールといつたアルコール並びにそれらのエーテ
ルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノンといつたケトン、またはジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシドといつた極性の強
い溶剤、並びに水が適当である。 液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧下では
気体あるはずの液体、例えばハロゲン化炭化水素
並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
といつたエーロゾル噴射剤を意味する。 固体担体としては、カオリン、クレー、タル
ク、白亜、石英、アタパルジヤイト、モンモリロ
ナイトまたは珪藻土といつた天然鉱物粉、および
高分散珪酸、アルミナおよびシリケートといつた
合成鉱物粉を使用することができる。粒剤用固体
担体としては方解石、大理石、軽石、海泡石およ
びドロマイトといつた天然岩石の破砕分級物並び
に無機および有機粉の合成粒子および鋸屑、ヤシ
殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎といつた有
機材料の粒子を使用することができる。 乳化および／または泡形成剤としては、ポリオ
キシエチレン―脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン―脂肪アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルサルフエート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物といつた
非イオンおよび陰イオン乳化剤を使用することが
できる。分散剤は例えば亜硫酸廃液リグニンおよ
びメチルセルロースを包含する。 カルボキシメチルセルロースおよびアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル
といつた粉末、粒子またはラテツクスの形の天然
および合成重合体といつた固着剤を配合物中に使
用することができる。 無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタンおよび紺
青、およびアリザリン染料、アゾ染料または金属
フタロシアニン染料のような有機染料といつた着
色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデンおよび亜鉛の塩といつた微量栄養
素を使用することもできる。 配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ましく
は0.5ないし90重量％の活性化合物を含む。 本発明による活性化合物は市場で入手し得る型
のそれらの配合物の形で使用しても、またはそれ
らの配合物から製造された使用形態で使用しても
よい。 市場で入手し得る型の配合物から製造された使
用形態中の活性化合物含量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態中の活性化合物濃度は、
活性化合物の重量で0.0000001ないし100％、好ま
しくは0.0001ないし10％であることができる。 該化合物は、個々の使用形態にとつて適当な慣
用の方法で使用することができる。 健康に有害な害虫および貯蔵される生産物の害
虫に対して使用した場合、該活性化合物は木材お
よびクレー上での優れた残留活性および石灰で含
浸した基材上での良好なアルカリ安定性により特
徴ずけられる。 本発明の活性化合物は獣医学分野における体外
および体内寄生虫の防除にも適当である。 獣医分野において、本発明の活性化合物は、例
えば錠剤、カプセル、水薬および顆粒の形で経口
的に；例えば浸漬、噴霧、注浴（pouring―on）、
斑点状適用（spotting―on）および散粉により皮
膚に；および例えば注射により非経口的に；とい
つた公知の方法で使用し得る。 本発明はまた、有効成分として本発明による化
合物を、固体または液化ガス希釈剤または担体と
混合して、また界面活性剤を含む液体希釈剤また
は担体と混合して含有する有害生物防除組成物を
提供する。 本発明はまた、害虫またはその生息場所に、本
発明による化合物を単独で、または有効成分とし
て本発明による化合物を希釈剤または担体と混合
してて含有する組成物の形で適用することからな
る害虫（特に節足動物、特に昆虫またはダニ）の
防除方法を提供する。 本発明はまた、家畜に本発明の化合物を希釈剤
または担体と混合して適用することからなる、家
畜を寄生虫から解放または保護する方法を提供す
る。 本発明は更に、栽培期間の直前および／または
期間中に本発明による化合物を単独でまたは希釈
剤または担体と混合して適用された地域で栽培さ
れることにより害虫による損傷から保護された作
物を提供する。 収穫作物を提供する通常の方法が本発明により
改善され得ることが理解されるであろう。 本発明は更に、本発明による化合物を希釈剤ま
たは担体と混合して適用することにより寄生虫か
ら解放または保護された家畜を提供する。 製造実施例 例 １ ３―（４―フルオロ―フエノキシ）―ベンジル
アルコール5.05ｇ（0.0232モル）および２，２，
３，３―テトラメチル―シクロプロパン．カルボ
ン酸クロライト3.72ｇ（0.0232モル）を無水トル
エン100mlに溶解し、そして無水トルエン50ml中
に溶解したピリジン2.3ｇを20―25℃で撹拌下に
滴加しした。次に反応混合物を25℃で更に３時間
撹拌した。これを、濃塩酸10mlを添加した水150
ml中に注加し、そして有機相を分離し、再び水
100mlで洗滌した。次にトルエン相を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、そして溶媒を水流ポンプ減圧下に
留去した。溶媒の最後の残りを、浴温60℃／１mm
Hgでの短い初期蒸留により除去した。２，２，
３，３―テトラメチル―シクロプロパン―カルボ
ン酸３―（４―フルオロフエノキシ）―ベンジル
エステル6.5ｇ（理論値の81.9％）が屈折率n20 D
1.5348の黄色油として得られた。 例 ２ 次の化合物が例１と同様にして得られた： 屈折率n24 D：1.5340。 例 ３ テトラメチルシクロプロパンカルボン酸クロラ
イド0.1モルおよびペンタフルオロベンジルアル
コール0.1モルを、溶媒なしで、ガス発生が終る
まで100℃に徐々に加熱した。次に反応混合物を
球管（bulb tube）内で蒸留した。収率：95％、
沸点：150℃／２mmHg。 例 ４ シアン化ナトリウム1.8ｇ、水2.7ml、ｎ―ヘキ
サン100mlおよびテトラブチルアンモニウム・ブ
ロマイド0.6ｇの混合物に、20―25℃で撹拌下に、
３―フエノキシ―４―フルオロ―ベンズアルデヒ
ド５ｇ（0.0232モル）および２，２，３，３―テ
トラメチルシクロプロパンカルボン酸クロライド
3.72ｇ（0.0232モル）を一緒に滴加し、そして次
にこの混合物を20〜25℃で４時間撹拌した。次に
反応混合物にトルエン300mlを添加し、そして混
合物を、各回300mlの水で振とうすることにより
２回抽出した。有機相を分離し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして溶媒を水流ポンプ減圧下に留
去した。溶媒の最後の残りを浴温60℃／１mmHg
での短い初期蒸留により除去した。２，２，３，
３―テトラメチルシクロプロパンカルボン酸α―
シアノ―３―フエノキシ―４―フルオロ―ベンジ
ルエステル6.7ｇ（理論値の78.7％）が、屈折率
n24 D1.5732の黄色油として得られた。 例 ５ 次の化合物が例４と同様にして得られた。 屈折率n20 D：1.5480。 次の生物試験例により本発明の化合物の有害生
物防除活性を説明する。 これらの例において、本発明の化合物は、対応
する製造例の番号（括弧内に示す）により表わ
す。 例 Ａ 双翅目（Diptera）のLT100試験 試験動物 ：ネツタイシマカ（Aedes aegypti） 試験動物数：25 溶 媒 ：アセトン 活性化合物をリツトル当り２ｇの割合で溶媒に
溶解した。得られた溶液を更に溶媒で希釈して所
望のより低い濃度にした。 活性化合物溶液2.5mlをペトリ皿にピペツトで
取つた。ペトリ皿の底には直径約9.5cmの紙を
置いておいた。溶媒が完全に蒸発してしまうまで
ペトリ皿は蓋をせずにおいた。紙平方メートル
あたりの活性化合物量は、活性化合物溶液の濃度
と共に変化した。次に上記数の試験動物をペトリ
皿に入れ、そして皿をガラス蓋で覆つた。 試験動物の状態を連続的に観察した。100％ノ
ツクダウンに要する時間を測定した。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた作用を示した：(2)および(4)。
【表】
例 Ｂ
LD100試験
試験動物 ：ブラツタ・オリエンタリス（Blatta
orientalis） 試験動物数：10 溶 媒 ：アセトン 活性化合物を溶媒中にリツトルあたり２ｇの割
合で溶かした。得られた溶液を更に溶媒で所望濃
度に希釈した。 活性化合物溶液2.5mlをペトリ皿にピペツトで
取つた。ペトリ皿の底には直径約9.5cmの紙を
置いておいた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発して
しまうまで蓋をせずにおいた。紙平方メートル
あたりの活性化合物量は、活性化合物溶液の濃度
と共に変化した。次に上記数の試験動物をペトリ
皿に入れ、そして皿をガラス蓋で覆つた。 試験動物の状態を実験開始後３日観察した。殺
滅率（％）を測定した。100％はすべての試験動
物が殺滅されたことを示し、０％は試験動物が全
く殺滅されなかつたことを示す。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた作用を示した：(2)および(4)。
orientalis） 試験動物数：10 溶 媒 ：アセトン 活性化合物を溶媒中にリツトルあたり２ｇの割
合で溶かした。得られた溶液を更に溶媒で所望濃
度に希釈した。 活性化合物溶液2.5mlをペトリ皿にピペツトで
取つた。ペトリ皿の底には直径約9.5cmの紙を
置いておいた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発して
しまうまで蓋をせずにおいた。紙平方メートル
あたりの活性化合物量は、活性化合物溶液の濃度
と共に変化した。次に上記数の試験動物をペトリ
皿に入れ、そして皿をガラス蓋で覆つた。 試験動物の状態を実験開始後３日観察した。殺
滅率（％）を測定した。100％はすべての試験動
物が殺滅されたことを示し、０％は試験動物が全
く殺滅されなかつたことを示す。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた作用を示した：(2)および(4)。
【表】
例 Ｃ
ラフイグマ（Laphygma）試験
溶 媒：アセトン ３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の
乳化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃
度に希釈した。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望濃
度の活性化合物調剤中に浸漬することにより処理
し、そして葉が未だ湿つている間にオーレツトモ
ス（owlet moth、Laphygma frugiperda）の毛
虫をたからせた。 特定された期間の後、殺滅率（％）を測定し
た。100％はすべての毛虫が殺滅されたことを意
味し、一方０％は毛虫が全く殺滅されなかつたこ
とを示す。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(4)
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の
乳化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃
度に希釈した。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望濃
度の活性化合物調剤中に浸漬することにより処理
し、そして葉が未だ湿つている間にオーレツトモ
ス（owlet moth、Laphygma frugiperda）の毛
虫をたからせた。 特定された期間の後、殺滅率（％）を測定し
た。100％はすべての毛虫が殺滅されたことを意
味し、一方０％は毛虫が全く殺滅されなかつたこ
とを示す。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(4)
【表】
例 Ｄ
テトラニクス（Tetranychus）試験（耐性）
溶 媒：アセトン ３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の
乳化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃
度に希釈した。 発生のあらゆる段階のナミハダニ
（Tetranychus urticae）を密にたからせたイン
ゲンマメの木（Phaseolus vulgaris）を、活性化
合物の調剤中に浸漬することにより処理した。 特定された期間の後、殺滅率（％）を測定し
た：100％はすべてのダニが殺滅されたことを意
味し、一方０％はダニが全く殺滅されなかつたこ
とを意味する。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(2)および(4)。
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の
乳化剤と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望濃
度に希釈した。 発生のあらゆる段階のナミハダニ
（Tetranychus urticae）を密にたからせたイン
ゲンマメの木（Phaseolus vulgaris）を、活性化
合物の調剤中に浸漬することにより処理した。 特定された期間の後、殺滅率（％）を測定し
た：100％はすべてのダニが殺滅されたことを意
味し、一方０％はダニが全く殺滅されなかつたこ
とを意味する。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(2)および(4)。
【表】
【表】
例 Ｅ
オウシマダニ（Boophilus microplus）（耐性）
での試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物３重量部を上記溶媒混合物７重量部と混
合し、そして得られた濃厚液を水で所望濃度に希
釈した。 オウシマダニ（耐性）成虫10匹を試験すべき活
性化合物調剤中に１分間浸漬したプラスチツクビ
ーカーに移し、気候的に制御された室中に貯蔵し
た後、殺滅率を測定した。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(2)および(4)。 例 Ｆ ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）（耐性）幼
虫での試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物３重量部を上記溶媒混合物７重量部と混
合し、そして得られた濃厚液を水で個々の所望濃
度に希釈した。 約20匹のヒツジキンバエ（耐性）幼虫を、約１
cm2の馬肉と0.5mlの活性化合物調剤を入れた試験
管に導入した。24時間後に殺滅率を測定した。 この試験において、例例えば次の化合物が先行
技術に比べて優れた活性を示した：(2)および(4)。 例 Ｇ フエドン幼虫試験 溶 媒：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記
量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望
濃度に希釈した。 キヤベツ（Brassica oleracea）の葉を該活性
化合物の調剤中に浸漬することによつて処理し、
そして葉が未だ湿つている間にマスタード・ビー
トル（mustard beetle，Phaedon cocheariae）
の幼虫をたからせた。 特定された期間のの後、殺滅率（％）を測定し
た：100％はすべてのビートル幼虫が殺滅された
ことを意味し、一方０％はビートル幼虫が全く殺
滅されなかつたことを意味する。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(2)。 例 Ｈ ミズス試験（接触作用） 溶 媒：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記
量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望
濃度に希釈した。 モモアカアブラムシ（Myzus persicae）を密
にたからせたキヤベツ（Brassica oleracea）を、
所望濃度の活性化合物調剤中に浸漬することによ
り処理した。 特定された期間の後、殺滅率（％）を測定し
た：100％はすべてのアブラムシが殺滅されたこ
とを意味し、一方０％はアブラムシが全く殺滅さ
れなかつたことを意味する。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(4)。
での試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物３重量部を上記溶媒混合物７重量部と混
合し、そして得られた濃厚液を水で所望濃度に希
釈した。 オウシマダニ（耐性）成虫10匹を試験すべき活
性化合物調剤中に１分間浸漬したプラスチツクビ
ーカーに移し、気候的に制御された室中に貯蔵し
た後、殺滅率を測定した。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(2)および(4)。 例 Ｆ ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）（耐性）幼
虫での試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物３重量部を上記溶媒混合物７重量部と混
合し、そして得られた濃厚液を水で個々の所望濃
度に希釈した。 約20匹のヒツジキンバエ（耐性）幼虫を、約１
cm2の馬肉と0.5mlの活性化合物調剤を入れた試験
管に導入した。24時間後に殺滅率を測定した。 この試験において、例例えば次の化合物が先行
技術に比べて優れた活性を示した：(2)および(4)。 例 Ｇ フエドン幼虫試験 溶 媒：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記
量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望
濃度に希釈した。 キヤベツ（Brassica oleracea）の葉を該活性
化合物の調剤中に浸漬することによつて処理し、
そして葉が未だ湿つている間にマスタード・ビー
トル（mustard beetle，Phaedon cocheariae）
の幼虫をたからせた。 特定された期間のの後、殺滅率（％）を測定し
た：100％はすべてのビートル幼虫が殺滅された
ことを意味し、一方０％はビートル幼虫が全く殺
滅されなかつたことを意味する。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(2)。 例 Ｈ ミズス試験（接触作用） 溶 媒：アセトン ３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル １重量部 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活
性化合物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記
量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚液を水で所望
濃度に希釈した。 モモアカアブラムシ（Myzus persicae）を密
にたからせたキヤベツ（Brassica oleracea）を、
所望濃度の活性化合物調剤中に浸漬することによ
り処理した。 特定された期間の後、殺滅率（％）を測定し
た：100％はすべてのアブラムシが殺滅されたこ
とを意味し、一方０％はアブラムシが全く殺滅さ
れなかつたことを意味する。 この試験において、例えば次の化合物が先行技
術に比べて優れた活性を示した：(4)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、 R1は水素またはシアノを表わし、そして R2はハロゲンおよび／またはフエノキシ（こ
のフエノキシは場合によりハロゲン置換されてい
てもよい）で置換されたフエニル基を表わし、但
し基R2は合計で少なくとも１個の弗素置換基を
含有する） の弗素置換された２，２，３，３―テトラメチル
シクロプロパン―１―カルボン酸ベンジルエステ
ル。 ２ R2はペンタフルオロフエニル、４―フルオ
ロ―３―フエノキシ―フエニル、３―（４―フル
オロ―フエノキシ）―フエニルまたは４―フルオ
ロ―３―（４―フルオロ―フエノキシ）―フエニ
ルを表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３ 一般式 （式中、 R1は水素またはシアノを表わし、そして R2はハロゲンおよび／またはフエノキシ（こ
のフエノキシは場合によりハロゲン置換されてい
てもよい）で置換されたフエニル基を表わし、但
し基R2は合計で少なくとも１個の弗素置換基を
含有する） の弗素置換された２，２，３，３―テトラメチル
シクロプロパン―１―カルボン酸ベンジルエステ
ルを製造するにあたり、式 の２，２，３，３―テトラメチル―シクロプロパ
ンカルボン酸またはその反応性誘導体と、一般式 （式中R1およびR2は前記の意味を有する） のアルコールまたはその反応性誘導体を、もし適
当なら酸受容体および／または触媒の存在下に、
そしてもし適当なら希釈剤を使用して、反応させ
ることを特徴とする前記エステルの製造方法。 ４ 式 の２，２，３，３―テトラメチル―シクロプロパ
ン―１―カルボン酸クロライドと、式のベンジ
ルアルコールを、酸受容体および希釈剤の存在下
に反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
３項記載の方法。 ５ 酸受容体がアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属アルコラートまたは脂肪族、芳香族または複素
環式アミンであることを特徴とする特許請求の範
囲第４項記載の方法。 ６ 希釈剤が不活性有機溶媒であることを特徴と
する特許請求の範囲第４または５項記載の方法。 ７ R1はシアノを表わし、そしてR2は弗素置換
されたフエノキシ―フエニルを表わす式の化合
物を製造するために、特許請求の範囲第４項に記
載した式ａの酸クロライドと、一般式
OHC―R2 （） （式中R2は弗素置換されたフエノキシ―フエ
ニルを表わす）のフエノキシベンズアルデヒドお
よび少なくとも等モル量のアルカリ金属シアノ化
物を、水および水―非混和性有機溶媒の存在下
に、そしてもし適当なら触媒の存在下に、反応さ
せることを特徴とする特許請求の範囲第３項記載
の方法。 ８ アルカリ金属シアン化物がシアン化ナトリウ
ムまたはシアン化カリウムであることを特徴とす
る特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ 反応を相間移動触媒の存在下に行うことを特
徴とする特許請求の範囲第７または８項記載の方
法。 １０ 触媒が重硫酸ベンジルトリエチルアンモニ
ウム、臭化テトラブチルアンモニウムまたは塩化
メチルトリオクチルアンモニウムであることを特
徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 酸の低級アルキルエステルとアルコール
を反応させること、または酸のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩
と、ベンジルアルコールから誘導されたベンジ
ルハライドを反応させることを特徴とする特許請
求の範囲第３項記載の方法。 １２ 反応を０℃ないし100℃で行うことを特徴
とする特許請求の範囲第３ないし１１項のいずれ
かに記載の方法。 １３ 反応体を等モル量で使用することを特徴と
する特許請求の範囲第３ないし１２項のいずれか
に記載の方法。 １４ 活性成分として一般式 （式中、 R1は水素またはシアノを表わし、そして R2はハロゲンおよび／またはフエノキシ（こ
のフエノキシは場合によりハロゲン置換されてい
てもよい）で置換されたフエニル基を表わし、但
し基R2は合計で少なくとも１個の弗素置換基を
含有する） の弗素置換された２，２，３，３―テトラメチル
―シクロプロパン―１―カルボン酸ベンジルエス
テルを含有することを特徴とする有害生物防除組
成物。 １５ 活性化合物を0.1ないし95重量％含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１４項記載の
組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792945038 DE2945038A1 (de) | 1979-11-08 | 1979-11-08 | Fluor-substituierte 2,2,3,3,-tetramethyl-cyclopropan-1-carbonsaeurebenzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5675458A JPS5675458A (en) | 1981-06-22 |
| JPS6321655B2 true JPS6321655B2 (ja) | 1988-05-09 |
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ID=6085421
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15524380A Granted JPS5675458A (en) | 1979-11-08 | 1980-11-06 | Fluorineesubstituted 2*2*3*33tetramethyll cyclopropanee11carboxylic acid benzylester* its manufacture and noxious organism repellant composition containing it |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0029515B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5675458A (ja) |
| AR (1) | AR226868A1 (ja) |
| AT (1) | ATE2065T1 (ja) |
| AU (1) | AU535050B2 (ja) |
| BR (1) | BR8007199A (ja) |
| CA (1) | CA1222525A (ja) |
| DE (2) | DE2945038A1 (ja) |
| DK (1) | DK161511C (ja) |
| EG (1) | EG14584A (ja) |
| ES (1) | ES496649A0 (ja) |
| GR (1) | GR71629B (ja) |
| HU (1) | HU185908B (ja) |
| IL (1) | IL61418A (ja) |
| NZ (1) | NZ195467A (ja) |
| PH (1) | PH16774A (ja) |
| PT (1) | PT71991B (ja) |
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| ZA (1) | ZA806882B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| FR2512815B1 (fr) * | 1981-04-16 | 1989-04-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
| US4778822A (en) * | 1982-05-21 | 1988-10-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticidally active ester |
| FR2539411B2 (fr) * | 1983-01-17 | 1986-04-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
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| DE2732811A1 (de) * | 1976-07-23 | 1978-01-26 | Ciba Geigy Ag | Neue cyclopropancarbonsaeurederivate |
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-
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-
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