DE2852028A1 - Mittel gegen keratinschaedlinge und verfahren zur behandlung von wolle mit diesen mitteln - Google Patents

Mittel gegen keratinschaedlinge und verfahren zur behandlung von wolle mit diesen mitteln

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DE2852028A1
DE2852028A1 DE19782852028 DE2852028A DE2852028A1 DE 2852028 A1 DE2852028 A1 DE 2852028A1 DE 19782852028 DE19782852028 DE 19782852028 DE 2852028 A DE2852028 A DE 2852028A DE 2852028 A1 DE2852028 A1 DE 2852028A1
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Arnold Fuss
Johannes Haas
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • D06M16/006—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic with wool-protecting agents; with anti-moth agents

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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen,Bayerwerk
Zentralbereich Mi-by
Patente, Marken und Lizenzen
Mittel gegen Keratinschädlinge und Verfahren zur Behandlung von Wolle mit diesen Mitteln
Die Erfindung betrifft Mittel, die fluorsubstituierte 3-Viny1-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(3-phenoxybenzyl)-ester-Derivate enthalten und zum Schutz von Wolle gegen Befall und Fraßschäden durch keratinverdauende Schädlinge geeignet sind, sowie Verfahren zur Behandlung von Wolle mit diesen Mitteln.
Es ist bekannt, daß fluorsubstituierte Cyclopropancarbonsäurephenoxybenzylester, z.B. 3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxybenzyl)-ester, starke insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen (vgl. DE-OS 2 709 264 und deutsche Anmeldung P 27 30 515),
Weiter ist bereits bekannt, daß bestimmte Cyclopropancarbonsäure-phenoxybenzylester, z.B. 3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(3-phenoxy-
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benzyl)-ester ("Permethrin"), (vgl. Pestle., Sei. 1977, 8, 279-283) und z.B. 3-(2/2-Dimethylvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-(3-phenoxybenzyl)-ester (vgl. JP-058341) zur Bekämpfung von Textilschädlingen verwendet werden können.
Die Wirkung von Permethrin gegen Textilschädlinge ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht zufriedenstellend und wird zudem durch Waschen oder chemische Reinigung der Textilien vermindert.
Es wurde nun gefunden, daß fluorierte 2-Vinyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(3-phenoxyphenyl)-ester-Derivate, insbesondere solche der Formel
in welcher
R für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen,
2
R für Alkyl, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl,
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R für Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl oder
4
R für Wasserstoff oder Halogen stehen,
sehr g^it zur Behandlung von Wolle, Wolltextilien und wollhaltigen Textilien als Fraßschutz gegen Keratinschädlinge geeignet sind,.
Die Formel (I) schließt alle Stereoisomeren, optischen Isomeren und deren Mischungen ein.
überraschenderweise zeigen die Cyclopropancarbonsäurephenoxybenzylester der Formel (I) einerseits eine erheblieh höhere Wirkung gegen Keratinschädlinge als die aus dem Stand der Technik bekannte Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung, und andererseits bleibt ihre Schutzwirkung auch bei wiederholtem Waschen oder Chemischreinigen praktisch unvermindert erhalten.
In Formel (I) haben die Alkylreste vorzugsweise 1 bis
1
Kohlenstoffatome. Halogen steht im Fall von R und R bevorzugt für Chlor oder Brom und im Fall von R4 bevorzugt für Fluor oder Chlor.
Besonders hervorzuheben sind Verbindungen der Formel (I) in der
1 2
R und R gleich sind und für Methyl, Chlor oder Brom
stehen,
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R für Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl und
4
R für Wasserstoff oder Fluor stehen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 2 709 264 und deutsche Anmeldungen P 27 30 515 und P 27 39 854). Die Verbindungen können nach den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Als Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen seien genannt:
3-(2-Methyl-propen(1)yl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure(4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-phenoxy-CC -cyano-benzyl)-ester, 3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, -(4-fluoro-3-phenoxy-O^-cyano-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-phenoxyo6-äthinyl-benzyl)-ester sowie
3-(2,2-Dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, -(4-fluoro-3-phenoxy- Ot -cyano-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-phenoxy- oC -äthinyl-benzyl)-ester.
von Interesse sind ferner:
3-(2-Methyl-propen(1)yl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbon- säure-(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)-oC -cyano-benzyl)-ester,
3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)-benzyl-ester, - (4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)- oC -cyano-benzyl)-ester,
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-(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)-OQ -cyano^benzyl)-ester, 3-(2,2-Dibromo-viny1)-2,2-dimethy1-cyclopropancarbonsaure-(4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)-benzyl)-ester, (4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)- o£ -cyano-benzyl·)-ester und -(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)- 00 -cyano-benzyl)- -ester sowie 3-(2-Chloro-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxy-cx cyano-benzyl)-ester.
Zu den Keratinsehädlingen gehören
aus der: Ordnung der Tineidae (echte Motten) z.B. Tineola bisselliella (Kleidermotte), Tinea pellionella (Pelzmotte) und Hofmannophila pseudopretella (Samenmotte)
und aus der Reihe der Käfer die Larven zweier Gattungen der Dermestidae (Speckkäfer),
z.B. Anthrenus verbasci (Wollkraut-Blütenkäfer), Änthrenus pimpinellae (Bibernell-Blütenkäfer), Anthrenus scrophilariae (Gemeiner Teppichkäfer), Anthrenus fasciatus (Bebänderter Teppichkäfer), Attagenus Pellio (Gefleckter Pelzkäfer) und Attagenus piceus (Dunkler Pelzkäfer).
Die Anwendung kann praktisch in allen Bearbeitungszuständen und allen in der Textilindustrie üblichen
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Naßprozessen an Wolle, Wolltextilien und wollhaltigen Textilien erfolgen. Das Wollschutzmittel kann beispielsweise dem Färbebad vor dem üblichen FMrbeprozeß zugesetzt werden, es kann aber auch beim Waschen von Wolle appliziert werden. Bevorzugt wird die Behandlung in wäßrigem Medium durchgeführt.
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Beispiel 1
1000 kg BoiiMDlle werden nach dem Kontinue-Waschprozeß pro Stunde in einem Leviathan gewaschen und mottenecht ausgerüstet. Dazu wird im letzten Bottich des Leviathans die Flotte mit verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert unterhalb 7 eingestellt und mit O,02 g/l der Verbindung der DE-OS 2 709 264, Beispiel 6, versetzt. Die Behandlung erfolgt bei 4O-45°C,
Zur Aufrechterhaltung der Wirkstoffkonzentration im Behandlungsbad erfolgt ein Nachsatz von 0,02 % Wirkstoff, bezogen auf Warengewicht. Dieser Nachsatz wird als wäßrige Lösung während der gesamten Behandlungszeit dem Bad kontinuierlich zugegeben. Die so behandelte Rohwolle besitzt einen guten Schutz gegen Motten - und Käferfraß, der auch gegen wiederholte Wäschen beständig ist. Die Wolle kann so ohne Beeinträchtigung ihrer technologischen Eigenschaften allen in der Textilindustrie üblichen Weiterverarbeitungsprozessen zugeführt werden.
Beispiel 2
Wollgarn wird bei 40°C im Flottenverhältnis 1:10 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
3 g Essigsäure 60 %ig
10g Natriumsulfat
1,5g eines Polyethylenglykoläthers 0,01 g der Verbindung der DE-0S2 709 264 Beispiel 6
und
2g C.I. Acid Yellow 155
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enthält. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und die Färbung auf übliche Weise fertiggestellt. Es wird eine gelbgefärbte Wolle erhalten, die einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß besitzt/ der auch gegen wiederholte Wäschen beständig ist.
Beispiel 3
Teppichgarn, das aus einer Wolle-Polyamid-Mischung im Verhältnis 8O:2O besteht, wird bei 4O°C im Flottenverhältnis 1:25 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
O, 4 g Essigsäure 60 %ig 1,2g Ämmoniumsulfat
O,6 g eines Kondensationsproduktes aus Phenolsulf onsäure, Dihydroxydiphenylsulfon und Formaldehyd
O,8 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulf onsäure und Formaldehyd O,OO6 g der Verbindung der DE-OS 2 709 264, Beispiel 6 und O,8 g C.I. Acid Yellow 155
enthält. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und die Färbung auf übliche Weise fertiggestellt. Der gelbgefärbte Wollanteil des so behandelten Teppichgarnes besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß, der gegen wiederholte Wäschen beständig ist.
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Beispiel 4 -' .
Ein Wolle-Polyester-Mischgewebe (Verhältnis 45:55) wird bei 4O°C im Flottenverhältnis 1:25 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Hasser
0,4 g Essigsäure 60 %ig
0,8 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd
1,0 g o-Kresotinsäuremethylester 0,2 g eines Reaktionsproduktes aus Phenylethylphenol und Ethylenoxid
0,O04 g der Verbindung der DE-OS 2 709 264, Beispiel 6
0,12 g CI. Dispers Blue 56 und
0,06 g C.I. Acid Blue 205
enthält. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Der Wollanteil des Ton-in-Ton gefärbten Gewebes besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß, der auch gegen wiederholte Wäschen beständig ist. Die Farbstoffangaben beziehen sich auf Colour-Index (1971) Band 1 und 2.
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ORIGINAL INSPECTED

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    - Mittel zum Schutz von Wolle gegen Befall und Fraßschäden durch Keratinschädlinge, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem fluorsubstituierten 3-Vinyl~2#2-dimethy1-cyclopropan-carbonsäure-(3-phenoxybenzy1}- ester.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Ester der Formel
    in welcher
    R für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen,
    2
    R für Alkyl, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl,
    R für Wasserstoff, Cyano oder Sthinyl und
    4
    R für Wasserstoff oder Halogen stehen.
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    ORIGINAL INSPECTED
    ti
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  3. 3. Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch eiio Gehalt an einem Ester der Formel des Anspruchs 2, in der
    1 2
    R und R gleich sind und für Methyl, Chlor oder
    Brom stehen,
    R für Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl und
    4
    R für Wasserstoff oder Fluor stehen.
  4. 4. Verfahren zur Behandlung von Wolle zum Schutz gegen Befall und Fraßschäden durch Keratinsch idlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man die Wolle mit einem fluorsubstituierten 3-Vinyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(3-phenoxybenzyl) -ester behandelt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Wolle mit einem Ester des Anspruchs 2 behandelt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung in wäßrigem Medium vornimmt.
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