EP0011789A1 - Verfahren zur Behandlung von Wolle - Google Patents

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EP0011789A1
EP0011789A1 EP79104557A EP79104557A EP0011789A1 EP 0011789 A1 EP0011789 A1 EP 0011789A1 EP 79104557 A EP79104557 A EP 79104557A EP 79104557 A EP79104557 A EP 79104557A EP 0011789 A1 EP0011789 A1 EP 0011789A1
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • D06M16/006—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic with wool-protecting agents; with anti-moth agents

Definitions

  • the invention relates to agents which contain fluorine-substituted 3-vinyl-2,2-dimethyl-cycloprcpancarboxylic acid (3-phenoxy-benzyl) ester derivatives and are suitable for protecting wool against infestation and damage caused by pest digestion by keratin, and methods for treatment of wool with these means.
  • fluorine substituted cyclopropanecarboxylic acid phenoxybenzyl esters e.g. 3- (2,2-Dichlorcvinvl) -2, 2-dimethyl-cyclepropancarbonklare- (4-fluoro-3-phenoxy-benzyl) -ester, have strong insecticidal and acariside properties (cf. ) 264 and 2 730 515).
  • Formula (I) includes all stereoisomers, optical isomers and mixtures thereof.
  • the cyclopropanecarboxylic acid phenoxybenzyl esters of the formula (I) on the one hand have a considerably higher activity against keratin pests than the compounds of analogous constitution and the same direction of action known from the prior art, and on the other hand their protective action remains practically undiminished even after repeated washing or chemical cleaning.
  • the alkyl radicals preferably have 1 to 4 carbon atoms.
  • Halogen is preferably chlorine or bromine in the case of R 1 and R 2 and preferably fluorine or chlorine in the case of R 4 .
  • the application can be practically in all processing states and all usual in the textile industry N rust revitalizen made on wool, wool textiles and wool-containing textiles.
  • the wool preservative can, for example, be added to the dye bath before the usual dyeing process, but it can also be applied when washing wool.
  • the treatment is preferably carried out in an aqueous medium.
  • Woolen yarn is brought into a treatment bath at 40 ° C in a liquor ratio of 1:10, that per liter of water contains. The mixture is then heated to boiling temperature and the coloring is completed in the usual way. A yellow-colored wool is obtained which has good protection against moth and beetle damage and is also resistant to repeated washes.
  • Carpet yarn which consists of a wool-polyamide mixture in a ratio of 80:20, is brought into a treatment bath at 40 ° C in a liquor ratio of 1:25, that per liter of water contains. The mixture is then heated to the boil and the staining is finished in the usual way.
  • the yellow-colored wool portion of the carpet yarn treated in this way has good protection against moth and beetle damage, which is resistant to repeated washes.
  • a wool-polyester blend (ratio 45:55) is placed at 40 ° C in a liquor ratio 1:25 in a treatment bath, per liter of water contains. The mixture is then heated to boiling temperature and the coloring is completed in the usual way.
  • the wool portion of the tone-on-tone dyed fabric has good protection against moth and beetle damage, which is also resistant to repeated washes.
  • the dye specifications relate to Color Index (1971) Vol. 1 and 2.

Abstract

Mittel zum Schutz von Wolle gegen Befall und Fraßscnäden durch Keratinschädlinge enthalten einen fluorsubstituierten 3-Vinyl-2, 2-dimethyl-cyclopropan-carbonsäure-(3-phenoxybenzyl)-ester; vorzugsweise 3-Vinyl-2, 2-dimethyl-cyclopropan-carbonsäure- (3-phenoxy-4-fluorbenzyl)-ester.
Behandlung der Wolle mit diesen Mitteln.

Description

  • Die Erfindung betrifft Mittel, die flucrsubstituierte 3-Vinyl-2,2-dimethyl-cycloprcpancarbonsäure-(3-phencxy- benzyl)-ester-Derivate enthalten und zum Schutz ven Wolle gegen Befall und Fraßschäden durch keratinverdauende Schädlinge geeignet sind, sowie Verfahren zur Behandlung von Wolle mit diesen Mitteln.
  • Es ist bekannt, daß fluersubstituierte Cyclopropancarbonsäurephenoxybenzylester, z.B. 3-(2,2-Dichlorcvinvl)-2, 2-dimethyl-cyclepropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxy- benzyl)-ester, starke insektizide und akariside Eigenschaften aufweisen (vgl. Deutsche Offenlegungssehriften 2 709 264 und 2 730 515S) 264 und 2 730 515).
  • Weiter ist bereits bekannt, daß bestimmte Cyclopropan-carbonsäure-phenexybenzylester, z.B. 3-(2,2-Dichlere- vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(3-phenoxy- benzyl)-ester ("Permethrin"), (vgl. Pestic., Sci. 1977, 8, 279-283) und z.B. 3-(2,2-Dimethylvinyl)-2,2-dimethyl- cyclopropancarbonsäure-(3-phenoxybenzyl)-ester (vgl. JP-058341) zur Bekämpfung von Textilschädlingen verwendet werden können.
  • Die Wirkung von Permethrin gegen Textilschädlinge ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht zufriedenstellend und wird zudem durch Waschen oder chemische Reinigung der Textilien vermindert.
  • Es wurde nun gefunden, daß fluorierte 2-Vinyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(3-phenoxyphenyl)-esterDerivate, insbesondere solche der Formel
    Figure imgb0001
    in welcher
    • R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen,
    • R 2 für Alkyl, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl,
    • R 3 für Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl oder
    • R 4 für Wasserstoff oder Halogen stehen,
    • sehr gut zur Behandlung von Wolle, Wolltextilien und wollhaltigen Textilien als Fraßschutz gegen Keratinschädlinge geeignet sind.
  • Die Formel (I) schließt alle Stereoisomeren, optischen Isomeren und deren Mischungen ein.
  • Überraschenderweise zeigen die Cyclopropancarbonsäurephenoxybenzylester der Formel (I) einerseits eine erheblich höhere Wirkung gegen Keratinschädlinge als die aus dem Stand der Technik bekannte Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung, und andererseits bleibt ihre Schutzwirkung auch bei wiederholtem Waschen oder Chemischreinigen praktisch unvermindert erhalten.
  • In Formel (I) haben die Alkylreste vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Halogen'steht im Fall von R1 und R 2 bevorzugt für Chlor oder Brom und im Fall von R4 bevorzugt für Fluor oder Chlor.
  • Besonders hervorzuheben sind Verbindungen der Formel (I) in der
    • R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Chlor oder Brom stehen,
    • R 3 für Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl und
    • R 4 für Wasserstoff oder Fluor stehen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 2.709 264 und deutsche Anmeldungen P 27 30 515 und P 27 39 854). Die Verbindungen können nach den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Als Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen seien genannt:
    • 3-(2-Methyl-propen(1)yl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure(4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-phenoxy-α -cyano-benzyl)-ester,
    • 3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, -(4-fluoro-3-phenoxy- α-cyano-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-phenoxy-α-äthinyl-benzyl)-ester sowie
    • 3-(2,2-Dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, -(4-fluoro-3-phenoxy-α-cyano-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-phenoxy-α-äthinyl-benzyl)-ester.
  • Von Interesse sind ferner:
    • 3-(2-Methyl-propen(1)yl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)-α-cyano-benzyl)-ester,
    • 3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)-benzyl-ester, -(4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)- α-cyano-benzyl)-ester, -(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)-α -cyano-benzyl)-ester, 3-(2,2-Dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)-benzyl)-ester, (4-fluoro-3-(3-fluoro-phenoxy)-α-cyano-benzyl)-ester und -(4-fluoro-3-(4-fluoro-phenoxy)- α-cyano-benzyl)-ester sowie 3-(2-Chloro-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluoro-3-phenoxy-d-cyano-benzyl)-ester.
  • Zu den Keratinschädlingen gehören
    • aus der Ordnung der Tineidae (echte Motten)
    • z.B. Tineola bisselliella (Kleidermotte), Tinea pellionella (Pelzmotte) und Hofmannophila pseudopretella (Samenmotte)

    und aus der Reihe der Käfer die Larven zweier Gattungen der Dermestidae (Speckkäfer),
    • z.B. Anthrenus verbasci (Wollkraut-Blütenkäfer), Anthrenus pimpinellae (Bibernell-Blütenkäfer)i -Anthrenus scrophilariae (Gemeiner Teppichkäfer), Anthrenus fasciatus (Bebänderter Teppichkäfer), Attagenus Pellio (Gefleckter Pelzkäfer) und Attagenus piceus (Dunkler Pelzkäfer).
  • Die Anwendung kann praktisch in allen Bearbeitungszuständen und allen in der Textilindustrie üblichen Naßprozessen an Wolle, Wolltextilien und wollhaltigen Textilien erfolgen. Das Wollschutzmittel kann beispielsweise dem Färbebad vor dem üblichen Färbeprozeß zugesetzt werden, es kann aber auch beim Waschen von Wolle appliziert werden. Bevorzugt wird die Behandlung in wäßrigem Medium durchgeführt.
    • Beispiel 1
  • 1000 kg Rohwolle werden nach dem Kontinue-Waschprozeß pro Stunde in einem Leviathan gewaschen und mottenecht ausgerüstet. Dazu wird im letzten Bottich des Leviathans die Flotte mit verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert unterhalb 7 eingestellt und mit 0,02 g/1 der Verbindung der DE-OS 2 709 264, Beispiel 6, versetzt. Die Behandlung erfolgt bei 40-45°C,
  • Zur Aufrechterhaltung der Wirkstoffkonzentration im Behandlungsbad erfolgt ein Nachsatz von 0,02 % Wirkstoff, bezogen auf Warengewicht. Dieser Nachsatz wird als wäßrige Lösung während der gesamten Behandlungszeit dem Bad kontinuierlich zugegeben. Die so behandelte Rohwolle besitzt einen guten Schutz gegen Motten - und Käferfraß, der auch gegen wiederholte Wäschen beständig ist. Die Wolle kann so ohne Beeinträchtigung ihrer technologischen Eigenschaften allen in der Textilindustrie üblichen Weiterverarbeitungsprozessen zugeführt werden.
    • Beispiel 2
  • Wollgarn wird bei 40°C im Flottenverhältnis 1:10 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
    Figure imgb0002
    enthält. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und die Färbung auf übliche Weise fertiggestellt. Es wird eine gelbgefärbte Wolle erhalten, die einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß besitzt, der auch gegen wiederholte Wäschen beständig ist.
    • Beispiel 3
  • Teppichgarn, das aus einer Wolle-Polyamid-Mischung im Verhältnis 80:20 besteht, wird bei 40°C im Flottenverhältnis 1:25 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
    Figure imgb0003
    enthält. Anschließend wird auf Siederemperatur erhiazt und die Färbung auf übliche Weise fertiggeszellt. Der gelbgefärbte Wollanteil des so behandelten Tsppichgarnes besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß, der gegen wiederholte Wäschen beständig ist.
    • Beispiel 4
  • Ein Wolle-Polyester-Mischgewebe (Verhältnis 45:55) wird bei 40°C im Flottenverhältnis 1:25 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
    Figure imgb0004
    enthält. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Der Wollanteil des Ton-in-Ton gefärbten Gewebes besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß, der auch gegen wiederholte Wäschen beständig ist. Die Farbstoffangaben beziehen sich auf Colour-Index (1971) Band 1 und 2.

Claims (6)

1. Mittel zum Schutz von Wolle gegen Befall und Fraßschäden durch Keratinschädlinge, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem fluorsubstituierten 3-Vinyl-2,2-dimethyl-cyclopropan-carbonsäure-(3-phenoxybenzyl)-ester.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Ester der Formel
Figure imgb0005
in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen,
R 2 für Alkyl, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl,
R 3 für Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl und
R 4 für Wasserstoff oder Halogen stehen.
3. Mittel Anspruch 2, gekennzeichnet durch eine Gehalt an einem Ester der Formel des Anspruchs 2, in der
R1 und R gleich sind und für Methyl, Chlor oder Brom stehen,
R 3 für Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl und
R4 für Wasserstoff oder Fluor stehen.
4. Verfahren zur Behandlung von Wolle zum Schutz gegen Befall und Fraßschäden durch Keratinschädlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man die Wolle mit einem fluorsubstituierten 3-Vinyl-2,2-dimethyl-cyclopropan-carbonsäure-(3-phenoxybenzyl)-ester behandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Wolle mit einem Ester des Anspruchs 2 behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung in wäßrigem Medium vornimmt.
EP79104557A 1978-12-01 1979-11-19 Verfahren zur Behandlung von Wolle Expired EP0011789B1 (de)

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