JPH07507281A

JPH07507281A - 置換された２−アリールピロール

Info

Publication number: JPH07507281A
Application number: JP6500137A
Authority: JP
Inventors: ウール，ヘルマン; エルデレン，クリストフ; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; シユテンデル，ビルヘルム
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1992-05-29
Filing date: 1993-05-17
Publication date: 1995-08-10
Anticipated expiration: 2016-10-22
Also published as: DE4217722A1; KR950701491A; WO1993024001A1; BR9306441A; TR26725A; RU94046214A; US5521211A; EP0642303B1; DE59310082D1; EP0642303A1; AU4069293A; JP3220151B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】置換された２−了り−ルビロール本発明は、新規な置換された２−アリールビロールに、それらの製造のための中間体に、そして動物の有害生物、特に農業において、林業において、貯蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除するためのそれらの使用に関する。

構造的に類似のシアノピロールが殺軟体動物剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）及び殺虫剤として有効であることは既に知られている（この点に関しては、例えばＥＰ−Ａ　Ｏ３４７４８８、ＥＰ−Ａ　０　３５８　０４７、ＥＰ −Ａ　Ｏ３１２７２３、ＤＥ−Ａ　４　１１７　７５２を参照せよ）。しかしながら、特に低い量及び濃度を使用する時には、これらの化合物の効能及び効果の範囲は常に完全に満足というわけではない。

一般式（１）Ｒ１は、シアノ又はニトロを表し、Ｒ２及びＲ３は、お互いに独立に、水素、各々の場合において必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボニルを表すか、又は基Ｒ２及びＲ３は、それらによって取り囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、Ｒ４は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたアルキルを表し、Ａｒは、各々の場合において必要に応じて置換されたフェニル又はナフチルを表し、Ｙｌは、ハロゲンを表し、そしてＹ２は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲンを表ず］の新規な置換された２−アリールピロールがここに見い出された。

更にまた、一般式（Ｉ）［式中、ＲＩＳＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａｒ、Ｙ’及びＹ２は、上で述べた意味を有する］の置換された２−アリールピロールは、式（ｎ）Ｒ１、Ａｒ、Ｙ’及びＹ２は、上で述べた意味を有する］の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上で述べた意味を有し、そしてＸは、アニオン性離脱基を表す］の化合物と反応させる場合に得られることが見い出された。

最後に、新規な式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールは、強度に顕著な生物学的特性を有しそして特に動物の有害生物、特に農業において、林業において、貯蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除するために適切であることが見い出された。

本発明による新規な置換された２−アリールピロールは一般式（１）によって規定される。

Ｒ１は、シアノ又はニトロを表し、Ｒ２及びＲ３は、お互いに独立に、水素、０１〜Ｃ８−アルキル、０３〜Ｃ８− アルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−アルキニル（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原子、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ，〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキソ、（ＣＩ−Ｃａ−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換されている）を表すか、又は（Ｃ＋〜Ｃ８−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８− アルキノキシ）−カルボニル若しくは（０３〜Ｃ８−アルキノキン）−カルボニル（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部分は、各々の場合において、ハロゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アル千ルチオ、（Ｃ＋〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキソ、（０１〜Ｃ０−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって必要に応じて置換されている）を表すか、又はハロゲン、Ｃ，−Ｃ６−アルコキン、０１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）カルボニルオキシ、（ＣＩ−ＣＯ−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって必要に応じて置換されている（　Ｃ＋　−Ｃｓ−アルキル）カルボニルを表すか、又はＲ２及びＲ３は、それらによって取り囲まれた窒素と一緒に、４〜８員環を形成するかのいずれかであり、Ｒ４は、水素、フェニル又は、ハロゲン、ｃｌ〜Ｃ６−アルコキノ、０１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ＋〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキソ、（Ｃ＋〜Ｃ６−アルコキ／）−カルボニル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の基によって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルを表し、Ａｒは、ハロケン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ８−アルキニル（ここて、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ５−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（Ｃ＋〜Ｃ５−アルキル）カルボニルオキソのシリーズからの１〜６の基によって必要に応じて置換されている０１〜Ｃ５−アルキルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応じて置換されている）によって、ＣＩ〜Ｃ８−アルコキノ、０２〜Ｃ８−アルケノキシ又は０２〜Ｃ８−アルキノキン（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されている）によって、Ｃｌ−０８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオ又はＣ２〜Ｃ８−アルキニルチオ（ここで、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されている（Ｃ＋〜Ｃ８−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロケン原子によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換されているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必要に応じて置換されているフェニルを表し、Ｙｌは、ハロケンを表し、そしてＹ２は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって同一に又は異なって必要に応じて置換されている０１〜Ｃ６−アルキルを表す］の２−アリールピロールが好ましい。

一般式（１）［式中、Ｒ１は、シアノ又はニトロを表し、Ｒ２及びＲ３は、お互いに独立に、水素、０１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６− アルケニル若しくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、Ｃ＋　”　Ｃ４− アルコキン、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ６−アシルオキシ、（Ｃ＋〜Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を表すか、又は（Ｃ＋〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（０３〜０６−アルケノキシ）−カルボニル若しくは（Ｃ３〜Ｃ６−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部分は、フッ素及び／若しくは塩素、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−０４−アシルオキシ、（ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロの７リーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を表すか、又はフ・ソ素及び／若しくは塩素、（Ｃ＋〜Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されている（自〜Ｃ６−アルキル）カルボニルを表すか、又はＲ２及びＲ３は、それらによって取り囲まれた窒素原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいずれかであり、Ｒ４は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アシルオキシ、（Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されているＣ、−Ｃ６ −アルキルを表し、Ａｒは、フッ素、塩素若しくは臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニル（ここで、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１゛〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている０１〜Ｃ１−アルコキシ、若しくは１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子若しくはＣ，−Ｃ，− アシルオキシによって必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ１−アルキルチオによって必要に応じて置換されている）によって、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケノキシ又はＣ２〜Ｃ６−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によつて必要に応じて置換されている）によって、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている）によつぞ、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている（Ｃ，〜Ｃ８−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換されているアミノによ１て、ニトロ又はシアノによつて１回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されているフェニルを表し、Ｙｌは、塩素又は臭素を表し、そしてＹ２は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若しくは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキルを表す］の置換された２−アリールピロールが特に好ましい。

４−ブロモ−３−シアノ−２−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピロール及びエチルＮ−メチル−Ｎ−クロロメチル−カフレバメートが与えられた方法による出発化合物として使用される場合（こ（ま、反応の過程は以下の反応図によって表すことができる。

２−（４−クロロフェニル）−３−ノアノー４．５−ジ’ｌ口口ヒロール及びＮ −クロロメチルピロリジンが与えられた方法による出発化合物として使用される場合には、反応の過程は以下の反応図によって表すことができる本発明の製造方法において使用される一般式（ＩＩ）の出発化合物は、知られていてそして既知の方法によって製造することができる（例えば１、Ａ、Ｂｅｎａｇｅｓら、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、４３．４２７８（１９７８）、ＥＰ−Ａ　Ｏ３４７４８０、ＥＰ−０４２６９４８Ａ１又はＵＳ−Ｐ　５　０３０　７３５を参照せよ）。

本発明の製造方法において使用される一般式（ＩＩＩ）の出発化合物もまた、知られていてそして、原理的には知られている方法によって製造することができる（例えばに、Ｇ、５ｉｖｅｒら、Ｊ、Ｐｈａｒｍ、Ｓｃ１、ヱ旦、６６　（１９９０）を参照せよ）。

式（１）の化合物を製造するための方法は、式（１１）の化合物を、必要に応じて塩基の存在下でそして必要に応じて希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。

すべての不活性有機溶媒が適切な希釈剤である。これらは、好ましくは、炭化水素例えばベンゼン、トルエン又はキシレン、並びにエーテル例えばジブチルエーテル、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、並びに極性溶媒例えばジメチルスルホキシド、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンを含む。

すべての慣用のプロトン受容体を塩基として用いることができる。好ましく用いられるものは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムであり、これらはまた、相移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム及び１８−クラウン−６の存在下で用いられても良い。更にまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔｅｒｔ。

−ブチラードを用いても良い。

本発明の方法を実施する際には、反応温度は極めて広い範囲にわたって変えることができる。一般に、−１０８Ｃ〜２００°Ｃ１好ましくは０°Ｃ〜１２０℃の温度が用いられる。

本発明の方法を実施する際には、式（ＩＩ）の成分、脱プロトンする塩基及び式（Ｉ［［）の成分は、一般に、はぼ等モル量で用いられる。しかしながら、どれかの成分を比較的大過剰（３モルまで）で使用することもまた可能である。

本発明の方法は、一般に大気圧下で実施するがまた高められた圧力下で実施することもできる。

本発明による置換された２−アリールビロール（１）は、動物の有害生物、特に農業において、林業において、貯蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する昆虫及びクモガタ網の動物及び線虫を防除するために適切であり、そして良好な植物耐性及び温血動物に対する望ましい毒性を有する。それらは、通常の敏感性の及び抵抗性の種に対してそして全ての又はある成長段階に対して活性である。上で述べた有害生物は以下のものを含む。

等胸囲（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄ　ｉ　Ｉ　ｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅＬ及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　５ｐｅｃ、）；ンムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌ　ａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレブシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）；）ビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｑｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラック・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉＳ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工０マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びンストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；ノロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ、Ｌ及びヒトシラミ　（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓＬケモノンラミ　（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ　）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍａ　ｌ　ｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）；アサミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）、ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ１クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ｏビニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ　１ｘｕｓ）及びトリアドｖ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ　）・同翅目（Ｈｏｍｏ　ｐ　ｔ　ｅ　ｒ　ａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムノ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムノ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ　（Ｄｏｒａｌ　ｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンコワタムン（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、：＋ブアブラムン（Ｍｙｚｕｓ　Ｓｐｐ、）　、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ。

ｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕ　１　ｉ）　、ムギクビレアブラムソ（Ｒｈｏｐａｌ。

ｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、）、− Ｌ−スセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムン（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタ力イガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、アカツル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロツルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、ブシュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ、）；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアブラムノ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア°ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカルケラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムン（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケン（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、）、ブツカラトリックス・ス／ｌｚベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（ＨｅｌｉｏｔｈｉｓＳｐｐ　）、ラフィグマ・エキシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、バノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌ１ｔｕｒａ）、ンロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐ　ｔｅ　ｒａｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルポカブサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムノ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、Ｌアワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スノコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツ力（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・ブノユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ　Ｉａ）、カコエンア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉ　ａ　ｐｏｄａｎａ）　、カブア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ　ｉ　ｓ　ｔｏｎｅｕｒａ　ｒｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバ７キ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・ブンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ｊナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキディウス・オブテクトス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアーｒ−（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓ。

ｃｅｐｈａ　Ｉａ）　、＝ジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムン（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムン（Ｄｅｒｍｅｓ　ｔｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒ。

ｇＯｄｅｒｍａ　Ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、Ｌアタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムン（Ｌｙｃ　ｔｕｓ　Ｓｐｐ、）　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）、＝ブツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕＳ）、セツルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅＳ）、コクヌストモドキ（Ｔｒ　ｉｂｏ　１　ｉｕｍ　ｓｐｐ、）　、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）、：ｌノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メｏｏンサ帝メｏロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス　（Ａｍｐｈｊｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｃ、ｎ　ｏ　ｐ　ｔ　ｅ　ｒ　ａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、Ｌ、ホブロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）、ランウス（１，ａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍａｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｊｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａｓｐｐ、）：双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ　）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、）、キイロンヨウジョウバｘ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅ　Ｉ　ａｎｏｇａｓ　ｔ　ｅ　ｒ）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　Ｓｐｐ、）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバｘ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　５ｐｌ）、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）。

ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、ランバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、タニア（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、Ｌアカザモグリハナバエ（ＰｅｇＯｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ａｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）；蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ　Ｓｐｐ、）　、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ＝　（Ｐｈｙｌ　Ｉｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ。

）、コイタマダ＝（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、イポマダ＝（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、ｖダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　８ｐｐ、）　、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ、）、ホコリダ＝（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、）、クローバハダ＝（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。

本発明による置換された２−了り−ルビロール（１）は、植物、衛生及び貯蔵された製品の有害生物に対してばかりでな（、また、獣医薬分野において、動物の寄生虫（外部寄生虫）、例えばカイガラムシ・マダニ、ヒメダニ、腐敗病ダニ、トロムビダエ（ｔ　ｒｏｍｂ　ｉ　ｄａ　ｅ）　、ハエ（刺す及び吸う）、寄生バエ幼虫、シラミ、髪のシラミ、鳥のシラミ及びノミに対しても活性である。それらは、通常は敏感なそして耐性の種及び種族に対して、並びに外部寄生虫のすべての寄生及び非寄生の成長の段階に対して活性である。

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）は、強い殺虫作用を有する。それらは、植物に対して有害である虫に対して、例えば、アブラナ甲虫（フエドン・コクレアエリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫に対して、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）に対して又はブラック・ビーン・アフィド（ｂｌａｃｋ　ｂｅａｎ　ａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）に対して特に成功裏に用いることができる。これに関しては、本発明による活性化合物は、葉及び根における保護特性ばかりでなく全身特性もまた示す。

加えて、本発明による置換された２−アリールピロール（１）はまた、土壌の虫を防除するために極めて適切であり、そして例えばオニオンバエ（ｏｎｉｏｎ　ｆｌｙ）（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の幼虫を防除するために土壌中で用いることができる。

加えて、本発明による置換された２−アリールピロール（１）は、衛生上の有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して高い活性を有し、そして例えば、ゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）を防除するために用いることができる。

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸した天然及び合成物質、種子用の重合物質中及びコーティング組成物中の極（細かいカプセル、並びに燃焼装置、例えば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル及び類似物と共に使用される調製物並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び／または固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばギシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、　・脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、周囲温度及び大気圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している１粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコン穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及び／または発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している：分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレンチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。

調製物は一般に活性化合物０．　１乃至９５重量％間、好ましくは０゜５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）は、それらの商業的に入手できる調製物において、そしてこれらの調製物から製造された使用形態において、その他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺ダニ剤、線虫駆除剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤は、例えば、リン酸塩、カルバメート、カルボキシレート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及びなかんずく微生物によって製造される物質を含む。

本発明による置換された２−アリールピロール（１）は、更にまた、それらの商業的に入手できる調製物中に、そしてこれらの調製物から製造された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる。

相乗剤は、活性化合物の作用を増大する化合物であり、それ自体活性である添加された相乗剤が必要であるということではない。

商業的に入手できる調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は、広い限界内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは鉤　０００１〜１重量％で良い。

本発明の化合物は、使用形態のために適切な慣用のやり方で用いられる。

衛生上の有害生物及び貯蔵された製品の有害生物に対して使用される時には、本発明の活性化合物は、木材及び粘土に対する優れた残留作用並びに石灰処理された物質の上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）はまた、動物保護及び牛飼育の分野における虫、ユスリカ、マダニなどを防除するために適切である。より良い結果、例えばより多いミルク生産、より大きい体重、より魅力的な動物の毛皮、より長い生命などを、有害生物を防除することによって達成することができる。

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）の施用は、この分野においては既知の方式で、例えば、錠剤、カプセル、水薬、顆粒の形での経口施用によって、浸漬、噴霧、注ぎ、焦付は及び振りかけの形での皮膚又は外部施用によって、並びに例えば、注射の形の非経口的施用によって、そして、更にまた、餌による方法によって行われる。加えて、成形された物品（カラー、耳下げ）としての施用もまた可能である。

本発明による化合物の生物学的効果は、施用実施例を参照して説明されるであろう。

製造実施例３ｇ（８，６ミリモル）の４−ブロモ−３−シアノ−２−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−ピロールを５Ｑｍｌの乾いたＴＨＦ中に溶解し、そして１．　０６ｇ　（９，４ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ、−ブチラードを添加する。次に、１０ｍ１の乾いたＴＨＦ中に溶解した１、３４ｇ　（９ミリモル）のエチルＮ−メチル−Ｎ−クロロメチルカルバメートを添加し、そしてこの混合物を室温で１６時間撹拌する。混合物を水の上に注ぎそしてＣＨ２Ｃｌ、で抽出する。有機相を合わせそしてＮａｚＳＯｎの上で乾燥する。ロータリーエバポレーター蒸発後、シリカゲルの上のクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃ１ｚ）によって精製を実施する。上の式の化合物の収量２．９ｇ（理論の７３％）（物理的データ：表１を参照せよ）。

類似のやり方で、そして説明中の詳細を考慮して、表１中に以下にリストする式（Ｉ）の物質が得られる。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す、（１）、（４３）、（４９）表Ａ（植物損傷ダニ）テトラニクス試験（ＯＰ耐性）活性化合物　％での活性化合物の濃度　７日後の％での殺害の程度ＥＰ−八３４７４８Ｂから知られている化合物。

表Ａ−続き（植物損傷ダニ）テトラニクス試験（ＯＰ耐性）活性化合物　％での活性化合物の濃度　７日後の％での殺害の程度ＥＰ−Ａ　３４７　４８Ｂから知られている化合物。

本発明による化合物ＣＨ３１４３１実施例Ｂ溶媒・３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤Ｉ：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そしてこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。

２ｍｌの活性化合物のこの調製物を、対応するサイズのシャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ　９．５ｃｍ）の上にピペットで潤油する。濾紙ディスクを乾燥した後で、２５匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上を覆う。

６時間後に、活性化合物の調製物の効能を測定する。効能は％で表される。１００％はすべてのハエが殺されたことを意味する。０％はハエが全く殺されなかったことを意味する。

この試験において、例えば、本発明による以下の化合物は顕著な生物学的効能を示した。製造実施例（１５）、（３６）からの化合物。

表Ｂハエ試験／イエバエ、種族　ＷＨＯ（Ｎ）実施例Ｃゴキブリ試験試験動物：Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そしてこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。

２ｍｌの活性化合物のこの調製物を、対応するサイズのシャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ　９．５ｃｍ）の上にピペットで潤油する。濾紙ディスクを乾燥した後で、５匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上を覆う。

３日後に、活性化合物の調製物の効能を測定する。効能は％で表される。１００％はすべてのゴキブリが殺されたことを意味する。０％はゴキブリが全く殺されなかったことを意味する。

この試験において、例えば、本発明による以下の化合物は顕著な生物からの化合物。

表Ｃゴキブリ試験／Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ実施例Ｄクロバエ・ニクバエ（Ｂ　Ｉ　ｏｗｆ　ｌ　Ｖ）幼虫試験試験動物・ヒツジ・キンバエ幼虫溶媒、３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤・３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上で述べた混合物と混合し、そしてこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で希釈して各々の場合において必要とされる濃度にする。

約２０匹のヒツジ・キンバエ・レス（ｒｅｓ、）幼虫を、約１ｃｍ３の馬肉及び０５ｍｌの活性化合物の調製物を含む試験管中に導入する。

２４時間後に、活性化合物の調製物の効能を測定する。１００％はすべてのクロバエ・ニクバエが殺されたことを意味する。０％はクロバエ・ニクバエが全く殺されなかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の化合物は顕著な生物学的効能を示した。製造実施例（１５）及び（５２）からの化合物。

表Ｄクロバエ・ニクバエ幼虫ｆｉＣ験ヒツジ・キンバエ幼虫実施例Ｅプルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験溶媒ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を述べた量の溶媒及び述べた量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そして葉がまだ湿っている間にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫によって感染させる。

所望の時間の期間後に、％での殺害を測定する。１００％はすべての幼虫が殺されたことを意味する。０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す、（１）。

ＰＣＴ／ＥＰ　９３１０１２３１フロントページの続き（７２）発明者　シュテンプル、ビルヘルムドイツ連邦共和国５６００ブツペルタールトインデンピルケン５５

Claims

【特許請求の範囲】

１．一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、Ｒ１は、シアノ又はニトロを表し、Ｒ２及びＲ３は、お互いに独立に、水素、各々の場合において必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボニルを表すか、又は基Ｒ２及びＲ３は、それらによって取り囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、Ｒ４は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたアルキルを表し、Ａｒは、各々の場合において必要に応じて置換されたフェニル又はナフチルを表し、Ｙ１は、ハロゲンを表し、そしてＹ２は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲンを表す］の置換された２ −アリールビロール。
２．式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、シアノ又はニトロを表し、Ｒ２及びＲ３は、お互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８− アルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−アルキニル（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ−〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換されている）を表すか、又は（Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８− アルケノキシ）−カルボニル若しくは（Ｃ３〜Ｃ８−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部分は、各々の場合において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって必要に応じて置換されている）を表すか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボエル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）カルボニルを表すか、又はＲ２及びＲ３は、それらによって取り囲まれた窒素と一緒に、４〜８員環を形成するかのいずれかであり、Ｒ４は、水素、フェニル又は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の基によって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルを表し、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ８−アルキニル（ここで、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ５−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６の基によって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応じて置換されている）によって、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケノキシ又はＣ２〜Ｃ８−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されている）によって、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオ又はＣ２〜Ｃ８−アルキニルチオ（ここで、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換されているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必要に応じて置換されているフェニルを表し、Ｙ１は、ハロゲンを表し、そしてＹ２は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって同一に又は異なって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルを表す］の請求の範囲１記載の２ −アリールピロ−ル。
３．一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、シアノ又はニトロを表し、Ｒ２及びＲ３は、お互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６− アルケニル若しくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４ −アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を表すか、又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−アルケノキシ）−カルボニル若しくは（Ｃ３〜Ｃ６−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部分は、フッ素及び／若しくは塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を表すか、又はフッ素及び／若しくは塩素、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルを表すか、又はＲ２及びＲ３は、それらによって取り囲まれた窒素原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいずれかであり、Ｒ４は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されているＣｌ〜Ｃ６−アルキルを表し、Ａｒは、フッ素、塩素若しくは臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニル（ここで、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、若しくは１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子若しくはＣ１〜Ｃ４−アシルオキシによって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキルチオによって必要に応じて置換されている）によって、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケノキシ又はＣ２〜Ｃ６−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている）によって、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている）によって、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換されているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されているフェニルを表し、Ｙ１は、塩素又は臭素を表し、そしてＹ２は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若しくは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキルを表す］の請求の範囲１記載の２−アリールピロール。
４．一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａｒ、Ｙ１及びＹ２は、上記１中で与えられた意味を有する］の置換された２−アリールピロールを製造するための方法であって、式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）［式中、Ｒ１、Ａｒ、Ｙ１及びＹ２は、上で述べた意味を有する］の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上で述べた意味を有し、そしてＸは、アニオン性離脱基を表す］の化合物と反応させることを特徴とする方法。
５．少なくとも一つの式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールの含有によって特徴付けられる、有害生物防除剤。
６．式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを動物の有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用せしめることを特徴とする、動物の有害生物を防除するための方法。
７．動物の有害生物を防除するための式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールの使用。
８．式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤を製造するための方法。