JPS6231709B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、特定の新規なＮ，Ｎ−ジアルキル
−Ｏ−ピリミジニル−カルバミド酸エステル、そ
れを製造する方法、および殺節足動物剤特に殺虫
剤としてそれを用いる方法に関するものである。 特定のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｏ−ピリミジニル−
カルバミド酸エステル例えばＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチル−ピリミジ
ン−４−イル）−または−Ｏ−（２−ジメチルアミ
ノ−６−メチル−ピリミジン−４−イル）−カル
バミド酸エステルが殺虫剤的性質を有することは
周知である。（米国特許明細書第2694712号および
英国特許第1181657号参照） この発明は、今新規な化合物として次の一般式
のＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリミジニル−カル
バミド酸エステルを提供する。 一般式中、 Ｒ，R¹，R²およびR³は、同一である必要はな
いが、それぞれ低級アルキルを表わし、 R⁴は水素、低級アルキル、低級アルキルチオ
またはハロゲンを表わし、および R⁵は水素または低級アルキルを表わす） 式の化合物の特徴は、殺虫剤的性質を有する
ことである。 Ｒ，R¹，R²およびR³が、同一の、１〜６個の
炭素原子をもつ直鎖または枝分れ鎖状アルキル
（特にメチルまたはエチル）を表わし、R⁴が水
素、塩素または直鎖または枝分れ鎖状アルキルま
たはアルキルチオでいずれも１〜４個（特に１〜
２個）の炭素原子をもつものを表わし、および
R⁵が水素または１〜４個（特に１〜２個）の炭
素原子をもつ直鎖または枝分れ鎖状アルキルを表
わすのが望ましい。 この発明は、また上記のＮ，Ｎ−ジアルキル−
Ｏ−ピリミジニル−カルバミド酸エステルを製造
する方法を提供するが、その方法では、次の一般
式の２−ヒドロキシ−４−ジアルキルアミノ−ピ
リミジンを、 （一般式中、R²〜R⁵は、上述と同じ意味であ
る） アルカリ金属塩またはアルカリ土金属塩の形で
あるか、または酸受容体の存在下でそういう形で
あるかのいずれかで、次の一般式のＮ，Ｎ−ジア
ルキル−カルバミド酸ハロゲン化物と、適当であ
るならば希釈剤の存在下で反応させる。 （一般式中、 ＲおよびR¹は上述と同じ意味をもち、かつHal
はハロゲン望ましくは塩素を表わす） 驚くべきことには、この発明に従うＮ，Ｎ−ジ
アルキル−Ｏ−ピリミジニル−カルバミド酸エス
テルは、従来の文献に記載された類似の構造をも
ち同じ種類の作用をもつ化合物よりも優れた殺虫
剤的性質をもつているのである。従つて、この発
明に従う化合物は、当該技術を真に進歩せしめる
ものである。 例えば２−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノ−
５−クロロ−ピリミジンとＮ，Ｎ−ジエチル−カ
ルバミド酸塩化物とを前記製法の出発物質として
使用する場合には、その反応の経路は次式で表わ
すことができる。 出発物質として使用する２−ヒドロキシ−４−
ジアルキルアミノ−ピリミジン（）は、文献に
記載された方法で製造することができる。すなわ
ち、R⁴が水素、アルキルまたはハロゲンを表わ
す場合は、対応する２−ハロゲン化合物からけん
化によつて製造することができ、R⁴がアルキル
チオを表わす場合は、５−位置で置換されていな
い対応する２−ヒドロキシ−ピリミジン、二硫化
ジメチル、および塩化スルフリルとから、適当で
あれば溶媒の存在下で製造することができる。 ２−ヒドロキシ−４−ジアルキルアミノ−ピリ
ミジン（）の特定の例として、次のものを挙げ
ることができる。すなわち、２−ヒドロキシ−４
−ジメチルアミノ−ピリミジン、２−ヒドロキシ
−４−ジエチルアミノ−ピリミジン、２−ヒドロ
キシ−４−ジメチルアミノ−５−クロロ−ピリミ
ジン、２−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノ−５
−メチル−ピリミジン、２−ヒドロキシ−４−ジ
メチルアミノ−５−メチル−ピリミジン、２−ヒ
ドロキシ−４−ジメチルアミノ−５−メチルチオ
−ピリミジン、２−ヒドロキシ−４−ジメチルア
ミノ−５−エチルチオ−ピリミジン、２−ヒドロ
キシ−４−メチルアミノ−５，６−ジメチル−ピ
リミジン、２−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノ
−５−メチルチオ−６−メチル−ピリミジン、２
−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノ−５−クロロ
−６−メチル−ピリミジン、２−ヒドロキシ−４
−ジエチルアミノ−５−クロロ−ピリミジン、２
−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−５−メチル
−ピリミジン、２−ヒドロキシ−４−ジエチルア
ミノ−６−メチル−ピリミジン、２−ヒドロキシ
−４−ジエチルアミノ−５−メチルチオ−ピリミ
ジン、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−５
−エチルチオ−ピリミジン、２−ヒドロキシ−４
−ジエチルアミノ−５，６−ジメチル−ピリミジ
ン、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−５−
メチルチオ−６メチル−ピリミジン、および２−
ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−５−クロロ−
６−メチル−ピリミジンである。 更に出発物質として用いられるＮ，Ｎ−ジアル
キル−カルバミド酸ハロゲン化物（）も文献に
記載されており、通常行なわれている方法に従つ
て容易に製造することができる。これらの化合物
の特定の例として次のものを挙げることができ
る。すなわち、Ｎ，Ｎ−ジメチル−およびＮ，Ｎ
−ジエチル−カルバミド酸ハロゲン化物である。 この発明に従う化合物を製造するための方法
は、適当な希釈剤の存在下で行なうことが望まし
い。ほとんど全ての不活性有機溶剤はこの目的の
ために使用することができ、特に用いられるもの
としては、場合によつては塩素化された脂肪族お
よび芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、ベンジン、メチレンクロライド、クロ
ロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ルおよびジオキサン、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、ニトリル例えばア
セトニトリルおよびプロピオニトリルなどがあ
る。 通常用いられる酸結合剤は、すべて酸受容体と
して使用できる。炭酸アルカリ金属およびアルカ
リ金属アルコラート例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラートおよびカリウムエ
チラート、更に脂肪族、芳香族または複素環式ア
ミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン
およびピリジンなどが特に適当であることがわか
つた。 反応温度は広い範囲で変化させることができ、
一般に反応は０゜〜100℃、望ましくは30゜〜80
℃で行なわせる。 一般に反応は通常の圧力下で行なうことができ
る。 前記製法を行なうためには、カルバミド酸ハロ
ゲン化物成分を10〜30％過剰に使用することが望
ましい。たいていの場合、各反応体を酸受容体の
存在下で有機溶剤中で混合し、この混合物を還流
下で沸騰させる。必要ならば、不溶性物質を過
除去し、液を濃縮する。 新規な化合物は結晶の形で得られ、その融点に
特徴がある。 既に述べたように、この発明に従うＮ，Ｎ−ジ
アルキル−Ｏ−ピリミジニル−カルバミド酸エス
テルは、その優れた殺虫剤的性質の点で際立つて
いる。 この活性化合物は、植物がこれに十分な耐性を
有し、かつ混血動物に対する毒性も少なく、節足
動物の害虫特に昆虫を駆除するために使用するこ
とができ、これらの害虫は、農業、林業、貯蔵製
品および原料の保護および衛生上の分野などにお
いて遭遇するものである。また、この活性化合物
は、通常の感受性および耐性を有する種に対し
て、また、それらの種の成長の全てのあるいは若
干の段階に対して活性を示す。上記の害虫として
は下記が含まれる。 等脚類たとえばオニスクス・アセルス
（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ
（Porcellio scaber）； 倍脚類たとえばブラニウルス・グツラツス
（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類たとえばゲオフイルス・カルポフアグス
（Geophilus carpophagus）、スクチゲラ
（Scutigera spec）； 結合類たとえばスクチゲレラ・イマクラタ
（Scutigerella immaculata）； シミ類たとえばシミ（Lepisma
saccharina）； トビムシ類たとえばオニキウリス・アルマツス
（Onychiurus armatus）； 直翅類たとえばコバネゴキブリ
（Blattaorientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplanetaamericana）、リウコフアエア・マデ
ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネゴキブ
リ（Blattella germanica）、アケタ・ドメスチク
ス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpaspp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoriamigratorioides）、メラノプルス・デイ
フアレンチアレス（Melanoplus
differentialis）、スキストセルカ・グレガリア
（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ類たとえばハサミムシ（Forficula
auricularia）； シロアリ類たとえばレチクリテルメス
（Reticulitermes spp.）； シラミ類たとえばブドウネアブラムシ
（Phylloxera vastatrix）、ベムフイグス
（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、スイギユウジラミ
（Haematopinis spp.）、イヌジラミ
（Linognathus spp.）； 食毛類たとえばイヌハジラミ（Trichodectes
spp.）、ダマリネア（Damalinea spp.）； 総翅類たとえばクリバネアザミウム
（Hercinothrips femoralis）、ハナアザミウマ
（Thrips tabaci）； 異翅類たとえばチヤイロカメムシ
（Eurygaster spp.）、ジユウジカメムシ
（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラ
タ（Piesmaquadrata）、トコジラミ（Cimex
lectularius）、ロードニウス・プロリクス
（Rhodnius prolixus）、トリアトマ（Triatoma
spp.）； 同翅類たとえばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）コナジラミ
（Bemisiatabaci）、トリアレウロデス・バポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラム
シ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・
リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フア
バエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis
pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma
lanigerum）、モモフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum
avenae）、ミズス（Myzus spp.）、フオロドン・
フムリ（Phorodon humuli）、クビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ベニヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ヨコバイ（Euscelis
bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、タマカタカイガラムシ（Lecanium
corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ラオデルフアクス・ストリアテルス
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、コナカイガラムシ
（Pseudococcus spp.）、プシラ（Psylla spp.
）； 鱗翅類たとえばワタアカミムシ（Pectinophora
gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia、brumata）、リトコレチス・ブラ
ンカルデラ（Lithocolletis blancardella）、スガ
（Hyponomeuta padell）、コナガ（Plutella、
maculipennis）、オビカレハ（Malacosoma
neustria）、ドクガ（Euproctis chrysorrhoea）、
マイマイガ（Lymantria、spp.）、ウスマダラム
グリガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンムグ
リガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis
spp.）、ムギヤガ（Euxoa spp.）、センモンヤガ
（Feltia spp.）、リンガ（Earias insulana）、ヘリ
オチス（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ
（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
シロナヤガ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、シロチヨウ
（Pieris spp.）、ニカメイガ（Chilo spp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、キシタバ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、ハマキ（Cacoecia podana）、ウス
モンハマキ（Capua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Choristoneura
fumiferana）、ホソハマキ（Clysia
ambiguella）、チヤノハマキ（Homona
magnanima）、ウスアミメキハマキ（Tortrix
viridana）； 鞘翅類たとえばアノビウス・プンクタツム
（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ
（Rhizopertha dominica）、マメゾウムシ
（Bruchidius obtectus）、アカンソスセリデス・
オブテツクス（Acanthoscelides obtectus）、ヒ
ロトルペス・バジユルス（Hylotrupes
bajulus）、ハンノキハムシ（Agelastica alni）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、ハムシ（Phaedon
cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.
）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes
ohrysocephala）、ニジユウホシテントウ
（EPilachna varivestis）、キイロマルキスイムシ
（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilis surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツクス
（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルジズス（Cosmopolites sordidus）、セウトリ
ンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、
マダラカツオブシムシ（Trogoderma spp.）、シ
ロオビマルカツオブシムシ（Anthrenus spp.）、
ヒメカツオブシムシ（Attagenus spp.）、ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、ケシキスイ
（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus
spp.）、カバイロヒヨウホンムシ（Niptus
hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium
psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium
spp.）、チヤイロコメゴミムシダマシ（Tenebrio
mlitor）、コメツキ（Agriotes spp.）、コノデル
ス（Conoderus spp.）、コガネ（Melolontha
melolontha）、アンフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・
ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅類たとえばクロホシハバチ（Diprion spp.
）、ホプロカンパ（Hoplocampa spp.）、ナシミ
バチ（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）、ベスパ（Vespa
spp.）； 双翅類たとえばシマカ（Aedes spp.）、ハマダ
ラカ（Anopheles spp.）、アカイエカ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia、spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus
spp.）、ヒポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシ
バエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus
spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アカウシ
アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.
）、メスアカケバエ（Bibic hortulanus）、オシネ
ラ・フリツト（Oscinella frit）、フオルビア
（Phorbia spp.）、ペゴミイヤ・ヒヨシヤミ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ
（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus
oleae）、ガガンボ（Tipula paludosa）； 隠翅類たとえばネズミノミ（Xenopsylla
cheopis）、セラトフイルス（Ceratophyllus spp.
）； この活性化合物は通常の製剤の形態に変換させ
ることができる。例えば、溶剤、乳濁液、水和
剤、懸濁液、散剤、粉剤、あわ、ペースト、溶性
散剤、粒剤、エーロゾル、懸濁液−乳濁液濃厚
物、種子処理散剤、活性化合物含浸天然および合
成物、重合物質中の微小カプセル、種子用コーチ
ング組成物、および燃焼装置と共に用いる製剤例
えばくん蒸カートリツジ、くん蒸かんおよびくん
蒸コイルおよびULV冷ミストおよび温オミスト
製剤（ULV cold mist and warm mist
formulations）などである。 これらの製剤は周知の方法により行なわれる。
例えば、活性物質を、増量材すなわち液体または
液化ガスまたは固体希釈剤または担体と、任意に
表面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤
および／または発泡剤を用いて混合する。増量材
として水を使用する場合には、例えば有機溶媒を
補助溶媒として使用することもできる。 液体溶媒、希釈剤または担体特に溶媒として適
当なものは、主として芳香族炭化水素例えばキシ
レン、トルエンまたはアルキルナフタリン、塩素
化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロ
ライド、脂肪族または脂環式炭化水素例えばシク
ロヘキサンまたはパラフイン例えば鉱物油留分、
アルコール例えばブタノールまたはグリコールお
よびそれらのエーテルおよびエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、またはシクロヘキサノン、または
強極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドおよび水である。 液化ガス希釈剤または担体というのは、通常の
温度・圧力下で気体である液体、例えばエーロゾ
ル推進薬例えば塩素化炭化水素、ブタン、プロパ
ン、窒素および二酸化炭素のことである。 固体担体としては、粉末化せる自然鉱物例えば
カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパル
ジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、およ
び粉末化せる合成鉱物例えば高分散珪酸、アルミ
ナおよび珪酸塩である。粒剤用の固体担体として
使用することのできるものは、粉砕・分級した自
然岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、お
よびドロマイトおよび無機および有機飼料の合成
粒剤および有機物質例えばおがくず、ココナツツ
のから、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎な
どの粒剤である。 乳化剤および／または発泡剤として使用できる
ものは、非イオンおよび陰イオン乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン−脂肪アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフエート、アリールス
ルホネートおよびアルブミン加水分解生成物であ
る。 分散剤は、例えばリグニンスルフアイト廃液お
よびメチルセルローズである。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースお
よび天然および合成重合物であつて粉末、粒また
は格子状のもの例えばアルビアゴム、ポリビニル
アルコールおよびポリピニルアセテートは製剤に
用いることができる。 着色剤の使用が可能であるが、それらは例えば
無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタンおよび紺青、
および有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料
または金属フタロシアニン染料および微量の栄養
素例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデンおよび亜鉛などの塩である。 一般に製剤は、0.1〜95重量％、望ましくは0.5
〜90重量％の活性化合物を含んでいる。 この発明に従う活性化合物は、市販される種類
の製剤の形で、またはその製剤から調製した使用
形態で用いることができる。 市販される種類の製剤から調整した使用形態の
活性化合物含有量は、広い範囲内で変化できる。
使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001〜100重
量％、望ましくは0.01〜10重量％である。 特別な使用形態に適した通例の方法によつて、
この化合物を使用することができる。 この発明は、また、この発明の化合物を活性成
分として含む殺節足動物組成物を提供し、その組
成物には、固体または液化ガス希釈剤または担体
が混合され、または界面活性剤を含む液体希釈剤
または担体が混合されている。 この発明は、また節足動物（特に昆虫）を駆除
する方法を提供し、その方法においては、節足動
物に対して、またはその生息地に対して、この発
明の化合物を、単独で、またはこの発明の化合物
を活性成分として含む希釈剤または担体を混合し
た組成物の形で適用する。 更にこの発明は、節足動物による損害から守ら
れた作物を提供する。この場合、作物栽培時の直
前および／または栽培期間中において、この発明
の化合物を単独でまたは希釈剤または担体と混合
させて施した地域内で、作物を栽培するものとす
る。 作物を収穫する通常の方法は、この発明によつ
て改善されることは明らかであろう。 以下の生物テストの実施例によつてこの発明の
化合物の殺虫活性について更に説明する。 これらの実施例では、この発明に従う各化合物
は、それぞれ対応する予備的実施例の番号（カツ
コ内に与えてある）によつて表わし、その予備的
実施例はこの明細書の後の方に記載してある。 周知の対照化合物は、次のようなものである。 実施例 Ａ ミズス（Myzus）テスト（接触作用） 溶 媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー テル１重量部 活性化合物の適当な調剤を作るために、１重量
部の活性化合物を、上記量の乳化剤を含む上記量
の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して
所望の濃度にした。 モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ
Myzus persicae）がひどく荒らしたキヤベツ
（ブラシカ・オレラセアBrassica oleracea）に、
活性化合物の調剤をしずくがたれるまで吹きかけ
た。 規定時間が過ぎてから、駆除の程度を測定して
％で表わした。ここで、100％というのは、アブ
ラムシを全部殺したということであり、０％は、
アブラムシを一匹も殺さなかつたことである。 活性化合物、活性化合物濃度、評価時間および
実験結果を次表に示す。

【表】 実施例 Ｂ 臨界濃度テスト／根系統の作用 テスト動物：モモアカアブラムシ（ミズス・ペ
ル シカエ Myzus persicae） 溶 媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー テル１重量部 活性化合物の適当な調剤を作るために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、それに
上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で
希釈して所望の濃度にした。 この活性化合物の調剤を土壌と良く混ぜ合せ
た。調剤中の活性化合物の濃度は、実用上は大し
て重要でなく、単位体積の土壌中の活性化合物の
量（これは後でppm（＝mg／）で与えてあ
る）だけが問題となる。このように処理した土壌
を鉢の中に入れ、この鉢にキヤベツ（ブラシカ・
オレラセア Brassica oleracea）を栽培した。
このようにして、活性化合物は、根によつて土壌
から吸い上げられ、葉まで達することができた。 根系統の効果を検証するためには７日後、上述
のテスト動物を葉だけにはびこらした。更に２日
後、死んだ動物の数を数え、または推定すること
によつて結果を評価した。活性化合物の根系統作
用を、上記の駆除データから推論した。テスト動
物の全てを殺してしまつた場合を、100％とし、
未処理照査標準のときと同じ数のテスト動物がま
だ生存している場合を０％とした。 活性化合物、その使用量および実験結果を次表
に示す。

【表】 予備実験 実施例 １ 14g（0.1モル）の２−ヒドロキシ−４−ジメチ
ルアミノピリミジン、16.6g（0.12モル）の炭酸
カリウム、200mlのクロロホルムおよび12.8g
（0.12モル）のＮ，Ｎ−ジメチルカルバミド酸塩
化物の混合物を、還流下で20時間沸騰させた。不
溶性物質を過分離し、液を真空下で蒸発させ
ると、17.6g（理論値の84％）のＮ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｏ−〔４−ジメチルアミノ−ピリミジン−２
−イル〕−カルバミド酸エステルが、融点92℃の
淡黄色結晶の形で残留した。 同様の方法で、次の一般式をもつ化合物を製造
した。

【表】 出発物質として用いる２−ヒドロキシ−４−ジ
アルキルアミノ−ピリミジン（）は、例えば、
次のようにして製造できた。 実施例 ａ 15.8g（0.1モル）の２−クロロ−４−ジメチル
アミノ−ピリミジン（この製法については、J.
Chem.Soc.Perkin Trans.，1972，457頁を参
照）を、16.4g（0.2モル）の酢酸ナトリウムと一
緒に、氷酢酸100ml中で、還流下で４時間沸騰さ
せた。溶剤を真空下で留出し、残留物に150mlの
水を加え、この混合物を再び蒸発した。その残留
物を150mlの水の中に溶かし、クロロホルムを100
mlずつ用いて三回抽出した。有機相を硫酸ナトリ
ウム上にて乾燥し、次に溶剤を真空下で蒸留する
と、9.3g（理論値の68％）の２−ヒドロキシ−４
−ジメチルアミノ−ピリミジンが、融点242℃を
もつ淡黄色の結晶の形で残留した。 実施例ａと類似の方法で、次の化合物を製造す
ることができた。 実施例 ｂ 収率88％、融点265℃ 実施例 ｃ 収率51％、融点234℃ 実施例 ｄ 実施例 ｅ 収率89％、融点208℃ 実施例 ｆ 実施例 ｇ 6.8g（0.05モル）の塩化スルフリルを、150ml
のメチレンクロライド中に4.7g（0.05モル）のジ
メチルジスルフイドを含む溶液に、−20℃で30分
間の間に添加した。20分後、この溶液を、200ml
のメチレンクロライド中に17g（0.1モル）の２−
ヒドロキシ−４−ジメチルアミノ−６−メチル−
ピリミジンのナトリウム塩を含む懸濁液に、−10
℃において滴状で添加した。次にこの混合物を更
に18時間室温で撹拌した。その後、この溶液を
200mlの水で抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、溶剤を真空蒸留により留出させると、
8.8g（理論値の45％）の２−ヒドロキシ−４−ジ
メチルアミノ−５−メチルチオ−６−メチル−ピ
リミジンが、融点209℃の無色結晶の形で残留し
た。 実施例ｇと類似の方法で、次の化合物を作るこ
とができた。 実施例 ｈ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式のＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリ
   ミジニル−カルバミド酸エステル。 （一般式中、 Ｒ，R¹，R²およびR³は、必ずしも同一である
   必要はないが、それぞれ、低級アルキルを表わ
   し、 R⁴は水素、低級アルキル、低級アルキルチオ
   またはハロゲンを表わし、 R⁵は水素または低級アルキルを表わす）。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物であつ
   て、Ｒ，R¹，R²およびR³が、同一の１〜６個の
   炭素原子をもつ直鎖または枝分れ鎖状のアルキル
   を表わし、R⁴が水素、塩素、または直鎖または
   枝分れ鎖状のアルキルまたはアルキルチオでいず
   れの場合も１〜４個の炭素原子を有するもの、を
   表わし、R⁵が水素、または１〜４個の炭素原子
   をもつ直鎖または枝分れ鎖状のアルキルを表わす
   上記化合物。 ３ 次の一般式のＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリ
   ミジニル−カルバミド酸エステルを製造する方法
   であつて、 （一般式中、 Ｒ，R¹，R²およびR³は、必ずしも同一である
   必要はないが、それぞれ、低級アルキルを表わ
   し、 R⁴は水素、低級アルキル、低級アルキルチオ
   またはハロゲンを表わし、 R⁵は水素または低級アルキルを表わす） 次の一般式の２−ヒドロキシ−４−ジアルキル
   アミノ−ピリミジンを、 （一般式中、R²〜R⁵は上述と同じ意味をも
   つ）アルカリ金属塩またはアルカリ土金属塩の形
   で、またはそのまま酸受容体存在下で、次の一般
   式のＮ，Ｎ−ジアルキル−カルバミド酸ハロゲン
   化物と、 一般式中、ＲおよびR¹は上述と同じ意味をも
   ち、Halはハロゲンを表わす） もし適当であれば希釈剤の存在下で反応させる
   上記方法。 ４ Halが塩素である特許請求の範囲第３項記載
   の方法。 ５ ハロゲン化物（）を10〜30％過剰にして使
   用する特許請求の範囲第３項または第４項に記載
   の方法。 ６ 不活性有機溶媒を存在させて反応を行なう特
   許請求の範囲第３項−第５項のいずれかに記載の
   方法。 ７ 酸受容体として、炭酸アルカリ金属、アルカ
   リ金属アルコラートまたは、脂肪族、芳香族また
   は複素環状アミンを存在させて反応を行なう特許
   請求の範囲第３項−第６項のいずれかに記載の方
   法。 ８ 反応を０゜〜100℃で行なう特許請求の範囲
   第３項−第７項のいずれかに記載の方法。 ９ 反応を30゜〜80℃で行なう特許請求の範囲第
   ８項記載の方法。 １０ 活性成分として、次の一般式のＮ，Ｎ−ジ
   アルキル−Ｏ−ピリミジニル−カルバミド酸エス
   テル。 （一般式中、 Ｒ，R¹，R²およびR³は、必ずしも同一である
   必要はないが、それぞれ、低級アルキルを表わ
   し、 R⁴は水素または低級アルキルチオを表わし、
   R⁵は水素または低級アルキルを表わす） を含む殺節足動物組成物。 １１ 活性化合物を0.1〜95重量％含む特許請求
   の範囲第１０項記載の組成物。