KR850000217B1 - 치환된 벤조일-(티오)우레아의 제조방법 - Google Patents

치환된 벤조일-(티오)우레아의 제조방법

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함만 인게보르그
크레한 인고마르
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바이엘 아크티엔 게젤샤프트
알베레크트 쟈펠, 헤인즈 게르트 뮬러
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Abstract

내용 없음.

Description

치환된 벤조일-(티오)우레아의 제조방법
본 발명은 해충구제제, 특히 살충제로 유용한 하기 일반식 Ⅰ)의 신규의 치환된 N-플루오로알킬렌디옥시-페닐-N'-벤조일-(티오)우레아의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서
R1은 수소 또는 할로겐원자 또는 알킬기이고, R2는 수소 또는 할로겐원자이고, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 수소 또는 할로겐원자, 또는 알킬 또는 할로게노알킬기이고, A는 불소로 치환되고 부가적으로 염소로 임의 치환된 알켄렌기이다.
특정의 벤조일-우레아[예를들어 N-(4-클로로페닐)-N'-(2,6-디플루오로벤조일)-우레아, N-(4-트리플루오로-메톡시-페닐)-N'-(2-클로로벤조일)-우레아 및 N-(2,2,4,4,-테트라플루오로-1,3-벤조디옥신-6-일)-N'-(2-클로로-벤조일)-우레아]가 살충제 성질을 가지고 있다는 사실에 대해 독일연방공화국 공개명세서 제2,123,236호, 제2,601,780호 및 제2,637,947호에 공지되어 있다.
본 발명에 따른 화합물의 제조방법은 다음과 같다 : 일반식(Ⅳ)의 치환된 벤즈아미드를 필요시 희석제 존재하에 일반식(Ⅴ)의 플루오로알킬렌디옥시-페닐 이소(티오)시아네이트와 반응시키고 형성된 일반식(Ⅰ)의 최종 생성물을 분리시킨다.
Figure kpo00002
상기 식에서
R1, R2, X, Y 및 A는 상술한 바와같다.
일반식(Ⅰ)의 신규 화합물은 해충 구제제로 유용하며 특히, 살충제 활성이 현저하게 나타난다.
놀랍게도, 일반식(Ⅰ)의 N-플루오로알킬렌디옥시-페닐-N'-벤조일-우레아는 본 분야에 공지된 화합물보다 살충작용이 상당히 강력하다.
R1및 Y의 정의에서 "알킬"이란 탄소수 1 내지 6(바람직하게 탄소수 1 내지 4)의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다. 예를 들어 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i- 및 t-부틸, n-펜틸 및 n-헥실기이다. 메틸 및 에틸기, 특히 메틸기가 바람직하다.
Y의 할로게노알킬기에서, 알킬그룹은 상기한 R1및 Y에서 설명한 바와 같은 알킬그룹이고 알킬그룹이 같거나 다른 할로겐원자 1개 이상, 바람직하게는 1 내지 5개, 특히 1 내지 3개로 치환될 수 있는 것이다. CF3그룹이 특히 바람직하다.
A의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 3개, 특히 탄소수 1 내지 2개를 함유하는 것이 바람직하다. 알킬렌 A는 일반적으로 불소원자 1 내지 4개, 바람직하게는 2 또는 3개로 치환되고 염소원자 1 또는 2개, 특히 1개로 부가적으로 임의 치환된 것이 바람직하다.
R1, R2및 Y에서 할로겐원자는 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드원자이고, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬원자이고 특히 불소 염소원자이다.
따라서, 바람직한 본 발명의 화합물은 기의 정의가 다음과 같은 화합물이다.
R2및 X는 상술한 바와 같고, R1은 수소 또는 할로겐원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, Y는 수소 또는 할로겐원자, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6개 및 할로겐원자 1 내지 5개를 갖는 할로게노알킬기이고, A는 탄소수 1 내지 3개를 갖고 불소로 치환되며 부가적으로 염소에 의해 임의 치환된 알킬렌기이다.
특히 바람직한 본 발명의 화합물은 기의 정의가 다음과 같은 화합물이다 : R1는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드원자, 또는 메틸기이고, R2은 수소, 염소, 불소, 브롬 또는 요오드원자이고, X는 산소, 또는 황원자이고, Y는 수소 또는 염소원자, 또는 메틸 또는 트리플루오로메틸기이고, A는 탄소수 2개까지 갖고 불소로 치환되며 염소로 임의 치환된 알킬렌기이다.
특히 더욱 바람직한 본 발명의 화합물은 기의 정의가 다음과 같은 화합물이다 : R1은 불소, 염소 또는 브롬원자, 또는 메틸기이고, R2는 수소, 불소 또는 염소원자이고,
X는 산소 또는 황원자이고, Y는 수소 또는 염소원자 또는 메틸 또는 CF3기이고, 특히 수소원자이며, A는 디플루오로메틸렌기, 또는 불소 3 또는 4개로 치환되거나 불소 3개 및 염소 1개로 치환된 에틸렌기이다.
예를들어, 2, 6-디브로모-벤즈아미드 및 3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)-페닐이소시아네이트를 출발 물질로 사용한 경우, 본 발명에 따른 공정은 하기 도식과 같다 :
Figure kpo00003
상기 공정에서 사용하는 일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 출발물질은 R1, R2, X, Y 및 A가 각기 상기한 기의 정의에서 바람직한, 특히 바람직한, 특히 더욱 바람직한 것으로 언급된 화합물이 바람직하다.
출발물질로 사용하는 일반식(Ⅳ)의 벤조산아미드는 기지의 화합물이거나, 통상의 방법, 즉 기지의 제조 방법(참조 : J. Org, Chem. 30(1965), 4306 내지 4307페이지, DE-AS 제1,215,144호)과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
벤조산 아미드의 예로는 다음과 같다 : 2-플루오로-, 2-클로로-, 2-브로모-, 2-요오도-, 2-메틸-, 2,6-디플루오로-, 2,6-디클로로-, 2,6-디브로모- 및 2-클로로-6-플루오르-벤조산 아미드.
또한 출발물질로 사용할 수 있는 일반식(Ⅴ)의 플루오로알킬렌디옥시-페닐 이소(티오)시아네이트는 기지의 화합물이거나, 통상의 제조방법, 즉 기지의 제조방법(독일연방공화국 공개명세서 제2,848,531호 참조)과 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
상기 화합물의 예로는 다음과 같다 : 5-이소시아네이토- 및 5-이소티오시아네이토-2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔, 5-이소시아네이토- 및 5-이소티오시아네이토-6-클로로-2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔, 5-이소시아네이토 및 5-이소티오시아네이토-6-메틸-2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔, 5-이소시아네이토- 및 5-이소티오시아네이토-6-트리플루오로메틸-2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔, 6-이소시아네이토- 및 6-이소티오시아네이토-2,2-디플루오로-1,4-벤조디옥신, 6-이소시아네이토- 및 6-이소티오시아네이토-2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥신, 6-이소시아네이토- 및 6-이소티오시아네이토-7-클로로-2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥신, 6-이소시아네이토- 및 6-이소티오시아네이토-7-메틸-2,2,3-트리플루오로-1,4벤조디옥신 및 6-이소시아네이토- 및 6-이소티오시아네이토-7-트리플루오로메틸-2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥신.
본 발명의 신규의 N-플루오로알킬렌디옥시-페닐-N'-벤조일-(티오)우레아를 제조하는 방법은 희석제를 사용하여 수행시키는 것이 바람직하다.
희석제로는 불활성 유기용매중 어느것이라도 사용할 수 있다. 불활성 유기용매로는 특히 지방족 및 방향족, 임의로 할로겐화된 탄화수소류(예를들어 펜탄, 헥산 헵탄, 사이클로헥산, 석유에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌클로라이드, 에틸렌클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 0-디클로로벤젠), 에테르류(예를 들어 디에틸에테르 및 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산), 케톤류(예를들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤), 에스테르류(예를들어 메틸 아세테이트 및 에틸아세테이트), 니트릴류(예를들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴), 아미드류(예를들어 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸-피롤리돈), 디메틸설폭사이드, 테트라메틸렌설폰 및 헥사메틸인산 트리아미드 등이다.
반응 온도는 실제 범위내에서 변경할 수 있다. 일반적으로 반응은 20 내지 180℃, 바람직하게는 60 내지 120℃의 온도에서 수행한다. 본 발명에 따른 공정은 일반적으로 정상 압력하에서 수행된다.
본 발명에 따른 공정에서 출발물질은 통상 동몰량 사용한다. 반응물중 하나 또는 그 이상을 과량으로 사용하여도 아무런 이점은 없다. 반응은 일반적으로 적당한 희석제 내에서 수행시키며 반응 혼합물을 여러시간동안 필요한 온도에서 교반시킨다. 이어서 반응혼합물을 냉각시키고, 최종 생성물이 사용된 용매에 난용성인 경우에 결정화된 최종 생성물을 여과한다. 이와 달리, 생성물을 분리하고, 필요시 용매를 증발시키는 통상의 방법(필요시 감압하에)으로 정제한다. 생성물은 융점으로 특징을 구별한다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 신규화합물 및 이의 제조 외에도, 본 발명은 본 발명 화합물을 함유한 해충 구제제 및 해충 구제제의 제조방법과 이들의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 이를 해충 구제제로서 식물보호에 사용할 경우 탁월한 살진균 작용도 나타낸다.
식물에 의해 내성을 갖는 활성 화합물은 온혈동물에 대해서 독성을 유리한 정도로 가지며, 농경지 및 산림지, 저장산물 및 물질의 보호, 및 위생분야에서 동물해충, 특히 곤충, 응애류 및 선충류를 구제하는데 적절하고, 특히 해충구제에 적절하다. 이들 화합물들은 보통 민감성 및 저항성 종에 대해 성장의 모든 단계 또는 몇몇 단계에 대하여 효과적이다. 상술한 해충으로는 다음과 같다 : 이소포다(Isopoda)강, 예를들어 오니스커스 아셀루즈(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 및 포르셀리오 스캐버(Porcellio scaber) ; 디플루포다(Diplopoda)강, 예를들어 블라니우루스 구투래투스(Blaniulus guttulatus) ;키로포다(Chilopcda)강, 예를 들어 게오피루즈 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티제라(Scutigera)종 ; 심피라(Symphyla)강, 예를들어 스쿠티제렐라 이마쿠라타(Scutigerella immaculata) ; 좀목(Thysanura), 예를들어 서양좀(Lepisma saccharina) ; 톡톡이목(Collembola), 예를들어 오니키우러스 아르마투스(Onychiurus armatus) ; 메뚜기목(Orthoptera)에는 예를들어 잔날개바퀴(Blatta orientalis), 이질바퀴(Acheta domesticas), 레오코파에아 마데라에(Leucophaeamaderae), 바퀴(Blattella germanica), 아게타 도메스티커스(Acheta domesticus), 땅강아지 아종(Gryllotalpa spp), 풀무치(Locusta migratoria migratorioides), 메라노프러스 디페런티아리스(Melanoplus differentialis) 및 스키스로세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria) ; 집게벌레목 (Dermaptera)에는, 예를들어 포르피쿠라 아우리쿠라리아(Forficula auricularia), 흰개미목(Isoptera)에는, 예를들어 레티쿠리 테르메스 아종(Reticulitermes spp) ; 이목(Anoplura), 예를 들면 필로옥세라 바스타트리스(Phylloxera vastatrix),펨피구스 아종(Pemphigus spp), 페디쿠러스 후마니누스 코르포리스(Pediculus Humanus corporis), 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp) 및 리노그니투스 아종(Linognathus spp) ; 털이목(Mallophaga)에는, 예를들어 트리코덱테스 아종(Trichodectus spp) 및 다미리네아 아종(Damalinea spp) ; 총채벌레목(Thysanoptrea)에는, 예를 들어 헤르시노스립스 페모라리스(Hercinothrips femoralis) 및 파총채벌레(Thripstabaci) ; 벌목(Heteroptera)에는, 예를들어 에우리가스터 아종(Eurygaster spp), 디스데르커스 인터에디우스(Dysdercus intermedius) 네줄명아주노린재(Piesma quadrata), 빈대(Cimex lectularius), 로드니우스프로릭세스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 아종(Triatoma spp.) ; 호모프테라목(Homoptera)에는, 예를들어 아레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리아레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 목화진딧물(Aphis gossypii), 브레미코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크립토마이주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도라리스 파바에(Doralis fabae), 도라리스 포미(Doralis pomi), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus arundinis), 수염진딧물(Macrosiphum avenae), 혹진딧물 아종(Myzus spp.), 포로돈 후무리(Phorodon humuli), 로파로시펌 파디(Rhopalosipum padi), 엠포아스카 아종(Empoasca spp), 에우스세리스 비로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이스세티아 오레아에(Saissetia oleae), 라오덱락스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 니라파트바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 깍지벌레(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 가루깍지벌레 아종(Pseudococcus spp) 및 푸실라 아종(Psylla spp.) ; 나비목(Lepidoptera)에는, 예를들면 페크티로포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부파루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 부루마타(Cheimatobia brumata), 리토클레티스 브린카르델라(Lithocolletis blancardella), 사과집 나방(Haponomeuta Padella), 배추좀나방(Plutella maculipennis), 텐트나방(Malacosoma neustria), 무늬흰독나방(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 아종(Lymantria spp.), 브크라트릭스 스르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 방아벌레(Agrotis spp), 나방(Euxoa spp.), 펠티아 아종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐아나(Earias insulana), 헬리오티스 아종(Heliothis spp.), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 파노리스 프라메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 아종(Spodoptera spp), 트리코프루시아니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 아종(Pieris spp.), 키로 아종(Chilo spp), 피라우스타 누비라리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠흐니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonela), 입말이 나방(Cacoecia podana), 캐푸아 레티쿠라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 크리시아 암버구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) ; 딱정벌레목(Coleoptera)에는, 예를 들면 아노비움 푼크타텀(Anobium puxctatum), 라이조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브테쿠투스(Bruchidius obtectus), 아켄토스세리데스 오브테크터스(Acanthoscelides obteotus), 히로투루페스 바주루스(Hylotrupes bajulus), 아게라스티카 알니(Agelastica alni), 레프티노타르사 데셈리네아타(Laptinotarsa decemlineata), 파에돈 코크레아리아에(Pnaedon cochleariae), 디아브로티카 아종(Diagrotica spp.), 프실리모데스 크리소세파라(Psylliodes carysocephala), 에피라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아 아종(Atomaria spp.), 톱날머리대장(Oryzaephilus surinamensis), 안토모니스 아종(Anthonomus spp.), 시토피루스 아종(Sitophilus spp.), 오티오르헌커스 슬카투스(Otiorrnynchus sulcatus), 코스모포리테스 소르디두스(Cosmopolites sordious), 세우토르힌커스 아씨밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라포스티카(Hypera postica), 데르메스테스 아종(Dermestes spp.), 트로고데르마 아종(Trogoderma spp.), 안스레누스 아종(Anthrenus spp.), 아타게누스 아종(Attagenus spp.), 리크투스 아종(Lyctu spp.), 메르게테스 아메네우스(Meligethes aebeus), 프티누스 아종(Ptinus spp,). 니프투스 허로레우커스(Niptus holoeucus), 기비움 피슬로이데스(Gibbium pyslloides), 트리보리움 아종(Tribolium spp.), 테네브리오모리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 아종(Agriotes spp.),코노데루스 아종(Conoderus spp), 메로론타 메로론타(Melolonta melolontha), 암피알론 솔스티티아리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스테리트라 제아란디카(Costelytra zealandica) ; 벌목(Hymenoptera)에는, 예를 들어 디프리온 아종(Diprion spp.), 호프로캄파 아종(Hoplocampa spp.), 고동털개의 아종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 아종(Vespa spp.) ; 파리목(Dipteria)에는, 예를 들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노페레스 아종(Anopheles), 쿠렉스 아종(Culex spp.), 노랑초 파리(Drodophils melanogaster), 집파리 아종(Musca spp.), 아기집파리 아종(Fannaia spp.), 칼리포라 에리스로 세파라(Calliphora ery throce phala), 루시리아 아송(Lucilia. spp.), 크리소미이아 아종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 아종(Cuterebra spp.), 가스트로피루스 아종(Gastrophilus spp.), 하리프포보스카 아종(Hyppobosca spp.), 스토목시아 아종(Stomoxya spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 하이포데르마 아종(Hypoderma spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 탄니아 아종(Tannia spp.), 비비오 호르투라누스(Bibio hortulanus), 오스시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 아종(Phorbia spp.), 페고미아 허오스시아미(Pegomyia hyoscyami spp.), 세라티티스 캐피타타(Ceratitis capitata), 다커스 오레아에(Dacus oleae) 및 티프라 파루도사(Tipula paludosa) ; 시포나프테라목(Siphoaaptera)에는, 예를들어 크에노프실라 캐오피스(Kenopsylla ceopis) 및 세라토필루스 아종(Ceratophyllus spp.) ; 거미강(Arachnida)에는 예를 들어 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로테크투스 마크탄스(Latrodectus mactans).
본 발명의 활성 화합물은 용액, 유탁액, 현탁액, 분제, 기포제, 페이스트, 입제, 에어로졸, 활성화합물을 함침시킨 천연 및 합성물, 종자용 피복조성물 및 중합물질의 미세 캡슐, 및 훈증 카트리지, 훈증 캔 및 훈증코일과 같은 연소장치를 사용하는 제제뿐만 아니라 ULV-냉무 및 온무제제와 같은 통상적 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 상기 활성 화합물을 증량제, 즉 액체, 액화기체 또는 고체 희석제 또는 담체와, 임의로 유화제 및/또는 분산제 및/또는 기포형성제와 같은 계면활성제와 혼합하는 것과 같은 기지의 방법으로 제조된다. 증량제로 물을 사용하는 경우, 유기용매가 부조용매로 사용될 수 있다.
액체희석제 또는 담체, 특히 용매로는 방향족 탄화수소류(예를들어 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌),염화방향족 또는 염화지방족 탄화수소류(예를들어 클로로 벤젠, 크로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 지방족 또는 지환족 탄화수소류(예를들어 사이클로헥산 또는 파라핀(광유 분획)), 알콜류(예를들어 부탄을 또는 글리콜 뿐만 아니라 이의 에테르 및 에스테르), 케톤류(예를들어 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 또는 사이클로헥산), 물은 물론이고 강한 극성 용매(예를들어 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드)가 적절하다.
액화 기체 증량제 또는 담체로서는 상온 및 상압하에서 기체상인 액체를 의미하며, 예를들어 부탄, 프로판, 이산화질소 및 이산화탄소는 물론이고 할로겐화된 탄화수소와 같은 에어로졸 프로펠란트가 있다.
고체담체로는 분쇄시킨 천연 무기물(예를들어 카올린, 점토, 탈크, 쵸오크, 석영, 애터펄자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토), 및 분쇄시킨 합성무기물(예를들어 분산도가 높은규산, 알루미나 및 규산염)이다. 입제용 고체담체로는 분쇄, 획분된 천연암석(예를들어 방해석 , 대리석, 경석, 세피얼라이트 및 돌로마이트), 무기 및 유기 밀(meal)의 합성입제, 유기물질(예를들어 톱밥, 땅콩껍질, 옥수수속 및 담배줄기)의 입제가 사용된다.
유화제 및/또는 기포형성제로는 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방알콜에테르(예 : 알킬 아릴 폴리글리콜 에테르), 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물과 같은 비이온성 및 음이온성 유화제가 사용된다. 분산제로는 예를들어 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 있다.
카복시메틸 셀룰로오즈, 및 분제, 입제 또는 격자형태의 천연 및 합성중합제, 예를들어 아라비아검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 접착제가 제제에 사용될 수 있다.
또한 착색제로는 산화철, 산화티타늄 및 프루시안 블루와 같은 무기색소, 알리자린염료, 아조염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과같은 미량 영양소가 있다.
일반적으로 제제에는 활성화합물이 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량% 함유되어 있다.
본 발명에 따른 활성화합물은 시판용 형태의 제제형태 또는 이들 제제로부터 제조된 용도 형태로 사용할 수 있다.
시판용 형태의 제제로부터 제조된 용도형태의 활성화합물의 함량은 다양하다. 이의 활성화합물의 농도는 0.0000001 내지 100중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1중량%이다.
활성 화합물은 특정용도 형태에 적절한 통상의 방법에 따라 사용할 수 있다.
본 발명의 활성 화합물은 다른 활성 화합물(예를들어 살충제, 미끼, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질 또는 제초제)과의 혼합물로서 시판용 제제 및 이들 제제로부터 제조된 용도 형태로 존재할 수 있다. 살충제로는 예르들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염화탄화수소류, 페닐우레아 및 미생물로 생성된 물질이다.
본 발명에 따른 활성화합물은 상승제와 혼합하여 시판용제제 및 사용형태로 제조할 수 있다. 상승제는 활성화합물의 작용을 증가시키는 화합물로서 첨가된 상승제가 활성을 지닐 필요는 없다.
건강에 유해한 해충 및 저장물에 유해한 해충에 대하여 사용할 경우, 활성화합물은 나무 및 점토에 탁월한 잔류효과를 나타내며 석회기질을 알카리화시키는데 좋은 안정성을 나타낸다.
또한 본 발명에 따른 활성화합물은 수의학 분야에서 체외 기생충 및 체내기생충, 특히 체외 기생충을 사멸시키는데 바람직하다.
수의학 분야에 있어서, 본 발명의 활성화합물은 경구투여(예를들어 정제, 캅셀, 물약 및 과립제 형태로), 피부시용(예를들어 침지, 분무, 주입, 살분 및 분산과 같은 방법), 및 주사와 같은 비경구투여 등의 공지방법에 따라 사용한다.
따라서, 본 발명의 신규 화합물은 축산분야(예를들어 소, 양, 돼지, 및 닭과 거위등의 가금류)에 사용하는 것도 특히 유리하다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 신규의 화합물은 필요시 상기의 적당한 제제 형태로, 필요시 음료수 또는 사료에 첨가하여 동물에 경구 투여한다. 침지시키는 방법으로 해충을 제거하는 것이 효과적이므로, 동물을 침지시켜 해충의 성장을 방지하는 것이 매우 간단한 방법이다. 각각의 경우에 있어서 적합한 용량 및 제제는 유용한 동물의 성질 및 성장단계와 해충의 감염도에 따라 좌우되고 통상의 방법으로 쉽게 결정할 수 있다. 소의 경우에, 신규의 화합물은 체중 ㎏당 0.01 내지 1㎎의 용량을 사용할 수 있다.
또한 본 발명은, 고체 또는 액화가 기체 희석제 또는 담체와, 또는 계면활성제를 함유하는 액체희석제 또는 담체와 함께 본 발명의 화합물을 활성 성분으로 함유하는 살충제 조성물을 제공한다. 또한 본 발명은 희석제 또는 담체와 함께 본 발명의 화합물을 활성성분으로 함유하는 조성물의 형태 또는 본 발명의 화합물 단독을 해충 또는 이의 서식지에 적용시켜 해충(특히 절지동물, 특히 해충 또는 응애류, 및 선충)을 구제하는 방법을 제공한다. 또한, 본 발명에 따른 화합물을, 희석제 또는 담체와 혼합하여 상기 가축에게 사용하여 기생충으로 부터 가축을 보호하거나 기생충을 구제하는 방법도 제공한다. 또한, 본 발명의 화합물 단독, 또는 희석제 또는 담체와 혼합하여 가축에게 경구 투여하여 침지시킨 동물에서 성장하는 해충을 구제하는 방법도 제공한다.
또한, 본 발명은 성장직전 및/또는 성장기간중에 본 발명의 화합물을 단독으로 또는 희석제 또는 담체와 혼합하여 시용함으로써 해충에 의한 손상으로부터 작물을 보호하는 방법을 제공한다. 본 발명에 의하여 통상적인 작물의 수확방법이 개선될 수 있음을 알게 될 것이다. 또한, 본 발명의 화합물을 희석제 또는 담체와 혼합하여 상기 가축에 시용하여 기생충으로부터 보호하거나 기생충을 제거한 가축도 제공해준다. 본 발명 화합물의 활성을 하기 생물학적 실시예로 설명한다.
하기 실시예에서, 본 발명의 화합물은 명세서 후반에 나오는 상응하는 제조 실시예의 번호(괄호로 주어짐)로 각각 나타내었다.
[실시예 A]
배추 좀나방(plutella) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 3중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성화합물의 적당한 제제를 만들기 위해서, 활성화합물 1주량부를 상기량의 용매 및 상기량의 유화제와 혼합하고 바라는 농도까지 물로 농축물을 희석한다. 양배추(Brassica Oleracea)를 목적한 농도의 상기 제제로 침지시켜 처리하고 잎이 축축할 동안 배추좀 나방(plutella maculipennis)의 유충으로 감염시킨다.
일정 시간후에 유충의 사멸율을 %로 측정한다. 100%는 유충이 완전 사멸된 것이고 0%는 유충이 전혀 사멸되지 않은 것을 의미한다. 상기 시험에서, 활성화합물 0.001% 농도로 실험한 결과, 7일후 하기 화합물들은 100%의 사멸율을 나타내었다 : (1), (2), (11), (12), (27), (32) 내지 (38), (49), (53), (56) 내지 (59), (63).
[실시예 B]
라피그마(Laphygma) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 3중량부
유화제 :알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성화합물의 적당한 제제를 만들기 위해서, 활성화합물 1중량부를 상기량의 용매 및 상기량의 유화제와 혼합하고 바라는 농도까지 물로 농축물을 희석한다. 양배추(Brassica Oleracea)를 목적한 농도의 상기제제로 침지시켜 처리하고 잎이 축축할 동안 올빼미 나방(Laphygma frugiperda)의 유충으로 감염시킨다.
일정 시간후에 유충의 사멸율을 측정한다. 100%는 유충이 완전 사멸된 것이고 0%는 유충이 전혀 사멸 되지 않은 것을 의미한다.
상기 시험에서 활성 화합물 0.001% 농도로 실험한 결과, 7일 후 하기 화합물들은 100%의 사멸율을 나타내었다. : (1), (2), (6), (7), (10) 내지 (12), (20), (21), (27), (31), (33), (35) 내지 (39), (44), (49) 및 (57) 내지 (59).
[실시예 C]
모기유충(Mosquito larvae) 시험
시험동물 : 아에데스 에이지프티(Aedes aegypti)
용 매 : 아세톤 99중량부
유화제 : 벤질 하이드록시디페닐 글리콜 에테르 1중량부
적당한 제제를 제조하기 위해, 상기량의 유화제함유 용매 1ℓ당 활성화합물 2g의 비율로 용해시킨다. 상기에서 수득된 용액을 바라는 낮은 농도까지 물로 희석한다.
바라는 농도로 만든 활성화합물의 수용성제제를 유리 용기에 채우고 이어서 약 25마리의 모기 유충을 각 용기에 넣는다. 21일후, 사멸율을 측정한다. 100%란 모든 유충이 사멸된 것을 의미한다.
상기 시험에서, 하기 화합물을 10-3내지 10-4ppm의 농도로 실험한 결과 21일 내에 100%의 사멸율을 나타내었다 : 화합물(1), (36), (39) 및 (59).
[실시예 D]
루시리아 쿠프리나 레스. 유충(Lucilia cuprina res. larvae) 시험.
용 매 : 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 35중량부, 노닐페놀 폴리글리콜 에테르 35중량부
활성 화합물의 적당한 제제를 만들기 위해, 활성화합물 3중량부를 상기량의 용매 혼합물 7중량부와 혼합하고 상기에서 수득한 농축물을 바라는 농도까지 물로 희석시킨다. 말고기 약 1㎠ 및 활성화합물 제제 0.5ml가 함유되어 있는 시험관에 약 20마리의 루시리아 쿠프리나레스. 유충을 넣는다. 24시간후에, 사멸율을 측정한다.
상기 시험에서, 하기 활성화합물을 100ppm의 농도로 실험한 결과, 50 내지 100%의 사멸율을 나타내었다. : 화합물(6), (10) 내지 (12), (28), (31), (33) 내지 (35), (54), (55), (57) 및 (59).
본 발명에 따른 화합물의 제조를 하기 실시예로 설명한다 :
[실시예 1]
Figure kpo00004
6.93g(0.03몰)의 6-이소시아네이토-2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥신올 100℃로 가온된 5.22g(0.03몰)의 2-클로로-6-플루오로-벤즈 아미드가 들어 있는 80ml의 톨루엔에 가하고 용기를 100℃에서 28시간 교반한다. 실온까지 냉각하면 침전물이 생성된다. 여과하고 건조하면 융점이 194℃인 생성물 7.5g(이론치의 61.5%)이 수득된다.
하기표에 열거한 화합물은 실시예 1에 따라 제조된다.
[표 I]
일반식(Ia)의 화합물
Figure kpo00005
Figure kpo00006
[표 Ⅱ]
일반식(Ib)의 화합물
Figure kpo00007
Figure kpo00008

Claims (1)

  1. 일반식(Ⅳ)의 치환된 벤즈아미드를 희석제 존재하에 일반식(Ⅴ)의 플루오로알킬렌디옥시-페닐 이소(티오) 시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 치환된 N-플루오로알킬렌디옥시-페닐-N'-벤조일-(티오) 우레아를 제조하는 방법.
    Figure kpo00009
    상기식에서 R1은 수소 또는 할로겐원자 또는 알킬기이고, R2는 수소 또는 할로겐원자이고,
    X는 산소 또는 황원자이고, Y는 수소 또는 할로겐원자, 또는 알킬 또는 할로게노알킬기이고, A는 불소로 치환되거나, 불소 및 염소로 치환된 알킬렌기이다.
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