KR820001619B1 - 치환된 n-벤조일-n'-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)-우레아의 제조방법 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]

치환된 N-벤조일-N'-3-급 알콕시카보닐페닐-(티오)-우레아의 제조방법

[발명의 상세한 설명]

본 발명은 강력한 살충제로서 다음 일반식(I)의 치환된 N-벤조일-N'-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)-우레아의 제조방법에 관한 것이다.

상기 일반식에서 R¹은 할로겐 또는 알킬이고, R²및 R³는 각각 서로 다른 수소 또는 할로겐이며, R⁴는 알킬을 나타내며, R⁵및 R⁶는 각각 알킬을 나타내거나 또는 합쳐서 α, ω-알칸디일이고, X는 산소 또는 유황을 나타낸다.

일반식(I)의 N-벤조일-N'-3급-알콜시카보닐페닐-(티오)우레아는 현저한 살충작용을 나타낸다.

바람직하기로는, 일반식(I)에서, R¹이 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 메틸을 나타내고, R²가 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고, R³가 수소, 염소 또는 브롬을 나타내고, R⁴가 메틸 또는 에틸을 나타내며, R⁵및 R⁶는 각각 탄소수 1내지 4인 직쇄 또는 측쇄알킬(특히 에틸 또는 메틸), 2개 합쳐서 탄소수 5내지 7인 직쇄 α,ω-알칸디일을 나타내고, X는 산소 또는 유황을 나타낸다.

본 발명은 일반식(IV)의 치환된 벤조산아마이드를 필요할시 적당한 희석재를 사용하여 일반식(V)의 3급-알콜시카보닐페닐이소(티오)시아네이트와 반응시켜, 일반식 (I)의 N-벤조일-N'-3급-알콕시-카보닐페닐-(티오)우레아를 제조하는 방법을 제공하고 있다.

상기 일반식에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶및 X는 상술한 바와 같다.

놀라웁게도, 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 이 분야에 이미 알려져 있는 유사한 구조 및 동일한 작용형태의 활성화합물보다 상당히 강력한 살충작용을 나타내고 있다.

예를 들면 출발물질로 2,6-디브로모벤즈아마이드 및 4-3급 -부톡시카보닐페닐이소시아네이트를 사용한다면 상응반응들은 아래 도식으로 한정지을 수 있다.

일반식(IV) 및(V)는 출발물질로 사용할 수 있다. 바람직하기로는, 이 일반식에서, R¹내지 R⁶가 일반식(I)에서 R¹내지 R⁶로 바람직한 것으로 정의된 것을 의미하는 것이다. 출발화합물로 사용하는 벤조산 아마이드류(IV)등은 공지화합물이거나 기지의 공정과 유사한 공정으로 제조할 수 있다. (참조 : J. Org. Chem, 30(1965), 4306-4307 및 독일공개 명세서 제 1,125,144호)

이들 화합물의 예로는 2-플로로-, 2-클로로-, 2-브로모-, 2-요도-, 2-메틸, 2,6-디플로로-, 2,6-디클로로-, 2,6-디브로모- 및 2-클로로-6-플로로 벤조산아미드를 들 수 있다.

다음 일반식(III)의 아미노벤조산에스테르는 기지의 것이며, 또한 기지의 공정과 유사한 공정으로 제조할 수 있다.(참조 : J. Am. Chem, Soc, 66(1944), 1781; Arzneimittel-Forschung 1968, 791-798; 및 Chem. Abstr. 69(1968), 65894 P)

상기 일반식(III)에서 R³, R⁴, R⁵및 R⁶는 상기 정의와 같다.

이들 화합물의 예로는 4-아미노벤조산 3급-부틸에스테르 및 3급-펜틸에스테르 및 4-아미노-2-클로로-벤조산 3급-부틸에스테르 및 3급-페틸에스테르를 들 수 있다.

일반식(III)의 아미노벤조산에스테르로부터 통상의 방법, 예를 들면 포스겐과 반응시키거나 또는 티오포스겐과 반응시켜 상응하는 4-3급-알콕시카보닐페닐이소시아네이트 및 일반식(V)의 이소티오시아네이트등을 각각 제조할 수 있다.(참조 : J. Chem. Soc. 1934, 178 및 Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th ed, Vol 8, Page 120, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1952).

이들 화합물의 예로는 4-3급-부톡시카보닐페닐이소시아네이트 및 이소티오시아네이트, 4-3급-펜톡시카보닐페닐이소시아네이트 및 이소티오시아네이트, 3-클로로-4-3급-부톡시카보닐페닐이소시아네이트 및 이소시아네이트 및 3-클로로-4-3급-펜톡시카보닐페닐이소시아네이트 및 이소티오시아네이트 등을 들 수 있다.

본 발명에 따른 N-벤조일-N'-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)우레아의 제조를 위한 제법은 적당한 용매 또는 희석제를 사용하는 것이 바람직하다. 불활성 유기용매가 용매 및 희석제로 바람직하다. 이러한 것들은 지방족 및 방향족, 임의적으로 염소 처리된 탄화수소류(예를 들면 벤진, 벤젠, 톨루엔, 키실렌, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 0-디클로로벤젠), 에테르류(디에틸에테르, 디부틸에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤 및 메틸이소부틸케톤), 니트릴류(아세톤 니트릴 및 프로피오 니트릴)등이다.

반응온도는 광범위하게 변화시킬 수 있다. 일반적으로, 반응은 0℃내지 150℃(바람직하기로는 10℃ 내지 100℃)에서 진행된다.

일반적으로, 본 발명에 따른 공정은 정상압력하에서 진행된다.

본 발명에 따른 제조공정들을 진행시키는데 있어 출발물질은 통상적으로 동몰량이 사용된다. 반응물질 중 하나 또는 다른 하나를 과량 사용하더라도 얻는 이득은 거의 없다. 일반적으로, 적당한 희석제에서 반응이 진행된다. 수시간동안 필요한 온도에서 반응혼합물을 교반시킨다. 그후, 반응혼합물을 냉각시키고 결정화된 생성물을 여과해 낸다. 융점은 생성물 확인에 사용된다.

본 발명에 따른 N-벤조일-N'-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)우레아는 현저한 살충작용을 나타낸다. 본 발명 화합물은 식물을 저해하는 해충(즉, 식물보호제), 건강을 해치는 해충 및 저장물의 해충에 대하여 사용할 수 있으며, 또한 수의약품 분야에서 체외 생기충 및 체내 기생충에 대하여도 사용할 수 있다.

활성화합물은 식물에 의해서 내성을 지니며 온혈동물에 대해서 독성이 낮으며 저장산물을 보호하는데 농경지나 산림지에서 또 위생분야에서 접하는 절족 동물해충, 특히 곤충을 방제하는데 사용할 수 있다. 이들은 민감증 및 저항종에 대해서 유효하며 모든 또는 몇가지 성장단계에 대해서도 유효하다. 상기 언급된 해충으로는 다음의 것을 들 수 있다. 이소포다(Isopoda)목에는 예를 들면 오니스커스 아셀루스(Oniscusasel lus), 아르마틸리디움 볼가래(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스퀴비(Porce llio scaber)등이 있다. 디프로포다(Diplopoda)목에는 예를 들면 브라니우루스 구투라투스(Blaniulus guttulatus)등이 있다. 키로포다(Chilopoda)목에는 예를 들면 게오피루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티제라종(Scutigera)이 있다.

심파라(Symphyla)목에는 예를 들면 스쿠티제렐라 이마쿠라타(Scutigerella immaculata)등이 있다. 좀목(Thutsanura)에는 예를 들면 서양좀(Lepisma saccha rina)등이 있고, 톡톡이목(Collembola)에는 예를 들면 오니키우루스 아르마투스(O nychiurus armatus)가 있다.

메두기목에는 예를 들면 잔날개바퀴(Blatta orientalis), 이질바퀴(Periplaneta americana), 레오코파에아마데라에(Leucophaea maderae), 바퀴(Blattella germa nica), 아쎄타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 땅강아지 아종(Gryllo-talpa spp ), 풀무치(Locutta migratoria migratorioides), 매라노푸루스 디렌티아리스 (Melnop lus differentialis) 및 스키스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria)가 있다. 집게벌레목에는 예를 들면 포르피쿠라 아우리쿠라티아(Forficula auricuaria)가 있으며, 흰개미목에는 예를 들면 레티쿠리테르매스 아종(Reticulitermes spp)이 있다

이목에는 예를 들면 필록세라 바스타르릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 아종(Pemphigus spp), 페디쿠루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp) 및 리노그나투스 아종(Linognashus spp)이 있다. 털이목(Mallophaga)에는 예를 들면 트리코덱레스 아종(Trichodectes spp) 및 다마리네아 아종(Damalinea spp)이 있다. 총채벌레목에는 예를 들면 헤르시노스림스 페모라티스(Hercinothrips) 및 파총채벌레(Thripsotabaci)가 있다. 벌목(Heteroptera)에는 예를 들면 에우리가스터 아종(Eurygaster spp), 디스데르커스 인테르메디우스 (Dysdercus intermedius), 네줄명아주 노린재(Piesma quadrata), 빈대(Cime xlectularius), 로드니우스 프로릭세스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 아종(T riatoma ssp)이 있다. 노린재목에는 예를 들면 아테우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리아레우로데스 바포라리오툼(Trialeurodes Vaporatiorum), 목화진딧물(Aphis gossypii), 브레비코티네브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크림토마이주스 리비스(Cryptomuzus ribis), 콩진딧물 (Doralis fabae), 도라리스 포미(Doralis pcmi), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 히아로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 수염진딧물(Macrosiphum avenae), 혹진딧물(Myzus spp), 포로돈 후무리(Phorodon humuli), 토파로시펌 페이디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 아종(Fmpoasca spp), 에우스세리스 비로바투스(Euscelis bilobatus), 기장테두리 진딧물(Nephotessixcincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이쎄리아 오레아(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아템루스(Laodelphax striatellus), 니라파르바타 쿠겐스(Nilaparvata lugens), 깍지벌레(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스헤데라에(Aspidiotus hederae), 가루깎지벌레(Pseudococcus spp), 및 프실라 아종(Psylla spp)이 있다. 나비목에는 예를 들면 페크리노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부파투스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 브란카르델라(L ithocolletis blancardella), 사과집나방(Hyponomeuta padella), 배추좀나방(Plutella maculipennis), 텐르나방(Malacosoma neustria), 무늬흰좀나방(Euproctis Chrysorrhoea), 리만트리아 아종(Lymantria spp), 브쿠라트리스 투르베리엘라(Bucclatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 방아벌레(Agrotis spp), 나방(Euxoa spp), 펠티아 아종(Feltia spp), 에아티아스 인수라나(Earias insulana), 헬리오티스 아종(Heliothis spp), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 마매스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 피노리스 프람메아(Panolis flammea), 포로데이나 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 아종(Spodoptera spp), 트리고프루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomnella), 피에리스 아종(pieris spp), 키로 아종(Chilo spp), 잎말이나방( Pyrausts nubilalalis), 에페스티아 쿠흐니엘라(Ephestia kueniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카프아 레티쿠타나( Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(choristoneura fumiferana), 크리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana)가 있다. 딱정벌레목에는 예를 들면 아노비움 푼크타륨(A nobium punctatum), 라이조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브테크투스(Bruchidius obtectus), 아칸토 스세리데스 오브테크투스(Acanthoscelides obtectus), 히로트루페스 바쥬루스(Hylotrupes bajulus), 아게라 스디카 알니(Agelastica alni). 레프티노타르사 데셀리네아파(Leptinotarsa decemli neata), 파에돈 고크레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 아종(Diabro tica spp), 프실리오데소 크리소세파라(Psylliodes chrysocephala), 에피라크나 바리베스리스(Epilachna varivestis), 아로마리아 아종(Atomaria spp), 톱날머리대장(Or yzaephilus surinamensis), 안토노무스 아종(Anthonomus spp), 시토피루스 아종(Sitophilus spp), 오티오르힌커스 슬카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스포리테스 소리디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토르힌커스 아씨미리스(Ceuthor rhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스 아종(Der mestes spp), 트리고데르마 아종(Trogoderma spp), 안트레누스 아종(Anthrenus spp), 아타게누스 아종(Attagenus spp), 리크투스 아종(Lyctus spp), 메리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 아종(Ptonus spp), 니프투스 호로레 우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실리오데스(Gibbium psylloides), 트리보리움 아종(Tribolium spp), 갈색쌀거저리(Tenebrio moliter), 아그리오테스 아종(Agr iotes spp), 코노데루스 아종(Conoderus spp), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 알피말론 솔스티티아리스(Amphimallon solstitialis), 및, 코스테리트라 제아란디카(Costelytra zealandica)가 있다. 벌목에는 예를 들면 디프리온 아종(Diprion spp), 호프로캄파 아종(Hoplocampa spp), 라시우스 아종(Lasius spp), 모노모리움 파라오니스(Monomorium Pharaonis)와 베스파 아종(Vespa spp)이 있다. 파리목에는 예를 들면 아에데스 아종(Ae des spp), 아노페레스 아종(Anopheles spp), 쿠렉스 아종(Culex spp), 노랑초파리 (Drosophila melanogaster), 집파리(Musca spp), 아기집파리(Fannia spp), 칼리포라에리스로세파라(Calliphora erythrocephala), 루시리아 아종(Lucilia spp), 쿠테레브라 아종(Cuterebra spp), 가스트로피루스 아종(Gastrophilus spp), 히포보스카 아종(Hyppobosca spp), 스톡목시스 아종(Stomoxys spp), 오에스트루스 아종(Oestrus spp), 히포데르아 아종(Hypoderma spp), 타바누스 아종(Tabanus spp), 비비오 호르두라누스(Bibio hortulanus), 오스시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 아종(Phorbia spp), 페고마이아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceraritis capitata), 타쿠스 오레아에(Dacus oleae) 및 티푸라 파쿠도사(Tipula paludosa)가 있다. 시포나프테라목(Siphonaptera)에는 예를 들면 크에노프실라 게오피스(Kenopsylla cheopis) 및 세라도필루스 아종(Ceratophyllus spp)이 있다.

활성혼합물은 용액, 유탁액, 수화성분제, 현탁액, 분제, 분산제, 기포제, 파스타제, 수용성분제, 입제, 에어로졸, 현탁유화농축물, 종자처리분제, 활성화합물을 혼합시킨 천연 및 합성물로 중합물질에 미세 캡슐로 종자용 피복조성물 및 훈증 카트리지, 훈증캔 및 훈증코일과 같은 연소장치를 사용하는 제제 뿐만 아니라 ULV 냉무 및 온무제제와 같은 통상적인 제제로 전환할 수 있다.

이들 제제는 활성화합물을 중량제, 말하자면 유화제 및/ 또는 분산제 및/또는 기포형성제와 같은 계면 활성제를 임의적으로 사용하는 액체 또는 액화가스 또는 고체 희석제 및 담체와 혼합하는 것과 같은 기지의 방법으로 제조된다. 중량제로 물을 사용하는 경우, 유용매는 보조용매로 사용된다.

액체희석제 또는 담체, 특허 용매로는 방향족 탄와수소류(예를 들면 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나프탈렌), 염화방향족 또는 염화지방족 탄화수소류(예를 들면 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌클로라이드), 지방족 또는 지환족 탄화수소류(예를 들면 사이클로헥산 또는 파라핀(광유분산물), 알콜류(예를 들면 부탄올, 또는 글라이클 뿐만 아니라 그 에테르 및 에스테르), 케톤류(예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥산), 강력한 극성용매(예를 들면 디메틸 포름아마이드, 디메틸 설폭사이드, 물)등이 바람직하다.

액화된 가스 희석제 또는 담체로서는 정상온도 및 압력하에서 가스상 액체를 의미하며, 예를 들면 부탄, 프로판, 이산화질소 및 이산화탄소 등은 물론 할로겐화된 탄화수소와 같은 에어로졸 프로펠탄토 등이 있다. 고체담체로는 마쇄시킨 천연 무기물(예를 들면 카올린, 점토, 탈크, 쵸오크, 석영, 애터폴자이트, 몬모릴로나이트), 혹은 마쇄시킨 합성무기물(예를 들면 규조토 혹은 분산도가 높은 시리콘산, 알루미나 및 규산염)등이다. 입제를 위함 고체 담체로는 마쇄 획분된 천연암석(예를 들면 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 고희석), 무기 및 유기 밀(meal)의 합성입체, 유기물질의 입제(예를 들면 톱밥, 땅콩껍질, 옥수수속 및 담배줄기)등이 사용된다.

유화제 및/또는 기포형성제로는 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜에테르 등의 폴리옥시에틸렌-지방알콜 에스테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물과 같은 비이온성 및 음이온성 유화제가 사용될 수 있다. 분산제로는 리그닌 설파이트 페액제(Wasteliquor) 및 메틸셀룰로오즈가 포함된다.

카복시메틸 셀룰로오즈 및 분제, 입제 및 격자 형태로된 천연 및 합성중합체 예를 들면 아라비아검, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐 아세테이트 등과 같은 전착제가 제제에 사용된다.

또한 착색체로는 산화철, 산화티타늄 및 프루시안불루 같은 무기색소, 알리자린염료, 아조염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료 같은 유기염료, 철, 망간, 보론, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소 등이 있다.

일반적으로 제제에는 활성화합물이 중량비 0.1내지 95%, 바람직하게는 0.5 내지 90% 함유되어 있다.

발명에 다른 활성화합물은 상업적으로 유용한 형태의 제제형 또는 제조된 형태의 제제로 사용된다.

상업적으로 유용한 형태의 제제로 제조된 사용형태의 활성화합물의 함량은 광범위하게 변화할 수 있다. 사용형의 활성화합물의 농도는 활성화합물의 중량으로 0.0000001 내지 100%일 수 있고, 0.01내지 10%가 바람직하다.

화합물은 특정한 사용 형태의 적당하게 통상의 방법으로 사용된다. 건강에 유해하고 저장물에 유해한 해충에 사용될 때 활성화합물이 석회물질 위의 알칼리에 매우 안정할 뿐만 아니라 목재 및 점토에 우수한 잔류활성을 갖게 된다.

축산 지역에서 발명에 따른 활성화합물은 입제, 캡슐, 물약 및 정제의 형태로 경구로; 침지, 분무, 쏟는 것, 산분 및 바르는 것과 같은 피부로; 주사와 같은 비경구로 기지 방법에 따라 사용된다.

본 발명은 또한 활성 성분으로서 본 발명의 화합물을 고체 또는 액화 기체희석제 또는 계면활성제를 함유하는 액체 희석제 또는 중량제와 혼합하여 살 절족류 조성물을 제공한다.

본 발명은 또한 절족동물에 또는 그 서식처에 본 발명의 화합물 자체 또는 담체 또는 희석제와 혼합한 본 발명의 화합물을 활성 성분으로 함유하는 조성물의 형태로 살포하는 것으로 구성되어 절족동물류 특히 곤충을 제거하는 방법도 제공한다.

본 발명은 또한 발명에 따른 화합물 또는 담체 또는 희석제와 혼합한 것을 가축에 살포하여 기생성 해충으로부터 가축 동물을 보호하거나 유지하는 방법도 제공한다.

더욱 본 발명은 발명의 화합물 자체 또는 담체 또는 희석제와 혼합하여 생육중 또는/및 그전에 즉시 생육지역에서 절족류에 의한 피해로부터 작물을 보호하는 방법도 제공한다.

그것은 수확 작물의 통상적인 수득방법이 본 발명에 의해 개선된 것으로 보인다.

본 발명은 또한 본 발명의 화합물 자체 또는 담체 또는 희석제와 혼합하고 가축 동물에 살포하여 기생, 해충으로부터 가축동물을 언제나 보호하는 방법도 제공한다.

본 발명의 화합물의 살충활성은 다음 생시험 실시예로 설명된다.

이들 실시예에 있어 본 발명에 따른 화합물은 본 명세서의 후반부에서 보게 될 상응하는 제조실시예의 숫자(괄호로 나타냄)로 각각 구별되었다.

[실시예 A]

플루텔라 시험(Plutella)

용 매 : 디메틸포름 아마이드의 중량으로 3부

유화제 : 알킬아릴 폴리글라이콜 에테르의 중량으로 1부

활성화합물의 적절한 제제를 제조키 위해 활성화합물의 1부를 상기 양의 용매와 혼합하고 상기 양의 유화제를 가하고 농축물은 필요 농도가 되게 물로 희석한다.

배추 잎들은(Brassica oleracea) 필요 농도의 활성화합물의 제제에 침지하고 플루텔라 마커리팬니스(Plutella maculipennis)유층을 잎이 젖어 있는 동안 감염시킨다. 일정시간이 경과후 사멸의 정도를 측정하였다.

이 시험에서 예를 들면 다음 화합물 (18),(17),(20),(22),(2),(6),(1),(8),(5)은 선행 기술과 비교하여 우수한 작용을 나터내었다.

[실시예 B]

파리 유충에 대한 시험

용 매 : 에틸렌 글라이콜 모노 메틸 에테르의 중량으로 35부

유화제 : 노일페놀폴리글라이콜 에테르의 중량으로 35부

활성화합물의 적절한 제제를 제조하기 위하여 3중량부의 활성화합물을 7중량부 상기 용매/ 유화제 혼합물과 혼합하고 이같이 수득한 농축물을 필요 농도가 되게 물로 희석한다.

약 20마리의 파리유충(Lucilia cuprina)을 물중에 20% 강도의 달걀노른자 분말 현탁액의 약 1㎤ 함유하는 시험관에 도입시키고 그것을 적당한 크기의 면전플러그로 막는다. 0.5ml의 활성화합물 제제를 이 달걀노른자 분말 현탁액에 가한다. 24시간 후 사멸의 정도를 측정하였다.

이 시험에서 예를 들면 화합물 (1),(9),(5),(21),(20) 및 (31)들은 선행 기술과 비교하여 우수한 작용을 나타나내었다.

[제조 실시예]

[실시예 1]

4-3급-부톡시 카보닐페닐 이소시아네이트(비점 108℃ 2mm); 굴절율

4.38g이 들어 있는 톨루엔 20ml에 2-클로로벤츠아마이드 3.1g이 들어있는 톨루엔 100ml을 가하고 16시간 동안 100℃에서 교반한다. 침전된 고체물질을 더울때 여과하고 여액에서 분리시키면 융점 171℃의 필요로 하는 생성물 3.5g(이론치의 46.5%)을 얻는다.

다음 일반식(I)의 아래 화합물은 실시예 1과 유사하게 제조할 수 있다 :

Claims (1)

1. 다음 일반식(IV)의 치환된 벤조산 아마이드를 다음 일반식(V)의 3급-알콕시 카보닐 페닐이소(티오)-시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 N-벤조일-N'-3급-알콕시카보닐(티오)우레아를 제조하는 방법.

   

   

   

   상기 식에서 R¹은 할로겐 또는 알킬이고 R²및 R³는 각각 서로 다른 수소 또는 할로겐이며, R⁴는 알킬을 나타내며, R⁵및 R⁶는 각각 알킬을 나타내거나 또는 양자 합쳐서 α,ω-알칸디일이고, 또 X는 산소 또는 유황을 나타낸다.