KR820000117B1 - N-페닐-n'-(2-클로로-6-플루오로벤조일)-우레아의 제조방법 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]

N－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로벤조일)－우레아의 제조방법

[발명의 상세한 설명]

본 발명은 살충제로 유효한 다음 일반식(Ⅰ)의 N－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로 벤조일)－우레아의 제조방법에 관한 것이다.

상기 일반식에서 R은 탄소수 1 내지 4의 할로게노알킬이고, R'은 수소, 할로겐 또는 할로게노알킬이고, X는 산소 또는 황이며, n은 1 또는 2이다.

바람직하기는 R이 탄소수 1 내지 4(특히 1 또는 2) 및 1 내지 4의 할로겐원자를 가진 직쇄 또는 측쇄의 할로게노 알킬이고, R'이 수소, 염소 또는 트리플루오로메틸인 경우이다.

따라서 본 발명은 신규의 N－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로벤조일)－우레아의 제조방법 및 본 발명 화합물의 살충제로서의 이용에 관한 것이다.

N－(2, 6－디플루오로벤조일)－N'－(4－클로로페닐)－우레아와 같은 벤조일우레아류가 살충성을 가지고 있음은 이미 알려져 있다.

[참조 : J. Agr. Food Chem., volume 21, No.6(1973), P, 993－8]

본 발명은 다음 일반식(Ⅱ)의 치환된 아날린을 임의로 희석제의 존재하에 2－클로로－6－플루오로-벤조일 이소시아네이트의 반응시킴을 특징으로 하여 N－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로-벤조일)－우레아를 제조하는 방법을 제공한다.

상기 일반식에서 R, R¹, X 및 n은 상기에서 정의된 바와 같다.

놀라웁게도 본 발명에 따른 신규의 N－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로 벤조일)－우레아는 이와 유사한 일반식 및 동일한 작용을 갖고 있는 공지된 화합물 보다 훨씬 더 우수한 살충작용을 가지고 있음이 나타났다. 따라서 본 발명에 따른 생성물은 기술면에서 진보성을 나타낸 것이다.

만일 상기 공정에서 출발물질로서, 3－클로로－4－트리플루오로메톡시－아닐린 및 2－클로로－6－플루오로벤조일 이소시아네이트를 사용하는 경우 반응경로는 다음과 같은 도식으로 표시할 수 있다.

일반식(Ⅰ) 화합물은 특히 다음과 같은 화합물을 들 수 있다.

N－[2－클로로－5－(2－클로로－1, 1, 2－트리플루오로에톡시)]－페닐, N－[4－클로로－3－(2－클로로－1, 1, 2－트리플루오로에톡시)]－페닐－, N－[3－(2－클로로－1, 1, 2－트리플루오로에톡시)]－페닐－, N－[3－클로로－4－(클로로디플루오로메톡시)]－페닐－, N－[3－클로로－4－(클로로디플루오로메틸티오)]－페닐－, N－[2－클로로－4－(클로로디플루오로메톡시)]－페닐－, N－[2－클로로－4－(클로로디플루오로메틸티오)]－페닐－, N－(2－클로로－5－(클로로디플루오로메톡시)]－페닐－ 및 N－[2－클로로－5－(트리플루오로메틸티오)]－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로벤조일)－우레아.

출발물질로 사용되는 구조식(Ⅱ)의 치환된 아닐린은 기지화합물이며, 문헌상에 알려져 있는 방법으로 제조할 수 있다.

[참조 : J. Ory. Chem. 25(1960), 965 및 29(1964), 1. J. Am. Chem. Soc. 73(1951) 5, 381, Bull. Soc Chim. France 4(1957), 531 Z. obsc Chim. 35(1965), 1, 377 English Translation; J. Am. Soc. 83(1961), 4, 360 and U.S Patent Specification 3, 387, 037]

화합물(Ⅱ)의 예를들면 다음과 같다.

4－디플루오로메톡시－, 4－디플루오로메틸티오, 3－디플루오로메톡시－, 3-디플루오로메틸티오, 2－디플루오로메톡시－, 2－디플루오로메틸티오－, 4－트리플루오로메톡시－, 4－트리플루오로메틸티오－, 3－트리플루오로메톡시－, 3－트리플루오로메틸티오－, 2-트리플루오로메톡시-, 2-트리플루오로메틸오-, 4-클로로디플루오로메톡시-, 4-클로로디플루오로메틸티오-, 3-클로로디플루오로메토ㄷ시-, 3-클로로디플루오로메틸티오-, 2－클로로디플루오로메톡시－, 2－클로로디플루오로메틸티오－, 3－트리플루오로메틸－4－트리플루오로메톡시－, 3－트리플루오로메틸－4－트리플루오로메틸티오－, 3－트리플루오로메틸－4－디플루오로메톡시－, 3－트리플루오로메틸－4－트리플루오로메틸티오－, 3, 4－비스－(디플루오로메톡시)－, 3, 4－비스－(디플루오로메틸티오)－, 3, 4－비스－(트리플루오로메톡시)－3, 4－비스－(트리플루오로메틸티오)－, 2－클로로－4－트리플루오로메톡시－, 2－클로로－4－트리플루오로메틸티오－, 3－클로로－4－트리플루오로메톡시－, 3－클로로－4－트리플루오로메틸티오－, 2－클로로－4－클로로디플루오로메톡시－, 2－클로로－4－클로로디플루오로메틸티오, 3－클로로－4－클로로디플루오로메톡시－, 3－클로로－4－클로로디플루오로메틸티오－, 2－(1, 1, 2, 2－테트라플루오로에톡시)－, 3－(1, 1, 2, 2－테트라플루오로에톡시)－, 4－(1, 1, 2, －2－테트라플루오로에톡시)－2－클로로－4－(1, 1, 2, 2－테트라플루오로메톡시)－, 3－클로로－4－(1, 1, 2, 2－테트라에톡시)－, 4－(2－클로로－1, 1, 2－트리플루오로에톡시)－2－클로로－4－(2－클로로－1, 1, 2－트리플루오로에톡시)－3－클로로－4－(2－클로로－1, 1, 2－트리플루오로에톡시)－ 및 4－(2－클로로－1, 1, 2－트리플루오로에틸티오)－아닐린.

본 발명에 따른 합성 공정에서 출발물질로 사용되는 2－클로로－6－플루오로－벤조일 이소시아네이트는 문헌상에 알려져 있는 방법에 따라 제조할 수 있다.

[참조 : J. Org. Chem. 30(1962), 4, 306 and Beilstein "Handbuch der organischen Chemie"("Handbook of organic Chemistry") volume 9, page 236].

본 발명에 따른 N－페닐－N'－벤조일－우레아의 제법에 있어서 적합한 희석제를 사용하여 수행하는 것이 바람직하다. 사용가능한 희석제는 실제로 모든 불활성 유기용매 특히 지방족 및 방향족 화합물, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌, 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 0－디클로로벤젠과 같은 임의로 염소화한 탄화수소류, 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸이소부틸 케톤과 같은 케톤류, 아세토니트릴 및 프로피오 니트릴과 같은 니트릴류이다.

상기 공정에서 반응 온도는 실질적인 범위내에서 변화시킬 수 있다. 일반적으로 0℃ 내지 120℃에서 반응을 수행시키지만 바람직한 온도는 70℃ 내지 85℃이다.

일반적으로 반응은 정상압력하에 수행한다. 상기 반응을 수행함에 있어서 출발성분은 동몰량을 사용하는 것이 바람직하다. 반응 물질을 과량으로 사용하는 것은 실제적으로 별 이익이 없다.

일반적으로는 지시한 용매 하나와 함께 반응 물질을 사용한다.

상술한 조건하에서 반응을 수행하고 생성물을 여과로서 분리한다. 신규인 화합물은 예민한 융점을 가진 결정형태로 수득된다.

이미 언급된 바와 같이 본 발명에 따른 N－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로－벤조일)－우레아는 탁월한 살충작용을 가지고 있으며 수의학분야 특히 파리와의 유충과 같은 동물에 기생하는 기생충(체외 기생충)에 대해 유효하다.

본 유효화합물은 식물에 좋은 내성을 부여하며 온혈동물에 대해 독성을 끼치지 않으므로 절족동물해충 특히 곤충 및 응애, 농경지, 삼림지에 기생하는 성충제거에 사용할 수 있고, 저장산물의 보호나 위상분야에서도 이용할 수 있다. 본 화합물은 정상적인 민감종 및 내성종에 대해서, 또한 모든 성장단계의 종에 대해서 유효하다. 상술한 해충은 다음과 같다.

이소포다(Isopoda)강 : 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아마달리듐 벌가레(Armadillidum vulgare) 및 포첼리오 스카버(Porcellio scaber);

디플로포다(Diplopoda)강 : 블라니우루스 구투라투스(Blaniulus guttulatus);

칠로포다(Chilopoda)강 : 지오필루스 카포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라(Scutigera)종.

심피라(Symphyla)강 : 스쿠티게렐라 이마쿨라타(Scutigerella immaculata).

종목 : 레피스마사카리나(Lepisma saccharina);

톡소이목 : 오니키우루스 아마투스(Onychiurus armatus);

메뚜기목 : 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana),

루코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blatte-lla germanica),

아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파(Gryllotalpa spp)아종,

로쾌스타 미그라토리아 미그라토리오 이드스(Locusta migratia migratorioides)

메라노플러스 디퍼렌샬리스(Melanoplus differentialis), 및 시스토세르카 그레가리아(Schistcoerca gregaria),

집게벌레목 : 프로피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia);

흰개미목 : 레티쿨리테르메스(Reticulitermes spp.)아종,

아노플루라(Anoplura)목 : 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스(Pemphigus spp)아종.

페디쿨루스 휴마누스 코포리스(Pediculus humanus corporis), 에마토피누스(Haematopinus spp)아종 및 리노그나투스(Linognathus spp)아종.

털이목 : 트리코텍트스(Trichodectes spp) 아종 및 다말리니아(Damalinea spp)아종,

총채벌레목 : 헤르시노트립스 페모랄리스(Hercinothrips femcinothrips) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci),

헤테로프테라(Heteroptera)목 : 유우리가스터(Eurygaster spp.)아종,

다이스테르쿠스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 피스마 콰드라타(Piesma quadrata),

시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius),

로드니우스 프로릭서스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마(Triatoma spp.)아종,

호모프테라(Homoptera)목 : 알레우로드스 브라시카에(Aleurodes brassicae),

베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리알레우로드스 베이프라리오륨(Trialeurodes vaporariorum),

아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Bervicoryne brassicae),

크립토마이저스 리비스(Crypto-myzus ribis), 도랄리스 파바에(Doralis fabae),

도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게륨(Eriosoma/anigerum),

하이알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시펌 아베나에(Macrosiphum avenae),

마이저스(Myzus spp.)아종, 포로돈 휴멀리(Phorodon humuli), 로파로시펌 파디(Rhopalosiphum padi),

엠포아스카(Empoasca spp.)아종, 유우스셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus),

네포테틱스 신크티셉스(Nedhotettix cincticeps), 레카늄 코르니(Lecanium corni),

세이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus),

닐라파바타 루젠스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 마우란티(Aonidiella aurantii),

아스피디오투스 헤레나에(Aspidiotus hederae),

슈도 코쿠스(Pseudococcus spp.)아종 및 실라(Psylla spp.)아종.

나비목 : 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 부파루스 피니아리우스(Bupalus piniarius),

키마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카델라(Lithocolletis blancardella),

사과집나방(Hyponomeuta padella), 배추좀나방(Plutella maculipennis), 텐트나방(Malacosoma neustria),

무늬흰독나방(Euproctis chrysorryhoea), 리만트리아(Lymantria spp.)아종.

부클라트릭스 터베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella),

아그로티스(Agrotis spp.)아종, 유욱소아(Euxoa spp.)아종, 펠티아(Feltia spp.)아종,

어리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스(Heliethis spp.)아종,

라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae),

파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 담배거세미나방(Prodenia litura),

스포도프테라(Spopoptera spp.)아종, 트리코플루시아니(Trichoplusia ni),

카포갑사포모넬라(Carpocapsa pomonella), 페에리스(Pieris spp.)아종, 칠로(Chilo spp.)아종,

조명나방(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia Kuehniella),

갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella) 카코에시아포다나(Cacoecia podana),

카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토리뉴라푸미페라나(Choristoneura fumiferana),

클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella),

호모나마그나니마(Homona magnanima) 및 토트릭스 비리다나(Torix viridana),

딱정벌레목 : 아노붐 펀크타튬(Anobium punctatum), 리조페르타도미니카(Rhizopertha dominica),

브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 콤바구미(Acanthoscelides obtectus),

하이로트루프스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아젤라스티카 알니(Agelastica alni),

렙티노타사 데셈리니아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae),

디아브로티카(Diabrotica spp.)아종, 실리오드스 크리소세파라(Psylliodes chrysocephala),

에피라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아(Atomaria spp.)아종,

톱가슴 머리대장(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스(Anthonomus spp.)아종,

시토피루스(Sitophilus spp.)아종, 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus),

코스모폴리트스 소르디두스(Cosmopolites sordidus),

시우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 하이페라 포스티카(Hypera postica),

델메스트스(Dermestes spp.)아종, 트로고델마(Trogoderma spp.)아종, 안트레누스(Anthrenus spp.)아종,

아타게누스(Attagenus spp.)아종, 릭투스(Lyctus spp.)아종, 멜리게트스 아에누스(Meligethes aeneus),

프티누스(Ptinus spp.)아종, 니프투스 홀로루이쿠스(Niptus hololeucus),

기븀 실로이드스(Gibbium psylloides), 트리불륨(Tribolium spp.)아종,

테네브리오 몰리토(Tenebrio molitor), 아그리오트스(Agriotes spp.)아종,

코누데루스(Conoderus spp.)아종, 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha),

암피말론 솔스타샬리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스테리트라 제란디카(Costelytra zealandica).

벌목 : 디프리온(Diprion spp.)아종, 호프로캄파(Hoplocampas)아종, 라시우스(Laisus spp)아종,

모노모륨 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파(Vespa spp.)아종.

파리목 : 아에드스(Aedes spp.)아종, 아노페레스(Anopheles spp)아종. 쿠렉스(Culex spp.)아종,

드로소필라 메라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카(Musca spp.)아종,

파니아(Fannia spp.)아종, 칼리포라 에리드로 세파라(Calliphora erythrocephala),

루실리아(Lucilia spp.)아종, 크리소미아(Chrysomyia spp.)아종, 쿠테레브라(Cuterebra spp.)아종,

가스트로필루스(Gastrophilus spp.)아종, 하이포보스카(Hyppobosca spp.)아종,

스토목시스(Stomoxys spp.)아종, 오에스트루스(Oestrus spp.)아종, 하이포델마(Hypoderma spp.)아종,

타마누스(Tabanus spp.)아종, 탄니아(Tannia spp.)아종, 비비오 호투라누스(Bibio hortulanus),

오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포비아(Phorbia spp.)아종, 시금치 꽃파리(Pegomyia hyoseyami),

세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata),

다쿠스 올리아에(Dacus oleae) 및 티푸라 파루도사(Tipula paludosa).

사이폰아프레라(Siphonaptera)목 : 크세노프실라케오피스(Xenopsylla cheopis) 및

세라토필루스(Ceratophyllus spp.)아종.

본 발명에 따른 유효화합물들은 통상의 제제, 예를들면 용액, 유탁액, 수화제, 현택액, 분말, 분제, 기포제, 파스트제, 용성분말, 입제, 에어로졸, 유제, 종자처리용분말, 유효성분으로 입힌 천연 및 합성물질 폴리머인 미세한 갚셀, 종자처리용 분의제 및 훈증 카트리지, 훈증캔 및 훈증코일과 같은 연소장치로 사용할 수 있는 제게 뿐만아니라 ULV냉무 및 온무제제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 통상의 방법, 예를들면 유효화합물을 증량제, 즉 액체 또는 액화기체 또는 고체희석제 또는 담체와 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 기포제를 사용하여 혼합해서 만든다. 증량제로서 물을 사용하는 경우에는 유기용매를 보조용매로 사용할 수 있다.

액체 희석제 또는 담체, 특히 용매로서는 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화방향족 또는 염소화지방족 탄화수소류, 사이클로헥산, 또는 파라핀, 예를들면 광유획분과 같은 지방족 또는 지환족 탄화수소류, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올류 뿐만 아니라 이의 에레르 및 에스레르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 또는 사이클로헥산온과 같은 케톤류, 또는 디메틸포름아마이드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성용매 뿐만 아니라 물등이 바람직하게 사용된다.

액화기체 희석제 또는 담체는 상온 상압하에서 기체상태인 액체를 의미하며, 예를들면 할로겐화 탄화수소류 뿐만아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 분출제등이었다.

고체담체로는 카올린, 점토, 탈크, 쵸오크, 석영, 아라풀기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 마쇄한 천연광물질과 고분산규산, 알루미나 및 규산염과 같은 마쇄한 합성광물질등이 바람직하게 사용된다. 과립상의 고체담체로는 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 마쇄시킨 천연석 뿐만 아니라 무기 및 유기물질의 합성과립 및 톱밥, 야자열매껍질, 옥수수심 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립을 사용할 수 있다.

유화제 및 기포제로는 비이온 및 음이온 유화제 즉 폴리옥시에틸렌 지방산에스레르, 폴리옥시에틸렌－지방 알코올레이트류, 예를들면 알킬아릴 폴리글리콜 에레르류, 알킬 설포네이트류, 알킬설페이트류, 아릴설포네이트류 및 알부민 가수분해 산물등을 사용할 수 있다. 분산제로는 리그닌설피드폐액 및 메틸 셀룰로우즈 등이 있다.

카복시메틸 셀룰로우즈 및 아라비아검, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐 아세레이트와 같은 분말, 과립 또는 격자형태의 천연 및 합성폴리머 등의 부가제를 제제내에 함유시킬 수 있다.

산화철, 산화티타늄 및 프루시안 블루와 같은 무기색소, 아리자린 염료, 아조염료 또는 금속프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료와 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연 등의 염과 같은 미량원소를 사용할 수 있다.

일반적으로 제제에는 0.1내지 95중량%, 바람직하기로는 0.5 내지 90중량%의 유효화합물을 함유시킬 수 있다.

본 발명에 따른 유효화합물은 이러한 제제로부터 제조된 시판용 또는 사용형태의 제제형태로 사용할 수 있다.

시판용 형태로부터 제조된 사용형태내의 유효화합물의 함량은 광범위한 범위내로 변화시킬 수 있다. 사용형태의 유효화합물의 농도는 유효화합물 0.0000001 내지 100중량%이며 바람직하기는 0.01 내지 10중량%이다.

본 화합물은 각 사용형태에 적합한 통상적인 방법에 따라 사용할 수 있다. 건강에 해로운 해충, 저장품의 해충 제거에 사용할 경우 본 유효화합물은 나무 및 점토에 탁월한 내성을 줄뿐아니라 석회화기질의 알칼리에 대한 우수한 안정성도 가지고 있다.

수의학 분야에서 본 발명에 따른 효화합물은 경제, 캅셀, 드렌치 및 입체와 같은 경과적인 방법, 담금, 살포, 들어부음, 분무 및 흩뿌림과 같은 피부에 사용하는 방법, 주사와 같은 비경구적인 방법등의 통상적인 방법으로 사용할 수 있다.

본 발명은 유효성분으로서 본 발명 화합물을 고체 또는 액화기체 희석제 또는 담체와 혼합하거나 또는 계면활성제를 함유한 액체희석제 또는 담체와 혼합하거나 또는 계면활성제를 함유한 액체희석제 또는 담체와 혼합하여 절족동물의 살출용 조성물을 제공한다.

본 발명은 또한 본 발명 화합물을 단독으로 또는 희석제 또는 담체와의 혼합물로서 본 발명 화합물을 유효성분으로서 함유하는 조성물의 형태로 절족동물 또는 이의 숙주에 사용함을 특징으로 하여 절족동물 특히 곤충을 제거하는 방법을 제공한다.

또한 본 발명은 본 발명에 따른 화합물을 희석제 또는 담체와 혼합하여 가축에 사용함으로서 체의 기생충으로부터 보호하는 방법을 제공한다.

더우기 본 발명으로 본 발명 화합물을 단독으로 또는 희석제 또는 담체와 혼합하여 성장직적 또는 상장중인 작물의 재배지에 사용함으로서 절족동물에 의한 손상으로부터 작물을 보호할 수 있다.

또한 본 발명에 따라 작물을 수확하는 방법을 개량할 수 있음이 나타났다.

본 발명 화합물의 살충적 효과를 다음 생물학적 실시예로 설명한다.

이 실시예에서 본 발명에 따른 화합물은 각기 상응하는 제조실시예와 동일한 번호를 부여하여 괄호안에 표기하였다.

[실시예 A]

플루텔라(Plute lla)시험

용매 : 디메틸포름아미드 3중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에레르 1중량부

유효화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여 유효화합물 1중량부를 상기의 용매 유화제와 혼합하고 이 농축물에 물을 가하여 원하는 농도를 만든다.

캬베지 잎(Brassica oleracea)에 유효화합물의 제제를 축축히 젖을때 까지 살포하고 배추좀나방(Plutella maculipennis)모층을 감염시킨다. 일정기간이 경과한 후 치사도를 백분율로서 측정한다. 100%는 모충이 전부 죽은 것을 표시한 것이고 0%는 모충이 하나도 죽지 않은 것을 표시한 것이다.

이 시험에서 다음 화합물은 기지화합물에 비하여 우수한 효과를 나타내었다.

(1), (2), (5), (11), (12), (13), (17) 및 (18)

[실시예 B]

모기 유충에 대한 시험.

시험동물 : 아에드스 아에짚티(Aedes aegypti)유충.

용 매 : 아세톤 99중량부

유 화 제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에레르 1중량부

적합한 제제를 제조하기 위하여 유효화합물을 상기 유화제를 함유한 용매중에 ℓ당 2g 비율로 용해시킨다. 이 용액을 물로 희석하여 원하는 저농도를 만든다.

유효화합물의 수용성 제제를 유리용기에 담고 25마리의 모기유충을 여기에 놓는다. 24시간 후 치사도를 백분율로서 측정한다.

1000%는 유충이 전부 죽은 것을 표시한 것이고,

0%는 유충이 한마리도 죽지 않은 것을 표시한 것이다.

이 시험에서 다음 화합물은 기지화합물에 비해 우수한 작용을 나타내었다.

(1), (12), 및 (17)

[실시예 C]

기생성 파리 유충에 대한 시험

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에레르의 80중량부

유효화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여 유효화합물 20중량부를 상기 유화제와 혼합하고 얻어진 혼합물에 물을 가하여 원하는 농도를 만든다.

계란 노른자 분말을 물에 현탁시킨, 20% 현탁액 3ml를 넣은 시험관에 약 20마리의 파리유충(Lucilia Cuprina)을 넣은 다음 유효화합물의 제제 0.5ml을 여기에 가하고 솜마개로 마개를 한다. 24시간 후 치사도를 %로서 측정한다.

100%는 유충이 전부 죽은 것이고 0%는 유충이 한마리도 죽지 않은 것이다.

이 실험에서 다음 화합물은 기지화합물에 비해 우수한 작용을 나타내었다.

(1), (12) 및 (17)

[제조실시예]

[실시예 1]

4－트리플루로메틸메르캅토 아닐린 3.87g(0.02몰)을 무수 톨루엔 50ml에 용해한 다음 톨루엔 15ml에 2－클로로－6－플루오로－벤조일이소시아네이트 3.99g(0.02몰)을 녹인 용액을 60℃에서 이용액에 가한다. 혼합물을 80℃에서 1시간 동안 교반해주고 실온에서 냉각한다. 건조하여 N－(4－트리플루오로메틸-메르캅토페닐)－N'－(2－클로로－6－플루오로－벤조일)－우레아 5.4g(이론양의 69%)을 수득한다.

융점 202℃

다음표의 화합물 역시 이와 유사한 방법으로 제조할 수 있는데, 최적 수득량에는 영향을 끼치지 않는다. 생성물의 순도 및 동정은 원소분석 및 NMR 스펙트라로 확인하였다.

[표 1]

출발물질의 제법

2－클로로－6－플루오로－벤조일 이소시아네이트는 문헌에 기술되어 있는 기지의 방법으로 제조한다.

[참조 : Speziale et al., J. Org. Chem. 30(12) page 4, 306－(1965)].

비점 75℃/1mmHg

Claims (1)

1. 다음 일반식(Ⅱ)의 치환된 아닐린을 희석제의 존재하에 2－클로로－6－플루오로 벤조일 이소시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 N－페닐－N'－(2－클로로－6－플루오로벤조일)－우레아의 제조방법.

   

   상기 일반식에서 R은 탄소수 1 내지 4의 할로게노알킬이고, R'은 수소, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4의 할로게노알킬이고, X는 산소 또는 황이며, n은 1 또는 2이다.