JP2574436B2 - 置換されたベンゾイル尿素及びチオ尿素 - Google Patents
置換されたベンゾイル尿素及びチオ尿素Info
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- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素
類、それらの製造方法およびそれらの製造用の新規な中
間生成物類、並びに有害生物防除剤としての、特に殺昆
虫剤としての、それらの使用に関するものである。
類、それらの製造方法およびそれらの製造用の新規な中
間生成物類、並びに有害生物防除剤としての、特に殺昆
虫剤としての、それらの使用に関するものである。
ある種のベンゾイル尿素類、例えば１−（２−クロロ
−４−フルオロ−ベンゾイル）−３−（４−クロロ−３
−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（2,6
−ジフルオロ−ベンゾイル）−３−（４−フルオロ−３
−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（2,6
−ジクロロ−ベンゾイル）−３−（４−フルオロ−３−
トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（2,6−
ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−尿素および１−（2,6−ジフルオロ−
ベンゾイル）−３−（3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロ
−フェニル）−尿素、が殺昆虫剤性を示すことはすでに
開示されている（ドイツ公開明細書2,531,279,ドイツ公
開明細書2,123,236およびヨーロッパ特許出願52,833参
照）。
−４−フルオロ−ベンゾイル）−３−（４−クロロ−３
−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（2,6
−ジフルオロ−ベンゾイル）−３−（４−フルオロ−３
−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（2,6
−ジクロロ−ベンゾイル）−３−（４−フルオロ−３−
トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（2,6−
ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−尿素および１−（2,6−ジフルオロ−
ベンゾイル）−３−（3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロ
−フェニル）−尿素、が殺昆虫剤性を示すことはすでに
開示されている（ドイツ公開明細書2,531,279,ドイツ公
開明細書2,123,236およびヨーロッパ特許出願52,833参
照）。
一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 R2は水素、弗素または塩素を示し、 R3は水素、弗素または塩素を示し、 R4は水素または弗素を示し、 R5は水素またはハロゲンを示し、そして ｎは数２、３または４を示す］ の新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素類が今回見
いだされた。
オロメチルを示し、 R2は水素、弗素または塩素を示し、 R3は水素、弗素または塩素を示し、 R4は水素または弗素を示し、 R5は水素またはハロゲンを示し、そして ｎは数２、３または４を示す］ の新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素類が今回見
いだされた。
さらに、 （ａ）一般式（II） ［式中、 ｎは上記の意味を有する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在下で、一
般式（III） ［式中、 Ｑ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンゾイルイソ（チオ）シアネート類と反応させる
か、或いは （ｂ）一般式（IV） ［式中、 Ｑおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類を、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式
（Ｖ） ［式中、 R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンズアミド類と反応させる 時に一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイル（チ
オ）尿素類が得られることも見いだされた。
般式（III） ［式中、 Ｑ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンゾイルイソ（チオ）シアネート類と反応させる
か、或いは （ｂ）一般式（IV） ［式中、 Ｑおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類を、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式
（Ｖ） ［式中、 R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンズアミド類と反応させる 時に一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイル（チ
オ）尿素類が得られることも見いだされた。
一般式（Ｉ）の新規な化合物類は有害生物防除剤とし
て使用できる驚異的な有利な性質を有しており、それら
は良好な殺節足動物剤性質を示し、そしてそれらは特に
非常に強力な殺昆虫剤活性により特徴づけられている。
て使用できる驚異的な有利な性質を有しており、それら
は良好な殺節足動物剤性質を示し、そしてそれらは特に
非常に強力な殺昆虫剤活性により特徴づけられている。
一般式において、ハロゲンは弗素、塩素、臭素および
ヨウ素、好適には弗素、塩素および臭素、特に弗素およ
び塩素、を示す。
ヨウ素、好適には弗素、塩素および臭素、特に弗素およ
び塩素、を示す。
ｎは好適には２または３を示し、弗素原子は好適には
3,5−および3,5,6−位置にある。
3,5−および3,5,6−位置にある。
式（Ｉ）の好適な新規な置換されたベンゾイル（チ
オ）尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 R1が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまたは
トリフルオロメチルを示し、 R2が水素、弗素または塩素を示し、 R3が水素、弗素または塩素を示し、 R4が水素または弗素を示し、 R5が水素、弗素または塩素を示し、そして ｎが数２、３または４を示す ものである。
オ）尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 R1が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまたは
トリフルオロメチルを示し、 R2が水素、弗素または塩素を示し、 R3が水素、弗素または塩素を示し、 R4が水素または弗素を示し、 R5が水素、弗素または塩素を示し、そして ｎが数２、３または４を示す ものである。
式（Ｉ）の特に好適な新規な置換されたベンゾイル
（チオ）尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄（好適には酸素）を示し、 R1が弗素または塩素を示し、 R2が水素を示し、 R3が水素または弗素を示し、 R4が水素または弗素（好適には水素）を示し、 R5が水素または弗素を示し、そして ｎが数２、３または４（好適には２または３）を示す ものである。
（チオ）尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄（好適には酸素）を示し、 R1が弗素または塩素を示し、 R2が水素を示し、 R3が水素または弗素を示し、 R4が水素または弗素（好適には水素）を示し、 R5が水素または弗素を示し、そして ｎが数２、３または４（好適には２または３）を示す ものである。
式（Ｉ）の化合物類の例を下表１に示す−製造実施例
も参照のこと。
も参照のこと。
例えば、2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−アニリンおよび２−フルオロベンゾイルイソチオシア
ネートを変法（ａ）の出発物質として使用する場合に
は、反応工程は下記の反応式により表わすことができ
る： 例えば、2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェニルイソシアネートおよび2,4−ジフルオロ−ベ
ンズアミドを変法（ｂ）の出発物質として使用する場合
には、反応工程は下記の反応式により表わすことができ
る： 式（II）は本発明に従う方法（ａ）で出発物質として
使用される置換されたアニリン類の一般的な定義を与え
るものである。式（II）において、ｎは好適にはまたは
特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関
してそれぞれ好適であるかまたは特に好適であるとして
示されている意味を有する。
−アニリンおよび２−フルオロベンゾイルイソチオシア
ネートを変法（ａ）の出発物質として使用する場合に
は、反応工程は下記の反応式により表わすことができ
る： 例えば、2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェニルイソシアネートおよび2,4−ジフルオロ−ベ
ンズアミドを変法（ｂ）の出発物質として使用する場合
には、反応工程は下記の反応式により表わすことができ
る： 式（II）は本発明に従う方法（ａ）で出発物質として
使用される置換されたアニリン類の一般的な定義を与え
るものである。式（II）において、ｎは好適にはまたは
特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関
してそれぞれ好適であるかまたは特に好適であるとして
示されている意味を有する。
下記のものが式（II）の出発物質の例として挙げられ
る:2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−アニリ
ン、2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−アニ
リン、2,6−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−ア
ニリン、3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−
アニリン、2,3,5−トリフルオロ−４−トリフルオロメ
チル−アニリン、2,3,6−トリフルオロ−４−トリフル
オロメチル−アニリンおよび2,3,5,6−テトラフルオロ
−４−トリフルオロメチル−アニリン。
る:2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−アニリ
ン、2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−アニ
リン、2,6−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−ア
ニリン、3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−
アニリン、2,3,5−トリフルオロ−４−トリフルオロメ
チル−アニリン、2,3,6−トリフルオロ−４−トリフル
オロメチル−アニリンおよび2,3,5,6−テトラフルオロ
−４−トリフルオロメチル−アニリン。
式（II）の化合物類は、一般式（VI） ［式中、 ｎは上記の意味を有し、そして Ｘは弗素または塩素を示す］ のベンゾトリフルオライド誘導体類を、約20バールまで
の加圧下でそして10℃〜150℃の間の温度において、適
宜例えばテトラヒドロフランまたはジオキサンの如き希
釈剤の存在下で、アンモニアと反応させ、そして式（I
I）の生成物を減圧下の蒸留により単離する時に、得ら
れる。
の加圧下でそして10℃〜150℃の間の温度において、適
宜例えばテトラヒドロフランまたはジオキサンの如き希
釈剤の存在下で、アンモニアと反応させ、そして式（I
I）の生成物を減圧下の蒸留により単離する時に、得ら
れる。
式（III）は本発明に従う方法（ａ）で出発物質とし
て使用されるベンゾイルイソ（チオ）シアネート類の一
般的な定義を与えるものである。式（III）において、
Ｑ、R1、R2、R3、R4およびR5は好適にはまたは特に好適
には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してそれ
ぞれＱ、R1、R2、R3、R4およびR5に対して好適であるか
または特に好適であるとして示されている意味を有す
る。
て使用されるベンゾイルイソ（チオ）シアネート類の一
般的な定義を与えるものである。式（III）において、
Ｑ、R1、R2、R3、R4およびR5は好適にはまたは特に好適
には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してそれ
ぞれＱ、R1、R2、R3、R4およびR5に対して好適であるか
または特に好適であるとして示されている意味を有す
る。
下記のものが式（III）の出発物質の例として挙げら
れる:2−フルオロ−、２−クロロ−、２−ブロモ−、２
−アイオド−、2,6−ジフルオロ−、2,4−ジフルオロ
−、２−クロロ−４−フルオロ−、２−クロロ−６−フ
ルオロ、２−クロロ−５−フルオロ−、2,3,6−トリク
ロロ−、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−、2,4−ジクロロ
−５−フルオロ−、２−メチル−、２−ニトロ−、２−
トリフルオロメチル−、2,6−ジクロロ−、2,4−ジクロ
ロ−および４−クロロ−ベンゾイルイソシアネート並び
に−ベンゾイルイソチオシアネート。
れる:2−フルオロ−、２−クロロ−、２−ブロモ−、２
−アイオド−、2,6−ジフルオロ−、2,4−ジフルオロ
−、２−クロロ−４−フルオロ−、２−クロロ−６−フ
ルオロ、２−クロロ−５−フルオロ−、2,3,6−トリク
ロロ−、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−、2,4−ジクロロ
−５−フルオロ−、２−メチル−、２−ニトロ−、２−
トリフルオロメチル−、2,6−ジクロロ−、2,4−ジクロ
ロ−および４−クロロ−ベンゾイルイソシアネート並び
に−ベンゾイルイソチオシアネート。
式（III）の出発物質は公知であるかおよび／または
それ自体は公知の方法により製造できる（ドイツ公開明
細書2,123,236、ドイツ公開明細書2,504,982、ドイツ公
開明細書2,601,780、ドイツ公開明細書2,801,316、ドイ
ツ公開明細書2,837,086、ドイツ公開明細書3,217,619お
よびドイツ公開明細書3,217,620参照）。
それ自体は公知の方法により製造できる（ドイツ公開明
細書2,123,236、ドイツ公開明細書2,504,982、ドイツ公
開明細書2,601,780、ドイツ公開明細書2,801,316、ドイ
ツ公開明細書2,837,086、ドイツ公開明細書3,217,619お
よびドイツ公開明細書3,217,620参照）。
式（IV）本発明に従う方法（ｂ）で出発物質として使
用される置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類
の一般的な定義を与えるものである。式（IV）におい
て、Ｑおよびｎは好適にはまたは特に好適には本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してそれぞれ好適であ
るかまたは特に好適であるとして示されている意味を有
する。
用される置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類
の一般的な定義を与えるものである。式（IV）におい
て、Ｑおよびｎは好適にはまたは特に好適には本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してそれぞれ好適であ
るかまたは特に好適であるとして示されている意味を有
する。
下記のものが式（IV）の出発物質の例として挙げられ
る：それぞれ2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ル−、2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−、
2,6−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−、3,5−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメチル−、2,3,5−トリフ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−、2,3,6−トリフル
オロ−４−トリフルオロメチル−および2,3,5,6−テト
ラフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニルイソシ
アネートまたは−フェニルイソチオシアネート。
る：それぞれ2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ル−、2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−、
2,6−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−、3,5−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメチル−、2,3,5−トリフ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−、2,3,6−トリフル
オロ−４−トリフルオロメチル−および2,3,5,6−テト
ラフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニルイソシ
アネートまたは−フェニルイソチオシアネート。
式（IV）の出発物質は新規であり、そして本発明の一
部でもある。
部でもある。
式（IV）の化合物は、対応する一般式（II）の置換さ
れたアニリン類を適宜例えばトルエン、クロロベンゼ
ン、キシレンまたはｏ−ジクロロ−ベンゼンの如き希釈
剤の存在下で０℃〜150℃の間の温度において一般的方
法でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させ、そして反
応生成物を次に減圧下で蒸留する時に、得られる。
れたアニリン類を適宜例えばトルエン、クロロベンゼ
ン、キシレンまたはｏ−ジクロロ−ベンゼンの如き希釈
剤の存在下で０℃〜150℃の間の温度において一般的方
法でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させ、そして反
応生成物を次に減圧下で蒸留する時に、得られる。
式（Ｖ）は方法（ｂ）で出発物質として使用されるベ
ンズアミド類の一般的な定義を与えるものである。式
（Ｖ）において、R1、R2、R3、R4およびR5は好適にはま
たは特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載
に関してそれぞれ好適であるかまたは特に好適であると
して示されている意味を有する。
ンズアミド類の一般的な定義を与えるものである。式
（Ｖ）において、R1、R2、R3、R4およびR5は好適にはま
たは特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載
に関してそれぞれ好適であるかまたは特に好適であると
して示されている意味を有する。
下記のものが式（Ｖ）の出発物質の例として挙げられ
る:2−フルオロ−、２−クロロ−、２−ブロモ−、２−
アイオド−、2,6−ジフルオロ−、2,4−ジフルオロ−、
２−クロロ−６−フルオロ−、２−クロロ−４−フルオ
ロ−、２−クロロ−５−フルオロ−、2,3,6−トリクロ
ロ−、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−、2,4−ジクロロ−
５−フルオロ−、２−メチル−、２−ニトロ−、２−ト
リフルオロメチル−、2,6−ジクロロ−、2,4−ジクロロ
−および４−クロロ−ベンズアミド。
る:2−フルオロ−、２−クロロ−、２−ブロモ−、２−
アイオド−、2,6−ジフルオロ−、2,4−ジフルオロ−、
２−クロロ−６−フルオロ−、２−クロロ−４−フルオ
ロ−、２−クロロ−５−フルオロ−、2,3,6−トリクロ
ロ−、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−、2,4−ジクロロ−
５−フルオロ−、２−メチル−、２−ニトロ−、２−ト
リフルオロメチル−、2,6−ジクロロ−、2,4−ジクロロ
−および４−クロロ−ベンズアミド。
式（Ｖ）の出発物質は公知であるかおよび／またはそ
れ自体は公知の方法により製造できる（式（III）の出
発物質に関する文献を参照のこと）。
れ自体は公知の方法により製造できる（式（III）の出
発物質に関する文献を参照のこと）。
変法（ａ）および（ｂ）を実施するのに適している希
釈剤は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらに
は、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにエーテ
ル類、例えばジエチル、ジブチル、グリコールジメチル
およびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチル、メチルイソプロピルおよびメチルイソブチ
ルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルおよびエチ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並
びにテトラメチレンスルホンが含まれる。
釈剤は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらに
は、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにエーテ
ル類、例えばジエチル、ジブチル、グリコールジメチル
およびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチル、メチルイソプロピルおよびメチルイソブチ
ルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルおよびエチ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並
びにテトラメチレンスルホンが含まれる。
変法（ｂ）に従う反応用に使用できる触媒には好適に
は、第三級アミン類、例えばトリエチルアミンおよび1,
4−ジアザビシクロ−［2,2,2］−オクタン、並びに有機
錫化合物類、例えばジブチル錫ジラウレート、が包含さ
れる。しかしながら、そのような触媒の添加は絶対に必
要なものではない。
は、第三級アミン類、例えばトリエチルアミンおよび1,
4−ジアザビシクロ−［2,2,2］−オクタン、並びに有機
錫化合物類、例えばジブチル錫ジラウレート、が包含さ
れる。しかしながら、そのような触媒の添加は絶対に必
要なものではない。
変法（ａ）および（ｂ）では、反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般に、変法（ａ）は20
℃〜180℃の間、好適には40℃〜120℃の間、において実
施され、そして変法（ｂ）は20℃〜200℃の間、好適に
は60℃〜190℃の間、において実施される。本発明に従
う変法は一般的には大気圧において実施される。
範囲内で変えることができる。一般に、変法（ａ）は20
℃〜180℃の間、好適には40℃〜120℃の間、において実
施され、そして変法（ｂ）は20℃〜200℃の間、好適に
は60℃〜190℃の間、において実施される。本発明に従
う変法は一般的には大気圧において実施される。
本発明に従う変法を実施するには、出発物質類は一般
的にほぼ等モル量で使用される。どちらか一方の反応成
分を過剰にしても何ら本質的な利益を与えない。
的にほぼ等モル量で使用される。どちらか一方の反応成
分を過剰にしても何ら本質的な利益を与えない。
反応生成物は一般的な方法により、例えば沈澱した生
成物を吸引濾別することによりまたは反応混合物からの
望ましくない副生物を溶解させることにより、処理す
る。反応生成物は融点により同定される。
成物を吸引濾別することによりまたは反応混合物からの
望ましくない副生物を溶解させることにより、処理す
る。反応生成物は融点により同定される。
一般式（Ｉ）の化合物類は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物の有害生物類、好適には節足動物類、特に昆虫
類、の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性のお
よび抵抗性の種および全てのまたはある成長段階に対し
て活性である。
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物の有害生物類、好適には節足動物類、特に昆虫
類、の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性のお
よび抵抗性の種および全てのまたはある成長段階に対し
て活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚
目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（O
niscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Porcellio
scabar）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グツトラタス（Blaniulus guttulatus）；
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）および
スカチゲラ（Scutigera spp.）；シムフイラ目（Symph
yla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scu
tigerella immaculata）；シミ目（Thysanura）のも
の、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccharin
a）；トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチ
ウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；直翅目
（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリ
ス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplan
eta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucopha
ea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germ
anica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticu
s）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Lo
custa migratoria migratorioides）、メラノプルス
・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca greg
aria）；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホ
ルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auricular
ia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユ
リテルメス（Reticulitermes spp.）；シラミ目（Anop
lura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ph
ylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus sp
p.）、およびヒトジラミ（Pediculus humanus corpor
is）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモ
ノホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mal
lophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodecte
s spp.）およびダマリネア（Damalinea spp.）；アザ
ミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザ
ミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギアザミ
ウマ（Thrips tabaci）；半翅目（Heteroptera）のも
の、例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジ
スデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedi
us）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナ
ンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロ
リクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Tria
toma spp.）；同翅目（Homoptera）のもの、例えばア
レウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワ
タコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス
・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワ
タアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラム
シ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビ
ス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Dora
lis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リ
ンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキシ
アブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon h
umuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum pad
i）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス
・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコ
バイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガ
ラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラム
シ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax
striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata luge
ns）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella auranti
i）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、
プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）およびキジ
ラミ（Psylla spp.）；鱗翅目（Lepidoptera）のも
の、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiell
a）、プバルス・ピニアリウス（Bupalus piniariu
s）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumat
a）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeut
a padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウ
メケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria
spp.）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Buccul
atrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocni
stis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソ
ア（Euxoa spp.）、フエルチア（Feltia spp.）、エ
アリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチ
ス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygm
a exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パ
ノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨト
ウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera
spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カ
ルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ア
オムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chils sp
p.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコ
ナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ
（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（T
inea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードス
プレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエ
シア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラ
ナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエ
ラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アン
ビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona
magnanima）、およびトルトリクス・ビリダナ（Tortr
ix viridana）；鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えば
アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コ
ナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブル
キジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、
ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、
アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineat
a）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochlearia
e）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデ
ス・クリソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、
ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、
アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anth
onomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、
カチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatu
s）、バシヨウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、
シユートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus ass
imillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カ
ツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Tro
goderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、
アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（L
yctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes
aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツ
ス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨ
ウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド
キ（Tribolium spp.）チヤイロコメノゴミムシダマシ
（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes sp
p.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・
メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）
およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zeal
andica）；膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツ
ハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa
spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）およびスズメバチ（Vespa
spp.）；双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aed
es spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ
（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophil
a melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイ
エバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ
（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia
spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレ
ブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus s
pp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludos
a）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプス
ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ（C
eratopyllus spp.）；蜘形綱（Arachnida）のもの、例
えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）および
ラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactan
s）。
目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（O
niscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Porcellio
scabar）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グツトラタス（Blaniulus guttulatus）；
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）および
スカチゲラ（Scutigera spp.）；シムフイラ目（Symph
yla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scu
tigerella immaculata）；シミ目（Thysanura）のも
の、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccharin
a）；トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチ
ウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；直翅目
（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリ
ス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplan
eta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucopha
ea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germ
anica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticu
s）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Lo
custa migratoria migratorioides）、メラノプルス
・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca greg
aria）；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホ
ルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auricular
ia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユ
リテルメス（Reticulitermes spp.）；シラミ目（Anop
lura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ph
ylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus sp
p.）、およびヒトジラミ（Pediculus humanus corpor
is）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモ
ノホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mal
lophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodecte
s spp.）およびダマリネア（Damalinea spp.）；アザ
ミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザ
ミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギアザミ
ウマ（Thrips tabaci）；半翅目（Heteroptera）のも
の、例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジ
スデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedi
us）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナ
ンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロ
リクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Tria
toma spp.）；同翅目（Homoptera）のもの、例えばア
レウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワ
タコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス
・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワ
タアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラム
シ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビ
ス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Dora
lis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リ
ンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキシ
アブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon h
umuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum pad
i）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス
・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコ
バイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガ
ラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラム
シ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax
striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata luge
ns）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella auranti
i）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、
プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）およびキジ
ラミ（Psylla spp.）；鱗翅目（Lepidoptera）のも
の、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiell
a）、プバルス・ピニアリウス（Bupalus piniariu
s）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumat
a）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeut
a padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウ
メケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria
spp.）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Buccul
atrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocni
stis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソ
ア（Euxoa spp.）、フエルチア（Feltia spp.）、エ
アリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチ
ス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygm
a exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パ
ノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨト
ウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera
spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カ
ルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ア
オムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chils sp
p.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコ
ナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ
（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（T
inea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードス
プレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエ
シア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラ
ナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエ
ラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アン
ビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona
magnanima）、およびトルトリクス・ビリダナ（Tortr
ix viridana）；鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えば
アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コ
ナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブル
キジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、
ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、
アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineat
a）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochlearia
e）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデ
ス・クリソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、
ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、
アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anth
onomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、
カチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatu
s）、バシヨウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、
シユートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus ass
imillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カ
ツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Tro
goderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、
アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（L
yctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes
aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツ
ス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨ
ウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド
キ（Tribolium spp.）チヤイロコメノゴミムシダマシ
（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes sp
p.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・
メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）
およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zeal
andica）；膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツ
ハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa
spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）およびスズメバチ（Vespa
spp.）；双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aed
es spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ
（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophil
a melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイ
エバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ
（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia
spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレ
ブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus s
pp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludos
a）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプス
ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ（C
eratopyllus spp.）；蜘形綱（Arachnida）のもの、例
えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）および
ラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactan
s）。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は非常に強力な殺
昆虫剤活性により特徴づけられている。それらは特に、
植物に被害を与える昆虫類に対して、例えば蛾の毛虫
（例えばコナガ（Plutella maculipennis）およびシロ
ナヨトウ（Spodoptera spp.））に対して並びに甲虫の
蛆虫（フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleari
ae））に対して、使用する時に、優れた活性を示す。
昆虫剤活性により特徴づけられている。それらは特に、
植物に被害を与える昆虫類に対して、例えば蛾の毛虫
（例えばコナガ（Plutella maculipennis）およびシロ
ナヨトウ（Spodoptera spp.））に対して並びに甲虫の
蛆虫（フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleari
ae））に対して、使用する時に、優れた活性を示す。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は、動物類、例
えば牛、羊、山羊、馬、豚、鶏などの如き農業用家畜
類、並びに例えば犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚
の如き他の室内動物、の飼育に関して生じる節足動物類
の防除用にも適している。これらの節足動物類を防除す
ることにより、死亡および（肉、乳、羊毛、皮革、卵な
どの）生産減少が防止されたりまたは減じられるため、
動物類のより経済的なそしてより簡単な飼育が可能にな
る。
えば牛、羊、山羊、馬、豚、鶏などの如き農業用家畜
類、並びに例えば犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚
の如き他の室内動物、の飼育に関して生じる節足動物類
の防除用にも適している。これらの節足動物類を防除す
ることにより、死亡および（肉、乳、羊毛、皮革、卵な
どの）生産減少が防止されたりまたは減じられるため、
動物類のより経済的なそしてより簡単な飼育が可能にな
る。
本発明に従う活性化合物類の適用はこの分野で一般的
な方法で、例えば浸漬、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、
粉剤散布、並びに例えば首輪、耳札、尾札、足輪、首
縄、標識装置などの如き活性化合物を含んでいる成型品
使用により、なされる。活性化合物類は動物の体内に吸
収されない（従って「不活性」方法で作用する）ため、
それらはいわゆる「飼育中方法」（例えば食料または飲
料水を介して）で、適当な調剤（例えばポリ、粒剤）の
形状で使用できて、動物の便の中の昆虫類の成長を防止
または減少させる。
な方法で、例えば浸漬、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、
粉剤散布、並びに例えば首輪、耳札、尾札、足輪、首
縄、標識装置などの如き活性化合物を含んでいる成型品
使用により、なされる。活性化合物類は動物の体内に吸
収されない（従って「不活性」方法で作用する）ため、
それらはいわゆる「飼育中方法」（例えば食料または飲
料水を介して）で、適当な調剤（例えばポリ、粒剤）の
形状で使用できて、動物の便の中の昆虫類の成長を防止
または減少させる。
活性化合物を、それらの特定の物理的および／または
化学的性質により、通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、
懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質
中および種子用コーテイング組成物中の極小カプセル、
並びに燃焼装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶お
よび燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにULV
冷ミストおよび温ミスト配合剤に転化できる。
化学的性質により、通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、
懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質
中および種子用コーテイング組成物中の極小カプセル、
並びに燃焼装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶お
よび燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにULV
冷ミストおよび温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を
伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希
釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒としては主に、芳香族類、例
えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、
塩素化された芳香族類もしくは塩素化された脂肪族炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留分、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びに
そのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有機性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の伸展剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル倣射剤である。
固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並び
に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適している。粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
ひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適し
ている。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオ
ン性および陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグルコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フエート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン
加水分解生成物が適している。分散剤としては例えばリ
グニンス亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適して
いる。
伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希
釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒としては主に、芳香族類、例
えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、
塩素化された芳香族類もしくは塩素化された脂肪族炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留分、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びに
そのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有機性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の伸展剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル倣射剤である。
固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並び
に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適している。粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
ひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適し
ている。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオ
ン性および陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグルコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フエート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン
加水分解生成物が適している。分散剤としては例えばリ
グニンス亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適して
いる。
接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに
粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ
ビニルアセテート、並びに天然の燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類を配合
物中で使用することができる。鉱油類および植物性の油
類も他の添加物である。
粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ
ビニルアセテート、並びに天然の燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類を配合
物中で使用することができる。鉱油類および植物性の油
類も他の添加物である。
接着剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
およびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリ
ン染料、および微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いる
ことができる。
およびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリ
ン染料、および微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いる
ことができる。
配合物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重
量％、の活性化合物を含有している。
量％、の活性化合物を含有している。
活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの
配合剤中およびこれらの配合剤から製造された使用形態
中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、滅菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、
生長調節用物質または除草剤との混合物として存在する
こともできる。殺昆虫剤には例えば燐酸エステル類、、
カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化された炭
化水素類、フエニル尿素類および微生物により製造され
た物質が包含される。
配合剤中およびこれらの配合剤から製造された使用形態
中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、滅菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、
生長調節用物質または除草剤との混合物として存在する
こともできる。殺昆虫剤には例えば燐酸エステル類、、
カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化された炭
化水素類、フエニル尿素類および微生物により製造され
た物質が包含される。
活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合
剤中およびこれらの配合剤から製造された使用形態中
で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相
乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はない
が、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
剤中およびこれらの配合剤から製造された使用形態中
で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相
乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はない
が、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使
用形態の活性化合物含有量は広範囲にわたつて変化させ
ることができる。使用形態の活性化合物含量は0.000000
1〜95重量％の、好ましくは0.000001〜１重量％の活性
化合物である。
用形態の活性化合物含有量は広範囲にわたつて変化させ
ることができる。使用形態の活性化合物含量は0.000000
1〜95重量％の、好ましくは0.000001〜１重量％の活性
化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使
用できる。
用できる。
健康に有害な有害生物および貯蔵製品の有害生物に対
して使用するときには、活性化合物は木材および土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性を有することに特色が
ある。
して使用するときには、活性化合物は木材および土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性を有することに特色が
ある。
本文中では、全ての百分率は特に断らない限り重量％
である。
である。
製造実施例 実施例１ （変法（ａ）） 1.83g（0.01モル）の2,6−ジフルオロ−ベンゾイルイ
ソシアネートを、40℃において、60mlの乾燥トルエン中
で、1.97g（0.01モル）の3,5−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチル−アニリンに滴々添加した。バッチを80℃
において１時間攪拌した。次に溶媒の約3/4を真空中で
蒸留除去した。約10−15mlの石油エーテルを加え、そし
て沈澱を濾別した。それを石油エーテルで洗浄した。物
質を真空中で50−60℃において乾燥した。
ソシアネートを、40℃において、60mlの乾燥トルエン中
で、1.97g（0.01モル）の3,5−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチル−アニリンに滴々添加した。バッチを80℃
において１時間攪拌した。次に溶媒の約3/4を真空中で
蒸留除去した。約10−15mlの石油エーテルを加え、そし
て沈澱を濾別した。それを石油エーテルで洗浄した。物
質を真空中で50−60℃において乾燥した。
3.6g（理論値の95％）の融点が231℃の１−（2,6−ジ
フルオロ−ベンゾイル）−３−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素が得られた。
フルオロ−ベンゾイル）−３−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素が得られた。
実施例１と同様にしてまたは本発明に従う変法（ａ）
および（ｂ）の一般的な記載に対応して、下表２に挙げ
られている式（Ｉ）の化合物類を製造できた。
および（ｂ）の一般的な記載に対応して、下表２に挙げ
られている式（Ｉ）の化合物類を製造できた。
式（II）の出発物質 実施例（II−１） 容積が0.7リットルのステンレス鋼製オートクレーブ
中に最初に200mlのテトラヒドロフラン中の110gの2,3,
4,6−テトラフルオロベンゾトリフルオライドを加え、
そして30mlの液体アンモニアを注入した。次にバッチを
100℃に３時間加熱した（最大圧力:10バール）。冷却後
に、圧力を解放し、そして液体相を分別蒸留にかけた。
最初に、47℃−48℃/8ミリバールの沸点において42gの
2,3,5−トリフルオロ−６−トリフルオロメチルアニリ
ンが得られ、そして次に、中間生成物の分別後に75℃−
78℃/8ミリバールの沸点において46gの2,3,5−トリフル
オロ−４−トリフルオロメチルアニリンが得られた。
中に最初に200mlのテトラヒドロフラン中の110gの2,3,
4,6−テトラフルオロベンゾトリフルオライドを加え、
そして30mlの液体アンモニアを注入した。次にバッチを
100℃に３時間加熱した（最大圧力:10バール）。冷却後
に、圧力を解放し、そして液体相を分別蒸留にかけた。
最初に、47℃−48℃/8ミリバールの沸点において42gの
2,3,5−トリフルオロ−６−トリフルオロメチルアニリ
ンが得られ、そして次に、中間生成物の分別後に75℃−
78℃/8ミリバールの沸点において46gの2,3,5−トリフル
オロ−４−トリフルオロメチルアニリンが得られた。
実施例（II−２） ステンレス鋼製オートクレーブ中に最初に200mlのテ
トラヒドロフランおよび50gの2,4,6−トリフルオロベン
ゾトリフルオライドを加え、そして30mlの液体アンモニ
アを注入した。次にバッチを攪拌しながら120℃に６時
間加熱した。反応混合物を冷却し、圧力を解放し、そし
て液体相を分別蒸留にかけた。57℃−58℃/12ミリバー
ルの沸点において15gの２−トリフルオロメチル−3,5−
ジフルオロアニリンが得られた。少量の中間生成物の分
別後に、103℃−105℃/16ミリバールの沸点において32g
の3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアニリン
が蒸留された（融点66℃）。
トラヒドロフランおよび50gの2,4,6−トリフルオロベン
ゾトリフルオライドを加え、そして30mlの液体アンモニ
アを注入した。次にバッチを攪拌しながら120℃に６時
間加熱した。反応混合物を冷却し、圧力を解放し、そし
て液体相を分別蒸留にかけた。57℃−58℃/12ミリバー
ルの沸点において15gの２−トリフルオロメチル−3,5−
ジフルオロアニリンが得られた。少量の中間生成物の分
別後に、103℃−105℃/16ミリバールの沸点において32g
の3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアニリン
が蒸留された（融点66℃）。
実施例（II−３） ステンレス鋼製オートクレーブ中に最初に500gの3,4,
5−トリフルオロベンゾトリフルオライドを加え、2000m
lのテトラヒドロフランを加え、そして150gの液体アン
モニアを注入した。オートクレーブを攪拌しながら120
℃−130℃に５時間加熱し、次に冷却し、そして圧力を2
0℃において解放した。溶媒および出発物質の他に、272
gの2,6−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−アニリ
ン（沸点58℃−60℃/16ミリバール）が蒸留により得ら
れた。
5−トリフルオロベンゾトリフルオライドを加え、2000m
lのテトラヒドロフランを加え、そして150gの液体アン
モニアを注入した。オートクレーブを攪拌しながら120
℃−130℃に５時間加熱し、次に冷却し、そして圧力を2
0℃において解放した。溶媒および出発物質の他に、272
gの2,6−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−アニリ
ン（沸点58℃−60℃/16ミリバール）が蒸留により得ら
れた。
実施例（II−４） オートクレーブ中に最初に500mlのテトラヒドロフラ
ンの200gの2,3,4−トリフルオロベンゾトリフルオライ
ドを加え、そして60mlの液体アンモニアを注入した。バ
ッチを130℃において（最大圧力18バール）６時間攪拌
し、次に冷却し、そして圧力を解放した。92℃−93℃/2
6ミリバールの沸点において、92gの2,3−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチル−アニリンが蒸留により得られ
た。
ンの200gの2,3,4−トリフルオロベンゾトリフルオライ
ドを加え、そして60mlの液体アンモニアを注入した。バ
ッチを130℃において（最大圧力18バール）６時間攪拌
し、次に冷却し、そして圧力を解放した。92℃−93℃/2
6ミリバールの沸点において、92gの2,3−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチル−アニリンが蒸留により得られ
た。
実施例Ａ フェドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒:15重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
キャベツ（Brassica oleracea）の葉を希望する濃度
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にマスタード・ビー
トルの幼虫（Phaedon cochleariae）を感染させた。
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にマスタード・ビー
トルの幼虫（Phaedon cochleariae）を感染させた。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。100％
は全てのビートルの幼虫の死滅を意味する。０％はビー
トルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
は全てのビートルの幼虫の死滅を意味する。０％はビー
トルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば0.0001％の実施例濃度において
は10日後に、製造実施例（１）、（30）および（32）の
化合物類は100％の死滅を示した。
は10日後に、製造実施例（１）、（30）および（32）の
化合物類は100％の死滅を示した。
実施例Ｂ コナガ（Plutella）試験 溶 媒:15重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
キャベツ（Brassica oleracea）の葉を希望する濃度
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にコナガ（Plutella
maculipennis）の毛虫を感染させた。
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にコナガ（Plutella
maculipennis）の毛虫を感染させた。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。100％
は全ての毛虫の死滅を意味する。０％は毛虫が全く死滅
しなかったことを意味する。
は全ての毛虫の死滅を意味する。０％は毛虫が全く死滅
しなかったことを意味する。
この試験では、例えば0.00001％の実施例濃度におい
ては７日後に、製造実施例（１）、（26）、（30）およ
び（31）の化合物類は100％の死滅を示した。
ては７日後に、製造実施例（１）、（26）、（30）およ
び（31）の化合物類は100％の死滅を示した。
実施例Ｃ シロナヨトウ（Spodoptera）試験 溶 媒:15重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
キャベツ（Brassica oleracea）の葉を希望する濃度
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にシロナヨトウ（Sp
odoptera frugiperda）の毛虫を感染させた。
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にシロナヨトウ（Sp
odoptera frugiperda）の毛虫を感染させた。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。100％
は全ての毛虫の死滅を意味する。０％は毛虫が全く死滅
しなかったことを意味する。
は全ての毛虫の死滅を意味する。０％は毛虫が全く死滅
しなかったことを意味する。
この試験では、例えば0.0001％の実施例濃度において
は７日後に、製造実施例（１）、（25）、（26）、（2
7）、（28）、（29）、（30）、（31）および（32）の
化合物類は100％の死滅を示した。
は７日後に、製造実施例（１）、（25）、（26）、（2
7）、（28）、（29）、（30）、（31）および（32）の
化合物類は100％の死滅を示した。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりであ
る。
る。
1.一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 R2は水素、弗素または塩素を示し、 R3は水素、弗素または塩素を示し、 R4は水素または弗素を示し、 R5は水素またはハロゲンを示し、 そして ｎは数２、３または４を示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類。
オロメチルを示し、 R2は水素、弗素または塩素を示し、 R3は水素、弗素または塩素を示し、 R4は水素または弗素を示し、 R5は水素またはハロゲンを示し、 そして ｎは数２、３または４を示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類。
2.式（Ｉ）において、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 R1が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまたは
トリフルオロメチルを示し、 R2が水素、弗素または塩素を示し、 R3が水素、弗素または塩素を示し、 R4が水素または弗素を示し、 R5が水素、弗素または塩素を示し、そして ｎが数２、３または４を示す 上記１に記載の化合物。
トリフルオロメチルを示し、 R2が水素、弗素または塩素を示し、 R3が水素、弗素または塩素を示し、 R4が水素または弗素を示し、 R5が水素、弗素または塩素を示し、そして ｎが数２、３または４を示す 上記１に記載の化合物。
3.式（Ｉ）において、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 R1が弗素または塩素を示し、 R2が水素を示し、 R3が水素または弗素を示し、 R4が水素または弗素を示し、 R5が水素または弗素を示し、そして ｎが数２、３または４を示す 上記１に記載の化合物。
4.式（Ｉ）において、 ｎが数２または３を示し、そして弗素原子がフェニル
環の3,5−または3,5,6−位置で結合されている、 上記１〜３に記載の化合物。
環の3,5−または3,5,6−位置で結合されている、 上記１〜３に記載の化合物。
5.一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 R2は水素、弗素または塩素を示し、 R3は水素、弗素または塩素を示し、 R4は水素または弗素を示し、 R5は水素またはハロゲンを示し、 そして ｎは数２、３または４を示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類の製造方法にお
いて、 （ａ）一般式（II） ［式中、 ｎは上記の意味を有する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在下で、一
般式（III） ［式中、 Ｑ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンゾイルイソシアネート又はイソチオシアネート類
と反応させるか、或いは （ｂ）一般式（IV） ［式中、 Ｑおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたフェニルイソシアネート又はイソチオシア
ネート類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存
在下で、一般式（Ｖ） ［式中、 R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンズアミド類と反応させる ことを特徴とする方法。
オロメチルを示し、 R2は水素、弗素または塩素を示し、 R3は水素、弗素または塩素を示し、 R4は水素または弗素を示し、 R5は水素またはハロゲンを示し、 そして ｎは数２、３または４を示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類の製造方法にお
いて、 （ａ）一般式（II） ［式中、 ｎは上記の意味を有する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在下で、一
般式（III） ［式中、 Ｑ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンゾイルイソシアネート又はイソチオシアネート類
と反応させるか、或いは （ｂ）一般式（IV） ［式中、 Ｑおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたフェニルイソシアネート又はイソチオシア
ネート類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存
在下で、一般式（Ｖ） ［式中、 R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する］ のベンズアミド類と反応させる ことを特徴とする方法。
6.少なくとも１種の上記１または５に記載の式（Ｉ）の
化合物を含有していることを特徴とする、有害生物防除
剤。
化合物を含有していることを特徴とする、有害生物防除
剤。
7.有害生物類を防除するための、上記１または５に記載
の式（Ｉ）の化合物の使用。
の式（Ｉ）の化合物の使用。
8.上記１または５に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物
類および／またはそれらの環境に作用させることを特徴
とする、有害生物類の防除方法。
類および／またはそれらの環境に作用させることを特徴
とする、有害生物類の防除方法。
9.上記１または５に記載の式（Ｉ）の化合物の伸展剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
有害生物防除剤の製造方法。
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
有害生物防除剤の製造方法。
10.一般式（IV） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、そして ｎは数２、３または４を示す］ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベネデイクト・ベツカー ドイツ連邦共和国デー4020メツトマン・ メツツカウゼナーシユトラーセ 14 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・インデンビルケン 55 (56)参考文献 特開 昭61−148157（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−76452（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−99046（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフルオ
ロメチルを示し、 R2は水素、弗素または塩素を示し、 R3は水素、弗素または塩素を示し、 R4は水素または弗素を示し、 R5は水素またはハロゲンを示し、そして ｎは数２、３または４を示す、 ただし、同時に R1及びR5が弗素を示し、 R2及びR4が水素を示し、 R3が水素または弗素を示し、 Ｑが酸素を示し、そして （Ｆ）ｎが2,5−ジフルオロを示す 場合の化合物は除く］ の置換されたベンゾイル尿素又はチオ尿素。 - 【請求項２】Ｑが酸素または硫黄を示し、 R1が水素、弗素、塩素、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 R2が水素、弗素または塩素を示し、 R3が水素、弗素または塩素を示し、 R4が水素または弗素を示し、 R5が水素、弗素または塩素を示し、そして ｎが数２、３または４を示す 特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項または第２項に記載
の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする
有害生物防除剤。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項または第２項に記載
の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地域に
作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。 - 【請求項５】一般式（IV） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、そして ｎは数２、３または４を示す、 ただし、同時に （Ｆ）ｎが2,5−ジルフオロを示し、そして Ｑが酸素を示す 場合の化合物は除く］］ の置換されたフェニルイソシアネート又はイソチオシア
ネート類。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3740807.0 | 1987-12-02 | ||
| DE19873740807 DE3740807A1 (de) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | Substituierte benzoyl(thio)harnstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168661A JPH01168661A (ja) | 1989-07-04 |
| JP2574436B2 true JP2574436B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=6341721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63296406A Expired - Lifetime JP2574436B2 (ja) | 1987-12-02 | 1988-11-25 | 置換されたベンゾイル尿素及びチオ尿素 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5096928A (ja) |
| EP (1) | EP0318796B1 (ja) |
| JP (1) | JP2574436B2 (ja) |
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