JP2567896B2 - チオノホスホン酸エステル - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規Ｏ−（６−アルコキシ−２−第三ブチル
−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタン
ホスホン酸ジエステル、その製造方法及びその製造のた
めの新規中間生成物に関し、且つ又有害生物防除剤（pe
st combating agent）、好適には殺虫剤（insecticid
e）としての該エステルの利用に関する。

或種のＯ−（６−アルコキシ−２−アルキル−ピリミ
ジン−４−イル）−Ｏ−アルキル−チオノアルカンホス
ホン酸ジエステル、例えばＯ−（６−エトキシ−２−イ
ソプロピル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チ
オノエタンホスホン酸ジエステル、Ｏ−（６−メトキシ
−２−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メ
チル−チオノエタンホスホン酸ジエステル、Ｏ−（６−
エトキシ−２−エチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−
メチル−チオノエタンホスホン酸ジエステル及びＯ−
（６−メトキシ−２−イソプロピル−ピリミジン−４−
イル）−Ｏ−メチル−チオノメタンホスホン酸ジエステ
ルが害虫の駆除に適当であることは既に公知である（ド
イツ国特許公開公報［DE−OS］第2,642,981号を参照の
こと）。しかしこれらの既知の化合物の殺虫作用は、特
に施用比率が小さいか又は活性化合物濃度が小さい場
合、及び活性の持続時間に関して常に満足であるわけで
はない。

下記一般式（Ｉ） 但しＲは１ないし４の炭素原子を持つアルキル又は３
又は４の炭素原子を持つシクロアルキルを表す、 の新規Ｏ−（６−アルコキシ−２−第三ブチル−ピリミ
ジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン
酸ジエステルが今や見出だされた。

式（Ｉ）の新規Ｏ−（６−アルコキシ−２−第三ブチ
ル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタ
ンホスホン酸ジエステルは （ａ）一般式（II） 但しＲは上記と同じ意味を有する、 の６−アルコキシ−２−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
ピリミジンが、式（III） のチオノエタンホスホニルクロリドメチルエステルと、
随時酸受容体の存在において、及び随時希釈剤の存在に
おいて反応する時、又は （ｂ）式（IV） のＯ−（６−ヒドロキシ−２−第三ブチル−ピリミジン
−４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン酸ジ
エステルが一般式（Ｖ） Ｒ−Ｘ （Ｖ） 但しＲは上記と同じ意味を有し、且つ Ｘは親電子脱離基（nucleofugic leaving group）を
表す、 のアルキル化剤と、随時酸受容体の存在において、及び
随時希釈剤の存在において反応する時に得られることが
又見出だされた。

最後に式（Ｉ）の新規Ｏ−（６−アルコキシ−２−第
三ブチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チオ
ノエタンホスホン酸ジエステルは極めて強力な節足動物
殺虫活性、特に昆虫殺虫活性を有する点で特徴的である
ことが見出だされた。

式（Ｉ）の新規化合物は、例えば石灰処理した壁のよ
うな塩基性基材上で、及び木質又は合板上で、例えばイ
エバエ（Musca domestica）のような双翅目（Dipter
a）に対して特に顕著且つ持続性の作用を示す。本発明
による活性化合物は又土壌昆虫（即ち土壌中又はその上
又はその近傍に発生する昆虫）、例えばフォルビア・ア
ンティカ（Phorbia antiqua）地虫及びディアブロティ
カ・バラテアタ（Diabrotica balataeta）の幼虫のよ
うな昆虫に対して顕著な作用を呈する。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のＯ−（６−
アルコキシ−２−第三ブチル−ピリミジン−４−イル）
−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン酸ジエステルは、
前記のＯ−（６−アルコキシ−２−アルキル−ピリミジ
ン−４−イル）−Ｏ−アルキル−チオノアルカンホスホ
ン酸ジエステル類よりも著しく良好な及び／又はより長
期間持続性の殺虫作用（insecticidal action）を示し
ている。従って本発明による物質は、本分野に更に価値
ある一石を投ずるものである。

一般式（Ｉ）（II）及び（Ｖ）において、アルキル及
びシクロアルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、イソプロピル、イソブチル、第二ブチル、第
三ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、好
適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又
はシクロプロピルであり、特に好適にはメチル又はエチ
ルである。

従って本発明は好適にはＲがメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル又はシクロプロピルを表す式
（Ｉ）の化合物に関し、特にＲがメチル又はエチルを表
す式（Ｉ）の化合物に関する。

特に重要な式（Ｉ）の化合物を挙げれば： Ｏ−（６−メトキシ−２−第三ブチル−ピリミジン−
４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン酸ジエ
ステル及びＯ−（６−エトキシ−２−第三ブチル−ピリ
ミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホ
ン酸ジエステルである。

変法（ａ）における出発物質として、例えば６−メト
キシ−２−第三ブチル−４−ヒドロキシ−ピリミジン及
びチオノエタンホスホニルクロリドメチルエステルが使
用されるならば、反応の経過は下記式によって表すこと
ができる： 変法（ｂ）における出発物質として、例えばＯ−（６
−ヒドロキシ−２−第三ブチル−４−ピリミジン−４−
イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン酸ジエステ
ル及びエチルブロミドが使用されるならば、反応の経過
は下記式によって表すことができる： 変法（ａ）において出発物質として使用される６−ア
ルコキシ−２−第三ブチル−４−ヒドロキシ−ピリミジ
ンの一般式は、式（II）によって与えられる。Ｒがメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はシクロプ
ロピルを表す式（II）の出発物質が好適である。

Ｒがメチル又はエチルを表す式（II）の出発物質が特
に好適である。その例として６−メトキシ−２−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−ピリミジン及び６−エトキシ−
２−第三ブチル−４−ヒドロキシ−ピリミジンが挙げら
れる。

式（II）の６−アルコキシ−２−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−ピリミジンは既知である（ドイツ国特許公開
公報［DE−OS］第2,642,981号を参照のこと）。

式（II）の化合物は、ピバルアミジン又はその酸付加
物、例えばピバルアミジン塩酸塩を、ジアルキルマロネ
ート、例えばジエチルマロネートと強塩基、例えばナト
リウムメチラートの存在において、及び希釈剤、例えば
メタノールの存在において10℃ないし80℃の温度で反応
させ、数時間撹拌後、混合物を蒸発して、残渣を水で抽
出し、そして塩酸でpH値を７ないし10の間に調節し、次
いでアルキル化剤、例えばジメチル硫酸又はジエチル硫
酸及び水酸化ナトリウム溶液を、pHが上記の値の範囲に
保持されるように同時に計量供給することによって、特
に有利な方法で得られる。反応終了後及び随時氷で冷却
後、結晶状に沈殿する式（II）の生成物は吸引過する
ことによって単離される。

更に変法（ａ）の出発物質として使用される式（II
I）のチオノメタンホスホニルクロリドメチルエステル
は既知である（ドイツ国特許公告公報［DE−AS］第1,07
8,124号、英国特許明細書第1,450,284号及びドイツ国特
許公開公報［DE−OS］第2,920,172号を参照のこと）。

変法（ｂ）の出発物質として使用される式（IV）のＯ
−（６−ヒドロキシ−２−第三ブチル−４−ピリミジン
−４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン酸ジ
エステルは文献中で未だ知られておらず、本発明の一部
をなすものである。

式（IV）の新規Ｏ−（６−ヒドロキシ−２−第三ブチ
ル−４−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チオノ
エタンホスホン酸ジエステルは、式（VI） の4,6−ジヒドロキシ−２−第三ブチル−ピリミジンが
式（III） のチオノエタンホスホニルクロリドメチルエステルと、
酸結合剤、例えば炭酸カリウム又はトリエチルアミンの
存在において、及び希釈剤、例えばアセトニトリル又は
塩化メチレンの存在において、−20℃ないし＋80℃の
間、好適には０℃ないし50℃の間の温度で反応すること
によって得られる。精製に際しては、反応混合物を随時
蒸発後、水及び事実上水と混和しない有機溶剤、例えば
トルエン又は塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、
減圧下に蒸発すれば、式（IV）の生成物は残渣として残
留する。

式（VI）の出発原料は既知であり（ジャーナル・オブ
・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J.Heterocycl.C
hem.］13（1976）、1141−1144参照）、同様に式（II
I）の出発物質も既知である−上記文献参照。

変法（ｂ）において出発物質として更に使用されるア
ルキル化剤の一般的定義は、式（Ｖ）によって与えられ
ている。

これらの式（Ｖ）の出発物質は、Ｒがメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はシクロプロピルを
表し、親電子脱離基Ｘがハロゲン、特に塩素、臭素又は
沃素を表すものが好適である。式（Ｖ）のこれらの出発
物質は、Ｒがメチル又はエチルを表し、且つＸが塩素、
臭素又は沃素を表すものが特に好適である。塩化メチル
及び臭化メチル及び沃化メチル及び又ジメチル硫酸、塩
化エチル、臭化エチル及び沃化エチル及び又ヂエチル硫
酸、及び更に臭化イソプロピル及び塩化シクロプロピル
が例として挙げられる。

式（Ｖ）のアルキル化剤は周知の合成薬品である。

式（Ｉ）の新規化合物製造のための本発明による変法
（ａ）及び（ｂ）は、好適には希釈剤及び酸受容体を使
用して行なわれる。

事実上総ての不活性有機溶剤が希釈剤として適当であ
る。これらは好適にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、クロ
ロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンのような脂肪族及
び芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素、ジエチル
エーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン及びジオキサンのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及
びメチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸メチ
ル及び酢酸エチルのようなエステル類、例えばアセトニ
トリル及びプロピオンニトリルのようなニトリル類、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチルピロリドンのようなアミド類及び又ジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチ
レン燐酸トリアミドを包含する。

本発明による変法（ａ）及び（ｂ）において、この種
の反応に通常利用できる総ての酸結合剤が酸受容体とし
て使用できる。適当なものとして好適であるのは、例え
ば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウムのようなアル
カリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウ
ム、ナトリウム第三ブチラート及びカリウム第三ブチラ
ートのようなアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アル
コラート、及び又脂肪族、芳香族又は複素環式アミン、
例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチル
アニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、1,5−
ジアザビシクロ−［4,3,0］−ノン−５−エン（DBN）、
1,8−ジアザビシクロ−［5,4,0］−ウンデス−７−エン
（DBU）及び1,4−ジアザビシクロ−［2,2,2］−オクタ
ン（DABCO）である。

本発明による変法（ａ）及び（ｂ）において、反応温
度は比較的大きい範囲内で変えることができる。一般
に、０℃ないし100℃の間、好適には10℃ないし80℃の
間の温度が用いられる。

本発明による変法（ａ）及び（ｂ）は一般に大気圧で
行なわれる。しかし、加圧又は減圧して実施する事も可
能である。

本発明による変法（ａ）を実行する場合、式（II）及
び（III）の出発物質は一般に約等モル量で使用され
る。しかし一つの成分又は他の成分が最高約10％過剰で
あっても何等の問題もなく可能である。

反応成分は一般に上記の溶剤の一つに同時に添加さ
れ、上記の範囲内の温度を保ちながら数時間撹拌され
る。

普通の方法による精製の場合、混合物を蒸発し、残渣
を事実上水と混和しない溶剤、例えばトルエン中に抽出
し、水で洗浄し、例えば硫酸ナトリウムのような普通の
乾燥剤を用いて乾燥する。過後、水流ポンプの真空下
で液から溶剤を留去する。

新規化合物は一部だけは分解することなく蒸留できる
油状物として沈積するが、いわゆる“初期蒸留”（inci
pient distillation）、即ち減圧下で適度に高められ
た温度において比較的長く加熱することによって最後の
揮発成分まで除去され、この方式で精製される。それら
の特性決定のために屈折率を使用することができる。

本発明による変法（ｂ）を実行する場合は、式（IV）
の化合物１モル当たり一般に１ないし３モル、好適には
1.1ないし1.5モルの式（Ｖ）のアルキル化剤が使用され
る。

反応成分は一般に上記の溶剤の一つに同時に添加さ
れ、上記の範囲内の温度を保ちながら数時間撹拌され
る。精製は上記の変法（ａ）の場合と同様に行なわれ
る。

活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する節足動物（ar
thropod）、特に昆虫綱（insects）の駆除用に適当であ
る。それらは正常の敏感性の及び耐性のある種族に対
し、及び全ての又は或発育段階に対して活性である。上
記の有害生物には次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadill
idium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcel
lio scabar）； 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス
・グットラタス（Blaniulus guttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィ
ルス・カルポファグス（Geophilus carpohagus）及び
スカチゲレラ（Scutigera spp.）； シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲラ
・イマキュラタ（Scutigeralla immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッ
カリナ（Lepisma saccharina）； トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウル
ス・アルマツス（Onychiurus armatus）； 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリ
エンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ
（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blatt
ella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta
domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサ
マバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、
メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus diff
erentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistoc
erca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィ
キュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテ
ルメス（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・
バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグ
ス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（Pediculus
humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus s
pp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジ
ラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damaline
a spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギア
ザミウマ（Thrips tabaci）； 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワド
ラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prol
ixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicory
ne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、
ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（E
riosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalop
terus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macros
iphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホ
ツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレ
アブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（E
mpoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Eusceli
s bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cin
cticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corn
i）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia olea
e）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、ト
ビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイ
ガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラ
ムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコッカス（P
seudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）； 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニア
リウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ
タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカ
ルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュ
ウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plut
ella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neus
tria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoe
a）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリッ
クス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、
ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ
（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエ
ルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ea
rias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、
スポドプテラ・エクシグァ（Spodoptera exigua）、ヨ
トウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメ
ア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコ
プルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポ
モネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris
spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ
（Ephestia kuehuiella）、ハチミツガ（Galleria me
llonella）、ティネオラ・ビセリエラ（Tineola bisse
lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionell
a）、ホフマノフィラ・プシユードスプレテラ（Hofmann
ophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cac
oecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticu
lana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneur
a fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia a
mbiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及び
トルトリスク・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウム
シ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バ
ジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・ア
ルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コ
クレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ
（Diarbrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファ
ラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテ
ントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atoma
ria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus sur
inamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コ
クゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・ス
ルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウム
シ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・ア
シミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・
ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Derme
stes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、ア
ントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagen
us spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリ
ゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホ
ンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Ni
ptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbim
psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium sp
p.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio moli
tor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス
（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melol
ontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチア
リス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ
・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（D
iprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、
ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes sp
p.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila mela
nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ
（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Call
iphora erythrocephala）、キンバエ（Lucilia sp
p.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus sp
p.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludos
a）。

本発明による活性化合物の或種のものは又殺ダニ（ac
aricidal）作用を呈する。

本発明による活性化合物は顕著な殺虫活性；特に耐性
のある双翅目（Diptera）のもの、例えばイエバエ（Mus
ca domestica）の駆除において特徴がある。それらの
作用は、例えば石灰処理した壁のような塩基性基材上
で、及び木質又は合板上において、極めて持続性であ
る。Ｒがメチルを表す式（Ｉ）の化合物はこれらの用途
に特に好適である。

本発明による活性化合物は又その安定性が高いため
に、例えばフォルビア・アンティカ（Phorbia antiqu
a）地虫及びジアブロティカ・バラテアタ（Diabrotica
balataeta）の幼虫のような土壌昆虫を駆除するのに
極めて良好な効果を以て使用することができる。Ｒがメ
チル又はエチル（特にエチル）を表す式Ｉの化合物は以
上の用途に特に好適である。

本発明による式（Ｉ）の化合物、特にＯ−（６−メト
キシ−２−第三ブチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−
メチル−チオノエタンホスホン酸ジエステルは、多くの
殺虫剤に耐性のある、例えばイエバエ（Musca domesti
ca）のような双翅目（Diptera）類を駆除する際に家庭
用及び衛生用部門で特に好適に使用される。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は又、例えば牛、
羊、やぎ、馬、豚、ろば、らくだ、水牛、兎、鶏、七面
鳥、あひるのような農業上生産性のある家畜、及び例え
ば犬、猫、小鳥のような他のペット類、例えばハムスタ
ー、モルモット、ラット及び二十日鼠のようないわゆる
試験用動物に寄生する節足動物、特に有害昆虫を駆除す
るのに適当である。これらの害虫を駆除することにより
致死及び生産性（肉、乳、羊毛、皮革、卵等）の減退の
事例は減少する筈であり、それ故本発明による活性物質
を使用することにより、一層経済的且つ簡易な家畜経営
（husbandry）が可能となる。

本発明による活性化合物は、例えば動物の居住環境
（例えば動物の厩舎）を噴霧、散布、被覆することによ
り、又は随時、例えば浸液又は薬浴、潅水及び点薬、洗
浄及び粉剤塗布の形態で皮膚に施用することにより、及
び又ネックバンド（neckband）、耳印（ear mark）、
尾部印（tail mark）、四肢バンド（limb band）、端
綱（halter）、マーキング具（marking device）等の
ような活性化合物を含む成形物品を併用して適当な配合
物を施用することにより、獣医部門で既知な方法で使用
される。

活性化合物はその夫々の物理的及び／又は化学的性質
に応じて、例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫
剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性物質を含浸させた
天然及び合成物質、重合物質中の及び種子用の被覆組成
物中の極く微細なカプセル、及び更に燃焼装置に用いる
配合物、例えばくん蒸カン、くん蒸カートリッジ及びく
ん蒸コイル等、並びにULV冷ミスト及び温ミスト配合物
のような常用の配合物に変えることができる。

これらの配合物は、既知の方法によって、例えば本活
性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気
体及び／又は固体の担体と、随時界面活性剤、即ち乳化
剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤と混合して製造さ
れる。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、
主に、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ンのような芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化された芳
香族又は脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又は
パラフイン、例えば鉱油留分のような脂肪族炭化水素、
例えばブタノール又はグリコールのようなアルコール並
びにそのエーテル及びエステル、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノンのようなケトン、或いは例えばジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド並びに水のような強い
有極性溶媒が適している。液化した気体の伸展剤又は担
体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例
えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素のようなエアロゾル噴射基剤である。固
体の担体として、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、又は珪藻土のような粉砕した天然鉱物、並びに例え
ば高度に分散した珪酸、アルミナ及びシリケートのよう
な粉砕した合成鉱物が適している。粒剤に対する固体の
担体として、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石のような粉砕し且つ分級した天然岩、並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒、及び例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物
質の顆粒が適している。乳化剤及び／又は発泡剤とし
て、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテルのようなポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホン酸
塩、アルキル硫酸エステル、アリールスルホン酸塩並び
にアルブミン加水分解生成物が適している。分散剤とし
て、例えば亜硫酸リグニン廃液及びメチルセルロースが
適している。

カルボキシメチルセルロースのような接着剤、並びに
粉状、粒状又はラテックス状のアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような天然及び合成
重合体、並びにセファリン及びレシチンのような天然燐
脂質、及び合成燐脂質を配合物に用いることができる。
他の添加物は鉱物油及び植物油であることができる。

例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのよ
うな無機顔料、並びにアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有機染料を着色剤とし
て、並びに例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を微量の栄養剤として用
いることができる。

配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ましくは0.5な
いし90重量％の活性化合物を含有する。

本活性化合物は市販用の配合物として存在することが
でき、且つ他の活性化合物、例えば殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、線虫駆除剤、殺カビ剤、成長調節物質又
は除草剤との混合物として該配合物から調合された使用
形態中に存在することができる。殺虫剤は例えば燐酸エ
ステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭
化水素類、フェニル尿素類、微生物により生成された物
質等を含んでいる。

本活性化合物は更に市販用の配合物として、並びに共
働作用を持つ薬剤との混合物として該配合物から調合さ
れた使用形態で存在することができる。共働作用を持つ
薬剤とは本活性化合物の作用を増強する化合物であり、
添加された該薬剤自身が必ずしも活性であることは必要
ない。

市販用の配合物から製造された使用形態の本活性化合
物の含量は広範囲にわたつて変化させることができる。
使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物として0.0000
001ないし95重量％、好ましくは0.0001ないし１重量％
である。

本活性化合物は夫々の使用形態に適する通常の方法で
使用できる。

健康に有害な生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使
用した場合は、本活性化合物は木材及び粘土上で優れた
残存活性を有すると共に、石灰処理した基材上のアルカ
リに対して良好な安定性を有することに特色がある。

製造実施例 実施例１ 変法（ａ） 17.9g（0.098モル）の６−メトキシ−２−第三ブチル
−４−ヒドロキシ−ピリミジン、17.3g（0.125モル）の
炭酸カリウム及び200mlのアセトニトリルの混合物を撹
拌しながら、20℃で16g（0.096モル）のチオノエタンホ
スホニルクロリドメチルエステル（95％）を添加し、混
合物を20℃で約15時間撹拌する。蒸発後、残渣を100ml
のトルエンで抽出し、該溶液を各回100mlの水で二回洗
い、硫酸ナトリウム上で乾燥し過する。減圧下で約50
℃において液から溶剤を留去する。

27.8g（理論量の95％）のＯ−（６−メトキシ−２−
第三ブチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チ
オノエタンホスホン酸ジエステルが屈折率▲ｎ²² _D▼＝
1.5114の油状残渣として得られる。

変法（ｂ） 14.5g（0.05モル）のＯ−（６−ヒドロキシ−２−第
三ブチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チオ
ノエタンホスホン酸ジエステル、9g（0.65モル）の炭酸
カリウム及び80mlのアセトニトリルの混合物を撹拌しな
がら8.5g（0.06モル）の沃化メチルを20℃で添加する。
反応混合物を80℃で２時間撹拌し、減圧（水流ポンプ真
空中）下で蒸発させ、且つ150mlのトルエンを添加す
る。残渣を各回100mlの水で二回洗い、硫酸ナトリウム
上で乾燥する。過後、水流ポンプ真空中で液から溶
剤を留去し、残渣を50℃で初期蒸留（incipient disti
llation）処理する。

こうして13.7g（理論量の90％）のＯ−（６−メトキ
シ−２−第三ブチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メ
チル−チオノエタンホスホン酸ジエステルが屈折率▲ｎ
²⁰ _D▼＝1.5122の油状残渣として得られる。

下記の表中に示された式（Ｉ）の化合物は本発明によ
る製造方法の一般的記載に対応して、実施例１に類似の
方法で製造できる。

式（II）の出発物質 実施例（II−１） 10.5gのピバルアミジン塩酸塩のメタノール26％溶液
（0.02モル）を10.8gのナトリウムメチラートの30％メ
タノール溶液（0.06モル）、及び3.2g（0.02モル）のジ
メチルマロネートと混合する。この混合物を撹拌しなが
ら60℃に２時間加熱し、20℃で約20時間撹拌した後蒸発
させる。残渣を10mlの水で抽出し、濃塩酸を用いて溶液
のpHを8.2に調節し、6.5g（0.04モル）のジメチル硫酸
及び濃厚水酸化ナトリウム溶液を、pH値が8.0ないし8.5
の間に留どまるような速度で滴加する。次いで反応混合
物を50℃で更に２時間撹拌し、水酸化ナトリウム溶液を
添加することにより、pH値が上記の範囲内にあるように
保持する。生成物を５℃に冷却して結晶状に沈殿させた
後、吸引別して生成物を単離する。

融点175℃の2.5g（理論量の68％）の６−メトキシ−
２−第三ブチル−４−ヒドロキシ−ピリミジンが得られ
る。

同様にして下記式の物質が得られる： 融点:150−152℃ 式（IV）の出発物質 実施例（IV−１） 24.2g（0.144モル）の4,6−ジヒドロキシ−２−第三
ブチル−ピリミジン、15.2g（0.15モル）のトリエチル
アミン及び120mlの塩化メチレンの混合物を20℃で30分
間撹拌し、次いで５℃に冷却し、19g（0.12モル）のチ
オノエタンホスホニルクロリドメチルエステルを滴加す
る。反応混合物を20℃で20時間撹拌し、夫々50mlの水で
二回洗い、水流ポンプ真空中で蒸発させる。

こうして33.5g（理論量の96％）のＯ−（６−ヒドロ
キシ−２−第三ブチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−
メチル−チオノエタンホスホン酸ジエステルが融点119
℃の結晶性残渣として得られる。

使用実施例 以下の数例の使用実施例例において下記の化合物が比
較用化合物として使用された： （ドイツ国特許公開公報第2,642,981号、実施例４） （ドイツ国特許公開公報第2,642,981号、実施例10） （ドイツ国特許公開公報第2,642,981号、実施例13） （ドイツ国特許公開公報第2,642,981号、実施例12） 実施例Ａ 双翅目のLT₁₀₀試験 試験動物：イエバエ（Musca domestica）（耐性有り） 試験動物数:25疋 溶剤：アセトン ２重量部の活性化合物溶液を1,000容量部の溶剤中に
溶解させる。かくして得られた溶液を更に溶剤で希釈
し、所望の低濃度とする。

2.5mlの活性化合物溶液をペトリ皿中にピペットで入
れる。直径約9.5cmの紙をペトリ皿の底部に置く。溶
剤が完全に蒸発するまでペトリ皿を開けたまま放置す
る。濾紙１m²当たりの活性化合物の量は、活性化合物溶
液の濃度により変化する。次ぎに上記の数の試験動物を
ペトリ皿中に入れ、そしてペトリ皿をガラスの蓋で覆
う。

試験動物の状態を連続的に検査する。100％の打倒（k
mock−douwn）効果を得るのに必要な時間を測定する。

この試験において製造実施例（１）により得られた化
合物は、例えば0.002％の活性化合物濃度で170分後に10
0％の作用を呈したが、比較化合物（Ｂ）、（Ｃ）及び
（Ｄ）は360分後に夫々70、60及び90％の活性を示すに
留どまった。

実施例Ｂ 残留試験 試験動物：イエバエ（Musca domestica）（耐性有り） 試験動物数:25疋 下記より成る浸潤性粉末基剤物質： ３％のジイソブチルナフタレン−１−スルホン酸ナト
リウム ６％の一部アニリンと縮合させた亜硫酸廃液40％の高
度分散性珪酸でCaOを含有するもの51％のコロイド状カ
オリン 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を９重量部の湿潤性粉末基剤物質と充分
に混合する。かくして得られた噴霧可能な粉剤を90部の
水中に懸濁させる。

活性化合物の懸濁物を種々の基材上に、例えば１m³当
たり活性化合物1gの施用量で噴霧する。

噴霧した被覆物を或時間間隔毎にその生物的作用につ
いて試験する。

この目的のために上記の数の試験動物を処理済み基材
上に載せる。動物が逃げないように針金の格子で上端を
覆った浅い円筒を試験動物上に置く。％で表した試験動
物の駆除率は、該動物を基材上に８時間残留させた時間
内で測定される。100％は総ての試験動物が死滅したこ
とを意味し;0％は試験動物が一匹も死滅しなかったこと
を意味する。

この試験において、製造実施例（１）により得られた
化合物は、例えば1g/m²の施用量で20週間後であっても
試験基材（クレー、水酸化カルシウムで石灰処理したク
レー、合板）上で100％の作用を呈したが、比較化合物
（Ａ）は二倍の量を施用しても20週間後には上記の試験
基材上で最早検出可能な作用を示さない。

実施例Ｃ 限界濃度 試験／土壌昆虫 試験昆虫：フォルビア・アンティカ（Phorbia antiqu
a）幼虫（土壌中） 溶剤:3重量部のアセトン 乳化剤 １重量部のアルキルアリールポリグルコールエ
ーテル 活性化合物の適当した調合物を製造するために、１重
量部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳
化剤を添加して、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とし
た。

活性化合物の調合物を土壌と充分に混合した。調合物
中における活性化合物の濃度は実際上ここでは重要では
なく、ppm（＝mg/l）で示された土壌の単位容積当たり
の活性化合物の重量のみが量的に決定的である。土壌を
ポットに充填し、ポットを室温に放置した。

24時間後、試験動物を処理済み土壌中に導入し、そし
て更に２ないし７日後に死んだ昆虫と生きている昆虫を
数えることにより活性化合物の効果の度合を％で測定し
た。総ての試験昆虫が死滅していれば効果の度合は100
％であり、未処理の対照区の場合と同様に多数の試験昆
虫が生きていれば０％である。

この試験においては、製造実施例（１）及び（２）に
より得られた化合物は、例えば活性化合物20ppmの濃度
で100％の作用を示したが、比較化合物（Ａ）はこの濃
度では検出し得る作用を示さなかった。更に製造実施例
（１）及び（２）により得られた化合物は、活性化合物
0.6ppmの濃度でも100％の作用を示したが、比較化合物
（Ｄ）は50％の作用を示し、又比較化合物（Ｃ）は検出
し得る作用を示さなかった。

実施例Ｄ 限界濃度 試験／土壌昆虫 試験昆虫：ジアブロチカ・バラテアタ（Diabrotica ba
lateata）幼虫（土壌中） 溶剤:3重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエー
テル 活性化合物の適当した調合物を製造するために、１重
量部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳
化剤を添加して、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とし
た。

活性化合物の調合物を土壌と充分に混合した。調合物
中における活性化合物の濃度は実際上ここでは重要では
なく、ppm（＝mg/l）で示された土壌の単位容積当たり
の活性化合物の重量のみが量的に決定的である。土壌を
ポットに充填し、ポットを室温に放置した。

24時間後、試験動物を処理済み土壌中に導入し、そし
て更に２ないし７日後に死んだ昆虫と生きている昆虫を
数えることにより活性化合物の効果の度合を％で測定し
た。総ての試験昆虫が死滅していれば効果の度合は100
％であり、未処理の対照区の場合と同様に多数の試験昆
虫が生きていれば０％である。

この試験においては、製造実施例（１）及び（２）に
より得られた化合物は、例えば活性化合物20ppmの濃度
で100％の作用を示したが、比較化合物（Ａ）はこの濃
度では検出し得る作用を示さなかった。更に製造実施例
（１）及び（２）により得られた化合物は活性化合物0.
6ppmの濃度でも100％の作用を示したが、比較化合物
（Ｃ）は20％の作用を示し、又比較化合物（Ｄ）はこの
濃度で検出し得る作用を示さなかった。

実施例Ｅ ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）耐性幼虫（グ
ンディ・ウィンディ［Goondi windi］種、OP−耐性）
を用いる試験 溶剤:35重量部のエチレングリコールモノエチルエーテ
ル 35重量部のノニルフェニル・ポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当した調合物を製造するために、３重
量部の活性化合物を７重量部の上記混合物と混和し、か
くして得られた濃縮物を水で希釈して特定の所望の濃度
とした。

約１cm³の馬肉と活性化合物の調合物0.5mlを含む試験
管中に約20匹のルシリア・クプリナ耐性幼虫を導入す
る。24時間後、駆除の度合を測定する。

例えば製造実施例１及び２の化合物はこの試験におい
て例えば300ppmの濃度で駆除の度合が100％を示した。

以下の実施例Ｆ及びＧにおいて、比較用化合物として
特開昭53−40783号公報における実施例25の化合物を用
い、本発明の製造実施例１の化合物と比較した。

実施例Ｆ ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）耐性幼虫（グ
ンディ・ウィンディ［Goondi windi］種、OP−耐性）
を用いる試験 溶剤:35重量部のエチレングリコールモノエチルエーテ
ル 35重量部のノニルフェニル・ポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当した調合物を製造するために、３重
量部の活性化合物を７重量部の上記混合物と混和し、か
くして得られた濃縮物を水で希釈して特定の所望の濃度
とした。

約１cm³の馬肉と活性化合物の調合物0.5mlを含む試験
管中に約20匹のルシリア・クプリナ耐性幼虫を導入す
る。24時間後、駆除の度合を測定する。

活性化合物として、製造実施例１の化合物及び特開昭
53−40783号公報における実施例25の化合物を用いた。

製造実施例１の化合物は1ppmの濃度で駆除の度合が10
0％を示した。特開昭53−40783号公報の実施例25の化合
物は1ppmの濃度及び10ppmの濃度で検知し得る活性を示
さなかった。

実施例Ｇ 限界濃度 試験／土壌昆虫 試験昆虫：チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio
molitor）幼虫（土壌中） 溶剤:3重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエー
テル 活性化合物の適当した調合物を製造するために、１重
量部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳
化剤を添加して、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とし
た。

活性化合物の調合物を土壌と充分に混合した。調合物
中における活性化合物の濃度は実際上ここでは重要では
なく、ppm（＝mg/l）で示された土壌の単位容積当たり
の活性化合物の重量のみが量的に決定的である。土壌を
ポットに充填し、ポットを室温に放置した。

24時間後、試験動物を処理済み土壌中に導入し、そし
て更に２ないし７日後に死んだ昆虫と生きている昆虫を
数えることにより活性化合物の効果の度合を％で測定し
た。総ての試験昆虫が死滅していれば効果の度合は100
％であり、未処理の対照区の場合と同様に多数の試験昆
虫が生きていれば０％である。

この試験においては、製造実施例（１）により得られ
た化合物は、活性化合物10ppmの濃度で100％の作用を示
したが、特開昭53−40783号公報の実施例25の化合物は
この濃度では検出し得る作用を示さなかった。

フロントページの続き (72)発明者 ベルンハルト・ホマイヤー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・オーベレシユトラーセ 28 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・インデンビルケン 55 (56)参考文献 特開 昭53−40783（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−142081（ＪＰ，Ａ)

Claims (10)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 但しＲは１ないし４の炭素原子を持つアルキル又は３又
   は４の炭素原子を持つシクロアルキルを表す、 を有することを特徴とするＯ−（６−アルコキシ−２−
   第三ブチル−ピリミジン−４−イル）−Ｏ−メチル−チ
   オノエタンホスホン酸ジエステル。
2. 【請求項２】式（Ｉ）においてＲが１ないし４の炭素原
   子を持つアルキルを表すことを特徴とする特許請求の範
   囲１項記載の化合物。
3. 【請求項３】下記式 の化合物。
4. 【請求項４】下記式 の化合物。
5. 【請求項５】下記一般式（Ｉ） 但しＲは１ないし４の炭素原子を持つアルキル又は３又
   は４の炭素原子を持つシクロアルキルを表す、 のＯ−（６−アルコキシ−２−第三ブチル−ピリミジン
   −４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン酸ジ
   エステルの製造方法において、 （ａ）一般式（II） 但しＲは上記と同じ意味を有する、 の６−アルコキシ−２−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
   ピリミジンを、式（III） のチオノエタンホスホニルクロリドメチルエステルと、
   随時酸受容体の存在において、及び随時希釈剤の存在に
   おいて反応させるか、又は （ｂ）一般式（IV） のＯ−（６−ヒドロキシ−２−第三ブチル−ピリミジン
   −４−イル）−Ｏ−メチル−チオノエタンホスホン酸ジ
   エステルを、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｘ （Ｖ） 但しＲは上記と同じ意味を有し、且つ Ｘは親電子脱離基を表す、 のアルキル化剤と、随時酸受容体の存在において、及び
   随時希釈剤の存在において反応させることを特徴とする
   方法。
6. 【請求項６】特許請求の範囲１ないし４項記載の少なく
   とも一種の化合物又は特許請求の範囲５項記載の式
   （Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする有害生物防
   除剤。
7. 【請求項７】有害生物を駆除するために特許請求の範囲
   １ないし４項記載の少なくとも一種の化合物又は特許請
   求の範囲５項記載の式（Ｉ）の化合物を使用する方法。
8. 【請求項８】特許請求の範囲１ないし４項記載の化合物
   又は特許請求の範囲５項記載の式（Ｉ）の化合物を有害
   生物又はその棲息環境に作用させることを特徴とする有
   害生物の防除方法。
9. 【請求項９】特許請求の範囲１ないし４項記載の化合物
   又は特許請求の範囲５項記載の式（Ｉ）の化合物および
   該化合物と混合された伸展剤及び／又は界面活性剤を含
   むことを特徴とする有害生物防除剤。
10. 【請求項１０】下記式 の化合物。