JPS63141957A - ベンゾイル尿素又はベンゾイルチオ尿素、その製法及びそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンゾイル（チオ）尿素、数種のその製
造方法、並びに有害生物防除剤（ｐｅｓｔ　１ｃｉｄｅ
）、殊に殺節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄｅ
）及び殊に好ましくは殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
）としてのその使用に関するものである。

あるベンゾイル尿素、例えば１−（３−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−（２−クロロ−４−
フルオロベンゾイル）−尿素が殺虫特性を有することは
既に開示されている（例えばヨーロッパ特許出願第９３
．９７６号参照）。

一般式（Ｉ） 穴明、Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１はハロゲンを表わし、そして Ｒ２はハロゲンを表わす、 の新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素が見い出さ
れた。

これらの新規な化合物は強い生物学的特性、殊に殺節足
動物及び殊に好ましくは殺虫特性を有し、このことによ
りこのものを有害生物防除剤、殊に殺虫剤として使用し
得る。

更に一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイル（チオ
）尿素は ａ）一般式（ＩＩ） の置換されたアニリンを適当ならば希釈剤の存在下にて
一般式（ＩＩＩ） 旧 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１はハロゲンを表わし、そして Ｒ２はハロゲンを表わす、 のベンゾイルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、
または ｂ）一般式（■） 式中、Ｘは上記の意味を有する、 の置ｔｉされたイソ（チオ）シアネートを適当ならば触
媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ
） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のベンズア
ミドと反応させる方法において得られる。

Ｒ’及びＲ２の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素
、臭素及びヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、
殊にフッ素及び塩素を表わす。

一般式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤としての
その使用を可能にする特性を有し、殊にこれらのものは
優れた、そして長期間の両方の殺節足動物活性、殊に殺
虫活性に特徴がある。

これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩素
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル
頚、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、
例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル票、例えば
アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチル−ピロリドン、並びにテトラメチレンスルホン
が含まれる。

本発明は好ましくはＸが酸素または硫黄（好ましくは酸
素）を表わし、Ｒ１がフッ素、塩素または臭素を表わし
、そしてＲ２がフッ素、塩素または臭素を表わす一般式
（Ｉ）の新規な（ヒ合物に関するものである。

殊に好ましい一般式（Ｉ）の化合物はＸが酸素または硫
黄（好ましくは酸素）を表わし、Ｒ１がフッ素または塩
素を表わし、そしてＲ２がフッ素または塩素を表わすも
のである。

Ｘが硫黄を表わし、Ｒ１がフッ素または塩素（好ましく
は塩素）を表わし、そしてＲ２がフッ素または塩素（好
ましくはフッ素）を表わす一般式（【）の化合物が殊に
良好な活性を有する。

更に、好適な一般式（Ｉ）の化合物はＸが酸素を表わし
、Ｒ１がフッ素または塩素（好ましくは塩素）を表わし
、そしてＲ２がフッ素または塩素（好ましくはフッ素）
を表わすものである。

極めて殊に好適な一般式（Ｉ）の化合物はＸが酸素を表
わし、Ｒ１が塩素を表わし、そしてＲ２がフッ素を表わ
すものである。

フェニル部分におけるフッ素原子は２−または３−位置
、好ましくは３−位置くアミン基に対して）にある。

工程変法（ａ）による出発物質として２−クロロ−４−
フルオロベンゾイルインチオシアネート及び３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルアニリンを用いる場合、反
応の過程は次式により表わし得る： ａ） 工程変法（ｂ）による出発物質として２−フルオロ−４
−トリフルオロメチルーフェニルイソシアネート及び２
．４−ジフルオロベンズアミドを用いる場合、反応の過
程は次式により表わし得る：ｂ） 式（ＩＩ）の出発化合物は公知であるか、または一般に
公知の方法により得ることができる。

式（ＩＩ）の化合物の例として次のものを挙げ得る：２
−フルオロ−及び３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル−アニリン。

一般式（Ｉ）の出発化合物は公知であるか、または一般
に公知の方法により得ることができる。

式（ｌ［［）の出発化合物の例として次のものを挙げ得
る：２−クロロー４−フルオロー２．４−ジフルオロ−
及び２．４−ジクロロ−ベンゾイルイソシアネート並、
びにイソチオシアネート。

一般式（ＩＶ）の出発化合物は公知であるか、または式
（ＩＩ）の化合物のアミノ基を例えば希釈剤例えばトル
エン及び／またはピリジン中にて一２０〜５０℃間の温
度でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させることによ
る常法によりイソシアネートまたはイソチオシアネート
に転化させ得る。

式（Ｗ）の化合物の例として次のものを挙げ得る＝２−
フルオロ−及び３−フルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェニルイソシアネート並びに−フェニルインチオシ
アネート。

一般式（Ｖ）の出発化合物は同様に公知であるか、また
は一般に公知の方法により得ることができる。

弐ｍの化合物の例として次のものを挙げ得る：２−クロ
ロー４−フルオロー１２．４−ジフルオロ−及び２，４
−ジクロロ−ベンズアミド。

工程変法（ｂ）による反応に使用し得る触媒は好ましく
は第三級アミン例えばトリエチルアミン及び１．４−ジ
アザビシクロ−［２，２，２コーオクタン並びにまた有
機スズ化合物例えばジラウリル酸ジブチルスズである。

しかしながら、かかる触媒の添加は絶対的に必要なもの
ではない。

工程変法（ａ）及び（ｂ）における反応温度は比較的広
範囲に変え得る。一般に、工程変法（ａ）は２０乃至１
８’　Ｏ”Ｃ間“、好ましくは４０乃至１２０℃間で行
い、そして工程変法（ｂ）は２０乃至２００℃、好まし
くは６０乃至１９０℃間で行う１本発明による工程変法
は一般に大気圧で行う。

出発物質は通常本発明による工程変法を行う際にほぼ等
モル量で用いる。過剰の１つまたは他の反応成分は有意
義な利点を与えない。

反応生成物は常法により、例えば沈澱した生成物を吸引
下で枦別するか、または望ましくない副生物を反応混合
物から溶解除去することにより処理する。特性化には融
点を用いる。

一般式（Ｉ）の活性化合物は農業、園芸、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物、殊に昆虫
を防除するに適しており、そして良好な植物許容性及び
定温動物に対する好ましい毒性を有する。

それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種並びにすべての
またはある成長段階に対して活性であ゛る。

上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（０ｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才力ダン
ゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｅｅｌｌｉｏ
　　５ｅａｂａｒ）　０倍脚＄１１（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
ａ　）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　。チ
ロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオ
フイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌ＊ｓ　　ｃ
ａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ　　５ｐｅｃ、）　、シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙ
ｌａ＞のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ
ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　１ｎｕａａｃｕｌａｔａ）
　、シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ　）のもの、例えば
レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈ
ｎｒｉｎａ）　、）とムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）
のもの、例えばオニチウルス・アルマラス（ＯｎｙＣｈ
ｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）。直翅目（Ｏｒｔｈｏ
ｐｔｅｒａ　）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリ
ス（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワ
モンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ）、ロイコファ工゛マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏ
ｐｈａｅａ　　ｌｌ１ａｄｅｒａｅ　）　、チャバネ、
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ
）　、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏ
ｎ＋ｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　　ｓｐｐ、）　、）ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ
）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシス
トセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　
ｇｒｅｇａｒｉａ）　１１ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａ
ｐｔｅｒｅ　＞のもの、例えばホルフイキュラ・アウリ
クラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、例
えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｓｐｐ、）　ｅシラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の
もの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌ
ｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（
Ｐｅ＋ａｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒトジラミ
（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐ
ｏｒｉｓ）　、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ
ｓ　　Ｓｐｐ、　）及びゲモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏ
ｇｎａｔｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）　、ノ＼ジラミ目（Ｍ
ａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｅｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマリネ
ア（Ｄ　ａｍａ！１ｎｅａ　　ｓｐｐ、）　、アザミウ
マ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えば
クリバネアザミウマ（Ｈｅｒａ　１ｎｏｔｈｒｉｐｓ　
　ｆｅｏ＋ｏｒａ！ｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒ
ｉｐｓｔａｂａｃｉ）　、半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅ
ｒａ　）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙ
ｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、　）　、ジスデルウス・イン
テルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄ
ｉｕｓ）　、ビエスマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａｑ
ｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１
ｅｅｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・１０リクス（Ｒ
ｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒ。

１ｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　　ｓ
ｐｐ、）　、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）のもの、
例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、フタコナジラミ（Ｂ　ｅ
ｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ　）　、）リアレウロデス
・バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａ
ｐｏｒａｒｉ。

ｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　Ｈｏ５ｓｙ
ｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス
（ＣｒｙｐｔｏＩｌｙｚｕ３ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・
ファバエ（Ｄ、ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）　、ドラ
リス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏ曽ｉ）、リンゴワ
タムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）　
、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　
ａｒｕｎｃｌｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガアブラムシ（
Ｍ　ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ　）　、コ
ブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）　、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕ　ｌ　
ｉ　）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉ
ｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）　、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａ
ｓｃａ　　ｓｐｐ、）　、ユースセリス・ビロバツス（
Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ）　、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉ
ｕｍ　　ｃｏｒｒ＋ｉ　ン、オリーブ力タ力イガラムシ
（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビ
ウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌ
ｕｓ）　、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）　、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎ
ｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマル力
イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ
）　、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　　ｓｐｐ、　）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓ
ｐｐ、）　、鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の
もの、例えばワタアブラムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａＨｏｓｓｙｐｉｅｉｌａ）　、ブパルス・ビニアリ
ウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケ
イマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂ
ｒｕｍａｔａ　）　、リンコレチス・プランカルデラ（
Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ
ｌａ）、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕ
ｔａ　　ｐａｄｅｌ　Ｉａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌ
ｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（
Ｍ　ａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ　）　、
クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓ
ｏｒｒｈｏｅａ）　、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉ
ａ　　ｓｐｐ、）　、ブツカラトリックス・スルベリエ
ラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ
ｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　
ｓｐｐ、）　、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａｓｐｐ、）、
フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）　、ニアリア
ス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）
　、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）　
、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉ
ｇｕａ　）　、ヨトウムシ（Ｍ　ａｍｅｓｔｒａｂｒａ
ｓｓｉｅａｅ）　、パノリス・フラメア（Ｐ　ａｎｏｌ
　ｉｓｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏ
ｄｅｎｉａ　　ｌ　１ｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、　）　、　トリコブル
シア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）　、カ
ルボカブサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏ
ｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ、　＞　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　　ｓｐｐ、
）　、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ）　、スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉ
ａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｇａ１ｌｅ
ｒｉａ　　ｍｅｌｌ。

ｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏ
ｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、テイネア・ベリオ
ネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）　、ホフマ
ノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐ
ｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコ
エシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）
　、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕ
ｌａｎａ）　、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏ
ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｎ＋１ｆｅｒａｎａ）、クリ
シア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａａ＋Ｉｌｂｉｇｕｅ
ｌ　Ｉａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａ
ｎｉｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）。鞘翅目（Ｃｏ　１ｅｏｐ
ｔｅｒａ　）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム
（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガ
シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）、プルキジウス・オブテクツス（Ｂ　ｒｕｅｈ
ｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、インゲンマメゾ
ウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）　、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔ
ｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）　、アゲラスチカ・ア
ルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｅａ　　ａｌｎｉ　）　、レブ
チノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレ
アリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
）　、ジアブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐ
ｐ、　）　、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌ
ｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）　、ニ
ジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）　、アトマリア（Ａ　ｔｏｎａｒｉａ
ｓｐｐ、）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈ
ｉ　Ｉｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウム
シ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ、）　、コクゾウム
シ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオリ
ンクス・スルカラス（○ｔ　１ｏｒｒｈｙｃｈｕｓｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏ
　ｌ　ｉ　ｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリン
ウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　
　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）　、ヒペラ゛ポスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ　　ｐｏｓｔ　ｉｃａ　）　、カツオブシムシ
（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）　、）ロゴデ
ルマ（’Ｉ’　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）　、
アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタ
ゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）　、ヒ
ラタキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　　５ｌｙ１１．　）
　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　
　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　
　ｓｐｐ、）　、ニブラス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔ
ｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホン
ムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）　、
：７クヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、
）　、チャイロコメノゴミムシグマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉ
ｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）　、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏ
ｔｅｓ　　ｓｐｐ、）　、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒ
ｕｓｓｐｐ、）　、メＤＯンサ・メロｏンサ（Ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス　（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５
ｏ１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアラン
シカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ
）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎ’ｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えば
マツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、　）　、ホ
ブロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｓｐａ　　ｓｐｐ、）　、
ウシウス（Ｌａ５ｉｕｓ　　ｓｐｐ、）　、イエヒメア
リ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及
びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）　ｍ双翅目（
［）　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅ
ｓ　　ｓｐｐ、）　、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
　　ｓｐｐ、）　、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）
、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　
ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
　　ｓｐｐ、）　、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　
ｓｐｐ、　）　、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌ
ｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　
、キンバエ（Ｉ，ｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）　、オビ
キンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｖａ　　ｓｐｐ、）　、クテレ
ブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、　）、ウマバエ
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）　、ヒツボ
ボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ、）　、サシ
バエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ、）、ヒツジバエ（○
ｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、）　、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｏ＋ａ　　ｓｐｐ、）　、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ
　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）
　、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）
　、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ
）　、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｎ＋ｉａ　　ｓｐｐ、
　）　、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ　
　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバ
エオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガガン
ボ・バルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）
　、ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例
えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃ
ｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）　、蜘形網（Ａ　ｒａｃｈｎ　１ｃｉ
ａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐ
ｉ。

ｍａｕｒｕｓ　）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は殊に優れた殺虫活
性に特徴がある。殺虫剤として用いる場合、これらのも
のは好ましくはカプトムシの幼虫例えばフェト７−コク
レアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）及びイモムシ（殊にちょうの）例えばシロナヨトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）に対
する優れた作用及び殊に長期間の活性を示す。加えて、
新規の化合物は有害生物または衛生上の有害生物、例え
ば力の幼虫及びハエのウジ例えばイエバエ属（Ｍｕｓｃ
ａ　）　　［殊にイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ）コまたはヤブカ属（＾ｅｄｅｓ）　［殊にエジ
プトヤブカ（Δｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　コを防除
する際に優れた作用を示す。

本活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質及び種
子用のコーティング組成物中の極小カプセル、及び更に
燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用臼及び燻蒸
用コイルなどと共に使用される配合剤、並びにＩＪＬＶ
冷ミスト及び温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または発泡剤を…いて混合することに
より製造することができる。また伸展剤として水を用い
る場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばり四ロベンゼン、り四ロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の希
釈剤又は担体とは、常温及び常圧では気体である液体を
意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射
基剤を意味する；固体の担体として、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリロナイト、又はケイソウ
土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナ及びシリケートを用いることができる。粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及
び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用
いることができる；乳化剤及び／または発泡剤として、
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルホネト
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物を用いることができる０分散剤として例えばリグ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。

接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加剤は鉱物及び植物油であり得る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

配合物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（Ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、餌（ｂａｉｔｓ）　、滅菌剤（
ｓｔｅｒｉｌｉｓｉＢ　ａｇｅｎｔ）　、殺ダニ剤（ａ
ｃｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｎａｔｉｃｉｄｅ）
　、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）　、生長調
節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ）物質また
は除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｃｌｅ）との混合物として存
在することもできる。殊に殺虫剤には例えばりん酸塩、
カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素
、フェニル尿素及び微生物により製造された物質が包含
される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤層は加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１〜１重
量％の活性化合物であり得る。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

また本発明による式（Ｉ）の活性化合物は農業生産家畜
類例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラク
ダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、ア
ヒル及びガチョウ、他のベット例えばイヌ、ネコ、カゴ
のトリ及び水族館の魚類、並びにまたいわゆる試験動物
例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに関
連して発生し得る節足動物を防除する際に適している。

これらの節足動物を防除することにより、死及び生産性
の減少（肉、ミルク、毛、皮、卵などに対して）を少な
くすべきであり、従って本発明による活性化合物を用い
ることにより、更に経済的で、且つ簡単な動物農業が可
能となる。

本発明による活性化合物はこれらの分野において常法に
より（ベンゾイル尿素から公知であるように）、例えば
浸漬、噴霧、注入（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）、スポット
添加（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）　、洗浄、粉剤散布（
ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態での表面施用及び活性化合物を
含む成形製品例えばカラー（ｃｏｌｌａｒ）、イヤー・
タグ（ｅａｒ　ｔａｇ）　、テール（ｔａｉｌ）　・タ
グ、足輪、はずな、マーク用具（ａｒｋｉｎｇ　ｄｅｖ
ｉｃｅ）などを用いることにより施用する。

本発明による一般式（Ｉ）の化合物の活性は次の生物学
的実施例を参考に記載される： 実施例Ａ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ　）幼虫試験溶　剤ニジメチ
ルホルムアミド１５重量部乳化剤：アルキルアリールポ
リグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬すること
により処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐｈａｅ
ｄｏｎｄｏａｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉が湿ってい
る限りは怒染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。

この試験において例えば製造実施例（２）の化合物は０
．０００１％の活性化合物濃度で１０日後に１００％の
撲滅を示した。

実施例Ｂ シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）溶　剤ニジメチ
ルホルムアミド１５重量部乳化剤：アルキルアリールポ
リグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｅｅａ）
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
より処理し、そしてシロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ　）の幼虫を葉が湿っている限
りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべての幼虫の死滅を意味し；０％は幼虫が
死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）及び（２）
の化合物は０．００００１％の活性化合物濃度で７日後
に１００％の撲滅を示した。

実施例Ｃ 力の幼虫試験 試験動物：第二幼虫段階でのエジプトヤブカ（＾ｅｄｅ
ｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ） 溶　媒：アセトン９９重量部 乳化剤：ベンジルヒドロキシジフェニルボリグリコール
エー、チル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物２重量部を上記量の乳化剤を含む溶媒１．０００容量
部に溶解させた。かくて得られた溶液を水で所望の低濃
度に希釈した。

所望の濃度の活性化合物の水性調製物をプラスチック製
ビーカーに移し、続いて２０匹の力の幼虫を各々のビー
カー中に入れた。幼虫に毎日魚の飼料（Ｔｅｔｒａ論ｉ
ｎ■）を与えた。

１日、８日及び２１日後の％における撲滅度を測定した
。ここに１００％はすべての幼虫が死滅したことを表わ
す、０％は幼虫が死滅しなかったことを表わす。

この試験において、例えば製造実施例（２）の化合物は
１０−’ｐｐｍの活性化合物濃度で８日後に１００％の
撲滅を示した。

実施例Ｄ ＬＤｌｏ。試験 試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
　ｇｒｕｂｓ）（耐性） 溶媒：アセトン 活性化合物２重量部を溶媒１　、ＯＯＯ容量部中に採取
した。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低
濃度に希釈した。

活性化合物溶液２　、５　ｍＡをピペットを用いてペト
リ皿中に入れた。直径約９．５ｃｍのｒ紙ディスクをベ
トリ皿の底に置いた。溶媒が完全に蒸発する才でペトリ
皿を解放したままにした。Ｐ紙１勝２当りの活性化合物
の量は活性化合物の濃度に依存して変化した６次に上記
数の試験動物をベトリ皿中に導入し、そして皿をガラス
製のふたで覆った。

実験開始１４日後に発生したハエの数を測定し、そして
アボット（＾ｂｂｏｔｔ）に従って作用の程度を％で測
定した。ここに、０％はすべての試験動物が発生したこ
とを表わし、そして１００％は試験動物が発生しなかっ
たことを表わす。

この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）及び（４）
の化合物は０．００２％の活性化合物濃度で１００％の
発生の阻止を示した。

実施例Ｅ ヒツジウジバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）の
耐性幼虫を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重
量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記の溶媒混合物７重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。

約２０匹のヒツジウジバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃｕｐ
ｒｉｎａｒｅｓ、）の幼虫を約１ｄのウマの肉及び０．
５−の活性化合物の調製物を含む試験管中に導入した。

２４時間後に、撲滅の程度を測定した。

この試験において、例えば製造実施例（２）の化金物１
１００ｐｐの活性化合物濃度で１００％の撲滅を示した
。

本発明による化合物の製造を次の製造実施例により記載
する。

実施例１ 「工程変法（ａ）」 乾燥トルエン１０＋ａｌ中の２−クロロ−４−フルオロ
ペンゾイルイソシアネート２．ｏｌ　　（０，０１モル
）の溶液を乾燥トルエン４ＯＩＩＩＪ中の２−フルオロ
−４−トリフルオロメチル−アニリン１．７９９　　（
０，０１モル）の溶液に加え、そして混合物を８０℃で
半時間撹拌し、続いて真空中で濃縮した。残渣を少量の
トルエン及び石油エーテルで洗浄し、続いて乾燥した。

融点１９４℃の１−（２−クロロ−４−フルオロベンゾ
イル’）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−尿素３．４７　　（理論値の９０％）
が得られた。

実施例２ ［工程変法（ｂ）］ 、　乾燥トル１冫１０ リフルオロメチル−フェニルイソシアネート２。

０５７　　（０．０１モル）の溶液を６０℃で乾燥トル
エン４０ｍ！中の２−クロロ−４−°フルオロベンズア
ミド１．７４２　　（０．０１モル）の溶液に加え、そ
して混合物を７時間還流した。続いて反応混合物を真空
中で濃縮した．残渣を少量の冷ジエチルエーテルと共に
撹拌し、分別し、そして乾燥した。

融点１８１℃の１−（２−クロロ−４−フルオロベンゾ
イル）−３−　（３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−尿素３．２Ｆ　　（理論値の８４．５
％）が得られた。

下の第１表に示される式（Ｉ）の化合物は実施例１及び
２並びに工程変法（ａ）または（ｂ）と同様に製造でき
た： 箪」ｊ（

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾１はハロゲンを表わし、そして Ｒ＾２はハロゲンを表わす、 のベンゾイル（チオ）尿素。 ２、Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ＾１がフッ素、塩
   素または臭素を表わし、そしてＲ＾２がフッ素、塩素ま
   たは臭素を表わす、特許請求の範囲第１項記載の一般式
   （ I ）の化合物。 ３、Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ＾１がフッ素また
   は塩素を表わし、そしてＲ＾２がフッ素または塩素を表
   わす、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化
   合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の置換されたアニリンを適当ならば希釈剤の存在下にて
   一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾１はハロゲンを表わし、そして Ｒ＾２はハロゲンを表わす、 のベンゾイルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、
   または ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｘは上記の意味を有する、 の置換されたイソ（チオ）シアネートを適当ならば触媒
   の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、のベン
   ズアミドと反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘ、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、の
   ベンゾイル（チオ）尿素の製造方法。 ７、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜５項のいず
   れかに記載の化合物または少なくとも１つの特許請求の
   範囲第６項記載の式（ I ）の化合物を含有することを
   特徴とする、有害生物防除剤。 ８、有害生物、殊に昆虫を防除する際の特許請求の範囲
   第１〜５項のいずれかに記載の化合物または少なくとも
   １つの特許請求の範囲第６項記載の化合物の使用。 ９、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜５項のいず
   れかに記載の化合物または少なくとも１つの特許請求の
   範囲第１項記載の式（ I ）の化合物を有害生物、好ま
   しくは昆虫またはその生育地に作用させることを特徴と
   する、有害生物の防除方法。 １０、特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化
   合物または特許請求の範囲第６項記載の式（ I ）の化
   合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを
   特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。