JPH0649048A - フラザニルウレア、その製造法及び利用 - Google Patents

フラザニルウレア、その製造法及び利用

Info

Publication number
JPH0649048A
JPH0649048A JP5077396A JP7739693A JPH0649048A JP H0649048 A JPH0649048 A JP H0649048A JP 5077396 A JP5077396 A JP 5077396A JP 7739693 A JP7739693 A JP 7739693A JP H0649048 A JPH0649048 A JP H0649048A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fluorine
chlorine
spp
formula
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5077396A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Sirrenberg
ビルヘルム・ジレンベルク
Reinhard Dr Lantzsch
ラインハルト・ランチユ
Albrecht Marhold
アルブレヒト・マルホルト
Ulrike Wachendorff-Neumann
ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン
Alfred Elbert
アルフレート・エルベルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH0649048A publication Critical patent/JPH0649048A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/90—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. amino-diphenylethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 次式 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はたとえば水素を表わし、
そしてＲ4はたとえばトリフルオロメチルで置換され、
そして加えてフッ素及び／または塩素で１〜４置換され
るフェニルを表わす〕のフラザニルウレア。 【効果】 この化合物は有害生物防除剤、殊に殺ダニ剤
として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なフラザニルウレア、その製
造方法及びその有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、殊に殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）としての
使用に関する。
【０００２】あるフラザニルウレア例えば１−（４−
（４−クロロ−フェニル）−１，２，５−オキサジアゾ
ル−３−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−ウレア及び１−［５−（４−クロロ−フェニ
ル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−
（２−クロロ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−フェニル］−ウレアが殺ダ
ニ特性を有することは既に開示されている（例えばヨー
ロッパ特許出願公開第０，１３２，６８０号または米国
特許第４，６９９，９１６号並びにヨーロッパ特許出願
公開第０，３１６，７３４号または米国特許第４，８８
６，８２３号参照）。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化５】
【０００５】式中、Ｒ1は水素またはフッ素を表わし、
Ｒ2は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ3は水素、フ
ッ素または塩素を表わし、そしてＲ4はトリフルオロメ
チルで置換され、そして加えてフッ素及び／または塩素
で１〜４置換されるフェニルを表わし、そしてＲ1がフ
ッ素を表わし、そして／またはＲ2及び／またはＲ3がフ
ッ素または塩素を表わす場合、Ｒ4は更にまたジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロ
ロトリフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘキ
サフルオロプロペニルまたはトリフルオロメチルフェニ
ルを表わす、 の新規なフラザニルウレアが見い出された。
【０００６】更に、一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化６】
【０００８】式中、Ｒ1は上記の意味を有する、 のフラザニルイソシアネートを適当ならば希釈剤の存在
下で一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化７】
【００１０】式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有
する、 のアミノ化合物と反応する場合に一般式（Ｉ）の新規な
フラザニルウレアが得られることが見い出された。
【００１１】一般式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防
除剤として使用させる特性を有し；これらのものは良好
な殺虫作用を有し、そして殊に極めて強い殺ダニ活性に
特徴がある。
【００１２】一般式において、フッ素Ｒ1は好ましくは
フェニル環の２−または４−位置、殊に好ましくは２−
位置にある。
【００１３】一般式におけるＲ2は好ましくは水素また
は塩素を表わす。
【００１４】一般式におけるＲ3は好ましくは水素また
は塩素を表わす。
【００１５】トリフルオロメチルで置換されるフェニル
環において、該基は２−、３−または４−位置、好まし
くは４−位置にある。加えてフッ素及び／または塩素で
置換されるフェニル環は１〜４個、好ましくは１、２ま
たは３個のフッ素及び／または塩素原子、好ましくは塩
素原子を含む。これに関して殊に好適なものは２−位置
もしくは２−、６−位置または２−、３−、６−位置に
おいて塩素で置換されるフェニル環である。
【００１６】クロロトリフルオロエチルＲ4は好ましく
は−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌを表わし、そしてヘキサフルオ
ロプロペニルは好ましくは−Ｃ（ＣＦ3）＝ＣＨＣＦ3を
表わす。
【００１７】本発明による好適な化合物（または対応す
る出発化合物）において、Ｒ1は水素または２−フルオ
ロを表わし、Ｒ2は水素または塩素を表わし、Ｒ3は水素
を表わし、そしてＲ4は４−トリフルオロメチル（ここ
にＲ1は２−フルオロを表わし）、４−トリフルオロメ
チル−２，６−ジクロロフェニルまたは４−トリフルオ
ロメチル−２，３，６−トリクロロフェニルを表わす。
【００１８】好適な式（Ｉ）の新規なフラザニルウレア
はＲ1が水素またはフッ素を表わし、Ｒ2が水素、フッ素
または塩素を表わし、Ｒ3が水素、フッ素または塩素を
表わし、そしてＲ4がパラ位置（４−位置）においてト
リフルオロメチルで置換され、そして加えてフッ素及び
／または塩素で１〜３置換されるフェニルを表わし、そ
してＲ1がフッ素を表わし、そして／またはＲ2及び／ま
たはＲ3がフッ素または塩素を表わす場合、Ｒ4が加えて
またジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジ
フルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロ
エチル、クロロトリフルオロエチル、ヘキサフルオロプ
ロピルまたはヘキサフルオロプロペニルを表わすもので
ある。
【００１９】上記の好適な定義は各々の場合に同様にこ
れらの基の組合せに適用される。
【００２０】例えば、出発物質として３−イソシアナト
−４−フェニル−１，２，５−オキサジアゾール及び３
−フルオロ−４−クロロジフルオロメトキシ−アニリン
を用いる場合、本発明による工程における反応の経路は
次式により表わし得る：
【００２１】
【化８】
【００２２】出発物質として用いられる式（ＩＩ）のフ
ラザニルイソシアネートは公知であり、そして／または
それ自体公知の方法により製造し得る（ヨーロッパ特許
出願公開第０，１３２，６８０号；米国特許第４，６９
９，９１６号；同第４，８２６，９８８号；ヨーロッパ
特許出願公開第１５６，１９８号参照）。
【００２３】また出発物質としても用いられる式（ＩＩ
Ｉ）のアミノ化合物は同等に公知であり、そして／また
はそれ自体公知の方法により製造し得る（ドイツ国特許
出願公開第２，４１１，３２０号、ヨーロッパ特許出願
公開第１６１，０１９号、同第２１６，４２３号、ドイ
ツ国特許出願公開第３，６０３，０８９号参照）。
【００２４】Ｒ2がフッ素または塩素（好ましくは塩
素）を表わし、Ｒ3が水素、フッ素または塩素を表わ
し、そしてＲ4がパラ位置（４−位置）においてトリフ
ルオロメチルで置換され、そして加えてフッ素及び／ま
たは塩素（好ましくは塩素）で２または３置換（好まし
くは２，６−位置または２，３，６−位置）されるフェ
ニルを表わす式（ＩＩＩ）のアミノ化合物は新規であ
り、そして本発明の一部を形成する。
【００２５】一般式（ＩＶ）
【００２６】
【化９】
【００２７】式中、Ｒ2及びＲ3は上記の意味を有する、 のアミノフェノールを酸受容体例えば炭酸カリウムの存
在下及び希釈剤例えばＮ−メチルピロリドンの存在下に
て５０乃至１５０℃間の温度で一般式（Ｖ）
【００２８】
【化１０】Ｘ−Ｒ4 （Ｖ） 式中、Ｒ4は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲン殊
にフッ素または塩素を表わす、 のハロゲン化合物と反応させ、そして生成物を常法で処
理する場合、式（ＩＩＩ）の新規な化合物が得られる
（製造実施例参照）。
【００２９】本発明による式（Ｉ）の新規なフラザニル
ウレアの製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。こ
の目的に適する希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒
である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベン
ゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エ
ステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例え
ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチル−ピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシ
ド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸ト
リアミドが含まれる。
【００３０】本発明による方法を行う場合、反応温度は
実質的範囲内で変え得る。本法は好ましくは０乃至２０
０℃間の温度、殊に好ましくは２０乃至１５０℃間の温
度で行う。
【００３１】本発明による方法は好ましくは大気圧下で
行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下で行
うことができる。
【００３２】本発明による方法を行うために、各々の場
合に必要とされる出発物質は好ましくはほぼ等モル量で
用いる。しかしながらまた、２つの成分の１つを各々の
場合に大過剰に用いることができる。反応は好ましくは
適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物を各々の場合
に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による方
法における処理は各々の場合に常法で行う（製造実施例
参照）。
【００３３】本活性化合物は農業、林業、貯蔵生成物及
び材料の保護並びに衛生分野において生じる動物性有害
生物、好ましくは節足動物及び線虫、殊に昆虫及びダニ
を防除する際に適する。これらのものは通常の感性及び
耐性の種並びに全てか、または個々の発育段階に対して
活性である。上記の有害生物には次のものが含まれる：
等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadill
idium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcel
lio scabar）。倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、
ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus guttulatu
s）。
【００３４】チロポダ目(Chilopoda）のもの、例えば、
ゲオフイルス・カルポフアグス（Geophilus carpohagu
s）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。
【００３５】シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えば
スカチゲレラ・イマキユラタ（Scutigerella immacula
ta）。
【００３６】シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプ
シマ・サツカリナ（Lepisma saccharina）。
【００３７】トビムシ目（Collembola）のもの、例えば
オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
【００３８】直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラ
ツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモン
ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・
マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブ
リ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス
（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa sp
p.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migrato
rioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Melan
oplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリ
ア（Schistocerca gregaria）。
【００３９】ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例え
ばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auric
ularia）。
【００４０】シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレ
チキユリテルメス（Reticulitermesspp.）。
【００４１】シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイ
ロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、
ペンフイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（P
ediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haema
topinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus
spp.）。
【００４２】ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えば
ケモノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア
（Damalinea spp.）。
【００４３】アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例
えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）
及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
【００４４】半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチ
ヤイロカメムシ（Eurygaster spp.)、ジスデルクス・
インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Piesma quadrata)、ナンキンムシ（C
imex lectularius)、ロドニウス・プロリクス（Rhodni
us prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.)。
【００４５】同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレ
ウロデス・ブラシカエ（Aleurodesbrassicae）、ワタコ
ナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（B
revicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（C
ryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis
fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワ
タムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラム
シ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラム
シ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus
spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、
ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメ
ヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツ
ス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nepho
tettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Leca
nium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツ
カス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla sp
p.）。
【００４６】鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパル
ス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビ
ア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス
・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、
ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コ
ナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、クワノキンケムシ（Euproctis chr
ysorrhoea）、マイマイガ（Lyman‐tria spp.）、ブツ
カラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurber
iella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrell
a）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa sp
p.）、 フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・イン
スラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、
ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラ
メア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリ
コプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・
ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieri
s spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria me
llonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisse
lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tineapellionell
a）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmann
ophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cac
oecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticu
lana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneur
afumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia amb
iguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びト
ルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
【００４７】鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナ
ガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジ
ウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲ
ンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロ
トルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲ
ラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、
フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、
ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、 プシリオデス・ク
リソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユ
ウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマ
リア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzae
philus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus
spp.）、コクゾウムシ（Sitophilusspp.）、オチオリン
クス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨ
ウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリン
クス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、
ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム
シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma s
pp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス
（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctussp
p.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneu
s）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホ
ロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホン
ムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tri
bolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、
コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロ
ンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソ
ルスチチアリス （Amphimallon solstitialis）及びコ
ステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandic
a）。
【００４８】膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマ
ツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocamp
a spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、 イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa sp
p.）。
【００４９】双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ
（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イ
エカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Droso
philamelanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフア
ラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucili
a spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレ
ブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus s
pp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludos
a）。
【００５０】ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケ
オプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノ
ミ（Ceratopyllus spp.）。
【００５１】蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコ
ルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデク
タス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
【００５２】ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブ
トコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas sp
p.）、 カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（De
rmanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eri
ophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta o
leivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、 コイタ
マダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Ambly
omma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ
（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes
spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、
ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsone
mus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetios
a）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナ
ミハダニ（Tetranychus spp.）。
【００５３】本発明による式（Ｉ）の化合物は殊に有害
生物の卵に対し（卵作用）、そして幼虫に対して（幼虫
作用）強い殺虫及び、殊に強い殺ダニ活性に特徴があ
る。
【００５４】殊に殺ダニ剤として用いる場合、これらの
ものは温床赤色スパイダー・マイト（Tetranychus urt
icae）及び果実樹赤色スパイダー・マイト（Panonychus
ulmi）の卵及び幼虫に対して顕著な作用を示し、そし
てスパイダー・マイトの実質的に全ての発育段階に対し
て極めて良好な活性を有する。
【００５５】その特殊な物理的及び／または化学的特性
に依存して、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種
子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティン
グ組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばく
ん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並
びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることが
できる。
【００５６】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適
している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン
及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いること
ができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることがで
きる。
【００５７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％
間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
【００５８】本発明による活性化合物は、それらの商業
的に入手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤か
ら製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺
虫剤（insecticide）、誘引物質（attractant）、滅菌
剤（sterilising agent）、殺ダニ剤（acaricide）、
殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicid
e）、生長調節用（growth−regulating）物質または除
草剤（herbicide）との混合物として存在することもで
きる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カ
ルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び
微生物により製造された物質が包含される。
【００５９】本発明による活性化合物はさらにそれらの
商業的に入手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製
造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在す
ることもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活
性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる
化合物である。
【００６０】本発明による好適な殺虫剤は本発明による
活性化合物に加え、そして適当ならば通常の補助剤及び
担体以外に少なくとも１つの表面活性物質（好ましくは
乳化剤及び／または湿潤剤として作用する物質）を含
む。
【００６１】商業的に入手可能なタイプの配合剤から製
造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって
変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は
０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０
００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。
【００６２】活性化合物は使用形態に適する通常の方法
で使用でされる。
【００６３】健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害
生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び
土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに
特色がある。 本明細書における全ての％は特記せぬ限
り重量％を意味する。
【００６４】本発明による化合物の製造を次の実施例に
より説明する。
【００６５】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００６６】
【化１１】
【００６７】トルエン８ｍｌ中の３−イソシアナト−４
−フェニル−１，２，５−オキサジアゾール１．５ｇ
（８ミリモル）の溶液を撹拌しながらトルエン５０ｍｌ
中の２−クロロ−４−（２，３，６−トリクロロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−アニリン３．１３
ｇ（８ミリモル）の溶液に２０℃で滴下しながら加え
た。次の反応混合物を８０℃で６０分間撹拌し、そして
再び２０℃に冷却した。結晶状態で得られた生成物を吸
引濾過により単離した。
【００６８】融点２０９℃の１−［２−クロロ−４−
（２，３，６−トリクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−フェニル］−３−（４−フェニル−１，
２，５−オキサジアゾール−３−イル）−ウレア３．１
ｇ（理論値の６５％）が得られた。
【００６９】実施例１と同様に、そして本発明による製
造方法の一般的記載に従って製造し得る式（Ｉ）の他の
化合物は例えば下の表１に示すものである。
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表２】
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
【００７４】式（ＩＩＩ）の出発物質：実施例（ＩＩＩ−１）
【００７５】
【化１２】
【００７６】Ｎ−メチル−ピロリドン３５ｍｌ中の３−
クロロ−４−アミノ−フェノール７．５ｇ（０．０５モ
ル）、２，３，４，５−テトラクロロ−ベンゾトリフル
オライド１４．３ｇ（０．０５モル）及び炭酸カリウム
６．９ｇ（０．０５モル）の混合物を１２５〜１３０℃
で４時間撹拌し、次に撹拌しながら約２倍の容量の水中
に注ぎ、そして濾過した。固体の粗製生成物を熱ジイソ
プロピルエーテル中に取り入れ、そして混合物を濾過し
た。濾液をその容積の約半分に濃縮し、生成物を結晶化
させ、そして吸引濾過により単離した。
【００７７】融点１２８℃の２−クロロ−４−（２，
３，６−トリクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−アニリン１９ｇ（理論値の９７％）が得られ
た。
【００７８】実施例（ＩＩＩ−１）と同様に製造し得る
式（ＩＩＩ）の他の新規な化合物は例えば下の表２に示
すものである。
【００７９】
【表５】
【００８０】
【表６】
【００８１】
【表７】
【００８２】本発明による化合物の生物学的活性を次の
実施例により説明する：使用例 ：実施例Ａ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ−耐性） 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【００８３】すべての発育段階の温床赤色スパイダー・
マイト（Tetranychus urticae）に重大に感染した豆植
物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物
の調製物を噴霧した。
【００８４】所定の期間後、作用を％で測定した。１０
０％は全てのスパイダー・マイトが死滅したことを表わ
し；０％はスパイダー・マイトが死滅しなかったことを
表わす。
【００８５】この試験において、例えば０．００００３
２％の濃度の製造実施例２及び１７の化合物並びに０．
０００１６％の濃度の製造実施例２０の化合物により、
１４日後に少なくとも９０％のスパイダー・マイトの撲
滅割合が示された。
【００８６】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【００８７】１．一般式（Ｉ）
【００８８】
【化１３】
【００８９】式中、Ｒ1は水素またはフッ素を表わし、
Ｒ2は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ3は水素、フ
ッ素または塩素を表わし、そしてＲ4はトリフルオロメ
チルで置換され、そして加えてフッ素及び／または塩素
で１〜４置換されるフェニルを表わし、そしてＲ1がフ
ッ素を表わし、そして／またはＲ2及び／またはＲ3がフ
ッ素または塩素を表わす場合、Ｒ4は更にまたジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロ
ロトリフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘキ
サフルオロプロペニルまたはトリフルオロメチルフェニ
ルを表わす、 のフラザニルウレア。
【００９０】２．Ｒ1が水素またはフッ素を表わし、Ｒ2
が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ3が水素、フッ
素または塩素を表わし、そしてＲ4がパラ位置（４−位
置）においてトリフルオロメチルで置換され、そして加
えてフッ素及び／または塩素で１〜３置換されるフェニ
ルを表わし、そしてＲ1がフッ素を表わし、そして／ま
たはＲ2及び／またはＲ3がフッ素または塩素を表わす場
合、Ｒ4が加えてまたジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチ
ル、ヘキサフルオロプロピルまたはヘキサフルオロプロ
ペニルを表わす、上記１に記載のフラザニルウレア。
【００９１】３．式
【００９２】
【化１４】
【００９３】の、上記１に記載のフラザニルウレア。
【００９４】４．一般式（ＩＩ）
【００９５】
【化１５】
【００９６】式中、Ｒ1は上記１に記載の意味を有す
る、 のフラザニルイソシアネートを適当ならば希釈剤の存在
下で一般式（ＩＩＩ）
【００９７】
【化１６】
【００９８】式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記１に記載の
意味を有する、 のアミノ化合物と反応させることを特徴とする、上記１
に記載の一般式（Ｉ）のフラザニルウレアの製造方法。
【００９９】５．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする、有害生物
防除剤。
【０１００】６．有害生物を防除する際の上記１に記載
の式（Ｉ）の化合物の使用。
【０１０１】７．上記１に記載の式（Ｉ）の化合物を有
害生物及び／またはその環境上に作用させることを特徴
とする、有害生物の防除方法。
【０１０２】８．上記１に記載の式（Ｉ）の化合物を増
量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、有害生物防除剤の製造方法。
【０１０３】９．一般式（ＩＩＩ）
【０１０４】
【化１７】
【０１０５】式中、Ｒ2はフッ素または塩素を表わし、
Ｒ3は水素、フッ素または塩素を表わし、そしてＲ4はパ
ラ位置（４−位置）においてトリフルオロメチルで置換
され、そして加えてフッ素及び／または塩素で２または
３置換されるフェニルを表わす、 のアミノ化合物。
フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・カール−ドウイスベルク−シユト ラーセ329 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 アルフレート・エルベルト ドイツ連邦共和国デー5093ブルシヤイト・ アルテンベルガーシユトラーセ23

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は水素またはフッ素を表わし、Ｒ2は水素、フ
    ッ素または塩素を表わし、Ｒ3は水素、フッ素または塩
    素を表わし、そしてＲ4はトリフルオロメチルで置換さ
    れ、そして加えてフッ素及び／または塩素で１〜４置換
    されるフェニルを表わし、そしてＲ1がフッ素を表わ
    し、そして／またはＲ2及び／またはＲ3がフッ素または
    塩素を表わす場合、Ｒ4は更にまたジフルオロメチル、
    トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフ
    ルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフル
    オロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘキサフルオロ
    プロペニルまたはトリフルオロメチルフェニルを表わ
    す、 のフラザニルウレア。
  2. 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ1は請求項１に記載の意味を有する、 のフラザニルイソシアネートを適当ならば希釈剤の存在
    下で一般式（ＩＩＩ） 【化３】 式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は請求項１に記載の意味を有す
    る、 のアミノ化合物と反応させることを特徴とする、請求項
    １に記載の一般式（Ｉ）のフラザニルウレアの製造方
    法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１に記載の式
    （Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする、有害生物
    防除剤。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有
    害生物及び／またはその環境上に作用させることを特徴
    とする、有害生物の防除方法。
  5. 【請求項５】 一般式（ＩＩＩ） 【化４】 式中、Ｒ2はフッ素または塩素を表わし、Ｒ3は水素、フ
    ッ素または塩素を表わし、そしてＲ4はパラ位置（４−
    位置）においてトリフルオロメチルで置換され、そして
    加えてフッ素及び／または塩素で２または３置換される
    フェニルを表わす、 のアミノ化合物。
JP5077396A 1992-03-19 1993-03-12 フラザニルウレア、その製造法及び利用 Pending JPH0649048A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4208873A DE4208873A1 (de) 1992-03-19 1992-03-19 Furazanylharnstoffe
DE4208873.9 1992-03-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0649048A true JPH0649048A (ja) 1994-02-22

Family

ID=6454490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5077396A Pending JPH0649048A (ja) 1992-03-19 1993-03-12 フラザニルウレア、その製造法及び利用

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5405858A (ja)
EP (1) EP0561250B1 (ja)
JP (1) JPH0649048A (ja)
DE (2) DE4208873A1 (ja)
ES (1) ES2068039T3 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100800437B1 (ko) * 2006-08-22 2008-02-01 한국생명공학연구원 옥사다이아졸 유래아 유도체, 이의 제조방법 및 이를유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용 약학적 조성물

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE25250T1 (de) * 1983-07-22 1987-02-15 Bayer Ag Substituierte furazane.
DE3409887A1 (de) * 1984-03-17 1985-09-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von isocyanaten
DE3501723A1 (de) * 1985-01-19 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte furazane
DE3622862A1 (de) * 1986-07-08 1988-01-21 Bayer Ag Substituierte furazane
US4925875A (en) * 1987-07-21 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests
DE3738946A1 (de) * 1987-11-17 1989-05-24 Bayer Ag Furazanylharnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
US5405858A (en) 1995-04-11
EP0561250A1 (de) 1993-09-22
ES2068039T3 (es) 1995-04-01
EP0561250B1 (de) 1995-02-08
DE59300076D1 (de) 1995-03-23
DE4208873A1 (de) 1993-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4533676A (en) 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4277499A (en) Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas
US4711905A (en) 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4276310A (en) Combating pests with N-(4-substituted-phenyl)-N&#39;-(2-substituted-benzoyl)-thioureas
US4556649A (en) Substituted malonic acid diamide insecticides, compositions and use
US4239762A (en) Combating insects with substituted 5-phenylcarbamoyl-barbituric acids
US4536587A (en) Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas
JPS6252741B2 (ja)
US4140787A (en) Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines
US5068241A (en) Pesticidal substituted pyrazoline derivatives, compositions and use
AU705428B2 (en) Substituted N-methylenethioureas as pesticides
US5472971A (en) Insecticidal guanidine derivatives
US4774260A (en) Novel benzoylurea pesticides
JP2567896B2 (ja) チオノホスホン酸エステル
JPH06211801A (ja) 置換されたカルバモイルピラゾリン
KR970005305B1 (ko) 1,2,3,4-테트라하이드로 -5-니트로-피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 살충제
US4215132A (en) Combating arthropods with N,N-dimethyl-O-(3-substituted-pyrazol-5-yl)-carbamic acid esters
US4162320A (en) Combating arthropods with N,N-dialkyl-O-(4-dialkylamino-pyrimidin-2-yl)-carbamic acid esters
US4822810A (en) 1-aralkyl-5-imino-pyrazole compounds, pesticidal composition and use
US4764524A (en) Novel substituted furazane
JPS6230187B2 (ja)
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
US4956356A (en) Pesticidal 3-substituted 1-nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkanes
JPH05202035A (ja) 置換された２−アリールピロール類
US4678776A (en) Pyridyl-thionophosphoric acid ester useful as pesticides