JPS6230187B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリ
ミジニル−カルバミン酸エステル、その製法、お
よびその節足動物殺滅剤（特に殺虫剤）としての
使用に関するものである。
ミジニル−カルバミン酸エステル、その製法、お
よびその節足動物殺滅剤（特に殺虫剤）としての
使用に関するものである。
Ｎ・Ｎ−ジメチル−Ｏ−〔２−イソプロピル−
６−メチル−ピリミジン−４−イル〕−カルバミ
ン酸エステル等の如きＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−
〔２−アルキル−ピリミジン−４−イル〕−カルバ
ミン酸エステルが殺虫性を有することは既に公知
である（米国特許第2694712号明細書参照）。
６−メチル−ピリミジン−４−イル〕−カルバミ
ン酸エステル等の如きＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−
〔２−アルキル−ピリミジン−４−イル〕−カルバ
ミン酸エステルが殺虫性を有することは既に公知
である（米国特許第2694712号明細書参照）。
本発明は、一般式
（ここにＲ、R1およびR2は互いに同一または相異
なるものであつてよく、そしてその各々はC1-4ア
ルキル基を表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； R3は水素またはC1-4アルキル基を表わし； R4は水素、C1-4アルキル基またはハロゲンを
表わし；あるいは R3とR4とが一緒になつてアルキレン橋を形成
し得る）を有する新規化合物であるＮ・Ｎ−ジア
ルキル−Ｏ−ピリミジニル−カルバミン酸エステ
ルに関するものである。
なるものであつてよく、そしてその各々はC1-4ア
ルキル基を表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； R3は水素またはC1-4アルキル基を表わし； R4は水素、C1-4アルキル基またはハロゲンを
表わし；あるいは R3とR4とが一緒になつてアルキレン橋を形成
し得る）を有する新規化合物であるＮ・Ｎ−ジア
ルキル−Ｏ−ピリミジニル−カルバミン酸エステ
ルに関するものである。
これらの新規化合物は強力な殺虫性を有する。
好ましくはＲ、R1およびR2の各々は炭素原子
１−４個を有する直鎖状または分枝状アルキル基
を表わし；R3は水素を表わし、あるいは炭素原
子１−４個の直鎖状または分枝状アルキル基を表
わし；R4は水素を表わし、または炭素原子１−
４個の直鎖状または分枝状アルキル基、または塩
素または臭素を表わし；あるいはR3とR4とが一
緒になつて炭素原子３−５個のアルキレン基を形
成する。
１−４個を有する直鎖状または分枝状アルキル基
を表わし；R3は水素を表わし、あるいは炭素原
子１−４個の直鎖状または分枝状アルキル基を表
わし；R4は水素を表わし、または炭素原子１−
４個の直鎖状または分枝状アルキル基、または塩
素または臭素を表わし；あるいはR3とR4とが一
緒になつて炭素原子３−５個のアルキレン基を形
成する。
本発明はまた、式（）のＮ・Ｎ−ジアルキル
−Ｏ−ピリミジニル−カルバミン酸エステルを製
造する方法において、 (a) 一般式 （ここにＲおよびR1は前記の意味を有し、 Ｙはハロゲン特に塩素を表わす）のＮ・Ｎ−
ジアルキルカルバミン酸ハライドと、一般式 （ここに、R2、R3、R4およびＸは前記の意味を
有する）を有する置換された４−ビドロキシ−
ピリミジンとを、酸受体の存在下または不存在
下に、かつ希釈剤の存在下または不存在下に反
応させることを特徴とする方法にも関する。な
お式（）の化合物は、 (b) ホスゲンと、式（）を有する置換された４
−ヒドロキシ−ピリミジンと、一般式 （ここに、ＲおよびR1は前記の意味を有する）
のジアルキルアミンとを、酸受体の存在下また
は不存在下に、かつ希釈剤の存在下または不存
在下に反応させることによつても製造できる。
−Ｏ−ピリミジニル−カルバミン酸エステルを製
造する方法において、 (a) 一般式 （ここにＲおよびR1は前記の意味を有し、 Ｙはハロゲン特に塩素を表わす）のＮ・Ｎ−
ジアルキルカルバミン酸ハライドと、一般式 （ここに、R2、R3、R4およびＸは前記の意味を
有する）を有する置換された４−ビドロキシ−
ピリミジンとを、酸受体の存在下または不存在
下に、かつ希釈剤の存在下または不存在下に反
応させることを特徴とする方法にも関する。な
お式（）の化合物は、 (b) ホスゲンと、式（）を有する置換された４
−ヒドロキシ−ピリミジンと、一般式 （ここに、ＲおよびR1は前記の意味を有する）
のジアルキルアミンとを、酸受体の存在下また
は不存在下に、かつ希釈剤の存在下または不存
在下に反応させることによつても製造できる。
さらにまた本発明は、一般式
（ここにＲ、R1およびR2は互いに同一または相
異なるものであつてよく、そしてその各々は
C1-4アルキル基を表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； R3はC1-4アルキル基ご表わし； R4は水素、C1-4アルキル基またはハロゲン
を表わす）のＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリミ
ジニル−カルバミン酸エステルを活性成分とし
て含有することを特徴とする節足動物殺滅剤組
成物にも関する。
異なるものであつてよく、そしてその各々は
C1-4アルキル基を表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； R3はC1-4アルキル基ご表わし； R4は水素、C1-4アルキル基またはハロゲン
を表わす）のＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリミ
ジニル−カルバミン酸エステルを活性成分とし
て含有することを特徴とする節足動物殺滅剤組
成物にも関する。
意外にも、本発明に係るＮ・Ｎ−ジアルキル−
Ｏ−ピリミジニル−カルバミン酸エステルは、当
業界で公知のＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−〔２−ア
ルキル−ピリミジン−４−イル〕−カルバミン酸
エステルよりも実質的に一層大きい殺虫活性を有
するのである。したがつて、本発明に係る前記化
合物は当業界に大なる貢献をなすものといえよ
う。
Ｏ−ピリミジニル−カルバミン酸エステルは、当
業界で公知のＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−〔２−ア
ルキル−ピリミジン−４−イル〕−カルバミン酸
エステルよりも実質的に一層大きい殺虫活性を有
するのである。したがつて、本発明に係る前記化
合物は当業界に大なる貢献をなすものといえよ
う。
たとえば、本発明の製造方法において使用され
た出発物質が２−メトキシメチル−４−ヒドロキ
シ−ピリミジンおよびＮ・Ｎ−ジメチル−カルバ
ミン酸クロライドである場合〔製法(a)〕、あるい
は該ピリミジンとホスゲンとジメチルアミンとで
ある場合〔製法(b)〕には、反応過程は次式で表わ
すことができる。
た出発物質が２−メトキシメチル−４−ヒドロキ
シ−ピリミジンおよびＮ・Ｎ−ジメチル−カルバ
ミン酸クロライドである場合〔製法(a)〕、あるい
は該ピリミジンとホスゲンとジメチルアミンとで
ある場合〔製法(b)〕には、反応過程は次式で表わ
すことができる。
出発物質として使用できる式（）の４−ヒド
ロキシピリミジンは、公知の製法に従つて２−ク
ロロ−メチル−４−ヒドロキシ−ピリミジンとア
ルカリ金属アルコレートから製造でき（Ｘが酸素
である場合）、あるいは２−クロロメチル−４−
ヒドロキシ−ピリミジンとチオールのアルカリ金
属塩とから製造できる（Ｘが硫黄である場合）。
ロキシピリミジンは、公知の製法に従つて２−ク
ロロ−メチル−４−ヒドロキシ−ピリミジンとア
ルカリ金属アルコレートから製造でき（Ｘが酸素
である場合）、あるいは２−クロロメチル−４−
ヒドロキシ−ピリミジンとチオールのアルカリ金
属塩とから製造できる（Ｘが硫黄である場合）。
出発物質として使用できる式（）の４−ヒド
ロキシ−ピリミジンの例には次のものがあげられ
る：２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−、２
−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
−、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−６−
メチル−、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ
−５・６−ジメチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−６−エチル−、２−
メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−エチル−
６−メチル−、２−メトキシメチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチル−６−ｎ−プロピル−、２−メ
トキシメチル−４−ヒドロキシ−５−ｎ−プロピ
ル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチル−６−イソプロピル−、２
−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−イソプ
ロピル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−６−ｎ−ブチル−、
２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−ｎ−
ブチル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−６−第３ブチル−、
２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−第３
ブチル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−クロロ−、２−メトキシメチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ブロモ−、２−メトキ
シメチル−４−ヒドロキシ−５−クロロ−６−メ
チル−、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−
５−ブロモ−６−メチル−、２−メトキシメチル
−４−ヒドロキシ−、２−エトキシメチル−４−
ヒドロキシ−５−メチル−、２−エトキシメチル
−４−ヒドロキシ−６−メチル−、２−エトキシ
メチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジメチル−、
２−エトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル−６−エチル−、２−エトキシメチル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチル−６−メチル−、２−イソ
プロポキシメチル−４−ヒドロキシ−、２−イソ
プロポキシメチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
−、２−イソプロポキシメチル−４−ヒドロキシ
−６−メチル−、２−イソプロポキシメチル−
５・６−ジメチル−、２−イソプロポキシメチル
−４−ヒドロキシ−５−クロロ−６−メチル−、
２−イソプロポキシメチル−４−ヒドロキシ−５
−ブロモ−６−メチル−、２−メチルチオメチル
−４−ヒドロキシ−、２−メチルチオメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−、２−メチルチオメ
チル−４−ヒドロキシ−６−メチル−、２−メチ
ルチオメチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジメチ
ル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロキシ−
５−メチル−６−エチル−、２−メチルチオメチ
ル−４−ヒドロキシ−５−エチル−６−メチル
−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロキシ−５
−メチル−６−イソプロピル−、２−メチルチオ
メチル−４−ヒドロキシ−６−メチル−５−イソ
プロピル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロ
キシ−５−クロロ−６−メチル−、２−メチルチ
オメチル−４−ヒドロキシ−５−ブロモ−６−メ
チル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロキシ
−５−メチル−６−第３ブチル−、２−メチルチ
オメチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル−６
−メチル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロ
キシ−６−第３ブチル−、２−エチルチオメチル
−４−ヒドロキシ−、２−エチルチオメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−、２−エチルチオメ
チル−４−ヒドロキシ−６−メチル−、２−エチ
ルチオメチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジメチ
ル−、２−イソプロピルチオメチル−４−ヒドロ
キシ−、２−イソプロピルチオメチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチル−、２−イソプロピルチオ−
４−ヒドロキシ−６−メチル−および２−イソプ
ロピルチオメチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジ
メチル−ピリミジン；２−メチルチオメチル−４
−ヒドロキシ−１・３−ジアザ−ビシクロ（４・
３・０）−ノナ−２・４・６−トリエンおよび２
−エチルチオメチル−４−ヒドロキシ−１・３−
ジアザ−ビシクロ−（４・３・０）−ノナ−２・
４・６−トリエン。
ロキシ−ピリミジンの例には次のものがあげられ
る：２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−、２
−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
−、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−６−
メチル−、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ
−５・６−ジメチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−６−エチル−、２−
メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−エチル−
６−メチル−、２−メトキシメチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチル−６−ｎ−プロピル−、２−メ
トキシメチル−４−ヒドロキシ−５−ｎ−プロピ
ル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチル−６−イソプロピル−、２
−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−イソプ
ロピル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−６−ｎ−ブチル−、
２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−ｎ−
ブチル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−６−第３ブチル−、
２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−第３
ブチル−６−メチル−、２−メトキシメチル−４
−ヒドロキシ−５−クロロ−、２−メトキシメチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ブロモ−、２−メトキ
シメチル−４−ヒドロキシ−５−クロロ−６−メ
チル−、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシ−
５−ブロモ−６−メチル−、２−メトキシメチル
−４−ヒドロキシ−、２−エトキシメチル−４−
ヒドロキシ−５−メチル−、２−エトキシメチル
−４−ヒドロキシ−６−メチル−、２−エトキシ
メチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジメチル−、
２−エトキシメチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル−６−エチル−、２−エトキシメチル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチル−６−メチル−、２−イソ
プロポキシメチル−４−ヒドロキシ−、２−イソ
プロポキシメチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
−、２−イソプロポキシメチル−４−ヒドロキシ
−６−メチル−、２−イソプロポキシメチル−
５・６−ジメチル−、２−イソプロポキシメチル
−４−ヒドロキシ−５−クロロ−６−メチル−、
２−イソプロポキシメチル−４−ヒドロキシ−５
−ブロモ−６−メチル−、２−メチルチオメチル
−４−ヒドロキシ−、２−メチルチオメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−、２−メチルチオメ
チル−４−ヒドロキシ−６−メチル−、２−メチ
ルチオメチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジメチ
ル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロキシ−
５−メチル−６−エチル−、２−メチルチオメチ
ル−４−ヒドロキシ−５−エチル−６−メチル
−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロキシ−５
−メチル−６−イソプロピル−、２−メチルチオ
メチル−４−ヒドロキシ−６−メチル−５−イソ
プロピル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロ
キシ−５−クロロ−６−メチル−、２−メチルチ
オメチル−４−ヒドロキシ−５−ブロモ−６−メ
チル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロキシ
−５−メチル−６−第３ブチル−、２−メチルチ
オメチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル−６
−メチル−、２−メチルチオメチル−４−ヒドロ
キシ−６−第３ブチル−、２−エチルチオメチル
−４−ヒドロキシ−、２−エチルチオメチル−４
−ヒドロキシ−５−メチル−、２−エチルチオメ
チル−４−ヒドロキシ−６−メチル−、２−エチ
ルチオメチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジメチ
ル−、２−イソプロピルチオメチル−４−ヒドロ
キシ−、２−イソプロピルチオメチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチル−、２−イソプロピルチオ−
４−ヒドロキシ−６−メチル−および２−イソプ
ロピルチオメチル−４−ヒドロキシ−５・６−ジ
メチル−ピリミジン；２−メチルチオメチル−４
−ヒドロキシ−１・３−ジアザ−ビシクロ（４・
３・０）−ノナ−２・４・６−トリエンおよび２
−エチルチオメチル−４−ヒドロキシ−１・３−
ジアザ−ビシクロ−（４・３・０）−ノナ−２・
４・６−トリエン。
製法(a)において使用できる式（）のカルバミ
ン酸ハライドの例にはジメチル−カルバミン酸ク
ロライドおよびジエチル−カルバミン酸クロライ
ドがあげられる。
ン酸ハライドの例にはジメチル−カルバミン酸ク
ロライドおよびジエチル−カルバミン酸クロライ
ドがあげられる。
製法(a)および(b)の両者において、適当な希釈剤
として、あらゆる種類の不活性有機溶媒があげら
れる。しかしその具体例としては、次のものがあ
げられる：炭化水素例えばベンゼン、トリエン、
キシレン；塩素化された炭化水素たとえば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン；エーテルたとえば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル；ケトンた
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン；ニ
トリルたとえばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル。
として、あらゆる種類の不活性有機溶媒があげら
れる。しかしその具体例としては、次のものがあ
げられる：炭化水素例えばベンゼン、トリエン、
キシレン；塩素化された炭化水素たとえば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン；エーテルたとえば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル；ケトンた
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン；ニ
トリルたとえばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル。
いわゆる慣用酸受体が、前記の両方の製法(a)お
よび(b)において使用できる。しかしてその例には
次のものがあげられる：アルカリ金属炭酸塩およ
びアルカリ金属アルコレート、たとえば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、
−エチレート、カリウムメチレート、−エチレー
ト；脂肪族、芳香族または複素環式族のアミンた
とえばトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミン、ピリジン。
よび(b)において使用できる。しかしてその例には
次のものがあげられる：アルカリ金属炭酸塩およ
びアルカリ金属アルコレート、たとえば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、
−エチレート、カリウムメチレート、−エチレー
ト；脂肪族、芳香族または複素環式族のアミンた
とえばトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミン、ピリジン。
前記の両方の製法において、反応温度は実質的
に広い範囲内で種々変えることができる。一般
に、この反応は０−150℃、好ましくは20−100℃
の温度において実施できる。
に広い範囲内で種々変えることができる。一般
に、この反応は０−150℃、好ましくは20−100℃
の温度において実施できる。
前記の両方の製法において、反応は一般に常圧
下に実施できる。
下に実施できる。
本発明方法を実施するときには、製法(a)の場合
には前記ジアルキルカルバミン酸ハライド（特に
クロライド化合物）を10−30モル％過剰に使用す
るのが好ましい（前記４−ヒドロキシ−ピリミジ
ンの使用量基準）。一般に、これらの反応体を有
機希釈剤中に分散させ、次いで還流下に数時間煮
沸し、其後に該希釈剤を留去させるのが有利であ
る。本発明方法のうちの前記製法(b)では、所定の
クロロギ酸エステルを、ヒドロキシピリミジンお
よびホスゲンから前記の種々の酸受体のいずれか
の存在下に製造し（ヒドロキシピリミジンとホス
ゲンとを１：１のモル比で使用するのが好まし
い）、そしてこのクロロギ酸エステルをその場で
第２アミンと反応させるのが好ましい。このエス
テルと第２アミンとの反応は、各反応体を１：１
のモル比で用いて前記の種々の酸受体のいずれか
の存在下に実施でき、あるいは該第２アミンを過
剰量使用して実施できる。一般に、個々の反応工
程は有機希釈剤中で実施し、そして当該反応終了
後に該希釈剤を留去させるのが有利である。
には前記ジアルキルカルバミン酸ハライド（特に
クロライド化合物）を10−30モル％過剰に使用す
るのが好ましい（前記４−ヒドロキシ−ピリミジ
ンの使用量基準）。一般に、これらの反応体を有
機希釈剤中に分散させ、次いで還流下に数時間煮
沸し、其後に該希釈剤を留去させるのが有利であ
る。本発明方法のうちの前記製法(b)では、所定の
クロロギ酸エステルを、ヒドロキシピリミジンお
よびホスゲンから前記の種々の酸受体のいずれか
の存在下に製造し（ヒドロキシピリミジンとホス
ゲンとを１：１のモル比で使用するのが好まし
い）、そしてこのクロロギ酸エステルをその場で
第２アミンと反応させるのが好ましい。このエス
テルと第２アミンとの反応は、各反応体を１：１
のモル比で用いて前記の種々の酸受体のいずれか
の存在下に実施でき、あるいは該第２アミンを過
剰量使用して実施できる。一般に、個々の反応工
程は有機希釈剤中で実施し、そして当該反応終了
後に該希釈剤を留去させるのが有利である。
この新規化合物は油状物の形で得られることが
多い。該油状物は蒸留のときに一部分解すること
がある。しかしながら該油状物中の揮発性の最終
残留不純物はいわゆる「インシピエント蒸留」
（incipient distillation）により除去できる。この
インシピエント蒸留は、減圧下に少し高めの温度
に長時間加熱することにより実施できるものであ
つて、そしてこの蒸留方法により前記油状生成物
が精製できるものである。これらの生成物はその
屈折率の値により特徴づけられる。ただし若干種
の所望化合物は結晶質物質の形で得られ、これら
はその融点の値により特徴づけられる。
多い。該油状物は蒸留のときに一部分解すること
がある。しかしながら該油状物中の揮発性の最終
残留不純物はいわゆる「インシピエント蒸留」
（incipient distillation）により除去できる。この
インシピエント蒸留は、減圧下に少し高めの温度
に長時間加熱することにより実施できるものであ
つて、そしてこの蒸留方法により前記油状生成物
が精製できるものである。これらの生成物はその
屈折率の値により特徴づけられる。ただし若干種
の所望化合物は結晶質物質の形で得られ、これら
はその融点の値により特徴づけられる。
本発明に係る活性化合物は植物耐容性が大きく
（すなわち、植物に対する毒性が低い）、かつ温血
動物に対する毒性も低い。したがつてこの活性化
合物は、農業分野、林業分野、貯蔵生成物および
諸物質の保護管理分野、衛生分野等でみられる有
害節足動物（特に昆虫）の防除のために有利に使
用できる。この活性化合物は、普通の感受性を有
する種類の害虫および耐性種の害虫に対して有効
であり、また、すべての発育段階（またはそのう
ちの若干の発育段階）の害虫に対して有効であ
る。これらの害虫の例には次のものがあげられ
る。
（すなわち、植物に対する毒性が低い）、かつ温血
動物に対する毒性も低い。したがつてこの活性化
合物は、農業分野、林業分野、貯蔵生成物および
諸物質の保護管理分野、衛生分野等でみられる有
害節足動物（特に昆虫）の防除のために有利に使
用できる。この活性化合物は、普通の感受性を有
する種類の害虫および耐性種の害虫に対して有効
であり、また、すべての発育段階（またはそのう
ちの若干の発育段階）の害虫に対して有効であ
る。これらの害虫の例には次のものがあげられ
る。
等脚類たとえばオニスクス・アセルス
（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ
（Porcellio scaber）； 倍脚類たとえばブラニウルス・グツラツス
（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類たとえばゲオフイルス・カルポフアグス
（Geophilus carpophagus）、スクチゲラ
（Scutigera spec.）； 結合類たとえばスクチゲレラ・イマクラタ
（Scutigerella immaculata）； シミ類たとえばシミ（Lepisma
saccharina）； トビムシ類たとえばオニキウルス・アルマツス
（Onychiurus armatus）； 直翅類たとえばコバネゴキブリ（Blatta
orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta
americana）、リユウコフアエア・マデラエ
（Leucophaea maderae）、チヤバネゴキブリ
（Blattella gemanica）、アケタ・ドメスチクス
（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.
）、トノサマバツタ（Locusta migratoria
migratorioides）、メラノプルス・デイフアレン
チアリス（Melanoplus differentialis）、スキス
トセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ類たとえばハサミムシ（Forficula
auricularia）； シロアリ類たとえばレチクリテルメス
（Reticulitermes spp.）； シラミ類たとえばブトウネアブラムシ
（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス
（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、スイギユウジラミ
（Haematopinus spp.）、イヌジラミ
（Linognathus spp.）； 食毛類たとえばイヌハジラミ（Trichodectes
spp.）ダマリネア（Damalinea spp.）； 総翅類たとえばクリバネアザミウマ
（Hercinothrips femoralis）、ハナアザミウマ
（Thrips tabaci）； 異翅類たとえばチヤイロカメムシ
（Eurygaster spp.）、ジユウジカメムシ
（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラ
タ（Piesma quadrata）、トコジラミ（Cimex
lectularius）、ロードニウス・プロリクス
（Rhodnius prolixus）、トリアトマ（Triatoma
spp.）； 同翅類たとえばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、コナジラミ（Bemisia
tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporaiorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ
（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リ
ビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバ
エ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis
pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma
lanigerum）、モモフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum
avenae）、ミズス（Myzus spp.）、フオロドン・
フムリ（Phorodon humuli）、クビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ベニヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ヨコバイ（Euscelis
bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、タマカタカイガラムシ（Lecanium
corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ラオデルフアクス・ストリアテルス
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、コナカイガラムシ
（Pseudococcus spp.）、プシラ（Psylla spp.
）； 鱗翅類たとえばワタアカミムシ（Pectinophora
gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、スガ
（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella
maculipennis）、オビカレハ（Malacosoma
neustria）、ドクガ（Euproctis chrysorrhoea）、
マイマイガ（Lymantria spp.）、ウスマダラムグ
リガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンムグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agroitis
spp.）ムギヤガ（Euxoa spp.）センモンヤガ
（Feltia spp.）、リンガ（Earias insulana）、ヘリ
チス（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ
（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
シロナヤガ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、シロチヨウ
（Pieris spp.）、ニカメイガ（Chilo spp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、キシタバ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、ハマキ（Cacoecia podana）、ウス
モンハマキ（Capua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Choristoneura
fumiferana）、ホソハマキ（Clysia
ambiguella）、チヤノハマキ（Homona
magnanima）、ウスアミメキハマキ（Tortrix
viridana）； 鞘翅類たとえばアノビウム・プンクタツム
（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ
（Rhizopertha dominica）、マメゾウムシ
（Bruchidius obtectus）、アカンセリデス・オブ
テクツス（Acanthoscelides obthctus）、ヒロト
ルペス・バジユルス（Hylotrupes bajalus）、ハ
ンノキハムシ（Agelastica alni）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Liptinotarsa
decemlineata）、ハムシ（Phaedon
cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.
）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、キイロマルキスイムシ
（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilis surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルデイズス（Cosmopolites sordidus）、セウト
リンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、
マダラカツオブシムシ（Trogoderma spp.）、シ
ロオビマルカツオブシムシ（Anthrenus spp.）、
ヒメカツオブシムシ（Attagenus spp.）ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、ケシキスイ
（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus
spp.）、カバイロヒヨウホンムシ（Niptus
hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium
psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium
spp.）、チヤイロコメゴミムシダマシ（Tenebrio
molitor）、コメツキ（Agriotes spp.）、コノデル
ス（Conoderus spp.）、コガネ（Melolontha
melolontha）、アンフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・
ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅類たとえばクロホシハバチ（Diprion spp.
）、ホプロカンパ（Hoplocampa spp.）、ナシミ
バチ（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium Pharaonis）、ベスパ（Vespa
spp.）； 双翅類たとえばシマカ（Aedes spp.）、ハマダ
ラカ（Anopheles spp.）、アカイエカ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus
spp.）、ヒポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシ
バエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus
spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アカウシ
アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.
）、メスアカケバエ（Bibio hortulanus）、オシネ
ラ・フリツト（Oscinella frit）、フオルビア
（Phorbia spp.）、ペゴミイヤ・ヒヨシヤミ、
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ
（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus
oleae）、ガガンボ（Tipula paludosa）； 隠翅類たとえばネズミノミ（Xenopsylla
cheopis）、セラトフイルス（Ceratophyllus spp.
）。
（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ
（Porcellio scaber）； 倍脚類たとえばブラニウルス・グツラツス
（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類たとえばゲオフイルス・カルポフアグス
（Geophilus carpophagus）、スクチゲラ
（Scutigera spec.）； 結合類たとえばスクチゲレラ・イマクラタ
（Scutigerella immaculata）； シミ類たとえばシミ（Lepisma
saccharina）； トビムシ類たとえばオニキウルス・アルマツス
（Onychiurus armatus）； 直翅類たとえばコバネゴキブリ（Blatta
orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta
americana）、リユウコフアエア・マデラエ
（Leucophaea maderae）、チヤバネゴキブリ
（Blattella gemanica）、アケタ・ドメスチクス
（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.
）、トノサマバツタ（Locusta migratoria
migratorioides）、メラノプルス・デイフアレン
チアリス（Melanoplus differentialis）、スキス
トセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ類たとえばハサミムシ（Forficula
auricularia）； シロアリ類たとえばレチクリテルメス
（Reticulitermes spp.）； シラミ類たとえばブトウネアブラムシ
（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス
（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、スイギユウジラミ
（Haematopinus spp.）、イヌジラミ
（Linognathus spp.）； 食毛類たとえばイヌハジラミ（Trichodectes
spp.）ダマリネア（Damalinea spp.）； 総翅類たとえばクリバネアザミウマ
（Hercinothrips femoralis）、ハナアザミウマ
（Thrips tabaci）； 異翅類たとえばチヤイロカメムシ
（Eurygaster spp.）、ジユウジカメムシ
（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラ
タ（Piesma quadrata）、トコジラミ（Cimex
lectularius）、ロードニウス・プロリクス
（Rhodnius prolixus）、トリアトマ（Triatoma
spp.）； 同翅類たとえばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、コナジラミ（Bemisia
tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporaiorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ
（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リ
ビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバ
エ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis
pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma
lanigerum）、モモフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum
avenae）、ミズス（Myzus spp.）、フオロドン・
フムリ（Phorodon humuli）、クビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ベニヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ヨコバイ（Euscelis
bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、タマカタカイガラムシ（Lecanium
corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ラオデルフアクス・ストリアテルス
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、コナカイガラムシ
（Pseudococcus spp.）、プシラ（Psylla spp.
）； 鱗翅類たとえばワタアカミムシ（Pectinophora
gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、スガ
（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella
maculipennis）、オビカレハ（Malacosoma
neustria）、ドクガ（Euproctis chrysorrhoea）、
マイマイガ（Lymantria spp.）、ウスマダラムグ
リガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンムグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agroitis
spp.）ムギヤガ（Euxoa spp.）センモンヤガ
（Feltia spp.）、リンガ（Earias insulana）、ヘリ
チス（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ
（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、
シロナヤガ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、シロチヨウ
（Pieris spp.）、ニカメイガ（Chilo spp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、キシタバ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、ハマキ（Cacoecia podana）、ウス
モンハマキ（Capua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Choristoneura
fumiferana）、ホソハマキ（Clysia
ambiguella）、チヤノハマキ（Homona
magnanima）、ウスアミメキハマキ（Tortrix
viridana）； 鞘翅類たとえばアノビウム・プンクタツム
（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ
（Rhizopertha dominica）、マメゾウムシ
（Bruchidius obtectus）、アカンセリデス・オブ
テクツス（Acanthoscelides obthctus）、ヒロト
ルペス・バジユルス（Hylotrupes bajalus）、ハ
ンノキハムシ（Agelastica alni）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Liptinotarsa
decemlineata）、ハムシ（Phaedon
cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.
）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、キイロマルキスイムシ
（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilis surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルデイズス（Cosmopolites sordidus）、セウト
リンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera
postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、
マダラカツオブシムシ（Trogoderma spp.）、シ
ロオビマルカツオブシムシ（Anthrenus spp.）、
ヒメカツオブシムシ（Attagenus spp.）ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、ケシキスイ
（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus
spp.）、カバイロヒヨウホンムシ（Niptus
hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium
psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium
spp.）、チヤイロコメゴミムシダマシ（Tenebrio
molitor）、コメツキ（Agriotes spp.）、コノデル
ス（Conoderus spp.）、コガネ（Melolontha
melolontha）、アンフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・
ゼアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅類たとえばクロホシハバチ（Diprion spp.
）、ホプロカンパ（Hoplocampa spp.）、ナシミ
バチ（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium Pharaonis）、ベスパ（Vespa
spp.）； 双翅類たとえばシマカ（Aedes spp.）、ハマダ
ラカ（Anopheles spp.）、アカイエカ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus
spp.）、ヒポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシ
バエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus
spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アカウシ
アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.
）、メスアカケバエ（Bibio hortulanus）、オシネ
ラ・フリツト（Oscinella frit）、フオルビア
（Phorbia spp.）、ペゴミイヤ・ヒヨシヤミ、
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ
（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus
oleae）、ガガンボ（Tipula paludosa）； 隠翅類たとえばネズミノミ（Xenopsylla
cheopis）、セラトフイルス（Ceratophyllus spp.
）。
この活性化合物は常用製剤（組成物）に変換で
きる。常用製剤の例には次のものがあげられる：
溶液、乳剤、湿潤剤、懸濁液、粉剤、ダスト剤、
フオーム（foams）、ペースト、可溶性粉剤、粒
剤、エアロゾル、サスペンジヨン−エマルジヨン
濃厚液（濃厚物）、種子処理用粉剤；活性化合物
を含浸した天然および合成材料；重合体物質中に
存在させた非常に細かいカプセル剤；種子用被覆
組成物；燃焼装置と共に使用される製剤たとえば
くん蒸用カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コイ
ル（たとえば渦巻状線香）；ULV（極小容量
法）に使用されるコールドミスト製剤およびウオ
ームミスト製剤。
きる。常用製剤の例には次のものがあげられる：
溶液、乳剤、湿潤剤、懸濁液、粉剤、ダスト剤、
フオーム（foams）、ペースト、可溶性粉剤、粒
剤、エアロゾル、サスペンジヨン−エマルジヨン
濃厚液（濃厚物）、種子処理用粉剤；活性化合物
を含浸した天然および合成材料；重合体物質中に
存在させた非常に細かいカプセル剤；種子用被覆
組成物；燃焼装置と共に使用される製剤たとえば
くん蒸用カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コイ
ル（たとえば渦巻状線香）；ULV（極小容量
法）に使用されるコールドミスト製剤およびウオ
ームミスト製剤。
これらの製剤は公知の製法に従つて製造でき、
たとえば活性化合物を展剤（すなわち液状または
液化ガス状または固体状の希釈剤または担体）と
混合することにより製造できる。このとき、もし
所望ならば表面活性剤〔すなわち乳化剤および／
または分散剤および／またはフオーム形成剤〕を
使用してもよい。水を展剤として使用する場合に
は、たとえば有機溶媒等を補助溶媒として使用す
ることもできる。
たとえば活性化合物を展剤（すなわち液状または
液化ガス状または固体状の希釈剤または担体）と
混合することにより製造できる。このとき、もし
所望ならば表面活性剤〔すなわち乳化剤および／
または分散剤および／またはフオーム形成剤〕を
使用してもよい。水を展剤として使用する場合に
は、たとえば有機溶媒等を補助溶媒として使用す
ることもできる。
適当な液状溶媒、希釈剤または担体（特に溶
媒）の例には次のものがあげられる：芳香族炭化
水素たとえばキシレン、トルエン、アルキルナフ
タリン；塩素化された芳香族または塩素化された
脂肪族炭化水素たとえばクロロベンゼン、クロロ
エチレン、塩化メチレン；脂肪族または環式脂肪
族炭化水素たとえばシクロヘキサン、パラフイン
（たとえば鉱油留分）；アルコール（たとえばブ
タノール、グリコール）およびそのエーテルおよ
びエステル；ケトンたとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン；強極性溶媒たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド；水。
媒）の例には次のものがあげられる：芳香族炭化
水素たとえばキシレン、トルエン、アルキルナフ
タリン；塩素化された芳香族または塩素化された
脂肪族炭化水素たとえばクロロベンゼン、クロロ
エチレン、塩化メチレン；脂肪族または環式脂肪
族炭化水素たとえばシクロヘキサン、パラフイン
（たとえば鉱油留分）；アルコール（たとえばブ
タノール、グリコール）およびそのエーテルおよ
びエステル；ケトンたとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン；強極性溶媒たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド；水。
用語「液化ガス状希釈剤または担体」は常温常
圧下にガス状になり得る液体を意味し、その例に
は、ブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素、およ
びハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾルプ
ロペラントがあげられる。
圧下にガス状になり得る液体を意味し、その例に
は、ブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素、およ
びハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾルプ
ロペラントがあげられる。
使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる：粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻土；粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナおよびシリ
ケート。粒剤用として使用できる固体状担体の例
には次のものがあげられる：砕解、分級された天
然岩石鉱物たとえばカルサイト、大理石、浮石、
セピオライト、ドロマイト；無機または有機物質
からなる合成粒状物；有機材料の粒状物たとえば
おがくず、ヤシの実の殻、トウモロコシの穂軸、
タバコの茎。
られる：粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻土；粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナおよびシリ
ケート。粒剤用として使用できる固体状担体の例
には次のものがあげられる：砕解、分級された天
然岩石鉱物たとえばカルサイト、大理石、浮石、
セピオライト、ドロマイト；無機または有機物質
からなる合成粒状物；有機材料の粒状物たとえば
おがくず、ヤシの実の殻、トウモロコシの穂軸、
タバコの茎。
使用できる乳化剤および／またはフオーム形成
剤の例には次のものがあげられる：ノニオン系お
よびアニオン系の乳化剤たとえばポリオキシエチ
レン−脂肪族エステル、ポリオキシエチレン−脂
肪アルコールエーテル（たとえばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル）、スルホン酸アルキ
ル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、アルブ
ミンの加水分解生成物。分散剤の例にはリグニン
サルフアイト廃液およびメチルセルローズがあげ
られる。
剤の例には次のものがあげられる：ノニオン系お
よびアニオン系の乳化剤たとえばポリオキシエチ
レン−脂肪族エステル、ポリオキシエチレン−脂
肪アルコールエーテル（たとえばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル）、スルホン酸アルキ
ル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、アルブ
ミンの加水分解生成物。分散剤の例にはリグニン
サルフアイト廃液およびメチルセルローズがあげ
られる。
この製剤には粘着剤（adhesives）が配合で
き、この例には次のものがあげられる：カルボキ
シメチルセルローズ；粉末、粒状物またはラテツ
クスの形の天然−および合成重合体たとえばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル。
き、この例には次のものがあげられる：カルボキ
シメチルセルローズ；粉末、粒状物またはラテツ
クスの形の天然−および合成重合体たとえばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル。
着色剤も使用でき、この例には次のものがあげ
られる：無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタン、
プルシアンブルー；有機染料たとえばアリザリン
染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料。微量
栄養素も使用でき、その例には鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩類があ
げられる。
られる：無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタン、
プルシアンブルー；有機染料たとえばアリザリン
染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料。微量
栄養素も使用でき、その例には鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩類があ
げられる。
この製剤は一般に活性化合物を0.1−95重量
％、好ましくは0.5−90重量％含有し得る。
％、好ましくは0.5−90重量％含有し得る。
本発明に係る活性化合物は市販製剤と同じ型の
製剤の形で使用でき、あるいは、該製剤から調製
された使用製剤（use forms）の形で使用でき
る。
製剤の形で使用でき、あるいは、該製剤から調製
された使用製剤（use forms）の形で使用でき
る。
市販製剤の型の製剤から調製される施用製剤の
活性化合物含有量は、非常に広い範囲内で種々変
えることができる。この施用製剤中の活性化合物
濃度は0.0000001−100重量％、好ましくは0.01−
10重量％（活性化合物として）であり得る。
活性化合物含有量は、非常に広い範囲内で種々変
えることができる。この施用製剤中の活性化合物
濃度は0.0000001−100重量％、好ましくは0.01−
10重量％（活性化合物として）であり得る。
この活性化合物は、個々の施用製剤のために適
当な常用使用法に従つて使用できる。
当な常用使用法に従つて使用できる。
健康を害する害虫、および貯蔵生成物を害する
害虫の防除のために使用される場合には、この活
性化合物は、木材およびクレー上ですぐれた残効
性を示し、かつ、石灰処理基材（limed
substrates）のアルカリ分に対して良好な安定性
を示すという特長を有する。
害虫の防除のために使用される場合には、この活
性化合物は、木材およびクレー上ですぐれた残効
性を示し、かつ、石灰処理基材（limed
substrates）のアルカリ分に対して良好な安定性
を示すという特長を有する。
本発明はまた、前記新規化合物を活性成分とし
て、固体状または液化ガス状の希釈剤または担体
との混合物の形で、あるいは液状希釈剤または担
体との混合物の形で含有することを特徴とする節
足動物組成物にも関する。このとき、もし所望な
らば表面活性剤が使用できる。
て、固体状または液化ガス状の希釈剤または担体
との混合物の形で、あるいは液状希釈剤または担
体との混合物の形で含有することを特徴とする節
足動物組成物にも関する。このとき、もし所望な
らば表面活性剤が使用できる。
本発明はまた、前記の新規化合物を単独で、あ
るいは「前記の新規化合物を活性成分として、希
釈剤または担体との混合物の形で含有する組成
物」の形で、節足動物またはその生息地に施用す
ることにより、節足動物（特に昆虫）を防除する
方法をも提供するものである。
るいは「前記の新規化合物を活性成分として、希
釈剤または担体との混合物の形で含有する組成
物」の形で、節足動物またはその生息地に施用す
ることにより、節足動物（特に昆虫）を防除する
方法をも提供するものである。
さらにまた本発明は、前記の新規化合物を単独
で、または希釈剤または担体との混合物の形で作
物の生育の直前および／または生育中に作物生育
地に施用することにより、節足動物による被害か
ら保護された作物をも提供するものである。
で、または希釈剤または担体との混合物の形で作
物の生育の直前および／または生育中に作物生育
地に施用することにより、節足動物による被害か
ら保護された作物をも提供するものである。
容易に理解され得るように、常用作物収穫法が
本発明により著しく改善できるのである。
本発明により著しく改善できるのである。
本発明に係る活性化合物の生物学的活性を具体
的に例示するために、次に生物学的試験例を示
す。
的に例示するために、次に生物学的試験例を示
す。
これらの試験例では、本発明の活性化合物はか
つこの中に入つた番号で示されているが、この番
号は、後記製造例の番号（すなわち化合物番号）
に相当するものである。
つこの中に入つた番号で示されているが、この番
号は、後記製造例の番号（すなわち化合物番号）
に相当するものである。
試験Ａ
ドラリス試験〔浸透作用（systemic action）〕
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および前記
の量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。
ル１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および前記
の量の乳化剤と混合し、かくして得られた濃厚液
を、所望濃度になるまで水で希釈した。
ドラリス・フアバエ（アブラムシの１種）にひ
どく侵されたマメの木（Vicia faba）の各々に、
前記活性化合物含有製剤20mlをウオータリング操
作により施用した。このとき該製剤は、若芽を湿
潤させることなく土壤内に浸透させた。活性化合
物は根で吸収され、そして若芽に移行した。
どく侵されたマメの木（Vicia faba）の各々に、
前記活性化合物含有製剤20mlをウオータリング操
作により施用した。このとき該製剤は、若芽を湿
潤させることなく土壤内に浸透させた。活性化合
物は根で吸収され、そして若芽に移行した。
所定時間経過後に防除率（％）を調べた。100
％は前記アブラムシが全部死滅したことを意味
し、０％は死滅したアブラムシが全くなかつたこ
とを意味する。
％は前記アブラムシが全部死滅したことを意味
し、０％は死滅したアブラムシが全くなかつたこ
とを意味する。
この試験では、次の化合物が公知化合物よりも
一層高度の活性を示した：化合物(1)、(10)、(9)、
(7)、(8)、(5)、(3)、(11)および
一層高度の活性を示した：化合物(1)、(10)、(9)、
(7)、(8)、(5)、(3)、(11)および
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにＲ、R1およびR2は互いに同一または相異
なるものであつてよく、そしてその各々はC1-4ア
ルキル基を表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； R3は水素またはC1-4アルキル基を表わし； R4は水素、C1-4アルキル基またはハロゲンを
表わし；あるいは R3とR4とが一緒になつてアルキレン橋を形成
し得る）のＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリミジニ
ル−カルバミン酸エステル。 ２ Ｒ、R1およびR2の各々が炭素原子を１−４
個有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、
R3が水素であり、あるいは炭素原子１−４個の
直鎖状または分枝状アルキル基であり、R4が水
素であり、あるいは炭素原子１−４個の直鎖状ま
たは分枝状アルキル基、塩基または臭素であり、
あるいはR3とR4とが一緒になつて炭素原子３−
５個のアルキレン基を形成していてもよいことを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 （ここにＲ、R1およびR2は互いに同一または相異
なるものであつてよく、そしてその各々はC1-4ア
ルキル基を表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； R3は水素またはC1-4アルキル基を表わし； R4は水素、C1-4アルキル基またはハロゲンを
表わし；あるいは R3とR4とが一緒になつてアルキレン橋を形成
し得る）のＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリミジニ
ル−カルバミン酸エステルを製造する方法におい
て、一般式 （ここに、ＲおよびR1は前記の意味を有し、Ｙは
ハロゲンを表わす）のＮ・Ｎ−ジアルキルカルバ
ミン酸ハライドと、一般式 （ここにR2、R3、R4およびＸは上記の意味を有す
る）を有する置換された４−ヒドロキシ−ピリミ
ジンとを、酸受体の存在下または不存在下に、か
つ希釈剤の存在下または不存在下に反応させるこ
とを特徴とする方法。 ４ Ｙが塩素であることを特徴とする特許請求の
範囲第３項記載の方法。 ５ 反応を不活性有機溶媒中で実施することを特
徴とする特許請求の範囲第３項または第４項に記
載の方法。 ６ 酸受体としてのアルカリ金属アルコレート、
アルカリ金属炭酸塩もしくは脂肪族、芳香族また
は複素環式族アミンの存在下に反応を実施するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項、第４項ま
たは第５項に記載の方法。 ７ 反応を０−150℃の温度において実施するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項−第６項の
いずれか一項に記載の方法。 ８ 反応を20−100℃の温度において実施するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方
法。 ９ 前記のジアルキルカルバミン酸ハライドを10
−30モル％過剰に使用すること（前記の４−ヒド
ロキシ−ピリミジンの使用量基準）を特徴とする
特許請求の範囲第３項−第８項のいずれか一項に
記載の方法。 １０ 一般式 （ここにＲ、R1およびR2は互いに同一または相異
なるものであつてよく、そしてその各々はC1-4ア
ルキル基を表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； R3はC1-4アルキル基を表わし； R4は水素、C1-4アルキル基またはハロゲンを
表わす）のＮ・Ｎ−ジアルキル−Ｏ−ピリミジニ
ル−カルバミン酸エステルを活性成分として含有
することを特徴とする節足動物殺滅剤組成物。 １１ 活性化合物を0.1−95重量％含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の組成
物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772752613 DE2752613A1 (de) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | N,n-dialkyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5481283A JPS5481283A (en) | 1979-06-28 |
| JPS6230187B2 true JPS6230187B2 (ja) | 1987-07-01 |
Family
ID=6024603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14436178A Granted JPS5481283A (en) | 1977-11-25 | 1978-11-24 | N*nndialkylloopyrimidinyllcarbamic acid ester* its manufacture and arthropodicide composition |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4200637A (ja) |
| EP (1) | EP0002200B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5481283A (ja) |
| AT (1) | AT359335B (ja) |
| BR (1) | BR7807724A (ja) |
| CS (1) | CS200244B2 (ja) |
| DE (2) | DE2752613A1 (ja) |
| DK (1) | DK525478A (ja) |
| HU (1) | HU180671B (ja) |
| IL (1) | IL56019A (ja) |
| IT (1) | IT1100193B (ja) |
| TR (1) | TR19980A (ja) |
| ZA (1) | ZA786637B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE2838359A1 (de) * | 1978-09-02 | 1980-03-20 | Bayer Ag | N,n-dimethyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE2928185A1 (de) * | 1979-07-12 | 1981-01-29 | Bayer Ag | N,n-dimethyl-o-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4343803A (en) * | 1981-05-04 | 1982-08-10 | Olin Corporation | 2-Trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbamates and their use as fungicides |
| DE3211035A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte n,n-dimethyl-o-pyrimidin-e-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3247926A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2-alkylthiomethyl-4-hydroxypyrimidinen |
| DE3911488A1 (de) * | 1989-04-08 | 1990-10-11 | Bayer Ag | Pyrimidin-4-yl-carbamidsaeureester |
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|---|---|---|---|---|
| LU30278A1 (ja) * | 1949-08-22 | |||
| FR1060289A (fr) * | 1951-07-16 | 1954-03-31 | Geigy Ag J R | Dérivés hétérocycliques de l'acide carbamique et leur procédé de préparation |
| US3118754A (en) * | 1961-10-10 | 1964-01-21 | Pfizer & Co C | Process for stimulating plant growth |
| US3573304A (en) * | 1968-12-03 | 1971-03-30 | Delalande Sa | 1-dimethylamino - 3 - methyl-2(pyridyl or pyridazinyl) pentane and the corresponding non-toxic acid addition salts thereof |
| US3950353A (en) * | 1971-03-09 | 1976-04-13 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Pharmacologically active thiourea and urea compounds |
-
1977
- 1977-11-25 DE DE19772752613 patent/DE2752613A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-11-11 DE DE7878101349T patent/DE2861031D1/de not_active Expired
- 1978-11-11 EP EP78101349A patent/EP0002200B1/de not_active Expired
- 1978-11-13 US US05/960,153 patent/US4200637A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-22 CS CS787627A patent/CS200244B2/cs unknown
- 1978-11-22 IL IL56019A patent/IL56019A/xx unknown
- 1978-11-23 IT IT30120/78A patent/IT1100193B/it active
- 1978-11-24 BR BR7807724A patent/BR7807724A/pt unknown
- 1978-11-24 ZA ZA00786637A patent/ZA786637B/xx unknown
- 1978-11-24 DK DK525478A patent/DK525478A/da unknown
- 1978-11-24 AT AT842178A patent/AT359335B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-24 JP JP14436178A patent/JPS5481283A/ja active Granted
- 1978-11-24 HU HU78BA3723A patent/HU180671B/hu unknown
-
1979
- 1979-11-24 TR TR19980A patent/TR19980A/xx unknown
Also Published As
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|---|---|
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| ATA842178A (de) | 1980-03-15 |
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| DE2752613A1 (de) | 1979-06-07 |
| IT7830120A0 (it) | 1978-11-23 |
| BR7807724A (pt) | 1979-07-31 |
| IT1100193B (it) | 1985-09-28 |
| IL56019A (en) | 1982-08-31 |
| JPS5481283A (en) | 1979-06-28 |
| TR19980A (tr) | 1980-06-02 |
| DE2861031D1 (en) | 1981-11-26 |
| EP0002200B1 (de) | 1981-09-02 |
| HU180671B (en) | 1983-04-29 |
| IL56019A0 (en) | 1979-01-31 |
| EP0002200A1 (de) | 1979-06-13 |
| ZA786637B (en) | 1979-10-31 |
| AT359335B (de) | 1980-11-10 |
| CS200244B2 (en) | 1980-08-29 |
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