CS200244B2 - Insecticide and process for preparing effective compound - Google Patents
Insecticide and process for preparing effective compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS200244B2 CS200244B2 CS787627A CS762778A CS200244B2 CS 200244 B2 CS200244 B2 CS 200244B2 CS 787627 A CS787627 A CS 787627A CS 762778 A CS762778 A CS 762778A CS 200244 B2 CS200244 B2 CS 200244B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- spec
- hydroxy
- methylpyrimidine
- acid
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 150000008081 1H-pyrimidin-4-ones Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 229940099990 ogen Drugs 0.000 claims 1
- -1 pyrimidinyl ester Chemical class 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FUOGQRWQYFPVIF-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-(methylsulfanylmethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CSCC1=NC(C)=CC(O)=N1 FUOGQRWQYFPVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 3
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPUYOIOPLNWKU-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1h-pyrimidin-6-one Chemical class OC1=CC=NC(CCl)=N1 UHPUYOIOPLNWKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWTHMJYOWBVUDA-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound COCC1=NC=CC(=O)N1 BWTHMJYOWBVUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUYJAOGGIGEQIC-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound COCC1=NC(C)=CC(O)=N1 SUYJAOGGIGEQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 2
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 2
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RIYOOVCNPPPRMR-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylsulfanylmethyl)-6,7-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-3-ol Chemical compound CCSCC1=NC(O)=CC2=CCCN12 RIYOOVCNPPPRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPRUTQUSSATOJG-UHFFFAOYSA-N 1-(methylsulfanylmethyl)-6,7-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-3-ol Chemical compound CSCC1=NC(O)=CC2=CCCN12 YPRUTQUSSATOJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGVEJTYDFQICE-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)N=C(CCl)N1 KLGVEJTYDFQICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQKBFZSMBVYILK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound CCOCC1=NC=CC(=O)N1 WQKBFZSMBVYILK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXPYNPLBRFUOB-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CCOCC1=NC(=O)C(C)=C(C)N1 YUXPYNPLBRFUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKTUOHPTLNYZPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CCOCC1=NC(=O)C=C(C)N1 SKTUOHPTLNYZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUXHAVIBUKOILA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-5-ethyl-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CCOCC1=NC(=O)C(CC)=C(C)N1 UUXHAVIBUKOILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLFBTLLUFHTDPY-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylsulfanylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CCSCC1=NC=CC(=O)N1 GLFBTLLUFHTDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSPPCMFZGDGQG-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylsulfanylmethyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CCSCC1=NC(=O)C(C)=C(C)N1 YMSPPCMFZGDGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIHJLNBCQLJBIU-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylsulfanylmethyl)-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CCSCC1=NC(C)=CC(=O)N1 XIHJLNBCQLJBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIHYINKESKYCCM-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)-5,6-dimethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound COCC1=NC(=O)C(C)=C(C)N1 LIHYINKESKYCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHDBUPPRRSOCJZ-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)-5-methyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound COCC1=NC=C(C)C(=O)N1 OHDBUPPRRSOCJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHUGQOFADPOAP-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)-6-methyl-5-propan-2-yl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound COCC1=NC(C)=C(C(C)C)C(O)=N1 JEHUGQOFADPOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDYVOPCJZLSBK-UHFFFAOYSA-N 2-(methylsulfanylmethyl)-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound CSCC1=NC=CC(=O)N1 YUDYVOPCJZLSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNWIEXCDCFURHZ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-2-(methylsulfanylmethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CSCC1=NC(C)=C(C)C(O)=N1 PNWIEXCDCFURHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQHQVTDNTWVZAO-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(methoxymethyl)-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound COCC1=NC=C(Br)C(=O)N1 RQHQVTDNTWVZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBPOYUQKDZQURI-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(methoxymethyl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound COCC1=NC(=O)C(Br)=C(C)N1 HBPOYUQKDZQURI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRDJAOALONLUKA-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-methyl-2-(methylsulfanylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CSCC1=NC(=O)C(Br)=C(C)N1 BRDJAOALONLUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMROVUTXDHXJPL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(methoxymethyl)-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound COCC1=NC(=C(C=N1)Cl)O SMROVUTXDHXJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVMWTKOSABWRP-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-(methoxymethyl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CCC1=C(C)NC(COC)=NC1=O FHVMWTKOSABWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLHHWLYQLIELLC-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-methyl-2-(methylsulfanylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CCC1=C(C)NC(CSC)=NC1=O XLHHWLYQLIELLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDOQHGLNXJQXOX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(methylsulfanylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CSCC1=NC=C(C(=N1)O)C YDOQHGLNXJQXOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000107983 Aleyrodes proletella Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241001416092 Buteo buteo Species 0.000 description 1
- QRYBUUVPKBNGLV-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)NC(=N1)COC)C(C)(C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)NC(=N1)COC)C(C)(C)C QRYBUUVPKBNGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYYDPAOWWONMP-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)NC(=N1)COC)Cl Chemical compound CC1=C(C(=O)NC(=N1)COC)Cl OXYYDPAOWWONMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVGTHRJJBSYAL-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)NC(=N1)CSC)C(C)(C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)NC(=N1)CSC)C(C)(C)C KYVGTHRJJBSYAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEQFTJQEOUEZRT-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)NC(=N1)CSC)Cl Chemical compound CC1=C(C(=O)NC(=N1)CSC)Cl ZEQFTJQEOUEZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMUITDVKEHGTLJ-UHFFFAOYSA-N CCCC1=C(N=C(NC1=O)COC)C Chemical compound CCCC1=C(N=C(NC1=O)COC)C AMUITDVKEHGTLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSTCBRBAVVXKSY-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=C(N=C(NC1=O)COC)C Chemical compound CCCCC1=C(N=C(NC1=O)COC)C LSTCBRBAVVXKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMRVWKQLNDHBGY-UHFFFAOYSA-N CCOCC1=NC=C(C(=O)N1)C Chemical compound CCOCC1=NC=C(C(=O)N1)C MMRVWKQLNDHBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKUQDSBPLQTERL-UHFFFAOYSA-N CCSCC1=NC=C(C(=O)N1)C Chemical compound CCSCC1=NC=C(C(=O)N1)C AKUQDSBPLQTERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001309417 Dendrolimus sibiricus Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000917109 Eriosoma Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001251958 Hyalopterus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000539634 Trichophaga tapetzella Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940096118 ella Drugs 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N ulipristal acetate Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C@@H]1C2=C3CCC(=O)C=C3CC[C@H]2[C@H](CC[C@]2(OC(C)=O)C(C)=O)[C@]2(C)C1 OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) Insekticidní prostředek a způsob výroby účinné složky 1
Předložený vynález . se týká insekticidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden nový O-pyrimidinylester Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny. Dále se . vynález týká způsobů přípravy těchto novýchinsekticidně účinných látek.
Je již známo, že 0-[2-alkylpyrinidin-4-yl]e8tery Ν,Ν-dialkylkarbamové kyseliny, jako například 0-[2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl]ester Ν,Ν-dialkylkarbamové kyseliny, mají insekticidní vlastnosti (srov. americký patent č. 2 694 712).
Nyní bylo zjištěno, že nové 0-pyrimidinylestery Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny obecného vzorce I .
(I) v němž o
R . zmatená nebo ethylovou skupinu,
X znamená kyslík nebo síru,
Ir · znamená vodík nebo methylovou skupinu, 4 znamená vodík, alkylovou ' skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku net>o ha^ge^ přičemž oba zbytky r3 a 4 mohou společně tvořlt také alkylenový mů8tek s 1 až 5 atomy uhlí- ku.
Nové sloučeniny mají silné insekticidní vlastnosti.
200244 ' i
Podle vynálezu se nové O-pyrimidinyleetery Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se halogenidy Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny obecného vzorce XI
(II) v němž
Y znamená halogen, zejména chlor, uvádějí v reakci se substituovanými 4-hydroxypyrimidiny obecného vzorce III
(III) v němž
R2, r3 a R4, jakož i X mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu nebo .popřípadě v přítomnosti ředidla.
S překvapením vykazují O-pyrimidinylestery Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny podle vynálezu značně vyšší insekticidní účinek než O-(2-alkylpyrimidin-4-yl)ester N,N-dialkylkarbamové kyseliny, který je znám ze stavu techniky. Látky podle vynálezu tak představují obohacení stavu techniky.
Použije-li se například při postupu podle vynálezu 2-methoxymethyl-4-hydroxypyrimidinu a chloridu Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny jako výchozích látek, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
OH + Cl—CO—N(CH3)2 ----»
CH2—O — CH3
-HCI
O-CO—N(CH3)2
Ck
N CH2~O — CHj
Substituované 4-hydroxypyrimidiny a deriváty Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny,.které se používají jako výchozí látky, jsou obecně definovány vzorci II a III. V těchto vzorcích mají obecné symboly výhodně následující významy: R2 znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, r3 . znamená vodík nebo methylovou r4 znamená vofó^ přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s ' 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i chlor nebo brom nebo ' r3 a r4 tvoří společ'ně altenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku. ·
4-Hydroxypyrimidiny vzorce III použitelné jako výchozí látky se mohou vyrábětznámými postupy:
pro případ, . že X znamená kyslík, z 2-chlormethyl-4-hydroxypyrimidinů a alkoxidů alkalických kovů;
pro případ, že X znamená síru, z 2-chlormethyl-4-hydroxypyrimidinů a solí 8 alkalickými ko▼У·
Jako příklady 4-hydroxypyrimidinů vzorce III použitelných jako výchozích látek, lze uvést:
2-methoxymethyl-4-hydroxypyrimidin,
2-methoxymethyl-4-hydroxy-5-methylpyrimidin,
2-methoxymethy1-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,
2-methoxymethyl-4-hydroxy-5,6-dimethylpyrimidin,
2-methoxymethyl-4-hydroxy-5-ethyl-6-methylpyrimidin, 2-methoxymethyl-4-hydroxy-5-n-propyl-6-methylpyrimidin, 2-me thoxyme thy 1-4-hy droxy-5-i eopro pyl-6-methylpyrimidin, 2-methoxymethyl-4-hydroxy-5-n-butyl-6-methylpyrimidin, 2-methoxymethyl-4-hydroxy-5-terc.butyl-6-methylpyrimidin, 2-methoxymethyl-4-hydroxy-5-chlorpyrimidin,
2-me thoxyme thyl-4-hydroxy-5-brompyrimidin, 2-methoxymethyl-4-hydroxy-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2-methoxyme thy l-4-hydroxy-5-brom-6-methylpyrimidin, 2-ethoxymethyl-4-hydroxypyrimidin,
2-ethoxymethyl-4-hydroxy-5-methylpyrimidin,
2-ethoxymethy1-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,
2-ethoxymethy1-4-hydroxy-5,6-dimethylpyrimidin,
2-ethoxymethyl-4-hydroxy-5-ethyl-6-methylpyrimidin,
2-methylthiomethyl-4-hydroxypyrimidin,
2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-methylpyrimidin,
2-methylthiomethyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,
2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5,6-dlmethylpyrimidin,
2-methy1thiomethy1-4-hydroxy-5-ethy1-6-methylpyrlmidin,
2-methylthiomethyl-4-hydroxy-6-methy1-5-isopropylpyrimidin,
2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-brom-6-methylpyrimidin, 2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-terc.butyl-6-methylpyrimidin,,
2-ethylthiomethy1-4-hydroxypyrimidin,
2-ethylthiomethyl-4-hydroxy-5-methylpyrimidin, 2-ethylthiomethyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 2-ethylthiomethyl-4-hydroxy-5,6-dimethylpyrimidin, 2-methylthiomethyl-4-hydroxy-1,3-diazabicyklo[4,3,0]nona-2,4,6-trien a 2-ethylthiomethyl-4-hydroxy-1,3-diazabicyklo[4,3,0]nona-2,4,6-trien.
Jako příklady halogenidů karbanové kyseliny, které se používají pro postup podle vynálezu lze uvést chlorid dimethylkarbamové kyseliny.
. Jako ředidla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. Jako takové lze uvést například uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, chlorované uhlovodíky jako di-, trinebo tetrachlormethan, jakož i chlorbenzen nebo O-dichlorbenzen, ethery, jako diéthylether a dibutylether, ketony jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon jakož i nitrily jako acetonitril a propionitril.
Jako činidla vázající kyselinu se mohou u všech variant postupu používat obvyklá činidla к vázání kyselin· Jako takové lze uvést například uhličitany a alkoxidy alkalických kovů, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný, methoxid popřípadě ethoxiď sodný a draselný, dále alifatické, aromatické nebo heterocyklické aminy, například triethylamin, dimethylanilin, dimethylbenzylamin a pyridin.
Reakční teplota se může při postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 až 150 °C, výhodně při 20 až 100 °C«
Reakce se provádí obecně za atmosférického tlaku. Při provádění postupu podle vynálezu se chloridy dimethylkarmabové kyseliny používají výhodně v nadbytku 10 ' až 30 molárních %, vztaženo na 4-hydroxypyrimidiny. Reakční složky se obecně dispergují v organickém ředidle, potom se zahřívají několik hodin k varu pod zpětným chladičem a potom se ředidlo oddestiluje.
Nové sloučeniny se získávají často ve formě olejů, které se zčásti nedají destilovat bez rozkladu, avěak tzv. dodestilováním, tj. delěím zahříváním za sníženého tlaku na mírně zvýšené -teploty se zbavují posledních těkavých nečistot a tímto ' způsobem se čistí. K jejich charakterizování slouží index lomu. Některé sloučeniny se získávají v krystalické formě a - charakterizují se teplotou tání. ,
Účinné látky mají dobrou snášltelnost pro rostliny a příznivou toxicitu pro teplokrevné, a hodí se k hubení Škůdců, zejména hmyzu v zemědělství, lesním hospodářství, při ochraně ' zásob a materiálů, jakož i v oblasti hygieny. Zmíněné látky jsou účinné proti normálně citlivým i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotlivým vývojovým stadiím škůdců. K výše zmíněným škůdcům patří:
z řádu stejnonožců (Isopoda), - například z třídy mnohonožek (Diplopoda), například z třídy stonožek (Chilopoda), například z třídy stonoženek (Syrnphyla), například z řádu šupinušek (Thysanura), například z řádu chvostoskoků (Collembola), například z řádu rovnokřídlých (Orlhop-teria), například z řádu škvorů (Deraaptera), například z řádu všekazů (Isoptera), například z řádu vší (Anoplura), například z řádu všenek (Mallophiaga), například z řádu - třásnokřídlých ' (Thysanoptera), například z řádu - ploštic -(Heteroptera), například z řádu stejnokřídlých (Homoptera), například stínka zední (Oniscus asellus), svinka obecná (Anaadillidium vulgare), stínka obecná (Porcellio scaber); mnohonožka ' slepá (Blaniulus guttulatus), zemivka (Geophilus carpophagus), strašník (Scutigera ' spec.); ' Scutigerella immaculata; rybenka domácí (Lepisma saccharina); larvěnka obecná (Onychiurus armatus); šváb obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta amerlcana), Leucophaea maderae, rus domácí - (Blatella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus), krtonožka (Gryllotalpa spec.), saranče stěhovavé (Locusta migratoria migratoriodes), Melanoplus differentialis, saranče pustinné (Schistocerca gregaria); škvor obecný (Forficula auricularia);
všekaz (Reticulitermes spec.); mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus spec.), veš šatní -(Padiculus humanue corporis), Haematopinus spec., Linoghathus spec., všenka (Trichodectes spec.), - Damalinea spec.;
třáeněnka hnědonohá (Hercinothrips femoralis), třásněnka zahradní (Thrips tabaci);
kněžice (Eurygaster spec.), Dysdercus intermedius, sítěnka řepná (Piesma quadrata), štěnice domácí - (Cimex lecturaius), Rhodnius prolixus, Trlatoma spec;
molice zelná (Aleurodes brassicae), z řádu motýlů (Lepidoptera),·například
Bemisia tabaci, molice·skleníková'(Trialeurodes vaporariorua), mšice bavlníková (Aphis · gossypii), mšice zelná · (Brevicoryne brassicae), mšice rybízová (Cryptomyzus ribis), mšice maková (Doralis fabae), mšice jabloňová (Doralis pomi), vlnatka ' krvavá (Eriosoma’ lanigěrum), mšice (Hyalopterus·arundinis), Macrosiphum avenae,
Myzus spec·, mšice chmelová (Phorodon hrnuli), mšice · ' střemchová (Rhopalosiphum padi), pidikřísek (Onpoasca spec·),· křísek (Euscelis bilobatus), Nephotettix cincticeps,
Lecanium corni, puklice (Saissetia oleae), Laodelphax striatellus, *
Nilaparvata lugens,
Aonidiella aurantii, štíténka břečlanová.(Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec·), . . mera (Psylla spec·);
Pectinophora gossypiella, píňalka tmavoakvrnáč (Bupalus piniarius), Cheimatobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový dfyponomeuta padella), předivka polní (Plutella maculipennis), bourovec prsténčitý (Malocosoma neustria), bekyně pižmová (Euprotis ·chrysorrhoea), bekyně (L;ynantria spec ·), Bucculatrix thurberiella, listovníěek (Phyllocnistis citrella), osenice · (Agrotis spec·), osenice (Euxoa spec·), Feltia spec·,· Earias · insulana, šedavka (Heliothis spec·), blýskavka · červivcová (Lapiygma exigua), můra . zelná (Maestra brassicae), můra sosnokaz (Panolis flammea), Prodenia litura, špodoptera spec·, Trichloplusia ni, Carpocapsa pomenella, bělásek (Pieris spec·), · Chilo sp^c·, zavíječ kukuřičný (Pyrausta nubilalis), mol'moučný (Ephestia kuhniella), zavíječ voskový (Galleria.mellonella), obaleč (Cacoecia podana),
Capua reticulana, Choristoneura · fumiferena, z řádu brouků (Coleoptera), například z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například z řádu dvoukřídlých (Diptera), například
Clysia ambiguella, Homona magnanima, obaleč dubový (Tortrix vlridana); červotoč proužkovaný (Anobium punctatum), korovník (Rhizopertha dominica),
Bruchidius obtectus, zrnokaz (Acanthoscelides obtectus), teeařík krovový (Hylotrupes bajulus), bázlivec olšový (Agelastica alni), mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), mandělinka řeřišnicová (Phaedon cochleariae), Diabrotica spec., dřepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala), Epilachna varivestic, maločlenec (Atomaria spec.), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), kvštopas (Anthonomus spec.), pilous (Sitophilus spec.), lalokonosec rýhovaný (Otiorrhynchus sulcatus), Cosmopolites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis),
Hypera postica, kožojed (Dermestes spec.),
Trogoderma spec., rušník (Anthrenus spec.), kožojed (Attagenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Ptinus spec.), vrtavec plstnatý (Niptus hololucus), Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agriotes spec.), Conoderus spec., chroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek lesní (Amphimallon solstitialis), Costelytra zealandica;
hřebenule (Diprion spec.), pilatka (Hoplocampa spec.), mravenec (Lasius spec·), Monomorium pharaonis, sršeň (Veepa spec.); komár (Aedes spec·), anofeles (Anopheles spec·), komár (Culex spec·), octomilka obecná (Drosophila melanogaster), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučivka obecná (Calliphora erythrocephala), bzučivka (Lucilia spec.),
Chry8omyia spec.,
Cuterebra spec., střeček (Gastrophilus spec·),
Hyppobosca spec., bodalka (Stomoxys spec.), střeČek (Oestrus spec.), střeček (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.), Tannia spec·, muchnice zahradní (Blblo hortulanus), bzunka ječná (Oscinella frit), Phorbia spec., květilka řepná (Pegomýia hyoscyami), vrtule obecná (Ceratitis capitata), Dacus oleae, tiplice bahenní (Tipula paludosa), z řádu Siphonaptera, například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.)..
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymeřními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dozy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem a/nebo pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel.
V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulf oxid, jakož i voda.
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynný, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany.
Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako je vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické, granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.
Jako emulgátory a/nebo zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionická emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfoňáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu'mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako'arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat ve formě obchodních preparátů a/nebo' v aplikačních formách připravených z těchto preparátů.
Obsah účinné látky v aplikačních formách připravených z obchodních preparátů se může pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky.v aplikačních formách se může pohybovat od 0,0000001 až do 100 % hmotnostních s výhodou od 0,01 do 10 % hmotnostních.
Aplikace se provádí běžným způsobem přizpůsobeným použité aplikační formě.
Při použití proti škůdcům v oblasti.hygieny a proti skladištním škůdcům se účinné ' látky podle vynálezu vyznačují vynikajícím účinkem' na dřevě a hlíně a dobrou stabilitou vůči alkáliím na vápenných podkladech.
Příklad A
Test na mšici makovou (Doralis fabae) - systemický účinek
Rozpouštědlo: 3 díly hmotnostní dimethylformamidu Emulgátor: 1 díl hmotnostní alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Připraveným účinným prostředkem v množství 20 ml se zalijí rostliny bobu obecného (Vicia faba), silně napadené mšicí makovou ..(Doralis fabae), tak aby prostředek vsákl do půdy, aniž by došlo k smočení výhonků·- Účinná látka je rostlinami bobu obecného přejímána z půdy a tímto způsobem se dostává k výhonkům.
Po níže uvedené době se zjistí mortalita v %, přičemž 100 % znamená, že ' byly usmrceny všechny mšice», zatímco 0 % znamená, že žádná mšice nebyla usmrcena.
Účinné látky, koncentrace účinných látek,.doby hodnocení a výsledky vyplývají z následující tabulky:
T a b u 1
Mortalita v % po 4 dnech k ' a
Test na mšici makovou (Doralis fabae) - systemický účinek
Účinné látky
(známá)
Koncentrace účinné látky v %
0,1 | 100 |
0,01 | 0 |
0,1
100
0,01 100
CH3 o-СО —
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 100
0,01 100
Účinné látky
Koncentrace účinné látky ▼ %
Mortalita ▼ % po 4 dnech
0,1 100
0,01 99
0,1 OO
0,01 100
0,1 100
0,01 100
0,1 100
0,01 100
O-CO-M(CH3)2
ch2—sch3
0,1
0,01
100
100 o-co-n(ch3)2
0,1
0,01
100
100
O-CO-N(CH3)2
0,1 100
0,01 100
i—
Účinné látky
Koncentrace účinné látky v %
Mortalita v % po 4 dnech o-co-n(ch3)2
CHj—sch3
0,1 100
0,01 100 o-co-n(ch3)2 c4h9'vAn
A A
CHj^^N CH2—SCH3
100
0,01
100 o—co—n(ch3)2 X/^N CHrSCH3
0,1 100
0,01 100
O-CO-hl(CH3)2
0,1 100
0,01 100
Příklady ilustrující způsqb výroby účinné složky:
Příklad 1 o-CO-N(CH3)2
Směs sestávající z 17 g (0,1 mol) 2-methylthiomethyl^4-hydroxy-6-methylpyrimidinu, 20,7 g (0,15 mol) uhličitanu draselného, 200 ml acetonitrilu a 11,8 g (0,11 mol) chloridu Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny se vaří 12 hodin pod zpětným chladičem. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční směs zfiltruje a filtrát se odpaří ve vakuu. Zbude 18 g (75 % teorie) 0-(2-methythiomethyl-6-methylpyrimidin-4-yl )esteru Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny 21 ve formě hnědého oleje s indexem lomu Пр : 1,5541*
Analogickým způsobem, jako je popsán v příkladu 1> se vyrobí následující sloučeniny vzorce I:
(I)
Příklad R2 číslo
R3
R4 X Výtěžek Fyzikální data ((% teorie) (index lomu;
(teplota tání , °C)
2 3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 | |
'í s - ' 7·-·' | 4 | CH3 | CH3 |
5 | CH3 | CH3 | |
6 | CH3 | CH3 | |
7 | CH3 | CH3 | |
8 | CH3 | CH3 | |
9 | C2H5 | CH3 | |
10 | C2H5 | CH3 | |
11 | C2H5 | CH3 | |
12 | CH3 | H | |
13 | CH3 | CH3 | |
14 | CH3 | CH3 | |
15 | CH3 | H | |
16 | CH3 | -CH2-CH2-CH2- | |
17 | CH3 | CH3 |
H | 0 | 84 | 4 | : 1,5048 |
Br | 0 | 46 | 76 | |
Cl | 0 | 42 | 57 | |
Br | s | 69 | 4 | : 1 ,5305 |
CH3 | 0 | 71 | 45 | |
Cl | s | 73 | : 1,5585 | |
CH3 | s | 75 | 47 | |
H | s | 76 | „20 nD | : 1,5042 |
CH3 | s | 89 | „20 nD | : 1,4957 |
H | 0 | 72 | „20 nD | : 1,5245 |
H | s | |||
C2H5 | s | |||
C3Hy-iso | s | |||
CH3 | s | |||
s | 75 | 63 | ||
C4H9-n | s |
4-Hydro:xypyrimidirny které se používají jako výchozí látky, se mohou vyrobit například následujícím ' způsobem:
Příklad a
K roztoku 80 g (0,5 mol) 2-chlormethyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidinu [přípravku viz T. Kato, H. Yamanaka a J. Kawamata Yakugaku Zasshi 89, 460-463 (1969); Chemical Abstracts 21· 70 653a (1969)1 ve 100 ml methanolu se přikape roztok 60 g (1,1 mol) methoxidu sodného ve 200 ml methanolu.
Směs se, míchá 2 hodiny při 55 až 60 °C, potom se ochladí na teplotu místnosti a přídavkem kyseliny chlorovodíkové se upraví na pH 5 až 6. Po oddestilování rozpouštědla se odparek vysuší při 70 °C, rozetře se v 800 ml horkého acetonu, zfH.truje se za . účelem odstranění nerozpuštěných podílů a filtrát se odpaří ve vakuu k suchu. Zbude 60 g (78 % teorie) 2-methoxymethyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidinu ve formě bezbarvých krystalů s teplotou tání 101 °C.
Příklad b
OH
ÁK
H3c N CH2~SCH3
Směs 11.9 g (0,75 mol) 2-chloi<methyl-4-hydroxy-6-methylpyrlmiidinu, 52,5 g (0,75 mol) methylmerkaptidu sodného a 700 ml acetonitrilu se vaří 3 hodiny pod zpětným chladičem.
Potom se horká reakční směs zfiltruje a filtrát se odpaří ve vakuu k suchu. , Takto se získá 68 g (53 % teorie) 2-methylthiomethyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidinu ve formě béžového prášku o teplotě tání 138 °C.
Analogickým postupem jako v příkladu ja nebo b se mohou vyrobit následující sloučeniny vzorce:
OH Ά r3 XNx^4ch2—x—r2
Příklad číslo | R2 | R3 | R4 | X | Výtěžek ((% teorie) | Teploja^-tání |
c | CH3 | ch3 | Cl | 0 | 88 | 142 |
d | CH3 | CH3 | Br | 0 | 97 | 148 |
e | CH3 | CH3 | Cl | s | 56 | 165 (rozklad) |
f | CH3 | CH3 | CH3 | s | 33 | 142 |
g | CH3 | ch3 | Br | s | 58 | 137 |
h | CH3 | CH3 | CH3 | 0 | 89 | 112 |
i | C2H5 | CH3 | H | 0 | 84 | 68 |
á | C2H5 | CH3 | H | s | 56 | 132 |
k | c2u5 | CH3 | CH3 | s | 43 | 122 |
1 | CH3 | H | H | s | ||
m | CH3 | CH3 | c2h5 | s | ||
n | CH3 | CH3 | CjH^-iso | s | ||
0 | CH3 | H | CH3 | s | ||
P | CH3 | CH2-CH2-CH2 | s | 38 | 170 |
Claims (2)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZU1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden O-pyrimidinylester Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny obecného vzorce I (I) v němžR znamená methylovou nebo ethylovou skupinu,X zněměná kyslík nebo síru, r3 znímnená.vodík nebo methylovou skupinu,R4 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenu přičemŽ oba zbytky r3 a r4 mohou společně tvořit také alkylenový můstek s 1 až 5 atomy uhlíku.
- 2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se halogenidy Ν,Ν-dimethylkarbamové kyseliny obecného vzorce II (II) v němžY znamená halogen, zejména chlor, uvádějí v reakci se substituovanými 4-hydroxypyrimidiny obecného vzorce IIIOH (III) v němžR^ R3 a R4 jakož i X . mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosto činidla véizajto^o kyselinu nebo popřípadě v přítomnosti ředidla.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772752613 DE2752613A1 (de) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | N,n-dialkyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS200244B2 true CS200244B2 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=6024603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS787627A CS200244B2 (en) | 1977-11-25 | 1978-11-22 | Insecticide and process for preparing effective compound |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4200637A (cs) |
EP (1) | EP0002200B1 (cs) |
JP (1) | JPS5481283A (cs) |
AT (1) | AT359335B (cs) |
BR (1) | BR7807724A (cs) |
CS (1) | CS200244B2 (cs) |
DE (2) | DE2752613A1 (cs) |
DK (1) | DK525478A (cs) |
HU (1) | HU180671B (cs) |
IL (1) | IL56019A (cs) |
IT (1) | IT1100193B (cs) |
TR (1) | TR19980A (cs) |
ZA (1) | ZA786637B (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2838359A1 (de) * | 1978-09-02 | 1980-03-20 | Bayer Ag | N,n-dimethyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE2928185A1 (de) * | 1979-07-12 | 1981-01-29 | Bayer Ag | N,n-dimethyl-o-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US4343803A (en) * | 1981-05-04 | 1982-08-10 | Olin Corporation | 2-Trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbamates and their use as fungicides |
DE3211035A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte n,n-dimethyl-o-pyrimidin-e-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3247926A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2-alkylthiomethyl-4-hydroxypyrimidinen |
DE3911488A1 (de) * | 1989-04-08 | 1990-10-11 | Bayer Ag | Pyrimidin-4-yl-carbamidsaeureester |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT482304A (cs) * | 1949-08-22 | |||
FR1060289A (fr) * | 1951-07-16 | 1954-03-31 | Geigy Ag J R | Dérivés hétérocycliques de l'acide carbamique et leur procédé de préparation |
US3118754A (en) * | 1961-10-10 | 1964-01-21 | Pfizer & Co C | Process for stimulating plant growth |
US3573304A (en) * | 1968-12-03 | 1971-03-30 | Delalande Sa | 1-dimethylamino - 3 - methyl-2(pyridyl or pyridazinyl) pentane and the corresponding non-toxic acid addition salts thereof |
US3950353A (en) * | 1971-03-09 | 1976-04-13 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Pharmacologically active thiourea and urea compounds |
-
1977
- 1977-11-25 DE DE19772752613 patent/DE2752613A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-11-11 DE DE7878101349T patent/DE2861031D1/de not_active Expired
- 1978-11-11 EP EP78101349A patent/EP0002200B1/de not_active Expired
- 1978-11-13 US US05/960,153 patent/US4200637A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-22 IL IL56019A patent/IL56019A/xx unknown
- 1978-11-22 CS CS787627A patent/CS200244B2/cs unknown
- 1978-11-23 IT IT30120/78A patent/IT1100193B/it active
- 1978-11-24 ZA ZA00786637A patent/ZA786637B/xx unknown
- 1978-11-24 AT AT842178A patent/AT359335B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-24 BR BR7807724A patent/BR7807724A/pt unknown
- 1978-11-24 DK DK525478A patent/DK525478A/da unknown
- 1978-11-24 HU HU78BA3723A patent/HU180671B/hu unknown
- 1978-11-24 JP JP14436178A patent/JPS5481283A/ja active Granted
-
1979
- 1979-11-24 TR TR19980A patent/TR19980A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2861031D1 (en) | 1981-11-26 |
IT1100193B (it) | 1985-09-28 |
DK525478A (da) | 1979-05-26 |
ZA786637B (en) | 1979-10-31 |
JPS6230187B2 (cs) | 1987-07-01 |
IL56019A (en) | 1982-08-31 |
EP0002200B1 (de) | 1981-09-02 |
IT7830120A0 (it) | 1978-11-23 |
DE2752613A1 (de) | 1979-06-07 |
EP0002200A1 (de) | 1979-06-13 |
US4200637A (en) | 1980-04-29 |
AT359335B (de) | 1980-11-10 |
JPS5481283A (en) | 1979-06-28 |
TR19980A (tr) | 1980-06-02 |
HU180671B (en) | 1983-04-29 |
IL56019A0 (en) | 1979-01-31 |
BR7807724A (pt) | 1979-07-31 |
ATA842178A (de) | 1980-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4533676A (en) | 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
US4277499A (en) | Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas | |
HU176471B (en) | Insecticide preparations containing substituted n-phenyl-n'-benzoyl-carbamide dernvatives and process for preparing the active materials | |
CS214803B2 (en) | Insecticide,acaricide,nematocide and bactericide means and method of making the active substance | |
US4666894A (en) | O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it | |
GB1591279A (en) | Phenylcarbamoyl-pyrazolines and their use as insecticides | |
DE2737401A1 (de) | Cyclopropylsubstituierte pyrimidin (4)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon) -saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
US4307107A (en) | Arthropodicidal N,N-dimethyl-O-(1,3,4-substituted-pyrazol(5)yl)-carbamic acid esters | |
US4234587A (en) | Combating pests with N,N-dimethyl-carbamic acid O-(2-substituted-methyl-pyrimidin-4-yl)-esters | |
CS200244B2 (en) | Insecticide and process for preparing effective compound | |
US4323571A (en) | Combating pests with 2-substituted-alkyl-5-substituted-N,N-dimethylcarbamic acid O-pyrimidin-6-yl esters | |
US4215132A (en) | Combating arthropods with N,N-dimethyl-O-(3-substituted-pyrazol-5-yl)-carbamic acid esters | |
CS197324B2 (en) | Herbicide means | |
US4162320A (en) | Combating arthropods with N,N-dialkyl-O-(4-dialkylamino-pyrimidin-2-yl)-carbamic acid esters | |
US4254113A (en) | Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters | |
US4248866A (en) | Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides | |
US4107301A (en) | O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters] | |
US4503057A (en) | Combating pests with novel substituted N,N-dimethyl O-pyrimidin-4-yl carbamates | |
US4115542A (en) | O-Alkyl-O-(6-alkanesulphonyloxy-pyrimidin(4)yl)-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and arthropodicidal compositions and methods of combating arthropods using them | |
US4211790A (en) | Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate | |
US4136176A (en) | O-alkyl-O-[6-substituted-thio-pyridazin-3-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
US4188383A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-dialkyl-carbamoyloxy-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides | |
HU181407B (en) | Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing o-pyrasol-4-yl-o-ethyl-s-bracket-n-propyl-bracket closed-thiono-thiol-phosphoric acid esters and process for producing the active agents | |
CS199743B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide agents and process for preparing effective compound | |
US5405858A (en) | Furazanylureas |