HU180671B - Insecticide compositions containing ester derivatives n,n-dialkyl-o-pyrimidinyl-carbamoic acid as active agent and process for producing the active agents - Google Patents

Insecticide compositions containing ester derivatives n,n-dialkyl-o-pyrimidinyl-carbamoic acid as active agent and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU180671B
HU180671B HU78BA3723A HUBA003723A HU180671B HU 180671 B HU180671 B HU 180671B HU 78BA3723 A HU78BA3723 A HU 78BA3723A HU BA003723 A HUBA003723 A HU BA003723A HU 180671 B HU180671 B HU 180671B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydroxy
spec
formula
dialkyl
methylpyrimidine
Prior art date
Application number
HU78BA3723A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Maurer
Rolf Schroeder
Ingebor Hammann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU180671B publication Critical patent/HU180671B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya inszekticid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű N,N-dialkil-O-pirimidinil-karbamidsav-észterszármazékot — a képletben
R, R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése oxigén- vagy kénatom,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, vagy R3 és R4 együttesen 3-5 szénatomos alkiléncsoportot képezhetnek — tartalmaznak 0,1-95 súly% koncentrációban, szilárd hordozóanyagokkal — célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel — és/vagy folyékony hígítószerekkel — célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — célszerűen emulgeáló szerekkel, így poli(oxi-etilén)zsírsav-észterekkel, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterekkel, alkil-szulfonátokkal, alkil-szulfátokkal, arilszulfonátokkal, valamint fehérje-hidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal — összekeverve.
A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására.
A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények erős inszekticid hatással rendelkeznek. 5 A találmány szerinti hatóanyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű Ν,Ν-dialkil-karbamidsav-halogenid-származékot — ahol R és R1 jelentése a megadott és Y jelentése halogénatom, előnyösen klóratom - valamely (III) ál10 talános képletű szubsztituált 4-hidroxi-pirimidin-származékkal — ahol R2, R3, R4 és X jelentése a megadott - adott esetben valamely savmegkötőszer és/vagy adott esetben valamely hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
Ismeretes, hogy az N,N-dialkil-0-(2-alkil-pirimidin-
4-il)-karbamidsav-észterek, például az N,N-dimetil0-(2-izopropil-6-metil-pirimidin-4-il)-karbamidsav-észter (1. 2 694 712 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírást) inszekticid hatású.
Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények tetemesen erősebb inszekticid hatásúak mint a technika állásából ismert N,N-dialkil-0-(2-alkil-pirimidm-4-il)-karbamidsav-észterek, és ezért gazdagítják a technikát.
Ha kiindulási anyagokként 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-pirimidint és N,N-dimetil-karbamidsav-kloridot alkalmazunk, úgy a reakció lefutását az a) reakcióvázlat szemlélteti.
A kiindulási anyagokként alkalmazott szubszti30 tuált 4-hidroxi-pirimidineket, N,N-dialkil-karbamid sav-származékokat, a (II), (III) képletek általánosan definiálják. E vegyületekben a szubsztituensek előnyösjelentése a következő:
R, R1 és R2 előnyös jelentése egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R3 előnyös jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R4 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, klór-vagy brómatom, vagy R3 és R4 együttesen 3—5 szénatomos alkiléncsoportot képezhet.
A (III) általános képletü szubsztituált 4-hidroxipirimidin-származékokat - ahol R2, R3, R4 és X jelentése a megadott — ismert módon állíthatjuk elő: abban az esetben, ha X jelentése oxigénatom, úgy 2-(klór-metil)-4-hidroxi-pirimidin-származékokat reagáltatunk alkáli-alkoholátokkal; abban az esetben, ha X jelentése kénatom, úgy 2-(klór-metil)4-hidroxipirimidin-származékokat tiolok alkálifémsóival reagáltatjuk.
A (III) általános képletü szubsztituált 4-hidroxipirimidin-származékok - ahol R2, R3 R4 és X jelentése a megadott - példáiként a következőket adjuk meg:
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-pirimidin, 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin, 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin, 2-(metoxi-metil)-4-hidroxi-5,6-dimetil-pirimidin, 2-(metoxi-metil)-4-hidroxi-5-metil-6-etil-pirimidin, 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-etil-6-metil-pirimidin, 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-(n-propil)-pirimidin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-(n-propil)-6-metil-pirimidin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-izopropil-pirimidin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-zipropil-6-metil-pirimidin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-(n-butil)-pirimidin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-(n-butil)-6-metil-pirimidin,
2-(nietoxi-nietil)4-hidroxi-5-metil-6-(terc-butil)-piri· midin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-(terc-butil)-6-metil-pirimidin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-klór-pirimidin,
2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-bróm-pirimidin, 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-klór-6-metil-pirimidin, 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-bróm-6-metil-pirimidin, 2-(etoxi-metil)4-hidroxi-pirimidin, 2-(etoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin, 2-(etoxi-metil)4-hidroxi-6-metiI-pirimidin, 2-(etoxi-metil)4-hidroxi-5,6-dimetil-pirimidin, 2-(etoxi-metil)4-hidroxi-6-etil-pirimidin, 2-(etoxi-metil)4-hidroxi-5-etil-6-metil-pírimidin, 2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-pirimidin, 2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin,
2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin, 2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5,6-dimetil-pirimidin, 2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5-klór-6-metil-pirimidin,
2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5-bróm-6-metil-pirimidin,
2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, 2-(me til-tio-me til)4-hidroxi-5,6-dime til-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-6-etil-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-etil-6-me til-pirimidin, 2-(me til-tio-me til)4-hidroxi-5 -me til-6 -izopropil-pirimidin,
2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-izopropil-6-metil-pirimidin,
2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-5-klór-6-metiI-pirímidin, 2-(metíl-tio-metil)4-hidroxi-5-bróm-6-metil-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-metil-6-(terc-butil)-pirimidin,
2-(me til-tio-me til)4-hidroxi-5-( terc-butil)-6-metil-piiimidin,
2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-6-(terc-butil)-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)-4-hidroxi-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)-4-hidroxi-5-metil-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)4-hidroxi-6-me til-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)4-hidroxi-5,6-dime til-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-6-me til-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-5,6-dime til-pirimidin, 2-(me til-tio-me til)-4-hidroxi-l,3-diaza-biciklo[4,3,0] nona-2,4,6-trién és
2-(etil-tio-metil)4-hidroxi-l,3-diaza-biciklo[4,3,0] nona-2,4,6-trién.
A (II) általános képletü kiindulási anyagként — ahol R, R1 és Y jelentése a megadott — megemlítjük a dimetil-karbamidsav-kloridot és a dietil-karbamidsav-kloridot.
Hígítószerként alkalmazhatunk minden inért, szerves oldószert, például szénhidrogéneket: benzolt, toluolt, xilolt, klórozott szénhidrogéneket: di- vagy triklór-metánt vagy széntetrakloridot, valamint klórbenzolt vagy o-diklór-benzolt; étereket: dietil- és dibutil-étert, ketonokat: acetont, metil-etil-, metilizopropil- és metil-izobutil-ketont; nitrileket-acetonitrilt és propinitrilt.
Savmegkötőszerként alkalmazhatjuk a szokásos savmegkötőszereket, például alkálifém-karbonátokat, alkálifém-alkoholé tokát: nátrium- és kálium-karbonátot, nátrium- és kálium-etilátot, illetve metilátot; továbbá alifás aromás vagy heterociklusos aminokat: trietil-amint, dimetil-anilint, dimetil-benzil-amint és piridint.
A reakció hőmérsékletét széles határok között változtathatjuk. Általában 0-150° C, előnyösen 20—100 °C hőmérsékleten dolgozunk.
A reakciót légköri nyomáson hajtjuk végre.
A találmány szerinti eljárásban 1 mól (III) általános képletü szubsztiuált 4-hidroxi-pirimidin-származékra — ahol R2, R3, R4 , és X jelentése a megadott — előnyösen 10—30 mól%-nyi (II) általános képletü Ν,Ν-dialkil-karbamidsav-kloridot — ahol R, R1 a megadott és Y jelentése klóratom — alkalmazunk. A reakciópartnereket rendszerint valamely szerves hígítószerben diszpergáljuk, több órán kersztül viszszafolyatás közben forraljuk, majd ledesztilláljuk a hígítószert.
Az új hatóanyagok gyakran olaj alakjában keletkeznek, amelyek egy részét nem lehet bomlás nélkül desztillálni. Ezeket az úgynevezett „feldesztillálás” műveletével tisztítjuk, azaz csökkentett nyomáson enyhén emelt hőmérsékleten hosszabb ideig melegítjük, és így eltávolítjuk az utolsó szennyező illékony alkatrészeket.
Az új hatóanyagok jellemzésére a törésmutatók alkalmasak. Néhány új hatóanyag kristályos alakban keletkezik, ezeket op-jukkal jellemezzük.
A találmány szerinti hatóanyagokat a növények jól tűrik el, és a melegvérűekre gyakorolt toxicitásuk is kedvező, ezért alkalmazhatjuk az állati kártevők, különösen a rovarok, a mezőgazdaságban, az erdőkben növénypusztító kártevőkkel szemben. Hatásosak a szokásos mértékben érzékeny és rezisztens, különböző fejlődési stádiumban levő kártevőkkel szemben.
A fenti kártevők közé soroljuk a következőket:
Az Isopoda rendjéből, például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber,
A Diplopoda rendjéből, például Blaniulus guttulatus,
A Chilopoda rendjéből, például Geophilus carpophagus, Scutigera spec.,
A Symphyla rendjéből, például Scutigerella immaculata,
A Thysanura rendjéből, például Lepisma saccharina,
A Collembola rendjéből, például Onychiurus armatus,
Az Orthoptera rendjéből, például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria,
A Dermaptera rendjéből, például Forficula auricularia,
Az Isoptera rendjéből,például Reticulitermes spec.,
Az Anoplura rendjéből, például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spec., Linognathus spec.,
A Mallophaga rendjéből, például Teichodectes spec., Damalinea spec.,
A Thysanoptera rendjéből, például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci,
A Heteroptera rendjéből, például Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec.,
A Homoptera rendjéből, például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spec.,Phorodonhumuli, Phopalosiphum padi, Empoasca spec., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stritellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec., Psylla spec.,
A Lepidoptera rendjéből, például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproc tis chrysorrhoea, Lymantria spec., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec., Euxoa spec., Feltia spec., Earias insulans, Heliothis spec., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis fiammea, Prodenia litrua, Spdoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec., Chilo spec., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulans, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magranima, Tortrix viridana.
A Coleoptera rendjéből, például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Laptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spec., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spec., Aryzaephilus surinamensís, Anthonomus spec., Sitophilus spec., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spec., Trogoderma spec., Anthrenus spec., Attagenus spec., Lyctus spec., Meligethes aeneus, Ptinus spec., Miptus holoteucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec., Tenebrio molitor, Agriotes spec., Conoderus spec., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica,
A Hymenoptera rendjéből, például Diprion spec., Hoplocampa spec., Lasius spec., Monomorium pharonis, Vespa spec.,
A Diptera rendjéből, például Aedes spec., Anopheles spec., Culex spec., Drosophila melanogaster, Musca spec., Fannia spec., Calliphora erythrocephala, Lucilia spec., Chrysomyia spec., Cuterebra spec., Gastrophilus spec., Hyppobosca spec., Stomoxys spec., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spec., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa,
A Siphonaptera rendjéből, például Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spec.
A találmány szerinti hatóanyagokat ismert módon alakítjuk át a szokásos készítményekké, például oldatokká, emulziókká, permetezőszerekké, szuszpenziókká, porokká, porozószerekké, habokká, pasztákká, oldható porokká, granulátumokká, aeroszolokká, szuszpenziós-emulziós koncentrátumokká, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokká, polimer anyagba zárt kapszulákká, vetőmagokhoz való bevonószerekké, éghető készítményekké, mint füstölő patronokká, -dobozokká, -spirálokká, valamint ultra-kistérfogatú (ULV) hideg- és meleg-ködkészítményekké.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy elkeverjük a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagok alkalmazása mellett, például emulgeálószerek, és/vagy diszpergálószerek és/vagy habzást előidéző szerek hozzáadásával. Ha töltőanyagként vizet használunk, úgy segéd-oldószereket alkalmazhatunk, például szerves oldószereket.
Folyékony odlószerekként a következőket használhatjuk:
aromás szénhidrogéneket, előnyösen xilolt, toluolt, benzolt vagy alkil-naftalineket, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogéneket, előnyösen klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot; alifás szénhidrogéneket, előnyösen ciklohexánt vagy paraffineket, például kőolaj-frakciókat; alkoholokat, előnyösen butanolt vagy glikolt, valamint ezen alkoholok étereit vagy észtereit; ketonokat, előnyösen acetont, metiletil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont; erősen poláros oldószereket, előnyösen dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, valamint vizet; cseppfolyósított gáz-töltőanyagok vagy -hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek közönséges hőmérsékleten gázhalmazállapotúak például aeroszolhajtógázok, így a halogén-szénhidrogének, előnyösen freon; valamint bután, propán, nitrogén és széndioxid; szilárd hordozóanyagok a természetes kőzetlisztek, előnyösen a kaolinok, agyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomföld, és a szintetikus kőzetlisztek, előnyösen a nagydiszperzitásfokú kovasavak, alumínium-oxid és a szilikátok; szilárd hordozóanyagok granulátumokhoz: tört vagy frakciónál természetes kőzetlisztek, előnyösen kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit, valamint szintetikus granulátumok szervetlen vagy szerves lisztfinomságúra őrölt anyagokból, valamint granulátumok szerves anyagokból, előnyösen fűrészpor, kókuszdióhéj és dohányszár; emulgeáló és/vagy habzást előidéző szerekként alkalmazhatók nem-ionos és anionos emulgeátorok, előnyösen a poli(oxi-etilén)-zsírsavészterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, alkil-arilpoli(glikol-éter)-ek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, valamint a fehérje-hidrolizátumok; felhasználható diszpergálószerekként megemlítjük a lignint, szulfitszennylúgokat és a metil-cellulózt.
A készítmények tartalmazhatnak még ragasztószereket, előnyösen karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus porszerű, darabos vagy latex-szerű polimereket, gumi arabicumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli (vinil-acetát)-ot.
Ezen kívül tartalmazhatnak még szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket, és szerves festékeket, például alizarin-, azofémftalocianin-festéket, és nyom-tápelemeket, például vasat, mangánt, bőrt, rezet, kobaltot, molibdént és cinket.
A találmány szerinti készítmények általában 0,1 — 95 súly %, előnyösen 0,5-90 súly % hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk a kereskedelemben szokásos készítményeik alakjában és/vagy az e készítményekből előállított alkalmazásra kész készítményekként.
A kereskedelemben szokásos készítményekből készült alkalmazásra kész készítmények hatóanyag-koncentrációja széles határok között változtatható, így lehet, 0,0000001—95 súly%, előnyösen 0,01—10 súly %.
Az alkalmazásra kész készítményeket valamely megfelelő formában használjuk fel.
Ha hatóanyagokat az egészségvédelemben és a raktározott készletek védelmében használjuk, kitűnnek kiváló maradékhatásukkal a fán és agyagon, valamint jó alkálistabilitásukkal meszelt felületeken.
A} példa:
Doralis-próba (szisztematikus hatás)
Oldószer: 3 súlyrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 súlyrész alkil-aril-poli(glikol-éter)
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A fekete bablevéltetűvel (Doralis fabae) erősen fertőzött babnövényekre (Vicia faba) 20 ml kívánt koncentrációjú hatóanyag-készítményt öntünk úgy, hogy a hatóanyag-készítmény - a hajtás nedvesítése nélkül — a talajba hatoljon. A gyökerek felveszik a hatóanyagot és felvezetik a hajtásba.
A kívánt idő elteltével meghatározzuk a pusztulási %-ot. 100% azt jelenti, hogy az összes levéltetű elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egyetlen levéltetű sem pusztult el. A kapott eredményeket az I. táblázatban foglaljuk össze.
I. táblázat
Doralis-próba (szisztemikus hatás)
Hatóanyag képlete illetve előállítási példa száma A hatóanyag koncentrációja (%) A károsodás foka 4 nap után (%)
(A) (ismert) 0,1 100
0,01 0
1 0,1 100
0,01 100
10 0,1 100
0,01 100
9 0,1 100
0,01 100
7 0,1 100
0,01 100
8 0,1 100
0,01 100
5 0,1 100
0,01 99
3 0,1 100
0,01 100
11 0,1 100
0,01 100
12 0,1 100
0,01 100
14 0,1 100
0,01 100
15 0,1 100
0,01 100
23 0,1 100
0,01 100
16 0,1 100
0,01 100
21 0,1 100
0,01 100
20 0,1 100
0,01 100
19 0,1 100
0,01 100
22 0,1 100
0,01 100
Előállítási példák
1. példa
N,N-Dimetil-0-[2-(metil-tio-metil)-6-metil-pirimidinÁ-ilj-karbamidsav-észter (1 képletü vegyület) g (0,1 mól) 2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin, 20,7 g (0,15 mól) kálium-karbonát, 200 ml acetonitril és 11,8 g (0,11 mól) N,N-dimetil karbamidsav-klorid keverékét 12 órán keresztül 10 visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után le10 szűrjük a reakeióelegyet és a szűrletet vákuumban bepároljuk. így kapunk 18g (75%) cím szerinti terméket barna olaj alakjában.
nQ O 1,5541.
Az 1. példával analóg módon állíthatjuk elő a II. táblázatban összefoglalt (I) általános képletü vegyületeket - ahol R, R1 R2, R3, R4 és X jelentése a táblázatban megadott - . A II. táblázat tartalmazza ezen kívül a termékek kitermelési adatait és fizikai állandóit.
II. táblázat (I) általános képletü vegyületek
Példa . 2 3 . Kitermelés Azonosításiadat száma (%) (törésmutató: op. °C)
2 —CH3 ch3 -ch3 -ch3 h O 84 n24 nD 1,5048
3 -ch3 ch3 -ch3 -CH3 Br O 46 76
4 -ch3 —ch3 -c3h7 —izo - ch3 h O 83 24 6 - 1,4998
5 —ch3 -ch3 —CH3 -CH3 Cl O 42 57
6 —ch3 -ch3 c3h7 —n -CH3 H s 93 n22 = nD 1,5756
7 -ch3 ch3 -ch3 -CHj Br s 69 22 nD ~ 1,5305
8 -ch3 -ch3 -ch3 ch3 ch3 0 71 45
9 ch3 -ch3 -ch3 -CH3 Cl s 73 n23 = nD 1,5585
10 ch3 -ch3 —ch3 -ch3 -ch3 s 75 47
11 -ch3 -ch3 -c2h5 -ch3 h s 76 n20 = nD 1,5042
12 -ch3 —ch3 -c2h5 -ch3 ch3 s 89 n20 = nD 1,4957
13 -ch3 ch3 -c2h5 -ch3 h 0 72 n20 = nD 1,5245
14 —ch3 ch3 —ch3 Η H s
15 -ch3 -ch3 ch3 ~ch3 -c2h5 s
16 ch3 -ch3 ch3 ch3 c3h7 s
—izo
17 -ch3 ch3 -ch3 -c4h9- h —tere s 78 n21 = nD 1,5218
18 -ch3 -ch3 -ch3 -C4H9--ch3 s 76 n21 = nD 1,5173
-tere
19 ch3 —ch3 -ch3 -ch2-ch2 -ch2- s 75 63
20 -ch3 -ch3 _c2h5 -ch2-ch2^CH2- s 85 n2o4 = 1,5236
21 -ch3 —ch3 -ch3 —CH3 —C4 H9 —n s 85 n2,1 = 1,5252
22 ch3 -ch3 —ch3 -CH2-CH2-CH2-ch2 -S 68 69
23 -ch3 -ch3 -ch3 -CH3 —C3H7—n s 99 1,5307

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Inszekticid készítmények, azzal jellemezv e , hogy hatóanyagként 0,1—95 súly% koncentrációban valamely (I) általános képletü N,N-dialkil-0-pirimidinil-karbamidsav-észter-származékot tartalmaznak — a képletben
    R, R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    X jelentése oxigén- vagy kénatom, 10
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-=1 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, vagy 15
    R3 és R4 együttesen 3-5 szénatomos alkiléncsoportot képezhetnek szilárd hordozóanyagokkal — célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel — és/vagy folyékony hígítószerekkel - célszerűen szerves oldószerekkel, 20 így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal - célszerűen amulgeáló-szerekkel, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterekkel, alkil-szulfonátokkal, alkil-szulfátokkal, aril-szulfonátokkal, valamint fehérje-hidrolizátumok5 kai és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal — összekeverve.
  2. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmények hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletü N,N-dialkil-O-pirimidinil-karbamidsav-észter-származékok — ahol R, R1, R2, R3, R4 és Xjelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű N,N-dialkil-karbamidsav-halogenid-származékot - ahol R és R1 jelentése a megadott és Y jelentése halogénatom, előnyösen klóratom — valamely (III) általános képletü szubsztituált 4-hidroxi-pirimid in-származékkal - ahol R2, R3, R4 és X jelentése a fenti - adott esetben valamely savmegkötőszer és/ vagy adott esetben valamely hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
HU78BA3723A 1977-11-25 1978-11-24 Insecticide compositions containing ester derivatives n,n-dialkyl-o-pyrimidinyl-carbamoic acid as active agent and process for producing the active agents HU180671B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772752613 DE2752613A1 (de) 1977-11-25 1977-11-25 N,n-dialkyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180671B true HU180671B (en) 1983-04-29

Family

ID=6024603

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78BA3723A HU180671B (en) 1977-11-25 1978-11-24 Insecticide compositions containing ester derivatives n,n-dialkyl-o-pyrimidinyl-carbamoic acid as active agent and process for producing the active agents

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4200637A (hu)
EP (1) EP0002200B1 (hu)
JP (1) JPS5481283A (hu)
AT (1) AT359335B (hu)
BR (1) BR7807724A (hu)
CS (1) CS200244B2 (hu)
DE (2) DE2752613A1 (hu)
DK (1) DK525478A (hu)
HU (1) HU180671B (hu)
IL (1) IL56019A (hu)
IT (1) IT1100193B (hu)
TR (1) TR19980A (hu)
ZA (1) ZA786637B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2838359A1 (de) * 1978-09-02 1980-03-20 Bayer Ag N,n-dimethyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2928185A1 (de) * 1979-07-12 1981-01-29 Bayer Ag N,n-dimethyl-o-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4343803A (en) * 1981-05-04 1982-08-10 Olin Corporation 2-Trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbamates and their use as fungicides
DE3211035A1 (de) * 1982-03-25 1983-09-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte n,n-dimethyl-o-pyrimidin-e-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3247926A1 (de) * 1982-12-24 1984-06-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2-alkylthiomethyl-4-hydroxypyrimidinen
DE3911488A1 (de) * 1989-04-08 1990-10-11 Bayer Ag Pyrimidin-4-yl-carbamidsaeureester

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA10401B (hu) * 1949-08-22
FR1060289A (fr) * 1951-07-16 1954-03-31 Geigy Ag J R Dérivés hétérocycliques de l'acide carbamique et leur procédé de préparation
US3118754A (en) * 1961-10-10 1964-01-21 Pfizer & Co C Process for stimulating plant growth
US3573304A (en) * 1968-12-03 1971-03-30 Delalande Sa 1-dimethylamino - 3 - methyl-2(pyridyl or pyridazinyl) pentane and the corresponding non-toxic acid addition salts thereof
US3950353A (en) * 1971-03-09 1976-04-13 Smith Kline & French Laboratories Limited Pharmacologically active thiourea and urea compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE2861031D1 (en) 1981-11-26
TR19980A (tr) 1980-06-02
ATA842178A (de) 1980-03-15
EP0002200B1 (de) 1981-09-02
IL56019A0 (en) 1979-01-31
JPS6230187B2 (hu) 1987-07-01
DK525478A (da) 1979-05-26
JPS5481283A (en) 1979-06-28
ZA786637B (en) 1979-10-31
US4200637A (en) 1980-04-29
AT359335B (de) 1980-11-10
IL56019A (en) 1982-08-31
IT7830120A0 (it) 1978-11-23
BR7807724A (pt) 1979-07-31
CS200244B2 (en) 1980-08-29
DE2752613A1 (de) 1979-06-07
IT1100193B (it) 1985-09-28
EP0002200A1 (de) 1979-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0135531B1 (ko) 이미다졸린, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 살충제 조성물
HU176471B (en) Insecticide preparations containing substituted n-phenyl-n&#39;-benzoyl-carbamide dernvatives and process for preparing the active materials
US4277499A (en) Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas
HU206432B (en) Insecticide compositions containing nitro-compounds as active components and process for producing these compounds
HU182453B (en) Insecticide compositions containing new n-phenyl-n-comma above-benzoyl-thiqurea derivatives and process for producing the active agents
US4239762A (en) Combating insects with substituted 5-phenylcarbamoyl-barbituric acids
US4140787A (en) Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines
US4302466A (en) Combating pests with 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-carboxylated-N-methyl-carbamates
US4234587A (en) Combating pests with N,N-dimethyl-carbamic acid O-(2-substituted-methyl-pyrimidin-4-yl)-esters
US4307107A (en) Arthropodicidal N,N-dimethyl-O-(1,3,4-substituted-pyrazol(5)yl)-carbamic acid esters
HU180671B (en) Insecticide compositions containing ester derivatives n,n-dialkyl-o-pyrimidinyl-carbamoic acid as active agent and process for producing the active agents
EP0537580A2 (en) Pyrazolines as insecticides
US4323571A (en) Combating pests with 2-substituted-alkyl-5-substituted-N,N-dimethylcarbamic acid O-pyrimidin-6-yl esters
US4357329A (en) Combating pests with N-phosphonylcarbonyl-carbamates
US4507292A (en) Combating pests with aryl N-oxalyl-N-methyl-carbamates
US4162320A (en) Combating arthropods with N,N-dialkyl-O-(4-dialkylamino-pyrimidin-2-yl)-carbamic acid esters
US4215132A (en) Combating arthropods with N,N-dimethyl-O-(3-substituted-pyrazol-5-yl)-carbamic acid esters
CS197324B2 (en) Herbicide means
US4254113A (en) Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters
US4162280A (en) Preparation of phosphorylated amidines
US4126690A (en) Combating arthropods with N,N-dimethyl-O-[3-(substituted-methyl)-pyrazol-5-yl]-carbamic acid esters
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
US4380538A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-substituted-methyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides
US4211790A (en) Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate
US4886823A (en) Furazanylurea acaricides