JPS63295594A - 燐酸エステル−アミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な燐酸エステル−アミド類、それらの製
造方法およびそれらを製造するための新規な中間生成物
類、並びに有害生物防除剤としての、特に殺昆虫剤（ｉ
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）としての、それらの使用に関
するものである。

ある種のＮ−アルキル−置換された燐酸エステル−アミ
ド類およびチオノ燐酸エステル−アミド類、例えば０−
エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）
−Ｎ−イソプロピル−燐酸エステル−アミドおよび０−
エチル−〇−（２−イソプロピルオキシカルボニル−フ
ェニル）−Ｎ−イングロピルーチオノ燐酸エステル−ア
ミド、が昆虫類の防除用に適していることはすでに公知
である（米国特許明細書２．９７８．４７９およびドイ
ツ公開明細書１，６６８．０４７参照）。しかしながら
、これらの公知の化合物類の殺昆虫剤活性は、特に低量
の適用時または低濃度の活性化合物の場合には、作用期
間に関して必ずしも常に満足の行くものではなかった。

一般式（Ｉ） １式中、 基Ｒは同一であるかまたは異なっており、そしてアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ン、ニトロ、ハロゲノアルキルまたはシアノを表わし、
ｍは数１，２または３を表わし、 Ｒ１およびＲ１は同一であるかまたは異なっており、そ
してアルキルを表わし、 ２は酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹは同一であるかまたは異なっており、そして
ハロゲンを表わし、そして ｎは数０．１，２または３を表わすＪ の新規な燐酸エステル−アミド類を今見いだした。

さらに、式（Ｉ）の新規な燐酸エステル−アミド類は、 ａ）一般式（■） １式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｚ、Ｘ、Ｙ８よびｎは上記の意味を有する
］ の燐酸エステル−アミドクロライド類を、適宜酸受容体
の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩ
Ｉ） ［式中、 Ｒおよびｍは上記の意味を有する］ のフェノール類と、適宜それらの塩類の形状で、反応さ
せるか、或は ｂ）一般式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ，Ｒ’、Ｒ８，２，およびｍは上記の意味を有する］ の燐酸エステル−アミド類を、適宜酸受容体の存在下で
そして適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）Ｒｓ−３−
ＣＸ、Ｙｓ−、（Ｖ） ［式中、 Ｘ１Ｙおよびｎは上記の意味を有し、モしてＲｓはハロ
ゲンを表わすＪ のスルフェン酸ハライド類と反応させる方法により得ら
れるということも見いだした。

最後に、式（Ｉ）の新規な燐酸エステル−アミド類は非
常に強力な殺昆虫剤活性により特徴づけられている。

式（Ｉ）の新規な化合物類は特に、土壌昆虫類、例えば
フォルビア、アンティク（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑ
ｕａ）およびディアブロチ力、バルテアタ（Ｄｉａｂｒ
ｏｔｉｃａ　ｂａＨｅａｔａ）に対する驚異的に長く持
続する活性、並びに植物に被害を与える昆虫類、例えば
７エドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫およびプルテラ（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ）の毛虫、に対する顕著な活性を示す。

驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の燐酸エステル
−アミド類はとりわけ上記の公知のＮ−アルキル−置換
された燐酸エステル−アミド類およびチオノ燐酸エステ
ル−アミド類より長く持続する殺昆虫剤活性を示す。

一般式中のＲの定義において、アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニルおよびハロゲノアルキルは直鎖もしくは分枝鎖状で
あり、そして炭素数は好適にはｌ−６、特にｌ−４、そ
して特に好適にはｌもしくは２、である。ハロゲノアル
キルは、アルキル部分中ではアルキル基Ｒの定義に相当
し、そして好適には１−７個の、特に１−５個の、そし
て特に好適には１−３個の、同一もしくは異なるハロゲ
ン原子（弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好適
には弗素および／または塩素）を含有している。下記の
アルキル部分を含有している上記の基が例として挙げら
れるエステル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、並び
にｎ−１ｉ−、セカンダリーーおよびｔ−ブチル。ハロ
ゲノアルキルの例として挙げられるものは、トリクロロ
メチル、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチ
ルである。アルコキシカルボニルのアルキル部分は直鎖
もしくは分枝鎖状であり、そしてアルキル部分中の炭素
数は好適にはｌ−４、特に２もしくは３、である。

ハロゲンＲは弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素、
好適には弗素、塩素および／または臭素、特に弗素およ
び／または塩素、を示す。

Ｒは好適には、メチル、メチルチオ、メチルスルホニル
、メチルスルフィニルおよヒ／またはｉ−プロポキシカ
ルボニルを表わし、そして特に好適にはメチル、メチル
チオおよび／またはｉ−プロポキシカルボニルを表す。

一般式中のｍは好適には数１または２を表す。

Ｒｍは好適には、２−１−プロポキシカルボニルを表す
か、または３−メチルもしくは４−メチルチオを表す。

一般式において、アルキルＲ′およびＲ１は同一もしく
は異なる炭素数が１−６の、特に１−４の、直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−
およびｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチ
ル、を示す。メチルおよびエチルがＲ１として特に好適
であり、モしてｉ−プロピルがＲ１として特に好適であ
る。

一般式において、ＸおよびＹは同一もしくは異なるハロ
ゲン、例えば弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素、
好適には弗素、塩素および／または臭素、特に弗素およ
び／または塩素を示し、Ｘは好適には塩素を表わし、モ
してＹは好適には弗素を表す。

ｎは好適には数１または２、特に２、を示す。

−ＣＸ　、Ｙ　３−＊は好適には−ＣＧＩ□Ｆ−基を示
す。

本発明に従う式（Ｉ）の好適な燐酸エステル−アミド類
は、 基Ｒが同一であるかまたは異なっており、モしてＣ，−
Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィニル、
Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニルもしくはＣ，−Ｃ４−
アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロ、ｌ−７個の
ハロゲン原子を有するハロゲノ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル
、またはシアノを表わし、ｍが数Ｌ　２または３を表わ
し、 Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なっており、モ
してＣ，−Ｃ４−アルキルを表わし、２が酸素または硫
黄を表わし、 ＸおよびＹが同一であるかまたは異なっており、そして
塩素または弗素を表わし、そしてｎが数０１１，２また
は３を表わす ものである。

本発明に従う式ＣＩ）の特に好適な燐酸エステル−アミ
ド類は、 基Ｒが同一であるかまたは異なっており、そしてメチル
、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル
、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、弗素、塩素、臭
素、ニトロ、トリフルオロメチルまたはシアノを表わし
、 ｍが数１，２または３を表わし、 Ｒ１およびＲ８が同一であるかまたは異なっており、そ
してメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、また
はれ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、 ２が酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹが同一であるかまたは異なっており、そして
弗素または塩素を表わし、そしてｎが数０．１２または
３を表わす ものである。

式（Ｉ）の特別に好適な燐酸エステル−アミド類は、 Ｒがメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチル
スルホニルおよび／またはｉ−プロポキシカルボニルを
表わし、 ｍが数１または２を表わし、 Ｒ１がメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２がｉ−プロピルを表わし、 Ｘが塩素を表わし、 Ｙが弗素を表わし、 Ｚが酸素または硫黄を表わし、そして ｎが数２を表わす ものである。

式（Ｉ）の化合物類に関して好適であるとされている定
義は、式（ｎ）ないし式（Ｖｌ）の出発化合物類にも適
用される。

式（Ｉ）の特に重要な化合物類として下記のものが挙げ
られる二〇−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチ
オ−フェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロジ
クロロメチルメルカプト）−燐酸エステル−アミド、０
−エチル−〇−（２−イソプロビルオキシカルポニルー
フエニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロジクロ
ロメチルメルカプト）−チオノ燐酸エステル−アミド、
Ｏ−メチル−〇−（２−イングロビルオキシカルポニル
ーフェニル）−Ｎ−インプロビルーＮ−（フルオロジク
ロロメチルメルカプト）−チオノ燐酸エステル−アミド
、０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルスルフィ
ニル−フェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロ
ジクロロメチルメルカプト）−燐酸エステル−アミドお
よび０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルスルホ
ニル−フェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロ
ジクロロメチルメルカプト）−燐酸エステル−アミド。

例えば３−メチル−４−メチルチオフェノールおよび燐
酸エチルエステルＮ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロジ
クロロメチルチオ）アミドクロライドを方法（ａ）にお
ける出発物質類として使用する場合には、反応工程は下
記の反応式により表すことが出来る： 例えば０−エチル−〇−（２−イングロピルオキシ力ル
ポニルーフェニル）　−Ｎ−イソプロピルチオノ燐酸エ
ステル−アミドおよびフルオロジクロロメタンスルフェ
ニルクロライドを方法（ｂ）における出発物質類として
使用する場合には、反応工程は下記の反応式により表す
ことが出来る：ＩＪ　に　３１−１　ｔ−１７ 式（ｎ）は方法（ａ）における出発物質類として使用さ
れる燐酸エステル−アミドクロライド類の一般的な定義
を与えるものである。この式（ｎ）において、Ｒ１、Ｒ
２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびＺは式（Ｉ）の定義中で記されて
いる基を表す。

式（ＩＦ）の燐酸エステル−アミドクロライド類は新規
であり、そして本発明の一部分を構成している。

式（Ｕ）の化合物類は、式（Ｖｌ） Ｈ Ｒ１、Ｒ１および２は式（Ｉｆ）の場合に示されている
意味を有する］ の燐酸エステル−アミドクロライド類を、適宜希釈剤の
存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ） Ｒ３−５−ＣＸ　、Ｙ　ｓ−、（Ｖ　）［式中、 Ｒ３、ＸＳＹおよびｎは上記の意味を有する］のスルフ
ェン酸ハライド類と反応させる方法により得られる。

式（ＩＩ）の新規な化合物類の製造用に使用できる希釈
剤は、事実上全ての不活性有機溶媒である。

これらには、特に脂肪族および芳香族の、適宜塩素化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン；エーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジブチル−エーテル、クリコ
ールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトンおよびメチルイソブチルケトン；エステル類、
例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル類、例え
ばアセトニトリルおよびプロピオニトリル：アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドお
よびＮ−メチル−ピロリドン：並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸
トリアミドが含まれる。

式（ＩＩ）の新規な化合物類の製造において使用できる
酸受容体類は、そのような反応用に一般的に使用できる
全ての酸−結合剤である。好適に使用できる酸−結合剤
は、アルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウ
ム、アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコレ
ート類、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、水
素化物類、例えば水素化ナトリウム、有機金属化合物類
、例えばブチルリチウム、並びに脂肪族、芳香族または
複素環式アミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン
、ピリジン、ｌ、５−ジアザビシクロ−［４，３，０１
−ノネー５−ン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、ｌ。

８−ジアザビシクロ−［５，４，０］　−ウンデセ−７
−ン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）および１．４−ジアザ、ビシクロ−
［２，２，２］　−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、である。

式（ｎ）の化合物類の製造方法において、反応温度は実
質的な範囲内で変化させることができる。

一般に、反応は一２０″〜＋１００℃、好適には一１０
〜＋８０℃、において行なわれる。

式１）の化合物類の製造方法を実施するためには、各場
合とも必要な出発物質は通常等モル量で使用される。

反応相手を一般的には上記の溶媒類の一種中で一緒にし
、そして反応を完了させるために混合物を１時間以上撹
拌する。その後、例えばトルエンの如き有機溶媒を反応
混合物に加え、そして有機相を一般的な方法により、洗
浄、乾燥および溶媒の蒸留除去により、処理する。

式（ＩＩ）の新規な化合物類は油の形状で得られ、それ
らは普通分解を伴わずに蒸留することはできないが、い
わゆる“初期蒸留”（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　　ｄｉｓｔ
ｉｌｌａｔｉｏｎ）、すなわち減圧下で適度に高められ
た温度に長期間加熱すること、により最後の揮発性留分
を除去でき、そしてこの方法で精製できる。それらは屈
折率により同定される。

方法（ａ）において出発物質として使用される式（ＩＩ
Ｉ）の７エノール類は一般的に公知の有機化学化合物類
である。フェノール類はそれらの塩類（例えばトリエチ
ルアンモニウム塩、またはアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属塩類、例えばナトリウム、カリウムもしくは
カルシウム塩類）の形状で使用することもできる。

出発物質として使用される式（ＩＶ）の燐酸エステル−
アミド類は公知であり、および／または一般的に公知の
工程および方法により製造できる（例えば米国特許明細
書２，９７８，４７９および米国特許明細書３，７５５
．５７２参照）。

方法（ｂ）において出発物質として使用される式（Ｖ）
のスルフェン酸ハライド類は一般的に公知の有機化学化
合物類である。この式において、Ｒ８はハロゲン、特に
塩素または臭素、特に好適には塩素、を表す。

式（Ｉ）の新規な化合物類を製造するための本発明に従
う方法（ａ）および（ｂ）は好適には希釈剤を使用して
実施される。使用できる希釈剤は、事実１全ての不活性
有機溶媒である。

これらには、特に脂肪族および芳香族の、適宜塩素化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン；エーテル類
、例工ばジエチルエーテル、ジブチル−エーテル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロ７ランおよびジオキサン；ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトンおよびメチルイソブチルケトン：エステル類
、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル：ニトリル類、例
えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル；アミド類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
およびＮ−メチル−ピロリドン；並びにジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐
酸トリアミドが含まれる。

適宜、本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は酸受容体
の存在下で実施できる。全ての一般的な酸−結合剤を酸
受容体類として使用できる。特に適していることが証明
されている酸−結合剤は、アルカリ金属炭酸塩類、例え
ば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、アルカリ土類金
属酸化物類、例えば酸化マグネシウム、アルカリ金属水
素化物類、例えば水素化ナトリウム、有機金属化合物類
、例えばブチルリチウム、並びに脂肪族、芳香族または
複素環式アミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン
およびピリジンである。

本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は一般的に一２０
°〜＋１００℃の間の温度において実施される。−１Ｏ
〜＋８０℃の間の範囲が好適である。反応は一般的に常
圧下で実施される。

本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実施するには、
出発物質類を好適には等モル量で使用する。どちらか一
方の成分を過剰にしても実質的な利益をもたらさない。

反応相手を一般的には上記の溶媒類の一種中で一緒にし
、そして反応を完了させるために混合物を１時間以上撹
拌する。その後、例えばトルエンの如き有機溶媒を反応
混合物に加え、そして有機相を一般的な方法により、洗
浄、乾燥および溶媒の蒸留除去により、処理する。

新規な化合物類は油の形状で得られ、それらは普通分解
を伴わずに蒸留することはできないが、いわゆる“初期
蒸留”、すなわち減圧下で適度に高められた温度に長期
間加熱すること、により最後の揮発性留分を除去でき、
そしてこの方法で精製できる。それらは屈折率により同
定される。

活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する有害生物（ｐ
ｅｓｔｓ）、好適には節足動物類（ａｒｔｈｒ。

ｐｏｄｓ）および線虫類、特に昆虫類およびダニ（ａｒ
ａｃｈｎｉｄａ）の防除用に使用できる。それらは通常
の敏感性のおよび抵抗性の種および全てのまたはある成
長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ　　５ｃａｂａｒ）：倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐ。

ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チ
ロポダ目（Ｃｈｉｌ。

ｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポファ
グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）
およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）
；シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えば
スカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌ
ａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔ　ｈｙｓａ
ｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌ　
ｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；　トビムシ目（
Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・
アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒｍａｔｕｓ）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッ
タ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ　　ａ＋ｏｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工・マデラ
エ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チ
ャバネ・ゴキブリ（Ｂ　ＩａｔＬｅＪｌａ　　ｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ
　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔ
ａｌｐａ　　５ｐｐ−）、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕ
ｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチアリス（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）
およびシストセル力・グレガリア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃ
ｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅ
ｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキュラ・ア
ウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ　　ｓｐｐ、）；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ
）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙ
ｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグ
ス（Ｐ　ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、およびヒト
ジラミ（Ｐａｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃ
ｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉ
ｎｕｓｓｐｐ、）およびケモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏ
ｇｎａｔｈｕｓ　　ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍ　ａｌ
　ｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ
　ｒｉｃｈｏｄａｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）およびダマリ
ネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　５ｐｐ−）；アザミウマ
目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍ
ｏｒａｌｉｓ）８よびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　
　ｔａｂａｃｉ）Ｈ半翅目（Ｈｅｔａｒｏｐｔａｒａ）
のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔ
ｅｒ　ｓｐｐ、）、ジスデルウス・インテルメジウス（
Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエ
スマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）
、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ
）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐ
ｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍ
ａ　　ｓｐｐ、）；同翅目（Ｈ。

ｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシ
カニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｔｃａｅ）
、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）
、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコ
ンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）％　クリプトミズス０リビス（Ｃｒｙｐｔｏ
ｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバエ（Ｄ
ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏ
ｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉ
ｏｓｏｏ＋ａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア
ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｍａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　
ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏ
ｎ　　ｈｕｒａｕ１υ、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（
Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　５ｐｐ−）、ユースセリス・ビ
ロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ
）、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ
　ｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイ
ガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメ
トビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５Ｌｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａ
ｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏ
ｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力
イガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａ
ｅ）、ブシュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
　　ｓｐｐ、）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ、
）；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばワタアブラムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇ
ｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂ
　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビ
ア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａ
ｔａ）、リソコレチス・ブランカルブラ（Ｌ　ｉ　ｔｈ
ｏｃｏｌ　１ｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）
、ヒポノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｉｅｕｔａ　
　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　ｌｕｔｅｌｌａｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍ　ａｌａｃｏ
ｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（
Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、
マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎ＋ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、
プツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａ
ｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒ　ｉｓ　１１ａ）、ミカン
ハモグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅ
ｌｌａ）、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔ　ｉｓ　　ｓｐｐ、）、
ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）、７エルチア
（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インス
ラナ（Ｅａｒｉａ３　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョ
トウ（Ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウ
ムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パ
ノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆ　ｌａｍｍｅａ）
、ハスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　１１ｔｕｒ
ａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　５ｐ
ｐ−）、トリコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓ
ｉａ　　ｎｉ）、カルボカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏ
ｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅ　ｌ　ｌａ）、アオムシ（
Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｈ
ｉｌｓ　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ
　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅ
　ｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミ
ツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔ　１
ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ
・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ　１
ａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシアφポ
ダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア・
レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、
クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ
ｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア争アンビ
グエラ（（１ｙ３ｉＢ　　Ｂｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チ
ャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎ　ｉｍａ）、およ
びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒ
ｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　
　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈ
ｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス
・オンテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃ
ｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃ
ａｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・
バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ
）、アゲラスチカ・アルニー　（Ａ　ｇｅｌａｓｔｉｃ
ａ　　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（
Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、７エドン・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　
　ｃｏｃｈ　ｆｅａｒ　１ａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ　
１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プシリオデス・ク
リソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉ
ｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア
（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタム
シ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎ
ｓｉｓ）。

ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、）
、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、
）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃ
ｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃ
ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュ
ートリンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌＩ　ｉｓ）、ヒペラ・ポスチ
カ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオンシム
シ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、トロゴデル
マ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アントレヌ
ス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ
　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　５ｐｐ−）ｓ　ヒラタキクイム
シ（Ｌｙｃｔｕｓ　　５ｐｐ−）、メリゲテス・アエネ
ウス（Ｍ　ｅｌ　ｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、
ヒョウホンムシ（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニプ
ツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅ
ｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　
　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）　、コ
メツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノ
デルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、メロロン
サΦメロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ
　ｍｐｈ　ｉｍａ　Ｉ　Ｉｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ
ｓ）およびコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌ
ｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　；膜翅目（Ｈｙ
ｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　
１ｐｒｉｏｎ　　５ｌ）ｐ、）、ホプロカムバ（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ　　ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌ　ａｓ　
ｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒ
ｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖ　ｅ
ｓｐａ　　ｓｐｐ、）　；双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）
のもの、例えばヤブカ（Ａ　ｅｄｅｓｓｐｐ、）、ハマ
ダラ力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｓｐｐυ、イエ力（
Ｃｕｌｅｘ　　５ｐｐ−）、キイロショウジョウバエ（
Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、
イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ
　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、クロバエ幸エリスロセフ
アラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐ
ｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）
、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、
クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、）、ウマ
バエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツ
ポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ、）、サシ
バエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（
Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ　　
ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、ケ
バエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒＬｕｌａｎｕｓ）、オス
シネラ・フリト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、
クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　５ｐｐ−）、アカ
ザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙ
ａｍｉ）、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ　　ｏｌｅａｅ）およびガガンポ・ノ（ルドーサ（
Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）； 本発明に従う活性化合物は顕著な殺昆虫剤活性により特
徴づけられている。従って、例えば７オルビア、アンテ
ィクおよびディアブロチ力、バルテアタの如き土壌昆虫
類に対する長く持続する活性、並びに例えばフエドンの
幼虫およびプルテラの毛虫の如き植物に被害を与える昆
虫類に対する顕著な活性が特筆される。

下記の本発明に従う式（Ｉ）の化合物類が特に好適であ
る二〇−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオ−
フェニル）−Ｎ−イソプロくルーＮ−（フルオロジクロ
ロメチル−メルカプト）−燐酸エステル−アミド、０−
エチル−〇−（２−イソ−プロピルオキシカルボニル−
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロジクロ
ロメチル−メルカプト）−チオノ燐酸エステル−アミド
、０−メチル−〇−（２−イソ−プロピルオキシカルボ
ニル−フェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロ
ジクロロメチル−メルカプト）−チオ４燐酸エステル−
アミド、０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルス
ルフィニルフェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フル
オロジクロロメチル−メルカプト）−燐酸エステル−ア
ミドおよび０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチル
スルホニルフェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フル
オロジクロロメチル−メルカプト）−燐酸エステル−ア
ミド。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は牧畜動物類、例え
ば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、兎、鶏、七面鳥、アヒ
ルおよびガチョウ、並びに他の屋内動物類、例えば犬、
猫またはカナリア、の飼育に関して発生する昆虫類の防
除用にも適している。

これらの昆虫類の防除により、特に（肉、乳、羊毛、皮
革、卵などの）生産量の減少が避けられ、その結果本発
明に従う活性化合物の使用によってより有利でしかも簡
単な動物飼育が可能になる。

本発明に従う活性化合物はここでは公知の方法で、例え
ば浸せきもしくは入浴（浸せき液）、噴霧（噴霧液）、
注ぎ（注ぎ用および滴下用配合剤）、洗浄および粉剤散
布の形状で、並びに活性化合物を含んでいる別の物体、
例えば首輪、耳札、足枕、足帯、首縄、標識道具などを
用いて、使用される。

物理的および／または化学的性質により、活性化合物を
通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水利剤、懸濁剤、粉
末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合物を
含浸させた天然および合成物質、重合体物質中の極小カ
プセル、種子用のコーティング組成物および燃焼装置例
えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶および燻蒸用コイル
と共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび
温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体溶媒としては、主として芳香族類、
例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン
、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化
水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化
メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコール類、
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエ
ーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンくはシ
クロヘキサノン、強い有極性溶媒類、例えばジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適し
ている。液化した気体の伸展剤または担体とは、１常温
および常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素お
よび二酸化炭素の如きエアロゾル噴射剤である。固体の
担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
イ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モン
トモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例え
ば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケートが
適している。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石および白雲石並びに無機および有機のひきわり合成顆
粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、ト
ウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している。乳化剤お
よび／または発泡剤としては、非イオン性および陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルホネトート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液お
よびメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニ
ルアセテート、並びに天然の燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、を配合剤中で用いることができ
る。鉱油類および植物性油類も他の添加物である。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよ
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、および微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いること
ができる。

配合剤は一般に活性化合物００１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中およびこれらの配合剤から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌
（ｂａｉｔｓ、）、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）
、殺ダニ剤（ａｃｒｉｃｉｄａ）、殺線虫剤（ｎｅｍａ
ｔ　ｉｃ　１ｄｅ）、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅ）、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉ
ｎｇ）物質または除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混
合物として存在することもできる。殺昆虫剤には例えば
燐酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された
炭化水素、フェニル尿素および微生物により製造された
物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中およびこれらの配合剤から製造された使
用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもで
きる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必
要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１−１００重量％の、好ましくはｏ、ｏｏｏｔ−ｉ
重量％の活性化合物である。

活性化合物は使用形態に適する通常の方法で使用できる
。

健康に有害な有害生物および貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。

本発明に従う活性化合物の製造および使用を下記の実施
例により説明する。

製造実施例 実施例１ ［方法（ａ）】 １０．４ｇ　（０，０３２モル）の燐酸エチルエステル
−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロジクロロメチルメ
ルカプト）−アミドクロライドを、４゜９３ｇ（０，０
３２モル）の３−メチル−４−メチルチオフェノール、
６．６　ｇ　（０，０４８モル）の炭酸カルシウムおよ
び８０ｍ１のアセトニトリルの混合物に室温（２０℃）
において加えた。反応混合物を次に室温において１８時
間撹拌し、４００ｍ１のトルエンを加え、そして混合物
を次に各回とも２００ｍ１の水と共に３回振ることによ
り抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空蒸発させた。残さを高真空下で５０℃において初
期蒸留にかけた。１１．２ｇ（理論値の８６％）の０−
エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）
−Ｎ−イソプロとルーＮ−（フルオロジクロロメチルメ
ルカプト）−燐酸エステル−アミドがこのようにして１
．５３９０の屈折率ｎ１Ｄを有するベージュ色の油の形
状で得られた。

実施例２ 〔方法（ｂ）１ ９．４　ｇ　（０，０５５モル）のフルオロジクロロメ
タンスルフェニルクロライドを、１７．２ｇ（０−０５
モル）のチオノ燐酸０−エチル−〇−（２−インプロビ
ルオキシカルポニルーフェニル）ジエステルＮ−インプ
ロピルアミド（イソ７エンフオス）、１００ｍ１のトル
エンおよび７ｇ（０，０７モル）のトリエチルアミンの
混合物に０−５℃において加え、そして次に混合物を室
温において６時間撹拌した。沈澱したアミン塩酸塩を吸
引濾別し、トルエンですすぎ、モして濾液を各回とも５
０ｍ１の水と共に２回振ることにより抽出した。

有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸
発させた。残さを４０−５０℃において高真空下で初期
蒸留にかけた。２２ｇ（理論値の９２％）の０−エチル
−〇−（２−イソプロピルオキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロジクロロメチルメ
ルカプト）−チオノ燐酸エステル−アミドがこのように
して１゜５２９５の屈折率ｎｉを有する淡褐色の油の形
状で得られた。

実施例１または２に記されている方法と同様にしてそし
て本発明に従う方法の記載中の記事を考慮にいれて、下
記の式（１）の最終生成物類が得られた。

実施例３：Ｒｍ＝２−４−プロピルオキシカルボニル：
Ｒ１−メチル；Ｒ”−ｉ−プロピル；　ＣＸ、Ｙ、、−
ＣＣ１、ｌ’ｉ’　；および２−硫黄 ０−メチル−〇−（２−イソプロピル オキシカルボニルフェニル）−Ｎ−イ ソプロピル−Ｎ−（フルオロジクロロ メチルメルカプト）−チオノ燐酸エス テル−アミド、ｎＶ−１，５３３０゜ 実施例４：Ｒ＋＋＋＝３−メチル、４−メチルスルフィ
ニル；　Ｒ’　ａｍエチル；Ｒ”−ｉ−プロピル；　Ｃ
Ｘ　−Ｙ　５−−−　ＣＣ１ｘＦ　；および２−酸素 ０−エチル−〇−（３−メチル−４− メチルスルフィニル−フェニル）−Ｎ −イソプロピル−Ｎ−（フルオロジク ロロメチルメルカプト）−燐酸エステ ル−アミド。

実施例５：Ｒｍ＝３−メチル、４−メチルスルホニル、
Ｒ１−エチル；Ｒ冨−ｉ−プロピル；ＣＸ、Ｙ、、−Ｃ
Ｃ１、Ｆ　、および２−酸素 ０−エチル−〇−（３−メチル−４− メチルスルホニル−フェニル）−Ｎ− イソプロピル−Ｎ−（フルオロジクロ ロメチルメルカプト）−燐酸エステル −アミド。

最初に１７ｇ（０，１モル）のフルオロジクロロメタン
スルフェニルクロライドを、そして次に１１．６ｇ　（
０，１１５モ・ル）のトリエチルアミンを、１８．６ｇ
　（０，１モル）の燐酸エチルエステル−イソプロピル
アミドクロライドの１５０ｍ１のトルエン中溶液に、０
−５℃において加えた。

反応混合物を次に室温（２０°Ｃ）において３時間撹拌
し、沈澱したアミン塩酸塩を次に吸引濾別し、そしてト
ルエンですすいだ。濾液を各回とも５０ｍ１の水と共に
２回振ることにより抽出し、有機相を次に硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸留除去した。残
さを高真空下で蒸留した。１２ｇ（理論値の３８％）の
燐酸エチルエステルＮ−イソプロピル−Ｎ−（フルオロ
ジクロロメチルメルカプト）−アミドクロライドがこの
ようにして１１３℃／ｌｍｍＨｇの沸点を有する無色の
液体状で得られた。

使用実施例 実施例Ａ 長期間活性試験／土壌昆虫 試験昆虫：ディアブロチ力、バルテアタ溶　　媒＝３重
量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望の濃度とした
。活性化合物の配合剤を土壌とよく混合した。配合剤中
の活性化合物の濃度はここでは特に重要ではなく、ｐｐ
ｍ（ｍｇ／Ｉ）で示される単位容量の土壌当たりの活性
化合物の重量だけが重要である。土壌を５リツトルの容
器中に充填し、そしてこれらを２０°Ｃにおいて放置し
た。

７．１５．３０．６０．９０および１２０日の間隔後に
そしてあらかじめ混合により更生させた後に、２５０ｍ
１の土壌試料を採取し、そして対応する試験昆虫を処理
された土壌中に入れた。さらに２−７日後に、死んだ試
験昆虫および生きている試験昆虫の数を数えることによ
り、活性化合物の効果の程度を％で測定した。全ての試
験昆虫が死んだ場合には効果の程度は１００％であり、
そして未処理の対照用と全く同数の試験昆虫が生きてい
る場合にはそれは０％である。

この試験では、例として採用された２　、　５　ｐｐｌ
ｌの濃度の実施例１からの化合物は、例えば１週間後に
１００％の活性を示し、そして例として採用された１　
ｐｐｍの濃度の実施例２からの化合物は、例えば１週間
後に１００％の活性を示した。

実施例Ｂ 長期間活性試験／土壌昆虫 試験昆虫ニアオルビア、アンティクのうじ虫溶　　媒＝
３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル　゛ 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望の濃度とした
。

活性化合物の配合剤を土壌とよく混合した。配合剤中の
活性化合物の濃度はここでは特に重要ではなく、ｐｐｍ
　（ｍ　ｇ／　１　）で示される単位容量の土壌当たり
の活性化合物の重量だけが重要である。

土壌を５リツトルの容器中に充填し、そしてこれらを２
０℃において放置した。

２週間の間隔後にそしてあらかじめ混合により更生させ
た後に、２５０　ｍ　ｌの土壌試料を採取し、そして対
応する試験昆虫を処理された土壌中に入れた。さらに２
−７日後に、死んだ試験昆虫および生きている試験昆虫
の数を数えることにより、活性化合物の効果の程度を％
で測定した。全ての試験昆虫が死んだ場合には効果の程
度は１００％であり、そして未処理の対照用と全く同数
の試験昆虫が生きている場合にはそれはＯ′％である。

この試験では、例として採用されたｌＯｐｐｍの濃度の
実施例１，２および３からの化合物類は、例えば４週間
後に１００％の活性を示した。

実施例Ｃ プルテラ試験 溶　媒ニア重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望の濃度とした。

キャベツの菓（ブラシカ、オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　ｏｌｅｒａｃｅａ））を希望する濃度の活性化合物
の配合剤中に浸せきすることにより処理し、そして葉が
湿っているうちにダイアモンド−バックモスの毛虫（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｌｉｐｅｎｎｉｓ）を感染させ
た。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％はここでは全ての幼虫の死滅を、モして０％は
死滅皆無を意味する。

この試験では、例として採用された０、１％の濃度の実
施例１，２および３からの化合物類は、３日後に１００
％の活性を示した。

実施例Ｄ フェドン幼虫試験 溶　媒ニア重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望の濃度とした。

キャベツの葉（ブラシカ、オレラセア）を希望する濃度
の活性化合物の配合剤中に浸せきすることにより処理し
、そして葉が湿っているうちにマスタード、ビートルの
幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）を感
染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を、モして０％は死滅皆無
を意味する。

この試験では、例として採用された０、０１％の濃度の
実施例１，２および３からの化合物類は、３日後に１０
０％の活性を示した。

実施例Ｅ ルシリナ、クプリナ抵抗性幼虫を用いる試験（ｏＰ抵抗
性グーンジウインジ、フィルム（Ｇｏｏｎｄｉｗｉｎｄ
ｉ　ｐｈｙｌｕ＋ｓ） 乳化剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、３を置部
の活性化合物を７重量部の溶媒混合物と混合し、そして
このようにして得られた濃厚物を水で希釈して希望の濃
度とした。

約２０匹のルシリナ、クプリナ抵抗性幼虫を、約１ｃｍ
３の馬肉および０．５ｍｌの活性化合物配合剤を含有し
ている試験管の中に入れた。２４時間後に、死滅の程度
を測定した。

この試験では、例として採用された３０ｐｐｍの濃度の
実施例３の化合物は、１００％の死滅を示した。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） １式中、 基Ｒは同一であるかまたは異なっており、そしてアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ン、ニトロ、ハロゲノアルキルまたはシアノを表わし、
ｍは数１，２または３を表わし、 Ｒ１およびＲ８は同一であるかまたは興なっており、そ
してアルキルを表わし、 ２は酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹは同一であるかまたは異なっており、そして
ハロゲンを表わし、そして ｎは数０．１２または３を表わす］ の燐酸エステル−アミド類。

２、基Ｒが同一であるかまたは異なっており、モしてＣ
，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ＋Ｃ
ａ−アルキルチオ、Ｃｒ　−Ｃａ−アルキルスルフィニ
ル、ＣＩ−Ｃａ−アルキルスルホニルもしくはＣ，−Ｃ
，−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロ、ｌ−７
個のハロゲン原子を有するノ１０ゲノーＣ，−Ｃ，−ア
ルキル、またはシアノを表わし、ｍが数１２または３を
表わし、 Ｒ１およびＲ１が同一であるかまたは異なっており、モ
してＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、２が酸素または硫
黄を表わし、− ＸおよびＹが同一であるかまたは異なっており、そして
塩素または弗素を表わし、そしてｎが数０、ｌ、２また
は３を表わす 上記ｌに記載の燐酸エステル−アミド類。

３、基Ｒが同一であるかまたは異なっており、そしてメ
チル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、弗素、塩素
、臭素、ニトロ、トリフルオロメチルまたはシアノを表
わし、ｍが数１１２または３を表わし、 Ｒ１およびＲ３が同一であるかまたは異なっており、そ
してメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、また
はｎ　−％　　ｊ−ｓセカンダリー−もしくはターシャ
リーーブチルを表わし、 ２が酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹが同一であるかまたは異なっており、そして
弗素または塩素を表わし、そしてｎが数０．１．２また
は３を表わす 上記ｌに記載の燐酸エステル−アミド類。

４、式 の燐酸エステル−アミド類。

５、一般式（１） 〔式中、 基Ｒは同一であるかまたは異なっており、そしてアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ン、ニトロ、ハロゲノアルキルまたはシアノを表わし、
ｍは数１，２または３を表わし、 Ｒ１およびＲ８は同一であるかまたは異なっており、そ
してアルキルを表わし、 ２は酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹは同一であるかまたは異なっており、そして
ハロゲンを表わし、そして ｎは数０．１，２または３を表わす］ の燐酸エステル−アミド類の製造方法において、ａ）一
般式（ＩＩ） （式中、 Ｒ’％　Ｒ’、Ｚ％Ｘ％Ｙおよびｎは上記の意味を有す
る］ の燐酸エステル−アミドクロライド類を、適宜酸受容体
の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（ｍ） ［式中、 Ｒおよびｍは上記の意味を有する］ のフェノール類と、適宜それらの塩類の形状で、反応さ
せるか、或は ｂ）一般式（ＩＶ） １式中、 Ｒ，Ｒ’、Ｒ”、Ｚｌおよびｍは上記の意味を有する］ の燐酸エステル−アミド類を、適宜酸受容体の存在下で
そして適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）Ｒ”−３−
ＣＸ、Ｙ、、　　　（Ｖ） １式中、 Ｘ、Ｙおよびｎは上記の意味を有し、モしてＲ３はハロ
ゲンを表わす１ のスルフェン酸ハライド類と反応させることを特徴とす
る方法。

６、少なくとも１種の上記１−４に記載の化合物または
上記５に記載の式（１）の化合物を含有していることを
特徴とする、有害生物防除剤。

７、有害生物類、特に昆虫類、を防除するための、上記
１−４に記載の化合物または上記５に記載の式（Ｉ）の
化合物の使用。

８、有害生物類、好適には昆虫類、またはそれらの環境
に、上記１−４に記載の化合物または上記５に記載の式
（１）の化合物を作用させることを特徴とする、有害生
物類の防除方法。

９、上記１−４に記載の化合物または上記５に記載の式
（Ｉ）の化合物を伸展剤および／または表面活性剤と混
合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

１０、一般式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異なっており、そ
してアルキルを表わし、 ２は酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹは同一であるかまたは異なっており、そして
ハロゲンを表わし、そしてｎは数０．１，２または３を
表わす］ の燐酸エステル−アミドクロライド類。

特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 基Ｒは同一であるかまたは異なっており、そしてアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
   、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ハロゲ
   ン、ニトロ、ハロゲノアルキルまたはシアノを表わし、 ｍは数１、２または３を表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるかまたは異なっており
   、そしてアルキルを表わし、 Ｚは酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹは同一であるかまたは異なっており、そして
   ハロゲンを表わし、そして ｎは数０、１、２または３を表わす］ の燐酸エステル−アミド類。 ２、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項に記載の化
   合物を含有していることを特徴とする、有害生物防除剤
   。 ３、有害生物類、特に虫類、を防除するための、特許請
   求の範囲第１項に記載の化合物の使用。 ４、有害生物類、好適には虫類、またはそれらの環境に
   、特許請求の範囲第１項に記載の化合物を作用させるこ
   とを特徴とする、有害生物類の防除方法。 ５、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるかまたは異なっており
   、そしてアルキルを表わし、 Ｚは酸素または硫黄を表わし、 ＸおよびＹは同一であるかまたは異なっ ており、そしてハロゲンを表わし、そして ｎは数０、１、２または３を表わす］ の燐酸エステル−アミドクロライド類。