JPH0633294B2 - ピリミジン―５―イルチオノホスフエート - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピリミジン−５−イルチオノホスフエ
ート、その製造方法及びその有害生物防除剤（pest-com
bating agents）、特に殺節足動物剤（arthropocides）
としての使用に関する。

或る種のチオノりん酸エステル又はエステルアミド、例
えば、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−ｉ−プロピル−ピリ
ミジン−５−イル）、Ｏ−エチルＯ−ｎ−プロピルＯ−
（２−ｉ−プロピル−ピリミジン−５−イル）及びＯ，
Ｏ−ジエチルＯ−（２−ｔｅｒｔ．−ブチルピリミジン
−５−イル）チオノホスフエート又はＯ−エチル−Ｏ−
（２−ｉ−プロピルピリミジン−５−イル）−Ｎ−ｉｓ
ｏ−プロピル−、及びＯ−エチル−Ｏ−（２−メチルピ
リミジン−５−イル）−Ｎ−エチル−チオりん酸エステ
ル−アミドが、殺菌活性を有することは既知である（Ｄ
Ｅ−ＯＳ（ドイツ国特許公開公報）第2,643,262号参
照）。

併しながら、これらの化合物の作用及び長期作用は、特
に、或る種の昆虫及びダニの場合には、必らずしも完全
に満足出来るものではない。

式（Ｉ） 式中、 Ｒは、アルキル又はアリールを表わし、 Ｒ¹は、エチル又はｉ−プロピルを表わし、 そして Ｒ²は、ｉ−プロポキシ、sec.−ブトキシ又はエチルア
ミノを表わすか、又は Ｒ¹がｎ−プロピルを表わし、そして同時にＲ²がｎ−プ
ロポキシを表わす、 の新規なピリミジン−５−イルチオノホスフエートが、
今発見された。

更に、式(I)の新規な置換ピリミジン−５−イルチオノ
ホスフエートが、式(II) 式中、 Ｒは、上で与えた意味を有する、 の化合物又は、対応するアルカリ金属、アルカリ土類金
属又アンモニウム塩と、 式（III） 式中、 Ｒ¹及びＲ²は、上で与えた意味を有し、 そして Ｈａｌはハロゲン、例えば塩素又は臭素を表わす、 の化合物とを、 若し適当ならば酸受容体の存在下に、そして若し適当な
らば稀釈剤の存在下に反応させた時に得られることが発
見された。

式(I)の新規なピリミジン−５−イルチオノホスフエー
トは、有害生物防除剤、特に殺節足動物剤として、他の
化合物には見られない特に高いそして長期活性を有す
る。

アルキル基Ｒは、枝分れしていても、直鎖状でも良く、
１〜１２個、好ましくは１〜８個、特に１〜６個、特に
好ましくは、１〜４個の炭素原子を有する。

例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル及びtert−
ブチルを挙げることができる。アルキルのＲは、好まし
くはｉ−プロピル及びtert.−ブチルを表わす。

アリールのＲは、６〜１０個の炭素原子を有するアリー
ル、好ましくはフエニル又はナフチル、特にフエニルを
表わす。

本発明は、好ましくは式(I) 式中、 Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキル又は６〜１０個の炭素原子を有するアリールを表
わし、 Ｒ¹は、エチル又はｉ−プロピルを表わしそして Ｒ²は、ｉ−プロポキシ、sec−ブトキシ又はエチルアミ
ノを表わすか、又は Ｒ¹がｎ−プロピルを表わし、そして同時にＲ²がｎ−プ
ロポキシを表わす、 の化合物に関する。

式(I)の特に好ましい化合物は、 式中、 Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はフエニルを表わし、 Ｒ¹はエチル又はｉ−プロピルを表わし、 そして Ｒ²は、ｉ−プロポキシ、sec.−ブトキシ又はエチルア
ミノを表わすか、又は Ｒ¹がｎ−プロピルを表わし、そして同時にＲ²がｎ−プ
ロポキシを表わす、 化合物である。

非常に特に好ましい式(I)の化合物は、 式中、 Ｒは、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル及びフエニルを表
わし、 Ｒ¹は、エチル又はｉ−プロピルを表わし、 そして Ｒ²は、ｉ−プロポキシ、sec−ブトキシ又はエチルアミ
ノを表わすか、又は Ｒ¹がｎ−プロピルを表わし、そして同時にＲ²がｎ−プ
ロポキシを表わす、 化合物である。

式(I) 式中、 Ｒ¹は、エチル又はｉ−プロピルを表わし、 そして Ｒ²は、ｉ−プロポキシ、sec−ブトキシ又はエチルアミ
ノを表わす、 の化合物は、特にすぐれた作用を有する。

若し例えば、Ｏ−エチル−Ｏ−イソプロピルチオノりん
酸ジエステル−クロリドと、５−ヒドロキシ−２−フエ
ニルピリミジンとを、本発明による方法の出発物質とし
て使用するならば、その反応は下記の式で表わすことが
出来る。

式(II)は、本発明の方法で、式(I)の新規化合物製造の
ための出発物質として使用される、５−ヒドロキシピリ
ミジン又は、その対応するアルカリ金属、アルカリ土類
金属又はアンモニウム塩の定義を与えたものである。こ
の式中、Ｒは、式(I)を定義する際に与えられた基を表
わす。アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩として、好
ましくは、ナトリウム、カリウム又カルシウム塩が使用
される。

式(II)の化合物は既知であり、そして／又は一般に知ら
れている工程及び方法により製造することができる。
（例えばＤＥ−ＯＳ（ドイツ国特許公開公報）第2,643,
262号、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ国特許公開公報）第2,706,1
27号及びＪ．Chem.Soc.,１９６０，４５９０参照）。

式(II)の化合物の例としては、以下の化合物を挙げるこ
とが出来る。

即ち、２−メチル−、２−エチル−、２−ｎ−プロピル
−、２−ｉ−プロピル−、２−ｎ−ブチル−、２−ｉ−
ブチル−、２−sec−ブチル−、２−tert−ブチル−及
び２−フエニル−５−ヒドロキシピリミジン及びそれら
の対応するナトリウム、カリウム、カルシウム及びアン
モニウム塩である。

式(III)は、更に出発物質として使用されるハライドの
定義を与えたものである。この式中、Ｒ¹及びＲ²は、式
(I)における定義で与えられた基を表わす。この式中、
Ｈａｌは、ハロゲン、例えば特に塩素又臭素を表わす。

式(III)の化合物は既知である。

式(III)のハライドの例としては下記の化合物を挙げる
ことができる。

即ち、Ｏ−エチル−Ｏ−イソプロピル−、Ｏ−エチル−
Ｏ−sec.−ブチル−、Ｏ，Ｏ−ジ−イソプロピル−、及
びＯ−sec−ブチル−Ｏ−イソプロピル−チオノりん酸
エステルクロリド又はブロミド； Ｏ−エチル−Ｎ−エチル−及びＯ−ｉ−プロピル−Ｎ−
エチル−チオノりん酸エステル−アミドクロリド又はブ
ロミドである。

本発明による、式(I)の新規なピリミジン−５−イルチ
オノホスフエートの製造方法は、好ましくは稀釈剤を使
用して実施される。稀釈剤としては、殆ど全ての不活性
有機溶媒が適当である。

これらの中には、特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲ
ン化されていても良い炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼン、エーテ
ル類例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類例
えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、アミド類例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチ
ルピロリドン、及びジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン及びヘキサメチルりん酸トリアミドが含ま
れる。

本発明の方法は、若し適当ならば酸受容体の存在下に実
施することができる。通常の酸結合剤全てを、酸受容体
として使用することが出来る。アルカリ金属の炭酸塩及
びアルコラート、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウ
ム、ナトリウムメチラート、カリウムメチラート、ナト
リウムエチラート及びカリウムエチラート、アルカリ金
属水素化物、例えばナトリウムハイドライド、及び脂肪
族、芳香族又は複素環式アミン、例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン及びピリジンが特に有用であることが判つ
た。

本発明の方法は、一般に０〜１００℃の温度で行なわ
れ、２０〜８０℃の範囲が好ましい。反応は一般に大気
圧下に実施される。

本発明の方法を実施するのに、出発物質は通常略々等モ
ル量使用する。一方又は他方の反応成分を過剰に使用す
るのは、実質的には何の利益もない。反応は、一般に適
当な稀釈剤中、酸受容体の存在下に行なわれ、そして反
応混合物は、必要な温度で数時間攪拌される。その後
で、有機溶媒、例えばトルエンを加え、有機相を通常の
方法で洗滌、乾燥そして溶媒を留去して処理する。

本発明の新規化合物は、油状で得られ、そのいくつか
は、蒸留の際に分解が起る。しかしいわゆる“初期蒸
留”（incipient distillation）、即ち減圧下に中程度
に温度を上げて長時間加熱して、最も蒸発しない成分か
ら分離し、そしてこの方法によつて精製する。これらの
新規化合物は、屈折率によつて確認される。

同活性化合物は、植物によつてよく耐えられ、温血動物
に対して好ましい水準の毒性を有し、そして有害動物
（animal pest）、特に農業、林業、貯蔵製品及び材料
の保護及び衛生分野で出合う昆虫類及び蛛形類の防除に
適当である。同活性化合物は、普通の感受性の、及び抵
抗性の種に対して及び成長の全段階又は一部の段階にあ
る個体に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉsopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏ
niscus asellus）、オカダンゴムシ（Ａrmandillidium
vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐorcellio sc
abar）； 倍脚網（Ｄiplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・
グットラタス（Ｂlaniulus guttulatus）； チロポダ目（Ｃhilopoda）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポフアグス（Ｇeophilus carpohagus）及びス
カチゲラ（Ｓcutigera spp.）； シムフイラ目（Ｓymphyla）のもの、例えばスカチゲレ
ラ・イマキュラタ（Ｓcutigerella immaculata）； シミ目（Ｔhysanura）のもの、例えばレピスマ・サツカ
リナ（Ｌepisma saccharina）； トビムシ目（Ｃollembola）のもの、例えばオニチウル
ス・アルマツス（Ｏnychiurus armatus）； 直翅目（Ｏrthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリ
エンタリス（Ｂlatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Ｐeriplaneta americana）、ロイコフアエ・マデラエ
（Ｌeucophaea maderae）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂlat
tella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Ａcheta
domesticus）、ケラ（Ｇryllotalpa spp.）、トノサマ
バッタ（Ｌocusta migratoria migratorioides）、メラ
ノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍelanoplusdifferent
ialis）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓchistocerca
gregaria）； ハサミムシ目（Ｄermaptera）のもの、例えばホルフイ
キユラ・アウリクラリア（Ｆorficulaauriculari
a）；； シロアリ目（Ｉsoptera）のもの、例えばレチキユリテ
ルメス（Ｒeticulitermes spp.）； シラミ目（Ａnoplura）のもの、例えばフイロクセラ・
バスタリクス（Ｐhylloxera vastatrix）、ペンフイグ
ス（Ｐemphigus spp.）及びヒトジラミ（Ｐediculus hu
manus corporis）；ケモノジラミ（Ｈaematopinus sp
p.）及びケモノホソジラミ（Ｌinognathus spp.）； ハジラミ目（Ｍallophaga）のもの、例えばケモノハジ
ラミ（Ｔrichodectes spp.）及びダマリネア（Ｄamalin
ea spp.）； アザミウマ目（Ｔhysanoptera）のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ（Ｈercinothrips femoralis）及びネギア
ザミウマ（Ｔhrips tabaci）； 半翅目（Ｈeteroptera）のもの、例えばチャイロカメム
シ（Ｅurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジ
ウス（Ｄysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラ
タ（Ｐiesma quadrata）、ナンキンムシ（Ｃimex lectu
larius）、ロドニウス・プロリクス（Ｒhodnius prolix
us）及びトリアトマ（Ｔriatoma spp.）； 同翅目（Ｈomoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブ
ラシカエ（Ａleurodes brassicate）、タコナジラミ
（Ｂemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム（Ｔrialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
（Ａphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Ｂrevioco
ryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Ｃryptom
yzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Ｄoralisfaba
e）、ドラリス・ポミ（Ｄoralis pomi）、リンゴワタム
シ（Ｅriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Ｈyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ
（Ｍacrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Ｍyzus sp
p.）ホツプイボアブラムシ（Ｐhorodon humuli）、ムギ
クビレアブラムシ（Ｒhopalosiphum padi）、ヒメヨコ
バイ（Ｅmpoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Ｅuscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Ｎephot
ettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌecan
ium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓaissetia
oleae）、ヒメトビウンカ（Ｌaodelphax striatellu
s）、トビイロウンカ（Ｎilapavata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Ａonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Ａspidiotus hederae）、プシュードコツ
カス（Ｐseudococcus spp.）及びキジラミ（Ｐsylla sp
p.）； 鱗翅目（Ｌepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ
（Ｐectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Ｂupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Ｃheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカル
デラ（Ｌithocolletis blancardella）、ヒポノミュウ
タ・パデラ（Ｈyponomeuta padella）、コナガ（Ｐlute
lla maculipennis）、ウメケムシ（Ｍalacosoma neustr
ia）、クワノキンムケシ（Ｅuproctis chrysorrhoe
a）、マイマイガ（Ｌymantria spp.）、ブツカラトリツ
クス・スルベリエラ（Ｂucculatrix thurberiella）、
ミカンハモグリガ（Ｐhyllocnistis citrella）、ヤガ
（Ａgrotis spp.）、ユークソア（Ｅuxoa spp.）、フエ
ルチア（Ｆeltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ｅ
arias insulana）、ヘリオチス（Ｈeliothis spp.）、
ヒロイチモジヨトウ（Ｌaphygma exigua）、ヨトウムシ
（Ｍamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Ｐano
lis flammea）、ハスモンヨトウ（Ｐrodenia litur
a）、シロナヨトウ（Ｓpodoptera spp.）、トリコプル
シア・ニ（Ｔrichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネ
ラ（Ｃarpocapsa pomonella）、アオムシ（Ｐieris sp
p.）、ニカメイチュウ（Ｃchilo spp.）、アワノメイガ
（Ｐyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ｅp
hestia kuehniella）、ハチミツガ（Ｇalleria mellone
lla）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔeniolabisselliell
a）、ティネア・ペリオネラ（Ｔineapellionella）、ホ
フマノフィラ・プシュードスプレテラ（Ｈofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Ｃacoecia
podana）、カプア・レチクラナ（Ｃapua reticulan
a）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃhoristoneura
fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Ｃlysia ambi
guella）、チヤハマキ（Ｈomona magnanima）、及びト
ルトリクス・ビリダナ（Ｔortrixviridana）； 鞘翅目（Ｃoleoptera）のもの、例えばアノビウム・プ
ンクタツム（Ａnobium punctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Ｒhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブ
テクツス（Ｂruchidius obtectus）、インゲンマメゾウ
ムシ（Ａcanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・
バジュルス（Ｈylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・
アルニ（Ａgelastica alni）、レプチノタルサ・デセム
リネアタ（Ｌeptinotarsa decemlineata）、フエドン・
コクレアリアエ（Ｐhaedon cochleariae）、ジアブロチ
カ（Ｄiabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフア
ラ（Ｐsylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテ
ントウ（Ｅpilachna varivestis）、アトマリア（Ａtom
aria spp.）ノコギリヒラタムシ（Ｏryzaephilus surin
amensis）、ハナゾウムシ（Ａnthonomus spp.）、コク
ゾウムシ（Ｓitophilus spp.）、オチオリンクス・スル
カツス（Ｏtiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ
（Ｃosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシ
ミリス（Ｃeuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポス
チカ（Ｈypera postica）、カツオブシムシ（Ｄermeste
s spp.）、トロゴデルマ（Ｔrogoderma spp.）、アント
レヌス（Ａnthrenus spp.）、アタゲヌス（Ａttagenus
spp.）、ヒラタキクイムシ（Ｌyctus spp.）、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍeligethes aeneus）、ヒヨウホンム
シ（Ｐtinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎiptu
s hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇibbium psy
lloides）、コクヌストモドキ（Ｔribolium spp.）、チ
ヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔenebrio molitor）、
コメツキムシ（Ａgriotes spp.）、コノデルス（Ｃonod
erus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍelolontha m
elolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａm
phimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアラン
ジカ（Ｃostelytra zealandica）； 膜翅目（Ｈymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ
iprion spp.）、ホプロカムパ（Ｈoplocampa spp.）、
ラシウス（Ｌasius spp）、イエヒメアリ（Ｍonomorium
pharaonis）及びスズメバチ（Ｖespa spp.）； 双翅目（Ｄiptera）のもの、例えばヤブカ（Ａedes sp
p.）、ハマダラカ（Ａnopheles spp.）、イエカ（Ｃule
x spp.）、キイロショウジョウバエ（Ｄrosophila mela
nogaster）、イエバエ（Ｍusca spp.）、ヒメイエバエ
（Ｆannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃal
liphoro erythrocephala）、キンバエ（Ｌucilia sp
p.）、オビキンバエ（Ｃchrysomya spp.）、クテレブラ
（Ｃuterebra spp.）、ウマバエ（Ｇastrophilus sp
p.）、ヒツポボスカ（Ｈyppobosca spp.）、サシバエ
（Ｓtomoxys spp.）、ヒツジバエ（Ｏestrus spp.）、
ウシバエ（Ｈypoderma spp.）、アブ（Ｔabanus sp
p.）、タニア（Ｔannia spp.）、ケバエ（Ｂibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Ｏscinella frit）、ク
ロキンバエ（Ｐhorbia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Ｐegomya hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ｃeratitis capitata）、ミバエオレアエ（Ｄacus ol
eae）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔipula paludos
a）； ノミ目（Ｓiphonaptera）のもの、例えばケオプスネズ
ミノミ（Ｘenopsylla cheopis）及びナガノミ（Ｃerato
pyllus spp.）； 蜘形綱（Ａrachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウ
ルス（Ｓcorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタ
ンス（Ｌatrodectus mactans）； ダニ目（Ａcarina）のもの、例えばアシブトコナダニ
（Ａcarus siro）、ヒメダニ（Ａrgas spp.）、カズキ
ダニ（Ｏrnithodoros spp.）、ワクモ（Ｄermanyssus g
allinae）、エリオフイエス・リビス（Ｅriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Ｐhyllocoptruta oleivora）、
オウシマダニ（Ｂoophilus spp.）、コイタマダニ（Ｒh
ipicephalus spp.）、アンブリオマ（Ａmblyomma sp
p.）、イボマダニ（Ｈyalomma spp.）、マダニ（Ｉxode
s spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Ｐsoropets sp
p.）、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃhorioptes spp.）、ヒゼ
ンダニ（Ｓarcoptes spp.）、ホコリダニ（Ｔarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Ｂryobia praetiosa）、ミ
カンリンゴハダニ（Ｐanonychus spp.）及びナミハダニ
（Ｔetranychus spp.）。

活性化合物は、通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、粉末剤、泡剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、重合物質中及び種
子用被覆組成物中の微小カプセル、そして燃焼装置例え
ば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と
共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミ
スト配合剤に転化することができる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を、
増量剤、即ち液状溶剤、加圧下液化ガス、及び／又は個
体状担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤と共に混合することにより製造さ
れる。また増量剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。

液状溶媒として、主に芳香族炭化水素、例えばキシレ
ン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族又
は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフイン類、例えば鉱物油留分、
アルコール例えばブタノール又はグリコール並びにそれ
らのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン、高分極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化
ガス増量剤又は担体とは、常温常圧下では気体状である
液体を意味し、例えばエアロゾル噴射剤、例えばハロゲ
ン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素がある。

固体状担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えば、
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モンモリロナイト、又はケイソウ土並びに粉
砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナ及びシリケートが適している。

粒剤用固体状担体として、例えば粉砕分別した天然岩、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、並び
に無機及び有機質ひきわりの合成顆粒及び有機質の顆粒
例えば鋸屑、やしがら、とうもろこし穂軸及びタバコ茎
が適している。

乳化剤及び／又は発泡剤として、例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている。

分散剤としては、例えばリグニンスルフアイト廃液及び
メチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテツクス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビヤゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルツシヤンブルー、並びに有機染料例えばアソザリン
染料、アゾ染料、そして金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物を、0.1〜９５重量％、好ま
しくは0.5〜９０重量％含有する。

本発明による活性化合物は、商業的入手可能な配合剤中
に、そしてこれらの配合剤から調製した施用形態中で、
他の活性化合物、例えば殺虫剤（insecticide）、餌（b
aits）、滅菌剤（sterilising agent）、殺ダニ剤（aca
ricide）、殺線虫剤（nematicide）、殺菌剤（fungicid
e）、生長調節物質（growth-regulating substance）又
は除草剤（herbicide）との混合物として存在すること
もできる。殺虫剤には、例えばりん酸塩、カルバミン酸
塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フエニル尿素及び
微生物により製造された物質が含まれる。

本発明による活性化合物は、さらにそれらの商業的に入
手可能な配合物中及びこれらの配合剤から製造された施
用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもで
きる。相乗剤とは、添加される相乗剤自身は活性である
必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物で
ある。

商業的に入手可能な配合物から製造される施用形態の活
性化合物含量は、広範囲にわたつて変えることができ
る。施用形態の活性化合物含量は、0.0000001〜９５重
量％、好ましくは、0.0001〜１重量％であることができ
る。

本活性化合物は、施用形態に適する通常の方法で使用さ
れる。

衛生有害生物（hygiene pests）及び貯蔵製品の有害生
物に対して使用する時、本活性化合物は木材及び土壌上
で、他には見られないすぐれた残存活性を有し、更に石
灰処理した基質上のアルカリに対してすぐれた安定性を
有する。

以下の製造実施例は、本発明の方法を説明したものであ
る。

実施例１ アセトニトリル３００ｍ、５−ヒドロキシ−２−イソ
プロピルピリミジン13.8ｇ（0.1モル）、炭酸カリウム2
0.7ｇ（0.15モル）及びＯ−エチル−Ｏ−イソプロピル
−チオりん酸ジエステルクロリド20.2ｇ（0.1モル）の
混合物を、４５℃で２時間攪拌する。その後、反応混合
物は、トルエン４００ｍ中に注ぎ、そして得られた溶
液は、水、３００ｍで２回洗滌する。トルエン溶液は
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下に蒸発させる。残渣
は、高真空下に蒸留する。

この方法で、Ｏ−エチルＯ−イソプロピルＯ−（２−イ
ソプロピル−ピリミジン−５−イル）チオノホスフエー
ト２８ｇ（理論量の９２％）が、屈折率▲ｎ²³ _D▼：1.4
910の黄色油状物質として得られる。

式(I) の、下に示した化合物が同様な方法で製造できる。

以下の実施例は、本発明の化合物の生物学的活性を説明
したものである。

実施例Ａ 長期作用試験／土壌昆虫 試験昆虫：フオルビア・アンチクア・グルブス（Phorbi
a antiqua grubs） 溶剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重量部を、上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤
を加え、そしてえられた原液を水で稀釈して所望濃度に
する。

得られた活性化合物調製剤は、土壌とよく混合する。調
製剤中の活性化合物の濃度は、実際には重要ではなく、
唯、土壌単位量当りの活性化合物量、これはppm（即ちm
g／）で表わされる、が決定的な役割を果す。得られ
た土壌は、５１個のポツトに入れ、これらのポツトは２
０℃で放置する。

２週間の間隔の後、２５０ccmの土壌サンプルを取り、
直ちに、もう１回徹底的に混合し、その処理土壌中に適
当な試験用昆虫を入れる。更に２〜７日後に、活性化合
物の効果度を、死んだ昆虫と生きている昆虫を数えて％
で出す。効果度１００％とは、試験昆虫の全部が死んだ
ことであり、若し、未処理の比較用と同じ数の昆虫がな
お生きているのであれば効果度は０％である。

この試験では、製造実施例(1)、(3)、(8)及び(11)の化
合物が、例えば２５ppmの活性化合物濃度で、５週間後
に１００％の死滅度を示した。

実施例Ｂ シヨウジヨウバエ（Drosophila）試験 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重量部を、上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合
し、得られた原液を水で稀釈し所望の濃度にする。

活性化合物の調製剤の１cm³をピペツトに取り、円形
紙上に滴下する。濡れた円形紙を、５０匹のシヨウジ
ヨウバエ（Drosophila melanogaster）が入つているガ
ラス容器の開口部上に置き、それにガラス板で蓋をす
る。

特定時間後、死滅率（％）を測定する。１００％はハエ
全部が死んだことを意味し、０％は１匹も死んでないこ
とを意味する。

この試験で、製造実施例(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、
(6)、(8)及び(11)からの化合物が、例えば0.01％の活性
化合物濃度で、１日後に１００％の死滅率を示した。

実施例Ｃ コナガ（Plutella）試験 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重量部を、上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合
し、得られた原液を水で稀釈し、所望の濃度にする。

キヤベツ（Brassica oleracea）の葉を、活性化合物の
所望濃度調製剤中にひたし、まだ葉が濡れている間に、
コナガ（Plutella maculipennis）の毛虫を取りつかせ
る。

特定期間後、死滅率（％）を測定する。１００％は毛虫
全部が死んだことを意味し、０％は一匹も死ななかつた
ことを意味する。

この試験で、製造実施例(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、
(6)、(7)、(8)及び(11)からの化合物が、例えば0.1％活
性化合物濃度で、３日後１００％の死滅率を示した。

実施例Ｄ ナミハダニ（Tetranychus）試験（耐性） 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重量部を、上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合
し、得られた原液を水で稀釈し、所望の濃度にする。

幼虫から成虫迄成長段階全てがいる普通クモダニ（comm
on spider mite）又は二点クモダニ（two-spotted spid
er mite）（Tetranychusurticae）が、ひどくとりつい
ている大豆植物（Phaseolus vulgaris）を、所望濃度の
活性化合物調製剤中にひたして処理する。

特定期間後死滅率（％）を測定する。１００％は全ての
クモダニが死んだことを意味し、０％は一匹も死ななか
つたことを意味する。

この試験で、製造実施例(1)及び(8)からの化合物が、例
えば0.1％の活性化合物濃度で、２日後に１００％死滅
率を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベネデイクト・ベツカ− ドイツ連邦共和国デ−4020メツトマン・メ ツカウゼナ−シユトラ−セ14 (56)参考文献 特開 昭53−40782（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−27191（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ） のピリミジン−５−イルチオノホスフエート。
2. 【請求項２】式（Ｉ） のピリミジン−５−イルチオノホスフエートを製造する
   に当り、 式（II） の５−ヒドロキシピリミジン、又はその対応するアルカ
   リ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩と、 式（III） 式中、 Ｈａｌはハロゲン、例えば塩素又は臭素を表わす、 の化合物とを、 若し適当ならば酸受容体の存在下にそして、若し適当な
   らば稀釈剤の存在下に反応させることを特徴とするピリ
   ミジン−５−イルチオノホスフエートの製造方法。
3. 【請求項３】式（Ｉ） のピリミジン−５−イルチオノホスフエートを含むこと
   を特徴とする有害生物防除剤。
4. 【請求項４】式（Ｉ） のピリミジン−５−イルチオノホスフエートを、有害生
   物、好ましくは、昆虫及び蛛形類に、又はそれらの生息
   地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方
   法。