JPS6254314B2 - - Google Patents
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- JPS6254314B2 JPS6254314B2 JP54101389A JP10138979A JPS6254314B2 JP S6254314 B2 JPS6254314 B2 JP S6254314B2 JP 54101389 A JP54101389 A JP 54101389A JP 10138979 A JP10138979 A JP 10138979A JP S6254314 B2 JPS6254314 B2 JP S6254314B2
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Description
本発明はある種の新規な２―シクロアルキル―
ピリミジン―５―イル―（チオノ）（チオール）
―リン酸（ホスホン酸）エステル類及びエステル
―アミド類、それらの製造方法、並びに殺節足動
物剤としての、特に殺昆虫剤及び殺ダニ剤として
の、及び殺線虫剤としてのそれらの使用に関する
ものである。 ある種の２，６―ジアルキル―ピリミジン―４
―イル―チオノ（チオール）―リン酸エステル
類、例えばＯ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２―イソ―
プロピル―６―メチル―ピリミジン―４―イル）
―チオノ―リン酸エステル及びＯ―エチル―Ｓ―
ｎ―プロピル―Ｏ―（２―イソ―プロピル―６―
メチル―ピリミジン―４―イル）―チオノチオー
ルリン酸エステル、が殺昆虫及び殺ダニ活性であ
ることは知られている〔ドイツ特許明細書910652
及びドイツ公開明細書2360877参照〕。 しかしながら、これらの化合物の活性は必ずし
も常に満足のいくものではなく、特に少量及び低
濃度を使用する場合そうである。 本発明は今、新規化合物として一般式 〔式中、Ｒはアルキルを表わし、 R1はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ
又はフエニルを表わし、 R3はシクロアルキルを表わす〕 の２―シクロアルキル―ピリミジン―５―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類を提供する。 式（）の新規化合物は強力な殺昆虫、殺ダニ
及び殺線虫活性により特徴づけらている。 好適には、式（）において Ｒは炭素数が１〜５の（特に１〜３の）直鎖も
しくは枝分れしたアルキルを表し、 R1は炭素数が１〜５の（特に１〜３の）直鎖
もしくは枝分れしたアルキル、各場合とも１個の
アルキル基当りの炭素数が１〜５の（特に１〜３
の）直鎖もしくは枝分れしたアルコキシ、もしく
はアルキルアミノ、又はフエニルを表わし、そし
て R3は炭素数が３〜６のシクロアルキルを表わ
す。 本発明はまた、一般式 〔式中、Ｒ及びR1は上記の意味を有し、そし
て Halは塩素又は臭素を表わす〕 の（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン
酸）エステルハライド又は（チオノ）リン酸エス
テル―アミドハライドを、適宜酸受体の存在下で
そして適宜不活性希釈剤の存在下で、一般式 〔式中、R3は上記の意味を有する〕 の５―ヒドロキシ―ピリミジンと反応させる、式
（）の２―シクロアルキルピリミジン―５―イ
ル―（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン
酸）エステル又はエステル―アミドの製造方法も
提供するものである。 驚ろくべきことに、本発明に従う２―シクロア
ルキル―ピリミジン―５―イル―（チオノ）（チ
オール）―リン酸（ホスホン酸）エステル類及び
エステル―アミド類は、同様の構造及び同型の活
性を有する先行技術から公知である対応する化合
物より良好な殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活性を示
す。 例えば、出発物質として２―シクロブチル―５
―ヒドロキシピリミジン及びＯ―エチル―エタン
ホスホン酸エステルクロライドを使用する場合、
反応は下記の式により表わされる： 出発物質として使用される（チオノ）（チオー
ル）―リン酸（ホスホン酸）エステルハライド類
及び（チオノ）―リン酸エステル―アミドハライ
ド類は式（）により定義される。 好適にはこの式において、Ｒ，R1及びＸは式
（）に関して好ましいと記されている意味を有
し、そしてHalは塩素を表わす。 式（）の（チオノ）（チオール）―リン酸
（ホスホン酸）エステルハライド類及び（チオ
ノ）―リン酸エステル―アミドハライド類は公知
の化合物である。例として下記のものが挙げられ
る：Ｏ―メチル―、Ｏ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ―イソ―プロピル―メタン―、―エタ
ン―、―プロパン―及び―フエニル―ホスホン酸
エステルクロライド及び対応するチオノ同族体；
Ｏ，Ｏ―ジメチル―、Ｏ，Ｏ―ジエチル―、Ｏ，
Ｏ―ジ―ｎ―プロピル―、Ｏ―メチル―Ｏ―エチ
ル―、Ｏ―メチル―Ｏ―ｎ―プロピル―、Ｏ―メ
チル―Ｏ―イソ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｏ―
ｎ―プロピル―及びＯ―エチル―Ｏ―イソ―プロ
ピル―リン酸ジエステルクロライド及び対応する
チオノ同族体；Ｏ，Ｓ―ジメチル―、Ｏ，Ｓ―ジ
エチル―、Ｏ，Ｓ―ジ―ｎ―プロピル―、Ｏ，Ｓ
―ジ―イソ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｓ―ｎ―
プロピル―、Ｏ―エチル―Ｓ―イソ―プロピル
―、Ｏ―エチル―Ｓ―セカンダリー―ブチル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―Ｓ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロ
ピル―Ｓ―イソ―プロピル―及びＯ―イソ―プロ
ピル―Ｓ―ｎ―プロピル―チオールリン酸ジエス
テルクロライド及び対応するチオノ同族体；並び
にＯ―メチル―Ｎ―メチル、Ｏ―メチル―Ｎ―エ
チル―、Ｏ―メチル―Ｎ―プロピル―、Ｏ―メチ
ル―Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｎ―メ
チル―、Ｏ―エチル―Ｎ―エチル―、Ｏ―エチル
―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｎ―イソ―
プロピル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―メチル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロ
ピル―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｏ―ｎ―プロピル―
Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ
―メチル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ―エチル
―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ―ｎ―プロピル―及
びＯ―イソ―プロピル―Ｎ―イソ―プロピル―リ
ン酸エステル―アミドクロライド及び対応するチ
オノ同族体。 出発物質として使用される５―ヒドロキシ―ピ
リミジン類は式（）により定義されている。好
適にはこの式においてR3は式（）に関して好
ましいと記されている意味を有する。 個々の例として下記のものが挙げられる：２―
シクロプロピル―５―ヒドロキシ―ピリミジン、
２―シクロブチル―５―ヒドロキシ―ピリミジ
ン、２―シクロペンチル―５―ヒドロキシ―ピリ
ミジン、２―シクロヘキシル―５―ヒドロキシ―
ピリミジン、２―シクロプロピル―４―メチル―
５―ヒドロキシ―ピリミジン、２―シクロブチル
―４―メチル―５―ヒドロキシ―ピリミジン、２
―シクロペンチル―４―メチル―５―ヒドロキシ
―ピリミジン及び２―シクロヘキシル―４―メチ
ル―５―ヒドロキシ―ピリミジン。 式（）の５―ヒドロキシ―ピリミジン類は新
規な化合物である。それは、一般式 〔式中、R3は上記意味を有する〕 のアミジン塩酸塩を、塩基例えばナトリウムメチ
レートの存在下でそして適宜希釈剤例えばメタノ
ールの存在下で、０〜100℃の間の温度におい
て、一般式 のアクロレイン誘導体と反応させ、その後過剰量
の水酸化カリウム水溶液を加え、混合物をオート
クレープ中で180〜200℃に５〜６時間加熱すると
きに得られる。混合物を処理するために、それを
濃縮し、少量の水で希釈し、そしてPH値を４〜５
の間にする。式（）の生成物は結晶形で得られ
る。 式（）のアミジン塩酸塩類は公知の化合物で
ある〔米国特許明細書4012506参照〕。例として下
記のものが挙げられる：シクロプロピルアミジン
塩酸塩、シクロブチルアミジン塩酸塩、シクロペ
ンチルアミジン塩酸塩及びシクロヘキシルアミジ
ン塩酸塩。 式（）のアクロレイン誘導体類も公知である
〔アルキブ・デル・フアルマツイ（Archiv der
Pharmazie）300（1967）、704〜708頁参照〕。そ
れらの例として下記のものが挙げられる：３―メ
トキシ―３―ジメチルアミノ―アクロレイン及び
２―メトキシ―３―ジメチルアミノ―３―メチル
―アクロレイン。 本発明に従うシクロアルキル―ピリミジン―５
―イル―（チオノ）（チオール）―リン酸（ホス
ホン酸）エステル類及びエステル―アミド類の製
造工程は好適には適当な溶媒又は希釈剤の存在下
で実施される。この目的用には事実上全ての不活
性有機溶媒、特に脂肪族及び芳香族の、任意に塩
素化されていてもよい炭化水素類、例えばガソリ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
及びｏ―ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン；ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン及びメチルイソブチルケトン；並びにニ
トリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニ
トリルを使用できる。 酸受体としては、いずれの一般的酸結合剤も使
用できる。アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金
属アルコレート類、例えば炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウム、ナトリウムメチレート及びエチレー
ト、及びカリウムメチレート級びエチレート、並
びに脂肪族、芳香族又は複素環式アミン類、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピリミ
ジンが特に適していると証せられている。 反応温度は実質的範囲内で変化できる。一般
に、反応は０゜〜80℃、好適には20゜〜60℃、に
おいて行なわれる。一般に反応は常圧下で行なわ
れる。 本発明に従う方法を実施するためには、出発成
分は好適には等モル量で使用される。どちらか一
方の成分を過剰にしても実質的な利点をもたらさ
ない。反応は一般に適当な希釈剤中で酸受体の存
在下で実施され、そして反応混合物を必要な温度
で５〜６時間撹拌する。その後、有機溶媒、例え
ばトルエンを加えそして有機相を洗浄、乾燥及び
溶媒除去により普通の方法で処理する。 新規化合物は油状で得られ、それらの一部は分
解を伴なわずに蒸留できないが、いわゆる「初期
蒸留」すなわち減圧下で適度に高めらた温度に長
時間加熱することにより、最後の揮発性成分を除
くことができ、そしてこの方法で精製される。そ
れらは屈折率により同定される。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有し、そして農
業、林業、貯蔵作物及び製品の保護において、そ
して衛生分野において遭遇する節足動物害虫、特
に昆虫及びダニ、並びに線虫害虫の駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種
並びに全ての又はある成長段階に対して活性であ
る。 上記した害虫には、次のものが包含される：等
脚目（Isopoda）のもの、たとえばオニスカス・
アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armandillidium vulgare）、およびポルセリ
オ・スカバー（Porcellio scabar）；倍脚綱
（Diplopoda）のもの、たとえば、ブラニウルス
グツトラタス（Blaniulus guttulatus）；チロポ
ダ目（Chilopoda）のもの、たとえば、ゲオフイ
ルス・カルポフアグス（Geophilus
carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera
spp.）；シムフライ目（Symphyla）のもの、た
とえばスカチゲレラ・イマキユラタ
（Scutigerella immaculata）；シミ目
（Thysanura）のもの、たとえばレプシマ・サツ
カリナ（Lepisma saccharina）；トビムシ目
（Collembola）のもの、たとえばオニチウルス・
アルマツス（Onychiurus armatus）；直翅目
（Orthoptera）のもの、たとえばブラツタ・オリ
エンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americand）、ロイコフアエ・マデ
ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキ
ブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジ
フエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptera）のも
の、たとえばホルフイキユラ・アウリクラリア
（Forficula auricularia）；シロアリ目
（Isoptera）のもの、たとえばレチキユリテルメ
ス（Reticulitermes spp.）；シラミ目
（Anoplura）のもの、たとえばフイロクセラ・バ
スタリクス（Phylloxera vastatrix、ペンフイグ
ス（Pemphigus spp.）およびヒトジラミ
（Pediculus humanus corporis）；ケモノジラミ
（Haematopinus spp.）およびケモノホソジラミ
（Linognathus spp.）；ハジラミ目
（Mallophaga）のもの、たとえばケモノハジラミ
（Trichodectes spp.）およびダマリネア
（Damalinea spp.）；アザミウマ目
（Thysanoptera）のもの、たとえばクリバネアザ
ミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギ
アザミウマ（Thrips tabaci）；半翅目
（Heteroptera）のもの、たとえばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・イン
テルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエ
スマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキ
ンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロ
リクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ
（Triatoma spp.）；同翅目（Homoptera）のも
の、たとえばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphisgossypii）、ダイコンアブラム
シ（Breviocoryne brassicae）、クリプトミズ
ス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・
フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス
（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla
spp.）；鱗翅目（Lepidoptera）のもの、たとえ
ばワタアカミムシ（Pectinophora
gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノ
ミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コ
ナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、クワノキンケムシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ
（Lymantria spp.）、ブツカラトリツクス・スル
ベリエラ（Buccalatrix thurberiella）、ミカンハ
モグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ
（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フ
エルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラ
ナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、
パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ
（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ
（Trichoplusiani）、カルポカプサ・ポモネラ
（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris
spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイ
ガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、カコエシア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエ
ラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・
アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ
（Homona magnanima）およびトルトリクス・ビ
リダナ（Tortrix viridana）；鞘翅目
（Coleoptera）のもの、たとえばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシ
ンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジ
ウス・オブテツクス（Bruchidius obtectus）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・
コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブ
ロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリ
ソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジ
ユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、
アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタ
ムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウ
ムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ
（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、バシヨウゾウム
シ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンク
ス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、
ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブ
シムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus
spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエ
ネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ
（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ
（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダ
マシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.
）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリ
トラ・ゼアランジカ（Costelytra
zealandica）；膜翅目（Hymenoptera）のもの、
たとえばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカ
ムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius
spp.）、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）、
双翅目（Diptera）のもの、たとえばヤブカ（Ａ
ｅ¨des spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、
イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca
spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバ
エ・エリスロセフアラ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）ウマバエ（Gastrophilus
spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サ
シバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ
（Oestrus spp.）、ウシバ（Hypoderma spp.）、
アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.
）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フ
リト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia
spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomya
hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus
oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula
paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、
たとえばケオブスネズミノミ（Xenopsylla
cheopis）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.
）；蜘形綱（Arachnida）のもの、たとえばスコ
ルピオ・マウルス（Scorpio maurus）およびラ
トロデクタス・マクタンス（Latrodectus
mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、たとえ
ばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ
（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.
）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフ
イエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビ
ダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ
（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ
（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma
spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼ
ンダニ（Psoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ
（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes
spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クロ
ーバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴ
ハダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ
（Tetranychus spp.）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグ
サレセンチユウ（Pratylenchus spp.）、ラドホル
ス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキ
センチユウ（Ditylenchus dipsaci）、ミカンネセ
ンチユウ（Tylenchulus semipenetrans）、シス
トセンチユウ（Heterodera spp.）、ネコブセン
チユウ（Meloidogyne spp.）、アフエレンコイデ
ス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス
（Longidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema
spp.）およびトリコドルス（Trichodorus spp.
）。 活性化合物を一般的調剤、例えば溶液、乳剤、
水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水
和性粉剤、粒剤、エーロゾル、濃厚懸濁剤―乳
剤、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、重合体物質中の極小カプセル、
種子上で使用するためのコーテイング組成物、及
び燃焼装置と共に使用される調剤、例えば燻蒸用
カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル、並び
に超濃厚少量散布用冷ミスト及び温ミスト調剤に
転化できる。 これの調剤は公知の方法で、例えば活性化合物
を伸展剤すなわち液体もしくは固体又は液化した
気体の希釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわ
ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用
いて、混合することにより調製できる。伸展剤と
して水を用いる場合には例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることができる。 液体の希釈剤又は担体、特に溶媒としては主と
して、芳香族炭化水素類例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタリン、塩素化された芳
香族又は脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪
族又は脂環式の炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン、又はパラフイン類、例えば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン又は
強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が使用される。 液化した気体の希釈剤又は担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエーロゾル噴射剤であ
る。 固体の希釈剤又は担体としては好適には、粉砕
された天然鉱石、例えばカオリン、粘土、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルギツト、モントモ
リロナイトもしくはケイソウ土又は粉砕された合
成鉱石、例えば高分散性ケイ酸、アルミナもしく
はケイ酸塩を用いる。顆粒用の固体担体として
は、粉砕され分別された天然岩石例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石、及び白雲石並びに無機及
び有機粉末の合成顆粒及び例えばおがくず、ココ
ヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎の
如き有機物質の顆粒を使用できる。 乳化剤及び／又は発泡剤としては、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン、脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン―脂
肪族アルコールエーテル類例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネイ
ト、アルキルスルフエイト、アリールスルホネイ
ト並びにアルブミン加水分解生成物を使用でき
る。分散剤にはリグニン亜硫酸廃液及びメチルセ
ルロースが含まれる。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉末、顆粒又はラテツクス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリビニルアセテートを、調剤中で使用
できる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化
チタン、及び紺青及び有機染料、例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料、又は金属フタロシアニン染料
及び根跡量の栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使
用することもできる。 一般に調剤は0.1〜95重量％の、好ましくは0.5
〜90重量％の活性化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物は、商業的に入手可能
な型のそれらの調剤の形で又はそれらの調剤から
製造された使用形で使用できる。 商業的に入手可能な型の調剤から製造された使
用形の活性化合物含有量は、広い範囲内で変化で
きる。使用形の活性化合物含有量は0.0000001〜
100重量％の、好ましくは0.01〜10重量％の、活
性化合物である。 活性化合物は特定の使用形用に適する一般的方
法で使用できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵作物の害虫に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有する
ことに特色がある。 ２―シクロアルキル―ピリミジン―５―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類は、吸液及びそ
しやく昆虫並びにダニに対して良好な根による全
身的活性も有する。 本発明はまた、活性成分としての本発明の化合
物を固体もしくは液化された気体の希釈剤又は担
体と混合して或いは表面活性剤を含有している液
体の希釈剤又は担体と混合して含有している殺節
足動物剤又は殺線虫剤組成物も提供する。 本発明はまた、節足動物もしくは線虫又はそれ
らの生息地に本発明の化合物を単独で、或いは活
性成分として本発明の化合物を希釈剤又は担体と
混合して含有している形で、適用することからな
る節足動物（特に昆虫及びダニ）又は線虫を駆除
する方法も提供するものである。 本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生
育時期中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤も
しくは担体と混合して適用してある場所で生育さ
せることにより、節足動物又は線虫による被害か
ら保護された作物も提供する。 本発明の方法により収穫された作物の普通の供
給方法が改良されることはわかるであろう。 本発明の化合物の殺虫活性を以下の生物試験例
により説明する。 これらの実施例において、本発明に従う化合物
はそれぞれ、本明細書の後半に記されている対応
する製造例の番号（かつこ内に記載）により同定
されている。 実施例 Ａ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のPhorbia antiqua幼虫 溶 媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
唯一の重要な要素は以下でppm（＝mg／）で
与えられている単位容量の土壌当りの活性化合物
の重量である。処理た土壌を容器中に充てんし、
そして容器を室温で放置した。 24時間後に、試験昆虫を処理された土壌中に加
え、そしてさらに２〜７日後に死んだ試験昆虫及
び生きている試験昆虫の数を数えることにより活
性化合物の効果の程度（％）を測定した。全ての
試験昆虫が死滅したときに効果の程度は100％で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の
試験昆虫が生きている場合それは０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(7)及び（16）。
ピリミジン―５―イル―（チオノ）（チオール）
―リン酸（ホスホン酸）エステル類及びエステル
―アミド類、それらの製造方法、並びに殺節足動
物剤としての、特に殺昆虫剤及び殺ダニ剤として
の、及び殺線虫剤としてのそれらの使用に関する
ものである。 ある種の２，６―ジアルキル―ピリミジン―４
―イル―チオノ（チオール）―リン酸エステル
類、例えばＯ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２―イソ―
プロピル―６―メチル―ピリミジン―４―イル）
―チオノ―リン酸エステル及びＯ―エチル―Ｓ―
ｎ―プロピル―Ｏ―（２―イソ―プロピル―６―
メチル―ピリミジン―４―イル）―チオノチオー
ルリン酸エステル、が殺昆虫及び殺ダニ活性であ
ることは知られている〔ドイツ特許明細書910652
及びドイツ公開明細書2360877参照〕。 しかしながら、これらの化合物の活性は必ずし
も常に満足のいくものではなく、特に少量及び低
濃度を使用する場合そうである。 本発明は今、新規化合物として一般式 〔式中、Ｒはアルキルを表わし、 R1はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ
又はフエニルを表わし、 R3はシクロアルキルを表わす〕 の２―シクロアルキル―ピリミジン―５―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類を提供する。 式（）の新規化合物は強力な殺昆虫、殺ダニ
及び殺線虫活性により特徴づけらている。 好適には、式（）において Ｒは炭素数が１〜５の（特に１〜３の）直鎖も
しくは枝分れしたアルキルを表し、 R1は炭素数が１〜５の（特に１〜３の）直鎖
もしくは枝分れしたアルキル、各場合とも１個の
アルキル基当りの炭素数が１〜５の（特に１〜３
の）直鎖もしくは枝分れしたアルコキシ、もしく
はアルキルアミノ、又はフエニルを表わし、そし
て R3は炭素数が３〜６のシクロアルキルを表わ
す。 本発明はまた、一般式 〔式中、Ｒ及びR1は上記の意味を有し、そし
て Halは塩素又は臭素を表わす〕 の（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン
酸）エステルハライド又は（チオノ）リン酸エス
テル―アミドハライドを、適宜酸受体の存在下で
そして適宜不活性希釈剤の存在下で、一般式 〔式中、R3は上記の意味を有する〕 の５―ヒドロキシ―ピリミジンと反応させる、式
（）の２―シクロアルキルピリミジン―５―イ
ル―（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン
酸）エステル又はエステル―アミドの製造方法も
提供するものである。 驚ろくべきことに、本発明に従う２―シクロア
ルキル―ピリミジン―５―イル―（チオノ）（チ
オール）―リン酸（ホスホン酸）エステル類及び
エステル―アミド類は、同様の構造及び同型の活
性を有する先行技術から公知である対応する化合
物より良好な殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活性を示
す。 例えば、出発物質として２―シクロブチル―５
―ヒドロキシピリミジン及びＯ―エチル―エタン
ホスホン酸エステルクロライドを使用する場合、
反応は下記の式により表わされる： 出発物質として使用される（チオノ）（チオー
ル）―リン酸（ホスホン酸）エステルハライド類
及び（チオノ）―リン酸エステル―アミドハライ
ド類は式（）により定義される。 好適にはこの式において、Ｒ，R1及びＸは式
（）に関して好ましいと記されている意味を有
し、そしてHalは塩素を表わす。 式（）の（チオノ）（チオール）―リン酸
（ホスホン酸）エステルハライド類及び（チオ
ノ）―リン酸エステル―アミドハライド類は公知
の化合物である。例として下記のものが挙げられ
る：Ｏ―メチル―、Ｏ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ―イソ―プロピル―メタン―、―エタ
ン―、―プロパン―及び―フエニル―ホスホン酸
エステルクロライド及び対応するチオノ同族体；
Ｏ，Ｏ―ジメチル―、Ｏ，Ｏ―ジエチル―、Ｏ，
Ｏ―ジ―ｎ―プロピル―、Ｏ―メチル―Ｏ―エチ
ル―、Ｏ―メチル―Ｏ―ｎ―プロピル―、Ｏ―メ
チル―Ｏ―イソ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｏ―
ｎ―プロピル―及びＯ―エチル―Ｏ―イソ―プロ
ピル―リン酸ジエステルクロライド及び対応する
チオノ同族体；Ｏ，Ｓ―ジメチル―、Ｏ，Ｓ―ジ
エチル―、Ｏ，Ｓ―ジ―ｎ―プロピル―、Ｏ，Ｓ
―ジ―イソ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｓ―ｎ―
プロピル―、Ｏ―エチル―Ｓ―イソ―プロピル
―、Ｏ―エチル―Ｓ―セカンダリー―ブチル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―Ｓ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロ
ピル―Ｓ―イソ―プロピル―及びＯ―イソ―プロ
ピル―Ｓ―ｎ―プロピル―チオールリン酸ジエス
テルクロライド及び対応するチオノ同族体；並び
にＯ―メチル―Ｎ―メチル、Ｏ―メチル―Ｎ―エ
チル―、Ｏ―メチル―Ｎ―プロピル―、Ｏ―メチ
ル―Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｎ―メ
チル―、Ｏ―エチル―Ｎ―エチル―、Ｏ―エチル
―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｏ―エチル―Ｎ―イソ―
プロピル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―メチル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロ
ピル―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｏ―ｎ―プロピル―
Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ
―メチル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ―エチル
―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ―ｎ―プロピル―及
びＯ―イソ―プロピル―Ｎ―イソ―プロピル―リ
ン酸エステル―アミドクロライド及び対応するチ
オノ同族体。 出発物質として使用される５―ヒドロキシ―ピ
リミジン類は式（）により定義されている。好
適にはこの式においてR3は式（）に関して好
ましいと記されている意味を有する。 個々の例として下記のものが挙げられる：２―
シクロプロピル―５―ヒドロキシ―ピリミジン、
２―シクロブチル―５―ヒドロキシ―ピリミジ
ン、２―シクロペンチル―５―ヒドロキシ―ピリ
ミジン、２―シクロヘキシル―５―ヒドロキシ―
ピリミジン、２―シクロプロピル―４―メチル―
５―ヒドロキシ―ピリミジン、２―シクロブチル
―４―メチル―５―ヒドロキシ―ピリミジン、２
―シクロペンチル―４―メチル―５―ヒドロキシ
―ピリミジン及び２―シクロヘキシル―４―メチ
ル―５―ヒドロキシ―ピリミジン。 式（）の５―ヒドロキシ―ピリミジン類は新
規な化合物である。それは、一般式 〔式中、R3は上記意味を有する〕 のアミジン塩酸塩を、塩基例えばナトリウムメチ
レートの存在下でそして適宜希釈剤例えばメタノ
ールの存在下で、０〜100℃の間の温度におい
て、一般式 のアクロレイン誘導体と反応させ、その後過剰量
の水酸化カリウム水溶液を加え、混合物をオート
クレープ中で180〜200℃に５〜６時間加熱すると
きに得られる。混合物を処理するために、それを
濃縮し、少量の水で希釈し、そしてPH値を４〜５
の間にする。式（）の生成物は結晶形で得られ
る。 式（）のアミジン塩酸塩類は公知の化合物で
ある〔米国特許明細書4012506参照〕。例として下
記のものが挙げられる：シクロプロピルアミジン
塩酸塩、シクロブチルアミジン塩酸塩、シクロペ
ンチルアミジン塩酸塩及びシクロヘキシルアミジ
ン塩酸塩。 式（）のアクロレイン誘導体類も公知である
〔アルキブ・デル・フアルマツイ（Archiv der
Pharmazie）300（1967）、704〜708頁参照〕。そ
れらの例として下記のものが挙げられる：３―メ
トキシ―３―ジメチルアミノ―アクロレイン及び
２―メトキシ―３―ジメチルアミノ―３―メチル
―アクロレイン。 本発明に従うシクロアルキル―ピリミジン―５
―イル―（チオノ）（チオール）―リン酸（ホス
ホン酸）エステル類及びエステル―アミド類の製
造工程は好適には適当な溶媒又は希釈剤の存在下
で実施される。この目的用には事実上全ての不活
性有機溶媒、特に脂肪族及び芳香族の、任意に塩
素化されていてもよい炭化水素類、例えばガソリ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
及びｏ―ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン；ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン及びメチルイソブチルケトン；並びにニ
トリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニ
トリルを使用できる。 酸受体としては、いずれの一般的酸結合剤も使
用できる。アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金
属アルコレート類、例えば炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウム、ナトリウムメチレート及びエチレー
ト、及びカリウムメチレート級びエチレート、並
びに脂肪族、芳香族又は複素環式アミン類、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピリミ
ジンが特に適していると証せられている。 反応温度は実質的範囲内で変化できる。一般
に、反応は０゜〜80℃、好適には20゜〜60℃、に
おいて行なわれる。一般に反応は常圧下で行なわ
れる。 本発明に従う方法を実施するためには、出発成
分は好適には等モル量で使用される。どちらか一
方の成分を過剰にしても実質的な利点をもたらさ
ない。反応は一般に適当な希釈剤中で酸受体の存
在下で実施され、そして反応混合物を必要な温度
で５〜６時間撹拌する。その後、有機溶媒、例え
ばトルエンを加えそして有機相を洗浄、乾燥及び
溶媒除去により普通の方法で処理する。 新規化合物は油状で得られ、それらの一部は分
解を伴なわずに蒸留できないが、いわゆる「初期
蒸留」すなわち減圧下で適度に高めらた温度に長
時間加熱することにより、最後の揮発性成分を除
くことができ、そしてこの方法で精製される。そ
れらは屈折率により同定される。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有し、そして農
業、林業、貯蔵作物及び製品の保護において、そ
して衛生分野において遭遇する節足動物害虫、特
に昆虫及びダニ、並びに線虫害虫の駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種
並びに全ての又はある成長段階に対して活性であ
る。 上記した害虫には、次のものが包含される：等
脚目（Isopoda）のもの、たとえばオニスカス・
アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armandillidium vulgare）、およびポルセリ
オ・スカバー（Porcellio scabar）；倍脚綱
（Diplopoda）のもの、たとえば、ブラニウルス
グツトラタス（Blaniulus guttulatus）；チロポ
ダ目（Chilopoda）のもの、たとえば、ゲオフイ
ルス・カルポフアグス（Geophilus
carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera
spp.）；シムフライ目（Symphyla）のもの、た
とえばスカチゲレラ・イマキユラタ
（Scutigerella immaculata）；シミ目
（Thysanura）のもの、たとえばレプシマ・サツ
カリナ（Lepisma saccharina）；トビムシ目
（Collembola）のもの、たとえばオニチウルス・
アルマツス（Onychiurus armatus）；直翅目
（Orthoptera）のもの、たとえばブラツタ・オリ
エンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americand）、ロイコフアエ・マデ
ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキ
ブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジ
フエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptera）のも
の、たとえばホルフイキユラ・アウリクラリア
（Forficula auricularia）；シロアリ目
（Isoptera）のもの、たとえばレチキユリテルメ
ス（Reticulitermes spp.）；シラミ目
（Anoplura）のもの、たとえばフイロクセラ・バ
スタリクス（Phylloxera vastatrix、ペンフイグ
ス（Pemphigus spp.）およびヒトジラミ
（Pediculus humanus corporis）；ケモノジラミ
（Haematopinus spp.）およびケモノホソジラミ
（Linognathus spp.）；ハジラミ目
（Mallophaga）のもの、たとえばケモノハジラミ
（Trichodectes spp.）およびダマリネア
（Damalinea spp.）；アザミウマ目
（Thysanoptera）のもの、たとえばクリバネアザ
ミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギ
アザミウマ（Thrips tabaci）；半翅目
（Heteroptera）のもの、たとえばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・イン
テルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエ
スマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキ
ンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロ
リクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ
（Triatoma spp.）；同翅目（Homoptera）のも
の、たとえばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphisgossypii）、ダイコンアブラム
シ（Breviocoryne brassicae）、クリプトミズ
ス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・
フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス
（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla
spp.）；鱗翅目（Lepidoptera）のもの、たとえ
ばワタアカミムシ（Pectinophora
gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノ
ミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コ
ナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、クワノキンケムシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ
（Lymantria spp.）、ブツカラトリツクス・スル
ベリエラ（Buccalatrix thurberiella）、ミカンハ
モグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ
（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フ
エルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラ
ナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、
パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ
（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ
（Trichoplusiani）、カルポカプサ・ポモネラ
（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris
spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイ
ガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、カコエシア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエ
ラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・
アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ
（Homona magnanima）およびトルトリクス・ビ
リダナ（Tortrix viridana）；鞘翅目
（Coleoptera）のもの、たとえばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシ
ンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジ
ウス・オブテツクス（Bruchidius obtectus）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・
コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブ
ロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリ
ソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジ
ユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、
アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタ
ムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウ
ムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ
（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、バシヨウゾウム
シ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンク
ス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、
ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブ
シムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus
spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエ
ネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ
（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ
（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダ
マシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.
）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリ
トラ・ゼアランジカ（Costelytra
zealandica）；膜翅目（Hymenoptera）のもの、
たとえばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカ
ムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius
spp.）、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）、
双翅目（Diptera）のもの、たとえばヤブカ（Ａ
ｅ¨des spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、
イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca
spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバ
エ・エリスロセフアラ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）ウマバエ（Gastrophilus
spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サ
シバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ
（Oestrus spp.）、ウシバ（Hypoderma spp.）、
アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.
）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フ
リト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia
spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomya
hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus
oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula
paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、
たとえばケオブスネズミノミ（Xenopsylla
cheopis）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.
）；蜘形綱（Arachnida）のもの、たとえばスコ
ルピオ・マウルス（Scorpio maurus）およびラ
トロデクタス・マクタンス（Latrodectus
mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、たとえ
ばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ
（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.
）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフ
イエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビ
ダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ
（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ
（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma
spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼ
ンダニ（Psoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ
（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes
spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クロ
ーバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴ
ハダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ
（Tetranychus spp.）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグ
サレセンチユウ（Pratylenchus spp.）、ラドホル
ス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキ
センチユウ（Ditylenchus dipsaci）、ミカンネセ
ンチユウ（Tylenchulus semipenetrans）、シス
トセンチユウ（Heterodera spp.）、ネコブセン
チユウ（Meloidogyne spp.）、アフエレンコイデ
ス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス
（Longidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema
spp.）およびトリコドルス（Trichodorus spp.
）。 活性化合物を一般的調剤、例えば溶液、乳剤、
水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水
和性粉剤、粒剤、エーロゾル、濃厚懸濁剤―乳
剤、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、重合体物質中の極小カプセル、
種子上で使用するためのコーテイング組成物、及
び燃焼装置と共に使用される調剤、例えば燻蒸用
カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル、並び
に超濃厚少量散布用冷ミスト及び温ミスト調剤に
転化できる。 これの調剤は公知の方法で、例えば活性化合物
を伸展剤すなわち液体もしくは固体又は液化した
気体の希釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわ
ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用
いて、混合することにより調製できる。伸展剤と
して水を用いる場合には例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることができる。 液体の希釈剤又は担体、特に溶媒としては主と
して、芳香族炭化水素類例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタリン、塩素化された芳
香族又は脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪
族又は脂環式の炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン、又はパラフイン類、例えば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン又は
強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が使用される。 液化した気体の希釈剤又は担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエーロゾル噴射剤であ
る。 固体の希釈剤又は担体としては好適には、粉砕
された天然鉱石、例えばカオリン、粘土、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルギツト、モントモ
リロナイトもしくはケイソウ土又は粉砕された合
成鉱石、例えば高分散性ケイ酸、アルミナもしく
はケイ酸塩を用いる。顆粒用の固体担体として
は、粉砕され分別された天然岩石例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石、及び白雲石並びに無機及
び有機粉末の合成顆粒及び例えばおがくず、ココ
ヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎の
如き有機物質の顆粒を使用できる。 乳化剤及び／又は発泡剤としては、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン、脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン―脂
肪族アルコールエーテル類例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネイ
ト、アルキルスルフエイト、アリールスルホネイ
ト並びにアルブミン加水分解生成物を使用でき
る。分散剤にはリグニン亜硫酸廃液及びメチルセ
ルロースが含まれる。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉末、顆粒又はラテツクス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリビニルアセテートを、調剤中で使用
できる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化
チタン、及び紺青及び有機染料、例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料、又は金属フタロシアニン染料
及び根跡量の栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使
用することもできる。 一般に調剤は0.1〜95重量％の、好ましくは0.5
〜90重量％の活性化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物は、商業的に入手可能
な型のそれらの調剤の形で又はそれらの調剤から
製造された使用形で使用できる。 商業的に入手可能な型の調剤から製造された使
用形の活性化合物含有量は、広い範囲内で変化で
きる。使用形の活性化合物含有量は0.0000001〜
100重量％の、好ましくは0.01〜10重量％の、活
性化合物である。 活性化合物は特定の使用形用に適する一般的方
法で使用できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵作物の害虫に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有する
ことに特色がある。 ２―シクロアルキル―ピリミジン―５―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類は、吸液及びそ
しやく昆虫並びにダニに対して良好な根による全
身的活性も有する。 本発明はまた、活性成分としての本発明の化合
物を固体もしくは液化された気体の希釈剤又は担
体と混合して或いは表面活性剤を含有している液
体の希釈剤又は担体と混合して含有している殺節
足動物剤又は殺線虫剤組成物も提供する。 本発明はまた、節足動物もしくは線虫又はそれ
らの生息地に本発明の化合物を単独で、或いは活
性成分として本発明の化合物を希釈剤又は担体と
混合して含有している形で、適用することからな
る節足動物（特に昆虫及びダニ）又は線虫を駆除
する方法も提供するものである。 本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生
育時期中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤も
しくは担体と混合して適用してある場所で生育さ
せることにより、節足動物又は線虫による被害か
ら保護された作物も提供する。 本発明の方法により収穫された作物の普通の供
給方法が改良されることはわかるであろう。 本発明の化合物の殺虫活性を以下の生物試験例
により説明する。 これらの実施例において、本発明に従う化合物
はそれぞれ、本明細書の後半に記されている対応
する製造例の番号（かつこ内に記載）により同定
されている。 実施例 Ａ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のPhorbia antiqua幼虫 溶 媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
唯一の重要な要素は以下でppm（＝mg／）で
与えられている単位容量の土壌当りの活性化合物
の重量である。処理た土壌を容器中に充てんし、
そして容器を室温で放置した。 24時間後に、試験昆虫を処理された土壌中に加
え、そしてさらに２〜７日後に死んだ試験昆虫及
び生きている試験昆虫の数を数えることにより活
性化合物の効果の程度（％）を測定した。全ての
試験昆虫が死滅したときに効果の程度は100％で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の
試験昆虫が生きている場合それは０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(7)及び（16）。
【表】
実施例 Ｂ
臨界濃度試験／土壌昆虫
試験昆虫：土壌中のTenebrio molitor幼虫
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
唯一の重要な要素は以下でppm（＝mg／）で
与えられている単位容量の土壌当りの活性化合物
の重量である。処理された土壌を容器中に充てん
し、そして容器を室温で放置した。 24時間後に、試験昆虫を処理された土壌中に加
え、そしてさらに２〜７日後に死んだ試験昆虫及
び生きている試験昆虫の数を数えることにより活
性化合物の効果の程度（％）を測定した。全ての
試験昆虫が死滅したときに効果の程度は100％で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の
試験昆虫が生きている場合それは０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(1)、(4)及び(7)。
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
唯一の重要な要素は以下でppm（＝mg／）で
与えられている単位容量の土壌当りの活性化合物
の重量である。処理された土壌を容器中に充てん
し、そして容器を室温で放置した。 24時間後に、試験昆虫を処理された土壌中に加
え、そしてさらに２〜７日後に死んだ試験昆虫及
び生きている試験昆虫の数を数えることにより活
性化合物の効果の程度（％）を測定した。全ての
試験昆虫が死滅したときに効果の程度は100％で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の
試験昆虫が生きている場合それは０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(1)、(4)及び(7)。
【表】
実施例 Ｃ
臨界濃度試験／根による全身的活性
試験動物：Myzus persicae
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
以下でppm（＝mg／）で与えられている単位
容量の土壌当りの活性化合物の量だけが重要であ
る。処理された土壌を容器中に充てんし、そして
キヤベツ（Brassica oleracea）を植えた。この
方法で活性化合物は土壌から植物の根により吸収
されそして葉に達した。 根による全身的効果を示すために、７日後に上
記の試験動物を葉にだけ感染させた。さらに２日
後に死んだ動物の数を数えるか又は推定すること
により結果を評価した。死滅データから活性化合
物の根による全身的活性を推定した。全ての試験
動物が死滅したときにそれは100％であり、そし
て未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が
生きているときは０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(4)及び(5)。
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
以下でppm（＝mg／）で与えられている単位
容量の土壌当りの活性化合物の量だけが重要であ
る。処理された土壌を容器中に充てんし、そして
キヤベツ（Brassica oleracea）を植えた。この
方法で活性化合物は土壌から植物の根により吸収
されそして葉に達した。 根による全身的効果を示すために、７日後に上
記の試験動物を葉にだけ感染させた。さらに２日
後に死んだ動物の数を数えるか又は推定すること
により結果を評価した。死滅データから活性化合
物の根による全身的活性を推定した。全ての試験
動物が死滅したときにそれは100％であり、そし
て未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が
生きているときは０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(4)及び(5)。
【表】
実施例 Ｄ
臨界濃度試験／根により全身的活性
試験昆虫：Phaedon cochleariae幼虫
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
以下でppm（＝mg／）で与えられている単位
容量の土壌当りの活性化合物の量だけが重要であ
る。処理された土壌を容器中に充てんし、そして
キヤベツ（Brassica oleracea）を植えた。この
方法で活性化合物は土壌から植物の根により吸収
されそして葉に達した。 根による全身的効果を示すために、７日後に上
記の試験動物を葉にだけ感染させた。さらに２日
後に死んだ動物の数を数えるか又は推定すること
により結果を評価した。死滅データから活性化合
物の根による全身的活性を推定した。全ての試験
動物が死滅したときにそれは100％であり、そし
て未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が
生きているときには０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(4)及び(5)。
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際的に重要ではなく、
以下でppm（＝mg／）で与えられている単位
容量の土壌当りの活性化合物の量だけが重要であ
る。処理された土壌を容器中に充てんし、そして
キヤベツ（Brassica oleracea）を植えた。この
方法で活性化合物は土壌から植物の根により吸収
されそして葉に達した。 根による全身的効果を示すために、７日後に上
記の試験動物を葉にだけ感染させた。さらに２日
後に死んだ動物の数を数えるか又は推定すること
により結果を評価した。死滅データから活性化合
物の根による全身的活性を推定した。全ての試験
動物が死滅したときにそれは100％であり、そし
て未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が
生きているときには０％である。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(4)及び(5)。
【表】
【表】
実施例 Ｅ
臨界濃度試験／線虫
試験線虫：Meloidogyne incognita
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を試験線虫がたくさん感染し
ている土壌とよく混合した。調剤中の活性化合物
の濃度は実際的に重要ではなく、以下でppm
（＝mg／）で与えられている単位容量の土壌当
りの活性化合物の量だけが重要である。処理され
た土壌を容器中に充てんし、レタスの種をうえ、
そして容器を27℃の温室温度に保つた。 ４週間後に、レタスの根を線虫感染（根節）に
関して試験し、そして活性化合物の効果の程度を
百分率で測定した。感染が完全に避けられたとき
に効果の程度は100％であり、そして感染が同様
な方法で感染された未処理の土壌中の対照用植物
の場合と全く同じときにそれは０％である。 この試験では、例えば下記の化合物は先行技術
と比べて優れた活性を示した：(4)及び(5)。
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て希望する濃度にした。 活性化合物の調剤を試験線虫がたくさん感染し
ている土壌とよく混合した。調剤中の活性化合物
の濃度は実際的に重要ではなく、以下でppm
（＝mg／）で与えられている単位容量の土壌当
りの活性化合物の量だけが重要である。処理され
た土壌を容器中に充てんし、レタスの種をうえ、
そして容器を27℃の温室温度に保つた。 ４週間後に、レタスの根を線虫感染（根節）に
関して試験し、そして活性化合物の効果の程度を
百分率で測定した。感染が完全に避けられたとき
に効果の程度は100％であり、そして感染が同様
な方法で感染された未処理の土壌中の対照用植物
の場合と全く同じときにそれは０％である。 この試験では、例えば下記の化合物は先行技術
と比べて優れた活性を示した：(4)及び(5)。
【表】
実施例 Ｆ
LD100試験
試験動物：Sitophilus granarius
試験動物の数：25
溶 媒：アセトン
活性化合物を溶媒中に２ｇ／の割合で加え
た。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で
希釈して希望する濃度にした。 2.5mlのこの活性化合物の溶液をピペツトでペ
トリ皿中に加えた。ペトリ皿の底には約9.5cmの
直径の紙があつた。溶媒が完全に蒸発するまで
ペトリ皿はふたをしなかつた。１m2の紙当りの
活性化合物の量は活性化合物の溶液の濃度により
変化した。上記の数の試験動物を次にペトリ皿中
にいれ、そして皿をガラス板でふたした。 実験開始後３日間試験動物の状態を観察した。
死滅の程度（％）を測定した。100％は全ての試
験動物の死後を、０％は死滅皆無を意味する。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(4)及び(6)。
た。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で
希釈して希望する濃度にした。 2.5mlのこの活性化合物の溶液をピペツトでペ
トリ皿中に加えた。ペトリ皿の底には約9.5cmの
直径の紙があつた。溶媒が完全に蒸発するまで
ペトリ皿はふたをしなかつた。１m2の紙当りの
活性化合物の量は活性化合物の溶液の濃度により
変化した。上記の数の試験動物を次にペトリ皿中
にいれ、そして皿をガラス板でふたした。 実験開始後３日間試験動物の状態を観察した。
死滅の程度（％）を測定した。100％は全ての試
験動物の死後を、０％は死滅皆無を意味する。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(4)及び(6)。
【表】
実施例 Ｇ
Laphygma試験
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の
乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希
望する濃度にした。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を希望す
る濃度の活性化合物の調剤中に浸すことにより処
理し、そして葉が湿つている限りオーレツトモス
（Laphygma frugiperda）の毛虫を感染させた。 一定時間後に死滅の程度（％）を測定した。
100％は全ての毛虫の死滅を、０％は死滅皆無を
意味する。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：（13）、(4)、(1)、(7)
及び（16）。
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の
乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希
望する濃度にした。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を希望す
る濃度の活性化合物の調剤中に浸すことにより処
理し、そして葉が湿つている限りオーレツトモス
（Laphygma frugiperda）の毛虫を感染させた。 一定時間後に死滅の程度（％）を測定した。
100％は全ての毛虫の死滅を、０％は死滅皆無を
意味する。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：（13）、(4)、(1)、(7)
及び（16）。
【表】
【表】
実施例 Ｈ
Tetranychus試験（抵抗性）
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の
乳化剤と混合し、そして濃厚物で水を希釈して希
望する濃度にした。 全成長段階のナミハダニ（Tetranychus
urticae）がたくさん感染している豆の木
（Phaseolus vulgaris）を、希望する濃度の活性
化合物の調剤中に浸すことにより処理した。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
100％は全てのナミハダニの死滅を、０％は死滅
皆無を意味する。 この試験では、例えば下記の化合物が先行技術
と比べて優れた活性を示した：（13）、(4)、(7)及
び(5)。
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の
乳化剤と混合し、そして濃厚物で水を希釈して希
望する濃度にした。 全成長段階のナミハダニ（Tetranychus
urticae）がたくさん感染している豆の木
（Phaseolus vulgaris）を、希望する濃度の活性
化合物の調剤中に浸すことにより処理した。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
100％は全てのナミハダニの死滅を、０％は死滅
皆無を意味する。 この試験では、例えば下記の化合物が先行技術
と比べて優れた活性を示した：（13）、(4)、(7)及
び(5)。
【表】
【表】
製造例
実施例 １
300mlのアセトニトリル、17.8ｇ（0.1モル）の
２―シクロヘキシル―５―ヒドロキシ―ピリミジ
ン、20.7ｇ（0.15モル）の炭酸カリウム及び18.8
ｇ（0.1モル）のＯ，Ｏ―ジエチル―チオノリン
酸ジエステルクロライドの混合物を45℃で２時間
撹拌した。反応混合物を次に400mlのトルエン中
に注ぎ、そして300mlの水で２回洗浄した。トル
エン溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真
空中で蒸発させた。残渣を高真空中で初期蒸留し
た。それにより21.7ｇ（理論値の66％）Ｏ，Ｏ―
ジエチル―Ｏ―（２―シクロヘキシル―ピリミジ
ン―５―イル）―チオノリン酸エステルが屈折率
n23：1.5158を有する褐色油の形で得らた。 同様にして、下記の式 の化合物が製造できた。
２―シクロヘキシル―５―ヒドロキシ―ピリミジ
ン、20.7ｇ（0.15モル）の炭酸カリウム及び18.8
ｇ（0.1モル）のＯ，Ｏ―ジエチル―チオノリン
酸ジエステルクロライドの混合物を45℃で２時間
撹拌した。反応混合物を次に400mlのトルエン中
に注ぎ、そして300mlの水で２回洗浄した。トル
エン溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真
空中で蒸発させた。残渣を高真空中で初期蒸留し
た。それにより21.7ｇ（理論値の66％）Ｏ，Ｏ―
ジエチル―Ｏ―（２―シクロヘキシル―ピリミジ
ン―５―イル）―チオノリン酸エステルが屈折率
n23：1.5158を有する褐色油の形で得らた。 同様にして、下記の式 の化合物が製造できた。
【表】
【表】
【表】
出発物質として使用された５―ヒドロキシ―ピ
リミジン類は例えば下記の如くして製造できた。 実施例 ａ 83.8ｇ（0.65モル）の２―メトキシ―３―ジメ
チルアミノ―アクロレイン〔製造に関してはエツ
チ・ブルンペ（H.Plumpe）及びイー・シエツク
（E.Schegk）のアルキブ・デル・フアーマツイ
（Archiv der Pharmazie）300（1967）、704〜708
頁参照〕を、室温において116.2ｇ（0.72モル）
のシクロヘキシルアミジン塩酸塩、150mlのメタ
ノール及び0.8モルのナトリウムメチレートのメ
タール中溶液の混合物に加えた。混合物を還流下
で５時間沸とうさせ、室温に冷却し、そして沈で
んした塩を別した。それを100mlのメタノール
ですすぎ、56ｇ（１モル）の水酸化カリウムの
100mlの水中溶液を液に加え、次に溶液をオー
トクレープ中で190℃に４時間加熱した。次にメ
タノールを真空中で蒸留除去し、50mlの氷水を残
渣に加え、そして冷却しながら濃塩酸を加えるこ
とにより溶液のPH値を4.5にした。30分後に、結
晶化した生成物を別した。このようにして96ｇ
（理論値の83％）の２―シクロヘキシル―５―ヒ
ドロキシ―ピリミジンが融点163℃の淡褐色の結
晶粉末状で得られた。 同様にして下記の式 の化合物が製造できた：
リミジン類は例えば下記の如くして製造できた。 実施例 ａ 83.8ｇ（0.65モル）の２―メトキシ―３―ジメ
チルアミノ―アクロレイン〔製造に関してはエツ
チ・ブルンペ（H.Plumpe）及びイー・シエツク
（E.Schegk）のアルキブ・デル・フアーマツイ
（Archiv der Pharmazie）300（1967）、704〜708
頁参照〕を、室温において116.2ｇ（0.72モル）
のシクロヘキシルアミジン塩酸塩、150mlのメタ
ノール及び0.8モルのナトリウムメチレートのメ
タール中溶液の混合物に加えた。混合物を還流下
で５時間沸とうさせ、室温に冷却し、そして沈で
んした塩を別した。それを100mlのメタノール
ですすぎ、56ｇ（１モル）の水酸化カリウムの
100mlの水中溶液を液に加え、次に溶液をオー
トクレープ中で190℃に４時間加熱した。次にメ
タノールを真空中で蒸留除去し、50mlの氷水を残
渣に加え、そして冷却しながら濃塩酸を加えるこ
とにより溶液のPH値を4.5にした。30分後に、結
晶化した生成物を別した。このようにして96ｇ
（理論値の83％）の２―シクロヘキシル―５―ヒ
ドロキシ―ピリミジンが融点163℃の淡褐色の結
晶粉末状で得られた。 同様にして下記の式 の化合物が製造できた：
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、Ｒはアルキルを表わし、 R1はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ
又はフエニルを表わし、 R3はシクロアルキルを表わす］ の２―シクロアルキル―ピリミジン―５―イル
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類。 ２ Ｒが炭素数が１〜５の直鎖もしくは枝分れし
たアルキルを表わし、R1が炭素数が１〜５の直
鎖もしくは枝分れしたアルキル、各場合ともアル
キル基１個当りの炭素数が１〜５の直鎖もしくは
枝分れしたアルコキシもしくはアルキルアミノ、
又はフエニルを表わし、そしてR3が炭素数が３
〜６のシクロアルキルを表わす、特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３ 一般式 ［式中、Ｒはアルキルを表わし、 R1はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ
又はフエニルを表わし、そして Halは塩素又は臭素を表わす］ の（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン
酸）エステルハライド又は（チオノ）―リン酸エ
ステル―アミドハライドを、適宜酸受体の存在下
でそして適宜不活性希釈剤の存在下で、一般式 ［式中、R3はシクロアルキルを表わす］ の５―ヒドロキシ―ピリミジンと反応させること
を特徴とする、一般式、 ［式中、Ｒ，R1及びR3は上記したと同義］ の２―シクロアルキル―ピリジン―５―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル又はエステル―アミドの製造方法。 ４ 反応を不活性有機溶媒中で行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 反応を酸受体としてのアルカリ金属炭酸塩、
アルカリ金属アルコレート又は脂肪族、芳香族も
しくは複素環式アミンの存在下で行なうことを特
徴とする、特許請求の範囲第３項又は第４項に記
載の方法。 ６ 反応を０℃〜80℃において行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第３項、第４項又は第５
項に記載の方法。 ７ 反応を20℃〜60℃において行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ 反応物を等モル量で使用することを特徴とす
る、特許請求の範囲第３項〜第７項のいずれかに
記載の方法。 ９ 一般式 ［式中、Ｒはアルキルを表わし、 R1はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ
又はフエニルを表わし、 R3はシクロアルキルを表わす］ の２―シクロアルキル―ピリミジン―５―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類のすくなくとも
一種の化合物を活性成分として含有することを特
徴とする殺節足動物又は殺線虫剤。 １０ 活性成分を固体もしくは液化した気体の希
釈剤又は担体として混合して或いは表面活性剤を
含有している液体の希釈剤又は単体として混合し
て含有している特許請求の範囲第１項記載の殺節
足動物又は殺線虫剤。 １１ 0.1〜95重量％の活性化合物を含有してい
る、特許請求の範囲第１０項記載の剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782835492 DE2835492A1 (de) | 1978-08-12 | 1978-08-12 | 2-cycloalkyl-pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5527191A JPS5527191A (en) | 1980-02-27 |
| JPS6254314B2 true JPS6254314B2 (ja) | 1987-11-13 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10138979A Granted JPS5527191A (en) | 1978-08-12 | 1979-08-10 | 22cycloalkyllpyrimidinee55yll*thiono* *thiol**phosphoric acid esters and esterramides* their manufacture and their use as insecticide and miticide |
Country Status (21)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0009566B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5527191A (ja) |
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| AU (1) | AU522428B2 (ja) |
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| CA (1) | CA1114377A (ja) |
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| DD (1) | DD145998A5 (ja) |
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| DK (1) | DK335979A (ja) |
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| ES (1) | ES483332A1 (ja) |
| IL (1) | IL58011A (ja) |
| NZ (1) | NZ191251A (ja) |
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| ZA (1) | ZA794188B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4654329A (en) * | 1978-07-28 | 1987-03-31 | The Dow Chemical Company | Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols |
| US4729987A (en) * | 1978-07-28 | 1988-03-08 | The Dow Chemical Company | Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate |
| US4357348A (en) * | 1978-12-08 | 1982-11-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and/or acaricidal composition exhibiting low toxicity to mammals and fish |
| US4444764A (en) * | 1979-08-06 | 1984-04-24 | The Dow Chemical Company | Phosphorus esters of alkylcycloalkyl-5-pyrimidinols and control of corn rootworm and western spotted cucumber beetle with them |
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| CH651025A5 (de) * | 1982-05-14 | 1985-08-30 | Hoffmann La Roche | Pyridazine und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner gemische. |
| US4474958A (en) * | 1982-06-18 | 1984-10-02 | The Dow Chemical Company | 2-Alkyl-5-halopyrimidines |
| US4588711A (en) * | 1982-11-22 | 1986-05-13 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 6-cycloalkyl-4-pyrimidinols |
| US4486421A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols |
| US4575499A (en) * | 1982-11-22 | 1986-03-11 | The Dow Chemical Company | Phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols |
| US4486422A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 5-pyrimidinols |
| DE3309124A1 (de) * | 1983-03-15 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinylderivate |
| US4777164A (en) * | 1983-04-28 | 1988-10-11 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
| DE3317824A1 (de) * | 1983-05-17 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phosphorsaeureester |
| DD245896A1 (de) * | 1983-12-22 | 1987-05-20 | Dietrich Demus | Nematische fluessigkristall-gemische |
| US4892732A (en) * | 1987-11-27 | 1990-01-09 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
| DE3820176A1 (de) | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeurederivaten und zwischenprodukten |
| SG47603A1 (en) * | 1992-05-29 | 1998-04-17 | Procter & Gamble Pharma | Thio-substitute nitrogen containing heterocyclic phosphonate compounds for treating abnormal calcium and phosphate metabolism |
| TR200101752T2 (tr) * | 1998-12-14 | 2002-01-21 | Syngenta Participations Ag | İnsektisitli tohum kaplama. |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2360877A1 (de) * | 1973-12-06 | 1975-06-19 | Bayer Ag | Pyrimidin-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4012506A (en) * | 1975-07-03 | 1977-03-15 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidyl thio- and dithio-phosphoric acid esters |
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| DE2801584A1 (de) * | 1978-01-14 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Halogensubstituierte pyrimidin (2)yl-thiono-thiol-phosphor(phosphon)- saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2831165A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2831852A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
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- 1978-08-12 DE DE19782835492 patent/DE2835492A1/de not_active Withdrawn
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