JPH06340681A - りん酸（ホスホン酸）誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明は一般式（Ｉ）、 【化１】 ［式中、Ｒ¹はアルキルを示し、Ｒ²はアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを示し、Ｒ³
はアルキルを示し、Ｒ⁴は水素、ハロゲンまたはアルキ
ルを示し、Ｘ は酸素または硫黄を示し、そしてＹ は
酸素、硫黄、スルフィニル（ＳＯ）、スルホニル（ＳＯ
₂）またはＮ−アルキルを示す］で表され、殺虫剤類と
して使用可能な新規な置換型第三級ブチル−ピリミジニ
ル−（チオ）りん酸（ホスホン酸）エステル類（アミド
類）に関する。 【効果】 上記化合物は、害虫、特にダニ類、線虫類の
駆除に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な置換型ｔ−ブチルピリミジ
ニル−（チオ）りん酸エステルまたはホスホン酸エステ
ル類（アミド類）に関し、さらにその製造方法および農
薬、特に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としての用途に関
する。

【０００２】ある種の置換型ジアルキルピリミジニル−
チオホスフェート、例えばｏ，ｏ−ジエチル−ｏ−（２
−メトキシ４−メトキシメチル−６−ピリミジニル）チ
オホスフェートおよびｏ，ｏ−ジエチル ｏ−（２−メ
チル−４−メトキシメチル−６−ピリミジニル）チオホ
スフェートのようなもの、が殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤としての特性を有していることが開示されている（ド
イツ国特許出願公開(出版された明細書)第2,703,310号
およびドイツ国特許出願公開(出版された明細書)第2,80
4,889号を参照)。

【０００３】しかしながら、これら既知の化合物のそれ
ぞれの活性は、例えば活性化合物の濃度を非常に低くし
て使用した時や適用速度を小さくした時などのある種の
環境下では、いつもいつも全く満足すべき結果が得られ
るものとは限らない。

【０００４】本発明者等は一般式(Ｉ)

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ¹はアルキル基を表しており、
Ｒ²はアルキル、アルコキシアルキルチオまたはアルキ
ルアミノであり、Ｒ³はアルキルであり、Ｒ⁴は水素、ハ
ロゲンまたはアルキルであり、Ｘ は酸素または硫黄で
あり、そしてＹ は酸素、硫黄、スルフィニル（Ｓ
Ｏ）、スルホニル（ＳＯ₂）またはＮ−アルキルであ
る）で表される新規な置換型第三級ブチル−ピリミジニ
ル−（チオ）りん酸（ホスホン酸）エステル類（アミド
類）を見いだし、さらに、その一般式（Ｉ）で示される
新規な置換型第三級ブチル−ピリミジニル−（チオ）り
ん酸（ホスホン酸）エステル類（アミド類）が、 一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒ¹，Ｒ²，とＸは先に述べたもの
を意味している）で示されるクロロ（チオ）りん酸（ホ
スホン酸）エステル類（アミド類）と、 一般式（ＩＩＩ）

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ³，Ｒ⁴およびＹは先に述べたも
のを意味している）で示されるヒドロキシピリミジン誘
導体類とを適当な酸受容剤と適当な希釈剤の存在下に反
応させると、得られることを見いだした。

【００１１】一般式（Ｉ）で表される該新規化合物類は
農薬として使用することができる。これら化合物は節足
動物類、線虫動物類に対して強力な活性を有しており、
とりわけ昆虫類、ダニ類、線虫類の駆除に使用すること
ができる。

【００１２】先に示した式および以後に示す式での好ま
しい置換基または基の範囲を以下に説明する。

【００１３】一般式でのアルキルは、直鎖または側鎖を
持つ炭素原子の数が１乃至８個のアルキルであり、好ま
しくは１乃至６、特に好ましくは１乃至４個の炭素原子
を有するものであり、以下のメチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、オクチル等が例示される。

【００１４】Ｎ−アルキルのアルキル（Ｙと定義されて
いる）は直鎖または分枝鎖のアルキルであり、好ましく
は１から６個、さらに好ましくは１から４個、特に好ま
しくは１から３個の炭素原子を有するものであり、例え
ばメチル、エチル、およびｉ−およびｓ−プロピルがこ
れらに相当する。

【００１５】一般式中のアルコキシ基は直鎖または分枝
鎖のアルコキシ基であり、好ましくは１から６個、さら
に好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルコキシ
基である。例として以下のメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシおよびそれらの異性体類であるｉ−プロ
ポキシ、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブトキシ等が挙げられ
る。

【００１６】一般式中でのアルコキシチオ基は直鎖また
は分枝鎖のアルキルチオ基であり、好ましくは１から６
個、特に好ましくは１から４個の炭素原子を有するもの
であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびそれらの異性体類
であるｉ−プロピルチオ、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル
チオ、１−メチル−ブチルチオ、２−メチル−ブチルチ
オおよび３−メチル−ブチルチオが挙げられる。

【００１７】一般式でのアルキルアミノ基は１または２
個のアルキル基を持つアミノ基（モノ−およびジ−アル
キルアミノ基）で、それぞれのアルキル基は直鎖または
分枝鎖をしておりまたアルキル基１個当たり、１から５
個、さらに好ましくは１から４個、特に好ましくは１か
ら３個の炭素原子を有するものである。このような例と
してメチル、エチル、およびｎ−およびｉ−プロピルが
挙げられる。さらにアルキルアミノ基の例として以下の
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プ
ロピルアミノおよびジ−ｉ−プロピルアミノが挙げられ
る。

【００１８】ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、またはヨ
ウ素を意味するが、フッ素、塩素または臭素が好まし
く、さらに好ましくはフッ素、または塩素、さらに特に
好ましいものは塩素である。

【００１９】一般式中で、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₈−アルキルで
あることが好ましく、また一般式中でＲ²はＣ₁−Ｃ₈−
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル
チオ、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル）−アミノまたはジ
−（Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル）アミノであることが好まし
い。

【００２０】一般式中、Ｒ³はＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示
していることが好ましく、また一般式中、Ｒ⁴は水素、
ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素、または臭素）また
はＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示すことが好ましい。

【００２１】一般式中、Ｙは酸素、硫黄、スルフィニ
ル、スルホニルまたはＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）であ
ることが好ましく、また一般式中、Ｘは酸素、または硫
黄であることが好ましい。

【００２２】一般式中、Ｒ¹はさらにＣ₁−Ｃ₆−アルキ
ルであることが好ましく、Ｒ²はさらにＣ₁−Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチ
オ、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノまたはジ−
（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノであることが好ましい。

【００２３】一般式中、Ｒ³はさらにＣ₁−Ｃ₆−アルキ
ルであることが好ましく、一般式中、Ｒ⁴はさらに水
素、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素または臭素）ま
たはＣ₁−Ｃ₆−アルキルであることが好ましい。

【００２４】一般式中、Ｙは酸素、硫黄、スルフィニ
ル、スルホニルまたはＮ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）であ
ることがさらに好ましい。

【００２５】一般式中、Ｘは酸素または硫黄であること
がさらに好ましい。

【００２６】一般式中、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₄−アルキルであ
ることが格別に好ましく、またＲ²はＣ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、
モノ−（Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ
₁−Ｃ₃−アルキル）アミノであることが格別に好まし
い。

【００２７】一般式中、Ｒ³はＣ₁−Ｃ₄−アルキルであ
ることが格別に好ましく、一般式中、Ｒ⁴は水素、ハロ
ゲン（好ましくはフッ素、塩素または臭素）またはＣ₁
−Ｃ₄−アルキルであることが格別に好ましい。

【００２８】一般式中、Ｙは特に酸素、硫黄、スルフィ
ニル、スルホニルまたはＮ−（Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル）で
あることが格別に好ましい。

【００２９】一般式中、Ｘは酸素または硫黄であること
が格別に好ましい。

【００３０】一般式中、Ｒ¹はさらに格別にメチル、エ
チル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルであることが好
ましい。

【００３１】一般式中、Ｒ²はさらに格別にメチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−
プロピルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピ
ルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチ
ルチオまたはｔ−ブチルチオであることが好ましい。

【００３２】一般式中、Ｒ³はメチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたはｉ−プロピルであることがさらに格別に好
ましい。

【００３３】一般式中、Ｒ⁴は水素、ハロゲン（好まし
くは塩素）またはメチルであることがさらに格別に好ま
しく、さらにＲ⁴が水素であることが最も好ましい。

【００３４】一般式中、Ｙは酸素、硫黄、スルフィニ
ル、スルホニルであることがさらに格別に好ましく、ま
た一般式中、Ｘは硫黄であることが殊更好ましい。

【００３５】上述してきた基類の一般的定義または説
明、または基類の定義または好ましい範囲を規定する説
明は所望に応じて相互に組み合わせることができる。つ
まりそれぞれの持つ範囲および好ましい範囲もまた組み
合わせることができる。

【００３６】これらは最終製品類に適用されるが、同様
に、前駆体類、中間体類にも適用される。

【００３７】本発明による好ましい化合物類は、好まし
いものとして上述してきたもの（好ましいものとして述
べられたものを意味する）を組み合わせてなる、一般式
（Ｉ）の化合物類である。

【００３８】本発明によるさらに好ましい化合物類は、
さらに好ましいものとして定義したものを組み合わせて
なる、一般式（Ｉ）の化合物類である。

【００３９】本発明による格別に好ましい化合物類は、
格別に好ましいものとして先に定義したものを組み合わ
せてなる、一般式（Ｉ）の化合物類である。

【００４０】本発明にさらに格別に好ましい化合物類
は、さらに格別に好ましいものとして先に定義したした
ものを組み合わせてなる、一般式（Ｉ）の化合物類であ
る。

【００４１】例えば、Ｏ−エチル Ｓ−プロピル クロロ
チオホスフェートと２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
６−イソプロポキシメチル−ピリミジンを出発原料とし
て使用する場合、本発明の方法での反応経路を次の化学
式で示すことができる：

【００４２】

【化７】

【００４３】式（ＩＩ）で示される出発原料類は公知お
よび／または公知の方法で作ることができる（Houben-W
eil,Methoden der Organishen Chemie[Methodes in org
anicchemistry],Vol.12/2,pp.415-420およびpp.560-56
3; loc.cit.Vol.12/2,pp/274-292,pp.405-408,pp.607-6
18,pp.621-622およびpp.755-757;loc.cit.Vol.E2,pp333
-684参照)ものである。

【００４４】式(ＩＩＩ）で示される出発原料類もまた
公知および／または公知の方法で製造することができる
（ドイツ国特許出願公開(ドイツ公開明細書)第2,703,31
0号参照)ものである。

【００４５】一般式(ＩＩＩ）で示される該ヒドロキシ
ピリミジン誘導体類は、一般式（ＩＶ） Ｒ³−Ｙ−ＣＨ₂−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＯＯＲ （ＩＶ） （式中、Ｒ³およびＹは前述した意味を持ち、Ｒはアル
キル（特にメチルまたはエチル）である）で示される置
換アセトアセテート類と、式（Ｖ）で示されるピバール
アミジン

【００４６】

【化８】

【００４７】またはそれの塩酸塩とを、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチレート、
カリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウム
エチレート、ナトリウムｎ−またはｉ−プロピレート、
カリウムｎ−またはｉ−プロピレート、ナトリウムｎ
−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブチレートまたはカリウム
ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチレートなどの適切な酸
受容体の存在下、および、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−
またはｔ−ブタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドまたは水などの適切な溶媒の存在下、０
℃から１００℃の温度範囲で、反応させることで得られ
る。（製造例を参照） 式（Ｉ）で示される新規な化合物を製造する本発明の方
法においては希釈剤を用いることが望ましい。この目的
にかなう適切な希釈剤は実質上すべて不活性有機溶媒で
あり、これら有機溶媒としてはペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、エチレンクロライド、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど
の脂肪族、芳香族、場合によってはハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなどのケトン
類、メチルアセテートおよびエチルアセテートなどのエ
ステル類、例えば、アセトニトリルおよびプロピロニト
リルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミ
ド類、さらにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホンおよびヘキサメチルりん酸トリアミドなどが
含まれる。

【００４８】酸受容体類としては、この類の反応形式で
従来から使用されているすべての酸結合剤(acid-bindin
g agents)が、本発明の方法で使用できる。

【００４９】以下の、 水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどの水素
化アルカリ金属類、水素化アリカリ土類金属類、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水
酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ金属類、水酸化ア
ルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウム、または炭酸水素カリウム、炭酸カル
シウムなどの炭酸アルカリ金属類、炭酸水素アルカリ金
属類、炭酸アルカリ土類金属類および炭酸水素アルカリ
土類金属類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアリ
カリ金属酢酸塩、ナトリウム第三級ブチルアルコラート
およびカリウム第三ブチルアルコラートなどのアルカリ
金属アルコラート、さらにトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジ
イソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−
メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、
２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２−メ
チル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，
０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ），１，８−ジアザビシ
クロ−［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）
および１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）などが酸結合剤としての使用に適して
いる。

【００５０】本発明の方法を実施する場合、反応温度は
実際的な温度範囲内で変えることができるが、一般的に
は、本方法は０℃から１００℃、好ましくは１０℃から
８０℃、の温度範囲で実施される。

【００５１】一般的には本発明の方法は大気圧下で実施
されるが、加圧下もしくは減圧下でも実施することがで
きる。

【００５２】本発明の方法を実施する際、それぞれのケ
ースで必要とされる異なる出発原料は一般的には大略等
モル量になるよう使用されるが、それぞれのケースで必
要とする２成分の内の１成分を実質上過剰に使用するこ
とも可能である。

【００５３】一般的には、該反応は酸受容体を存在さ
せ、適当な希釈剤の中で行われるが、該反応混合液は、
それぞれの場合所要温度下で、数時間撹拌される。本発
明の方法での運転方法は、それぞれの場合、慣例的な方
法で実施される（製造例を参照）。ほとんどの場合、該
新規化合物はオイル状で得られるが、そのうちの幾つか
は分解なしには蒸留することができない。しかしながら
それらは、減圧下適度な昇温状態で長時間加熱する、い
わゆる、初期蒸留法（incipient distillation)で揮発
性成分の最後まで除去することができ、またこのような
方法で精製することができる。

【００５４】該活性物質は農業、林業で発生する動物性
寄生虫、特に昆虫類、蜘蛛類および線虫類、の駆除、貯
蔵生産物および原料の保護、衛生分野の使用に適してい
る一方、植物類に対して薬害を与えず、また温血種動物
に対しては毒性をほとんど示さない。これら物質は植物
保護剤として好適に使用し得るものである。これらは通
常は感受性の高い種に対してはもとより抵抗性の種に対
しても有効であり、またすべてのもしくは個々の発育段
階に対しても有効である。

【００５５】上述した寄生虫として：等脚(Isopoda)目
からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asell
us)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびポ
ルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)が、 倍脚(Diplo
poda)目からは、例えば、ブラニウルス・グツトラタス
(Blaniulus guttulatus)が、むかで(Chilopda)目から
は、例えば、ゲオフイルス・ガルボフアグス(Geophilus
carpophagus)およびスカチゲラ(Scutigera spec)が、シ
ムフイラ(Symphyla)目からは、例えば、スカチゲラ・イ
マキユラタ(Scutigerella immaculata)が、弾尾(Thysan
ura)目からは、例えば、レプシス・サツカリナ(Lepisma
saccharina)が、トビムシ(Collembola)目からは、例え
ば、オニチウルス・アルマツス(Onichiurus armatus)
が、直翅(Orthoptera)目からは、例えば、ブラツタ・オ
リエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Pe
riplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Leucop
haea maderae)、チヤバル・ゴキブリ(Blattella germani
ca)、アチータ・ドメスチク(Acheta domesticus)、ケラ
(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migrato
ria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリ
ス(Melanoplus differentialis)およびシストセルカ・グ
レガリア(Schistocerca gregaria)が、ハサミムシ(Derm
aptera)目からは、例えば、ホルフイキラ・アウリクラリ
ア(Forficula auricularia)が、シロアリ(Isoptera)目
からは、例えば、レチキユリテルメス(Reticulitermes
spp.)が、シラミ(Anoplura)目からは、例えば、ヒトジ
ラミ(Pediculus humanus corporis Haematopinus)類お
よびケモノホソジラミ(Linognathus spp.)類が、ハジラ
ミ(Mallophaga)目からは、例えば、ケモノハジラミ(Tri
chodectes spp.)およびダマリネア(Damalinea spp.)
が、アザミウマ(Thysanoptera)目からは、例えば、クリ
バネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)およびネギ
アザミウマ(Thrips tabaci)が、半翅(Heteroptera)目か
らは、例えば、チヤイロカメムシ(Eurygaster spp.)、
ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercusintermediu
s)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキン
ムシ(Cimexlectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhod
nius prolixus)およびトリアトマ(Triatoma spp.)が挙
げられる。

【００５６】また同翅(Homoptera)目からは、例えば、
アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodesbrassicae)、ワタ
コナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポ
ラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラ
ムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicory
ne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus r
ibis)、アフイス・フアバエ(Aphis fabae)、アフイス・ポ
ミ(Aphis pomi)、リンゴワムシ(Eriosoma lanigerum)、
モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギ
ヒゲナガラアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブ
ラムシ(Myzus spp.)、ホツブイボアブラムシ(Phorodon
humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum pad
i)、ヒメヨコバイ(Empoasva spp.)、ユースセリス・ビロ
バツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nepho
tettix cincticeps)、ミスキカタカイガラムシ(Lecaniu
m corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia olea
e)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイ
ロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ
(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidi
otus hederae)、シユードコツカス(Pseudococcus sp
p.)、キジラミ(Psylla spp.)、フイロキセラ・バスタト
リツクス(Phylloxera vastatrix)、ペミフイガス(Pemph
igus spp.)が挙げられる。

【００５７】鱗翅目(Lepidoptera)目からは、例えば、
ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス
・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブ
ルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカ
ルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユータ
・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella macu
lipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ
キケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lyman
tria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリラ(Bucculat
rix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis
citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークリア(Euxoa sp
p.)、フエルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラ
ナ(Earias insulana)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、
スポドプテラ・エクスグア(Spodoptera exigua)、ヨトウ
ムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラミア(Panoli
s flammea)、スポドプテラ・リトツラ(Spodoptera litur
a)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコナルシア・
ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネーラ(Carpo
capsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイ
チユウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilali
s)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハ
チミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエ
ラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tine
a pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ
(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ
(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticul
ana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fu
miferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguell
a)、チハマキ(Homona magnanima)およびトルトリクス・
ビリダナ(Tortrix viridana)が挙げられる。

【００５８】鞘翅(Coleoptera)目からは、例えば、アノ
ビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシ
ンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルチジス・オブ
テクタス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウム
シ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユ
ルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラステイカ・アルニ(Ag
elastica alni)、レプチノタラサ・デセムリネアタ(Lept
inotaras decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ph
aedon cochleariae)、ジアブロチカ(Diabroticaspp.)、
プシリオデス・クリツセフアラ(Psylliodes chrysocepha
la)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivesti
a)、アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ
(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonom
us spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリ
ンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バシヨ
ウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シユートリンク
ス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・
ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermestes
spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌ
ス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒ
ラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス
(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ptinus spp.)、
ニツプス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒ
ヨウホンムシ(Gibbiumpsylloides)、コクヌストモドキ
(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ten
ebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノ
デルス(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melo
lontha melolontha)、アンフイマロン・ソルスチチアリ
ス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ・ゼ
アランジカ(Costelytra zealandica)が挙げられる。膜
翅(Hymenoptera)目からは、例えば、マツハバチ(Diprio
n spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asiusspp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およ
びスズメバチ(Vespa spp.)が挙げられる。

【００５９】双翅(Diptera)目からは、例えば、ヤブカ
(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(C
ulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila mela
nogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fann
ia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Calliphora ery
throcephala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ
(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウ
マバエ(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ(Hyppobosca
spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestru
s spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus sp
p.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanu
s)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバ
エ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hy
oscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capita
ta)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)およびガガンボ・パ
ルドーサ(Tripula paludosa)が挙げられる。

【００６０】ノミ(Siphonaptera)目からは、例えば、ケ
オプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ
(Ceratophyllus spp.)が、蜘形(Arachnida)綱からは、
例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)および
ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)が挙
げられる。ダニ(Acarina)目からは、例えば、アシブト
コナダニ(Acarus siro)ヒメダニ(、Argas spp.)、カズキ
ダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallin
ae)、ワクモ(Ornithomyssus spp.)、エリオフイエス・リ
ビス(Eriopphyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptr
uta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)および
コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Amb
lyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ix
odes spp.)、キユウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、
シヨクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sa
rcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クロー
バハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Pa
ninychus spp.)およびナミハダニ(Tetranychus spp.)が
挙げられる。

【００６１】植物寄生の線虫類には、例えば、プラチレ
ンカス(Pratylenchus spp.)、ラトホラス・シミリス(Rad
opholus similis)、デイチレンカス・デプサシ(Ditylenc
hus dipsaci)、チレンキユラス・セミペネントランス(Ty
lenchulus semipenetrans)、ヘテロデーラ(Heterodera
spp.)、メロイドギネ(Meloidogyne spp.)、アフエレン
コイデス(Aphelenchoides spp.)、ロンギドラス(Longid
orus spp.)、キシフイネマ(Xiphinema spp.)およびトリ
コドラス(Trichodorus spp.)が挙げられる。

【００６２】本発明による式（Ｉ）で示される化合物類
は特にその卓越した殺虫能力と殺線虫能力を特色とする
ものであり、葉や土壌に巣くう昆虫類、例えばからしな
につくかぶと虫の幼虫（Phaedon cochleariae)、背にダ
イヤモンド紋のある蛾(Plutella maculipennis)の幼虫
およびしま状のキュウリにつくカブトムシの幼虫(Diabr
otica balteata)などに使用される時、強力な活性を示
す。またこれらを線虫類、例えばGlobodera rostochien
sis、に対して使用した場合も強力な活性を示す。該活性
化合物類は、例えば溶液、乳化物、懸濁物、粉体、泡、
ペースト、顆粒、煙霧体にしたり天然物、合成物に該活
性物質を含浸させたりする通常の方法で製剤化され、ま
たポリマー物質および被覆組成物で非常に微細なカプセ
ルにしたものの内核物質として製剤化することができ
る。

【００６３】さらにＵＬＶ冷霧および温霧製剤と同様、
例えば燻蒸カートリッジ、燻蒸用缶、燻蒸用コイルおよ
びそれに類似したもののような燃焼装置とともに用いる
製剤に加工される。

【００６４】これらの製剤類は、例えば該活性化合物類
を液体溶媒類、圧力下の液化ガス類および／または固体
担体などの増量剤と、場合によっては表面活性剤、つま
り乳化剤または分散剤および／または泡形成剤などを用
いて、混合する公知の方法で製造することができる。増
量剤として水を用いる場合、例えば有機溶媒類を補助溶
媒として使用できる。液体溶媒類として、主にキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン類のような芳香
族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類またはメチ
レンクロライドなどの塩素化芳香族または塩素化脂肪族
炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類例えば
鉱油留分のような脂肪族炭化水素類、ブタノールまたは
グリコールなどのアルコール類並びにそれらのエーテル
類、エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケト
ン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ドなどの極性の強い溶媒類並びに水がある。液化ガス状
増量剤または担体は、例えばエアロゾルの噴射剤として
使用されているハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロ
パン、窒素および炭酸ガスの様に、環境温度並びに大気
圧下ではガス状である液体を意味している。

【００６５】固体担体として適しているものには例えば
カオリン、クレー、タルク、水晶、アタパルガイト（at
tapulgite)、モンモリロナイト(montmorillonite)、ま
たはケイソウ土などの粉体にされた天然鉱物や、高分散
されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩などの合成鉱物が
あり、顆粒用の鉱物質担体として適したものには、カル
サイト、大理石、軽石、セピオライト(sepiolite)、ド
ロマイトのような粉砕、分級された天然岩並びに合成さ
れた無機、有機のあら粉顆粒類およびおが屑、ココナッ
ツ殻、とうもろこしの穂軸及タバコ茎などの有機物質の
顆粒類がある。乳化剤および/または泡形成剤として適
したものには、ポリオキシエチレン高級アルコールエス
テル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル類で例示されるポリオキシエチレン高級アルコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アリールスルホン
酸塩類並びに卵白加水分解生成物類などの非イオン性、
アニオン性乳化剤がある。分散剤として適したものに
は、例えば、リグニンサルファイト廃液類やメチルセル
ロースがある。

【００６６】カルボキシメチルセルロースやアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル並びに
セファリン類およびレシチン類のような天然りん脂質お
よび合成りん脂質で例示される粉体、粒状またはラテッ
クス状の天然または合成樹脂類の接着剤類が製剤に使用
される。他の添加剤としては鉱物性または野菜オイル類
がある。

【００６７】例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシア
ンブルーのような無機顔料やアリザリン染料、アゾ染料
および金属フタロシアニンのような有機染料類からなる
着色剤類を使用することもでき、また微量の鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
のような栄養素も使用できる。

【００６８】該製剤は一般に０．１から９５重量％、好
ましくは０．５から９０％、の活性化合物を含有してい
る。該活性化合物は商業的に入手可能な製剤中並びにこ
れら製剤と他の殺虫剤類、誘引剤類、滅菌剤類、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長規制物質類または除草剤等
の活性化合物類との混合物類として調製された使用形態
の中に含まれている。該殺虫剤の例としては、なかんず
く、りん酸塩類、カーバメート類、カルボン酸塩、塩素
化炭化水素類、フェニル尿素、および微生物が生成した
ものが挙げられる。

【００６９】本発明の活性化合物はさらに相乗化剤との
混合物として製剤化し製剤中に含ませたり、使用形態中
に含ませて商業的に利用することができる。該相乗化剤
とは活性化合物の活性を高める化合物であり、該活性化
合物の作用なしでも添加する相乗剤それ自体も活性であ
ることが必要である。

【００７０】商業的に利用可能な該製剤を使用形態に調
製する際、該活性物質の含有量を広い範囲で変えること
ができる。使用時の活性化合物濃度は０．００００００
１から９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量
％、であり、また該化合物類は使用形態に適した通常の
方法で使用される。

【００７１】該活性化合物は、衛生上の害虫や貯蔵物に
つく害虫に対して使用する時、木や土への残留効果並び
に石灰質基体の塩基に体する安定性が非常にすぐれてい
る特徴をもっている。

【００７２】本発明による活性化合物または殺虫剤は動
物飼育や家畜繁殖の分野での昆虫、ダニまたはその類の
駆除にも適しており、それら害虫を駆除したことでミル
クの生産量が上がったとか、重量が増えたとか、より上
質な毛皮がとれたとか、寿命が伸びたとかの好結果が得
られている。

【００７３】首尾よく駆除できる害虫類として、例え
ば、蝿類（Lucilia cuprinaおよびMusca domestica)、
あぶらむし類(Blatella germanica)やダニ類(Boophilus
microplus)がある。

【００７４】この分野で本発明による該活性物質または
殺虫剤を使用する方法は、例えば殺虫液に浸す使用法、
スプレーでかけてやる使用法、薬液を浴びせる方法およ
び点状につけてやる使用方法、粉にしてかけてやる方法
などの外用薬を施す既知の方法による。

【００７５】式（Ｉ）で示される本発明の化合物類の製
造方法を、以下の実施例で説明する。特に指定がない限
り、百分率は重量パーセントを意味している。

【００７６】

【実施例】製造実施例 実施例 １

【００７７】

【化９】

【００７８】８.５ｇ(０.０４モル)の４−ブチロキシ−
６−メチル−チオメチル−２−ｔ−ブチル−ピリミジ
ン、８.３ｇ(０.０６モル)の炭酸カリウム、７.５ｇ
(０.０４モル)のｏ,ｏ−ジエチルクロロチオノホスフェ
ートおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物を５０℃
で３時間撹拌した。それを２０℃まで冷却し、１００ｍ
ｌのトルエンで処理し、それぞれ１００ｍｌの水を用い
て２回震盪を行った。有機相を分離し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、しかる後、減圧下除去した。

【００７９】高真空下８０℃での初期蒸留後、淡黄色の
油状物で屈折率がｎ_D ²⁰＝１,５１６１のｏ，ｏ−ジエチ
ルｏ−（６−メチルチオメチル−２−第三級ブチル−ピ
リミジン−４−イル）−チオノホスフェート１４ｇ（理
論収量の９６％）が残留物として得られた。式（Ｉ）で
示される化合物類が実施例１に類似した方法で得られ
た。

【００８０】

【化１０】

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】式(ＩＩＩ）で示される中間体類の製造方法 実施例 （ＩＩＩ−１）

【００８４】

【化１１】

【００８５】４１４ｇ(１.８モル）の２３％濃度のナト
リウムメチラート溶液と４５０ｍｌのメタノールとの混
合物に、室温で、まず最初に１０２.４ｇ(０.７５モル)
のピバルアミジン塩酸塩を加え、次に１３２ｇ(０.７５
モル)のエチル４−メチルチオアセトアセテートを加え
た。該反応液を室温で一晩撹拌し、しかる後、真空下蒸
発を行った。残留物を水に溶解し、次にpＨが５.０にな
るまで希塩酸を加えた。沈殿物として得られる生成物を
吸引濾過し、しかる後冷水で洗浄した。

【００８６】この製造方法で、無色の粉体で１２２−１
２３℃の融点を持つ８９.９ｇ（理論収率の５７％）の
４−ヒドロキシ−６−メチル−チオメチル−２−ｔ−ブ
チル−ピリミジンが得られた。

【００８７】実施例(ＩＩＩ−１）に類似した方法で、
式（ＩＩＩ）で示される次の化合物類が得られる。

【００８８】

【化１２】

【００８９】

【表３】

【００９０】本発明による式（Ｉ）で示される化合物類
の生物学的作用を以下の実施例をもって説明する。

【００９１】実施例 Ａ ファエドン（Phaedon)幼虫 試験 溶媒 : ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 １重量部の活性化合物を上述量の溶媒並びに乳化剤と混
合して濃厚液を得、該濃厚液を水で所望の濃度に希釈す
ることで活性化合物の適切な調製物を作成した。

【００９２】キャベツの葉(Brassica oleracea)を望ま
しい濃度に調製された該活性化合物液に浸した後、その
葉がまだ湿っている内にからしなかぶとむしの幼虫(Pha
edoncochleariae)にその葉を食べさせ、決められた時間
後に、その駆除率を％で測定した。１００％は該かぶと
虫の幼虫の全てが死滅したことを意味している。

【００９３】この試験では、例えば、製造実施例４，
８，９および１５の化合物類を代表的な使用濃度である
０．００１％にして施した場合、３日後に駆除率１００
％が観察された。

【００９４】実施例 Ｂ プルテラ（Plutella)試験 溶媒 : ジメチルホルムアミド ７重量部溶媒 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部溶液 活性物質１重量部を所定量の溶媒並びに乳化剤と混ぜ合
わせ、得られた該高濃度液を水で希釈して所望の濃度に
し活性化合物に適した調合剤を作った。

【００９５】キャベツの葉（Brassica olearcea)を所望
の濃度の活性化合物調合液に浸すことで処理し、その葉
が湿っている段階でダイヤモンド模様が背にある蛾の幼
虫(Plutella maculipennis)にそれを食べさせた。

【００９６】一定時間後に、駆除状態を百分率で測定し
た。ここで１００％はすべての幼虫が死んだことを意味
し、０％は一匹も幼虫が死ななかったことを意味してい
る。このテストで、例えば、製造実施例７，８，９，１
１，１４，１５，１６，１８，２０，２１，２２，２４
および２６の化合物を代表的な使用濃度である０.００
１％にして用いた時、駆除率１００％が３日後に観測さ
れた。

【００９７】実施例 Ｃ 限界濃度試験／土壌中の虫類 試験した虫 ：土壌中のデイアブロチカ・バルテアタ(D
iabrotica balteata)の幼虫類 溶媒 : アセトンの４重量部溶液 乳化剤 : アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 １重量部の活性化合物を所定量の溶媒と混ぜ合わせ、こ
れに所定量の乳化剤を添加して高濃度液を得、該高濃度
液を水で所定濃度に希釈して活性化合物に適した調合剤
を作った。また調合剤の中の該活性物質の濃度は実質上
はあまり意味がなく、ｐｐｍ単位（ｍｇ／ｌ）で表され
る土壌単位容積当たりの活性化合物重量だけが大きな意
味をもっている。該土壌を０.５ｌのポット詰め、これ
らを２０℃で放置した。

【００９８】試験開始直後に、５個の発芽前のトウモロ
コシの種子をそれぞれのポットに入れ、１日後に本試験
に関連する虫を、その処理した土壌に加えた。さらに７
日後に、該反応性化合物の効果の程度を試験に供した虫
の生死数を数え％で表示することで測定した。試験に供
した虫のすべてが死んだ場合は効果の程度は１００％で
あり、未処理の対照例と同様、試験に供した虫のすべて
が生存しているときは０％である。この試験では、例え
ば製造実施例７および１４の化合物を代表的な使用濃度
の２０ｐｐｍにして用いた時、試験に供した虫の駆除率
１００％が観察された。

【００９９】実施例 Ｄ 限界濃度試験／線虫類 試験に供した線虫：グロボデラ・ロストキネシス(Globo
dera rostochiensis） 溶媒 ：アセトン４重量部液 乳化剤 ：アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル１重量部 １重量部の活性化合物を所定量の溶媒に混ぜ合わせ、所
定量の乳化剤を加えた。得られた該高濃度液を水で所望
の濃度に希釈して、活性化合物の適切な調合を行った。

【０１００】該活性化合物の調合物を、試験する線虫類
が著しく繁殖している土とよく混ぜ合わせた。該調合物
中の活性化合物の濃度は実質上重要ではなく、ｐｐｍ
（＝ｍｇ／ｌ）単位で表される土の単位容積当たりの活
性化合物重量部だけが意味をもっている。該処理された
土をポットに詰め、それにジャガイモを植え、該ポット
を温室温度２０℃に保った。６週間後に、ジャガイモの
根ののう腫を検査し、該活性化合物の有効度を％で示し
た。のう腫の発生が完全に避けられている場合を有効度
１００％とし、未処理で、同じように線虫が繁殖した土
での対照植物の場合と同じくらいに高度にのう腫ができ
ている場合を０％とした。この試験では、例えば製造実
施例１５および１６で示される化合物類をその代表的な
使用濃度である２０ｐｐｍにして用いたところ、試験に
供した線虫の駆除率は１００％であった。

【０１０１】実施例 Ｅ ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)の耐性幼虫類に
よる試験 乳化剤 ：エチレングリコールモノメチルエーテル３５
重量部液 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部液 活性化合物３重量部を上述した混合液７重量部と混ぜ合
わせ、このようにして得られた該濃厚液を水で特に望ま
しい濃度に希釈し、使用に適した活性化合物の調合剤を
作った。

【０１０２】約２０匹のルシリア・クプリナ(Lucilia c
uprina)耐性幼虫を、１ｃｍ³の馬肉と０.５ｍｌの該活
性化合物の調合剤の入った試験管に入れ、２４時間後に
その駆除率を測定した。１００％は全ての青バエの幼虫
が死滅したことを意味し、０％は青バエの幼虫が全く死
ななかったことを意味している。

【０１０３】この試験では、製造実施例２，３，４，５
および６を代表的使用濃度である１００ｐｐｍで用いた
時、駆除率１００％が得られた。

【０１０４】実施例 Ｆ 試験に供した虫類：ムスカ・ドメステイカ(Musca domes
tica), WHO-N変種 溶媒 : エチレングリコールモノメチルエーテル３５
重量部液 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部液 活性化合物３重量部を上述した溶媒／乳化剤混合液７重
量部と混ぜ合わせ、得られた該濃厚乳化液を水で特に望
ましい濃度に希釈し、使用に適した調合物を作った。

【０１０５】この活性化合物を含む調合剤２ｍｌをピペ
ットを用いて適当な大きさのペトリ皿に設置された濾紙
皿（φ９.５ｃｍ）上に落とした。濾過盤が乾いた後、
２５匹の試験動物をペトリ皿に入れ、ふたをした。

【０１０６】試験に供した虫の状態を継続して２４時間
以上観察し、１００％ノックダウンに必要とされた時間
（ＬＴ₁₀₀）を測定した。２４時間後でも、ＬＴ₁₀₀に達
していない時、ノックダウンした試験動物の％を測定し
た。

【０１０７】この試験では、例えば、製造実施例３，
４，８，９，１４，１５，１６，２７および２８を該活
性化合物類の代表的使用濃度である１００ｐｐｍにして
用いた時、１００％のノックダウン効果が観測された。

【０１０８】実施例 Ｇ ゴキブリ試験 試験に供した虫類：ブラツテラ・ジヤーマニカ(Blatell
a germanica) 溶媒 : エチレングリコールモノメチルエーテル３５
重量部液 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量物液 活性化合物３重量部を上述した溶媒／乳化剤混合液７重
量部と混ぜ合わせ、得られた該濃厚乳化液を特に望まし
い濃度に水で希釈し、使用に適した調合物を作成した。

【０１０９】この活性化合物を含む調合剤２ｍｌをピペ
ットを用いて適当な大きさのペトリ皿に設置された濾紙
皿（φ９.５ｃｍ）上に落とした。濾過盤が乾いた後、
B.germanicaおよびP.americanaの場合には、５匹づつの
試験動物をペトリ皿に入れ、蓋をした。試験開始後、３
日目に該試験動物の状態を観察し、１００％ノックダウ
ン作用（ＬＴ₁₀₀）効果を得るに必要な時間を測定し
た。６時間後でもまだＬＴ₁₀₀に達していない場合、そ
れまでにノックダウンした試験動物の％を測定した。

【０１１０】この試験では、例えば、製造実施例３およ
び１６を該活性化合物類の代表的使用濃度である１００
ｐｐｍにして用いた時、１００％ノックダウン作用が観
測された。

【０１１１】本発明の主な特徴および態様は、次ぎの通
りである。

【０１１２】１．一般式（Ｉ）

【０１１３】

【化１３】

【０１１４】［式（Ｉ）中、Ｒ¹はアルキルを示し、Ｒ²
はアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキル
アミノを示し、Ｒ³はアルキルを示し、Ｒ⁴は水素、ハロ
ゲンまたはアルキルを示し、Ｘ は酸素または硫黄を示
し、そしてＹ は酸素、硫黄、スルフィニル（ＳＯ）、
スルホニル（ＳＯ₂）またはＮ−アルキルを示す］で表
される置換型第三級ブチル−ピリミジニル−（チオ）り
ん酸（ホスホン酸）エステル類（アミド類）。

【０１１５】２．Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示し、Ｒ²
がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₈−アルキルチオ、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル）ア
ミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル）アミノを示し、
Ｒ³がＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示し、Ｒ⁴が水素、ハロゲン
またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示し、Ｙ が酸素、硫黄、
スルフィニル、スルホニルまたはＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アル
キル）を示し、そしてＸ が酸素、硫黄を示すことを特
徴とする上記１記載の化合物類。

【０１１６】３．Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、Ｒ²
がＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキルチオ、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）ア
ミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノを示し、
Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、Ｒ⁴が水素、ハロゲン
またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、Ｙ が酸素、硫黄、
スルフィニル、スルホニルまたはＮ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル）を示し、Ｘ が酸素または硫黄を示すことを特徴
とする上記１記載の化合物類。

【０１１７】４．Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、Ｒ²
がＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキルチオ、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル）ア
ミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル）アミノを示し、
Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、Ｒ⁴が水素、ハロゲン
またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、Ｙ が酸素、硫黄、
スルフィニル、スルホニルまたはＮ−（Ｃ₁−Ｃ₃−アル
キル）を示し、Ｘ が酸素または硫黄を示すことを特徴
とする上記１記載の化合物類。

【０１１８】５．一般式（ＩＩ）で表されるクロロ（チ
オ）りん酸（ホスホン酸）エステル類（アミド類）；

【０１１９】

【化１４】

【０１２０】［式中、Ｒ¹，Ｒ²およびＸは上記１で定義
したと同じ意味を持つ］を、一般式（ＩＩＩ）で表され
るヒドロキシピリミジン誘導体

【０１２１】

【化１５】

【０１２２】［式中、Ｒ³，Ｒ⁴およびＹは上記１で定義
したと同じ意味を持つ］と、適当ならば酸受容体、希釈
剤の存在下、反応させることを特徴とする上記１記載の
一般式（Ｉ）で表される置換型第三級ブチル−ピリミジ
ニル−（チオ）りん酸（ホスホン酸）エステル類（アミ
ド類）の製造方法。

【０１２３】６．上記１記載の式（Ｉ）で表される化合
物を少なくとも一種以上含むことを特徴とする殺虫剤。

【０１２４】７．上記１記載の式（Ｉ）で表される化合
物類の害虫駆除剤としての用途。

【０１２５】８．上記１記載の式（Ｉ）で表される化合
物類を害虫に直接作用させ、および／または害虫の住む
環境に作用させることを特徴とする害虫駆除法。

【０１２６】９．上記１記載の式（Ｉ）で表される化合
物類を希釈剤（Extender)類および/または界面活性剤類
と混ぜ合わせることを特徴とする殺虫剤の製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ ユシヤーホフ15 (72)発明者 ユルゲン・ハルトビヒ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター39 (72)発明者 アンドレアス・トウルベルク ドイツ40699エルクラート・ナーエベーク 19

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式（Ｉ）中、 Ｒ¹はアルキルを示し、 Ｒ²はアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアル
   キルアミノを示し、 Ｒ³はアルキルを示し、 Ｒ⁴は水素、ハロゲンまたはアルキルを示し、 Ｘ は酸素または硫黄を示し、そしてＹ は酸素、硫黄、
   スルフィニル（ＳＯ）、スルホニル（ＳＯ₂）またはＮ
   −アアルキルを示す］で表される置換型第三級ブチル−
   ピリミジニル−（チオ）りん酸（ホスホン酸）エステル
   類（アミド類）。
2. 【請求項２】 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示し、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₈−アルキルチオ、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル）
   アミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル）アミノを示
   し、 Ｒ³がＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示し、 Ｒ⁴が水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示
   し、 Ｙ が酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮ
   −（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）を示し、そしてＸが酸素また
   は硫黄を示すことを特徴とする請求項１記載の化合物
   類。
3. 【請求項３】 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₆−アルキルチオ、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）
   アミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノを示
   し、 Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、 Ｒ⁴が水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示
   し、 Ｙ が酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮ
   −（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）を示し、そしてＸ が酸素ま
   たは硫黄を示すことを特徴とする請求項１記載の化合物
   類。
4. 【請求項４】 一般式（ＩＩ）で表されるクロロ（チ
   オ）りん酸（ホスホン酸）エステル類（アミド類）； 【化２】 ［式中、Ｒ¹，Ｒ²およびＸは請求項１で定義したと同じ
   意味を持つ］を、一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキ
   シピリミジン誘導体 【化３】 ［式中、Ｒ³，Ｒ⁴およびＹは請求項１で定義したと同じ
   意味を持つ］と、適当ならば酸受容体、希釈剤の存在
   下、反応させることを特徴とする請求項１記載の一般式
   （Ｉ）で表される置換型第三級ブチル−ピリミジニル−
   （チオ）りん酸（ホスホン酸）エステル類（アミド類）
   の製造方法。
5. 【請求項５】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合
   物を少なくとも一種以上含むことを特徴とする殺虫剤。
6. 【請求項６】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合
   物類を害虫に直接作用させ、および／または害虫の住む
   環境に作用させることを特徴とする害虫駆除法。