JPH0686439B2 - 新規な置換された３−イソシアナト−１，２，５−オキサジアゾール類 - Google Patents

新規な置換された３−イソシアナト−１，２，５−オキサジアゾール類

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JPH0686439B2
JPH0686439B2 JP5163823A JP16382393A JPH0686439B2 JP H0686439 B2 JPH0686439 B2 JP H0686439B2 JP 5163823 A JP5163823 A JP 5163823A JP 16382393 A JP16382393 A JP 16382393A JP H0686439 B2 JPH0686439 B2 JP H0686439B2
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ベネデイクト・ベツカー
ビルヘルム・シユテンデル
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は下記の式（ＩＩ）を有する殺虫、
殺ダニ剤として有用な新規な置換フラザン類の製造原料
として使用される式（Ｉ）で表わされる新規な４位に置
換基を有する３−イソシアナト−１，２，５−オキサジ
アゾール類に係るものである。
【０００２】
【化２】
【０００３】（式中、Ｒ及びＲ１は同一もしくは相異な
るものであり、且つ置換基を有さない、または有するフ
ェニル基を表わす。）
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、Ｒは置換基を有さない、または有
するフェニル基を表わす。）従来より置換されたフラザ
ンを有害生物防除剤として使用し得ることは未だ開示さ
れておらず；従来、ある種の複素環式化合物、例えば３
−フェニル−２−フェニルイミノ−４，５−ビス−（ト
リフルオロメチルイミノ）−チアゾリジンが殺虫特性を
有していることのみが開示されていた［例えば、ドイツ
国特許出願公告（ＤＥ−ＡＳ）第２，０６２，３４８号
参照）。近時、式（ＩＩ）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ及びＲ１は同一もしくは相異な
るものであり、且つ置換基を有さない、または有するフ
ェニル基を表わす。）の新規な置換されたフラザン類が
有害生物防除剤、殊に殺ダニ剤及び殺虫剤として使用し
得ることが見い出された。
【０００８】式（ＩＩ）の化合物は、 ａ）式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒは式Ｉの場合において上に示し
た意味を有する。）の３−アミノ−１，２，５−オキサ
ジアゾール類を適宜触媒の存在下で且つ適宜希釈剤の存
在下で、式（ＩＶ）
【００１１】
【化６】Ｒ1ＮＣＯ （ＩＶ） （式中、Ｒ１は式ＩＩの場合において上に示した意味を
有する。）のイソシアネートと反応させる方法か、また
は ｂ）本発明の式（Ｉ）
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ｒは式Ｉの場合において上に示し
た意味を有する。）の３−イソシアナト−１，２，５−
オキサジアゾール類を、適宜触媒の存在下で且つ適宜希
釈剤の存在下で、式（Ｖ）
【００１４】
【化８】ＮＨ2Ｒ1 （Ｖ） （式中、Ｒ１は式ＩＩの場合において上に示した意味を
有する。）のアミンと反応させる方法により製造するこ
とができる。このように本発明の式（Ｉ）の化合物は主
として新規な置換フラザン類である式（ＩＩ）の化合物
の原料として使用されるものである。
【００１５】式（ＩＩ）においてＲ及びＲ１は置換基を
有さない、または有するフェニル基を表わすがＲ、Ｒ１
の定義に挙げられる置換基は１個またはそれ以上、好ま
しくは１〜３個、殊に１または２個の同一もしくは相異
なる置換基を持つことができる。Ｒ、Ｒ1に対して挙げ
得る置換基の例には次のものがある：ハロゲン、好まし
くはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素
及び臭素；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または
２個を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−及
びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブ
チル；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個
を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−
及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ
−ブトキシ；好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１また
は２個を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−、
ｓｅｃ−及びｔ−ブチルチオ；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ；シアノ及び／またはニトロ。
【００１６】基Ｒ及びＲ１に対する例として加えてまた
次の置換基を挙げ得る：好ましくは各々の場合に炭素原
子１〜４個、殊に１または２個、及び好ましくはハロゲ
ン原子１〜５個、殊に１〜３個を有し、その際に該ハロ
ゲン原子は同一もしくは相異なるものであり、且つハロ
ゲン原子は好ましくはフッ素、塩素及び／または臭素、
殊にフッ素及び／または塩素であるハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ並びにハロゲノアルキルチオ、例え
ばトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエトキシ、テト
ラフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオ
ロトリクロロエトキシ、ジクロロジフルオロエトキシ、
ヘキサフルオロ−ｎ−プロポキシ、クロロジフルオロメ
トキシ及びクロロジフルオロメチルチオ；及び／または
酸素原子１もしくは２個を含み、且つ随時フッ素、塩素
及び／またはメチルで置換されるＣ1〜Ｃ3−アルキレン
基、並びに／或いは随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ハロゲ
ノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルコ
キシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
チオ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル及び／もしくはＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ−カルボニルまたは酸素原子１もしくは２個を
含み、且つ随時フッ素、塩素及び／またはメチルで一置
換または多置換されるＣ1〜Ｃ3−アルケニル基で置換さ
れるフェノキシまたはフェニルチオ；及び／または随時
ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ及びハロゲノ−Ｃ
1〜Ｃ2−アルキルで置換されるピリジン−２−イルオキ
シまたは１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ；及
び／または随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル並びに随時Ｃ
1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−
アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、ハロゲ
ノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−アル
キルチオ、フッ素、塩素及び／もしくは臭素で一、二ま
たは三置換されるフェニルで置換されるピリミジン−５
−イルオキシ。
【００１７】ハロゲンは（特記せぬ限り）フッ素、塩
素、臭素及び／またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
及び／または臭素を表わす。
【００１８】式（ＩＩ）の新規な化合物は有害生物防除
剤として使用し得る特性を有し、そして殊にこのものは
顕著な殺虫及び殺ダニ活性に特徴がある。またこれらの
あるものは殊にイネにおけるいもち病（ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）及び紋枯病（ｐｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）に対する殺菌・殺カビ作
用（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示
す。 殊に好適な新規な置換された式（ＩＩ）のフラザ
ン類はＲがフェニル基を表わし、これは随時ハロゲン、
ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲ
ノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ハ
ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオで置換されて
いてもよく、Ｒ1がフェニル基を表わし、これはハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲノ−
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ及び／またはＣ1
〜Ｃ3−アルキレン基よりなる群からの基で置換されて
いてもよく、また該Ｃ1〜Ｃ3−アルキレン基は酸素原子
１または２個を含み且つ随時フッ素、塩素及び／または
メチル、及び／またはフェノキシもしくはフェニルチオ
基で置換されていてもよく、さらに該フェノキシまたは
フェニルチオ基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル及び／またはＣ1〜Ｃ3−アルキレン基で置換されてい
てもよく、さらにこのＣ1〜Ｃ3−アルキレン基は酸素原
子１または２個を含み且つ随時フッ素、塩素及び／また
はメチル、及び／またはピリジン−２−イルオキシ基で
置換されていてもよく、またこのピリジン−２−イルオ
キシ基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1〜Ｃ2−アルコキシ及び／またはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−
アルキル、及び／またはピリミジン−５−イルオキシも
しくは１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ基で置
換されていてもよく、さらにこれらのピリミジン−５−
イルオキシまたは１，３，５−トリアジン−４−イルオ
キシ基はＣ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1
〜Ｃ2−アルキルチオ、フッ素、塩素及び／または臭素
で置換されていてもよいものである。
【００１９】極めて殊に好適な新規な式（ＩＩ）の置換
されたフラザン類はＲがフェニル基を表わし、これはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボ
ニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、メトキシカルボニルメチルチオ及び／またはエ
トキシカルボニルメチルチオで置換されていてもよく、
Ｒ１がフェニル基を表わし、このフェニル基はフッ素、
塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメチル、ジフルオロエチル、ペン
タフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、クロロジフル
オロメトキシ、クロロトリフルオロエトキシ、テトラフ
ルオロエトキシ、ジクロロジフルオロエトキシ、ジフル
オロトリクロロエトキシ、ヘキサフルオロプロポキシ、
トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロ
ロジフルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエチルチ
オ、ヘキサフルオロプロピルチオ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、
ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、
ｉ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカ
ルボニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメ
チル、ジフルオロメチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、クロロトリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロ
エチレンジオキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロエ
チレンジオキシ、ジフルオロメチレンオキシジフルオロ
メチレンオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、２
−メチル−１，１，２−トリフルオロエチレンジオキ
シ、２，２−ジメチレンオキシ及び／またはフェノキシ
基よりなる群からの基で置換されていてもよく、また、
このフェノキシ基は随時塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロメチル、ジフルオロエチル、ペンタフルオロ
エチル、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、クロロトリフルオロエトキシ、テトラフルオロエト
キシ、ジクロロジフルオロエトキシ、ジフルオロトリク
ロロエトキシ、ヘキサフルオロプロポキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオ
ロメチルチオ、クロロトリフルオロエチルチオ、ヘキサ
フルオロプロピルチオ、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボ
ニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボ
ニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ジフルオロメチレン
ジオキシ、エチレンジオキシ、クロロトリフルオロエチ
レンジオキシ、ジフルオロエチレンジオキシ、メチレン
ジオキシ、トリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロ
メチレンオキシジフルオロメチレンオキシ、テトラフル
オロエチレンジオキシ、２−メチル−１，１，２−トリ
フルオロエチレンジオキシ及び／または２，２−ジメチ
ルエチレンオキシ、及び／またはピリジン−２−イルオ
キシ基で置換されていてもよく、さらにこのピリジン−
２−イルオキシ基は随時塩素、臭素、メチル、トリフル
オロメチル及び／またはトリフルオロメトキシ及び／ま
たはピリミジン−５−イルオキシ基で置換されていても
よく、さらにこのピリミジン−５−イルオキシ基は随時
メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、塩素
及び／または臭素で置換されていてもよいものである。
殊に興味ある式（ＩＩ）の化合物はＲが随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び／ま
たはメチルチオで置換されるフェニル基を表わし、Ｒ１
が随時塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ、メチル
チオ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、
クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロジフルオロエト
キシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサフルオロ
−ｎ−プロポキシ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエチルチオ、ヘ
キサフルオロプロピルチオ、エトキシカルボニル、ｎ−
プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−
ブトキシカルボニル、ジフルオロメチレンジオキシ、ク
ロロトリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロエチレ
ンジオキシ、トリフルオロエチレンジオキシ、テトラフ
ルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチレンオキシジ
フルオロメチレンオキシ、２，２−ジメチル−エチレン
オキシ及び／またはフエノキシ基で置換されるフェニル
基を表わし、その際に該フェノキシ基はまた随時塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、メチル、ｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔ−プロポキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、メトキシメチル、メチルチオメチル、エト
キシメチル、エチルチオメチル及び／もしくは２，２−
ジメチルエチレンオキシ、並びに／またはピリジン−２
−イルオキシ基で置換され、その際にまた該ピリジン−
２−イルオキシ基は塩素、メチル、メトキシ、トリフル
オロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換す
ることができるものである。
【００２０】極めて殊に興味ある式（ＩＩ）の化合物は
Ｒが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、メトキシ及び／またはメチルチオで置換されるフェ
ニル基を表わし、Ｒ１が随時塩素、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロジクロロエトキシ、クロロトリフルオロエト
キシ、テトラフルオロエトキシ、ジフルオロトリクロロ
エトキシ及び／またはフエノキシ基で置換されるフェニ
ル基を表わし、その際に該フェノキシ基はまた随時塩
素、ニトロ、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、メチル、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メト
キシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル及び
／もしくは２，２−ジメチル−エチレンオキシ、並びに
／またはピリジン−２−イルオキシ基で置換され、その
際に該ピリジン−２−イルオキシ基はまた随時塩素、ト
リフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで
置換されたものである。
【００２１】方法（ａ）による出発物質として３−アミ
ノ−４−フェニル−１，２，５−オキサジアゾール及び
４−（４−クロロフエノキシ）−フェニルイソシアネー
トを用いる場合、反応の径路を次式で表わすことができ
る：
【００２２】
【化９】
【００２３】方法（ｂ）による出発物質として４−（４
−クロロフェニル）−３−イソシアナト−１，２，５−
オキサジアゾール及び４−（４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−アニリンを用いる場合、反応の径路を次式
で表わすことができる：
【００２４】
【化１０】
【００２５】出発物質として用いる式（ＩＩＩ）の３−
アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは公知であり、
そして／または文献［Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３１
５、４、７９１〜７９５頁（１９７３）参照］から公知
である工程及び方法により調製することができる。アミ
ノ基は例えば希釈剤、例えばトルエン及び／またはピリ
ジン中のホスゲンと−２０℃乃至＋５０℃間の温度で反
応させる常法によりイソシアネート基に転化することが
できる。この方法で得られる本発明の式（Ｉ）の化合物
は新規のものである。
【００２６】本発明の式（Ｉ）で示される新規なオキサ
ジアゾール類においてＲは、式（ＩＩ）の化合物につい
て説明したと同じ意味を有し、具体的にはＲがフェニル
基を表わし、これは随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲ
ノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ハロゲノ−Ｃ 1〜Ｃ4−
アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2−アル
キル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルチオで置換されていてもよいものであ
り、また好ましいものはＲがフェニル基を表わし、これ
はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカ
ルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルメチルチオ及び／また
はエトキシカルボニルメチルチオで置換されていてもよ
いものである。
【００２７】式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物は公知であ
り、そして／または文献から公知である工程及び方法に
より調製することができる［ドイツ国特許出願公開（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）第２，７４８，６３６号、同第３，０３３，
５１２号及びヨーロッパ特許第０，０５７，８８８号参
照］。
【００２８】上述の工程［方法（ａ）及び（ｂ）］にお
ける可能な希釈剤は実質的にすべて不活性有機溶媒であ
る。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜
塩素化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エ
ーテル類例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、
例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば
アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチル−ピロリドン、並びにテトラメチレンスルホン
が含まれる。
【００２９】工程方法（ａ）及び（ｂ）による反応に使
用し得る好適な触媒には第三級アミン類、例えばトリエ
チルアミン及び１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］
−オクタン、並びに有機スズ化合物、例えばジブチルジ
ラウリルスズがある。
【００３０】反応温度は実質的な範囲内で変えることが
できる。一般に、工程方法ａ）における反応は２０乃至
１８０℃間、好ましくは４０乃至１２０℃間で行われ、
そして工程方法ｂ）における反応は２０乃至２００℃
間、好ましくは６０乃至１９０℃間で行われる。工程方
法（ａ）及び（ｂ）は一般に常圧下で行われる。
【００３１】また工程方法（ａ）及び（ｂ）を行う際
に、出発物質は通常ほぼ等モル量で用いる。反応成分の
１つまたはその他のものを過剰に用いても実質的な利点
は得られない。
【００３２】反応生成物は例えば沈殿した生成物を吸引
で濾過するか、または望ましくない副生物を反応混合物
から溶出させることによる常法で処理する。生成物はそ
の融点により特性化する。
【００３３】式（ＩＩ）で表わされる活性化合物（単に
活性化合物と略称することがある。）は植物によりよく
耐えられ、温血動物に対する好ましい水準の毒性を有し
そして農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、
そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に
昆虫、ダニ及び線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）の防除用に使
用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び
全ての又はある成長段階に対して活性である。
【００３４】上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる：等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニス
カス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ
ｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ ｓｃａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
ａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。チロポダ
目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィル
ス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏ
ｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓ
ｐｐ．）。シムフィラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、
例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒ
ｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。シミ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅ
ｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。トビムシ目（Ｃ
ｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・ア
ルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラッ
タ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａ
ｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕ
ｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブ
リ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチ
ータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ト
ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジ
フェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅ
ｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア
（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。ハ
サミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホ
ルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。シラミ目（Ａｎｏｐ
ｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス
（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペン
フィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒトジラ
ミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ）；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ ｓｐｐ．）。ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎ
ｅａ ｓｐｐ．）。アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃ
ｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギア
ザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。半翅目（Ｈ
ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメム
シ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス
・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒ
ｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ
ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌ
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒ
ｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ
（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。同翅目（Ｈｏｍｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ
（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコ
ナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレ
ウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ
ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリ
プトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂ
ｉｓ）、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂ
ａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍ
ｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇ
ｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅ
ｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラム
シ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラ
ムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレ
アブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄ
ｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、
ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌ
ｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタ
カイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、ヒメ
トビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉ
ｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ
（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュー
ドコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及
びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。鱗翅目（Ｌｅ
ｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカミムシ
（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌ
ａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉ
ｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉ
ｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブ
ランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎ
ｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐ
ｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ
（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノ
キンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃ
ｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅ
ｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユーク
ソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔ
ｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉ
ａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヒロイチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙ
ｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎ
ｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネ
ラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ア
オムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチュウ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕ
ｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミ
ツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テ
イネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌ
ｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ
ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プシュー
ドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕ
ｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａ
ｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ
（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウ
ラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ
ｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙ
ｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍ
ｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルトリクス・ビ
リダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。鞘翅目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・
プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕ
ｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ
ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクッス
（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲ
ンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・ア
ルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリアエ
（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブ
ロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、 プシリ
オデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アト
マリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラ
タムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅ
ｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓ
ｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈ
ｙｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ
（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シ
ュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ
（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ
（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔ
ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎ
ｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅ
ｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ
ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔ
ｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ
（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌス
トモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チャイロ
コメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔ
ｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルス
チチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉ
ｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏ
ｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。膜翅目
（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ
（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ
ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓ
ｐｐ．）。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤ
ブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐ
ｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈ
ｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅ
ｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃ
ａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウ
シバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａ
ｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕ
ｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、
アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙ
ａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕ
ｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎ
ｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅ
ｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。蜘形網（Ａｒａｃ
ｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ
ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マ
クタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎ
ｓ）。ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブ
トコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ
ｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕ
ｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅ
ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オ
ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタ
マダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ア
ンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマ
ダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏ
ｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒ
ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏ
ｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏ
ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【００３５】活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、
乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体
物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及
び燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻
蒸用コイル等と共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷
ミスト及び温ミスト組成物に転化できる。
【００３６】これらの組成物は公知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気体
及び／または固体担体と、随時表面活性剤すなわち乳化
剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素
例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレ
ン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、または
パラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは
強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド並びに水が適しており；液化した気体の
希釈剤又は担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤であり；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、又はケイソウ土
並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ
及びシリケートが適しており；粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適しており；
乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適しており；
分散剤として例えばリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメ
チルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の
天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリビニルアセテートを組成物に用いるこ
とができる。
【００３７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染
料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることが
できる。
【００３８】組成物は一般に活性化合物０．１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００３９】式（ＩＩ）の活性化合物は、それらの商業
的に入手可能なタイプの組成物中及びこれらの組成物か
ら製造された使用形態中で、他の式（ＩＩ）の活性化合
物以外の活性化合物、例えば殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ）、餌（ｂａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉ
ｓｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、生長調節用（ｇｒｏｗｔ
ｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ）物質または除草剤（ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在することもでき
る。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カル
ボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微
生物により製造された物質などが包含される。
【００４０】式（ＩＩ）の活性化合物はさらにそれらの
商業的に入手可能な組成物中及びこれらの組成物から製
造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在す
ることもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活
性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる
化合物である。
【００４１】商業的に入手可能な組成物から製造された
使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させ
ることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００
００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃
至１重量％の活性化合物である。
【００４２】この化合物は使用形態に適する通常の方法
で使用できる。
【００４３】健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害
生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び
土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに
特色がある。
【００４４】式（ＩＩ）の活性化合物は牧畜及び動物飼
育の分野における昆虫、ダニ（ｍｉｔｅ）、真壁蝨群
（ｔｉｃｋ）などの防除に適しており、この有害生物を
防除することにより、良好な結果、例えば多量のミルク
生産、重量増、更に魅力ある動物性コート、より長い寿
命などを達成させることができる。
【００４５】式（ＩＩ）の活性化合物はこれらの分野に
おいて、公知の方法で、例えば浸漬（ｄｉｐｐｉｎ
ｇ）、噴霧、ふりかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及びス
ポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、並びに粉剤
散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）により用いられる。
【００４６】式（ＩＩ）の化合物の生物学的活性は次の
参考例を用いて説明することができる。
【００４７】参考例Ａ ヒロイチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ）試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド ３重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水によって所望の濃度に希釈した。
【００４８】キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａ
ｃｅａ）の葉を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸
漬することにより処理し、そして葉がまだ湿っている間
にヒロイチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｆｒｕｇｉ
ｐｅｒｄａ）の毛虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）を感染
させた。
【００４９】特定の期間後、死滅（ｄｅｓｔｒｕｃｔｉ
ｏｎ）を％で測定した。１００％はすべての毛虫が殺さ
れたことを意味し；０％は毛虫が全く殺されなかったこ
とを意味する。
【００５０】この試験において、例えば製造参考例５の
化合物は例えば０．１％の濃度で７日後に１００％の死
滅を示した。
【００５１】参考例Ｂ 豪州産キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）耐
性幼虫の試験 乳化剤： エチレングリコールモノメチルエーテル ３
５重量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物３重量部を上記の混合物７重量部と混合し、かくして
得られた濃厚物を水で特定の所望濃度に希釈した。約２
０匹の豪州産キンバエ耐性幼虫を馬の筋肉約１ｃｍ3及
び活性化合物の調製物０．５ｍｌを含む試験管中に導入
した。２４時間後、死滅の程度を測定した。
【００５２】この試験において、例えば製造参考例８の
化合物は３，０００ｐｐｍの濃度で１００％の死滅を示
した。
【００５３】参考例Ｃ 卵の繁殖不能（ｓｔｅｒｉｌｉｔｙ）試験及びナミハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）［普通
のクモダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）］ 溶 媒： ジメチルホルムアミド ３重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水によって所望の濃度に希釈した。
【００５４】豆科植物［インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉を適当な濃度の活性化合
物の調製物中に浸漬した。この活性化合物の調製物が乾
燥した後、葉に雌のクモダニを約１６時間侵入させ、卵
を生ませた［卵約５０個／反復（ｒｅｐｌｉｃａｔ
ｅ）］。生んだ卵の数を基準として、全体の繁殖不能及
び／または死滅した卵並びに死滅した幼虫、蛹及び発生
の休止（ｄｏｒｍａｎｔ）段階は死滅を％で与えるもの
である。１００％はすべての動物が死滅したことを意味
し；０％は動物が死滅しなかったことを意味する。
【００５５】この試験において、例えば次の製造参考例
１、２、５、１０、２０、３３、３４、３５、３８及び
８２の化合物は０．０２％の活性化合物濃度で１２日後
に１００％の死滅を示した。
【００５６】参考例Ｄ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）（普通のクモダニ）の発育抑制試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド ３重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水によって所望の濃度に希釈した。
【００５７】豆科植物［インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉の上に普通のクモダニに
約５０個の卵を生ませ、この葉を適当な濃度の活性化合
物の調製物中に浸漬した。用いた卵の数を基準として、
全体の死滅した卵、幼虫、蛹及び発生の休止段階は死滅
を％で与えるものである。１００％はすべての動物が死
滅したことを意味し；０％は動物が死滅しなかったこと
を意味する。
【００５８】この試験において、例えば次の製造参考例
１、２、５、１０、２０、３３、３４、３５、３８及び
８２の化合物は０．０２％の活性化合物濃度で１２日後
に１００％の死滅を示した。
【００５９】式（ＩＩ）の化合物の製造を次の製造参考
例で説明することができる：製造参考例１
【００６０】
【化１１】
【００６１】（工程方法ａ）３−アミノ−４−フェニル
−１，２，５−オキサジアゾール３．２３ｇ（０．０２
モル）を６０℃で乾燥トルエン１００ｍｌ中で撹拌し
た。次に４−（４−クロロフェノキシ）−フェニルイソ
シアネート４．９２ｇ（０．０２モル）及びジブチルジ
ラウリルスズ１滴を加え、そしてこの混合物を還流下で
５時間沸騰させた。２０℃に冷却後、晶出した生成物を
トルエンですすぎ、そして乾燥した。
【００６２】融点１９５℃のＮ−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）−フェニル］−Ｎ′−４−フェニル−１，
２，５−オキサジアゾール−３−イル）−尿素６．８ｇ
（理論量の８３．５％）が得られた。
【００６３】製造参考例２
【００６４】
【化１２】
【００６５】（工程方法ｂ）４−（４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−アニリン２．５３ｇ（０．０１モ
ル）を６０℃で乾燥トルエン６０ｍｌに溶解させた。乾
燥トルエン１０ｍｌ中の３−イソシアナト−４−（４−
クロロフェニル）−１，２，５−オキサジアゾール２．
２ｇ（０．０１モル）を加えた後、この混合物を８０℃
で３０分間撹拌し、次に殆どの溶媒を留去した。残渣を
分別し、そして乾燥した。
【００６６】融点２０８℃のＮ−［４−（４−トリフル
オロフェノキシ）−フェニル］−Ｎ′−［４−（４−ク
ロロフェニル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−
イル）−尿素３．６ｇ（理論量の７６％）が得られた。
【００６７】次の表１に示される式（ＩＩ）の化合物は
製造参考例１もしくは２または工程方法（ａ）もしくは
（ｂ）と同様に製造した：
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
【表１０】
【００７８】
【表１１】
【００７９】次に実施例によって本発明を更に具体的に
説明する。
【００８０】
【実施例】実施例１
【００８１】
【化１３】
【００８２】乾燥トルエン４００ｍｌに０〜５℃でホス
ゲン５０ｇを吹き込んだ。この冷溶液にトルエン４００
ｍｌ中の３−アミノ−４−（４−クロロフェニル）−
１，２，５−オキサジアゾール５８．７ｇ（０．３モ
ル）及びピリジン５２．２ｇ（０．６６モル）の溶液を
−１０〜＋５℃で滴下しながら加え、そしてこの混合物
を３０℃で２時間撹拌した。沈殿した塩を水分を存在さ
せずに吸引で濾別し、濾液を濃縮し、そして残渣を真空
中で蒸留した。
【００８３】沸点ｂ．ｐ．2：１０８〜１１２℃の４−
（４−クロロフェニル）−３−イソシアナト−１，２，
５−オキサジアゾール３０．５ｇ（理論量の５４．５
％）が得られた。
【００８４】実施例２ 実施例１と同様に、式（Ｉ）の化合物、例えば沸点８５
℃の３−イソシアナト−４−フェニル−１，２，５−オ
キサジアゾールが得られた。
フロントページの続き (72)発明者 ゲルハルト・ツエーベライン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・ドームブリツク46 (72)発明者 ベネデイクト・ベツカー ドイツ連邦共和国デー4020メツトマン・メ ツツカウゼナーシユトラーセ14 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・インデンビルケン65

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは置換基を有さない、または有するフェニル
    基を表わす。）の新規な４位に置換基を有する３−イソ
    シアナト−１，２，５−オキサジアゾール類。
  2. 【請求項２】 Ｒがフェニル基を表わし、これは随時ハ
    ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜
    Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ハロゲノ
    −Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ
    1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカル
    ボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル及び／またはＣ1〜
    Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ
    で置換されていてもよい請求項１記載の新規なオキサジ
    アゾール類。
  3. 【請求項３】 Ｒがフェニル基を表わし、これはフッ
    素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メ
    トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
    トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチ
    ルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
    ル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
    ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
    チル、メトキシカルボニルメチルチオ及び／またはエト
    キシカルボニルメチルチオで置換されていてもよい請求
    項１記載の新規なオキサジアゾール類。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE25250T1 (de) * 1983-07-22 1987-02-15 Bayer Ag Substituierte furazane.
IT1176635B (it) * 1984-08-29 1987-08-18 Enichimica Secondaria Composti eterociclici ad attivita' erbicida
DE3501723A1 (de) * 1985-01-19 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte furazane
DE3622862A1 (de) * 1986-07-08 1988-01-21 Bayer Ag Substituierte furazane
DE3738946A1 (de) * 1987-11-17 1989-05-24 Bayer Ag Furazanylharnstoffe
DE4208873A1 (de) * 1992-03-19 1993-09-23 Bayer Ag Furazanylharnstoffe
US5460669A (en) * 1993-06-28 1995-10-24 Thiokol Corporation 3-nitramino-4-nitrofurazan and salts thereof
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
RU2212409C1 (ru) * 2001-12-24 2003-09-20 Биологический факультет Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова Производные 1,4,2,5-диоксадиазина
ATE398616T1 (de) * 2005-02-04 2008-07-15 Ctg Pharma S R L Neue 4-aminochinolinderivate als antimalariamittel
DK2559690T3 (en) * 2005-05-10 2016-04-25 Incyte Holdings Corp Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of use thereof
EP1971583B1 (en) * 2005-12-20 2015-03-25 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
WO2007095050A2 (en) * 2006-02-09 2007-08-23 Incyte Corporation N-hydroxyguanidines as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US20080146624A1 (en) * 2006-09-19 2008-06-19 Incyte Corporation Amidines as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
CL2007002650A1 (es) 2006-09-19 2008-02-08 Incyte Corp Compuestos derivados de heterociclo n-hidroxiamino; composicion farmaceutica, util para tratar cancer, infecciones virales y desordenes neurodegenerativos entre otras.
US20080125470A1 (en) * 2006-09-19 2008-05-29 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US20080182882A1 (en) * 2006-11-08 2008-07-31 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
KR101783004B1 (ko) 2008-07-08 2017-09-28 인사이트 홀딩스 코포레이션 인돌아민 ２,３-디옥시게나아제의 억제제로서의 １,２,５-옥사디아졸
RU2536041C1 (ru) * 2013-10-11 2014-12-20 ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) 3,3'-бис(фтординитрометил-onn-азокси)-4,4'-дифуразаниловый эфир и способ его получения
DK3066085T3 (da) 2013-11-08 2020-06-02 Incyte Holdings Corp Fremgangsmåde til syntesen af en indolamin-2,3-dioxygenaseinhibitor
CN105418534B (zh) * 2015-11-12 2018-03-23 中国工程物理研究院化工材料研究所 偶氮呋咱化合物及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3821239A (en) * 1966-04-05 1974-06-28 Rhone Progil Certain n-thiazol-2-ylureas
CH478825A (de) * 1967-02-07 1969-09-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten
US3499910A (en) * 1967-05-08 1970-03-10 Mobil Oil Corp Monohalophenylthiazolyl ureas
US4182712A (en) * 1968-02-01 1980-01-08 Mobil Oil Corporation 5-Substituted thiadiazole ureas
CH498137A (de) * 1968-02-06 1970-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten
US3682788A (en) * 1970-07-28 1972-08-08 M & T Chemicals Inc Copper electroplating
ATE25250T1 (de) * 1983-07-22 1987-02-15 Bayer Ag Substituierte furazane.
US4555521A (en) * 1983-11-16 1985-11-26 Fmc Corporation Nematicidal 3-substituted-4-phenyl-1,2,5-thiadiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
EP0132680A1 (de) 1985-02-13
EP0132680B1 (de) 1987-01-28
AU564941B2 (en) 1987-09-03
ES8504748A1 (es) 1985-05-01
NZ208947A (en) 1986-11-12
AU3057384A (en) 1985-01-24
HUT35158A (en) 1985-06-28
ATE25250T1 (de) 1987-02-15
PT78907A (de) 1984-08-01
US4699916A (en) 1987-10-13
DE3462259D1 (de) 1987-03-05
IL72453A (en) 1988-05-31
JPH06172329A (ja) 1994-06-21
BR8403647A (pt) 1985-07-02
DK358684D0 (da) 1984-07-20
JPH0585548B2 (ja) 1993-12-07
KR850001183A (ko) 1985-03-16
PT78907B (de) 1986-06-02
ES534517A0 (es) 1985-05-01
KR920001774B1 (ko) 1992-03-02
IL72453A0 (en) 1984-11-30
DD232185A5 (de) 1986-01-22
CA1255672A (en) 1989-06-13
US4826988A (en) 1989-05-02
HU196031B (en) 1988-09-28
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GR82207B (ja) 1984-12-13
DK358684A (da) 1985-01-23

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