JPS61194061A - １‐アシル‐１‐フエニル‐ウレア類、その製法及び利用 - Google Patents
１‐アシル‐１‐フエニル‐ウレア類、その製法及び利用Info
- Publication number
- JPS61194061A JPS61194061A JP61034011A JP3401186A JPS61194061A JP S61194061 A JPS61194061 A JP S61194061A JP 61034011 A JP61034011 A JP 61034011A JP 3401186 A JP3401186 A JP 3401186A JP S61194061 A JPS61194061 A JP S61194061A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkoxy
- carbon atoms
- acyl
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
- C07C275/60—Y being an oxygen atom, e.g. allophanic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
- C07C275/62—Y being a nitrogen atom, e.g. biuret
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/40—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C327/42—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１−アシル−１−フェニル−ウレア類、
その製造方法並びに植物保羨剤及び植物処理剤として、
殊に選択的除草剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅｓ）及び殺虫剤（ｉｎａｅａｔｉｃｉ −ｄｅｓ）と
してのその用途に関する。
その製造方法並びに植物保羨剤及び植物処理剤として、
殊に選択的除草剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅｓ）及び殺虫剤（ｉｎａｅａｔｉｃｉ −ｄｅｓ）と
してのその用途に関する。
種々な置換されたＮ−アリールウレア類、例えばＮ−（
！Ｓ、４−ジクロロフェニル）−Ｎ’。
！Ｓ、４−ジクロロフェニル）−Ｎ’。
Ｎ／−ジメチルウレア〔ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）］は
望ましくない植物の生長を防除するために適しているこ
とが公知である〔例えばアール・ペグラ（Ｒ＊ Ｗｅｇ
ｌｅｒ）、植物保護剤及び有害生物（Ｐｅｓｔｓ）防除
剤の化学（Ｃｈｅｍｉｓ ｄｅｒＰｆ）ａｎｚａｎｓ
ｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ ５ｃｈａ＠ｄｌ−１ｎｇａｂｅ
ｋａｓｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ （Ｃｈｅｍｉｓ
−ｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎＡｇａｎｔｇ ａｎｄ Ａｇｅｎｔ
ａ ｆｏｒ ＣｏｍｂａｔｉｎｇＰｅｓｔｓ）、第
２巻、２４１頁以下（１９７０）、スプリンガ一番フェ
アクーク・ベルリン（Ｓｐｒｉｎｇ＠ｒ Ｖｅｒｌａｇ
Ｂｅｒｌｉｎ） 参照〕。
望ましくない植物の生長を防除するために適しているこ
とが公知である〔例えばアール・ペグラ（Ｒ＊ Ｗｅｇ
ｌｅｒ）、植物保護剤及び有害生物（Ｐｅｓｔｓ）防除
剤の化学（Ｃｈｅｍｉｓ ｄｅｒＰｆ）ａｎｚａｎｓ
ｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ ５ｃｈａ＠ｄｌ−１ｎｇａｂｅ
ｋａｓｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ （Ｃｈｅｍｉｓ
−ｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎＡｇａｎｔｇ ａｎｄ Ａｇｅｎｔ
ａ ｆｏｒ ＣｏｍｂａｔｉｎｇＰｅｓｔｓ）、第
２巻、２４１頁以下（１９７０）、スプリンガ一番フェ
アクーク・ベルリン（Ｓｐｒｉｎｇ＠ｒ Ｖｅｒｌａｇ
Ｂｅｒｌｉｎ） 参照〕。
しかしながら、これらの化合物を雑草を十分に防除する
ために必要な童で施用した場合に、かかる化合物の許容
性は種々な作物において全ての場合に満足されない。
ために必要な童で施用した場合に、かかる化合物の許容
性は種々な作物において全ての場合に満足されない。
本発明によシ一般式
式中、基Ｒは同一もしくは相異なるものであ夛、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ハロｒノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロｒノアルキルチオま
たはニトロを表わし、ｎは０．１．２．５．４または５
を表わし、ＢＩＨアルコキシ、アルケノキシ、アルキノ
キシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アリール
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ
アルキルアミンを表わすか、或いは窒素を介して結合し
たＮ−複素環式基を表わし、 Ｒ２は氷菓、アルキル、アルケニルまたはアルコキシを
表わし、そして Ｒ” Ｕアルキル、アルケニル、シクロアルキルまたは
アラルキルを表わすか、或いは Ｒ１及びＲ３はこれらが結合した置床原子と一緒になっ
て複素環式基を表わし、そして基Ｒ１は基 と同一であることができる、 の新規な１−アシル−１−フェニル−ウレア類が見出さ
れた。
ン、アルキル、アルコキシ、ハロｒノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロｒノアルキルチオま
たはニトロを表わし、ｎは０．１．２．５．４または５
を表わし、ＢＩＨアルコキシ、アルケノキシ、アルキノ
キシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アリール
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ
アルキルアミンを表わすか、或いは窒素を介して結合し
たＮ−複素環式基を表わし、 Ｒ２は氷菓、アルキル、アルケニルまたはアルコキシを
表わし、そして Ｒ” Ｕアルキル、アルケニル、シクロアルキルまたは
アラルキルを表わすか、或いは Ｒ１及びＲ３はこれらが結合した置床原子と一緒になっ
て複素環式基を表わし、そして基Ｒ１は基 と同一であることができる、 の新規な１−アシル−１−フェニル−ウレア類が見出さ
れた。
ｊ［Ｉｃ 式（１）の新規な１−アシル−１−フェニル
−ウレア類は、 （ａ） 式（ＩＤ 式中、Ｒ，ｎ及びＲ８は上記の意味を有する、のＮ−ア
シル−Ｎ−クロロカルボニル−アニリンを適当ならば希
釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在下
において式（ト）式中、Ｒ２及びＲ１は上記の意味を有
する、のアミンと反応させるか、 る式（１）の化合物を製造するために、式（財）式中、
Ｒ及びｎは上記の意味を鳴し、そしてＸｉ及びＸ！は同
一もしくは相異なるものであることができ、ハロゲンま
たはフェノキシを表わす、 ＯＮ−フェニルイミド−ジカルボニル化合物１モルを適
当ならば希釈剤の存在下において且つ適当ならば補助塩
基の存在下において、所望の順序で式（至） Ｍ−Ｒ” （Ｖ） 式中 Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＭは水素または
金属陽イオンの１当量を表わす、の化合物約１モル及び
式（ト） 式中、Ｒ２及びＲ”Ｆｉ上記の意味を有する、の化合物
約１モルと反応させるか、或いはの化合物を得るために
、式■ 式中、Ｒ，ｎ、Ｘ”及びＸ！は上記の意味を有する、 の化合物１モルを適当ならば希釈剤の存在下において且
つ適当ならば酸結合剤の存在下において式式中、Ｒ１及
びＲ８は上記の意味を有する、の化合物の少なくとも２
モルと反応させる方法によって得られることが見出され
た。
−ウレア類は、 （ａ） 式（ＩＤ 式中、Ｒ，ｎ及びＲ８は上記の意味を有する、のＮ−ア
シル−Ｎ−クロロカルボニル−アニリンを適当ならば希
釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在下
において式（ト）式中、Ｒ２及びＲ１は上記の意味を有
する、のアミンと反応させるか、 る式（１）の化合物を製造するために、式（財）式中、
Ｒ及びｎは上記の意味を鳴し、そしてＸｉ及びＸ！は同
一もしくは相異なるものであることができ、ハロゲンま
たはフェノキシを表わす、 ＯＮ−フェニルイミド−ジカルボニル化合物１モルを適
当ならば希釈剤の存在下において且つ適当ならば補助塩
基の存在下において、所望の順序で式（至） Ｍ−Ｒ” （Ｖ） 式中 Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＭは水素または
金属陽イオンの１当量を表わす、の化合物約１モル及び
式（ト） 式中、Ｒ２及びＲ”Ｆｉ上記の意味を有する、の化合物
約１モルと反応させるか、或いはの化合物を得るために
、式■ 式中、Ｒ，ｎ、Ｘ”及びＸ！は上記の意味を有する、 の化合物１モルを適当ならば希釈剤の存在下において且
つ適当ならば酸結合剤の存在下において式式中、Ｒ１及
びＲ８は上記の意味を有する、の化合物の少なくとも２
モルと反応させる方法によって得られることが見出され
た。
式（１）の新規な１−アシル−１−フェニル−ウレア類
はすぐれた除草剤特性を有し、アリールウレア類に基づ
くもの、例えばＮ−（５，４−ジクロロフェニル）−Ｎ
’ 、Ｎ’−ジメチルウレア（シラロン）と比較して、
かなシ改善された可能な用途を示す。
はすぐれた除草剤特性を有し、アリールウレア類に基づ
くもの、例えばＮ−（５，４−ジクロロフェニル）−Ｎ
’ 、Ｎ’−ジメチルウレア（シラロン）と比較して、
かなシ改善された可能な用途を示す。
また式（１）の新規な１−アシル−１−フェニル−ウレ
ア類は良好な殺菌・殺カビ及び殺虫剤特性を示す。
ア類は良好な殺菌・殺カビ及び殺虫剤特性を示す。
従って、本発明における新規な活性化合物は植物保護剤
及び植物処理剤として使用することができる。
及び植物処理剤として使用することができる。
式（１）は本発明における新規なＮ−アシル−Ｎ−アリ
ールウレア類の一般的な定義を与えるものでおる。
ールウレア類の一般的な定義を与えるものでおる。
好ましくはこの式において、
Ｒはフッ￥、塩素、臭素、炭素原子１２個までを有する
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分校鎖状アルコキシ、炭素原子１
〜４個及び１個またはそれ以上のＦ、ＣＩもしくはＢｒ
原子を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロガフ原子、ＦＳＣｌもしくは
Ｂｒ９個までを有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるへ口ｒｙ１１換基を有す
るハロゲノアルキルチオ、またはニトロを表わす。
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分校鎖状アルコキシ、炭素原子１
〜４個及び１個またはそれ以上のＦ、ＣＩもしくはＢｒ
原子を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロガフ原子、ＦＳＣｌもしくは
Ｂｒ９個までを有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるへ口ｒｙ１１換基を有す
るハロゲノアルキルチオ、またはニトロを表わす。
式（１）において、ｎは０〜５を表わし、置換基Ｒは同
一もしくは相異なるものであることができる。
一もしくは相異なるものであることができる。
式（１）において、
Ｒ１は好ましくはアルコキシ（Ｃ凰〜Ｃｌ２）、アルケ
ノキシ（Ｃｔ〜Ｃ４）、アルキノキシ（Ｃｔ〜Ｃ４）、
各々アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシアルコキシ、アルキルチオ（ａｔ〜Ｃ６）、随時塩
素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルチオ
、炭素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
アルキルアミノまたは炭素原子１〜１２個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状ジアルキルアミノを表わし、該アル
キルアミノ及びジアルキルアミノ誘導体におけるアルキ
ル基の１個または双方は次系原子５〜７個を有する戻累
環式環を形成することができ、或いは随時酸素原子が介
在していてもよく且つ窒素を介して結合する４〜８環負
を有するＮ−複素環式基を表わし、Ｒ２は好ましくは水
素、アルキル（Ｃ，〜ＣＩｔ）、アルケニル（Ｃ１〜Ｃ
４）またはアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）を表わし、 Ｈｊは好ましくはアルキル（Ｃ１〜ＣＩり、アルケニル
（Ｃ，〜Ｃ４）、環炭素原子４〜８個を有するシクロア
ルキルまたはアルキル部分に炭素原子１〜５個及びアリ
ール部分に炭素原子６個を有するアリールアルキルを表
わす； そして更に、式（１）において、Ｒ１及びＲ１＃：１．
これらが結合した窒素原子と一緒になって、好ましくは
随時酸素を含んでいてもよい４〜８環員を有するＮ−複
素環式基を表わす。
ノキシ（Ｃｔ〜Ｃ４）、アルキノキシ（Ｃｔ〜Ｃ４）、
各々アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシアルコキシ、アルキルチオ（ａｔ〜Ｃ６）、随時塩
素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルチオ
、炭素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
アルキルアミノまたは炭素原子１〜１２個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状ジアルキルアミノを表わし、該アル
キルアミノ及びジアルキルアミノ誘導体におけるアルキ
ル基の１個または双方は次系原子５〜７個を有する戻累
環式環を形成することができ、或いは随時酸素原子が介
在していてもよく且つ窒素を介して結合する４〜８環負
を有するＮ−複素環式基を表わし、Ｒ２は好ましくは水
素、アルキル（Ｃ，〜ＣＩｔ）、アルケニル（Ｃ１〜Ｃ
４）またはアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）を表わし、 Ｈｊは好ましくはアルキル（Ｃ１〜ＣＩり、アルケニル
（Ｃ，〜Ｃ４）、環炭素原子４〜８個を有するシクロア
ルキルまたはアルキル部分に炭素原子１〜５個及びアリ
ール部分に炭素原子６個を有するアリールアルキルを表
わす； そして更に、式（１）において、Ｒ１及びＲ１＃：１．
これらが結合した窒素原子と一緒になって、好ましくは
随時酸素を含んでいてもよい４〜８環員を有するＮ−複
素環式基を表わす。
する次の基の意味が式（１）において殊に好ましい：Ｒ
＝水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、インプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキン、
イソプロポキシ、ＣＨｌＣＩ。
＝水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、インプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキン、
イソプロポキシ、ＣＨｌＣＩ。
ＣＣ１，、ＣＦＣ１，、ＣＦ、Ｃｌ、 ＣＦ、 、ＯＣ
Ｆ、、ＳＣＦ、またはＮｏ！ ： Ｒ１＝直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ（Ｃｓ〜Ｃ８
゜）、アリルオキシ、グロノ臂ルギルオキシ、アルコキ
シ（Ｃ，〜Ｃ１）アルコキシ（Ｃ，〜Ｃｔ）、アルキル
チオ（Ｃ１〜Ｃ４）、フェニルチオ、４−メチルフェニ
ルチオ、４−クロロフェニルチオ、アルキルアミノ（Ｃ
８〜Ｃｗｔ）、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロ
リジノ、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノまたはモル
ホリノ； Ｒ１＝水素、メチル、エチル、プロピル、インプロピル
、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ、−ブチル、ペンチル
、インペンチル、ネオペンチル、アリル、メトキシまた
はエトキシ： Ｂａ＝ミニメチルチル、プロピル、インプロピル、ブチ
ル、インブチル、ｔａｒｔ、−ブチル、ペンチル、イン
ペンチル、ネオペンチル、アリル、メトキシ、エトキシ
、シクロペンチルまたはシクロヘキシル； メチレンイミノまたはモルホリノ；及びｎ＝＝ｏ、１．
２、！または４、 出発物質としてＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル
）−Ｎ−クロロカルがニルメチルウレタン及びヘキサメ
チレンイミンを用いる場合、本発明における方法（ａ）
の過程は次の反応式によって表わすことができる： 製造方法（ｂ）において出発物質としてＮ−（４−トリ
フルオロメチルチオフェニル）−Ｎ、Ｎ−ｔ’スクロロ
カルボニルプニリン、Ｎ ａ ＯＣＨａ 及０ ’／メ
チルアミンを用いる場合、その反応過程は次の反応式に
よって表わすことができる： 製造方Ｆ：（ｃ）において出発物質として４−メトキシ
−ビス−フェノキシカルざニルアニリン及びジエチルア
ミンを用いる場合、その反応過程は次の反応式によって
表わすことができる： 本発明による方法（−）において出発物質として必嶽な
式（Ｉ［）のＮ−クロロ−カルざニル化合物は上に定義
した。この式において、基Ｒ，Ｒ”及びｎは式（１）に
示した意味を有する。
Ｆ、、ＳＣＦ、またはＮｏ！ ： Ｒ１＝直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ（Ｃｓ〜Ｃ８
゜）、アリルオキシ、グロノ臂ルギルオキシ、アルコキ
シ（Ｃ，〜Ｃ１）アルコキシ（Ｃ，〜Ｃｔ）、アルキル
チオ（Ｃ１〜Ｃ４）、フェニルチオ、４−メチルフェニ
ルチオ、４−クロロフェニルチオ、アルキルアミノ（Ｃ
８〜Ｃｗｔ）、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロ
リジノ、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノまたはモル
ホリノ； Ｒ１＝水素、メチル、エチル、プロピル、インプロピル
、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ、−ブチル、ペンチル
、インペンチル、ネオペンチル、アリル、メトキシまた
はエトキシ： Ｂａ＝ミニメチルチル、プロピル、インプロピル、ブチ
ル、インブチル、ｔａｒｔ、−ブチル、ペンチル、イン
ペンチル、ネオペンチル、アリル、メトキシ、エトキシ
、シクロペンチルまたはシクロヘキシル； メチレンイミノまたはモルホリノ；及びｎ＝＝ｏ、１．
２、！または４、 出発物質としてＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル
）−Ｎ−クロロカルがニルメチルウレタン及びヘキサメ
チレンイミンを用いる場合、本発明における方法（ａ）
の過程は次の反応式によって表わすことができる： 製造方法（ｂ）において出発物質としてＮ−（４−トリ
フルオロメチルチオフェニル）−Ｎ、Ｎ−ｔ’スクロロ
カルボニルプニリン、Ｎ ａ ＯＣＨａ 及０ ’／メ
チルアミンを用いる場合、その反応過程は次の反応式に
よって表わすことができる： 製造方Ｆ：（ｃ）において出発物質として４−メトキシ
−ビス−フェノキシカルざニルアニリン及びジエチルア
ミンを用いる場合、その反応過程は次の反応式によって
表わすことができる： 本発明による方法（−）において出発物質として必嶽な
式（Ｉ［）のＮ−クロロ−カルざニル化合物は上に定義
した。この式において、基Ｒ，Ｒ”及びｎは式（１）に
示した意味を有する。
式（Ｉ［）のＮ−クロロカルｌニル化合物ＨＤＥ−ＯＳ
（ドイツ国特許出願公開明細曹）第２．２５７゜３４４
号によシ公知のものであるか、或いはこれらのものはこ
の明細書に記載された方法によって製造することができ
る。
（ドイツ国特許出願公開明細曹）第２．２５７゜３４４
号によシ公知のものであるか、或いはこれらのものはこ
の明細書に記載された方法によって製造することができ
る。
式（ＩＱｖＮ−クロロカルｌニル化合物は、例えば式（
ＶＩ） 式中、Ｒ，Ｒ’及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ′は低級アルキル基、好ましくはメチルまたはエチル
を表わす、 の炭酸誘導体を、好ましくは溶媒例えばシクロヘキサン
、トルエンまたはクロロベンゼン中にて２０乃至１２０
℃間の温度でホスダンと反応させる方法によって得られ
る。
ＶＩ） 式中、Ｒ，Ｒ’及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ′は低級アルキル基、好ましくはメチルまたはエチル
を表わす、 の炭酸誘導体を、好ましくは溶媒例えばシクロヘキサン
、トルエンまたはクロロベンゼン中にて２０乃至１２０
℃間の温度でホスダンと反応させる方法によって得られ
る。
式（至）の炭酸誘導体は公知のものである〔例えばイー
・キューレ（Ｅ、＋ Ｋｕｅｈｌａ）等、アンｒバン
チ・ヘミ−（Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 ）８１．
１８頁以下（１９６９）参照ｊ。
・キューレ（Ｅ、＋ Ｋｕｅｈｌａ）等、アンｒバン
チ・ヘミ−（Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 ）８１．
１８頁以下（１９６９）参照ｊ。
式ａのの出発物質は同様に上に定義した。この式におい
て、Ｒ３及びａｊは式（１）に示した意味を有する１式
（ト）の化合物は有機化学において一般に公知の化合物
である。
て、Ｒ３及びａｊは式（１）に示した意味を有する１式
（ト）の化合物は有機化学において一般に公知の化合物
である。
適当ならば、本発明による方法（ａ）は希釈剤を用いて
行われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性な非
プロトン性Ｍ機溶媒である。使用し得る好ましい溶媒は
脂肪族及び芳香族の随時へロｒン化されていてもよい炭
化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びジ
クロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、１．２−ジメトキシエタン
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、エステル類、ガ
えば６’［メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば
アセトニトリル及びゾロピオニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、蓬
びにジメチルスルホキシド及びスルホ２ンでおる。
行われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性な非
プロトン性Ｍ機溶媒である。使用し得る好ましい溶媒は
脂肪族及び芳香族の随時へロｒン化されていてもよい炭
化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びジ
クロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、１．２−ジメトキシエタン
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、エステル類、ガ
えば６’［メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば
アセトニトリル及びゾロピオニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、蓬
びにジメチルスルホキシド及びスルホ２ンでおる。
本発明による方法（＆ンにおける反応は酸結合剤の存在
下においてまたは不存在下において行うことができる０
反応ヲ′ｒＲ結合剤の存在下において行う場合、このタ
イプの使用可能な酸受容体は実際に全ての普通の酸結合
剤である。
下においてまたは不存在下において行うことができる０
反応ヲ′ｒＲ結合剤の存在下において行う場合、このタ
イプの使用可能な酸受容体は実際に全ての普通の酸結合
剤である。
使用し得る殊に好ましい酸受容体はアルカリ金Ｎ１４ま
たはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水嘔化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属炭酸塩及び重炭酸塩、例えば炭
酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び
炭酸カルシウム、並びに脂肪族、芳香族及び複素環式ア
ミン類、例えはトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリゾロビルアミン及びトリブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチルビリジ
ン、２，４．６−）リンチルービリジン、２−メチル−
５−エチル−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
たはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水嘔化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属炭酸塩及び重炭酸塩、例えば炭
酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び
炭酸カルシウム、並びに脂肪族、芳香族及び複素環式ア
ミン類、例えはトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリゾロビルアミン及びトリブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチルビリジ
ン、２，４．６−）リンチルービリジン、２−メチル−
５−エチル−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
反応＠厩は方法（、）において実質的な範ｄ内で変える
ことができる。一般にこの反応は一５０℃乃至＋２００
℃間、好ましくは一２０℃乃至＋１５０℃間の温度で行
われる。
ことができる。一般にこの反応は一５０℃乃至＋２００
℃間、好ましくは一２０℃乃至＋１５０℃間の温度で行
われる。
方法（ａ）は一般に常圧下で行われる、本発明による方
法（亀）を行うために、一般に式（Ｉｔ）の出発化合物
１モル当り式（ト）の出発化合物α８巧至４．０モル間
、好ましくはα９乃至５０モル間を用いる０反応を酸結
合剤の存在下において行う場合、式（ＩＩ）のＮ−クロ
ロカルメニル化合物を基準にして当量または過剰量にお
いて酸結合剤を用いる。
法（亀）を行うために、一般に式（Ｉｔ）の出発化合物
１モル当り式（ト）の出発化合物α８巧至４．０モル間
、好ましくはα９乃至５０モル間を用いる０反応を酸結
合剤の存在下において行う場合、式（ＩＩ）のＮ−クロ
ロカルメニル化合物を基準にして当量または過剰量にお
いて酸結合剤を用いる。
酸結合剤を使用せぬ場合、一般に反応は、成分を一緒に
し、次に昇湛下で反応させる方法によって行われる１反
応を酸結合剤の存在下において行う場合、成分を適当な
らば冷却しながら一緒にし、次に反応混合物を適当なら
ば昇温下で償件する。
し、次に昇湛下で反応させる方法によって行われる１反
応を酸結合剤の存在下において行う場合、成分を適当な
らば冷却しながら一緒にし、次に反応混合物を適当なら
ば昇温下で償件する。
続いての処理は普通の方法によって行われる。一般に処
Ｎは、固体残渣をＦ別し、有機溶媒で抽出し、合液した
有機相を洗浄し、そして濃縮する方法に従う、しかしな
がら、また反応が終了した際、反応混合物を水で希釈し
、生じた混合物を水和性の低い有恢溶媒で抽出し、合液
した有機相を洗浄し、次に濃縮することもできる。かく
して得られた生成物からまだ含まれている不純物を普通
の方法、例えば再結晶化またはクロマトグラフ法によっ
て除去することができる。
Ｎは、固体残渣をＦ別し、有機溶媒で抽出し、合液した
有機相を洗浄し、そして濃縮する方法に従う、しかしな
がら、また反応が終了した際、反応混合物を水で希釈し
、生じた混合物を水和性の低い有恢溶媒で抽出し、合液
した有機相を洗浄し、次に濃縮することもできる。かく
して得られた生成物からまだ含まれている不純物を普通
の方法、例えば再結晶化またはクロマトグラフ法によっ
て除去することができる。
本発明による方法（ｂ）及び＜ａ＞において出発物質と
して必要な式（ト）のビス−クロロカルボニルアニリン
類は同様に、好ましくは本発明による式（１）の物質に
関連して、これらの基に対して好ましいものとしてすで
に述べた基によって定義される。
して必要な式（ト）のビス−クロロカルボニルアニリン
類は同様に、好ましくは本発明による式（１）の物質に
関連して、これらの基に対して好ましいものとしてすで
に述べた基によって定義される。
式（財）のビス−クロロカルボニルアニリン類は公知の
ものであるか、または公知の方法によって製造すること
ができる〔例えばジー・ズマッチ（Ｇ、Ｚｕｍａｃｈ）
、Ｅ、Ｋｕｅｈｌａ、シ７セ’／ス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ）１９ ｙ Ｏ１５ａ ２頁参照〕、かくシて、式（
転）のビス−クロロカルがニルアニリン類は、例えばＤ
Ｅ−Ａｓ（ドイツ国特許出願公告明細書）第１．０１ａ
０５４号に従って得られるチオ炭酸アルキルエステル−
クロライドをまず対応するアニリンと反応させ、次に生
成物をクロロカルボニルスルフェンクロライドと反応さ
せて式 式中、Ｒ及びｎは上記の意味を有する、のジチアシリジ
ンジオンＣＧａ Ｚｕｆｈａｃｈ・ Ｅ・Ｋｕｅｈｌ
ｅ、Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍｉ＊ ８２ｅ ６６（１
９７０）参照〕を生成させ、次に式（ロ）のジチアシリ
ジンジオンを適当ならば溶媒、例えば塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼンまたは同様な不活性治媒中にて一２０℃乃至＋１
２０℃間の温度で、好ましくは塩素化剤、例えばスルフ
リルクロライドまたは元素塩素によって塩素化開裂に付
す方法によって得られる。
ものであるか、または公知の方法によって製造すること
ができる〔例えばジー・ズマッチ（Ｇ、Ｚｕｍａｃｈ）
、Ｅ、Ｋｕｅｈｌａ、シ７セ’／ス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ）１９ ｙ Ｏ１５ａ ２頁参照〕、かくシて、式（
転）のビス−クロロカルがニルアニリン類は、例えばＤ
Ｅ−Ａｓ（ドイツ国特許出願公告明細書）第１．０１ａ
０５４号に従って得られるチオ炭酸アルキルエステル−
クロライドをまず対応するアニリンと反応させ、次に生
成物をクロロカルボニルスルフェンクロライドと反応さ
せて式 式中、Ｒ及びｎは上記の意味を有する、のジチアシリジ
ンジオンＣＧａ Ｚｕｆｈａｃｈ・ Ｅ・Ｋｕｅｈｌ
ｅ、Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍｉ＊ ８２ｅ ６６（１
９７０）参照〕を生成させ、次に式（ロ）のジチアシリ
ジンジオンを適当ならば溶媒、例えば塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼンまたは同様な不活性治媒中にて一２０℃乃至＋１
２０℃間の温度で、好ましくは塩素化剤、例えばスルフ
リルクロライドまたは元素塩素によって塩素化開裂に付
す方法によって得られる。
本発明による方法（ｂ）及び（ｅ）に対する出発物質と
して同様に適する弐ωのビス−フェノキシカルボニルア
ニリン類は好ましくは本発明による式（１）の化合物に
関連して、これらの基に対して好ましいものとしてすで
に述べた意味の置換基によって定義される。
して同様に適する弐ωのビス−フェノキシカルボニルア
ニリン類は好ましくは本発明による式（１）の化合物に
関連して、これらの基に対して好ましいものとしてすで
に述べた意味の置換基によって定義される。
式（転）のビス−フェノキシカルボニルアニリン類は公
知のものであるか〔例えばＥＰ−Ｏ８（、ヨーロッパ特
許出願公開明細省）第４８，３７６号及び同第４へ３７
７号またはＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明ｌｌ１
ｆＩｖ）第ｚ ｏ Ｏ６，２２ｂ号参照〕、或いはこれ
らのものはこれに記載された方法によって、簡単な方法
において製造することができる。
知のものであるか〔例えばＥＰ−Ｏ８（、ヨーロッパ特
許出願公開明細省）第４８，３７６号及び同第４へ３７
７号またはＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明ｌｌ１
ｆＩｖ）第ｚ ｏ Ｏ６，２２ｂ号参照〕、或いはこれ
らのものはこれに記載された方法によって、簡単な方法
において製造することができる。
例えば式動の化合物は、式（■）
式中、Ｒ及びｎは上記の意味を有する、のアニリンまた
けそのハロゲン化水素鈑塩を適当ならば希釈剤、例えば
好ましくはトルエン、クロロベンゼンまたはジクロロベ
ンゼン中ニて０乃至２００℃間の温度でクロロギ酸フェ
ニルエステルと反応させる方法によって得られる１式（
ＶＩＩＩ）の化合物は公知のものである。
けそのハロゲン化水素鈑塩を適当ならば希釈剤、例えば
好ましくはトルエン、クロロベンゼンまたはジクロロベ
ンゼン中ニて０乃至２００℃間の温度でクロロギ酸フェ
ニルエステルと反応させる方法によって得られる１式（
ＶＩＩＩ）の化合物は公知のものである。
本発明による方法（ｂ）に対して出発’１ｔｔｌＫとし
て同様に必要な式（Ｖｌの化合物は好ましくは本発明に
よる式（１）の！３！Ｉ質に関連して、好ましいものと
してすでに述べた基によって特徴ずけられる。好ましい
可能な金属陽イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウムまたはカルシウムである、これらの化
合物は、本発明による方法（ｂ）ｔ−行うために同様に
必要な式（ト）の化合物による場合の如く、一般に公知
の化合物でｔｊ！ｌ）、これらのものは上に好ましいも
のとしてすでに定義した。
て同様に必要な式（Ｖｌの化合物は好ましくは本発明に
よる式（１）の！３！Ｉ質に関連して、好ましいものと
してすでに述べた基によって特徴ずけられる。好ましい
可能な金属陽イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウムまたはカルシウムである、これらの化
合物は、本発明による方法（ｂ）ｔ−行うために同様に
必要な式（ト）の化合物による場合の如く、一般に公知
の化合物でｔｊ！ｌ）、これらのものは上に好ましいも
のとしてすでに定義した。
本発明による方法（ｂ）及び（０）を行う際に使用し得
る希釈剤は全ての不活性な非プロトン性有機俗媒である
。使用し得る好ましい温媒は本発明による方法（ＩＬ）
の記述に関連して、好ましいものとしてすでに述べた全
ての溶媒であるＣ 本発明による方法（ｈ）及び（ｃ）を補助塩基の存在下
において行う場合、好ましくは本発明による方法（ａ）
を行う際に酸受容体として述べた全ての試系を用いるこ
とができる− また本発明による方法（ｂ）または（ｃ）を行う際に反
応温度は実質的な範囲内で変えることができる。
る希釈剤は全ての不活性な非プロトン性有機俗媒である
。使用し得る好ましい温媒は本発明による方法（ＩＬ）
の記述に関連して、好ましいものとしてすでに述べた全
ての溶媒であるＣ 本発明による方法（ｈ）及び（ｃ）を補助塩基の存在下
において行う場合、好ましくは本発明による方法（ａ）
を行う際に酸受容体として述べた全ての試系を用いるこ
とができる− また本発明による方法（ｂ）または（ｃ）を行う際に反
応温度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に反応は一２０℃乃至２００℃間、好ましくは０℃
乃至１５０℃間の温度で行われる。
乃至１５０℃間の温度で行われる。
本発明による方法（ｂ）または（Ｃ）は一般に大気圧下
で行われるが、しかし、また本方法を２０パールまでの
昇圧下でＭ利に行うこともできる、本発明による方法（
ｂ）及び（ｅ）を行う際に、弐勤の成分並びに式（Ｖ）
及び式（ト）の反応相手を一般に当量において用いるつ
しかしながら、また特定の成分の１つを過剰量で用いる
こともできる。処理は本発明による方法（亀）を行う際
にすでに述べた普通の方法によって行われる。
で行われるが、しかし、また本方法を２０パールまでの
昇圧下でＭ利に行うこともできる、本発明による方法（
ｂ）及び（ｅ）を行う際に、弐勤の成分並びに式（Ｖ）
及び式（ト）の反応相手を一般に当量において用いるつ
しかしながら、また特定の成分の１つを過剰量で用いる
こともできる。処理は本発明による方法（亀）を行う際
にすでに述べた普通の方法によって行われる。
本発明における７５性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉Ｍ
物の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる
。雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に
生長するすべての植物を意味する。
物の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる
。雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に
生長するすべての植物を意味する。
不発明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草
剤または選択的除草剤として作用する、本発明による活
性化合物は、例えば次の植物に関して使用できる： 次の属の双子葉便物二カラン属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンパイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｔｕｍ）、ヤエムグラ
ＰＡ（ＧｐＬｌｌｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ））シカギクＭ（Ｍａｔｒ％ｃ ％ ｒ ｉ ａ）
、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍ％８）、ガリンンガ
１ｇ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｔｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオンＰ
Ａ（Ｓｅｎａｃｔｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スペリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ナ＋モタＩ
ＪｆＬ（Ｙ ａ Ｗ目ｈｊｎｒｎ）、ヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ八サツマイモＪＡ（Ｉへｏｍｏｅａ
）。
剤または選択的除草剤として作用する、本発明による活
性化合物は、例えば次の植物に関して使用できる： 次の属の双子葉便物二カラン属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンパイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｔｕｍ）、ヤエムグラ
ＰＡ（ＧｐＬｌｌｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ））シカギクＭ（Ｍａｔｒ％ｃ ％ ｒ ｉ ａ）
、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍ％８）、ガリンンガ
１ｇ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｔｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオンＰ
Ａ（Ｓｅｎａｃｔｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スペリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ナ＋モタＩ
ＪｆＬ（Ｙ ａ Ｗ目ｈｊｎｒｎ）、ヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ八サツマイモＪＡ（Ｉへｏｍｏｅａ
）。
タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスパニア鵬（Ｓｅｓ
−ｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｔａ）、ア
ザミ属（Ｃｌｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕ
ｕｓ）、ノｒシ属（Ｓｏｎａｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒ ｉ ｐｐａ ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅ
ｒｎｌａ）、ラミラム属（Ｌａｍｔｕｍ）、クワガタゾ
ウ、慨（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅ ｘ ’）、チョウセンア
サガオ属（ｐａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、
チシマオトリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖｅｒ）及びケンタウレアｆ４（Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ）。
−ｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｔａ）、ア
ザミ属（Ｃｌｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕ
ｕｓ）、ノｒシ属（Ｓｏｎａｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒ ｉ ｐｐａ ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅ
ｒｎｌａ）、ラミラム属（Ｌａｍｔｕｍ）、クワガタゾ
ウ、慨（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅ ｘ ’）、チョウセンア
サガオ属（ｐａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、
チシマオトリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖｅｒ）及びケンタウレアｆ４（Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタｉ４（Ｇｏｓｇｙ−ｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インダンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉａｕｍ
）、ナス属（Ｓｏｌｘｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉ
ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｔｅｏｔｔａｎａ）、）マド属
（Ｌｙｃｏｐｅｒａ−１ｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒ
ａｃｈｉｍ）、アブラナＪｉｇ（Ｂｒａｓａｉｃａ）、
アキノノグシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリＪ４（Ｃ
ｕｃｕｍｔａ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インダンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉａｕｍ
）、ナス属（Ｓｏｌｘｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉ
ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｔｅｏｔｔａｎａ）、）マド属
（Ｌｙｃｏｐｅｒａ−１ｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒ
ａｃｈｉｍ）、アブラナＪｉｇ（Ｂｒａｓａｉｃａ）、
アキノノグシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリＪ４（Ｃ
ｕｃｕｍｔａ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
゛の の′子某植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓ＠ｔａｒｉｍ）、キビ属（Ｐ
ａｎｉｅｕｍ）、メヒシバＮ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）Ｓ
アワがリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（
Ｐｅａ）、クシノケグサｊｇ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ
シバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属（Ｂｒａ
ｃｈｉａｒｉｍ）、？クムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズ
メノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、カヤツリグサＪｔｉ（Ｃｙｐｓｒｕｓ）、モ
ロコシｇ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモシダ？属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ）ｚジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）。
）、エノコログサ属（Ｓ＠ｔａｒｉｍ）、キビ属（Ｐ
ａｎｉｅｕｍ）、メヒシバＮ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）Ｓ
アワがリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（
Ｐｅａ）、クシノケグサｊｇ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ
シバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属（Ｂｒａ
ｃｈｉａｒｉｍ）、？クムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズ
メノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、カヤツリグサＪｔｉ（Ｃｙｐｓｒｕｓ）、モ
ロコシｇ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモシダ？属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ）ｚジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）。
ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（
Ｆｉｍｂｉｇｔｙｌｉｇ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔ−
ｔａｒｉｍ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｇ）、ホ
タルイ属（Ｓｅｉｒｐｕａ）、パスパルム１４ （Ｐａ
ｓ’ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｅｈａｅｍｕｍ
）、スペックレア属（Ｓｐｅｎｏｅｌ＠ａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）ｚヌカボ
属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ）。
Ｆｉｍｂｉｇｔｙｌｉｇ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔ−
ｔａｒｉｍ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｇ）、ホ
タルイ属（Ｓｅｉｒｐｕａ）、パスパルム１４ （Ｐａ
ｓ’ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｅｈａｅｍｕｍ
）、スペックレア属（Ｓｐｅｎｏｅｌ＠ａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）ｚヌカボ
属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ）。
スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕａ）及びアペ
ラ属（Ａｐｅｒａ）？１ 次の属の単子葉栽培種？Ｊ：イネ篇（Ｏｒｙｚル）、ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギｍ（Ｔｒｉｔｌｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モｏ＝＋シ
ｊｌｉｉ（Ｓｏｒｇｈｕｍ八キビ［（Ｐへｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ＠（Ｓａｃｅｈａｒｕｍ）、アナナスｊ＠
（ＡｎａＨａｓ ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｔ １１ ｕｍ）ａ しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
のＪ４Ｋまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包
含する。
ラ属（Ａｐｅｒａ）？１ 次の属の単子葉栽培種？Ｊ：イネ篇（Ｏｒｙｚル）、ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギｍ（Ｔｒｉｔｌｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モｏ＝＋シ
ｊｌｉｉ（Ｓｏｒｇｈｕｍ八キビ［（Ｐへｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ＠（Ｓａｃｅｈａｒｕｍ）、アナナスｊ＠
（ＡｎａＨａｓ ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｔ １１ ｕｍ）ａ しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
のＪ４Ｋまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包
含する。
濃度に依存して、本化も・物は、例えば工業地域及び鉄
道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び
四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同
等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草の完全な駆除に、
及び−年性作物中の雑草の選択的駆除に使用することが
できる。
道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び
四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同
等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草の完全な駆除に、
及び−年性作物中の雑草の選択的駆除に使用することが
できる。
本発明による活性化合物は重要な作物、例えばてんさい
、綿及び大豆中の双子葉及び単子葉雑草を防除するため
に用いることができる。
、綿及び大豆中の双子葉及び単子葉雑草を防除するため
に用いることができる。
適量を施用した場合、ｆた本発明による活性化合物は強
い殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｌｄ亀ｌａ ｃ ｔ
’ｒ ｏ ｍ）を示し、実際に望ましくない微生物を
防除するために用いることができる１本活性化合物は植
物保該剤として使用するために適している。
い殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｌｄ亀ｌａ ｃ ｔ
’ｒ ｏ ｍ）を示し、実際に望ましくない微生物を
防除するために用いることができる１本活性化合物は植
物保該剤として使用するために適している。
植物保緻の殺菌・殺カビ剤はｆ２スモジオフオロミセテ
ス（Ｐｌａａｒｎｏｄｔｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、種菌＠（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌＠ＣＺ
ｙｇｏ−ｍｖｅｅｔｅｉ）、為子苗類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）。
ス（Ｐｌａａｒｎｏｄｔｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、種菌＠（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌＠ＣＺ
ｙｇｏ−ｍｖｅｅｔｅｉ）、為子苗類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）。
担子菌類（ＢａｓＬｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全
菌類（Ｄｅｕｔｓｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に
用いられろう 殺バクテリア剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ ａｇｅ
ｎｔｓ）はプソイドモナス科（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｄ
ａｅｅａｅ）。
菌類（Ｄｅｕｔｓｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に
用いられろう 殺バクテリア剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ ａｇｅ
ｎｔｓ）はプソイドモナス科（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｄ
ａｅｅａｅ）。
根生菌科（Ｒｈｌｚｏｂｉａｃｅａｅ）ｚＱ内厘科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｔａｃｅａｓ）、コリネバクテ
リア科（ｅｏｒｙｎｅｂａｃｔｓｒｔａｃｅａ＊）及び
ストレゾトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｅｅ
ａｅ）ｉ防除するための植物保護に用いられる。
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｔａｃｅａｓ）、コリネバクテ
リア科（ｅｏｒｙｎｅｂａｃｔｓｒｔａｃｅａ＊）及び
ストレゾトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｅｅ
ａｅ）ｉ防除するための植物保護に用いられる。
下記の一般名に含まれる画・カビ及びバクテリアの病気
の成る原因となる細菌を挙げることができるが、決して
これに限定されるものではない：灰色かび属（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）：プラスモパラ（Ｐｌａａｍｏｐａｒ
ａ）種９１えばべと病（Ｐｌａａｍｏ−ｐａｒａ ｖ
％ｔｔｃｏｌａ）：ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）
種例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｅｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕ
ｌａｔｕｓ）：スペロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏ ｔｈｅ
ｃａ）榴例えばうどんと病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｌｇｉｎｅａ）：ペンチエリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉｘ）櫨例えは黒星病（Ｖａｎｔｕｒｉａ １ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）；ボドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ） 柚例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）：フイト７トラ（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）ｆｉ例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ １ｎｆａａｔａｎｓ）：エリシフエ（
Ｅｒｙａｉｐｈｅ）ｇ例えばうどんと病（Ｅｒｙａｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｔｎｉｇ）： プシニア（Ｐｕｃｃ
ｉｎｌａ） 棟例えば赤さび病（Ｐｕｃｅｌｎｉａｒ
ａｃｏｎｄｌｔａ）：フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）種例えばフーザリウム響りルモルム（Ｆｕａａｒｉｕ
ｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）： 黒穂病（Ｕｓｔｔｌａｇｏ
）ｆｆＮ例えばＷＭ穂病（Ｕｇｔｉｌａｇｏｎｕｄａ
ｉたはａｖ＠ｎａｅ）：セプトリア（Ｓ＠ｐｔｏｒｉａ
）種例えばふ枯病（Ｓ＠ｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）：ふすべ菌属（Ｔｔｌｌｅｔｉａ）ａｔ例えば網な
まぐさ黒穂病（Ｔｉｌｉｓｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）：
キサントモナス（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａ ａ ） ｇ
例えば白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚ
ａｅ）：プンイドモナス（Ｐｉｅｕｄｏｍｏｎａａ）種
例えばプソイドモナス０ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａａ ｌａｃｈｒｙ−ｍａｎｓ） ：ピリキュラ
リア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐ
ｙｒｉｅｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）：ベリキュラ
リア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）ｆｉ例えば紋枯病（
Ｐｅｌｌｔａｕｌａｒｉａ ａａｓａｋｉｉ）；ピレ
ノホラ（Ｐｙｒｓｎｏｐｈｏｒａ）ｔｉ例えば網斑病（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅａ）（分生胞子器
状：Ｄｒｅｅｈａｌｅｒａ、同義： Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏａｐｏｒｕｍ） ：レプトスファエリア（Ｌｓｐｔｏ
ａｐｈａｅｒｉａ）種例えばレグトスファエリア働ノド
ルム （Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｌａ ｎｏｄｏｒｕｍ）：
コクリオ〆ルス（Ｃｏｃｈｌｌｏｂｏｌｕｓン種例えば
斑点病（Ｃｏｃｈｌｌｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ
）（分生胞子器状： Ｄｒｅｅｈａｌｅｒａ、同義：
Ｈ＠１ｍｉｎｔｈｏｓ−ｐｏｒｌｕｍ）及びセルコスポ
ラ（Ｃｅｒｃｏｇｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カ
ネセンス （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｉｈａｎｓ）。
の成る原因となる細菌を挙げることができるが、決して
これに限定されるものではない：灰色かび属（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）：プラスモパラ（Ｐｌａａｍｏｐａｒ
ａ）種９１えばべと病（Ｐｌａａｍｏ−ｐａｒａ ｖ
％ｔｔｃｏｌａ）：ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）
種例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｅｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕ
ｌａｔｕｓ）：スペロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏ ｔｈｅ
ｃａ）榴例えばうどんと病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｌｇｉｎｅａ）：ペンチエリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉｘ）櫨例えは黒星病（Ｖａｎｔｕｒｉａ １ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）；ボドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ） 柚例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）：フイト７トラ（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）ｆｉ例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ １ｎｆａａｔａｎｓ）：エリシフエ（
Ｅｒｙａｉｐｈｅ）ｇ例えばうどんと病（Ｅｒｙａｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｔｎｉｇ）： プシニア（Ｐｕｃｃ
ｉｎｌａ） 棟例えば赤さび病（Ｐｕｃｅｌｎｉａｒ
ａｃｏｎｄｌｔａ）：フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）種例えばフーザリウム響りルモルム（Ｆｕａａｒｉｕ
ｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）： 黒穂病（Ｕｓｔｔｌａｇｏ
）ｆｆＮ例えばＷＭ穂病（Ｕｇｔｉｌａｇｏｎｕｄａ
ｉたはａｖ＠ｎａｅ）：セプトリア（Ｓ＠ｐｔｏｒｉａ
）種例えばふ枯病（Ｓ＠ｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）：ふすべ菌属（Ｔｔｌｌｅｔｉａ）ａｔ例えば網な
まぐさ黒穂病（Ｔｉｌｉｓｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）：
キサントモナス（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａ ａ ） ｇ
例えば白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚ
ａｅ）：プンイドモナス（Ｐｉｅｕｄｏｍｏｎａａ）種
例えばプソイドモナス０ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａａ ｌａｃｈｒｙ−ｍａｎｓ） ：ピリキュラ
リア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐ
ｙｒｉｅｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）：ベリキュラ
リア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）ｆｉ例えば紋枯病（
Ｐｅｌｌｔａｕｌａｒｉａ ａａｓａｋｉｉ）；ピレ
ノホラ（Ｐｙｒｓｎｏｐｈｏｒａ）ｔｉ例えば網斑病（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅａ）（分生胞子器
状：Ｄｒｅｅｈａｌｅｒａ、同義： Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏａｐｏｒｕｍ） ：レプトスファエリア（Ｌｓｐｔｏ
ａｐｈａｅｒｉａ）種例えばレグトスファエリア働ノド
ルム （Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｌａ ｎｏｄｏｒｕｍ）：
コクリオ〆ルス（Ｃｏｃｈｌｌｏｂｏｌｕｓン種例えば
斑点病（Ｃｏｃｈｌｌｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ
）（分生胞子器状： Ｄｒｅｅｈａｌｅｒａ、同義：
Ｈ＠１ｍｉｎｔｈｏｓ−ｐｏｒｌｕｍ）及びセルコスポ
ラ（Ｃｅｒｃｏｇｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カ
ネセンス （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｉｈａｎｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な一度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
イネ病原細菌（Ｐｙｒｌｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｓ）のいもち病（保護的及び全身的）に対する良好な作
用及び穀物のさび病に対する良好な作用並びに卵菌類及
びうどんこ病原カビに対する良好な作用が殊に強調され
る。
ｓ）のいもち病（保護的及び全身的）に対する良好な作
用及び穀物のさび病に対する良好な作用並びに卵菌類及
びうどんこ病原カビに対する良好な作用が殊に強調され
る。
新規な活性化合物は植物によく許容され、定温動物に対
して好ましいレベルの毒性を有し、更にまた農業、林業
、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生の分野において
遭遇する有害動物（ａｎｉｍａｌｐｅｓｔｓ）、特に昆
虫及び蛛形綱（ａｒａｃｈｎｉｄａ）を防除するために
適している１本化合物は正常敏感及び耐性種に対して、
並びに全てのまたは成る発育段階に対して活性である。
して好ましいレベルの毒性を有し、更にまた農業、林業
、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生の分野において
遭遇する有害動物（ａｎｉｍａｌｐｅｓｔｓ）、特に昆
虫及び蛛形綱（ａｒａｃｈｎｉｄａ）を防除するために
適している１本化合物は正常敏感及び耐性種に対して、
並びに全てのまたは成る発育段階に対して活性である。
上記の有害生物には次のものが含まれる：
等押目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉａｃｕａ ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇ
ａｒｅ）、及びボルセリオＱスカパ−（Ｆｏｒｃｅｌｌ
Ｌ。
アセルス（Ｏｎｉａｃｕａ ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇ
ａｒｅ）、及びボルセリオＱスカパ−（Ｆｏｒｃｅｌｌ
Ｌ。
５ｅａｂａｒ）１倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの
、例えば、プ２ニクルス・グツト２タス（Ｂｌａｎｉｕ
ｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、テロポダ目（Ｃｈｉｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、グオフィルス・カルボ７
アグス（Ｇ＠ｏｐｈｉｌｕｓ ｅａｒｐｏｈａｇｕｓ
）及びスヵチグラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｐ−）ｓ
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌ＾）のもの、例えばスカ
チグレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉ
ｍｍａｃｕｌａｔａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｙａ）
のもの、例えばレグシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍル
５ａｃｃｈａｒｉｎａ）、）ビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂ
ｏｌａ）（Ｄもの、例えばオニチウルス・アルマラス（
Ｏｎｙｃｈｌｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕａ）、直翅目（
Ｏｒｔｈｏｐｔａｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリ
エンタリス（旧ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｓ
ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ）。
、例えば、プ２ニクルス・グツト２タス（Ｂｌａｎｉｕ
ｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、テロポダ目（Ｃｈｉｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、グオフィルス・カルボ７
アグス（Ｇ＠ｏｐｈｉｌｕｓ ｅａｒｐｏｈａｇｕｓ
）及びスヵチグラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｐ−）ｓ
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌ＾）のもの、例えばスカ
チグレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉ
ｍｍａｃｕｌａｔａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｙａ）
のもの、例えばレグシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍル
５ａｃｃｈａｒｉｎａ）、）ビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂ
ｏｌａ）（Ｄもの、例えばオニチウルス・アルマラス（
Ｏｎｙｃｈｌｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕａ）、直翅目（
Ｏｒｔｈｏｐｔａｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリ
エンタリス（旧ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｓ
ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ）。
ロイコファ工・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａ＠ａｍａｄ
ｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａン、アテータクドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａ ｄｏｍｓｊｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ５ｐｐ−）、トノサマバッタ（Ｌｏ
ｅｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉ−ｏｉｄｅ＋ｓ）、メ２ノプルス０シフエレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｉａ目１）及びシストセルカψグレガリア（Ｓｅｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａＬ ハサミムシ目（Ｄｅｒｒｎａｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒ％ｃｕｌａｒｉａ）。
ｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａン、アテータクドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａ ｄｏｍｓｊｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ５ｐｐ−）、トノサマバッタ（Ｌｏ
ｅｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉ−ｏｉｄｅ＋ｓ）、メ２ノプルス０シフエレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｉａ目１）及びシストセルカψグレガリア（Ｓｅｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａＬ ハサミムシ目（Ｄｅｒｒｎａｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒ％ｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ目（Ｉａｏｐｔｓｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｓｔｉｃｕｌｌｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ＊）。
ュリテルメス（Ｒｓｔｉｃｕｌｌｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ＊）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロク
セラ・パスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
−ｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ＊ｍｐｈｔｇｕｓ
１１ＰＰ、）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｌｃｕｌｕｓ ｈ
ｕｍａｎｕ＋ｓｃａｒｐａｒｋｇ）、ケモノジラミ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｌｎｕｓ！１ｐｐｌ及びケモノホソジラ
ミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓａｐｐ・）・ ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｓｓ ｓｐｐ、
）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ、）
ｓアザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｌｐ
ｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉ
ｐｓｔａｂａｃｉ）。
セラ・パスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
−ｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ＊ｍｐｈｔｇｕｓ
１１ＰＰ、）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｌｃｕｌｕｓ ｈ
ｕｍａｎｕ＋ｓｃａｒｐａｒｋｇ）、ケモノジラミ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｌｎｕｓ！１ｐｐｌ及びケモノホソジラ
ミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓａｐｐ・）・ ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｓｓ ｓｐｐ、
）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ、）
ｓアザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｌｐ
ｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉ
ｐｓｔａｂａｃｉ）。
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔａｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓ ｔｅｒ ｌｐｐ＊
）、ジスデルウス・インチルメジウス（Ｄｙ＋ｓｄ＠ｒ
ｃｕｓｉｎｔｓｒｍｅｄｌｕｓ）、ピエスマ・クワドラ
タ（Ｐｉｅａｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンム
シ（Ｃｌｍａｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘ
ｕｉ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ、）
。
イロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓ ｔｅｒ ｌｐｐ＊
）、ジスデルウス・インチルメジウス（Ｄｙ＋ｓｄ＠ｒ
ｃｕｓｉｎｔｓｒｍｅｄｌｕｓ）、ピエスマ・クワドラ
タ（Ｐｉｅａｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンム
シ（Ｃｌｍａｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘ
ｕｉ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ、）
。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロ
デス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａａ−
ｓｔｅａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｌｓｉａ ｔ
ａ −ｂ亀ｅｉ）、）リアレウロデス・バポラリオルム
（Ｔｒｔａｌ＊ｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｔｏｒ
ｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｇｓｙｐ
ｌｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎ
ｅ ｂｒａｉｓｔｃａｅ）。
デス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａａ−
ｓｔｅａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｌｓｉａ ｔ
ａ −ｂ亀ｅｉ）、）リアレウロデス・バポラリオルム
（Ｔｒｔａｌ＊ｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｔｏｒ
ｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｇｓｙｐ
ｌｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎ
ｅ ｂｒａｉｓｔｃａｅ）。
クリデトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒ
ｉ ｂ ｉ Ｉ ）、ドラリス・ファパエ（Ｄｏｒａｌ
ｉｓｆａｂａｅ）、ドラリスーボミ（Ｄｏｒａｌｌｇｐ
ｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｌｏｓｏｍａｌａｎｉ
ｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｇ）、ムギヒｒすがアブ
ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）。
ｉ ｂ ｉ Ｉ ）、ドラリス・ファパエ（Ｄｏｒａｌ
ｉｓｆａｂａｅ）、ドラリスーボミ（Ｄｏｒａｌｌｇｐ
ｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｌｏｓｏｍａｌａｎｉ
ｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｇ）、ムギヒｒすがアブ
ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）。
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ａｐｐ、）、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｎｄｏｎ ｔ１ｕｍｕ目→
、ムギクビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（ＦＪｍｐｏａｓｃａ
８Ｐｐ−））：ｓ−−スセリス・ビロバツス（Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｈｘｔｕｇ）、ツマグロヨコバ
イ（Ｎ＠ｐｈｏｔｅｔｔｆｃ。ｉｎｃｔｔｃｅｐｇ）、
ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｌｕｍ ｃｏｒ
ｎｉ））オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉ
ａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（ＬａＧｄｅｌｐ
ｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕａ）、）ビイロウンカ
（Ｎｌｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ））アカマ
ルカイがラム７（Ａｏｎｉｄｌｅｌｌａ ａｕｒａｎ
ｔ日）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
ｂｅｄｅｒａｅ）、グシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｃｅｕｇ ｓｐｐ、）及びキジ２ミ（Ｐｓｙｌｌ
ａ ｓｐｐ、）。
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｎｄｏｎ ｔ１ｕｍｕ目→
、ムギクビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（ＦＪｍｐｏａｓｃａ
８Ｐｐ−））：ｓ−−スセリス・ビロバツス（Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｈｘｔｕｇ）、ツマグロヨコバ
イ（Ｎ＠ｐｈｏｔｅｔｔｆｃ。ｉｎｃｔｔｃｅｐｇ）、
ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｌｕｍ ｃｏｒ
ｎｉ））オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉ
ａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（ＬａＧｄｅｌｐ
ｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕａ）、）ビイロウンカ
（Ｎｌｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ））アカマ
ルカイがラム７（Ａｏｎｉｄｌｅｌｌａ ａｕｒａｎ
ｔ日）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
ｂｅｄｅｒａｅ）、グシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｃｅｕｇ ｓｐｐ、）及びキジ２ミ（Ｐｓｙｌｌ
ａ ｓｐｐ、）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙ
−ｐｉｅｌｌｍ）、プパルスゆビニアリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕ＋ｓ）、ケイマドビア・プ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｈｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス番プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ
・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌ ｌａ
）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐａｎｎ
ｉｓ）％ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕ
ａｔｒｉｘ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｔｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、 マイマイガ（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ ５ｐｐ−）、プツカラトリツクス・
スルペリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒ
ｉａｌｌａ）、ミカンノ１モグリが（ＰＪｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓ ｅｉｔｒｅｌｌＡ）、ヤガ（Ａｇｒｏ
ｔｔｓ ｓｐｐ、、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａｓｐ
ｐ、）、フェルチア（Ｆｅｌｔｔａ ｓｐｐ、）、ニ
アリアス・インスラナ（Ｅａｒｌａｓ ｊｎｓｕｌａ
ｎａ））へリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｌｓ ａｐｐ、
）、ヒロイチモジ５トウ（ＬＡｐｈｙｇｍａ ｅｘ１
ｇｕ＊八シトウムシシトウムシａｔｒａ ｂｒａａｓ
ｉｃａｅ）、ノ＃ノリス・フラツプ（Ｐａｎｏｌｉｓ
ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｏｎｌ
ａ １ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ Ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｊｃ
ｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルボカプサＯボモネラ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ア
オムシ（Ｐｔｅｒｔａ ａｐｐ、）、＝カメイテユウ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ、）、アヮノメイが（Ｐｙｒａ
ｕｓｔａｌｕｈｉｌａｌｔａ）、スシコナマダラメイが
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｂｎｉｅｌＪａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
カコエシア赤ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｔａ ｐｏｄａｎ
ａ）、カプアＯレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕ
ｌｘｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・
アンピグエラＣＣ１ｙｓｉＡ ａｍｂｌｇｕｅｌｌａ）
、チ’ｒ／’ｆｆキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉ
ｍａ）、及びトルトリクス・ピリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
ｖｉｒｉｄａｎａ）。
アブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙ
−ｐｉｅｌｌｍ）、プパルスゆビニアリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕ＋ｓ）、ケイマドビア・プ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｈｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス番プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ
・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌ ｌａ
）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐａｎｎ
ｉｓ）％ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕ
ａｔｒｉｘ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｔｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、 マイマイガ（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ ５ｐｐ−）、プツカラトリツクス・
スルペリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒ
ｉａｌｌａ）、ミカンノ１モグリが（ＰＪｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓ ｅｉｔｒｅｌｌＡ）、ヤガ（Ａｇｒｏ
ｔｔｓ ｓｐｐ、、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａｓｐ
ｐ、）、フェルチア（Ｆｅｌｔｔａ ｓｐｐ、）、ニ
アリアス・インスラナ（Ｅａｒｌａｓ ｊｎｓｕｌａ
ｎａ））へリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｌｓ ａｐｐ、
）、ヒロイチモジ５トウ（ＬＡｐｈｙｇｍａ ｅｘ１
ｇｕ＊八シトウムシシトウムシａｔｒａ ｂｒａａｓ
ｉｃａｅ）、ノ＃ノリス・フラツプ（Ｐａｎｏｌｉｓ
ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｏｎｌ
ａ １ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ Ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｊｃ
ｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルボカプサＯボモネラ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ア
オムシ（Ｐｔｅｒｔａ ａｐｐ、）、＝カメイテユウ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ、）、アヮノメイが（Ｐｙｒａ
ｕｓｔａｌｕｈｉｌａｌｔａ）、スシコナマダラメイが
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｂｎｉｅｌＪａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
カコエシア赤ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｔａ ｐｏｄａｎ
ａ）、カプアＯレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕ
ｌｘｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・
アンピグエラＣＣ１ｙｓｉＡ ａｍｂｌｇｕｅｌｌａ）
、チ’ｒ／’ｆｆキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉ
ｍａ）、及びトルトリクス・ピリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム０プンクタッム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｅ−ｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オフテクツ
ス（Ｂｒｕｃｈｊｄｉｕｇ ｏｈｔｅｃｔｕｓ）、イ
ンｒンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｅｅｌｉｄｅｓ
ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ））７ケ゛ラスチ
カ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｔｃａ ａｌｎｉ）、レ
グチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｏｔｉｎｏｔａｒ
ｇａ ｄｅｃｅｍｌｉ−ｎｅｘｔＩＬ）、フエドン・
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｓ）、ジアゾロチカ（Ｄｔａｂｒｏ−目ｃａ ｓｐｐ
、）、ズシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏ
ｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ八ニジュウヤホ
シテントウへＥｐｉ １ａｃｈｎａ ｖａｒｊｖｅｓ
ｔｉｇ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、
）、ノ＝ｒ−ｒリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ａ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｇｌｇ））ハナゾクムシ（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ａｐｐ、）、：Ｉクジラムシ（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｐｐ、）、：ｋｆ、ｔす７
クスースルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕ
ｌｃａｔｕｓ））バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｇ）、７−Ｌ ）リンウス・
アシミリス（Ｃｅｕｔｂｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓ
ｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ０ボスチカ（）ｉｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオフシムシ（Ｄｅｒｍｅａ
ｔｅｇ ｓｐｐ、へトロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒ
ｒｎａ ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａｎｔｊｔｒｅ
ｎｕａ ｓｐｐ、）、アタグヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕ
ｓ ５ＰＩ）、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ
ｓｐｐ、）、メリグテスロアエネウスい’ｌｅｌｉ
ｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシＨ’
ｔｉｎｕａ ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（
Ｎｉｐｃｕｓ ｂｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョ
ウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐａｙｌｌｏｉｄｅａ
）、コクヌストモト”キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐ
ｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ ｍｏｌｆｔｏｒ）。
ウム０プンクタッム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｅ−ｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オフテクツ
ス（Ｂｒｕｃｈｊｄｉｕｇ ｏｈｔｅｃｔｕｓ）、イ
ンｒンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｅｅｌｉｄｅｓ
ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ））７ケ゛ラスチ
カ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｔｃａ ａｌｎｉ）、レ
グチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｏｔｉｎｏｔａｒ
ｇａ ｄｅｃｅｍｌｉ−ｎｅｘｔＩＬ）、フエドン・
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｓ）、ジアゾロチカ（Ｄｔａｂｒｏ−目ｃａ ｓｐｐ
、）、ズシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏ
ｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ八ニジュウヤホ
シテントウへＥｐｉ １ａｃｈｎａ ｖａｒｊｖｅｓ
ｔｉｇ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、
）、ノ＝ｒ−ｒリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ａ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｇｌｇ））ハナゾクムシ（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ａｐｐ、）、：Ｉクジラムシ（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｐｐ、）、：ｋｆ、ｔす７
クスースルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕ
ｌｃａｔｕｓ））バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｇ）、７−Ｌ ）リンウス・
アシミリス（Ｃｅｕｔｂｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓ
ｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ０ボスチカ（）ｉｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオフシムシ（Ｄｅｒｍｅａ
ｔｅｇ ｓｐｐ、へトロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒ
ｒｎａ ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａｎｔｊｔｒｅ
ｎｕａ ｓｐｐ、）、アタグヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕ
ｓ ５ＰＩ）、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ
ｓｐｐ、）、メリグテスロアエネウスい’ｌｅｌｉ
ｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシＨ’
ｔｉｎｕａ ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（
Ｎｉｐｃｕｓ ｂｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョ
ウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐａｙｌｌｏｉｄｅａ
）、コクヌストモト”キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐ
ｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ ｍｏｌｆｔｏｒ）。
コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、））″ノ
デルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ５ｐｐ−）、メロロン
サ“メロロンサ（ＩｖＩｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロソ拳ソルプ羊壬了１１
ブｒＡ、、、−ｋ ｉｍａ Ｉ Ｉ −５ｏｌａ１口ａ
ｉｌｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅ
ｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
デルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ５ｐｐ−）、メロロン
サ“メロロンサ（ＩｖＩｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロソ拳ソルプ羊壬了１１
ブｒＡ、、、−ｋ ｉｍａ Ｉ Ｉ −５ｏｌａ１口ａ
ｉｌｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅ
ｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
膜翅目（Ｈｙ＋ｎｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば７
７ ／Ｎバチ（Ｄｉｐｒ％ｏｎ ｓｐｐ、）、ホプロ
ヵムノソ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｇｐｐ、）、７＋
シウス（Ｌａｓｉｕｓ ｉｐｐ、）、イエヒメアリ（
Ｍｏｎｏ−ｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及び
スズメバチ（Ｖｅｇｐａ ｓｐｐ、）ｅ 双翅目（Ｄｔｐｔｏｒａ）のもの、秒、」えはヤブカ（
Ａｅｄａｓ ｓｐｐ、へハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ３ｐＰｌｓイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ、）、キ
イロショウジョウバエ（Ｄｒｏａｏｐｈｔｌａ ｍｅ
ｌａｎｏｇａａｔｅｒ））イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓ
ｐｐ、）、ヒメイエバエ（ＦａｎｎｉｌＬ ａｐｐｓ）
、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ
ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕ
ｃ ｆ ｌ ｔＡｓ ｐｐ 、 ）、、 、ｔ ヒキ７
ハｌ（Ｃｈｒｙａｏｍｙａ ８ｐｐ−）、クテレプラ
（Ｃｕ−ｔｅｒｅｂ１°ｐＬ３１）ｐａ）、ウマバエ（
Ｇａｓｔｒｏ−ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒッポざ
スヵＣＩ（ｙｐｐｏ−ｈｏｓｃａ ｓｏｎ、）、サシ
バエｆｓｔｎｍｏｙｖｇ８１）Ｐ、）１１ヒツジノ々工
（Ｏｅｓｔｒｕｇ ｓｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏ
ｄａｒｍａ ａｐｐ、 ）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓｓ
ｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ａｐｐ、））ケバ
１（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネ
ラ・フリト（Ｏｓｃｔｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロ
キンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ、）、アカザモク
リハナハエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏａｃｙａｍｉ）
、セラチチス・キャビタータ（Ｃａｒｓ口ｔｉ８ ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、ミノＪエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏ
ｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｔｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓａ）＊ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｌ＠
ｒａ）のもの、例えばケオグスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃａｒ
ａｔｏｐｙｌｌｕ＋ｓ ａｐｐ−）＊蜘形綱（Ａｒａ
ｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ・マウルス（
Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス
番マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ
）。
７ ／Ｎバチ（Ｄｉｐｒ％ｏｎ ｓｐｐ、）、ホプロ
ヵムノソ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｇｐｐ、）、７＋
シウス（Ｌａｓｉｕｓ ｉｐｐ、）、イエヒメアリ（
Ｍｏｎｏ−ｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及び
スズメバチ（Ｖｅｇｐａ ｓｐｐ、）ｅ 双翅目（Ｄｔｐｔｏｒａ）のもの、秒、」えはヤブカ（
Ａｅｄａｓ ｓｐｐ、へハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ３ｐＰｌｓイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ、）、キ
イロショウジョウバエ（Ｄｒｏａｏｐｈｔｌａ ｍｅ
ｌａｎｏｇａａｔｅｒ））イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓ
ｐｐ、）、ヒメイエバエ（ＦａｎｎｉｌＬ ａｐｐｓ）
、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ
ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕ
ｃ ｆ ｌ ｔＡｓ ｐｐ 、 ）、、 、ｔ ヒキ７
ハｌ（Ｃｈｒｙａｏｍｙａ ８ｐｐ−）、クテレプラ
（Ｃｕ−ｔｅｒｅｂ１°ｐＬ３１）ｐａ）、ウマバエ（
Ｇａｓｔｒｏ−ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒッポざ
スヵＣＩ（ｙｐｐｏ−ｈｏｓｃａ ｓｏｎ、）、サシ
バエｆｓｔｎｍｏｙｖｇ８１）Ｐ、）１１ヒツジノ々工
（Ｏｅｓｔｒｕｇ ｓｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏ
ｄａｒｍａ ａｐｐ、 ）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓｓ
ｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ａｐｐ、））ケバ
１（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネ
ラ・フリト（Ｏｓｃｔｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロ
キンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ、）、アカザモク
リハナハエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏａｃｙａｍｉ）
、セラチチス・キャビタータ（Ｃａｒｓ口ｔｉ８ ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、ミノＪエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏ
ｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｔｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓａ）＊ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｌ＠
ｒａ）のもの、例えばケオグスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃａｒ
ａｔｏｐｙｌｌｕ＋ｓ ａｐｐ−）＊蜘形綱（Ａｒａ
ｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ・マウルス（
Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス
番マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ
）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナ
ダニ（Ａｃａｒｕｓ ｍ１ｒｏ））ヒメダニ（Ａｒｇ
ａｓ ５ＰＰ−）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓＩＰｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙａｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）。
ダニ（Ａｃａｒｕｓ ｍ１ｒｏ））ヒメダニ（Ａｒｇ
ａｓ ５ＰＰ−）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓＩＰｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙａｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）。
エリオフイエス・リビス（Ｚｒｉｏｐｈｙｓａｒｔｂｉ
ｍ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｌｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓｌｌＰｐＩＩ）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ
ａｌｕａｓｐｐ＊）、アンプリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍ
ａ ｓｐｐ、）％イ？マダ＝ （Ｈｙａ ｌ ｏｍｍ
ａ ｓ ｐ ｐ 、 ）、マダニ（Ｉｘｏｄｅａ
ａｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ
ｊ ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼ７ダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅａ ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓａｒａｏｐｔａ
ａ ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
ａｉｌｌＰ−）、クローノ９ノ１ダニ（Ｂｒｙｏｂ
ｉａ ｐｒａｅｔｔｏａａ）、ミカンリンゴ／Ｓダニ
（Ｐａｎｏｎｙｅｈｕｓ ｉｐｐ、）及びナミ／％ダ
ニ（Ｔｓｔｒａｎｙｃｈｕａ ａｐｐ、）。
ｍ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｌｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓｌｌＰｐＩＩ）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ
ａｌｕａｓｐｐ＊）、アンプリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍ
ａ ｓｐｐ、）％イ？マダ＝ （Ｈｙａ ｌ ｏｍｍ
ａ ｓ ｐ ｐ 、 ）、マダニ（Ｉｘｏｄｅａ
ａｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ
ｊ ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼ７ダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅａ ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓａｒａｏｐｔａ
ａ ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
ａｉｌｌＰ−）、クローノ９ノ１ダニ（Ｂｒｙｏｂ
ｉａ ｐｒａｅｔｔｏａａ）、ミカンリンゴ／Ｓダニ
（Ｐａｎｏｎｙｅｈｕｓ ｉｐｐ、）及びナミ／％ダ
ニ（Ｔｓｔｒａｎｙｃｈｕａ ａｐｐ、）。
苗につく昆虫に対する良好な作用が殊に強調される。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中の極小カ
プセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装置例え
ば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と
共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミ
スト配合剤に転化できる。
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中の極小カ
プセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装置例え
ば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と
共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミ
スト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び／または
固体の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または発泡剤を用いて混合することに
より製造することができる。また伸展剤として水を用い
る横付、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。
展剤即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び／または
固体の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または発泡剤を用いて混合することに
より製造することができる。また伸展剤として水を用い
る横付、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。
液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエン４Ｌ＜ｉアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくｉ塩化、’チレン、脂肪族炭化水素
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば石油留
分、鉱油及び罹物油、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソツ
チルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極
性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。
トルエン４Ｌ＜ｉアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくｉ塩化、’チレン、脂肪族炭化水素
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば石油留
分、鉱油及び罹物油、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソツ
チルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極
性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。
固体の担体として、アンモニウム塩兼びに粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土及び粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることができる１
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ホリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
エート、アソールスルホネート並びにアルブミン加水分
−生成物が適している；分散剤には例えばリダニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土及び粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることができる１
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ホリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
エート、アソールスルホネート並びにアルブミン加水分
−生成物が適している；分散剤には例えばリダニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体汐すえば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。巣に添加物は鉱油及び植物油でおることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体汐すえば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。巣に添加物は鉱油及び植物油でおることができる。
着色剤例えば無機原料、力えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー運びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー運びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物α１乃至９５重重量間、好ま
しくはα５乃至９０重量％間を含Ｍする。
しくはα５乃至９０重量％間を含Ｍする。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上けた配合物
または積混合が可能である。
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上けた配合物
または積混合が可能である。
混合物に対して使用可能な成分は公知の除草剤、例えば
てんさい中の雑草を防除するだめの４−アミノ−５−メ
チル−６−フェニル−１゜２．４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン及び大豆中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−５−メチルチオ
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンである、
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤（ＩＩＬｅａｒ％ｃｉｄｅｓ）、殺線虫
剤（ｎｅｍａ’ｔｌｅｉｄｓｓ）、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能でおる。
てんさい中の雑草を防除するだめの４−アミノ−５−メ
チル−６−フェニル−１゜２．４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン及び大豆中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−５−メチルチオ
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンである、
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤（ＩＩＬｅａｒ％ｃｉｄｅｓ）、殺線虫
剤（ｎｅｍａ’ｔｌｅｉｄｓｓ）、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能でおる。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔｏｍｉａｉｎｇ）または粒剤
散布（ｓｃａｔｔｅｒ−１Ｈｇ）によって施用される。
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔｏｍｉａｉｎｇ）または粒剤
散布（ｓｃａｔｔｅｒ−１Ｈｇ）によって施用される。
更に、超低容ｉ法に従って活性化８物を施用ブーるか、
或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌
中に注入することができる。また植物の種子を処理する
こともできる。
或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌
中に注入することができる。また植物の種子を処理する
こともできる。
本発明による活性化合物は、除草剤として用いる場合、
植物の発芽前または後に施用することができる。
植物の発芽前または後に施用することができる。
゛また本化合物は極子をまく前に土壌中に混入させるこ
とかできる。
とかできる。
本活性化合物の便用振は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は不貞的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、除草剤とじての用途に対する施用量は土Ｍ表
面１ヘクタール痴シ活性化合物α０１乃至１０ｖ４間、
好ましくはα０５乃至５ Ｋ４７ ｈ ａ間である。
できる。この量は不貞的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、除草剤とじての用途に対する施用量は土Ｍ表
面１ヘクタール痴シ活性化合物α０１乃至１０ｖ４間、
好ましくはα０５乃至５ Ｋ４７ ｈ ａ間である。
植物の部分の殺菌・殺カビ処理に対して、使用形態にお
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内でＣＬＯＯ０１重
量％間、好ましくはＩＩＬ５乃至α００１重量％間であ
る。
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内でＣＬＯＯ０１重
量％間、好ましくはＩＩＬ５乃至α００１重量％間であ
る。
種子を処理する除には、一般に柚子１〜＠すａ００１〜
５０ｔ１好ましくはα０１〜１０２の活性化合物蓋を必
要とする。
５０ｔ１好ましくはα０１〜１０２の活性化合物蓋を必
要とする。
土壌の殺菌・殺カビ処理に対して、作用場所に００００
０１〜＋１１を量チ、好ましくはα０００１〜００２重
量−の活性化合物の度を必要とする。
０１〜＋１１を量チ、好ましくはα０００１〜００２重
量−の活性化合物の度を必要とする。
市販の殺虫剤組成物から調製した施用形態の活性化合物
含有量は広い範囲内で変えることができる。施用形態の
活性化合物濃度は活性化合物（ＬＯ０００口０１〜１０
０重量１６％、好ましくはＣＬＯＯＯ１７”＋主１重量
−間であることかできる。
含有量は広い範囲内で変えることができる。施用形態の
活性化合物濃度は活性化合物（ＬＯ０００口０１〜１０
０重量１６％、好ましくはＣＬＯＯＯ１７”＋主１重量
−間であることかできる。
本活性化合物は施用形態に適する普通の方法で殺虫剤と
して用いられる。
して用いられる。
以下の実施ν１」は史に本発明を説明するものである。
製造実施例
実施例 １
Ｏ
Ｎ−（，５，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−クロロカル
ボニル−Ｎ’ 、Ｎ’−ジメチルウレア７４０？（２，
５モル）をトルエン２１ＶＣ懸濁させた０次に水酸化カ
リウム上で乾燥した気体状ジメチルアミンを通して飽和
させ、温度を２０〜５０℃に保存した。続いて混合物を
数時間撹拌し、−夜装置し、次に水２ｔと共に攪拌し２
相混合物を吸引ｖ５虐し、残渣をボで洗浄した。続いて
Ｐ液の有機部分の除去及び濃縮後に得られた沈殿生成物
と共に、融点１５８〜１４０℃のＮｌ −ジメチル−Ｎ
”−（３，４−ジクロロフェニル） −Ｎ３−ジメチル
ビューレットの無色の結晶６５２ｔ（理論量の８５％）
が得られた。
ボニル−Ｎ’ 、Ｎ’−ジメチルウレア７４０？（２，
５モル）をトルエン２１ＶＣ懸濁させた０次に水酸化カ
リウム上で乾燥した気体状ジメチルアミンを通して飽和
させ、温度を２０〜５０℃に保存した。続いて混合物を
数時間撹拌し、−夜装置し、次に水２ｔと共に攪拌し２
相混合物を吸引ｖ５虐し、残渣をボで洗浄した。続いて
Ｐ液の有機部分の除去及び濃縮後に得られた沈殿生成物
と共に、融点１５８〜１４０℃のＮｌ −ジメチル−Ｎ
”−（３，４−ジクロロフェニル） −Ｎ３−ジメチル
ビューレットの無色の結晶６５２ｔ（理論量の８５％）
が得られた。
実施例 ２
クロロホルム５０ｍ１．中のＮ−（５，４−ジクロロフ
ェニル）−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎｌ。
ェニル）−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎｌ。
Ｎ’−ジメチルウレア８？（００２７モル）の溶液をは
けしく撹（宇しなから０℃で４５慢ジメチルアミン水溶
液８２（α０８モル）に滴下した１次に混合物を室温で
２．５開俵攪件し、−夜装置し、次に水で２回洗浄し、
硫しナトリウムで乾燥した後、真空下で濃縮した。残渣
をしばらく放置した後、最初に油状生成物が晶出し、融
点１５８〜１４０℃の芙施ｆＩＪ１におけるものと１〜
−の化合物＆５２（理論量の７９予）が得らノｔだ。
けしく撹（宇しなから０℃で４５慢ジメチルアミン水溶
液８２（α０８モル）に滴下した１次に混合物を室温で
２．５開俵攪件し、−夜装置し、次に水で２回洗浄し、
硫しナトリウムで乾燥した後、真空下で濃縮した。残渣
をしばらく放置した後、最初に油状生成物が晶出し、融
点１５８〜１４０℃の芙施ｆＩＪ１におけるものと１〜
−の化合物＆５２（理論量の７９予）が得らノｔだ。
前駆物質の製造：
ホス’ｆ ７４２ Ｄ ？ （Ａ刺ｉ ）全クロロベン
ゼン２．２１中のＯ−メチル−Ｎ−（，５，４−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−インウレア７２０
ｔ（２，９１モル）の溶液中に０℃で４時間にわたって
通し、後に温度が８０℃まで上昇した。
ゼン２．２１中のＯ−メチル−Ｎ−（，５，４−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−インウレア７２０
ｔ（２，９１モル）の溶液中に０℃で４時間にわたって
通し、後に温度が８０℃まで上昇した。
次に混合物を１００℃まで３時間（ガスの発生が終了す
るまで）加熱し、その後、溶媒を真空下で留去した。油
状残渣をジイソプロピルエーテル及びシクロヘキサンで
濁らせ、結晶化後、結晶を吸引戸別した。融点７９℃の
Ｎ−＜５．４−ジクロロフェニル）−Ｎ−クロロカルざ
ニル−ＮＩ。
るまで）加熱し、その後、溶媒を真空下で留去した。油
状残渣をジイソプロピルエーテル及びシクロヘキサンで
濁らせ、結晶化後、結晶を吸引戸別した。融点７９℃の
Ｎ−＜５．４−ジクロロフェニル）−Ｎ−クロロカルざ
ニル−ＮＩ。
Ｎｌ−ジメチルウレアの無色の結晶７６２ｆ（理論量の
８９％）が得られた。
８９％）が得られた。
水２２〇−及びメタノール７ｏ０ｉ（過剰量）に溶解し
た水酸化ナトリウム２２０ ｔ （５，’５モル）をト
ルエン４１中の６゜４−ジクロロフェニルインシアニド
ジクロライドしＥ、Ｋｕａｈｌａ 等ｚＡｎｇｅｗ、Ｃ
ｈｅｍ、７９，６７８ （１９６７）参照〕ｉ ５５
８ ｆ （５，５モル）の溶液中に２８℃で徐々に計址
導入し、次にこの混合物を室温で一夜攪拌した。トルエ
ン相を水で４回洗浄した後、とのものを４０％ジメチル
アミンηく溶液１．２ ｔ（過剰量）と共に攪押し、翌
日、水で再洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空下でｆｓ縮した後、残渣をジイソプロピルエーテル
及びシクロヘキサンの混合物と共に砕解した。かくして
、融点５２〜５５℃の無色の０−メチル−Ｎ−（５，４
−ジクロロフェニル） ＋ Ｎ Ｉ−ジメチルイソウレ
ア７４９ｆ（理論量の５５％）が晶出した〔ドイツ国特
許第１．１２６．５８０号またはＡｎｇｅｗ。
た水酸化ナトリウム２２０ ｔ （５，’５モル）をト
ルエン４１中の６゜４−ジクロロフェニルインシアニド
ジクロライドしＥ、Ｋｕａｈｌａ 等ｚＡｎｇｅｗ、Ｃ
ｈｅｍ、７９，６７８ （１９６７）参照〕ｉ ５５
８ ｆ （５，５モル）の溶液中に２８℃で徐々に計址
導入し、次にこの混合物を室温で一夜攪拌した。トルエ
ン相を水で４回洗浄した後、とのものを４０％ジメチル
アミンηく溶液１．２ ｔ（過剰量）と共に攪押し、翌
日、水で再洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空下でｆｓ縮した後、残渣をジイソプロピルエーテル
及びシクロヘキサンの混合物と共に砕解した。かくして
、融点５２〜５５℃の無色の０−メチル−Ｎ−（５，４
−ジクロロフェニル） ＋ Ｎ Ｉ−ジメチルイソウレ
ア７４９ｆ（理論量の５５％）が晶出した〔ドイツ国特
許第１．１２６．５８０号またはＡｎｇｅｗ。
Ｃｈｅｍ、 ８１゜２２ （１９６９）による方法
〕。
〕。
実施例 ５
Ｈ
塩化メチレン５０−に溶解したＮ−（５−）リフルオロ
メチルフェニル）−Ｎ−クロロカルボニルーメチルウレ
タン９２（１０３２モル）Ｋｌ化メチレン１００ｍｔ中
のベンジルアミン５，４９（（１０５２モ／ｌ／）及び
ビリジ７２．５ ｆ （ｃＬｏ ５２モル）の溶液に０
℃で滴下し、混合物を一夜放置し、次に還流下で１０時
開俵点に加熱した。実施例２における如くして処理した
後、高粘性の油状物として、Ｎ−１５−）リフルオロメ
チルフェニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−ＮＩ−ペン
シルクレア９９２（理論量の８８チ）が得られた（ＩＲ
吸収帯：ＮＨ３５００国−１、Ｃ＝０１６ Ｅｊ Ｏ及
び１７２０国１ ）。
メチルフェニル）−Ｎ−クロロカルボニルーメチルウレ
タン９２（１０３２モル）Ｋｌ化メチレン１００ｍｔ中
のベンジルアミン５，４９（（１０５２モ／ｌ／）及び
ビリジ７２．５ ｆ （ｃＬｏ ５２モル）の溶液に０
℃で滴下し、混合物を一夜放置し、次に還流下で１０時
開俵点に加熱した。実施例２における如くして処理した
後、高粘性の油状物として、Ｎ−１５−）リフルオロメ
チルフェニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−ＮＩ−ペン
シルクレア９９２（理論量の８８チ）が得られた（ＩＲ
吸収帯：ＮＨ３５００国−１、Ｃ＝０１６ Ｅｊ Ｏ及
び１７２０国１ ）。
前駆物質の製造
クロロベンゼン５００ｄ中のＮ−３−）！Ｊ７＃オロメ
チルフェニルイミノ炭酸ジメチル１９７２（１８８モル
）の溶液中に０〜１０℃で過剰量のホスダンを辿し、混
合物を沸点せで加熱し、その後、残っているホスｒ／を
窒素によって吹き出した。溶媒を真空下でストリッピン
グし、残った粘性油を冷却した後、生成物が晶出し、石
油エーテルと共に砕解した後、融点１０２℃のＮ−（５
−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−クロロカルボニ
ル−ウレタンｚ１ｓｆ（理論量のａａ％）を吸引戸別す
ることができた。
チルフェニルイミノ炭酸ジメチル１９７２（１８８モル
）の溶液中に０〜１０℃で過剰量のホスダンを辿し、混
合物を沸点せで加熱し、その後、残っているホスｒ／を
窒素によって吹き出した。溶媒を真空下でストリッピン
グし、残った粘性油を冷却した後、生成物が晶出し、石
油エーテルと共に砕解した後、融点１０２℃のＮ−（５
−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−クロロカルボニ
ル−ウレタンｚ１ｓｆ（理論量のａａ％）を吸引戸別す
ることができた。
！−１１フルオロメチルフェニルインシアニドジクロラ
イド［Ｅ、Ｋｕｅｈｌａ＊ Ａｎｇｅｗ。
イド［Ｅ、Ｋｕｅｈｌａ＊ Ａｎｇｅｗ。
Ｃｈｅｍ、７９．６７８ （１９６７）に記載の方法
と同様にして製造、沸点６４℃／α３５ミリパール〕２
２５Ｆ（１９５モルンを、ナトリウム４５９をメタノー
ル８００−に溶解して新しく製造したナトリウムメチレ
ート溶液（１，８６モルに相当する）に滴下し、温度か
５５℃に上昇した。１１時間後、混合物を濾過し、Ｆ液
を蒸留し、Ｎ−（３−）ＩＪフルオロメチルフェニル）
−イミノ炭飯ジメチル２１０Ｆ（理論量の９７％）か無
色の油状物として１１０℃７１５ミリバールで留出した
。
と同様にして製造、沸点６４℃／α３５ミリパール〕２
２５Ｆ（１９５モルンを、ナトリウム４５９をメタノー
ル８００−に溶解して新しく製造したナトリウムメチレ
ート溶液（１，８６モルに相当する）に滴下し、温度か
５５℃に上昇した。１１時間後、混合物を濾過し、Ｆ液
を蒸留し、Ｎ−（３−）ＩＪフルオロメチルフェニル）
−イミノ炭飯ジメチル２１０Ｆ（理論量の９７％）か無
色の油状物として１１０℃７１５ミリバールで留出した
。
対応する方法において下記の第１表に示した実施例の化
合物を合成することができた。
合物を合成することができた。
ｆ炉用実施例
実施例 Ａ
発ゐ二ｉσ試す
酊 媒： アセトン ５重量部
乳化剤： アルギル゛アリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化＠物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１１′量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の娯度にし罠。
１重量部 活性化＠物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１１′量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の娯度にし罠。
試験植物の種子を正常な土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の
菫を一定に保持することが有利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用する活
性化合物の量が決めてとなる。３週間後、植物に対する
損傷の程度全未処理対照の発育と比較して、百分率損傷
として評価した。数字は次の意味を表わす二 〇％二作用なしく未処理対昭と同様） この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の
菫を一定に保持することが有利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用する活
性化合物の量が決めてとなる。３週間後、植物に対する
損傷の程度全未処理対照の発育と比較して、百分率損傷
として評価した。数字は次の意味を表わす二 〇％二作用なしく未処理対昭と同様） この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。
比較試薬としてＤＩＵＲＯＮＣＮ−（５，４−ジクロロ
フェニル）−Ｎ１．ＮＩ−ジメチルウレア〕を用いた。
フェニル）−Ｎ１．ＮＩ−ジメチルウレア〕を用いた。
実施例 Ｂ
発芽後試験
溶 媒： アセト／ ５車量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１取量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の温媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
１取量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の温媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５備の試験植物に、単位面積当り所望の活性
化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度金、所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水ｚ０００ｔとして施用さ
れるように選んだ。３週間後、植物の損傷の程度を未処
理対照の発育と比較して、百分率損傷として評価した。
化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度金、所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水ｚ０００ｔとして施用さ
れるように選んだ。３週間後、植物の損傷の程度を未処
理対照の発育と比較して、百分率損傷として評価した。
数字は次の意味を有するつ
Ｏ％＝作用なしく未処理対照と同様）
１００チ＝全て撲滅
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例７６及び７７による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。
較して、例えば製造実施例７６及び７７による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。
その結果を第３表に示す。
比較試薬として、同様にＤＩＵＲＯＮを用いた。
実施例 Ｃ
いもち病試験（イネ）／全身的
溶 媒： アセトン １２．５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
（Ｌ５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
（Ｌ５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準上＠を活性化合物の調製物４〇−で液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種し
た。その後、植物を、評価するまで、湿度２５℃及び相
対湿度１００％で温床中に保持した。
いる標準上＠を活性化合物の調製物４〇−で液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種し
た。その後、植物を、評価するまで、湿度２５℃及び相
対湿度１００％で温床中に保持した。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１７．１９．３９及び８７に
よる化合物は明らかにすぐれた活性を示した。
較して、例えば製造実施例１７．１９．３９及び８７に
よる化合物は明らかにすぐれた活性を示した。
その結果を第０表に示す。
第０表
いもちνｊ試験（イネ）全身的
○
○
第Ｃ表−（続）
（５つ）
○
（１つ）
実施例 Ｄ
いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶 媒： アセトン １２．５１童部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
α５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の頭度にしｆｃｏ 保論活性を試験するために、若いイネ植物に活性化付物
の調製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｔｃｕｌ（ｒｉｍ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した１次に植物を相対湿度１００チ及び２５℃の
温床に置いた。
護溶 媒： アセトン １２．５１童部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
α５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の頭度にしｆｃｏ 保論活性を試験するために、若いイネ植物に活性化付物
の調製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｔｃｕｌ（ｒｉｍ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した１次に植物を相対湿度１００チ及び２５℃の
温床に置いた。
病気感染の評価を接種の４日後に行つ九−この試験にお
いて、当該分野において公知の化合物と比較して、例え
ば製造実施例１４．３７．６９及び８５による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。その結果を第り表に示
す。
いて、当該分野において公知の化合物と比較して、例え
ば製造実施例１４．３７．６９及び８５による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。その結果を第り表に示
す。
第り表 いもち病試験（イネ）／保護（３７）
貸−０−０１１３ 実施例 Ｅ 赤さび病試験（小麦）／保護 浴 媒： ジメチルホルムアミド １００重量部乳化剤
： アルキルアリールポリグリコールエーテル α２５
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
貸−０−０１１３ 実施例 Ｅ 赤さび病試験（小麦）／保護 浴 媒： ジメチルホルムアミド １００重量部乳化剤
： アルキルアリールポリグリコールエーテル α２５
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保膿活性を試験するために、若い植物にα１チ寒天水溶
液中の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ（ａ ｒｅ−ｃｏｎｄ
口」）の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾燥した
後、植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程にぬれ
るまで噴霧した。植物を２０℃及び相対湿度１００％で
培養室に２４時間保持した。
液中の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ（ａ ｒｅ−ｃｏｎｄ
口」）の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾燥した
後、植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程にぬれ
るまで噴霧した。植物を２０℃及び相対湿度１００％で
培養室に２４時間保持した。
植物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に置き
、さび病の膿庖の発展を促進させた。
、さび病の膿庖の発展を促進させた。
評価を接種して１０日後に行った。
この試験において、描線分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１．６５．７６及び７７によ
る化合物は明らかにすぐれた活性を示した。その結果を
第８表に示す。
較して、例えば製造実施例１．６５．７６及び７７によ
る化合物は明らかにすぐれた活性を示した。その結果を
第８表に示す。
第Ｅ衣
赤さび病臥験（小麦）／保岐
公知の化＠物
ＣＴｌ２−；！ＴＩ−ＣＬ−、＝
υ
十
○
（６う）
第Ｅ表−（絖）
す
○
実施例 Ｆ
臨界濃度試験／根−全身的作用
試験昆虫： コブアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）
溶 媒： アセトン ３重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な自製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の一度にした。
１重量部 活性化合物の適当な自製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の一度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。
調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土
壌の単位容積当りの活性化合物の重量、これはＰＰｍ（
二〜／１）で示される、のみが決めてとなる。処理した
土壌を鉢に晶め、これにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｏｌｓｒａｃｅａ）ｆ植えた０この方法において、植
物の根によって土壌から活性化合物を吸収し、そして葉
に移送された。
壌の単位容積当りの活性化合物の重量、これはＰＰｍ（
二〜／１）で示される、のみが決めてとなる。処理した
土壌を鉢に晶め、これにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｏｌｓｒａｃｅａ）ｆ植えた０この方法において、植
物の根によって土壌から活性化合物を吸収し、そして葉
に移送された。
ｋｃＬ−Ａｈ＊ｂｈｂｈＭＬズーｆｒ江ｉトス、＋ｋｈ
ｒｒ−７０右６．ト記の試験動物をもっばら葉にはびこ
らせた。更に２日後、死んだ動物を数えるか、または判
断することによって評価を行った。活性化合物の根−全
身的作用を死亡数から推論した。全ての試験動物が死亡
した場合には、作用は１００％であり、そして未処理対
照の場合の如く、丁度同数の試験動物が生存する場合に
は、作用は０％″′Ｃある。
ｒｒ−７０右６．ト記の試験動物をもっばら葉にはびこ
らせた。更に２日後、死んだ動物を数えるか、または判
断することによって評価を行った。活性化合物の根−全
身的作用を死亡数から推論した。全ての試験動物が死亡
した場合には、作用は１００％であり、そして未処理対
照の場合の如く、丁度同数の試験動物が生存する場合に
は、作用は０％″′Ｃある。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例５５．４１．４７．７６及び
８４による化合物はすぐれた作用をもっていた。その結
果を第２表に示す。
較して、例えば製造実施例５５．４１．４７．７６及び
８４による化合物はすぐれた作用をもっていた。その結
果を第２表に示す。
ｉＦ♂ζ ｍ−全身的作用（コブアブラムシ）γ占性
物′員 下６已γ占性
物りｎＯ共度（ｆｓ造式） ｐ
ｐｍによる伽滅腋、％実施例 Ｇ 臨界濃反試験／根−全身的作用 試験昆虫： フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏ
ｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫 溶 媒： アセトン ３重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適轟な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
物′員 下６已γ占性
物りｎＯ共度（ｆｓ造式） ｐ
ｐｍによる伽滅腋、％実施例 Ｇ 臨界濃反試験／根−全身的作用 試験昆虫： フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏ
ｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫 溶 媒： アセトン ３重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適轟な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。
調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土
壌の単位容積当りの活性化合物の重量、これはｐ、ｍ＜
＝ｑ／ｌ）で示される、の“みが決めてとなる。処理し
た土壌を鉢に詰め、これにキャベツ（Ｂｒａｓｓｔｃａ
ｏｌｅｒａｅｅａ）ｆ植えたうこの方法において、
植物の根によって土壌から活性化合物を吸収し、そして
葉に移送された。
壌の単位容積当りの活性化合物の重量、これはｐ、ｍ＜
＝ｑ／ｌ）で示される、の“みが決めてとなる。処理し
た土壌を鉢に詰め、これにキャベツ（Ｂｒａｓｓｔｃａ
ｏｌｅｒａｅｅａ）ｆ植えたうこの方法において、
植物の根によって土壌から活性化合物を吸収し、そして
葉に移送された。
根−全身的効果を立証するために、７日後、上記の試験
動物をもっばら葉にはびこらせた。更に２日後、死んだ
動物を数えるか、または判断することによって評価を行
った。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推ふｄ
した。全ての試験動物が死亡した場合には、作用は１０
０％であり、そして未処理対照の場合の如く、丁度同数
の試験動物が生存する場合には、作用は０チである。
動物をもっばら葉にはびこらせた。更に２日後、死んだ
動物を数えるか、または判断することによって評価を行
った。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推ふｄ
した。全ての試験動物が死亡した場合には、作用は１０
０％であり、そして未処理対照の場合の如く、丁度同数
の試験動物が生存する場合には、作用は０チである。
この試験において、当該分野において公知の化＠物と比
較して、例えは製造実施例４１及び８４による化合物は
すぐれた作用をもっていた。その結果を第Ｇ表に示す、 第Ｇ表 択−全身的作用（フエドン・コクレアリアエの幼虫）○
較して、例えは製造実施例４１及び８４による化合物は
すぐれた作用をもっていた。その結果を第Ｇ表に示す、 第Ｇ表 択−全身的作用（フエドン・コクレアリアエの幼虫）○
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、基Ｒは同一もしくは相異なるものであり、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオま
たはニトロを表わし、ｎは０、１、２、３、４または５
を表わし、Ｒ＾１はアルコキシ、アルケノキシ、アルキ
ノキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アリー
ルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシク
ロアルキルアミノを表わすか、或いは窒素を介して結合
したＮ−複素環式基を表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニルまたはアルコキシ
を表わし、そして Ｒ＾３はアルキル、アルケニル、シクロアルキルまたは
アラルキルを表わすか、或いは Ｒ＾２及びＲ＾３はこれらが結合した窒素原子と一緒に
なつて複素環式基を表わし、そして 基Ｒ＾１は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ と同一であることができる、 の１−アシル−１−フェニル−ウレア類。 ２、Ｒがフツ素、塩素、臭素、炭素原子１２個までを有
する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原子１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、炭素原
子１〜４個及び１個またはそれ以上のＦ、Ｃｌもしくは
Ｂｒ原子を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、Ｆ、Ｃｌもし
くはＢｒ９個までを有するハロゲノアルコキシ、炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン置換基を
有するハロゲノアルキルチオ、またはニトロを表わし、 ｎが０〜５を表わし、 Ｒ＾１がアルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）、アルケノ
キシ（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）、アルキノキシ（Ｃ＿２〜Ｃ＿
４）、各々アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有する
アルコキシアルコキシ、アルキルチオ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
）、随時塩素もしくはメチルで置換されていてもよいフ
ェニルチオ、炭素原子１〜１２個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキルアミノまたは炭素原子１〜１２個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状ジアルキルアミノを表わ
し、該アルキルアミノ及びジアルキルアミノ誘導体にお
けるアルキル基の１個または双方は炭素原子５〜７個を
有する炭素環式環を形成することができ、或いは随時酸
素原子が介在していてもよく且つ窒素を介して結合する
４〜８環員を有するＮ−複素環式基を表わし、 Ｒ＾２が水素、アルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）、アル
ケニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）またはアルコキシ（Ｃ＿１〜
Ｃ＿４）を表わし、そして Ｒ＾３がアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）、アルケニル
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）、環炭素原子４〜８個を有するシク
ロアルキルまたはアルキル部分に炭素原子１〜５個及び
アリール部分に炭素原子６個を有するアリールアルキル
を表わすか、或いは Ｒ＾２及びＲ＾３はこれらが結合した窒素原子と一緒に
なつて、随時酸素を含んでいてもよい４〜８環員を有す
るＮ−複素環式基を表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の１−アシ
ル−１−フェニル−ウレア類。 ３、Ｒが水素、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、 ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＣｌ＿３、ＣＦＣｌ＿２、ＣＦ＿２Ｃ
ｌ、ＣＦ＿３、ＯＣＦ＿３、ＳＣＦ＿３またはＮＯ＿２
を表わし、Ｒ＾１が直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ
（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）、アリルオキシ、プロパルギル
オキシ、アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）、アルコキシ（
Ｃ＿１〜Ｃ＿２）、アルキルチオ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）、
フェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、４−クロロフ
ェニルチオ、アルキルアミノ（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）、
シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、ヘキサメチレンイミノまたはモルホリノを表わし
、Ｒ＾２が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、アリル、メトキシま
たはエトキシを表わし、Ｒ＾３がメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、アリ
ル、メトキシ、エトキシ、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルを表わし、そして ▲数式、化学式、表等があります▼がピロリジノ、ピペ
リジノ、ヘキサ メチレンイミノまたはモルホリノを表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の１−アシ
ル−１−フェニル−ウレア類。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、基Ｒは同一もしくは相異なるものであり、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオま
たはニトロを表わし、ｎは０、１、２、３、４または５
を表わし、Ｒ＾１はアルコキシ、アルケノキシ、アルキ
ノキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アリー
ルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシク
ロアルキルアミノを表わすか、或いは窒素を介して結合
したＮ−複素環式基を表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニルまたはアルコキシ
を表わし、そして Ｒ＾３はアルキル、アルケニル、シクロアルキルまたは
アラルキルを表わすか、或いは Ｒ＾２及びＲ＾３はこれらが結合した窒素原子と一緒に
なつて複素環式基を表わし、そして 基Ｒ＾１は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ と同一であることができる、 の１−アシル−１−フェニル−ウレア類を製造するにあ
たり、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ、ｎ及びＲ＾１は上記の意味を有する、のＮ−
アシル−Ｎ−クロロカルボニル−アニリンを適当ならば
希釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在
下において式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のアミ
ンと反応させるか、 （ｂ）基Ｒ＾１及び▲数式、化学式、表等があります▼
が異なるものである式（ I ）の化合物を製造するため
に、式（IV）▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ及びｎは上記の意味を有し、そしてＸ＾１及び
Ｘ＾２は同一もしくは相異なるものであることができ、
ハロゲンまたはフェノキシを表わす、 のＮ−フェニルイミド−ジカルボニル化合物１モルを適
当ならば希釈剤の存在下において且つ適当ならば補助塩
基の存在下において、所望の順序で式（Ｖ） Ｍ−Ｒ＾１（Ｖ） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｍは水素または金属陽イオンの１当量を表わす、の化合
物約１モル及び式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、の化合
物約１モルと反応させるか、或いは （ｃ）基Ｒ＾１が基▲数式、化学式、表等があります▼
と同一である式（ I ）の化合物を製造するために、式
（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ、ｎ、Ｘ＾１及びＸ＾２は上記の意味を有する
、 の化合物１モルを適当ならば希釈剤の存在下において且
つ適当ならば酸結合剤の存在下において式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、の化合
物の少なくとも２モルと反応させる ことを特徴とする上記一般式（ I ）の１−アシル−１
−フェニル−ウレア類の製造方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
I ）の１−アシル−１−フェニル−ウレアを含有する
ことを特徴とする植物保護剤及び植物処理剤。 ６、各々適当な濃度または施用量において、殊に望まし
くない植物の生長を防除するため並びに望ましくない微
生物及び有害昆虫を防除するための植物保護剤または植
物処理剤として特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）
の１−アシル−１−フェニル−ウレア類の使用。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−アシ
ル−１−フェニル−ウレアを伸展剤及び／または表面活
性剤と混合することを特徴とする植物保護剤及び植物処
理剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853506236 DE3506236A1 (de) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 1-acyl-1-phenyl-harnstoffe |
| DE3506236.3 | 1985-02-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194061A true JPS61194061A (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=6263297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61034011A Pending JPS61194061A (ja) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | １‐アシル‐１‐フエニル‐ウレア類、その製法及び利用 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0192150A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61194061A (ja) |
| KR (1) | KR860006438A (ja) |
| BR (1) | BR8600733A (ja) |
| DE (1) | DE3506236A1 (ja) |
| HU (1) | HUT39722A (ja) |
| ZA (1) | ZA861305B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3768799D1 (de) * | 1986-12-17 | 1991-04-25 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n-carboxyl-thioharnstoffe und ihre verwendung bei der kontrolle von schaedlingen. |
| US5290814A (en) * | 1988-11-21 | 1994-03-01 | Burroughs Wellcome Co. | Anti-atherosclerotic diaryl compounds |
| CN101391953B (zh) | 1994-04-20 | 2012-06-06 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于制备*二嗪的中间体 |
| PT1623980E (pt) * | 1994-04-20 | 2008-02-12 | Du Pont | ''preparação de oxadiazinas artropodicidas'' |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4278672A (en) * | 1979-03-31 | 1981-07-14 | Taiho Pharmaceutical Company, Limited | Pharmaceutical composition and methods of use containing 1,1,3,5-substituted biuret compound |
-
1985
- 1985-02-22 DE DE19853506236 patent/DE3506236A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-02-10 EP EP86101653A patent/EP0192150A3/de not_active Withdrawn
- 1986-02-20 JP JP61034011A patent/JPS61194061A/ja active Pending
- 1986-02-21 KR KR1019860001223A patent/KR860006438A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-02-21 BR BR8600733A patent/BR8600733A/pt unknown
- 1986-02-21 HU HU86738A patent/HUT39722A/hu unknown
- 1986-02-21 ZA ZA861305A patent/ZA861305B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT39722A (en) | 1986-10-29 |
| EP0192150A2 (de) | 1986-08-27 |
| BR8600733A (pt) | 1986-11-04 |
| ZA861305B (en) | 1986-10-29 |
| DE3506236A1 (de) | 1986-08-28 |
| EP0192150A3 (de) | 1987-05-27 |
| KR860006438A (ko) | 1986-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3621122B2 (ja) | 置換されたトリアゾリノン類 | |
| JPH0662579B2 (ja) | ピラゾ−ル類をベ−スとする有害生物防除剤 | |
| US5656649A (en) | Substituted benzimidazoles | |
| JPH0393785A (ja) | ３‐アリール‐ピロリジン‐２，４‐ジオン誘導体類 | |
| KR920001774B1 (ko) | 치환된 푸라잔의 제조방법 | |
| JPH07108908B2 (ja) | １，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体 | |
| CZ279334B6 (cs) | Prostředek k potlačování škůdců | |
| JPS63307857A (ja) | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 | |
| US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
| JPH05271010A (ja) | メルカプトニコチン酸誘導体を基にした除草剤および殺植物線虫剤 | |
| US5981438A (en) | 1-phenyl-5-anilinotetrazoles | |
| US5389599A (en) | Substituted heterocyclyltriazinediones | |
| JPS61194061A (ja) | １‐アシル‐１‐フエニル‐ウレア類、その製法及び利用 | |
| US6906006B1 (en) | N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| JPS63156781A (ja) | 置換４−アミノ−ピリミジン類 | |
| JPH02290857A (ja) | 置換された１―アリールピラゾール類 | |
| JPS61225169A (ja) | 新規ベンゾイルウレア、その製法及び殺虫剤 | |
| JPH05247048A (ja) | ２−シアノベンズイミダゾール類 | |
| US5354779A (en) | Substituted oxime ether amides | |
| DE4327596A1 (de) | 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäuremethylester | |
| JPS63208577A (ja) | ハロゲノアルキル―、アルケニル―およびアルキニル―アゾール類 | |
| JPH02129172A (ja) | ２―ハロゲノアルキルチオ―置換されたピリミジン誘導体を含有する有害生物防除剤 | |
| JPH05208960A (ja) | 置換されたピラゾリン類 | |
| JPH08500581A (ja) | １，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド及びその有害生物防除剤としての利用 | |
| EP0588105A1 (de) | Phosphoryloxypyrazolderivate |