JPH0393785A - ３‐アリール‐ピロリジン‐２，４‐ジオン誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な３−アリールービロリジン−２，４−
ジオン誘導体類、それらの多数の製造方法、並びに除草
剤、殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのそれらの使用に関
するものである。 ３−アシルーピロリジン−２，４−ジオン類の薬学的性
質はすでに記載されている（Ｓ．スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ
）他、ケミカル・アンド●ファーマシューティカル・ブ
リテン（Ｃｈｅｗ．　Ｐｈａｒ＋＋＋．　Ｂｕｌｌ．）
、上旦、１１２０　（１９６７））。さらに、Ｎ−７工
二ルービロリジン−２．４−ジオン類はＲ．シュミエレ
ル（３ｃｈｍｉｅｒｅｒ）およびＨ．ミルデンベルゲル
（Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ）、リービッヒス・アナー
レン・デル●ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ．　Ｃｈ
ｅｗ．）、ｌ９８５、１０９５により合威されている。 これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。 同様な構造の化合物類（３−アリールーピロリジン−２
．４−ジオン類）はヨーロツ／＜特許ＡＯ，２６２．３
９９中に開示されているが、これらの化合物類の除草剤
、殺苗・殺カビ剤、抗菌糸体刑、殺蚊剤、殺昆虫剤また
は殺ダニ剤活性は開示されていない。 式（Ｉ） ｃ式中、 Ａ−ＢはーＳ−ＣＨ，−　　−ＳＯ−ＣＨ，一−　Ｓ　
Ｏ　ｘ−　Ｃ　Ｈ　！　　　　−　Ｃ　Ｈ　ｘ　　　Ｓ
　−−　Ｃ　Ｈ　！−　Ｓ　Ｏ　　　　−　Ｃ　Ｈ　２
　　　Ｓ　Ｏ　！−−Ｓ−　　−ＳＯ−または−ＳＯ，
一を表わし、Ｘはアノレキノレ、ハロゲンまＩ二はアノ
レコキシを表わし、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
ゲノアルキルを表わし、 ２はアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、 Ｒは水素、Ｅまたは基−Ｃｏ−Ｒ” −Ｃｏ−０−Ｒ”を表わし、ここで Ｅはｌ金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒｌはへテロ原子により中断されていてもよく任意にハ
ロゲンにより置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリ
アルコキシアルキルおよび任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル
、任意に置換されていてもよいフエニルアルキル、置換
されたヘタリール、置換されたフェノキシアルキル並び
に置換されたヘタリールオキシアルキルを表わし、そし
て Ｒ２は任意にハロゲンにより置換されていてもよいアル
キル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、ポリアルコキシアルキルおよび任意に置換されてい
てもよい７エニルを表わす］ により表わされる新規な３−アリールービロリジン−２
．４−ジオン誘導体類およびエナンチオマー的に純粋形
の式（Ｉ）の化合物類を今見いだした。 下記の副群は下記のように定義できる：（Ｉａ）：Ｒ一
水素である式（１）の化合物、（Ｉｂ）：Ｒ−ＣＯＲ’
である式（Ｉ）の化合物、（Ｉ　ｃ）：　Ｒ＝ＣＯＯＲ
”である式（Ｉ）の化合物、 （Ｉｄ）：Ｒ−１金属イオン当量またはアンモニウムイ
オンである式（１）の化合物、 （Ｉｅ）：　Ａ−Ｂ−−ＳＯ−ＣＨ，−一ＣＨ，−５０
，−またはーＳＯ，一である式（Ｉ）の化合物、 （Ｉ　ｆ”）：　Ａ−Ｂ−−５０．７ＣＨ，−一ＣＨ，
−ＳＯ，−または−ＳＯ，一である式（１）の化合物。 さらに、（Ａ）式（Ｉａ） ［式中、 Ａ，Ｂ％Ｘ％Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そし
て Ｒ３はアルキルを表わす］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそ
して塩基の存在下で分子内縮合させる時に得られること
も見いだした。 （Ｂ）さらに、式（Ｉｂ） の３−アリールービロリジン−２，４−ジオン類または
それらのエノール類は、式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｉ
ａ） Ｅ式中、 Ａ％Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有する】 の化合物を ａ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸一結合剤の存在
下で、一般式（ＩＩＩ） Ｈａｌ−Ｃ−Ｒ’ １　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）Ｏ Ｅ式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして Ｈａｔはハロゲン、特に塩素および臭素、を表わすＪ の酸ハライド類と反応させるか、またはβ）適宜希釈剤
の存在下でそして適宜酸一緒合剤の存在下で、一般式（
ＩＶ） Ｒ’一〇〇−０−Ｇｏ−Ｒ’　　　　（ＩＶ）

【式中、 Ｒ１は上記の意味を有する］ の無水カルボン酸類と反応させる時に得られることも見
いだした。 （Ｃ）さらに、式（Ｉｃ） の化合物は、式（Ｉａ） 【式中、 Ａ，Ｂ％Ｘ％Ｙ％２およびｎは上記の意味を有する］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸一結合
剤の存在下で、一般式（Ｖ） Ｒ！−０−Ｃｏ−（１　　　　　　　（Ｖ）［式中、 Ｒ２は上記の意味を有する】 のクロロ蟻酸エステル類と反応させる時に得られること
も見いだした。 （Ｄ）さらに、式（Ｉｄ） の化合物は、式（Ｉａ） の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（■）およ
び（ｆｆ） Ｒ● Ｍｅ．ＯＨ．　　　（■）　　　　Ｒ’−Ｎ−Ｒ’　　
　　　（Ｉ！）Ｅ式中、 Ｍｅはｌ価または２価の金属イオンを表わし、Ｓおよび
ｔは数ｌおよび２を表わし、そしてＲ″、Ｒ６およびＲ
７は互いに独立して水素およびアルキルを表わす１ のアミン類の金属水酸化物類と反応させる時に得られる
ことも見いだした。 （Ｅ）さらに、式（Ｉ　ｅ） ［式中、 Ａ．Ｂ，Ｘ％Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味をの化合物を
得るために、式（Ｉ　ａ）　−　（Ｉ　ｃ）有する】 ｃ式中、 Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｘ％Ｙ，Ｚ，Ｅおよびｎは上記の意味を有
する］ の化合物を得るために、式（Ｉａ）　　　（Ｉｃ）〔式
中、 Ｒ，Ｘ，Ｙ％Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そして Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ，−　　−ＣＨ，−Ｓ−またはーＳ
一を表わす】 の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、ほぼ等モル量の酸
化剤と反応させる時に得られることも見いだした。 （Ｆ）さらに、式（Ｉ　ｆ＞ ［式中、 Ｒ，Ｘ，Ｙ％２およびｎは上記の意味を有し、そして Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ，−　　−ＣＨ！−Ｓ−またはーＳ
−を表わす１ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、等モル量の２倍の
酸化剤と反応させる時に得られることも見いだした。 驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な３−アリールピロリ
ジン−２．４−ジオン類は顕著な除草剤、殺昆虫剤、抗
曹糸体剤および殺ダニ剤活性により特徴づけられている
。 Ａ−Ｂが−Ｓ−ＣＨ，一　−ＳＯ−ＣＨ，−”’−　Ｓ
　Ｏ　ｚ−　Ｃ　Ｈ　ｚ−　　−　Ｃ　Ｈ　ｚ−　Ｓ　
−−　Ｃ　Ｈ　！　　Ｓ　Ｏ　−　　−　Ｃ　Ｈ　ｚ　
　Ｓ　Ｏ　ｘ−一Ｓ　−一Ｓ〇一または−ＳＯｆｆｉ−
を表わし、ｘがｃ，−ｃ，−アルキル、ハロゲンまたは
Ｃｌ一〇．−アルコキシを表わし、 Ｙが水素、Ｃ．−Ｃ．−アルキル、ハロゲン、Ｃ，一Ｃ
．−アルコキシまたはＣ　，一Ｃ　，−ハロゲノアルキ
ルを表わし、 ２がＣ　，−　Ｃ　，−アノレキノレ、ハロゲンマタ（
Ｌ　Ｃ　＋　−Ｃ．−アルコキシを表わし、 ｎがＯ−３の数を表わし、 Ｒが水素（Ｉａ）または式 −ＣＯ−Ｒ’（Ｉｂ）、−ＣＯ−０−Ｒ”（Ｉｃ）もし
くはＥ（Ｉｄ） の基を表わし、ここで Ｅがｌ金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒ１が酸素および／または硫黄により中断されていても
よく任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣ．−
Ｃ，。−アルキル、Ｃ　，−　Ｃ　，。−アルケニル、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシーＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ　
ｒ　−　Ｃ　ｓ−アルキルチオーＣ．−Ｃ．−アルキル
、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ｓ−ポリアルコキシーＣ　，−　Ｃ
　，−アルキルおよび環原子数が３−８のシクロアルキ
ルを表わすか、 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ．
−Ｃ．−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ．−ハロゲノアルキルも
しくはＣ．−Ｃ．−ハロゲノアルコキシにより置換され
ていてもよい７エニルを表わすか、任意にハロゲン、Ｃ
．−Ｃ，−アルキル、Ｃ．−Ｃ．ーアルコキシ、Ｃ，−
Ｃ，−ハロゲノアルキルもしくはＣ，−Ｃ，−ハロゲノ
アルコキシにより置換されていてもよい７エニルーＣ．
−Ｃ．−アルキルを表わすか、 任意にハロゲンおよびＣ．−Ｃ．−アルキルにより置換
されていてもよいヘタリールを表わすか、任意にハロゲ
ンおよびＣ．−Ｃ．−アルキルにより置換されていても
よい７エノキシーＣ．−Ｃ．−アルキルを表わすか、 任意にハロゲン、アミノおよびＣ．−Ｃ，−アルキルに
より置換されていてもよいヘタリールオキシ−Ｃ．−Ｃ
，−アルキルを表わし、そしてＲ２が任意にハロゲンに
より置換されていてもよいＣ．−Ｃ，。−アルキル、Ｃ
，−Ｃ，。−アルケニル、Ｃ．−Ｃ．−アルコキシーＣ
，−Ｃ，−アルキルまたはＣ．−Ｃ，−ポリアルコキシ
ーＣ　，一Ｃ　．−アルキルを表わすか、 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ．
−Ｃ．−アルコキシまたはＣ．−Ｃ，−ハロゲノアルキ
ルにより置換されていてもよいフェニルを表わす、 式（１）の縮合された１．５−アルキレン−３−アリー
ルービロリジン−２．４−ジオン類およびそれらの対応
するエノールエステル類並びにエナンチオマー的に純粋
形の式（Ｉ）の化合物類が好適である。 Ａ−ＢがーＳ−ＣＨ！一　−ＳＯ−ＣＨ，−−ＳＯ，−
ＣＨ，−　　　−ＣＨ，−Ｓ−−ＣＨ，−ＳＯ−　　　
−ＣＨ，−ＳＯ，−　　　−Ｓ−−ＳＯ一または−ＳＯ
，一を表わし、 ＸがＣ．−Ｃ，−アルキル、ハロゲンまたはＣＩ一０４
−アルコキシを表わし、 Ｙが水素、Ｃ　．−　Ｃ　，−アルキル、ハロゲン、Ｃ
，−Ｃ４−アルコキシまたはＣ．−Ｃ，−ハロゲノアル
キルを表わし、 ＺがＣ．−Ｃ．−アルキル、ハロゲンまたはＣ，一Ｃ４
−アルコキシを表わし、 ｎが０−３の数を表わし、 Ｒが水素（Ｉａ）または式 −ＣＯ−Ｒ’（Ｉ　ｂ）　、一ＣＯ−０−Ｒ”（Ｉ　ｃ
）もしくはＥ（Ｉｄ） の基を表わし、ここで Ｅが１金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒ１が酸素および／または硫黄により中断されていても
よく任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣ　Ｉ
−　Ｃ　ｌ＠−アルキル、Ｃ，　　Ｃ＋ａ−アルケ二ル
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシーＣ　，−　Ｃ　，−アルキ
ル、Ｃ．一Ｃ．−アルキルチオーＣ　ｒ　−　Ｃ　ｓ−
アルキル、Ｃ，−Ｃ．−ボリアルコキシーＣ，−Ｃ，−
アルキルおよび環原子数が３−７のシクロアルキルを表
わすか、 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ．−Ｃ，−アルキル、Ｃ．
−Ｃ．−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ３−ハロゲノアルキルも
しくはＣ，−Ｃ３−ハロゲノアルコキシにより置換され
ていてもよいフェニルを表わすか、任意にハロゲン、Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，一アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ，−ハロゲノアルキルもしくはＣ．−Ｃ３−ハロゲノ
アルコキシにより置換されていてもよい７エニルーＣ．
−Ｃ，−アルキルを表わすか、 任意にハロゲンおよびＣｒ　　Ｃｍ−アルキルにより置
換されていてもよいヘタリールを表わすか、任意にハロ
ゲンおよびＣ．−Ｃ，−アルキルにより置換されていて
もよい７エノキシ−Ｃ　Ｉ−　Ｃ　＊−アルキルを表わ
すか、 任意にハロゲン、アミノおよびＣ，−Ｃ４−アルキルに
より置換されていてもよいヘタリールオキシーＣ，−Ｃ
，−アルキルを表わし、そしてＲ！が任意にハロゲンに
より置換されていてもよいＣ＋一〇＋ａ−アルキル、Ｃ
！　　ｃ．−アルケニル、Ｃ．−Ｃ．−アルコキシーＣ
，−Ｃ，−アルキルまたはＣ，−Ｃ，−ポリアルコキシ
ーＣ　，−　Ｃ　，−アルキルを表わすか、 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ．−Ｃ，−アルキル、Ｃ　
，−　Ｃ　，−アルコキシまたはＣ．−Ｃ３−ハロゲノ
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表わす
、 式（Ｉ）の化合物類およびエナンチオマー的に純粋形の
式（Ｉ）の化合物類が特に好適である。 Ａ−Ｂが−Ｓ−ＣＨ！−　　−ｓｏ−ｃＨｚ−−　Ｓ　
Ｏ　ｘ　−　Ｃ　Ｈ　！　−　　−　Ｃ　Ｈ　ｘ　　Ｓ
一−ＣＨ！−ＳＯ−　　−ＣＨ，−５０，−　　−Ｓ−
−ＳＯ−またはーＳＯ，一を表わし、 Ｘがメチル、エチル、プロビル、ｉ−プロビル、弗素、
塩素、臭素、メトキシおよびエトキシを表わし、 Ｙが水素、メチル、エチル、プロビル、ｉ−プロビル、
プチル、ｉ−ブチル、ターシャリ一一ブチル、塩素、臭
素、メトキシ、エトキシおよびトリ７ルオロメチルを表
わし、 ２がメチル、エチル、ｉ−プロビル、ブチル、ｉ−プチ
ル、ターシャリー−プチル、塩素、臭素、メトキシおよ
びエトキシを表わし、 ｎがＯ−３の数を表わし、 Ｒが水素（Ｉａ）または式 一〇〇−Ｒ’（Ｉｂ）、−ＣＯ−０−Ｒ”（Ｉｃ）もし
くはＥ（Ｉｄ） の基を表わし、ここで Ｅが１金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 ＲＩが１−２個の酸素および／または硫黄により中断さ
れていてもよく任意に弗素または塩素により置換されて
いてもよいＣ　Ｉ−　Ｃ　Ｉ　４−アルキル、Ｃ　＊−
　Ｃ　１４−アルケニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシーＣ
　ｓ　−　Ｃ　ａ−アルキル、Ｃ，−Ｃ．−アルキルチ
オーＣ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ　ｔ　−　Ｃ　４−ポリ
アルコキシーＣ，−Ｃ，−アルキルおよび環原子数が３
−６のシクロアルキルを表わすか、 任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロビル、
ｉ−プロビル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリノルオロメトキシもしくは二トロニより置換さ
れていてもよいフェニルヲ表わすか、 任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロビル、
ｉ−プロビル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていて
もよいフエニルーＣ　，−　Ｃ　３＋アルキルを表わす
か、 任意に弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより
置換されていてもよいピリジル、ビリミジル、チアゾリ
ルおよびピラゾリルを表わすか、任意に弗素、塩素、ア
ミノ、メチルもしくはエチルにより置換されていてもよ
いビリジルオキシーＣ　，−　Ｃ　．−アルキル、ビリ
ミジルオキシーＣ，一Ｃ．−アルキルおよびチアゾリル
オキシーＣ１−Ｃ４−アルキルを表わし、そして Ｒ２が任意に弗素または塩素により置換されていてもよ
いＣｓ　　ＣＩ４−アルキル、Ｃ　！−　Ｃ　Ｉ４−ア
ルケニル、Ｃ　ｔ　−　Ｃ　Ｉ−アルコキシーＣ！−Ｃ
，−アルキルまたはＣ．−Ｃ，−ポリアルコキシ一〇！
−Ｃ＠ーアルキルを表わすか、 任意に弗素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロビル
、ｉ−プロビル、メトキシ、エトキシもしくはトリ７ル
オロメチルにより置換ざれていてもよいフェニルを表わ
す、 化合物類およびエナンチオマー的に純粋形の式Ｉの化合
物類が特に非常に好適である。 Ｎ−　（２．６−ジクロロフェニルアセチル）−１．４
−チオモルホリンー３−カルボン酸エチルを方法（Ａ）
に従い使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下
記の反応式により表わすことができる： ３−　（２．４．６−トリメチル７エニル）−１．５−
エチルメルカプトメチルーピロリジンー・２．４−ジオ
ンおよび塩化ビバロイルを方法（Ｂ）（変法ａ）に従い
使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記の反
応式により表わすことができる： ３−　（２．４．５−　｝リメチルフエニル）一ｌ，５
−メチルメルカプトエチルーピ口リジン−２＋４−ジオ
ンおよび無水酢酸を方法（Ｂ）（変法β）に従い使用す
る場合には、本発明に従う方法の工程は下記の反応式に
より表わすことができる：３−（２．４−ジクロロフェ
ニル）−１．５−メチルメルカプトエチルービロリジン
−２，４−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを方
法（Ｃ）に従い使用する場合には、本発明に従う方法の
工程は下記の反応式により表わすことができる：３−　
（２．４．６−　｝リメチルフェニル）−１，５−エチ
ルメルヵプトメチルーピ口リジン−２，４−ジオンおよ
びＮａＯＨを方法（Ｄ）に従い使用する場合には、本発
明に従う方法の工程は下記の反応式により表わすことが
できる： ３−（２．６−ジクロロフェニル）−１．５−エチルメ
ノレカプトメ，チルービロリジン−２，４−ジオンおよ
び等モル量のｍ−クロロ過安息香酸を方法（Ｅ）に従い
使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記の反
応式により表わすことができる： ４−（ピバロイルオキシ）−３−　（２．４．６−トリ
メチルフェニル）−１．５−エチルメルカプトメチルー
ビロリジン−２．４−ジオンおよび等モル量の２倍のｍ
−クロロ安息香酸を方法（Ｆ）に従い使用する場合には
、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表わす
ことができる：ＣＩ 上記の方法（Ａ）において出発物質として必要な式（Ｉ
［） Ｙ ［式中、 Ａ　ｓ　Ｂ　ｓ　Ｘ　ｓ　Ｙ　ｓ　Ｚ　ｓ　”およびＲ
３は上記の意味を有する］ の化合物は公知ではないが、原則的には公知である方法
に従い簡単に製造できる。すなわち、例えば、 ａ）式（Ｖｌ） 〔式中、 Ｘ％Ｙ％２およびｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす１ のフエニル酢酸ハライド類を用いてアシル化する（ケミ
カノレ・レビュース（Ｃｈｅｗ．　Ｒｅｖｉｅｗｓ）、
５２、２３７−４１６（１９５３）中に記載されている
一般的方法）時に、或いは ｂ）式（ＩＩ　ａ） ［式中、 ＡおよびＢは上記の意味を有し、モしてＲ３はアルキル
を表わす１ のアミノ酸エステル類を式（■） 〔式中、 Ａ，Ｂ，Ｘ，ｒ，ｚおよびｎは上記の意味を有し、そし
て Ｒ４は水素を表わす】 のアシルアミノ酸類をエステル化する（ケミストリイ・
アンド・インダストリイ（Ｃｈｅａ＋．　Ｉｎｄ．）、
（ロンドン）、１５６８（１９６８）中に記載されて（
へる一般的方法）時に、 得られる。 式（Ｉｆ　ａ）の化合物は、例えば、式（■）のフェニ
ル酢酸ハライド類および式（Ｖｌａ）Ｅ式中、 八およびＢは上記の意味を有する〕 のアミノ酸類から、ショツテンーノ《ウマン（　！）ｃ
ｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ）　（オルガニクム（Ｏ
ｒｇａｎｉｋｕｍ）　、９版、４４）（１９７０）ＶＥ
Ｂドイチェノレ・ファルラグ●デルーヴイツセンシャフ
テン、ベノレ１ノン）に従い得られる。 式（Ｖｌ）および（　ＶＩ　ａ　）の化合物は公知であ
りそして簡単な方法で製造できる。 下記の式（ＩＩ）の化合物が例として挙げられる１）Ｎ
−　（２．４−ジクロロフエニルアセチノレ）−１．４
−チオモルホリンー３−カルボン酸エチノレ ２）Ｎ−　（２．６−ジクロロフエニルアセチノレ）−
１．４−チオモルホリンー３−カルポン酸エチノレ ３）Ｎ−　（２．４．６−　｝リクロロフエニノレアセ
チノレ）−１．４−チオモノレホリン−３−カノレポン
酸エチル ４）Ｎ−　（２．４−ジメチルフエニルアセチノレ）−
１，４−チオモルホリン−３一カノレポン酸エチノレ ５）Ｎ−　（２．６−ジメチルフエニノレアセチノレ）
−１．４−チオモルホリン−３−カノレボン酸エステル ６）Ｎ−　（２．４．６−　｝リメチルフエニノレアセ
チル）−１．４−チオモルホリン−３一カノレボン酸エ
ステル ７）Ｎ−　（２−１ｏロー６−フルオロフエニルアセチ
ル）−１．４−チオモルホリンー３−カルポン酸エチル ８）Ｎ−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
７エニルアセチル）−１．４−チオモルホリン−３−カ
ルポン酸エチル ９）Ｎ−　（２．４−ジクロロ７エニルアセチル）−１
，３−チオモルホリンー４−カルボン酸エチノレ １　０）Ｎ−（２．６−ジクロロフェニルアセチル）−
１．３−チオモルホリンー４−カルボン酸エチル １　１）Ｎ−　（２．４．６−トリクロ口フエニルアセ
チル）−１．３−チオモルホリンー４−カルボン酸エチ
ル １２）Ｎ−　（２．４−ジメチルフエニルアセチル）−
１．４−チオモルホリン−４−カルボン酸エチル １　３）Ｎ−　（２．６−ジメチルフェニルアセチル）
−１．３−チオモルホリン−４−カルボン酸エチル １　４）Ｎ−（２．４．６−　トリクロロフエニルアセ
チノレ）−１．３−チオモノレホリン−４一カノレボン
酸エチル １５）Ｎ−（２−クロロー６−フルオロフエニルアセチ
ル）−１．３−チオモルホリンー４−カルポン酸エチノ
レ １６）Ｎ−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルアセチル）−１．３−チオモルホリン−４−
カルボン酸エチル １　７）Ｎ−（２．４−ジクロロ７エニルアセチル）一
チアゾリジン−４−カルボン酸エチル１８）Ｎ−（２．
６−ジクロロフエニルアセチル）一チアゾリジン−４−
カルポン酸エチル１　９）Ｎ−（２．４．６−トリクロ
ロ７エニルアセチノレ）一チアゾリジン−４−カノレボ
ン酸エチノレ２０）Ｎ−（２．４−ジメチルフエニルア
セチル）ーチアゾリジン−４−カルポン酸エチノレ２　
１）Ｎ−（２．６−ジメチル７エニルアセチル）ーチア
ゾリジン−４−カルポン酸エチノレ２２）Ｎ−（２．４
．６−｝リメチル７エニルアセチル）一チアゾリジン−
４−カルポン酸エチル２３）Ｎ−（２−クロロー６−フ
ルオロフエニルアセチル）一チアゾリジン−４一カノレ
ボン酸エチル ２４）Ｎ−（２．６−ジクロロー４−トリフル才口メチ
ルフェニルアセチル）−４−チアゾリジンーカルボン酸
エチル。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に該反応はＯ
℃〜２５０℃の間の、好適には５０℃〜１５０℃の間の
、温度において実施される。 本発明に従う方法（Ａ）は一般的には常圧下で実施され
る。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、式（ＩＩ）
および脱プロトン化用塩基の反応或分類は一般的にほぼ
等モル量で使用される。しかしながら、戊分類のどちら
かを比較的大過剰量（３モルまで）で使用することもで
きる。 方法（Ａ）は、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ％　ｎ８よびＲ３が上記
の意味を有する式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分
子内縮合にかけることにより特徴づけられている。 本発明に従う方法（Ａ）で使用できる希釈剤は、全ての
一般的不活性有機溶媒である。好適に使用できる溶媒は
、炭化水素類、例えばシクロヘキサン、トルエンおよび
キシレン、並びにエーテノレ類、例えばジブチルエーテ
ル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、グリコールジメ
チルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並
びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルーピロリド
ン、である。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に使用できる脱プ
ロトン化剤は、全ての一般的プロトン受容体である。好
適に使用できるものは、アルカリ金属類およびアルカリ
土類金属金属類の酸化物類、水酸化物類および炭酸塩類
、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムおよび炭酸カルシウム、であり、それらは相転移触
媒、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化
テトラプチルアンモニウム、アドゲン４６４またはＴＤ
ＡＩ，の存在下で使用することもできる。 アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のアミド類お
よび水素化物類、例えばナトリウムアミド、水素化ナト
リウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属ア
ルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムターシャリ一一ブチレート
、も使用できる。 アドゲン４６４ｍ塩化メチルトリアルキル（Ｃａ−Ｃ＋
。）アンモニウム ＴＤＡ　ｌ　−　トリスー（メトキシエトキシエチル）
一アミン 方法（Ｂ　＃）は、式（Ｉａ）の化合物を式＜ｍ＞のカ
ルポン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけら
れている。 酸ハライド類を使用する時の本発明に従う方法（ＢｔＩ
）で使用できる希釈剤は、これらの化合物に対して不活
性な全ての溶媒である。好適に使用できる溶媒は、炭化
水素類、例えばべ冫ジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素
類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並びにケ
トン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロビルケト
ン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテノレ、テ
トラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸
エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、である。 酸ハライドの加水分解に対する安定性が許容できるなら
、反応を水の存在下で実施することもできる。 対応するカルポン酸ハライド類を使用する場合には、本
発明に従う方法（Ｂａ）による反応用に使用できる酸一
結合剤は、全ての一般的酸受容体である。好適に使用で
きるものは、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン
、ビリジン、ＤＡＢＣｏ，ＤＢＵ，ＤＢＡ，　ヒュニツ
ヒ塩基およびＮ．Ｎ−ジメチルアニリン、並びにアルカ
リ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよび酸
化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類
金属類の炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムおよび炭酸カルシウム、である。 本発明に従う方法（Ｂσ）を実施する時の反応温度は、
カルポン酸ハライドを使用する時でさえ、比較的広い範
囲内で変えることができる。一般に該反応は−２０℃〜
＋１５０℃の間の、好適には０℃〜１００℃の間の、温
度において実施される。 本発明に従う方法（Ｂ　ａ）を実施する時には、式（Ｉ
ａ）および式（ＩＩＩ）のカルボン酸ノ〜ライドの出発
物質は一般的にほぼ当量で使用される。しかしながら、
無水カルポン酸を比較的大過剰量で（５モルまで）使用
することもできる。処理は一般的な方法により実施され
る。 方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物を式（ｍＶ）のカ
ルボン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけら
れている。 無水カルポン酸類を本発明に従う方法（Ｂβ）における
式（ＩＶ）の反応物として使用するなら、使用できる希
釈剤は好適には酸ハライド類の使用時に好適である希釈
剤である。その他に、過剰量で使用されるカルボン酸ハ
ライドを同時に希釈剤として作用させることもできる。 本発明に従う方法（Ｂβ）を実施する時の反応温度は、
カルボン酸ハライドを使用する時でさえ、比較的広い範
囲内で変えることができる。一般に該反応は−２０℃〜
＋１５０℃の間の、好適には０℃〜１００℃の間の、温
度において実施される．本発明に従う方法を実施する時
には、式（Ｉａ）および式（ＩＶ）の無水カルボン酸の
出発物質は一般的にほぼ当量で使用される。しかしなが
ら、無水カルポン酸を比較的大過剰量で（５モルまで）
゛使用することもできる。処理は一般的な方法により実
施される。 一般的に、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生
威したカルボン酸を蒸留によりまたは有機溶媒もしくは
水を用いる洗浄により除去する工程が使用される。 方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物を式（Ｖ）のクロロ
蟻酸エステル類と反応させることにより特徴づけられて
いる。 対応するクロロ蟻酸エステル類を使用する場合には、本
発明に従う方法（Ｃ）による反応用に使用できる酸一結
合剤は、全ての一般的酸受容体である。好適に使用でき
るものは、第三級アミン類、例えばトリエチノレアミン
、ピリジン、ＤＡＢＣＯ，ＤＢＵ％ＤＢＡ，ヒュニッヒ
塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、並びにアルカリ
土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよび酸化
カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金
属類の炭酸塩類、例えばＲ酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウム、である。 クロロ蟻酸エステル類を使用する時の本発明に従う方法
（Ｃ）で使用できる希釈剤は、これらの化合物に対して
不活性な全ての溶媒である。好適に使用できる溶媒は、
炭化水素類、例えばぺ冫ジン、べ冫ゼン、トノレエン、
キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭
化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並
びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロビ
ルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボ
ン酸、エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶
媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、で
ある。 式（Ｖ）のカルポン酸誘導体としてクロロ蟻酸エステル
類を使用する時には、本発明に従う方法（Ｃ）を実施す
る時の反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ
る。反応を希釈剤および酸−結合剤の存在下で実施する
なら、一般に該反応は−２０℃〜＋１００℃の間の、好
適には０℃〜５０℃の間の、温度において実施される。 本発明に従う方法（Ｃ）は一般的に常圧下で実施される
。 本発明に従う方法ＣＣ）を実施する時には、式（Ｉａ）
および式（Ｖ）の対応するクロロ蟻酸エステルの出発物
質は一般的にほぼ当量で使用される。しかしながら、ど
ちらかの戊分を比較的大過剰量で（２モルまで）使用す
ることもできる。次に処理を一般的方法により実施する
。一般的には、沈澱した塩類を除去しそして残存してい
る反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する
工程が使用される。 方法（Ｄ）は、式（Ｉａ）の化合物を水酸化アセタール
類（■）またはアミン類（ｒ１）と反応させることによ
り特徴づけられている。 本発明に従う方法（Ｄ）で使用できる希釈剤は好適には
、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジエチノレエーテルまたはアルコール類、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロバノール、並びに水であ
る。反応温度は一般的に−２０℃〜１００℃の間、好適
にはＯ℃〜５０℃の間、である。 本発明に従う方法（Ｄ）を実施する時には、式（Ｉａ）
および式（ＩＩ）の出発物質は一般的にほぼ当量で使用
される。しかしながら、どちらかの戊分を比較的大過剰
量で（２モルまで）使用することもできる。一般的ｌ二
は、反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮す
る工程が使用される。 本発明に従う方法（Ｅ）を実施する時には、式（Ｉａ）
および式（Ｉｃ）並びに対応する酸化剤の出発物質は一
般的にほぼ当量で使用される。処理は一般的方法により
実施される。 本発明に従う方法（Ｅ）用に適している酸化剤は、例え
ば夕冫グステン酸ナトリウムおよびモリブデン酸アンモ
ニウムの如き転移金属塩類の存在下での全ての硫黄一酸
化性試薬、例えば塩素および臭素の如きハロゲン並びに
それらの水溶液、アルカリ金属過酸化物類、例えば過酸
化ナトリウムおよび過酸化カリウム、オキシハロ酸類の
塩類、例えば塩素酸カリウム、臭素酸カリウム、過ヨウ
素酸ナトリウムおよび過ホウ酸ナトリウム、並びに無機
過ｒａｌ［、例えば過マンガン酸カリウム、ベルオキン
ニ硫酸カリウムおよびベルオキソー硫酸カリウム、Ｈ　
ｔ　Ｏ　＊である。有機過酸化物類、例えばヒドロ過酸
化ターシャリ一一ブチル、並びに有機過酸類、例えば過
酢酸、過プロビオン酸およびｍ−クロロ過安息香酸（Ｍ
ＣＰＢＡ）、も使用できる。 本発明に従う方法（Ｅ）で使用できる希釈剤は、これら
の化合物に対して不活性な全ての溶媒である。好適に使
用できる溶媒は、炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロ
ゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼンおよびジクロ口ベンゼン、並び
に有機酸類、例えば酢酸およびプロビオン酸、並びに水
である。 反応を希釈剤の存在下で実施する時には、本発明に従う
方法（Ｅ）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内
で変えることができる。一般に反応温度は−３０℃〜＋
１５０℃の間、好適には０℃〜１００℃の間、で実施さ
れる。 本発明に従う方法（Ｅ）は一般的に常圧下で実施される
。 本発明に従う方法（Ｆ）を実施する時には、式（Ｉ　ａ
）〜（Ｉ　ｃ）および対応する酸化剤はほぼ当量の２倍
で使用される。しかしながら、酸化剤を比較的大過剰量
で（２モルまで）使用することもできる。処理を一般的
方法により実施する。 本発明に従う方法（Ｆ）用に適している酸化剤は、例え
ば夕冫グステン酸ナトリウムおよびモリブデン酸アンモ
ニウムの如き転移金属塩類の存在下での全ての硫黄一酸
化性試薬、例えば塩素および臭素の如きハロゲン並びに
それらの水溶液、アルカリ金属過酸化物類、例えば過酸
化ナトリウムおよび過酸化カリウム、オキシハ口酸類の
塩類、例えば塩素酸カリウム、臭素酸カリウム、過ヨウ
素酸ナトリウムおよび過ホウ酸ナトリウム、並びに無機
過酸類、例えば過マンガン酸カリウム、ベルオキソニ硫
酸カリウムおよびベルオキソー硫酸カリウム、Ｈ，Ｏ，
である。有機過酸化物類、例えばヒドロ過酸化ターシャ
リー−ブチル、並びに有機過酸類、例えば過酢酸、過プ
ロピオン酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）
、も使用できる。 本発明に従う方法ＣＦ）で使用できる希釈剤は、これら
の化合物に対して不活性な全ての溶媒である。好適に使
用できる溶媒は、炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロ
ゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼン、並び
に有機酸類、例えば酢酸およびプロビオン酸、並びに水
である。 反応を希釈剤の存在下で実施する時には、本発明に従う
方法（Ｆ）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内
で変えることができる。一般に反応温度は−３０℃〜＋
１５０℃の間、好適には０℃〜１００℃の間、で実施さ
れる。 本発明に従う方法（Ｆ）は一般的に常圧下で実施される
。 本発明に従う方法ＣＦ）を実施する時には、式（Ｉａ）
〜（Ｉ　ｃ）および対応する酸化剤はほぼ当量の２倍で
使用される。しかしながら、酸化剤を比較的大過剰量で
（２モルまで）使用することもできる。処理を一般的方
法により実施する。 実施例ｌ ５．１　７　＊　（０．１　７モル）の水素化ナトリウ
ムを最初に９０ｍＱの無水トルエン中に加えた。 １３０ｍＱの無水トルエン中に溶解されている４３ｇ（
約０．１２８モル）のＮ−（２，４．６−｝リメチルフ
ェニルアセチル’）−　１　．３−チオモルホリン−４
−カルポン酸エチルを還流下で嫡々添加した。３時間の
還流後に、Ｈ，の発生が完了するまでＥｔＯＨを水浴冷
却しなから滴々添加した。混合物を真空中で回転蒸発器
上で濃縮し、残渣を水中に加え、０−１０℃において濃
ＨＣ（ｔを用いて酸性化し、そして粗製生或物を吸引濾
別しそして真空中で７０℃においてＰ，Ｏ．上で乾燥し
た。 Ｃ　Ｈ　Ｃ　Ｑｓ／　Ｍ　Ｔ　Ｂ　Ｌ−テル／ｎ−ヘキ
サンと共に沸騰させることにより、精製を行った。 収量：３２．０６ｇ（理論値の８６．５％）、融点２９
４℃。 実施例２ ｎ 残液をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチルｌ：
ｌを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、そ
して生放物をｎ−ヘキサンから結晶化させた。 収量：３．７ｇ（理論値の５１．６％）、融点１１２℃
。 実施例３ δ ６．３２ｇ（２０ミリモル）の３−（２．６−ジクロロ
フェニル）−　１　．５−エチルチオメチルビロリジン
−２．４−ジオンを５０ｍ１２のターシャリ一一プチル
メチルエーテル（ＭＴＢエーテル）中に懸濁させ、そし
て１．６３ｒｒｌ（２０ミリモル）の無水ピリジンおよ
び３。４ｍｆｆｉ（２０ミリモル）のエチルージイソプ
口ビルアミンを加えた。５ｍ（２のＭＴＢエーテル中に
溶解されている１．５ｍｌ２（２０ミリモル）の塩化ア
セチルを０−ｌＯ℃において滴々添加し、混合物を次に
室温で３０分間撹拌し、沈澱を濾別し、濾液を真空中で
濃縮し、５．７　８　ｇ（２　０ミリモル）の３−（２
．４．６−トリメチル）−１．５−エチルチオメチルピ
ロリジン−２，４−ジオンを５０ｍＱのＭＴＢｊ−−テ
ノレ中に懸濁させ、そして１　．６　３　ｍＱ（２　０
ミリモル）の無水ビリジンおよび３．４ｍｆｆ（２０ミ
リモル）のエチルージインプロビルアミンを加えた。５
ｒｒｌのＭＴＢエーテル中に溶解されている１　−５　
５　ｍＱ（２０ミリモル）のクロロ蟻酸メチルをＯ−１
０℃において滴々添加し、混合物を次に室温で３０分間
撹拌し、沈澱を濾別し、濾液を真空中で濃縮し、残渣を
シリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチルｌ：１を用
いるカラムクロマトグラ７イーにより精製した。５．２
６ｇ（理論値の７５．７％）のガスクロマトグラフィー
により測定された９５％の純度を有する無色の油が得ら
れた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２　　０　　０ＭＨ　　ｚ　％　ＣＤＣ
ＩＡｓ’）　二　δ　一２．ｌ３、２．１４（２ｓ１６
Ｈ，Ａｒ−２−ＣＨ，、Ａｒ−６−ＣＨｓ）、２．２８
（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−４−ＣＨｓ）、２−４　３−２．８
（ｍ，３Ｈ，Ｃ　Ｈ　　−　Ｓ　−　％’）、２−９７
−３．２５（ｍ，２Ｈ）、４．５　７（ＡＢｑ，Ｉ　Ｈ
）、４４（ｄ　ｔ１　１　Ｈ−Ｎ−ＣＨ−Ｃ−）、６．
９（ｓ１２Ｈ，Ａｒ−３Ｈ，６−Ｈ）。 衷星旦１ ７．４７ｇ（２０ミリモル）の４−ピバロイルオキシ−
３−（２．４．６　−　トリメチル７エニル）−１，５
−エチルメルカプトメチル−３−ピロリン−２−オンを
６０ｍｇのクロロホルム中に溶解させ、そして４−２ｇ
（２０ミリモル）のｍ−クロ口過安息香酸の５０ｍｇの
クロロホルム中溶液を０−５つにおいて滴々添加した。 ０℃で１時間撹拌した後に、溶液をＮ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ
　ｓ溶液で２回洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、そし
て！！＆渣を塩化メチレン／ｎ−へキサンから再結晶化
させた。 収量＝２．９５ｇ（理論値の３８％）、融点２１７℃。 実施例５ 般的指示に従い、下表１−３中の式に従い示されている
式（Ｉ　ａ）　−　（Ｉ　ｅ）の３−アリールービロリ
ジン−２，４−シオン誘導体類が得られた。 ７．４　７　ｇ（２　０ミリモル）の４−ビバロイルオ
キシ−３−（２．４．６−トリメチルフェニル）−１，
５−エチルメルカプトメチル−３−ピロリン−２一オン
を６０ｅｆｆのクロロホルム中に溶解させ、モして９−
２４ｇ（４４ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸の１０
０ｍｆｆのクロロホルム中溶液を０−５℃において清々
添加した。０℃で１時間撹拌した後に、溶液をＮａＨＣ
Ｏ，溶液で２回洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、モし
て残渣を塩化メチレン／ｎ−へキサンから再結晶化させ
た。 収量：５．７ｇ（理論値の７０６３％）、融点２３５℃
。 製造実施例に対応する方法でそして製造用の一ｏ　　Ｃ
ｏ　　＜ｌコ　（０　　（０　　（Ｏ　　ロ　ロ　ロ　
ロ　ロ　ロ　ロ　ロ　ロ　ロ　■Ｑ Ｏ ○ Ｑ 一一ロトｅｏｃｎローＮの雫０ロ卜のＣｎ　Ｃｌ　−ｍ
一一一−ｍ一囚Ｃ％３　（’Ｊ　Ｃ’Ｊ　ｅＪ　Ｃ’Ｊ
　Ｃ％Ｊ　ＩＮ　ｉ　＋’４　（’＋”ｌの−ＳＯ− −ＳＯ− −５０！− 一ＳＯ！− −Ｓ−ｃＨ，− Ｓ　　ＣＨ＊一 −Ｓｏ−ＣＨ．　一 −５０−ｃＨｔ　一 −ＳＯ，−ＣＨ，　一 −Ｓ−ＣＨＩ一 Ｓ　　ＣＨ＊− −Ｓ−ＣＨＩ− ＳＯ　　ＣＨ＊ −Ｓｏ．−ＣＨ！− Ｓ　　ＣＨ＊一 −Ｓ−ＣＨ．一 Ｓ　　ＣＨ＊一 −Ｓ−ｃＨｔ− −Ｓ−ｃＨ．− −Ｓ−ＣＨＩ− ＣＨ３ ＣＨＩ ＣＨＳ ＣＨ３ ＣＩ ＣＩ Ｃｔ Ｃ！ Ｃｔ ＣＩ ＣＩ ＣＩ ＣＩ ＣＩ ＣＨＩ ＣＨＩ ＣＨ． ＣＨＩ ＣＨＩ ＣＨ３ ＣＨ． ＣＨＳ Ｃｔ＋Ｓ ＣＨ． Ｃｔ Ｃ！ ＣＩ Ｃｔ Ｃｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＩ ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨｓ ６　−　Ｃ　Ｈ　ｓ ６−ＣＨｓ ６−ＣＨＩ ６−ＣＨ． Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ６−ＣＩ ６−Ｃｌ ６−Ｃ１ ６−ＣＩ ａ−Ｃｔ ６−ＣＨｓ ６−ＣＨＩ ６−ＣＨ３ ６−ＣＨ． ６−ＣＨｓ ５−ＣＨ， Ｃ｝｛ｓ− （ＣＨＩ）３Ｃ− ＣＨ，− （ＣＨｓ）ｎＣ一 ＣＨ， （ＣＨ．）Ｃ一 （ＣＨｓ）ｓＣＨ　　Ｃ（ＣＨｓ）ｘｃ一（ＣＨｓ）ｓ
Ｃ一 （ＣＨ３）ＳＣ− （ＣＨｓ）＊ＣＨ− （ｃｔｉｓ）ｓｃ一 （ＣＨ３）！ＣＨ　　Ｃ（ＣＨｓ）ｔｃ一（ＣＨｓ）ｓ
ｃ一 （ＣＨｓ）ｓＣ一 ＣＨ，− （ＣＨｓ）＊ＣＨ一 （ＣＨｓ）ｓ．Ｃ一 （ＣＨＩ）！ＣＨ　　Ｃ（ＣＨｓ）＊　　Ｃ（ＣＨ３）
＊ＣＨ　　ＣＨ！− Ｃ　Ｉ−Ｃ　Ｈ　ｓ　　Ｃ　（Ｃ　Ｈ　３）！−ガラス Ｓ　　ＣＨ！ ＣＨ． ＣＨＩ ６　−　Ｃ　Ｈ　ｓ ＣＨｓＯ　　ＣＨ＊　　（ＣＨｓ）＊Ｃ−−Ｓ−ｃＨ，
一 ＣＭ． ＣＨＩ ６　−　Ｃ　Ｈ　ｓ （ＣＨ３）！Ｃ一ＣＨ− −Ｓ−ＣＨ！− ＣＨＳ ＣＨｓ Ｓ　　ＣＨ！− ＣＨｓ ＣＨＩ −Ｓ−ＣＨ！一 ＣＨｓ ＣＨＩ −Ｓ−ＣＨ！− ＣＨ， ＣＨｓ −Ｓｏ−ＣＨＩ− −ＳＯ−ＣＨ．− ５０ｓ　　ＣＨ＊一 −ｓｏ，−ＣＨ！− −ＣＨ＊−Ｓ− −ＣＨ！−Ｓ一 −ＣＨ．−Ｓ− −ＣＨ．−Ｓ一 ＣＨ， ＣＨ３ ＣＨｓ ＣＨ， ＣＨ． ＣＨＳ ＣＨ． ＣＩ｛． ＣＨ， ＣＨ３ ＣＨ． ＣＨ， ＣＨ， ＣＨｓ ＣＨＩ ＣＨ， ６−ＣＨ． ６−ＣＨ， ６−ＣＨＩ ６−ＣＨｓ ６−ＣＨ３ ６−ＣＨ３ ６−ＣＨＩ ａ−ｃＨｓ ＣＨＳ− （ＣＨＩ）！Ｃ　　ＣＨＩ− ＣＨｓ一 （ＣＨｘ）＊Ｃ　　ＣＨ＊一 ＣＨ，− （ｃ　Ｈｌ）！−Ｃ　Ｈ　− （Ｃ｝Ｉｓ）ｓＣ一 （ＣＨ３）！ＣＨ　　（ＣＨＩ）２Ｃ−−ＣＨ．−Ｓｏ
　一 −ＣＨ，−Ｓｏ− −ＣＨ．−Ｓ一 −ｃＨ＊−ｓ− ＣＨＳ ＣＨ． ＣＩ Ｃｔ ＣＨ， ＣＨ， ＣＩ Ｃｔ ６−ＣＨ． ６−ＣＨｓ Ｈ Ｈ ＣＨ３一 （ＣＩ｛ｓ）ｓＣ一 ＣＨ．− （ＣＨｓ）＊ＣＨ　　（ＣＨｓ）ｚｃ一？Ｈ＊　　ＳＯ
ｘ一 −Ｓ− −Ｓ− −ＳＯ− −ＳＯ．一 −Ｓ−ＣＨ■一 −Ｓ−ＣＨ■一 −Ｓ−ＣＨ，− −Ｓ−ＣＨ．− ｌｏｔ Ｓ　　ＣＨ＊ー −Ｓ−ＣＨ，− −５０　　ＣＨｓ− −Ｓｏ　　ＣＨ＊一 −Ｓｏ．−ＣＨ，　一 −ｓｏｇ−ｃＨ，− −ＣＨ！−Ｓ− −ＣＨＩ−Ｓ− −ＣＨ，−Ｓｏ　− Ｈ ６−Ｃ１ ６−Ｃｌ ６−ＣＩ ａ−Ｃｔ ａ−Ｃｔ ６−ＣＩ ６−ＣＩ ＣＩ Ｈ ６−ＣＩ ６−ＣＩ ６−Ｃｌ ６−ＣＩ ６−Ｃｌ ６−Ｃ１ ６−ＣＩ ６−Ｃｌ ６−Ｃｌ ＣＨｓＣＨ＊一 ＣＨｓＣＨ＊− （ＣＨｓ）＊ＣＨ− ＣＨ，−ＣＨ，− ＣＨｓＣＨ，− ＣＨｓ− ＣＨｓＣＨ！一 （ＣＨｓ）＊ＣＨ一 （ＣＨＩ）！ＣＨ−ＣＨ，− ＣＨ． ＣＦ｛− Ｃ，Ｈｓ （Ｃ　Ｈ　ｓ）ｉ　Ｃ　　Ｃ　Ｈ　ｚ一Ｃ，Ｈ，− （ＣＨｘ）＊ＣＨ一 Ｃ，Ｈ，− （ＣＨ３）！ＣＨ− Ｃ！Ｈ，− （ＣＨ３）！ＣＨ− Ｃ！Ｈ，− １！３ −ＣＨ，−Ｓｏ！− −Ｓ− −Ｓ− −ＳＯ− −ＳＯ，− −Ｓ−ｃＨ，− −Ｓ−ＣＨ，− ＣＩ ＣＭ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨｓ ＣＨ， ＣＨｓ −Ｓ−ＣＨ！一 ＣＨ， −Ｓ−ＣＨ！− ＣＨ． −Ｓ−ＣＨ！− ＣＨ， Ｈ ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ． ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ３ ６　−Ｃｌ ６−ＣＨ， ６−ＣＨ， ５−ＣＨ， ６　−　Ｃ　Ｈ　ｓ ６　−　Ｃ　Ｈ　ｓ ５−ＣＨ， ６−ＣＨ， ６−ＣＨ， ６−ＣＨ． Ｃ１Ｈ．一 Ｃ，Ｈ．一 Ｃ，Ｈ．一 Ｃ，Ｈ．− Ｃ，Ｈ，− （ＣＨｓ）ｓＣ− （ＣＨ３）！ＣＨ　　ＣＨ＊− ＣＨｓ ＣＨ． Ｃ茸Ｈ， （ＣＨ　３）ｓＣ　　ＣＨ＠一 Ｃ＊Ｈｓ　　Ｏ　　（ＣＨ＊）ｓ− −Ｓ−ＣＨ！一 ＣＨ， ＣＨＳ！ −Ｓ−ｃｏ，− ＣＭ． ＣＨ， −Ｓｏ−ｃＨ，− ＳＯ　　ＣＭ！− Ｓｏｗ　　ＣＨ＊一 −Ｓｏ！−Ｃｌ，　一 ＣＨ． ＣＨ３ ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ６−ＣＨ， ６　’−　Ｃ　Ｈ　ｓ ６−Ｃ｝Ｉ， ６　−　Ｃ　｝ｉ　ｓ Ｃ，Ｈ，− （ＣＨｓ）ｓＣＨ一 Ｃ，Ｈ．一 （ＣＨゎ，ＣＨ− −ＣＨ，−Ｓ− −ＣＨ，−Ｓ− −ＣＨ，−Ｓｏ　一 ＣＨ！　　Ｓｏ！一 −Ｓ−ＣＨ，− −Ｓ−ＣＨ，− ＣＨ， ＣＩ｛３ ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ３ ＣＨ， ＣＨ３ ＣＨＩ ＣＨｓ ＣＨ， ＣＨｓ ＣＨｓ ６　−　Ｃ　Ｈ　ｓ ６　−　Ｃ　Ｈ　ｓ ６−ＣＨ， ６−ＣＨ， ６−ＣＨ． ５−ＣＨ， Ｃ２ＨＩ− （ＣＨｓ）ｓＣＨ− ＣｚＨ修一 Ｃ．Ｈ，− Ｃ．Ｈ， （ＣＨｓ）ｓＣＨ一 中間生成物 −３−カルポン酸エチルが薄黄色の油状で得ら１　７　
５．３　ｇ（１モル）のチオモルホリン−３−カルボン
酸エチルを１０００ｒｒｌの無水ＴＨＦ中に溶解させ、
１４０ｍｌ２（１モル）のトリエチルアミンを加え、そ
して１　９　８．５　ｇ（ｌモル）のメシチレンアセチ
ルクロライドをＯ−１０℃において嫡々添加した。混合
物を次に室温でさらに１時間撹拌し、そして４．５４の
氷水および５００ｍｇのＩＮ　　ＨＣＩＩ中に注ぎ、そ
して綿状のたくさん水を含有している生戊物を吸引濾別
し、塩化メチレン中に加え、ＭｇＳＯ，を用いて乾燥し
、そして回転蒸発器上で濃縮した。この方法で、３１７
．２ｇ（一理論値の９４８７％）のＮ一ぐ２，４．６−
トリメチル７エニルーアセチル）一チオモルホリンれた
。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２　０　０ＭＨ　ｚ％　ＣＤＣｆｆ，）
：　δ一ｌ．２５（ｔ，３Ｈ％ＣＨｔＣＨｓ）、２．１
　８（ｓ，ＯＨ，Ａ　ｒ　−　２　−　Ｃ　Ｈ　ｓ、Ａ
ｒ−６−ＣＨｓ）、２．２ｌ（３％　　３｝｛％　　Ａ
ｒ−４−ＣＨｓ）、４．２（ｑ，２Ｈ，一旦』ユーＣＨ
３）、５．６８（ｔ，ＩＨ，Ｎ　−　Ｃ　Ｈ　−　Ｃ　
Ｏ　ｚ　Ｃ　！　Ｈ　ｓ　）、６．８（ｓ，２Ｈ，Ａｒ
−３−Ｈ１　Ａｒ−Ｓ−Ｈ）。 該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護
において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害
生物類、好適には節足動物および線虫類、特に昆虫類お
よび線虫類、の防除用に使用できる。それらは通常の敏
感性および抵抗性の種並びに全てのまｔ；はある或長段
階に対して活性である。 上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏ　ｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダン
ゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）およびボルセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ　　ｓｃａｂａｒ）　；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ
）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラ／タス（Ｂ
　ｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チ
ロボダ目（ｃｈｉ　Ｉｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲ
オ７イルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　
ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔ
ｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ．）　；シムフィラ目（　Ｓ　ｙ
ｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュ
ラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍａ＋ａｃｕｌ
ａｔａ）；シミ目（　Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、
例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓ＋ｍａ　　ｓ
ａｃｃｈａｒｉｎａ）　；　トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍ
ｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス−アルマツス（
Ｏ　ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目
（Ｏ　ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラッタ・
オリエンタリス（Ｂ　ｌａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　
　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、争 ロイコ７アエ●マデラエ（　Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　
　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ●ゴキブリ（Ｂ　１ａｔ
ｔｅ１１ａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメ
スチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ．）、トノサ
マバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　　＋ｎｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス
●ジフェレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐＩｕｓｄｉｆ
ｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガ
リア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉ
ａ）　；ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のも
の、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒ
ｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）　；シロア
リ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテ
ノレメス（Ｒ　ｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ
．）　；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えば
フィロクセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ
　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ　　ｓｐｐ−）およびヒトジラミ（Ｐ　ｅｄｉ
ｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケ
モノジラミ（　Ｈ　ａａｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ
．）およびケモノホンジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕ
ｓ　ｓｐｐ．）　：　”ジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ　　ｓｐｐ．）およびダマリネア（Ｄａｍａｌ
ｉｎｅａ　　ｓｐｐ．）；アザミウマ目（　Ｔ　ｈｙｓ
ａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリパネアザミウマ
（Ｈ　ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａ口Ｓ
）およびネギアザミウマ（　Ｔ　ｈｒ　ｉｐｓ　　ｔａ
ｂａｃ　ｉ）　；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばチャイロカメムシ（　Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔ
ｅｒ　　ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス
（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）
、ピエスマ◆クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄ
ｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（　Ｒ　ｈｏｄｎ
ｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒ
ｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ．）；同翅目（　Ｈ　ｏｍｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス●プラシカエ（
Ａ　ｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタ
コナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、ト
リアレウロデス●バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブ
ラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃ　ｒｙｐｔｏｍｙ
ｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａ　ｐ
ｈｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌ
ｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍ
ａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ７キアブラムシ（
Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ム
ギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａ
ｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ
．）、ホツプイボアブラムシ（　Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎｈ
ｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（　Ｒ　ｈｏｐａ
　ｌｏｓ　ｉ　ｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅ
　＋ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビ
ロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）
、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラム
シ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビ
ウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　ｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　ｉｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ　ｏｎ
ｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イ
ガラムシ（Ａ　ｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ
）、シュードコツカス（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
　　ｓｐｐ．）およびキジラミ（　Ｐ　ｓｙｌｌａ　　
ｓｐｐ．）　；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマト
ビア・ブルマタ（Ｃ　ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕ
ｍａｔａ）、リソコレチス●ブランカルデラ（Ｌ　ｉｔ
ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）
、ヒポノミュウタ６パデラ（Ｈ　ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ
　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　ｌｕｔｅｌｌａ　
　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａ
ｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケ
シ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　・ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ
）、マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ．
）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌ
ａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハ
モグリガ（ｐｈｙ１１ｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅ
ｌｌａ）、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ．）、ユ
ークソア（　Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ．）、フェルチア
（Ｆｅｌｔｉａｓｐｐ−）、エアリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ　　ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈ
　ｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ．）、ヒロイチモジョト
ウ（　Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨ
トウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
、パノリス●フラメア’（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍ
ｍｅａ）、ハスモンヨトウ（　Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　
ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
　　ｓｐｐ−）、トリコプルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルポカプサ●ポモネラ（Ｃ
　ａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオ
ムシ（　Ｐ　ｉｅｒｉｓ　　ｓｐｐ．）、ニカメイチュ
ウ（ｃｈｉ１ｏ　　ｓｐｐ．）、アワノメイガ（　Ｐ　
ｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉ　ｌａｌ　ｉＳ）、スジコ
ナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅ
ｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌ
ｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　ｉｎｅ
ｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペ
リオネラ（Ｔ　ｉｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）
、ホフマノフイラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆ＋＋＋
ａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌ
ａ）、カコエシアーポダナ（　Ｃ　ａｃｏｅｃ　ｉａ　
　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　
　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエ
ラナ（Ｃ　ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅ
ｒａｎａ）、クリシア０アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　
　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ
　　ｍａｇｎａｎｉ＋ａａ）およびトルトリクス・ビリ
ダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目
（Ｃ　ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕ
ｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ
　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃ
ａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
ヒロトルペス＋１　／＜ジュルス（Ｈ　ｙｌｏｔｒｕｐ
ｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチ力・アルニ（Ａ
ｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアｚ（
Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ）、ジアブ
ロチカ（Ｄ　ｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ．）、プシ
リオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　
ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテント
ウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ア
トマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　ｓｐｐ→、ノコギリ
ヒラタムシ（Ｏ　ｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉ
ｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏ
ｎ＋ｕｓ　　ｓｐｐ−）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス
（Ｏ　ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　ｓｕｌｃａｔｕｓ）
、ノ《シュウゾウムシ（Ｃ　ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　
　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス
（　Ｃ　ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍ
ｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐ
ｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅ
ｓ　　ｓｐｐ・）、トロゴデノレｖ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒ
ｍａ　　ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕ
ｓ　ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓｓ
ｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙａｔｕｓ　　ｓｐ
ｐ．）、メリゲテス●アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ
ｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒュウホンムシ（Ｐ　ｔｉｎｕ
ｓ　　ｓｐｐ．）、ニプツス　ホロレウカス（Ｎ　ｉｐ
ｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒュウホン
ムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｎ＋　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ
−）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎａｂｒｉ
ｏ　　ｍｏｎｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏ
ｔｅｓ　　ｓｐｐ．）、コノデルス（　Ｃ　ｏｎｏｄｅ
ｒｕｓｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン
・ソノレスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　ｓ
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ●ゼアラ
ンジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃ
ａ）：膜翅目（　Ｈ　ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばマツハパチ（Ｄ　ｉｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ．）、
ホプロカムパ（｝ｌｏｐｌｏｃａａ＋ｐａｓｐｐ．）、
ラシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ．）、イエヒメア
リ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）お
よびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ．）　；双翅目
（Ｄ　ｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（　Ａ　ｅ
ｄｅｓ　　ｓｐｐ．）、ハマダラカ（　Ａ　ｎｏｐｈｅ
　１ａｓ　　３ｐｐ−）、イエ力（Ｃ　ｕｌｅｘ　　ｓ
ｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ
　ｓｐｐ．）、クａバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌ
ｆｐｈｏｒｏｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバ
ｊ−（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ．）、オビキンバエ（
ｃ　ｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃ
　ｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ−）、ウマバエ（Ｇａｓ
ｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒツポポス力（Ｈ　ｙ
ｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ．）、サシバエ（　Ｓ　ｔ
ｏｒａｏｘｙｓ　　ｓｐｐ．）、ヒツジバエＣＯｅｓｔ
ｒｕｓｓｐｐ．）ｓウシバエ（　Ｈ　ｙｐｏｄｅｒｍａ
　　ｓｐｐ→、アブ（Ｔａａｎｕｓ　　ｓｐｐ．）、タ
ニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂ　ｉ
ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リ
ト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバ
ｘ　（　Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）
、セラチチス●キャピタータ（Ｃ　ｅｒａｔｉｔｉｓ　
　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ
　　ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パノレドーサ（Ｔ　
ｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）　；ノミ目（　Ｓ　
ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズ
ミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）およ
びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ．）
　；蜘形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばス
コルビオ・マウルス（　Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒ
ｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌ　ａｔｒ
ｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　；ダニ目（Ａｃａ
ｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ（　Ａ　ｃ
ａｒｕｓ　　ｓ　ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　ｒｇａｓ　
　ｓｐｐ．）、カズキダ＝　（Ｏ　ｒｎ　ｉ　ｔｈｏｄ
ｏｒｏｓＳｐｐ●）１７クモ（　Ｄ　ｅｒ＋ｍａｎｙｓ
ｓｕｓ　　ｇａ目ｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス
（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビ
ダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏ
ｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ
．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　
ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａａ＋ｂｌｙｏｍｍａ　　
ｓｐｐ−）、イポマダニＣＨ　ｙａｌｏｍ＋ｍａ　　ｓ
ｐｐ．），マダニ（　Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ．）、
キュウセンヒゼンダニ（　Ｐ　ｓｏｒｏｐｔｅｓ　　ｓ
ｐｐ．）、シａクヒヒゼンダニ（Ｃ　ｈｏｒｉｏｐｔｅ
ｓ　　ｓｐｐ→、ヒゼンダニ（　Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ−＞ｓ　ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　
ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒ
ａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（　Ｐ　ａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）ｊ；よびナミハダニ（Ｔ　
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）。 植物寄生性線虫類には次のものが包含される：ネグサレ
センチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）
、ラドホルス●シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓ
ｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　ｉｔｙｌｅ
ｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ
（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒ
ａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈ　ｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　　ｓｐｐ．）％グロボデラ（Ｇ　ｌｏｂｏｄｅｒａ　
　ｓｐｐ．）Ｓネ１ブセンチ１ウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙ
ｎｅ　　ｓｐｐ．）、ア７エレンコシデス（Ａ　ｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ．）、ロンギドルス（
Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ→、クシ７イネマ（Ｘ
　ｉｐｈｉｎｅ＋ｓａ　　ｓｐｐ．）およびトリコドル
ス（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ．）。 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（　Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　ｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（　Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　ｌｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（　Ｌ　ｏ
ｌ　ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（　Ｂ　ｒｏｍｕｓ
）、カラスムギ属（　Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属
（Ｃ　ｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（　Ｓ　ｏｒｇｈｕ
ｍ）、カモジグサ属（　Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノ
ドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃ
ｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、オモダカ属（　Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリ
イ属（Ｅ　ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉ
ｒｐｕｓ）、パスバルム属（　Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、
カモノハシ属（　Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノク
レア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕａ＋）、ヌカボ属
（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａ　ｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏ　ｒｙｚａ）、ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（　Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（　Ｗ　ｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（　Ａ　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（　Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（　ｐ　Ｂ
ｙ１ｉｃｕａ＋）、サトウキビ属（５　ａｃｃｈａｒｕ
ｍ）、アナナス属（　Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズ
ラ属（Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉ
ｕｍ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、二冫ジン属（　Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（　Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ
　ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（　ｌ　ｐｏａ＋ｏｅａ）
、ソラマメ属（Ｖ　ｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　ｉｃｏｎ
）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（
Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕ＋＋＋ｉｓ）およびウリ属
（Ｃ　ｕｃｕｒｂｉｔａ）。 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植
物にも及ぶ。 該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、該化合物は多午生栽培植物、例えば造林、装飾轡木
、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け
およびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして一
午生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。 本発明に従う活性化合物は、有害な植物類に対する顕著
な活性の他に、重要な栽培植物、例えば小麦、綿毛、大
豆、柑橘類およびサトウダイコン、に対する良好な耐性
も同時に示し、従って選択的な雑草防除剤として使用で
きる。 該活性化合物類は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水
利剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合戊物質、重合
体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組戊物
および燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶お
よび燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並びにＵＬ
Ｖ冷ミストおよび温ミスト調金物に転化できる。 これらの調合物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒として
、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナ７タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、
塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフィン類、例えば絋油留分、アルコール
類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチノレエチノレケトン、メチノレイソプチノレ
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性．溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド並びに水が適している。液化した気体の希釈剤または
担体とは、常温および常圧では気体である液体を意味し
、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤
である。固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、
アクパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、
並びに合戊絋物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナおよびシリケートを用いることができる。 粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無機および有機のひさわり合或顆粒および有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸およびタバコ茎を用いることができる。乳化剤および
／または発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳
化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスル７エトート、アリールスルホネー
ト並びにアルプミン加水分解生威物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスル７アイト廃液および
メチルセルロースが含まれる。 接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合戊重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合戊燐脂質類、を組成物
に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添
加物として使用できる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。 調合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％、の活性化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの調合物中およびこれらの調合物から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘
引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤または殺菌
・殺カビ剤との混合物として存在することもできる。殺
昆虫剤には例えばホス７エート類、カルパメート類、カ
ルボキシレート類、塩素化された炭化水素類、７エニル
ウレア類および微生物により製造された物質が包含され
る。 該活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な調合
物中およびこれらの調合物から製造された使用形態中で
、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗
剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが
、活性化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの調合物から製造された使用
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化金物含有量は０．００
００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１−
１重量％の、活性化合物である。 適用は使用形態に適する通常の方法で実施できる。 活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態
またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、
例えば調製済（　ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸
濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用する
ことができる。これらのものは普通の方法で、例えば、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ．　、噴霧（ｓｐｒａｙｉ
ｎｇ）、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される
。 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前または後に除
草剤として施用することができる。 それらは土壌中に種まきの前に加えることもできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。これは本質的に所望の効果の性質に依存している
。一般に、使用量は土壌表面１へククール当り０．０１
−１５ｋｇの間、好ましくは０．０１〜５ｋｇの間、で
ある。 本発明に従い使用できる活性化合物は、動物の飼育およ
び牛飼育の分野でブヨ、蚊などの防除用にも適しており
、該有害生物類を防除することにより、例えばより多い
牛乳生産量、より重い体重、より魅力的な動物皮革、よ
り長い寿命などの如きより良好な結果が得られる。 本発明に従う活性化合物はこの分野で一般的な方法で、
例えば錠剤、カプセル、飲み薬、粒剤の形状での経口的
投与により、例えば浸漬、噴霧、注ぎゃ滴下および粉剤
散布の如き皮膚または外用施用により、並びに「飼料混
入」方法により、投与される。 本発明に従うの活性化合物の使用は下記の実施例からわ
かる。 実施例Ａ ナミハダニ（　Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（抵抗
性）溶　媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
ｌ重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。 全戊長段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉｃａｅ）がたくさん感染している豆植物（　Ｐ　
ｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）を希望する濃度の
活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理した。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。 １００％は全てのナミハダニの死滅を意味する。 Ｏ％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する
。 この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物が
先行技術と比較して優れた活性を示した＝ 工 た： 実施例Ｂ ネフォテティックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶
　媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：ｌ重量
部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。 稲の苗（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）を希望する浪度の
活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、そ
して苗が湿っている間にグリーン・ライス・リー７ホッ
パ−（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ
ｓ）の幼虫を感染させた。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。 １００％は全てのり−７ホッパーの死滅を意味する。０
％はリーフホッパーが全く死滅しなかったことを意味す
る。 この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物が
先行技術と比較して優れた活性を示し失１ｕ生旦 発芽前試験 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤：ｌ重量部のアルキルアリールボリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、ｌ重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間
後に活性化合物の調合物を液剤散布した。 単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である
。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面
積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間後
に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％
被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）１００％一完
全死滅 を示す。 実施例Ｄ 発芽後試験 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、ｌ重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 ５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を
、単位面積当たり希望する特定量の活性化合物が適用さ
れるような方法で液剤散布した。 噴霧液の濃度は、２．０００リットルの水／　ｈ　ａの
希望する特定量の活性化合物が適用されるように選択さ
れた。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発
育と比較して％被害率で評価した。 数値は、 Ｏ％一活性なし（未処理の対照用と同様）１００％一完
全死滅 を示す。 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 ｌ．式（１） Ｅ式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ，−　　−ＳＯ−ＣＨ，−−　Ｓ　
Ｏ！−　Ｃ　Ｈ！−　　−　Ｃ　Ｈｔ−　Ｓ　−−　Ｃ
　Ｈｘ−　Ｓ　Ｏ　−　　−　Ｃ　Ｈ！−　Ｓ　Ｏ＊−
−Ｓ−　　−ＳＯ−またはーＳＯ，−を表わし、Ｘはア
ルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
ゲノアルキルを表わし、 ２はアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、 Ｒは水素、Ｅまたは基 −Ｃｏ−Ｒ’，−Ｃｏ−０−Ｒ” を表わし、ここで Ｅはｌ金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒｌはへテロ原子により中断されていてもよく任意にハ
ロゲンにより置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリ
アルコキシアルキルおよび任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル
、任意に置換されていてもよいフェニルアルキル、置換
されたヘタリール、置換された７エノキシアルキル並び
に置換されたヘタリールオキシアルキルを表わし、そし
て Ｒ８は任意にハロゲンにより置換されていてもよいアル
キル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、ポリアルコキシアルキルおよび任意に置換されてい
てもよい７エニルを表わす］ の３−アリールーピロリジン−２．４−ジオン誘導体類
およびエナンチオマー的に純粋形の式（Ｉ）の化合物類
。 ２．Ａ−Ｂが−Ｓ　　Ｃ　Ｈ　！　−　　−　Ｓ　Ｏ　
−　Ｃ　Ｈ　！　−−５０，−ＣＨ，−　　−ＣＨ！−
Ｓ−Ｃ　Ｈ　ｚ　−　Ｓ　Ｏ　−　　　Ｃ　Ｈ　ｓ　−
　Ｓ　Ｏ　！　−　　　Ｓ　−−ＳＯ一または−ＳＯ，
一を表わし、 ＸがＣ，−Ｃ，−アルキル、ハロゲンまたはＣｒ−Ｃ．
−アルコキシを表わし、 Ｙが水素、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ｓ−アルキル、ハロゲン、
ＣＩＣｍ−アルコキシまたはＣｔＣｓ−ハロゲノアルキ
ルを表わし、 ２がｃ．−ｃｍ−アルキル、ハロゲンまたはＣＩＣ．−
アルコキシを表わし、 ｎが０−３の数を表わし、 Ｒが水素（Ｉ　ａ）または式 −ＧＯ−Ｒ’　（Ｉ　ｂ）　、−Ｇｏ−０−Ｒ’　（Ｉ
　ｃ）もしくはＥ（Ｉｄ） の基を表わし、ここで Ｅが１金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒ１が酸素および／または硫黄により中断されていても
よく任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣ，−
Ｃ，。−アルキル、Ｃ，−Ｃ，ローアルケニル、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシーＣ．−Ｃ．−アルキル、Ｃｉ−Ｃｍ
−アルキルチオーＣ．−Ｃ．−アルキル、ｃ，−ｃｍ−
ポリアルコキシーＣ　，−　Ｃ　ａ−アルキルおよび環
原子数が３−８のシクロアルキルを表わすか、 任意にハロゲン、ニトロ、ｃ，−ｃｍ−アルキル、Ｃ，
−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ，−ハロゲノアルキルも
しくはＣ．−Ｃ，−ハロゲノアルコキシにより置換され
ていてもよい７エニルを表わすか、任意にハロゲン、Ｃ
　．一Ｃ　．−アルキル、Ｃ．−Ｃ．−アルコキシ、Ｃ
，−Ｃ，−ハロゲノアルキルもしくはＣ，−Ｃ．−ハロ
ゲノアルコキンにより置換されていてもよいフェニルー
Ｃ＋　　Ｃｍ−アルキルを表わすか、 任意にハロゲンおよびＣ　，−　Ｃ　，−アルキルによ
り置換されていてもよいヘタリールを表わすか、任意に
ハロゲンおよびＣ　ｒ　−　Ｃ　＊−アルキルにより置
換されていてもよいフェノキシーＣ，−Ｃ，−アルキル
を表わすか、 任意にハロゲン、アミノおよびＣ　ｒ　−　Ｃ　ｓ−ア
ルキルにより置換されていてもよいヘタリールオキシ−
Ｃ．−Ｃ．−アルキルを表わし、そしてＲ２が任意にハ
ロゲンにより置換されていてもよいＣ　＋　−　Ｃ　２
。−アルキル、Ｃ　，−　Ｃ　．。−アルケニル、Ｃ．
−Ｃ．−アルコキシーＣ，−Ｃ．−アルキルまたはＣ＋
Ｃａ−ポリアルコキシーＣ　ｔ−　Ｃ　．−アルキルを
表わすか、 任意にハロゲン、ニトロ、ＣＩ−Ｃ●−アルキル、Ｃ　
，−　Ｃ　．−アルコキシまたはＣ，−Ｃ，−ハロゲノ
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表わす
、 上記ｌの式（Ｉ）の３−アリールービロリジン−２．４
−ジオン誘導体類およびエナンチオマー的に純粋形の式
（Ｉ）の化合物類。 ３．Ａ−Ｂが−Ｓ　　ＣＨｓ　　　−Ｓｏ　　ＣＨｚ−
Ｓ　Ｏ　ｚ　−　Ｃ　Ｈ　ｘ　　　　　Ｃ　Ｈ　！　　
Ｓ　−−　Ｃ　Ｈ　！　　Ｓ　Ｏ　−　　　−　Ｃ　Ｈ
　＊　−　Ｓ　Ｏ　！　−　　　−　Ｓ　−−ＳＯ−ま
たは−ＳＯｔ−を表わし、 ＸがＣｔ−ｃ，−アルキル、ハロゲンまたはＣＩ一Ｃ．
−アルコキシを表わし、 Ｙが水素、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ａ−アルキル、ハロゲン、
Ｃ，Ｃ４−アルコキシまたはＣ　ｒ　−　Ｃ　＊−ハロ
ゲノアルキルを表わし、 ２が０１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲンまたはＣＩＣ．−
アルコキシを表わし、 ｎが０−３の数を表わし、 Ｒが水素（Ｉａ）または式 −Ｃｏ−Ｒ’（Ｉｂ）、−Ｃｏ−０−Ｒ”（Ｉｃ）もし
くはＥ（Ｉｄ） の基を表わし、ここで Ｅが１金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒ１が酸素および／または硫黄により中断されていても
よ〈任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣｒＣ
ｒｍ−アルキル、Ｃ　＊　−　Ｃ　ｒ　ｓ−アルケニル
、ＣｔＣａ−アルコキシーＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，
−Ｃ，−アルキルチオーＣ　１−　Ｃ　，−アルキル、
Ｃ　ｒ’　　Ｃ　ｓ−ポリアルコキシーＣ，−Ｃ．，−
アルキルおよび環原子数が３−７のシクロアルキルを表
わすか、 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，
−Ｃ．−アルコキシ、ＣｒＣｓ−ハロゲノアルキルもし
くはＣ　ｒ　−　Ｃ　ｚ−ハロゲノアルコキシにより置
換されていてもよいフエニルを表わすか、任意にハロゲ
ン、Ｃ　，−　Ｃ　，−アルキル、Ｃ　ｔ　−　Ｃ　ａ
一アルコキシ、Ｃ．−Ｃ．−ハロゲノアルキルもしくは
ＣｒＣｓ−ハロゲノアルコキシにより置換されていても
よい７エニルーＣ，−Ｃ，−アルキルを表わすか、 任意にハロゲンおよびＣ．−Ｃ．−アルキルにより置換
されていてもよいヘタリールを表わすか、任意にハロゲ
ンおよびＣ．−Ｃ，−アルキルにより置換されていても
よいフェノキシーＣ，−Ｃ．−アルキルを表わすか、 任意にハロゲン、アミノおよびＣ　Ｉ−　Ｃ　４−アル
キルにより置換されていてもよいヘタリールオキシ−Ｃ
．−Ｃ，−アルキルを表わし、そしてＲ２が任意にハロ
ゲンにより置換されていてもよいＣＩＣＩＩ−アルキル
、Ｃ！−Ｃｌｌ−アルヶニル、Ｃ．−Ｃ．−アルコ牛シ
ーＣ　．−　Ｃ　Ｓ−アルキノレまたはＣ．−Ｃ，−ボ
リアルコキシーＣ　２−　Ｃ　，−アルキルを表わすか
、 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ
−Ｃ３−アルコキシまたはＣ．−Ｃ，−ハロゲノアルキ
ルにより置換されていてもよいフエニルを表わす、 上記ｌの式（１）の３−アリールービロリジン−２．４
−ジオン誘導体類およびエナンチオマー的に純粋形の式
（Ｉ）の化合物類。 ４．Ａ−Ｂが−Ｓ−ＣＨ＊−　　−ＳＯ−ＣＨ，一−　
Ｓ　Ｏ　！　−　Ｃ　Ｈ　！　−　　　Ｃ　Ｈ　ｘ　　
Ｓ　−−ＣＨ２−ＳＯ・−　−ＣＨ，−ＳＯ．−　　−
Ｓ一−ＳＯ−またはーＳＯ，一を表わし、 Ｘがメチル、エチル、プロビル、ｉ−プロビル、弗素、
塩素、臭素、メトキシおよびエトキシを表わし、 Ｙが水素、メチル、エチル、プロビル、ｉ−プロビル、
プチル、ｉ−ブチル、ターシャリー−ブチル、塩素、臭
素、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメチルを表
わし、 ２がメチル、エチル、ｉ−プロビル、ブチル、ｉ−ブチ
ル、ターシャリー−プチル、塩素、臭素、メトキシおよ
びエトキシを表わし、 ｎが０−３の数を表わし、 Ｒが水素（Ｉａ）または式 −Ｃｏ−Ｒ’（Ｉｂ）、−Ｃｏ−０−Ｒ”（Ｉｃ）もし
くはＥ（Ｉｄ） の基を表わし、ここで Ｅがｌ金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒｌが１−２個の酸素および／または硫黄により中断さ
れていてもよく任意に弗素または塩素により置換されて
いてもよいＣＩ−Ｃ１４−アルキル、Ｃ　！　−　Ｃ　
ｒ　ａ−アルケニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシーＣ，−
Ｃ，−アルキル、Ｃ　．−　Ｃ　．−アルキルチオーＣ
，−Ｃ，−アルキル、Ｃ．−Ｃ，−ポリアルコキシ−Ｃ
．−Ｃ，−アルキルおよび環原子数が３−６のシクロア
ルキルを表わすか、 任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロビル、
ｉ−プロビル、メトキシ、エトキシ、トリ７ルオロメチ
ル、トリノルオロメトキシもしくはニトロにより置換さ
れていてもよいフエニルを表わすか、 任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロビル、
ｉ−プロビル、メトキシ、エトキシ、トリフル才口メチ
ルもしくはトリフル才口メトキシにより置換されていて
もよいフエニルーＣ　，−　Ｃ　３−アルキルを表わす
か、 任意に弗素、塩素、メチルまたはエチルにより置換され
ていてもよいフエノキシーＣ，−Ｃ４−アルキルを表わ
すか、 任意に弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより
置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チアゾリ
ルおよびピラゾリルを表わすか、任意に弗素、塩素、ア
ミノ、メチルもしくはエチルにより置換されていてもよ
いピリジルオキシーＣ，−Ｃ４−アルキル、ビリミジル
オキシーＣ１一Ｃ．−アルキルおよびチアゾリルオキシ
ーＣｌ一Ｃ４−アルキルを表わし、そして Ｈ２が任意に弗素または塩素により置換されていてもよ
いＣ　，−　Ｃ　．，−アルキル、Ｃ　！−　Ｃ　Ｉ４
−アルケニル、ＣｔＣａ−アルコキシーＣ　＊−　Ｃ　
Ｓ−アルキルまたはＣ，−Ｃ４−ポリアルコキシーＣ　
，−　Ｃ　，一アルキルを表わすか、 任意に弗素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロビル
、ｉ−プロビル、メトキシ、エトキシもしくはトリフル
オロメチルにより置換されていてもよいフェニルを表わ
す、 上記１の式（Ｉ）の３−アリールービロリジン−２．４
−シオン誘導体類およびエナンチオマー的に純粋形の式
（Ｉ）の化合物類。 ５．式（１） ［式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ　　Ｃ　Ｈ　ｘ　　　−　Ｓ　Ｏ　−　Ｃ
　Ｈ　２Ｓ　Ｏ　！　−　Ｃ　Ｈ　！　　　　Ｃ　Ｈ　
２　　Ｓ−一ＣＨ，−ＳＯ−　　−ＣＨ２−５０，−−
Ｓ−　　−ＳＯ−または−ＳＯ，−を表わし、Ｘはアル
キル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
ゲノアルキルを表わし、 ２はアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、 Ｒは水素、Ｅまたは基 −Ｇｏ−Ｒ’，−Ｃｏ−０−Ｒ” を表わし、ここで Ｅはｌ金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
わし、 Ｒ１はへテロ原子により中断されていてもよく任意にハ
ロゲンにより置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリ
アルフキシアルキルおよび任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル
、任意に置換されていてもよいフ工二ルアルキル、置換
されたヘタリール、置換された７エノキシアルキル並び
に置換されたヘタリールオキシアルキルを表わし、そし
て Ｒ２は任意にハロゲンにより置換されていてもよいアル
キル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、ポリアルコキシアルキルおよび任意に置換されてい
てもよいフエニルを表わす１ の３−アリールーピロリジン−２．４−ジオン誘導体類
およびエナンチオマー的に純粋形の式（１）の化合物類
の製造方法において、 （Ａ）式（Ｉａ） ［式中、 Ａ，Ｂ％Ｘ．Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を得るために、式（ＩＩ） Ｙ ｆ式中、 ＡＳＢ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そし
て Ｒ３はアルキルを表わす］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそ
して塩基の存在下で分子内縮合させること、（Ｂ）式（
Ｉｂ） ［式中、 Ａ，Ｂ，Ｘ１Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を得るために、式（Ｉａ） Ａ，Ｂ％ｘ，ｙ，ｚおよびｎは上記の意味を有する１ の化合物を ａ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸一結合剤の存在
下で、一般式（ＩＩＩ） Ｈａｌ−Ｃ−Ｒ’ ａ Ｏ （Ｉｌｌ） ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素、を表わすｌ の酸ハライド類と反応させるか、またはβ）適宜希釈剤
の存在下でそして適宜酸一結合剤の存在下で、一般式（
ＩＶ） Ｒ　’−　Ｃ　Ｏ　−　０　−　Ｃ　Ｏ　−　Ｒ　’　
　　　　（ＩＴ）Ｌ式中、 Ｒｌは上記の意味を有する］ の無水カルボン酸類と反応させること、（Ｃ）式（Ｉｃ
） ［式中、

【式中、 Ａ，Ｂ％Ｘ％Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を得るために、式（Ｉａ） ー結合剤の存在下で、一般式（Ｖ） Ｒ”−０−Ｃｏ−Ｃ（１ ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有する１ のクロロ蟻酸エステル類と反応させること、（Ｄ）式（
Ｉｄ） （Ｖ） ［式中、 Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｅおよびｎは上記の意味を有する
］ の化合物を得るために、式（Ｉａ） 〔式中、 Ａ１Ｂ，Ｘ．Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸［式中
、 Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有する】 の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（■）およ
び（ＩＩ） Ｒ６ Ｍ　ｅ　＋Ｏ　Ｈ　ｔ　　　（■）　　　Ｒ’−Ｎ−Ｒ
’　　　（Ｉ！）〔式中、 Ｍｅはｌ価または２価の金属イオンを表わし、Ｓおよび
ｔは数１および２を表わし、そしてＨ＠，Ｈ＠およびＲ
′は互いに独立して水素およびアルキルを表わす１ のアミン類の金属水酸化物類と反応させること、（Ｅ）
式（Ｉｅ） １式中、 Ａ，Ｂ％Ｒ，Ｘ１Ｙ，Ｚ，Ｅおよびｎは上記の意味を有
する〕 の化合物を得るために、式（Ｉ　ａ）　−　（Ｉ　ｃ）
［式中、 Ｒ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そして Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ，−　　−ＣＨ，−５−まｔニは−
Ｓ一を表わす１ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、ほぼ等モル量の酸
化剤と反応させること、 （Ｆ）式（Ｉ　ｆ） ［式中、 ＡＳＢ，Ｒ％Ｘ，Ｙ，Ｚ１Ｅおよびｎは上記の意味を有
する］ の化合物を得るために、式（Ｉ　ａ）　−　（Ｉ　ｃ）
ｃ式中、 Ｒ，Ｘ％Ｙ％２およびｎは上記の意味を有し、そして Ａ−Ｂは−Ｓ　　ＣＨＩ−　　　ＣＨ＊−Ｓ−またはー
Ｓ−を表わす］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、等モル量の２倍の
酸化剤と反応させること、 により特徴づけられている方法。 ６．少なくとも１種の式（Ｉ）の３−アリールービロリ
ジン−２．４−シオン誘導体を含有していることにより
特徴づけられている、殺昆虫剤および／または殺ダニ剤
および／または除草剤。 ７．式（１）の３−アリールービロリジン−２．４−ジ
オン誘導体類を昆虫類および／またはダニ類および／ま
たは雑草類並びに／或いはそれらの環境に作用させるこ
とにより特徴づけられている、昆虫類および／またはダ
ニ類および／または雑草類の防除方法。 ８．昆虫類および／またはダニ類および／または雑草類
を防除するための、式（Ｉ）の３−アリ一ルービロリジ
ン−２．４−ジオン誘導体類の使用。 ９．式（Ｉ）の３−アリールーピロリジン−２．４−ジ
オン誘導体類を伸展剤および／または表面活性物質と混
合することにより特徴づけられている、殺昆虫剤および
／または殺ダニ剤および／または除草剤の製造方法。 １０．式（ＩＩ） Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
ゲノアルキルを表わし、 ２はアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、そして Ｒ，はアルキルを表わす］ のアシルアミノ酸エステル類。 １１．式（ＩＩ） Ｙ Ｙ ［式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ　　ＣＨ＊”−　　−Ｓｏ　　ＣＨｓ−Ｓ
Ｏ，−ＣＨ，−　　−ＣＨ，−Ｓ−−Ｃ：Ｈ２−５０−
　　−ＣＨ，−ＳＯ．−−Ｓ−　　−ＳＯ−またはーＳ
Ｏ，一を表わし、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコ
キシを表わし、 【式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　ｔ　−　　　Ｓ　Ｏ　−　
Ｃ　Ｈ　＊　−Ｓ　Ｏ　！　−　Ｃ　Ｈ　！　　　　Ｃ
　Ｈ　！　　Ｓ一ＣＨ２　　Ｓｏ　　　−ＣＨｚ　　Ｓ
ｏ！−−Ｓ−　　−ＳＯ−またはーＳＯ，一を表わし、
Ｘはアルキノレ、ハロゲンまたはアノレコキシを表わし
、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
ゲノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、そして Ｒ，はアルキルを表わす］ のアシルアミノ酸エステル類の製造方法において、ａ）
式（Ｖｌ） ｘ，ｙ，ｚおよびｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］ の７エニル酢酸ハライド類を用いてアシル化すること、
或いは ｂ）式（ＩＩ　ａ） ［式中、 Ｒ３はアルキルを表わし、モして ＡおよびＢは上記の意味を有する１ のアミノ酸エステル類を式（■） Ｙ 【式中、 Ａ，Ｂ，Ｘ％Ｙ１Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そし
て Ｒ′は水素を表わす１ のアシルアミノ酸類をエステル化すること、により特徴
づけられている方法。 Ｅ式中、

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ＿２−、−ＳＯ−ＣＨ＿２−、−Ｓ
   Ｏ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｓ−、−ＣＨ＿２−
   ＳＯ−、−ＣＨ＿２−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−ＳＯ−ま
   たは−ＳＯ＿２−を表わし、Ｘはアルキル、ハロゲンま
   たはアルコキシを表わし、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
   ゲノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、 Ｒは水素、Ｅまたは基 −ＣＯ−Ｒ＾１、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾２ を表わし、ここで Ｅは１金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
   わし、 Ｒ＾１は任意にハロゲンにより置換されていてもよいア
   ルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチ
   オアルキル、ポリアルコキシアルキルおよび（ヘテロ原
   子により中断されていてもよく且つ任意に置換されてい
   てもよい）シクロアルキル並びに任意に置換されていて
   もよいフェニル、任意に置換されていてもよいフェニル
   アルキル、任意に置換されていてもよいヘタリール、任
   意に置換されていよもよいフェノキシアルキル並びに任
   意に置換されていてもよいヘタリールオキシアルキルを
   表わし、そして Ｒ＾２は任意にハロゲンにより置換されていてもよいア
   ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアル
   キル、ポリアルコキシアルキルおよび（任意に置換され
   ていてもよい）フェニルを表わす］ の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体類
   およびエナンチオマー的に純粋形の式（ I ）の化合物
   類。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ＿２−、−ＳＯ−ＣＨ＿２−、−Ｓ
   Ｏ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｓ−、−ＣＨ＿２−
   ＳＯ−、−ＣＨ＿２−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−ＳＯ−ま
   たは−ＳＯ＿２−を表わし、Ｘはアルキル、ハロゲンま
   たはアルコキシを表わし、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
   ゲノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、 Ｒは水素、Ｅまたは基 −ＣＯ−Ｒ＾１、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾２ を表わし、ここで Ｅは１金属カチオン当量またはアンモニウムイオンを表
   わし、 Ｒ＾１は任意にハロゲンにより置換されていてもよいア
   ルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチ
   オアルキル、ポリアルコキシアルキルおよび（ヘテロ原
   子により中断されていてもよく且つ任意に置換されてい
   てもよい）シクロアルキル、任意に置換されていてもよ
   いフェニル、任意に置換されていてもよいフェニルアル
   キル、任意に置換されていてもよいヘタリール、任意に
   置換されたていてもよいェノキシアルキル並びに任意に
   置換されていてもよいヘタリールオキシアルキルを表わ
   し、そして Ｒ＾２は任意にハロゲンにより置換されていてもよいア
   ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアル
   キル、ポリアルコキシアルキルおよび任意に置換されて
   いてもよいフェニルを表わす］ の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体類
   およびエナンチオマー的に純粋形の式（ I ）の化合物
   類の製造方法において、 （Ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を得るために、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そし
   て Ｒ＾３はアルキルを表わす］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそ
   して塩基の存在下で分子内縮合させること、（Ｂ）式（
   I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を得るために、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
   下で、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素、を表わす］ の酸ハライド類と反応させるか、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
   下で、一般式（IV） Ｒ＾１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾１（IV） ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する］ の無水カルボン酸類と反応させること、 （Ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を得るために、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合
   剤の存在下で、一般式（Ｖ） Ｒ＾２−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾２は上記の意味を有する］ のクロロ蟻酸エステル類と反応させること、（Ｄ）式（
   I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｅおよびｎは上記の意味を有する
   ］ の化合物を得るために、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（VIII）お
   よび（IX） Ｍｅ、ＯＨ、（VIII）　▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（IX） ［式中、 Ｍｅは１価または２価の金属イオンを表わし、ｓおよび
   ｔは数１および２を表わし、そしてＲ＾５、Ｒ＾６およ
   びＲ＾７は互いに独立して水素およびアルキルを表わす
   ］ のアミン類の金属水酸化物類と反応させること、（Ｅ）
   式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｅおよびｎは上記の意味を有
   する］ の化合物を得るために、式（ I ａ）−（ I ｃ）▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ａ）−（ I ｃ） ［式中、 Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そして Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｓ−または−
   Ｓ−を表わす］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、ほぼ等モル量の酸
   化剤と反応させること、 （Ｆ）式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｅおよびｎは上記の意味を有
   する］ の化合物を得るために、式（ I ａ）−（ I ｃ）▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ａ）−（ I ｃ） ［式中、 Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そして Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｓ−または−
   Ｓ−を表わす］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、等モル量の２倍の
   酸化剤と反応させること、 により特徴づけられている方法。 ３、少なくとも１種の式（ I ）の３−アリール−ピロ
   リジン−２，４−ジオン誘導体を含有していることによ
   り特徴づけられている、殺虫剤および／または殺ダニ剤
   および／または除草剤。 ４、虫類および／またはダニ類および／または雑草類を
   防除するための、式（ I ）の３−アリール−ピロリジ
   ン−２，４−ジオン誘導体類の使用。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ＿２−、−ＳＯ−ＣＨ＿２−、−Ｓ
   Ｏ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｓ−、−ＣＨ＿２−
   ＳＯ−、−ＣＨ＿２−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−ＳＯ−ま
   たは−ＳＯ＿２−を表わし、Ｘはアルキル、ハロゲンま
   たはアルコキシを表わし、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
   ゲノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、そして Ｒ＿３はアルキルを表わす］ のアシルアミノ酸エステル類。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａ−Ｂは−Ｓ−ＣＨ＿２−、−ＳＯ−ＣＨ＿２−、−Ｓ
   Ｏ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｓ−、−ＣＨ＿２−
   ＳＯ−、−ＣＨ＿２−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−ＳＯ−ま
   たは−ＳＯ＿２−を表わし、Ｘはアルキル、ハロゲンま
   たはアルコキシを表わし、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
   ゲノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 ｎは０−３の数を表わし、そして Ｒ＿３はアルキルを表わす］ のアシルアミノ酸エステル類の製造方法において、ａ）
   式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、 Ｒ＿３はアルキルを表わし、そして ＡおよびＢは上記の意味を有する］ のアミノ酸エステル類を式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］ のフェニル酢酸ハライド類を用いてアシル化すること、
   或いは ｂ）式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そし
   て Ｒ＾４は水素を表わす］ のアシルアミノ酸類をエステル化すること、により特徴
   づけられている方法。