JP3279804B2 - 置換１−ｈ−３−フエニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオンならびにそれらの製造およびそれらの使用 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な１−Ｈ−３−フェニル−
５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオン、それ
らを製造する複数の方法、および有害生物防除剤（殺昆
虫剤および殺ダニ剤）（なお、本願明細書では、有害生
物防除剤を農薬と称す場合あり）として、ならびに除草
剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオ
ンは、薬学的活性を有するとして従来記載された（Ｓ．
Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１
５１１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニル−ピ
ロリジン−２，４−ジオンは、シュミエレルおよびミル
デンスバーガーにより合成された（Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒ
ｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ、Ｌｉｅｂｉ
ｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５ １０９５）。これ
らの化合物の生物学的活性は記載されてきていない。

【０００３】欧州特許公開第０，２６２，３９９号は同
様な構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４
−ジオン）を開示しており、しかしながら、除草、殺昆
虫または殺ダニ活性は開示されていない。非置換２環式
３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧
州特許公開第３５５，５９９号および欧州特許第４１
５，２１１号）、置換２環式３−アリール−ピロリジン
−２，４−ジオン誘導体（欧州特許第５０１，１２９号
および置換１環式３−アリール−ピロリジン−２，４−
ジオン誘導体（欧州特許公開第３７７，８９３号、欧州
特許第４４２，０７７号および欧州特許第４９７，１２
７号）は既知であり、そして除草、殺昆虫または殺ダニ
活性を有する。

【０００４】また、多環式３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体（欧州特許第４４２，０７３号）
および１−Ｈ−３−アリールピロリジン−ジオン誘導体
（欧州特許第４５６，０６３号および欧州特許第５２
１，３３４号）は既知である。

【０００５】一般式（Ｉ）

【０００６】

【化２６】

【０００７】式中、Ａは置換されていてもよいシクロア
ルキルを表し、Ｂは水素または置換されていてもよいア
ルキルを表し、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコキ
シを表し、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ
またはハロゲノアルキルを表し、Ｚはアルキル、ハロゲ
ンまたはアルコキシを表し、ｎは数０、１、２または３
を表し、Ｇは水素（ａ）または基

【０００８】

【化２７】

【０００９】を表し、Ｅは金属イオン当量またはアンモ
ニウムイオンを表し、ＬおよびＭは酸素および／または
硫黄を表し、Ｒ¹は各場合においてハロゲンで置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルま
たはシクロアルキルを表し、ここで、シクロアルキルは
異種原子により中断されることができるか、あるいはＲ
¹は置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいフェニルアルキル、置換ヘトアリール、置換フェノ
キシアルキルまたは置換ヘトアリールオキシアルキルを
表し、Ｒ²は各場合においてハロゲンで置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたは各場合において置換されて
いてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを
表し、Ｒ³、Ｒ⁴またはＲ⁵は互いに独立に各場合におい
てハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキ
シ、シクロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアル
キルチオ、および各場合において置換されていてもよい
フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシまたはフェニル
チオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、各場合
においてハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル、置換
されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよい
ベンジルを表すか、あるいはそれらが結合する窒素原子
と一緒になって、酸素または硫黄により中断されていて
もよいサイクルを表す、の新規な１−Ｈ−３−フェニル
−５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオンが今
回発見された。

【００１０】一般式（Ｉ）の中のＧの種々の意味
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）およ
び（ｇ）の考慮すると、下記の主要な構造式（Ｉａ）〜
（Ｉｇ）が生ずる：

【００１１】

【化２８】

【００１２】

【化２９】

【００１３】

【化３０】

【００１４】式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは前述の
意味を有する。

【００１５】１または２以上のキラル中心のために、式
（Ｉａ）〜（Ｉｇ）の化合物は立体異性体の混合物とし
て一般に得られ、適当ならばこの混合物を慣用方法で分
割することができる。それらはそれらのジアステレオマ
ーの混合物の形態で、また、純粋なジアステレオマーま
たは対掌体として使用することができる。簡素化の目的
で式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）の化合物を常に下に述べるが、
これは純粋な化合物およびまた種々の比率の異性体、対
掌体および立体異性体の化合物の混合物を意味するとし
て理解すべきである。

【００１６】さらに、一般式（Ｉ）の新規な置換１−Ｈ
−３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，
４−ジオンは、下に記載する方法の１つにより得られ
る。

【００１７】（Ａ）式（Ｉａ）

【００１８】

【化３１】

【００１９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロ
アルキルピロリジン−２，４−ジオンまたはそれらのエ
ノールは、式（ＩＩ）

【００２０】

【化３２】

【００２１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有し、そしてＲ⁸はアルキルを表す、のＮ−ア
シルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下にかつ塩基の
存在下に、分子内縮合反応にかけるとき、得られるか、
あるいは （Ｂ）式（Ｉｂ）

【００２２】

【化３３】

【００２３】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎ
は前述の意味を有する、の化合物は、式（Ｉａ）

【００２４】

【化３４】

【００２５】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ）

【００２６】

【化３５】

【００２７】式中、Ｒ¹は前述の意味を有し、そしてＨ
ａｌはハロゲン、とくに塩素および臭素を表す、の酸ハ
ロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当な
らば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは β）一般式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） 式中、Ｒ¹は前述の意味を有する、のカルボン酸無水物
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させるとき、得られるか、あるいは （Ｃ）式（Ｉｃ−１）

【００２８】

【化３６】

【００２９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎ
は前述の意味を有し、そしてＭは酸素または硫黄を表
す、の化合物は、式（Ｉａ）

【００３０】

【化３７】

【００３１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、一般式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²およびＭは前述の意味を有する、のクロロギ
酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当なら
ば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下
に、反応させるとき、得られるか、あるいは （Ｄ）式（Ｉｃ−２）

【００３２】

【化３８】

【００３３】式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、および
ｎは前述の意味を有し、そしてＭは酸素または硫黄を表
す、の化合物は、式（Ｉａ）

【００３４】

【化３９】

【００３５】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、 α）一般式（ＶＩ）

【００３６】

【化４０】

【００３７】式中、ＭおよびＲ²は前述の意味を有す
る、のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオ
ギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ
適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるい
は β）二硫化炭素と反応させ、そして引き続いて式（ＶＩ
Ｉ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ¹は前述の意味を有し、そしてＨａｌは塩素、
臭素またはヨウ素を表す、のアルキルハロゲン化物と、
適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるとき、得られ
るか、あるいは （Ｅ）式（Ｉｄ）

【００３８】

【化４１】

【００３９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎ
は前述の意味を有する、の化合物は、式（Ｉａ）

【００４０】

【化４２】

【００４１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、一般式（ＶＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ³は前述の意味を有する、のスルホニルクロラ
イドと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸
結合剤の存在下に、反応させるとき、得られるか、ある
いは （Ｆ）式（Ｉｅ）

【００４２】

【化４３】

【００４３】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵
およびｎは前述の意味を有する、の化合物は、式（Ｉ
ａ）

【００４４】

【化４４】

【００４５】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロ
アルキルピロリジン−２，４−ジオンまたはそれらのエ
ノールを、一般式（ＩＸ）

【００４６】

【化４５】

【００４７】式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は前述の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲン、とくに塩素または臭素を
表す、のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にか
つ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるとき、得
られるか、あるいは （Ｇ）式（Ｉｆ）

【００４８】

【化４６】

【００４９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有し、そしてＥは金属イオン当量またはアンモ
ニウムイオンを表す、の化合物の場合は、式（Ｉａ）

【００５０】

【化４７】

【００５１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、一般式（Ｘ）および（Ｘ
Ｉ）

【００５２】

【化４８】

【００５３】式中、Ｍｅは１価または２価の金属イオン
を表し、ｔは１または２を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およ
びＲ¹²は互いに独立に水素またはアルキルを表す、の金
属水酸化物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下
に、反応させるとき、得られる。

【００５４】（Ｈ）さらに、式（Ｉｇ）

【００５５】

【化４９】

【００５６】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷
およびｎは前述の意味を有する、の化合物の場合におい
て、式（Ｉａ）

【００５７】

【化５０】

【００５８】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、 α）一般式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） 式中、ＬおよびＲ⁶は前述の意味を有する、の化合物
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば触媒の
存在下に、反応させるか、あるいは β）一般式（ＸＩＩＩ）

【００５９】

【化５１】

【００６０】式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は前述の意味を有
する、の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適
当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるとき、得られ
ることが発見された。

【００６１】さらに、式（Ｉ）の新規な１−Ｈ−３−フ
ェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオ
ンは、顕著な殺昆虫、殺ダニおよび除草活性により区別
されることが発見された。

【００６２】下記は、この出願の一般式に適用される：
Ａは好ましくはＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキルを表し、前
記シクロアルキルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまた
はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシにより置換されていて
もよく、Ｂは好ましくは水素またはハロゲンで置換され
ていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、Ａはとくに好ましくはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを
表し、前記シクロアルキルはフッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ₅
−アルキル、Ｃ_１−Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロ
ゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシによ
り置換されていてもよく、Ｂはとくに好ましくは水素ま
たは塩素またはフッ素で置換されていてもよい直鎖状も
しくは分枝鎖状のＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。

【００６３】Ａは非常にとくに好ましくはＣ_３−Ｃ_６−
シクロアルキルを表し、前記シクロアルキルはフッ素、
メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ
−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル
またはトリフルオロメトキシを表し、Ｂは非常にとくに
好ましくは水素またはメチル、エチル、プロピル、ｉ−
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−
ブチルを表し、それらの各々はフッ素により置換されて
いてもよい。

【００６４】Ｘは好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロ
ゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。

【００６５】Ｘはとくに好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。

【００６６】Ｘは非常にとくに好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、ｉ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メ
トキシまたはエトキシを表す。

【００６７】Ｙは好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ
ル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_３
−ハロゲノアルキルを表す。

【００６８】Ｙはとくに好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−
Ｃ₂−ハロゲノアルキルを表す。

【００６９】Ｙは非常にとくに好ましくは水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エ
トキシまたはトリフルオロメチルを表す。

【００７０】Ｚは好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロ
ゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。

【００７１】Ｚはとくに好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。

【００７２】Ｚは非常にとくに好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ
−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ｍｔｃまたはエトキシ
を表す。

【００７３】Ｇは好ましくは水素（ａ）または基

【００７４】

【化５２】

【００７５】を表し、Ｅは各場合において金属イオン当
量またはアンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭ
は各場合において酸素および／または硫黄を表し、Ｒ¹
は各場合においてハロゲンで置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈
−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキ
ルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキ
シ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたは３〜８個の環原子を有す
るシクロアルキルを表し、後者は酸素および／または硫
黄原子により中断されることができるか、あるいはＲ¹
はフェニル（前記フェニルはハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハ
ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホ
ニルにより置換されていてもよい）を表すか、あるいは
フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル（前記フェニルアルキル
はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロ
ゲノアルコキシにより置換されていてもよい）を表す
か、あるいはヘトアリール（前記ヘトアリールはハロゲ
ンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されて
いてもよい）を表すか、あるいはフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆
−アルキル（前記フェノキシアルキルはハロゲンおよび
／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されていてもよ
い）を表すか、あるいはヘトアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆
−アルキル（前記ヘトアリールオキシアルキルはハロゲ
ン、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置
換されていてもよい）を表し、Ｒ²は各場合においてハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、
Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−
Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−
Ｃ₈−アルキルを表すか、あるいはＣ₃−Ｃ₈−シクロア
ルキル（前記シクロアルキルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₆
−アルキルチオにより置換されていてもよい）を表す
か、あるいはフェニルまたはベンジル（前記フェニルお
よびベンジルの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲ
ノアルキルにより置換されていてもよい）を表し、
Ｒ³、Ｒ⁴またはＲ⁵は互いに独立に各場合においてハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキル
アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニ
ルチオまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、
あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（前
記フェニル、フェノキシまたはフェニルチオの各々はハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルにより置換され
ていてもよい）を表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水
素を表すか、あるいは各場合においてハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニ
ルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを
表すか、あるいはフェニル（前記フェニルはハロゲン、
Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまた
はＣ₁−Ｃ₈−アルコキシにより置換されていてもよい）
を表すか、あるいはベンジル（前記ベンジルはハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル
またはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシにより置換されていてもよ
い）を表すか、あるいはそれらが結合する窒素原子と一
緒になって、酸素または硫黄により中断されていてもよ
い３〜６個の炭素原子を有する環を表し、Ｇはとくに好
ましくは水素（ａ）または基

【００７６】

【化５３】

【００７７】を表し、Ｅは金属イオン当量またはアンモ
ニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合において酸素
および／または硫黄を表し、Ｒ¹は各場合においてハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂
−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆
−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキ
ルまたは１〜２個の酸素および／または硫黄原子により
中断されることができる３〜７個の環原子を有するシク
ロアルキルを表すか、あるいはＲ¹はフェニルを表し、
前記フェニルはハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアル
キル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルにより
置換されていてもよいか、あるいはＲ¹はフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルを表し、前記フェニルアルキルはハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ
_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキルまたはＣ_１−Ｃ_３−ハロゲ
ノアルコキシにより置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ¹はヘトアリール−Ｃ_１−Ｃ₅−アルキルを表し、前記
ヘトアリールアルキルはフッ素、塩素、臭素、アミノお
よび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されていて
もよく、あるいはＲ¹はフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ₅−アルキ
ルを表し、前記フェノキシアルキルはフッ素、塩素、臭
素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されて
いてもよいか、あるいはＲ¹はヘトアリールオキシ−Ｃ
_１−Ｃ₅−アルキルを表し、前記ヘトアリールオキシ−
Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルはフッ素、塩素、臭素および／また
はＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよく、Ｒ²は
各場合においてハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−
Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリ
アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、あるいはＣ
₃−Ｃ₇−シクロアルキルを表し、前記シクロアルキルは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオにより置換され
ていてもよいか、あるいはＲ²はフェニルまたはベンジ
ルを表し、それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_３
−ハロゲノアルキルにより置換されていてもよく、
Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立に各場合においてハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキ
ルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アル
ケニルチオまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオを表
すか、あるいはフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ
またはフェニルチオを表し、それらの各々はフッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、
Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキ
ルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ
_３−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキルによ
り置換されていてもよいか、あるいはＲ⁶およびＲ⁷は互
いに独立に水素を表すか、あるいは各場合においてハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ_３
−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ
_３−Ｃ_６−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ
₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、あるいはフェニル（前記フ
ェニルはハロゲン、Ｃ_１−Ｃ₅−ハロゲノアルキル、Ｃ
_１−Ｃ₅−アルキルまたはＣ_１−Ｃ₅−アルコキシにより
置換されていてもよい）を表すか、あるいはベンジル
（前記ベンジルはハロゲン、Ｃ_１−Ｃ₅−アルキル、Ｃ
_１−Ｃ₅−ハロゲノアルキルまたはＣ_１−Ｃ ₅−アルコキ
シにより置換されていてもよい）を表すか、あるいはそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって、酸素または硫
黄により置換されていてもよい３〜６個の炭素原子を有
する環を表し、Ｇは非常にとくに好ましくは水素（ａ）
または基

【００７８】

【化５４】

【００７９】を表し、Ｅは金属イオン当量またはアンモ
ニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹は各場合においてフッ素または
塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂
−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆
−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ_４−アルキ
ルまたは１〜２個の酸素および／または硫黄原子により
中断されることができる３〜６個の環原子を有するシク
ロアルキルを表すか、あるいはＲ¹はフェニルを表し、
前記フェニルはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、メチル
チオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスル
ホニルにより置換されていてもよいか、あるいはＲ¹は
フェニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルを表し、前記フェニル
アルキルはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロ
ピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されて
いてもよいか、あるいはＲ¹はフラニル、チエニル、ピ
リジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピラゾリルを表
し、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチルまたは
エチルにより置換されていてもよいか、あるいはＲ¹は
フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、前記フェノキ
シアルキルはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチル
により置換されていてもよいか、あるいはＲ¹はピリジ
ルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ
₁−Ｃ₄−アルキルおよびチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキルを表し、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、
メチルまたはエチルにより置換されていてもよく、Ｒ²
はＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ
₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表し、それ
らの各々はフッ素または塩素により置換されていてもよ
いか、あるいはＲ²はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表
し、前記シクロアルキルはフッ素、塩素、臭素、エチ
ル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたは
エチルチオにより置換されていてもよいか、あるいはＲ
²はフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々はフ
ッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチ
ルにより置換されていてもよく、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は
互いに独立にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−ア
ルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ（それらの
各々はフッ素または塩素により置換されていてもよい）
を表すか、あるいは フェニル、フェノキシ、ベンジル
オキシまたはフェニルチオ（それらの各々はフッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ
₁−Ｃ₄−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルチオまたはＣ_１−Ｃ_３
−アルキルにより置換されていてもよい）を表し、Ｒ⁶
およびＲ⁷は互いに独立に水素を表すか、あるいはＣ₁−
Ｃ₄−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ
₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₄
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ_４−アルキル（それらの各々は
フッ素、塩素または臭素により置換されていてもよい）
を表すか、あるいはフェニル（前記フェニルはフッ素、
塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより置換されて
いてもよい）を表すか、あるいはベンジル（前記ベンジ
ルはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシに
より置換されていてもよい）を表すか、あるいはそれら
が結合する窒素原子と一緒になって、酸素または硫黄に
より置換されていてもよい４〜６個の炭素原子を有する
環を表す。

【００８０】製造例に述べる化合物に加えて、式（Ｉ
ａ）の下記の化合物を個々に述べることができる：

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】製造例に個々に述べる化合物に加えて、式
（Ｉｂ）の下記の化合物を個々に述べることができる：

【００８４】

【表３】

【００８５】

【表４】

【００８６】

【表５】

【００８７】

【表６】

【００８８】

【表７】

【００８９】

【表８】

【００９０】

【表９】

【００９１】

【表１０】

【００９２】

【表１１】

【００９３】

【表１２】

【００９４】

【表１３】

【００９５】

【表１４】

【００９６】

【表１５】

【００９７】

【表１６】

【００９８】

【表１７】

【００９９】

【表１８】

【０１００】

【表１９】

【０１０１】

【表２０】

【０１０２】

【表２１】

【０１０３】

【表２２】

【０１０４】

【表２３】

【０１０５】製造例に個々に述べる化合物に加えて、式
（Ｉｃ）の下記の化合物を個々に述べることができる：

【０１０６】

【表２４】

【０１０７】

【表２５】

【０１０８】

【表２６】

【０１０９】

【表２７】

【０１１０】

【表２８】

【０１１１】

【表２９】

【０１１２】

【表３０】

【０１１３】

【表３１】

【０１１４】

【表３２】

【０１１５】

【表３３】

【０１１６】

【表３４】

【０１１７】

【表３５】

【０１１８】

【表３６】

【０１１９】

【表３７】

【０１２０】

【表３８】

【０１２１】

【表３９】

【０１２２】製造例に個々に述べる化合物に加えて、式
（Ｉｄ）の下記の化合物を個々に述べることができる：

【０１２３】

【表４０】

【０１２４】

【表４１】

【０１２５】製造例に個々に述べる化合物に加えて、式
（Ｉｅ）の下記の化合物を個々に述べることができる：

【０１２６】

【表４２】

【０１２７】

【表４３】

【０１２８】

【表４４】

【０１２９】

【表４５】

【０１３０】

【表４６】

【０１３１】

【表４７】

【０１３２】

【表４８】

【０１３３】

【表４９】

【０１３４】

【表５０】

【０１３５】

【表５１】

【０１３６】

【表５２】

【０１３７】

【表５３】

【０１３８】

【表５４】

【０１３９】

【表５５】

【０１４０】

【表５６】

【０１４１】

【表５７】

【０１４２】

【表５８】

【０１４３】

【表５９】

【０１４４】

【表６０】

【０１４５】

【表６１】

【０１４６】

【表６２】

【０１４７】

【表６３】

【０１４８】

【表６４】

【０１４９】

【表６５】

【０１５０】

【表６６】

【０１５１】

【表６７】

【０１５２】

【表６８】

【０１５３】

【表６９】

【０１５４】

【表７０】

【０１５５】

【表７１】

【０１５６】

【表７２】

【０１５７】

【表７３】

【０１５８】

【表７４】

【０１５９】

【表７５】

【０１６０】

【表７６】

【０１６１】

【表７７】

【０１６２】

【表７８】

【０１６３】

【表７９】

【０１６４】

【表８０】

【０１６５】

【表８１】

【０１６６】

【表８２】

【０１６７】

【表８３】

【０１６８】

【表８４】

【０１６９】

【表８５】

【０１７０】

【表８６】

【０１７１】

【表８７】

【０１７２】

【表８８】

【０１７３】

【表８９】

【０１７４】

【表９０】

【０１７５】

【表９１】

【０１７６】

【表９２】

【０１７７】

【表９３】

【０１７８】

【表９４】

【０１７９】

【表９５】

【０１８０】

【表９６】

【０１８１】

【表９７】

【０１８２】

【表９８】

【０１８３】

【表９９】

【０１８４】

【表１００】

【０１８５】

【表１０１】

【０１８６】

【表１０２】

【０１８７】

【表１０３】

【０１８８】

【表１０４】

【０１８９】

【表１０５】

【０１９０】

【表１０６】

【０１９１】

【表１０７】

【０１９２】

【表１０８】

【０１９３】

【表１０９】

【０１９４】

【表１１０】

【０１９５】

【表１１１】

【０１９６】

【表１１２】

【０１９７】

【表１１３】

【０１９８】

【表１１４】

【０１９９】

【表１１５】

【０２００】

【表１１６】

【０２０１】

【表１１７】

【０２０２】

【表１１８】

【０２０３】

【表１１９】

【０２０４】

【表１２０】

【０２０５】

【表１２１】

【０２０６】

【表１２２】

【０２０７】

【表１２３】

【０２０８】製造例に個々に述べる化合物に加えて、式
（Ｉｆ）の下記の化合物を個々に述べることができる：

【０２０９】

【表１２４】

【０２１０】

【表１２５】

【０２１１】

【表１２６】

【０２１２】

【表１２７】

【０２１３】製造例に個々に述べる化合物に加えて、式
（Ｉｇ）の下記の化合物を個々に述べることができる：

【０２１４】

【表１２８】

【０２１５】

【表１２９】

【０２１６】

【表１３０】

【０２１７】

【表１３１】

【０２１８】方法（Ａ）に従い、Ｎ−２，４−ジクロロ
フェニルアセチル−２−シクロヘキシルアラニンエチル
エステルを使用する場合、本発明による方法の過程は次
の反応式により表すことができる：

【０２１９】

【化５５】

【０２２０】方法（Ｂ）（変法α）に従い、３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−５−シクロプロピル−
５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびピバロ
イルクロライドを出発物質として使用すると、本発明に
よる方法の過程は次の反応式により例示することができ
る：

【０２２１】

【化５６】

【０２２２】方法（Ｂ）（変法β）に従い、３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−５−シクロペンチル−
５−エチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび酢酸無
水物を出発物質として使用すると、本発明による方法の
過程は次の反応式により例示することができる：

【０２２３】

【化５７】

【０２２４】方法（Ｃ）に従い、３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５−［（４−メチル）−シクロヘ
キシル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンお
よびエトキシエチルクロロホルメートを出発物質として
使用すると、本発明による方法の過程は次の反応式によ
り例示することができる：

【０２２５】

【化５８】

【０２２６】方法（Ｄα）に従い、３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−５−シクロペンチル−５−メチ
ル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロモノチオ
ギ酸メチルを出発物質として使用すると、本発明による
方法の過程は次の反応式により例示することができる：

【０２２７】

【化５９】

【０２２８】方法（Ｄβ）に従い、３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−５−［（４−メチル）−シクロ
ヘキシル］−５−エチル−ピロリジン−２，４−ジオン
およびヨウ化メチルを出発物質として使用すると、本発
明による方法の過程は次の反応式により例示することが
できる：

【０２２９】

【化６０】

【０２３０】方法（Ｅ）に従い、３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５−シクロヘキシル−５−トリフ
ルオロメチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびメタ
ンスルホニルクロライドを出発物質として使用すると、
本発明による方法の過程は次の反応式により例示するこ
とができる：

【０２３１】

【化６１】

【０２３２】方法（Ｆ）に従い、３−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロ
リジン−２，４−ジオンおよび２，２，２−トリフルオ
ロエチルメタンチオ−クロロホスフェートを出発物質と
して使用すると、本発明による方法の過程は次の反応式
により例示することができる：

【０２３３】

【化６２】

【０２３４】方法（Ｇ）に従い、３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５−シクロヘキシル−５−ブチル
−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを反応成
分として使用すると、本発明による方法の過程は次の反
応式により例示することができる：

【０２３５】

【化６３】

【０２３６】方法（Ｈα）に従い、３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−５−［（４−メトキシ）−シク
ロヘキシル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオ
ンおよびエチルイソシアネートを出発物質として使用す
ると、本発明による方法の過程は次の反応式により例示
することができる：

【０２３７】

【化６４】

【０２３８】方法（Ｈβ）に従い、３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−５−シクロペンチル−５−メチ
ル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバ
モイルクロライドを出発物質として使用すると、本発明
による方法の過程は次の反応式により例示することがで
きる：

【０２３９】

【化９５】

【０２４０】本発明による方法（Ａ）において出発物質
として要求される式（ＩＩ）

【０２４１】

【化６６】

【０２４２】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸
は前述の意味を有する、の化合物のいくつかは既知であ
り、そして本出願人によるまだ今日まで開示されていな
い特許出願の主題である（Ｐ ４２ ３６ ４００）。

【０２４３】例えば、式（ＩＩ）のアシル−アミノ酸エ
ステルは、式（ＸＩＶ）

【０２４４】

【化６７】

【０２４５】式中、Ｒ⁹’は水素（ＸＩＶａ）およびア
ルキル（ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡおよびＢは前述の
意味を有する、のアミノ酸誘導体を、式（ＸＶ）

【０２４６】

【化６８】

【０２４７】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述の意味を
有し、そしてＨａｌは塩素または臭素を表す、のフェニ
ルアセチルハライドでアシル化する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ
ｉｅｗｓ ５２、２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａ
ｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉｅｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．
６、３４１−５、１９６８）か、あるいは式（ＩＩａ）

【０２４８】

【化６９】

【０２４９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有し、そしてＲ⁹は水素を表す、のアシルアミ
ノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄ
ｏｎ）１５６８（１９６８））とき、得られる。

【０２５０】上の方法（Ａ）において使用する式（Ｉ
Ｉ）

【０２５１】

【化７０】

【０２５２】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸
は前述の意味を有する、の出発物質は、式（ＸＶＩ）

【０２５３】

【化７１】

【０２５４】式中、ＡおよびＢは前述の意味を有する、
のアミノニトリルを、式（ＸＶ）

【０２５５】

【化７２】

【０２５６】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述の意味を
有し、そしてＨａｌは塩素または臭素を表す、のフェニ
ルアセチルハライドと反応させて、式（ＸＶＩＩ）

【０２５７】

【化７３】

【０２５８】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を生成し、これを引き続いて
硫酸中でアルコール分解する。

【０２５９】式（ＸＶＩＩ）の化合物のいくつかは、ま
た、既知であり、そして本出願人によるまだ今日まで開
示されていない特許出願の主題である（Ｐ ４２ ３６
４００）。

【０２６０】製造例の中に述べられている中間体に加え
て、下記の式（ＩＩ）の化合物を例として述べることが
できるが、これらに限定されない：Ｎ−（２，４−ジク
ロロフェニルアセチル）−２−シクロプロピル−アラニ
ンメチルエステル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルア
セチル）−２−シクロヘキシル−アラニンメチルエステ
ル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−２−
シクロプロピル−アラニン−エチルエステル、Ｎ−
（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−２−シクロヘ
キシル−アラニン−エチルエステル、Ｎ−（２，６−ジ
クロロフェニルアセチル）−２−シクロプロピル−アラ
ニンメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル
アセチル）−２−シクロヘキシル−アラニンメチルエス
テル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−２
−シクロプロピル−アラニン−エチルエステル、Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−２−シクロヘ
キシル−アラニン−エチルエステル、Ｎ−（２−クロロ
−６−フルオロフェニルアセチル）−２−シクロプロピ
ル−アラニンメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−６−
フルオロフェニルアセチル）−２−シクロヘキシル−ア
ラニンメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニルアセチル）−２−シクロプロピル−アラニン
−エチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニルアセチル）−２−シクロヘキシル−アラニン−エ
チルエステル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル
アセチル）−２−シクロプロピル−アラニンメチルエス
テル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチ
ル）−２−シクロヘキシル−アラニンメチルエステル、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−２
−シクロプロピル−アラニン−エチルエステル、Ｎ−
（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−２−シ
クロヘキシル−アラニン−エチルエステル、Ｎ−（２，
４−ジメチルフェニルアセチル）−２−シクロプロピル
−アラニンメチルエステル、Ｎ−（２，４−ジメチルフ
ェニルアセチル）−２−シクロヘキシル−アラニンメチ
ルエステル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチ
ル）−２−シクロプロピル−アラニン−エチルエステ
ル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−２−
シクロヘキシル−アラニン−エチルエステル。

【０２６１】式（ＩＩａ）の化合物は、例えば、式（Ｘ
Ｖ）のフェニルアセチルハライドおよび式（ＸＩＶａ）
のアミノ酸からスコッテン−バウンマンの方法により得
ることができる（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ、
Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｃｏｕｒ
ｓｅ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、
第６版、４４６（１９７０）ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｈｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｈａｇｔｅ
ｎ、ベルリン）。

【０２６２】式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（Ｉ
Ｖ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステ
ルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロ
モノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエス
テル、式（ＶＩＩ）のアルキルハロゲン化物、式（ＶＩ
ＩＩ）のスルホニルクロライド、式（ＩＸ）のリン化合
物および式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属水酸化物または
アミンおよび式（ＸＩＩＩ）のイソシアネートおよびカ
ルバモイルクロライドのすべては、本発明による方法
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）およ
び（Ｈ）を実施するために出発物質としてさらに要求さ
れ、そして、有機化学および無機化学において一般に既
知の化合物である。

【０２６３】方法（Ａ）は、式（ＩＩ）（式中、Ａ、
Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ³は前述の意味を有する）
を塩基の存在下に分子内縮合反応にかけることを特徴と
する。本発明による方法（Ａ）において使用できる希釈
剤はすべての不活性有機溶媒である。好ましくは、下記
のものを使用することができる：炭化水素、例えば、ト
ルエンおよびキシレン、さらにエーテル、例えば、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリ
コールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエ
ーテル、より極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチ
ルピロリドン、およびまたアルコール、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノール。

【０２６４】本発明による方法（Ａ）を実施するとき使
用できる塩基（脱プロトン剤）はすべての普通のプロト
ン受容体である。好ましくは下記のものを使用すること
ができる：アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属の水酸
化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の酸化
物、アルカリ土類金属の水酸化物およびアルカリ土類金
属の炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、マグネシウム酸化物、カルシウム酸化物、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、これらの
すべては相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルア
ンモニウムクロライド、テトラオクチルアンモニウムブ
ロミド、アドジェン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（＝メチル
トリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウムクロライド）
またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチ
ル）−アミン）の存在下に使用することができる。アル
カリ金属、例えば、ナトリウムまたはカリウムをさらに
使用できる。使用できる他の物質は、アルカリ金属アミ
ド、アルカリ金属の水素化物、アルカリ土類金属のアミ
ドおよびアルカリ土類金属の水素化物、例えば、ナトリ
ウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウ
ム、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ートおよびカリウムｔ−ブチラートである。

【０２６５】本発明による方法（Ａ）を実施するとき、
反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。一
般に、この方法は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜
１５０℃の温度において実施する。

【０２６６】一般に、本発明による方法（Ａ）は大気圧
下に実施する。

【０２６７】本発明による方法（Ａ）を実施するとき、
式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン性塩基は約２倍
等モル量で使用される。しかしながら、一方または他方
の反応成分を大過剰量（３モルまで）で使用することが
できる。

【０２６８】方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応させること
を特徴とする。

【０２６９】本発明による方法（Ｂα）において酸ハロ
ゲン化物を使用する場合、使用できる希釈剤はこれらの
化合物に対して不活性であるすべての溶媒である。好ま
しくは下記のものを使用することができる：炭化水素、
例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよ
びテトラリン、さらに、ハロゲノ炭化水素、例えば、塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ンおよびｏ−ジクロロベンゼン、そのうえ、エーテル、
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよび
ジオキサン、さらにカルボン酸エステル、例えば、酢酸
エチル、およびまた強く極性の溶媒、例えば、ジメチル
スルホキシドスルホラン。酸ハロゲン化物が加水分解に
対して十分に安定である場合、この反応はまた水の存在
下に実施することができる。

【０２７０】対応するカルボン酸ハロゲン化物を使用す
る場合、本発明による方法（Ｂβ）に従う反応に適当な
酸結合剤はすべての普通の受容体である。好ましくは下
記のものを使用することができる：第３アミン、例え
ば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニヒ
（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、さらに、アルカリ土類金属の酸化物、例えば、マグ
ネシウム酸化物およびカルシウム酸化物、そのうえ、ア
ルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、
例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カル
シウム、およびまたアルカリ金属の水酸化物、例えば、
水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム。

【０２７１】本発明による方法（Ｂα）を実施すると
き、反応温度はまた実質的な範囲内で変化することがで
き、これはカルボン酸ハロゲン化物を使用する場合に適
用される。一般に、この反応は−２０℃〜＋１５０℃、
好ましくは０℃〜１００℃の温度において実施される。

【０２７２】本発明による方法（Ｂα）を実施すると
き、式（Ｉａ）の出発物質および式（ＩＩＩ）のカルボ
ン酸ハロゲン化物は一般にほぼ等モル量で使用する。し
かしながら、カルボン酸ハロゲン化物を大過剰量（５モ
ルまで）で使用することができる。仕上げは慣用方法に
より実施される。

【０２７３】方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴と
する。

【０２７４】本発明による方法（Ｂβ）において、カル
ボン酸無水物を式（ＩＶ）の反応成分として使用すると
き、使用することが好ましい希釈剤は、酸ハロゲン化物
を使用するとき好ましくはまた適当であるものである。
そのうえ、過剰量で使用するカルボン酸無水物は希釈剤
として同時に作用することができる。

【０２７５】本発明による方法（Ｂβ）を実施すると
き、反応温度はまた実質的な範囲内で変化することがで
き、これはカルボン酸無水物を使用する場合に適用され
る。一般に、この反応は−２０℃〜＋１５０℃、好まし
くは０℃〜１００℃の温度において実施される。

【０２７６】本発明による方法を実施するとき、式（Ｉ
ａ）の出発物質および式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は
一般にほぼ等モル量で使用する。しかしながら、カルボ
ン酸無水物を大過剰量（５モルまで）で使用することが
できる。仕上げは慣用方法により実施される。

【０２７７】一般に、希釈剤および過剰量のカルボン酸
無水物ならびに形成するカルボン酸は蒸留によるか、あ
るいは有機溶媒または水で洗浄することによって除去さ
れる。

【０２７８】方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｖ）のクロロギ酸チオエステルと反応させることを特
徴とする。

【０２７９】対応するクロロギ酸エステルまたはクロロ
ギ酸チオエステルを使用する場合、本発明による方法
（Ｃ）に従う反応における酸結合剤はすべての普通の受
容体である。好ましくは下記のものを使用することがで
きる：第３アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニヒ（Ｈｕｅ
ｎｉｇ）塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン。さら
に、アルカリ土類金属の酸化物、例えば、マグネシウム
酸化物およびカルシウム酸化物、さらに、アルカリ金属
の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、お
よびまたアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナト
リウムおよび水酸化カリウム。

【０２８０】クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオ
エステルを使用する場合、本発明による方法（Ｃ）にお
いて使用できる希釈剤はこれらの化合物に対して不活性
であるすべての溶媒である。好ましくは下記のものを使
用することができる：炭化水素、例えば、ベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さら
に、ハロゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロ
ロベンゼン、さらに、ケトン、例えば、アセトンおよび
メチルイソプロピルケトン、そのうえ、エーテル、例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、さらにカルボン酸エステル、例えば、酢酸エチ
ル、およびまた強い極性の溶媒、例えば、ジメチルスル
ホキシドおよびスルホラン。

【０２８１】クロロギ酸エステルおよびクロロギ酸チオ
エステルを式（Ｖ）のカルボン酸無水物誘導体として使
用する場合、本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、
反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。こ
の方法を希釈剤およびジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）の存在下に実施するとき、反応温度は一般に−２
０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃の温度にお
いて実施される。

【０２８２】本発明による方法（Ｃ）は一般に大気圧下
に実施される。

【０２８３】本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、
式（Ｉａ）の出発物質および問題の式（Ｖ）のクロロギ
酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは一般にほぼ
等モル量で使用する。しかしながら、また、一方または
他方の反応成分を大過剰量（５モルまで）で使用するこ
とができる。次いで、仕上げは慣用方法により実施され
る。一般に、沈澱した塩を除去し、そして残留する混合
物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。

【０２８４】製造方法（Ｄ）において、式（Ｉａ）の出
発化合物の１モル当たり、ほぼ１モルのクロロモノチオ
ギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルを０
〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において反応させ
る。

【０２８５】添加できる適当な希釈剤は、すべての不活
性の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、スルホ
ンまたはスルホキシドである。

【０２８６】好ましくは、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドを使用する。

【０２８７】好ましい態様において、強い脱プロトン
剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチ
ラートの添加により式（Ｉａ）のエノラート塩を製造す
る場合、酸結合剤のそれ以上の添加を省略できる。

【０２８８】酸結合剤を使用する場合、適当な物質は普
通の無機または有機の塩基、例えば、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト
リエチルアミンを例として述べることができる。

【０２８９】この反応は大気圧下にまたは高圧下に実施
することができる；大気圧下に実施することは好まし
い。仕上げは慣用方法により実施する。

【０２９０】製造方法（Ｄβ）において、式（Ｉａ）の
出発化合物の１モル当たり、等モル量または過剰量の二
硫化炭素を添加する。この方法は好ましくは０〜５０
℃、とくに２０〜３０℃において実施する。

【０２９１】まず脱プロトン剤（例えば、カリウムｔ−
ブタノラートまたは水素化ナトリウム）の添加により式
（Ｉａ）の化合物から対応する塩を生成することは、し
ばしば、便利である。式（Ｉａ）の化合物を二硫化炭素
と、中間体の形成が完結するまで、例えば、室温におい
て数時間撹拌して、反応させる。

【０２９２】式（ＶＩＩ）のアルキルハライドとのそれ
以上の反応は、好ましくは０〜７０℃、とくに２０〜５
０℃の温度において実施する。少なくとも等モル量のア
ルキルハライドを使用する。

【０２９３】この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好
ましくは大気圧下に実施する。

【０２９４】再び、仕上げは慣用方法により実施する。

【０２９５】製造方法（Ｅ）において、ほぼ１モルのス
ルホニルクロライド（ＶＩＩＩ）を式（Ｉａ）の出発化
合物の１モル当たりに、−２０〜１５０℃、好ましくは
０〜７０℃において反応させる。

【０２９６】添加できる適当な溶媒はすべての不活性の
極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、ニトリル、
スルホン、スルホキシドまたはハロゲノ炭化水素、例え
ば、塩化メチレンである。

【０２９７】好ましくは、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルサル
ファイドおよび塩化メチレンを使用する。

【０２９８】好ましい態様において、強い脱プロトン
剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチ
ラートの添加により式（Ｉａ）のエノラート塩を製造す
る場合、酸結合剤のそれ以上の添加を省略できる。

【０２９９】酸結合剤を使用する場合、適当な物質は普
通の無機または有機の塩基、例えば、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト
リエチルアミンを例として述べることができる。

【０３００】この反応は大気圧下にまたは高圧下に実施
することができる；大気圧下に実施することは好まし
い。仕上げは慣用方法により実施する。

【０３０１】構造式（Ｉｅ）の化合物を得る場合、式
（Ｉａ）の化合物の１モル当たり１〜２、好ましくは１
〜１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物を製造方法
（Ｆ）において、−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１
０〜１１０℃において反応させる。添加できる適当な溶
媒はすべての不活性の極性有機溶媒、例えば、エーテ
ル、アミド、ニトリル、アルコール、サルファイド、ス
ルホン、スルホキシドなどである。

【０３０２】好ましくは、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルホル
ムアミドまたは塩化メチレンを使用する。

【０３０３】添加できる適当な酸結合剤は、普通の無機
または有機の塩基、例えば、水酸化物または炭酸塩であ
る。述べることのできる例は、水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチル
アミンである。

【０３０４】この反応は大気圧下にまたは高圧下に実施
することができるが、大気圧下に実施することが好まし
い。仕上げは有機化学の慣用方法により実施する。得ら
れる最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラ
フィーによるか、あるいはいわゆる「初期蒸留」、すな
わち、揮発性成分の真空除去により実施される。

【０３０５】方法（Ｇ）は、式（Ｉａ）の化合物を金属
水酸化物（Ｘ）またはアミン（ＸＩ）と反応させること
を特徴とする。

【０３０６】本発明による方法において使用できる希釈
剤は、好ましくは、エーテル、例えば、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンまたはジエチルエーテル、またはアル
コール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールであるが、また、水である。本発明による方法
（Ｇ）は好ましくは大気圧下に実施される。反応温度は
一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で
ある。

【０３０７】製造方法（Ｈα）において、式（Ｉａ）の
出発化合物の１モル当たり、ほぼ１モルのイソシアネー
トまたはイソチオシアネートを０〜１００℃、好ましく
は２０〜５０℃において反応させる。

【０３０８】添加できる適当な希釈剤は、すべての不活
性の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、スルホ
ン、ニトリルまたはスルホキシドである。

【０３０９】適当ならば、触媒を添加して反応を促進す
ることができる。非常に有利に使用される触媒は、有機
化合物、例えば、ジブチル錫ジラウレートである。この
方法はは好ましくは大気圧下に実施される。

【０３１０】製造方法（Ｈβ）において、式（Ｉａ）の
出発化合物の１モル当たり、ほぼ１モルの式（ＸＩＩ
Ｉ）のカルバモイルクロライドを０〜１５０℃、好まし
くは２０〜７０℃において反応させる。

【０３１１】添加できる適当な希釈剤は、すべての不活
性の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、スルホ
ンまたはスルホキシドである。

【０３１２】好ましくは、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび塩化メチ
レンを使用する。

【０３１３】好ましい態様において、強い脱プロトン
剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチ
ラートの添加により式（Ｉａ）のエノラート塩を製造す
る場合、酸結合剤のそれ以上の添加を省略できる。

【０３１４】酸結合剤を使用する場合、適当な物質は普
通の無機または有機の塩基、例えば、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン
またはピリジンを例として述べることができる。

【０３１５】この反応は大気圧下にまたは高圧下に実施
することができる。大気圧下に実施することは好まし
い。仕上げは慣用方法により実施する。

【０３１６】活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護および衛生の分野において直面する動物の
病害虫、好ましくは節足動物および線虫、とくに昆虫お
よびクモガタ綱の動物の防除に適する。それらは通常感
受性の種および抵抗性の種および全てのまたはある成長
段階に対して活性である。

【０３１７】上記した有害生物は、次のものを包含す
る：等脚目（Iｓｏｐｏｄａ）、例えば、オニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、オカダン
ゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ ｓｃａｂｅｒ）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、
例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌ
ｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロポダ目（Ｃｈｉｌ
ｏｐｏｄａ）、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）および
スカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ.）；シム
フイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）、例えば、スカチゲレラ
・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａ
ｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、例え
ば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃ
ｈａｒｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌ
ａ）、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈ
ｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ）、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌ
ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイ
コファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅ
ｒａｅ）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ.）、トノサマバツタ（Ｌｏｃ
ｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏ
ｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）お
よびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒ
ｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａ
ｐｔｅｒａ）、例えば、フォルフィキュラ・アウリクラ
リア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）；シロアリ目（Iｓｏｐｔｅｒａ）、例えば、レチ
キユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓ
ｐｐ.）；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、例えば、フ
ィロクセラ・バスタタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ
ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ ｓｐｐ.）、およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノ
ジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ.）およ
びケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐ
ｐ.）；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例え
ば、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓ
ｐｐ.）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ
ｐｐ.）；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウ
マ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）、例えば、チャイロカメムシ種（Ｅｕ
ｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ.）、ジスデルクス・インテ
ルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉ
ｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕ
ｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎ
ｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒ
ｉａｔｏｍａ ｓｐｐ.）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒ
ａ）、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ
ｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａ
ｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビ
ス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス
・ファーバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・
ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ
（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフ
キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉ
ｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐ
ｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕ
ｓ ｓｐｐ.）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ.）、ユースセリス・ビロ
バツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツ
マグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉ
ｕｍｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉ
ｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロ
ウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ア
カマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａ
ｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔ
ｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ.）およびキジラミ種（Ｐ
ｓｙｌｌａ ｓｐｐ.）；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ）、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈ
ｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイ
マトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕ
ｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈ
ｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒ
ポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａ
ｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏ
ｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ.）、ブツカラトリツク
ス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒ
ｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒ
ｏｔｉｓ ｓｐｐ.）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ ｓ
ｐｐ.）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ.）、エア
リアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎ
ａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐ
ｐ.）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ・ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎ
ｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ種（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ.）、トリコプルシア・ニ（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、
アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ.）、ニカメイチユウ
種（Ｃｈｉｌｓ ｓｐｐ.）、アワノメイガ（Ｐｙｒａ
ｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイ
ガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅ
ｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ
ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユード
スプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃ
ｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃ
ａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・
フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉ
ｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉ
ａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎ
ａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダ
ナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃ
ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えば、アノビウム・プンクタ
ツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナ
ガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃ
ｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・ビ
ジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂｙｊｕｌｕｓ）、
アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン
・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ
ｐｐ.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉ
ｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔ
ｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐ
ｐ.）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ.）、コクゾウムシ種（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ.）、オチオリンクス・ス
ルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕ
ｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｌ
ｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉ
ｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐ
ｐ.）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐ
ｐ.）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ.）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ.）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐ
ｐ.）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ
ｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ
ｓｐｐ.）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ
ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇ
ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモ
ドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ.）、チヤイロコ
メノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏ
ｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ
ｐ.）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐ
ｐ.）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルス
チチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔ
ｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏ
ｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目
（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えば、マツハバチ種
（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ.）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ.）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕ
ｓ ｓｐｐ.）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ
ｓｐｐ.）；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えば、ヤ
ブカ種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ.）、ハマダラカ種（Ａｎ
ｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ.）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ.）、キイロシヨウジヨウバエ種（Ｄｒｏｓｏｐ
ｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種
（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ.）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎ
ｉａｓｐｐ.）、ラリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａ
ｌｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、
キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ.）、オビキンバ
エ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ.）、クテレブラ
種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ.）、ウマバエ種（Ｇ
ａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ.）、ヒツポボスカ種
（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ.）、サシバエ種（Ｓｔ
ｏｍｏｘｙｓｓｐｐ.）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕ
ｓ ｓｐｐ.）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ.）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ.）、タニア
（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ.）、ケバエ種（Ｂｉｂｉｏ
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃ
ｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ｓｐｐ.）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏ
ｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピ
タータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、サ
クス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびチプ
ラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えば、ケオプ
スネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉ
ｓ）およびナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓ
ｐｐ.）；蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、例えば、ス
コルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）
およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎ
ａ）、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉ
ｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ.）、カズキダ
ニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ.）、ワクモ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリ
オフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
ｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｓｐｐ.）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓｓｐｐ.）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏ
ｍｍａ ｓｐｐ.）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ
ｓｐｐ.）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ.）、キ
ユウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ.）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ.）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ.）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐ
ｐ.）、クローバハダニ種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ
ｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ ｓｐｐ.）およびナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｓｐｐ.）。

【０３１８】本発明による活性化合物は植物、衛生およ
び貯蔵製品の病害虫に対してばかりでなく、かつまた動
物の寄生生物（外部寄生生物または内部寄生生物）、例
えば、うろこのあるマダニ（ｓｃａｌｙ ｍｉｔｅ
ｓ）、アルガシダエ（Ａｒｇａｓｉｄａｅ）、スキャッ
ブマイツ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、トロンビダエ（Ｔ
ｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺すおよび吸血性）、寄生
性のハエの幼虫、シラミ、毛シラミ、鳥のシラミ、ノミ
および内部寄生生物の蠕虫に対して活性である。例え
ば、本発明による活性化合物はルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫に対して顕著な
活性を示す。

【０３１９】本発明による活性化合物は、強力な殺昆虫
および殺ダニ活性により区別される。 本発明による活
性化合物は、植物障害性ダニ、例えば、温室の赤ナミハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）の防
除にとくに有効に使用することができる。

【０３２０】本発明による活性化合物は、また、葉作用
性殺昆虫活性を有する。

【０３２１】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用するこ
とができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発
明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。

【０３２２】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓｉｎａｐｉｓ)、マメ
グンバイナズナ属(Ｌｅｐｉｄｉｕｍ)、ヤエムグラ属
(Ｇａｌｉｕｍ)、ハコベ属(Ｓｔｅｌｌａｒｉａ)、シカ
ギク属(Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ)、カミツレモドキ属(Ａ
ｎｔｈｅｍｉｓ)、ガリンソガ属(Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ)、アカザ属(Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ)、イラクサ属
(Ｕｒｔｉｃａ)、キオン属(Ｓｅｎｅｃｉｏ)、ヒユ属(Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ)、スベリヒユ属(Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ)、オナモミ属(Ｘａｎｔｈｉｕｍ)、ヒルガオ属(Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ)、サツマイモ属(Ｉｐｏｍｏｅ
ａ)、タデ属(Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ)、セスバニア属(Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ)、オナモミ属(Ａｍｂｒｏｓｉａ)、アザ
ミ属(Ｃｉｒｓｉｕｍ)、ヒレアザミ属(Ｃａｒｄｕｕ
ｓ)、ノゲシ属(Ｓｏｎｃｈｕｓ)、ナス属(Ｓｏｌａｎｕ
ｍ)、イヌガラシ属(Ｒｏｒｉｐｐａ)、キカシグサ属(Ｒ
ｏｔａｌａ)、アゼナ属(Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ)、ラミウ
ム属(Ｌａｍｉｕｍ)、クワガタソウ属(Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ)、イチビ属(Ａｂｕｔｉｌｏｎ)、エメクス属(Ｅｍｅ
ｘ)、チヨウセンアサガオ属(Ｄａｔｕｒａ)、スミレ属
(Ｖｉｏｌａ)、チシマオドリコ属(Ｇａｌｅｏｐｓｉ
ｓ)、ケシ属(Ｐａｐａｖｅｒ)およびセンタウレア属(Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ)。

【０３２３】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ)、ダイズ属(Ｇｌｙｃｉｎｅ)、フダンソ
ウ属(Ｂｅｔａ)、ニンジン属(Ｄａｕｃｕｓ)、インゲン
マメ属(Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ)、エンドウ属(Ｐｉｓｕ
ｍ)、ナス属(Ｓｏｌａｎｕｍ)、アマ属(Ｌｉｎｕｍ)、
サツマイモ属(Ｉｐｏｍｏｅａ)、ソラマメ属(Ｖｉｃｉ
ａ)、タバコ属(Ｎｉｃｏｔｉｎａ)、トマト属(Ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｏｎ)、ラツカセイ属(Ａｒａｃｈｉｓ)、
アブラナ属(Ｂｒａｓｓｉｃａ)、アキノノゲシ属(Ｌａ
ｃｔｕｃａ)、キユウリ属(Ｃｕｃｕｍｉｓ)およびウリ
属(Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ)。 次の属の単子葉雑草：ヒエ
属(Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ)、エノコログサ属(Ｓｅｔ
ａｒｉａ)、キビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、メヒシバ属(Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ)、アワガリエ属(Ｐｈｌｅｕｍ)、スズ
メノカタビラ属(Ｐｏａ)、ウシノケグサ属(Ｆｅｓｔｕ
ｃａ)、オヒシバ属(Ｅｌｅｕｓｉｎｅ)、ブラキアリア
属(Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ)、ドクムギ属(Ｌｏｌｉｕ
ｍ)、スズメノチヤヒキ属(Ｂｒｏｍｕｓ)、カラスムギ
属(Ａｖｅｎａ)、カヤツリグサ属(Ｃｙｐｅｒｕｓ)、モ
ロコシ属(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、カモジグサ属(Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ)、シノドン属(Ｃｙｎｏｄｏｎ)、ミズアオイ
属(Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ)、テンツキ属(Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ)、オモダカ属(Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ)、
ハリイ属(Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ)、ホタルイ属(Ｓｃｉ
ｒｐｕｓ)、パスパルム属(Ｐａｓｐａｌｕｍ)、カモノ
ハシ属(Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ)、スフエノクレア属(Ｓｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ)、ダクチロクテニウム属(Ｄａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ)、ヌカボ属(Ａｇｒｏｓｔｉｓ)、
スズメノテツポウ属(Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ)およびアペ
ラ属(Ａｐｅｒａ)。

【０３２４】次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Ｏｒｙ
ｚａ)、トウモロコシ属(Ｚｅａ)、コムギ属(Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ)、オオムギ属(Ｈｏｒｄｅｕｍ)、カラスムギ属
(Ａｖｅｎａ)、ライムギ属(Ｓｅｃａｌｅ)、モロコシ属
(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、キビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、サトウキ
ビ属(Ｓａｃｃｈａｒｕｍ)、アナナス属(Ａｎａｎａ
ｓ)、クサスギカズラ属(Ａｓｐａｒａｇｕｓ)およびネ
ギ属(Ａｌｌｉｕｍ)。

【０３２５】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【０３２６】化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地
および牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

【０３２７】本発明による化合物は、単子葉および双子
葉の作物中の単子葉および双子葉の雑草を、発芽前およ
び発芽後において、選択的に防除に非常に適する。例え
ば、それらは、ダイズおよびテンサイの中のカブハボタ
ンの防除に非常に有効に使用することができる。

【０３２８】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、およびポリマー質中の極く細
かいカプセルに転化することができる。

【０３２９】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。

【０３３０】増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。

【０３３１】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土およ
び粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固
体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに
無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例
えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤とし
て、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネートならびにアル
ブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例
えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロー
スが適している。

【０３３２】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。

【０３３３】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。

【０３３４】調製物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。

【０３３５】本発明による活性化合物は、また、雑草を
防除するために、既知の除草剤との混合物として、使用
できるか、あるいは槽混合が可能である。

【０３３６】混合物のための適当な成分は、次の通りで
ある：除草剤、例えば、１−アミノ−６−エチルチオ−
３−(２，２−ジメチルプロピル)−１，３，５−トリア
ジン−２，４−(１Ｈ，３Ｈ)−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ
ＩＯＮＥ）またはＮ−(２−ベンゾチアゾリル)−Ｎ，
Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵ
ＲＯＮ）、穀類中の雑草を防除するため；４−アミノ−
３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジン−
５(４Ｈ)−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、テンサイ中
の雑草を防除するため、および４−アミノ−６−(１，
１−ジメチルエチル)−３−メチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５(４Ｈ)−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩ
Ｎ）、ダイズ中の雑草を防除するため。他の適当な除草
剤はは次の通りである：２，４−ジクロロフェノキシ酢
酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノ
キシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；３−イソプロピル
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２，２−
ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；メチル５−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート
（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；２−ク
ロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル｝ベン
ゼンスルホンアミド（ＣＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；２
−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ］−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエ
チルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰＭＥＴＨＹＬ）；４−
アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩ
Ｎ）；２−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾ
リル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸ
ＡＰＲＯＰ）；［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６
−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸または
その１−メチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；メ
チル２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−
メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−
イル］−４（５）−メチルベンゾエート（ＩＭＡＺＡＭ
ＥＴＨＡＢＥＮＺ）；３，５−ジヨウド−４−ヒドロキ
シ−ベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−尿素（Ｉ
ＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；（２−メチル−４−クロロ−
４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰ
Ｐ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾル−２
−イルオキシ）−アセトニトリル（ＭＥＦＥＮＡＣＥ
Ｔ）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエステ
ル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ−（１−エチルプロ
ピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトリルアニリ
ン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；Ｏ−（６−クロロ
−３−フェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチル
チカルバメート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）；４−エチルアミ
ノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリ
アジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；および３−
［［［［４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボキシレー
ト（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）。驚くべきことには、こ
れらの混合物のあるものは、また、相乗作用を示す。

【０３３７】他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺
かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能であ
る。

【０３３８】除草剤として使用する場合、活性化合物は
そのままで、あるいはその配合物の形態またはその配合
物から更に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済
(ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ)液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。
これらは普通の方法で、例えば、液剤散布(ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ)、スプレー、アトマイジング(ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ)または粒剤散布(ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ)につて施用
される。

【０３３９】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。

【０３４０】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り
活性化合物０.０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜
５ｋｇ／ヘクタール（ｈａ）間である。

【０３４１】本発明による活性化合物の調製および使用
を、次の実施例によって説明する。

【０３４２】

【実施例】製造例 実施例（Ｉａ−１）

【０３４３】

【化７４】

【０３４４】５５．５ｇ（０．４９３モル）のカリウム
ｔ−ブタノラートを還流温度において１５０ｍｌの無水
テトラヒドロフランの中で加熱する。４５０ｍｌの無水
トルエン中の８３．４ｇ（０．２４４モル）のＮ−
（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−２−シクロヘ
キシル−アラニンメチルエステルを滴下し、そしてこの
混合物を９０分間還流させる。反応が終わったとき、バ
ッチを室温にし、そして７２０ｍｌの水を添加する。水
性相を分離し、そしてトルエン相を３４０ｍｌの水で抽
出する。一緒にした水性相をトルエンで洗浄し、引き続
いて７５ｍｌの濃塩酸で室温において処理する。沈澱し
た粗生成物を吸引濾過し、洗浄しそして乾燥する。

【０３４５】５３．１０ｇ（理論値の７０％）の３−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−シクロヘキシル−
５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンが得られる、
融点１９６−１９８℃。

【０３４６】下表８に記載する式（Ｉａ）の最終生成物
が、実施例（Ｉａ−１）におけるようにしかつ本発明に
よる方法についての説明の中に見いだすことができる一
般情報に従い得られる：

【０３４７】

【表１３２】

【０３４８】実施例（Ｉｂ−１）

【０３４９】

【化７５】

【０３５０】５．１ｇ（０．０１５モル）の３−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−シクロヘキシル−５−メ
チル−ピロリジン−２，４−ジオンを７０ｍｌの無水ジ
クロロメタンの中に懸濁させ、そして２．１ｍｌのトリ
エチルアミンで処理する。５ｍｌの無水ジクロロメタン
中の１．５８ｍｌのイソブチリルクロライドを０〜１０
℃において添加する。この反応の終わりは薄層クロマト
グラフィーにより決定される。この混合物を引き続いて
各場合において１００ｍｌの０．５Ｎの水酸化ナトリウ
ム溶液を使用して２回洗浄し、そして有機相を硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒の蒸留後に得られる残留物を
エーテル／ｎ−ヘキサン１：５から再結晶化させる。

【０３５１】４．４ｇ（理論値の７２％）の３−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−シクロヘキシル−５−メ
チル−４−イソブチルオキシ−△３−ピロリジン−２−
オンが得られる、融点１３８−１４０℃。

【０３５２】下表９に記載する式（Ｉ−ｂ）の最終生成
物が、実施例（Ｉｂ−１）におけるようにしかつ本発明
による方法についての説明の中に見いだすことができる
一般情報に従い得られる：

【０３５３】

【表１３３】

【０３５４】

【表１３４】

【０３５５】実施例（Ｉｃ−１）

【０３５６】

【化７６】

【０３５７】５．１ｇ（０．０１５モル）の３−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−シクロヘキシル−５−メ
チル−ピロリジン−２，４−ジオンを７０ｍｌの無水ジ
クロロメタンの中に懸濁させ、そしてこの混合物を２．
１ｍｌのトリエチルアミンで処理する。５ｍｌの無水ジ
クロロメタン中の１．５ｍｌのエチルクロロホルメート
を０〜１０℃において添加し、そしてこのバッチを室温
において撹拌する。この反応の終わりは薄層クロマトグ
ラフィーにより決定される。次いで、この混合物を各場
合において１００ｍｌの０．５Ｎの水酸化ナトリウム溶
液を使用して２回洗浄し、そして有機相を硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒の蒸留後に得られる残留物をエー
テル／ｎ−ヘキサン（１：５）から再結晶化させる。

【０３５８】４．６ｇ（理論値の７４％）のＯ−エチル
Ｏ−［３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−シクロ
ヘキシル−５−メチル−△３−ピロリジン−４−イル−
２−オン］カーボネートが得られる、融点１７５−１７
６℃。

【０３５９】下表１０に記載する式（Ｉｃ）の最終生成
物が、実施例（Ｉｃ−１）におけるようにしかつ本発明
による方法についての説明の中に見いだすことができる
一般情報に従い得られる：

【０３６０】

【表１３５】

【０３６１】

【表１３６】

【０３６２】実施例（Ｉｅ−１）

【０３６３】

【化７７】

【０３６４】３ｇ（１１ミリモル）の３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−５−シクロプロピル−５−メ
チル−ピロリジン−２，４−ジオンを２０ｍｌの無水テ
トラヒドロフランの中に懸濁させ、そしてこの混合物を
１．７ｍｌのトリエチルアミンで処理する。２．２ｇの
メチル−プロピルメルカプトチオホスホン酸クロライド
を添加し、次いでこの混合物を５０℃において２４時間
撹拌する。溶媒の蒸発後に得られた残留物をシリカゲル
のクロマトグラフィーにかける（ｎ−ヘキサン／アセト
ン（９／１）を溶離剤として使用する）。１．７ｇ（理
論値の３７％）の式（Ｉｅ−１）の化合物が得られる、
融点１４３℃。

【０３６５】実施例（Ｉｅ−２）

【０３６６】

【化７８】

【０３６７】同様に、式（Ｉｅ−２）の化合物が得られ
る、融点１００℃。

【０３６８】実施例（Ｉｇ−１）

【０３６９】

【化７９】

【０３７０】４．８６ｇ（０．０２ミリモル）の３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−５−シクロプロ
ピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンを７０
ｍｌの無水テトラヒドロフランの中に懸濁させ、そして
この混合物を２．８ｍｌのトリエチルアミンで処理す
る。５ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１．８４ｍｌ
のジメチルカルバモイルクロライドおよび２０ｍｇの４
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを０〜１０℃におい
て添加する。反応混合物を還流させ、そしてこの反応の
終わりは薄層クロマトグラフィーにより決定する。溶媒
の蒸留後に得られる残留物をＣＨ₂Ｃｌ₂中に溶解し、
０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、そして有
機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空中
でストリッピングする。３．１ｇ（理論値の４５％）の
４−ジメチルカルバモイルオキシ−５−シクロプロピル
−５−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−△３−ピロリジン−２−オンが得られる、融点２
０１−２０５℃。

【０３７１】実施例（Ｉｇ−２）

【０３７２】

【化８０】

【０３７３】実施例（Ｉｇ−１）におけるようにして、
４−モルホリノカルバモイルオキシ−５−シクロプロピ
ル−５−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−△３−ピロリジン−２−オンが得られる、融点１
３７−１４１℃。

【０３７４】出発化合物の製造 実施例（ＩＩ−１）

【０３７５】

【化８１】

【０３７６】２７０ｍｌのジクロロメタン中に溶解した
８９．２ｇ（０．２６３モル）のＮ−（１−シアノ−１
−メチル−シクロヘキシルメチル）−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）−アセトアミドを、撹拌しながらかつ
氷冷しながら、１２８ｇ（１．３１モル）の濃硫酸に滴
下し、その間に反応混合物の温度は４０℃に上昇し、そ
して、添加の完結後、反応混合物のジクロロメタン相が
無色となるまで、４０℃でアルコキシカルボニル２時間
撹拌する。１８４ｍｌの無水メタノールを引き続いて氷
冷しながら滴々添加し、その間に反応混合物の温度は４
０℃に上昇し、そして、４０〜５０℃において６時間撹
拌する。仕上げのために、反応混合物を撹拌しながら１
５００ｇの氷中に注ぎ、そしてこの混合物をジクロロメ
タンで抽出し、一緒にした有機相を、遊離酸がなくなる
まで、水性炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、そして硫
酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空除去する。

【０３７７】８３．６ｇ（理論値の８５％）のＮ−
（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−２−シクロヘ
キシル−アラニンメチルエステルが得られる、融点１０
７−１０８℃。

【０３７８】実施例（ＩＩ−２）

【０３７９】

【化８２】

【０３８０】実施例（ＩＩ−１）におけるようにして、
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−２−シク
ロプロピル−アラニンメチルエステルが得られる、融点
８１℃。

【０３８１】使用例 下記の使用例において、下に列挙する化合物を比較物質
として使用した：

【０３８２】

【化８３】

【０３８３】３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−５−メチル−５−イソプロピル−４−アセトキシ−△
３−ピロリン−２−オン（欧州特許第４５６，０６３号
に開示されている）。

【０３８４】

【化８４】

【０３８５】３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−５−メチル−５−イソプロピル−ピロリジン−２，４
−ジオン（欧州特許第４５６，０６３号に開示されてい
る）。

【０３８６】使用例 実施例Ａ 発芽前の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。

【０３８７】試験する植物の種子を、通常の土にまき、
そして、２４時間後、活性化合物の調製物で水をやる。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことは便利であ
る。調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面
積当たり適用される活性化合物の量のみが決定的であ
る。３週後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比
較して損傷％で等級付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、次の結果が１２５ｇ／ヘクタールの
実施例の適用割合で得られ、活性化合物はテンサイより
非常によく耐えられる。

【０３８８】 植物 活性％ 化合物の製造例の番号 メヒシバ ＞８０ Ｉａ−３、Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｃ−４ スズメノテツポウ ＞８０ Ｉａ−３、Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｃ−４ ドクムギ ＞９０ Ｉａ−３、Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｃ−４実施例Ｂ 発芽後の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。

【０３８９】高さ５〜１５ｃｍの試験する植物に、単位
面積当たり特定量の所望の活性化合物が適用させる方法
で、活性化合物の調製物を噴霧する。

【０３９０】３週後、植物の損傷の程度を未処置対照の
発育と比較して損傷％で等級付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、次の結果が１２５ｇ／ヘクタールの
実施例の適用割合で得られ、活性化合物はテンサイより
非常によく耐えられる。

【０３９１】 植物 活性％ 化合物の製造例の番号 シノドン ３０ Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、 Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４ ヒエ ８０ Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、 Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４ エノコロ・アワ ８０ Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、 Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４実施例Ｃ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）の試験（ＯＰ抵
抗性） 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

【０３９２】ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｃａｅ）のすべての発育段階がひどく蔓延したマメ
植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所
望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬することによ
って、処理する。

【０３９３】所望の時間後、破壊％を決定する。１００
％はすべてのナミハダニが殺されたことを意味する；０
％はナミハダニのいずれもが死ななかったことを意味す
る。この試験において、１００％の破壊は、例えば、
０．０２％の実施例の活性化合物の濃度において、調製
例（Ｉｃ−３）の化合物により示された。

【０３９４】実施例Ｄ キンバエの幼虫の試験 被験動物：キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｒｉｎａ）
抵抗性幼虫を使用する試験 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、３重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

【０３９５】約２０匹のキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃ
ｕｒｉｎａ）抵抗性幼虫をほぼ１ｃｍ³ の馬肉および
０．５ｍｌの活性化合物の調製物を含有する試験管試験
管の中に導入する。２４時間後、破壊の程度を決定す
る。１００％はすべてのキンバエが殺されたことを意味
する；０％はキンバエのいずれもが死ななかったことを
意味する。

【０３９６】この試験において、１００％の破壊の程度
は、例えば、３００ｐｐｍの実施例の活性化合物の濃度
において、調製例（Ｉａ−３）の化合物により示され
た。

【０３９７】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。

【０３９８】１．式（Ｉ）

【０３９９】

【化８５】

【０４００】式中、Ａは置換されていてもよいシクロア
ルキルを表し、Ｂは水素または置換されていてもよいア
ルキルを表し、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコキ
シを表し、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ
またはハロゲノアルキルを表し、Ｚはアルキル、ハロゲ
ンまたはアルコキシを表し、Ｇは水素（ａ）または基

【０４０１】

【化８６】

【０４０２】を表し、Ｅは金属イオン当量またはアンモ
ニウムイオンを表し、ＬおよびＭは酸素および／または
硫黄を表し、Ｒ¹は各場合においてハロゲンで置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルま
たはシクロアルキルを表し、後者は異種原子により中断
されることができるか、あるいはＲ¹は置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよいフェニルアルキ
ル、置換ヘトアリール、置換フェノキシアルキルまたは
置換ヘトアリールオキシアルキルを表し、Ｒ²は各場合
においてハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキ
ルまたは各場合において置換されていてもよいシクロア
ルキル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴また
はＲ⁵は互いに独立に各場合においてハロゲンで置換さ
れていてもよいアルキル、アルコキシ、シクロアルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオ、および
各場合において置換されていてもよいフェニル、フェノ
キシ、ベンジルオキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶
およびＲ⁷は互いに独立に水素、各場合においてハロゲ
ンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
コキシまたはアルコキシアルキル、置換されていてもよ
いフェニルまたは置換されていてもよいベンジルを表す
か、あるいはそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、酸素または硫黄により中断されていてもよいサイク
ルを表す、の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロアルキ
ルピロリジン−２，４−ジオン。

【０４０３】２．下記式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）：

【０４０４】

【化８７】

【０４０５】

【化８８】

【０４０６】式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは上記第
１項記載の意味を有する、の上記第１項記載の１−Ｈ−
３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４
−ジオン。

【０４０７】３．（Ａ）式（Ｉａ）

【０４０８】

【化８９】

【０４０９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有する、の１−Ｈ−３−フェニル−
５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオンまたは
それらのエノールの場合において、式（ＩＩ）

【０４１０】

【化９０】

【０４１１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有し、そしてＲ⁸はアルキルを表
す、のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下
にかつ塩基の存在下に、分子内縮合反応にかけるか、あ
るいは （Ｂ）式（Ｉｂ）

【０４１２】

【化９１】

【０４１３】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎ
は上記第１項記載の意味を有する、の化合物の場合にお
いて、式（Ｉａ）

【０４１４】

【化９２】

【０４１５】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ）

【０４１６】

【化９３】

【０４１７】式中、Ｒ¹は上記第１項記載の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲン、とくに塩素および臭素を
表す、の酸ハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下
にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、
あるいは β）一般式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） 式中、Ｒ¹は上記第１項記載の意味を有する、のカルボ
ン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当な
らば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは （Ｃ）式（Ｉｃ−１）

【０４１８】

【化９４】

【０４１９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎ
は上記第１項記載の意味を有し、そしてＭは酸素または
硫黄を表す、の化合物の場合において、式（Ｉａ）

【０４２０】

【化９５】

【０４２１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有する、の化合物を、一般式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²およびＭは上記第１項記載の意味を有する、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させるか、あるいは （Ｄ）式（Ｉｃ−２）

【０４２２】

【化９６】

【０４２３】式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、および
ｎは上記第１項記載の意味を有し、そしてＭは酸素また
は硫黄を表す、の化合物の場合において、式（Ｉａ）

【０４２４】

【化９７】

【０４２５】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有する、の化合物を、 α）一般式（ＶＩ）

【０４２６】

【化９８】

【０４２７】式中、ＭおよびＲ²は上記第１項記載の意
味を有する、のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロ
ロジチオギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在
下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させる
か、あるいは β）二硫化炭素と反応させ、そして引き続いて式（ＶＩ
Ｉ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ¹は上記第１項記載の意味を有し、そしてＨａ
ｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、のアルキルハロゲ
ン化物と、適当ならば希釈剤の存在下に、反応させる
か、あるいは （Ｅ）式（Ｉｄ）

【０４２８】

【化９９】

【０４２９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎ
は上記第１項記載の意味を有する、の化合物の場合にお
いて、式（Ｉａ）

【０４３０】

【化１００】

【０４３１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有する、の化合物を、一般式（ＶＩ
ＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ³は上記第１項記載の意味を有する、のスルホ
ニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適
当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは （Ｆ）式（Ｉｅ）

【０４３２】

【化１０１】

【０４３３】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵
およびｎは上記第１項記載の意味を有する、の化合物の
場合において、式（Ｉａ）

【０４３４】

【化１０２】

【０４３５】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有する、の１−Ｈ−３−フェニル−
５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオンまたは
それらのエノールを、一般式（ＩＸ）

【０４３６】

【化１０３】

【０４３７】式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記第１項記載
の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、とくに塩素ま
たは臭素を表す、のリン化合物と、適当ならば希釈剤の
存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ
るか、あるいは （Ｇ）式（Ｉｆ）

【０４３８】

【化１０４】

【０４３９】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有し、そしてＥは金属イオン当量ま
たはアンモニウムイオンを表す、の化合物の場合におい
て、式（Ｉａ）

【０４４０】

【化１０５】

【０４４１】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
第１項記載の意味を有する、の化合物を、一般式（Ｘ）
または（ＸＩ）

【０４４２】

【化１０６】

【０４４３】式中、Ｍｅは１価または２価の金属イオン
を表し、ｔは１または２を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およ
びＲ¹²は互いに独立に水素またはアルキルを表す、の金
属水酸化物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下
に、反応させるか、あるいは （Ｈ）式（Ｉｇ）

【０４４４】

【化１０７】

【０４４５】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷
およびｎは上記第１項記載の意味を有する、の化合物の
場合において、式（Ｉａ）

【０４４６】

【化１０８】

【０４４７】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述
の意味を有する、の化合物を、 α）一般式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） 式中、ＬおよびＲ⁶は上記第１項記載の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当なら
ば触媒の存在下に、反応させるか、あるいは β）一般式（ＸＩＩＩ）

【０４４８】

【化１０９】

【０４４９】式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は上記第１項記載
の意味を有する、の化合物と、適当ならば希釈剤の存在
下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させる、
ことを特徴とする、上記第１項記載の１−Ｈ−３−フェ
ニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオン
を製造する方法。

【０４５０】４．式中、ＡはＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキ
ルを表し、前記シクロアルキルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ
アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシにより置
換されていてもよく、Ｂは水素またはハロゲンで置換さ
れていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、ＸはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆
−アルコキシを表し、Ｙは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_３−ハ
ロゲノアルキルを表し、ＺはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロ
ゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｇは水素
（ａ）または基

【０４５１】

【化１１０】

【０４５２】を表し、Ｅは各場合において金属イオン当
量またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場
合において酸素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は各場
合においてハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀
−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アル
コキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ
−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ
₂−Ｃ₈−アルキルまたは３〜８個の環原子を有するシク
ロアルキルを表し、後者は酸素および／または硫黄原子
により中断されることができるか、あるいはＲ¹はフェ
ニル（前記フェニルはハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルにより
置換されていてもよい）、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ
ル（前記フェニルアルキルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアル
キルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシにより置換さ
れていてもよい）、ヘトアリール（前記ヘトアリールは
ハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換
されていてもよい）、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル
（前記フェノキシアルキルはハロゲンおよび／またはＣ
₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されていてもよい）または
ヘトアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル（前記ヘトア
リールオキシアルキルはハロゲン、アミノおよび／また
はＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されていてもよい）を
表し、Ｒ²は各場合においてハロゲンで置換されていて
もよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、
Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁
−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表す
か、あるいはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル（前記シクロア
ルキルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルチオにより
置換されていてもよい）を表すか、あるいはフェニルま
たはベンジル（前記フェニルおよびベンジルの各々はハ
ロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルにより置換さ
れていてもよい）を表し、Ｒ³、Ｒ⁴またはＲ⁵は互いに
独立に各場合においてハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₇
−シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチ
オ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロ
アルキルチオを表すか、あるいはフェニル、フェノキシ
またはフェニルチオ（前記フェニル、フェノキシまたは
フェニルチオの各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル
チオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
ルキルにより置換されていてもよい）を表し、Ｒ⁶およ
びＲ⁷は互いに独立に水素を表すか、あるいは各場合に
おいてハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキ
シ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ
−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、あるいはフェニル（前
記フェニルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、
Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシにより
置換されていてもよい）またはベンジル（前記ベンジル
はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノ
アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシにより置換されて
いてもよい）を表すか、あるいはそれらが結合する窒素
原子と一緒になって、酸素または硫黄により中断されて
いてもよい３〜６個の炭素原子を有する環を表す、の上
記第１項記載の一般式（Ｉ）の１−Ｈ−３−フェニル−
５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオン。

【０４５３】５．少なくとも１種の上記第１項記載の式
（Ｉ）の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロアルキルピ
ロリジン−２，４−ジオンを含有することを特徴とする
農薬および除草剤。

【０４５４】６．病害虫および望ましくない異常成長を
防除するための上記第１項記載の式（Ｉ）の１−Ｈ−３
−フェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４−
ジオンの使用。

【０４５５】７．上記第１項記載の式（Ｉ）の１−Ｈ−
３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４
−ジオンを病害虫、望ましくない異常成長および／また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする病害虫を
防除する方法。

【０４５６】８．上記第１項記載の式（Ｉ）の１−Ｈ−
３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４
−ジオンを増量剤および／または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする農薬を製造する方法。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｚ (73)特許権者 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリ ユンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ42799ライヒリンゲン・ヒユシエ ルラート７ (72)発明者 アンドレアス・トウルベルク ドイツ40699エルクラート・ナーエベー ク19 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシ ユトラーセ81 (56)参考文献 特開 平４−226957（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開521334（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 207/38 A01N 43/36 A01N 47/06 A01N 47/18 101 A01N 57/16 102 C07F 9/572 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (13)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 ＡはＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキルを表し、前記シクロア
   ルキルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
   ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄
   −ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、 Ｂはハロゲンで置換されていてもよい直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキルを表し、 ＸはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−ア
   ルコキシを表し、 Ｙは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−
   アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表し、 ＺはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−ア
   ルコキシを表し、 ｎは数０、１、２または３を表し、 Ｇは水素（ａ）または基 【化２】 を表し、 Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 ＬおよびＭは各場合において酸素および／または硫黄を
   表し、 Ｒ¹は各場合においてハロゲンで置換されていてもよい
   Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−
   Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ア
   ルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアル
   コキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたは３〜８個の環原子を
   有するシクロアルキルを表し、ここでシクロアルキルは
   酸素および／または硫黄原子により中断されることがで
   きるか、あるいは Ｒ¹は場合によってハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
   キルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルにより置
   換されていてもよいフェニル；場合によってハロゲン、
   Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
   −ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキ
   シにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−ア
   ルキル；場合によってハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆
   −アルキルにより置換されていてもよいヘトアリール；
   場合によってハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキ
   ルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−
   アルキル；または場合によってハロゲン、アミノおよび
   ／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されていてもよ
   いヘトアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ²は各場合においてハロゲンで置換されていてもよい
   Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−
   Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈
   −ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、ある
   いは場合によってハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₆−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキル
   チオにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアル
   キルを表すか、あるいは場合によって、それぞれ、ハロ
   ゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
   キシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルにより置換され
   ていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴またはＲ⁵は互いに独立に各場合においてハロ
   ゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルコキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキル
   アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニ
   ルチオまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、
   あるいは場合によって、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、
   シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
   ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
   ノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−
   ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニ
   ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素を表すか、あるいは各
   場合においてハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈
   −アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ア
   ルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈−アル
   コキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、あるいは場合に
   よってハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−
   Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシにより置換
   されていてもよいフェニルまたは場合によってハロゲ
   ン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル
   またはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシにより置換されていてもよ
   いベンジルを表すか、あるいはそれらが結合する窒素原
   子と一緒になって、酸素または硫黄により中断されてい
   てもよい３〜６個の炭素原子を有する環を表す、 の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジ
   ン−２，４−ジオン。
2. 【請求項２】 下記式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）： 【化３】 【化４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは請求項１の意味を有す
   る、 の請求項１記載の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロア
   ルキルピロリジン−２，４−ジオン。
3. 【請求項３】 式（Ｉａ） 【化５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは請求項１記載の式（Ｉ）
   について定義した意味を有する、 の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジ
   ン−２，４−ジオンまたはそれらのエノールの製造方法
   であって、式（ＩＩ） 【化６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同義であり、そし
   てＲ⁸はアルキルを表す、 のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下にか
   つ塩基の存在下に、分子内縮合反応にかけることを特徴
   とする製造方法。
4. 【請求項４】 式（Ｉｂ） 【化７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ ¹ およびｎは請求項１記載の式
   （Ｉ）について定義した意味を有する、 の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ） 【化８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同義である、 の化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ） 【化９】 式中、 Ｒ¹は前記と同義であり、そして Ｈａｌは塩素および臭素を表す、 の酸ハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ
   適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるい
   は β）一般式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） 式中、 Ｒ¹は前記と同義である、 のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下にか
   つ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させることを特
   徴とする製造方法。
5. 【請求項５】 式（Ｉｃ） 【化１０】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは請求項１
   記載の式（Ｉ）について定義した意味を有する、 の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ） 【化１１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同義である、 の化合物を、一般式（Ｖ） 【化１２】 式中、 Ｒ²、ＬおよびＭは前記と同義である、 のエステルと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当な
   らば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは 式（Ｉｃ）におけるＬが硫黄を表す場合には、上記式
   （Ｉａ）の化合物を二硫化炭素と反応させ、そして引き
   続いて式（ＶＩＩ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） 式中、 Ｒ²は前記と同義であり、そしてＨａｌは塩素、臭素ま
   たはヨウ素を表す、 のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下
   に、反応させることを特徴とする製造方法。
6. 【請求項６】 式（Ｉｄ） 【化１５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは請求項１記載の式
   （Ｉ）について定義した意味を有する、 の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ） 【化１６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同義である、 の化合物を、一般式（ＶＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） 式中、 Ｒ³は前記と同義である、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下
   にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させること
   を特徴とする製造方法。
7. 【請求項７】 式（Ｉｅ） 【化１７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは請求項１
   記載の式（Ｉ）について定義した意味を有する、 の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ） 【化１８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同義である、 の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジ
   ン−２，４−ジオンまたはそれらのエノールを、一般式
   （ＩＸ） 【化１９】 式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は前記と同義であり、そしてＨａｌは
   塩素または臭素を表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当
   ならば酸結合剤の存在下に、反応させることを特徴とす
   る製造方法。
8. 【請求項８】 式（Ｉｆ） 【化２０】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは請求項１記載の式
   （Ｉ）について定義した意味を有する、 の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ） 【化２１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同義である、 の化合物を、一般式（Ｘ）または（ＸＩ） 【化２２】 式中、 Ｍｅは１価または２価の金属イオンを表し、 ｔは１または２を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は
   互いに独立に水素またはアルキルを表す、 の金属水酸化物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存
   在下に、反応させることを特徴とする製造方法。
9. 【請求項９】 式（Ｉｇ） 【化２３】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは請求項１
   記載の式（Ｉ）について定義した意味を有する、 の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ） 【化２４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同義である、 の化合物を、 α）一般式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） 式中、 ＬおよびＲ⁶は前記と同義である、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当なら
   ば触媒の存在下に、反応させるか、あるいは β）一般式（ＸＩＩＩ） 【化２５】 式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と同義である、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当なら
   ば酸結合剤の存在下に、反応させることを特徴とする製
   造方法。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される
    少なくとも１種の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロア
    ルキルピロリジン−２，４−ジオンを有効成分とするこ
    とを特徴とする有害生物防除剤。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される
    少なくとも１種の１−Ｈ−３−フェニル−５−シクロア
    ルキルピロリジン−２，４−ジオンを有効成分とするこ
    とを特徴とする除草剤。
12. 【請求項１２】 請求項１に記載の式（Ｉ）の１−Ｈ
    −３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，
    ４−ジオンを病害虫、望ましくない異常成長および／ま
    たはそれらの環境に作用させることを特徴とする病害虫
    を防除する方法。
13. 【請求項１３】 請求項１に記載の式（Ｉ）の１−Ｈ−
    ３−フェニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４
    −ジオンを増量剤および／または表面活性剤と混合する
    ことを特徴とする有害生物防除剤を製造する方法。