JP3216901B2

JP3216901B2 - 二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体

Info

Publication number: JP3216901B2
Application number: JP03401692A
Authority: JP
Inventors: ハンス−ヨアヒム・ザンテル; ロベルト・アール・シユミツト; ウルリケ・バツヘンドルフ−ノイマン; クリストフ・エルデレン; トーマス・ブレチユナイダー; ライナー・フイツシヤー; ヘルマン・ハーゲマン; ベルント−ビーラント・クリユガー; クラウス・リユルセン
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1991-01-31
Filing date: 1992-01-27
Publication date: 2001-10-09
Anticipated expiration: 2016-10-09
Also published as: DE59209724D1; EP0501129A1; ZA92643B; ES2135392T3; PT100059A; MX9200139A; BR9200318A; DE4102778A1; TW223627B; JPH04338390A; EP0501129B1; KR920014815A; US5288874A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規二環式３−アリールピロリジ
ン−２，４−ジオン誘導体、幾つかのその製造法、およ
びその殺虫剤（特に昆虫駆除剤およびダニ駆除剤）およ
び除草剤としての用途に関する。

【０００２】３−アリールピロリジン−２，４−ジオン
の薬学的性質は文献に記載されている［エス・スズキ
（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ）等、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ
ｌｌ．誌１５巻１１２０頁（１９６７年）参照］。さら
にＮ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンはエル・シ
ュミーラー（Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ）およびハー・ミ
ルデンベルガー（Ｈ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ）のＬ
ｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．誌１９８５年１０９５
頁記載の方法により合成されている。これらの化合物の
生物活性については記載がない。

【０００３】ヨーロッパ特許Ａ０，２６２，３９９号に
は同様な構造をもつ化合物（３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン）が記載されているが、除草剤、殺虫剤
またはダニ駆除剤としての作用は知られていない。他の
公知物質は未置換の二環式３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許Ａ３５５，５９
９号）、および置換した単環の３−アリールピロリジン
−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許Ａ３７７，８
９３号）である。

【０００４】本発明においては式（Ｉ）

【０００５】

【化３２】

【０００６】式中ＡおよびＱは一緒になって炭素数３〜
６のアルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニ
ルまたはアルケントリエニル基を表し、該各基はハロゲ
ン、ヒドロキシル、メルカプト、それぞれ随時置換基を
もったアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキ
シ、アルキルチオ、シクロアルキルまたはアリールから
成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で一置換
または多置換されていることができ、さらに上記基の各
々にはさらに適宜下記の基

【０００７】

【化３３】

【０００８】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素またはアルキル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシ、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、
またはハロゲノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまた
はアルコキシ、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素
（ａ）または基

【０００９】

【化３４】

【００１０】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換しまた
複素原子が介在していることができるアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表すか、
或いは随時置換されたフェニル、随時置換されたフェニ
ルアルキル、置換された複素アリール、置換されたフェ
ノキシアルキルまたは置換された複素アリールオキシア
ルキルを表し、Ｒ²は随時ハロゲンで置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコ
キシアルキルを表すか、或いは随時置換されたフェニル
またはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独
立にそれぞれ随時ハロゲンで置換されたアルキル、アル
コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロア
ルキルチオを表すか、または、随時置換されたフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶および
Ｒ⁷は互いに独立に水素、または随時ハロゲンを置換さ
れたアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表すか、または随時置換されたフェニルま
たは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ⁸およびＲ⁹は互
いに独立に水素またはアルキルを表すか、または一緒に
なってアルカンジイル基を表す、の新規置換二環式３−
アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体が見出され
た。一般式（Ｉ）の基Ｇの（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、
（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）の種々の意味を考慮すれ
ば、下記（Ｉａ）〜（Ｉｆ）の主構造が得られる。

【００１１】

【化３５】

【００１２】

【化３６】

【００１３】

【化３７】

【００１４】

【化３８】

【００１５】

【化３９】

【００１６】

【化４０】

【００１７】ここでＡ、Ｂ、Ｑ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は前
記意味を有する。

【００１８】１個以上のキラル中心が存在するために、
式（Ｉａ）〜（Ｉｆ）の化合物は一般に立体異性体の混
合物として得られる。これらの化合物はジアステレオマ
ーの混合物の形で、また純粋なジアステレオマーまたは
鏡像体として使用することができる。

【００１９】さらに本発明においては、下記の方法のい
ずれかにより式（Ｉ）の新規置換二環式３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオン誘導体が得られることが見出
だされた。

【００２０】（Ａ−α）式（ＩＩ）

【００２１】

【化４１】

【００２２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有し、Ｒ¹⁰はアルキルを表す、のＮ−アシ
ルアミノ酸エステルを希釈剤および塩基の存在下におい
て分子内縮合を行わせて式（Ｉａ）

【００２３】

【化４２】

【００２４】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を得る方法。（Ａ−β）工程（Ａ−α）で得られた式（Ｉａ−ａ）

【００２５】

【化４３】

【００２６】但し式中Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＧ
は前記意味を有し、Ａ’およびＱ’は共にそれぞれヒド
ロキシで置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、
アルケンジエニル、またはアルケントリエニル残基を表
す、の化合物を一般的に公知の方法でエーテルまたはエ
ステルに変えるか、または第１工程において例えばスウ
ェルン（Ｓｗｅｒｎ）酸化法またはピッツァー・モファ
ルト（Ｐｆｉｔｚｅｒ−Ｍｏｆｆａｒｔ）酸化法のよう
な酸化法によりヒドロキシ基を対応するケトンに変え、
次いで第２工程においてこのケトンをアミン、アルコー
ル、ジオール、メルカプタンまたはジチオールに変える
方法。

【００２７】（Ｂ）式（Ｉａ）

【００２８】

【化４４】

【００２９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＩＩＩ）

【００３０】

【化４５】但し式中Ｒ¹は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素および臭素を表す、の酸ハロゲン化物と必要に応
じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤を存在さ
せて反応させるか、または（β）式（ＩＶ）

【００３１】

【化４６】Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ）但し式中Ｒ¹は上記意味を有しする、のカルボン酸無水
物と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結
合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｂ）

【００３２】

【化４７】

【００３３】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を得る方法。

【００３４】（Ｃ）式（Ｉａ）

【００３５】

【化４８】

【００３６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｖ）

【００３７】

【化４９】Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ（Ｖ）但し式中Ｒ²およびＭは上記意味を有する、のクロロ蟻
酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと必要に応じ
希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤を存在させ
て反応させることにより式（Ｉｃ−１）

【００３８】

【化５０】

【００３９】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²お
よびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、
の化合物を得る方法。

【００４０】（Ｄ）式（Ｉａ）

【００４１】

【化５１】

【００４２】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＶＩ）

【００４３】

【化５２】但し式中ＭおよびＲ²は上記意味を有する、のクロロモ
ノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと
必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤
を存在させて反応させるか、または（β）二硫化炭素と反応させ、次いで一般式（ＶＩＩ）

【００４４】

【化５３】Ｒ²−Ｈａｌ（ＶＩＩ）但し式中Ｒ¹は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素、臭素またはヨードを表す、のハロゲン化アルキ
ルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結
合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ−２）

【００４５】

【化５４】

【００４６】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
およびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表
す、の化合物を得る方法。

【００４７】（Ｅ）式（Ｉａ）

【００４８】

【化５５】

【００４９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）

【００５０】

【化５６】Ｒ³−ＳＯ²−Ｃｌ（ＶＩＩＩ）但し式中Ｒ³は上記意味を有する、の塩化スルフォニル
と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合
剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｄ）

【００５１】

【化５７】

【００５２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を得る方法。

【００５３】（Ｆ）式（Ｉａ）

【００５４】

【化５８】

【００５５】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を一般式（ＩＸ）

【００５６】

【化５９】

【００５７】但し式中Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記意味を
有し、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表す、
の燐化合物と反応させることにより式（Ｉｅ）

【００５８】

【化６０】

【００５９】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ
⁴、Ｒ⁵およびｎは前記意味を有する、の３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオンを得る方法。

【００６０】（Ｇ）式（Ｉａ）

【００６１】

【化６１】

【００６２】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｘ）および
（ＸＩ）

【００６３】

【化６２】但し式中Ｍは１価または２価の金属イオンを表し、ｓお
よびｔは数１および２を表し、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は互
いに独立に水素およびアルキルを表す、の金属水酸化物
またはアミンと必要に応じ希釈剤を存在させて反応させ
ることにより式（Ｉｆ）

【００６４】

【化６３】

【００６５】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を得る方法。

【００６６】さらに本発明においては、式（Ｉ）の新規
二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体
は優れた殺虫活性、殺ダニ活性および除草活性を示すこ
とが見出された。

【００６７】本発明の一般式に対しては下記の説明が適
用される。

【００６８】ＡおよびＱは好ましくは一緒になって、炭
素数３〜６のアルカンジイル、アルケンジイル、アルケ
ンジエニル、またはアルケントリエニルを表し、これら
の基はハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、随時ハロゲ
ンが置換した炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜８
のアルキルカルボニルオキシ、炭素数１〜６のアルコキ
シ、炭素数１〜６のアルキルチオ、炭素数３〜７のシク
ロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールから成る群
から選ばれる同一または相異なる置換基で１〜３置換さ
れていることができ、さらにこれらの基の各々には適宜
基、

【００６９】

【化６４】

【００７０】の一つが介在していることができ、ここで
Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、随時ハロゲンが置換
したＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ
₂〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₂₀−アルコキシ−Ｃ₁
〜Ｃ₂₀−アルキルを表すか、または随時ハロゲン、Ｃ₁
〜Ｃ₂₀−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルキルまた
はＣ₁〜Ｃ₂₀−アルコキシで置換されたフェニルを表す
か、或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₂₀−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂₀−アルコキシ
で置換されたベンジルを表すか、または一緒になって随
時酸素が介在しているＣ₂〜Ｃ₆−アルキレン環を表すこ
とができ、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立に水素または炭素
数１〜４のアルキルを表すか、または一緒になって炭素
数２〜４のアルカンジイル基を表すことができる。

【００７１】ＡおよびＱは特に好ましくは一緒になっ
て、炭素数３〜５のアルカンジイル、アルケンジイル、
またはアルケンジエニルを表し、これらの基はフッ素、
塩素、臭素、ドロキシ、メルカプト、随時ハロゲンが置
換した炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニルオキシ、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素
数１〜４のアルキルチオ、炭素数５〜７のシクロアルキ
ルまたはフェニルから成る群から選ばれる同一または相
異なる置換基で１〜３置換されていることができ、さら
にこれらの基の各々には適宜基、

【００７２】

【化６５】

【００７３】の一つが介在していることができ、ここで
Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、随時ハロゲンが置換
したＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ
₂〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₂₀−アルコキシ−Ｃ₁
〜Ｃ₂₀−アルキルを表すか、または随時ハロゲン、Ｃ₁
〜Ｃ₅−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたは
Ｃ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換されたフェニルを表すか、
或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−
ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換さ
れたベンジルを表すことができ、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに
独立に水素または炭素数１〜４のアルキルを表すか、ま
たは一緒になって炭素数２または３のアルカンジイル基
を表すことができる。

【００７４】ＡおよびＱは極めて好ましくは一緒になっ
て、炭素数３〜４のアルカンジイル、アルケンジイル、
またはアルケンジエニルを表し、これらの基はフッ素、
塩素、臭素、ドロキシ、メルカプト、随時ハロゲンが置
換した炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜４のアルキ
ルカルボニルオキシ、炭素数１〜２のアルコキシ、炭素
数１〜２のアルキルチオ、炭素数５または６のシクロア
ルキルから成る群から選ばれる同一または相異なる置換
基で１〜３置換されていることができ、さらにこれらの
基の各々には適宜基、

【００７５】

【化６６】

【００７６】の一つが介在していることができ、ここで
Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、随時フッ素、塩素、
または臭素が置換したＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀
−アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−（Ｃ₁〜
Ｃ₁₀）−アルキルを表すか、または随時フッ素、塩素、
臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ
ルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されたフェニルを
表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ
で置換されたベンジルを表すことができ、Ｒ⁸およびＲ⁹
は互いに独立に水素または炭素数１〜４のアルキルを表
すか、または一緒になって炭素数２または３のアルカン
ジイル基を表すことができる。

【００７７】Ｂは好ましくは水素または炭素数１〜６の
アルキルを表す。

【００７８】Ｂは特に好ましくは水素または炭素数１〜
４のアルキルを表す。

【００７９】Ｂは極めて好ましくは水素、メチルまたは
エチルを表す。

【００８０】Ｘは好ましくはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロ
ゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシを表す。

【００８１】Ｘは特に好ましくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、
ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表す。

【００８２】Ｘは極めて好ましくはメチル、エチル、プ
ロピル、２−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ
またはエトキシを表す。

【００８３】Ｙは好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ
ル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₃−
ハロゲノアルキルを表す。

【００８４】Ｙは特に好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
キル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂
−ハロゲノアルキルを表す。

【００８５】Ｙは極めて好ましくは水素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシま
たはトリフルオロメチルを表す。

【００８６】Ｚは好ましくはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロ
ゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシを表す。

【００８７】Ｚは特に好ましくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、
ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表す。

【００８８】Ｚは極めて好ましくはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、またはエトキシを
表す。

【００８９】Ｇは好ましくは水素（ａ）または基

【００９０】

【化６７】

【００９１】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜
Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−
アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル
チオ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ
−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、または３〜８員環で酸素および
／または硫黄が介在することもできるシクロアルキルを
表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル
キルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシが置換したフ
ェニルを表すか、または随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル
キルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシが置換したフ
ェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、または随時ハロ
ゲンおよび／またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルが置換した複素
アリールであるか、またはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−ア
ルキルが置換したフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表
すか、或いは随時ハロゲン、アミノおよびＣ₁〜Ｃ₆−ア
ルキルが置換した複素アリーロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ
ルを表し、Ｒ²は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₂₀−ア
ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキ
シ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₈−ポリアルコ
キシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルを表すか、または随時ハロゲ
ン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ
シ、またはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルが置換したフェ
ニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互い
に独立に随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル
チオ、Ｃ₂〜Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₅−アルキニ
ルチオ、またはＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルチオを表す
か、または随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−
アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ
₁〜Ｃ₄−アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル
が置換したフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを
表す。

【００９２】Ｇは特に好ましくは水素（ａ）または基

【００９３】

【化６８】

【００９４】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜
Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−
アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
チオ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ポリアルコキシ
−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、または３〜７員環で１〜２個の
酸素および／または硫黄原子が介在することもできるシ
クロアルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、
Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃
−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキ
シが置換したフェニルを表すか、または随時ハロゲン、
ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノ
アルコキシが置換したフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを
表すか、または随時ハロゲンおよび／またはＣ₁〜Ｃ₆−
アルキルが置換した複素アリールであるか、または随時
ハロゲンおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルが置換した
フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表すか、或いは随時
ハロゲン、アミノおよびＣ_1〜Ｃ₄−アルキルが置換した
複素アリーロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表し、Ｒ²は
随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ
₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−ア
ルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−
アルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁
〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、またはＣ₁〜
Ｃ₃−ハロゲノアルキルが置換したフェニルまたはベン
ジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立に随時ハ
ロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）
−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄
−アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキニルチオ、または
Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、または随時ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチ
オ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アル
キル、またはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルが置換したフ
ェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

【００９５】Ｇは極めて好ましくは水素（ａ）または基

【００９６】

【化６９】

【００９７】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹は随時フッ素または塩素が置換
したＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ
₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−
アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ポリア
ルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、または３〜７員環で１
〜２個の酸素および／または硫黄原子が介在することも
できるシクロアルキルを表すか、または随時フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシまたはニトロが置換したフェニルを表すか、
または随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメチル、またはトリフルオロメトキシが置換したフェ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルを表すか、または随時フッ
素、塩素、臭素、メチル、またはエチルが置換したピリ
ジル、ピリミジル、チアゾリル、およびピラゾリルを表
すか、または随時フッ素、塩素、臭素、メチル、または
エチルが置換したフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表
すか、、或いは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、また
はエチルが置換したピリジロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル、ピリミジロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、およびチア
ゾリロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²は随時フ
ッ素または塩素が置換したＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜
Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−
アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆
−アルキルを表すか、または随時フッ素、塩素、ニト
ロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチルが置換したフェニル
またはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独
立に随時フッ素または塩素が置換したＣ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルアミノ、またはＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルチオを表すか、または随時フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ
₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルコ
キシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロア
ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルキルチオ、またはＣ
₁〜Ｃ₃−アルキルが置換したフェニル、フェノキシまた
はフェニルチオを表す。

【００９８】好適な式（Ｉ）の二環式３−アリールピロ
リジン−２，４−ジオンはｎが０、１、２または３であ
り、基Ａ，Ｑ、Ｂ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ上記
に好適なものとして与えられた意味をもつものである。

【００９９】特に好適な式（Ｉ）の二環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオンはｎが０、１、２または３
であり、基Ａ，Ｑ、Ｂ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ
上記に特に好適なものとして与えられた意味をもつもの
である。

【０１００】極めて好適な式（Ｉ）の二環式３−アリー
ルピロリジン−２，４−ジオンはｎが０、１、２または
３であり、基Ａ，Ｑ、Ｂ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞ
れ上記に極めて好適なものとして与えられた意味をもつ
ものである。

【０１０１】好適な実施例に挙げられた化合物の他に下
記の式（Ｉ）の置換二環式３−アリールピロリジン−
２，４−ジオンを挙げることができる。

【０１０２】

【化７０】

【０１０３】

【表１】

【０１０４】

【表２】

【０１０５】

【表３】

【０１０６】

【表４】

【０１０７】

【表５】

【０１０８】

【表６】

【０１０９】

【表７】

【０１１０】

【表８】

【０１１１】

【表９】

【０１１２】

【表１０】

【０１１３】

【表１１】

【０１１４】

【表１２】

【０１１５】

【表１３】

【０１１６】

【表１４】

【０１１７】

【表１５】

【０１１８】

【表１６】

【０１１９】

【表１７】

【０１２０】

【表１８】

【０１２１】

【表１９】

【０１２２】

【表２０】

【０１２３】

【表２１】

【０１２４】

【表２２】

【０１２５】

【表２３】

【０１２６】

【表２４】

【０１２７】

【表２５】

【０１２８】もし方法（Ａ）に従ってＮ−（２，６−ジ
クロロフェニルアセチル）−６−メチルピペリジン−２
−カルボン酸エチルを用いると、本発明方法は下記の反
応式で表すことができる。

【０１２９】

【化７１】

【０１３０】もし方法（Ａ−β）に従い３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−ヒドロキシ
−ビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−
ジオン、塩化オキサリル、およびジメチルスルフォキシ
ド／ジクロロメタン混合物を使用した場合、本発明方法
は下記の反応式で例示することができる。

【０１３１】

【化７２】

【０１３２】また方法（Ａ−β）に従い３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−ヒドロキシ
−ビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−
ジオンおよび臭化水素の氷酢酸溶液を使用した場合に
は、本発明方法は下記の反応式で例示することができ
る。

【０１３３】

【化７３】

【０１３４】もし方法（Ｂ）（変形法α）に従い３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７，
８−ジメチル−ビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタ
ン−２，４−ジオンおよび塩化ピヴァロイルを原料とし
て使用した場合には、本発明方法は下記の反応式で例示
することができる。

【０１３５】

【化７４】

【０１３６】もし方法（Ｂ）（変形法β）に従い８−
（２，４，５−トリメチルフェニル）−１−アザ−３−
メチル−ビシクロ−（４，３，０^1.6）−ノナン−７，
９−ジオンおよび酢酸無水物を原料として使用した場合
には、本発明方法は下記の反応式で例示することができ
る。

【０１３７】

【化７５】

【０１３８】もし方法（Ｃ）に従い８−（２，４，５−
トリメチルフェニル）−１−アザ−３−メチル−ビシク
ロ−（４，３，０^1.6）−ノナン−７，９−ジオンおよ
びクロロ蟻酸エトキシエチルを原料として使用した場合
には、本発明方法は下記の反応式で例示することができ
る。

【０１３９】

【化７６】

【０１４０】もし方法（Ｄ_α）に従い３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−メトキシ−ビ
シクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジオ
ンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを原料として使用し
た場合には、本発明方法は下記の反応式で例示すること
ができる。

【０１４１】

【化７７】

【０１４２】もし方法（Ｄ_β）に従い３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１−アザ−７，８−ジメチル
−ビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−
ジオン、二硫化炭素およびヨー化メチルを原料として使
用した場合には、本発明方法は下記の反応式で例示する
ことができる。

【０１４３】

【化７８】

【０１４４】もし方法（Ｅ）に従い３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１−アザ−７−イソプロピル−
ビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジ
オンおよび塩化メタンスルフォニルを原料として使用し
た場合には、本発明方法は下記の反応式で例示すること
ができる。

【０１４５】

【化７９】

【０１４６】もし方法（Ｆ）に従い３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１−アザ−６，８−ジメチル−
ビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジ
オンおよび塩化メタンチオフォスフォニルの２，２，２
−トリフルオロエチルエステルを原料として使用した場
合には、本発明方法は下記の反応式で例示することがで
きる。

【０１４７】

【化８０】

【０１４８】もし方法（Ｇ）に従い３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１−アザ−７，８−ジメチル−
ビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジ
オンおよびＮａＯＨを原料として使用した場合には、本
発明方法は下記の反応式で例示することができる。

【０１４９】

【化８１】

【０１５０】式（ＩＩ）は本発明の方法（Ａ）を行う原
料として必要なＮ−アシルアミノ酸エステルの一般的な
定義式である。式（ＩＩ）においてＡ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ¹⁰は好ましくは本発明の式（Ｉ）の
説明に関連して上記に好適な置換基として挙げられた基
を表す。

【０１５１】式（ＩＩ）の化合物は幾つかの文献に公知
である［例えばヨーロッパ特許Ａ３５５，５９９号、ド
イツ特許Ａ３，８３１，８５２号、およびＪ．Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．誌２５巻（１号）４９〜５７
頁参照］。しかし従来知られていなかった化合物も原理
的には公知の同様な方法により製造することができる。
例えば（ａ）式（ＸＩＩ）

【０１５２】

【化８２】

【０１５３】但し式中Ｒ^10-1は水素（ＸＩＩａ）または
アルキル（ＸＩＩｂ）を表し、Ａ、ＢおよびＱは前記意
味を有する、のアミノ酸エステルを式（ＸＩＩＩ）

【０１５４】

【化８３】

【０１５５】但し式中Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有し、Ｈａｌは塩素または臭素を表す、のハロゲン化フ
ェニルアセチルでアルキル化する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉ
ｅｗｓ誌５２巻２３７〜４１６頁（１９５３年）か、或
いは（ｂ）式（ＩＩａ）

【０１５６】

【化８４】

【０１５７】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有し、Ｒ^10-2は水素を表す、のアシルアミ
ノ酸をエステル化する［Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄ
ｏｎ）誌１５６８頁（１９６８年）］ことにより式（Ｉ
Ｉ）のアシルアミノ酸エステルが得られる。

【０１５８】式（ＸＩＩ）においてＡ、ＢおよびＲ^10-1
が前記意味を有する化合物は公知であるか、または文献
公知の方法によって製造することができる［アール・ヘ
ンニング（Ｒ．Ｈｅｎｎｉｎｇ）、ハー・ウルバッハ
（Ｈ．Ｕｒｂａｃｈ）、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅ
ｔｔ．誌２４巻５３３９〜５３４２頁（１９８３年）、
ヨーロッパ特許Ａ５２，８７０号、米国特許第４，２９
１，１６３号、ヨーロッパ特許Ａ１７３，１９９号、ア
ール・ヘニング、ハー・ウルバッハ、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔ．誌２６巻１８３９〜１８４２頁（１
９８５年）］。

【０１５９】式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化フェニルアセ
チルは有機化学において一般に知られた化合物である。
式（ＩＩａ）は式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルを
製造するのに必要なアシルアミノ酸の一般的な定義式で
ある。この式（ＩＩａ）においてＡ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、
Ｚおよびｎは本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連し
て上記に好適であるとして挙げた基を表すことが好まし
い。Ｒ^10-2は水素を表す。

【０１６０】式（ＩＩａ）の化合物は幾つかの文献にお
いて公知である（ヨーロッパ特許公開明細書第３５５，
５９９号、およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．誌１１
０巻（４号）１１８０〜６頁参照）。しかし従来知られ
ていなかった化合物も原理的に公知の方法により簡単な
方法で同様に製造することができる。

【０１６１】例えば式（ＩＩａ）の化合物は、ショッテ
ン・バウマン（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ）法
［ドイツ、ベルリン、ＶＥＢドイッチェル・フェルラ
ーク・デル・ヴィッセンシャフテン（ＶＥＢＤｅｕｔ
ｓｃｈｅｒＶｅｒｌａｇｄｅｒＷｉｓｓｅｎｓｃｈ
ａｆｔｅｎ）発行、オルガニクム（Ｏｒｇａｎｉｋｕ
ｍ）［ラボラトリー・プラクティカル・オヴ・オーガニ
ック・ケミストリー（ＬａｂｏｒａｔｏｒｙＰｒａｃ
ｔｉｃａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）］９版４４６頁（１９７０年）］により式（ＸＩＩ
Ｉ）ハロゲン化フェニルアセチルと式（ＸＩＩａ）のア
ミノ酸から得ることができる。

【０１６２】式（ＩＩ）の化合物および下記製造例の中
間生成物の例として下記の化合物を挙げることができる
が、これらの化合物は本発明を限定するものではない。

【０１６３】Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチ
ル）−５−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−５−メチ
ルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，
６−トリクロロフェニルアセチル）−５−メチルピロリ
ジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチル
フェニルアセチル）−５−メチルピロリジン−２−カル
ボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチ
ル）−５−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−５
−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−４−メチルピ
ロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジク
ロロフェニルアセチル）−４−メチルピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェ
ニルアセチル）−４−メチルピロリジン−２−カルボン
酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）
−４−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−４−メチルピ
ロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−
トリメチルフェニルアセチル）−４−メチルピロリジン
−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェ
ニルアセチル）−３−メチルピロリジン−２−カルボン
酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）
−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，４，６−トリクロロフェニルアセチル）−３−メ
チルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４
−ジメチルフェニルアセチル）−３−メチルピロリジン
−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェ
ニルアセチル）−３−メチルピロリジン−２−カルボン
酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセ
チル）−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−２−
メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
６−ジクロロフェニルアセチル）−２−メチルピロリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリク
ロロフェニルアセチル）−２−メチルピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルア
セチル）−２−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−２−
メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４，６−トリメチルフェニルアセチル）−２−メチルピ
ロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジク
ロロフェニルアセチル）−４，５−ジメチルピロリジン
−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェ
ニルアセチル）−４，５−ジメチルピロリジン−２−カ
ルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニ
ルアセチル）−４，５−ジメチルピロリジン−２−カル
ボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチ
ル）−４，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エ
チル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−
４，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−
４，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−３，５−
ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−３，５−ジメ
チルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４，６−トリクロロフェニルアセチル）−３，５−ジメ
チルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４
−ジメチルフェニルアセチル）−３，５−ジメチルピロ
リジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフェニルアセチル）−３，５−ジメチルピロリジン−
２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメチル
フェニルアセチル）−３，５−ジメチルピロリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル
アセチル）−３，４，５−トリメチルピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルア
セチル）−３，４，５−トリメチルピロリジン−２−カ
ルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニ
ルアセチル）−３，４，５−トリメチルピロリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル
アセチル）−３，４，５−トリメチルピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルア
セチル）−３，４，５−トリメチルピロリジン−２−カ
ルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニ
ルアセチル）−３，４，５−トリメチルピロリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル
アセチル）−５−シクロヘキシルピロリジン−２−カル
ボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチ
ル）−５−シクロヘキシルピロリジン−２−カルボン酸
エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニルアセチ
ル）−５−シクロヘキシルピロリジン−２−カルボン酸
エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−
５−シクロヘキシルピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−５−
シクロヘキシルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−５−
シクロヘキシルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−４−ヒドロ
キシピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６
−ジクロロフェニルアセチル）−４−ヒドロキシピロリ
ジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリ
クロロフェニルアセチル）−４−ヒドロキシピロリジン
−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェ
ニルアセチル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カル
ボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチ
ル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）
−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−４−メト
キシピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６
−ジクロロフェニルアセチル）−４−メトキシピロリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリク
ロロフェニルアセチル）−４−メトキシピロリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル
アセチル）−４−メトキシピロリジン−２−カルボン酸
エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−
４−メトキシピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−４−メ
トキシピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４−ジクロロフェニルアセチル）−３−メチルピペリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフ
ェニルアセチル）−３−メチルピペリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニルア
セチル）−３−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−３−
メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニルアセチル）−３−メチルピペリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルアセチル）−３−メチルピペリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルア
セチル）−４−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−４−
メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４，６−トリクロロフェニルアセチル）−４−メチルピ
ペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメ
チルフェニルアセチル）−４−メチルピペリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルア
セチル）−４−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）
−４−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−５−メチルピ
ペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジク
ロロフェニルアセチル）−５−メチルピペリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェ
ニルアセチル）−５−メチルピペリジン−２−カルボン
酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）
−５−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−５−メチルピ
ペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−
トリメチルフェニルアセチル）−５−メチルピペリジン
−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェ
ニルアセチル）−６−メチルピペリジン−２−カルボン
酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）
−６−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，４，６−トリクロロフェニルアセチル）−６−メ
チルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４
−ジメチルフェニルアセチル）−６−メチルピペリジン
−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェ
ニルアセチル）−６−メチルピペリジン−２−カルボン
酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセ
チル）−６−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−４，
６−ジメルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−４，６−ジメ
ルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，
６−トリクロロフェニルアセチル）−４，６−ジメルピ
ペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメ
チルフェニルアセチル）−４，６−ジメルピペリジン−
２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ルアセチル）−４，６−ジメルピペリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルア
セチル）−４，６−ジメルピペリジン−２−カルボン酸
エチル。

【０１６４】式（Ｉａ）は本発明において方法（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）を行う原
料物質として必要な３−アリールピロリドン−２，４−
ジオンの一般的定義式である。この式（Ｉａ）において
Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは本発明の式（Ｉ）の
化合物の説明において上記にこれらの基に対して好適な
ものとして挙げた基であることが好ましい。式（Ｉａ）
の化合物は新規化合物であり、本発明の目的の一つであ
る。この化合物は方法（Ａ）によって得ることができ
る。

【０１６５】本発明において方法（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）を行う原料物質と
してさらに必要な式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式
（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエス
テル、式（ＶＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたは
クロロジチオ蟻酸エステル、式（ＶＩＩ）のハロゲン化
アルキル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルフォニル、式（Ｉ
Ｘ）の燐化合物、および式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属
水酸化物またはアミンは有機化学または無機化学におい
て一般に公知の化合物である。

【０１６６】方法（Ａα）は塩基を存在させて式（Ｉ
Ｉ）（ここでＡ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ¹⁰は前記意味
を有する）の化合物に対して分子内縮合反応を行わせる
ことを特徴としている。

【０１６７】本発明の方法（Ａα）に使用できる希釈剤
はすべて不活性な溶媒である。好適に使用できるものは
次の通りである。炭化水素、例えばトルエンおよびキシ
レン、さらにエーテル、例えばジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性
溶媒、例えばジメチルスルフォキシド、スルフォラン、
ジメチルフォルムアミド、およびＮ−メチルピロリド
ン、およびアルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イ
ソブタノールおよびｔ−ブタノール。

【０１６８】本発明の方法（Ａα）に使用できる塩基
（脱プロトン剤）はすべて通常のプロトン受容体であ
る。好適に使用できるものは次の通りである。アルカリ
金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、およ
び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、および炭酸カルシウム。これらはすべて
相転移触媒、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウ
ム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン（Ａｄｏ
ｇｅｎ）４６４［塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈〜
Ｃ₁₀）アンモニウム］またはＴＤＡ１［トリス−（メト
キシエトキシエチル）−アミン］の存在下において使用
することができる。またアルカリ金属、例えばナトリウ
ムまたはカリウムも使用することができる。さらにアル
カリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化
物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム、およ
び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属のアルコレー
ト、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムエチレー
トおよびカリウムｔ−ブチレートを使用することもでき
る。本発明の方法（Ａα）を使用する場合、反応温度は
広い範囲で変えることができる。一般にこの方法は温度
０〜２５０℃、好ましくは５０〜１５０℃において行わ
れる。

【０１６９】本発明の方法（Ａα）および（Ａβ）は一
般に大気圧下で行われる。

【０１７０】本発明の方法（Ａα）を行う場合、式（Ｉ
Ｉ）の反応原料および脱プロトン用の塩基は一般にほぼ
等モル量で使用される。しかし片方を大過剰で（最高３
モル）用いることができる。

【０１７１】方法（Ａβ）により対応するエステルおよ
びエーテルを得るためのヒドロキシ基の反応、即ちスウ
ェルン酸化反応またはピズナー・モファット反応、並び
に得られたケトンとアミン、アルコール、ジオール、メ
ルカプタン、およびジチオールとの反応は、一般に公知
の方法に従って行われる（例えばドイツ、ベルリン、Ｖ
ＥＢドイッチェル・フェルラーク・デル・ヴィッセン
シャフテン１９７６年発行、オルガニクムおよび製造実
施例参照）。

【０１７２】方法（Ｂα）は式（Ｉａ）の化合物を式
（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応させること
を特徴としている。

【０１７３】酸ハロゲン化物を用いて本発明の方法（Ｂ
α）を行う場合、使用できる希釈剤はこれらの化合物に
不活性なすべての溶媒である。好適に使用できるものは
次の通りである。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにハロ
ゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロフォル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン、およびｏ−ジクロロ
ベンゼン、およびケトン、例えばアセトンおよびメチル
イソプロピルケトン、およびエーテル、例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサン、並
びにカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、また強い
極性溶媒、例えばジメチルスルフォキシドおよびスルフ
ォラン。酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定
ならば、水の存在下において反応を行うことができる。

【０１７４】対応するカルボン酸ハロゲン化物を使用す
る場合には、本発明の方法（Ｂα）の反応における酸結
合剤はすべて通常の酸結合剤である。好適に使用できる
ものは次の通りである。アミン、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビ
シクロノナン（ＤＢＮ）、ヒュニング（Ｈｕｅｎｉｎ
ｇ）塩基、およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにア
ルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩およびア
ルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム。

【０１７５】カルボン酸ハロゲン化物を使用する場合に
は、本発明の方法（Ｂα）の反応温度は広い範囲で変え
ることができる。一般にこの方法は温度−２０〜＋１５
０℃、好ましくは０〜１００℃で行われる。

【０１７６】本発明の方法（Ｂα）を行う場合、式（Ｉ
ａ）の原料および式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化
物はほぼ等モル量で使用される。しかしカルボン酸ハロ
ゲン化物を大過剰で（最高５モルまで）使用することが
できる。回収は通常の方法で行う。

【０１７７】方法（Ｂβ）は式（Ｉａ）の化合物を式
（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴と
している。

【０１７８】もし本発明の方法（Ｂβ）において式（Ｉ
Ｖ）の原料物質としてカルボン酸無水物を使用する場
合、好適に使用できる希釈剤はカルボン酸ハロゲン化物
を用いる場合に好適な希釈剤である。またカルボン酸無
水物を大過剰に使用すると、希釈剤として作用させるこ
とができる。

【０１７９】カルボン酸無水物を用いる場合、本発明の
方法（Ｂβ）の反応温度はやはり広い範囲で変えること
ができる。一般にこの反応は温度−２０〜＋１５０℃、
好ましくは０〜１００℃において行われる。

【０１８０】この本発明方法を行う場合、式（Ｉａ）の
原料および式（ＩＶ）のカルボン酸無水物はほぼ等モル
量で使用される。しかしカルボン酸無水物を大過剰で
（最高５モルまで）使用することができる。回収は通常
の方法で行う。

【０１８１】一般にこの方法の後で、蒸溜により、また
は有機溶媒または水で洗浄することにより、希釈剤およ
び過剰のカルボン酸無水物、並びに生成するカルボン酸
を除去する。

【０１８２】方法（Ｃ）は式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエス
テルと反応させることを特徴としている。

【０１８３】対応するクロロ蟻酸エステルまたはクロロ
蟻酸チオエステルを用いる場合、本発明の方法（Ｃ）の
反応に適した酸結合剤はすべて通常の酸結合剤である。
好適に使用できるものは次の通りである。３級アミン、
例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢ
Ｕ、ＤＢＡ、ヒュニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化
マグネシウムおよび酸化カルシウム、またアルカリ金属
の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム。

【０１８４】本発明の方法（Ｃ）においてクロロ蟻酸エ
ステルまたはクロロ蟻酸チオエステルを用いる場合、使
用できる希釈剤はこれらの化合物に不活性なすべての溶
媒である。好適に使用できるものは次の通りである。炭
化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例え
ば塩化メチレン、クロロフォルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン、およびｏ−ジクロロベンゼン、およびケト
ン、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、
およびエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、およびジオキサン、並びにカルボン酸エステ
ル、例えば酢酸エチル、また強い極性溶媒、例えばジメ
チルスルフォキシドおよびスルフォラン。

【０１８５】式（Ｖ）のカルボン酸誘導体としてクロロ
蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルを使用する
場合には、本発明の方法（Ｃ）の反応温度は広い範囲で
変えることができる。この方法を希釈剤および酸結合剤
を存在させて行う場合、反応温度は−２０〜＋１００
℃、好ましくは０〜５０℃である。

【０１８６】本発明の方法（Ｃ）は一般に大気圧下にお
いて行われる。

【０１８７】本発明の方法（Ｃ）を行う場合、式（Ｉ
ａ）の原料および式（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルまたは
クロロ蟻酸チオエステルはほぼ等モル量で使用される。
しかし片方を大過剰で（最高２モルまで）使用すること
ができる。回収は通常の方法で行う。一般に沈澱した塩
を除去し、残った反応混合物を希釈剤を蒸発させて濃縮
する。

【０１８８】製造法（Ｄα）においては式（Ｉａ）の原
料化合物１モル当たり式（ＩＶ）のクロロモノチオ蟻酸
エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル約１モルを０
〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。

【０１８９】加え得る適当な希釈剤はすべて不活性な極
性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、アルコール、ス
ルフォンおよびスルフォキシドである。

【０１９０】ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルフォルムアミドおよびジメチルスルフィ
ドを好適に使用することができる。

【０１９１】好適具体化例において強い脱プロトン剤、
例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチレート
を加えて化合物Ｉａのエノレート塩を合成する場合に
は、さらに酸結合剤を加えなくてもよい。

【０１９２】酸結合剤を使用する場合には、通常の無機
または有機性の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルア
ミンが適している。

【０１９３】反応は大気圧下または高圧下で行うことが
でき、大気圧下で行うことが好ましい。回収は通常の方
法で行う。

【０１９４】製造法（Ｄβ）においては式（Ｉａ）の原
料化合物１モル当たり等モル量または過剰の二硫化炭素
を加える。この方法は好ましくは温度０〜５０℃、特に
２０〜３０℃において行われる。

【０１９５】先ず脱プロトン剤（例えばカリウムｔ−ブ
チレートまたは水素化ナトリウム）を加えることにより
式（Ｉａ）の化合物から対応する塩をつくることがしば
しば便利である。中間体の生成が完了するまで例えば室
温で数時間撹拌しながら化合物（Ｉａ）を二硫化炭素と
反応させる。

【０１９６】さらに式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキル
と反応させるには、好ましくは温度０〜７０℃、特に２
０〜５０℃で反応を行う。この方法においては少なくと
も等モル量のハロゲン化アルキルを用いる。

【０１９７】この反応は大気圧下または高圧下で行うこ
とができ、大気圧下で行うことが好ましい。

【０１９８】この場合も回収は通常の方法で行う。

【０１９９】製造法（Ｅ）においては式（Ｉａ）の原料
化合物１モル当たり約１モルの塩化スルフォニル（ＶＩ
ＩＩ）を温度０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃に
おいて反応させる。

【０２００】加え得る適当な希釈剤はすべて不活性な極
性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、ニトリル、アル
コール、スルフォンおよびスルフォキシドである。

【０２０１】ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルフォルムアミドおよびジメチルスルフィ
ドを好適に使用することができる。

【０２０２】好適具体化例において強い脱プロトン剤、
例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチレート
を加えて化合物Ｉａのエノレート塩を合成する場合に
は、さらに酸結合剤を加えなくてもよい。

【０２０３】酸結合剤を使用する場合には、通常の無機
または有機性の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、およびピリジンが適してい
る。

【０２０４】反応は大気圧下または高圧下で行うことが
でき、大気圧下で行うことが好ましい。回収は通常の方
法で行う。

【０２０５】必要に応じ製造法（Ｅ）は相移動条件下で
行うことができる［ダヴリュー・ジェイ・スピレイン
（Ｗ．Ｊ．Ｓｐｉｌｌａｎｅ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ，（３）６７７〜
９頁（１９８２年）］。この場合式（Ｉａ）の原料化合
物１モル当たり０．３〜１．５モル、好ましくは０．５
モルの塩化スルフォニル（ＶＩＩＩ）を０〜１５０℃、
好ましくは２０〜７０℃で反応させる。

【０２０６】使用できる相移動触媒はすべて４級アンモ
ニウム塩、好ましくは臭化テトラオクチルアンモニウム
および塩化ベンジルトリエチルアンモニウムである。こ
の場合使用できる有機溶媒はすべて無極性の不活性溶媒
であり、ベンゼンおよびトルエンが好適に用いられる。

【０２０７】製造法（Ｆ）において構造（Ｉｅ）をもつ
化合物を得るためには、式（Ｉａ）の化合物１モル当た
り１〜２モル、好ましくは１〜１．３モルの式（ＩＸ）
の燐化合物を温度−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１
０〜１１０℃において使用する。

【０２０８】加え得る適当な希釈剤はすべて不活性の極
性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、ニトリル、アル
コール、スイルフィド、スルフォン、スルフォキシド等
である。

【０２０９】アセトニトリル、ジメチルスルフォキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジメチルフォルムアミドおよ
びジメチルスルフィドを好適に使用することができる。

【０２１０】加え得る酸結合剤は通常の無機または有機
性の塩基、例えば水酸化物または炭酸塩である。水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、およびピ
リジンを例として挙げることができる。

【０２１１】反応は大気圧下または高圧下で行うことが
でき、大気圧下で行うことが好ましい。回収は有機化学
で通常行われる方法で行う。得られた最終生成物は再結
晶、クロマトグラフによる精製、またはいわゆる「初期
蒸溜法」、即ち真空中で揮発性物質を除去する方法で行
うことが好ましい。方法（Ｇ）は式（Ｉａ）の化合物を
金属水酸化物（Ｘ）またはアミド（ＸＩ）と反応させる
ことが特徴である。

【０２１２】本発明のこの方法に使用できる希釈剤は好
ましくはエーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サンまたはジエチルエーテルであるが、またアルコー
ル、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノ
ール、或いは水でも使用することができる。一般に本発
明の方法（Ｇ）は大気圧下で行われる。一般に反応温度
は−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。

【０２１３】本発明の方法（Ｇ）を行う場合、式（Ｉ
ａ）または（Ｘ）または（ＸＩ）の原料物質はほぼ等モ
ル量で用いられる。しかしどれかの成分を大過剰（最高
２モルまで）で用いることもできる。一般にその後で希
釈剤を除去して反応混合物を濃縮する。

【０２１４】本発明の活性成分は農業区域、森林、貯蔵
製品および材料、および衛生区域における動物の害虫、
好ましくは節足動物および腺虫、特に昆虫および蜘蛛形
類の駆除に適している。本発明の活性成分は通常の感受
性をもった種および耐性をもった種、およびすべての発
育段階または或る発育段階における種に対し活性をもっ
ている。これらの害虫としては次のものがある。

【０２１５】ワラジムシ目（等脚類）では、例えばオニ
スクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、
アルマディリディウム・ヴルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉ
ｄｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカ
ベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒ）。ヤスデ綱
（倍脚類）では例えばブラニウルス・グットゥラトゥス
（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。ムカ
デ綱（唇脚類）では例えばゲオフィルス・カルポファグ
ス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）お
よびスクティゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。コムカデ
目では例えばスクティゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。シミ目で
は例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａ
ｃｃｈａｒｉｎａ）。トビムシ目では例えばオニキウル
ス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒｍａｔ
ｕｓ）。バッタ目（直翅類）では例えばブラッタ・オリ
エンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエア・マデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテ
ラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ）、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ）種、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデ
ス（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、マラノプルス・ディフェレン
ティアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎ
ｔｉａｌｉｓ）およびスキストセルカ・グレガリア（Ｓ
ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）。ハサミ
ムシ目では例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆ
ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ
目では例えばレティクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ）種。シラミ目では例えばフィロクセラ・ヴ
ァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔ
ｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ペ
ディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピ
ヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種およびリノグナト
ゥス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種。ハジラミ目では例
えばトリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種お
よびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種。アザミウマ
目では例えばヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒ
ｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびト
リプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）。カメ
ムシ亜目（異翅類）では例えばエウリガステル（Ｅｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ）種、ディスデルクス・インテルメディ
ウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｄｅｄｉｕ
ｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄ
ｒａｔａ）、シメックス・レクトゥラリウス（Ｃｉｍｅ
ｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリク
スス（Ｒｈｏｄｎｉｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリ
アトーマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。ヨコバイ亜目（同翅
類）では例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバシ
（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス
・ヴァポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａ
ｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐ
ｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレヴィコリネ・ブラシ
カエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）
クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒ
ｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓｆ
ａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｍ
ｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンディニス
（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マ
クロシフム・アヴェナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａ
ｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｚ）種、エウスセリス
・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕ
ｓ）、ネフォテッティクス・シンクティセプス（Ｎｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム
・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）、サイセテ
ィア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、
ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルヴァタ・
ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、
アオニディエラ・アウランティイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌ
ａａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオトゥス・ヘデラ
エ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プセウ
ドコックス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、プシラ
（Ｐｓｙｌｌａ）種。チョウ目（鱗翅類）では例えばペ
クティノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマ
トビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａ
ｔａ）、リトコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ
ノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅ
ｌｌａ）、プルテラ・マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソーマ・ネウス
トリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、
エウプロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍ
ａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・トゥルベリエラ
（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｕｂｅｒｉｅｌｌ
ａ）、フロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎ
ｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェル
ティア（Ｆｅｌｔｉａ）種、エアリアス・インスラナ
（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオティス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、スポドプテラ・エクシグナ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｎａ）、マメストラ
・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａ
ｍｍｅａ）、プロデニア・リトゥラ（Ｐｒｉｄｅｎｉａ
ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ）種、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉ
ａｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｓａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉ
ｓ）種、キロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ピラウスタ・ヌビラリ
ス（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェ
スティア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈ
ｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエ
ラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テ
ィネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌ
ｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏ
ｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ
ｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏ
ｄａｎａ）、カプア・レティルラナ（Ｃａｐｕａｒｅ
ｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎ
ａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ
ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリックス・ヴィリ
ダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）。

【０２１６】コウチュウ目（甲虫類）では例えばアノビ
ウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａ
ｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントスセリデス・オブテ
クトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕ
ｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ・アルニ
（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）、レプティノタル
サ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ
（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディア
ブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、プシリオデス
・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・ヴァリヴェ・スティ
ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ア
トマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、オリザエフィルス・
スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉ
ｎａｍｅｎｓｉｓ）、アント・ノムス（Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）
種、オティオリンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・
ソルディドゥス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄ
ｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ
・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、デルメ
ステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒ
ｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎ
ｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リク
トゥス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲテス・アエネウス
（ＭｅｌｉｇｅｔｈｅｓＡｅｎｅｕｓ）、プテイヌス
（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉ
ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロ
イデス（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ト
リボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、テネブリオ・モ
リトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリ
オテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノ・デルス（Ｃｏｎ
ｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマ
ロン・ソルスティ・ティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏ
ｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ）およびコステリトラ・ゼ
アランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）。ハチ目（膜翅類）では例えばディプリオン
（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカンパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｏａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウ
ム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏ
ｎｉｓ）およびヴェスパ（Ｖｅｓｐａ）種。

【０２１７】ハエ目（双翅類）では例えばアエデス（Ａ
ｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）
種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、ドロソフィラ・メラ
ノガステル（ｄｏｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇ
ａｓｔｅｒ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ファニア
（Ｆａｎｎｉａ）種、カリフォラ・エリトロセファラ
（Ｃａｌｌｉｐｈｏｌａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌ
ａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミア（Ｃ
ｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂ
ｒａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデ
ルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎ
ｕｓ）種、タニア（Ｔａｎｉａ）種、ビビオ・ホルトゥ
ラヌス（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オッシ
ネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、フ
ォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ペゴミア・ヒオスキア
ミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）セラティ
ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａ
ｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）
およびティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄ
ｏｓａ）。

【０２１８】ノミ目では例えばクセノプシラ・ケオピス
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラト
フィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。クモ綱で
は例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏｍａ
ｕｒｕｓ）およびラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌａ
ｔｒｏｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ）。

【０２１９】ダニ目では例えばアカルス・シロ（Ａｃａ
ｒｕｓｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オル
ニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、デルマニ
ススス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌ
ｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙ
ｅｓｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、リピセ
ファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アンブリ
オンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアロンマ（Ｈｙａ
ｌｏｍｍａ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、プソ
ロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃ
ｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐ
ｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）
種、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐ
ｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ）種、およびテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ）種。

【０２２０】本発明の活性成分は高い殺虫性および殺ダ
ニ性をもっていることを特徴としている。

【０２２１】本発明の活性成分は植物に害を与える昆
虫、例えばカラシの甲虫［ファエドン・コクレアリアエ
（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼
虫、またはグリーン・ライス・シケイダ（ｇｒｅｅｎ
ｒｉｃｅｃｉｃａｄａ）ネフォテッティクス・シンク
ティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐｓ）］の駆除、植物に害を与えるダニ、例えば温室
のアカクモダニ（ｒｅｄｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）また
は二つの斑点をもったクモダニ（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅ
ｄｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）［テトラニクス・ウルテ
ィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）］
の駆除に用いると、特に効果がある。

【０２２２】さらに本発明の活性化合物は広葉植物に対
する落葉剤、脱水剤、特に雑草駆除剤として使用するこ
とができる。ここで広葉植物とは望ましくない場所に生
育するすべての植物を意味する。本発明の物質が総体的
なまたは選択的な除草剤のいずれとして作用するかは、
実質的にその使用量に依存する。

【０２２３】本発明の活性化合物は例えば下記の植物に
ついて使用することができる。

【０２２４】双子葉類雑草の下記の属：シナピス（Ｓｉ
ｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ガ
リウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アン
テミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、ウトリカ（Ｕｔｒｉｃａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅ
ｃｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンティウム
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンヴォルヴルス（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポリ
ゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、シル
シウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕ
ｕｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソラヌム（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ
（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ヴェロニカ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ）、アブティロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エ
メックス（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）、ヴ
ィオラ（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、パパヴェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア
（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏ
ｌｉｕｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、
およびタラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。

【０２２５】双子葉類栽培種の下記の属：ゴッシピウム
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、ベータ（Ｂｅｔａ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム
（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、リヌム
（Ｌｉｎｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ヴィ
シア（Ｖｉｃｉａ）、ニコティアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラッシカ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、ラクトゥカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｕｂ
ｉｔａ）。

【０２２６】単子葉類雑草の下記の属：エキノクロア
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア
（Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウ
シネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス
（Ｂｒｏｍｕｓ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、シペルス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ア
グロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フ
ィンブリスティリス（ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サ
ギタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、スシルプス（Ｓｃｉｒｐｕ
ｓ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクティロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、および
アペラ（Ａｐｅｒａ）。

【０２２７】単子葉類栽培種の下記の属：オリザ（Ｏｒ
ｙｚａ）、ゼア（Ｚｅａ）、トリティクム（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、アヴェナ
（Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）サッ
カルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａ
ｓ）、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、およびア
リウム（Ａｌｌｉｕｍ）。

【０２２８】しかし本発明の活性化合物の用途はこれら
の属に限定されるものではなく、同じように他の植物に
も使用することができる。

【０２２９】これらの化合物はその濃度に依存して雑草
の全体的な駆除、例えば工業地域および線路の雑草、お
よび街路樹の植えられたまたは植えられない道路および
広場の雑草の駆除に適している。また本発明の化合物は
多年生植物の中の雑草の駆除、例えば植林地帯、装飾樹
園、果樹園、葡萄園、柑橘果樹園、堅果果樹園、バナナ
園、コーヒー畠、茶畠、ゴム園、ギネアアブラヤシ園、
ココア園、軟果果樹園、およびホップ畠、芝地、芝生、
牧草地に生えた雑草の全体的駆除、および多年生栽培植
物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。

【０２３０】本発明の活性化合物は発芽前および発芽後
施用法により双子葉類の栽培種の中に生えた単子葉類の
雑草を選択的に駆除するのに特に適している。例えば本
発明の活性化合物は大豆、ヘリアントゥス（Ｈｅｌｉａ
ｎｔｈｕｓ）（ヒマワリ）または甜菜の中に施用してイ
ネ科草本性の雑草を駆除するのに使用して非常によい結
果を得ることができる。

【０２３１】本発明の活性化合物は通常の調合物、例え
ば溶液、乳化液、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、粉剤、ペ
ースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃縮液、および
活性化合物を含浸した天然および合成材料、および重合
体物質中の超微粒カプセルに変えることができる。

【０２３２】これらの調合物は公知方法、例えば活性化
合物を液体溶媒および／または固体担体の伸展剤と、随
時乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤等
の表面活性剤と共に混合することによりつくられる。

【０２３３】伸展剤として水を用いる場合には、有機溶
媒を例えば助剤として使用することもできる。液体溶媒
としては主として芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン、またはアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物
および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、
例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油溜
分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノール
またはグリコール、並びにエーテルおよびエステル、ケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性溶
媒、例えばジメチルフォルムアミドおよびジメチルスル
フォキシド、並びに水が適している。

【０２３４】固体担体としては、例えばアンモニウム塩
および磨砕された天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タ
ルク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリロン石、
または珪藻土、および磨砕された合成鉱物、例えば高分
散シリカ、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤に
対する固体担体としては破砕して分級した天然鉱石、例
えばカルサイト、大理石、軽石、セピオライトおよびド
ロマイト、並びに無機性および有機性粉末の合成粒剤、
および有機材料の粒剤、例えば鋸屑、ココナツの殻、ト
ウモロコシの穂軸およびタバコの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては例えば非イオン性およ
び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルフォネート、アルキルサルフェート、アリ
ールスルフォネート、並びにアルブミン加水分解生成物
が適している。分散剤としては例えばリグニン亜硫酸塩
廃液およびメチルセルロースが適している。

【０２３５】接着剤、例えば粉末、粒剤およびラテック
スの形のカルボキシメチルセルロースおよび天然および
合成重合体、例えばアラビア・ゴム、ポリビニルアルコ
ール、およびポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質、例
えばセファリンおよびレシチン、および合成燐脂質を調
合物に使用することができる。他の添加剤としては鉱油
および植物油を用いることができる。

【０２３６】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシャン・ブルー、および有機染
料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロ
シアニン染料、および痕跡の栄養剤、例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
を使用することができる。

【０２３７】調合物は一般に０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％の活性成分を含んでいること
ができる。

【０２３８】雑草を駆除するためには、本発明の活性化
合物をそのまままたは調合物の形で公知の除草剤との混
合物として使用することができ、仕上げられた調合物と
の混合またはタンク混合を行うことができる。

【０２３９】この混合物をつくるのに適した除草剤は公
知であり、例えば穀草中の雑草の駆除に対しては１−ア
ミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ジオン［アメティジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮ
Ｅ）］またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’
−ジメチル尿素［メタベンゾチアズロン（ＭＥＴＡＢＥ
ＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）］；甜菜中の雑草の駆除には
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン［メタミトロン（ＭＥＴ
ＡＭＩＴＲＯＮ）］、および大豆中の雑草の駆除には４
−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチ
ルチオ−１，２，４−トリアジン５（４Ｈ）−オン
［（メトリブジン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）］が適して
いる。２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４Ｄ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４Ｄ
Ｂ）；２，４−ジクロロフェノキシピロピオン酸（２，
４ＤＰ）；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチア
ジアジン−４−オン−２，２ジオキシド［ベンタゾン
（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）］；５−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル［ビフェノック
ス（ＢＩＦＥＮＯＸ）］；３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル［ブロモキシニル（ＢＲＯＭＯＸ
ＹＮＩＬ）］；２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニルベンゼンスルフォンアミド［クロロス
ルフロン（ＣＨＬＯＲＯＳＵＬＦＵＲＯＮ）］；２−
［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］
−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはエチルエス
テル［ジクロフォプメチル（ＤＩＣＬＯＦＯＰＭＥＴＨ
ＹＬ）］；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチ
オ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン［エチ
オジン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）］；２−４−［（６−クロ
ロ−２−ベンズオキサゾリル）−オキシ］−フェノキシ
プロピオン酸、そのメチルエステルまたはエチルエステ
ル［フェノキサプロプ（ＦＥＮＯＸＰＲＯＰ）］；
［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２
−ピリジニル）−オキシ］酢酸またはその１−メチルヘ
プチルエステル［フルロキシピル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹ
Ｒ）］；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾー
ル−２−イル］−４（５）メチル安息香酸メチル［イマ
ザメタベンズ（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）］；
３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリル［イ
オキシニル（ＩＯＸＹＮＩＬ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−尿素［イソプロ
トゥロン（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）］；（２−メチル
−４−クロロフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰ
Ｐ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ）アセトアニリド［メフェナセト（ＭＥ
ＦＥＮＡＣＥＴ）］；２−［［（（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）
−カルボニル］−アミノ］−スルフォニル安息香酸また
はそのメチルエステル［メトスルフロン（ＭＥＴＳＵＬ
ＵＦＵＲＯＮ）］；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，
４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン［ペンジメタ
リン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）］；Ｏ−（６−ク
ロロ−３−フェニルピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチ
ルチオカーボネート［ピリデート（ＰＹＲＩＤＡＴ
Ｅ）］；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６
−メチルチオ−ｓ−トリアジン［タービュトリン（ＴＥ
ＲＢＵＴＲＹＮＥ）］；および３−［［［［４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルフォニル］
−チオフェン−２−カルボン酸メチル［チアメトゥロン
（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）］が適している。驚くべき
ことには幾つかの混合物は相乗効果を示す。

【０２４０】他の公知活性化合物、例えば殺黴剤、昆虫
駆除剤、ダニ駆除剤、腺虫駆除剤、鳥駆除剤、植物の栄
養分および土壌構造改善剤と混合することもできる。

【０２４１】本発明の活性化合物はそのまま、調合物の
形で、またさらにそれを希釈してつくられる使用形態に
おいて、例えばすぐ使用できる溶液、懸濁液、乳化液、
粉末、ペーストおよび粒剤の形で使用することができ
る。通常は潅注、噴霧、微噴霧、または散布により使用
される。

【０２４２】本発明の活性化合物は植物の発芽前または
発芽後に使用することができる。

【０２４３】本発明の活性化合物は種蒔きの前に土壌に
混入することができる。

【０２４４】活性化合物の使用量は広い範囲で変えるこ
とができる。使用量は実質的に所望の効果の種類に依存
する。一般にこの使用量は土壌表面１ヘクタール当たり
活性成分０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５
ｋｇである。

【０２４５】下記の実施例により本発明の活性化合物の
製造法および使用法を例示する。

【０２４６】製造例

【０２４７】

【実施例】実施例１

【０２４８】

【化８５】

【０２４９】（方法（Ａ））無水トルエン５０ｍｌ中に
１６ｇ（０．０４８モル）のＮ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルアセチル−４，５−ジメチルピロリジン−
２−カルボン酸エチルを含む溶液を、無水トルエン５０
ｍｌ中に２ｇ（０．０６７モル）のＮａＨを含む沸騰溶
液に滴下し、この混合物を還流させる。反応の終わりは
ＴＬＣで監視して決定する。次いでこの混合物を室温に
冷却し、水素が発生しなくなるまで冷却しながら無水エ
タノールを加える。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残
渣を水に採り、この混合物を室温において濃塩酸で酸性
化する。沈澱を吸引濾過し、Ｐ₂Ｏ₅上で７０℃において
真空乾燥する。クロロフォルム／メチルｔ−ブチルエー
テルおよびエーテル／ｎ−ヘキサンと共に沸騰させて抽
出を行い生成する。

【０２５０】融点が２２０℃より高い３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１−アザ−ジメチル−ビシク
ロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジオン
６．２ｇ（理論値の４５．３％）を得た。

【０２５１】実施例２

【０２５２】

【化８６】

【０２５３】（方法（Ｂα））２．３ｇ（０．００８モ
ル）の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−
アザ−７，８−ジメチルビシクロ−（３，３，０^1.5）
−オクタン−２，４−ジオンと１．４ｍｌのエチルイソ
プロピルアミンとの混合物を０〜１０℃に冷却し、この
混合物に１．０１ｍｌの塩化ピヴァロイルを５ｍｌのメ
チルｔ−ブチルエーテル中に含む溶液を滴下する。反応
が終わるまで（ＴＣＬで監視する）このバッチを室温で
撹拌する。次いで分離した沈澱を濾過し、減圧下で濾液
を蒸発させる。

【０２５４】カラム・クロマトグラフ法（移動相シクロ
ヘキサン／酢酸エチル１：１）によりシリカ上で精製し
た後、融点８９℃の３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−４−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）−１−ア
ザ−７，８−ジメチルビシクロ−（３，３，０^1.5）−
オクタン−２−オン２．１２ｇ（理論値の７１．７％）
を得た。

【０２５５】実施例３実施例２と同様にして油状の３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−４−アセチルオキシ−１−アザ−７，
８−ジメチルビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン
−２−オンを得た。

【０２５６】実施例４

【０２５７】

【化８７】

【０２５８】１００ｍｌの無水ジクロロメタン中にジメ
チルスルフォキシド３４．４ｇ（０．４４モル）を含む
溶液を、無水ジクロロメタン５００ｍｌ中に蓚酸塩化物
２８．０ｇ（０．２２モル）を含む溶液に−６０℃にお
いて滴下し、１０分間撹拌を続け、２００ｍｌの無水ジ
クロロメタン／ジメチルスルフォキシド（１０：１）中
に３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ
−７−ヒドロキシビシクロ−（３，３，０^1.5）−オク
タン−２，４−ジオン５４．６６ｇ（０．２モル）を含
む溶液を滴下する。さらに１５分間撹拌を続け、１０
１．２ｇ（１．０モル）のトリエチルアミンを加え、温
度を周囲温度まで上げ、反応混合物に１リットルの水を
加える。有機相を分離し、乾燥し、回転蒸発器中で８０
℃において蒸発させる。ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＣＨ₃ＯＨ（２
０：１）を用いてシリカ・ゲル上でフラッシュ・クロマ
トグラフ法により精製を行う。

【０２５９】融点２４０℃の３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−１−アザ−７−ヒドロキシビシクロ−
（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジオン５０．
５６ｇ（理論値の９３％）を得た。

【０２６０】実施例５

【０２６１】

【化８８】

【０２６２】１３．６７ｇ（５０ミリモル）の３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−
ヒドロキシビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−
２，４−ジオンを、氷酢酸中に臭化水素を３３％含む溶
液５０ｍｌと共に周囲温度において１６時間撹拌する。
回収のために反応混合物を氷水１リットル中に注ぎ、沈
澱を吸引濾過し、真空乾燥器中で５℃において乾燥す
る。融点２２３〜２２４℃の３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−１−アザ−７−アセチルオキシ−ビシ
クロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジオン
１１．９ｇ（理論値の７６％）を得た。

【０２６３】実施例６

【０２６４】

【化８９】

【０２６５】１３．５５ｇ（５０ミリモル）の３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−
ヒドロキシビシクロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−
２，４−ジオン、１５．５３ｇ（２５０ミリモル）のエ
チレングリコール、および０．５ｇのｐ−トルエンスル
フォン酸を無水トルエン２５０ｍｌ中で水分離器を用い
１６時間沸騰させる。周囲温度に冷却した後、沈澱を吸
引濾過し、トルエンで洗滌し乾燥して、融点２３５〜２
３６℃の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１
−アザ−７−（２，５−ジオキソスピロペンチルビシク
ロ−（３，３，０^1.5）−オクタン−２，４−ジオン１
５．２４ｇ（理論値の８４％）を得た。

【０２６６】製造例１〜３に従い、さらに本発明の一般
的な方法を用いて、下記表２記載の式（Ｉ）

【０２６７】

【化９０】

【０２６８】の置換二環式３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体を得た。

【０２６９】

【表２６】

【０２７０】

【表２７】

【０２７１】

【表２８】

【０２７２】

【表２９】

【０２７３】

【表３０】

【０２７４】

【表３１】

【０２７５】

【表３２】

【０２７６】

【表３３】

【０２７７】中間体の製造実施例（ＩＩ−１）

【０２７８】

【化９１】

【０２７９】１１．７ｇ（０．０６８モル）の４，５−
ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチルおよび９．
６ｍｌのトリエチルアミンを０〜１０℃において冷却
し、１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に１３．４ｇ
（０．０６８モル）の塩化メジチレンアセチルを含む溶
液をこの混合物に滴下する。反応が終わるまで（ＴＣＬ
で監視）このバッチを室温で撹拌する。次いで反応混合
物を撹拌しながら３００ｍｌの氷水および１００ｍｌの
１Ｎ塩酸の中に加え、ジクロロメタンで抽出して乾燥
し、減圧下で溶媒を除去する。

【０２８０】油状の１６ｇ（理論値の７１％）のＮ−
（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル−４，５−
ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチルを得た。

【０２８１】実施例（ＩＩ−２）実施例（ＩＩ−１）
と同様にして融点１３８〜１３９℃のＮ−（２，４，６
−トリメチルフェニルアセチル−４−ヒドロキシピロリ
ジン−２−カルボン酸メチルを得た。

【０２８２】使用例下記使用例においては下記の化合物を対照物質として用
いた。

【０２８３】

【化９２】

【０２８４】３−（アセチロキシ）−２−フェニル−１
Ｈ−インデン−１−オン（米国特許第４，１０４，０４
３号に記載）。

【０２８５】

【化９３】

【０２８６】２−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ
−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（米国特許第３，
９５４，９９８号に記載）。

【０２８７】

【化９４】

【０２８８】２，２−ジメチル−２，３，５，７ａ−テ
トラヒドロ−５−オキソ−６−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−１Ｈ−ピロリジン−７−イル−プロピオ
ン酸エステル（ヨーロッパ特許Ａ３５５，５９９号に記
載）。

【０２８９】

【化９５】

【０２９０】１−（アセチロキシ）−５，６，７，７ａ
−テトラヒドロ−２−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−３Ｈ−ピロリジン−３−オン（ヨーロッパ特許３
５５，５９９号に記載）。

【０２９１】

【化９６】

【０２９２】３−（アセチロキシ）−２−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン
（米国特許第４，１０４，０４３号に記載）。

【０２９３】実施例Ａネフォテッティクス試験溶媒：ジメチルフォルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。イネの苗
［オリザ・サティヴァ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）］
を所望の濃度の活性化合物調合物に浸漬し、苗がまだ湿
っている間にグリーン・ライス・シケイダ（ｇｒｅｅｎ
ｒｉｃｅｃｉｃａｄａ）［ネフォテッティクス・シ
ンクティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）］を感染させた。

【０２９４】所望の期間後に、死滅率（％）を決定し
た。１００％はすべてのシケイダが殺されたことを、０
％は全く殺されなかったことを意味する。

【０２９５】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０２９６】実施例Ｂファエドンの幼虫試験溶媒：ジメチルフォルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。キャベツ
の葉［ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌ
ｅｒａｃｅａ）］を所望の濃度の活性化合物調合物に浸
漬し、苗がまだ湿っている間にカラシにつく鞘翅類の幼
虫［ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃ
ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］を感染させた。

【０２９７】所望の期間後に、死滅率（％）を決定し
た。１００％はすべての幼虫が殺されたことを、０％は
全く殺されなかったことを意味する。

【０２９８】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０２９９】実施例Ｃテトラニクス試験（ＯＰ耐性）溶媒：ジメチルフォルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。すべての
生育段階の赤いクモダニ（ｒｅｄｓｐｉｄｅｒｍｉ
ｔｅ）または二つの斑点をもつクモダニ（ｔｗｏ−ｓｐ
ｏｔｔｅｄｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）［テトラニクス
・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａ
ｅ）］が非常に繁殖した豆の木［ファセオルス・ヴルガ
リエ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｕｇａｒｉｅ）］を
所望の濃度の活性化合物調合物に浸漬しることにより処
理を行った。

【０３００】所望の期間後に、死滅率（％）を決定し
た。１００％はすべてのクモダニが殺されたことを、０
％は全く殺されなかったことを意味する。

【０３０１】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０３０２】実施例Ｄ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。試験植物
の種を通常の土壌に蒔き、２４時間後活性化合物の調合
物を注ぐ。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが適
当である。調合物中の活性化合物の濃度は余り重要でな
く、単位面積当たりに施用する活性化合物の量だけが重
要である、３週間後植物に対する損傷に程度を未処理の
対照の発育と比較して％損傷率として評価した。数字は０％＝作用なし（未処理の対照と同様）１００％＝全部枯死するを意味する。

【０３０３】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０３０４】実施例Ｅ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。高さ５か
ら１５ｃｍの試験植物に、単位面積当たり特定の量の活
性化合物が施用されるように活性化合物の調合物を噴霧
した。噴霧液の濃度は１，０００リットル／ヘクタール
の水の中に特定の量の所望の活性化合物が与えられるよ
うに選ばれる。３週間後植物に対する損傷に程度を未処
理の対照の発育と比較して％損傷率として評価した。数
字は０％＝作用なし（未処理の対照と同様）１００％＝全部枯死するを意味する。

【０３０５】この試験において例えば製造例１の化合物
により従来法の化合物に比べ優れた活性が示された。

【０３０６】

【表３４】

【０３０７】

【表３５】

【０３０８】

【表３６】

【０３０９】

【表３７】

【０３１０】

【表３８】

【０３１１】

【表３９】

【０３１２】

【表４０】

【０３１３】

【表４１】

【０３１４】

【表４２】

【０３１５】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。１．式（Ｉ）

【０３１６】

【化９７】

【０３１７】但し式中ＡおよびＱは共に炭素数３〜６の
アルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニルま
たはアルケントリエニル基であり、該各基はハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、それぞれ随時置換基をもっ
たアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルキルチオ、シクロアルキルまたはアリールから成る
群から選ばれる同一または相異なる置換基で一置換また
は多置換されていることができ、さらに上記基の各々に
はさらに適宜下記の基

【０３１８】

【化９８】

【０３１９】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素またはアルキル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシ、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、
またはハロゲノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまた
はアルコキシ、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素
（ａ）または基

【０３２０】

【化９９】

【０３２１】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換しまた
複素原子が介在していることができるアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表すか、
或いは随時置換されたフェニル、随時置換されたフェニ
ルアルキル、置換された複素アリール、置換されたフェ
ノキシアルキルまたは置換された複素アリールオキシア
ルキルを表し、Ｒ²は随時ハロゲンで置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコ
キシアルキルを表すか、或いは随時置換されたフェニル
またはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独
立にそれぞれ随時ハロゲンで置換されたアルキル、アル
コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロア
ルキルチオを表すか、または、随時置換されたフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶および
Ｒ⁷は互いに独立に水素、または随時ハロゲンを置換さ
れたアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表すか、または随時置換されたフェニルま
たは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ⁸およびＲ⁹は互
いに独立に水素またはアルキルを表すか、または一緒に
なってアルカンジイル基を表す、をもつ置換二環式３−
アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体。

【０３２２】２．式（Ｉ）においてＡおよびＱは共に、炭素数３〜６のアルカンジイル、ア
ルケンジイル、アルケンジエニル、またはアルケントリ
エニルであり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、メ
ルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜１０のア
ルキル、炭素数１〜８のアルキルカルボニルオキシ、炭
素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチ
オ、炭素数３〜７のシクロアルキルまたは炭素数６〜１
０のアリールから成る群から選ばれる同一または相異な
る置換基で１〜３置換されていることができ、さらにこ
れらの基の各々には適宜基、

【０３２３】

【化１００】

【０３２４】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素または炭素数１〜６のアルキルを表し、ＸはＣ₁〜Ｃ₆
−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシを表
し、Ｙは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜
Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルを
表し、ＺはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜
Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｇは好ましくは水素（ａ）ま
たは基

【０３２５】

【化１０１】

【０３２６】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜
Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−
アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル
チオ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ
−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、または３〜８員環で酸素および
／または硫黄が介在することもできるシクロアルキルを
表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル
キルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシが置換したフ
ェニルを表すか、または随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル
キルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシが置換したフ
ェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、または随時ハロ
ゲンおよび／またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルが置換した複素
アリールであるか、またはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−ア
ルキルが置換したフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表
すか、或いは随時ハロゲン、アミノおよびＣ₁〜Ｃ₆−ア
ルキルが置換した複素アリーロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ
ルを表し、Ｒ²は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₂₀−ア
ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキ
シ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₈−ポリアルコ
キシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルを表すか、または随時ハロゲ
ン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ
シ、またはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルが置換したフェ
ニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互い
に独立に随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル
チオ、Ｃ₂〜Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₅−アルキニ
ルチオ、またはＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルチオを表す
か、または随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−
アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ
₁〜Ｃ₄−アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル
が置換したフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを
表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、随時ハロゲン
が置換したＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルコキ
シ、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₂₀−アルコキ
シ−Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルキルを表すか、または随時ハロゲ
ン、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルキ
ルまたはＣ₁〜Ｃ₂₀−アルコキシで置換されたフェニル
を表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂₀−ア
ルコキシで置換されたベンジルを表すか、または一緒に
なって随時酸素が介在しているＣ₂〜Ｃ₆−アルキレン環
を表すことができ、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立に水素ま
たは炭素数１〜４のアルキルを表すか、または一緒にな
って炭素数２〜４のアルカンジイル基を表すことができ
る上記第１項記載の式（Ｉ）を有する置換二環式３−ア
リールピロリジン−２，４−ジオン誘導体。

【０３２７】３．ＡおよびＱは共に、炭素数３〜５のア
ルカンジイル、アルケンジイル、またはアルケンジエニ
ルであり、これらの基はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキ
シ、メルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜８
のアルキル、炭素数１〜６のアルキルカルボニルオキ
シ、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキ
ルチオ、炭素数５〜７のシクロアルキルまたはフェニル
から成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で１
〜３置換されていることができ、さらにこれらの基の各
々には適宜基、

【０３２８】

【化１０２】

【０３２９】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素または炭素数１〜４のアルキルを表し、ＸはＣ₁〜Ｃ₄
−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表
し、Ｙは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜
Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルを
表し、Ｚは特に好ましくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲ
ンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｇは水素（ａ）
または基

【０３３０】

【化１０３】

【０３３１】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜
Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−
アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
チオ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ポリアルコキシ
−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、または３〜７員環で１〜２個の
酸素および／または硫黄原子が介在することもできるシ
クロアルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、
Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃
−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキ
シが置換したフェニルを表すか、または随時ハロゲン、
ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノ
アルコキシが置換したフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを
表すか、または随時ハロゲンおよび／またはＣ₁〜Ｃ₆−
アルキルが置換した複素アリールであるか、または随時
ハロゲンおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルが置換した
フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表すか、或いは随時
ハロゲン、アミノおよびＣ_1〜Ｃ₄−アルキルが置換した
複素アリーロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表し、Ｒ²は
随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ
₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−ア
ルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−
アルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁
〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、またはＣ₁〜
Ｃ₃−ハロゲノアルキルが置換したフェニルまたはベン
ジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立に随時ハ
ロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）
−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄
−アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキニルチオ、または
Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、または随時ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチ
オ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アル
キル、またはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルが置換したフ
ェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し。

【０３３２】Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、随時ハ
ロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−ア
ルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₂₀−ア
ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルキルを表すか、または随時
ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−ア
ルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換されたフェニ
ルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アル
コキシで置換されたベンジルを表し、Ｒ⁸およびＲ⁹は互
いに独立に水素または炭素数１〜４のアルキルを表す
か、または一緒になって炭素数２または３のアルカンジ
イル基を表すことができる上記１記載の式（Ｉ）を有す
る置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン
誘導体。

【０３３３】４．ＡおよびＱは共に、炭素数３〜４のア
ルカンジイル、アルケンジイル、またはアルケンジエニ
ルであり、これらの基はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキ
シ、メルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜６
のアルキル、炭素数１〜４のアルキルカルボニルオキ
シ、炭素数１〜２のアルコキシ、炭素数１〜２のアルキ
ルチオ、炭素数５または６のシクロアルキルから成る群
から選ばれる同一または相異なる置換基で１〜３置換さ
れていることができ、さらにこれらの基の各々には適宜
基、

【０３３４】

【化１０４】

【０３３５】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素、メチルまたはエチルを表し、Ｘはメチル、エチル、
プロピル、２−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキ
シまたはエトキシを表し、Ｙは水素、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブ
チル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたは
トリフルオロメチルを表し、Ｚはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、またはエトキシを
表し、Ｇは極めて好ましくは水素（ａ）または基

【０３３６】

【化１０５】

【０３３７】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹は随時フッ素または塩素が置換
したＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ
₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−
アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ポリア
ルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、または３〜６員環で１
〜２個の酸素および／または硫黄原子が介在することも
できるシクロアルキルを表すか、または随時フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシまたはニトロが置換したフェニルを表すか、
または随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシまたはニトロが置換し
たフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルを表すか、または随時
フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルが置換した
ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、およびピラゾリル
を表すか、または随時フッ素、塩素、臭素、メチル、ま
たはエチルが置換したフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル
を表すか、、或いは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、
またはエチルが置換したピリジロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
キル、ピリミジロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、およびチ
アゾリロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²は随時
フッ素または塩素が置換したＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂
〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆
−アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜
Ｃ₆−アルキルを表すか、または随時フッ素、塩素、ニ
トロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチルが置換したフェニ
ルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに
独立に随時フッ素または塩素が置換したＣ₁〜Ｃ₄−アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルアミノ、またはＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルチオを表すか、または随時フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ
₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルコ
キシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロア
ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルキルチオ、またはＣ
₁〜Ｃ₃−アルキルが置換したフェニル、フェノキシまた
はフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水
素、随時フッ素、塩素、または臭素が置換したＣ₁〜Ｃ
₁₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ
₁₀−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀）−アルキルを表すか、
または随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキ
シで置換されたフェニルを表すか、或いは随時ハロゲ
ン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル
またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されたベンジルを表
すことができ、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立に水素または
炭素数１〜４のアルキルを表すか、または一緒になって
炭素数２または３のアルカンジイル基を表すことができ
る上記１記載の式（Ｉ）を有する置換二環式３−アリー
ルピロリジン−２，４−ジオン誘導体。

【０３３８】５．式（Ｉ）

【０３３９】

【化１０６】

【０３４０】但し式中ＡおよびＱは共に炭素数３〜６の
アルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニルま
たはアルケントリエニル基であり、該各基はハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、それぞれ随時置換基をもっ
たアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルキルチオ、シクロアルキルまたはアリールから成る
群から選ばれる同一または相異なる置換基で一置換また
は多置換されていることができ、さらに上記基の各々に
はさらに適宜下記の基

【０３４１】

【化１０７】

【０３４２】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素またはアルキル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシ、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、
またはハロゲノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまた
はアルコキシ、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素
（ａ）または基

【０３４３】

【化１０８】

【０３４４】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換しまた
複素原子が介在していることができるアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表すか、
或いは随時置換されたフェニル、随時置換されたフェニ
ルアルキル、置換された複素アリール、置換されたフェ
ノキシアルキルまたは置換された複素アリールオキシア
ルキルを表し、Ｒ²は随時ハロゲンで置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコ
キシアルキルを表すか、或いは随時置換されたフェニル
またはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独
立にそれぞれ随時ハロゲンで置換されたアルキル、アル
コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロア
ルキルチオを表すか、または、随時置換されたフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶および
Ｒ⁷は互いに独立に水素、または随時ハロゲンを置換さ
れたアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表すか、または随時置換されたフェニルま
たは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ⁸およびＲ⁹は互
いに独立に水素またはアルキルを表すか、または一緒に
なってアルカンジイル基を表す、の置換二環式３−アリ
ールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法におい
て、式（ＩＩ）

【０３４５】

【化１０９】

【０３４６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有し、Ｒ¹⁰はアルキルを表す、のＮ−アシ
ルアミノ酸エステルを希釈剤および塩基の存在下におい
て分子内縮合を行わせて式（Ｉａ）

【０３４７】

【化１１０】

【０３４８】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を製造するか、または（Ａ−β）工程（Ａ−α）で得られた式（Ｉａ−ａ）

【０３４９】

【化１１１】

【０３５０】但し式中Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＧ
は前記意味を有し、Ａ’およびＱ’は共にそれぞれヒド
ロキシで置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、
アルケンジエニル、またはアルケントリエニル残基を表
す、の化合物を一般的に公知の方法でエーテルまたはエ
ステルに変えるか、または通常の酸化法によりヒドロキ
シ基を対応するケトンに変え、次いで第２工程において
このケトンをアミン、アルコール、ジオール、メルカプ
タンまたはジチオールに変えるか、或いは（Ｂ）式（Ｉａ）

【０３５１】

【化１１２】

【０３５２】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＩＩＩ）

【０３５３】

【化１１３】但し式中Ｒ¹は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素および臭素を表す、の酸ハロゲン化物と必要に応
じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤を存在さ
せて反応させるか、または（β）式（ＩＶ）

【０３５４】

【化１１４】Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ）但し式中Ｒ¹は上記意味を有しする、のカルボン酸無水
物と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結
合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｂ）

【０３５５】

【化１１５】

【０３５６】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を製造するか、或
いは（Ｃ）式（Ｉａ）

【０３５７】

【化１１６】

【０３５８】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｖ）

【０３５９】

【化１１７】Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ（Ｖ）但し式中Ｒ²およびＭは上記意味を有する、のクロロ蟻
酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと必要に応じ
希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤を存在させ
て反応させることにより式（Ｉｃ−１）

【０３６０】

【化１１８】

【０３６１】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²お
よびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、
の化合物を製造するか、或いは（Ｄ）式（Ｉａ）

【０３６２】

【化１１９】

【０３６３】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＶＩ）

【０３６４】

【化１２０】但し式中ＭおよびＲ²は上記意味を有する、のクロロモ
ノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと
必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤
を存在させて反応させるか、または（β）二硫化炭素と
反応させ、次いで一般式（ＶＩＩ）

【０３６５】

【化１２１】Ｒ²−Ｈａｌ（ＶＩＩ）但し式中Ｒ²は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素、臭素およびヨードを表す、のハロゲン化アルキ
ルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結
合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ−２）

【０３６６】

【化１２２】

【０３６７】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
およびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表
す、の化合物を製造するか、或いは（Ｅ）式（Ｉａ）

【０３６８】

【化１２３】

【０３６９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）

【０３７０】

【化１２４】Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ（ＶＩＩＩ）但し式中Ｒ³は上記意味を有する、の塩化スルフォニル
と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合
剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｄ）

【０３７１】

【化１２５】

【０３７２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を製造するか、或
いは（Ｆ）式（Ｉａ）

【０３７３】

【化１２６】

【０３７４】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を一般式（ＩＸ）

【０３７５】

【化１２７】

【０３７６】但し式中Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記意味を有
し、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表す、の
燐化合物と反応させることにより式（Ｉｅ）

【０３７７】

【化１２８】

【０３７８】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ
⁴、Ｒ⁵およびｎは前記意味を有する、の３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオンを製造するか、或いは（Ｇ）式（Ｉａ）

【０３７９】

【化１２９】

【０３８０】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｘ）および
（ＸＩ）

【０３８１】

【化１３０】但し式中Ｍは１価または２価の金属イオンを表し、ｓお
よびｔは数１および２を表し、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は互
いに独立に水素およびアルキルを表す、の金属水酸化物
またはアミンと必要に応じ希釈剤を存在させて反応させ
ることにより式（Ｉｆ）

【０３８２】

【化１３１】

【０３８３】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を製造することを特徴と
する方法。

【０３８４】６．少なくとも１種の式（Ｉ）の置換二環
式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を含
有して成る殺虫剤。

【０３８５】７．式（Ｉ）の置換二環式３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオン誘導体を動物の害虫またはそ
の生育環境に作用させる動物の害虫の駆除方法。

【０３８６】８．動物の害虫の駆除に式（Ｉ）の置換二
環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を
使用する方法。

【０３８７】９．式（Ｉ）の置換二環式３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオン誘導体を伸展剤および／また
は表面活性剤と混合する殺虫剤の製造法。

【０３８８】１０．少なくとも１種の式（Ｉ）の置換二
環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を
含有して成る除草剤。

【０３８９】１１．式（Ｉ）の置換二環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を雑草またはその生
育環境に作用させる動物の害虫の駆除方法。

【０３９０】１２．雑草の駆除に式（Ｉ）の置換二環式
３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を使用
する方法。

【０３９１】１３．式（Ｉ）の置換二環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を伸展剤および／ま
たは表面活性剤と混合する除草剤の製造法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＣ０７Ｆ 9/572 Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｚ (72)発明者ウルリケ・バツヘンドルフ−ノイマンドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者クリストフ・エルデレンドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲン１・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者トーマス・ブレチユナイダードイツ連邦共和国デー5200ジークブルク・シエーレンガツセ７−９ (72)発明者ライナー・フイツシヤードイツ連邦共和国デー4019モンハイム２・ネリー−ザツクス−シユトラーセ23 (72)発明者ヘルマン・ハーゲマンドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクーゼン・カンデインスキーシユトラーセ 52 (72)発明者ベルント−ビーラント・クリユガードイツ連邦共和国デー5090レーフエルクーゼン・ウンテルボツシユバツハ19 (72)発明者クラウス・リユルセンドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグラートバツハ２・アウグスト−キールスペル−シユトラーセ145 (56)参考文献特開平４−211056（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開355599（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 487/04 C07D 471/04 C07D 491/20 C07D 495/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）【化１】式中ＡおよびＱは一緒になって炭素数３〜６のアルカン
ジイル、アルケンジイル、アルケンジエニルまたはアル
ケントリエニル基を表し、該各基はハロゲン、ヒドロキ
シ、メルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜１
０のアルキル、炭素数１〜８のアルキルカルボニルオキ
シ、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキ
ルチオ、炭素数３〜７のシクロアルキルまたは炭素数６
〜１０のアリールから成る群から選ばれる同一または相
異なる置換基で一置換または多置換されており、さらに
上記基の各々にはさらに適宜下記の基、【化２】の一つが介在していることができ、Ｂは水素またはアルキル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシ、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、またはハ
ロゲノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシ、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素（ａ）または基【化３】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンまたはアンモニウム・イ
オンを、ＬおよびＭは酸素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換しまた複素原子が介在してい
ることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル
またはシクロアルキルを表すか、或いは随時置換された
フェニル、随時置換されたフェニルアルキル、置換され
た複素アリール(hetaryl)、置換されたフェノキシアル
キルまたは置換された複素アリールオキシアルキルを表
し、Ｒ²は随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキル
を表すか、或いは随時置換されたフェニルまたはベンジ
ルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立にそれぞれ随時ハロゲ
ンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチ
オ、アルキニルチオおよびシクロアルキルチオを表す
か、または、随時置換されたフェニル、フェノキシまた
はフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、または随時ハロゲン
を置換された炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６の
アルケニル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数２
〜６のアルコキシアルキルを表すか、または随時置換さ
れたフェニルまたは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立に水素または炭素数１〜６の
アルキルを表すか、または一緒になって炭素数２〜６の
アルカンジイル基を表す、をもつことを特徴とする置換二環式３−アリールピロリ
ジン−２，４−ジオン誘導体。
【請求項２】式（Ｉ）においてＡおよびＱは一緒にな
って、炭素数３〜６のアルカンジイル、アルケンジイ
ル、アルケンジエニル、またはアルケントリエニル基を
表し、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、メルカプ
ト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜１０のアルキ
ル、炭素数１〜８のアルキルカルボニルオキシ、炭素数
１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ、炭
素数３〜７のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のア
リールから成る群から選ばれる同一または相異なる置換
基で１〜３置換されており、さらにこれらの基の各々に
は適宜基、【化１】の一つが介在していることができ、Ｂは水素または炭素数１〜６のアルキルを表し、ＸはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−ア
ルコキシを表し、Ｙは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−
アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表し、ＺはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−ア
ルコキシを表し、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素（ａ）または基【化２】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンまたはアンモニ
ウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ
₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ
₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₈−ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキ
ル、または３〜８員環で酸素および／または硫黄が介在
することもできるシクロアルキルを表すか、または随時
ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆
−ハロゲノアルコキシが置換したフェニルを表すか、ま
たは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆
−ハロゲノアルコキシが置換したフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−
アルキルを表すか、または随時ハロゲンおよび／または
Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルが置換した複素アリールであるか、
またはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルが置換したフ
ェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは随時ハ
ロゲン、アミノおよびＣ₁〜Ｃ₆−アルキルが置換した複
素アリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、Ｒ²は随時ハロゲンが置換したＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ
₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ
₈−アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜
Ｃ₈−アルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニト
ロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、また
はＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルが置換したフェニルまた
はベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立に随時ハロゲンが置換
したＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル
アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₅−アルケニ
ルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₅−アルキニルチオ、またはＣ₃〜Ｃ₇−
シクロアルキルチオを表すか、または随時ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−
ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、またはＣ
₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルが置換したフェニル、フェノ
キシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素、随時ハロゲンが置換
したＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂
〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルコキシアルキ
ルを表すか、または随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコ
キシで置換されたフェニルを表すか、或いは随時ハロゲ
ン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル
またはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで置換されたベンジルを表
すか、または一緒になって随時酸素が介在しているＣ₂
〜Ｃ₆−アルキレン環を表すことができ、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立に水素または炭素数１〜６の
アルキルを表すか、または一緒になって炭素数２〜４の
アルカンジイル基を表すことができることを特徴とする
請求項１記載の置換二環式３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体。
【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）の置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法
であって、（α）式（ＩＩ）【化９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有し、Ｒ¹⁰はアルキルを表す、のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤および塩基の存
在下において分子内縮合を行わせて式（Ｉａ）【化１０】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の３−アリールピロリジン−２，４−ジオンまたはその
エノール体を製造するか、または（β）工程（α）で得られた式（Ｉａ−ａ）【化１１】但し式中Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＧは前記意味を有
し、Ａ’およびＱ’は共にそれぞれヒドロキシで置換された
アルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニル、
またはアルケントリエニル残基を表す、の化合物を一般的に公知の方法でエーテルまたはエステ
ルに変えるか、または通常の酸化法によりヒドロキシ基
を対応するケトンに変え、次いで第２工程においてこの
ケトンをアミン、アルコール、ジオール、メルカプタン
またはジチオールに変えることを特徴とする製造法。
【請求項４】請求項１記載の式（Ｉ）の置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法
であって、式（Ｉａ）【化３】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を（α）一般式（ＩＩＩ）【化４】但し式中Ｒ¹は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表す、の酸ハロゲン化物と必要に応じ希釈剤を存在させ、また
必要に応じ酸結合剤を存在させて反応させるか、または（β）式（ＩＶ）Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ）但し式中Ｒ¹は上記意味を有する、のカルボン酸無水物と必要に応じ希釈剤を存在させ、ま
た必要に応じ酸結合剤を存在させて反応させることによ
り式（Ｉｂ）【化５】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎは前記
意味を有する、の化合物を製造することを特徴とする製造法。
【請求項５】請求項１記載の式（Ｉ）の置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法
であって、式（Ｉａ）【化１６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を一般式（Ｖ）【化１７】Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ（Ｖ）但し式中Ｒ²およびＭは上記意味を有する、のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと
必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤
を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ−１）【化１８】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは前記
意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、の化合物を製造することを特徴とする製造法。
【請求項６】請求項１記載の式（Ｉ）の置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法
であって、式（Ｉａ）【化１９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を（α）一般式（ＶＩ）【化２０】但し式中ＭおよびＲ²は上記意味を有する、のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸
エステルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応
じ酸結合剤を存在させて反応させるか、または（β）二硫化炭素と反応させ、次いで一般式（ＶＩＩ）【化２１】Ｒ²−Ｈａｌ（ＶＩＩ）但し式中Ｒ²は上記意味を有し、Ｈａｌは塩素、臭素またはヨードを表す、のハロゲン化アルキルと必要に応じ希釈剤を存在させ、
また必要に応じ酸結合剤を存在させて反応させることに
より式（Ｉｃ−２）【化２２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびｎは前
記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、の化合物を製造することを特徴とする製造法。
【請求項７】請求項１記載の式（Ｉ）の置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法
であって、式（Ｉａ）【化２３】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）【化２４】Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ（ＶＩＩＩ）但し式中Ｒ³は上記意味を有する、の塩化スルフォニルと必要に応じ希釈剤を存在させ、ま
た必要に応じ酸結合剤を存在させて反応させることによ
り式（Ｉｄ）【化２５】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは前記
意味を有する、の化合物を製造することを特徴とする製造法。
【請求項８】請求項１記載の式（Ｉ）の置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法
であって、式（Ｉａ）【化６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の３−アリールピロリジン−２，４−ジオンまたはその
エノール体を一般式（ＩＸ）【化７】但し式中Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表す、の燐化合物と反応させることにより式（Ｉｅ）【化８】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵および
ｎは前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−
２，４−ジオンを製造することを特徴とする製造法。
【請求項９】請求項１記載の式（Ｉ）の置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法
であって、式（Ｉａ）【化２９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を一般式（Ｘ）および（ＸＩ）【化３０】但し式中Ｍは１価または２価の金属イオンを表し、ｓおよびｔは数１および２を表し、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立に水素およびアルキル
を表す、の金属水酸化物またはアミンと必要に応じ希釈剤を存在
させて反応させることにより式（Ｉｆ）【化３１】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を製造することを特徴とする製造法。
【請求項１０】少なくとも１種の請求項１記載の式
（Ｉ）の置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−
ジオン誘導体を含有して成ることを特徴とする殺虫剤。
【請求項１１】少なくとも１種の請求項１記載の式
（Ｉ）の置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−
ジオン誘導体を動物の害虫またはその生育環境に作用さ
せることを特徴とする動物の害虫の駆除方法。
【請求項１２】少なくとも１種の請求項１記載の式
（Ｉ）の置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−
ジオン誘導体を含有して成ることを特徴とする除草剤。