JP3113078B2 - ３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロチオフエノン誘導体類 - Google Patents

３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロチオフエノン誘導体類

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JP3113078B2 JP04206261A JP20626192A JP3113078B2 JP 3113078 B2 JP3113078 B2 JP 3113078B2 JP 04206261 A JP04206261 A JP 04206261A JP 20626192 A JP20626192 A JP 20626192A JP 3113078 B2 JP3113078 B2 JP 3113078B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な３−アリール−４−ヒド
ロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−
４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体
類、それらの複数の製造方法、並びに殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用
に関するものである。
【０００２】ある種の置換された△3−ジヒドロフラノ
−２−ン誘導体類が除草剤性質を有することは公知であ
る（ドイツ公告明細書４,０１４,４２０参照）。出発物
質として使用されるテトロン酸誘導体類（例えば３−
(２−メチル−フェニル)−４−ヒドロキシ−５−(４−
フルオロ−フェニル)−△3−ジヒドロフラノ−２−ン）
の合成もドイツ公告明細書４,０１４,４２０中に記載さ
れている。同様な構造を有する化合物は、キャンプベル
(Campbell)他、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイエテイ・パーキン・トランスレーション(J. Che
m. Soc., PerkinTrans.)、１、１９８５、（８）、１５
６７−７６による刊行物から公知であるが、殺昆虫剤お
よび／または殺ダニ剤活性に関しては述べられていな
い。
【０００３】下記の化合物類：３−(２−メトキシフェ
ニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−
ン、３−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−メチルフェニル)
−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３
−(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−２−ン以外の、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４０】
【０００５】〔式中、Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコ
キシまたはハロゲノアルキルを表し、Ｙは水素、アルキ
ル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表
し、Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、
ｎは０−３の数を表すか、または基ＸおよびＺがそれら
が結合しているフェニル基と一緒になって式
【０００６】
【化４１】
【０００７】のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記
の意味を有しており、Ｇは水素（ａ）または基
【０００８】
【化４２】
【０００９】を表し、ＡおよびＢは同一もしくは異なる
ことができ、そして水素、またはそれぞれが任意にハロ
ゲンにより置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキルもしくはアルキル
チオアルキル、または任意にヘテロ原子により中断され
ていてもよいシクロアルキル、またはそれぞれが任意に
ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルコキシもしくはニトロにより置換されてい
てもよいアリール、アラルキルもしくはヘタリールを表
すか、或いはＡおよびＢがそれらが結合している炭素原
子と一緒になって、任意にヘテロ原子により中断されて
いてもよくそして任意に置換されていてもよい飽和また
は不飽和環を形成し、Ｄは酸素または硫黄を表し、Ｅ+
は金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、Ｌ
およびＭは酸素および／または硫黄を表し、Ｒ1は各場
合とも任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはヘテロ原子に
より中断されていてもよいシクロアルキル、任意に置換
されていてもよいフェニル、任意に置換されていてもよ
いフェニルアルキル、置換されたヘタリール、置換され
たフェノキシアルキルまたは置換されたヘタリールオキ
シアルキルを表し、そしてＲ2は任意にハロゲンにより
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキルもしくはポリアルコキシアルキル、または各
場合とも任意に置換されていてもよいフェニルもしくは
ベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立し
て、それぞれが任意にハロゲンにより置換されていても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニル
チオもしくはシクロアルキルチオを表すか、または各場
合とも任意に置換されていてもよいフェニル、フェノキ
シもしくはフェニルチオを表し、Ｒ6およびＲ7は互いに
独立して、水素、または任意にハロゲンにより置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシもしく
はアルコキシアルキルを表すか、或いは任意に置換され
ていてもよいフェニルまたは任意に置換されていてもよ
いベンジルを表すか、或いはＲ6およびＲ7が一緒になっ
て、任意に酸素により中断されていてもよいアルキレン
基を表す〕の新規な３−アリール−４−ヒドロキシ−△
3−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロ
キシ−△3−ジヒドロ３−アリール−４−ヒドロキシ−
△3−ジヒドロ誘導体類、並びに式（Ｉ）の化合物のエ
ナンチオマー性純粋形が今見いだされた。
【００１０】一般式（Ｉ）の基Ｇの種々の意味（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）
を考慮にいれると、下記の主要構造（Ｉａ）−（Ｉｇ）
が生じる：
【００１１】
【化４３】
【００１２】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、
Ｙ、Ｚｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は
上記の意味を有する〕。
【００１３】さらに、 （Ａ）式（II）
【００１４】
【化４４】
【００１５】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有しており、そしてＲ8はアルキルを表
す〕のカルボン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして
塩基の存在下で分子内縮合にかける時に、式（Ｉａ）
【００１６】
【化４５】
【００１７】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有する〕の３−アリール−４−ヒドロキ
シ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−
ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類が得
られることも見いだされた。
【００１８】（Ｂ）さらに、式（Ｉａ）
【００１９】
【化４６】
【００２０】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有する〕の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（III）
【００２１】
【化４７】 〔式中、Ｒ1は上記の意味を有しており、そしてＨａｌ
はハロゲン、特に塩素および臭素、を表す〕の酸ハライ
ド類と反応させるか、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（IV）
【００２２】
【化４８】Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （IV） 〔式中、Ｒ1は上記の意味を有する〕のカルボン酸無水
物と反応させる時に、式（Ｉｂ）
【００２３】
【化４９】
【００２４】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1お
よびｎは上記の意味を有する〕の化合物が得られること
も見いだされた。
【００２５】（Ｃ）さらに、式（Ｉａ）
【００２６】
【化５０】
【００２７】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、一般式（Ｖ）
【００２８】
【化５１】Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 〔式中、Ｒ2およびＭは上記の意味を有する〕のクロロ
蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応
させる時に、式（Ｉｃ）
【００２９】
【化５２】
【００３０】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2お
よびｎは上記の意味を有しており、Ｌは酸素を表し、そ
してＮは酸素または硫黄を表す〕の化合物が得られるこ
とも見いだされた。
【００３１】Ｄ）さらに、式（Ｉａ）
【００３２】
【化５３】
【００３３】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有する〕の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（VI）
【００３４】
【化５４】
【００３５】〔式中、ＭおよびＲ2は上記の意味を有す
る〕のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチ
オ蟻酸エステル類と反応させるか、または β）二硫化炭素およびその後に一般式（VII）
【００３６】
【化５５】Ｒ2−Ｈａｌ （VII） 〔式中、Ｒ2は上記の意味を有しており、そしてＨａｌ
は塩素、臭素またはヨウ素を表す〕のアルキルハライド
類と反応させる時に、式（Ｉｃ）
【００３７】
【化５６】
【００３８】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｚお
よびｎは上記の意味を有しており、Ｌは硫黄を表し、そ
してＭは酸素または硫黄を表す〕の化合物が得られるこ
とも見いだされた。
【００３９】Ｅ）さらに、式（Ｉａ）
【００４０】
【化５７】
【００４１】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、一般式（VIII）
【００４２】
【化５８】Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （VIII） 〔式中、Ｒ3は上記の意味を有する〕の塩化スルホニル
と反応させる時に、式（Ｉｄ）
【００４３】
【化５９】
【００４４】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3お
よびｎは上記の意味を有する〕の化合物が得られること
も見いだされた。
【００４５】（Ｆ）さらに、式（Ｉａ）
【００４６】
【化６０】
【００４７】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、一般式（IX）
【００４８】
【化６１】
【００４９】〔式中、Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を
有しており、そしてＨａｌはハロゲン、特に塩素および
臭素、を表す〕の燐化合物と反応させる時に、式（Ｉ
ｅ）
【００５０】
【化６２】
【００５１】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ
4、Ｒ5およびｎは上記の意味を有する〕の化合物が得ら
れることも見いだされた。
【００５２】（Ｇ）さらに、式（Ｉａ）
【００５３】
【化６３】
【００５４】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有する〕の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
一般式（Ｘ）
【００５５】
【化６４】Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｘ） 〔式中、Ｒ6は上記の意味を有する〕のイソシアネート
類と反応させるか、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（XI）
【００５６】
【化６５】
【００５７】〔式中、Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を
有する〕の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイ
ルと反応させる時に、式（Ｉｆ）
【００５８】
【化６６】
【００５９】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ
6、Ｒ7およびｎは上記の意味を有する〕の化合物が得ら
れることも見いだされた。
【００６０】（Ｈ）さらに、式（Ｉａ）
【００６１】
【化６７】
【００６２】〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄおよびｎ
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下で、一般式（XII）および（XIII）
【００６３】
【化６８】
【００６４】〔式中、Ｍｅは１もしくは２価の金属イオ
ンを表し、ｓおよびｔは数１または２を表し、そしてＲ
5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素およびアルキ
ルを表す〕の金属水酸化物類またはアミン類と反応させ
る時に、式（Ｉｇ）
【００６５】
【化６９】
【００６６】〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄおよびｎ
は上記の意味を有しており、そしてＥ+は金属イオン当
量またはアンモニウムイオンを表す〕の化合物が得られ
ることも見いだされた。
【００６７】さらに、新規な式（Ｉ）の３−アリール−
４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−ア
リール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン
誘導体類が顕著な殺ダニ剤、殺昆虫剤、除草剤および殺
菌・殺カビ剤活性により特徴づけられていることも見い
だされた。
【００６８】式（Ｉ）の好適な化合物類は、下記の化合
物類：３−(２−メトキシフェニル)−４−ヒドロキシ−
△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−クロロフェニ
ル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、
３−(２−メチルフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−２−ン、３−(２−フルオロフェニル)−
４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン以外
の、ＸがＣ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシまたはＣ1−Ｃ3‐ハロゲノアルキルを表し、Ｙが
水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
キシまたはＣ1−Ｃ3‐ハロゲノアルキルを表し、ＺがＣ
1−Ｃ6-アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシ
を表し、ｎが０−３の数を表すか、或いは基ＸおよびＺ
がそれらが結合しているフェニル基と一緒になって、式
【００６９】
【化７０】
【００７０】のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記
の意味を有しており、ＡおよびＢは同一もしくは異なっ
ており、そして水素を表すか、または任意にハロゲン−
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ
12‐アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキ
ニル、Ｃ1−Ｃ10‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ
1−Ｃ8‐ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ
10‐アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたは３−８個
の環原子を有しておりそして酸素および／もしくは硫黄
により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いはそれぞれが任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシもしくはニトロによ
り置換されていてもよいアリール、ヘタリールまたはア
リール−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、或いはＡおよび
Ｂがそれらが結合している炭素原子と一緒になって任意
に酸素および／または硫黄により中断されていてもよく
そして任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハ
ロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオまたは任意
に置換されていてもよいアリールにより置換されていて
もよい飽和もしくは不飽和の３−〜８−員環を形成し、
Ｇが水素（ａ）または基
【００７１】
【化７１】
【００７２】を表し、ここでＥ+が金属イオン当量また
はアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ1が任意にハロゲン−置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニ
ル、Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−
Ｃ8‐アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8‐ポ
リアルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたは３−８個の環
原子を有しておりそして酸素および／もしくは硫黄原子
により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いは任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルまた
はＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシにより置換されていて
もよいフェニルを表すか、或いは任意にハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロ
ゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシによ
り置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル
を表すか、或いは任意にハロゲンおよび／またはＣ1−
Ｃ6-アルキルにより置換されていてもよいヘタリールを
表すか、或いは任意にハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6
-アルキルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1
−Ｃ6-アルキルを表すか、或いは任意にハロゲン、アミ
ノおよびＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されていてもよ
いヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ2が
それぞれが任意にハロゲンにより置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8
‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたはＣ1−Ｃ8‐ポ
リアルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表わすか、或いは
それぞれが任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアル
キルにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が互いに独立して、それ
ぞれが任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣ1
−Ｃ8‐アルキル、Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8‐
アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8)-アルキルアミノ、Ｃ1
−Ｃ8‐アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ5-アルケニルチオ、Ｃ2
−Ｃ5-アルキニルチオまたはＣ3−Ｃ7‐シクロアルキル
チオを表すか、或いはそれぞれが任意にハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲ
ノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-
ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ6および
Ｒ7が互いに独立して、任意にハロゲンにより置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルコキ
シ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、または任意にハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルキル
もしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置換されていても
よいフェニルを表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1−
Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキルもしくは
Ｃ1−Ｃ20-アルコキシにより置換されていてもよいベン
ジルを表すか、或いは一緒になって任意に酸素により中
断されていてもよいＣ2−Ｃ6-アルキレンを表すもの、
並びに式（Ｉ）の化合物のエナンチオマー性純粋形であ
る。
【００７３】式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、下記の
化合物類：３−(２−メトキシフェニル)−４−ヒドロキ
シ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−クロロフ
ェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−
ン、３−(２−メチルフェニル)−４−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−フルオロフェニ
ル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン以
外の、ＸがＣ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルコキシまたはＣ1−Ｃ2‐ハロゲノアルキルを表し、Ｙ
が水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシまたはＣ1−Ｃ2‐ハロゲノアルキルを表し、Ｚが
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4-アルコキ
シを表し、ｎが０−３の数を表すか、或いは基Ｘおよび
Ｚがそれらが結合しているフェニル基と一緒になって、
式
【００７４】
【化７２】
【００７５】のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記
の意味を有しており、ＡおよびＢは同一もしくは異なっ
ており、そして水素を表すか、または任意にハロゲン−
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ
10‐アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ3−Ｃ6-アルキ
ニル、Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1
−Ｃ6‐ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ8
‐アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたは３−７個の
環原子を有しておりそして１−２個の酸素および／もし
くは硫黄により中断されていてもよいシクロアルキルを
表すか、或いはそれぞれが任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-
アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アル
コキシもしくはニトロにより置換されていてもよいアリ
ール、ヘタリールまたはアリール−Ｃ1−Ｃ4-アルキル
を表すか、或いはＡおよびＢがそれらが結合している炭
素原子と一緒になって任意に酸素および／または硫黄に
より中断されていてもよくそして任意にハロゲン、Ｃ1
−Ｃ5-アルキル、Ｃ1−Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロ
ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ
3-アルキルチオまたは任意にハロゲン−、アルキル−も
しくはアルコキシ−置換されていてもよいアリールによ
り置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の３−〜８
−員環を形成し、Ｇが水素（ａ）または基
【００７６】
【化７３】
【００７７】を表し、ここでＥ+が金属イオン当量また
はアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ1が任意にハロゲン−置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニ
ル、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−
Ｃ16‐アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6‐
ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル並びに３−７個の
環原子を有しておりそして１−２個の酸素および／もし
くは硫黄原子により中断されていてもよいシクロアルキ
ルを表すか、或いは任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4
-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノ
アルキルまたはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシにより置
換されていてもよいフェニルを表すか、或いは任意にハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ3-ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアル
コキシにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4
-アルキルを表すか、或いは任意にハロゲンおよびＣ1−
Ｃ6-アルキルにより置換されていてもよいヘタリールを
表すか、或いは任意にハロゲンおよびＣ1−Ｃ4-アルキ
ルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ5-
アルキルを表すか、或いは任意にハロゲン、アミノおよ
びＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されていてもよいヘタ
リールオキシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表し、Ｒ2がそれぞ
れが任意にハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ16-
アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ16‐アルコ
キシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはＣ1−Ｃ6‐ポリアルコ
キシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表わすか、或いはそれぞれ
が任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ3-アルコキシまたはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルによ
り置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表
し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が互いに独立して、それぞれが
任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ6‐
アルキル、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキル
アミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6)-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6‐
アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ4-ア
ルキニルチオまたはＣ3−Ｃ6‐シクロアルキルチオを表
すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲ
ノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはＣ1−Ｃ3-
ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ6および
Ｒ7が互いに独立して、任意にハロゲンにより置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルコキ
シ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、または任意にハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ5-アルキルも
しくはＣ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されていてもよ
いフェニルを表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ5
-アルキル、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−
Ｃ5-アルコキシにより置換されていてもよいベンジルを
表すもの、並びに式（Ｉ）の化合物のエナンチオマー性
純粋形である。
【００７８】式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、
下記の化合物類：３−(２−メトキシフェニル)−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−ク
ロロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ
−２−ン、３−(２−メチルフェニル)−４−ヒドロキシ
−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−フルオロフ
ェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−
ン以外の、Ｘがメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシおよびトリ
フルオロメチルを表し、Ｙが水素、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ターシャ
リー−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ
およびトリフルオロメチルを表し、Ｚがメチル、エチ
ル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ターシャリー
−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキシおよびエトキシ
を表し、ｎが０−３の数を表すか、或いは基ＸおよびＺ
がそれらが結合しているフェニル基と一緒になって、式
【００７９】
【化７４】
【００８０】のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記
の意味を有しており、ＡおよびＢは同一もしくは異なっ
ており、そして水素を表すか、または任意にハロゲン−
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ8
‐アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ3−Ｃ4-アルキニ
ル、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4‐ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ6‐
アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4-アルキルまたは３−６個の環
原子を有しておりそして１−２個の酸素および／もしく
は硫黄により中断されていてもよいシクロアルキルを表
すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、メチル、エ
チル、プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチルもしくはニトロにより置換され
ていてもよいアリール、ピリミジン、イミダゾール、ピ
ラゾール、トリアゾール、インドール、チアゾールまた
はアリール−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表すか、或いはＡお
よびＢがそれらが結合している炭素原子と一緒になって
任意に酸素および／または硫黄により中断されていても
よくそして任意に弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ1
−Ｃ2-アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ2-ア
ルキルチオまたは任意に弗素−、塩素−、メチル−もし
くはメトキシ−置換されていてもよいアリールにより置
換されていてもよい飽和もしくは不飽和の３−〜８−員
環を形成し、Ｇが水素（ａ）または基
【００８１】
【化７５】
【００８２】を表し、ここでＥ+が金属イオン当量また
はアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ1が任意に弗素−もしくは塩素
−置換されていてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ
14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アル
キル、Ｃ1−Ｃ4‐アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ4‐ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル並びに
３−６個の環原子を有しておりそして１−２個の酸素お
よび／もしくは硫黄原子により中断されていてもよいシ
クロアルキルを表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭
素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシまたはニトロにより置換されていてもよいフェニル
を表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより
置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを
表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭素、メチルまたは
エチルにより置換されていてもよいピリジル、ピリミジ
ル、チアゾリルおよびピラゾリルを表すか、或いは任意
に弗素、塩素、メチルまたはエチルにより置換されてい
てもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、或
いは任意に弗素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルに
より置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-
アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルおよ
びトリアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ2
がそれぞれが任意に弗素もしくは塩素により置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニ
ル、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたは
Ｃ1−Ｃ4‐ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表わ
すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、ニトロ、メ
チル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エ
トキシまたはトリフルオロメチルにより置換されていて
もよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4および
Ｒ5が互いに独立して、それぞれが任意に弗素もしくは
塩素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ4‐アルキル、
Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4‐アルキルアミノ、ジ
−(Ｃ1−Ｃ4)-アルキルアミノまたはＣ1−Ｃ4‐アルキ
ルチオを表すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ
4-フルオロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-クロロアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチ
オ、Ｃ1−Ｃ2-クロロアルキルチオまたはＣ1−Ｃ3-アル
キルを表し、Ｒ6およびＲ7が互いに独立して、任意に弗
素、塩素もしくは臭素により置換されていてもよいＣ1
−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシもしくはＣ1−
Ｃ10-アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10)-アルキルを表すか、ま
たは任意に弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアル
キル、Ｃ1−Ｃ20-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキ
シにより置換されていてもよいフェニルを表すか、また
は任意に弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシに
より置換されていてもよいベンジルを表すもの、並びに
式（Ｉ）の化合物のエナンチオマー性純粋形である。
【００８３】下記の式（Ｉａ）の３−アリール−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
【００８４】
【化７６】
【００８５】
【表１】
【００８６】
【表２】
【００８７】
【表３】
【００８８】
【表４】
【００８９】
【表５】
【００９０】
【表６】
【００９１】
【表７】
【００９２】
【表８】
【００９３】
【表９】
【００９４】
【表１０】
【００９５】
【表１１】
【００９６】
【表１２】
【００９７】下記の式（Ｉｂ）の３−アリール−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
【００９８】
【化７７】
【００９９】
【表１３】
【０１００】
【表１４】
【０１０１】
【表１５】
【０１０２】
【表１６】
【０１０３】
【表１７】
【０１０４】
【表１８】
【０１０５】
【表１９】
【０１０６】
【表２０】
【０１０７】
【表２１】
【０１０８】
【表２２】
【０１０９】
【表２３】
【０１１０】
【表２４】
【０１１１】
【表２５】
【０１１２】
【表２６】
【０１１３】
【表２７】
【０１１４】
【表２８】
【０１１５】
【表２９】
【０１１６】
【表３０】
【０１１７】
【表３１】
【０１１８】
【表３２】
【０１１９】
【表３３】
【０１２０】
【表３４】
【０１２１】
【表３５】
【０１２２】
【表３６】
【０１２３】
【表３７】
【０１２４】
【表３８】
【０１２５】
【表３９】
【０１２６】
【表４０】
【０１２７】
【表４１】
【０１２８】
【表４２】
【０１２９】
【表４３】
【０１３０】
【表４４】
【０１３１】
【表４５】
【０１３２】
【表４６】
【０１３３】
【表４７】
【０１３４】
【表４８】
【０１３５】
【表４９】
【０１３６】
【表５０】
【０１３７】下記の式（Ｉｃ）の３−アリール−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
【０１３８】
【化７８】
【０１３９】
【表５１】
【０１４０】
【表５２】
【０１４１】
【表５３】
【０１４２】
【表５４】
【０１４３】
【表５５】
【０１４４】
【表５６】
【０１４５】
【表５７】
【０１４６】
【表５８】
【０１４７】
【表５９】
【０１４８】
【表６０】
【０１４９】
【表６１】
【０１５０】
【表６２】
【０１５１】
【表６３】
【０１５２】
【表６４】
【０１５３】
【表６５】
【０１５４】
【表６６】
【０１５５】
【表６７】
【０１５６】
【表６８】
【０１５７】
【表６９】
【０１５８】
【表７０】
【０１５９】
【表７１】
【０１６０】
【表７２】
【０１６１】
【表７３】
【０１６２】
【表７４】
【０１６３】
【表７５】
【０１６４】
【表７６】
【０１６５】
【表７７】
【０１６６】下記の式（Ｉｄ）の３−アリール−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
【０１６７】
【化７９】
【０１６８】
【表７８】
【０１６９】下記の式（Ｉｅ）の３−アリール−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
【０１７０】
【化８０】
【０１７１】
【表７９】
【０１７２】下記の式（Ｉｆ）の３−アリール−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
【０１７３】
【化８１】
【０１７４】
【表８０】
【０１７５】下記の式（Ｉｇ）の３−アリール−４−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
【０１７６】
【化８２】
【０１７７】
【表８１】
【０１７８】
【表８２】
【０１７９】
【表８３】
【０１８０】
【表８４】
【０１８１】方法（Ａ）に従い、Ｏ−２,６−ジクロロ
フェニルアセチル−ヒドロキシ酢酸エチルを使用する場
合には、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により
表すことができる。
【０１８２】
【化８３】
【０１８３】方法（Ｂ）（変法α）に従い、３−(２,
４,６−トリメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５
−ジメチル−△3−ジヒドロフラノ−２−ンおよび塩化
ピバロイルを出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができ
る。
【０１８４】
【化８４】
【０１８５】方法（Ｂ）（変法β）に従い、３−(２,
４,５−トリメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５−フ
ェニル−△3−ジヒドロフラノ−２−ンおよび無水酢酸
を出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法
の工程は下記の反応式により表すことができる。
【０１８６】
【化８５】
【０１８７】方法（Ｃ）に従い、３−(２,４−ジクロロ
フェニル)−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△3−ジヒ
ドロフラノ−２−ンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを
出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の
工程は下記の反応式により表すことができる。
【０１８８】
【化８６】
【０１８９】方法（Ｄα）に従い、３−(２,４,６−ト
リメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５−メチル−△3
−ジヒドロフラノ−２−ンおよびクロロモノチオ蟻酸メ
チルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う
方法の工程は下記の反応式により表すことができる。
【０１９０】
【化８７】
【０１９１】方法（Ｄβ）に従い、３−(２,４,６−ト
リメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５−ペンタメ
チレン−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、二硫化炭素お
よびヨウ化メチルを出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すこと
ができる。
【０１９２】
【化８８】
【０１９３】方法（Ｅ）に従い、３−(２,４,６−トリ
メチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５−メチルメルカ
プトメチル−△3−ジヒドロフラノ−２−ンおよび塩化
メタンスルホニルを出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すこと
ができる。
【０１９４】
【化８９】
【０１９５】方法（Ｆ）に従い、３−(２,４,６−トリ
メチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−
△3−ジヒドロフラノ−２−ンおよびメタンクロロチオ
ホスホン酸２,２,２−トリフルオロエチルを出発物質と
して使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記
の反応式により表すことができる。
【０１９６】
【化９０】
【０１９７】方法（Ｇα）に従い、３−(２,４,６−ト
リメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５−テトラメチ
レン−△3−ジヒドロフラノ−２−ンおよびイソシアン
酸エチルを出発物質として使用する場合には、本発明に
従う方法の工程は下記の反応式により表すことができ
る。
【０１９８】
【化９１】
【０１９９】方法（Ｇβ）に従い、３−(２,４,６−ト
リメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５−メチル−△3
−ジヒドロフラノ−２−ンおよび塩化ジメチルカルバモ
イルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う
方法の工程は下記の反応式により表すことができる。
【０２００】
【化９２】
【０２０１】方法（Ｈ）に従い、３−(２,４,６−トリ
メチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−
△3−ジヒドロフラノ−２−ンおよびＮａＯＨを出発物
質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は
下記の反応式により表すことができる。
【０２０２】
【化９３】
【０２０３】方法（Ａ）中で出発物質として必要な式
（II）
【０２０４】
【化９４】
【０２０５】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよ
びＲ8は上記の意味を有する〕の化合物は公知である
か、または原則的に公知の方法により簡単に製造するこ
とができる。例えば、 ａ）式（XIV）
【０２０６】
【化９５】
【０２０７】〔式中、Ｒ11は水素（XIVａ）またはアル
キル（XIVｂ）を表し、そしてＡ、ＢおよびＤは上記の
意味を有する〕の２−ヒドロキシカルボン酸（エステ
ル）または２−メルカプトカルボン酸（エステル）を式
（XV）
【０２０８】
【化９６】
【０２０９】〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味
を有しており、そしてＨａｌは塩素または臭素を表す〕
のフェニル酢酸ハライド類を用いてアシル化する時に
（ケミカル・レビュース(Chem. Revies)、５２、２３７
−４１６（１９５３））、或いは式（IIａ）
【０２１０】
【化９７】
【０２１１】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は上記の意味を有しており、そしてＲ11は水素を表す〕
のチオ−またはヒドロキシカルボン酸類をエステル化す
る時に（ケミカル・インダストリーズ(Chem. Ind.)（ロ
ンドン）、１５６８（１９６８））、式（II）のα−ヒ
ドロキシカルボン酸Ｏ−アシルが得られる。
【０２１２】式（IIａ）の化合物は、例えば、式（XV）
のフェニル酢酸ハライド類および式（XIVａ）のチオ−
またはヒドロキシカルボン酸類から得られる（ケミカル
・レビュース５２、２３７−４１６（１９５３）。
【０２１３】さらに、式XVI
【０２１４】
【化９８】
【０２１５】〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味
を有する〕のフェニル酢酸を式XVII
【０２１６】
【化９９】
【０２１７】〔式中、ＡおよびＢは上記の意味を有して
おり、Ｒ11はアルキルを表し、そしてＨａｌは塩素また
は臭素を表す〕のα−ハロゲノカルボキシレート類を用
いてアルキル化する時にも、式（II）の化合物が得られ
る。
【０２１８】下記の式（II）の化合物類が例として挙げ
られる：Ｏ−(２,４−ジクロロフェニル−アセチル)−
ヒドロキシ酢酸エチル、Ｏ−(２,６−ジクロロフェニル
−アセチル)−ヒドロキシ酢酸エチル、Ｏ−(２,４,６−
トリクロロフェニル−アセチル)−ヒドロキシ酢酸エチ
ル、Ｏ−(２,４−ジメチルフェニル−アセチル)−ヒド
ロキシ酢酸エチル、Ｏ−(２,６−ジメチルフェニル−ア
セチル)−ヒドロキシ酢酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリ
メチルフェニル−アセチル)−ヒドロキシ酢酸エチル、
Ｏ−(２,４−ジクロロフェニル−アセチル)−乳酸エチ
ル、Ｏ−(２,６−ジクロロフェニル−アセチル)−乳酸
エチル、Ｏ−(２,４,６−トリクロロフェニル−アセチ
ル)−乳酸エチル、Ｏ−(２,４−ジメチルフェニル−ア
セチル)−乳酸エチル、Ｏ−(２,６−ジメチルフェニル
−アセチル)−乳酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリメチル
フェニル−アセチル)−乳酸エチル、Ｏ−(２,４−ジク
ロロフェニル−アセチル)−ヒドロキシイソ酪酸エチ
ル、Ｏ−(２,６−ジクロロフェニル−アセチル)−ヒド
ロキシイソ酪酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリクロロフ
ェニル−アセチル)−ヒドロキシイソ酪酸エチル、Ｏ−
(２,４−ジメチルフェニル−アセチル)−ヒドロキシイ
ソ酪酸エチル、Ｏ−(２,６−ジメチルフェニル−アセチ
ル)−ヒドロキシイソ酪酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリ
メチルフェニル−アセチル)−ヒドロキシイソ酪酸エチ
ル、Ｏ−(２,４−ジクロロフェニル−アセチル)−マン
デル酸エチル、Ｏ−(２,６−ジクロロフェニル−アセチ
ル)−マンデル酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリクロロフ
ェニル−アセチル)−マンデル酸エチル、Ｏ−(２,４−
ジメチルフェニル−アセチル)−マンデル酸エチル、Ｏ
−(２,６−ジメチルフェニル−アセチル)−マンデル酸
エチル、Ｏ−(２,４,６−トリメチルフェニル−アセチ
ル)−マンデル酸エチル、Ｏ−(２,４−ジクロロフェニ
ル−アセチル)−１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボ
ン酸エチル、Ｏ−(２,６−ジクロロフェニル−アセチ
ル)−１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチ
ル、Ｏ−(２,４,６−トリクロロフェニル−アセチル)−
１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル、Ｏ−
(２,４−ジメチルフェニル−アセチル)−１−ヒドロキ
シシクロヘキサンカルボン酸エチル、Ｏ−(２,６−ジメ
チルフェニル−アセチル)−１−ヒドロキシシクロヘキ
サンカルボン酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリメチルフ
ェニル−アセチル)−１−ヒドロキシシクロヘキサンカ
ルボン酸エチル、Ｏ−(２,４−ジクロロフェニル−アセ
チル)−２−ヒドロキシ−エチル−酪酸エチル、Ｏ−
(２,６−ジクロロフェニル−アセチル)−２−ヒドロキ
シ−エチル−酪酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリクロロ
フェニル−アセチル)−２−ヒドロキシ−エチル−酪酸
エチル、Ｏ−(２,４−ジメチルフェニル−アセチル)−
２−ヒドロキシ−エチル−酪酸エチル、Ｏ−(２,６−ジ
メチルフェニル−アセチル)−２−ヒドロキシ−エチル
−酪酸エチル、Ｏ−(２,４,６−トリメチルフェニル−
アセチル)−２−ヒドロキシ−エチル−酪酸エチル。
【０２１９】下記の式（II）の化合物類が例として挙げ
られる：Ｓ−(２,４−ジクロロフェニル−アセチル)−
チオ酢酸エチル、Ｓ−(２,６−ジクロロフェニル−アセ
チル)−チオ酢酸エチル、Ｓ−(２,４,６−トリクロロフ
ェニル−アセチル)−チオ酢酸エチル、Ｓ−(２,４−ジ
メチルフェニル−アセチル)−チオ酢酸エチル、Ｓ−
(２,６−ジメチルフェニル−アセチル)−チオ酢酸エチ
ル、Ｓ−(２,４,６−トリメチルフェニル−アセチル)−
チオ酢酸エチル、Ｓ−(２,４−ジクロロフェニル−アセ
チル)−チオール酢酸エチル、Ｓ−(２,６−ジクロロフ
ェニル−アセチル)−チオール酢酸エチル、Ｓ−(２,４,
６−トリクロロフェニル−アセチル)−チオール酢酸エ
チル、Ｓ−(２,４−ジメチルフェニル−アセチル)−チ
オール酢酸エチル、Ｓ−(２,６−ジメチルフェニル−ア
セチル)−チオール酢酸エチル、Ｓ−(２,４,６−トリメ
チルフェニル−アセチル)−チオール酢酸エチル、Ｓ−
(２,４−ジクロロフェニル−アセチル)−チオイソ酪酸
エチル、Ｓ−(２,６−ジクロロフェニル−アセチル)−
チオイソ酪酸エチル、Ｓ−(２,４,６−トリクロロフェ
ニル−アセチル)−チオイソ酪酸エチル、Ｓ−(２,４−
ジメチルフェニル−アセチル)−チオイソ酪酸エチル、
Ｓ−(２,６−ジメチルフェニル−アセチル)−チオイソ
酪酸エチル、Ｓ−(２,４,６−トリメチルフェニル−ア
セチル)−チオイソ酪酸エチル。
【０２２０】方法（Ａ）は、式（II）の化合物（ここで
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ8は上記の意味を
有する）を塩基類の存在下で縮合反応にかけることによ
り、特徴づけられている。
【０２２１】本発明に従う方法（Ａ）において使用でき
る希釈剤は不活性有機溶媒である。下記のものを好適に
使用することができる：炭化水素類、例えばトルエンお
よびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジ
メチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリ
ドン。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ
ブタノールおよびターシャリー−ブタノール、も使用す
ることができる。
【０２２２】本発明に従う方法（Ａ）を実施するために
使用できる塩基類（脱プロトン化剤）は全ての一般的プ
ロトン受容体である。下記のものを好適に使用すること
ができる：アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類の
酸化物類、水酸化物類および炭酸塩類、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カ
ルシウム。これらの全ては例えば塩化トリエチルベンジ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アド
ゲン４６４またはＴＤＡ１の如き相転移触媒の存在下で
使用することもできる。アルカリ金属類、例えばナトリ
ウムまたはカリウム、も使用することができる。使用で
きる他の物質は、アルカリ金属類およびアルカリ土類金
属類のアミド類および水素化物類、例えばナトリウムア
ミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並び
にアルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメチ
レート、ナトリウムエチレートおよびカリウムターシャ
リー−ブチレート、である。
【０２２３】 アドゲン４６４＝塩化メチルトリアルキル(Ｃ8−Ｃ10)
アンモニウム ＴＤＡ１＝トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、反応温度を
実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、該
方法は０℃〜２５０℃の間の、好適には５０℃〜１５０
℃の間の、温度において実施される。
【０２２４】本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気
圧において実施される。
【０２２５】本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に
は、式（II）の反応物および脱プロトン化用の塩基は一
般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方
または他方の反応物を大過剰量で（３モルまで）使用す
ることもできる。
【０２２６】方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（III）のカルボン酸ハライドと反応させることによ
り、特徴づけられている。
【０２２７】酸ハライドを使用する時には、本発明に従
う方法（Ｂα）において使用できる希釈剤はこれらの化
合物に対して不活性である全ての溶媒である。下記のも
のを好適に使用することができる：炭化水素類、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラ
リン、並びにハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセト
ンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル
類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢
酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン。酸ハライドが加水分解に対して
充分安定性であるなら、反応を水の存在下で実施するこ
ともできる。
【０２２８】対応するカルボン酸ハライドを使用するな
ら、本発明に従う方法（Ｂα）に従う反応における酸−
結合剤は全ての一般的酸受容体である。下記のものを好
適に使用することができる：第三級アミン類、例えばト
リエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢ
Ｕ）、ジアザビシクロシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒュー
ニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチルアニリン、並びにア
ルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩類および
アルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸カルシウム。
【０２２９】本発明に従う方法（Ｂα）を実施する時に
は、カルボン酸ハライドを使用する時でさえ反応温度を
実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、該
方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好適には０℃〜１
００℃の間の、温度において実施される。
【０２３０】本発明に従う方法（Ｂα）を実施する時に
は、式（Ｉａ）の出発物質および式（III）のカルボン
酸ハライドは一般的にほぼ等モル量で使用される。しか
しながら、大過剰量（３モルまで）のカルボン酸ハライ
ドを使用することもできる。処理は一般的方法により行
われる。
【０２３１】方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（IV）のカルボン酸無水物と反応させることにより、特
徴づけられている。
【０２３２】本発明に従う方法（Ｂβ）においてカルボ
ン酸無水物を式（IV）の反応物として使用するなら、使
用できる希釈剤は好適には酸ハライドを使用する時にも
適しているものである。その他に、過剰量で使用される
カルボン酸無水物を同時に希釈剤として作用させること
もできる。
【０２３３】本発明に従う方法（Ｂβ）を実施する時に
は、カルボン酸無水物を使用する時でさえ反応温度を実
質的な範囲内で変えることができる。一般的には、該方
法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好適には０℃〜１０
０℃の間の、温度において実施される。
【０２３４】本発明に従う方法を実施する時には、式
（Ｉａ）の出発物質および式（IV）のカルボン酸無水物
は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、
カルボン酸無水物を大過剰量（５モルまで）で使用する
こともできる。処理は一般的方法により行われる。
【０２３５】一般的には、希釈剤および過剰のカルボン
酸無水物並びに生成するカルボン酸を蒸留によりまたは
有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去するような
工程がその後に実施される。
【０２３６】方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエス
テルと反応させることにより、特徴づけられている。
【０２３７】対応するクロロ蟻酸エステルまたはクロロ
蟻酸チオエステルを使用するなら、本発明に従う方法
（Ｃ）における反応用に適している酸−結合剤は全ての
一般的酸受容体である。下記のものを好適に使用するこ
とができる：第三級アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＣ、ＤＢＡ、ヒューニ
ッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにア
ルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩類および
アルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸カルシウム。
【０２３８】クロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオ
エステルを使用する時には、本発明に従う方法（Ｃ）に
おいて使用できる希釈剤はこれらの化合物に対して不活
性である全ての溶媒である。下記のものを好適に使用す
ることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロ
ゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼ
ン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソ
プロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びに
カルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極
性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラ
ン。
【０２３９】クロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオ
エステルを式（Ｖ）のカルボン酸誘導体として使用する
時には、本発明に従う方法（Ｃ）を実施する反応温度を
実質的な範囲内で変えることができる。該方法を希釈剤
および酸−結合剤の存在下で実施するなら、反応温度は
一般的に−２０℃〜＋１００℃の間、好適には０℃〜５
０℃の間、で実施される。
【０２４０】本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気
圧において実施される。
【０２４１】本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時に
は、式（Ｉａ）の出発物質および式（Ｖ）の対応するク
ロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般
的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方ま
たは他方の成分を大過剰量で（２モルまで）使用するこ
ともできる。処理は一般的方法により行われる。一般的
には、沈澱した塩類を除去しそして希釈剤のストリッピ
ングにより残存している反応混合物を濃縮する工程がそ
の後に行われる。
【０２４２】方法Ｄαにおいては、１モルの式（Ｉａ）
の出発化合物当たり約１モルの式（VII）のクロロモノ
チオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルを０
〜１２０℃において、好適には２０〜６０℃において、
反応させる。
【０２４３】加えることのできる適当な希釈剤は全ての
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ア
ルコール類、スルホン類およびスルホキシド類、であ
る。
【０２４４】ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィドが
好適に使用される。
【０２４５】好適態様において例えば水素化ナトリウム
またはカリウムターシャリー−ブチレートの如き強脱プ
ロトン化剤の添加により式Ｉａのエノレート塩を合成す
るなら、酸−結合剤の添加を省略することができる。
【０２４６】酸−結合剤を使用するなら、適当な物質は
一般的な無機または有機塩基類であり、例として水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン
およびトリエチルアミンが挙げられる。
【０２４７】反応は大気圧においてまたは加圧下で実施
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は一般的方法で行われる。
【０２４８】方法Ｄβにおいては、１モルの式（II）の
出発化合物当たり等モル量または過剰量の二硫化炭素を
加える。この方法は好適には０〜５０℃の温度におい
て、そして特に２０〜３０℃において、実施される。
【０２４９】脱プロトン化剤（例えば、カリウムターシ
ャリー−ブチレートまたは水素化ナトリウム）を加える
ことにより最初に式（II）の化合物から対応する塩を製
造することがしばしば有利である。例えば室温において
数時間撹拌した後に中間生成物の生成が完了するまで、
化合物（II）を二硫化炭素と反応させる。
【０２５０】その後の式（VIII）のアルキルハライドと
の反応は好適には０〜７０℃において、そして特に２０
〜５０℃において、実施される。この目的用には、少な
くとも等モル量のアルキルハライドが使用される。
【０２５１】該方法は大気圧においてまたは加圧下で、
好適には大気圧において、実施される。
【０２５２】ここでも、処理は一般的方法で行われる。
【０２５３】製造方法Ｅ）においては、１モルの式（Ｉ
ａ）の出発化合物当たり約１モルの塩化スルホニル（VI
II）を０〜１５０℃において、好適には２０〜７０℃に
おいて、反応させる。
【０２５４】加えることのできる適当な希釈剤は全ての
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニ
トリル類、アルコール類、スルホン類およびスルホキシ
ド類、である。
【０２５５】ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィドが
好適に使用される。
【０２５６】好適態様において強脱プロトン化剤（例え
ば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブ
チレート）の添加により式Ｉａのエノレート塩を合成す
るなら、酸−結合剤の添加を省略することができる。
【０２５７】酸−結合剤を使用するなら、適当な物質は
一般的な無機または有機塩基類であり、例として水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン
およびトリエチルアミンが挙げられる。
【０２５８】反応は大気圧においてまたは加圧下で実施
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は一般的方法で行われる。
【０２５９】適宜、製造方法Ｅを相転移条件下で実施す
ることができる（Ｗ.Ｊ.スピラン(Spillane)他、ザ・ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・パーキ
ン・トランスレーションＩ、（３）６７７−９（１９８
２））。この場合には、０モルの式（Ｉａ）の出発化合
物当たり０.３−１.５モルの、好適には０.５モルの、
塩化スルホニルVIIIを０°〜１５０℃において、好適に
は２０〜７０℃において、反応させる。
【０２６０】使用できる相転移触媒は全ての第四級アン
モニウム塩類、好適には臭化テトラオクチルアンモニウ
ムおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、であ
る。全ての非極性不活性溶媒がこの場合には有機溶媒と
して作用することができ、ベンゼンおよびトルエンが好
適に使用される。
【０２６１】構造（Ｉｅ）の化合物を得るためには、製
造方法Ｆ）においては１モルの化合物（Ｉａ）当たり１
−２、好適には１−１.３、モルの式（IX）の燐化合物
が−４０℃〜１５０℃の間の、好適には−１０〜１１０
℃の間の、温度において使用される。
【０２６２】加えることのできる適当な希釈剤は全ての
不活性極性有機溶媒、例えば特にエーテル類、アミド
類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホ
ン類およびスルホキシド類、である。
【０２６３】加えることのできる適当な酸−結合剤は一
般的な無機または有機塩基類、例えば水酸化物類または
炭酸塩類、である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびピリジンが例として挙げられ
る。
【０２６４】反応は大気圧においてまたは加圧下で実施
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は有機化学の一般的方法で行われる。得られ
た最終生成物は好適には結晶化、クロマトグラフィー精
製またはいわゆる「初期蒸留」すなわち真空中での揮発
性成分類の除去により精製される。
【０２６５】製造方法Ｇαにおいては、１モルの式Ｉａ
の出発化合物当たり約１モルの式（Ｘ）のイソシアネー
トを０〜１００℃において、好適には２０〜５０℃にお
いて、反応させる。
【０２６６】加えることのできる適当な希釈剤は全ての
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニ
トリル類、スルホン類およびスルホキシド類、である。
【０２６７】適宜、反応を促進させるために触媒を加え
ることができる。非常に有利に使用することのできる触
媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレート、で
ある。該方法は好適には大気圧において実施される。
【０２６８】製造方法Ｇβにおいては、１モルの式（Ｉ
ａ）の出発化合物当たり約１モルの式（XI）の塩化カル
バモイルまたは塩化チオカルバモイルを０〜１５０℃に
おいて、好適には２０〜７０℃において、反応させる。
【０２６９】加えることのできる適当な希釈剤は全ての
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ア
ルコール類、スルホン類およびスルホキシド類、であ
る。
【０２７０】ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィドが
好適に使用される。
【０２７１】好適態様において強脱プロトン化剤（例え
ば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブ
チレート）の添加により式Ｉａのエノレート塩を合成す
るなら、酸−結合剤の添加を省略することができる。
【０２７２】酸−結合剤を使用するなら、適当な物質は
一般的な無機または有機塩基類であり、例として水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリ
ジンが挙げられる。
【０２７３】反応は大気圧においてまたは加圧下で実施
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は一般的方法で行われる。
【０２７４】方法（Ｈ）は、式（Ｉａ）の化合物を金属
水酸化物（XII）またはアミン（XIII）と反応させるこ
とにより、特徴づけられている。
【０２７５】本発明に従う方法において使用することの
できる希釈剤は好適にはエーテル類、例えばテトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、並びにアル
コール類、例えばメタノール、エタノールおよびイソプ
ロパノール、または水である。本発明に従う方法（Ｈ）
は一般的には大気圧において実施される。反応温度は一
般的には−２０℃〜１００℃の間、好適には０℃〜５０
℃の間、である。
【０２７６】本発明に従う方法（Ｈ）を実施する時に
は、それぞれ式（Ｉａ）並びに（XII）または（XIII）
の出発物質が一般的にはほぼ等モル量で使用される。し
かしながら、一方または他方の成分を大過剰量で（２モ
ルまで）使用することもできる。一般的には、希釈剤の
ストリッピングにより反応混合物を濃縮する工程がその
後に行われる。
【０２７７】
【実施例】製造実施例 実施例Ｉａ−１
【０２７８】
【化１００】
【０２７９】１１.８ｇ（０.１０５モル）のカリウムタ
ーシャリー−ブチレートを１００ｍｌのターシャリー−
ブタノール中に４０℃において溶解させた。
【０２８０】次に、５０ｍｌのターシャリー−ブタノー
ル中に溶解されている２６ｇの２,４,６−トリメチルフ
ェニル酢酸エトキシカルボニルメチルを４０℃において
撹拌しながら滴々添加した。
【０２８１】この混合物を６００ｍｌの氷−水中で撹拌
し、１Ｎ塩酸を用いてｐＨを２とし、混合物を酢酸エチ
ルを用いて抽出し、そして抽出物を水で２回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして回転蒸発器上で濃縮し
た。
【０２８２】収量：６.８２ｇ（理論値の３０.３％）の
化合物３−(２,４,６−トリメチルフェニル)−４−ヒド
ロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン。
【０２８３】（塩化メチレン／ｎ−ヘキサンからの再結
晶化後の）融点１５４℃。
【０２８４】実施例Ｉａ−２
【０２８５】
【化１０１】
【０２８６】２.１６ｇ（９０ミリモル）の水素化ナト
リウム（８０％）を５０ｍｌの無水トルエン中に加え
た。この工程はアルゴン雰囲気下で実施された。混合物
を還流温度に加熱した。次に７０ｍｌの無水トルエン中
に溶解されている１７.５ｇ（６０ミリモル）の式
【０２８７】
【化１０２】
【０２８８】の化合物を還流条件下で滴々添加し、そし
て混合物を３時間にわたり還流させた。
【０２８９】処理するために、溶液を回転蒸発器上で蒸
発させ、残渣を水中に加え、そして溶液を酸性化した。
この工程中に分離した沈澱を塩化メチレン中に加え、そ
して水性母液を繰り返し抽出した。次に抽出物を硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして回転蒸発器上で濃縮した。
【０２９０】生成物を精製するために、それを２０ｍｌ
の熱いクロロホルム中に懸濁させ、６０ｍｌのｎ−ヘキ
サンを還流条件下でゆっくり加え、混合物を自然にゆっ
くり冷却させ、そして固体を吸引濾別しそして乾燥し
た。
【０２９１】収量：４.６６ｇ（理論値の３２％）の融
点が２５４℃の化合物３−(２,４,６−トリメチルフェ
ニル)−４−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−△3−ジヒ
ドロフラノ−２−ン。
【０２９２】実施例Ｉａ−１およびＩａ−２の製造方法
と同様にして、下記の製造実施例が合成された。
【０２９３】
【表８５】
【０２９４】
【表８６】
【０２９５】
【表８７】
【０２９６】
【表８８】
【０２９７】
【表８９】
【０２９８】
【表９０】
【０２９９】実施例１ｂ−１
【０３００】
【化１０３】
【０３０１】１.２３ｇ（５ミリモル）の３−(２,４,６
−トリメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５−ジメ
チル−△3−ジヒドロフラノ−２−ンを２０ｍｌの無水
塩化メチレン中に加えた。この混合物に、０.６１ｇ
（６ミリモル）のトリエチルアミン、０.７２ｇ（６ミ
リモル）の塩化ピバロイルの５ｍｌの無水塩化メチレン
中溶液を０−１０℃において加え、そして撹拌を室温に
おいて１時間続けた。
【０３０２】処理するために、溶液をクエン酸水溶液お
よび炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして回転蒸発器上で蒸発させた。
【０３０３】収量：１.４３ｇ（理論値の８７％）の融
点が８２℃の化合物３−(２,４,６−トリメチルフェニ
ル)−４−ピバロイルオキシ−５,５−ジメチル−△3−
ジヒドロフラノ−２−ン。
【０３０４】実施例１ｂ−２
【０３０５】
【化１０４】
【０３０６】２.４６ｇ（１０ミリモル）の３−(２,４,
６−トリメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５−ジ
メチル−△3−ジヒドロフラノ−２−ンを４０ｍｌの無
水塩化メチレン中に加えた。１.１１ｇ（１１ミリモ
ル）のトリエチルアミンを加え、０.８６ｇ（１１ミリ
モル）の塩化アセチルの１０ｍｌの無水塩化メチレン中
溶液を０−１０℃において滴々添加し、そして撹拌を室
温において１時間続けた。
【０３０７】処理は実施例３と同様にして行われた。
【０３０８】収量：２.５５ｇ（理論値の８８％）の融
点が１６０℃の化合物３−(２,４,６−トリメチルフェ
ニル)−４−アセチルオキシ−５,５−ジメチル−△3−
ジヒドロフラノ−２−ン。
【０３０９】実施例Ｉｂ−１およびＩｂ−２の製造方法
と同様にして、下記の製造実施例が合成された。
【０３１０】
【表９１】
【０３１１】
【表９２】
【０３１２】
【表９３】
【０３１３】
【表９４】
【０３１４】
【表９５】
【０３１５】
【表９６】
【０３１６】
【表９７】
【０３１７】
【表９８】
【０３１８】
【表９９】
【０３１９】
【表１００】
【０３２０】
【表１０１】
【０３２１】
【表１０２】
【０３２２】
【表１０３】
【０３２３】
【表１０４】
【０３２４】
【表１０５】
【０３２５】
【表１０６】
【０３２６】
【表１０７】
【０３２７】
【表１０８】
【０３２８】
【表１０９】
【０３２９】
【表１１０】
【０３３０】
【表１１１】
【０３３１】
【表１１２】
【０３３２】
【表１１３】
【０３３３】
【表１１４】
【０３３４】
【表１１５】
【０３３５】
【表１１６】
【０３３６】
【表１１７】
【０３３７】
【表１１８】
【０３３８】出発化合物の製造：実施例１Ａ
【０３３９】
【化１０５】
【０３４０】１３.２ｇ（０.１モル）の２−ヒドロキシ
イソ酪酸エチルを２００ｍｌの無水塩化メチレン中に加
え、１２.１４ｇ（０.１２モル）のトリエチルアミンを
加え、そして１９.７ｇ（０.１モル）の２,４,６−トリ
メチルフェニル−酢酸クロライドの５０ｍｌの無水塩化
メチレン中溶液を０−１０℃において滴々添加した。溶
液を室温において１６時間撹拌した後に、それを水性ク
エン酸および炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、そし
て有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして回転蒸発
器上で蒸発させた。
【０３４１】収量：２６.６２ｇ（理論値の９１％）の
上記式の化合物。化合物は油の形状で得られた。
【０３４２】実施例２Ａ
【０３４３】
【化１０６】
【０３４４】３５.６ｇ（０.２モル）の２,４,６−トリ
メチルフェニル酢酸を２００ｍｌのターシャリー−ブチ
レート中に溶解させた。２４.６ｇ（０.２２モル）のカ
リウムターシャリー−ブチレートをこの溶液に加えた。
溶液を１５分間撹拌した。３４.９ｇ（０.２モル）のブ
ロモ酢酸エチルを次に滴々添加した。
【０３４５】回転蒸発器上での蒸発後に、残渣を水／塩
化メチレン中に加え、混合物を抽出し、抽出物を硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして回転蒸発器上で蒸発させた。
【０３４６】収量：３８.８ｇ（理論値の７４％）の融
点が１５４℃（塩化メチレン／ｎ−ヘキサンから再結晶
化された）である化合物Ｏ−(２,４,６−トリメチルフ
ェニルアセチル)−ヒドロキシ−酢酸メチル。
【０３４７】同様にして下記のものが製造された。
【０３４８】
【表１１９】
【０３４９】該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、特に昆虫類およびダニ類、の防除
用に使用できるが、植物による良好な耐性があり且つ温
血動物に対する好ましい毒性を有している。それらは通
常の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成
長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次
のものが包含される:等脚目(Isopoda)のもの、例えばオ
ニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴ
ムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・ス
カバー(Ｐorcellio scabar)。倍脚綱(Ｄiplopoda)のも
の、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus
guttulatus)。チロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例え
ば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus carpo
hagus)およびスカチゲラ(Ｓcutigera spp.)。シムフイ
ラ目(Ｓymphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキ
ユラタ(Ｓcutigerella immaculata)。シミ目(Ｔhysanu
ra)のもの、例えばレプシマ・サツカリナ(Ｌepisma sa
ccharina)。トビムシ目(Ｃollembola)のもの、例えばオ
ニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus armatus)。
【０３５０】直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例えばブラ
ツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、ワモン
ゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・
マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ
(Ｂlattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Ａ
cheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、
メラノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍelanoplus diff
erentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓchisto
cerca gregaria)。ハサミムシ目(Ｄermaptere)のも
の、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficul
a auricularia)。シロアリ目(Isoptera)のもの、例え
ばレチキユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.)。シラ
ミ目(Ａnoplura)のもの、例えばフイロクセラ・バスタ
リクス(Ｐhylloxera vastatrix)、ペンフイグス(Ｐemp
higus spp.)およびヒトジラミ(Ｐediculus humanus
corporis)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)および
ケモノホソジラミ(Ｌinognathus spp.)。ハジラミ目(Ｍ
allophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Ｔrichodect
es spp.)およびダマリネア(Ｄamalinea spp.)。
【０３５１】アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例
えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)
およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)。半翅目(Ｈet
eroptera)のもの、例えばチヤイロカメムシ(Ｅurygaste
r spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma qua
drata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリア
トマ(Ｔriatoma spp.)。同翅目(Ｈomoptera)のもの、
例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes brassic
ae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウ
ロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes vaporarioru
m)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブ
ラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・
リビス(Ｃryptomyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(Ｄ
oralis fabae)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リ
ンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブ
ラムシ(Ｈyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブ
ラムシ(Ｍacrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzu
sspp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、
ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨ
コバイ(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス
(Ｅuscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotet
tix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、ト
ビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガ
BR>ラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラ
ムシ(Ａspidiotus hederae)、シユードコツカス(Ｐseu
dococcus spp.)およびキジラミ(Ｐsylla spp.)。鱗翅
目(Ｌepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐect
inophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂu
palus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimat
obia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌith
ocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ
(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐlutella maculip
ennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノ
キンムケシ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ
(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエ
ラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ
(Ｐhyllocnistis citrella)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、
ユークソア(Ｅuxoa spp.)、フエルチア(Ｆeltia sp
p.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)、ヘ
リオチス(Ｈeliothis spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｌa
phygma exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassica
e)、パノリス・フラメア(Ｐanolis flammea)、ハスモ
ンヨトウ(Ｐrodenia litura)、シロナヨトウ(Ｓpodopt
era spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusiani)、
カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、ア
オムシ(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo sp
p.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナ
マダラメイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇ
alleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔine
ola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea p
ellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈ
ofmannophilapseudospretella)、カコエシア・ポダナ
(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua re
ticulana)、コリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoriston
eurafumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia a
mbiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびト
ルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。
【０３５２】鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)、コナナ
ガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウ
ス・オブテクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲン
マメゾウムシ(Ａcanthoscelidesobtectus)、ヒロトルペ
ス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlineata)、フエドン
・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロ
チカ(Ｄiabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフア
ラ(Ｐsylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテン
トウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア(Ａtomaria
spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinam
ensis)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus spp.)、コクゾウ
ムシ(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツ
ス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス
(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ
(Ｈypera postica)、カツオブシムシ(Ｄermestes sp
p.)、トロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス
(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、
ヒラタキクイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエ
ネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinu
s spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeuc
us)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、
コクヌストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ
(Ａgriotes spp.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メ
ロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アム
フイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solsti
tialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytr
a zealandica)。膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えば
マツハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈoplocam
pa spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍ
onomorium pharaonis)およびスズメバチ(Ｖespasp
p.)。
【０３５３】双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ
(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエ
カ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophi
la melanogaster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエ
バエ(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃa
lliphoro erythrocephala)、キンバエ(Ｌucilia sp
p.)、オビキンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃ
uterebra spp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒ
ツポボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys
spp.)、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypod
erma spp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia
spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フ
リト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia sp
p.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、
セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミ
バエオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルド
ーサ(Ｔipula paludosa)。
【０３５４】ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、例えばケ
オプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)およびナガノ
ミ(Ｃeratopyllus spp.)。蜘形網(Ａrachnida)のも
の、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactan
s)。
【０３５５】ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブト
コナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、カ
ズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ri
bis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、
オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhipi
cephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、
イボマダニ(Ｈyalommaspp.)、マダニ(Ｉxodes spp.)、
キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒ
ゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓarcoptes
spp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クローバハ
ダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Ｐan
onychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus sp
p.)。
【０３５６】本発明に従う活性化合物は植物の有害生物
類、衛生上の有害生物類、および貯蔵製品類の有害生物
類に対して活性であるだけでなく、獣医薬分野において
動物寄生体類（体外寄生体類および体内寄生体類）、例
えば真壁蝨(scaly ticks)、姫壁蝨(argasidae)、疥癬蝨
(scab mites)、ナミケダニ(trombidae)、ハエ類（刺す
ハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛
虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。
【０３５７】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【０３５８】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キ
オン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属
(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃ
onvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolyg
onum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmbros
ia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、
ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属
(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌinder
nia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeronic
a)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウ
センアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマ
オドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)およびセン
タウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifoliu
m)、ラヌンクルス(Ｒanunculus)およびタラクサクム(Ｔ
araxacum)。
【０３５９】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。
【０３６０】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。
【０３６１】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。
【０３６２】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防
除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。
【０３６３】本発明に従う式（I）の活性化合物は強力
な殺菌・殺カビ剤活性も有しており、そして望ましくな
い有害な微生物を防除するために実際に使用することが
できる。従って、該活性化合物は殺菌・殺カビ剤として
の使用にも適している。
【０３６４】植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプ
ラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiophoromycetes)、
卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridi
omycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａsc
omycetes）、担子菌類（Ｂasidomycetes）、および不完
全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除する際に用いられ
る。
【０３６５】上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引
き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それらに
限定しようとするものではない：ピチウム（Ｐythium）
種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐythium ultimu
m）；フィトフトラ（Ｐhytophthora）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infestan
s）；シュードペロノスポラ（Ｐseudoperonospora）
種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐseudoper
onospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベ
ンス（Ｐseudoperonospora cubense）；プラスモパラ
（Ｐlasmopara）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ
（Ｐlasmopara viticola）；ペロノスポラ（Ｐeronosp
ora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐeronosporapos
i）またはＰ・ブラシカ（Ｐ．brassicae）；エリシフェ
（Ｅrysiphe）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅr
ysiphe graminis）；スフェロテカ（Ｓphaerotheca）
種、例えばスフェロテカ・フリギネア（Ｓphaerotheca
fuliginea）；ポドスフェラ（Ｐodosphaera）種、例え
ばポドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐodosphaera leuc
otricha）；ヴェンチュリア（Ｖenturia）種、例えばヴ
ェンチュリア・インエクアリス（Ｖenturia inaequali
s）；ピレノフォラ（Ｐyrenophora）種、例えばピレノ
フォラ・テレス（Ｐyrenophorateres）またはＰ．グラ
ミネ（Ｐ．gramine）；（コニディア（Ｃonidia）型：
ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミントスポ
リウム（Ｈelminthosporium））；コクリオボルス（Ｃo
chliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃ
ochliobolus sativus）（コニディア（Ｃonidia）型：
ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミントスポ
リウム（Ｈelminthosporium））；ウロミセス（Ｕromyc
es）種、ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕromycesa
ppendiculatus）；プクシニア（Ｐuccinia）種、例えば
プクシニア・レコンディタ（Ｐucciniarecondita）；チ
レチア（Ｔilletia）種、例えばチレチア・カリエス
（Ｔilletiacaries）；ウスチラゴ（Ｕstilago）種、例
えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕstilago nuda）またはウス
チラゴ・アヴェナエ（Ｕstilago avenae）；ペリクラ
リア（Ｐellicularia）種、例えばペリクラリア・ササ
キイ(Ｐellicularia sasakii)；ピリクラリア（Ｐyric
ularia）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐyricul
aria oryzae）；フサリウム（Ｆusarium）種、例えば
フサリウム・クルモルム（Ｆusarium culmorum）；ハ
イイロカビ（Ｂotrytis）種、例えばボツリティス・シ
ネレア（Ｂotrytiscinerea）；セプトリア（Ｓeptori
a）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓeptoria nodo
rum）；レプトスフェリア（Ｌeptosphaeria）種、例え
ばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌeptosphaeria nodo
rum）；セルコスポラ（Ｃercospora）種、例えばセルコ
スポラ・カネッセンス（Ｃercospora canescens）；ア
ルテルナリア（Ａlternaria）種、例えばアルテルナリ
ア・ブラシカ（Ａlternaria brassicae）；およびシュ
ードセルコスポレラ（Ｐseudocercosporella）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐse
udocercosporella herpotrichoides）。
【０３６６】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
該活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の
処理が可能である。
【０３６７】特定の物理的および／または化学的性質に
よって、活性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳
濁液、懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並び
に重合体物質中および種用のコーティング組成物中の非
常に微細なカプセル剤、並びに例えばくん蒸用カートリ
ッジ、くん蒸用缶、くん蒸用コイルなどの如き燃焼装置
と共に使用される調合物類、並びにＵＬＶ冷ミストおよ
び温ミスト、に変えることができる。
【０３６８】これらの調合物は公知の方法により、例え
ば該物質類を伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すな
わち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
を使用していてもよい液体溶媒類および／または固体坦
体類、と混合することにより、製造できる。伸展剤とし
て水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として
使用できる。液体の溶媒としては、主として次のものが
適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化
脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱
油溜分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または
強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスルホキシド、並びに水。液化した気体の伸展
剤または担体とは常温および常圧では気体である液体、
例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、
を意味する。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然
鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪
藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した
珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固
体坦体としては、例えば破砕および分別された天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマ
イト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、およ
び有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこ
し穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および／
または発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の
乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適
している。分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃
液およびメチルセルロースが適している。
【０３６９】接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロ
ースおよび粉末、粒体およびラテックスの形の天然およ
び合成の重合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、
例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂
質類、を調合物中で使用できる。鉱油類および植物油類
も他の添加物である。
【０３７０】着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染
料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属
フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を使用できる。
【０３７１】調合物は一般に０.１−９５重量％、好適
には０.５−９０重量％、の活性化合物を含有してい
る。
【０３７２】本発明に従う活性化合物はそれらの商業的
に入手可能な調合物中でおよびこれらの調合物を用いて
製造された使用形において、他の公知の活性化合物、例
えば殺昆虫剤、誘引剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤または殺菌・殺カビ剤、との混合物の形状で存在
することができる。殺昆虫剤には、例えば特に、ホスフ
ェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素
化された炭化水素類、フェニル尿素類、および微生物に
より製造される物質が包含される。
【０３７３】さらに、本発明に従う活性化合物はそれら
の商業的に入手可能な調合物中でおよびこれらの調合物
を用いて製造された使用形において、相乗剤との混合物
の形状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられ
る相乗剤自身は活性である必要はないがそれにより活性
化合物の作用が増加するような化合物である。
【０３７４】商業的に入手可能な調合物を用いて製造さ
れる使用形の活性化合物含有量は広い範囲内で変えるこ
とができる。使用形の活性化合物濃度は０.０００００
０１−９５重量％までの、好適には０.０００１−１重
量％の間の、活性化合物である。
【０３７５】適用は、使用形に適しているような一般的
方法で行われる。
【０３７６】下記の生物学的実施例では、式
【０３７７】
【化１０７】
【０３７８】の化合物（米国特許３,９５４,９９８中に
開示されている）が先行技術の比較化合物として使用さ
れた。
【０３７９】
【表１２０】
【０３８０】実施例Ａ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３８１】キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉が湿っている間にマスタード・ビー
トル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染させた。
【０３８２】希望時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味す
る。０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３８３】この試験では、下記の製造実施例からの化
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した：２、
３、４。
【０３８４】
【表１２１】
【０３８５】実施例Ｂ ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３８６】イネ（Ｏryza sativa)の苗を希望する濃度
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして苗が湿っている間にグリーン・ライス・シカダ
(Ｎephotettix cincticeps)の幼虫を感染させた。
【０３８７】希望時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのシカダの死滅を意味する。０％は
シカダが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３８８】この試験では、下記の製造実施例からの化
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した：２、
３、４。
【０３８９】
【表１２２】
【０３９０】実施例Ｃ ナミハダニ(Ｔetranychus)試験（ＯＰ−抵抗性） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３９１】全成長段階のツー・スポッテド・スパイダ
ー・マイトまたはグリーン・レッド・スパイダー・マイ
ト(Ｔetranychus urticae)がたくさん感染している豆
植物(Ｐhaseolus vulgarus)に希望する濃度の活性化合
物の調合物をしずくで湿るまで噴霧した。
【０３９２】希望時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのスパイダー・マイトの死滅を意味
する。０％はスパイダー・マイトが全く死滅しなかった
ことを意味する。
【０３９３】この試験では、下記の製造実施例からの化
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した：２、
３、４。
【０３９４】
【表１２３】
【０３９５】実施例Ｄ 発芽前試験／温室 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３９６】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。
【０３９７】この試験では、下記の製造実施例からの化
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した：Ｉｂ
−７。
【０３９８】ここで使用された先行技術物質はフルオル
タモン（(±)−５−(メチルアミノ)−２−フェニル−４
−〔３−(トリフルオロメチル)−フェニル)−３−(２
Ｈ)−フラノン）であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 57/08 １０１ Ａ０１Ｎ 57/08 １０１ Ｃ０７Ｄ 307/94 Ｃ０７Ｄ 307/94 333/32 333/32 333/50 333/50 401/12 401/12 407/12 407/12 409/12 409/12 497/10 497/10 Ｃ０７Ｆ 9/655 Ｃ０７Ｆ 9/655 9/6553 9/6553 (72)発明者 ベルント−ビーラント・クリユガー ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・ウンターボツシユバ ツハ19 (72)発明者 ユルゲン・バツハマン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カール−ドウイスベルク−シ ユトラーセ325 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン１・ウンタービユシヤーホフ22 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・アウグストキールス ペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (56)参考文献 特開 平３−120265（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−31746（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ ｎ Ｔｒａｎｓ．１，1985（８），ｐ. 1567−1576 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/60 A01N 43/08 A01N 43/10 A01N 47/06 A01N 47/18 A01N 57/08 101 C07D 307/94 C07D 333/32 C07D 333/50 C07D 401/12 C07D 407/12 C07D 409/12 C07D 497/10 C07F 9/655 C07F 9/6553 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の化合物類：３−(２−メトキシフ
    ェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−
    ン、３−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3
    −ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−メチルフェニル)
    −４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３
    −(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
    ヒドロフラノ−２−ン以外の、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハ
    ロゲノアルキルを表し、Ｙは水素、アルキル、ハロゲ
    ン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、Ｚはア
    ルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、ｎは０−３
    の数を表すか、または基ＸおよびＺがそれらが結合して
    いるフェニル基と一緒になって式 【化２】 のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記の意味を有し
    ており、Ｇは水素（ａ）または基 【化３】 を表し、ＡおよびＢは同一もしくは異なることができ、
    そして水素、またはそれぞれが任意にハロゲンにより置
    換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキ
    ル、または任意にヘテロ原子により中断されていてもよ
    いシクロアルキル、またはそれぞれが任意にハロゲン、
    アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
    ルコキシもしくはニトロにより置換されていてもよいア
    リール、アラルキルもしくはヘタリールを表すか、或い
    はＡおよびＢがそれらが結合している炭素原子と一緒に
    なって、任意にヘテロ原子により中断されていてもよく
    そして任意に置換されていてもよい飽和または不飽和環
    を形成し、Ｄは酸素または硫黄を表し、Ｅ+は金属イオ
    ン当量またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは
    酸素および／または硫黄を表し、Ｒ1は各場合とも任意
    にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリ
    アルコキシアルキルもしくはヘテロ原子により中断され
    ていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていても
    よいフェニル、任意に置換されていてもよいフェニルア
    ルキル、置換されたヘタリール、置換されたフェノキシ
    アルキルまたは置換されたヘタリールオキシアルキルを
    表し、そしてＲ2は任意にハロゲンにより置換されてい
    てもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルも
    しくはポリアルコキシアルキル、または各場合とも任意
    に置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表
    し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、それぞれが
    任意にハロゲンにより置換されていてもよいアルキル、
    アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
    キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオもしくはシ
    クロアルキルチオを表すか、または各場合とも任意に置
    換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェ
    ニルチオを表し、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水
    素、または任意にハロゲンにより置換されていてもよい
    アルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルコキシ
    アルキルを表すか、或いは任意に置換されていてもよい
    フェニルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを
    表すか、或いはＲ6およびＲ7が一緒になって、任意に酸
    素により中断されていてもよいアルキレン基を表す〕の
    ３−アリール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ
    ンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒド
    ロチオフェノン誘導体類、並びに式（Ｉ）の化合物のエ
    ナンチオマー性純粋形。
  2. 【請求項２】 下記の構造式（Ｉａ）−（Ｉｇ）： 【化４】 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚｎ、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１に
    示されている意味を有する〕の１種であることを特徴と
    する、請求項１に記載の式（Ｉ）の３−アリール−４−
    ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−アリー
    ル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導
    体類。
  3. 【請求項３】 下記の化合物類：３−(２−メトキシフ
    ェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−
    ン、３−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3
    −ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−メチルフェニル)
    −４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３
    −(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
    ヒドロフラノ−２−ン以外の、ＸがＣ1−Ｃ6-アルキ
    ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはＣ1−Ｃ3‐
    ハロゲノアルキルを表し、Ｙが水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはＣ1−Ｃ3‐
    ハロゲノアルキルを表し、ＺがＣ1−Ｃ6-アルキル、ハ
    ロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、ｎが０−３
    の数を表すか、或いは基ＸおよびＺがそれらが結合して
    いるフェニル基と一緒になって、式 【化５】 のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記の意味を有し
    ており、ＡおよびＢは同一もしくは異なっており、そし
    て水素を表すか、または任意にハロゲン−置換されてい
    てもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ12‐アルキ
    ル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1
    −Ｃ10‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8‐
    ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ10‐アル
    キルチオ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたは３−８個の環原子
    を有しておりそして酸素および／もしくは硫黄により中
    断されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはそ
    れぞれが任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ
    6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-
    ハロゲノアルコキシもしくはニトロにより置換されてい
    てもよいアリール、ヘタリールまたはアリール−Ｃ1−
    Ｃ6-アルキルを表すか、或いはＡおよびＢがそれらが結
    合している炭素原子と一緒になって任意に酸素および／
    または硫黄により中断されていてもよくそして任意にハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ
    1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオまたは任意に置換されてい
    てもよいアリールにより置換されていてもよい飽和もし
    くは不飽和の３−〜８−員環を形成し、Ｇが水素（ａ）
    または基 【化６】 を表し、ここでＥ+が金属イオン当量またはアンモニウ
    ムイオンを表し、ＬおよびＭが酸素および／または硫黄
    を表し、Ｒ1が任意にハロゲン−置換されていてもよい
    Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8
    ‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8‐アルキ
    ルチオ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8‐ポリアルコキ
    シ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたは３−８個の環原子を有し
    ておりそして酸素および／もしくは硫黄原子により中断
    されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは任意
    にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6-
    ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニ
    ルを表すか、或いは任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル
    またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシにより置換されて
    いてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、或
    いは任意にハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6-アルキル
    により置換されていてもよいヘタリールを表すか、或い
    は任意にハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6-アルキルに
    より置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アル
    キルを表すか、或いは任意にハロゲン、アミノおよびＣ
    1−Ｃ6-アルキルにより置換されていてもよいヘタリー
    ルオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ2がそれぞれが
    任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ20-
    アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8‐アルコキ
    シ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたはＣ1−Ｃ8‐ポリアルコキ
    シ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表わすか、或いはそれぞれが
    任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ
    6-アルコキシまたはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルにより
    置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が互いに独立して、それぞれが任意
    にハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ8‐アル
    キル、Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8‐アルキルアミ
    ノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8)-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ8‐アル
    キルチオ、Ｃ2−Ｃ5-アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ5-アルキ
    ニルチオまたはＣ3−Ｃ7‐シクロアルキルチオを表す
    か、或いはそれぞれが任意にハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
    ルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノ
    アルキルにより置換されていてもよいフェニル、フェノ
    キシまたはフェニルチオを表し、Ｒ6およびＲ7が互いに
    独立して、任意にハロゲンにより置換されていてもよい
    Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルコキシ、Ｃ2−Ｃ8
    -アルケニルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ20
    -アルキルを表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ20
    -ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルキルもしくはＣ1−
    Ｃ20-アルコキシにより置換されていてもよいフェニル
    を表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ20-ア
    ルコキシにより置換されていてもよいベンジルを表す>
    か、或いは一緒になって任意に酸素により中断されてい
    てもよいＣ2−Ｃ6-アルキレンを表す、請求項１に記載
    の式（Ｉ）の３−アリール−４−ヒドロキシ−△3−ジ
    ヒドロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−
    △3−ジヒドロチオフェノン誘導体類、並びに式（Ｉ）
    の化合物のエナンチオマー性純粋形。
  4. 【請求項４】 下記の化合物類：３−(２−メトキシフ
    ェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−
    ン、３−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3
    −ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−メチルフェニル)
    −４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３
    −(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
    ヒドロフラノ−２−ン以外の、ＸがＣ1−Ｃ4-アルキ
    ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはＣ1−Ｃ2‐
    ハロゲノアルキルを表し、Ｙが水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはＣ1−Ｃ2‐
    ハロゲノアルキルを表し、ＺがＣ1−Ｃ4-アルキル、ハ
    ロゲンまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシを表し、ｎが０−３
    の数を表すか、或いは基ＸおよびＺがそれらが結合して
    いるフェニル基と一緒になって、式 【化７】 のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記の意味を有し
    ており、ＡおよびＢは同一もしくは異なっており、そし
    て水素を表すか、または任意にハロゲン−置換されてい
    てもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ10‐アルキ
    ル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ3−Ｃ6-アルキニル、Ｃ1
    −Ｃ8‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6‐ポ
    リアルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ8‐アルキ
    ルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたは３−７個の環原子を
    有しておりそして１−２個の酸素および／もしくは硫黄
    により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
    或いはそれぞれが任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
    もしくはニトロにより置換されていてもよいアリール、
    ヘタリールまたはアリール−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表す
    か、或いはＡおよびＢがそれらが結合している炭素原子
    と一緒になって任意に酸素および／または硫黄により中
    断されていてもよくそして任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ5-
    アルキル、Ｃ1−Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アル
    キルチオまたは任意にハロゲン−、アルキル−もしくは
    アルコキシ−置換されていてもよいアリールにより置換
    されていてもよい飽和もしくは不飽和の３−〜８−員環
    を形成し、Ｇが水素（ａ）または基 【化８】 を表し、ここでＥ+が金属イオン当量またはアンモニウ
    ムイオンを表し、ＬおよびＭが酸素および／または硫黄
    を表し、Ｒ1が任意にハロゲン−置換されていてもよい
    Ｃ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6
    ‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ16‐アルキ
    ルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6‐ポリアルコキ
    シ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル並びに３−７個の環原子を有し
    ておりそして１−２個の酸素および／もしくは硫黄原子
    により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
    或いは任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、
    Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルまた
    はＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシにより置換されていて
    もよいフェニルを表すか、或いは任意にハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロ
    ゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシによ
    り置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル
    を表すか、或いは任意にハロゲンおよびＣ1−Ｃ6-アル
    キルにより置換されていてもよいヘタリールを表すか、
    或いは任意にハロゲンおよびＣ1−Ｃ4-アルキルにより
    置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキル
    を表すか、或いは任意にハロゲン、アミノおよびＣ1−
    Ｃ4-アルキルにより置換されていてもよいヘタリールオ
    キシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表し、Ｒ2がそれぞれが任意
    にハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ16-アルキ
    ル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ16‐アルコキシ−
    Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはＣ1−Ｃ6‐ポリアルコキシ−
    Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表わすか、或いはそれぞれが任意
    にハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-ア
    ルコキシまたはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルにより置換
    されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が互いに独立して、それぞれが任意
    にハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ6‐アル
    キル、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルアミ
    ノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6)-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6‐アル
    キルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ4-アルキ
    ニルチオまたはＣ3−Ｃ6‐シクロアルキルチオを表す
    か、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、ニト
    ロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノ
    アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲ
    ノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはＣ1−Ｃ3-
    ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニ
    ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ6および
    Ｒ7が互いに独立して、任意にハロゲンにより置換され
    ていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルコキ
    シ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキ
    シ−Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、または任意にハロゲ
    ン、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ5-アルキルも
    しくはＣ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されていてもよ
    いフェニルを表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ5
    -アルキル、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−
    Ｃ5-アルコキシにより置換されていてもよいベンジルを
    表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の３−アリール−４−
    ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−アリー
    ル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導
    体類、並びに式（Ｉ）の化合物のエナンチオマー性純粋
    形。
  5. 【請求項５】 下記の化合物類：３−(２−メトキシフ
    ェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−
    ン、３−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3
    −ジヒドロフラノ−２−ン、３−(２−メチルフェニル)
    −４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−２−ン、３
    −(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
    ヒドロフラノ−２−ン以外の、Ｘがメチル、エチル、プ
    ロピル、ｉ−プロピル、弗素、塩素、臭素、メトキシ、
    エトキシおよびトリフルオロメチルを表し、Ｙが水素、
    メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ
    −ブチル、ターシャリー−ブチル、弗素、塩素、臭素、
    メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメチルを表し、
    Ｚがメチル、エチル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチ
    ル、ターシャリー−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキ
    シおよびエトキシを表し、ｎが０−３の数を表すか、或
    いは基ＸおよびＺがそれらが結合しているフェニル基と
    一緒になって、式 【化９】 のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記の意味を有し
    ており、ＡおよびＢは同一もしくは異なっており、そし
    て水素を表すか、または任意にハロゲン−置換されてい
    てもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ8‐アルキル、
    Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ3−Ｃ4-アルキニル、Ｃ1−Ｃ6
    ‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4‐ポリア
    ルコキシ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチ
    オ−Ｃ2−Ｃ4-アルキルまたは３−６個の環原子を有し
    ておりそして１−２個の酸素および／もしくは硫黄によ
    り中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、或い
    はそれぞれが任意に弗素、塩素、メチル、エチル、プロ
    ピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフル
    オロメチルもしくはニトロにより置換されていてもよい
    アリール、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、ト
    リアゾール、インドール、チアゾールまたはアリール−
    Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表すか、或いはＡおよびＢがそれ
    らが結合している炭素原子と一緒になって任意に酸素お
    よび／または硫黄により中断されていてもよくそして任
    意に弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ2-アルコ
    キシ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオま
    たは任意に弗素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ
    −置換されていてもよいアリールにより置換されていて
    もよい飽和もしくは不飽和の３−〜８−員環を形成し、
    Ｇが水素（ａ）または基 【化１０】 を表し、ここでＥ+が金属イオン当量またはアンモニウ
    ムイオンを表し、ＬおよびＭが酸素および／または硫黄
    を表し、Ｒ1が任意に弗素−もしくは塩素−置換されて
    いてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニ
    ル、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−
    Ｃ4‐アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4‐ポ
    リアルコキシ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル並びに３−６個の環
    原子を有しておりそして１−２個の酸素および／もしく
    は硫黄原子により中断されていてもよいシクロアルキル
    を表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エ
    チル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
    トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニト
    ロにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或い
    は任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
    ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
    メチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されてい
    てもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表すか、或い
    は任意に弗素、塩素、臭素、メチルまたはエチルにより
    置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チアゾリ
    ルおよびピラゾリルを表すか、或いは任意に弗素、塩
    素、メチルまたはエチルにより置換されていてもよいフ
    ェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、或いは任意に
    弗素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルにより置換さ
    れていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、
    ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルおよびトリアゾ
    リルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ2がそれぞれ
    が任意に弗素もしくは塩素により置換されていてもよい
    Ｃ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4
    ‐アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはＣ1−Ｃ4‐ポ
    リアルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表わすか、或いは
    それぞれが任意に弗素、塩素、ニトロ、メチル、エチ
    ル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシまた
    はトリフルオロメチルにより置換されていてもよいフェ
    ニルまたはベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が互い
    に独立して、それぞれが任意に弗素もしくは塩素により
    置換されていてもよいＣ1−Ｃ4‐アルキル、Ｃ1−Ｃ4‐
    アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4‐アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ
    4)-アルキルアミノまたはＣ1−Ｃ4‐アルキルチオを表
    すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、ニト
    ロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-フルオロ
    アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-クロロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ア
    ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ
    2-クロロアルキルチオまたはＣ1−Ｃ3-アルキルを表
    し、Ｒ6およびＲ7が互いに独立して、任意に弗素、塩素
    もしくは臭素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ10-ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ10-アル
    コキシ−(Ｃ1−Ｃ10)-アルキルを表すか、または任意に
    弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキル、Ｃ1
    −Ｃ20-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置
    換されていてもよいフェニルを表すか、または任意に弗
    素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲ
    ノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置換さ
    れていてもよいベンジルを表す、請求項１に記載の式
    （Ｉ）の３−アリール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒド
    ロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△3
    −ジヒドロチオフェノン誘導体類、並びに式（Ｉ）の化
    合物のエナンチオマー性純粋形。
  6. 【請求項６】 下記の化合物類： ３−（２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−△3
    −ジヒドロフラノ−２−ン、 ３−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
    ヒドロフラノ−２−ン、 ３−(２−メチルフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−ジ
    ヒドロフラノ−２−ン、 ３−(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−△3−
    ジヒドロフラノ−２−ン以外の、一般式（Ｉ） 【化１１】 〔式中、 Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノア
    ルキルを表し、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
    ゲノアルキルを表し、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 ｎは０−３の数を表すか、または基ＸおよびＺがそれら
    が結合しているフェニル基と一緒になって式 【化１２】 のナフタレン基を形成し、ここでＹは上記の意味を有し
    ており、 Ｇは水素（ａ）または基 【化１３】 を表し、 ＡおよびＢは同一もしくは異なることができ、そして水
    素、またはそれぞれが任意にハロゲンにより置換されて
    いてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
    キシアルキルもしくはアルキルチオアルキル、または任
    意にヘテロ原子により中断されていてもよいシクロアル
    キル、またはそれぞれが任意にハロゲン、アルキル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシもし
    くはニトロにより置換されていてもよいアリール、アラ
    ルキルもしくはヘタリールを表すか、或いはＡおよびＢ
    がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、任意
    にヘテロ原子により中断されていてもよくそして任意に
    置換されていてもよい飽和または不飽和環を形成し、 Ｄは酸素または硫黄を表し、 Ｅ+は金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表
    し、 ＬおよびＭは酸素および／または硫黄を表し、 Ｒ1は各場合とも任意にハロゲン−置換されていてもよ
    いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキ
    ルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはヘテ
    ロ原子により中断されていてもよいシクロアルキル、任
    意に置換されていてもよいフェニル、任意に置換されて
    いてもよいフェニルアルキル、置換されたヘタリール、
    置換されたフェノキシアルキルまたは置換されたヘタリ
    ールオキシアルキルを表し、そしてＲ2は任意にハロゲ
    ンにより置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキル、
    または各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル
    もしくはベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、それぞれが任意
    にハロゲンにより置換されていてもよいアルキル、アル
    コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
    チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオもしくはシクロ
    アルキルチオを表すか、または各場合とも任意に置換さ
    れていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニル
    チオを表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、または任意にハ
    ロゲンにより置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ル、アルコキシもしくはアルコキシアルキルを表すか、
    或いは任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意
    に置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはＲ6
    およびＲ7が一緒になって、任意に酸素により中断され
    ていてもよいアルキレン基を表す〕の３−アリール−４
    −ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−アリ
    ール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘
    導体類の製造方法において、 式（Ｉａ） 【化１４】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の３−アリール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロ
    フラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△3−
    ジヒドロチオフェノン誘導体類を得るために、 （Ａ）式（II） 【化１５】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有して
    おり、そしてＲ8はアルキルを表す〕のカルボン酸エス
    テル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内
    縮合にかけること、或いは （Ｂ）式（Ｉｂ） 【化１６】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1およびｎは上記の意味を
    有する〕の化合物を得るために、 式（Ｉａ） 【化１７】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
    下で、一般式（III） 【化１８】 〔式中、 Ｒ1は上記の意味を有しており、そしてＨａｌはハロゲ
    ン、特に塩素および臭素、を表す〕の酸ハライド類と反
    応させるか、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
    下で、一般式（IV） 【化１９】 Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （IV） 〔式中、 Ｒ1は上記の意味を有する〕のカルボン酸無水物と反応
    させること、或いは （Ｃ）式（Ｉｃ） 【化２０】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2およびｎは上記の意味を
    有しており、Ｌは酸素を表し、そしてＭは酸素または硫
    黄を表す〕の化合物を得るために、 式（Ｉａ） 【化２１】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−
    結合剤の存在下で、一般式（Ｖ） 【化２２】Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 〔式中、 Ｒ2およびＭは上記の意味を有する〕のクロロ蟻酸エス
    テル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させるこ
    と、或いはＤ）式（Ｉｃ） 【化２３】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を
    有しており、 Ｌは硫黄を表し、そしてＭは酸素または硫黄を表す〕の
    化合物を得るために、式（Ｉａ） 【化２４】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
    下で、一般式（VI） 【化２５】 〔式中、 ＭおよびＲ2は上記の意味を有する〕のクロロモノチオ
    蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と反
    応させるか、または β）二硫化炭素およびその後に一般式（VII） 【化２６】Ｒ2−Ｈａｌ （VII） 〔式中、 Ｒ2は上記の意味を有しており、そしてＨａｌは塩素、
    臭素またはヨウ素を表す〕のアルキルハライド類と反応
    させること、或いは Ｅ）式（Ｉｄ） 【化２７】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3およびｎは上記の意味を
    有する〕の化合物を得るために、 式（Ｉａ） 【化２８】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−
    結合剤の存在下で、一般式（VIII） 【化２９】Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （VIII） 〔式中、 Ｒ3は上記の意味を有する〕の塩化スルホニルと反応さ
    せること、或いは （Ｆ）式（Ｉｅ） 【化３０】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ4、Ｒ5およびｎは上記
    の意味を有する〕の化合物を得るために、 式（Ｉａ） 【化３１】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−
    結合剤の存在下で、一般式（IX） 【化３２】 〔式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有しており、そしてＨ
    ａｌはハロゲン、特に塩素および臭素、を表す〕の燐化
    合物と反応させること、或いは （Ｇ）式（Ｉｆ） 【化３３】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ6、Ｒ7およびｎは上記
    の意味を有する〕の化合物を得るために、 式（Ｉａ） 【化３４】 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
    一般式（Ｘ） 【化３５】Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｘ） 〔式中、 Ｒ6は上記の意味を有する〕のイソシアネート類と反応
    させるか、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
    下で、一般式（XI） 【化３６】 〔式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する〕の塩化カルバ
    モイルまたは塩化チオカルバモイルと反応させること、
    或いは （Ｈ）式（Ｉｇ） 【化３７】 〔式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄおよびｎは上記の意味を有して
    おり、そしてＥ+は金属イオン当量またはアンモニウム
    イオンを表す〕の化合物を得るために、 式（Ｉａ） 【化３８】 〔式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄおよびｎは上記の意味を有す
    る〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（XI
    I）および（XIII） 【化３９】 〔式中、 Ｍｅは１もしくは２価の金属イオンを表し、 ｓおよびｔは数１または２を表し、そしてＲ5、Ｒ6およ
    びＲ7は互いに独立して、水素およびアルキルを表す〕
    の金属水酸化物類またはアミン類と反応させることを特
    徴とする方法。
  7. 【請求項７】 少なくとも１種の式（Ｉ）の３−アリー
    ル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび３
    −アリール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェ
    ノン誘導体類を含有していることを特徴とする、殺虫
    剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤。
  8. 【請求項８】 式（Ｉ）の３−アリール−４−ヒドロキ
    シ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−
    ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類を虫
    類および／またはダニ類および／または雑草および／ま
    たは菌・カビ類に作用させることを特徴とする、虫類お
    よび／またはダニ類および／または雑草および／または
    菌・カビ類の防除方法。
  9. 【請求項９】 虫類および／またはダニ類および／また
    は雑草および／または菌・カビ類を防除するための、式
    （Ｉ）の３−アリール−４−ヒドロキシ−△3−ジヒド
    ロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△3
    −ジヒドロチオフェノン誘導体類の使用。
  10. 【請求項１０】 式（Ｉ）の３−アリール−４−ヒドロ
    キシ−△3−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４
    −ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類を
    伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴
    とする、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌・殺カビ
    剤の製造方法。
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