KR920014815A - 치환된 비사이클릭 3-아릴- 피롤리딘- 2,4-디온 유도체 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체상기 식에서, A 및 Q가 함께는 동일 또는 상이한 치환체, 예를들면 할로겐, 하이드록실, 머캅토, 각 경우에 임의 치환된 알킬, 알킬카르보닐옥시, 알콕시, 알킬티오, 사이클로알킬 또는 아릴로 일치환 내지 다치환되고, 부가적으로 적합하다면 하기 그룹중 하나에 의해 차단된 탄소수 3 내지 6의 알칸디일, 알켄디일, 알킨디에닐 또는 알켄 트리에닐 그룹을 나타내고,또는B는 수소 또는 알킬을 나타내며, X는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내며, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, n은 숫자 0, 1,2 또는 3을 나타내며, G는 수소 (a) 또는 하기 그룹(b) 내지 (f)를 나타내고, -CO-R1(b),(c),-SO2-R3(d),(e) 또는 E(f), E는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M은 산소 및/또는 황을 나타내고, R1은 각각 할로겐으로 임의 치환되고 각각 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시 알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 페닐알킬, 치환된 헤타릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤타릴옥시알킬을 나타내며, R2는 각각 할로겐으로 임의 치환된 알킬, 알케닐, 알목시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 임의 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐으로 임의 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 임의 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 각각 할로겐으로 임의 치환된 알킬, 아케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 벤질을 나타내거나, 함께는 산소에 의해 임의차단된 알킬렌환을 나타내며, R8및 R9는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내거나, 또는 R8및 R9가 함께는 알칸디일 라디칼을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, A 및 Q가 함께는 동일 또는 상이한 치환체, 예를들면 할로겐, 하이드록실, 머캅토, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알킬카르보닐옥시, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 알킬티오, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴로 일치환내지 삼치환되고 각각 부가적으로 적합하다면 하기 그룹중 하나에 의해 차단된 탄소수 3 내지 6의 알칸디일, 알켄디일, 알켄에닐 또는 알켄트리에닐 그룹을 나타내고,또는B가 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내며, X가 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시를 나타내고, Y가 수소, C1-C16-알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C3-할로게노 알킬을 나타내며, Z가 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시를 나타내고, n이 숫자 0,1,2 또는 3을 나타내며, G가 수소 (a) 또는 하기 그룹(b) 내지 (f)를 나타내고, -CO-R1(b),(c), -SO2-R3(d),(e) 또는 E(f), E가 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M이 산소 및/또는 황을 나타내고, R1이 임의로 할로겐-치환된 C1-C10-알킬, C1-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C2-C8-알킬, C1-C8-폴리알콕시-C2-C8-알킬 또는 3 내지 8개의 환 원자를 가지며 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시로 임의 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시로 임의 치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬로 임의 치환된 헤타릴을 나타내거나, 할로겐 또는 C1-C6-알킬로 임의 치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐, 아미노 또는 C1-C6-알킬로 임의 치환된 헤타릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내고, R2가 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 C1-C8-폴리알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로게노알킬로 임의 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며, R3, R4및 R5가 서로 독립적으로 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8)-알킬아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C5-알케닐티오, C2-C5-알키닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노 알킬로 임의 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7이 서로 독립적으로 수소, 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C1-C20-알콕시, C2-C8-알케닐 또는 C1-C20-알콕시 C1-C20-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-C20-할로게노알킬, C1-C20-알킬 또는 C1-C20-알콕시로 임의 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C20-알킬, C1-C20-할로게노알킬 또는 C1-C20-알콕시로 임의 치완된 벤질을 나타내거나, 함께는 산소에 의해 임의 차단된 C2-C6-알킬렌 환을 나타내며, R8및 R9는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 또는 R8및 R9가 함께는 탄소수 2 내지 4의 알칸디일 라디칼을나타냄을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체.
- 제1항에 있어서, A 및 Q가 함께는 동일 또는 상이한 치환체, 예를들면 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, 머캅토, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알킬카르보닐옥시, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오, 탄소수 5 내지 7의 사이클로알킬 또는 페닐로 일치환 내지 삼치환되고 각각 부가적으로 적합하다면 하기 그룹중 하나에 의해 차단된 탄소수 3 내지 5의 알칸디일, 알켄디일 또는 알켄디에닐 그룹을 나타내고,또는B가 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며, X가 C1-C4-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고, Y가 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로게노 알킬을 나타내며, Z가 C1-C4-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고, n이 숫자 0,1,2또는 3을 나타내며, G가 수소 a) 또는 하기 그룹 (b) 내지 (f)를 나타내고, -CO-R1(b),(c), -SO2-R3(d),(e) 또는 E(f), E가 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M이 각 경우에 산소 및/또는 황을 나타내고, R1이 임의로 할로겐-치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C2-C6-알킬티오-C2-C6-알킬, C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬 또는 3 내지 7개의 환 원자를 가지며 1 또는 2 개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시로 임의 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시로 임의 치환된 페닐-C1-C4-알킬을 나타내거나, 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬로 임의 치환된 헤타릴을 나타내거나, 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 임의 치환된 페녹시-C1-C5-알킬을 나타내거나, 할로겐, 아미노 또는 C1-C4-알킬로 임의 치환된 헤타릴옥시-C1-C5-알킬을 나타내고, R2가 임의로 할로겐-치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬 또는 C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-할로게노알킬로 이의 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며, R3, R4및 R5가 서로 독립적으로 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로게노 알킬로 임의 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7이 서로 독립적으로 수소, 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C1-C20-알콕시, C2-C8-알케닐 또는 C1-C20-알콕시 C1-C20-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-C5-할로게노알킬, C1-C5-알킬 또는 C1-C5-알콕시로 임의 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로게노알킬 또는 C1-C5-알콕시로 임의 치환된 벤질을 나타내며, R8및 R9가 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬을 나타내거나, 또는 R8및 R9가 함께는 탄소수 2 또는 3의 알칸디일 라디칼을 나타냄을 특징으로하는 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체.
- 제1항에 있어서, A 및 Q가 함께는 각각 동일 또는 상이한 치환체, 예를들면 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, 머캅토, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬카르보닐옥시, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, 탄소수 1 또는 2의 알킬티오 또는 탄소수 5 또는 6의 사이클로알킬로 일치환 내지 삼치환되고 각각 부가적으로 적합하다면 하기 그룹중 하나에 의해 차단된 탄소수 3 또는 4의 알칸디일, 알켄디일 또는 알켄디에닐 그룹을 나타내고, 또는B가 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며, X가 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로필, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 또는 에톡시를 나타내고, Y가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, 3급-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며, Z가 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, 3급-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고, n이 숫자 0,1,2 또는 3을 나타내며, G가 수소 (a) 또는 하기 그룹(b) 내지 (f)를 나타내고, -CO-R1(b),(c), -SO2-R3(d),(e) 또는 E(f), E가 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고, L 및 M이 각 경우에 산소 및/또는 황을 나타내며, R1이 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C4-알킬티오-C2-C6-알킬, C1-C4-폴리알콕시-C2-C4-알킬 또는 3 내지 6개의 환 원자를 가지며 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 트리플루오로메톡시 또는 니트로로 임의 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시로 임의 치환된 페닐-C1-C3-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸로 임의 치환된 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 또는 피라졸릴을 나타내거나, 불소, 염소, 메틸 또는 에틸로 임의 치환된 페녹시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 아미노, 메틸 또는 에틸로 임의 치환된 피리딜옥시-C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4-알킬 또는 티아졸릴옥시-C|1-C4-알킬을 나타내고, R2가 불소 또는 염소로 임의 치환된 C1-C14-알킬, C2-C|14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬 또는 C1-C4-폴리알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플로오로메틸로 임의 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며, R3, R4및 R5가 서로 독립적으로 불소 또는 염소로 임의 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C|4-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C|2-알콕시, C1-C4-플루오로알콕시, C1-C2-클로로알콕시, C1-C|2-알킬티오, C1-C2-플루오로 알킬티오, C1-C2-클로로알킬티오 또는 C1-C3-알킬로 임의 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7이 서로 독립적으로 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시 또는 C1-C10-알콕시-(C1-C10)-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 임의 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알콕시로 임의 치환된 벤질을 나타내며, R8및 R9가 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬을 나타내거나, 또는 R8및 R9가 함께는 탄소수 2 또는 3의 알칸디일 라디칼을 나타냄을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체.
- (Aα)일반식(Ⅱ)의 N-아실 아미노산 에스테르를 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서 분자내 축합 반응시키거나, 또는 (Aβ) 방법(Aα)에 따라 수득한 일반식(Ⅰa-a)의 화합물을 일반적으로 공지된 방법에 의해 에스테르 또는 에테르로 전환시키거나, 하이드록시 그룹을 1단계에서 통상의 산화 방법에 따라 상응하는 케톤 화합물로 전환시킨 후, 이들 케톤을 2단계에서 아민, 알코올, 디올, 머캅탄 또는 디티올과 반응시켜 일반식(Ⅰa))의 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 또는 그의 에놀을 수득하거나; (B) 일반식(Ia)의 화합물을α) 적합하다면 희석제의 존재하 및 필요에 따라 산-결합체의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 산 할라이드와 반응시키거나,β) 적합하다면 희석제의 존재하 및 필요에 따라 산-결합체의 존재하에서 일반식(Ⅳ)의 카르복실산 무수물과 반응시켜 일반식(Ⅰb)의 화합물을 수득하거나; (C) 일반식(Ⅰa)의 화합물을 적합하다면 희석제의 존재하 및 필요에 따라 산-결합제의 존재하에서 일반식(Ⅴ)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시켜 일반식(Ⅰc-1)의 화합물을 수득하거나; (D) 일반식(Ⅰa)의 화합물을α) 적합하다면 희석제의 존재하 및 필요에 따라 산-결합제의 존재하에서 일반식(Ⅵ)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로 디티오포름산 에스테르와 반응시키거나,β) 이황화 탄소와 반응시킨 후, 계속해서 일반식(Ⅶ)의 알킬 할라이드와 반응시켜 일반식(Ⅰc-2)의 화합물을 수득하거나; (E) 일반식(Ia)의 화합물을 적합하다면 희석제의 존재하 및 필요에 따라 산-결합제의 존재하에서 일반식(Ⅷ)의 술포닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(Id)의 화합물을 수득하거나; (F) 일반식(Ia)의 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 또는 그의 에놀을 일반식(Ⅸ)의 인 화합물과 반응시켜 일반식(Ie)의 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온을 수득하거나; (G) 일반식(Ia)의 화합물을 적합하다면 희석제의 존재하에서 일반식(Ⅹ)의 금속 수산화물 또는 일반식(XI)의 아민과 반응시켜 일반식(If)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여 일반식(I)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 제조하는 방법.상기식에서, A 및 Q가 함께는 동일 또는 상이한 치환체, 예를들면 할로겐, 하이드록실, 머캅토, 각 경우에 임의치환된 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐옥시, 알킬티오, 사이클로알킬 또는 아릴로 일치환 내지 다치환되고, 부가적으로 적합하다면 하기 그룹중 하나에 의해 차단된 탄소수 3 내지 6의 알칸디일, 알켄디일, 알켄디에닐 또는 알켄트리에닐 그룹을 나타내고,또는B는 수소 또는 알킬을 나타내며, X는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내며, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, n은 숫자 0,1,2 또는 3을 나타내며, G는 수소 (a) 또는 하기 그룹(b) 내지 (f)를 나타내고, -CO-R1(b),(c), -SO2-R3(d),(e) 또는 E(f), E는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M은 산소 및/또는 황을 나타내고, R1은 각각 할로겐으로 임의 치환되고 각각 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 페닐알킬, 치환된 헤타릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤타릴옥시알킬을 나타내며, R2는 각각 할로겐으로 임의 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 임의 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고 R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐으로 임의 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 임의 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 각각 할로겐으로 임의 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 벤질을 나타내거나, 함께는 산소에 의해 임의 차단된 알킬렌 환을 나타내고, 일반식(XI)에 R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내며, R8및 R9은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내거나, 또는 R8및 R9가 함께는 알칸디일 라디칼을 나타내며, R10은 알킬을 나타내고, A' 및 Q'가 함께는 각각 하이드록시로 치환된 알칸디일, 알켄디일, 알켄디에닐 또는 알켄트리에닐 그룹을 나타내며, Hal은 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅸ)에서는 할로겐, 특히 염소 또는 브롬을 나타내고, 일반식(Ⅶ)에서는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며, Me은 일- 또는 이가의 금속 이온을 나타내고, s 및 t는 숫자 1 및 2를 나타낸다.
- 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 살충제.
- 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 동물 해충 및/또는 그들의 환경에 적용시킴을 특징으로 하여 동물 해충을 구제하는 방법.
- 동물 해충을 구제하기 위한 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체의 용도.
- 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 중량제 및/또는 계면-활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살충제를 제조하는 방법.
- 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 제초제.
- 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 잡초 및/또는 그들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 잡초를 방제하는 방법.
- 잡초를 방제하기 위한 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체의 용도.
- 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 중량제 및/또는 계면 활성제와 혼합함을 특징으로 하여 제초제를 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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US5811374A (en) * | 1991-02-07 | 1998-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
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