KR950032115A - 치환된 1h-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체 - Google Patents

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바헨도르프-노이만 울리케
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Abstract

본 발명은 신규한 일반식(Ⅰ)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체, 다양한 이의 제조 방법, 및 살충제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, A, B, X, Y 및 G의 본 명세서에서 언급한 바와 같다.

Description

1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(1)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체, 이의 디아스테레오머 혼합물, 순수한 디아스테레오머 및 에난티오머.
    상기식에서 A는 수소이거나, 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬이거나, 적어도 하나의 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 사이클로알킬이거나, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시 또는 니트로에 의해 각각 임의로 치환된 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴이고, B는수소, 알킬 또는 알콕시알킬이거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께는 적어도 하나의 헤테로 원자에 의해 임의로 차단된 포화 또는 불포화되고 비치환되거나 치환된 사이클을 나타내며, X는 할로겐 또는 알킬이고, Y는 할로겐 또는 알킬이며, G는 수소 (a)이거나 그룹
    (e), E(f)
    또는(g)중의 하나이고, E는 1가의 금속 이온 또는 암모늄 이온이며, L 및 M은 각각의 경우 산소 또는 황이고, R1은 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬이거나, 할로겐 또는 알킬에 임의로 치환되고 적어도 하나의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤드아릴옥시알킬이며, R2는 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 다알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, R6및 R7는 서로 독립적으로 수소이거나, 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 페닐 또는 벤질이거나, 이들의 결합된 N원자와 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 사이클을 형성하고, 단 X 및 Y는 동시에 알킬이 아니고 동시에 할로겐도 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ia) 내지 (Ig)중의 하나인 일반식(I)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체.
    상기식에서, A, B, E, L, M, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, A가 수소이거나, 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-폴리알콕시-C1-C8-알킬 또는 C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬이거나, 할로겐, C1-C|4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되고 산소 및/또는 황에 의해 차단될 수 있는 3내지 8개의 환원자를 갖는 사이클로알킬이거나, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 니트로에 의해 각각 임의로 치환된 아릴, 5-내지 6-원 헤트아릴 또는 아릴-C1-C6-알킬이고,B가 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시알킬이거나, A B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되고 C1-C10-알킬, C3-C|10-사이클로알킬, C1-C6-할로게노알킬, C1-C10-알콕시, C1-C|10-알킬티오, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 포화 불포화 C3-C10-스피로사이클을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께 1 또는 2개의 산소 원자 및/또는 황 원자에 의해 임의로 차단된 알킬렌디일 그룹에 의해 치환되거나, 알킬렌디옥시 또는 알킬렌디티오 그룹에 의해 치환된 C3-C6-스피로사이클(여기서, 알킬렌디일, 알킬렌디옥시 또는 알킬렌디티오 그룹은 그들이 결합된 탄소 원자와 함께 추가로 5-내지 8-원 스피로사이클을 형성한다)을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께, 2개의 치환제가 함께 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 산소 또는 황에 의해 차단될 수 있는 포화 또는 불포화 3-내지 8-원 사이클을 나타내는 C3-C8-스피로사이클을 나타내고, X는 할로겐 또는 C1-C|6-알킬이며, Y는 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, 단, X 및 Y는 동시에 알킬이 아니고 동시에 할로겐도 아니며, G는 수소 (a) 또는 그룹
    (g)중의 하나이고, E는 1가의 금속 이온 또는 암모늄 이온이며, L 및 M은 각각의 경우 산소 또는 황이고, R1은 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C|8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 C1-C8-폴리알콕시-C1-C8-알킬이거나, 할로겐 또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환되고 적어도 하나의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 3내지 8개의 환 원자를 갖는 사이클로알킬; 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-할로게노알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐; 할로겐,C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C6-알킬; 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 5-또는 6-원 헤트아릴; 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C6-알킬; 또는 할로겐, 아미노 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 5-또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬이며, R2는 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C3-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 또는 C1-C8-폴리알콕시-C1-C8-알킬; 할로겐, C1-C4-알킬 및/또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬; 또는 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 C1-C6-할로게노알킬에 의해 각각 임의로 치환된 페닐 또는 벤질이고, R3, R4및 R5가 서로 독립적으로 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8)-알킬아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오이거나, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬에 의해 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, R6및 R7이 서로 독립적으로 수소이거나, 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시 C1-C8-알킬이거나, 할로겐, C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알킬 및/또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐이거나, 할로겐, C1-C|8-알킬, C1-C8-할로게노알킬 및/또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질이거나, R6및 R7이 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 C3-C6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체.
  4. 제1항에 있어서, A가 수소이거나, 불소 및/또는 염소에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C3-C6-알케닐, C1-C8-알콕시-C|1-C6-알킬, C1-C6-폴리알콕시-C1-C6-알킬 또는 C1-C8-알킬티오-C1-C6-알킬이거나, 불소, 염소, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-알콕시에 의해 임의로 치환되고 1또는 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 3내지 7환 원자를 갖는 사이클로알킬이거나, 불소, 염소 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시 및/또는 니트로에 의해 각각 임의로 치환된 페닐, 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 인돌릴, 티아졸릴, 티에닐 또는 페닐-C1-C4-알킬이고, B가 수소, C1-C10-알킬 또는 C1-C6-알콕시 알킬이거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되고 C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 포화 또는 불포화 C3-C9-스피로사이클을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께 1 또는 2개의 산소 또는 황 원자에 의해 임의로 차단된 알킬렌디일 그룹에 의해 치환되거나, 알킬렌디옥시 또는 알킬렌디티오 그룹에 의해 치환된 C3-C6-스피로사이클(여기서, 알킬렌디일, 알킬렌디옥시 또는 알킬렌디티오 그룹은 그들이 결합된 탄소 원자와 함께 추가로 5-내지 7-원스피로사이클을 형성한다)을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께, 두 치환제가 함께 C1-C2-알킬, C1-C3-알콕시, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환되고 산소 또는 황에 의해 차단될 수 있는 포화 또는 불포화 5-내지 8-원 사이클를 나타내는 C3-C6-스피로 사이클로 나타내고, X가 불소, 염소, 브롬 또는C1-C4-알킬이며, Y가 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬이고, 단, X 및 Y는 동시에 알킬이 아니고 동시에 할로겐도 아니며, G는 수소 (a) 또는 그룹
    (g)중의 하나이고, E는 1가의 금속 이온 또는 암모늄 이온이며, L 및 M은 각각의 경우 산소 또는 황이고, R1이 불소 및/또는 염소에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C1-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C16-알킬티오-C1-C6-알킬 또는 C1-C6-폴리알콕시-C1-C6-알킬이거나, 할로겐 또는 C1-C5-알킬에 의해 임의로 치환되고 1또는 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 3내지 7개의 환 원자를 갖는 사이클로알킬; 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C|4-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C4-알킬; 불소, 염소, 브롬 및/또는 C1-C|4-알킬에 의해 각각 임의로 치환된 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐: 불소, 염소, 브롬 및/또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C5-알킬; 또는 불소, 염소, 브롬, 아미노 및/또는 C1-C4-알킬에 의해 각가 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-C5-알킬; 피리미딜옥시-C1-C5-알킬 또는 티아졸릴옥시-C|1-C5-알킬이며, R2가 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C3-C|15-알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 또는 C1-C6-폴리알콕시-C1-C6-알킬; 할로겐, C1-C3-알킬 및/또는 C1-C3-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C7-사이클로알킬; 또는 할로겐, 니트로, C1-C|4-알킬, C1-C3-알콕시 및/또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 각각 임의로 치환된 페닐 또는 벤질이고, R3, R4및 R5가 서로 독립적으로 할로겐에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C|1-C6)-알킬아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오이거나, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노,C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C|3-알킬티오, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, R6및 R7이 서로 독립적으로 수소이거나, 할로겐에 의해 각각 엄의로 치환된 -C1-C8알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C|8-알콕시, C3-C6-알캐닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이거나, 할로겐, C1-C5-할로게노알킬, C1-C5-알킬 및/또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐이거나, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로게노알킬 및/또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질이거나, R6및 R7과 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 C3-C6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체.
  5. 제1항에 있어서, A가 수소이거나, 불소 및/또는 염소에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C3-C4-알케닐, C1-C5-알콕시-C|1-C4-알킬, C1-C4-폴리알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C5-알킬티오-C1-C4-알킬이거나, 불소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환되고 1또는 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 3내지 6개의 환 원자를 갖는 사이클로알킬이거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에콕시, 트리플루오로메틸 및/또는 니트로에 의해 각각 임의로 치환된 페닐, 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 인돌릴, 티아졸릴, 티에닐 또는 벤질이고, B가 수소, C1-C8-알킬 또는 C1-C|4-알콕시알킬이거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되고 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 사이클로헥실, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, 부톡시, 이소-부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 포화 또는 불포화 C3-C8-스피로사이클을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께 산소 또는 황 원자에 의해 임의로 차단된 알킬텐디일 그룹에 의해 치환되거나, 알킬렌디옥시 그룹에 의해 치환된 C3-C6-스피로사이클(여기서, 알킬렌디일 또는 알킬렌디옥시 그룹은 그들이 결합된 탄소 원자와 함께 추가로 5-내지 7-원 스피로사이클을 형성한다)을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 함께, 두 치환체가 함께 산소 또는 황에 의해 차단될 수 있는 포화 또는 불포화 5-또는 6-원 사이클을 나타내는 C3-C6-스피로사이클로 나타내고, X가 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소-프로필이며, Y가 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소-프로필이고, 단, X 및 Y는 동시에 알킬이 아니고 동시에 할로겐도 아니며 G가 수소 (a) 또는 그룹
    (g)중의 하나이고, E는 1가의 금속 이온 또는 암모늄 이온이며, L및 M은 각각의 경우 산소또는 황이고, R1이 불소 및/또는 엄소에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C5-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C5-알킬 또는 C1-C4-폴리알콕시-C1-C4-알킬이거나, 불소, 염소, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, i-부틸 또는 3급-부틸에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 3 내지 6개의 환 윈자를 갖는 사이클로알킬; 불소, 염소, 브몸, 니트로, 메틸, 에틸, 프로펄 i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸디오, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐; 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C3-알킬; 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 각각 임의로 치환된 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 또는 피라졸릴, 불소, 염소, 메틸 및/또는 에틸에 의해 각각 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C4-알킬이고, R2가 불소 및/또는 염소에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C3-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C5-알킬 또는 C1-C4-폴리알콕시-C1-C6-알킬; 불소, 염소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬; 또는 불소, 염소, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸에 의해 각각 임의로 치환된 페닐 또는 벤질이며, R3, R4및 R5가 서로 독립적으로 불소 및/또는 염소에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노 또는 C1-C4-알킬티오이거나, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C2-알콕시, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-플루오로알킬티오 또는 C1-C3-알킬에 의해 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, R6및 R7가 서로 독립적으로 수소이거나, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 각각 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C4-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐이거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬 및/또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질이거나, R6및 R7이 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 C4-C6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 1H-3-알리-피롤리딘-2,4-디온 유도체.
  6. (A)일반식(II)의 N-아실아미노산 에스테르를 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에 분자내 축합 반응시켜 일반식(I a)의 lH-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 또는 이의 엔올을 수득하거나; (B)일반식(I a)의 화합물을 α)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 산 할라이드와 반응시키거나, β)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합재의 존재하의 일반식(Ⅳ)의 카복실산 무수물과 반응시켜 일반식(I b)의 화합물을 수득하거나; (C)일반식(I a)의 화합물을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하의 일반식(V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에 스테르와 반응시켜 일반식(I c-a)의 화합물을 수득하거나; (D)일반식(I a)의 화합물 α)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에 일반식(Ⅵ)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로 디티오포름산 에스테르와 반응시키거나, β)이황화탄소와 반응시키고, 계속해서 일반식(Ⅶ)의 알킬 할라이드와 반응시켜 일반식(I c-b)의 화합물을 수득하거나; (E)일반식(I a)의 화합물을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에 일반식(Ⅷ)의 설포닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(I d)의 화합물을 수득하거나; (F)일반식(I a)의 1H-3-아릴피롤리딘-2,4-디온 또는 이의 엔올을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에 일반식(IX)의 인 화합물과 반응시켜 일반식(I e)의 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온을 수득하거나; (G)일반식(I a)의 화합물을 경우에 따라 희석제의 존재하에 금속 수산화물, 금속 알콕사이드 또는 일반식(X) 및 (XI)의 아민과 반응시켜 일반식(I f)의 화합물을 수득하거나; (H)일반식(I a)의 화합물을 α)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에 일반식(XⅡ)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시키거나, β)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에 일반식(ⅩⅢ)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시켜 일반식(I g)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, A, B, ,L, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 제1항에서 정의한 바와 같고, R8는 알킬이며, Hal은 할로겐이고, 상기식 (Ⅶ)에서 Hal은 염소, 브롬 또는 요오드이며, M은 산소 또는 황이며, E는 1가의 금속이온 또는 암모늄 이온이고, Me는 1가 또는 2가 금속 이온이며, t는 1 또는 2이고, R10, R11및 R12서로 독립적으로 수소 및/또는 알킬이다.
  7. 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기식에서, A, B, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, R8는 알킬이다.
  8. 일반식(XⅣ)의 아미노산 유도체를 일반식(XV)의 페닐아세틸 할라이드로 아실화시키고, R9가 수소인 경우 수득되는 일반식(Ⅱ a)의 아실라미노산을 에스테르화 시키거나, 일반식(XⅥ)의 아미노니트릴을 일반식(XV)의 페닐아세틸 할라이드와 반응시켜 일반식(XⅦ)의 화합물을 수득하고, 이어서 화합물(XⅦ)을 황산의 존재하에 가알코올 분해시킴을 특징으로 하여, 제7항에 따르는 일반식(II)의 아실-아미노산 에스테르률 제조하는 방법.
    상기식에서, R9는 수소(ⅩⅣa) 또는 알킬(XⅣb)이고, A, B, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, Hal은 염소 또는 브롬이다.
  9. 일반식(Xm)의 화합물,
    상기식에서, A, B, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 일반식(XⅥ)의 아미노니트릴을 일반식(XV)의 페닐아세틸 할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제9항에 따르는 일반식(XⅦ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, A, B, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, Hal은 염소 또는 브롬이다.
  11. 제1항에 따른 일반식(I)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 살충제 또는 제초제.
  12. 해충 및 원하지 않는 식물을 구제하기 위한 제1항에 따른 일반식(I)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체의 용도.
  13. 제1항에 따르는 일반식(I)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 해충, 원하지 않는 식물 및 또는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여, 해충을 구제하는 방법.
  14. 제1항에 따르는 일반식(I)의 1H-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체를 증량제및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여, 살충제 및 제초제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1079798C (zh) * 1994-12-23 2002-02-27 拜尔公司 3－芳基－季酮酸衍生物、其生产和作为杀虫剂的应用和中间体
US6358887B1 (en) 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
RU2156235C2 (ru) * 1995-05-31 2000-09-20 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Производные фенилалканамида, способы их получения и сельскохозяйственный или садовый фунгицид
JP4082724B2 (ja) 1995-06-28 2008-04-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤として使用される２，４，５−三置換されたフェニルケト−エノール
EP0891330B1 (de) 1996-04-02 2006-03-08 Bayer CropScience AG Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
US6133296A (en) * 1996-05-10 2000-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl keto enols
PL201168B1 (pl) * 1996-08-05 2009-03-31 Bayer Ag Podstawione fenyloketoenole, sposób wytwarzania tych związków, związki pośrednie, pestycydy i zastosowanie związków
DE19716591A1 (de) * 1996-08-05 1998-03-05 Bayer Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
DE19632126A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6239077B1 (en) 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
PL198287B1 (pl) 1998-06-10 2008-06-30 Bayer Ag Środki do zwalczania szkodników roślin, sposób zwalczania owadów, zastosowanie kombinacji substancji czynnych i sposó wytwarzania środków do zwalczania szkodników
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10032587A1 (de) * 2000-07-05 2002-01-17 Bayer Ag 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146910A1 (de) * 2001-09-24 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische 3-Phenyl-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone
DE10160007A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Bayer Cropscience Ag [1.2]-Oxazin-3,5-dione
DE10231333A1 (de) * 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301805A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 3-Phenylsubstituierte-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
BRPI0417315B1 (pt) * 2003-12-04 2016-03-08 Bayer Cropscience Ag agente para controle de pragas animais, seu uso, processo para combater pragas animais, e processo para produção de agentes praguicidas.
DE102004021566A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
AU2013200343B2 (en) * 2006-03-28 2014-12-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102007009957A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) * 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
MX2011009188A (es) 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN102939007B (zh) 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
EP2655319B1 (de) 2010-12-22 2019-05-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von cis-1-ammonium-4-alkoxycyclohexancarbonitrilsalzen
DK3372580T3 (da) 2011-01-25 2020-10-12 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivater
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
WO2012110518A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
MX339188B (es) 2011-03-11 2016-05-13 Bayer Ip Gmbh Derivados de 1h-pirrolidina -2,4-diona espirociclicos cis-alcoxi-sustituidos.
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
MX355158B (es) 2012-01-26 2018-04-06 Bayer Ip Gmbh Cetaenoles sustituidos con fenilo para controlar parasitos en peces.
TWI579260B (zh) * 2012-03-28 2017-04-21 拜耳智慧財產有限公司 用於製備順式－烷氧基－取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式－烷氧基－取代之螺環狀１ｈ－吡咯啶－２，４－二酮衍生物之方法
SI3022204T1 (sl) * 2013-07-19 2018-10-30 Syngenta Participations Ag Nov postopek za pripravo spiroheterocikličnih pirolidin dionov
DK3402775T5 (da) 2016-01-15 2021-09-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af 2-(4-chlor-2,6-dimethylphenyl)ethanol
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
AU2019250600A1 (en) 2018-04-13 2020-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of tetramic acid derivatives for controlling specific insects
IL277782B2 (en) 2018-04-13 2023-11-01 Bayer Cropscience Ag Use of tetramic acid derivatives for pest control through irrigation or drip

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2063108T3 (es) * 1989-01-07 1995-01-01 Bayer Ag Derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona.
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4223015A1 (de) * 1992-07-13 1994-01-20 Bayer Ag Substituierte 3-Benzoyl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4236400A1 (de) * 1992-10-28 1994-05-05 Bayer Ag N-Phenylacetaminonitrile
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU1157095A (en) 1995-08-17
CA2141923A1 (en) 1995-08-10
DE4431730A1 (de) 1995-08-10
RU95101836A (ru) 1996-11-20
US5622917A (en) 1997-04-22
BR9500475A (pt) 1996-02-27
CN1080719C (zh) 2002-03-13
DE59501802D1 (de) 1998-05-14
US5847211A (en) 1998-12-08
JP3626235B2 (ja) 2005-03-02
TW370450B (en) 1999-09-21
EP0668267A1 (de) 1995-08-23
CN1110680A (zh) 1995-10-25
ES2114238T3 (es) 1998-05-16
EP0668267B1 (de) 1998-04-08
KR100377349B1 (ko) 2003-08-25
JPH07252222A (ja) 1995-10-03

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