KR940009151A - 치환된 1-h-3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(I)의 신규한 1-H-3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 치환된 사이클(Cycle)을 나타내고, X는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내고, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며, n은 0,1,2 또는 3을 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹
을 나타내며, E는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L 및 M은 산소 및/또는 황을 나타내며, R1은 헤테로원자에 의해 차단될 수 있으며, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 사이클로알킬, 또는 임의로치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 치환된 헤트아릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤트아릴옥시알킬을 나타내고, R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 또는 벤질을 나타내며, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬, 또는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 인접한 N-원자와 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되는 사이클을 나타낸다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (18)
- 일반식(I)의 치환된 1-H-3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체.상기식에서, A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 치환된 사이클(Cycle)을 나타내고, X는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내고, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며, n은 0,1,2 또는 3을 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹을 나타내며, E는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L 및 M은 산소 및/또는 황을 나타내며, R1은 헤테로원자에 의해 차단될 수 있으며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 사이클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 치환된 헤트아릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤트아릴옥시알킬을 나타내고, R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 또는 벤질을 나타내며, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬, 또는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 인접한 N-원자와 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되는 사이클을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 다음 구조식(Ia) 내지 (Ig)를 가지는 화합물.상기식에서, A, B, E, L, M, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 n은 제1항에서 정의된 의미를 갖는다.
- 제1항에 있어서, A, B 및 이들이 결합된 탄소원자가 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬, 알콕시, 티오알킬, 할로겐 또는 페닐에 의해 일치환되거나 다치환될 수 있는 C3-C6-스피로사이클을 나타내거나, 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 임의로 차단되는 알킬렌디일 그룹에 의해 또는 알킬렌디옥실 또는 알킬렌디티오일 그룹(여기에서 이들 그룹은 이들이 결합된 탄소원자와 함께 추가의 5- 내지 8- 원 스피로사이클을 형성한다)에 의해 치환되는 C3-C6-스피로사이클을 나타내거나 A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 두개의 치환체 A 및 B가 이들이 결합된 C-원자와 함께 알킬, 알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 산소 또는 황 원자에 의해 임의로 차단되는 포화 또는 불포화된 카보사이클을 나타내는 C3-C6스피로사이클을 나타내고, X는 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시를 나타내며, Y는 수소, C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C3-할로게노알킬을 나타내고, Z는 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시를 나타내며, n은 0,1,2 또는 3를 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹을 나타내며, 여기에서, E는 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L 및 M은 각 경우에 산소 및/또는 황을 나타내며, R1은 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있으며, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C3-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C2-C8-알킬, C1-C8-폴리알콕시, C2-C8-알킬 또는 3 내지 8개의 환원자를 가지는 사이클로 알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C8-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴을 나타내거나, 할로겐 및 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐, 아미노 및 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내고, R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C3-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 C1-C8-폴리알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 각 경우에 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8)-알킬아미노, C2-C3-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우엔 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬 티오, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로게노알킬 또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, R6과 R7은 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되는 C3-C6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 화합물.
- 제1항에 있어서, A, B 및 이들이 결합된 탄소원자가 C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C4-티오알킬, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 일치환되거나 다치환될 수 있는 C3-C6-스피로사이클을 나타내거나, 1 또는 2개의 산소 또는 황 원자에 의해 임의로 차단되는 알킬렌디일 그룹에 의해, 또는 알킬렌디옥실 그룹 또는 알킬렌디티오옥실 그룹(여기에서 이들 그룹은 이들이 결합된 탄소원자와 함께 추가의 5- 내지 7- 원 스피로사이클을 형성한다)에 의해 치환되는 C3-C6-스피로사이클을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 두개의 치환체 A 및 B가 이들이 결합된 C-원자와 함께 알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3) 또는 불소, 염소 또는 브롬에 의해 치환되고 산소 또는 황 원자에 의해 임의로 차단되는 포화 또는 불포화된 카보사이클을 나타내는 C3-C6스피로사이클을 나타내고, X는 C1-C4-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 나타내며, Y는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, Z는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, t-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며, n은 0,1 또는 2를 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹을 나타내며, 여기에서, E는 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L 및 M은 산소 및/또는 황을 나타내며, R1은 1 내지 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있으며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C2-C6알킬, C1-C8-알킬티오-C2-C6-알킬, C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬 또는 3 내지 7개의 환원자를 가지는 사이클로알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬 및/또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬 및 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C5-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 아미노 및 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴옥시-C1-C5-알킬을 나타내고, R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C16-알킬, C3-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬 또는 C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6)-알킬아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-C5-할로게노알킬, C1-C5-알킬 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로게노알킬 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, R6과 R7은 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되는 C3-C6-알킬렌을 나타내는, 일반식(I)의 화합물.
- 제1항에 있어서, A, B 및 이들이 결합된 탄소원자가 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소-부틸, 2급-부틸, t-부틸, 사이클로헥실, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 적어도 일치환되거나 다치환될 수 있는 C3-C8-스피로사이클을 나타내거나, 산소 또는 황 원자에 의해 임의로 차단되는 알킬렌디일 그룹에 의해 또는 알킬렌디옥실 그룹(여기에서 이 그룹은 이 그룹이 결합된 탄소원자와 함께 추가의 5-내지 7-원 스피로사이클을 형성한다)에 의해 치환되는 C3-C6-스피로사이클을 나타내거나, A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 두개의 치환체 A 및 B가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되는 포화 또는 불포화된 5- 또는 6-원 사이클을 나타내는 C3-C6-스피로사이클낸다을 나타내고, X는 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로필, 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며, Y는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, t-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, Z는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, t-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며, n은 0 또는 1을 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹을 나타내고, E는 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L 및 M은 산소 및/또는 황을 나타내고, R1은 1 내지 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있으며 각 경우에 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C14-알킬, C3-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C4-알킬티오-C2-C6-알킬, C1-C4-폴리알콕시-C2-C4-알킬 또는 3 내지 6개의 환원자를 가지는 사이클로알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐 C1-C3-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 푸라노일, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 또는 피라졸릴을 나타내거나, 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 아미노, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치한된 피리딜옥시-C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4-알킬을 나타내며, R2는 각 경우에 임의로 불소-또는 염소 치환된 C1-C14-알킬, C3-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬 또는 C1-C4-폴리알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C2-알콕시, C1-C4-플루오로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-플루오로알킬티오 또는 C1-C3-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C4-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, R6과 R7은 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 치환된 C4-C6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 화합물.
- (A) 일반식(II)의 N-아실아미노산 에스테르에 대해 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서 분자내 축합반응을 수행하여 일반식(I a)의 1-H-3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체 또는 그의 에놀을 수득하거나, (B) 일반식(I a)의 화합물을, α) 적합하다면 희석제를 존재하 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 일반식(III)의 산 할라이드와 반응시키거나, β) 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 일반식(IV)의 카복실산 무수물과 반응시켜 일반식(I b)의 화합물을 수득하거나, (C) 일반식(Ia)의 화합물을, 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 일반식(V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시켜 일반식(I c-1)의 화합물을 수득하거나, (D) 일반식(I a)의 화합물을, α) 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 일반식(VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르와 반응시키거나, β) 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 이황화탄소 및 계속해서 일반식(VII)의 알킬 할라이드와 반응시켜 일반식(I c-2)의 화합물을 수득하거나, (E) 일반식(I a)의 화합물을, 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 일반식(VIII)의 설포닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(I d)의 화합물을 수득하거나, (F) 일반식(I a)의 1-H-3-아릴피롤리딘-2,4-디온 또는 그의 에놀을, 적합하다면 희석제의 존재하 또는 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 일반식(IX)의 인 화합물과 반응시켜 일반식(1e)의 화합물을 수득하거나, (G) 일반식(I a)의 화합물을, 적합하다면 희석제의 존재하에서, 일반식(X) 및 (X I)의 금속 수산화물 또는 아민과 반응시켜 일반식(I f)의 화합물을 수득하거나, (H) 일반식(I a)의 화합물을, α) 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 촉매의 존재하에서, 일반식(X II)의 화합물과 반응시키거나, β) 적합하다면 희석제가 존재하 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서, 하기 일반식(X III)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시켜 일반식(I g)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 1-H-3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체를 제조하는 방법.상기식에서, A, B, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4R5, R6, R7, L 및 n은 제1항에 정의된 의미를 가지며, R8은 알킬을 나타내고, Hal은 일반식(III) 및 (IX)에서 할로겐, 특히 염소 또는 브롬을 나타내며, 일반식(VII)에서는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며, M은 산소 또는 황을 나타내며, E는 1당량의 금속이온 또는 암모늄이온을 나타내고, Me는 1가 또는 2가 금속 이온을 나타내며, s 및 t는 1 또는 2의 수를 나타내고, 일반식(X I)에서 R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타낸다.
- 일반식(II)의 화합물.상기식에서, A, B, X, Y, Z, n 및 R8은 제1항 및 6항에 정의된 의미를 가진다.
- 일반식(X IV)의 아미노산 유도체를 일반식(X V)의 페닐아세틸 할라이드로 아실화시키거나, 일반식(II a)의 아실아민산을 에스테르화시키거나, 일반식(X VI)의 아미노니트릴을 일반식(X V)의 페닐아세틸 할라이드와 반응시켜 일반식(X VII)의 화합물을 수득한 후, 수득한 화합물을 계속해서 황산중에서 가알콜분해시킴을 특징으로 하여, 제7항에 따르는 일반식(II)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R9′는 수소(X IV a) 또는 알킬(X IV b)을 나타내고, A, B, X, Y, Z 및 n은 제1항에 정의된 의미를 가지며, Hal은 염소 또는 브롬을 나타내고, R9는 수소를 나타낸다.
- 일반식(X VII)의 화합물상기식에서, A, B, X, Y, Z 및 n은 제1항에 정의된 의미를 가진다.
- 일반식(X VI)의 아미노니트릴을 일반식(X V)의 페닐아세틸 할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제9항에 따르는 일반식(X VII)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, A, B, X, Y, Z는 n의 제9항에 정의된 의미를 가지며, Hal은 염소 또는 브롬을 나타낸다.
- 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 농약.
- 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 절지동물 박멸, 살선충 및 제초제.
- 식물보호, 가옥, 위생분야 및 저장품의 보호에서 해충을 구제하기 위한 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물의 용도.
- 식물보호, 가옥, 위생분야 및 저장품의 보호에서 절지동물, 선충 및 원치않는 식물을 퇴치하기 위한 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물의 용도.
- 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 해충 및/또는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여, 식물보호, 가옥, 위생분야 및 저장품의 보호에서 해충을 구제하는 방법.
- 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 농약을 제조하는 방법.
- 동물에게서 외부 및 내부 기생충을 구제하기 위한 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물의 용도.
- 외부 및 내부 기생충 구제용 농약을 제조하기 위한 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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