KR930002334A - 3-아릴-4-하이드록시-△³-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△³-디하이드로티오페논 유도체 - Google Patents

3-아릴-4-하이드록시-△³-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△³-디하이드로티오페논 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체, 및 이의 거울상 이성체적으로 순수한 형태의 화합물.
    상기 식에서, X는 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내며, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, n은 0내지 3의 수를 나타내거나, X및 Z라디칼은 이들이 결합된 페닐 라디칼과 함께 구조식의 나프탈렌 라디칼을 형성하며, 여기에서, Y는 상기 언급한 의미를 갖고, G는 수소(a) 또는 그룹
    를 나타내고, A및 B는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬, 또는 이종원자에 의해 임의된 차단된 시클로알킬, 또는 각각 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 아릴, 아르알킬 또는 헤트아릴을 나타내거나, A및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 이종원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화환을 형성하며, D는 산소 또는 황을 나타내고,는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내며, L및 M은 산소 및/또는 황을 나타내고, R1은 각각의 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 이종원자에 차단될 수 있는 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 치환된 헤트아릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤트아릴옥시 알킬을 나타내며, R2는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬, 또는 각각 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3,R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 시클로알킬티오를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, R6및 R7이 함께는 산소에 의해 임의로 치환된 알킬렌 라디칼을 나타내며, 단, 이들 화합물중, 3-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-플루오로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온은 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ia) 내지 (Ig)의 어느 하나로 표시됨을 특징으로 하는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체.
    상기 식에서, A,B,D,E,L,M,X,Y,Zn,R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7은 제1항에서 정의된 의미를 갖는다.
  3. 제1항에 있어서, X가 C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C3-할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C3-할로게노알킬을 나타내며, Z는 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시를 나타내고, n은 0 내지 3의 수를 나타내거나, X 및 Z라디칼은 이들이 결합된 페닐 라디칼과 함게는 구조식의 나프탈렌 라디칼을 형성하며, 여기에서, Y는 상기 언급한 바와 같고, A및 B는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 임의로 할로겐-치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C1-C10-알콕시-C2-C8-알킬, C1-C8-폴리알콕시-C2-C8-알킬, C1-C10-알킬티오-C2-C8-알킬, 또는 3내지 8개의 환원자를 갖고 산소 및/또는 황에 의해 차단될 수 있는 시클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알콕시 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴 또는 아릴-C1-C6-알킬을 나타내거나, A및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 산소 및/또는 황에 의해 임의로 차단되고 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 3내지 8원(membered)환을 형성하고, G는 수소(a)또는 그룹
    또는를 나타내며, 여기에서는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L및 M은 산소 및/또는 황을 나타내며, R1은 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬, C1-C8-알킬티오 -C2-C8-알킬, C1-C8-폴리악콕시-C2-C8-알킬 또는 3내지 8개의 환원자를 가지며 산소 및/또는 황원자에 의해 차단될 수 있는 시클로알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 -C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴을 나타내거나, 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시 -C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐 아미노 및 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내고; R2는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 C1-C8-폴리알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며, R3,R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8)알킬아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C5-알케닐티오, C2-C5-알키닐티오 또는 C3-C7-시클로알킬티오를 나타내거나, 각각 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고; R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C1-C20-알콕시, C2-C8-알케닐 또는 C1-C20-알콕시-C1-C20-알킬, 또는 할로겐, C1-C20-할로게노알킬, C1-C20-알킬 또는 C1-C20-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 할로겐, C1-C20-알킬, C1-C20-할로게노알킬 또는 C1-C20-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, R6및 R7은 함께 산소에 의해 임의로 차단된 C2-C6-알킬렌 환을 나타내며; 단 이들 화합물중 3-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온 및 3-(2-플루오로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온은 제외되는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체, 및 일반식(I)의 거울상 이성체적으로 순수한 형태의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, X가 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로게노알킬을 나타내며, Z는 C1-C4-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고, n은 0 내지 3의 수를 나타내거나, X및 Z라디칼은 이들이 결합된 페닐 라디칼과 함께 구조식의 나프탈렌 라디칼을 형성하며, 여기에서, Y는 상기 언급한 의미를 갖고, A및 B는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 임의로 할로겐-치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C10-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C8-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬, C1-C8-알킬티오-C2-C6-알킬 또는 3내지 7개의 환원자를 갖고 1내지 2개의 산소 및/또는 황에 의해 차단될 수 있는 시클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴 또는 아릴-C1-C4-알킬을 나타내거나, A및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 산소 및/또는 황에 의해 임의로 차단되고 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시, C1-C3-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C3-알킬티오 또는 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환된 아릴에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화 3내지 8-원 환을 형성하고, G는 수소(a)또는 그룹
    또는를 나타내며, 여기에서는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L및 M은 산소 및/또는 황을 나타내고, R1은 임의로 할로겐-치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C16-알킬티오 -C2-C6-알킬, C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬 또는 3내지 7개의 환원자를 가지며 1내지 2개의 산소 및/또는 황원자에 의해 차단될 수 있는 시클로알킬을 나타내거나, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 -C1-C5-알킬을 나타내거나, 할로겐 및 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴을 나타내거나, 할로겐 및 C1-C3-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시 -C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐 아미노 및 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴옥시-C1-C5-알킬을 나타내고; R2는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C2-C16-알콕시-C2-C6-알킬 또는 C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며, R3,R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6)알킬아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오 또는 C3-C6-시클로알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고; R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C1-C20-알콕시, C2-C8-알케닐 또는 C1-C20-알콕시-C1-C20-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-C5-할로게노알킬, C1-C5-알킬 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로게노알킬 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내며, 단, 이들 화합물중 3-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온 및 3-(2-플루오로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온은 제외되는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체, 및 일반식(I)의 거울상 이성체적으로 순수한 형태의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X가 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, Y는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, 3급-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며, Z는 메틸, 에틸, i-프로필, 부틸, i-부틸, 3급-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고, n은 0내지 3의 수를 나타내거나, X 및 Z라디칼은 이들이 결합된 페닐 라디칼과 함께 구조식의 나프탈렌 라디칼을 형성하며, 여기에서, Y는 상기 언급한 바와같고, A및 B는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 임의로 할로겐-치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C6-알콕시-C2-C4-알킬, C1-C4-폴리알콕시-C2-C4-알킬, C1-C6-알킬티오-C2-C4-알킬 또는 3내지 6개의 환원자를 갖고 1내지 2개의 산소 및/또는 황에 의해 차단될 수 있는 시클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 아릴, 피리미딘, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 인돌, 티아졸, 또는 아릴-C1-C3-알킬을 나타내거나, A및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 산소 및/또는 황에 의해 임의로 차단되고 불소, 염소, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, 트리플루오로메틸, C1-C2-알킬티오 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 또는 메톡시-치환된 아릴에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화 3내지 8원 환을 형성하고, G는 수소(a)또는 그룹
    또는를 나타내며, 여기에서3는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, L및 M은 각 경우에 산소 및/또는 황을 나타내고, R1은 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C4-알킬티오 -C2-C6-알킬, C1-C4-폴리알콕시-C2-C4-알킬 또는 3내지 6개의 환원자를 가지며 1내지 2개의 산소 및/또는 황원자에 의해 차단될 수 있는 시클로알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C3-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 및 피라졸릴을 나타내거나, 불소, 염소 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 페녹시 C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 아미노, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시 -C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4알킬 및 티아졸릴옥시 -C1-C4알킬을 나타내고; R2는 각각 불소 또는 염소 의해 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C2-C4-알콕시-C2-C6-알킬 또는 C1-C4-폴리알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며; R3,R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4)알킬아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C2-알콕시, C1-C4-플루오로알콕시, C1-C2-클로로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C2-플루오로알킬티오, C1-C2-클로로알킬티오 또는 C1-C3-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고; R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시 또는 C1-C10-알콕시 C1-C10-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C20-할로게노알킬, C1-C20-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내며, 이들 화합물중, 3-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온 및 3-(2-플루오로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온은 제외되는, 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체, 및 일반식(I)의 거울상이성체적으로 순수한 형태의 화합물.
  6. (A)일반식(II)의 카복실산 에스테르를 희석제 존재하 및 염기 존재하에서 분자내 축합시켜 일반식(Ia)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체를 수득하거나, (B) 일반식(Ia)의 화합물을, α)적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 산 결합제 존재하에서, 일반식(III)의 산 결합제 존재하에서, 일반식(III)의 산 할라이드와 반응시키거나, β)적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 산결합제 존재하에서, 일반식(IV)의 카복실산 무수물과 반응시켜 일반식(Ib)의 화합물을 수득하거나, (C)일반식(Ia)의 화합물을, 적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 산 결합제 존재하에서, 일반식(V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시켜 L이 산소이고, M이 산소 또는 황인 일반식(Ic)의 화합물을 수득하거나, (D)일반식(Ia)의 화합물을 α)적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 산 결합제 존재하에서, 일반식(VI)의 클로로모노티오포름산 및 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르와 반응시키거나, β) 이황화탄소와 반응시키고 계속해서 일반식(VII)의 알킬 할라이드와 반응시켜 L이 황이고, M이 산소 또는 황인 일반식(Ic)의 화합물을 수득하거나, (E)일반식(Ia)의 화합물을, 적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 산 결합제 존재하에서, 일반식(VIII)의 술포닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(Id)의 화합물을 수득하거나, (F)일반식(Ia)의 화합물을, 적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 산 결합제 존재하에서, 일반식(IX)의 인 화합물과 반응시켜 일반식(Ie)의 화합물을 수득하거나, (G)일반식(Ia)의 화합물을 α)적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 촉매 존재하에서, 일반식(X)의 이소시아네이트와 반응시키거나, β적합하다면 희석제 존재하 및 적합하다면 산 결합제 존재하에서, 일반식(XI)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시켜 일반식(If)의 화합물을 수득하거나, (H)일반식(Ia)의 화합물을, 적합하다면 희석제 존재하에서, 일반식(XII)및 (XIII)의 금속 수산화물 또는 아민과 반응시켜 일반식(Ig)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, X는 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내며, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, n은 0내지 3의 수를 나타내거나, X및 Z라디칼은 이들이 결합된 페닐 라디칼과 함께 구조식의 나프탈렌 라디칼을 형성하며, 여기에서, Y는 상기 언급한 의미를 갖고, G는 수소(a) 또는 그룹또는를 나타내고, A 및 B는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬, 또는 이종원자에 의해 임의로 차단된 시클로알킬, 또는 각각 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시 또는 니트로에 의해 임의로 치화니된 아릴, 아르알킬 또는 헤트아릴을 나타내거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 이종원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화환을 형성하며, D는 산소 또는 황을 나타내고,는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내며, L및 M은 산소 및/또는 황을 나타내고, R1은 각각의 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 이종원자에 차단될 수 있는 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 치환된 헤트아릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤트아릴옥시 알킬을 나타내며, R2는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3,R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 시클로알킬티오를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, R6및 R7은 함께는 산소에 의해 임의로 치환된 알킬렌 라디칼을 나타내며, R8은 알킬을 나타내고, Hal은 일반식(III) 및 (IX)에서는 할로겐, 특히 염소 및 브롬을 나타내며, 일반식(VII)에서는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고, Me는 1가 또는 2가 금속이온을 나타내고, s및 t는 1 또는 2를 나타내며, 일반식(XIII)에서 R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이고, 단, 일반식(I)의 이들 화합물중에서 3-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-플루오로페닐)-4-하이드록시-△3-디하이드로푸란-2-온은 제외된다.
  7. 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체를 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는, 살충, 살비, 제초 및 살진균제.
  8. 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논 유도체를 곤충 및/또는 응애 및/또는 잡초 및/또는 진균류 및/또는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여, 곤충 및/또는 응애 및/또는 잡초 및/또는 진균류를 구제하는 방법.
  9. 곤충 및/또는 응애 및/또는 잡초 및/또는 진균류를 구제하기 위한 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로페논 유도체의 용도.
  10. 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로페논 유도체를 중량체 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여, 살충 및/또는 살비 및/또는 제초 및/또는 살진균제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920012458A 1991-07-16 1992-07-13 3-아릴-4-하이드록시-델타3-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-델타3-디하이드로티오페논 유도체 KR100227884B1 (ko)

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