KR910015581A - 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체 - Google Patents

폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체 Download PDF

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KR910015581A
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베르트람 하인즈-위르겐
피세르 라이너
하게만 헤르만
크뤼거 베른트-빌란드
센케 토마스
에르델렌 크리스토프
클라우스코프 브리기트
뤼르쎈 클라우스
산텔 한스-요하힘
알. 슈미트 로베르트
바헨도르프 울리케
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클라우스 댄너, 귄터 슈마허
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체.
    상기식에서, A는 추가의 헤테로 원자 또는 헤테로 원자 그룹에 의해 임의로 차단된, 포화되거나 불포화된 비-, 트리-또는 폴리사이클릭 시스템의 라디칼이고, X는 알킬, 할로겐 또는 알콕시이며, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 또는 할로게노알킬이고, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시이며, n은 0내지 3의 정수이고, G는 (a)수소이거나, 일반식 (b) -CO-R', (c)(d) -SO2-R3(e)(F)또는 (g) E의 그룹이고, E는 금속이온 등가물 또는 암모니움 이온이고, L및 M은 산소 및/또는 황이며, R1은 헤테로 원자로 차단될 수 있는 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 사이클로알킬; 임의로 치환된 페닐; 또는 임의로 치환된 페닐알킬, 치환된 헤타릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤타릴옥시알킬이고, R2는 각각 할로겐으로서 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬이거나, 임의로 치환된 페닐 또는 벤질이며, R3, R4및 R5는 각기 독립적으로, 각각 할로겐으로서 임의로 치환된, 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 사이클로알킬티오이거나, 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이고, R6및 R7은 각기 독립적으로 수소; 각각 할로겐으로 임의 치환된, 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬; 또는 임의로 치환된 벤질이거나; R6및 R7가 함께는 산소에 의해 임의로 차단된 알킬렌 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ia)내지 (Ig)중 하나임을 특징으로 하는, 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체.
    상기식에서 A, E, L, M, X, Y, Zn, R1내지 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, A가 추가의 헤테로 원자 또는 헤테로 원자 그룹에 의해 임의로 차단된, 포화되거나 불포화된 비-, 트리-, 또는 폴리사이클릭 시스템의 라디칼이고, X는 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시이며, Y는 수소, C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C3-할로게노알킬이고, Z는 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시이며, n이 0내지 3의 정수이고, G는 (a) 수소이거나, 일반식 (b) -CO-R', (c)(d) -SO2-R3, (e)(f)(g) E의 그룹이고, E는 금속이온 등가물 또는 암모니옴 이온이며,
    L및 M은 산소 및/또는 황이고, R1은 임의로 할로겐-치환된, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C2-C8-알킬, C1-C8-폴리알콕시-C2-C8-알킬이거나 3내지 8개의 환원자를 가지고 산소 및/또는 황원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬이거나, 임의로 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-할로게노알콕시-치환된 페닐; 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로게노알킬-, C1-C6-할로게노알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬이거나, 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬로 임의 치환된 헤타릴이거나, 임의로 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬 치환된 페녹시-C1-C6-알킬이거나, 임의로 할로겐, 아미노 및 C1-C6-알킬-치환된 헤타릴옥시-C1-C6-알킬이며, R2는 임의로 할로겐 치환된, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C6-알콕시-C2-C8-알킬, 또는 C1-C8-폴리알콕시-C2-C8-알킬이거나, 임의로 산소, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬-치환된 페닐 또는 벤질이고, R3, R4및 R5는 각기 독립적으로, 각각 할로겐으로 임의 치환된, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8)-알킬아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C5-알케닐티오, C2-C5-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오이거나, 각각 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬로 임의 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, R6및 R7이 각기 독립적으로, 각각 할로겐으로 임의 치환된, C1-C20-알킬, C1-C20-알콕시, C2-C8-알케닐 또는 C1-C20-알콕시-C1-C20-알킬이거나, 할로겐, C1-C20-할로게노알킬, C1-C20-알킬 또는 C1-C20-알콕시에 의해 임의 치환된 페닐이거나, 할로겐, C1-C20-알킬, C1-C20-할로게노알킬 또는 C1-C20-알콕시로서 임의로 치환된 벤질이거나, R6및 R7가 함께는 산소에 의해 임의로 차단된 C2-C6-알킬렌 환인, 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체.
  4. 제1항에 있어서 그룹이 하기 일반식 1내지 29로 표시된 것중 하나인 일반식(I)의 폴리사이클릭-3-아릴리폴리딘-2, 4-디온 유도체.
    상기식에서, X는 알킬, 할로겐 또는 알콕시이고, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬이며, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시이고, n은 0내지 3의 정수이며, G는 (a) 수소이거나, 일반식 (b) -CO-R', (c)(d) -SO2-R3(e)(f)또는 (g) E의 그룹이고, E는 금속 이온 등가물 또는 암모니움이며, L및 M은 각경우 산소 및/또는 황이고, R1은 임의로 할로겐-치환된, C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C16-알킬티오-C2-C6-알킬, C1-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬 및 3내지 7개의 환원자를 가지고 1개의 내지 2개의 산소 및/또는 황원자에 의해 차단될수 있는 사이클로알킬이거나, 임의로 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬, C1-C3-할로게노알콕시-치환된 페닐이거나, 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬, C1-C3-할로게노알콕시-치환된 페닐-C1-C4-알킬이거나, 임의로 할로겐 및 C1-C6-알킬-치환된 헤타릴이거나, 임의로 할로겐-및 C1-C4-알킬-치환된 페녹시-C1-C5-알킬이거나, 임의로 할로겐, 아미노, C1-C4-알킬-치환된 헤타릴옥시-C1-C5-알킬이며, R2은 임의로 할로겐 치환된, C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C16-알콕시-C2-C6-알킬, C2-C6-폴리알콕시-C2-C6-알킬이거나, 임의로 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알킬-치환된 페닐 또는 벤질이고, R3, R4및 R5는 각기 독립적으로, 각각 임의로 할로겐 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오이거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로게노알킬로서 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, R6및 R7이 각기 독립적으로, 각각 할로겐에 의해 임의 치환된, C1-C20-알킬, C1-C20-알콕시, C2-C8-알케닐 또는 C1-C20-알콕시-C1-C20-알킬이거나, 할로겐, C1-C5-할로게노알킬, C1-C5-알킬 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의 치환된 페닐이거나, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로게노알킬 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의 치환된 벤질이고, R9은 수소, 할로겐이거나, 할로겐으로 임의 치환된 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이며, R10은 C1-C7-알콕시, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-디알킬아미노이다.
  5. 제1항에 있어서, 그룹이 일반식 1내지 29중 하나를 나타내는 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체.
    상기식에서, X는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 불소, 염소, 브롬, 메톡시 및 에톡시이고, Y는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, 3급-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메틸이며, Z가 메틸, 에틸, i-프로필, 부틸, i-부틸, 3급-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시 및 에톡시이고, n은 0내지 3의 정수이며, G는 (a) 수소이거나, 일반식 (b) -CO-R', (c)(d) -SO2-R3(e)(f)또는 (g) E의 그룹이고, E는 금속 이온 등가물 또는 암모니움 이온이며, L및 M이 산소 및/또는 황이고, R1이 임의로 불소-또는 염소로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C4-알킬티오-C2-C6-알킬, C1-C4-폴리알콕시-C2-C4-알킬 및 3내지 6개의 환 원자를 가지고 1개 내지 2개의 산소 및/또는 황 원자로 차단 가능한 사이클로알킬이거나, 임의로 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로-치환된 페닐이거나, 임의로, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시-치환된 페닐-C1-C3-알킬이거나, 임의로 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸-치환된 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 및 피라졸릴이거나, 임의로 불소, 염소, 메틸, 에틸-치환된 페녹시-C1-C4-알킬이거나, 임의로 불소, 염소, 아미노, 메틸, 에틸-치환된 피리딜옥시-C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4-알킬 및 티아졸릴옥시-C1-C4-알킬이며, R2가 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬 또는 C1-C4-폴리알콕시-C2-C6-알킬이거나, 각각 불소, 염소, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸로 임의 치환된 페닐 또는 벤질이고, R3, R4및 R5는 각기 독립적으로, 각각 불소, 염소로 임의 치환된, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 또는 C1-C4-알킬티오이거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알콕시, C1-C2-클로로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-플루오로알킬티오, C1-C2-클로로알킬티오 또는 C1-C3-알킬로 임의 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, R6및 R7이 각기 독립적으로 각각 불소, 염소, 브롬으로 임의 치환된, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시 또는 C1-C10-알콕시-(C1-C10)알킬이거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C20-할로게노알킬, C1-C20-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 임의 치환된 페닐이거나, 부소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬 또는 C1-C4-알콕시로 임의 치환된 벤질이고, R9은 수소, 할로겐 또는 할로겐으로 임의 치환된 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이며, R10은 메톡시-, 에톡시, 프로폭시-, 이소프로폭시-, 부톡시-, 이소-부톡시-, 2급. -부톡시-, 3급. -부톡시-, 페녹시, 벤질옥시-, 아미노, C1-C2-알킬아미노 또는 C1-C2-디알킬아미노이다.
  6. (A) 일반식(Ⅱ)의 N-아실아미노산 에스테르를 희석제 및 염기 존재하에 내부분자 농축시켜, 일반식(Ia-1)의 3-아릴-피롤리딘-2, 4-디온 또는 이의 에놀을 수득하거나, (B) 일반식(Ia-1)의 화합물을 필요에 따라 희석제 및 필요에 따라 산-결합제 존재하에, (α) 일반식(Ⅲ)의 산할라이드와 반응시키거나, (β) 일반식(Ⅵ)의 카복실산 무수물과 반응시켜 일반식(Ib)의 화합물을 수득하거나, (C) 일반식(Ia-1)의 화합물을 적절하게는 희석제 및 산-결합제 존재하에, 일반식(Ⅴ)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시켜, 일반식(Ic-1)의 화합물을 수득하거나, (D) 일반식(Ia-2)의 화합물을 (α) 적절하게는 희석제 및 산-결합제 존재하에, 일반식(Ⅵ)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르와 반응시키거나, (β) 이황화탄소 및 반응시킨 후 일반식(V Ⅱ)(여기에서, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드이다.)의 알킬할라이드와 반응시켜, 일반식(Ia-2)의 화합물(여기에서 L은 황이다.)을 수득하거나, (E) 일반식(Ia-3)의 화합물을 적절하게는 희석제 및 산-결합제 존재하에, 일반식(VⅢ)의 설포닐 클로라이드와 반응시켜, 일반식(Id)의 화합물을 수득하거나, (F) 일반식(Ia-2)의 3-아릴-피롤리딘-2, 4-디온 또는 이의 에놀을, 적절하게는 희석제 및 산-결합제 존재하에, 일반식(Ⅸ)의 인 화합물과 반응시켜, 일반식(Ie)의 3-아릴-피롤리딘-2, 4-디온을 수득하거나, (G) 일반식(Ia-2)의 화합물을 (α) 적절하게는 희석제 및 촉매 존재하에, 일반식 (X)의 이소시아네이트와 반응시키거나, (β) 적절하게는 희석제 및 산-결합제 존재하에, 일반식(X I)의 카바모일 클로라이트 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시켜 일반식(If)의 화합물을 수득하거나, (H) 일반식(Ia-1)의 화합물을 적절하게는 희석제 존재하에, 일반식(XⅡ) 및 (XⅢ)(여기에서, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 및 알킬이다.)의 금속 수산화물 또는 아민과 반응시켜, 일반식(Ig)의 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는, 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체의 제조방법.
    R1-CO-O-CO-R1(Ⅳ)
    R2-M-CO-Cl (Ⅴ)
    (Ⅲ)
    R1-CO-O-CO-R1(Ⅳ)
    R2-M-CO-Cl (Ⅴ)
    (Ⅵ)
    R2-Hal (Ⅶ)
    R3-SO2-Cl (Ⅷ)
    (Ⅸ)
    R6-N=C=OR6(Ⅹ)
    (ⅩⅠ)
    Me5OHt(ⅩⅡ)
    (ⅩⅢ)
    상기식에서, A는 추가의 헤테로 원자 또는 헤테로 원자 그룹에 의해 임의로 차단된, 포화 또는 불포화된 비-, 트리- 또는 폴리사이클리 시스템의 라디칼이고, X는 알킬, 할로겐 또는 알콕시이며, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬이고, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시이며, n은 0내지 3의 정수이고, G는 (a) 수소이거나, (b) -CO-R', (c)(d) -SO2-R3(e)(f)또는 (g) E의 그룹이고, E는 금속이온 등가물 또는 암모니움 이온이고, L및 M은 산소 및/또는 황이며, R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 및 헤테로원자로 차단 가능한 사이클로알킬이거나, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 치환된 헤타릴, 치환된 페녹시알킬 및 치환된 헤타릴옥시알킬이고, R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 아콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬이거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질이며, R3, R4및 R5는 각기 독립적으로, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 사이클로알킬티오이거나, 각 경우 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이고, R6및 R7은 각기 독립적으로 수소이거나; 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬이거나 각 경우에 임의 치환된 페닐, 또는 각 경우에 임의 치환된 벤질이거나, R6및 R7가 모두가 산소에 의해 임의로 차단된 알킬렌 라디칼이며, R8은 알킬이고, Hal은 할로겐, 특히 염소 및 브롬이며, L은 산소이고, M은 산소 또는 황이고, Me은 일가-또는 이가 금속 이온이며 s및 t는 1및 2이다.
  7. 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는, 살충제, 살비제 및 제초제.
  8. 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체를 곤충, 주형 동물 및/또는 잡초 및/또는 이의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 곤충, 주형 동물 및/또는 잡초를 제거하는 방법.
  9. 곤충, 주형 동물 및/또는 잡초 제거를 위한 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체의 용도.
  10. 일반식(I)의 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2, 4-디온 유도체를 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로하여, 살충제, 살비제 및 제초제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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