JPH04211082A - 多環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］本発明は、新規な多環式３−アリールピロ
リジン−２，４−ジオン誘導体類、それらの複数の製造
方法、および殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤としてそれ
らの使用に関する。 ［０００２］３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオン
類に関する薬学的性質は記載されている（Ｓ、　５ｕｚ
ｕｋｉ他、Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　１
５１１２０（１９６７））　、更に、Ｎ−フェニル−ピ
ロリジン−２，４−ジオン類がＲ，Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ
およびＬ　Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ　Ｌｉｅｂｉｇｓ
　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、　１９８５１０９５で合成され
た。これらの化合物類の生物学的活性は記載されていな
かった。 ［０００３］　ＢＰ−Ａ　Ｏ，２６２，３９９には同様
な構造（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類
）の化合物類が記載されているが、これらの化合物類の
除草剤的、殺虫剤的または殺ダニ剤的作用は全く記載さ
れていない。 ［０００４］式（Ｉ） ［０００５］

【３２】 （） ［式中、Ａは、更にヘテロ原子またはへテロ原子の基が
任意に割り込んでいてもよい飽和または不飽和ビー、ト
＝リ−またはポリ環状系の基を表し、Ｘは、アルキル、
ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、アルキ
ル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表
し、Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し
、ｎは、０〜３の数を表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか
、或は基 ［０００６］

【化３３】 （式中、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１は、任意にハロゲン置換されているアルキル
、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、ポリアルコキシアルキル、またはへテロ原子が割
り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、任意に置
換されているフェニルを表すか、或は任意に置換されて
いるフェニルアルキルを表すか、置換されているへタリ
ール、置換されているフェノキシアルキルまたは置換さ
れているヘタリールオキシアルキルを表し、そしてＲ２
は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたは
ポリアルコキシアルキル（これらの各々はハロゲンで任
意に置換されている）を表すか、或は任意に置換されて
いるフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４および
Ｒ５は、互いに独立して、アルキル、アルコキシ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケ
ニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアルキルチオ（
これらの各々はハロゲンで任意に置換されている）を表
すか、或は任意に置換されているフェニル、フェノキシ
またはフェニルチオを表し、Ｒ６およびＲ７は、互いに
独立して、水素を表すか、或はアルキル、アルケニル、
アルコキシまたはアルコキシアルキル（これらの各々は
ハロゲンで任意に置換されている）を表すか、或は任意
に置換されているフェニルを表すか、或は任意に置換さ
れているベンジルを表すか、或はＲ６およびＲ７は一緒
になって、任意に酸素が割り込んでいるアルキレン基を
表す）を表す］の新規な多環式３−アリールピロリジン
−２，４−ジオン誘導体がここに見いだされた。 ［０００７］一般式（Ｉ）の基Ｇの種々の意味（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）
を考慮して、下記の主要構造（Ｉ　ａ）〜（Ｉ　ｇ）が
生じる： ［０００８］

【化３４】 （Ｉｎ） （Ｉｂ） （Ｉｃ） （！ｄ） （Ｉ瞼〕 （工ｆ） （工９） ［式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ　、Ｒ’、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上述した意味を
有する］。 ［０００９１１個以上のキラリティー（ｃｈｉｒａｌ　
１ｔｙ）の中心のため、式（Ｉ　ａ）〜（Ｉ　ｆ）の化
合物類は一般に、立体異性体の混合物として得られる。 それらはジアステレオマー類から成るそれらの混合物の
形態としておよびまた、純粋なジアステレオマーまたは
エナンチオマーとして使用できる。 ［００１０１更に、式（Ｉ　ａ） ［００１１］

【化３５】 （Ｉａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
オン類またはそれらのエノール類が（Ａ）式（ＩＩ）［
００１２］

【化３６】 （ＸＩ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有し、そしてＲ８は、アルキルを表す］のＮ−アシ
ルアミノ酸エステル類に、希釈剤および塩基の存在下、
分子内縮合を受けさせる時、得られることを見い出した
。 ［００１３］　　（Ｂ）更に、式（Ｉ　ｂ）［００１４
］

【化３７】 （Ｉｂ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１およびｎは、上
述した意味を有する］の化合物類が、式（Ｉ　ａ）［０
０１５］

【化３８】 （Ｉａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類を、α）一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）
［００１６］

【化３９】 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ１は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは
、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す］の酸ハロゲン
化物と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤
の存在下、反応させるか、或は、β）一般式（ＩＶ）［
００１７］

【化４０】 Ｆｌ’−Ｃ：０−Ｏ−ｃｏ−Ｆｌ’　　　　　（１）［
式中、Ｒ１は、上述した意味を有する］のカルボン酸無
水物と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤
の存在下、反応させる時、得られることを見い出した。 ［００１８］ （Ｃ） 更に、式（Ｉ　ｃ） ［００１９］

【化４１】 （Ｉｃ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ２およびｎは、上
述した意味を有し、Ｌは、酸素を表し、そしてＭは、酸
素または硫黄を表す］の化合物類が、式（Ｉ　ａ）

【０
０２０】

【化４２】 （Ｘ−） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、およびｎは、上述した
意味を有する］の化合物類と、一般式（Ｖ） ［００２１］

【化４３】 Ｒ２−Ｍ−Ｃｏ−ＣＩ　　　（Ｖ） ［式中、Ｒ２およびＭは、上述した意味を有する］のク
ロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルとを、
適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤の存在下
、反応させる時、得られることを見い出した。 ［００２２］ （Ｄ） 更に、式（Ｉ　ｃ） ［００２３］

【化４４】 （Ｉｃ） ［式中、Ａ、　Ｒ２、Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述
した意味を有し、Ｌは、硫黄を表し、そしてＭは、酸素
または硫黄を表す］の化合物類が、式（Ｉ　ａ）［００
２４］

【化４５】 ＣＩａ＞ ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類を、α）一般式（ＶＩ）［００
２５］

【化４６】 （ＶＩ） ［式中、ＭおよびＲ２は、上述した意味を有する］のク
ロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エ
ステル類と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結
合剤の存在下、反応させるか、或は、β）二硫化炭素そ
して続いて一般式（ＶＩＩ） ［００２６］

【化４７】 Ｒ２−Ｈａｌ　　　　　（Ｖｌｌ） ［式中、Ｒ２は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは
、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のハロゲン化アルキ
ルと反応させる時、得られることを見い出した。 ［００２７］　　（Ｅ）更に、式（Ｉ　ｄ）［００２８
］

【化４８】 （Ｉｄ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ３およびｎは、上
述した意味を有する］の化合物類が、式（Ｉ　ａ）［０
０２９］

【化４９】 （Ｉ籠） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、およびｎは、上述した
意味を有する］の化合物類と、一般式（ＶＩＩＩ）［０
０３０］

【化５０】 Ｒ３−８Ｏ２−Ｃ１（ＶＩＩＩ） ［式中、Ｒ３は、上述した意味を有する］の塩化スルホ
ニル類とを、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結
合剤の存在下、反応させる時、得られることを見い出し
た。 ［００３１１（Ｆ）更に、式（Ｉ　ｅ）［００３２］

【化５１】 （Ｚｅ） ［式中、Ａ、　Ｌ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ４、Ｒ５お
よびｎは、上述した意味を有する］の３−アリール−ピ
ロリジン−２，４−ジオン類が、式（Ｉ　ａ）

【００３３】

【化５２】 ＣＩ＠） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
オン類またはそれらのエノール類と、一般式（ＩＸ）［
００３４］

【化５３】 （ＩＸ） ［式中、Ｌ、　Ｒ４およびＲ５は、上述した意味を有し
、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素を表
す］の燐化合物類とを、適宜、希釈剤の存在下、そして
適宜、酸結合剤の存在下、反応させる時、得られること
を見い出した。 ［００３５］ （Ｇ） 更に、式（Ｉ　ｆ） ［００３６］

【化５４】 （Ｉｆ） ［式中、Ａ、　Ｌ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ６、Ｒ７お
よびｎは、上述した意味を有する］の化合物類が、式（
Ｉ　ａ）［００３７］

【化５５】 （Ｉａ＞ ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類を、α）一般式（Ｘ）［００３
８］

【化５６】 Ｒ６−Ｎ−Ｃ−０（Ｘ） ［式中、Ｒ６は、上述した意味を有する］のイソシアネ
ート類と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、触媒の
存在下、反応させるか、或は、β）一般式（ＸＩ）［０
０３９］

【化５７】 （ＸＩ） ［式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上述した意味を有する
］の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、
適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤の存在下
、反応させる時、得られることを見い出した。 ［００４０］　（Ｈ）更に、式（Ｉ　ｇ）［００４１］

【化５８】 （Ｉ！Ｊ） ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ａおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類が、式（Ｉ　ａ） ［００４２］

【化５９】 （Ｉａ＞ ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ａおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類と、一般式（ＸＩＩ）および（
ＸＩＩＩ） ［００４３］

【化６０】 （ＸＩＸ＞ （ＸＩＩＩ） ［式中、Ｍｅは、−価または二価の金属イオンを表し、
Ｓおよびｔは、数１および２を表し、そしてＲ５、Ｒ６
およびＲ７は、互いに独立して、水素およびアルキルを
表す］の金属水酸化物またはアミン類とを、適宜、希釈
剤の存在下、反応させる時、得られることを見い出した
。 ［００４４１更に、式（Ｉ）の新規な多環式３−アリー
ルピロリジン−２，４−ジオン誘導体は、際立った殺虫
剤、殺ダニ剤および除草剤活性によって特徴づけられる
ことを見い出した。 ［００４５１式（Ｉ）の好適な多環式３−アリールピロ
リジン−２，４−ジオン誘導体は、式中、Ａが、更にヘ
テロ原子またはへテロ原子の基が任意に割り込んでいて
もよい飽和または不飽和ビー、トリーまたはポリ環状系
の基を表し、Ｘが、Ｃ１−０６−アルキル、ハロゲンま
たはＣＩ　　Ｃ６−アルコキシを表し、Ｙが、水素、Ｃ
Ｉ　　Ｃ６−アルキル、ハロゲン、ＣＩ　　ＣＢ−アル
コキシまたはＣ１−０３−ハロゲノアルキルを表し、Ｚ
が、Ｃ１−０６−アルキル、ハロゲンまたはＣ１−０６
−アルコキシを表し、ｎが、０〜３の数を表し、Ｇが、
水素（ａ）を表すか、或は基 ［００４６］

【化６１】 （式中、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１が、任意にハロゲン置換されているＣＩ　−
Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ
８−アルコキシ−Ｃ２Ｃ８−アルキル、ＣＩ　　Ｃ８−
アルキルチオＣ２Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ポリア
ルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、または３〜８個の環
原子を有しそして酸素および／または硫黄原子が割り込
んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は任意にハ
ロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−
アルコキシ、ＣＩＣ６−ハロゲノアルキル、ＣＩ　　Ｃ
ｅ−ハロゲノアルコキシ置換されているフェニルを表す
か；或は任意にハロゲン、Ｃ１−０６−アルキル、Ｃ１
−０６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、
ＣＩ　　Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換されているフェ
ニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、或は任意にハロ
ゲンおよび／またはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されてい
るヘタリールを表すか、或は任意にハロゲンおよびＣＩ
　　Ｃ６−アルキル置換されているフェツキシー０１−
０６−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、アミノ
およびＣ１−Ｃ６−アルキル置換されているヘタリール
オキシ−ＣＩ　　Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ２が、Ｃｌ
−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、ＣＩ
　　Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたはＣ
ＩＣ８−ポリアルコキシ−Ｃ２Ｃ８−アルキルにれらの
各々は任意にハロゲン置換されている）を表すか、或は
任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＩ
Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル置換
されているフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４
およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−０８−アルキル
、ＣＩＣ８−アルコキシ、Ｃ１−０８−アルキルアミノ
、ジ（ＣＩ　　Ｃｓ　　）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ
８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ２
Ｃ５−アルキニルチオまたはＣ３Ｃ７−シクロアルキル
チオ（これらの各々はハロゲンで任意に置換されている
）を表すか、或はフェニル、フェノキシまたはフェニル
チオ（これらの各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
Ｉ　　Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４−ハロゲノアル
コキシ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルチオ、ＣＩ　　Ｃ４−
ハロゲノアルキルチオ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルまたはＣ
Ｉ　　Ｃ４−ハロゲノアルキルで任意に置換されている
）を表し、そしてＲ６およびＲ７が、互いに独立して、
ＣＩ−Ｃ２０−アルキル、ＣＩ−Ｃ２０−アルコキシ、
Ｃ２−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ２ｏ−アルコキ
シ−ＣＩ−Ｃ２０−アルキル（これらの各々はハロゲン
で任意に置換されている）を表すか、或はハロゲン、Ｃ
ｌ−Ｃ２０−ハロゲノアルキル、ＣＩ−Ｃ２０−アルキ
ルまたはＣｌ−Ｃ２０−アルコキシで任意に置換されて
いるフェニルを表すか、或はハロゲン、ＣＩ−Ｃ２（１
−アルキル、Ｃ１−Ｃ２ｏ−ハロゲノアルキルまたはＣ
Ｉ−Ｃ２０−アルコキシで任意に置換されているベンジ
ルを表すか、或は−緒になって、任意に酸素が割り込ん
でいるＣ２−Ｃ６−アルキレン環を表す）を表す誘導体
である。 ［００４７］１個以上のキラリティー　（ｃｈｉｒａｌ
　１ｔｙ）の中心のため、式（Ｉ　ａ）〜（Ｉ　ｆ）の
化合物類は一般に、立体異性体の混合物として得られる
。それらはジアステレオマー類から成るそれらの混合物
の形態として、並びに純粋なジアステレオマーまたはエ
ナンチオマーとして使用できる。 ［００４８］特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、式中、
基 ［００４９］

【化６２】 が１〜２９の下記の意味の一つを示す：［００５０１

【化６３］ Ｘが、ＣＩ　　Ｃ４−アルキル、ハロゲンまたはＣ１−
Ｃ４アルコキシを表し、Ｙが、水素、ＣＩ　　Ｃ４−ア
ルキル、ハロゲン、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシまたはＣ
Ｉ　　Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、Ｚが、ＣＩ　　
Ｃ４−アルキル、ハロ：ゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルコ
キシを表し、ｎが、０〜３の数を表し、Ｇが、水素（ａ
）を表すか、或は基［００５１１ 【化６４］ （式中、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、各場合共、酸素および／ま
たは硫黄を表し、Ｒ１が、任意にハロゲン置換されてい
るＣ１−０１６−アルキル、Ｃ２−Ｃｕｅ−アルケニル
、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２Ｃ６−アルキル、ＣＩ
　−ＣＩ　６−アルキルチオ−Ｃ２Ｃ６−アルキル、Ｃ
１−０６−ポリアルコキシ−０２−０６−アルキル、お
よび３〜７個の環原子を有しそして１〜２個の酸素およ
び／または硫黄原子が割り込んでいてもよいシクロアル
キルを表すか、或は任意にハロゲン−、ニトロ、ＣＩＣ
４−アルキル−１ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−１ＣＩＣ
３−ハロゲノアルキル−またはＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノ
アルコキシ置換されているフェニルを表すか、或は任意
にハロゲン−１ＣＩ　　Ｃ４−アルキル−１ＣＩ　　Ｃ
４アルコキシ−１ＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノアルキル−１
Ｃ１−０３−ハロゲノアルコキシ置換されているフェニ
ルＣＩ　　Ｃ４−アルキルを表すか、或は任意にハロゲ
ンおよびＣＩ　　Ｃｅ−アルキル置換されているヘタリ
ールを表すか、或は任意にハロゲン−およびＣＩ　　Ｃ
４アルキル置換されているフェノキシ−ＣＩ　　Ｃ５−
アルキルを表すか、或はハロゲン、アミノ、ＣＩ　　Ｃ
４−アルキルで任意に置換されているヘタリールオキシ
−ＣＩＣ５−アルキルを表し、Ｒ２が、任意にハロゲン
置換されているＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ
ｕｅアルケニル、ＣＩ−ＣＩ６−アルコキシ−Ｃ２Ｃｅ
アルキル、ＣＩ　　Ｃ６−ポリアルコキシ−Ｃ２Ｃｅア
ルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ−１ＣＩ
　　Ｃ４−アルキル、ＣＩ　　Ｃ３−アルコキシ−また
はＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノアルキル置換されているフェ
ニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、
互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−
アルコキシ、Ｃｌ−０６−アルキルアミノ、ジー（ＣＩ
Ｃ６−）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ
、Ｃ３Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２Ｃ４−アルキニルチ
オまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（これらの各
々はハロゲンで任意に置換されている）を表すか、或は
フェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（これらの各
々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ
３−アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノアルコキシ、
ＣＩ　　Ｃ３−アルキルチオ、ＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノ
アルキルチオ、ＣＩ　　Ｃ３−アルキルまたはＣｌ−Ｃ
３−ハロゲノアルキルで任意に置換されている）を表し
、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、Ｃｌ−Ｃ２０−
アルキル、ＣＩ−Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２Ｃ８−アル
ケニルまたはＣＩ　−Ｃ２０−アルコキシ−ＣＩ−Ｃ２
ｏ−アルキル（これらの各々はハロゲンで任意に置換さ
れている）を表すか、或はハロゲン、Ｃ１−０５−ハロ
ゲノアルキル、ＣＩ　　Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ
５−アルコキシで任意に置換されているフェニルを表す
か、或はハロゲン、ＣＩ　　Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ
５−ハロゲノアルキルまたはＣ１−０５−アルコキシで
任意に置換されているベンジルを表し、Ｒ９が、水素、
ハロゲンを表すか、或はＣＩ　　Ｃ２−アルキルまたは
ＣＩＣ２−アルコキシ（これらの各々はハロゲンで任意
に置換されている）を表し、そしてＲＩＯが、ＣＩ　　
Ｃ７−アルコキシ、アミノ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルア
ミノまたはＣＩ　　Ｃ４−ジアルキルアミノを表す）を
表す誘導体である。 ［００５２］特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、
式中、基 ［００５３］ 【化６５】 が１〜２９の下記の意味の一つを示す：［００５４］

【化６６】 Ｘが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フッ
素、塩素、臭素、メトキシおよびエトキシを表し、Ｙが
、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、第三ブチル、フッ素、塩素、臭素、
メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメチルを表し、
Ｚが、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、イ：ソ
ブチル、第三ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシお
よびエトキシを表し、ｎが、０〜３の数を表し、Ｇが、
水素（ａ）を表すか、或は基 ［００５５］

【化６７】 （式中、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１が、任意にフッ素−または塩素−置換されて
いるＣＩ−ＣＩ４−アルキル、Ｃ２−ＣＩ４−アルケニ
ル、ＣＩ　−ＣＩ４−アルコキシ−Ｃ２Ｃｅ−アルキル
、ＣＩＣ４−アルキルチオ−Ｃ２Ｃ６−アルキル、ＣＩ
Ｃ４−ポリアルコキシ−Ｃ２Ｃ４−アルキルおよび３〜
６個の環原子を有しそして１〜２個の酸素および／また
は硫黄原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表
すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ置換さ
れているフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ置換されているフェニル−ＣＩ　　Ｃ３−アルキ
ルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル置換されているピリジル、ピリミジル、チアゾリ
ルおよびピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素
、メチル、エチル置換されているフェノキシ−ＣＩＣ４
−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、アミノ
、メチル−、エチル置換されているピリジルオキシ−Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルキル、ピリミジルオキシ−ＣＩＣ４−ア
ルキルおよびチアゾリルオキシ−ＣＩ　　Ｃ４−アルキ
ルを表し、Ｒ２が、各々が任意にフッ素または塩素置換
されているＣＩ−ＣＩ４−アルキル、Ｃ２−ＣＩ４−ア
ルケニル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２Ｃｅ−アル
キルまたはＣＩ　　Ｃ４−ポリアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６
アルキルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、ニ
トロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メト
キシ、エトキシまたはトリフルオロメチル置換されてい
るフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５が、互いに独立して、ＣＩ　　Ｃ４−アルキル、ＣＩ
Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルアミノ、ジ
（ＣＩ　　Ｃ４−アルキル）−アミノまたはＣＩ　　Ｃ
４−アルキルチオ（これらの各々はフッ素または塩素で
任意に置換されている）を表すか、或はフェニル、フェ
ノキシまたはフェニルチオ（これらの各々は、フッ素、
塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩ　　Ｃ２−アルコキ
シ、ＣＩＣ４−フルオロアルコキシ、ＣＩ　　Ｃ２−ク
ロロアルコキシ、ＣＩ　　Ｃ２−アルキルチオ、ＣＩ　
　Ｃ２−フルオロアルキルチオ、Ｃｌ−Ｃ２−クロロア
ルキルチオ、またはＣＩ　　Ｃ３−アルキルで任意に置
換されている）を表し、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立
して、Ｃ１−０１ｏ−アルキル、ＣＩ−Ｃｏｏ−アルコ
キシまたはＣＩ　−Ｃｏ。 −アルコキシ−（ＣＩ−Ｃｏｏ）アルキル（これらの各
々はフッ素、塩素または臭素で任意に置換されている）
を表すか、或はフッ素、塩素、臭素、ＣＩ　−Ｃ２０−
ハロゲノアルキル、Ｃ，＋　−Ｃ２０−アルキルまたは
ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているフェ
ニルを表すか、或はフッ素、塩素、臭素、ＣＩ　　Ｃ４
−アルキル、ＣＩ　　Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはＣ
Ｉ　　Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているベンジ
ルを表し、Ｒ９が、水素、ハロゲンを表すか、或はＣＩ
　　Ｃ２−アルキルまたはＣＩ　　Ｃ２−アルコキシ（
これらの各々はハロゲンで任意に置換されている）を表
し、そしてＲ１０が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二ブト
キシ、第三ブトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ア
ミノ、ＣＩ　　Ｃ２−アルキルアミノまたはＣＩ　　Ｃ
２−ジアルキルアミノを表す）を表す誘導体である。 ［００５６］方法（Ａ）に従って、Ｎ−２，６−シクロ
ロフエニルーアセチルーパーヒドロキノリンー２−カル
ボン酸エチルを使用する場合、本発明に従う方法の過程
は下記の方程式で表され得る： ［００５７］

【化６８】 方法（Ｂ）（変法α）に従って、１０−　（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１−アザ−トリシクロ（６゜
３、　　Ｑｌ、８．　　Ｃ２，６）−ウンデカン−９，
１１−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発物質として使
用する場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で
表され得る＝［００５８］

【化６９】 方法（Ｂ）（変法β）に従って、１２−　（２，４，５
−トリメチルフェニル）−１−アザ−トリシクロ（８゜
３、　　Ｑｌ、ＩＯ，Ｃ３，８）　　　）リゾカン−１
１，１３−ジオンおよび酢酸無水物を出発化合物として
使用する場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式
で表され得る＝［００５９］

【化７０】 方法（Ｃ）に従って、１２−　（２，４−ジクロロフェ
ニル）−１−アザ−トリジクロー（８，３，Ｏ’ＩＯ，
０２７）−トリデカン−１１，１３−ジオンおよびクロ
ロ蟻酸エトキシエチルを出発化合物類として使用する場
合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得
る： ［００６０１

【化７１］ ：方法（Ｄ、）に従って、１１−　（２，４，６−トリ
メチルフエニル）−１−アザ−トリジクロー（７，３，
０＋、９．　　Ｑ３．８）−ドデカン−１０，１２−ジ
オンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを出発材料として
使用する場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式
で表され得る： ［００６１１ 【化７２］ 方法（Ｄβ）に従って、１１−　（２，４，６−トリメ
チルフエニル）−１−アザ−トリジクロー（７，３，０
１，８，Ｑ２．７）−ドデカン−１０，１２−ジオン、
二硫化炭素およびヨウ化メチルを出発成分として使用す
る場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表さ
れ得る： ［００６２］ 【化７３】 方法（Ｅ）に従って、１０−　（２，４，６−トリメチ
ルフエニル）−１−アザ−トリジクロー（６，３゜Ｑｌ
、８．　　Ｑ２．６）−ウンデカン−９，１１−ジオン
および塩化メタンスルホニルを出発材料として使用する
場合、：本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表さ
れ得る：［００６３］

【化７４】 方法（Ｆ）に従って、１０−　（２，４，６−トリメチ
ルフエニル）−１，４−ジアザ−（４−Ｎ−エトキシカ
ルボニル）−トリジクロー（６，３，Ｏ’８．　０２６
）−ウンデカン−９，１１−ジオンおよびメタンチオク
ロロホスホン酸２．　２．　２−トリフルオロエチルを
出発材料と］して使用する場合、本発明に従う方法の過
程は下記の方程式で表され得る： ［００６４］

【化７５】 方法（Ｇ、）に従って、１０−　（２，４，６−トリメ
チルフエニル）−１−アザ−トリジクロー（６，３，０
１，８，Ｑ２．６）−ウンデカン−９，１１−ジオンお
よびイソシアン酸エチルを出発材料として使用する場合
、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る
＝［００６５］

【化７６】 方法（Ｇβ）に従って、１１−　（２，４，６−トリメ
チルフエニル）−１−アザ−トリジクロー（７，３，０
１，９，Ｑ２．７）−ドデカン−１０，１２−ジオンお
よび塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として使用す
る場：合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表
され得る： ［００６６］

【化７７】 方法（Ｈ）に従って、１０−　（２，４，６−トリメチ
ルフエニル）−１−アザ−トリジクロー（６，３゜Ｑｌ
、８．　　Ｑ２．６）−ウンデカン−９，１１−ジオン
およびＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明に従
う方法の過程は下記の方程式で表され得る： ［００６７］

【化７８】 式（ＩＩ） ［００６８］

【化７９】 ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　ｎおよびＲ８は、上
述した意味を有し、そして上記の方法（Ａ）における出
発原料として必要とされる］の化合物類は、公知である
か、或は原則的に公知の方法による簡潔な方式で製造さ
れ得る。 例えば、式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステル類は、ａ
）式（Ｘ　Ｉ　Ｖ） ［００６９］

【化８０】 ［式中、Ｒ１１は、水素（ＸＩＶａ）およびアルキル（
ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡは、上述した意味を有する
］のアミノ酸エステル類を、式（ＸＶ） ［００７０１

【化８１］ ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意味を有
し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］のフェニ
ル酢酸ハロゲン化物でアシル化する時（Ｃｈｅｍ、Ｒｅ
ｖｉｅｗｓ　５２２３７−４１６（１９５３））　　；
或は、式（Ｉ　Ｉ　ａ）［００７１１ 【化８２］ ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有し、そしてＲ１１は、水素を表す］のアシルアミ
ノ酸類を、エステル化する時（Ｃｈｅｍ、Ｉｎｄ、　（
Ｌｏｎｄｏｎ）　１５６８　（１９６８））得られる。 ［００７２］例えば、式（Ｉ　Ｉ　ａ）の化合物類は、
Ｓｃｈ。 ｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ　（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ　［
Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　Ｐｒａｃｔｉｃａｌ　ｏｆ　Ｏ
ｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］　、第９版４４６
　（１９７０）　ＶＥＢ　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒ
ｌａｇ　ｄｅｒ　Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、　Ｂ
ｅｒｌｉｎ）の方法により、式（ＸＶ）のフェニル酢酸
ハロゲン化物および式ＸＩＶａ）のアミノ酸から得られ
る。 ［００７３］式（ＩＩ）の下記の化合物類が例として挙
げられる＝１．２−アザ−ビシクロ−（３，３，Ｏ）オ
クタン−Ｎ−（２，４−ジクロフェニル−アセチル）−
３−カルボン酸エチル２．２−アザ−ビシクロ（３，３
，０）−オクタン−Ｎ−（２，６−ジクロフェニルアセ
チル）−３−カルボン酸エチル３．２−アザ−ビシクロ
−（３，３，Ｏ）−オクタン−Ｎ−（２゜４．６−トリ
クロフエニルアセチル）−３−カルボン酸エチル４．２
−アザ−ビシクロ−（３，３，Ｏ）−オクタン−Ｎ−（
２，４−ジメチルフェニルアセチル）３−カルボン酸エ
チル５．２−アザ−ビシクロ（３，３，Ｏ）−オクタン
−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−３−カ
ルボン酸エチル６．２−アザ−ビシクロ−（３，３，Ｏ
）−オクタン−Ｎ−（２゜４．６−トリメチルフエニル
アセチル）−３−カルボン酸エチル７．７−アザ−ビシ
クロ−（４，３，０）ノナン−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフエニルアセチル）−８−カルボン酸エチル８．
８−アザ−ビシクロ（５，３，０）−デカン−Ｎ−（２
，４，６−トリメチルフエニルアセチル）−９−カルボ
ン酸エチル９゜３−アザ−ビシクロ−（３，３，Ｏ）−
オクタン−Ｎ（２，４，６−トリメチルフエニルアセチ
ル）−２−カルボン酸エチル１０．　３−アザ−ビシク
ロ−（３゜３．０）−オクタン−７−エンーＮ−（２，
４，６−トリメチルフエニルアセチル）−３−カルボン
酸エチル１１、　　インドリン−Ｎ−（２，４，６−ト
リメチルフエニルーアセチル）−２−カルボン酸エチル
１２．９アザ−ビシクロ−（４，３，Ｏ）−ノン−２−
エン−Ｎ（２，４，６−トリメチルフエニルーアセチル
）−８カルボン酸エチル１３．　８−アザ−ビシクロ（
４，３，Ｏ）−ノナン−Ｎ−（２，４，６−トリメチル
フエニルーアセチル）−７−カルボン酸エチル１４゜７
−アザ−トリジクロー（４，３，１２５，０１６）デカ
ン−Ｎ−（２，４，６−トリメチルフエニルーアセチル
）−８−カルボン酸エチル１５．１．２−ジヒドロキノ
リン−Ｎ−（２，４，６−トリメチルフエニルアセチル
）−２−カルボン酸エチル１６．　　１，２，３゜４−
テトラヒドロキノリン−Ｎ−（２，４，６−トリメチル
フエニルアセチル）−２−カルボン酸エチル１７゜パー
ヒドロキノリン−Ｎ−（２，４，６−）−ジメチルフェ
ニルアセチル）−２−カルボン酸エチル１８゜１．２−
ジヒドロイソキノリン−Ｎ−（２，４，６−トリメチル
フエニルアセチル）−２−カルボン酸エチル１９、　　
１．　２．　７．　８−テトラヒドロイソキノリン−Ｎ
（２，４，６−トリメチルフエニルーアセチル）−２カ
ルボン酸エチル２０．　　パーヒドロイソキノリンＮ−
（２，４，６−トリメチルフエニルアセチル）−２カル
ボン酸エチル２１．　　パーヒドロインドール−Ｎ（２
，４，６−トリメチルフエニルアセチル）−２カルボン
酸エチル２２．２．７−シアザー７−（エトキシカルボ
ニル）−ビシクロ−（３，３，Ｏ）−オクタン−Ｎ−（
２，４，６−トリメチルフエニルーアセチル）−３−カ
ルボン酸エチル２３．　　１０−アザ−トリジクロー（
７，３，０１９，０３８）−ドデカン−（２゜４．６−
トリメチルフエニルーアセチル）−１１−カルボン酸エ
チル２４．　　１０−アザ−トリジクロー（７゜３、Ｑ
ｌ、９．　　Ｑ２．７）−ドデカン−（２，４，６−ト
リメチルフエニルーアセチル）−１１−カルボン酸エチ
ルＡ、　ＢおよびＲ”が上述した意味を有する式ＸＩＶ
の化合物類は、公知であるか、或は文献（Ｈｅｎｎｉｎ
ｇ、　Ｒ，、Ｕｒｂａｃｈ、　Ｈ，、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２４．５３３９−５３４２　（１
９８３）；ＥＰ−Ａ−５２，８７０；　ＵＳ−Ａ−４，
２９１，１６３；　ＥＰ−Ａ−１７３，１９９；　Ｕｒ
ｂａｃｈ、Ｈ，Ｈｅｎｎｉｎｇ、　Ｒ，Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ　２６゜１８３９−１８４２　（１
９８５））から公知の方法で得られる。 ［００７４］方法（Ａ）は、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　
ｎおよびＲ８が上述した意味を有する式（ＩＩ）の化合
物類に、塩基の存在下、分子内縮合を受けさせることを
特徴とする。本発明に従う方法（Ａ）で使用できる希釈
剤は、全ての不活性な有機溶剤である。下記のものが好
適に用いられる：炭化水素類、例えばトルエンおよびキ
シレン、更にエーテル類、例えばジブチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、および更
に、極性溶媒類、例えばジメチルスルホキサイド、スル
ホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロ
リドン。 ［００７５１本発明に従う方法（Ａ）を実施する時、使
用できる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての通常のプロ
トン受容体である。下記のものが好適に用いられ得る：
アルカリ金属の酸化物類、アルカリ金属の水酸化物類、
アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ土類金属の酸化物類
、アルカリ土類金属の水酸化物類およびアルカリ土類金
属の炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム。また、これら
の化合物は、相移動触媒、例えば塩化トリエチルベンジ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄ
ｏｇｅｎ　４６４またはＴＤＡの存在下で使用できる。 　（Ａｄｏｇｅｎ４６４＝塩化メチルトリアリール（Ｃ
ｓ−Ｃｏｏ）アンモニウム、ＴＤＡ　　１−）リス−（
メトキシエトキシエチル）−アミン）。更に、ナトリウ
ムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。 更に下記のものが使用できる：アルカリ金属のアミド類
、アルカリ金属の水素化物類、アルカリ土類金属のアミ
ド類およびアルカリ土類金属の水素化物類、例えばナト
リウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウ
ム、および更にまた、アルカリ金属のアルコラード類、
例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートお
よびカリウム第三ブチラード。 ［００７６］本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、該
反応は０〜２５０℃、好適には５０〜１５０℃の間の温
度で行われる。 ［００７７］本発明に従う方法（Ａ）は一般に、大気圧
下で行われる。 ［００７８］本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合、
式（ＩＩ）の反応体および脱プロトン化塩基は一般に、
約等モル量で使用される。しかしながら、一方または他
方の成分を過剰量（３モルにまで）で用いることも可能
である。 ［００７９］方法（Ｂ、）は、式（Ｉ　ａ）の化合物類
と式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のカルボニルハライド類とを反応さ
せることで特徴づけられる。 【００８０】アシルハライド類を用いる本発明に従う方
法（Ｂ、）で使用できる希釈剤は、これらの化合物に対
して不活性な全ての溶媒である。下記のものが好適に用
いられ得る；炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレンおよびテトラリン、更にハロゲン化
炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、
更にケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピ
ルケトン、更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、加うるに、カル
ボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、およびまた強極
性溶媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびスルホラ
ン。加水分解に対して酸ハロゲン化物の安定性が許され
る場合、該反応はまた、水の存在下で実施できる。 ［００８１１相当するカルボニルハライド類を使用する
場合、本発明に従う方法（Ｂ、）に従う反応において適
切な酸結合剤は、全ての通常の酸受容体である。下記の
ものが好適に使用できる二三級アミン類、例えばトリエ
チルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）　、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）　、Ｈｕｅｉｎｇ塩基お
よびＮ、　Ｎ−ジメチルアニリン、更にアルカリ土類金
属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシ
ウム、更にアルカリ金属の炭酸塩類およびアルカリ土類
金属の炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウム。 ［００８２１本発明に従う方法（Ｂ、）においてカルボ
ニルハライドを用いる場合もまた、反応温度は実質的な
範囲内で変化させる得る。一般に、該反応は一２０〜＋
１５０℃、好適には０〜１００℃の間の温度で行われる
。 ［００８３］本発明に従う方法（Ｂａ）を実施する場合
、式（Ｉ　ａ）の出発物質および式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のカ
ルボニルハライドは、一般に、約等モル量で使用される
。しかしながら、カルボン酸無水物を過剰に（５モルま
で）用いることも可能である。処理は、通常の方法で行
われる。 ［００８４］方法（Ｂａ）は、式（Ｉ　ａ）の化合物類
と式（ＩＶ）のカルボン酸無水物とを反応させることを
特徴とする。 ［００８５］本発明に従う方法（Ｂａ）において、式（
ＩＶ）の反応体としてカルボン酸無水物を使用する場合
、好適に使用できる希釈剤は、酸ハライド類を用いる時
にも好適に利用できるものである。更に、過剰量で用い
られるカルボン酸無水物はまた同時に、希釈剤としても
働くことができる。 ［００８６］カルボン酸無水物を用いる場合、本発明に
従う方法（Ｂａ）における反応温度は実質的な範囲内で
変化させる得る。一般に、該反応は一２０〜＋１５０℃
、好適には０〜１００℃の間の温度で行われる。 ［００８７］本発明に従う該方法を実施する場合、式（
Ｉ　ａ）の出発物質および式（ＩＶ）のカルボン酸無水
物は一般に、約等モル量で使用される。しかしながら、
カルボン酸無水物を過剰に（５モルまで）用いることも
可能である。処理は、通常の方法で行われる。 ［００８８］一般に、続いて、過剰に存在する希釈剤お
よびカルボン酸無水物、並びに生成してくるカルボン酸
は、蒸留か、或は有機溶媒または水で洗浄することによ
って除去される。 ［００８９］方法（Ｃ）は、式（Ｉ　ａ）の化合物類と
式（Ｖ）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオ
エステル類とを反応させることを特徴とする。

【００９０】相当するクロロ蟻酸エステル類またはクロ
ロ蟻酸チオエステル類を使用する場合、本発明に従う方
法（Ｃ）に従う反応において適切な酸結合剤は、全ての
通常の酸受容体である。下記のものが好適に使用できる
二三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、
ＤＡＢＣＯｌＤＢＣ，ＤＢＡ、　Ｈｕｅｉｎｇ塩基およ
びＮ、　Ｎ−ジメチルアニリン、更にアルカリ土類金属
の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウ
ム、更にアルカリ金属の炭酸塩類およびアルカリ土類金
属の炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムお
よび炭酸カルシウム。

【００９１】クロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チ
オニステル類を使用する場合、本発明に従う方法（Ｃ）
で使用できる希釈剤は、これらの化合物に対して不活性
な全ての溶媒である。下記のものが好適に用いられ得る
；炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレンおよびテトラリン、更にハロゲン化炭化水素類
、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、更にケトン
類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、
更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、加つるに、カルボン酸エス
テル類、例えば酢酸エチル、およびまた強極性溶媒、例
えばジメチルスルホキサイドおよびスルホラン。 ［００９２］クロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チ
オエステル類を、式（Ｖ）のカルボン酸誘導体として使
用する場合、本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時の反
応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。該方法を希釈
剤および酸結合剤の存在下で実施する場合、一般に、反
応温度は一２０〜＋１００℃、好適には０〜５０℃であ
る。 ［００９３］本発明に従う方法（Ｃ）は一般に、大気圧
下で行われる。 ［００９４］本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合、
式（Ｉ　ａ）の出発物質および式（Ｖ）の相当するクロ
ロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般に
、約等モル量で使用される。しかしながら、一方または
他方の成分を過剰量（２モルにまで）で用いることも可
能である。処理は、続いて、通常の方法で行われる。一
般に、沈澱した塩類を除去しそして残存する反応混合物
から希釈剤を脱溶媒することによって濃縮する工程が続
く。 ［００９５］製造方法Ｄａにおいて、式（Ｉ　ａ）の出
発化合物１モル当たり約１モルの式（ＶＩＩ）のクロロ
モノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル
を、０〜１２０℃、好適には２０〜６０℃で反応させる
。 ［００９６］加えられ得る適切な希釈剤は、全ての不活
性で極性のある有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類
、アルコール類、スルフォン類およびスルホキサイド類
である。 ［００９７］ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルフィド
を用いるのが好適である。 ［００９８］好適な具体例において、化合物（Ｉ　ａ）
のエルレート塩は、強脱プロトン化剤、例えば水素化ナ
トリウムまたはカリウム第三ブチラードなどを加えるこ
とによって製造される場合、更に酸結合剤を加えること
は免除できる。 ［００９９］酸結合剤を利用する場合、無機または有機
塩基が適切であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチルア
ミンが挙げられる。

【０１００】該反応は、大気圧下または加圧下で実施で
き、大気圧下で好適に行われる。処理は通常の方法によ
って行われる。 ［０１０１］製造方法Ｄβにおいて、式（ＩＩ）の出発
化合物１モル当たり等モル量または過剰量の二硫化炭素
が加えられる。この方法は、好適には、０〜５０℃、特
に２０〜３０℃の温度で行われる。 ［０１０２］最初に、脱プロトン化剤（例えば、カリウ
ム第三ブチラードまたは水素化ナトリウムなど）を加え
ることによって式（ＩＩ）の化合物から相当する塩を製
造するのがしばしば好都合である。この化合物（Ｉ　Ｉ
）と二硫化炭素とを、例えば数時間室温で撹拌して中間
体の生成が完結するまで、反応させる。 ［０１０３１式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化アルキルとの
一層の反応は、０〜７０℃、特に２０〜５０℃で行われ
る。この方法で、少なくとも等モル量のハロゲン化アル
キルが用いられる。 ［０１０４］該方法は、大気圧下または加圧下で実施で
き、大気圧下で好適に行われる。 ［０１０５］再び、処理は通常の方法によって行われる
。 （０１０６］製造方法Ｅ）において、式（Ｉ　ａ）の出
発化合物１モル当たり約１モルの塩化スルホニル（ＶＩ
ＩＩ）を、０〜１５０℃、好適には２０〜７０℃で反応
させる。 ［０１０７］任意に加えられ得る適切な希釈剤は、全て
の不活性で極性のある有機溶媒、例えばエーテル類、ア
ミド類、ニトリル類、アルコール類、スルホン類または
スルホキサイド類である。 ［０１０８］ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルフィド
を用いるのが好適である。 ［０１０９］好適な具体例において、化合物Ｉａのエル
レート塩は、強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウ
ムまたはカリウム第三ブチラードなど）を加えることに
よって製造される場合、更に酸結合剤を加えることは免
除できる。

【０１１０】酸結合剤を利用する場合、通常の無機また
は有機塩基が適切であり、例として水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはピリジンが挙げら
れる。 ［０１１１］該反応は、大気圧下または加圧下で実施で
き、該反応は、大気圧下で好適に行われる。処理は通常
の方法によって行われる。 ［０１１２］適宜、製造方法Ｅは、相移動条件下で行わ
れ得る（Ｗ、Ｊ、　５ｐｉｌｌａｎｅ他；　Ｊ、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ　Ｌ　　
（３）　６７７−９　（１９８２））　、ここで、式ａ
）の出発化合物１モル当たり０．３〜１．５モル、好適
には０．５モルの塩化スルホニルＶＩ　Ｉ　Ｉを０〜１
５０℃、好適には２０〜７０℃で反応させる。 ［０１１３］使用できる相移動触媒は、全ての四級アン
モニウム塩、好適には臭化テトラオクチルアンモニウム
および塩化ベンジルトリエチルアンモニウムである。こ
の場合、全ての非極性不活性溶媒が有機溶媒として働く
ことができ、ベンゼンおよびトルエンが好適に用いられ
る。 ［０１１４］製造方法Ｆ）中の構造（Ｉ　ｅ）の化合物
類を得るため、一般に、化合物（Ｉａ）１モル当たり、
１〜２、好適には１〜１．３モルの式（ＩＸ）の燐化合
物を、−４０〜１５０℃、好適には一１０〜１１０℃の
間の温度で反応させる。 ［０１１５］任意に加えられる適切な希釈剤は、全ての
不活性で極性のある有機溶媒、例えばエーテル類、アミ
ド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スル
ホン類、スルホキサイド類などである。 ［０１１６］アセトニトリル、ジメチルスルホキサイド
、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルスルフィドを用いるのが好適である。 ［０１１７］任意に加えられる適切な酸結合剤は、通常
の無機または有機塩基、例えば水酸化物または炭酸塩類
である。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムまたはピリジンが挙げられる。 ［０１１８］該反応は、大気圧下または加圧下で実施で
き、該方法は大気圧下で好適に行われる。処理は有機化
学で通常の方法によって行われる。得られる最終生成物
は、結晶化、クロマトグラフィー精製、或はいわゆる「
インシピエント蒸留」、即ち揮発成分の真空除去、によ
って好適に精製される。 ［０１１９］製造方法Ｇａにおいて、式（Ｉ　ａ）の出
発化合物１モル当たり約１モルの式（Ｘ）のイソシアネ
ートを、０〜１００℃、好適には２０〜５０℃で反応さ
せる。任意に加えられ得る適切な希釈剤は、全ての不活
性で極性のある有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類
、ニトリル類、スルホン類またはスルホキサイド類であ
る。 ［０１２０１適宜、反応を促進するため触媒を加えるこ
とが可能である。非常に優位に利用できる触媒は、有機
錫化合物類、例えばジブチル錫ラウレートなどである。 該方法は大気圧下、好適に行われる。 ［０１２１１製造方法Ｇβにおいて、式（Ｉ　ａ）の出
発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＩ）の塩化カル
バモイルまたは塩化チオカルバモイルを、０〜１５０℃
、好適には２０〜７０℃で反応させる。 ［０１２２］任意に加えられる適切な希釈剤は、全ての
不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、
アルコール類、スルホン類およびスルホキサイド類であ
る。ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミドまたはジメチルスルフィドを用いる
のが好適である。 ［０１２３］好適な具体例において、化合物Ｉａのエル
レート塩は、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリ
ウムまたはカリウム第三ブチラードなど）を加えること
によって製造される場合、更に酸結合剤を加えることは
免除できる。 ［０１２４］酸結合剤を利用する場合、通常の無機また
は有機塩基が適切であり、例として水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンが挙げら
れる。 ［０１２５］該反応は、大気圧下または加圧下で実施で
き、大気圧下で好適に行われる。処理は通常の方法によ
って行われる。 ［０１２６］方法（Ｈ）は、式（Ｉａ）の化合物類と金
属水酸化物類（ＸＩＩ）またはアミン類（ＸＩＩＩ）と
を反応させることを特徴とする。 ［０１２７］本発明に従う方法で好適に用いられ得る希
釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサンまたはジエチルエーテルであるが、またアルコー
ル類、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパ
ツールばかりでなく水も使用できる。本発明に従う方法
（Ｈ）は、一般に、大気圧下で行われる。一般に、反応
温度は一２０〜１００℃、好適には０〜５０℃である。 （０１２８１本発明に従う方法（Ｈ）を実施する場合、
式（Ｉ　ａ）または（ＸＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の出
発物質は、一般に、約等モル量で用いられる。しかしな
がら、一方または他方の成分をより高い過剰景（２モル
にまで）で用いることもまた可能である。一般に、希釈
剤を脱溶媒することによって該反応混合物を濃縮する工
程が続く。 ［０１２９］

【実施例】

［０１３０］

【実施例１】

【０１３１】

【化８３】 ６０ｍＬの無水トルエン中に、３．　６ｇ　（０，１２
モル）の水素化ナトリウム（懸濁液、８０％）を最初に
加える。９０ｍＬの無水トルエン中に溶解した３０．　
９ｇ（０，０８５モル）の１．　２．　７．　８−テト
ラヒドロイソキノリン−Ｎ−（２，４，６−トリメチル
フエニルアセチル）−２−カルボン酸エチルを、還流条
件下滴下し、そして薄膜クロマトグラフィーで検査しな
がらこの混合物の撹拌を継続する。反応が完結した後、
過剰の水素化ナトリウムをエタノールで分解し、そして
このバッチをロータリーエバポレーターで蒸発させる。 残留物を水に取り上げ、この混合物を濃塩酸を用いて０
〜２０℃で酸性にし、そして固体を吸収濾別した後、Ｐ
２Ｏ５上真空乾燥する。メチル第三ブチルエーテル／ｎ
−ヘキサン中で沸騰することによって精製を行う。この
方法で、融点が７８℃の１−アザ−１２−（２，４，６
−）−リメチルフェニル）−トリジクロー（８，３，Ｑ
ｌ、Ｉｏ：０４９）−トリデカン−４，６，８−トリエ
ン−１１゜１３−ジオンが１９．４３ｇ　（＝理論値の
７１．１％）得られる。 ［０１３２］下記のものが同様にして得られた：

【０１
３３】

【表１】 表１ ［０１３４］

【実施例１２】 ［０１３５］

【化８４】 ７０ｍＬのメチル第三ブチルエーテル中に懸濁した５゜
９５ｇ（２０ミリモル）の１−アザ−トリジクロー（６
，３，Ｏ’　８，０２６）　−１０−（２，４，６−ト
リメチルフエニル）−ウンデカン−９，１１−ジオンに
、１．６３ｍＬの無水ピリジンおよび３．４ｍＬ　（２
０ミリモル）のＨｕｅｎｉｇ塩基を加える。０〜１０℃
で、５ｍＬのメチル第三ブチルエーテル中の１．５ｍＬ
　（２０ミリモル）の塩化アセチルを滴下し、撹拌を１
５分間継続し、沈澱物を濾別し、溶液をロータリーエバ
ポレーターで真空中蒸発させ、そして残留物を、シクロ
ヘキサン／酢酸エチル１：１を用いてシリカゲル上クロ
マトグラフィーにかける。ｎ−ヘキサンから結晶化して
、融点が１００℃の１−アザ−９−アセトキシトリジク
ロー（６゜３、Ｏ’　８，０２６）−１０−（２，４，
６−トリメチルフエニル）−９−ウンデカン−１１−オ
ンが４．７ｇ（＝理論値の６９．２％）得られた。 ［０１３６］下記のものが同様にして得られる：［０１
３７］

【表２】 表 ２ ［０１３８］

【実施例４９】 ［０１３９］

【化８５】 ７０ｍＬのメチル第三ブチルエーテル中に懸濁した５゜
９５ｇ（２０ミリモル）の１−アザ−トリシクロ（６，
３，０１８，０２６）−１０−（２，４，６−トリメチ
ルフエニル）−ウンデカン−９，１１−ジオンに、１．
６３ｍＬの無水ピリジンおよび３．４ｍＬ　（２０ミリ
モル）のＨｕｅｎｉｇ塩基を加える。０〜１０℃で、５
ｍＬのメチル第三ブチルエーテル中の２ｍＬ（２０ミリ
モル）のクロロ蟻酸エチルを滴下し、撹拌を１５分間継
続し、沈澱物を濾別し、溶液をロータリーエバポレータ
ーで真空中蒸発させ、そして残留物を、シクロヘキサン
／酢酸エチル１：１を用いてシリカゲル上クロマトグラ
フィーにかける。黄色の油状物として、１−アザ−９−
エトキシカルボニルオキシ−トリシクロ−（６，３，０
’　ｓ、　　Ｑ２　ｅ）　−１０−（２，４，６−トリ
メチルフエニル）−９−ウンデカン−１１−オンが６．
１ｇ（＝理論値の８２．５％）得られる。 ［０１４０］下記のものが同様にして得られる：［０１
４１］

【表３】 表 ３ 製造／実施例番号６４ ［０１４２］

【化８６】 ２．９７ｇの１−アザ−トリジクロー（６，３゜０１８
．０２６）−１０−（２，４，６−）リメチルフェニル
）−ウンデカン−９，１１−ジオンおよび２０ｍＬの無
水ジメチルホルムアミドを０．３ｇの水素化ナトリウム
（８０％）で処理する。水素の生成が終了した後、この
混合物を１０℃に冷却し、そして１．　５ｍＬ　（０゜
０１４モル）の ［０１４３］

【化８７】 を加える。続いて、数時間撹拌し、この混合物を１００
ｍＬの水中に注ぎ、次に、塩化メチレンで３回抽出しそ
して４０％の塩酸４０ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、蒸発させる。 ［０１４４］収量：２．７３ｇ（理論値の７１％）の表
題化合物 融点：１１２℃ 製造／実施例番号６４ｃ ［０１４５］

【化８８】 ２．９７ｇ　（０，０１モル）の１−アザ−トリジクロ
ー（６，３，Ｏ’　８，０２６）　−１０−（２，４，
６−トリメチルフエニル）−ウンデカン−９，１１−ジ
オンおよび２０ｍＬの無水ジメチルホルムアミドを０．
３ｇの水素化ナトリウム（８０％）で処理する。水素の
生成が終了した後、３ｍＬ　（０，０１モル）の二硫化
炭素を加えた後、室温で３時間撹拌する。更に、３ｍＬ
　（０，０５モル）のヨウ化メチルを加えた後、室温で
数時間撹拌する。最後に、この混合物を１００ｍＬの水
中に注ぎ、塩化メチレンで３回抽出し、硫酸ナトリウム
上で乾燥した後、蒸発させる。 ［０１４６］収量：１．７７ｇ（理論値の６４％）の表
題化合物 融点：９０〜９１℃ ［０１４７］

【表４】 表　３（続き） 製造／実施例番号７２ ［０１４８］

【化８９】 ３．５６ｇの１−アザ−トリジクロー（６，３゜０１８
．０２６）−１０−（２，４，６−）リメチルフェニル
）−ウンデカン−９，１１−ジオンおよび２０ｍＬの無
水ジメチルホルムアミドを０．３ｇの水素化ナトリウム
（８０％）で処理する。水素の生成が終了した後、それ
を１０℃に冷却し、そして１．６ｇ　（０，０１４モル
）のメタンスルフオン酸クロライドを加える。続いて、
室温で１時間撹拌する。この混合物を１００ｍＬの水に
撹拌しながら加え、塩化メチレンで３回抽出し、５％の
塩酸４０ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
た後、蒸発させる。 （０１４９］収量：２．８０ｇ（理論値の７５％）の表
題化合物 融点：１４０℃

【０１５０】

【表５】 表　３（続き） ［０１５１］

【表６】 ［０１５２］

【表７】 表５ 製造／実施例番号８７ａ ［０１５３］

【化９０】 ６．５ｇ　（０，０３４モル）の化合物［０１５４］

【化９１】 を１００ｍＬのトルエンに加えた後、５．　２ｍＬ　（
０゜０３７モル）のトリエチルアミンで処理する。次に
、１０ｍＬのトルエン中の１．６ｇのエタノール（０，
０３４モル）を−５℃〜０℃で滴下する。これを室温で
２時間撹拌する。次に、５．２ｍＬのトリエチルアミン
を滴下し、そして１０ｇの１−アザ−トリジクロー（６
゜３、Ｏ’８，０２６）−１０−（２，４，６−）−リ
メチルフェニル）−ウンデカン−９，１１−ジオンを加
え、そして通常の方法で処理する。シリカゲルフリット
（トルエン：アセトン８：２）上で濾別することにより
精製を行う。収量：８．２０ｇの表題化合物（理論値の
５２％）ｎＤ２０＝１，５６００ ［０１５５］

【表８】 表　５（続き） 製造／実施例番号９０ ［０１５６］

【化９２】 ３．５６ｇの１−アザ−トリジクロー（６，３゜０１８
．０２６）−１０−（２，４，６−）リメチルフェニル
）−ウンデカン−９，１１−ジオンおよび１５ｍＬの無
水ジメチルホルムアミドを０．３ｇの水素化ナトリウム
（８０％）で処理する。水素の生成が終了した後、それ
を１０℃に冷却し、そして１．６ｇのＮ、　Ｎ−ジメチ
ルカルバミド酸クロライドを加える。続いて、１時間撹
拌する。この反応生成物を３５ｍＬの１％水酸化ナトリ
ウム中に撹拌しながら加え、塩化メチレンで３回抽出し
、１５％の塩酸で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
した後、蒸発させる。 ［０１５７］収量：１．３７ｇ（理論値の３９％）の表
題化合物 融点：１４９℃ ［０１５８］

【表９】 表６ ［０１５９］

【実施例９６】 ［０１６０］

【化９３】 ７．４１ｇ　（２０ミリモル）の１，４−ジアザ−４−
Ｎ−（エトキシカルボニル）−トリジクロー（６，３，
０１８，０２６）−１０−（２，４，６−トリメチルフ
エニル）−ウンデカン−９，１１−ジオンを１５．７８
ｇ（５０ミリモル）の水酸化バリウム８水化物と一緒に
、１００ｍＬの水中で１０時間還流する。この混合物を
冷却した後、６．９ｇ　（５０ミリモル）の炭酸カリウ
ムを分割して加える。１５分後、固体を吸引濾別し、２
０ｍＬの水に浸した後、この濾液をＩＮ塩酸を用いてｐ
Ｈ７に調整する。再び固体を吸引濾別した後、真空中で
乾燥する。この方法で、融点が〉２３０℃の上記構造の
分子内塩が、無色の粉末として５．１８ｇ（−理論値の
８６．９％）得られる。 ［０１６１］

【表１０】 中間体 ［０１６２］

【実施例ＩＡ】

［０１６３］

【化９４］１３０ｍＬの無水テトラヒドロフラン中に、
１７．４ｇ　（８５ミリモル）の１．　２．　７．　８
−テトラヒドロイソキノリン−２−カルボン酸エチルを
、最初に導入し、１１．　９ｍＬ　（８５ミリモル）の
トリエチルアミンを加え、そして０〜１０℃で１６．７
ｇ　（８５ミリモル）のメシチレンアセチルクロライド
を滴下する。３０分後、この混合物を撹拌しなから４０
０ｍＬの氷水および１００ｍＬのＩＮ塩酸中に加え、こ
のバッチを塩化メチレンで抽出し、この抽出液を乾燥し
た後、ロータリーエバポレーターで真空中蒸発させる。 黄色の油状物として、１．　２．　７．　８−テトラヒ
ドロイソキノリン−Ｎ−（２，４，６−トリメチルフエ
ニルーアセチル）−２−カルボン酸エチルが３０．　９
ｇ　（＝理論値の９９．５％）得られる。 ［０１６４］下記のものが同様に製造された：［０１６
５］ 【表１１】 本活性化合物類は、農業、林業、貯蔵製品および材料の
保護、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物
、特に昆虫類およびクモ類の駆除用に適切であり、そし
てそれらは良好な植物許容度および温血動物に好都合な
毒性を有している。それらは、通常の感受性および耐性
を示す種族に対してそして全てのまたはある発育段階に
対して活性である。上述の有害生物には次のものが含ま
れる：等脚口（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニス
カス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　
、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕ
ｌｇａｒｅ）　、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒ
ｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ）　、倍脚綱（Ｄｉｐｌｏ
ｐｏｄａ）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス
（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　、チ
ロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えばゲオフ
イルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒ
ｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ　ｓｐｐ、）。シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌ　ａ
）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　、シミ
目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サ
ツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）　
。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えば
オニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａ
ｒｍａｔｕｓ）。 ［０１６６］直し目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモン・ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工
・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒｒａｅ
）　、チャバネ・ゴキブリ　（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ）　、アチータ・ドメスチウス（Ａｃ
ｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、）ノサマバッタ（Ｌｏｃ
ｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ｏｉｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）およびシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃ
ｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　、ハサミムシ目（Ｄｅ
　ｒｍａｐ　ｔ　ｅ　ｒｅ）のもの、例えばホルフイキ
ュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）　、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）。シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒ
ａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリウス（Ｐｈ
ｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）　、ペンフイ
グス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）ヒトジラミ（Ｐ
ｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）　、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐ
ｐ、）およびケモノオホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ　ｓｐｐ、）　、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ　５Ｔ）Ｉ）、）およびダマリネア（Ｄａｍａ
ｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）。 ［０１６７］アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ
）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏ
ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミ
ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　。半し目（Ｈｅ
　ｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメム
シ（Ｅｕｒｙｇａｓ　ｔｅｒｓｐＩ）、）　、ジスデル
ウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔ
ｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅ
ｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍ
ｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロ
リウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）および
トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　、同し目
（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・
ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）
、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラ
ムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　、ダイコンア
ブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）　、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚ
ｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａ
ｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリス・ボミ　（Ｄｏｒａ
ｌｉｓｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ
　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）　、モモコフキアブラムシ（Ｈ
ｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、ムギ
ヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅ
ｎａｅ）　、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）
　、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍ
ｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉ
ｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃ
ａ　ｓｐｐ、）　、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、ツマグロヨコバ
イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）
　、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏ
ｒｎｉ）　、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅ
ｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕＳ）、トビイロウン
カ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）　、アカ
マル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎ
ｔｉｉ）　、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔ
ｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）　、プシュートコツカス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）およびキジラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）、鱗し目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ブパルス・
ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）
　、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ
　ｂｒｕｍａｔａ）　、リソコレチス・プランカルテラ
（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ
ｌａ）　、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケ
シ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）
、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ブ
ツカラトリッウス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒ
ｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）　、ミカンハモグリ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）
　、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ、）　、ユークソア（
Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）　、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ
　ｓｐｐ、）　、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａ
ｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ　ｓｐｐ、）　、ヒロイチモジョトウ（ｔ、ａｐｈ
ｙｇｍａ　ｅｘｔｇｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓ
ｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、パノリス・フラメア
（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨト
ウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）　、シロナヨト
ウ（Ｓｐ。 ｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）　、トリコブルシア・二（
Ｔｒ　１ｃｈｏｐｌｕｓ　ｔａｎｉ）、カルポカプサ・
ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、ニカメイチ
ュウ（Ｃｈｉｌ。 ｓｐｐ、）　、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕ
ｂｉｌａｌｉｓ）　、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅ
ｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｇ
ａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、テイネオ
ラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅ
ｌｌａ）　、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌ
ｌｉｏｎｅｌｌａ）　、ホフマノフイラ・ブシュ−トス
プレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏ
ｓｐｒｅｔｅｌｌａ）　、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃ
ｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カプア・レチクラナ（
Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）　、クリストネウ
ラ・フミフエラナ（Ｃｈ。 ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）　、ク
リシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉ
ｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。 しようし目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばア
ノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）　、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）　、プルチデイウスオブ
テクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、ヒロトルペス・バジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）　、ア
ゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ
）　、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、フエド
ン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）　、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
ｓｐｐ、）　、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙ
ｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）　、ニ
ジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）　、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓ
ｐｐ、）、ノコギリヒツジムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌ
ｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムヒシ（
Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コクゾウムシ（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、オチオリンウス
・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａ
ｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍ。 ｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリン
ウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａ
ｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）　、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅ
ｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ　Ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ　５ｐＩ）、）　、アントレヌス（Ａｎｔｈｒ
ｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎ
ｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒツジキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　
ｓｐｐ、）　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉ
ｐｔｕｓ　ｈ。 １ｏ１ｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂ
ｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ
（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）　、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）
　、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、
コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロ
ンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈ　ｉｍａ　ｌ　ｌ　ｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ
ｓ）およびコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌ
ｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　、膜し目（Ｈｙｍ
ｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐ
ｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）　、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃ
ａｍｐａ　ｓｐｐ、）　、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓ
ｐｐ、）。 ［０１６８］双し目（ｎｉｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）　、ハマダラカ（Ａｎ
ｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）　、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　
ｓｐｐ、）　、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐ
ｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）　、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉ
ａ　ｓｐｐ、）　、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａ
ｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　
、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　Ｓｐｐ、）　、クテレブラ
（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、）　、ウマバエ（Ｇａ
ｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒツポボス力（Ｈ
ｙｌ）Ｉ）ｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）　、サシバエ（Ｓ
ｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）　、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔ
ｒｕｓ　ｓｐｐ、）　、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
　ｓｐｐ、）　、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）　
、タニア（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、ケバエ（Ｂｉ
ｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）　、オスシネラ・フリ
ト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）　、クロキンバエ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）　、アカザモグリハナバ
エ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）　、セラ
チチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ
）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）。 ［０１６９］ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐ　ｔｅｒａ）
のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌ
ｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏ
ｐｈｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、クモ形鋼（Ａｒａｃｈ
ｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ
ｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マ
クタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）
。 ［０１７０１ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば
アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｍｓ　５ｉｒｏ）　、ヒ
メダニ（Ａｒｇａｓ　Ｓｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎ
ｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）　、ワクモ（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）　、エリオフイエス
・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ミカ
ンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉ
ｖ。 ｒａ）　、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ
、）　、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　
５ｐｌ）、）　、アンブリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　
ｓｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、
）　、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ、）　、ホコリダニ
（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、クローバハダ
ニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、ミカン
リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）およ
びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。 ［０１７１１本発明に従う活性化合物類は、植物、衛生
および保存製品の有害生物に対して活性を示すばかりで
なく、獣医医学に関する薬剤部門における寄生動物（外
部寄生生物および内部寄生生物）、例えば鱗のあるダニ
類、ヒメダニ科、ヒツジの皮膚ダニ類、ナミケダニ科、
ハエ類（穴をあけて吸う）、寄生ハエ幼虫、シラミ類、
頭髪のシラミ類、鳥のシラミ類、ノミ類および内部寄生
生物として棲息している土類に対しても活性を示す。 ［０１７２］本発明に従う活性化合物類は、落葉剤、乾
燥剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として更に
使用できる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない
場所で生育する全ての植物類であると理解すべきである
。本発明に従う物質類が総合的または選択的な除草剤と
して作用するかどうかは本質的に使用量に依存している
。 ［０１７３］本発明に従う化合物の特徴は、発芽前およ
び発芽後の方法で用いられた時、作物に対して良好な耐
性を与えながら、単子葉雑草に対して選択的活性を示す
ことである。 ［０１７４］本発明に従う活性化合物類は例えば下記の
植物に関して使用できる：次の属の単子葉雑草：ヒエ属
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、エノコログサ属（Ｓｅ
ｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、メヒシ
バ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、アワガリエ属（Ｐｈｌ
ｅｕｍ）　、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）　、ウシノ
ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ属（Ｅｌｅｕ
ｓｉｎｅ）　、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ
）　、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）　、スズメノチャヒ
キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスムビ属（Ａｖｅｎａ）
　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ属
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、ミズアオ
イ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）　、テンツキ属（Ｆｉｍ
ｂｒｉｓｔｙｌ　ｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｔｔｔａ
ｒｉａ）　、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、パスパルム属（Ｐａｓｐ
ａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）　、
スペックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロ
クテニウム属（Ｄａｃ　ｔｙｌｏｃ　ｔｅｎｉｕｍ）、
ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズメノテッポウ属
（Ａｌ。 ｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）　、次
の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）　、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）　、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）　、ライ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
　、サトウキギ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）　、　Ｌ／かし
ながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれらの属
に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物類
に及ぶ。 ［０１７５］該化合物類は、濃度によるが、例えば工業
用地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもし
くはされていない道路および広場上の雑草類の全体的駆
除用として使用できる。同様に、該化合物類は、多年性
植物の栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園
、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コ
ーヒー栽培圃、茶の栽培圃、ゴム農園、油やし農園、カ
カオ農園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培回申
の雑草の駆除、並びに−年性植物の栽培における雑草の
選択的駆除用として使用できる。 ［０１７６］　ここで、本発明に従う活性化合物類は、
有害な植物に対する優れた活性を有するばかりでなく、
また、重要な作物、例えば小麦、綿、大豆、かんきつ類
およびさとうだいこんなどは、それらに対して良好な耐
性を示し、従ってそれらは、選択的除草剤として利用で
きる。 ［０１７７］本活性化合物類は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重
合体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常
に微細なカプセル剤、および更に、燃焼装置と一緒に用
いられる調剤中、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫
蒸コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト調
剤に変えることができる。 ［０１７８］　これらの調剤は、公知の方法により、例
えば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧子液化
する気体および／または固体の担体と、任意に界面活性
剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発
泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤とし
て水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として
も使用できる。液状の溶媒としては、主として次のもの
が適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族および塩素化
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエ
チレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例え
ばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイツ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイ
ド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体とは
、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えばエ
ーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素類、並びに
ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体
としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび
ケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例
えば粉砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉
末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、
やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適して
おり、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非
イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例
えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。 ［０１７９］接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ト類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスポリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。 ［０１８０１着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。 ［０１８１１調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。 ［０１８２］本発明に従う活性化合物類は、他の活性化
合物類、例えば殺虫剤、誘因物質、殺菌消毒剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤または殺菌段カビ剤との混合物と
してそれらの市販の調剤中およびこれらの調剤から調製
される使用形態中に存在することができる。該殺虫剤に
は、とりわけ、例えば燐酸エステル類、カルバメート類
、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル
尿素類および微生物によって生産される物質が含まれる
。 ［０１８３］本発明に従う活性化合物類は更に、相乗剤
との混合物としてそれらの市販調剤およびこれらの調剤
から調製される使用形態中に存在できる。相乗剤は、添
加される相乗剤それ自身は活性を示す必要はないが、該
活性化合物の活性を増大させる化合物類である。 ［０１８４］市販調剤から調製される使用形態の活性化
合物の含有量は、広い範囲で変化し得る。使用形態の活
性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％、
好適には０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得
る。 ［０１８５］該化合物類は該使用形態に適切な通常の方
法で用いられる。 ［０１８６］

【実施例Ａ】

ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（耐性）溶
媒：　　　３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。 ［０１８７］全ての発育段階にある通常のクモダニまた
は二つの斑点があるクモダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｕｒｔｉｃａｅ）を数多く群がらせた豆植物（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望濃度の活性化
合物の調剤中に浸漬することで処理した。 ［０１８８］所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全てのクモダニが死滅したことを意味
し、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味す
る。　（６）　、　　（１２）　、　　（２２）　、　
　（２５）　、　　（４７）、　　（４８）。 ［０１８９］

【実施例Ｂ】

ネホテティックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ　ｉｘ）試験溶
媒：　　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１］全部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。 ［０１９０１イネの苗条（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）
を所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理
した後、この葉がまだ湿っている内に、ツマグロヨコバ
イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ　ｉｘｃ　ｉｎｃ　ｔ　１ｃｅ
ｐｓ）の幼虫を群がらせた。 ［０１９１１所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全てのせみが死滅したことを意味し、
０％は全くせみが死滅しなかったことを意味する。 ［０１９２］　この試験で、例えば製造実施例の次の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している＝（６
）　、　　（１２）　、　　（２２）　、　　（２５）
　、　　（４７）　。 （４８）、　　（４９）。 ［０１９３］

【実施例Ｃ】

発芽前試験 溶媒：　　　５重量部のアセトン 乳化剤＝　　１重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。 ［０１９４］試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
施される活性化合物の量のみが決定的である。３週間後
、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の度
合を損傷パーセントとして評価する。数字は下記を示し
ている二〇％−括性なしく未処理の対照区と同じ）１０
０％＝全滅この試験で、例えば製造実施例の次の化合物
が従来技術に比べて優れた活性を示している＝（６）、
　　（１０）、　　（１２）、　　（２２）、　　（４
９）。 ［０１９５］

【実施例Ｄ】

発芽後試験 溶媒：　　　５重量部のアセトン 乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とした
。 ［０１９６］高さが５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たり特定景の所望活性化合物を施すように活性化合
物の調剤を噴霧する。この噴霧した液体の濃度は、２゜
０００Ｌの水／　ｈ　ａ中特定量の所望活性化合物が施
されるように選択する。３週間後、未処理の対照区の発
育と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセントと
して評価する。数字は下記を示している：０％＝活性な
しく未処理の対照区と同じ）１００％＝全滅この試験で
、例えば製造実施例の次の化合物が従来技術に比べて優
れた活性を示している：　　（６）、　　（１０）、　
　（１２）。 （２２）、　　（４９）。 ［０１９７］

【表１２】 表Ａ （ダニによる植物の損害） ナミハダニ試験 ［０１９８］

【表１３】 ［０１９９］

【表１４】

【０２００】

【表１５】本発明の特徴および態様は以下のとおりであ
る。 ［０２０１］１．式（Ｉ） ［０２０２］

【化９５】 ［式中、Ａは、更にヘテロ原子またはへテロ原子の基が
任意に割り込んでいてもよい飽和または不飽和ビー、ト
リーまたはポリ環状系の基を表し、Ｘは、アルキル、ハ
ロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、アルキル
、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し
、Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、
ｎは、０〜３の数を表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、
或は基 ［０２０３］

【化９６】 （式中、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１は、任意にハロゲン置換されているアルキル
、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、ポリアルコキシアルキル、またはへテロ原子が割
り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、任意に置
換されているフェニルを表すか、或は任意に置換されて
いるフェニルアルキルを表すか、置換されているへタリ
ール、置換されているフェノキシアルキルまたは置換さ
れているヘタリールオキシアルキルを表し、そしてＲ２
は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたは
ポリアルコキシアルキル（これらの各々はハロゲンで任
意に置換されている）を表すか、或は任意に置換されて
いるフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４および
Ｒ５は、互いに独立して、アルキル、アルコキシ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケ
ニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアルキルチオ（
これらの各々はハロゲンで任意に置換されている）を表
すか、或は任意に置換されているフェニル、フェノキシ
またはフェニルチオを表し、Ｒ６およびＲ７は、互いに
独立して、水素を表すか、或はアルキル、アルケニル、
アルコキシまたはアルコキシアルキル（これらの各々は
ハロゲンで任意に置換されている）を表すか、或は任意
に置換されているフェニルを表すか、或は任意に置換さ
れているベンジルを表すか、或はＲ６およびＲ７は一緒
になって、任意に酸素が割り込んでいるアルキレン基を
表す）を表す］の多環式３−アリールピロリジン−２，
４ジオン誘導体。 ［０２０４］ ２、下記の構造（Ｉ　ａ）〜（Ｉｇ）：［０２０５］

【化９７】 （！ａ） （より） （１ｃ） （Ｉｄ） ＜ｒｅ） （Ｉｆ） （！９） ：［式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ　、Ｒ’、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、第１項で与え
た意味を有する］の一つであることを特徴とする第１項
記載の式（Ｉ）の多環式３−アリールピロリジン−２，
４−ジオン誘導体。 ［０２０６］　３．式中、Ａが、更にヘテロ原子または
へテロ原子の基が任意に割り込んでいてもよい飽和また
は不飽和ビー、トリーまたはポリ環状系の基を表し、Ｘ
が、ＣＩ　　Ｃｅ−アルキル、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ
６−アルコキシを表し、Ｙが、水素、ＣＩ　　Ｃｅ−ア
ルキル、ハロゲン、ＣＩ　　Ｃ６−アルコキシまたはＣ
１−０３−ハロゲノアルキルを表し、Ｚが、Ｃ１−Ｃ６
−アルキル、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシを
表し、ｎが、０〜３の数を表し、Ｇが、水素（ａ）を表
すか、或は基［０２０７］

【化９８】 （式中、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１が、任意にハロゲン置換されているＣＩ　−
Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−
Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２Ｃ８−アルキル、ＣＩ　　Ｃｓ
−アルキルチオＣ２Ｃ８−アルキル、ＣＩ　　Ｃｓ−ポ
リアルコキシ−Ｃ２−０８−アルキル、または３〜８個
の環原子を有しそして酸素および／または硫黄原子が割
り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は任意
にハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−０
６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１
−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換されているフェニルを
表すか、或は任意にハロゲン−１Ｃ１−Ｃ６−アルキル
、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−１Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノア
ルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換されて
いるフェニル−ＣＩ　　Ｃ６−アルキルを表すか、或は
任意にハロゲンおよび／またはＣｌＣｅ−アルキル置換
されているヘタリールを表すか、或は任意にハロゲンお
よび／またはＣＩ　　Ｃｅ−アルキル置換されているフ
ェノキシ−ＣＩ　　Ｃ６−アルキルを表すか、或は任意
にハロゲン、アミノおよびＣＩ　　Ｃ６−アルキル置換
されているヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを
表し、Ｒ２が、任意にハロゲン置換されているＣＩＣ２
０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、ＣＩ　　Ｃ
８−アルコキシ−Ｃ２Ｃ８−アルキルまたはＣ１−０８
−ボリアルコキシ−Ｃ２Ｃ８−アルキルを表すか、或は
任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル置換
されているフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４
およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキル
、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、ＣＩ　　Ｃｓ−アルキルアミ
ノ、ジー（Ｃ＋０８−）−アルキルアミノ、ＣＩ　　Ｃ
ｓ−アルキルチオ、Ｃ２Ｃｓ−アルケニルチオ、Ｃ２−
Ｃ５−アルキニルチオまたはＣａ　　Ｃ７−シクロアル
キルチオ（これらの各々はハロゲンで任意に置換されて
いる）を表すか、或はフェニル、フェノキシまたはフェ
ニルチオ（これらの各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４−ハロゲノ
アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルチオ、ＣＩ　　Ｃ
４−ハロゲノアルキルチオ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルまた
はＣＩ　　Ｃ４−ハロゲノアルキルで任意に置換されて
いる）を表し、そしてＲ６およびＲ７が、互いに独立し
て、ＣＩ−Ｃ２０−アルキル、ＣＩ−Ｃ２０−アルコキ
シ、Ｃ２Ｃ８−アルケニルまたはＣＩ−Ｃ２０−アルコ
キシ−ＣＩ−Ｃ２０−アルキル（これらの各々はハロゲ
ンで：任意に置換されている）を表すか、或はハロゲン
、ＣＩＣ２０−ハロゲノアルキル、ＣＩ−Ｃ２０−アル
キルまたはＣＩ−Ｃ２０−アルコキシで任意に置換され
ているフェニルを表すか、或はハロゲン、ＣＩ−Ｃ２０
−アルキル、ＣＩ−Ｃ２（１−ハロゲノアルキルまたは
ＣＩ−Ｃ２０−アルコキシで任意に置換されているベン
ジルを表すか、或は−緒になって、任意に酸素が割り込
んでいるＣ２　　Ｃ６−アルキレン環を表す）を表す第
１項記載の式（Ｉ）の多環式３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体。 ［０２０８］ ４、基 ［０２０９］

【化９９】 が１〜２９の下記の意味の一つを表す：［０２１０１

【化１００］ Ｘが、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙ
が、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
ゲノアルキルを表し、Ｚが、アルキル、ハロゲンまたは
アルコキシを表し、ｎが、０〜３の数を表し、Ｇが、水
素（ａ）を表すか、或は基 ［０２１１］ 【化１０１】 （式中、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムを
表し、ＬおよびＭは、各場合共、酸素および／または硫
黄を表し、Ｒ１が、任意にハロゲン置換されているＣｌ
０１６−アルキル、Ｃ２−ＣＩｅ−アルケニル、ＣＩＣ
６−アルコキシ−Ｃ２Ｃｅ−アルキル、Ｃ１−Ｃ１６−
アルキルチオ−Ｃ２Ｃｅ−アルキル、ＣＩ　　Ｃ６−ポ
リアルコキシ−０２−０６−アルキル、または３〜７個
の環原子を有しそして１〜２個の酸素および／または硫
黄原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか
、或は任意にハロゲン、ニトロ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキ
ル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ３−ハロゲ
ノアルキル、ＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノアルコキシ置換さ
れているフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、ＣＩ
Ｃ４−アルキル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ　　
Ｃ３ハロゲノアルキル、ＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノアルコ
キシ置換されているフェニル−ＣＩ　　Ｃ４−アルキル
を表すか、或はハロゲンおよびＣＩ　　Ｃ６−アルキル
で任意に置換されているヘタリールを表すか、或は任意
にハロゲン−およびＣＩ　　Ｃ４−アルキル置換されて
いるフェノキシ−ＣＩ　　Ｃ５−アルキルを表すか、或
は任意にハロゲン、アミノ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキル置
換されているヘタリールオキシ−０１−Ｃ５−アルキル
を表し、Ｒ２が、任意にハロゲン置換されているＣ１−
０１６−アルキル、Ｃ２−ＣＩ　６−アルケニル、ＣＩ
　−ＣＩ　６−アルコキシ−０２−０６−アルキル、Ｃ
１−Ｃ６−ポリアルコキシ−０２−０６−アルキルを表
すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、ＣＩ　　Ｃ４−ア
ルキル、ＣＩ　　Ｃ３アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ３−ハロ
ゲノアルキル置換されているフェニルまたはベンジルを
表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１
−０６−アルキル、Ｃ１−０６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
６−アルキルアミノ、ジー（ＣＩ　　Ｃｅ　　）−アル
キルアミノ、ＣＩ　　Ｃｅアルキルチオ、Ｃ３Ｃ４−ア
ルケニルチオ、Ｃ２Ｃ４−アルキニルチオまたはＣ３−
Ｃ６−シクロアルキルチオ（これらの各々はハロゲンで
任意に置換されている）を表すか、或はフェニル、フェ
ノキシまたはフェニルチオ（これらの各々は、フッ素、
塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩ　　Ｃ３−アルコキ
シ、ＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノアルコキシ、ＣＩ　　Ｃ３
−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルチオ、
ＣＩ　　Ｃ３−アルキルまたはＣＩ　　Ｃ３−ハロゲノ
アルキルで任意に置換されている）を表し、Ｒ６および
Ｒ７が、互いに独立して、Ｃ１ｃ２０−アルキル、ＣＩ
−Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルまたは
Ｃｌ−Ｃ２０−アルコキシ−ＣＩ　　Ｃ２０−アルキル
（これらの各々はハロゲンで任意に置換されている）を
表すか、或はハロゲン、ＣＩＣ５−ハロゲノアルキル、
ＣＩ　　Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシ
で任意に置換されているフェニルを表すか、或はハロゲ
ン、Ｃ１−０５−アルキル、Ｃ１−０５−ハロゲノアル
キルまたはＣ１−０５−アルコキシで任意に置換されて
いるベンジルを表し、Ｒ９が、水素、ハロゲンを表すか
、或はＣＩ　　Ｃ２−アルキルまたはＣＩ　　Ｃ２−ア
ルコキシ（これらの各々はハロゲンで任意に置換されて
いる）を表し、そしてＲＩＯが、ＣＩ　　Ｃ７−アルコ
キシ、アミノ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルアミノまたはＣ
Ｉ　　Ｃ４−ジアルキルアミノを表す）を表す、ことを
特徴とする第１項記載の式（Ｉ）の多環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオン誘導体。 ［０２１２］ ５、基 ［０２１３］

【化１０２】 が１〜２９の下記の意味の一つを表す：［０２１４］

【化１０３】 Ｘが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フッ
素、塩素、臭素、メトキシおよびエトキシを表し、Ｙが
、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、第三ブチル、フッ素、塩素、臭素、
メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメチルを表し、
Ｚが、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、イ：ソ
ブチル、第三ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシお
よびエトキシを表し、ｎが、０〜３の数を表し、Ｇが、
水素（ａ）を表すか、或は基 ［０２１５］

【化１０４】 （式中、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１が、任意にフッ素−または塩素−置換されて
いるＣｌ−Ｃｌ４−アルキル、Ｃ２−ＣＩ４−アルケニ
ル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２Ｃｓ−アルキル、
ＣＩＣ４−アルキルチオ−Ｃ２Ｃｅ−アルキル、ＣＩＣ
４−ポリアルコキシ−Ｃ２Ｃ４−アルキルおよび３〜６
個の環原子を有しそして１〜２個の酸素および／または
硫黄原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表す
か、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ置換され
ているフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ置換されているフェニル−Ｃ１−０３−アルキルを
表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル置換されているピリジル、ピリミジル、チアゾリルお
よびピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メ
チル、エチル置換されているフェノキシ−ＣＩＣ４−ア
ルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、アミノ、メ
チル、エチル置換されているピリジルオキシＣＩ　　Ｃ
４−アルキル、ピリミジルオキシ−ＣＩ　　Ｃ４アルキ
ルおよびチアゾリルオキシ−ＣＩ　　Ｃ４−アルキルを
表し、Ｒ２が、各々が任意にフッ素または塩素置換され
ているＣＩ−ＣＩ４−アルキル、Ｃ２−ＣＩ４−アルケ
ニル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−０２−Ｃ６−アルキ
ルまたはＣＩ　　Ｃ４−ポリアルコキシ−０２−０６−
アルキルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、ニ
トロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メト
キシ、エトキシまたはトリフルオロメチル置換されてい
るフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５が、互いに独立して、ＣＩ　　Ｃ４−アルキル、ＣＩ
　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルアミノ、
ジー（Ｃ１−０４−アルキル）−アミノまたはＣＩ　　
Ｃ４−アルキルチオにれらの各々はフッ素または塩素で
任意に置換されている）を表すか、或はフェニル、フェ
ノキシまたはフェニルチオ（これらの各々は、フッ素、
塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩ　　Ｃ２−アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４−フルオロアルコキシ、ＣＩ　　Ｃ２−
クロロアルコキシ、ＣＩ　　Ｃ２−アルキルチオ、ＣＩ
　　Ｃ２−フルオロアルキルチオ、ＣＩ　　Ｃ２−クロ
ロアルキルチオ、またはＣＩ　　Ｃ３−アルキルで任意
に置換されている）を表し、Ｒ６およびＲ７が、互いに
独立して、ＣＩ　−Ｃｏｏ−アルキル、ＣＩ−Ｃｏｏ−
アルコキシまたはＣＩ−Ｃｏｏ−アルコキシ−（ＣＩ−
Ｃｏｏ）アルキル（これらの各々はフッ素、塩素または
臭素で任意に置換されている）を表すか、或はフッ素、
塩素、臭素、ＣＩ　−Ｃ２０−ハロゲノアルキル、ＣＩ
　−Ｃ２０−アルキルまたはＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ
で任意に置換されているフェニルを表すか、或はフッ素
、塩素、臭素、ＣＩ　　Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−
ハロゲノアルキルまたはＣＩ　　Ｃ４−アルコキシで任
意に置換されているベンジルを表し、Ｒ９が、水素、ハ
ロゲンを表すか、或はＣＩ　　Ｃ２−アルキルまたはＣ
１−０２−アルコキシ（これらの各々はハロゲンで任意
に置換されている）を表し、そしてＲ１０が、メトキシ
−、エトキシ−、プロポキシ−、イソプロポキシ−、ブ
トキシ−、イソブトキシ−１第二ブトキシ−１第三ブト
キシ−、フェノキシ−、ベンジルオキシ−、アミノ、Ｃ
１−Ｃ２−アルキルアミノまたはＣＩ　　Ｃ２−ジアル
キルアミノを表す）を表す、ことを特徴とする第１項記
載の式（Ｉ）の多環式３−アリールピロリジン−２，４
−ジオン誘導体。 ［０２１６］６．式（Ｉ　ａ） ［０２１７］

【化１０５】 ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
オン類またはそれらのエノール類を得るため、　（Ａ）
式（■■） ［０２１８］

【化１０６】 （工り ［式中、Ａ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意味を有
し、そしてＲ８は、アルキルを表す］のＮ−アシルアミ
ノ酸エステル類に、希釈剤および塩基の存在下、分子内
縮合を受けさせること、　（Ｂ）或は、式（Ｉ　ｂ）［
０２１９］

【化１０７】 （Ｉｂ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１およびｎは、上
述した意味を有する］の化合物類を得るため、式（Ｉ　
ａ）［０２２０１

【化１０８］ （Ｉａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類を、α）一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）
［０２２１１ 【化１０９］ （ＩＩＩり ［式中、Ｒ１は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは
、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す］の酸ハロゲン
化物と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤
の存在下、反応させるか、或は、β）一般式（ＩＶ）［
０２２２］ 【化１１０】 Ｒ’−Ｃｏ−０−Ｃｏ−Ｒ’　　　（ＩＶ）［式中、Ｒ
１は、上述した意味を有する］のカルボン酸無水物と、
適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤の存在下
、反応させること、　（Ｃ）或は、式（Ｉｃ）［０２２
３］

【化１１１】 （Ｉｃ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ２およびｎは、上
述した意味を有し、Ｌは、酸素を表し、そしてＭは、酸
素または硫黄を表す］の化合物類を得るため、式（Ｉ　
ａ）［０２２４］

【化１１２】 （Ｉａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、およびｎは、上述した
意味を有する］の化合物類と、一般式（Ｖ） ［０２２５］

【化１１３】 Ｒ２−Ｍ−Ｃｏ−ＣＩ　　　（Ｖ） ［式中、Ｒ２およびＭは、上述した意味を有する］のク
ロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルとを、
適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤の存在下
、反応させること、　（Ｄ）或は、式（Ｉ　ｃ）［０２
２６］

【化１１４】 （Ｉｃ） ［式中、Ａ、Ｒ２、ｘ、　ｙ、　ｚおよびｎは、上述し
た意味を有し、Ｌは、硫黄を表し、そしてＭは、酸素ま
たは硫黄を表す］の化合物類を得るため、式（Ｉ　ａ）
［０２２７］

【化１１５】 （Ｉｓ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類を、α）一般式（ＶＩ）［０２
２８］

【化１１６】 （ＶＩ　） ［式中、ＭおよびＲ２は、上述した意味を有する］のク
ロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エ
ステル類と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結
合剤の存在下、反応させるか、或は、β）二硫化炭素そ
して続いて一般式（ＶＩＩ） ［０２２９］

【化１１７】 Ｒ２−１（ａｌ　　　　　（ＶＩＩ） ［式中、Ｒ２は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは
、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のハロゲン化アルキ
ルと反応させること、　（Ｅ）或は、式（Ｉ　ｄ）［０
２３０］

【化１１８】 （Ｉｄ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ３およびｎは、上
述した意味を有する］の化合物類を得るため、式（Ｉ　
ａ）［０２３１］

【化１１９】 （Ｉｎ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、およびｎは、上述した
意味を有する］の化合物類と、一般式（ＶＩＩＩ）［０
２３２］

【化１２０】 Ｒ３−５ｏ２−Ｃ１（ｖＩＩＩ　） ［式中、Ｒ３は、上述した意味を有する］の塩化スルホ
ニル類とを、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結
合剤の存在下、反応させること、　（Ｆ）或は、式（■
ｅ） ［０２３３］

【化１２１】 （Ｉｓ） ［式中、Ａ、　Ｌ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ４、Ｒ５お
よびｎは、上述した意味を有する］の３−アリール−ピ
ロリジン−２，４−ジオン類を得るため、式（Ｉ　ａ）
［０２３４］

【化１２２】 （Ｉｎ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
オン類またはそれらのエノール類と、一般式（ＩＸ）［
０２３５］

【化１２３】 （ＩＸ） ［式中、Ｌ、　Ｒ４およびＲ５は、上述した意味を有し
、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素を表
す］の燐化合物類とを、適宜、希釈剤の存在下、そして
適宜、酸結合剤の存在下、反応させること、（Ｇ）或は
、式（Ｉ　ｆ） ［０２３６］

【化１２４】 （Ｉｆ） ［式中、Ａ、　Ｌ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ６、Ｒ７お
よびｎは、上述した意味を有する］の化合物類を得るた
め、式（Ｉａ） ［０２３７］

【化１２５】 （Ｉａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類を、α）一般式（Ｘ）［０２３
８］

【化１２６】 Ｅ？’−Ｎ＝Ｃ−０（Ｘ） ［式中、Ｒ６は、上述した意味を有する］のイソシアネ
ート類と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、触媒の
存在下、反応させるか、或は、β）一般式（ＸＩ）［０
２３９］

【化１２７】 （ＸＩ　） ［式中、Ｌ、　Ｒ６およびＲ７は、上述した意味を有す
る］の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと
、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤の存在
下、反応させること、　（Ｈ）或は、式（Ｉｇ）［０２
４０１

【化１２８］ （Ｉ９） ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ａおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類を得るため、式（Ｉ　ａ）［０
２４１］ 【化１２９】 （工＠） ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ａおよびｎは、上述した意
味を有する］の化合物類と、一般式（ＸＩＩ）および（
ＸＩＩＩ） ［０２４２］

【化１３０】 （ＸＩＩ） （ＸＩＩＩ） ：［式中、Ｍｅは、−価または二価の金属イオンを表し
、Ｓおよびｔは、数１および２を表し、そしてＲ５、Ｒ
６およびＲ７は、互いに独立して、水素およびアルキル
を表す］の金属水酸化物またはアミン類とを、適宜、希
釈剤の存在下、反応させること、を特徴とする、式（Ｉ
）［０２４３］

【化１３１】 （Ｉ） ［式中、Ａは、更にヘテロ原子またはへテロ原子の基が
任意に割り込んでいてもよい飽和または不飽和ビー、ト
リーまたはポリ環状系の基を表し、Ｘは、アルキル、ハ
ロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、アルキル
、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し
、Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、
ｎは、０〜３の数を表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、
或は基 ［０２４４］

【化１３２】 （式中、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１は、各場合共、任意にハロゲン置換されてい
るアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、またはへテ
ロ原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか
、任意に置換されているフェニルを表すか、或は任意に
置換されているフェニルアルキルを表すか、置換されて
いるヘタリール、置換されているフェノキシアルキルま
たは置換されているヘタリールオキシアルキルを表し、
そしてＲ２は、アルキル、アルケニル、アルコキシアル
キルまたはポリアルコキシアルキル（これらの各々はハ
ロゲンで任意に置換されている）を表すか、或は任意に
置換されているフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、アルキル、アルコ
キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルケニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアル
キルチオを表すか、或は、各場合共、任意に置換されて
いるフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
そしてＲ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表す
か、或は、各場合共、任意にハロゲン置換されているア
ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
キルを表すか、或は、各場合共、任意に置換されている
フェニルを表すか、或は、各場合共、任意に置換されて
いるベンジルを表すか、或はＲ６およびＲ７は一緒にな
って、任意に酸素が割り込んでいるアルキレン基を表す
）を表す］の多環式３−アリールピロリジン−２，４ジ
オン誘導体の製造方法。 ［０２４５］　７．少なくとも一種の式（Ｉ）の多環式
３アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体類を含有
することを特徴とする殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤。 ［０２４６］　８．式（Ｉ）の多環式３−アリールピロ
リジン−２，４−ジオン誘導体類を昆虫類、ダニ類およ
び／または雑草および／またはそれらの環境に作用させ
ることを特徴とする昆虫類、ダニ類および／または雑草
の駆除方法。 ［０２４７］　９．昆虫類、ダニ類および／または雑草
を駆除するための式（Ｉ）の多環式３−アリールピロリ
ジン−２，４−ジオン誘導体類の使用。 ［０２４８］　　１０．式（Ｉ）の多環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオン誘導体類を増量剤および／
または界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤、
殺ダニ剤および除草剤の製造方法。 特開平４ ２１１０８２ 特開平４ ２１１０８２ 特開平４ ２１１０８２ 特開平４ ２１１０８２ 特開平４ ２１１０８２ 表−１ （ダニによる植物の損害） ネホテテイツクス試験 特開平４ ２１１０８２ 専−見 発芽前試験／温室 表−ｑ　（線） 発芽前試験／温室 青−ｐ 発芽後試験 特開平４ ２１１０８２

【化１３３】 （７２）発明者 ヘルマン・ハーゲマン

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） ［式中、Ａは、更にヘテロ原子またはへテロ原子の基が
   ：任意に割り込んでいてもよい飽和または不飽和ビー、
   トリーまたはポリ環状系の基を表し、Ｘは、アルキル、
   ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、アルキ
   ル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表
   し、Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し
   、ｎは、０〜３の数を表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか
   、或は基 【化２】 （式中、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
   オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
   表し、Ｒ１は、任意にハロゲン置換されているアルキル
   、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
   キル、ポリアルコキシアルキル、またはへテロ原子が割
   り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、任意に置
   換されているフェニルを表すか、或は任意に置換されて
   いるフェニルアルキルを表すか、置換されているへタリ
   ール、置換されているフェノキシアルキルまたは置換さ
   れているヘタリールオキシアルキルを表し、そしてＲ２
   は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたは
   ポリアルコキシアルキル（これらの各々はハロゲンで任
   意に置換されている）を表すか、或は任意に置換されて
   いるフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４および
   Ｒ５は、互いに独立して、アルキル、アルコキシ、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケ
   ニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアルキルチオ（
   これらの各々はハロゲンで任意に置換されている）を表
   すか、或は任意に置換されているフェニル、フェノキシ
   またはフェニルチオを表し、Ｒ６およびＲ７は、互いに
   独立して、水素を表すか、或はアルキル、アルケニル、
   アルコキシまたはアルコキシアルキル（これらの各々は
   ハロゲンで任意に置換されている）を表すか、或は任意
   に置換されているフェニルを表すか、或は任意に置換さ
   れているベンジルを表すか、或はＲ６およびＲ７は一緒
   になって、任意に酸素が割り込んでいるアルキレン基を
   表す）を表す］の多環式３−アリールピロリジン−２，
   ４−ジオン誘導体。
2. 【請求項２】　下記の構造（Ｉ　ａ）〜（Ｉｇ）：【化
   ３】 （１ａ） （Ｉｂ） （Ｉｃ） （Ｉｃｉ） （Ｉｅ） （Ｉｆ） （Ｉｇ） ［式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚｎ、Ｒ’、Ｒ２、
   Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、第１項で与えた
   意味を有する］の一つであることを特徴とする請求項１
   記載の式（Ｉ）の多環式３−アリールピロリジン−２，
   ４−ジオン誘導体。
3. 【請求項３】　式（Ｉ　ａ） 【化４】 （Ｉｎ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
   味を有する］の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
   オン類またはそれらのエノール類を得るため、　（Ａ）
   式（■■） 【化５】 （ＩＩ＞ ［式中、Ａ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意味を有
   し、そしてＲ８は、アルキルを表す］のＮ−アシルアミ
   ノ酸エステル類に、希釈剤および塩基の存在下、分子内
   縮合を受けさせること、　（Ｂ）或は、式（Ｉ　ｂ）【
   化６】 （Ｉｂ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１およびｎは、上
   述した意味を有する］の化合物類を得るため、式（Ｉ　
   ａ）【化７】 （Ｉａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
   味を有する］の化合物類を、α）一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）
   【化８】 （１０） ［式中、Ｒ１は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは
   、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す］の酸ハロゲン
   化物と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤
   の存在下、反応させるか、或は、β）一般式（ＩＶ）【
   化９】 ｐ’−ｃｏ−ｏ−ｃｏ−ｐ”　　　　　　　　（ＩＶ）
   ［式中、Ｒ１は、上述した意味を有する］のカルボン酸
   無水物と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合
   剤の存在下、反応させること、　（Ｃ）或は、式（Ｉ　
   ｃ）【化１０】 （Ｉｃ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ２およびｎは、上
   述した意味を有し、Ｌは、酸素を表し、そしてＭは、酸
   素または硫黄を表す］の化合物類を得るため、式（Ｉ　
   ａ）【化１１】 ＜Ｉａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、およびｎは、上述した
   意味を有する］の化合物類と、一般式（Ｖ） 【化１２】 １？２−Ｍ−ＣＯ−ＣＩ　　　（”Ｖ）［式中、Ｒ２お
   よびＭは、上述した意味を有する］のクロロ蟻酸エステ
   ルまたはクロロ蟻酸チオエステルとを、適宜、希釈剤の
   存在下、そして適宜、酸結合剤の存在下、反応させるこ
   と、　（Ｄ）或は、式（Ｉ　ｃ）【化１３】 （Ｉｃ） ［式中、Ａ、　Ｒ２、Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述
   した意味を有し、Ｌは、硫黄を表し、そしてＭは、酸素
   または硫黄を表す］の化合物類を得るため、式（Ｉ　ａ
   ）【化１４】 （Ｚａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
   味を有する］の化合物類を、α）一般式（ＶＩ）【化１
   ５】 （ＶＩ） ［式中、ＭおよびＲ２は、上述した意味を有する］のク
   ロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エ
   ステル類と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結
   合剤の存在下、反応させるか、或は、β）二硫化炭素そ
   して続いて一般式（ＶＩＩ） 【化１６】 Ｒ２−Ｈａｌ　　　　　（ｖＩＩ） ［式中、Ｒ２は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは
   、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のハロゲン化アルキ
   ルと反応させること、　（Ｅ）或は、式（Ｉ　ｄ）【化
   １７】 （Ｉｄ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ３およびｎは、上
   述した意味を有する］の化合物類を得るため、式（Ｉ　
   ａ）【化１８】 （Ｚａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、およびｎは、上述した
   意味を有する］の化合物類と、一般式（ＶＩＩＩ）【化
   １９】 Ｒ３−５ｏ２−ＣＩ　　　　（ＶＯＩ）［式中、Ｒ３は
   、上述した意味を有する］の塩化スルホニル類とを、適
   宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤の存在下、
   反応させること、　（Ｆ）或は、式（■ｅ） 【化２０】 （１＠） ［式中、Ａ、　Ｌ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ４、Ｒ５お
   よびｎは、上述した意味を有する］の３−アリール−ピ
   ロリジン−２，４−ジオン類を得るため、式（Ｉ　ａ）
   【化２１】 （！畠） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
   味を有する］の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
   オン類またはそれらのエノール類と、一般式（ＩＸ）【
   化２２】 （ＩＸ） ［式中、Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上述した意味を有し、
   そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す
   ］の燐化合物類とを、適宜、希釈剤の存在下、そして適
   宜、酸結合剤の存在下、反応させること、（Ｇ）或は、
   式（Ｉ　ｆ） 【化２３】 （Ｉｆ） ［式中、Ａ、　Ｌ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ６、Ｒ７お
   よびｎは、上述した意味を有する］の化合物類を得るた
   め、式（■ａ） 【化２４】 （Ｚａ） ［式中、Ａ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは、上述した意
   味を有する］の化合物類を、α）一般式（Ｘ）【化２５
   】 Ｒ６−凧Ｃ工Ｏ（Ｘ３ ［式中、Ｒ６は、上述した意味を有する］のイソシアネ
   ート類と、適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、触媒の
   存在下、反応させるか、或は、β）一般式（ＸＩ）【化
   ２６】 （ＸＩ） ［式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上述した意味を有する
   ］の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、
   適宜、希釈剤の存在下、そして適宜、酸結合剤の存在下
   、反応させること、　（Ｈ）或は、式（Ｉｇ）【化２７
   】 （Ｉ９） ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ａおよびｎは、上述した意
   味を有する］の化合物類を得るため、式（Ｉ　ａ）【化
   ２８】 ｆｌａ） ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ａおよびｎは、上述した意
   味を有する］の化合物類と、一般式（ＸＩＩ）および（
   ＸＩＩ■） 【化２９】 （Ｘ！ＩＩ） ［式中、Ｍｅは、−価または二価の金属イオンを表し、
   Ｓおよびｔは、数１および２を表し、そしてＲ５、Ｒ６
   およびＲ７は、互いに独立して、水素およびアルキルを
   表す］の金属水酸化物またはアミン類とを、適宜、希釈
   剤の存在下、反応させること、を特徴とする、式（Ｉ）
   【化３０】 ：［式中、Ａは、更にヘテロ原子またはへテロ原子の基
   が任意に割り込んでいてもよい飽和または不飽和ビー、
   トリーまたはポリ環状系の基を表し、Ｘは、アルキル、
   ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、アルキ
   ル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表
   し、Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し
   、ｎは、０〜３の数を表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか
   、或は基 【化３１】 （式中、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイ
   オンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄を
   表し、Ｒ１は、各場合共、任意にハロゲン置換されてい
   るアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキ
   ルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、またはへテ
   ロ原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか
   、任意に置換されているフェニルを表すか、或は任意に
   置換されているフェニルアルキルを表すか、置換されて
   いるヘタリール、置換されているフェノキシアルキルま
   たは置換されているヘタリールオキシアルキルを表し、
   そしてＲ２は、アルキル、アルケニル、アルコキシアル
   キルまたはポリアルコキシアルキル（これらの各々はハ
   ロゲンで任意に置換されている）を表すか、或は任意に
   置換されているフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、
   Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、アルキル、アルコ
   キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
   オ、アルケニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアル
   キルチオを表すか、或は、各場合共、任意に置換されて
   いるフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
   そしてＲ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表す
   か、或は、各場合共、任意にハロゲン置換されているア
   ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
   キルを表すか、或は、各場合共、任意に置換されている
   フェニルを表すか、或は、各場合共、任意に置換されて
   いるベンジルを表すか、或はＲ６およびＲ７は一緒にな
   って、任意に酸素が割り込んでいるアルキレン基を表す
   ）を表す］の多環式３−アリールピロリジン−２，４ジ
   オン誘導体の製造方法。
4. 【請求項４】　少なくとも一種の式（Ｉ）の多環式３ア
   リールピロリジン−２，４−ジオン誘導体類を含有する
   ことを特徴とする殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤。
5. 【請求項５】　式（Ｉ）の多環式３−アリールピロリジ
   ン−２，４−ジオン誘導体類を昆虫類、ダニ類および／
   または雑草および／またはそれらの環境に作用させるこ
   とを特徴とする昆虫類、ダニ類および／または雑草の駆
   除方法。