JPH09508133A

JPH09508133A - 有害生物防除剤としての１−ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体

Info

Publication number: JPH09508133A
Application number: JP7519860A
Authority: JP
Inventors: ライナーフイシヤー，; トーマスブレチユナイダー，; ベルント−ビーラントクリユガー，; ミヒヤエルルター，; クリストフエルデレン，; ウルリケバヘンドルフ−ノイマン，
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-01-28
Filing date: 1995-01-16
Publication date: 1997-08-19
Also published as: EP0741700A1; US6939888B2; US20040019061A1; AU695700B2; ES2332483T3; CA2182094A1; DE4425617A1; US6472419B1; AU1416695A; MX9603050A; WO1995020572A1; CN1080258C; BR9506577A; DE59511103D1; EP0741700B1; CN1142225A

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】有害生物防除剤としての１−Ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体本発明は、新規な１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体、それらの複数の製造方法、およびそれらを有害生物防除剤、特に殺虫剤および殺ダニ剤として使用することに関する。３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオン類は薬学特性を有するとして以前に記述された（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ他、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５１１２０（１９６７））。更に、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類がＲ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成された（ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５、１０９５）。上記化合物が生物学的活性を示すことは記述されていない。ヨーロッパ特許出願公開第０２６２３９９号および英国特許出願公開第２２６６８８８号にも同様な構造を有する化合物（３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン類）が開示されているが、それらが除草作用、殺虫作用または殺ダニ作用を示すことに関しては何ら開示されていない。除草作用、殺虫作用または殺ダニ作用を示す公知誘導体は、未置換の二環状３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３５５５９９号およびヨーロッパ特許第４１５２１１号）、および置換一環状３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３７７８９３号およびヨーロッパ特許第４４２０７７号）である。更に公知の物質は、多環状３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許第４４２０７３号）および１−Ｈ−３−アリールピロリジン−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許第４５６０６３号およびヨーロッパ特許第５２１３３４号）である。ここに、式（Ｉ）［式中、Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表すか、或は任意にヘテロ原子が少なくとも１個割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、Ｂが、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或はＡおよびＢが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意にヘテロ原子が少なくとも１個割り込んでいてもよくそして未置換もしくは置換されていてもよい飽和もしくは不飽和環を表し、Ｘは、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｚは、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、或は基を表し、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、またはヘテロ原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいフェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、Ｒ²は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい環を表すが、但しＸとＹまたはＸとＺが同時にハロゲンを表さないことを条件とする］で表される新規な置換１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を見い出した。一般式（Ｉ）の基Ｇが有する種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮して、以下に示す主要な構造（Ｉａ）から（Ｉｇ）：［式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］がもたらされる。式（Ｉａ）−（Ｉｇ）で表される化合物は、キラリティー中心が１つ以上存在していることから、一般に立体異性体混合物の形態で得られ、この混合物は適宜通常様式で分離可能である。これらはジアステレオマー混合物の形態に加えて純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマー形態で使用可能である。簡潔さの目的で、以下の本文では式（Ｉａ）から（Ｉｇ）の化合物を常に述べるが、これは純粋な化合物を意味することに加えて異性体化合物、エナンチオマー化合物および立体異性体化合物を種々の比率で含む混合物を意味すると理解されるべきである。更に、式（Ｉ）で表される新規な置換１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体は以下に記述する方法の１つで得られることを見い出した：即ち（Ａ）α）式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれらのエノール類は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応に付す時得られ、或は β）式（Ｉａ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＹ¹は、−ＯＲ⁸を表し、ここで、Ｒ⁸は、アルキルを表す］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれらのエノール類は、式（ＩＩａ）［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、上述した意味を有し、Ｙ²は、フッ素を表し、そしてＲ⁸は、アルキル、好適にはＣ₁−Ｃ₈−アルキルを表す］で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応を付す時得られ、或は（Ｂ）式（Ｉｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ¹は、上述した意味を有する］で表される化合物は、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ）［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］で表される酸ハロゲン化物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は β）一般式（ＩＶ）Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ）［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有する］で表される無水カルボン酸と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる時得られ、或は（Ｃ）式（Ｉｃ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ²は、上述した意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を表す］で表される化合物は、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、一般式（Ｖ）Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ（Ｖ）［式中、Ｒ²およびＭは、上述した意味を有する］で表されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる時得られ、或は（Ｄ）式（Ｉｃ−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を表す］で表される化合物は、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＶＩ）［式中、ＭおよびＲ²は、上述した意味を有する］で表されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は β）二硫化炭素と反応させた後、一般式（ＶＩＩ）Ｒ²−Ｈａｌ（ＶＩＩ）［式中、Ｒ²は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるハロゲン化アルキルと反応させる時得られ、或は（Ｅ）式（Ｉｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ³は、上述した意味を有する］で表される化合物は、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、一般式（ＶＩＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ³は、上述した意味を有する］で表されるスルホニルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる時得られ、或は（Ｆ）式（Ｉｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有する］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類は、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれらのエノール類を、一般式（ＩＸ）［式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］で表される燐化合物と反応させる時得られ、或は（Ｇ）式（Ｉｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＥは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表す］で表される化合物は、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、一般式（Ｘ）および（ＸＩ）［式中、Ｍｅは、一価または二価の金属イオンを表し、ｔは、数１または２を表し、そしてＲ⁹、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、互いに独立して、水素および／またはアルキルを表す］で表される金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させる時得られることを見い出し、更に、（Ｈ）式（Ｉｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］で表される化合物は、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＸＩＩ）Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ（ＸＩＩ）［式中、Ｒ⁶は、上述した意味を有する］で表されるイソシアネート類またはイソチオシアネート類と、適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応させるか、或は β）一般式（ＸＩＩＩ）［式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］で表されるカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる時得られることを見い出した。更に、この式（Ｉ）で表される新規な１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体は卓越した殺虫および殺ダニ活性を示すことを特徴とすることを見い出した。更に、この式（Ｉ）で表される化合物は除草効果および二次的殺菌・殺カビ効果を示す。本出願の一般式に下記を適用する：好適には、Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ −Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、または任意に酸素および／または硫黄が割り込んでいてもよい３から８個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシおよび／またはニトロで置換されていてもよいアリール、ヘタリールまたはアリール −Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、好適には、Ｂが、水素を表すか、或はＣ₁−Ｃ₁₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシアルキルを表すか、或は好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意にアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、チオアルキル、ハロゲンまたはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ₃−Ｃ₁₀スピロ環を表すか、或は好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意に酸素および／または硫黄原子が１個または２個割り込んでいてもよいアルキレンジイル基で置換されているか或はアルキレンジオキシでか或はアルキレンジチオイル基で置換されているＣ₃−Ｃ₆スピロ環を表し、そしてこのアルキレンジイル、アルキレンジオキシまたはアルキレンジチオイル基がこれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５員から８員のスピロ環を形成しているか、或は好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、２つの置換基が一緒になって任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよくそして酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和の５員または６員環を表すところのＣ₃−Ｃ₈スピロ環を表す。特に好適には、Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１から２個割り込んでいてもよい３から７個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシおよび／またはニトロで置換されていてもよいフェニル、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルを表し、特に好適には、Ｂが、水素を表すか、或はＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ −アルコキシアルキルを表すか、或は特に好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−チオアルキル、フッ素、塩素またはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ₃−Ｃ₉スピロ環を表すか、或は特に好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意に酸素または硫黄原子が１個または２個割り込んでいてもよいアルキレンジイル基で置換されているか或はアルキレンジオキシでか或はアルキレンジチオール基で置換されているＣ₃−Ｃ₆スピロ環を表しそしてこのアルキレンジイル、アルキレンジオキシまたはアルキレンジチオール基がこれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５員から７員のスピロ環を形成しているか、或は特に好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、２つの隣接する置換基が一緒になってＣ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置換されておりそして酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和の５員または６員環を表すところのＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表す。非常に特に好適には、Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆− アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１から２個割り込んでいてもよい３から６個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはニトロで置換されていてもよいフェニル、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルまたはフェニル− Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表し、非常に特に好適には、Ｂが、水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキルを表すか、或は非常に特に好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ₃−Ｃ₈−スピロ環を表すか、或は非常に特に好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意に酸素または硫黄原子が割り込んでいてもよいアルキレンジイル基で置換されているか或はアルキレンジオキシ基で置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表しそしてこのアルキレンジイルまたはアルキレンジオキシ基がこれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５員から７員のスピロ環を形成しているか、或は非常に特に好適には、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、２つの置換基が一緒になって酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和の５員または６員環を表すところのＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表す。好適には、ＸはハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。特に好適には、ＸはハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。非常に特に好適には、Ｘはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表す。好適には、Ｙは水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。特に好適には、Ｙは水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。非常に特に好適には、Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表す。好適には、Ｚは水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。特に好適には、Ｚは水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。非常に特に好適には、Ｚは、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表す。各場合とも、ＸとＹまたはＸとＺが同時にハロゲンを表すことはない。好適には、Ｇは、水素（ａ）または基を表し、ここで、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表す。好適には、Ｒ¹は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀ −アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよい３から８個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘタリールを表すか、或は任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。好適には、Ｒ²は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀ −アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。好適には、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。好適には、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す。特に好適には、Ｇは、水素（ａ）または基を表し、ここで、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表す。特に好適には、Ｒ¹は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１または２個割り込んでいてもよい３から７個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいチエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表す。特に好適には、Ｒ²は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆ −アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。特に好適には、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。特に好適には、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₆− アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す。非常に特に好適には、Ｇは、水素（ａ）または基を表し、ここで、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表す。非常に特に好適には、Ｒ¹は、各場合とも任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１から２個割り込んでいてもよい３から６個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルおよび／またはニトロで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよいチエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、アミノ、メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表す。非常に特に好適には、Ｒ²は、各場合とも任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆ −アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよび／またはメトキシで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシおよび／またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。非常に特に好適には、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合とも任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルチオおよび／またはＣ₁−Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。非常に特に好適には、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄ −アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す。特に明記しない限り、アルキル基は、ヘテロ原子と連結しているアルキル基、例えばアルコキシなど中のアルキル基もまた、各場合とも直鎖であるか或は可能なところまで分枝している。この上で述べた基もしくは例示の一般的定義または基もしくは例示の定義に関する好適な範囲は、所望に応じて互いに組み合わせ可能である、即ち特定範囲と好適な範囲の間の組み合わせもまた可能である。これらを最終生成物と同様に前駆体および中間体にも適用する。本発明に従う好適な化合物は、上で好適であるとして与えた意味の組み合わせを示す一般式（Ｉ）で表される化合物（これらは好適である）である。本発明に従う特に好適な化合物は、上で特に好適であるとして与えた意味の組み合わせを示す一般式（Ｉ）で表される化合物である。本発明に従う非常に特に好適な化合物は、上で非常に特に好適であるとして与えた意味の組み合わせを示す一般式（Ｉ）で表される化合物である。製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉａ）で表される化合物を個々に挙げることができる。製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｂ）で表される化合物を個々に挙げることができる：製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｃ）で表される化合物を個々に挙げることができる：製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｄ）で表される化合物を個々に挙げることができる：製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｅ）で表される化合物を個々に挙げることができる：製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｆ−ａ）で表される化合物を個々に挙げることができる：製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｆ−ｂ）で表される化合物を個々に挙げることができる：製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｇ−ａ）で表される化合物を個々に挙げることができる：製造実施例に記述する化合物に加えて以下に示す式（Ｉｇ−ｂ）で表される化合物を個々に挙げることができる：方法（Ａα）に従いＮ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１ −アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ａβ）に従いＮ−（２−クロロ−４−フルオロフェニルアセチル）−２ −アミノ−２，３−ジメチル−酪酸メチルを出発物質として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｂα）に従い３−（２−クロロ−６−メトキシフェニル−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発物質として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｂβ）に従い３−（２−ブロモ−６−メトキシフェニル）−５−イソプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび無水酢酸を出発化合物として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｃ）に従い３−（２−メトキシ−２−クロロフェニル）−５，５−ジエチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発化合物として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｄ_a）に従い３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の如く表され得る：方法（Ｄ_β）に従い３−（２−ブロモ−４−エトキシフェニル）−５，５−エチルメルカプトエチル−ピロリジン−２，４−ジオン、二硫化炭素およびヨウ化メチルを出発成分として用いる場合、反応過程は下記の如く表され得る：方法（Ｅ）に従い３−（２−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−５，５−（２−メチル）−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびメタンスルホニルクロライドを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｆ）に従い３−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−５−イソブチル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびメタンクロロチオ燐酸２，２，２−トリフルオロエチルを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｇ）に従い３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−シクロプロピル −５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを成分として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｈ_α）に従い３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−５，５−ヘキサメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびエチルイソシアネートを出発材料として用いる場合、この反応過程は下記の方程式で表され得る：方法（Ｈ_b）に従い３−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−５−メチル −ピロリジン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロライドを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の方程式で表され得る：本発明に従う方法（Ａ）で出発物質として必要な式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸は、上述した意味を有する］で表される化合物は新規である。式（ＩＩ）で表されるアシル−アミノ酸エステルは、例えば式（ＸＩＶ）［式中、Ｒ^12'は、水素（ＸＩＶａ）またはアルキル（ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡおよびＢは、上述した意味を有する］で表されるアミノ酸誘導体を式（ＸＶ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフェニルアセチルハロゲン化物（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ５２、２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ．６、３４１−５、１９６８）でアシル化し、そしてＲ^12'＝水素の場合、生じた式（ＩＩａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表されるアシルアミン酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（ロンドン）１５６８（１９６８））時などに得られる。式（ＸＩＶａ）で表される置換環状アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ反応またはＳｔｒｅｃｋｅｒ合成で入手可能であり、各場合とも種々の異性体形態で得られる。Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ反応の条件下では、例えばＲ基とカルボキシル基がエクアトリアル位置に在る異性体（簡潔さの目的で本明細書では以後βで表す）が主に生じる一方、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成条件下では、アミノ基とＲ基がエクアトリアル位置に在る異性体（簡潔さの目的で本明細書では以後αの名称で表す）か主に生じる。（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ、Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３、３３３９（１９７５））。更に、上記方法（Ａ）で用いる式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸は、上述した意味を有する］で表される出発物質は、式（ＸＶＩ）［式中、ＡおよびＢは、上述した意味を有する］で表されるアミノニトリル類と式（ＸＶ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフェニルアセチルハロゲン化物を反応させて式（ＸＶＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を生じさせた後この化合物に硫酸の存在下でアルコール分解を受けさせることで製造可能である。式（ＸＶＩＩ）で表される化合物もまた新規である。製造実施例で挙げる中間体に加えて、これらに限定するものでないが、例として式（ＩＩ）で表される下記の化合物を挙げることができる：Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−アラニンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−ロイシンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−イソロイシンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−バリンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−アミノイソ酪酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−２−エチル−２−アミノ酪酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−２−メチル−２−アミノ吉草酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−２，３−ジメチル−２− アミノ吉草酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘプタンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−アラニンのメチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−ロイシンのメチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−イソロイシンのメチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−バリンのメチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−アミノイソ酪酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−２−エチル−２−アミノ酪酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−２−メチル−２−アミノ吉草酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−２，３−ジメチル−２− アミノ吉草酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘプタンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−アラニンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−ロイシンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−イソロイシンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−バリンのメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−アミノイソ酪酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−２−エチル−２−アミノ酪酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−２−メチル−２−アミノ吉草酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−２，３−ジメチル−２− アミノ吉草酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘプタンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ− ４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３，４− ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−ｔ− ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３，４− ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ− ４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３，４− ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−ｔ− ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸メチル、製造実施例で挙げる中間体に加えて、これらに限定するものでないが、例として以下の式（ＩＩａ）で表される化合物を挙げることができる：Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−アラニン、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−ロイシン、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−イソロイシン、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−バリン、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−アミノイソ酪酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−２−エチル−２−アミノ酪酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−２−メチル−２−アミノ吉草酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−２，３−ジメチル−２− アミノ吉草酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘプタンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−アラニン、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−ロイシン、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−イソロイシン、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−バリン、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−アミノイソ酪酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−２−エチル−２−アミノ酪酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−２−メチル−２ −アミノ吉草酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−２，３−ジメチル−２− アミノ吉草酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘプタンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−アラニン、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−ロイシン、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−イソロイシン、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−バリン、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−アミノイソ酪酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−２−エチル−２−アミノ酪酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−２−メチル−２−アミノ吉草酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−２，３−ジメチル−２− アミノ吉草酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘプタンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３，４− ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−ｔ− ブチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３，４− ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−ｔ− ブチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−３，４− ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−ｔ− ブチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチル）−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸。式（ＩＩａ）で表される化合物は、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎの方法（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［ＬａｂｏｒａｔｏｒｙＰｒａｃｔｉｃａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ］、９版、４４６（１９７０）ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅｒＶｅｒｌａｇｄｅｒＷｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、ベルリン）を用いて式（ＸＶ）で表されるフェニルアセチルハロゲン化物と式（ＸＩＶａ）で表されるアミノ酸から入手可能である。式（ＸＶ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、臭素または塩素を表す］で表されるフェニルアセチルハロゲン化物は、化合物２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチルクロライド（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．、パートＡ、Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．３０、９９７（１９９２）、フランス特許第２０５４５３２号参照）を除き新規である。この式（ＸＶ）で表される新規なフェニルアセチルハロゲン化物は、式（ＸＶＩＩＩ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表されるフェニル酢酸とハロゲン化剤、例えばホスゲン、三塩化燐、五塩化燐、三臭化燐、五臭化燐または塩化チオニルなどを適宜希釈剤、例えば炭化水素またはハロゲン化炭化水素などの存在下−３０℃から１５０℃、好適には−２０℃ から１００℃の範囲の温度で反応させる時得られる。式（ＸＶＩＩＩ）で表されるフェニル酢酸のいくつかは公知であり、そして／または例えば下記の方程式で製造可能である：式（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）および（ＸＶＩＩＩ）中のＸ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する。式（ＸＩＸ）で表されるトルエン類は有機化学で一般に知られている化合物である。本発明に従う方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）を実施するための出発物質として更に必要な式（ＩＩＩ）で表される酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）で表される無水カルボン酸、式（Ｖ）で表されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル、式（ＶＩ）で表されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル、式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）で表されるスルホニルクロライド類、式（ＩＸ）で表される燐化合物、並びに式（Ｘ）および（ＸＩ）で表される金属水酸化物またはアミン類に加えて式（ＸＩＩＩ）で表されるイソシアネート類、イソチオシアネート類またはカルバモイルクロライドは、有機または無機化学で一般に知られている化合物である。方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上述した意味を有する式（ＩＩ）で表される化合物に塩基存在下で分子内縮合反応を受けさせることを特徴とする。本発明に従う方法（Ａ）で使用可能な希釈剤は、不活性な有機溶媒全部である。下記のものが好適に使用可能である：炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレンなど、更にエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなど、更に極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなど、そしてまた、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよび第三ブタノールなど。本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に使用可能な塩基（脱プロトン剤）は、通常のプロトン受容体全部である。下記のものが好適に使用可能である：アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、ここでこれらは全部、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウム］またはＴＤＡ１［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン］などの如き相移動触媒の存在下でも使用可能である。アルカリ金属、例えばナトリウムもしくはカリウムも更に使用可能である。更に、アルカリ金属のアミド類、アルカリ金属の水素化物、アルカリ土類金属のアミド類およびアルカリ土類金属の水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなど、更にまた、アルカリ金属のアルコラート、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートおよびカリウム第三ブチラートなども使用可能である。本発明に従う方法（Ａ）を実施する時の反応温度は、実質的な範囲内で変化させ得る。一般に０℃から２５０℃の温度、好適には５０℃から１５０℃の温度でこの方法を実施する。方法（Ａ）を一般的には大気圧下で行う。本発明に従う方法（Ａα）および（Ａβ）を実施する場合、式（ＩＩ）および（ＩＩａ）の反応体および脱プロトン化用塩基を、一般に、おおよそ等モル量の２倍量で用いる。しかしながら、１つもしくは他の成分を大過剰量（３モルに及んで）で用いることも可能である。方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物と式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物を反応させることを特徴とする。酸ハロゲン化物を用いる場合、本発明に従う方法（Ｂα）で使用可能な希釈剤は、これらの化合物に不活性な溶媒全部である。下記のものが好適に使用可能である：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、更にハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、更にケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど、更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、更に、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチルなど、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびスルホランなど。この酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分に安定な場合、この反応はまた水の存在下でも実施可能である。相当するカルボン酸ハロゲン化物を使用する場合、本発明に従う方法（Ｂα）に従う反応に適切な酸結合剤は通常の酸受容体全部である。下記のものが好適に使用可能である：三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなど、更にアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、更にアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、そしてまたアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど。本発明に従う方法（Ｂα）でカルボン酸ハロゲン化物を使用する場合、反応温度を実質的な範囲内で変化させ得る。一般に−２０℃から＋１５０℃の温度、好適には０℃から１００℃の温度でこの方法を実施する。本発明に従う方法（Ｂα）を実施する場合、式（Ｉａ）の出発物質と式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物を、一般に、おおよそ等モル量で用いる。しかしながら、大過剰量（５モルに及んで）でカルボン酸ハロゲン化物を用いることも可能である。処理を通常の方法で行う。方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物と式（ＩＶ）の無水カルボン酸を反応させることを特徴とする。本発明に従う方法（Ｂβ）において、式（ＩＶ）で表される反応体として無水カルボン酸を用いる場合、使用できる希釈剤は、好適には、酸ハロゲン化物を用いる時にもまた好適な希釈剤である。更に、無水カルボン酸を過剰に用いることでこれを同時に希釈剤として働かせることも可能である。本発明に従う方法（Ｂβ）で無水カルボン酸を使用する場合、反応温度を実質的な範囲内で変化させ得る。一般に−２０℃から＋１５０℃の温度、好適には０ ℃から１００℃の温度でこの方法を実施する。本発明に従う上記方法を実施する場合、式（Ｉａ）の出発物質と式（ＩＶ）の無水カルボン酸を、一般に、おおよそ等モル量で用いる。しかしながら、大過剰量（５モルに及んで）で無水カルボン酸を用いることも可能である。処理を通常の方法で行う。続いて、一般に、希釈剤および過剰量の無水カルボン酸に加えて生じたカルボン酸を蒸留か或は有機溶媒もしくは水を用いた洗浄で除去する手順を行う。方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物と式（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを反応させることを特徴とする。相当するクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを使用する場合、本発明に従う方法（Ｃ）に従う反応に適切な酸結合剤は通常の酸受容体全部である。下記のものが好適に使用可能である：三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、(ＤＡＢＣＯ)、(ＤＢＵ)、更にアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、更に、アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、そしてまたアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど。本発明に従う方法（Ｃ）でクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを使用する場合に使用可能な希釈剤は、これらの化合物に不活性な溶媒全部である。下記のものが好適に使用可能である：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、更にハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、更にケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど、更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、更に、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチルなど、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびスルホランなど。式（Ｖ）で表されるカルボン酸誘導体としてクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを使用する場合、本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時の反応温度を実質的な範囲内で変化させ得る。希釈剤および酸結合剤の存在下でこの方法を実施する場合、この反応温度は、一般に−２０℃から＋１００℃ 、好適には０℃から５０℃である。本発明に従う方法（Ｃ）を一般に大気圧下で行う。本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合、式（Ｉａ）の出発物質と式（Ｖ）で表される相当するクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを、一般に、おおよそ等モル量で用いる。しかしながら、１つもしくは他の成分を大過剰量（２モルに及んで）で用いることも可能である。その後、処理を通常の方法で行う。続いて、一般に、沈澱してくる塩類を除去した後、希釈剤を脱溶媒することにより、その残存する反応混合物を濃縮する手順を行う。製造方法（Ｄα）では、０から１２０℃、好適には２０から６０℃で、式（Ｉａ）の出発化合物１モルに対しておおよそ１モルの式（ＶＩ）で表されるクロロモノチオ蟻酸エステルもしくはクロロジチオ蟻酸エステルを反応させる。任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキサイド類などばかりでなくまたハロゲノアルカン類である。ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に使用する。好適な態様において、強脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラートなどを添加して化合物（Ｉａ）のエノラート塩を合成する場合、更に酸結合剤を添加しなくてもよい。酸結合剤を使用する場合、通常の無機もしくは有機塩基が適切であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを挙げることができる。この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、好適にはこれを大気圧下で行う。処理を通常の方法で行う。製造方法（Ｄ_β）では、二硫化炭素を式（Ｉａ）の出発化合物１モルに対して等モル量でか或は過剰量で加える。好適には０から５０℃、特に２０から３０℃ の温度でこの方法を実施する。最初に脱プロトン化剤（例えばカリウム第三ブチラートまたは水素化ナトリウムなど）を添加して式（Ｉａ）で表される化合物から相当する塩を製造するのがしばしば好都合である。例えば室温で数時間撹拌した後、中間体の生成が終了するまで、化合物（Ｉａ）を二硫化炭素と反応させる。更に、その生成物と式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化アルキルを好適には０から７０℃、特に２０から５０℃で反応させる。ハロゲン化アルキルを少なくとも等モル量で用いる。大気圧下もしくは加圧下でこの方法を実施し、好適には大気圧下で実施する。再び、処理を通常の方法で行う。製造方法（Ｅ）では、−２０℃から１５０℃、好適には２０℃から７０℃で、式（Ｉａ）で表される出発化合物１モルに対して約１モルのスルホニルクロライド（ＶＩＩＩ）を反応させる。任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキサイド類またはハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンなどである。ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフィドまたは塩化メチレンを好適に用いる。好適な態様において、強脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラートなどを添加して化合物（Ｉａ）のエノラート塩を合成する場合、更に酸結合剤を添加しなくてもよい。酸結合剤を用いる場合、通常の無機もしくは有機塩基が適切であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを挙げることができる。この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、好適にはこれを大気圧下で行う。処理を通常の方法で行う。製造方法（Ｆ）において、構造（Ｉｅ）で表される化合物を得るには、−４０ ℃から１５０℃、好適には−１０℃から１１０℃の温度で、式（Ｉａ）で表される化合物１モルに対して１から２モル、好適には１から１．３モルの式（ＩＸ）で表される燐化合物を反応させる。任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキサイド類などである。アセトニトリル、ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。任意に添加する適切な酸結合剤は通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩またはアミン類などである。例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを挙げることができる。この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、好適にはこれを大気圧下で行う。有機化学で通常の方法を用いて処理を行う。好適には、晶析、クロマトグラフィーまたはいわゆる「インシピエント蒸留」、即ち揮発性成分の真空除去で、その得られる最終生成物の精製を行う。方法（Ｇ）は、式（Ｉａ）で表される化合物を金属化合物（Ｘ）またはアミン類（ＸＩ）と反応させることを特徴とする。本発明に従う方法で使用可能な希釈剤は、好適にはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジエチルエーテルなど、或はその他アルコール類、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノールなどばかりでなくまた水である。一般的には大気圧下で本発明に従う方法（Ｇ）を実施する。反応温度は一般に−２０℃から１００℃、好適には０℃から５０℃である。製造方法（Ｈα）では、０℃から１００℃、好適には２０℃から５０℃で、式（Ｉａ）で表される出発化合物１モルに対して約１モルの式（ＸＩＩ）で表されるイソシアネートを反応させる。任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類およびスルホキサイド類などである。この反応を促進する目的で適宜触媒を添加することができる。非常に有利に使用可能な触媒は、有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートなどである。この方法を好適には大気圧下で実施する。製造方法（Ｈβ）では、０から１５０℃、好適には２０から７０℃で、式（Ｉａ）で表される出発化合物１モルに対して約１モルの式（ＸＩＩＩ）で表されるカルバモイルクロライドを反応させる。任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキサイド類またはハロゲン化炭化水素などである。ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。好適な態様において、強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラートなど）を添加して化合物（Ｉａ）のエノラート塩を合成する場合、更に酸結合剤を添加しなくてもよい。酸結合剤を使用する場合に適切な物質は通常の無機もしくは有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンを挙げることができる。この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、好適にはこれを大気圧下で行う。処理を通常の方法で行う。本活性化合物は、農業、林業、保存製品および材料の保護、並びに衛生の分野で遭遇する動物有害生物、好適には節足動物および線虫、特に昆虫およびダニを防除するに適切である。これらは、通常の感受性種および耐性種に対して活性を示しそして全発育段階またはある発育段階に対して活性を示す。上述した有害生物には次のものが含まれる：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ．スカバー（P orcellio scabar）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus g uttulatus）；チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera spec）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharin a）；トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiur us armatus）；直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orien talis）、ワモン．ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チャバネ．ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（ Forficula auricularia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s pp.）；シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（Pediculus humanu s corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodect es spp.）およびダマリネア（Damalinea spp.）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothr ips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）；半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatoma spp.）；同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes bra ssicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Crypt omyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコツカス（Ps eudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla spp.）；鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypie lla）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ(Plu tella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyl locnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、シロナトヨウ（Spodotera exigua）、ヨトウムシ（ Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyr austa nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella ）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoe cia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia a mbiguella）、チャハマキ（Homona magnan ima）およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrup es bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（P haedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilac hna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryza ephilus surinamensis）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriot es spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolon tha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti alis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori um pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）；双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophel es spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila mela nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp .）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（St omoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）；クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Ps oroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarco ptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia prae tiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ（Tetranyc hus spp.）。本発明に従う活性化合物は強力な殺虫および殺ダニ活性を示すことを特徴とする。これらは、植物に損傷を与える昆虫、例えばからし菜甲虫（フェドン・コクレアリアエ）（Phaedon cochleariae）の幼虫に対する防除、ツマグロヨコバイ（グリーンライスリーフホッパー）（Nephotettix cincticeps）の幼虫に対する防除、或はコナガ（ダイヤモンドバックモス）（Plutella maculipennis）の毛虫などに対する防除で特に成功裏に使用可能である。本発明に従う化合物はまたベンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequa lis）に対しても良好な活性を示す。本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶粉剤、粒剤、懸濁乳化濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質内に活性化合物を入れた非常に微細なカプセル剤に変えることができる。公知様式で、例えば活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒類および／または固体状担体と任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を混合することにより、この調剤を製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。液状の溶媒としては、主として次のものが適切である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに水。固体状担体としては、例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩が適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適する。この調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、天然のホスホリピッド類、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成ホスホリピッドが使用可能である。他の添加剤は鉱油および植物油であり得る。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類も使用可能である。この調剤に活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。本発明に従う活性化合物を、それの市販調剤の状態およびこの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌剤（ｓｔｅｒｉｌａｎｔｓ）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤などとの混合物として存在させてもよい。このような殺虫剤には、例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩化炭化水素、フェニル尿素類、微生物が産生する物質などが含まれる。下記の化合物を挙げることができる：アクリナトリン（acrinathrin）、アルファメトリン（alphamethrin）、ベタシフルトリン（betacyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブロフェンプロックス（brofenprox）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cyper methrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンヴァレレート（esfen valerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenp ropathrin）、フェンヴァレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucyt hrinate）、フルヴァリネート（fluvalinate）、ラムダ−シハロトリン（lambda -cyhalothrin）、ペルメトリン（permethrin）、ピレスメテリン（pyresmetheri n）、ピレトルム（pyrethrum）、シラフルオフェン（silafluofen）、トラロメトリン（tralomethrin）、ゼタメトリン（zetamethrin）、アラニカルブ（alany carb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルタップ（cartap）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb ）、プロメカルブ（promecarb）、プロポクスル（propoxur）、テルバ（terbam ）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリメタカルブ（trimetacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アセフェート（acephate）、アジンホスＡ（azinphos A）、アジンホスＭ（azinphos M）、ブロモホスＡ（bromophos A）、カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、クロルフェンヴィンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（ch lorpyrifos）、クロルピリホスＭ（chlorpyrifos M）、シアノホス（cyanopho s）、デメトンＭ（demeton M）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、デメトンＳ（demeton S）、ジアジノン（diazinon）、ジクロルヴォス（dic hlorvos）、ジクリホス（dicliphos）、ジクロルフェンチオン（dichlorfenthio n）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルヴィンホス（dimethylvinphos）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジスルホトン（disulfoton）、エジフェンホス（edifenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fen thion）、ホノホス（fonophos）、ホルモチオン（formothion）、ヘプトノホス（heptonophos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イサゾホス（isazophos）、イソキサチオン（isoxathion）、ホレート（phorate）、マラチオン（malathion ）、メカルバム（mecarbam）、メルヴィンホス（mervinphos）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamido phos）、ナレド（naled）、オメトエオート（omethoate）、オキシデメトンＭ（oxydemeton M）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオンＡ（parat hion A）、パラチオンＭ（parathion M）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスＡ（pirimiph os A）、ピリミホスＭ（pirimiphos M）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiophos）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyraclohos）、ピリダフェンチオン（pyridap hention）、キナルホス（quinalphos）、サリチオン（salithion）、セブホス（ sebufos）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロホス（sulprofos）、テトラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、テメホス（temephos）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、トリクロルフォン（trichlorfon）、トリアゾホス（triazophos）、ヴァミドチオン（vamidothion）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（te flubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、イミダクロプリド（imidaclo prid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アバメクチン（abamectin）、アミトラジン（amitrazin）、アヴェルメクチン（avermectin）、アザジラクチン（azadi rachtin）、ベンスルタップ（bensultap）、バチルス・ツリンギエンシス（Baci llus thuringiensis）、シロマジン（cyromazine）、ジアフェンチウロン（diaf enthiuron）、エマメクチン（emamectin）、エトフェンプロックス（ethofenpro x）、フェンピラド（fenpyrad）、フィプロニル（fipronil）、フルフェンプロックス（flufenprox）、ルフェヌロン（lufenuron）、メタルデヒド（metaldehy de）、ミルベメクチン（milbemectin）、ピメトロジン（pymetrozine）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トリアズロン（triazuron）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（ benfuracarb）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan ）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロエトカルブ（cloethocarb）、ジスルフォトン（disulfoton）、エトフロホス（ethophrophos）、エトリムホス（etrimphos）、フェナミホス（fenamiphos）、フィプロニル（fipronil）、フォノフォス（fonofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フラチオカルブ（ furathiocarb）、ＨＣＨ、イサゾホス（isazophos）、イソフェンホス（isofenp hos）、メチオカルブ（methiocarb）、モノクロトホス（monocrotophos）、ニテンピラム（nitenpyram）、オキサミル（oxamyl）、ホレート（phorate）、ホキシム（phoxim）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロフォス（pyrachlofos ）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafluofen）、テブピリムホス（tebupirimphos）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアフェノックス（thiafenox）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、クロフェンテジン（clofentezine）、シヘキサチン（cyhexatin）、ジアフェンチウロン（diafe nthiuron）、ジエチオン（diethion）、エマメクチン（emamectin）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチン、オキサイド（fenbutatin、oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（fluc ycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、イヴェメクチン（ivemectin）、メチダチオン（methidathion ）、モノクロトホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、ナレド（naled）、ホサロン（phosalone）、プロフェノフォス（profenofos）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrim idifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ツリンギエンシン（thuringien sin）、トリアラテネ（triarathene）、式で表される化合物および式で表される化合物。更に、本発明に従う活性化合物を、それの市販調剤の状態およびこの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在させてもよい。相乗剤は、この添加する相乗剤自身は活性を示す必要はないが活性化合物の作用を高める化合物である。市販調剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は幅広い範囲で多様であり得る。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１から９５重量％の活性化合物、好適には０．０００１から１重量％の範囲であってもよい。この使用形態に合わせるように適合させた通常様式で投与を行う。本活性化合物を衛生上の有害生物および貯蔵品の有害生物に対して用いる場合、これは、木および粘土で卓越した残存活性を示しそして石灰処理表面上のアルカリに対して良好な安定性を示すことを特徴とする。以下に示す実施例から本発明に従う活性化合物の製造および使用を理解することができるであろう。製造実施例実施例（Ｉａ−１）５０ｍＬの無水テトラヒドロフランにカリウム第三ブチラートが１８．０６ｇ（０．１６モル）入っている懸濁液に、１５０ｍＬの無水トルエンに溶解させた２３．８ｇ（０．０７３モル）のＮ−（２−クロロ−６−メトキシフェニル−アセチル）−２−アミノ−２，３−ジメチル−酪酸メチルを沸騰下で滴下した後、この混合物を還流温度で１．５時間加熱する。この反応混合物を室温に冷却した後、水を２３０ｍＬ加え、その水相を分離し、そしてトルエン相を再び１１０ｍＬの水で抽出した後、水相を一緒にし、約２５ｍＬの濃塩酸を用いて１５−２０ ℃で酸性にする。その生成物を吸引濾別して乾燥させる。融点が１７２−１７４℃の３−（２ −クロロ−６−メトキシフェニル）−５−イソプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンを２０．２ｇ（理論値の９３％）得る。実施例（Ｉａ−２）１５０ｍＬの無水テトラヒドロフランにカリウム第三ブチラートが５６ｇ（０．４９８モル）入っている懸濁液に、４５０ｍＬの無水トルエンに溶解させた７１．４ｇ（０．２２６モル）のＮ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル−アセチル）−２−アミノ−２，３−ジメチル−酪酸メチルを沸騰下で滴下した後、撹拌を還流温度で９０分間継続する。この反応混合物を室温に冷却した後、水を７００ｍＬ加え、その有機相を分離した後、再び３４０ｍＬの水で洗浄する。その水相を一緒にし、約８０ｍＬの濃塩酸を用いて１５−２０℃で酸性にした後、その生成物を吸引濾別する。乾燥後、融点が１３０−１４０℃の３−（２−クロロ −４−メトキシフェニル）−５−イソプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンを５７．１ｇ（理論値の８５％）得る。¹ ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）：０.７８、０.９４(２ｄ，６Ｈ，５−ＣＨ−(ＣＨ₃）₂))；１.３（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ₃；１.９３(ｍ，１Ｈ，５−ＣＨ(ＣＨ₃)₂)；３.７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）；６.８、６.９（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ５−Ｈ）；７.０３（ｄ，１Ｈ，Ａｒ３−Ｈ）；７.１１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ６−Ｈ）；７.４６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）；１０.７７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。この説明における一般的情報に従って、以下の表８に挙げる式（Ｉａ）で表される最終生成物を実施例（Ｉａ−１）と同様に得る。実施例（Ｉｂ−１）４．４３ｇ（０．０１５モル）の３−（２−クロロ−６−メトキシフェニル） −５−イソプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンを７０ｍＬの無水ジクロロメタンに入れた後、トリエチルアミンを２．１ｍＬ加える。５ｍＬの無水ジクロロメタンに入れた１．１３ｍＬの塩化アセチルを０から１０℃で加えた後、このバッチの撹拌を室温で継続する。薄層クロマトグラフィーを用いて反応の終点を測定する。次に、各場合とも１００ｍＬの０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いてこのバッチを２回洗浄し、その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で除去する。融点が７０−７２℃の３−（２−クロロ−６−メトキシフェニル）−５−イソプロピル−５−メチル−４−アセトキシ−Δ３−ピロリジン−２−オンを４．６２ｇ（理論値の９１％）得る。本発明に従う方法の説明における一般的情報に従って、以下の表９に挙ける式（Ｉｂ）で表される最終生成物を実施例（Ｉｂ−１）と同様に得る。実施例（Ｉｃ−１）４．４３ｇ（０．０１５モル）の３−（２−クロロ−６−メトキシフェニル） −５−イソプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンを７０ｍＬの無水ジクロロメタンに入れた後、トリエチルアミンを２．１ｍＬ加える。５ｍＬの無水ジクロロメタンに入れた１．５ｍＬのクロロ蟻酸エチルを０から１０℃で加えた後、このバッチの撹拌を室温で継続する。薄層クロマトグラフィーを用いて反応の終点を測定する。次に、各場合とも１００ｍＬの０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いてこの混合物を２回洗浄し、その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で除去する。融点が１０４−１０６℃のＯ−エチルＯ−［３−（２−クロロ−６−メトキシフェニル）］−５−イソプロピル−５−メチル−Δ３−ピロリン−２−オン− ４−イルカーボネートを２．６８ｇ（理論値の４８％）得る。本発明に従う方法の説明における一般的情報に従って、以下の表１０に挙げる式（Ｉｃ）で表される最終生成物を実施例（Ｉｃ−１）と同様に得る。出発化合物の製造実施例（１１−１）４７ｇ（０．４８１モル）の濃硫酸に、撹拌および氷冷却しながら、２００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた２９．９ｇ（０．１０１モル）の２−（２−クロロ−６−メトキシフェニル）−Ｎ−［１−シアノ−２−（３−メチル）−ブチル］−アセトアミドを滴下すると、この反応混合物の温度は３０℃から４０℃に上昇し、そして滴下が終了した後、この反応混合物のジクロロメタン相が無色に変わるまで、この混合物を３０℃から４０℃で更に２時間撹拌する。次に、また氷冷却しながら６６ｍＬの無水メタノールを滴下し、この過程の間に反応混合物の温度が再び４０℃に上昇する。次に、この混合物を４０℃から７０℃で６時間撹拌する。処理では、この反応混合物を撹拌しながら４６０ｇの氷の中に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出し、その有機相を一緒にして酸がなくなるまで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で除去する。融点が７６−７８℃の２−（２−クロロ−６−メトキシフェニル）−Ｎ−［１ −メトキシカルボニル−２−（３−メチル）−ブチル］−アセトアミドを２３．８ｇ（理論値の７２％）得る。実施例（ＩＩ−２）２２０ｍＬの無水テトラヒドロフランに入っている２４．２８ｇ（０．１１７モル）の塩酸１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチルにトリエチルアミンを３２．７ｍＬ加えた後、２５ｍＬの無水テトラヒドロフランに入れた２５．６ｇ（０．１１７モル）の２−クロロ−６−メトキシ−フェニルアセチルクロライドを０から１０℃で滴下する。反応が終了した後、沈澱物を吸引濾別し、その濾液を濃縮し、その残渣を塩化メチレンで取り上げ、その混合物を希塩酸で洗浄し、乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。ＭＴＢエーテル／ｎ −ヘキサンを用いて再結晶を行った後、融点が１５９℃のシス−Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−４−メチル−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルを３０．３ｇ（理論値の７３％）得る。本発明に従う方法の説明における一般的情報に従って、以下の表１１に挙げる式（ＩＩ）で表される生成物を化合物ＩＩ−１および１１−２と同様に得る。実施例（ＸＶＩＩ−１）２５０ｍＬの無水テトラヒドロフランに入っている１６．８ｇ（０．１５モル）の２−アミノ−２−メチル−イソバレロニトリルと２２．４ｍＬ（０．１６モル）のトリエチルアミンに、０℃から１０℃で撹拌しながら、５０ｍＬの無水テトラヒドロフランに入れた３２．９ｇ（０．１５モル）の２−クロロ−６−メトキシフェニルアセチルクロライドを滴下し、そして滴下が終了した後、薄層クロマトグラフィーで出発生成物がもはや検出できなくなるまで、この混合物を室温で撹拌する。処理では、この反応混合物を、６００ｍＬの氷水と２００ｍＬの１Ｎ塩酸から成る撹拌している混合物に加え、この混合物をジクロロメタンで３回抽出し、その有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で除去する。融点が１０４−１０６℃の２−（２−クロロ−６−メトキシフェニル）−Ｎ− ［２−シアノ−２−（３−メチル）−ブチル］−アセトアミドを２９．９ｇ（理論値の６７％）得る。実施例（ＸＶＩＩ−２）同様にして融点が１１０−１１１℃の２−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−［２−シアノ−２−（３−メチル）−ブチル］−アセトアミドを得る。実施例（ＸＶＩＩ−３）同様にして融点が１０９−１１１℃の２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−シアノ−２−（３−メチル）−ブチル］−アセトアミドを得る。実施例（ＸＸ−１）２−クロロ−６−メトキシベンジルブロマイド２４２０ｍＬの四塩化炭素に４４２ｇの２−クロロ−６−メトキシトルエンを溶解させた後、５１６ｇのＮ−ブロモスクシニミドと一緒にして、５．８ｇのＡＩＢＮを加えながら還流下で２時間加熱する。固体を濾別し、少量の四塩化炭素で洗浄し、その濾液を濃縮した後、残存する残渣を分別蒸留する。無色油状物（沸点１００℃／１．４ミリバール、融点４４−４７℃ ）を４８３ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.２４（ｔ，１Ｈ）；７.０３（ｄｄ，１Ｈ）；６ .８３（ｄｄ，１Ｈ）；４.７６（ｓ，２Ｈ）；３.９３（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＸ−２）４−クロロ−２−メトキシベンジルブロマイド１６６５ｍＬの四塩化炭素に３０３ｇの４−クロロ−２−メトキシトルエンを溶解させた後、３５５ｇのＮ−ブロモスクシニミドと一緒にして、４．０ｇのＡＩＢＮを加えながら還流下で２時間加熱する。固体を濾別し、少量の四塩化炭素で洗浄し、その濾液を濃縮した後、残存する残渣を分別蒸留する。無色油状物（沸点１０３℃／１．５ミリバール、融点４２−４５℃）を３０７ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.２９（ｄ，１Ｈ）；６.９５（ｄｄ，１Ｈ）；６ .９３（ｄｄ，１Ｈ）；４.９５（ｓ，２Ｈ）；３.９３（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＸ−３）２−クロロ−４−メトキシベンジルブロマイド１０００ｍＬの四塩化炭素に１８６ｇの２−クロロ−４−メトキシトルエンを溶解させた後、２１２ｇのＮ−ブロモスクシニミドと一緒にして、２．４ｇのＡＩＢＮを加えながら還流下で２時間加熱する。固体を濾別し、少量の四塩化炭素で洗浄し、その濾液を濃縮した後、残存する残渣を分別蒸留する。オレンジ色の油状物（純度８２％）を２５２ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.４０（ｄ，１Ｈ）；７.２３（ｄｄ，１Ｈ）；６ .８５（ｄｄ，１Ｈ）；４.４３（ｓ，２Ｈ）；３.８８（ｓ，３Ｈ）。式（ＸＸＩ）で表される化合物の一般的製造プロトコル６５ｍＬの水にシアン化ナトリウムを１．３モル入れた後、相移動触媒であるＡｌｉｑｕａｔ３３６を１．７ｇ加える。この混合物を７０℃に加熱した後、２００ｍＬのトルエンに溶解させた１モルの式（ＸＸ）で表されるベンジルブロマイド誘導体を３０分かけて滴下する。この混合物を７０℃で３から６時間加熱する。この反応混合物が冷えた時点で、これを６００ｍＬのトルエン／６００ｍＬの水の中に注ぎ込み、その有機相を分離した後、水を用いて繰り返し洗浄する。これの乾燥および濃縮を行った後、その残渣の蒸留を行う。実施例（ＸＸＩ−１）（２−クロロ−６−メトキシフェニル）アセトニトリル４１０ｍＬのトルエンに入っている４８３ｇの２−クロロ−６−メトキシベンジルブロマイドを１３２ｍＬの水に入っている１３１ｇのシアン化ナトリウムおよび３．２８ｇのＡｌｉｑｕａｔ３３６と反応させる。無色油状物（沸点１０３℃／０．０８ミリバール）を３２５ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.２５（ｔ，１Ｈ）；７.０３（ｄｄ，１Ｈ）；６ .８２（ｄｄ，１Ｈ）；３.８９（ｓ，３Ｈ）；３.８３（ｓ，２Ｈ）。実施例（ＸＸＩ−２）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）アセトニトリル２１４ｍＬのトルエンに入っている２６９ｇの４−クロロ−２−メトキシベンジルブロマイドを６９ｍＬの水に入っている６８．２ｇのシアン化ナトリウムおよび１．８ｇのＡｌｉｑｕａｔ３３６と反応させる。無色油状物（沸点１０７ ℃／０．０８ミリバール）を１４１ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.３０（ｄ，１Ｈ）；６.９８（ｄｄ，１Ｈ），６ .９０（ｄ，１Ｈ）；３.８９（ｓ，３Ｈ）；３.６６（ｓ，２Ｈ）。実施例（ＸＸＩ−３）（２−クロロ−４−メトキシフェニル）アセトニトリル９００ｍＬのジクロロメタンに入っている２１２ｇの２−クロロ−４−メトキシベンジルブロマイド（純度８２％）と、６７５ｍＬの水に入っている１７６ｇのシアン化カリウムと、１５．５ｇの硫酸水素テトラブチルアンモニウムを４０ ℃で４時間かけて反応させる。処理後、褐色がかった油状物（純度７９％）を１５７ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.３３（ｄ，１Ｈ）；７.１９（ｄｄ，１Ｈ）；６ .９１（ｄ，１Ｈ）；３.８７（ｓ，３Ｈ）；３.６７（ｓ，２Ｈ）。式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物の一般的製造プロトコル４００ｍＬのエチレングリコールに２モルの水酸化カリウムを溶解させた後、式（ＸＸＩ）で表されるアリールアセトニトリルを１モル加える。この混合物を１００℃で５時間加熱した後、室温に冷却し、そして８００ｍＬの水で希釈する。２０％硫酸を用いてこの溶液を酸性にしてｐＨを約１にする。この酸を吸引濾別し、その生成物を水で洗浄した後、乾燥させる。実施例（ＸＶＩＩＩ−１）（２−クロロ−６−メトキシフェニル）酢酸３２５ｇの２−クロロ−６−メトキシフェニルアセトニトリルと１７１ｇの水酸化カリウムを６９０ｍＬのエチレングリコール中で反応させる。固体（融点１６４−１６５℃）を３３１ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.１９（ｔ，１Ｈ）；７.００（ｄｄ，１Ｈ）；６ .８０（ｄｄ，１Ｈ）；３.９０（ｓ，２Ｈ）；３.８３（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＶＩＩＩ−２）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）酢酸１４１ｇの４−クロロ−２−メトキシフェニルアセトニトリルと８３．２ｇの水酸化カリウムを２８０ｍＬのエチレングリコール中で反応させる。固体（融点１００℃）を１４８ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：８.４０−８.９０（ｍ，ｂｒ，１Ｈ）；７.１０（ｄ，１Ｈ）；６.８６（ｄｄ，１Ｈ）；６.８９（ｄ，１Ｈ）；３.８０（ｓ，３Ｈ）；３.６０（ｓ，２Ｈ）。実施例（ＸＶＩＩＩ−３）（２−クロロ−４−メトキシフェニル）酢酸６５７ｇの２−クロロ−４−メトキシフェニルアセトニトリル（純度７５％）と３０３ｇの水酸化カリウムを１３０８ｍＬのエチレングリコール中で反応させる。固体（融点８３−８６℃）を４３０ｇ得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：８.１０−８.６０（ｍ，ｂｒ，１Ｈ）；７.３２（ｄ，１Ｈ）；７.１６（ｄｄ，１Ｈ）；６.８９（ｄ，１Ｈ）；３.８７（ｓ，３Ｈ）；３.５３（ｓ，２Ｈ）。実施例（ＸＶ−１）（２−クロロ−４−メトキシフェニル）アセチルクロライド１６０ｇの２−クロロ−４−メトキシフェニル酢酸を２１０ｍＬのトルエンに懸濁させた後、ガスの発生が静まるまで、この懸濁液を９６ｍＬの塩化チオニルと一緒に８０℃で撹拌する。揮発性成分を除去した後、その残渣の蒸留を行う。オレンジ色の油状物を９０ｇ得る（薄層蒸留装置１７０℃、０．０８ミリバール）。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：７.２９（ｄ，１Ｈ）；７.１４（ｄｄ，１Ｈ）；６ .９１（ｄ，１Ｈ）；４.０５（ｓ，２Ｈ）；３.９０（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＶ−２）実施例（ＸＶ−１）と同様にして沸点が１０６℃／１．１ミリバールの（２− クロロ−６−メトキシフェニル）アセチルクロライドを得る。実施例（ＸＶ−３）実施例（ＸＶ−１）と同様にして沸点が１１１℃／１．１ミリバールの（４− クロロ−２−メトキシフェニル）アセチルクロライドを得る。以下に示す使用実施例では、以下に挙げる化合物を比較物質として用いた：全部ヨーロッパ特許第０４５６０６３号の中に開示されている。実施例Ａコナガ（Plutella）試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度で活性化合物が入っている調合物に浸漬することで処理した後、まだ葉が湿っている間に、コナガ（ダイヤモンドバックモス）（Plutella maculipennis）の毛虫を外寄生させる。指定期間後、駆除をパーセントで測定する。１００％は毛虫が全部死滅したことを意味し、０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２およびＩｂ−２の化合物は、例示活性化合物濃度である０．００１％で７日後に少なくとも９０％の駆除率をもたらしたが、従来技術で公知の化合物（Ａ）および（Ｂ）がもたらした駆除率は１０％のみであった。実施例Ｂナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性）溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合し、そしてこの濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。全発育段階のナミハダニ（温室の赤色クモダニ）（Tetranychus urticae）を多数外寄生させた豆植物（Phaseolus vulgaris）に、所望濃度の活性化合物調剤を噴霧する。指定期間後、駆除をパーセントで測定する。１００％はクモダニが全部死滅したことを意味し、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉｂ−３およびＩｃ−２の化合物は、例示活性化合物濃度である０．０００１６％で７日後に少なくとも８０％の駆除率をもたらしたが、従来技術で公知の化合物（Ｄ）および（Ｅ）は全く駆除をもたらさなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ルター，ミヒヤエルドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・クリシヤーシユトラーセ81

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）［式中、Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表すか、或は任意にヘテロ原子が少なくとも１個割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、Ｂが、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或はＡおよびＢが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意にヘテロ原子が少なくとも１個割り込んでいてもよくそして未置換もしくは置換されていてもよい飽和もしくは不飽和環を表し、Ｘは、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｚは、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、或は基を表し、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、またはヘテロ原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいフェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、Ｒ²は、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい環を表すが、但しＸとＹまたはＸとＺが同時にハロゲンを表さないことを条件とする］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体。２．基Ｇが有する種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮して、下記の構造（Ｉａ）から（Ｉｇ）：［式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］を有する請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体。３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造方法であって、（Ａ）α）式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれらのエノール類を得る目的で、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応に付すか、或は β）式（Ｉａ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＹ¹は、−ＯＲ⁸を表し、ここで、Ｒ⁸は、アルキルを表す］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれらのエノール類を得る目的で、式（ＩＩａ）［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、上述した意味を有し、Ｙ²は、フッ素を表し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応に付すか、或は（Ｂ）式（Ｉｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ¹は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物を得る目的で、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ）［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］で表される酸ハロゲン化物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は β）一般式（ＩＶ）Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ）［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有する］で表される無水カルボン酸と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｃ）式（Ｉｃ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ²は、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を表す］で表される化合物を得る目的で、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、一般式（Ｖ）Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ（Ｖ）［式中、Ｒ²およびＭは、上述した意味を有する］で表されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｄ）式（Ｉｃ−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を表す］で表される化合物を得る目的で、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＶＩ）［式中、ＭおよびＲ²は、上述した意味を有する］で表されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は β）二硫化炭素と反応させた後、一般式（ＶＩＩ）Ｒ²−Ｈａｌ（ＶＩＩ）［式中、Ｒ²は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるハロゲン化アルキルと反応させるか、或は（Ｅ）式（Ｉｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ³は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物を得る目的で、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、一般式（ＶＩＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ³は、上述した意味を有する］で表されるスルホニルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｆ）式（Ｉｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類を得る目的で、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれらのエノール類を、一般式（ＩＸ）［式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］で表される燐化合物と反応させるか、或は（Ｇ）式（Ｉｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＥは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表す］で表される化合物を得る目的で、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、一般式（Ｘ）および（ＸＩ）［式中、Ｍｅは、一価または二価の金属イオンを表し、ｔは、数１または２を表し、そしてＲ⁹、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、互いに独立して、水素および／またはアルキルを表す］で表される金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は（Ｈ）式（Ｉｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物を得る目的で、式（Ｉａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＸＩＩ）Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ（ＸＩＩ）［式中、Ｒ⁶は、上述した意味を有する］で表されるイソシアネート類またはイソチオシアネート類と、適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応させるか、或は β）一般式（ＸＩＩＩ）［式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］で表されるカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる、ことを含む方法。４．Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁ ₀ −アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、または任意に酸素および／または硫黄が割り込んでいてもよい３から８個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシおよび／またはニトロで置換されていてもよいアリール、ヘタリールまたはアリール−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、Ｂが、水素を表すか、或はＣ₁−Ｃ₁₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシアルキルを表すか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意にアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、チオアルキル、ハロゲンまたはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ₃−Ｃ₁₀スピロ環を表すか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意に酸素および／または硫黄原子が１個または２個割り込んでいてもよいアルキレンジイル基で置換されているか或はアルキレンジオキシでか或はアルキレンジチオイル基で置換されているＣ₃ −Ｃ₆スピロ環を表しそしてこのアルキレンジイル、アルキレンジオキシまたはアルキレンジチオイル基がこれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５員から８員のスピロ環を形成しているか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、２つの置換基が一緒になって任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよくそして酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和の５員または６員環を表すところのＣ₃−Ｃ₈スピロ環を表し、Ｘが、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｙが、水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｚが、水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表すが、但しＸとＹまたはＸとＺが同時にハロゲンを表さないことを条件とし、Ｇが、水素（ａ）または基を表し、ここで、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭが、各場合とも酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈ −アルキル、または酸素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよい３から８個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘタリールを表すか、或は任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、Ｒ²が、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃− Ｃ₆−アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そしてＲ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈− ハロゲノアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン。５．Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１から２個割り込んでいてもよい３から７個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシおよび／またはニトロで置換されていてもよいフェニル、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルを表し、Ｂが、水素を表すか、或は直鎖もしくは分枝Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシアルキルを表すか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃− Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−チオアルキル、フッ素、塩素またはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ₃−Ｃ₉スピロ環を表すか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意に酸素または硫黄原子が１個または２個割り込んでいてもよいアルキレンジイル基で置換されているか或はアルキレンジオキシでか或はアルキレンジチオール基で置換されているＣ₃−Ｃ₆スピロ環を表し、そしてこのアルキレンジイル、アルキレンジオキシまたはアルキレンジチオール基がこれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５員から７員のスピロ環を形成しているか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、２つの隣接する置換基が一緒になってＣ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置換されておりそして酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和の５員または６員環を表すところのＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表し、Ｘが、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｙが、水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｚが、水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表すが、但しＸとＹまたはＸとＺが同時にハロゲンを表さないことを条件とし、Ｇが、水素（ａ）または基を表し、ここで、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが、各場合とも酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１または２個割り込んでいてもよい３から７個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいチエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表し、Ｒ²が、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆− アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅− ハロゲノアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン。６．Ａが、水素を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１から２個割り込んでいてもよい３から６個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはニトロで置換されていてもよいフェニル、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表し、Ｂが、水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキルを表すか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ₃−Ｃ₈−スピロ環を表すか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、任意に酸素または硫黄原子が割り込んでいてもよいアルキレンジイル基で置換されているか或はアルキレンジオキシ基で置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表しそしてこのアルキレンジイルまたはアルキレンジオキシ基がこれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５員から７員のスピロ環を形成しているか、或はＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、２つの置換基が一緒になって酸素または硫黄が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和の５員または６員環を表すところのＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表し、Ｘが、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表し、Ｙが、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表し、Ｚが、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表すが、但しＸとＹまたはＸとＺが同時にハロゲンを表さないことを条件とし、Ｇが、水素（ａ）または基を表し、ここで、Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭが、各場合とも酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、または酸素および／または硫黄原子が１から２個割り込んでいてもよい３から６個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルおよび／またはニトロで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよいチエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、アミノ、メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が、各場合とも任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆ −アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよび／またはメトキシで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシおよび／またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、各場合とも任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄− アルキルチオを表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルチオおよび／またはＣ₁−Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そしてＲ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合とも任意にフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルまたはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよび／またはＣ₁− Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン。７．式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表される化合物。８．請求の範囲第７項記載の式（ＩＩ）で表されるアシル−アミノ酸エステルの製造方法であって、式（ＸＩＶ）［式中、Ｒ¹²’は、水素（ＸＩＶａ）またはアルキル（ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡおよびＢは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表されるアミノ酸誘導体を式（ＸＶ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフェニルアセチルハロゲン化物でアシル化し、そしてＲ¹²’＝水素の場合、生じた式（ＩＩａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表されるアシルアミノ酸のエステル化を行うか、或は式（ＸＶＩ）［式中、ＡおよびＢは、上述した意味を有する］で表されるアミノニトリル類と式（ＸＶ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフェニルアセチルハロゲン化物を反応させることで式（ＸＶＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有する］で表される化合物を生じさせた後、上記化合物を硫酸の存在下でアルコール分解に付す、ことを含む方法。９．式（ＸＶＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物。１０．請求の範囲第９項記載の式（ＸＶＩＩ）で表される化合物の製造方法であって、式（ＸＶＩ）［式中、ＡおよびＢは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表されるアミノニトリル類を式（ＸＶ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフェニルアセチルハロゲン化物と反応させることを含む方法。１１．化合物２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチルクロライドを除く式（ＸＶ）［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフェニルアセチルハロゲン化物。１２．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を少なくとも１種含有する有害生物防除剤。１３．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体の使用。１４．有害生物および／またはそれらの環境に請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を作用させる有害生物の防除方法。１５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを含む有害生物防除剤の製造方法。