CN1142225A - 用作农药的1-h-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物 - Google Patents

用作农药的1-h-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的新1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物、它们的制备方法及其中间体。式(I)的化合物作为农药使用。其中A、B、G、X、Y和Z具有说明书中给出的定义。

Description

用作农药的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物
本发明涉及新的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物、它们的多种制备方法和它们作为农药，特别是杀虫剂和杀螨剂的应用。
3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮过去曾被描述具有药物特性(S.Suzuki et al.Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。并且R Schmierer和H.Mildenberger(Liebigs Ann.Chem.1985 1095)已合成出N-苯基吡咯烷-2，4-二酮。但这些化合物的生物活性却未被描述。
EP-A 0262399和GB-A 2266888公开了类似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)，但没有公开它们具有除草、杀虫或杀螨作用的内容。未被取代的二环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A 355599和EP 415211)和取代的单环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP A 377893和EP442 077)是已知的，并且具有除草、杀虫或杀螨作用。
此外已知的物质是多环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP442073)和1-H-3-芳基-吡咯烷-二酮衍生物(EP456063和EP521334)。
现在已发现新的取代的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物，其式如式(I)所示：
Figure A9519181600251
其中
A代表氢、各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、任选被至少一个杂原子间隔的环烷基或各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基取代的芳基、芳基烷基或杂芳基，
B代表氢、烷基或烷氧基烷基，或
A和B与和它们相连的碳原子一起代表饱和或不饱和并且任选被至少一个杂原子间隔的未取代或取代的环；
X代表卤素或烷氧基；
Y代表氢、卤素或烷氧基；
Z代表氢、卤素或烷氧基；
G代表氢(a)或下列基团，
Figure A9519181600261
E代表金属离子等价物或铵离子；
L和M各自代表氧或硫；
R1代表各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或环烷基，它可为杂原子间隔，或代表任选取代的苯基，各自任选取代的苯烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基；
R2代表各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或各自任选取代的环烷基、苯基或苄基；
R3、R4和R5各自独立地代表各自任选被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、烯硫基、环烷基硫基或各自任选取代的苯基、苯氧基或苯硫基；
R6和R7各自独立地代表氢、各自任选被卤素取代的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的苯基、任选取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的环，
但X和Y，或X和Z不同时为卤素。
在考虑(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)等通式(I)G基团的不同含义后，得到下列主要结构(Ia)至(Ig)：
Figure A9519181600271
其中
A、B、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有前面提到的定义。
由于一个或多个手性中心的存在，所得式(Ia)-(Ig)的化合物的形式一般为立体异构体的混合物，它们在适宜时可用常规方法分离。它们不仅可以其非对映体混合物的形式进行使用，而且也可以纯非对映体或对映体形式进行使用。为简单起见，下面将始终提到式(Ia)至(Ig)的化合物，但这既指纯化合物也指含有不同比例的异构体、对映体和立体异构化合物的混合物。
另外还发现，式(I)的新的取代的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物可通过下述方法之一制备：(A)为制备式(Ia)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮或它们的烯醇，
Figure A9519181600291
其中
A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义；α)在稀释剂存在下，并且在碱存在下使式(II)的N-酰基氨基酸酯经历分子内缩合反应，
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，R8代表烷基；或者β)在制备式(Ia-a)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮或它们的烯醇时，
其中
    A、B、X和Z具有前面提到的定义，和
    Y1代表-OR8，其中R8代表烷基；
在稀释剂存在下，并且在碱存在下使式(IIa)的N-酰基氨基酸酯经历分子内缩合反应，
Figure A9519181600302
其中
    A、B、X和Z具有前面提到的定义，
    Y2代表氟，和
   R8代表烷基，优选C1-C8-烷基，或者(B)为制备式(Ib)的化合物，
Figure A9519181600311
其中
    A、B、X、Y、Z和R1具有前面提到的定义，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600312
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，α)适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与通式(III)
的酰卤反应；
其中
    R1具有前面提到的定义，和
    Hal代表卤素，特别是氯或溴，或者β)适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与通式(IV)
的羧酸酐反应，
R1-CO-O-CO-R1    (IV)
其中
    R1具有前面提到的定义，或者(C)为制备式(Ic-a)的化合物，
其中
    A、B、X、Y、Z和R2具有前面提到的定义，和
    M代表氧或硫；使式(Iα)的化合物
Figure A9519181600322
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂的存在下与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应，
R2-M-CO-Cl    (V)
其中
    R2和M具有前面提到的定义；或者(D)为制备式(Ic-b)的化合物，
Figure A9519181600331
其中
    A、B、R2、X、Y和Z具有前面提到的定义，和
    M代表氧或硫，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600332
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，α)适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与通式(VI)
的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应，
其中
    M和R2具有前面提到的定义；或β)与二硫化碳反应，并且随后与式(VII)的烷基卤化物反应，
R2-Hal    (VII)
其中
    R2具有前面提到的定义，和
    Hal代表氯、溴或碘；或(E)为制备式(Id)的化合物，
Figure A9519181600341
其中
    A、B、X、Y、Z和R3具有前面提到的的定义，使式(Ia)的化合物
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，适宜时在稀释剂的存在下，并且适宜时在酸结合剂的存在下与通式(VIII)的磺酰氯反应；
R3-SO2-Cl    (VIII)
其中
    R3具有前面提到的定义，或(F)为制备式(Ie)的3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮，
Figure A9519181600351
其中
    A、B、L、X、Y、Z、R4和R5具有前面提到的定义，使式(Ia)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮或它们的烯醇
Figure A9519181600352
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，与通式(IX)的磷化合物反应；
Figure A9519181600353
其中
    L、R4和R5具有前面提到的定义，和
    Hal代表卤素，特别是氯或溴，或(G)为制备式(If)的化合物，
Figure A9519181600361
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，和
    E代表金属离子等价物或铵离子，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600362
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面给出的定义，适宜时在稀释剂存在下与通式(X)和(XI)的金属化合物或胺反应；
Me(OR9)t    (X)
其中
    Me代表一价或二价金属离子，
    t代表数字1或2，和
    R9、R10和R11各自独立地代表氢和/或烷基。(H)另外还发现，为制备式(Ig)的化合物，
其中
    A、B、L、X、Y、Z、R6和R7具有前面提到的定义，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600372
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面给出的定义，α)适宜时在稀释剂的存在下，并且适宜时在催化剂存在下与通式(XII)
的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，
R6-N＝C＝L    (XII)
其中
    R6具有前面给出的定义，或β)适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与通式(XIII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应，
其中
    L、R6和R7具有前面提到的定义。
另外还发现式(I)的新的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物表现出显著的杀虫和杀螨活性。此外，式(I)的化合物具有除草剂和杀菌剂的辅助作用。
下列定义适用于本申请的通式：
A优选代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-烯基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C2-C6-烷基、任选被氧和/或硫间隔的具有3至8个环原子的环烷基或各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和/或硝基取代的芳基、杂芳基或芳基-C1-C6-烷基。
B优选代表氢、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基烷基，或
A、B和与它们相连的碳原子优选代表饱和或不饱和C3-C10-螺环，所述螺环任选被烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷基、卤素或苯基单取代或多取代并且任选被氧或硫间隔，或
A、B和与它们相连的碳原子优选代表C3-C6-螺环，所述螺环被任选为一个或二个氧和/或硫原子所间隔的亚烷二基(alkylenediyl)、或被亚烷二氧基或亚烷二硫基取代，并且该亚烷二基，亚烷二氧基或亚烷二硫基和与它相连的碳原子一起形成另外的五元至八元螺环，或
A、B和与它们相连的碳原子优选代表C3-C8-螺环，其中的二个取代基一起代表任选被烷基、烷氧基或卤素取代并且可被氧或硫间隔的饱和或不饱和五元或六元环。
A特别优选代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C10-烷基、C3-C6-烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C8-烷硫基-C2-C6-烷基、任选被1至2个氧和/或硫原子间隔的具有3至7个环原子的环烷基或各自任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和/或硝基取代的苯基、噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吲哚基、噻唑基或苯基-C1-C4-烷基。
B特别优选代表氢、C1-C10-烷基或C1-C6-烷氧基烷基，或者
A、B和与它们相连的碳原子特别优选代表饱和或不饱和的C3-C9-螺环，所述螺环任选被C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-硫代烷基、氟、氯或苯基单取代或多取代并且任选被氧或硫间隔，或者
A、B和与它们相连的碳原子特别优选代表C3-C6-螺环，所述螺环被任选为一个或二个氧或硫原子所间隔的亚烷二基、或被亚烷二氧基或亚烷二硫基取代，并且该亚烷二基、亚烷二氧基或亚烷二硫基和与它相连的碳原子一起形成另外的五元至七元螺环，或者
A、B和与它们相连的碳原子特别优选代表C3-C6-螺环，其中二个相邻的取代基一起代表被C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、氟、氯或溴取代并且可被氧或硫间隔的饱和或不饱和五元或六元环。
A最优选代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C4-烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基、C1-C4-多烷氧基-C2-C4-烷基、C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基、任选被1至2个氧和/或硫原子间隔的具有3至6个环原子的环烷基或各自任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或硝基取代的苯基、噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吲哚基、噻唑基或苯基-C1-C3-烷基。
B最优选代表氢、C1-C8-烷基或C1-C4-烷氧基烷基，或
A、B和与它们相连的碳原子最优选代表饱和或不饱和的C3-C8-螺环，所述螺环任选被甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、氟、氯或苯基单取代或多取代并且任选被氧或硫间隔，或
A、B和与它们相连的碳原子最优选代表C3-C6-螺环，所述螺环被任选为一个氧或硫原子所间隔的亚烷二基或被亚烷二氧基取代，并且该亚烷二基或亚烷二氧基和与它相连的碳原子一起形成另外的五至七元螺环，或
A、B和与它们相连的碳原子最优选代表C3-C6-螺环，其中二个取代基一起代表可被氧或硫间隔的饱和或不饱和五元或六元环。
X优选代表卤素或C1-C6-烷氧基。
X特别优选代表卤素或C1-C4-烷氧基。
X最优选代表氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基。
Y优选代表氢、卤素或C1-C6-烷氧基。
Y特别优选代表氢、卤素或C1-C4-烷氧基。
Y最优选代表氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基。
Z优选代表氢、卤素或C1-C6-烷氧基。
Z特别优选代表氢、卤素或C1-C4-烷氧基。
Z最优选代表氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基。
在所有情况下，X和Y或X和Z不同时为卤素。
G优选代表氢(a)或下列基团：
Figure A9519181600401
其中
    E代表金属离子等价物或铵离子，和
    L和M各自代表氧或硫。
R1优选代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基或具有3至8个环原子的环烷基，它可被氧和/或硫原子间隔，
任选被卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，
任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，
任选被卤素和/或C1-C6-烷基取代的杂芳基，
任选被卤素和/或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，
任选被卤素、氨基和/或C1-C6-烷基取代的杂芳氧基-C1-C6-烷基；
R2优选代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C3-C20-烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基，
任选被卤素、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，或者
各自任选被卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和/或C1-C6-卤代烷基取代的苯基或苄基；
R3、R4和R5各自独立地优选代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8)-烷基氨基、C1-C8-烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C7-环烷基硫基或各自任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基；
R6和R7各自独立地优选代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、任选被卤素、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基和/或C1-C8-烷氧基取代的苯基、任选被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基和/或C1-C8-烷氧基取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的C3-C6-亚烷基环。
G特别优选代表氢(a)或下列基团：
Figure A9519181600421
其中
    E代表金属离子等价物或铵离子，和
    L和M各自代表氧或硫；
R1特别优选代表各自任选被卤素取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-多烷氧基-C2-C6-烷基或具有3至7个环原子的环烷基，它可被1个或2个氧和/或硫原子间隔，
任选被卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和/或C1-C4-烷基磺酰基取代的苯基，
任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基，
各自任选被氟、氯、溴和/或C1-C4-烷基取代的噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基，
任选被氟、氯、溴和/或C1-C4-烷基取代的苯氧基-C1-C5-烷基，或
各自任选被氟、氯、溴、氨基和/或C1-C4-烷基取代的吡啶氧基-C1-C5-烷基、嘧啶氧基-C1-C5-烷基或噻唑氧基-C1-C5-烷基；
R2特别优选代表各自任选被卤素取代的C1-C16-烷基、C3-C16-烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或C1-C6-多烷氧基-C2-C6-烷基，
任选被卤素、C1-C3-烷基和/或C1-C3-烷氧基取代C3-C7-环烷基，或
各自任选被卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基和/或C1-C3-卤代烷基取代的苯基或苄基。
R3、R4和R5各自独立地特别优选代表各自任选被卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-烯硫基、C3-C6-环烷基硫基或各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7各自独立地特别优选代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基、任选被卤素、C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷基和/或C1-C5-烷氧基取代的苯基、任选被卤素、C1-C5-烷基、C1-C5-卤代烷基和/或C1-C5-烷氧基取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的C3-C6-亚烷基环。
G最优选代表氢(a)或下列基团：
其中
    E代表金属离子等价物或铵离子，和
    L和M各自代表氧或硫。
R1最优选代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C14-烷基、C2-C14-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C4-多烷氧基-C2-C4-烷基或具有3至6个环原子的环烷基，它可被1至2个氧和/或硫原子间隔，
任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基、乙磺酰基和/或硝基取代的苯基，
任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代的苯基-C1-C3-烷基，
各自任选被氟、氯、溴、甲基和/或乙基取代的噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基，
任选被氟、氯、甲基和/或乙基取代的苯氧基-C1-C4-烷基，或
各自任选被氟、氯、氨基、甲基和/或乙基取代的吡啶氧基-C1-C4-烷基、嘧啶氧基-C1-C4-烷基或噻唑氧基-C1-C4-烷基；
R2最优选代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C14-烷基、C3-C14-烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基或C1-C4-多烷氧基-C2-C6-烷基，
任选被氟、氯、甲基、乙基、丙基、异丙基和/或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，或
各自任选被氟、氯、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基和/或三氟甲基取代的苯基或苄基。
R3、R4和R5各自独立地最优选代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、C1-C4-烷硫基、或各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-氟代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-氟代烷硫基和/或C1-C3-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7各自独立地最优选代表氢、各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基、任选被氟、氯、溴、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基、任选被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的C3-C6-亚烷基环。
除非另有说明，烷基及象例如在烷氧基中那样的与杂原子结合的烷基可能为直链或支链。
前面所述的基团或图式的一般定义或基团或图式定义的优选范围可根据需要相互结合，这就是说特定范围和优选范围间的结合也是可能。它们适用于终产物，同时也类似地适用于前体物和中间体。
根据本发明，优选的是那些具有前述优选定义的组合的通式(I)化合物。
根据发明特别优选的是那些具有前述特别优选定义组合的通式(I)化合物。
根据发明最优选的是那些具有前述最优选定义组合的通式(I)化合物。
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(Ia)的化合物：
Figure A9519181600451
表1续
Figure A9519181600461
表1续
Figure A9519181600471
表1续
X Y Z A B
 OCH3  Cl  H  CH3  H
 OCH3  Cl  H C2H5  H
 OCH3  Cl  H  C3H7  H
 OCH3  Cl  H i-C3H7  H
 OCH3  Cl  H C4H9  H
 OCH3  Cl  H i-C4H9  H
 OCH3  Cl  H s-C4H9  H
 OCH3  Cl  H t-C4H9  H
 OCH3  Cl  H  CH3  CH3
 OCH3  Cl  H C2H5  CH3
 OCH3  Cl  H  C3H7  CH3
 OCH3  Cl  H i-C3H7  CH3
 OCH3  Cl  H  C4H9  CH3
 OCH3  Cl  H i-C4H9  CH3
 OCH3  Cl  H s-C4H9  CH3
 OCH3  Cl  H t-C4H9  CH3
 OCH3  Cl  H  C2H5  C2H5
 OCH3  Cl  H  C3H7  C3H7
表1续
Figure A9519181600491
表1续
Figure A9519181600501
表1续
Figure A9519181600511
表1续
X Y Z A B
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)4-
OCH3  Cl  H     -(CH2)5-
OCH3  Cl  H     -(CH2)6-
OCH3  Cl  H     -(CH2)7-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-O-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-S-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -CH2-CHCH3-(CH2)3-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2-
OCH3  Cl  H     -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2-
OCH3 Cl  H     -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2-
表1续：
Figure A9519181600531
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(Ib)的化合物：表2：
Figure A9519181600532
表2续
Figure A9519181600541
表2(续)表2续
Figure A9519181600561
表2续表2续表2续表2续
Figure A9519181600601
表2续表2续
Figure A9519181600621
表2续
Figure A9519181600631
表2续
Figure A9519181600641
表2续表2续
Figure A9519181600661
表2续
Figure A9519181600671
表2续
Figure A9519181600681
表2续    ed：
Figure A9519181600691
表2续
Figure A9519181600701
表2续：
Figure A9519181600711
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(Ic)的化合物：表3
Figure A9519181600721
X  Y Z  A B  L  M  R2
Cl  OCH3 H  CH3 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  C2H5 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  C3H7 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  i-C3H7 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  C4H9 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  i-C4H9 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  s-C4H9 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  t-C4H9 H O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  CH3 CH3 O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  C2H5 CH3 O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  C3H7 CH3 O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  i-C3H7 CH3 O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  C4H9 CH3 O  O  C2H5
Cl  OCH3 H  i-C4H9 CH3 O  O  C2H5
表3续表3续表3续表3续表3续
Figure A9519181600771
表3续表3续
Figure A9519181600791
表3续表3续
Figure A9519181600811
表3续表3续表3续
Figure A9519181600841
表3续
Figure A9519181600851
表3续
Figure A9519181600861
表3续表3续
Figure A9519181600881
表3续表3续表3续表3续表3续表3续
Figure A9519181600941
表3续
Figure A9519181600951
表3续：
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(Id)的化合物：表4
Figure A9519181600971
 Y Z   A B  R3
Cl  OCH3 H  CH3 H  CH3
Cl  OCH3 H  C2H5 H  CH3
Cl  OCH3 H  C3H7 H  CH3
Cl  OCH3 H  i-C3H7 H  CH3
Cl  OCH3 H  C4H9 H  CH3
Cl  OCH3 H  i-C4H9 H  CH3
Cl  OCH3 H  s-C4H9 H  CH3
Cl  OCH3 H  t-C4H9 H  CH3
Cl  OCH3 H  CH3 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  C2H5 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  C3H7 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  i-C3H7 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  C4H9 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  i-C4H9 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  s-C4H9 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  t-C4H9 CH3  CH3
Cl  OCH3 H  C2H5 C2H5  CH3
表4续表4续
Figure A9519181600991
表4续
Figure A9519181601001
表4续表4续
Figure A9519181601021
表4续
Figure A9519181601031
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(Ie)的化合物：表5：
X  Y Z  A B L R4 R5
Cl OCH3 H CH3 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H C2H5 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H C3H7 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H i-C3H7 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H C4H9 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H i-C4H9 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H s-C4H9 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H t-C4H9 H S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H CH3 CH3 S CH3 i-C3H7-S-
Cl OCH3 H C2H5 CH3 S CH3 i-C3H7-S-
表5续表5续表5续
Figure A9519181601071
表5续
Figure A9519181601081
表5续表5续
Figure A9519181601101
表5续
Figure A9519181601111
表5续表5续表5续
表5续表5续
Figure A9519181601161
表5续表5续
Figure A9519181601181
表5续
Figure A9519181601191
表5续表5续表5续表5续表5续表5续表5续表5续表5续
Figure A9519181601281
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(If-a)的化合物：表6a：
Figure A9519181601291
 X   Y Z  A B
 Cl  OCH3 H  CH3 H
 Cl  OCH3 H  C2H5 H
 Cl  OCH3 H  C3H7 H
 Cl  OCH3 H  i-C3H7 H
 Cl  OCH3 H  C4H9 H
 Cl  OCH3 H  i-C4H9 H
 Cl  OCH3 H  s-C4H9 H
 Cl  OCH3 H  t-C4H9 H
 Cl  OCH3 H  CH3 CH3
 Cl  OCH3 H  C2H5 CH3
表6a续表6a续表6a续
Figure A9519181601321
表6a续
Figure A9519181601331
表6a续表6a续
Figure A9519181601351
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(If-b)的化合物：表6b：
Figure A9519181601361
 X  Y Z   A B
 Cl OCH3 H  CH3 H
 Cl OCH3 H  C2H5 H
 Cl OCH3 H  C3H7 H
 Cl OCH3 H  i-C3H7 H
 Cl OCH3 H  C4H9 H
 Cl OCH3 H  i-C4H9 H
 Cl OCH3 H  s-C4H9 H
 Cl OCH3 H  t-C4H9 H
Cl OCH3 H CH3 CH3
表6b续
Figure A9519181601371
表6b续
表6b续
表6b续
Figure A9519181601401
表6b续
Figure A9519181601411
表6b续
Figure A9519181601421
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(Ig-a)的化合物：表7a：
 X  Y  Z   A B
 Cl OCH3 H  CH3 H
 Cl OCH3 H  C2H5 H
 Cl OCH3 H  C3H7 H
 Cl OCH3 H  i-C3H7 H
 Cl OCH3 H  C4H9 H
 Cl OCH3 H  i-C4H9 H
 Cl OCH3 H  s-C4H9 H
 Cl OCH3 H  t-C4H9 H
表7a续
Figure A9519181601441
表7a，续
表7a续
Figure A9519181601461
表7a续
Figure A9519181601471
表7a续
表7a续
Figure A9519181601491
除在制备实例中提到的化合物以外，还可逐一列出下列式(Ig-b)的化合物：表7b：
 X    Y Z  A B
 Cl  OCH3 H  CH3 H
 Cl  OCH3 H  C2H5 H
 Cl  OCH3 H  C3H7 H
 Cl  OCH3 H  i-C3H7 H
 Cl  OCH3 H  C4H9 H
 Cl  OCH3 H  i-C4H9 H
 Cl  OCH3 H  s-C4H9 H
表7b续表7b续表7b续
Figure A9519181601531
表7b续表7b续
Figure A9519181601551
表7b续
如果按照方法(Aα)，用N-(2-氯-4-甲氧基苯乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷-羧酸乙酯作起始物，则本发明方法的反应过程可用下式说明：
如果按照方法(Aβ)，用N-(2-氯-4-氟苯乙酰基)-2-氨基-2，3-二甲基-丁酸甲酯作起始物，则本发明方法的反应过程可用下式说明：
Figure A9519181601572
如果按照方法(Bα)，用3-(2-氯-6-甲氧基苯基)-5，5-二甲基-吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯作起始物，则本发明方法的反应过程可用下式说明：
Figure A9519181601573
如果按照方法(Bβ)，用3-(2-溴-6-甲氧基苯基)-5-异丙基-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和乙酸酸酐作起始物，则本发明方法的反应过程可用下式说明：
如果按照方法(c)，用3-(2-甲氧基-2-氯苯基)-5，5-二乙基-吡咯烷-2，4-二酮和氯甲酸乙氧乙基酯作起始物，则本发明方法的反应过程可用下式说明：
Figure A9519181601582
如果按照方法(Dα)，用3-(2-氯-4-甲氧基苯基)-5，5--亚戊基-吡咯烷-2，4-二酮和氯单硫代甲酸甲酯作起始物，则本发明方法的反应过程可用下式说明：
Figure A9519181601583
如果按照方法(Dβ)，用3-(2-溴-4-乙氧基-苯基〕-5，5-乙基巯乙基-吡咯烷-2，4-二酮、二硫化碳和碘甲烷作起始物，则反应过程可用下式说明：
Figure A9519181601584
如果按照方法(E)，用3-(2-氯-4-异丙氧基-苯基)-5，5-(2-甲基)-亚戊基-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯作起始物，则反应过程可用下式说明：
Figure A9519181601591
如果按照方法(F)，用3-(2-甲氧基-4-氯苯基)-5-异丁基-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和甲基氯代硫代磷酸2，2，2-三氟乙基酯作起始物，则反应过程可用下式说明：
如果按照方法(G)，用3-(2，4-二甲氧基苯基)-5-环丙基-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和NaOH作为反应组分，则本发明方法的反应过程可用下式说明：
如果按照方法(Hα)，用3-(2-氯-4-乙氧基苯基)-5，5-亚己基-吡咯烷-2，4-二酮和异氰酸乙酯作起始物，则反应过程可用下式说明：
如果按照方法(Hβ)，用3-(2-甲氧基-4-氯苯基)-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作起始物，则反应过程可用下式说明：
在本发明的方法(A)中被用作起始物的式(II)的化合物是新的，
Figure A9519181601603
其中
    A、B、X、Y、Z和R8具有前述的定义。
为制备式(II)的酰基-氨基酸酯，可采用例如式(XIV)的氨基酸衍生物
其中
    R12代表氢(XIVa)或烷基(XIVb)，和
    A和B具有前述的定义。与式(XV)的苯基乙酰卤进行酰化反应(Chem.Reviews 52，237-416(1953))；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)，
其中
    X、Y和Z具有前述的定义和
    Hal代表氯或溴并且在R12＝氢时将生成的式(IIa)酰氨基酸酯化(Chem.Ind.(London)1568(1968))，
Figure A9519181601612
其中
    A、B、X、Y和Z具有前述的定义。
式(XIVa)的取代环状氨基羧酸一般通过布赫尔-伯格反应或斯特雷克尔合成法制得并且各种方法制得不同的异构体形式，例如在布赫尔-伯格反应条件下，主要产物是那些原子团R和羧基处于平伏位的异构体(为简单起见后称β异构体〕，而在斯特雷克尔合成条件下主要得到的那些其中氨基和原子团R处于平伏位的异构体(为简单起见后称α异构体)(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward.C.Jitrangeri，Can，J.Chem.53，3339(1975))。

Claims (15)

1.式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物，
Figure A9519181600021
其中
A代表氢、各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、任选被至少一个杂原子间隔的环烷基或各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基取代的芳基、芳基烷基或杂芳基，
B代表氢、烷基或烷氧基烷基，或
A和B与和它们相连的碳原子一起代表饱和或不饱和并且任选被至少一个杂原子间隔的未取代或取代的环；
X代表卤素或烷氧基；
Y代表氢、卤素或烷氧基；
Z代表氢、卤素或烷氧基；
G代表氢(a)或下列基团，
Figure A9519181600022
E代表金属离子等价物或铵离子；
L和M各自代表氧或硫；
R1代表各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或环烷基，它可为杂原子间隔，或代表任选取代的苯基，各自任选取代的苯烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基；
R2代表各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或各自任选取代的环烷基、苯基或苄基；
R3、R4和R5各自独立地代表各自任选被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、烯硫基、环烷基硫基或各自任选取代的苯基、苯氧基或苯硫基；
R6和R7各自独立地代表氢、各自任选被卤素取代的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的苯基、任选取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的环，
但X和Y，或X和Z不同时为卤素。
2.按权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物，在考虑G基团的(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的不同含义后，具有下列结构(Ia)至(Ig)：
Figure A9519181600051
其中：
A、B、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有权利要求1中给出的定义。
3.制备权利要求1的式〔I〕的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物的方法，其特征在于(A)为制备式(Ia)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮或它们的烯醇，
Figure A9519181600052
其中
A、B、X、Y和Z具有权利要求1中给出的定义；α)在稀释剂存在下，并在碱存在下使式(II)的N-酰基氨基酸酯经历分子内缩合反应，
Figure A9519181600061
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，和
    R8代表烷基；或β)为制备式(Ia-a)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮或它们的烯醇，
其中
    A、B、X和Z具有前面提到的定义，和
    Y1代表-OR8，其中
    R8代表烷基；
在稀释剂存在下，并在碱存在下使式(IIa)的N-酰基氨基酸酯经历分子内缩合反应，
其中
    A、B、X和Z具有前面提到的定义，
    Y2代表氟，和
    R8代表烷基，或(B)为制备式(Ib)的化合物，
其中
    A、B、X、Y、Z和R1具有权利要求1中给出的定义，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600073
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，
α)适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与通式(III)
的酰基卤反应，
其中
    R1具有前面提到的定义，和
    Hal代表卤素；或β)适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与通式(IV)
的羧酸酐反应，
R1-CO-O-CO-R1    (IV)
其中
    R1具有前面提到的定义；或(C)为制备式(Ic-a)的化合物，
Figure A9519181600082
其中
    A、B、X、Y、Z和R2具有权利要求1中所给的定义，并且
    M代表氧或硫；使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600091
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应，
R2-M-CO-Cl    (V)
其中
    R2和M具有前面提到的定义；或(D)为制备式(Ic-b)的化合物，
Figure A9519181600092
其中
    A、B、R2、X、Y和Z具有前面提到的定义，和
    M代表氧或硫；使式(Ia)的化合物
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，α)适合时在稀释剂存在下，并且适合时在酸结合剂存在下与通式(VI)
的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应，
其中
    M和R2具有前面提到的定义；或β)与二硫化碳反应，并且随后与式(VII)的烷基卤化物反应，
R2-Hal    (VII)
其中
    R2具有前面提到的定义，和
Hal代表氯、溴或碘；或(E)为制备式(Id)的化合物，
其中
    A、B、X、Y、Z和R3具有权利要求1中给出的定义，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600111
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，适宜时在稀释剂的存在下，并且适宜时在酸结合剂的存在下与通式(VIII)的磺酰氯反应；
R3-SO2-Cl    (VIII)
其中
    R3具有前面提到的定义；或(F)为制备式(Ie)3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮，
其中
    A、B、L、X、Y、Z、R4和R5具有权利要求1中给出的
    定义，使式(Ia)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮或它们的烯醇
Figure A9519181600121
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，与通式(IX)的磷化合物反应；其中
    L、R4和R5具有前面提到的定义，和
    Hal代表卤素；或(G)为制备式(If)的化合物，
Figure A9519181600123
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，和
    E代表金属离子等价物或铵离子，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600131
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面给出的定义，适宜时在稀释剂存在下与通式(X)和(XI)的金属化合物或胺反应；
    Me(OR9)t    (X)
其中
    Me代表单价或二价金属离子，
    t代表数字1或2，和
    R9、R10和R11各自独立地代表氢和/或烷基；或(H)为制备式(Ig)的化合物，
Figure A9519181600133
其中
    A、B、L、X、Y、Z、R6和R7具有权利要求1给出的定
    义，使式(Ia)的化合物
Figure A9519181600141
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面给出的定义，α)适宜时在稀释剂的存在下，并且适宜时在催化剂存在下与通式(XII)
的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，
R6-N＝C＝L    (XII)
其中
    R6具有前面给出的定义；或β)适宜时在稀释剂存在下，并且适宜时在酸结合剂存在下与通式(XIII)
的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应，
其中
    L、R6和R7具有前面提到的定义。
4.按权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮，其中
    A代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-烯基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C2-C6-烷基、任选被氧和/或硫间隔的具有3至8个环原子的环烷基或各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和/或硝基取代的芳基、杂芳基或芳基-C1-C6-烷基，
B代表氢、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基烷基，或
A、B和与它们相连的碳原子代表饱和或不饱和C3-C10-螺环，所述螺环任选被烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷基、卤素或苯基单取代或多取代并且任选被氧或硫间隔，或
A、B和与它们相连的碳原子代表C3-C6-螺环，所述螺环被任选为一个或二个氧和/或硫原子所间隔的亚烷二基(alkylendiyl)或亚烷二氧基或亚烷二硫基取代，并且该亚烷二基，亚烷二氧基或亚烷二硫基和与它相连的碳原子一起形成另外的五元至八元螺环，或
A、B和与它们相连的碳原子代表C3-C8-螺环，其中的二个取代基一起代表任选被烷基、烷氧基或卤素取代并且可被氧或硫间隔的饱和或不饱和五元或六元环；
X代表卤素或C1-C6-烷氧基，
Y代表氢、卤素或C1-C6-烷氧基，
Z代表氢、卤素或C1-C6-烷氧基，
但X和Y或X和Z不同时为卤素；
G代表氢(a)或下列基团：
Figure A9519181600151
其中
  E代表金属离子等价物或铵离子，和
  L和M各自代表氧或硫；
R1代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基或具有3至8个环原子的环烷基，它可被氧和/或硫原子间隔，
任选被卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，
任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，
任选被卤素和/或C1-C6-烷基取代的杂芳基，
任选被卤素和/或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或
任选被卤素、氨基和/或C1-C6-烷基取代的杂芳氧基-C1-C6-烷基；
R2代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C3-C20-烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基，
任选被卤素、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，或者
各自任选被卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和/或C1-C6-卤代烷基取代的苯基或苄基；
R3、R4和R5各自独立地代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8)-烷基氨基、C1-C8-烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C7-环烷基硫基或各自任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基；和
R6和R7各自独立地代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、任选被卤素、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基和/或C1-C8-烷氧基取代的苯基、任选被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基和/或C1-C8-烷氧基取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的C3-C6-亚烷基环。
5.按权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮，其中
A代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C10-烷基、C3-C6-烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C8-烷硫基-C2-C6-烷基、任选被1至2个氧和/或硫原子间隔的具有3至7个环原子的环烷基或各自任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和/或硝基取代的苯基、噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吲哚基、噻唑基或苯基-C1-C4-烷基，
B代表氢、直链或支链C1-C10-烷基或C1-C6-烷氧基烷基，或者
A、B和与它们相连的碳原子代表饱和或不饱和的C3-C9-螺环，所述螺环任选被C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-硫代烷基、氟、氯或苯基单取代或多取代并且任选被氧或硫间隔，或者
A、B和与它们相连的碳原子代表C3-C6-螺环，所述螺环被任选为一个或二个氧或硫原子所间隔的亚烷二基、亚烷二氧基或亚烷二硫基取代，并且该亚烷二基、亚烷二氧基或亚烷二硫基和与它相连的碳原子一起形成另外的五元至七元螺环，或者
A、B和与它们相连的碳原子代表C3-C6-螺环，其中二个相邻的取代基一起代表被C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、氟、氯或溴取代并且可被氧或硫间隔的饱和或不饱和五元或六元环；
X代表卤素或C1-C4-烷氧基，
Y代表氢、卤素或C1-C4-烷氧基，
Z代表氢、卤素或C1-C4-烷氧基，
但X和Y或X和Z不同时为卤素；
G代表氢(a)或下列基团：
Figure A9519181600171
其中
E代表金属离子等价物或铵离子，和
L和M各自代表氧或硫；
R1代表各自任选被卤素取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-多烷氧基-C2-C6-烷基或具有3至7个环原子的环烷基，它可被1个或2个氧和/或硫原子间隔，
任选被卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和/或C1-C4-烷基磺酰基取代的苯基，
任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基，
各自任选被氟、氯、溴和/或C1-C4-烷基取代的噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基，
任选被氟、氯、溴和/或C1-C4-烷基取代的苯氧基-C1-C5-烷基，或
各自任选被氟、氯、溴、氨基和/或C1-C4-烷基取代的吡啶氧基-C1-C5-烷基、嘧啶氧基-C1-C5-烷基或噻唑氧基-C1-C5-烷基；
R2代表各自任选被卤素取代的C1-C16-烷基、C3-C16-烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或C1-C6-多烷氧基-C2-C6-烷基，
任选被卤素、C1-C3-烷基和/或C1-C3-烷氧基取代C3-C7-环烷基，或
各自任选被卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基和/或C1-C3-卤代烷基取代的苯基或苄基；
R3、R4和R5各自独立地代表各自任选被卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-烯硫基、C3-C6-环烷基硫基或各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基；和
R6和R7各自独立地代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基、任选被卤素、C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷基和/或C1-C5-烷氧基取代的苯基、任选被卤素、C1-C5-烷基、C1-C5-卤代烷基和/或C1-C5-烷氧基取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的C3-C6-亚烷基环。
6.按权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮，其中
A代表氢、各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C4-烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基、C1-C4-多烷氧基-C2-C4-烷基、C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基、任选被1至2个氧和/或硫原子间隔的具有3至6个环原子的环烷基或各自任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或硝基取代的苯基、噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吲哚基、噻唑基或苯基-C1-C3-烷基，
B代表氢、C1-C8-烷基或C1-C4-烷氧基烷基，或
A、B和与它们相连的碳原子代表饱和或不饱和的C3-C8-螺环，所述螺环任选被甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、氟、氯或苯基单取代或多取代并且任选被氧或硫间隔，或
A、B和与它们相连的碳原子代表C3-C6-螺环，所述螺环被任选为一个氧或硫原子所间隔的亚烷二基或亚烷二氧基取代，并且该亚烷二基或亚烷二氧基和与它相连的碳原子一起形成另外的五至七元螺环，或
A、B和与它们相连的碳原子代表C3-C6-螺环，其中二个取代基一起代表可被氧或硫间隔的饱和或不饱和五元或六元环；
X代表氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基，
Y代表氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基，
Z代表氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基，
但X和Y或X和Z不同时为卤素；
G代表氢(a)或下列基团：
其中
E代表金属离子等价物或铵离子，和
L和M各自代表氧或硫；
R1代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C14-烷基、C2-C14-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C4-多烷氧基-C2-C4-烷基或具有3至6个环原子的环烷基，它可被1至2个氧和/或硫原子间隔，
任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基、乙磺酰基和/或硝基取代的苯基，
任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代的苯基-C1-C3-烷基，
各自任选被氟、氯、溴、甲基和/或乙基取代的噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基，
任选被氟、氯、甲基和/或乙基取代的苯氧基-C1-C4-烷基，或
各自任选被氟、氯、氨基、甲基和/或乙基取代的吡啶氧基-C1-C4-烷基、嘧啶氧基-C1-C4-烷基或噻唑氧基-C1-C4-烷基；
R2代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C14-烷基、C3-C14-烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基或C1-C4-多烷氧基-C2-C6-烷基，
任选被氟、氯、甲基、乙基、丙基、异丙基和/或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，或
各自任选被氟、氯、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基和/或三氟甲基取代的苯基或苄基；
R3、R4和R5各自独立地代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、C1-C4-烷硫基、或各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-氟烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-氟烷硫基和/或C1-C3-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基；和
R6和R7各自独立地代表氢、各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基、任选被氟、氯、溴、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基、任选被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的苄基、或者与和它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的C3-C6-亚烷基环。
7.式(II)的化合物，
Figure A9519181600211
其中
    A、B、X、Y和Z具有权利要求1给出的定义，和R8代表烷基。
8.按权利要求7的式(II)的酰基-氨基酸酯的制备方法，其特征在于将式(XIV)的氨基酸衍生物
其中
    R12代表氢(XIVa)或烷基(XIVb)，和
    A和B具有权利要求1所给的定义，用式(XV)的苯基乙酰卤酰化，
其中
    X、Y和Z具有前面提到的定义，和
    Hal代表氯或溴，并且当R12’＝氢时，将生成的式(IIa)的酰基氨基酸酯化；
Figure A9519181600222
其中
    A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义，或者使式(XVI)的氨基腈
其中
    A和B具有前面提到的定义，与式(XV)的苯基乙酰卤反应，
其中
    X、Y和Z具有前面提到的定义，和
   Hal代表氯或溴得到式(XVII)的化合物，然后在硫酸存在下将这些化合物醇解处理，
其中A、B、X、Y和Z具有前面提到的定义。
9.式(XVII)的化合物，
其中
    A、B、X、Y和Z具有权利要求1给出的定义。
10.按权利要求9的式(XVII)化合物的制备方法，其特征在于使式(XVI)的氨基腈
其中
    A和B具有权利要求1给出的定义，与式(XV)的苯基乙酰卤反应，
Figure A9519181600241
其中
    X、Y和Z具有权利要求1给出的定义，和
    Hal代表氯或溴。
11.除化合物2-氯-4-甲氧基苯乙酰基氯之外的式(XV)的苯基乙酰卤，
其中
    X、Y和Z具有前面提到的定义，和
    Hal代表溴或氯。
12.农药，其特征在于包括至少一种按权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物。
13.按权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物在防治害虫中的应用。
14.防治害虫的方法，其特征在于使根据权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡啶烷-2，4-二酮衍生物作用于害虫和/或它们的环境。
15.农药的制备方法，其特征在于将根据权利要求1的式(I)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物与稀释剂和/或表面活性剂混合。
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