DE4336307A1 - Substituiertes Pyrazolinderivat - Google Patents
Substituiertes PyrazolinderivatInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues substituiertes Pyrazolinderivat, ein Verfahren zu
seiner Herstellung und seine Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Pyrazolinderivate eine gute Wirksamkeit
gegen tierische Schädlinge besitzen.
Siehe dazu z. B. DE-A 27 00 258, US-A 4 174 393, DE-A 25 29 689, US-A
4 070 365, EP-A 0 438 690.
Die Wirkungshöhe bzw. Wirkungsdauer dieser vorbekannten Verbindungen ist
jedoch, insbesondere gegen bestimmte Organismen oder bei niedrigen Anwendungs
konzentrationen, nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurde das neue substituierte Pyrazolinderivat 3(4′-Chlorphenyl)-4-(1′′H-4′′-chlor
pyrazol-1′′-yl)-4,5-dihydro-1-pyrazolcarbonsäure-(4-difluorchlormeth-oxy)-anilid der
Formel (I)
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man das neue substituierte Pyrazolinderivat der
Formel (I)
erhält, wenn man das Pyrazolinderivat der Formel (II)
mit dem Isocyanat der Formel (III)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen
wart von Basen umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß das neue Pyrazolinderivat der Formel (I) eine sehr
gute Wirksamkeit gegen Schädlinge und insbesondere eine sehr gute insektizide und
akarizide Wirksamkeit besitzt.
Überraschenderweise zeigt das erfindungsgemäße substituierte Pyrazolinderivat eine
erheblich bessere insektizide Wirksamkeit gegen pflanzenschädigende und warmblü
terparasitierende Insekten und Spinnentiere als aus dem Stand der Technik bekannte
chemisch und wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen.
Das zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoff benö
tigte Pyrazolinderivat der Formel (II) ist bekannt und kann nach bekannten Verfahren
hergestellt werden (siehe EP-A 0 438 690 und EP-A 0 546 420). Das ebenfalls zur
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoff benötigte Isocya
nat der Formel (III) ist bekannt (siehe DE-OS 21 17 662).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom
men inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere alipha
tische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe
wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol
ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff;
Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylengly
koldimethyl- oder -diethylether; Ketone wie Aceton oder Butanon oder Methyl
isobutyl-keton; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide wie N,N-
Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon
oder Hexamethylphosphorsäuretriamid, Ester wie Essigsäuremethylester oder
Essigsäureethylester oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten
Reaktionshilfsmittels durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblichen anorga
nischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkali-
oder Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid
oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Kalium
carbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammonium
carbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Cal
ciumacetat oder Ammoniumacetat sowie tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethyl
amin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, Piperidin, N-Methylpiperidin, N,N-
Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder
Diazabicycioundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 120°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen
20°C und 80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird üblicherweise unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu
arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an in 1-
Stellung unsubstituiertem Pyrzolin der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 2,5 Mol,
vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol an Isocyanat der Formel (III) und gegebenenfalls 0,01
bis 2,0 Mol, vorzugsweise 0, 1 bis 1,2 Mol an als Reaktionshilfsmittel verwendeter
Base ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte
erfolgt nach allgemein üblichen Methoden (vergl. hierzu das Herstellungsbeispiel).
Das substituierte Pyrazolinderivat der Formel (I) besitzt im Pyrazolinring ein asymme
trisches Kohlenstoffatom und liegt deshalb als Racemat vor.
Die Enantiomeren können nach folgenden bekannten Verfahren getrennt werden:
- 1. Herstellung und Trennung (beispielsweise durch Kristallisation) diastereomerer Salze.
- 2. Herstellung und Trennung von Diastereomeren nach dem aus Liebigs Ann. Chem. 1991, 823-825 ("Preparation of Enantiomerically Pure Pyrazolines by an Enantioconvergent Process") bekannten Verfahren.
- 3. Trennung der Enantiomeren an optisch aktiven Säulen.
Man erhält so
- (+)-3(4′-Chlorphenyl)-4-(1′′H-4′′-chlorpyrazol-1′′-yl)-4,5-dihydro-1--pyrazolcarbon säure-(4-difluorchlormethoxy)-anilid, [α]D: + 65,2° (c=1; CHCl₃), Fp. 192°C, und
- (-)-3(4′-Chlorphenyl)-4-(1′′H-4′′-chlorpyrazol-1′′-yl)-4,4 5-dihydro-1-pyrazolcarbon säure-(4-difluorchlormethoxy)-anilid, [α]D: - 65,90 (c=1; CHCl₃), Fp. 192°C.
Der Wirkstoff eignet sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise
Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der
Landwirtschaft, in der Tierhaltung, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie
auf dem Hygienesektor vorkommen. Er ist gegen normal sensible und resistente Arten
sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten
Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio
scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus
humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyaqlopterus arundinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca
spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,
Laodelphas striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae,
Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.,
Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis
flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia
podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona
magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Thizopertha dominica,
Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica
alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes
chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus
hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,
Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra
zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp.,
Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Hydrotaea spp., Haematobia spp., Glossina
spp., Melophagus spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.,
Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio horulanus, Oscinella
frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula
paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.,
Ctenocephalides spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus spp., Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora,
Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp.,
Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Otobius spp., Psoroptes spp., Chorioptes
spp., Sarcoptes spp., Psorergates spp., Demodex spp., Notoedres spp., Tarsonemus
spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff wirkt nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vor
ratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische
Parasiten (Ektoparasiten und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räude
milben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven,
Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und endoparasitisch lebende Würmer.
Er ist gegen normalsensible und resistente Arten und Stämme sowie gegen alle para
sitierenden und nicht parasitierenden Entwicklungsstadien der Ekto- und Endopara
siten wirksam.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff zeichnet sich durch eine hohe insektizide und aka
rizide Wirksamkeit aus.
Er läßt sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden
Insekten, wie beispielsweise gegen die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) oder
gegen die Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) oder gegen die
Larven der Kohlschabe (Plutella xylostella) oder gegen die Larven der grünen
Reiszikade (Nephotettix cincticeps) oder gegen die Larven des Baumwollkapsel
wurms (Heliothis armigera) oder gegen die Larven des Heerwurms (Spodoptera
frugiperda); zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben, wie beispielsweise
gegen die gemeine Spinnmilbe oder die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae)
einsetzen.
Darüber hinaus läßt er sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von
parasitisch lebenden Warmblüterschädlingen, wie beispielsweise gegen die Larven der
Goldfliege (Lucilia cuprina), gegen Rinderzecken (Boophilus microplus) oder gegen
Räudemilben (Psoroptes ovis) sowie gegen Schaben (Blattella germanica u. a.) ein
setzen.
Weiterhin zeigt die erfindungsgemäße Verbindung eine Wirksamkeit gegenüber para
sitischen Protozoen und zwar insbesondere gegen Coccidien und/oder Plasmodium.
Der Wirkstoff kann in die übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff
imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie
Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-For
mulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck
stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter
Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dis
pergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs
mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in
Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder
Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und
Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexa
non, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche
Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gas
förmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B.
natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdis
perse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder schaumer
zeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl
arylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydro
lysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl
cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen
sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung
mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Ne
matiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate,
Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorga
nismen hergestellte Stoffe u. a.
Genannt seien die folgenden Verbindungen:
Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Brofenprox, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Fluvalinate, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Pyresmethrin, Pyrethrum, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin,
Alanycarb, Bendiocarb, Benturacarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb,
Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos, Demeton M, Demeton-S-methyl, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dichlofenthion, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxathion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrifos, Methamidophos, Naled, Omethoate, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphention, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temephos, Thiomethon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Vamidothion,
Buprofezin, Chlorfiuazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron,
Imidacloprid, Nitenpyram,
Abamectin, Amitraz, Avermectin, Azadirachtin, Bensultap, Bacillus thuringiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyd, Milbemectin, Pymetrozine, Tebufenpyrad, Triazuron,
Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Disulfoton, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Methiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxamyl, Phorate, Phoxim, Prothiofos, Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox,
Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethion, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin Oxide, Fenothiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, Methidathion, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triarathene,
die Verbindung der Formel
Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Brofenprox, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Fluvalinate, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Pyresmethrin, Pyrethrum, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin,
Alanycarb, Bendiocarb, Benturacarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb,
Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos, Demeton M, Demeton-S-methyl, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dichlofenthion, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxathion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrifos, Methamidophos, Naled, Omethoate, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphention, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temephos, Thiomethon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Vamidothion,
Buprofezin, Chlorfiuazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron,
Imidacloprid, Nitenpyram,
Abamectin, Amitraz, Avermectin, Azadirachtin, Bensultap, Bacillus thuringiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyd, Milbemectin, Pymetrozine, Tebufenpyrad, Triazuron,
Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Disulfoton, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Methiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxamyl, Phorate, Phoxim, Prothiofos, Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox,
Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethion, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin Oxide, Fenothiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, Methidathion, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triarathene,
die Verbindung der Formel
und die Verbindung der Formel
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann ferner in seinen handelsüblichen Formu
lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in
Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die
Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst
aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration
der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugs
weise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der
Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch
eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff eignet sich auch zur Bekämpfung von Insekten,
Milben, Zecken usw. auf dem Gebiet der Tierhaltung und Viehzucht, wobei durch die
Bekämpfung der Schädlinge bessere Ergebnisse, z. B. höhere Milchleistungen, höheres
Gewicht, schöneres Tierfell, längere Lebensdauer usw. erreicht werden können.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs geschieht auf diesem Gebiet in
bekannter Weise, wie durch äußerliche Anwendung in Form beispielsweise des
Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des
Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion
sowie ferner durch das "feed-through"-Verfahren. Daneben ist auch eine Anwendung
als Formkörper (Halsband, Ohrmarke), sowie eine Anwendung in Form der
sogenannten Umgebungsbehandlung möglich.
Die Herstellung und biologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung soll
anhand der folgenden Beispiele erläutert werden.
2,81 g (0,01 Mol) 3(4′-Chlorphenyl)-4-(1′′H-4′′-chlorpyrazol-1′′-yl)-4,5-dihydropy
razol werden in 20 ml wasserfreiem Acetonitril bei 20-30°C gelöst und unter Rühren
2,2 g 4-Difluorchlormethoxyphenylisocyanat zugegeben. Die Mischung wird auf 50°C
erhitzt, dann werden 2 bis 3 Tropfen Triethylamin zugegeben. Anschließend wird bei
50°C eine Stunde gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum
abdestilliert und der Rückstand mit 25 ml Ether versetzt. Die sich nach einiger Zeit
abscheidenden Kristalle werden abgesaugt. Man erhält 2,5 g 3(4′-Chlorphenyl)-4-
(1′′H-4′′-chlorpyrazol-1′′-yl)-4,5-dihydro-1-pyrazolcarbonsäure-(4-d-ifluorchlormeth
oxy)-anilid als farblose Kristalle, mit dem Schmelzpunkt 226°C.
Im folgenden Anwendungsbeispiel wurde die nachstehend aufgeführte Verbindung als
Vergleichssubstanz eingesetzt.
(bekannt aus EP-A 0 438 690)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon
zentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt die erfindungsgemäße Verbindung überlegene Wirksamkeit
gegenüber dem Stand der Technik.
Claims (8)
1. 3(4′-Chlorphenyl)-4-(1′′H-4′′-chlorpyrazol-1′′-yl)-4,5-dihydro-1-pyr-azolcarbon
säure-(4-difluorchlormethoxy)-anilid der Formel (I)
2. Verfahren zur Herstellung des substituierten Pyrazolinderivats der Formel (I)
gemäß Anspruch 1
dadurch gekennzeichnet, daß man das Pyrazolinderivat der Formel (II)
mit dem Isocyanat der Formel (III)
gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart
von Basen umsetzt.
3. (-)-3(4′-Chlorphenyl)-4-(1′′H-4′′-chlorpyrazol-1′-yl)-4,5-dihydro-1--py
razolcarbonsäure-(4-difluorchlormethoxy)-anilid.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem sub
stituierten Pyrazolinderivat der Formel (I).
5. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeich
net, daß man das substituierte Pyrazolinderivat der Formel (I) auf tierische
Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung des substituierten Pyrazolinderivats der Formel (I) zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen.
7. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekenn
zeichnet, daß man das substituierte Pyrazolinderivat der Formel (I) mit Streck
mitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer
Wirkstoffkombination bestehend aus dem substituierten Pyrazolinderivat der
Formel (I) und mindestens einer Verbindung aus der Gruppe
Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Brofenprox, Cis-Res methrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Fluvalinate, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Pyresmethrin, Pyrethrum, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin,
Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb,
Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbo phenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos, Demeton M, Demeton-S-methyl, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dichlofenthion, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethyl vinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxa thion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrifos, Methamidophos, Naled, Omethoate, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphention, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temephos, Thiomethon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Vamidothion,
Buprofezin, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron,
Imidacloprid, Nitenpyram,
Abamectin, Amitraz, Avermectin, Azadirachtin, Bensultap, Bacillus thuringiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyd, Milbemectin, Pymetrozine, Tebufenpyrad, Triazuron,
Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Diazinon, Disulfoton, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Methiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxamyl, Phorate, Phoxim, Pro thiofos, Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox,
Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethion, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin Oxide, Fenothiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, Methidathion, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triarathene,
Verbindung der Formel und Verbindung der Formel
Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Brofenprox, Cis-Res methrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Fluvalinate, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Pyresmethrin, Pyrethrum, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin,
Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb,
Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbo phenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos, Demeton M, Demeton-S-methyl, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dichlofenthion, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethyl vinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxa thion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrifos, Methamidophos, Naled, Omethoate, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphention, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temephos, Thiomethon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Vamidothion,
Buprofezin, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron,
Imidacloprid, Nitenpyram,
Abamectin, Amitraz, Avermectin, Azadirachtin, Bensultap, Bacillus thuringiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyd, Milbemectin, Pymetrozine, Tebufenpyrad, Triazuron,
Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Diazinon, Disulfoton, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Methiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxamyl, Phorate, Phoxim, Pro thiofos, Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox,
Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethion, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin Oxide, Fenothiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, Methidathion, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triarathene,
Verbindung der Formel und Verbindung der Formel
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934336307 DE4336307A1 (de) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | Substituiertes Pyrazolinderivat |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934336307 DE4336307A1 (de) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | Substituiertes Pyrazolinderivat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4336307A1 true DE4336307A1 (de) | 1995-04-27 |
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ID=6500932
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19934336307 Withdrawn DE4336307A1 (de) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | Substituiertes Pyrazolinderivat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4336307A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001037667A1 (en) * | 1999-11-25 | 2001-05-31 | Novartis Ag | Combination of n-phenyl-n'-benzoyl urea derivative and nectin compounds for parasite control |
US6387388B1 (en) | 1995-11-08 | 2002-05-14 | Merck & Co., Inc. | Pesticidal formulation |
WO2003010148A1 (de) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolin-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1993
- 1993-10-25 DE DE19934336307 patent/DE4336307A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6387388B1 (en) | 1995-11-08 | 2002-05-14 | Merck & Co., Inc. | Pesticidal formulation |
WO2001037667A1 (en) * | 1999-11-25 | 2001-05-31 | Novartis Ag | Combination of n-phenyl-n'-benzoyl urea derivative and nectin compounds for parasite control |
WO2003010148A1 (de) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolin-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
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8130 | Withdrawal |