JPH06263731A - 置換１−ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 置換されている１−Ｈ−３−アリール−ピロ
リジン−２，４−ジオン誘導体。 【構成】 本発明は、式（Ｉ） ［式中、Ａ，Ｂはそれが結合している炭素原子と共に環
を形成し；Ｘ，Ｚはアルキル、ハロゲン、アルコキシ；
Ｙは水素、ハロゲン、（ハロ）アルキル、アルコキシ；
Ｇは水素、アシル基、−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ^４，Ｒ^５（但し、
Ｌ＝Ｏ，Ｓ；Ｒ^４，Ｒ^５＝アルキル、アルコキシ等）、
金属イオン同等物等；を表わす］を有する新規な１−Ｈ
−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体、
それらの製造方法、並びに有害生物防除剤としてのそれ
らの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、１−Ｈ−３−アリール
−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体、それらの複数の
製造方法、並びに有害生物防除剤（特に殺昆虫剤および
殺ダニ剤）および除草剤としてのそれらの使用に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオ
ン類が薬学特性を有することは既に記述されている（S.
Suzuki他、Chem. Pharm. Bull 15 1120 (1967））。更
に、Ｎ−フェニル−ピロリジン−２，４−ジオン類がR.
SchmiererおよびH. Mildenbergerによって合成された
（Liebigs Ann. Chem. 1985 1095）。これらの化合物が
有する生物学的活性は記述されていなかった。

【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第0,262,399号に
は、同様な構造を有する化合物（３−アリール−ピロリ
ジン−２，４−ジオン類）が開示されているが、それら
が除草剤、殺昆虫剤または殺ダニ剤活性を示すことにつ
いては何ら開示されていない。置換されていない二環状
３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨ
ーロッパ特許出願公開第355 599号およびヨーロッパ特
許第415,211号）、並びに置換されている単環状３−ア
リール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッ
パ特許出願公開第377,893号、ヨーロッパ特許第422,077
号および同497 127号）が開示されており、そしてこれ
らは除草剤、殺昆虫剤または殺ダニ剤活性を示す。

【０００４】多環状３−アリールピロリジン−２，４−
ジオン誘導体（ヨーロッパ特許第442 073号）、置換さ
れている二環状３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
オン類、並びに１−Ｈ−３−アリールピロリジン−ジオ
ン誘導体（ヨーロッパ特許第456 063号、同521 334号、
同501 129号）もまた開示されている。

【０００５】

【発明の構成】ここに、式（Ｉ）

【０００６】

【化３９】

【０００７】［式中、ＡおよびＢは、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、置換されている環を表
し、Ｘは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表
し、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまた
はハロゲノアルキルを表し、Ｚは、アルキル、ハロゲン
またはアルコキシを表し、ｎは、０、１、２または３を
表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、或は下記の基

【０００８】

【化４０】

【０００９】（ここで、Ｅは、金属イオン同等物または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは、酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共任意にハロゲン
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシア
ルキルまたはシクロアルキル（これにはヘテロ原子が割
り込んでいてもよい）、任意に置換されていてもよいフ
ェニル、任意に置換されていてもよいフェニルアルキ
ル、置換されているヘテロアリール、置換されているフ
ェノキシアルキル、或は置換されているヘテロアリール
オキシアルキルを表し、Ｒ²は、各場合共任意にハロゲ
ン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコ
キシアルキル、ポリアルコキシアルキル、或は各場合共
任意に置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを
表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合
共任意にハロゲン置換されていてもよいアルキル、アル
コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
チオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ、および各
場合共任意に置換されていてもよいフェニル、フェノキ
シまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに
独立して、水素を表すか、或は各場合共任意にハロゲン
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキ
シまたはアルコキシアルキルを表すか、或は任意に置換
されていてもよいフェニル、任意に置換されていてもよ
いベンジルを表すか、或は隣接するＮ原子と一緒になっ
て、酸素または硫黄が任意に割り込んでいてもよい環を
表す）を表す］を有する新規な置換スピロ環状１−Ｈ−
３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を見い
出した。

【００１０】一般式（Ｉ）の基Ｇが有する種々の意味
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）
を考慮して、下記の主要構造物（Ｉａ）から（Ｉｇ）が
生じる：

【００１１】

【化４１】

【００１２】

【化４２】

【００１３】

【化４３】

【００１４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは、
上述した意味を有する］。

【００１５】１個以上のキラル中心が存在していること
から、式（Ｉａ）−（Ｉｇ）を有する化合物は、一般
に、立体異性体の混合物の形態で得られ、これらは適宜
常法で分割可能である。これらは、ジアステレオマーの
混合物から成る形態、並びに純粋なジアステレオマーも
しくはエナンチオマーの形態で用いられ得る。本文で
は、以後、式（Ｉａ）から（Ｉｇ）を有する化合物を常
に考察するが、簡潔さの目的で、これは、純粋な化合物
を意味すると共に種々の比率で異性体、エナンチオマー
化合物および立体異性体化合物を含んでいる混合物も意
味すると理解されるべきである。

【００１６】更に、式（Ｉ）を有する新規な置換１−Ｈ
−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体
は、以下に記述する方法の１つで得られることを見い出
した。 （Ａ）式（Ｉａ）

【００１７】

【化４４】

【００１８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する１−Ｈ−３−アリール−ピ
ロリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール類
が、 式（ＩＩ）

【００１９】

【化４５】

【００２０】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］を有
するＮ−アシルアミノ酸エステル類に、希釈剤の存在下
および塩基の存在下、分子内縮合を受けさせるとき得ら
れるか、或は （Ｂ）式（Ｉｂ）

【００２１】

【化４６】

【００２２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹および
ｎは、上記意味を有する］を有する化合物が、 式（Ｉａ）

【００２３】

【化４７】

【００２４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記
意味を有する］を有する化合物と、 α）一般式（ＩＩＩ）

【００２５】

【化４８】

【００２６】［式中、Ｒ¹は、上記意味を有し、そして
Ｈａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す］を有
する酸ハロゲン化物とを、適宜希釈剤の存在下そして適
宜酸結合剤の存在下反応させるか、或は β）一般式（ＩＶ）

【００２７】

【化４９】Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上記意味を有する］を有するカルボン
酸無水物とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤
の存在下反応させるとき得られるか、或は （Ｃ）式（Ｉｃ−１）

【００２８】

【化５０】

【００２９】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²および
ｎは、上記意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を
表す］を有する化合物が、 式（Ｉａ）

【００３０】

【化５１】

【００３１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、一般式（Ｖ）

【００３２】

【化５２】Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ²およびＭは、上記意味を有する］を有する
クロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルと
を、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤の存在下反
応させるとき得られるか、或は （Ｄ）式（Ｉｃ−２）

【００３３】

【化５３】

【００３４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およ
びｎは、上記意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄
を表す］を有する化合物が、 式（Ｉａ）

【００３５】

【化５４】

【００３６】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、 α）一般式（ＶＩ）

【００３７】

【化５５】

【００３８】［式中、ＭおよびＲ²は、上記意味を有す
る］を有するクロロモノチオ蟻酸エステルもしくはクロ
ロジチオ蟻酸エステルとを、適宜希釈剤の存在下そして
適宜酸結合剤の存在下反応させるか、或は β）二硫化炭素に続いて、一般式（ＶＩＩ）

【００３９】

【化５６】Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ²は、上記意味を有し、そしてＨａｌは、塩
素、臭素またはヨウ素を表す］を有するハロゲン化アル
キルとを、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存
在下反応させるとき得られるか、或は （Ｅ）式（Ｉｄ）

【００４０】

【化５７】

【００４１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³および
ｎは、上記意味を有する］を有する化合物が、 式（Ｉａ）

【００４２】

【化５８】

【００４３】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、一般式（ＶＩＩ
Ｉ）

【００４４】

【化５９】 Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） ［式中、Ｒ³は、上記意味を有する］を有する塩化スル
ホニルとを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤の
存在下反応させるとき得られるか、或は （Ｆ）式（Ｉｅ）

【００４５】

【化６０】

【００４６】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、
Ｒ⁵およびｎは、上記意味を有する］を有する化合物
が、 式（Ｉａ）

【００４７】

【化６１】

【００４８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する１−Ｈ−３−アリール−ピ
ロリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール類
と、一般式（ＩＸ）

【００４９】

【化６２】

【００５０】［式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上記意味を
有し、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素
を表す］を有する燐化合物とを、適宜希釈剤の存在下ま
たは適宜酸結合剤の存在下反応させるとき得られるか、
或は （Ｇ）式（Ｉｆ）

【００５１】

【化６３】

【００５２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびｎ
は、上記意味を有し、そしてＥは、金属イオン同等物ま
たはアンモニウムイオンを表す］を有する化合物が、 一般式（Ｉａ）

【００５３】

【化６４】

【００５４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、 一般式（Ｘ）および（ＸＩ）

【００５５】

【化６５】

【００５６】［式中、Ｍｅは、一価もしくは二価の金属
イオンを表し、ｓおよびｔは、数１および２を表し、そ
してＲ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素およ
びアルキルを表す］とを、適宜希釈剤の存在下で反応さ
せるとき得られるか、或は （Ｈ）式（Ｉｇ）

【００５７】

【化６６】

【００５８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、
Ｒ⁷およびｎは、上記意味を有する］を有する化合物
が、 式（Ｉａ）

【００５９】

【化６７】

【００６０】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、 α）一般式（ＸＩＩ）

【００６１】

【化６８】 Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） ［式中、ＬおよびＲ⁶は、上記意味を有する］を有する
化合物とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜触媒の存在
下反応させるか、或は β）一般式（ＸＩＩＩ）

【００６２】

【化６９】

【００６３】［式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上記意味を
有する］を有する塩化カルバモイルもしくは塩化チオカ
ルバモイルとを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合
剤の存在下反応させるとき得られる。

【００６４】更に、式（Ｉ）を有する新規な１−Ｈ−３
−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体は、際
だった殺昆虫作用、殺ダニ作用および除草作用によって
特徴づけられることを見い出した。

【００６５】本出願の一般式に下記を適用する。

【００６６】Ａ、Ｂおよびそれらと結合している炭素原
子は、好適には、アルキル、シクロアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、チオアルキル、ハロゲンまたはフェ
ニルで単置換もしくは多置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピ
ロ環を表すか、或はＡ、Ｂおよびそれらと結合している
炭素原子は、好適には、任意に１個または２個の酸素お
よび／または硫黄原子が割り込んでいてもよいアルキレ
ンジイル基か或はアルキレンジオキシルまたはアルキレ
ンジチオイル基（この基は、それが結合している炭素原
子と一緒になって更に一層の５員から８員のスピロ環を
形成している）で置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を
表すか、或はＡ、Ｂおよびそれらと結合している炭素原
子は、好適には、２つの置換基がそれらと結合している
Ｃ原子と一緒になって飽和もしくは不飽和炭素環（これ
は任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンで置換さ
れていてもよくそして任意に酸素または硫黄原子が割り
込んでいてもよい）を表すＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表し、
Ａ、Ｂおよびそれらと結合している炭素原子は、特に好
適には、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−チオアルキル、フッ素、塩素またはフェニル
で単置換もしくは多置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−ス
ピロ環を表すか、或はＡ、Ｂおよびそれらと結合してい
る炭素原子は、特に好適には、任意に１個または２個の
酸素または硫黄原子が割り込んでいてもよいアルキレン
ジイル基か或はアルキレンジオキシルまたはアルキレン
ジチオオキシル基（これは、それが結合している炭素原
子と一緒になって更に一層の５員から７員のスピロ環を
形成している）で置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を
表すか、或はＡ、Ｂおよびそれらと結合している炭素原
子は、特に好適には、２つの置換基がそれらと結合して
いるＣ原子と一緒になって飽和もしくは不飽和炭素環
（これはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₃）、フッ素、塩素または臭素で置換されておりそし
て任意に酸素または硫黄原子が割り込んでいてもよい）
を表すＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表し、Ａ、Ｂおよびそれら
と結合している炭素原子は、非常に特に好適には、少な
くともメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキ
シル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ
−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、フッ素、塩素
またはフェニルで単置換もしくは多置換されていてもよ
いＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表すか、或はＡ、Ｂおよびそれ
らと結合している炭素原子は、非常に特に好適には、任
意に酸素または硫黄原子が割り込んでいてもよいアルキ
レンジイル基か或はアルキレンジオキシル基（これは、
それが結合している炭素原子と一緒になって更に一層の
５員から７員のスピロ環を形成している）で置換されて
いるＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表すか、或はＡ、Ｂおよびそ
れらと結合している炭素原子は、非常に特に好適には、
２つの置換基がそれらと結合している炭素原子と一緒に
なって飽和もしくは不飽和の５員もしくは６員環（これ
には任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい）を
表すＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表し、Ｘは、好適には、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキ
シを表し、Ｘは、特に好適には、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、
ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｘは、非
常に特に好適には、メチル、エチル、プロピル、２−プ
ロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシ
を表し、Ｙは、好適には、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロ
ゲノアルキルを表し、Ｙは、特に好適には、水素、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルを表し、Ｙは、非常に
特に好適には、水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−
プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フッ素、
塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメ
チルを表し、Ｚは、好適には、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハ
ロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｚは、特に
好適には、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｚは、非常に特に好適には、
メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ
−ブチル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ
またはエトキシを表し、ｎは、好適には、０から３の全
部の数字を意味し、ｎは、特に好適には、０、１または
２を意味し、ｎは、非常に特に好適には、０または１を
意味し、Ｇは、好適には、水素（ａ）を表すか、或は下
記の基

【００６７】

【化７０】

【００６８】（ここで、Ｅは、金属イオン同等物または
アンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは、各場
合共酸素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共
任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アル
キル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ
−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂
−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ
₈−アルキル、或は３から８個の環原子を有しそして酸
素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよいシク
ロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ
₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−
ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ
で置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロ
ゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲンおよび
／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘ
テロアリールを表すか、或は任意にハロゲンおよびＣ₁
−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ア
ミノおよびＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよい
ヘテロアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、Ｒ
²は、各場合共任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポ
リアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は各場
合共任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル
で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表
し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合共
任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₈）
−アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₃−アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇
−シクロアルキルチオを表すか、或は各場合共任意にハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されてい
てもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表
し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、
或は各場合共任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ
₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意
にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−
アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていて
もよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−
Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルまたはＣ₁
−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを
表すか、或は一緒になって、酸素または硫黄が任意に割
り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す）を
表し、Ｇは、特に好適には、水素（ａ）を表すか、或は
基

【００６９】

【化７１】

【００７０】（ここで、Ｅは、金属イオン同等物または
アンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは、酸素
および／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共任意にハ
ロゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂
−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキ
ル、或は３から７個の環原子を有しそして１−２個の酸
素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよいシク
ロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ
₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−
ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ
で置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロ
ゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、
臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
てもよいヘテロアリールを表すか、或は任意にフッ素、
塩素、臭素およびＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていて
もよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表すか、或は
任意にフッ素、塩素、臭素、アミノおよびＣ₁−Ｃ₄−ア
ルキルで置換されていてもよいヘテロアリールオキシ−
Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表し、Ｒ²は、各場合共任意にハ
ロゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ ₃
−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルを表すか、或は各場合共任意にハロゲン、ニ
トロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい
フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ
⁵は、互いに独立して、各場合共任意にハロゲン置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−
アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−
アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表す
か、或は各場合共任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、
シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲ
ノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−
ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フ
ェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、
互いに独立して、水素を表すか、或は任意にハロゲン置
換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シ
クロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アル
ケニルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキ
ルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコ
キシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任
意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲ
ノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されてい
てもよいベンジルを表すか、或は一緒になって、酸素ま
たは硫黄で任意に置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−アル
キレン環を表す）を表し、Ｇは、非常に特に好適には、
水素（ａ）を表すか、或は基

【００７１】

【化７２】

【００７２】（ここで、Ｅは、金属イオン同等物または
アンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは、酸素
および／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共任意にフ
ッ素−または塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−
アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−
Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂
−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は３から６個の環原子を
有しそして１から２個の酸素および／または硫黄原子が
割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は任
意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシまたはニトロで置換されてい
てもよいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメトキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃
−アルキルを表すか、或は各場合共任意にフッ素、塩
素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい
フラノイル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよび
ピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチル
またはエチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は各場合共任意にフッ
素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されてい
てもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミ
ジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよびチアゾリルオキ
シ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、Ｒ²は、各場合共任
意にフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ
₁₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ポリア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は各場合共
任意にフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフル
オロメチルで置換されていてもよいフェニルまたはベン
ジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、
各場合共任意にフッ素または塩素で置換されていてもよ
いＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルア
ミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或は各場
合共任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁
−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−フルオロアルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキル
チオまたはＣ₁−Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよい
フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶
およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各
場合共任意にフッ素、塩素または臭素で置換されていて
もよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルまた
はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを表す
か、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は
任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
で置換されていてもよいベンジルを表すか、或は一緒に
なって、酸素または硫黄で任意に置換されていてもよい
Ｃ₄−Ｃ₆−アルキレン環を表す）を表す。

【００７３】製造実施例で挙げる化合物に加えて、式
（Ｉａ）を有する下記の化合物が個々に挙げられ得る。

【００７４】

【化７３】

【００７５】

【表１】

【００７６】

【表２】

【００７７】製造実施例で挙げる化合物に加えて、式
（Ｉｂ）を有する下記の化合物が個々に挙げられ得る。

【００７８】

【化７４】

【００７９】

【表３】

【００８０】

【表４】

【００８１】

【表５】

【００８２】

【表６】

【００８３】

【表７】

【００８４】

【表８】

【００８５】

【表９】

【００８６】

【表１０】

【００８７】

【表１１】

【００８８】

【表１２】

【００８９】

【表１３】

【００９０】

【表１４】

【００９１】製造実施例で挙げる化合物に加えて、式
（Ｉｃ）を有する下記の化合物が個々に挙げられ得る。

【００９２】

【表１５】

【００９３】

【表１６】

【００９４】

【表１７】

【００９５】

【表１８】

【００９６】

【表１９】

【００９７】

【表２０】

【００９８】

【表２１】

【００９９】

【表２２】

【０１００】

【表２３】

【０１０１】

【表２４】

【０１０２】

【表２５】

【０１０３】

【表２６】

【０１０４】

【表２７】

【０１０５】

【表２８】

【０１０６】

【表２９】

【０１０７】

【表３０】

【０１０８】

【表３１】

【０１０９】方法（Ａ）に従いＮ−２，４−ジクロロフ
ェニルアセチル−１−アミノ−４−エチルシクロヘキサ
ン−カルボン酸エチルを用いる場合、本発明に従う方法
の過程は下記の反応式で表され得る：

【０１１０】

【化７５】

【０１１１】方法（Ｂ）（変法α）に従い３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−５，５−（３−メチ
ル）−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンと
塩化ピバロイルを出発物質として用いる場合、本発明に
従う方法の過程は下記の反応式で表され得る：

【０１１２】

【化７６】

【０１１３】方法（Ｂ）（変法β）に従い３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−５，５−（テトラメチ
ル）−ジメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンと無水
酢酸を出発化合物として用いる場合、本発明に従う方法
の過程は下記の反応式で表され得る：

【０１１４】

【化７７】

【０１１５】方法（Ｃ）に従い３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−５，５−（３−メチル）−テトラメ
チレン−ピロリジン−２，４−ジオンとクロロ蟻酸エト
キシエチルを出発化合物として用いる場合、本発明に従
う方法の過程は下記の反応式で表され得る：

【０１１６】

【化７８】

【０１１７】方法（Ｄα）に従い３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５，５−（４，４−ジメチル）−
ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンとクロロ
モノチオ蟻酸メチルを出発材料として用いる場合、反応
過程は下記で表され得る：

【０１１８】

【化７９】

【０１１９】方法（Ｄβ）に従い３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５，５−（４−メトキシ）−ペン
タメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン、二硫化炭素
およびヨウ化メチルを出発成分として用いる場合、反応
過程は下記で表され得る：

【０１２０】

【化８０】

【０１２１】方法（Ｅ）に従い３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−５，５−（２−メチル）−ペンタメ
チレン−ピロリジン−２，４−ジオンとメタンスルホニ
ルクロライドを出発材料として用いる場合、反応過程は
下記で表され得る：

【０１２２】

【化８１】

【０１２３】方法（Ｆ）に従い３−（２，４−ジメチル
フェニル）−５，５−（３−メチル）−ペンタメチレン
−ピロリジン−２，４−ジオンとメタンチオクロロホス
ホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを出発材料とし
て用いる場合、反応過程は下記で表され得る：

【０１２４】

【化８２】

【０１２５】方法（Ｇ）に従い３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−５，５−（４−ｔ−ブチル）−ペン
タメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンとＮａＯＨを
成分として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記
の反応式で表され得る：

【０１２６】

【化８３】

【０１２７】方法（Ｈα）に従い３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５，５−（２−メチル）−ペンタ
メチレン−ピロリジン−２，４−ジオンとエチルイソシ
アネートを出発材料として用いる場合、反応過程は下記
で表され得る：

【０１２８】

【化８４】

【０１２９】方法（Ｈβ）に従い３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５，５−（３，４−ジメチル）ペ
ンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンとジメチル
カルバモイルクロライドを出発材料として用いる場合、
反応過程は下記で表され得る：

【０１３０】

【化８５】

【０１３１】本発明に従う方法（Ａ）における出発物質
として必要な式（ＩＩ）

【０１３２】

【化８６】

【０１３３】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ
⁸は、上述した意味を有する］を有する化合物は新規で
ある。

【０１３４】式（ＩＩ）を有するアシル−アミノ酸エス
テル類は、例えば式（ＸＩＶ）

【０１３５】

【化８７】

【０１３６】［式中、Ｒ⁹’は、水素（ＸＩＶａ）およ
びアルキル（ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡおよびＢは、
上述した意味を有する］を有するアミノ酸誘導体を、式
（ＸＶ）

【０１３７】

【化８８】

【０１３８】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した
意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］
を有するフェニルアセチルのハロゲン化物でアシル化す
る（Chem. Reviews 52、237-416 (1953）；Bhattachary
a、 Indien J. Chem 6、 341-5、 1968）か、 或は式（ＩＩａ）

【０１３９】

【化８９】

【０１４０】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上述した意味を有し、そしてＲ⁹は、水素を表す］を有
するアシルアミノ酸類のエステル化を行う（Chem. Ind.
(London) 1568 (1968)）とき得られる。

【０１４１】式（ＸＩＶａ）を有する置換されているシ
クロヘキシルアミノカルボン酸は、一般に、Bucherer-B
ergs反応でか或はStrecker合成で入手可能であり、そし
てこれらは、各場合共種々の異性体形態で得られる。例
えば、このBucherer-Bergs反応条件では、主に、Ｒとカ
ルバモイル基がエクアトリアルに位置している異性体
（以後簡潔さの目的でβと呼ぶ）が得られ、一方Streck
er合成条件では、主に、Ｒとアミノ基がエクアトリアル
に位置している異性体（以後簡潔さの目的でαと呼ぶ）
が得られる。

【０１４２】

【化９０】

【０１４３】（L. Munday、 J. Chem. Soc. 4372 (196
1); J. T. Eward、 C. Jitrangeri、 Can.J. Chem. 53、 3
339 (1975））。

【０１４４】更に、上記方法（Ａ）で用いられる式（Ｉ
Ｉ）

【０１４５】

【化９１】

【０１４６】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｔ、Ｚ、ｎおよ
びＲ⁸は、上述した意味を有する］を有する出発材料
は、式（ＸＶＩ）

【０１４７】

【化９２】

【０１４８】［式中、ＡおよびＢは、上述した意味を有
する］を有するアミノニトリル類と、式（ＸＶ）

【０１４９】

【化９３】

【０１５０】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した
意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］
を有するフェニルアセチルのハロゲン化物とを反応させ
ることにより、 式（ＸＶＩＩ）

【０１５１】

【化９４】

【０１５２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上述した意味を有する］を有する化合物を生じさせた
後、これらに硫酸中のアルコール分解を受けさせること
で製造され得る。

【０１５３】式（ＸＶＩＩ）を有する化合物もまた新規
である。

【０１５４】製造実施例で挙げた中間体に加えて、限定
するものではないが、式（ＩＩ）を有する下記の化合物
が例として挙げられ得る。

【０１５５】Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチ
ル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸メチル Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサン
カルボン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサン
カルボン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカ
ルボン酸メチル Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−フェニル−シクロヘキサンカル
ボン酸メチル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン
酸メチル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン
酸メチル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸
メチル Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸メ
チル Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸メチル。

【０１５６】製造実施例で挙げた中間体に加えて、限定
するものではないが、式（ＩＩａ）を有する下記の化合
物が例として挙げられ得る。

【０１５７】Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチ
ル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサン
カルボン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサン
カルボン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカ
ルボン酸 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチ
ル）−１−アミノ−４−フェニル−シクロヘキサンカル
ボン酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン
酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン
酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１
−アミノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−３，４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミ
ノ−４−フェニル−シクロヘキサンカルボン酸。

【０１５８】式（ＩＩａ）を有する化合物は、例えば、
式（ＸＶ）を有するフェニルアセチルのハロゲン化物と
式（ＸＩＶａ）を有するアミノ酸類とから、Schotten-B
aumannの方法を用いることで入手可能である（Organiku
m「有機化学における実験室実施」、第9版、 446 (197
0）VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften、 Berli
n）。

【０１５９】式（ＩＩＩ）を有する酸ハロゲン化物、式
（ＩＶ）を有するカルボン酸無水物、式（Ｖ）を有する
クロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル、式
（ＶＩ）を有するクロロモノチオ蟻酸エステルまたはク
ロロジチオ蟻酸エステル、式（ＶＩＩ）を有するハロゲ
ン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）を有する塩化スルホニ
ル、式（ＩＸ）を有する燐化合物、そして式（Ｘ）およ
び（ＸＩ）を有する金属水酸化物またはアミン類、並び
に式（ＸＩＩＩ）を有するイソシアネート類またはカル
バモイルクロライド［これらの全ては、本発明に従う方
法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）お
よび（Ｈ）を実施するための出発材料として必要とされ
ている］は、一般的に有機化学または無機化学で知られ
ている化合物である。

【０１６０】方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎお
よびＲ⁸が上述した意味を有する式（ＩＩ）を有する化
合物に塩基存在下の分子内縮合反応を受けさせることに
よって特徴づけられる。

【０１６１】本発明に従う方法（Ａ）で用いられ得る希
釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。下記のものが好
適に使用できる：炭化水素類、例えばトルエンおよびキ
シレン、更にエーテル類、例えばジブチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、更に極性
溶媒、例えばジメチルスルホキサイド、スルホラン、ジ
メチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、お
よびまたアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イ
ソブタノールおよび第三ブタノールなど。

【０１６２】本発明に従う方法（Ａ）を実施するために
用いられ得る塩基（脱プロトン剤）は、通常のプロトン
受容体の全てである。下記のものが好適に使用できる：
アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属の水酸化物、アル
カリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の酸化物、アルカ
リ土類金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の炭酸
塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム、ここでこれらの金属は、
例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テト
ラブチルアンモニウム、Adogen 464［＝塩化メチルトリ
アルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウム］またはTDA 1［＝
トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］などの
如き相移動触媒の存在下でも使用できる。アルカリ金
属、例えばナトリウムもしくはカリウムも使用できる。
更に、アルカリ金属のアミド類、アルカリ金属の水素化
物、アルカリ土類金属のアミド類およびアルカリ土類金
属の水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリ
ウムおよび水素化カルシウム、更にまた、アルカリ金属
のアルコラート、例えばナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラートおよびカリウム第三ブチラートも使用で
きる。

【０１６３】本発明に従う方法（Ａ）を実施するときの
反応温度は、実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、
本方法は、０℃から２５０℃の温度、好適には５０℃か
ら１５０℃の温度で行われる。

【０１６４】本発明に従う方法（Ａは、一般に大気圧下
で行われる。

【０１６５】本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合、
式（ＩＩ）の反応体および脱プロトン化用塩基は、一般
に、おおよそ等モルの２倍量で用いられる。しかしなが
ら、１つもしくは他の成分を過剰量（３モルにまで）で
用いることも可能である。

【０１６６】方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物と式
（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物とを反応させるこ
とを特徴とする。

【０１６７】酸ハロゲン化物を用いるときの本発明に従
う方法（Ｂα）で用いられる希釈剤は、これらの化合物
に不活性な全ての溶媒である。下記のものが好適に使用
できる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレンおよびテトラリン、更にハロゲノ炭化水
素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、更に
ケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケ
トン、更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサン、そして更にカルボン
酸エステル、例えば酢酸エチル、そしてまた強極性溶
媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびスルホランな
ど。酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分に安定な場
合、この反応はまた水の存在下でも実施できる。

【０１６８】相当するカルボン酸ハロゲン化物を使用す
る場合、本発明に従う方法（Ｂα）に従う反応に適切な
酸結合剤は通常の酸受容体の全てである。下記のものが
好適に使用できる：三級アミン類、例えばトリエチルア
ミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）、Huening塩基およびＮ，Ｎ−
ジメチル−アニリン、更にアルカリ土類金属酸化物、例
えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、更にアル
カリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウ
ムなど、そしてまたアルカリ金属の水酸化物、例えば水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど。

【０１６９】本発明に従う方法（Ｂα）でカルボン酸ハ
ロゲン化物を使用するときの反応温度も、実質的な範囲
内で変化させ得る。一般に、本方法は、−２０℃から＋
１５０℃の温度、好適には０℃から１００℃の温度で行
われる。

【０１７０】本発明に従う方法（Ｂα）を実施する場
合、式（Ｉａ）の出発物質および式（ＩＩＩ）のカルボ
ン酸ハロゲン化物は、一般に、おおよそ等モル量で用い
られる。しかしながら、過剰量（５モルにまで）のカル
ボン酸ハロゲン化物を用いることも可能である。処理は
通常の方法で行う。

【０１７１】方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物と式
（ＩＶ）のカルボン酸無水物とを反応させることを特徴
とする。

【０１７２】本発明に従う方法（Ｂβ）における式（Ｉ
Ｖ）を有する反応体としてカルボン酸無水物を用いる場
合、使用できる希釈剤は、好適には、酸ハロゲン化物を
使用する場合にも好適に適切である希釈剤である。これ
とは別に、カルボン酸無水物を過剰に用いることで同時
に希釈剤として作用させることも可能である。

【０１７３】本発明に従う方法（Ｂβ）でカルボン酸無
水物を使用するときの反応温度も、実質的な範囲内で変
化させ得る。一般に、本方法は、−２０℃から＋１５０
℃の温度、好適には０℃から１００℃の温度で行われ
る。

【０１７４】本発明に従うこの方法を実施する場合、式
（Ｉａ）の出発材料および式（ＩＶ）のカルボン酸無水
物は、一般に、おおよそ等モル量で用いられる。しかし
ながら、過剰量（５モルにまで）のカルボン酸無水物を
用いることも可能である。処理は通常の方法で行う。

【０１７５】一般に、続いて、希釈剤および過剰のカル
ボン酸無水物並びに生じてくるカルボン酸を、蒸留か、
或は有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除去する
操作を行う。

【０１７６】方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物と式
（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエ
ステルとを反応させることを特徴とする。

【０１７７】相当するクロロ蟻酸エステルもしくはクロ
ロ蟻酸チオエステルを使用する場合、本発明に従う方法
（Ｃ）の反応に適切な酸結合剤は通常の酸受容体の全て
である。下記のものが好適に使用できる：三級アミン
類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、
ＤＢＵ、ＤＢＮ、Huening塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル
−アニリン、更にアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化
マグネシウムおよび酸化カルシウム、更にアルカリ金属
の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、
並びにアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ムおよび水酸化カリウム。

【０１７８】本発明に従う方法（Ｃ）でクロロ蟻酸エス
テルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを使用する場合、
使用できる希釈剤は、これらの化合物に不活性な全ての
溶媒である。下記のものが好適に使用できる：炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンお
よびテトラリン、更にハロゲノ炭化水素類、例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
およびｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン類、例えばア
セトンおよびメチルイソプロピルケトン、更にエーテル
類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン、そして更にカルボン酸エステル、例えば
酢酸エチル、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルス
ルホキサイドおよびスルホランなど。

【０１７９】式（Ｖ）を有するカルボン酸誘導体として
クロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを
使用する場合、本発明に従う方法（Ｃ）を実施するとき
の反応温度は、実質的な範囲内で変化させ得る。希釈剤
および酸結合剤の存在下でこの方法を実施する場合、反
応温度は、一般に−２０℃から＋１００℃の温度、好適
には０℃から５０℃の温度で行われる。

【０１８０】本発明に従う方法（Ｃ）は一般に大気圧下
で行う。

【０１８１】本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合、
式（Ｉａ）の出発材料および式（Ｖ）の相当するクロロ
蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルは、一般
に、おおよそ等モル量で用いられる。しかしながら、１
つもしくは他の成分を過剰量（２モルにまで）で用いる
ことも可能である。処理は通常の方法で行う。一般に、
続いて、沈澱してくる塩類を除去した後、希釈剤を脱溶
媒することにより、その残存する反応混合物を濃縮する
操作を行う。

【０１８２】製造方法（Ｄ）において、０から１２０
℃、好適には２０から６０℃で、式（Ｉａ）の出発化合
物１モル当たりおおよそ１モルの、式（ＶＩ）を有する
クロロモノチオ蟻酸エステルもしくはクロロジチオ蟻酸
エステルを反応させる。

【０１８３】任意に添加される適切な希釈剤は不活性な
極性有機溶媒の全て、例えばエーテル類、アミド類、ス
ルホン類およびスルホキサイド類である。

【０１８４】ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィド
が好適に使用される。

【０１８５】好適な具体例において、強脱プロトン化
剤、例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラ
ートを添加することにより、化合物Ｉａのエノラート塩
を製造する場合、酸結合剤を更に添加しなくてもよい。

【０１８６】酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通
常の無機もしくは有機塩基であり、例として水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよ
びトリエチルアミンが挙げられる。

【０１８７】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ、大気圧下で行うのが好適である。処理は通常の方法
で行われる。

【０１８８】製造方法（Ｄβ）において、式（Ｉａ）の
出発化合物１モル当たり等モル量もしくは過剰量の二硫
化炭素を添加する。この方法は好適には０から５０℃、
特に２０から３０℃の温度で行われる。

【０１８９】最初に脱プロトン化剤（例えばカリウム第
三ブチラートもしくは水素化ナトリウムなど）を添加す
ることにより式（Ｉａ）を有する化合物から相当する塩
を製造するのがしばしば好都合である。例えば室温で数
時間撹拌した後、中間体の生成が完結するまで、化合物
（Ｉａ）と二硫化炭素とを反応させる。

【０１９０】この生成物と式（ＶＩＩ）を有するハロゲ
ン化アルキルとの更に一層の反応は、好適には０から７
０℃、特に２０から５０℃で行われる。この方法におい
て、少なくとも等モル量のハロゲン化アルキルが用いら
れる。

【０１９１】この方法は、大気圧下か或は加圧下で行わ
れ、好適には大気圧下である。

【０１９２】再び、処理を通常方法で行う。

【０１９３】製造方法（Ｅ）において、−２０から１５
０℃、好適には１１から７０℃で、式（Ｉａ）の出発化
合物１モル当たりおおよそ１モルの塩化スルホニル（Ｖ
ＩＩＩ）を反応させる。

【０１９４】任意に添加する適切な希釈剤は不活性の極
性有機溶媒の全て、例えばエーテル類、アミド類、ニト
リル類、スルホン類、スルホキサイド類またはハロゲン
化炭化水素、例えば塩化メチレンなどである。

【０１９５】ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフィドおよ
び塩化メチレンが好適に使用される。

【０１９６】好適な具体例において、強脱プロトン化剤
（例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラー
トなど）を添加することにより、化合物Ｉａのエノラー
ト塩を製造する場合、酸結合剤を更に添加しなくてもよ
い。

【０１９７】酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通
常の無機もしくは有機塩基であり、例として水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよ
びトリエチルアミンが挙げられる。

【０１９８】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ、大気圧下で行うのが好適である。処理は通常の方法
で行われる。

【０１９９】製造方法（Ｆ）において、構造（Ｉｅ）を
有する化合物を得る目的で、−４０℃から１５０℃、好
適には−１０℃から１１０℃の温度で、化合物（Ｉａ）
１モル当たり１から２、好適には１から１．３モルの、
式（ＩＸ）を有する燐化合物を反応させる。

【０２００】任意に添加する適切な希釈剤は不活性の極
性有機溶媒の全て、例えばエーテル類、アミド類、ニト
リル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、ス
ルホキサイド類などである。

【０２０１】アセトニトリル、ジメチルスルホキサイ
ド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび
塩化メチレンが好適に使用される。

【０２０２】任意に添加される適切な酸結合剤は通常の
有機もしくは無機塩基、例えば水酸化物もしくは炭酸塩
である。例として下記のものが挙げられる：水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよ
びトリエチルアミン。

【０２０３】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ、大気圧下で行うのが好適である。処理は有機化学で
通常の方法で行われる。得られる最終生成物は、好適に
は、晶析、クロマトグラフィー精製、或はいわゆる「イ
ンシピエント蒸留」、即ち揮発成分の真空除去、によっ
て精製される。

【０２０４】製造方法（Ｇ）は、式（Ｉａ）の化合物と
金属水酸化物（Ｘ）またはアミン類（ＸＩ）とを反応さ
せることによって特徴づけられる。

【０２０５】本発明に従う方法で用いられ得る希釈剤
は、好適にはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジエチルエーテルなどであるか、或はアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ノールであるが、水も用いられ得る。本発明に従う方法
（Ｇ）は、一般に大気圧下で行われる。この反応温度は
一般に−２０℃から１００℃、好適には０℃から５０℃
である。

【０２０６】製造方法（Ｈα）では、０から１００℃、
好適には２０から５０℃で式（Ｉａ）を有する出発化合
物１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）を有するイソシ
アネートを反応させる。

【０２０７】任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活
性な有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル
類、スルホン類またはスルホキサイド類である。

【０２０８】この反応を促進する目的で適宜触媒が用い
られ得る。用いられ得る触媒は、非常に有利には、有機
錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートなどである。
この方法は好適には大気圧下で行われる。

【０２０９】製造方法（Ｈβ）では、０から１５０℃、
好適には２０から７０℃で式（Ｉａ）を有する出発化合
物１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）を有するカル
バモイルクロライドを反応させる。

【０２１０】任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活
性な有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン
類またはスルホキサイド類である。

【０２１１】ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンが好適
に用いられる。

【０２１２】好適な具体例において、強脱プロトン化剤
（例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラー
トなど）を添加することにより、化合物（Ｉａ）のエノ
ラート塩を製造する場合、酸結合剤を更に添加しなくて
もよい。

【０２１３】酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通
常の無機もしくは有機塩基であり、例として水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルア
ミンまたはピリジンが挙げられる。

【０２１４】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ、大気圧下で行うのが好適である。処理は通常の方法
で行われる。

【０２１５】該活性化合物は、農業、林業、保存製品お
よび原料の保護、並びに衛生の分野で遭遇する動物性有
害生物、好適には節足動物および線虫類、特に昆虫綱お
よびクモ綱の駆除用として適切である。それらは、通常
の感受性および耐性を有する種族に対し、並びに全ての
または個々の発育段階に対して活性を有している。上述
した有害生物には次のものが含まれる：等脚目（Isopod
a）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus ase
llus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、
およびポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）；倍
脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブッ
トラタス（Blaniulus guttulatus）；チロポダ目（Chil
opoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス
（Geophilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutige
ra spp.）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えば
スカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculat
a）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サ
ッカリナ（Lepisma saccharina）；トビムシ目（Collem
bola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onyc
hiurus armatus）；直し目（Orthoptera）のもの、例え
ばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、
ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコ
ファエ・マデラエ（Leucophaea maderrae）、チャバネ
・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメ
スチクス（ Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa
spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migrato
rioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melan
oplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリ
ア（Schistocerca gregaria）；ハサミムシ目（Dermapt
ere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
（Forficula auricularia）；シロアリ目（Isoptera）
のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s
pp.）；シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロク
セラ・バスタリクス（Phylloxeravastatrix）、ペンフ
ィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（ Pediculus hum
anus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）
およびケモノオホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジ
ラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ
（Trichodectes spp.）およびダマリネア（Damalinea s
pp.）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えば
クリガネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）およ
びネギアザミウマ（Thrips tabaci）；半し目（Heterop
tera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster s
pp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus i
ntermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrat
a）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス
・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ
（Triatoma spp.）；同し目（Homoptera）のもの、例え
ばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassica
e）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウ
ロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporarioru
m）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンア
ブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス
・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ
（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、
リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキア
ブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガア
ブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（My
zus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humul
i）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、
ヒメヨコバイ（ Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロ
バッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（ N
ephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（L
ecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saisset
ia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコツカ
ス（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla sp
p.）；鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカ
ミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニ
アリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル
マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュ
ウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plute
lla maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustri
a）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、
マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・
スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハ
モグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis
spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Felt
ia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulan
a）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、シロナトヨウ（S
podotera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassica
e）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモ
ンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodopt
era spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonell
a、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo
spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコ
ナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（T
ineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea
pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテ
ラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・
ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Cap
ua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Cho
ristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（C
lysia ambiguella）、チャハマキ（Homona magnanima）
およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；
しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・
プンクタツム（Anobiumpunctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュ
ルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレ
アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Dia
brotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psyl
liodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Ep
ilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria sp
p.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensi
s）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウム
シ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッス
（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmo
polites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス
（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ
（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes sp
p.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌ
ス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus sp
p.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス
・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus ho
loleucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloid
es）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロ
コメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキ
ムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus sp
p.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth
a）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（C
ostelytra zealandica）；膜し目（Hymenoptera）のも
の、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエ
ヒメアリ（Monomorium pharaonis）およびスズメバチ
（Vespa spp.）；双し目（Diptera）のもの、例えばヤ
ブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、
イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Dros
ophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒ
メイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフ
ァラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Lucil
ia spp.）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレ
ブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus sp
p.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（S
tomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバ
エ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア
（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オス
シネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Ph
orbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyosc
yami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capita
ta）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ
・パルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonapt
era）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla
cheopis）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）；ク
モ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウ
ルス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタ
ンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のも
の、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダ
ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros sp
p.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリフィエス
・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyll
ocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus sp
p.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリ
オマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalommasp
p.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ
（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）およびホコリ
ダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia p
raetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus sp
p.）、ナミハダニ（Tetranychus spp.）。

【０２１６】本発明に従う活性化合物は高度の殺昆虫お
よび殺ダニ活性によって特徴づけられる。

【０２１７】これらは、植物に損傷を与える昆虫、例え
ばからし菜甲虫の幼虫（Phaedon cochleariae）に対し
てか或は緑色稲せみ（Nephotettix cincticeps）の幼虫
に対してか或はキャベツの蛾の幼虫（Phutella maculip
ennis）に対する防除に関して特に成功裏に用いられ得
る。

【０２１８】本発明に従う活性化合物は更に、落葉剤、
乾燥剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使
用できる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場
所で生育する全ての植物類であると理解すべきである。
本発明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として
作用するかどうかは本質的に使用量に依存している。本
発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物に関して使
用できる：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）、トリホリウム属（Trifolium）、ウマノアシ
ガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。

【０２１９】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。

【０２２０】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m），しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物に及ぶ。

【０２２１】該化合物は、濃度によるが、例えば工業用
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として適切である。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的駆除用として使用できる。

【０２２２】本発明に従う活性化合物は、発芽前および
発芽後方法において、双子葉植物栽培中の単子葉植物を
選択的に駆除するために非常に適切である。例えばこれ
らは、雑草駆除に関して、大豆またはサトウダイコンに
おいて非常に成功裏に使用できる。

【０２２３】本活性化合物は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉剤、打ち粉、塗布剤、
可溶粉剤、粒剤、懸濁乳化濃縮物、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成材料、および重合体物質中の非常に
微細なカプセル剤に変えることができる。

【０２２４】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類および／または
固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合する
ことで製造される。

【０２２５】増量剤として水を使用する場合、例えば有
機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒とし
ては、主として次のものが適切である：芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコー
ル類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに
水。

【０２２６】固体の担体としては、例えばアンモニウム
塩類および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ
酸塩が適しており、粒剤用の固体担体としては、例えば
破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の
合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし
殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適してお
り、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ
オン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適
している。

【０２２７】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。更に一層の
添加剤は鉱物油および植物油であり得る。

【０２２８】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。

【０２２９】調剤は一般に、０．１から９５重量％、好
適には０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。

【０２３０】本発明に従う活性化合物は、雑草駆除のた
め、そのまま、或はそれらの調剤の形態で、公知の除草
剤との混合物として用いられ、これは仕上げ調剤または
タンク混合物として用いられ得る。

【０２３１】該混合物のための適切な除草剤は、公知の
除草剤、例えば穀物中の雑草駆除のための１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン（AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−尿素（METABENZTHIAZURO
N）；サトウダイコン中の雑草駆除のための４−アミノ
−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）および大豆中の雑草
駆除のための４−アミノ−６−（１，１−ジメチル−エ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン（METRIBUZIN）である。２，４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジク
ロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；３−イ
ソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オ
ン−２，２−ジオキサイド（BENTAZON）；５−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル
（BIFENOX）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベ
ンゾニトリル（BROMOXYNIL）；２−クロロ−Ｎ−［（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−アミノ］−カルボニル−ベンゼンスルホンア
ミド（CHLORSULFURON）；２−［４−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、それの
メチルエステルまたはそれのエチルエステル（DICLOFOP
-METHYL）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ET
HIOZIN）；２−４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾ
リル）−オキシ］−フェノキシプロピオン酸、それのメ
チルエステルまたはそれのエチルエステル（FENOXAPRO
P）；［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオ
ロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはその１−
メチルヘプチルエステル（FLUROXYPYR）；２−［４，５
−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−
５−オクソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４
（５）−メチル安息香酸メチル（IMAZAMETHABENZ）；
３，５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（IO
XYNIL）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピ
ルフェニル）−尿素（ISOPROTURON）；（２−メチル−
４−クロロフェノキシ）−酢酸（MCPA）；（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（MCPP）；Ｎ
−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル
オキシ）−アセトアニリド（MEFENACET）；２−
［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル安息香酸またはそのメチルエステル
（METSULFURON）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，
４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（PENDIMETHA
LIN）；０−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン
−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート（PYRIDAT
E）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−
メチルチオ−ｓ−トリアジン（TERBUTRYN）；３−
［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボン酸（TH
IAMETURON）との混合物も可能である。驚くべきこと
に、いくつかの混合物はまた相乗作用を示す。

【０２３２】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【０２３３】該活性化合物はそのまま、それらの調合物
の形態またはそれらを更に希釈することにより調製した
使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、
塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは通常の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または散布によ
り使用される。

【０２３４】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後に適用できる。

【０２３５】それらはまた、種まきの前に土壌中に加え
ることもできる。

【０２３６】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは、本質的に、望まれる効果に
依存している。一般に、使用量は、土壌表面１ヘクター
ル当たり０．０１から１０ｋｇの活性化合物、好適には
０．０５から５ｋｇ／ｈａである。

【０２３７】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例から分かるであろう。

【０２３８】

【実施例】製造実施例 実施例（Ｉａ−１）

【０２３９】

【化９５】

【０２４０】７０ｍＬの無水トルエンの中に４．１４ｇ
（０．１３８モル）の水素化ナトリウムを懸濁させた
後、この混合物を還流させる。無水トルエン１４０ｍＬ
中２５．６ｇ（０．０６９モル）のＮ−（２，４，６−
トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−４−ｔ−
ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチルを滴下した
後、この混合物を、反応が終了するまで（薄層クロマト
グラフィーで検査）還流させる。この混合物を室温に冷
却した後、氷冷却しながらそれ以上の水素が発生しなく
なるまで、エタノールを滴下する。次に、この溶媒を蒸
発させ、その残渣をエタノールの中に取り上げた後、こ
の混合物を撹拌しながら０−２０℃で約１０％濃度塩酸
の中に入れる。沈澱してくる固体を吸引濾別した後、乾
燥する。クロロホルム／ヘキサンから再結晶した後、融
点が＞２２０℃の３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−５，５−（４−ｔ−ブチル）−ペンタメチレン−
ピロリジン−２，４−ジオンが１４．９０ｇ（理論値の
６３％）得られる（β−異性体）。

【０２４１】実施例（Ｉａ−２）

【０２４２】

【化９６】

【０２４３】１００ｍＬの無水テトラヒドロフラン中、
還流温度で、３７．２ｇ（０．３３１モル）のカリウム
第三ブチラートを加熱する。無水トルエン５１０ｍＬ中
５２ｇ（０．１５１モル）のＮ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルアセチル）−１−アミノ−４，４−ジメチ
ル−シクロヘキサンカルボン酸メチルを滴下した後、こ
の混合物を、９０分間還流させる。この反応が終了した
時点で、このバッチを室温にし、そして５００ｍＬの水
を加える。水相を分離除去し、そしてトルエン相を２２
０ｍＬの水で抽出する。これらの水相を一緒にしてトル
エンで洗浄した後、室温の濃塩酸５０ｍＬで処理する。
沈澱してくる固体を吸引濾別し、洗浄した後、乾燥す
る。この粗生成物を更に精製する目的でこれを３００ｍ
Ｌのメチルｔ−ブチルエーテルの中に懸濁させた後、濾
過吸引を受けさせる。

【０２４４】融点が＞２２０℃の３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５，５−（４，４−ジメチル）−
ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンが４４．
９ｇ（理論値の９５％）得られる。

【０２４５】実施例（Ｉａ−１）および（Ｉａ−２）と
同様にしそして本発明に従う方法の記述に関する一般的
情報に従うことにより、表４に挙げる下記の式（Ｉａ）
を有する最終生成物がα−異性体、またはβ−異性体の
形態で得られる。

【０２４６】

【化９７】

【０２４７】

【表３２】

【０２４８】

【表３３】

【０２４９】実施例（Ｉｂ−１）

【０２５０】

【化９８】

【０２５１】６０ｍＬの無水ジクロロメタンの中に５．
１２ｇ（０．０１５モル）の３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−５，５−（４−ｔ−ブチル）−ペンタ
メチレン−ピロリジン−２，４−ジオンを溶解させた
後、２．１ｍＬのトリメチルアミンを加える。無水ジク
ロロメタン５ｍＬ中１．１３ｍＬの塩化アセチルを０か
ら１０℃で加える。この反応の終点を薄層クロマトグラ
フィーで測定する。その後、この混合物を０．５Ｎの水
酸化ナトリウム溶液の１００ｍＬで２回洗浄した後、有
機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。この溶媒を蒸発
させた後得られる残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから
再結晶する。

【０２５２】融点が＞２２０℃の３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−５，５−（４−ｔ−ブチル）−ペ
ンタメチレン−４−アセチルオキシ−Δ３−ピロリン−
２−オンが２ｇ（理論値の３５％）得られる（β−異性
体）。

【０２５３】実施例（Ｉｂ−２）

【０２５４】

【化９９】

【０２５５】実施例（Ｉｂ−１）と同様にして、融点が
１３８℃の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
５，５−（２−メチル）−ペンタメチレン−４−アセチ
ルオキシ−Δ３−ピロリン−２−オンが得られる。

【０２５６】実施例（Ｉｂ−１）および（Ｉｂ−２）と
同様にしそして本発明に従う方法の記述に関する一般的
情報に従うことにより、表５に挙げる下記の式（Ｉｂ）
を有する最終生成物がα−異性体、またはβ−異性体の
形態で得られる。

【０２５７】

【化１００】

【０２５８】

【化１０１】

【０２５９】

【表３４】

【０２６０】

【表３５】

【０２６１】

【表３６】

【０２６２】

【表３７】

【０２６３】

【表３８】

【０２６４】実施例（Ｉｃ−１）

【０２６５】

【化１０２】

【０２６６】６０ｍＬの無水ジクロロメタンの中に５．
１２ｇ（０．０１５モル）の３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−５，５−（４−ｔ−ブチル）−ペンタ
メチレン−ピロリジン−２，４−ジオンを溶解させた
後、この溶液を２．１ｍＬのトリエチルアミノで処理す
る。無水ジクロロメタン５ｍＬ中２．０５ｇのクロロ蟻
酸ｓ−ブチルを０−１０℃で加えた後、このバッチの撹
拌を室温で継続する。この反応の終点を薄層クロマトグ
ラフィーで測定する。その後、このバッチを０．５Ｎの
水酸化ナトリウム溶液の１００ｍＬで２回洗浄した後、
有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。この溶媒を蒸
発させた後得られる残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンか
ら再結晶する。

【０２６７】融点が＞２２０℃の０−（ｓ−ブチル）−
０−［３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，
５−（４−ｔ−ブチル）−ペンタメチレン−Δ３−ピロ
リン−４−イル−２−オン］カーボネートが４．４ｇ
（理論値の６６％）得られる（β−異性体）。

【０２６８】実施例（Ｉｃ−２）

【０２６９】

【化１０３】

【０２７０】実施例（Ｉｃ−１）と同様にして、融点が
１７０℃の０−（ｓ−ブチル）−０−［３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−５，５−（４−ｔ−ブチ
ル）−ペンタメチレン−Δ３−ピロリン−４−イル−２
−オン］カルボキシレートが得られる（異性体混合
物）。

【０２７１】実施例（Ｉｃ−１）および（Ｉｃ−２）と
同様にしそして本発明に従う方法の記述に関する一般的
情報に従うことにより、以下の表６に挙げる下記の式
（Ｉｃ）を有する最終生成物がα−異性体、またはβ−
異性体の形態で得られる。

【０２７２】

【化１０４】

【０２７３】

【表３９】

【０２７４】

【表４０】

【０２７５】

【表４１】

【０２７６】

【表４２】

【０２７７】実施例（Ｉｄ−１）

【０２７８】

【化１０５】

【０２７９】７０ｍＬの無水ジクロロメタンの中に５．
９９ｇ（０．０２モル）の３−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−５，５−（４−メチル）−ペンタメチレ
ン−ピロリジン−２，４−ジオンを溶解させた後、この
溶液を２．８ｍＬのトリエチルアミンで処理する。無水
ジクロロメタン５ｍＬ中２．２９ｇのメタンスルホニル
クロライドを０から１０℃で滴下する。この反応の終点
を薄層クロマトグラフィーで測定する。その後、この混
合物を０．５Ｎの水酸化ナトリウム溶液の２００ｍＬで
２回洗浄した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥す
る。この溶媒を蒸発させそしてこの残渣を酢酸エチルの
中に懸濁させた後、融点が２０５−２０６℃の３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−（４−
メチル）−ペンタメチレン−４−メチルスルホニルオキ
シ−Δ３−ピロリン−２−オンが３．１ｇ（理論値の４
１％）得られる（α−異性体）。

【０２８０】実施例（Ｉｅ−１）（α−異性体）

【０２８１】

【化１０６】

【０２８２】２０ｍＬの無水テトラヒドロフランの中に
２ｇ（６．２ミリモル）の３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−５，５−（３−メチル）−ペンタメチレン−ピ
ロリジン−２，４−ジオンを懸濁させた後、１ｍＬのト
リエチルアミンで処理する。１．５ｇ（７ミリモル）の
メチル−ｓ−ブチルチオホスホン酸クロライドを添加し
た後、この混合物を一晩撹拌する。この溶媒を蒸発させ
た後、この残渣をシリカゲル使用クロマトグラフィーに
よりシクロヘキサン／酢酸エチル２：１で分離させる。
上述した化合物（α−異性体、融点６９℃）が１．７ｇ
（理論値の３７％）得られる。

【０２８３】実施例（Ｉｆ−１）

【０２８４】

【化１０７】

【０２８５】４０ｍＬの無水塩化メチレンの中に２．９
９ｇ（１０ミリモル）の３−（２，４，６−トリメチル
フェニル）−５，５−（４−メチル）−ペンタメチレン
−ピロリジン−２，４−ジオンを懸濁させる。６．２４
ｇの水酸化テトラブチルアンモニウム（４０％の水溶
液）を加えた後、この混合物を１５分間撹拌し、溶媒を
蒸発させた後、この残渣をジイソプロピルエーテルで結
晶化させる。上述した化合物（融点１２５℃、β−異性
体）が５．１ｇ（理論値の９４％）得られる。

【０２８６】実施例（Ｉｆ−２）

【０２８７】

【化１０８】

【０２８８】同様にして融点が１１０℃の化合物Ｉｆ−
２が得られる。

【０２８９】実施例（Ｉｇ−１）

【０２９０】

【化１０９】

【０２９１】７０ｍＬの無水ジクロロメタンの中に５．
９９ｇ（０．０２モル）の３−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−５，５−（４−メチル）−ペンタメチレ
ン−ピロリジン−２，４−ジオンを溶解させた後、この
溶液を２．８ｍＬのトリエチルアミンで処理する。ジク
ロロメタン５ｍＬ中２．３４ｍＬのモルホリンカルバモ
イルクロライドを０から１０℃で添加した後、このバッ
チの撹拌を室温で、薄層クロマトグラフィーによる検査
に従ってこの反応が終了するまで継続する。次に、この
混合物を０．５Ｎの水酸化ナトリウム溶液の２００ｍＬ
で２回洗浄した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥
する。この溶媒を蒸発させそしてこの残渣を酢酸エチル
の中に懸濁させた後、融点が１９７−１９８℃の３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−（４−
メチル）−ペンタメチレン−４−（モルホリンカルバモ
イル）−Δ３−ピロリン−２−オンが２．３ｇ（理論値
の２８％）得られる（α−異性体）。

【０２９２】実施例（Ｉｇ−２） 同様にして、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−５，５−（４−メチル）ペンタメチレン−４−（モル
ホリンカルバモイル）−Δ３−ピロリン−２−オン（融
点１８９−１９３℃）（β−異性体）が得られる。

【０２９３】同様にして下記のものが得られる。

【０２９４】

【表４３】

【０２９５】出発化合物の製造 実施例（ＩＩ−１）

【０２９６】

【化１１０】

【０２９７】３００ｍＬのテトラヒドロフランの中に２
９．１ｇ（０．１１７モル）の塩酸１−アミノ−１−シ
クロヘキサンカルボン酸４−（ｔ−ブチル）−メチルを
溶解させた後、この溶液を３４．４ｍＬ（０．２４６モ
ル）のトリエチルアミンで処理する。無水テトラヒドロ
フラン２０ｍＬ中２３ｇのメシチレンアセチルクロライ
ドを０から１０℃で滴下した後、このバッチの撹拌を室
温で継続する。この反応の終点を薄層クロマトグラフィ
ーで測定する。このバッチを、１００ｍＬの１Ｎ塩酸と
一緒に０．５Ｌの氷水の中に撹拌しながら入れた後、こ
の混合物をジクロロメタンで抽出する。この混合物を炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄しそしてこの有機相を乾燥
した後、脱溶媒を行う。この粗生成物をトルエン／ｎ−
ヘキサンから再結晶する。融点が１５３−１５４℃のＮ
−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−
アミノ−４−ｔ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メ
チルが２５．６ｇ（理論値の５９％）得られる（β−異
性体）。

【０２９８】実施例（ＩＩ−２）

【０２９９】

【化１１１】

【０３００】温度が３０−４０℃の塩化メチレン６００
ｍＬ中９０．９ｇ（０．３０モル）のＮ−（２，４，６
−トリメチルフェニルアセチル）−４−メチル−１−ア
ミノ−シクロヘキサンニトリルから成る溶液を、１４８
ｇ（１．５２モル）の濃硫酸に滴下する。２時間後、２
１２ｍＬの無水メタノールを４０℃で滴下し、そしてこ
の混合物を４０−７０℃で６時間撹拌する。

【０３０１】この反応混合物を氷水の中に注いだ後、塩
化メチレンで抽出する。この有機相をＮａＨＣＯ₃で洗
浄し乾燥した後、蒸発させる。この生成物をトルエン／
ｎ−ヘキサンを用いた再結晶で精製する。

【０３０２】収量：融点が１４６℃のＮ−（２，４，６
−トリメチルフェニル−アセチル）−４−メチル−１−
アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチルが７３．９ｇ
（理論値の７３％）得られる。

【０３０３】実施例（ＩＩ−１）と同様にしそして本発
明に従う方法の記述に関する一般的情報に従うことによ
り、以下の表７に挙げる式（ＩＩ）を有する出発化合物
が異性体混合物の形態で得られる。

【０３０４】

【化１１２】

【０３０５】

【表４４】

【０３０６】

【表４５】

【０３０７】式ＸＶＩＩを有する出発化合物の製造に関
する実施例実施例ＸＶＩＩ−１

【０３０８】

【化１１３】

【０３０９】無水テトラヒドロフラン４５０ｍＬ中４０
ｇ（０．２モル）の１−アミノ−４−フェニル−シクロ
ヘキサンカルボン酸ニトリルと２８ｍＬ（０．２モル）
のトリエチルアミンに、０℃から１０℃で撹拌しなが
ら、無水テトラヒドロフラン４０ｍＬ中３９．３ｇ
（０．２モル）のメシチレンアセチルクロライド（例え
ばTetrahedron 31、 2691-1694 [1975］参照）を滴下
し、そしてこの滴下が終了した時点で、この混合物を、
薄層クロマトグラフィーで出発材料が検出されなくなる
まで、室温で撹拌する。処理する目的で、この反応混合
物を１０００ｍＬの氷水と２００ｍＬの１Ｎの塩酸から
成る混合物に撹拌しながら加え、沈澱して来た固体を吸
引濾別し、この残渣をジクロロメタンに溶解させ、水相
を分離し、そして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し
た後、溶媒を真空中で除去する。融点が２３５−２３８
℃のＮ−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセチ
ル）−４−フェニルシクロヘキサンカルボン酸ニトリル
が６５ｇ（理論値の９１％）得られる。

【０３１０】同様にしそして上記製造の一般的情報に従
うことにより、下記の化合物ＸＶＩＩが得られる。

【０３１１】

【化１１４】

【０３１２】

【表４６】

【０３１３】実施例Ａ ファエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０３１４】キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所
望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理した
後、この葉がまだ湿っている内に、からし菜甲虫の幼虫
（Phaedon cochleariae）を群がらせた。

【０３１５】示した期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意
味し、０％は全く甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意
味する。

【０３１６】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：（Ｉａ
−１０）、（Ｉａ−１１）、（Ｉｂ−１１）、（Ｉｂ−
１２）、（Ｉｇ−１）。

【０３１７】実施例Ｂ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０３１８】キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所
望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理した
後、この葉がまだ湿っている内に、コナガ（Plutella m
aculipennis）の幼虫を群がらせた。

【０３１９】示した期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し、
０％は全く幼虫が死滅しなかったことを意味する。

【０３２０】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：（Ｉａ
−１０）、（Ｉａ−１１）、（Ｉｂ−１２）、（Ｉｇ−
１）。

【０３２１】実施例Ｃ ネホテチックス（Nephtettix）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０３２２】稲の苗（Oryza sativa）を所望濃度の活性
化合物の調剤中に浸漬することで処理した後、この葉が
まだ湿っている内に、緑色の稲セミ（Nephtettix cinct
iceps）の幼虫を群がらせた。

【０３２３】示した期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全てのセミが死滅したことを意味し、
０％は全くセミが死滅しなかったことを意味する。

【０３２４】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：（Ｉａ
−１０）、（Ｉａ−１１）、（Ｉｂ−１１）、（Ｉｂ−
１２）、（Ｉｇ−１）。

【０３２５】実施例Ｄ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。

【０３２６】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
施される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。数字は下記を示
している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば下記の製造実施例の化合物が従来技
術に比べて明らかに優れた活性および作物植物選択性を
示している：（Ｉａ−１０）、（Ｉａ−１１）、（Ｉｂ
−１１）、（Ｉｂ−１２）、（Ｉｃ−６）。

【０３２７】実施例Ｅ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。

【０３２８】高さが５−１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化合
物の調剤を噴霧する。３週間後、未処理の対照区の発育
と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセントとし
て評価する。数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば下記の製造実施例の化合物が従来技
術に比べて明らかに優れた活性および作物植物選択性を
示している：（Ｉａ−１０）、（Ｉａ−１１）、（Ｉｂ
−１１）、（Ｉｂ−１２）。

【０３２９】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。

【０３３０】１．式（Ｉ）

【０３３１】

【化１１５】

【０３３２】［式中、ＡおよびＢは、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、置換されている環を表
し、Ｘは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表
し、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまた
はハロゲノアルキルを表し、Ｚは、アルキル、ハロゲン
またはアルコキシを表し、ｎは、０、１、２または３を
表し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、或は下記の基

【０３３３】

【化１１６】

【０３３４】（ここで、Ｅは、金属イオン同等物または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは、酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共任意にハロゲン
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシア
ルキルまたはシクロアルキル（これにはヘテロ原子が割
り込んでいてもよい）、任意に置換されていてもよいフ
ェニル、置換されているフェニルアルキル、置換されて
いるヘテロアリール、置換されているフェノキシアルキ
ル、或は置換されているヘテロアリールオキシアルキル
を表し、Ｒ²は、各場合共任意にハロゲン置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、
ポリアルコキシアルキル、或は各場合共任意に置換され
ていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴
およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合共任意にハロゲ
ン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニ
ルチオ、シクロアルキルチオ、および各場合共任意に置
換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ
ルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素
を表すか、或は各場合共任意にハロゲン置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ
キシアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよ
いフェニル、任意に置換されていてもよいベンジルを表
すか、或は隣接するＮ原子と一緒になって、酸素または
硫黄が任意に割り込んでいてもよい環を表す）を表す］
を有する置換１−Ｈ−３−アリールピロリジン−２，４
−ジオン誘導体。

【０３３５】２．構造（１ａ）から（１ｆ）

【０３３６】

【化１１７】

【０３３７】

【化１１８】

【０３３８】

【化１１９】

【０３３９】［式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは第
１項で与えた意味を有する］を有する第１項記載式
（Ｉ）を有する化合物。

【０３４０】３．式中、Ａ、Ｂおよびそれらと結合して
いる炭素原子が、アルキル、シクロアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、チオアルキル、ハロゲンまたはフェ
ニルで単置換もしくは多置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピ
ロ環を表すか、或はＡ、Ｂおよびそれらと結合している
炭素原子が、任意に１個または２個の酸素および／また
は硫黄原子が割り込んでいてもよいアルキレンジイル基
か或はアルキレンジオキシルまたはアルキレンジチオイ
ル基（この基は、それが結合している炭素原子と一緒に
なって更に一層の５員から６員のスピロ環を形成してい
る）で置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表すか、或
はＡ、Ｂおよびそれらと結合している炭素原子が、２つ
の置換基がそれらと結合しているＣ原子と一緒になって
飽和もしくは不飽和環（これは任意にアルキル、アルコ
キシまたはハロゲンで置換されていてもよくそして任意
に酸素または硫黄原子が割り込んでいてもよい）を表す
Ｃ₃−Ｃ₆−スピロ環を表し、Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ
ル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｙ
が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表し、
Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−
アルコキシを表し、ｎが、０、１、２または３を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、或は下記の基

【０３４１】

【化１２０】

【０３４２】（ここで、Ｅは、金属イオン同等物または
アンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは、各場
合共酸素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共
任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ
−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂
−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ
₈−アルキル、或は３から８個の環原子を有しそして酸
素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよいシク
ロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ
₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−
ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ
で置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロ
ゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲンおよび
／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘ
テロアリールを表すか、或は任意にハロゲンおよびＣ₁
−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ア
ミノおよびＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよい
ヘテロアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、Ｒ
²は、各場合共任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポ
リアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は各場
合共任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル
で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表
し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合共
任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₈）
−アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₃−アルケニルチオ、Ｃ₃−
Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、或は各場合共任意
にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されてい
てもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表
し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、
或は各場合共任意にハロゲン置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ
₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意
にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−
アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていて
もよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−
Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルまたはＣ₁
−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを
表すか、或は一緒になって、酸素または硫黄が任意に割
り込んでいてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルキレン環を表す）を
表す、第１項記載一般式（Ｉ）を有する化合物。

【０３４３】４．式中、Ａ、Ｂおよびそれらと結合して
いる炭素原子が、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シク
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−チオアルキル、フッ素、塩素または
フェニルで単置換もしくは多置換されていてもよいＣ₃
−Ｃ₆−スピロ環を表すか、或はＡ、Ｂおよびそれらと
結合している炭素原子が、任意に１個または２個の酸素
または硫黄原子が割り込んでいてもよいアルキレンジイ
ル基か或はアルキレンジオキシルまたはアルキレンジチ
オオキシル基（これは、それが結合している炭素原子と
一緒になって更に一層の５員から７員のスピロ環を形成
している）で置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表す
か、或はＡ、Ｂおよびそれらと結合している炭素原子
が、２つの置換基がそれらと結合しているＣ原子と一緒
になって飽和もしくは不飽和炭素環（これはアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、フッ素、塩素
または臭素で置換されておりそして任意に酸素または硫
黄原子が割り込んでいてもよい）を表すＣ₃−Ｃ₆−スピ
ロ環を表し、Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまた
はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｙが、水素、メチル、
エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはト
リフルオロメチルを表し、Ｚが、メチル、エチル、プロ
ピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシおよびエトキシを表
し、ｎが、０、１または２を表し、Ｇが、水素（ａ）を
表すか、或は式

【０３４４】

【化１２１】

【０３４５】（式中、Ｅは、金属イオン同等物またはア
ンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは、酸素お
よび／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共任意にハロ
ゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−
Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキ
ル、或は３から７個の環原子を有しそして１−２個の酸
素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよいシク
ロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ
₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−
ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ
で置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロ
ゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、
臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
てもよいヘテロアリールを表すか、或は任意にフッ素、
塩素、臭素およびＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていて
もよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表すか、或は
任意にフッ素、塩素、臭素、アミノおよびＣ₁−Ｃ₄−ア
ルキルで置換されていてもよいヘテロアリールオキシ−
Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表し、Ｒ²は、各場合共任意にハ
ロゲン置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ ₃
−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルを表すか、或は各場合共任意にハロゲン、ニ
トロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい
フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ
⁵は、互いに独立して、各場合共任意にハロゲン置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−
アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−
アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表す
か、或は各場合共任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、
シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲ
ノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−
ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フ
ェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、
互いに独立して、水素を表すか、或は任意にハロゲン置
換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シ
クロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アル
ケニルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキ
ルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコ
キシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任
意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲ
ノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されてい
てもよいベンジルを表すか、或は一緒になって、酸素ま
たは硫黄で任意に置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−アル
キレン環を表す）を有する基を表す、第１項記載の式
（Ｉ）を有する化合物。

【０３４６】５．式中、Ａ、Ｂおよびそれらと結合して
いる炭素原子が、少なくともメチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、メチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで単
置換もしくは多置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−スピロ
環を表すか、或はＡ、Ｂおよびそれらと結合している炭
素原子が、任意に酸素または硫黄原子が割り込んでいて
もよいアルキレンジイル基か或はアルキレンジオキシル
基（これは、それが結合している炭素原子と一緒になっ
て更に一層の５員から７員のスピロ環を形成している）
で置換されているＣ₃−Ｃ₆−スピロ環を表すか、或は
Ａ、Ｂおよびそれらと結合している炭素原子が、２つの
置換基がそれらと結合している炭素原子と一緒になって
飽和もしくは不飽和の５員もしくは６員環（これには任
意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい）を表すＣ
₃−Ｃ₆−スピロ環を表し、Ｘが、メチル、エチル、プロ
ピル、２−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシま
たはエトキシを表し、Ｙが、水素、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはト
リフルオロメチルを表し、Ｚが、メチル、エチル、プロ
ピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表
し、ｎが、０または１を表し、Ｇが、水素（ａ）を表す
か、或は式

【０３４７】

【化１２２】

【０３４８】（式中、Ｅは、金属イオン同等物またはア
ンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭは、酸素お
よび／または硫黄を表し、Ｒ¹は、各場合共任意にフッ
素−または塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−ア
ルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ
₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−
Ｃ₄−アルキルを表すか、或は３から６個の環原子を有
しそして１から２個の酸素および／または硫黄原子が割
り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は任意
にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシまたはニトロで置換されてい
てもよいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメトキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃
−アルキルを表すか、或は各場合共任意にフッ素、塩
素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい
フラノイル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよび
ピラゾリルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチル
またはエチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は各場合共任意にフッ
素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されてい
てもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミ
ジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよびチアゾリルオキ
シ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、Ｒ²は、各場合共任
意にフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ
₁₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ポリア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は各場合共
任意にフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフル
オロメチルで置換されていてもよいフェニルまたはベン
ジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、
各場合共任意にフッ素または塩素で置換されていてもよ
いＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルア
ミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或は各場
合共任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁
−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−フルオロアルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキル
チオまたはＣ₁−Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよい
フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶
およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各
場合共任意にフッ素、塩素または臭素で置換されていて
もよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルまた
はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを表す
か、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は
任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
で置換されていてもよいベンジルを表すか、或は一緒に
なって、酸素または硫黄で任意に置換されていてもよい
Ｃ₄−Ｃ₆−アルキレン環を表す）を有する基を表す、第
１項記載の一般式（Ｉ）を有する化合物。

【０３４９】６．（Ａ）式（Ｉａ）

【０３５０】

【化１２３】

【０３５１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
第１項で与えた意味を有する］を有する１−Ｈ−３−ア
リール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはそれらの
エノール類の場合、 式（ＩＩ）

【０３５２】

【化１２４】

【０３５３】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］を有
するＮ−アシルアミノ酸エステル類に、希釈剤の存在下
および塩基の存在下、分子内縮合を受けさせるか、或は （Ｂ）式（Ｉｂ）

【０３５４】

【化１２５】

【０３５５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹および
ｎは、上記意味を有する］を有する化合物の場合、 式（Ｉａ）

【０３５６】

【化１２６】

【０３５７】［式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記
意味を有する］を有する化合物と、 α）一般式（ＩＩＩ）

【０３５８】

【化１２７】

【０３５９】［式中、Ｒ¹は、上記意味を有し、そして
Ｈａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す］を有
する酸ハロゲン化物とを、適宜希釈剤の存在下そして適
宜酸結合剤の存在下反応させるか、或は β）一般式（ＩＶ）

【０３６０】

【化１２８】 Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上記意味を有する］を有するカルボン
酸無水物とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤
の存在下反応させるか、或は （Ｃ）式（Ｉｃ−１）

【０３６１】

【化１２９】

【０３６２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²および
ｎは、上記意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を
表す］を有する化合物の場合、 式（Ｉａ）

【０３６３】

【化１３０】

【０３６４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、一般式（Ｖ）

【０３６５】

【化１３１】 Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ²およびＭは、上記意味を有する］を有する
クロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルと
を、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤の存在下反
応させるか、或は （Ｄ）式（Ｉｃ−２）

【０３６６】

【化１３２】

【０３６７】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およ
びｎは、上記意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄
を表す］を有する化合物の場合、 式（Ｉａ）

【０３６８】

【化１３３】

【０３６９】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、 α）一般式（ＶＩ）

【０３７０】

【化１３４】

【０３７１】［式中、ＭおよびＲ²は、上記意味を有す
る］を有するクロロモノチオ蟻酸エステルもしくはクロ
ロジチオ蟻酸エステルとを、適宜希釈剤の存在下そして
適宜酸結合剤の存在下反応させるか、或は β）二硫化炭素に続いて、一般式（ＶＩＩ）

【０３７２】

【化１３５】Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ²は、上記意味を有し、そしてＨａｌは、塩
素、臭素またはヨウ素を表す］を有するハロゲン化アル
キルとを、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存
在下反応させるか、或は （Ｅ）式（Ｉｄ）

【０３７３】

【化１３６】

【０３７４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³および
ｎは、上記意味を有する］を有する化合物の場合、 式（Ｉａ）

【０３７５】

【化１３７】

【０３７６】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、一般式（ＶＩＩ
Ｉ）

【０３７７】

【化１３８】 Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） ［式中、Ｒ³は、上記意味を有する］を有する塩化スル
ホニルとを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤の
存在下反応させるか、或は （Ｆ）式（Ｉｅ）

【０３７８】

【化１３９】

【０３７９】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、
Ｒ⁵およびｎは、上記意味を有する］を有する化合物の
場合、 式（Ｉａ）

【０３８０】

【化１４０】

【０３８１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する１−Ｈ−３−アリール−ピ
ロリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール類
と、一般式（ＩＸ）

【０３８２】

【化１４１】

【０３８３】［式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上記意味を
有し、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素
を表す］を有する燐化合物とを、適宜希釈剤の存在下ま
たは適宜酸結合剤の存在下反応させるか、或は （Ｇ）式（Ｉｆ）

【０３８４】

【化１４２】

【０３８５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびｎ
は、上記意味を有し、そしてＥは、金属イオン同等物ま
たはアンモニウムイオンを表す］を有する化合物の場
合、 一般式（Ｉａ）

【０３８６】

【化１４３】

【０３８７】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、一般式（Ｘ）お
よび（ＸＩ）

【０３８８】

【化１４４】

【０３８９】［式中、Ｍｅは、一価もしくは二価の金属
イオンを表し、ｓおよびｔは、数１および２を表し、そ
してＲ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素およ
びアルキルを表す］とを、適宜希釈剤の存在下で反応さ
せるか、或は （Ｈ）式（ｇ）

【０３９０】

【化１４５】

【０３９１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、
Ｒ⁷およびｎは、上記意味を有する］を有する化合物の
場合、 式（Ｉａ）

【０３９２】

【化１４６】

【０３９３】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上記意味を有する］を有する化合物と、 α）一般式（ＸＩＩ）

【０３９４】

【化１４７】 Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） ［式中、ＬおよびＲ⁶は、上記意味を有する］を有する
化合物とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜触媒の存在
下反応させるか、或は β）一般式（ＸＩＩＩ）

【０３９５】

【化１４８】

【０３９６】［式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上記意味を
有する］を有するカルバモイルクロライドもしくはチオ
カルバモイルクロライドとを、適宜希釈剤の存在下そし
て適宜酸結合剤の存在下反応させる、ことを特徴とす
る、第１項記載式（Ｉ）を有する１−Ｈ−３−アリール
−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造方法。

【０３９７】７．式（ＩＩ）

【０３９８】

【化１４９】

【０３９９】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ
⁸は、第１項で与えた意味を有する］を有する化合物。

【０４００】８．式（ＸＩＶ）

【０４０１】

【化１５０】

【０４０２】［式中、Ｒ⁹’は、水素（ＸＩＶａ）およ
びアルキル（ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡおよびＢは、
第１項で与えた意味を有する］を有するアミノ酸誘導体
を、式（ＸＶ）

【０４０３】

【化１５１】

【０４０４】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、第１項で
与えた意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を
表す］を有するフェニルアセチルのハロゲン化物でアシ
ル化するか、 或は式（ＩＩａ）

【０４０５】

【化１５２】

【０４０６】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
第１項で与えた意味を有し、そしてＲ⁹は、水素を表
す］を有するアシルアミノ酸類のエステル化を行うか、 或は式（ＸＶＩ）

【０４０７】

【化１５３】

【０４０８】［式中、ＡおよびＢは、上述した意味を有
する］を有するアミノニトリル類と、式（ＸＶ）

【０４０９】

【化１５４】

【０４１０】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した
意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］
を有するフェニルアセチルのハロゲン化物とを反応させ
ることにより、 式（ＸＶＩＩ）

【０４１１】

【化１５５】

【０４１２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
上述した意味を有する］を有する化合物を生じさせた
後、これらの化合物に硫酸中のアルコール分解を受けさ
せる、ことを特徴とする、第７項記載の式（ＩＩ）を有
する化合物の製造方法。

【０４１３】９．式（ＸＶＩＩ）

【０４１４】

【化１５６】

【０４１５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、
第１項で与えた意味を有する］を有する化合物。

【０４１６】１０．式（ＸＶＩ）

【０４１７】

【化１５７】

【０４１８】［式中、ＡおよびＢは、第９項で与えた意
味を有する］を有するアミノニトリル類と、式（ＸＶ）

【０４１９】

【化１５８】

【０４２０】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、第９項で
与えた意味を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を
表す］を有するフェニルアセチルのハロゲン化物とを反
応させる、ことを特徴とする、第９項記載の式（ＸＶＩ
Ｉ）を有する化合物の製造方法。

【０４２１】１１．第１項記載の式（Ｉ）を有する少な
くとも１種の化合物を含有していることを特徴とする有
害生物防除剤。

【０４２２】１２．式（Ｉ）を有する少なくとも１種の
化合物を含有していることを特徴とする節足動物防除
剤、線虫防除剤および除草剤。

【０４２３】１３．植物保護、家屋、衛生分野および貯
蔵製品保護で有害生物を防除するための、第１項記載式
（Ｉ）を有する化合物の使用。

【０４２４】１４．植物保護、家屋、衛生分野および貯
蔵製品保護で節足動物、線虫および望まれない植物を防
除するための、第１項記載式（Ｉ）を有する化合物の使
用。 １５．第１項記載式（Ｉ）を有する化合物を有害生物お
よび／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
る、植物保護、家屋、衛生分野および貯蔵製品保護で有
害生物を防除する方法。

【０４２５】１６．第１項記載の式（Ｉ）を有する化合
物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを
特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

【０４２６】１７．動物における外部および内部寄生生
物を防除するための第１項記載式（Ｉ）を有する化合物
の使用。

【０４２７】１８．外部および内部寄生生物を防除する
有害生物防除剤を製造するための第１項記載式（Ｉ）を
有する化合物の使用。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/52 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２０９ 7602−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｚ 9155−4Ｈ (72)発明者 ベルント−ビーラント・クリユガー ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー51371レーフエルク ーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー51469ベルギツシユ グラートバツハ・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・イムバルトビンケル110 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー40789モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー42113ブツペルター ル・インデンビルケン55

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子
   と一緒になって、置換されている環を表し、Ｘは、アル
   キル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｙは、水素、
   アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキ
   ルを表し、Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシ
   を表し、ｎは、０、１、２または３を表し、Ｇは、水素
   （ａ）を表すか、或は下記の基 【化２】 （ここで、Ｅは、金属イオン同等物またはアンモニウム
   イオンを表し、ＬおよびＭは、酸素および／または硫黄
   を表し、Ｒ¹は、各場合共任意にハロゲン置換されてい
   てもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、
   アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは
   シクロアルキル（これにはヘテロ原子が割り込んでいて
   もよい）、任意に置換されていてもよいフェニル、置換
   されているフェニルアルキル、置換されているヘテロア
   リール、置換されているフェノキシアルキル、或は各場
   合共任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ
   アルキルを表し、Ｒ²は、各場合共任意にハロゲン置換
   されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシア
   ルキル、ポリアルコキシアルキル、或は任意に置換され
   ていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴
   およびＲ⁵は、互いに独立して、各場合共任意にハロゲ
   ン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニ
   ルチオ、シクロアルキルチオ、および各場合共任意に置
   換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ
   ルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素
   を表すか、或は各場合共任意にハロゲン置換されていて
   もよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ
   キシアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよ
   いフェニル、任意に置換されていてもよいベンジルを表
   すか、或は隣接するＮ原子と一緒になって、酸素または
   硫黄が任意に割り込んでいてもよい環を表す）を表す］
   で示される置換１−Ｈ−３−アリールピロリジン−２，
   ４−ジオン誘導体。
2. 【請求項２】（Ａ）式（Ｉａ） 【化３】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１で示
   した意味を有する］で示される１−Ｈ−３−アリール−
   ピロリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール
   類の場合、 式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有
   し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で示されるＮ−ア
   シルアミノ酸エステル類に、希釈剤の存在下および塩基
   の存在下、分子内縮合を受けさせるか、或は （Ｂ）式（Ｉｂ） 【化５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎは、上記意
   味を有する］で示される化合物の場合、 式（Ｉａ） 【化６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有す
   る］で示される化合物と、 α）一般式（ＩＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｒ¹は、上記意味を有し、そしてＨａｌは、ハ
   ロゲン、特に塩素および臭素を表す］で示される酸ハロ
   ゲン化物とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤
   の存在下反応させるか、或は β）一般式（ＩＶ） 【化８】 Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上記意味を有する］で示されるカルボ
   ン酸無水物とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合
   剤の存在下反応させるか、或は （Ｃ）式（Ｉｃ−１） 【化９】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは、上記意
   味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を表す］で示さ
   れる化合物の場合、 式（Ｉａ） 【化１０】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有
   する］を有する化合物と、一般式（Ｖ） 【化１１】 Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ²およびＭは、上記意味を有する］で示され
   るクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステル
   とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤の存在下
   反応させるか、或は （Ｄ）式（Ｉｃ−２） 【化１２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびｎは、上記
   意味を有し、そしてＭは、酸素または硫黄を表す］で示
   される化合物の場合、 式（Ｉａ） 【化１３】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有
   する］を有する化合物と、 α）一般式（ＶＩ） 【化１４】 ［式中、ＭおよびＲ²は、上記意味を有する］で示され
   るクロロモノチオ蟻酸エステルもしくはクロロジチオ蟻
   酸エステルとを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合
   剤の存在下反応させるか、或は β）二硫化炭素に続いて、一般式（ＶＩＩ） 【化１５】Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ²は、上記意味を有し、そしてＨａｌは、塩
   素、臭素またはヨウ素を表す］で示されるハロゲン化ア
   ルキルとを、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の
   存在下反応させるか、或は （Ｅ）式（Ｉｄ） 【化１６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは、上記意
   味を有する］で示される化合物の場合、 式（Ｉａ） 【化１７】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有
   する］で示される化合物と、一般式（ＶＩＩＩ） 【化１８】 Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） ［式中、Ｒ³は、上記意味を有する］を有する塩化スル
   ホニルとを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤の
   存在下反応させるか、或は （Ｆ）式（Ｉｅ） 【化１９】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎ
   は、上記意味を有する］で示される化合物の場合、 式（Ｉａ） 【化２０】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有
   する］を有する１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−
   ２，４−ジオン類またはそれらのエノール類と、一般式
   （ＩＸ） 【化２１】 ［式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上記意味を有し、そして
   Ｈａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す］で示
   される燐化合物とを、適宜希釈剤の存在下または適宜酸
   結合剤の存在下反応させるか、或は （Ｇ）式（Ｉｆ） 【化２２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびｎは、上記意味を
   有し、そしてＥは、金属イオン同等物またはアンモニウ
   ムイオンを表す］で示される化合物の場合、 一般式（Ｉａ） 【化２３】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有
   する］を有する化合物と、 一般式（Ｘ）および（ＸＩ） 【化２４】 ［式中、Ｍｅは、一価もしくは二価の金属イオンを表
   し、ｓおよびｔは、数１および２を表し、そしてＲ⁵、
   Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素およびアルキル
   を表す］で示される化合物とを、適宜希釈剤の存在下で
   反応させるか、或は （Ｈ）式（Ｉｇ） 【化２５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎ
   は、上記意味を有する］で示される化合物の場合、 式（Ｉａ） 【化２６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上記意味を有
   する］で示される化合物と、 α）一般式（ＸＩＩ） 【化２７】 Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） ［式中、ＬおよびＲ⁶は、上記意味を有する］で示され
   る化合物とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜触媒の存
   在下反応させるか、或は β）一般式（ＸＩＩＩ） 【化２８】 ［式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上記意味を有する］で示
   される塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイル
   とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜酸結合剤の存在下
   反応させる、ことを特徴とする、第１項記載式（Ｉ）を
   有する１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
   オン誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】 式（ＩＩ） 【化２９】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸は、請求項
   １で与えた意味を有する］で示される化合物。
4. 【請求項４】 式（ＸＩＶ） 【化３０】 ［式中、Ｒ⁹’は、水素（ＸＩＶａ）およびアルキル
   （ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡおよびＢは、請求項１で
   与えた意味を有する］で示されるアミノ酸誘導体を、式
   （ＸＶ） 【化３１】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１で与えた意味
   を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で示
   されるフェニルアセチルのハロゲン化物でアシル化する
   か、 或は式（ＩＩａ） 【化３２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１で与
   えた意味を有し、そしてＲ⁹は、水素を表す］で示され
   るアシルアミノ酸類のエステル化を行うか、 或は式（ＸＶＩ） 【化３３】 ［式中、ＡおよびＢは、上述した意味を有する］で示さ
   れるアミノニトリル類と、式（ＸＶ） 【化３４】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、
   そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で示されるフ
   ェニルアセチルのハロゲン化物とを反応させることによ
   り、 式（ＸＶＩＩ） 【化３５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
   を有する］で示される化合物を生じさせた後、これらの
   化合物に硫酸中のアルコール分解を受けさせる、ことを
   特徴とする、請求項３記載の式（ＩＩ）を有する化合物
   の製造方法。
5. 【請求項５】 式（ＸＶＩＩ） 【化３６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１で与
   えた意味を有する］で示される化合物。
6. 【請求項６】 式（ＸＶＩ） 【化３７】 ［式中、ＡおよびＢは、請求項５で与えた意味を有す
   る］で示されるアミノニトリル類と、式（ＸＶ） 【化３８】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項５で与えた意味
   を有し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で示
   されるフェニルアセチルのハロゲン化物とを反応させ
   る、ことを特徴とする、請求項５記載の式（ＸＶＩＩ）
   を有する化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合
   物少なくとも１種を含有していることを特徴とする有害
   生物防除剤。
8. 【請求項８】 植物保護、家屋、衛生分野および貯蔵製
   品保護で有害生物を防除するための、請求項１記載式
   （Ｉ）で示される化合物の使用。
9. 【請求項９】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合
   物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを
   特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
10. 【請求項１０】 動物における外部および内部寄生生物
    を防除するための請求項１記載式（Ｉ）で示される化合
    物の使用。