JP2011500522A - 殺有害生物剤として有用なスピロ複素環ピロリジンジオン誘導体 - Google Patents

殺有害生物剤として有用なスピロ複素環ピロリジンジオン誘導体 Download PDF

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Abstract

式Ｉの化合物
Figure 2011500522

（置換基は請求項で定義されるものである）は、殺有害生物剤として有用である。

Description

本発明は、新しいスピロ複素環ピロリジンジオン誘導体、これらの製造法、これらを含有する殺有害生物組成物、特に殺虫組成物、殺ダニ組成物、殺軟体動物組成物、及び殺線虫組成物、ならびに昆虫、ダニ、軟体動物、及び線虫有害生物を防除し抑制するためのこれらの使用法に関する。
スピロ複素環ピロリジンジオン誘導体は、例えばＵＳ６５５５５６７号、ＵＳ６４７９４８９号、ＵＳ６７７４１３３号、ＥＰ５９６２９８号、ＷＯ９８／０５６３８号、及びＷＯ９９／４８８６９号に開示されている。
驚くべきことに、スピロ環に窒素が割り込んでいるいくつかの新しいスピロ複素環ピロリジンジオン誘導体、特にＮ−オキシ置換されているものが良好な殺虫特性を有することがわかった。
すなわち本発明は式Ｉの化合物を提供する：
Figure 2011500522
（式中、
Ｘ、Ｙ、及びＺは、互いに独立に、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、フェニル、又はＣ1-4アルキルもしくはハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン、もしくはシアノで置換されたフェニルであり、
ｍとｎは、互いに独立に、０、１、２、又は３（ここで、ｍ＋ｎは０、１、２、又は３である）であり、
Ｇは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム、又は保護基であり、
Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルであるか、又はＧから選択される基であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、互いに独立に、水素もしくはメチル、又は農薬として許容されるその塩もしくはＮ−オキシドである）。
式Ｉの化合物において、各アルキル成分は単独で又はより大きな基の一部として、直鎖又は分岐鎖であり、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、及びｎ−ヘキシルである。
アルコキシ基は好ましくは、１〜４個の炭素原子の好適な鎖長を有する。アルコキシは、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、及びｔｅｒｔ−ブトキシである。このような基は、アルコキシアルキルやアルコキシアルコキシアルキルのようなより大きな基の一部でもよい。アルコキシアルキル基は、好ましくは１〜４個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、又はイソプロポキシメチルである。
ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素、又はヨウ素である。これはまた、他の意味（例えばハロアルキル）と組合せたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、好ましくは１〜４個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル、及び２，２，２−トリクロロエチルであり、好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、及びジクロロフルオロメチルである。
シクロアルキル基は、好ましくは３〜６個の環炭素原子、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを有する。
フェニルはまたベンジルのような置換基の一部として、好ましくはアルキル基により置換されてよい。この場合置換基は、オルト、メタ、及び／又はパラ位置でもよい。好適な置換基位置は、環結合点に対してオルト及びパラ位置である。
保護基Ｇは、式Ｉの化合物（Ｇは、処理部位又は植物へのその適用の前、適用中、又は後に水素である）を与えるために、生化学的、化学的、又は物理的方法の１つ又は組合せにより、その除去を可能にするように選択される。これらの方法の例には、酵素的切断、化学的加水分解、及び光分解がある。かかるＧ基を有する化合物は、いくつかの利点、例えば処理される植物のクチクラの浸透の改良、作物の耐性の上昇、他の除草剤、除草剤緩和剤、植物成長制御剤、殺真菌剤もしくは殺虫剤、を含有する調製混合物中の適合性もしくは安定性の改良、又は土壌中の浸出の低下などがある。
保護基Ｇは好ましくは、基Ｃ1−Ｃ8アルキル, Ｃ2−Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1−Ｃ8アルキル（ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ8アルキル （ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニル、Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、又はＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここでＸa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、及びＸfは、互いに独立に酸素又は硫黄である）から選択され；
Ｒaは、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルＣ1−Ｃ5オキシアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル（ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒbは、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ18アルケニル、Ｃ3−Ｃ18アルキニル、Ｃ2−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ5ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル（ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、Ｃ3−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
ＲcとＲdは、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニル、Ｃ2−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2−Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル（ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルコキシであるか、又はＲcとＲdは、一緒に、ＯもしくはＳから選択されるヘテロ原子を随時含有する３〜７員環を形成し、
Ｒeは、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル（ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、又はＣ2−Ｃ8ジアルキルアミノであり、
ＲfとＲgは、互いに独立に、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2−Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3−Ｃ8トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル（ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、又はＣ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ、又はフェノキシ（ここでベンジルとフェニル基は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてよい）であり、
Ｒhは、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル（ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、フェノキシＣ1−Ｃ5アルキル （ここでフェニルは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、ヘテロアリールオキシＣ1−Ｃ5アルキル（ここでヘテロアリールは、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより随時置換される）、Ｃ3−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロにより置換されたフェニル、又はヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されたヘテロアリールである。
特に、保護基Ｇは、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒa又は−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、Ｘa、Ｒa、Ｘb、Ｘc、及びＲbの意味は上記したものである。
Ｇは、水素、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、又はアンモニウムもしくはスルホニウム基であることが好ましく、ここで特に水素が好ましい。
置換基の性質に依存して、式Ｉの化合物は異なる異性体型で存在する。例えばＧが水素である場合、式Ｉの化合物は異なる互変異性体型で存在する：
Figure 2011500522
本発明は、すべてのこのような異性体と互変異性体及びこれらの混合物を包含する。また置換基が２重結合を含有する場合、シス及びトランス異性体が存在し得る。これらの異性体もまた、特許請求される式Ｉの化合物の範囲内である。
本発明はまた、式Iの化合物が遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、アミン、４級アンモニウム塩基、又は３級スルホニウム塩基と形成することができる農薬として許容される塩に関する。
遷移金属、アルカリ金属、及びアルカリ土類金属塩形成物質の中で、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物、特にナトリウムとカリウムの水酸化物、重炭酸酸塩、及び炭酸塩が言及される。
アンモニウム塩形成に適したアミンの例には、アンモニア、ならびに１級、２級、及び３級Ｃ1−Ｃ18アルキルアミン類、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン類、及びＣ2−Ｃ4アルコキシアルキル−アミン類、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｉ−プロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、ｉ−アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｉ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−ｉ−アミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、ｉ−プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブト−２−エニルアミン、ｎ−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、ｎ−ヘキス−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン、及びエトキシエチルアミン；複素環アミン類、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、及びアゼピン；１級アリールアミン類、例えばアニリン類、メトキシアニリン類、エトキシアニリン類、ｏ、ｍ−、及びｐ−トルイジン類、フェニレンジアミン類、ベンジジン類、ナフチルアミン類、及びｏ−、ｍ−、及びｐ−クロロアニリン類があるが；特にトリエチルアミン、ｉ−プロピルアミン、及びジ−ｉ−プロピルアミンである。
塩形成に適した好適な４級アンモニウム塩は、例えば式［Ｎ（ＲaＲbＲcＲd）］ＯＨ（ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは、それぞれ互いに独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである）に対応する。他のアニオンとのさらに適したテトラアルキルアンモニア塩基は、例えば陰イオン交換反応により得ることができる。
塩形成に適した好適な３級スルホニウム塩は、例えば式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨ（ここで、Ｒe、Ｒf、及びＲgは、それぞれ互いに独立にＣ1−Ｃ4アルキルである）に対応する。水酸化トリメチルスルホニウムが特に好ましい。適切なスルホニウム塩基は、チオエーテル（特にジアルキルスルフィド）とハロゲン化アルキルとの反応の後に、陰イオン交換反応により適切な塩基（例えば水酸化物）に変換することにより得られる。
これらの式Ｉの化合物（ここでＧは、上記の金属、アンモニア、又はスルホニウムであり、陽イオンである）において、対応する陰性荷電は、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたってほとんど非局在化している。
本発明の式Ｉの化合物はまた、塩形成中に形成される水和物も含む。
式Ｉの化合物において、置換基Ｒは好ましくはＣ1−Ｃ4アルキルであり、特にメチル又はエチルである。
好ましくは、Ｘ、Ｙ、及びＺは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、又はハロゲンであり、ｍ＋ｎが１〜３である時、特にｍ＋ｎが１〜２である時、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、又はクロロである。
あるいは、ＹとＺは、互いに独立に、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、フェニル、又はＣ1−Ｃ4アルキルもしくはハロゲンで置換されたフェニルであり、特にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、フェニル、又はｍ＋ｎが１〜３である時、特にｍ＋ｎが１〜２である時、４位でハロゲン（特にフルオロ又はクロロ）で置換されたフェニルを意味する。
式Ｉの化合物の好適な群において、Ｒ1からＲ4は水素である。
式（Ｉ）の化合物の別の好適な群において、Ｒはメチルもしくはエチルであり、Ｘは、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、もしくはクロロであり、ＹとＺは、互いに独立に、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、フェニル、又はハロゲンもしくはＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたフェニルであり、Ｇは水素であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素である。
本発明は、式Ｉの化合物と、アミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、又は４級アンモニウム塩基との塩も包含する。
塩形成物質としてのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物の中で、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物、特にナトリウムとカリウムの水酸化物が言及される。本発明の式（Ｉ）の化合物には、塩形成中に生成される水和物も含む。
アンモニウム塩形成に適したアミンの例には、アンモニア、ならびに１級、２級、及び３級Ｃ1−Ｃ18アルキルアミン類、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン類、及びＣ2−Ｃ4アルコキシアルキルアミン類があり、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ− プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブト−２−エニルアミン、ｎ−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、ｎ−ヘキス−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン、及びエトキシエチルアミン；複素環アミン類、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、及びアゼピン；１級アリールアミン類、例えばアニリン類、メトキシアニリン類、エトキシアニリン類、ｏ−、ｍ−、及びｐ−トルイジン類、フェニレンジアミン類、ベンジジン類、ナフチルアミン類、及びｏ−、ｍ−、及びｐ−クロロアニリン類が言及されるが；特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン、及びジイソプロピルアミンが言及される。
塩形成に適した好適な４級アンモニウム塩は、例えば式［Ｎ（ＲaＲbＲcＲd）］ＯＨ（ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは、それぞれ互いに独立にＣ1−Ｃ4アルキルである）に対応する。他のアニオンとのさらに適したテトラアルキルアンモニア塩基は、例えば陰イオン交換反応により得ることができる。
本発明の化合物は、種々の方法により作成される。例えば式Ｉの化合物（ここで置換基は上記で割り当てられた意味を有する）は、公知の方法、例えば式IIの化合物を、少なくとも１当量の塩基の存在下で、アルキル化剤、アシル化剤、リン酸化剤、又はスルホニル化剤Ｇ−Ｑ（ここでＧは、取り込まれるアルキル、アシル、ホスホリル、又はスルホニル基であるり、Ｑは脱離基である）で処理することにより調製される：
Figure 2011500522
式Ｉの化合物（ここでＧは、式−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、又は−（Ｃ（Ｘd）−ＮＲcＲdの保護基である）は、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載の方法により調製される。典型的には式IIの化合物は、アシル化剤、例えば酸ハロゲン化物（特に酸塩化物）、酸無水物、ハロ蟻酸塩（特にクロロ蟻酸塩）、ハロチオ蟻酸塩（特にクロロチオ蟻酸塩）、イソシアネート、イソチオシアネート、ハロゲン化カルバモイル（特に塩化カルバモイル）、又は塩化チオカルバモイル（特に塩化チオカルバモイル）で、少なくとも１当量の適切な塩基の存在下で、随時適切な溶媒の存在下で処理される。塩基は、無機塩基（例えば、アルカリ金属炭酸塩又は水酸化物又は金属水素化物）、又は有機塩基（例えば、３級アミン又は金属アルコキシド）でもよい。適切な無機塩基の例には、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムがあり、適切な有機塩基には、トリアルキルアミン累、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン類、又は他のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ［２．２．２］オクタン、及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンがある。好適な塩基には、トリエチルアミンとピリジンがある。この反応の適切な溶媒は、試薬と適合性のあるものが選択され、例えばテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン、及びハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムがある。ある種の塩基（例えばピリジン及びトリエチルアミン）は、塩基としても溶媒としても使用される。アシル化剤がカルボン酸である場合は、アシル化は好ましくは、カプリング剤（例えば、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、及びＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾール）及び塩基（例えばトリエチルアミン又はピリジン）の存在下で、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、及びアセトニトリル）中で行われる。適切な方法は、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載されている。
式Ｉの化合物（ここでＧは、式Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、又は−Ｃ（Ｘd）−ＮＲcＲdの保護基である）はまた、式IIの化合物をホスゲンもしくはホスゲン同等物で、随時トルエンもしくは酢酸エチルのような溶媒と塩基の存在下で処理し、得られるクロロ蟻酸塩もしくは同等物をアルコール、チオールもしくはアミンと、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載された既知の条件下で反応させることにより調製される。
式Ｉの化合物（ここでＧは、式−Ｐ（Ｘe）ＲfＲgの保護基である）は、式IIの化合物から、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載された方法を使用して調製される。
式Ｉの化合物（ここでＧは、式−ＳＯ2Ｒeの保護基である）は、式IIの化合物とハロゲン化アルキルもしくはアリールスルホニルと、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で反応させることにより調製される。
式Ｉの化合物（ここでＧは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又は式ＣＨ2−Ｘf−Ｒhの保護基である）は、式IIの化合物を式Ｇ−Ｙ（ここでＹは、ハロゲン（特に臭素又はヨウ素）、スルホン酸塩（特にメシレート又はトシレート）、又は硫酸塩である）と、塩基の存在下で公知の条件下で処理することにより調製される。
式III
Figure 2011500522
の化合物は、式Ｉの化合物（ここでＲはベンジル基で示される）の接触水素化により得られる。
Figure 2011500522
式Ｉの化合物（ここでＲは、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、又は−Ｃ（Ｘd）−ＮＲcＲd、ＳＯ2Ｒa、Ｐ（Ｘe）ＲfＲg、又はＣＨ2−Ｘf−Ｒhである）は、式IIIの化合物をアルキル化剤、アシル化剤、リン酸化剤、又はスルホニル化剤Ｒ−Ｑ（ここでＱは脱離基である）で、少なくとも１当量の塩基の存在下で処理することにより得られる。
適切な条件は、式IIの化合物から式Ｉの化合物への変換について上記したものと同じである。
Figure 2011500522
式IIの化合物は、式IVの化合物（ここでＲ14はＣ1-4アルキルである）を、好ましくは塩基の存在下でかつ随時適切な溶媒の存在下で、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載された方法により、環化して調製される。
Figure 2011500522
式IVの化合物は、式Ｖのアミノ酸誘導体を式VIのハロゲン化フェニルアセチルと、好ましくは適切な溶媒中の塩基の存在下で、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載された方法により、反応させて調製される。
式VIのハロゲン化フェニルアセチル（ここでＨａｌはＣｌ又はＢｒである）は、公知の化合物であるか、又は例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載されたような公知の方法により調製することができる。
式Ｖのアミノ酸エステル（ここでＲ14はＣ1−Ｃ4アルキルである）は、式VIIのアミノ酸から公知の方法により調製することができる。これらの化合物は、遊離アミン又はアミン塩として単離することができる。
Figure 2011500522
式VIIのアミノ酸は、式Ｘのケトンからストレッカー合成により式VIIIのアミノニトリルを介して調製することができる。
あるいは、式VIIのアミノ酸は、式Ｘのケトンからブッヘラーバーグ反応により式IXのヒダントインを介して調製することができる。
式Ｘの化合物（ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、ＲはＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、又はベンジル基である）は、公知であるか、又は例えばJournal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74)に従って得ることができる。
式Ｘの化合物（ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4はＣＨ3であり、ＲはＣ1-4アルキル又はＣ3−Ｃ6アルケニルである）は公知であるか、又は例えばＷＯ９８５４１７４号に記載の方法と同様の方法で得ることができる。
Figure 2011500522
あるいは式IVの化合物は、式XIの誘導体をＲ14ＯＨで、好ましくは酸性媒体中で、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載された公知の方法により、アルコール分解することにより調製される。
式XIの化合物は、式VIIIのアミノニトリルを式VIのハロゲン化フェニルアセチルと、好ましくは適切な溶媒中で、例えばＵＳ６７７４１３３号、ＵＳ６５５５５６７号、及びＵＳ６４７９４８９号に記載された公知の方法により本発明させて調製される。
式IV、Ｖ、VII、VIII、IX、及びXIの化合物及び化合物V、VII、及びVIIIの場合はその塩は新規であり、式Ｉの化合物の合成のために特に計画されている。反応スキームの残りの出発化合物と中間体は公知であるか、又は当業者に公知の方法に従って調製することができる。
反応物は塩基の存在下で反応することができる。適切な塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ヒドリド類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシ類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アセテート類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属カーボネート類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド類、又はアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド類、アルキルアミン類、アルキレンジアン類、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン類、塩基性複素環類、水酸化アンモニア類、及び炭素環色アミン類である。言及される例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、ジイソプロピルアミドリチウム、ビス（トリメチルシリル）アミドカリウム、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）である。
反応物は、互いにそのまま、すなわち溶媒もしくは希釈剤を加えること無しに反応させることができる。しかし多くの場合は、不活性溶媒もしくは希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、過剰に使用される塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリン）は溶媒又は希釈剤としても作用する。
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃の温度範囲で、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃で、多くの場合、周囲温度〜約＋８０℃の温度範囲で行うことが有利である。
化合物Ｉは、出発化合物Ｉの１つ又はそれ以上の置換基を、通常の方法で本発明の別の置換基で置換することにより、公知の方法により別の化合物Ｉに変換することができる。
各場合に適した反応条件と出発物質の選択に依存して、１工程のみで１つの置換基を本発明の別の置換基で置換するか、もしくは同じ反応工程で複数の置換基を本発明の別の置換基で置換することができる。
化合物Ｉの塩は、公知の方法で調製することができる。例えば化合物Ｉの酸付加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得られ、塩基との塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得られる。
化合物Ｉの塩は、通常の方法で、遊離の化合物Ｉ、酸付加塩（例えば、適切な塩基性化合物でもしくは適切なイオン交換試薬で処理することにより）、塩基との塩（例えば、適切な酸もしくは適切なイオン交換試薬で処理することにより）に変換することができる。
化合物Ｉの塩は、公知の方法で、例えば、塩酸のような無機酸の塩を、酸の適切な金属塩（例えば、ナトリウム、バリウム、又は銀塩）例えば銀塩で、適切な溶媒（ここで、例えば塩化銀を生成する無機塩は不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する）中で処理することにより、化合物Ｉの他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩に変換することができる。
方法又は反応条件に依存して、塩形成性を有する化合物Ｉを、遊離型又は塩の形で得ることができる。
化合物Ｉ及び適宜その互変異性体（各場合に、遊離型又は塩型で）は、分子中に存在する不斉炭素原子の数、絶対配置及び相対配置に依存して、及び／又は分子中に存在する非芳香族性２重結合の配置に依存して、各場合に遊離型もしくは塩型で、可能な異性体の１つの型で、もしくはこれらの混合物として、例えば純粋な異性体、例えば鏡像体及び／又はジアステレオ異性体、又は異性体混合物（例えば鏡像異性体混合物）、例えばラセミ体、ジアステレオ異性体混合物、又はラセミ体混合物で存在してもよい；本発明は、純粋な異性体、及び可能なすべての異性体混合物に関し、各場合に立体化学の詳細が特に言及されていない場合でも、各場合に上記及び後記の意味で理解すべきである。
選択された出発物質及び方法に依存して得られる遊離型もしくは塩型の化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物又はラセミ体混合物は、公知の方法により、成分の物理化学的差に基づいて、例えば分別結晶化、蒸留、及び／又はクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体もしくはラセミ体に分離することができる。
同様の方法で得られる鏡像異性体混合物（例えばラセミ体）は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化、キラル吸着剤上のクロマトグラフィー（例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）又はアセチルセルロース）により、適切な微生物の助けを借りて、特異的固定化酵素を用いる切断により、包接化合物の形成により、例えばキラルクラウンエーテルを使用して（ここで、１つの鏡像異性体は錯体化される）、又はジアステレオ異性体塩への変換により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体に光学活性のある酸（例えばカルボン酸、例えば樟脳酸、酒石酸、リンゴ酸、又はスルホン酸、例えば樟脳スルホン酸）を反応させ、こうして得られるジアステレオ異性体混合物を分離（例えば、溶解度の差に基づく分別結晶化により）してジアステレオ異性体を得て、ここから所望の鏡像異性体が、適切な物質（例えば塩基性物質）の作用により放出される。
純粋なジアステレオ異性体又は鏡像異性体は、本発明に従って、適切な異性体混合物を分離するのみでなく、一般的に公知のジアステレオ異性体選択合成又は鏡像異性体選択合成により、例えば適切な立体化学の出発物質を用いて本発明の方法を実施することにより、得ることができる。
個々の成分が異なる生物活性を有する場合は、各場合に、生物学的により有効な異性体（例えば鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物もしくはジアステレオ異性体混合物）を合成を単離又は合成することが有利である。
各場合に遊離型又は塩型の化合物Ｉ及び適宜その互変異性体は、各場合に特に、水和物の形で得られるか、及び／又は他の溶媒（例えば固体型で存在する化合物の結晶化に使用されているもの）の形で得られる。
以下の表１〜２２の化合物は、本発明を例示する。
表１：この表は、式Ｉａ
Figure 2011500522
の１０５個の化合物Ｔ１．００１〜Ｔ１．１０５を開示し、ここで、ＲはＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは後述のものである：
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
表２：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ２．００１〜Ｔ２．１０５を開示し、ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表３：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ３．００１〜Ｔ３．１０５を開示し、ここで、Ｒはｎ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表４：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ４．００１〜Ｔ４．１０５を開示し、ここで、Ｒはｉ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表５：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ５．００１〜Ｔ５．１０５を開示し、ここで、Ｒはアリルであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表６：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ６．００１〜Ｔ６．１０５を開示し、ここで、Ｒはベンジルであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表７：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ７．００１〜Ｔ７．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）−ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表８：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ８．００１〜Ｔ８．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）−ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表９：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ９．００１〜Ｔ９．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）−ｎ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１０：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１０．００１〜Ｔ１０．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１１：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１１．００１〜Ｔ１１．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１２：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１２．００１〜Ｔ１２．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１３：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１３．００１〜Ｔ１３．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１４：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１４．００１〜Ｔ１４．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１５：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１５．００１〜Ｔ１５．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ（＝Ｏ）ＮＨ−ｎ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１６：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１６．００１〜Ｔ１６．１０５を開示し、ここで、Ｒは水素であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１７：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１７．００１〜Ｔ１７．１０５を開示し、ここで、ＲはＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１８：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１８．００１〜Ｔ１８．１０５を開示し、ここで、ＲはＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表１９：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ１９．００１〜Ｔ１９．１０５を開示し、ここで、ＲはＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表２０：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ２０．００１〜Ｔ２０．１０５を開示し、ここで、Ｒは水素であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表２１：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ２１．００１〜Ｔ２１．１０５を開示し、ここで、ＲはＣＨ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
表２２：この表は、式Ｉａの１０５個の化合物Ｔ２２．００１〜Ｔ２２．１０５を開示し、ここで、ＲはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は水素であり、Ｇは水素であり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、及びＲdは表１で定義されるものである。
本発明の化合物は、低適用率でも、有害生物防除の分野で予防的及び／又は治療的に有用な活性成分であり、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚、及び植物により充分許容される。本発明の活性成分は、通常感受性のしかし耐性でもある動物有害生物、例えば昆虫又はダニ目（Acarina）の代表的なものの全ての又は個々の成長段階に対して作用する。本発明の活性成分の殺虫活性又は殺ダニ活性は、直接すなわち有害生物の駆除を引き起こる（これは即時に又はある時間が経過した後、例えば脱皮中に起きる）か、又は間接に例えば産卵率の低下及び／又はふ化率の低下（少なくとも５０〜６０％の駆除率（死亡率）に対応する良好な活性）を示す。
式Ｉの化合物は、鱗翅目（Lepidoptera）、双翅目（Diptera）、半翅目（Hemiptera）、総翅目（Thysanoptera）、直翅目（Orthoptera）、網翅目（Dictyoptera）、甲虫目（Coleoptera）、ノミ目（Siphonaptera）、膜翅目（Hymenoptera）、及び等翅目（lsoptera）、及び他の無脊椎動物有害生物、例えばダニ、線虫、及び軟体動物有害生物を防除及び抑制するのに使用することができる。昆虫、ダニ、線虫、及び軟体動物は、以後まとめて有害生物と呼ぶ。本発明の化合物の使用により防除及び抑制される有害生物には、農業（この語は食品及び繊維製品のための作物の成長を含む）、園芸、及び畜産、ペット、林業、及び植物起源の生成物（例えば、果実、穀粒、及び材木）の保存に関する有害生物；人工構造物の傷害や人や動物の疾患の伝染に関連する有害生物；及びまた迷惑有害生物（例えば蝿）がある。
式Ｉの化合物により制御される有害生物の例には以下がある：Myzus persicae（アブラムシ）、Aphis gossypii（アブラムシ）、Aphis fabae（アブラムシ）、Lygus属菌種（メクラガメ）、Dysdercus属菌種（メクラガメ）、Nilaparvata lugens（同翅類）、Nephotettixc incticeps（ヨコバイ）、Nezara属菌種（悪臭を放つ虫）、Euschistus属菌種（悪臭を放つ虫）、Leptocorisa属菌種（悪臭を放つ虫）、Frankliniella occidentalis（アザミウマ）、Thrips属菌種（アザミウマ）、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Anthonomus grandis（ワタミゾウムシ）、Aonidiella属菌種（カイガラムシ）、Trialeurodes属菌種（コナジラミ）、Bemisia tabaci（コナジラミ）、Ostrinia nubilalis（アワノメイガ）、Spodoptera littoralis（熱帯アメリカ産ヤガ）、Heliothis virescens（ニセアメリカタバコガ）、Helicoverpa armigera（オオタバコガ）、Helicoverpa zea（オオタバコガ）、Sylepta derogata（ハマキムシ）、Pieris brassicae（モンシロチョウ）、Plutella xylostella（コナガ）、Agrotis属菌種（ヨトウムシ）、Chilo suppressalis（ニカメイチュウ）、Locusta migratoria（バッタ）、Chortiocetes terminifera（バッタ）、Diabrotica属菌種（根食い虫）、Panonychus ulmi（リンゴハダニ）、Panonychus citri（ミカンハダニ）、Tetranychus urticae（ナミハダニ）、Tetranychus cinnabarinus（ニセナミハダニ）、Phyllocoptruta oleivora（ミヤケハダニ）、Polyphagotarsonemus latus（スジブトホコリダニ）、Brevipalpus属菌種（ブドウハモグリダニ）、Boophilus microplus（ウシダニ）、Dermacentor variabilis（アメリカイヌカクマダニ）、Ctenocephalides felis（ネコノミ）、Lihomyza属菌種（葉潜り虫）、Musca domestica（イエバエ）、Aedes aegypti（蚊）、Anopheles属菌種（蚊）、Culex属菌種（蚊）、Lucillia属菌種（クロバエ）、Blattella germanica（ゴキブリ）、Periplaneta americana（ゴキブリ）、Blatta orientalis（ゴキブリ）、Mastotermitidaeのシロアリ（例えば、Mastotermes属菌種）、Kalotermitidae（例えば、Neotermes属菌種）、Rhinotermitidae（例えば、Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, 及びR. santonensis)、及び Termitidae（例えば、Globitermes sulphureus）、Solenopsis geminata（アカアリ）、Monomorium pharaonis（イエヒメアリ）、Damalinia属菌種及びLinognathus属菌種（ハジラミ及びシラミ）、及びDeroceras reticulatum（ナメクジ）。
本発明の活性成分は、特に植物、特に農業、園芸、林業に有用な植物や観賞植物、又はかかる植物の器官（例えば、果実、花、葉、幹、塊茎又は根）に存在する上記有害生物を制御、すなわち阻止又は撲滅するために使用することができ、ある場合には、後の時点で形成される植物器官もこれらの有害生物に対して保護される。
適切な標的作物は、特に穀物、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、トウモロコシ又はモロコシ；テンサイ、例えばサトウダイコン又は飼料用ビート；果実、例えば梨果果実、石果果実、柔らかい果実、例えばリンゴ、西洋ナシ、スモモ、桃、アーモンド、サクランボ、又はベリー、例えばイチゴ、ラスベリー、もしくはブラックベリー；マメ科作物、例えばソラマメ、レンズマメ、エンドウ豆、もしくは大豆；油料作物、例えば菜種、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、ココア、もしくはピーナツ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ、もしくはメロン；繊維植物、例えば綿、亜麻、麻、もしくはジュート；柑橘類、例えばオレンジ、レモン、ブドウ、もしくはタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、又はピーマン；クスノキ科、例えばアボカド、シナモンもしくは樟脳；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウのつる、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物、及び鑑賞植物を含む。
表１に記載の用語「作物」は、従来の品種改良法又は遺伝子工学法により、ブロモキシニルのような除草剤又は除草剤群（例えば、ＨＰＰＤインヒビター、ＡＬＳインヒビター、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン、及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−ホスフェート−シンターゼ）インヒビター、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）インヒビター）に対して許容性になっている作物も含むことを理解すべきである。従来の品種改良法（突然変異誘発）によりイミダゾリノン類（例えばイマザモックス）に対して許容性になっている作物の例は、Clearfield（登録商標）サマーレイプ（summer rape）（カノーラ）である。遺伝子工学法により除草剤又は除草剤群に対して許容性になっている作物の例には、商品名RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）で販売されているグリホセート及びグルホシネート耐性トウモロコシ変種がある。
「作物」という用語はまた、１つ又はそれ以上の選択的に作用する毒素（例えば、毒素産生細菌、特にバシラス（Bacillus）属の細菌の毒素）を合成できるように、組換えＤＮＡ技術を使用して形質転換されている作物植物も含むことを理解すべきである。
かかるトランスジェニック植物により発現することができる毒素には、例えば殺虫性タンパク質、例えばBacillus cereus又はBacillus popilaeからの殺虫性タンパク質；又はBaccilus thuringiensisからの殺虫性タンパク質、例えばδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙｌＡ（ｂ）、ＣｒｙｌＡ（ｃ）、ＣｒｙｌＦ、ＣｒｙｌＦ（ａ２）、ＣｒｙIIＡ（ｂ）、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙｌIIIＢ（ｂ１）、もしくはＣｒｙ９ｃ、又は植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、もしくはＶＩＰ３Ａ；又は線虫にコロニーを形成する細菌（例えばPhotorhabdus属菌種又はXenorhabdus属菌種、例えばPhotorhabdus luminescens、Xenorhabdus nematophitus）の殺虫性タンパク質；動物により産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒、及び他の昆虫特異的神経毒素；真菌により産生される毒素、例えばストレプトミセス（Streptomyces）毒素、植物レクチン、例えばエンドウ豆レクチン、大麦レクチン、もしくはマツユキソウレクチン；アグルチニン；プロテイナーゼインヒビター、例えばトリプシンインヒビター、セリンプロテアーゼインヒビター、パタチン、シスタチン、パパインインヒビター；リボゾーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、もしくはブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクディステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソンインヒビター、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素、イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムもしくはカルシウムチャネルの遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スティルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、及びグルカナーゼがある。
本発明の文脈において、δ−エンドトキシン類、例えばＣｒｙｌＡ（ｂ）、ＣｒｙｌＡ（ｃ）、ＣｒｙｌＦ、ＣｒｙｌＦ（ａ２）、ＣｒｙIIＡ（ｂ）、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙｌIIIＢ（ｂ１）、もしくはＣｒｙ９ｃ、又は植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、もしくはＶＩＰ３Ａ、特にハイブリッド毒素、末端切断型毒素、及び修飾毒素が言及される。ハイブリッド毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新しい組合せにより組換え法で産生される（例えばＷＯ０２／１５７０１号を参照）。末端切断型毒素、例えば末端切断型ＣｒｙｌＡ（ｂ）が知られている。修飾毒素の場合、天然に存在する毒素の１つ又はそれ以上のアミノ酸が置換される。そのようなアミノ酸置換において、好ましくは天然には存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素中に挿入され、ＣｒｙIIIＡ０５５の場合、カテプシン−Ｄ−認識配列がＣｒｙIIIＡ毒素中に挿入される（ＷＯ０３／１８８１０号を参照）。
そのような毒素を合成できる毒素又はトランスジェニック植物の例には、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３号、ＷＯ９３／０７２７８号、ＷＯ９５／３４６５６号、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９号、ＥＰ−Ａ−４５１８７８号、及びＷＯ０３／０５２０７３号に開示されたものがある。
そのようなトランスジェニック植物の調製法は当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。Ｃｒｙｌ型のデオキシリボ核酸とその調製は、例えばＷＯ９５／３４６５６号、ＥＰ−Ａ−０３６７４７４号、ＥＰ−Ａ−０４０１９７９号、及びＷＯ９０／１３６５１号から公知である。
トランスジェニック植物中に含まれる毒素は、有害昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は、任意の分類群の昆虫に存在するが、特にカブトムシ（Coleoptera）、２枚羽昆虫（Diptera）、及びチョウ（Lepidoptera）に一般的に存在する。
殺虫性耐性をコードし１つ又はそれ以上の毒素を発現する１つ又はそれ以上の遺伝子を含有するトランスジェニック植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。そのような植物の例には以下がある：YieldGard（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；YieldGard Rootworm（登録商標）（ＣｒｙIIIＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；YieldGard Plus（登録商標）（ＣｒｙｌＡ（ｂ）及びＣｒｙlllＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Starlink（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Herculex I（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素と、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するための酵素ホスフィノツリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ９とを発現するトウモロコシ変種）；NuCOTN 33B（登録商標）（ＣｒｙｌＡ（ｃ）毒素を発現する綿花変種）；Bollgard I（登録商標）（ＣｒｙｌＡ（ｃ）毒素を発現する綿花変種）；Bollgard II（登録商標）（ＣｒｙｌＡ（ｃ）とＣｒｙllＡ（ｂ）毒素を発現する綿花変種）；VIPCOT（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現する綿花変種）；NewLeaf（登録商標）（ＣｒｙIIIＡ 毒素を発現するジャガイモ変種）；Nature-Gard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（ＧＡ２１グリホセート許容性形質），Agrisure（登録商標）CB Advantage （Ｂｔ１１Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）変種）及びProteca（登録商標）。
このようなトランスジェニック作物の例には以下がある：
１．Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France,のBt11トウモロコシ、登録番号 C/FR/96/05/10。末端切断型CrylA(b)毒素のトランスジェニック発現によりアワノメイガ（Ostrinia nubilalisとSesamia nonagrioides）による攻撃に対して耐性にされている遺伝子修飾トウモロコシ。Bt11トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を獲得するために、トランスジェニック的に酵素ＰＡＴを発現する。
２．Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France,のBt176トウモロコシ。登録番号 C/FR/96/05/10。CrylA(b)毒素のトランスジェニック発現によりアワノメイガ（Ostrinia nubilalisとSesamia nonagrioides）による攻撃に対して耐性にされている遺伝子修飾トウモロコシ。Bt176トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する許容性を獲得するために、トランスジェニック的に酵素ＰＡＴを発現する。
３．Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France,のMIR604トウモロコシ。登録番号 C/FR/96/05/10。CrylllA毒素のトランスジェニック発現により昆虫耐性にされているトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｄ−プロテイナーゼ認識配列の挿入により修飾されているCry3A055である。かかるトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、ＷＯ０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium,のMON 863トウモロコシ。登録番号 C/DE/02/9。MON 863はCrylllB(bi)毒素を発現し、いくつかの甲虫目（Coleoptera）昆虫に対する耐性を有する。
５．Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium,のIPC 531綿花。登録番号 C/ES/96/02。
６．Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium,の1507トウモロコシ。登録番号 C/NIJOO/10。鱗翅目（Lepidoptera）昆虫に対する耐性を獲得するためのタンパク質Cry1 Fの発現と、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する許容性を獲得するためのPATタンパク質の発現のために、遺伝子修飾されたトウモロコシ。
７．Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium,のNK603 x MON 810トウモロコシ。登録番号 C/GB/02/M3/03。遺伝子修飾した品種NK603とMON810を交配して、従来法で品種改良したハイブリッドトウモロコシからなる。NK603 x MON 810トウモロコシは、Agrobacterium sp. CP4株から得られるタンパク質CP4 EPSPS（これは除草剤Roundup（登録商標）（グリホセート含有）に対する許容性を付与する）と、Baccilus thuringiensis kurstaki亜種から得られるCrylA(b)毒素（これは、ある鱗翅目（Lepidoptera）に対する許容性を付与し、アワノメイガを含む。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物はまた、BATS (Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) Report 2003に記載されている。
「作物」という用語は、例えばいわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５号参照）のような選択的作用を有する抗病原性物質を合成できるように、組換えＤＮＡ技術を使用して形質転換されている作物植物も含むことを理解すべきである。かかる抗病原性物質及びかかる抗病原性物質を合成できるトランスジェニック植物の例は、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５号、ＷＯ９５／３３８１８号、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１号から公知である。かかるトランスジェニック植物の生産法は、当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。
このようなトランスジェニック植物により発現される抗病原性物質には、例えばイオンチャネル遮断薬、例えばナトリウム及びカルシウムチャネルの遮断薬、例えばウイルスＫＰ１、ＫＰ４、もしくはＫＰ６毒素；スティルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５号参照）；微生物が産生する抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質もしくは複素環抗生物質（例えば、ＷＯ９５／３３８１８号参照）、又は植物病原体防御に関与するタンパク質もしくはポリペプチド因子（いわゆる「植物疾患耐性遺伝子」、ＷＯ０３／０００９０６号に記載されている）がある。
本発明の化合物のさらなる利用分野は、貯蔵物質及び貯蔵室の防御、及び原料（例えば、木材、織物、床材、又は建物）の防御、及びまた衛生分野、特に上記タイプの有害生物に対するヒト、家畜動物、及び生産性家畜の防御である。
衛生分野では、本発明の化合物は、マダニ類、ヒメダニ類、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（刺咬性（biting）及び舐性（licking））、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥シラミ、及びノミ）のような外部奇生生物に対して活性である。
かかる寄生体の例には以下がある：
Anoplurida目：Haematopinus属菌種、Linognathus属菌種、Pediculus属菌種、及びPhtirus属菌種、Solenopotes属菌種。
Mallophagida目：Trimenopon属菌種、Menopon属菌種、Trinoton属菌種、Bovicola属菌種、Werneckiella属菌種、Lepikentron属菌種、Damalina属菌種、Trichodectes属菌種、及びFelicola属菌種。
Diptera目、ならびにNematocerina及びBrachycerina亜目、例えばAedes属菌種、Anopheles属菌種、Culex属菌種、Simulium属菌種、Eusimulium属菌種、Phlebotomus属菌種、Lutzomyia属菌種、Culicoides属菌種、Chrysops属菌種、Hybomitra属菌種、Atylotus属菌種、Tabanus属菌種、Haematopota属菌種、Philipomyia属菌種、Braula属菌種、Musca属菌種、Hydrotaea属菌種、Stomoxys属菌種、Haematobia属菌種、Morellia属菌種、Fannia属菌種、Glossina属菌種、Calliphora属菌種、Lucilia属菌種、Chrysomyia属菌種、Wohlfahrtia属菌種、Sarcophaga属菌種、Oestrus属菌種、Hypoderma属菌種、Gasterophilus属菌種、Hippobosca属菌種、Lipoptena属菌種、及びMelophagus属菌種。
Siphonapterida目、例えばPulex属菌種、Ctenocephalides属菌種、Xenopsylla属菌種、Ceratophyllus属菌種。
Heteropterida目、例えばCimex属菌種、Triatoma属菌種、Rhodnius属菌種、Panstrongylus属菌種。
Blattarida目、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Blattelagermanica、及びSupella属菌種。
Acaria亜綱（コナダニ（Acarida））、ならびにMeta-、及びMeso-stigmata目、例えばArgas属菌種、Ornithodorus属菌種、Otobius属菌種、Ixodes属菌種、Amblyomma属菌種、Boophilus属菌種、Dermacentor属菌種、Haemophysalis属菌種、Hyalomma属菌種、Rhipicephalus属菌種、Dermanyssus属菌種、Raillietia属菌種、Pneumonyssus属菌種、Sternostoma属菌種、及びVarroa属菌種。
Actinedida目（前気門類（Prostigmata））、及びAcaridida目（コナダニ亜目（Astigmata））、例えばAcarapis属菌種、Cheyletiella属菌種、Omithocheyletia属菌種、Myobia属菌種、Psorergatesspp.、Demodex属菌種、Trombicula属菌種、Listrophorus属菌種、Acarus属菌種、Tyrophagus属菌種、Caloglyphus属菌種、Hypodectes属菌種、Pterolichus属菌種、Psoroptes属菌種、Chorioptes属菌種、Otodectes属菌種、Sarcoptes属菌種、Notoedres属菌種、Knemidocoptes属菌種、Cytodites属菌種、及びLaminosioptes属菌種。
本発明の化合物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、糊、ペンキ、紙やカード、皮、床材、及び建物への昆虫の侵入に対して防御するのに適している。
従って本発明は、殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、又は殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物、又は式Ｉの化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物所在地、又は有害生物による攻撃に弱い植物に、適用することを含んでなる、昆虫、ダニ、線虫、又は軟体動物を防除及び抑制する方法を提供する。式Ｉの化合物は好ましくは、昆虫又はダニに対して使用される。
本明細書において「植物」という用語は、実生、低木、及び木を含む。
すなわち本発明はまた、乳化濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧液もしくは希釈液、展性ペースト、希薄エマルジョン、溶解性粉末、分散性粉末、湿潤性粉末、粉剤、ポリマー物質中の顆粒もしくは封入物のような殺有害生物組成物であって、本発明の少なくとも１つの活性成分を含み、目的及び状況に適合するように選択される組成物に関する。
これらの組成物において活性成分は、純粋な形であるか、例えば特定の粒子サイズの、好ましくは製剤の分野で通常使用される少なくとも１つの補助物質、例えば溶剤もしくは固体担体、又は界面活性化合物（界面活性剤）とともに、固体活性成分で使用される。
適切な溶媒の例には以下がある：非水素化もしくは部分水素化芳香族炭化水素、好ましくはＣ８〜Ｃ１２のアルキルベンゼン類、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレン類、もしくはテトラヒドロナフタレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素、例えばパラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール、もしくはブタノール、グリコール、及びこれらのエーテルとエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールもしくはエチレングリコールモノメチルエーテル無水エチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、イソホロン、もしくはジアセトンアルコール、強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリド−２−エン、ジメチルスルホキシド、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、非エポキシ化もしくはエポキシ化植物油、例えば非エポキシ化もしくはエポキシ化菜種油、ヒマシ油、ココナツ油もしくは大豆油、及びシリコーン油。
例えば粉剤や分散性粉末に使用される固体担体は、一般的に、粉砕天然ミネラル、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、又はアタパルジャイトである。物性を改良するために、高度分散性のシリカ又は高度分散性の吸着ポリマーを加えてもよい。顆粒の適切な粒状吸着担体は多孔性タイプであり、例えば軽石、レンガグリット、海泡石もしくはベントナイトであり、適切な非吸着性担体ミネラルは方解石又は砂である。さらに、無機又は有機の多くの顆粒物質、特にドロマイト又は粉砕植物残渣を使用することができる。
適切な界面活性化合物は、調製される活性成分のタイプに依存して、良好な乳化性、分散性、及び湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性、及び／又は陰イオン性界面活性剤、又は界面活性剤混合物である。後述の界面活性剤は、単に例として言及される；製剤の分野で通常使用され本発明に適した多くの界面活性剤が関連文献に記載されている。
適切な非イオン性界面活性剤は、特に、（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカル中に約３〜約３０個のグリコールエーテル基と約８〜約２０個の炭素原子を含有し、アルキルフェノールのアルキル成分中に約６〜約１８個の炭素原子を含有する、脂肪族又は脂環式アルコールの、飽和又は不飽和脂肪酸の、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。また適しているのは、アルキル鎖中に１〜約１０個の炭素原子、約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基、及び約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、又はアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。通常、上記化合物は、プロピレングリコール１単位当たり、１〜約５個のエチレングリコール単位を有する。言及される例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物である。またポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレイン酸エステルが適している。
陽イオン界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２炭素原子の少なくとも１つのアルキルラジカルと、さらなる置換基として（非ハロゲン化又はハロゲン化）低級アルキルもしくはヒドロキシアルキルもしくはベンジルラジカルを、一般的に有する４級アンモニウム塩である。塩は好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩、又はエチル硫酸塩の形である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム及び臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチル−アンモニウムである。
適切な陰イオン性界面活性剤の例は、水溶性せっけん又は水溶性合成界面活性剤化合物である。適切な石けんの例は、約１０〜約２２個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類もしくは（非置換もしくは置換）アンモニウム塩、例えばオレイン酸もしくはステアリン酸の、又はココナツ油もしくはトールオイルから得られる天然の脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩である：脂肪酸タウリン酸メチルも言及される。しかし合成界面活性剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホン酸塩がよりしばしば使用される。一般的に脂肪スルホン酸塩と脂肪硫酸塩は、アルカリ、アルカリ土類もしくは（置換又は非置換）アンモニウム塩として存在し、これらは一般に、約８〜約２２炭素原子のアルキルラジカルを有し、アルキルはまた、アシルラジカルのアルキル成分を含むと理解される；言及される例は、リグノスルホン酸の、天然の脂肪酸から調製されるドデシル硫酸エステル又は脂肪アルコール界面活性剤混合物の、ナトリウム又はカルシウム塩である。
この基はまた、脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は好ましくは、２つのスルホニル基と約８〜約２２個の炭素原子の脂肪酸ラジカルとを含有する。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム、又はトリエタノールアンモニウム塩である。また、さらに、適切なリン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩も可能である。
一般に、組成物は０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性成分と、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１つの固体もしくは液体補助物質とを含み、これは一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤でもよい（各場合の％は重量％を意味する）。市販品には濃縮組成物が好ましいが、最終消費者は一般に、実質的により低濃度の活性成分を有する希薄組成物を使用する。好適な組成物は、特に以下の組成である（％＝重量％）
乳化濃縮物：
活性成分： １〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤： １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒： ５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
粉剤：
活性成分： ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体： ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分： ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水： ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤： １〜４０％、好ましくは２〜３０％
湿潤性粉末：
活性成分： ０．５〜９５％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤： ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
溶媒： ５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
顆粒：
活性成分： ０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体： ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
組成物はまた、さらに固体もしくは液体補助物質、例えば安定剤、例えば非エポキシ化もしくはエポキシ化植物油（例えば非エポキシ化ココナツ油、菜種油、又は大豆油）、消泡剤（例えばシリコーン油）、保存剤、粘度調節剤、バインダー、及び／又は粘着付与剤、肥料、又は特定の効果を得るための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤、又は除草剤を含んでよい。
本発明の組成物は、公知の方法で、補助物質の非存在下で固体活性成分を粉砕、スクリーニング、及び／又は圧縮することにより、及び少なくとも１つの補助物質の存在下で活性成分と補助物質を充分に混合及び／又は粉砕することにより、調製される。組成物の調製のためのこれらの方法とこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用もまた、本発明の主題である。
組成物の適用法、すなわち上記タイプの有害生物を抑制する方法、例えば噴霧、粉砕、散布、ブラシかけ、ドレッシング、分散、又は注ぎ（これらは、主要な状況の目的に適合するように選択される）、及び上記タイプの有害生物を抑制するための組成物の使用は、本発明の他の主題である。典型的な濃度は、０．１〜１０００ppm、好ましくは０．１〜５００ppmの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用率は一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００g/ha、好ましくは１０〜６００g/haである。
作物防御の分野における好適な適用法は、植物の葉への適用（葉面散布）であり、適用の頻度と割合は問題の有害生物の感染の危険に適合するように選択することができる。あるいは活性成分は、植物の生息地を液体組成物で浸すことにより、又は植物の生息地中に固体型の活性成分を取り込むことにより（例えば、土壌に、例えば顆粒の形で（土壌適用））、根系を介して植物に到達する（全身作用）。水田作物の場合は、かかる顆粒は計量して水田に入れられる。
本発明の組成物はまた、上記タイプの有害生物に対して植物増殖物質（例えば種子、果実、塊茎もしくは仁、苗）の防御に適している。植物増殖物質は、植える前に組成物で処理でき、例えば種まきの前に種子を処理することができる。あるいは組成物は、仁を液体組成物中に浸すか、又は固体組成物の層を適用することにより、種子の仁に適用することができる（コーティング）。また、増殖物質を適用部位（例えば条播き法で種子用の溝）に植えらると、組成物を適用することができる。植物増殖物質のこれらの処理法及びこうして処理された植物増殖物質はさらに本発明の主題である。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤として式Ｉの化合物を有害生物、有害生物のいる場所、又は有害生物による攻撃に弱い植物に適用するために、式Ｉの化合物は通常、式Ｉの化合物以外に、適切な不活性希釈剤もしくは担体、及び本明細書に記載又はＥＰ−Ｂ−１０６２２１７号に記載の界面活性剤（ＳＦＡ）の形の製剤補助物質を含む組成物に調製される。ＳＦＡは、表面張力を低下させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体界面）の性質を改変して、他の性質（例えば、分散、乳化、湿潤）を変化させることができる化学物質である。すべての組成物（固体製剤及び液体製剤）は、０．０００１〜９５重量％、さらに好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の式Ｉの化合物を含むことが好ましい。組成物は一般に、式Ｉの化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０kg、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６kg、さらに好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１kgの割合で適用されるように、有害生物の抑制に使用される。
種子ドレシング中で使用される時、式Ｉの化合物は種子１kg当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５〜１９ｇ、さらに好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
別の態様において本発明は、殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、又は殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物と適切な担体もしくは希釈剤を含む殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物組成物を提供する。
さらに別の態様において本発明は、式Ｉの化合物を含む殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、又は殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物を用いて、有害生物もしくは有害生物の生息地を処理することを含んでなる、生息地の有害生物を防除及び抑制する方法を提供する。
組成物はいくつかの製剤のタイプ、例えば、粉塵性粉末（ＤＰ）、溶解性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅い又は速い放出）、溶解性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容量の液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、微細−エマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エーロゾル、霧/煙状製剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、及び種子処理製剤から選択することができる。任意の例で選択された製剤のタイプも、特に、意図した目的ならびに式Ｉの化合物の物理的、化学的、及び生物学的特性に依存するであろう。
粉塵性粉末（ＤＰ）は、式１の化合物と１つ又はそれ以上の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、及び他の有機及び無機の固体担体）を混合し、そして細かい粉末になるまでその混合物を機械的に研磨することにより調製できる。
溶解性粉末（ＳＰ）は、式１の化合物と１つ又はそれ以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、又は硫酸マグネシウム）、又は１つ又はそれ以上の水溶性有機固体（例えば、ポリサッカライド）、及び、場合により１つ又はそれ以上の湿潤剤、１つ又はそれ以上の分散剤、又は水の分散性/溶解性を向上させるための上記の混合物を混合することにより、調製できる。次に、その混合物を細かい粉末になるまで研磨する。また同様の組成物を粒状化して、水溶性顆粒（ＳＧ）を形成することができる。
湿潤性粉末（ＷＰ）は、液体での分散を容易にするため、式１の化合物と１つ又はそれ以上の固体希釈剤又は担体、１つ又はそれ以上の湿潤剤、及び好ましくは、１つ又はそれ以上の分散剤、及び、場合により１つ又はそれ以上の懸濁している薬剤を混合することにより調製できる。次に、その混合物を細かい粉末になるまで研磨する。また同様の組成物を粒状化して、水分散性顆粒（ＷＧ）を形成することができる。
顆粒（ＧＲ）は、式１の化合物と１つ又はそれ以上の粉末にした固体の希釈剤又は担体との混合物を粒状にするか、又は、多孔性の顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土、顆粒状のトウモロコシの穂軸）に式１の化合物（又は適切な製剤におけるその溶液）を吸収させることにより、又は、硬い材料（例えば、砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩、又はリン酸塩）に式１の化合物（又は適切な物質中のその溶液）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより、予備形成したブランク顆粒から形成することができる。一般的に、吸収又は吸着を助けるために使用される物質は、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖及び植物油）を含む。また、顆粒中に１つ又はそれ以上の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を含んでもよい。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式１の化合物を、水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコール、もしくはグリコールエーテルに溶かすことにより調製できる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水の希釈度を向上させるため、あるいはスプレー缶中での結晶化を防止するため）を含んでもよい。
乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油エマルジョン（ＥＷ）は、式１の化合物を有機溶媒（場合により、１つ又はそれ以上の湿潤剤、１つ又はそれ以上の乳化剤、又は上記物質の混合物を含む）に溶解することにより調製できる。ＥＣで使用される適切な有機溶媒は芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン類又はアルキルナフタレン類、例えば、SOLVESSO 100、SOLVESSO 150、及びSOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標である）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール類（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、又はブタノール）、Ｎ-アルキルピロリドン（例えば、Ｎ-メチルピロリドン又はＮ-オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8-Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に加えることにより、自発的に乳化でき、適切な器具を使用してスプレー適用を可能にするのに十分な安定性を有するエマルジョンを生成する。ＥＷの調製は、液体（もし室温において液体でないならば、適切な温度、一般的には７０℃未満で溶かしてもよい）として、又は溶液中（適切な溶媒中に溶かす）で式１の化合物を得ること、次に、エマルジョンを生成するために、生じた液体又は溶液を、高せん断力で、１つ又はそれ以上のＳＦＡを含む水中で乳化することを含む。ＥＷで使用するための適切な溶媒は、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン類又はアルキルナフタレン類）、及び水中で低い溶解度を有する他の適切な有機溶媒を含む。
微細エマルジョン（ＭＥ）は、自然に、熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生産するために、１つ又はそれ以上の溶媒と１つ又はそれ以上のＳＦＡとの混合物と、水とを混合することにより調製できる。式１の化合物は、まず水又は溶媒/ＳＦＡ混合物中のいずれかに存在する。ＭＥで使用される適切な溶媒は、ＥＣ又はＥＷにおける使用のために本明細書において前述したものを含む。ＭＥは水中油又は油中水系（この系は伝導度測定により決定される）のいずれでもよく、同じ製剤中で、水溶性及び油溶性の殺虫剤を混合するのに適しているであろう。ＭＥは、水への希釈に適しており、微細エマルジョンとして残るか、あるいは通常の水中油エマルジョンを形成する。
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、微細に分割された式１の化合物の不溶性固体微粒子の水性又は非水性懸濁液を含んでよい。ＳＣは、化合物の微細な微粒子を生産するために、場合により１つ又はそれ以上の分散剤とともに、適切な媒体中で固体の式１の化合物のボールミル又はビーズミルにより調製できる。１つ又はそれ以上の湿潤剤がその組成物に含まれてよく、そして微粒子が沈殿する速度を低下させるために、懸濁剤を含んでもよい。あるいは、所望の最終生成物を生産するために、式１の化合物を乾燥粉末化し、そして前述した薬剤を含む水に加えてもよい。
エアゾル剤は式１の化合物と適切な噴射剤（例えば、ｎ-ブタン）とを含む。また、加圧されていない手動のスプレーポンプで使用される組成物を供するために、式１の化合物を適切な媒体（例えば、水、水と混和できる液体、例えば、n-プロパノール）に溶解あるいは分散させてもよい。
式１の化合物は、密閉された場所において、上記化合物を含む煙を発生させるための安定な組成物を形成するために、乾燥状態で発火混合物と混ぜてもよい。
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で、ただし、油小滴の水性の分散剤を得る追加の重合工程により調製することができる。その工程で、各油小滴はポリマーシェルによりカプセル化され、そして、式１の化合物及び、随時担体又は希釈剤を含む。ポリマーシェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション法のいずれかにより生成できる。上記組成物は式１の化合物の制御放出を与え、それらは種子の処理のために使用できる。また式１の化合物は、生物分解性ポリマーマトリックス中で調製され、化合物の徐放性制御放出を提供する。
本発明の組成物は、組成物の生物学的性能（例えば、表面上の湿潤、保持又は分布、処理した表面上の雨に対する耐性、あるいは式Ｉの化合物の取り込み又は流動性を改善することにより）を改善させるために、１つ又はそれ以上の添加剤を含んでよい。このような添加剤は、界面活性剤、油に基づくスプレー添加剤、例えば、ある無機油又は天然植物油（例えば、大豆及び菜種油）、及びこれらと他の生物-増強補助物質（式Ｉの化合物の作用を助け、又は変化させる成分）との混合物を含んでよい。
また、式Ｉの化合物は、種子の処理剤として、例えば、乾燥した種子の処理（ＤＳ）のための粉末、水溶性粉末（ＳＳ）、又はスラリー処理のための水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいは、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）もしくはカプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物として使用するために調製される。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ前述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣの組成物の調製と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への接着を補助するための物質を含んでよい（例えば、無機油又は膜形成性バリア）。
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオン又は非イオン型のＳＦＡであってよい。
陽イオン型の適切なＳＦＡは、４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、及びアミン塩を含む。
適切な陰イオン性ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエルテルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、並びにジイソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネートナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１つ又はそれ以上の脂肪族アルコールとリン酸の反応由来の生産物（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の反応；追加的に、これらの生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウリン及びリグノスルホネートを含む。
両性イオン型の適切なＳＦＡは、ベタイン、プロピオネート、及びグリシネートを含む。
非イオン型の適切なＳＦＡは、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物）と、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との濃縮生成物、長鎖の脂肪酸又はヘキシトール無水物由来の部分エステル、部分エステルとエチレンオキシドとの濃縮生成物、ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）、アルカノールアミド、単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）、及びレシチンを含む。
適切な懸濁剤は、親水性コロイド（例えば、ポリサッカライド、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルジャイト）を含む。
式Ｉの化合物は、殺虫性化合物の任意の公知の方法により適用される。例えばこれは、有害生物もしくは有害生物のいる場所（例えば、有害生物の生息地、又は有害生物に感染され易い成長している植物）に、又は植物の任意の部分（葉、茎、枝、又は根を含む）に、植える前の種子に、又は植物が成長しているか又は植えられる他の媒体（例えば、根のまわりの土壌、一般的な土壌、水田の水、又は水栽培説明）に対して、調合したもの又は未調合のものを直接適用してもよく、あるいは、噴霧したり、振りかけたり、浸すことにより適用したり、クリーム又はペースト状の製剤として適用したり、蒸気として適用したり、あるいは土壌又は水性の環境への組成物の分布もしくは取り込み（例えば、顆粒組成物又は水溶性の袋に入れた組成物）により適用してもよい。
また、式Ｉの化合物を電動噴霧技術又は他の低容量方法を使用して植物に注入又は植物に噴霧し、あるいは地面又は空気の灌漑系により適用できる。
水性の調製剤（水性溶液又は分散剤）としての使用される組成物は一般に、高率の活性成分を含む濃縮物の形で供給され、その濃縮物は使用前に水に加えられる。これらの濃縮物（ＤＳ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含んでもよい）は、しばしば、長期間の保管に耐えること、そして、そのような保管後、通常の噴霧器具でそれらを適用できるように十分な期間、均質性を維持する水性調製物を形成するために水に添加できることが必要である。これらの水性調製物は、これらの使用目的に依存して種々の量の式Ｉの化合物を含んでもよい（例えば、０．０００１〜１０重量％）。
式Ｉの化合物は、肥料（例えば、窒素−、カリウム−、又はリン−含有肥料）との混合物で使用できる。適切な製剤タイプには肥料の顆粒を含む。混合物は、好ましくは最大２５重量％の式Ｉの化合物を含む。
従って本発明はまた、肥料と式Ｉの化合物とを含んで成る肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば、殺真菌活性を有する微量栄養素もしくは化合物、又は植物の成長制御、除草、殺虫、殺線虫、殺ダニ活性を有する化合物を含んでよい。
式Ｉの化合物は、その組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは適宜、１つ又はそれ以上の追加の活性成分、例えば、殺虫剤（昆虫、ダニ、軟体動物、及び線虫殺虫剤）、殺真菌剤、相乗剤、除草剤、又は植物成長制御物質と混合してもよい。追加の活性成分は、居場所でより広い活性スペクトル又は増大された持続性を有する組成物を供し、式Ｉの化合物の活性と相乗作用し（例えば、作用速度を増加すること、あるいは忌避性を克服することにより）、あるいはそれぞれの成分に対する耐性の発生を克服もしくは防止することを助けることができる。具体的な追加の活性成分は、その組成物の目的とする有用性に依存するであろう。適切な殺虫剤の例には以下がある：
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚安全性（fish safe）ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、パラレトリン、又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ｌＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）有機リン酸塩、例えばプロフェノホス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス（heptenophos）、チオメトン、フェナミノホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、フォレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート、又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（例えばアリルカルバメート）、例えばピリミカーブ、トリアザメート（triazamate）、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、 チオフロックス（thiofurox）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、メソミル、又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイル尿素、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタスズ、又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばアベルメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロライド、ＤＤＴ、クロルデン又はディルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、又はメタム（metam）；
１）クロロニコチニル化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド、又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルヘナピル；又は
ｑ）ピメトロジン。
上記の殺有害生物剤の主要な化学分類に加え、組成物の所望の効用のために適切である場合は、他の特定の標的を有する殺有害生物剤を組成物に使用してもよい。例えば、特定の穀物用の選択的殺虫剤、例えば、イネに使用する、ニカメイチュウ（stemborer）用殺虫剤（例えばカルタップ（cartap））又はヨコバイ（hopper）用殺虫剤（例えばブプロフェジン）が挙げられる。あるいは、特定の虫種／成長段階用の殺虫剤又は殺ダニ剤を組成物に含んでもよい（例えば、殺ダニ卵−幼虫用剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ運動阻害剤（acaricidal motilicide）、例えばジコホル又はプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長制御剤、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。
式Ｉの化合物と活性成分との以下の混合物が好適であり、ここで用語「式Ｉの化合物」は、以下の表１〜２２から選択される化合物を意味する。
以下よりなる物質の群から選択される補助物質：石油（別名）（６２８）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺ダニ剤：１，１−ビス（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシエタノール（IUPAC名）（９１０）＋式Ｉの化合物、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１０５９）＋式Ｉの化合物、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセトアミド（IUPAC名）（１２９５）＋式Ｉの化合物、４−クロロフェニルフェニルスルホン（IUPAC名）（９８１）＋式Ｉの化合物、アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、アセキノシル（３）＋式Ｉの化合物、アセトプロール［CCN］＋式Ｉの化合物、アクリナトリン（９）＋式Ｉの化合物、アルジカルブ（１６）＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式Ｉの化合物、アルファ−シペルメトリン（２０２）＋式Ｉの化合物、アミジチオン（８７０）＋式Ｉの化合物、アミドフルメト［CCN］＋式Ｉの化合物、アミドチオエート（８７２）＋式Ｉの化合物、アミトン（８７５）＋式Ｉの化合物、アミトンシュウ酸水素（８７５）＋式Ｉの化合物、アミトラズ（２４）＋式Ｉの化合物、アラマイト（８８１）＋式Ｉの化合物、三酸化ヒ素（８８２）＋式Ｉの化合物、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、アジンホス−エチル（４４）＋式Ｉの化合物、アジンホス−メチル（４５）＋式Ｉの化合物、
アゾベンゼン（IUPAC名）（８８８）＋式Ｉの化合物、アゾシクロチン（４６）＋式Ｉの化合物、アゾトエート（８８９）＋式Ｉの化合物、
ベノミル（６２）＋式Ｉの化合物、ベノキサホス（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ベンゾキシメート（７１）＋式Ｉの化合物、安息香酸ベンジル（IUPAC名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ビフェナゼート（７４）＋式Ｉの化合物、ビフェントリン（７６）＋式Ｉの化合物、ビナパクリル（９０７）＋式Ｉの化合物、ブロフェンバレレート（別名）＋式Ｉの化合物、ブロモシクレン（９１８）＋式Ｉの化合物、ブロモホス（９２０）＋式Ｉの化合物、ブロモホス−エチル（９２１）＋式Ｉの化合物、ブロモプロピレート（９４）＋式Ｉの化合物、ブプロフェジン（９９）＋式Ｉの化合物、ブトカルボキシム（１０３）＋式Ｉの化合物、ブトキシカルボキシム（１０４）＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン（別名）＋式Ｉの化合物、多硫化カルシウム（IUPAC名）（１１１）＋式Ｉの化合物、カンフェクロル（９４１）＋式Ｉの化合物、カルバノレート（９４３）＋式Ｉの化合物、カルバリル（１１５）＋式Ｉの化合物、
カルボフラン（１１８）＋式Ｉの化合物、カルボフェノチオン（９４７）＋式Ｉの化合物、ＣＧＡ５０'４３９（開発コード）（１２５）＋式Ｉの化合物、キノメチオナト（１２６）＋式Ｉの化合物、クロルベンシド（９５９）＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム（９６４）＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋式Ｉの化合物、クロルフェナピル（１３０）＋式Ｉの化合物、クロルフェネトール（９６８）＋式Ｉの化合物、クロルフェンソン（９７０）＋式Ｉの化合物、クロルフェンスルフィド（９７１）＋式Ｉの化合物、クロルフェンビンホス（１３１）＋式Ｉの化合物、クロロベンジレート（９７５）＋式Ｉの化合物、クロロメブホルム（９７７）＋式Ｉの化合物、クロロメチウロン（９７８）＋式Ｉの化合物、クロロプロピレート（９８３）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス（１４５）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス−メチル（１４６）＋式Ｉの化合物、クロルチオホス（９９４）＋式Ｉの化合物、シネリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、シネリンII（６９６）＋式Ｉの化合物、シネリン（６９６）＋式Ｉの化合物、クロフェンテジン（１５８）＋式Ｉの化合物、クロセンテル（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、クマホス（１７４）＋式Ｉの化合物、
クロタミトン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、クロトキシホス（１０１０）＋式Ｉの化合物、クフラネブ（１０１３）＋式Ｉの化合物、シアントエート（１０２０）＋式Ｉの化合物、シフルメトフェン（CAS登録番号: ４００８８２−０７−７）＋式Ｉの化合物、シハロトリン（１９６）＋式Ｉの化合物、シヘキサチン（１９９）＋式Ｉの化合物、シペルメトリン（２０１）＋式Ｉの化合物、
ＤＣＰＭ（１０３２）＋式Ｉの化合物、ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、デミフィオン（１０３７）＋式Ｉの化合物、デミフィオン−０（１０３７）＋式Ｉの化合物、デミフィオン−Ｓ（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメトン（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−０（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋式Ｉの化合物、ジアフェンチウロン（２２６）＋式Ｉの化合物、ジアリホス（１０４２）＋式Ｉの化合物、ジアジノン（２２７）＋式Ｉの化合物、ジクロフルアニド（２３０）＋式Ｉの化合物、ジクロルボス（２３６）＋式Ｉの化合物、ジクリホス（別名）＋式Ｉの化合物、ジコホル（２４２）＋式Ｉの化合物、ジクロトホス（２４３）＋式Ｉの化合物、ジエノクロル（１０７１）＋式Ｉの化合物、ジメフォックス（１０８１）＋式Ｉの化合物、ジメトエート（２６２）＋式Ｉの化合物、
ジナクチン（別名）（６５３）＋式Ｉの化合物、ジネックス（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジネックス−ジクレキシン（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジノブトン（２６９）＋式Ｉの化合物、ジノキャップ（２７０）＋式Ｉの化合物、ジノキャップ−４［CCN］＋式Ｉの化合物、ジノキャップ−６［CCN］＋式Ｉの化合物、ジノクトン（１０９０）＋式Ｉの化合物、ジノペントン（１０９２）＋式Ｉの化合物、ジノスルホン（１０９７）＋式Ｉの化合物、ジノテルボン（１０９８）＋式Ｉの化合物、ジオキサチオン（１１０２）＋式Ｉの化合物、ジフェニルスルホン（IUPAC名）（１ １０３）＋式Ｉの化合物、ジスルフィラム（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ジスルホトン（２７８）＋式Ｉの化合物、ＤＮＯＣ（２８２）＋式Ｉの化合物、ドフェナピン（１１１３）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エンドスルファン（２９４）＋式Ｉの化合物、エンドチオン（１１２１）＋式Ｉの化合物、ＥＰＮ（２９７）＋式Ｉの化合物、エピロメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エチオン（３０９）＋式Ｉの化合物、エトエート−メチル（１１３４）＋式Ｉの化合物、エトキサゾール（３２０）＋式Ｉの化合物、エトリムホス（１１４２）＋式Ｉの化合物、フェナザフロル（１１４７）＋式Ｉの化合物、フェナザキン（３２８）＋式Ｉの化合物、
酸化フェンブタチン（３３０）＋式Ｉの化合物、フェノチオカルブ（３３７）＋式Ｉの化合物、フェンプロパトリン（３４２）＋式Ｉの化合物、フェンピラド （別名）＋式Ｉの化合物、フェンピロキシメート（３４５）＋式Ｉの化合物、フェンソン（１１５７）＋式Ｉの化合物、フェントリファニル（１１６１）＋式Ｉの化合物、フェンバレレート（３４９）＋式Ｉの化合物、フィブロニル（３５４）＋式Ｉの化合物、フルアクリピリム（３６０）＋式Ｉの化合物、フルアズロン（１１６６）＋式Ｉの化合物、フルベンズイミン（１ １６７）＋式Ｉの化合物、フルシクロキスロン（３６６）＋式Ｉの化合物、フルシトリネート（３６７）＋式Ｉの化合物、フルエネチル（１１６９）＋式Ｉの化合物、フルフェノキスロン（３７０）＋式Ｉの化合物、フルメトリン（３７２）＋式Ｉの化合物、フルオルベンシド（１１７４）＋式Ｉの化合物、フルバリネート（１１８４）＋式Ｉの化合物、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルモチオン（１１９２）＋式Ｉの化合物、ホルムパラネート（１１９３）＋式Ｉの化合物、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、グリオジン（１２０５）＋式Ｉの化合物、ハルフェンプロックス（４２４）＋式Ｉの化合物、ヘプテノホス（４３２）＋式Ｉの化合物、ヘキサンデシルシクロプロパンカルボキシレート（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１２１６）＋式Ｉの化合物、
ヘキシチアゾックス（４４１）＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（IUPAC名）（５４２）＋式Ｉの化合物、イソカルボホス（別名）（４７３）＋式Ｉの化合物、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸塩（IUPAC名）（４７３）＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ジャスモリンII（６９６）＋式Ｉの化合物、ジョデフェンホス（１２４８）＋式Ｉの化合物、リンダン（４３０）＋式Ｉの化合物、ルフェヌロン（４９０）＋式Ｉの化合物、マラチオン（４９２）＋式Ｉの化合物、マロノベン（１２５４）＋式Ｉの化合物、メカルバム（５０２）＋式Ｉの化合物、メホスホラン（１２６１）＋式Ｉの化合物、メスルフェン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、メタクリホス（１２６６）＋式Ｉの化合物、メタミドホス（５２７）＋式Ｉの化合物、メチダチオン（５２９）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、メトミル（５３１）＋式Ｉの化合物、メチルブロミド（５３７）＋式Ｉの化合物、メトルカルブ（５５０）＋式Ｉの化合物、メビンホス（５５６）＋式Ｉの化合物、
メキサカルベート（１２９０）＋式Ｉの化合物、ミルベメクチン（５５７）＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、メパフォックス（１２９３）＋式Ｉの化合物、モノクロトホス（５６１）＋式Ｉの化合物、モルホチオン（１３００）＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ナレド（５６７）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ニフルリジド（１３０９）＋式Ｉの化合物、ニッコーマイシン類（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ（１３１３）＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ１:１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋式Ｉの化合物、NNI−０１０１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、NNI−０２５０（化合物コード）＋式Ｉの化合物、オメトエート（５９４）＋式Ｉの化合物、オキサミル（６０２）＋式Ｉの化合物、オキシデプロホス（１３２４）＋式Ｉの化合物、オキシジスルホトン（１３２５）＋式Ｉの化合物、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、パラチオン（６１５）＋式Ｉの化合物、ペルメトリン（６２６）＋式Ｉの化合物、石油（別名）（６２８）＋式Ｉの化合物、フェンカプトン（１３３０）＋式Ｉの化合物、フェントエート（６３１）＋式Ｉの化合物、ホレート（６３６）＋式Ｉの化合物、ホサロン（６３７）＋式Ｉの化合物、ホスホラン（１３３８）＋式Ｉの化合物、ホスメト（６３８）＋式Ｉの化合物、ホスファミドン（６３９）＋式Ｉの化合物、
ホキシム（６４２）＋式Ｉの化合物、ピリミホス−メチル（６５２）＋式Ｉの化合物、ポリクロロテルペン類（慣習名）（１３４７）＋式Ｉの化合物、ポリナクチン類（別名）（６５３）＋式Ｉの化合物、プロクロノール（１３５０）＋式Ｉの化合物、プロフェノホス（６６２）＋式Ｉの化合物、プロマシル（１３５４）＋式Ｉの化合物、プロパルジャイト（６７１）＋式Ｉの化合物、プロペタホス（６７３）＋式Ｉの化合物、プロポクスル（６７８）＋式Ｉの化合物、プロチダチオン（１３６０）＋式Ｉの化合物、プロトエート（１３６２）＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリンII（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリン類（６９６）＋式Ｉの化合物、ピリダベン（６９９）＋式Ｉの化合物、
ピリダフェンチオン（７０１）＋式Ｉの化合物、ピリミジフェン（７０６）＋式Ｉの化合物、ピリミテート（１３７０）＋式Ｉの化合物、キナルホス（７１１）＋式Ｉの化合物、キンチオホス（１３８１）＋式Ｉの化合物、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋式Ｉの化合物、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋式Ｉの化合物、ロテノン（７２２）＋式Ｉの化合物、シュラダン（１３８９）＋式Ｉの化合物、セブホス（別名）＋式Ｉの化合物、セラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ソファミド（１４０２）＋式Ｉの化合物、スピロジクロフェン（７３８）＋式Ｉの化合物、スピロメシフェン（７３９）＋式Ｉの化合物、ＳＳＩ−１２１ （開発コード）（１４０４）＋式Ｉの化合物、スルフィラム（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、スルフルラミド（７５０）＋式Ｉの化合物、
スルホテプ（７５３）＋式Ｉの化合物、硫黄（７５４）＋式Ｉの化合物、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋式Ｉの化合物、タウ−フルバリネート（３９８）＋式Ｉの化合物、テブフェンピラド（７６３）＋式Ｉの化合物、TEPP（１４１７）＋式Ｉの化合物、テルバム（別名）＋式Ｉの化合物、テトラクロルビンホス（７７７）＋式Ｉの化合物、テトラジホン（７８６）＋式Ｉの化合物、テトラネクチン（別名）（６５３）＋式Ｉの化合物、テトラスル（１４２５）＋式Ｉの化合物、チアフェノックス（別名）＋式Ｉの化合物、チオカルボキシム（１４３１）＋式Ｉの化合物、チオファノックス（８００）＋式Ｉの化合物、チオメトン（８０１）＋式Ｉの化合物、チオキノックス（１４３６）＋式Ｉの化合物、ツリンギエンシン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、トリアミホス（１４４１）＋式Ｉの化合物、トリアラテン（１４４３）＋式Ｉの化合物、トリアゾホス（８２０）＋式Ｉの化合物、トリアズロン（別名）＋式Ｉの化合物、トリクロルホン（８２４）＋式Ｉの化合物、
トリフェノホス（１４５５）＋式Ｉの化合物、トリナクチン（別名）（６５３）＋式Ｉの化合物、バミドチオン（８４７）＋式Ｉの化合物、バニリプロール［CCN］、及びＹＩ−５３０２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺藻剤：ベトキサジン［CCN］＋式Ｉの化合物、ジオクタン酸銅（IUPAC名）（１７０）＋式Ｉの化合物、硫酸銅（１７２）＋式Ｉの化合物、シブトリン［CCN］＋式Ｉの化合物、ジクロン（１０５２）＋式Ｉの化合物、ジクロロフェン（２３２）＋式Ｉの化合物、エンドタール（２９５）＋式Ｉの化合物、フェンチン（３４７）＋式Ｉの化合物、消石灰［CCN］＋式Ｉの化合物、ナバム（５６６）＋式Ｉの化合物、キノクラミン（７１４）＋式Ｉの化合物、キノナミド（１３７９）＋式Ｉの化合物、シマジン（７３０）＋式Ｉの化合物、酢酸トリフェニルスズ（IUPAC名）（３４７）、及び水酸化トリフェニルスズ（IUPAC名）（３４７）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される駆虫剤：アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、クルホメート（１０１１）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エナメクチン（２９１）＋式Ｉの化合物、安息香酸エナメクチン（２９１）＋式Ｉの化合物、エピロメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ピペラジン［CCN］＋式Ｉの化合物、セラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、スピノサド（７３７）、及びチオファネート（１４３５）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺鳥剤：クロラロース（１２７）＋式Ｉの化合物、エンドリン（１１２２）＋式Ｉの化合物、フェンチオン（３４６）＋式Ｉの化合物、ピリジン−４−アミン（IUPAC名）（２３）、及びストリキニーネ（７４５）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺菌剤：１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（IUPAC名）（１２２２）＋式Ｉの化合物、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（IUPAC名）（７４８）＋式Ｉの化合物、硫酸８−ヒドロキシキノリン（４４６）＋式Ｉの化合物、ブロノポル（９７）＋式Ｉの化合物、ジオクタン酸銅（IUPAC名）（１７０）＋式Ｉの化合物、水酸化銅（IUPAC名）（１６９）＋式Ｉの化合物、クレゾール［CCN］＋式Ｉの化合物、ジクロロフェン（２３２）＋式Ｉの化合物、ジピリチオン（１１０５）＋式Ｉの化合物、ドジシン（１ １１２）＋式Ｉの化合物、フェナミノスルフ（１１４４）＋式Ｉの化合物、ホルムアルデヒド（４０４）＋式Ｉの化合物、ヒドラルガフェン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、カスガマイシン（４８３）＋式Ｉの化合物、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋式Ｉの化合物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（IUPAC名）（１３０８）＋式Ｉの化合物、ニトラピリン（５８０）＋式Ｉの化合物、オクチリノン（５９０）＋式Ｉの化合物、オキソリン酸（６０６）＋式Ｉの化合物、オキシテトラサイクリン（６１１）＋式Ｉの化合物、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム（４４６）＋式Ｉの化合物、プロベナゾール（６５８）＋式Ｉの化合物、ストレプトマイシン（７４４）＋式Ｉの化合物、三二硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋式Ｉの化合物、テクロフタラム（７６６）＋式Ｉの化合物、及びチオメルサール（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される生物剤：アドキソフィエスオラーナＧＶ（別名）（１２）＋式Ｉの化合物、Agrobacterium radiobacter（別名）（１３）＋式Ｉの化合物、Amblyseius属菌種（別名）（１９）＋式Ｉの化合物、Anagrapha falcifera NPV（別名）（２８）＋式Ｉの化合物、Anagrus atomus（別名）（２９）＋式Ｉの化合物、Aphelinus abdominalis（別名）（３３）＋式Ｉの化合物、Aphidius colemani（別名）（３４）＋式Ｉの化合物、Aphidoletes aphiジムyza（別名）（３５）＋式Ｉの化合物、Autographa californica NPV（別名）（３８）＋式Ｉの化合物、Bacillus firmus（別名）（４８）＋式Ｉの化合物、Bacillus sphaericus Neide（科学名）（４９）＋式Ｉの化合物、Bacillus thuringiensis Berliner（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、Bacillus thuringiensis israelensis亜種（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、Bacillus thuringiensis subsp. japonensis（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、Bacillus thuringiensis kurstaki亜種（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、Bacillus thuringiensis tenebrionis亜種（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、Beauveria bassiana（別名）（５３）＋式Ｉの化合物、Beauveria brongniartii（別名）（５４）＋式Ｉの化合物、Chrysoperla carnea（別名）（１５１）＋式Ｉの化合物、Cryptolaemus montrouzieri（別名）（１７８）＋式Ｉの化合物、Cydia pomonella GV（別名）（１９１）＋式Ｉの化合物、Dacnusa sibirica（別名）（２１２）＋式Ｉの化合物、Diglyphus isaea（別名）（２５４）＋式Ｉの化合物、
Encarsia formosa（科学名）（２９３）＋式Ｉの化合物、Eretmocerus eremicus（別名）（３００）＋式Ｉの化合物、Helicoverpa zea NPV（別名）（４３１）＋式Ｉの化合物、Heterorhabditis bactehophora 、及びH. megidis（別名）（４３３）＋式Ｉの化合物、Hippodamia convergens（別名）（４４２）＋式Ｉの化合物、Leptomastix dactylopii（別名）（４８８）＋式Ｉの化合物、Macrolophus caliginosus（別名）（４９１）＋式Ｉの化合物、Mamestra brassicae NPV（別名）（４９４）＋式Ｉの化合物、Metaphycus helvolus（別名）（５２２）＋式Ｉの化合物、Metarhizium anisopliae acridum変種（科学名）（５２３）＋式Ｉの化合物、Metarhizium anisopliae anisopliae変種（科学名）（５２３）＋式Ｉの化合物、Neodiprion sertifer NPV 、及びN. lecontei NPV（別名）（５７５）＋式Ｉの化合物、Onus属菌種（別名）（５９６）＋式Ｉの化合物、Paecilomyces fumosoroseus（別名）（６１３）＋式Ｉの化合物、Phytoseiulus persimilis（別名）（６４４）＋式Ｉの化合物、
Spodoptera exigua マルチカプシッド核多角体病ウイルス（科学名）（７４１）＋式Ｉの化合物、Steinernema bibionis（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Steinernema carpocapsae（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Steinernema feltiae（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Steinernema glaseri（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Steinernema riobrave（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Steinernema riobravis（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Steinernema scapterisci（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Steinernema属菌種（別名）（７４２）＋式Ｉの化合物、Trichogramma属菌種（別名）（８２６）＋式Ｉの化合物、Typhlodromus occidentalis（別名）（８４４）、及びVerticillium lecanii（別名）（８４８）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される土壌滅菌剤：ヨードメタン（IUPAC名）（５４２）とメチルブロミド（５３７）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される化学不妊剤：アフォレート［CCN］＋式Ｉの化合物、ビザジル（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ブスルファン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ジフルベンズロン（２５０）＋式Ｉの化合物、ジマティフ（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ヘメル［CCN］＋式Ｉの化合物、ヘンパ［CCN］＋式Ｉの化合物、メテパ［CCN］＋式Ｉの化合物、メチオテパ［CCN］＋式Ｉの化合物、メチルアフォレート［CCN］＋式Ｉの化合物、モルジッド［CCN］＋式Ｉの化合物、ペンフルロン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、テパ［CCN］＋式Ｉの化合物、チオヘンパ（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、チオテパ（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、トレタミン（別名）［CCN］、及びウレデパ（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される昆虫フェロモン：（Ｅ）−デク−５−エン−１−オール（IUPAC名）（２２２）を有する（Ｅ）−デク−５−エン−１−イルアセテート＋式Ｉの化合物、（Ｅ）−トリデク−４−エン−１−イルアセテート（IUPAC名）（８２９）＋式Ｉの化合物、（E）−６−メチルヘプト−２−エン−４−オール（IUPAC名）（５４１）＋式Ｉの化合物、（E１Z）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（IUPAC名）（７７９）＋式Ｉの化合物,（Z）−ドデク−７−エン−１−イルアセテート（IUPAC名）（２８５）＋式Ｉの化合物,（Z）−ヘキサデク−１１−エナル（IUPAC名）（４３６）＋式Ｉの化合物、（Z）−ヘキサデク−１１−エン−１−イルアセテート（IUPAC名）（４３７）＋式Ｉの化合物、（Z）−ヘキサデク−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（IUPAC名）（４３８）＋式Ｉの化合物、（Z）−イコス−１３−エン−１０−オン（IUPAC名）（４４８）＋式Ｉの化合物、（Z）−テトラデク−７−エン−１−アル（IUPAC名）（７８２）＋式Ｉの化合物、（Z）−テトラデク−９−エン−１−オール（IUPAC名）（７８３）＋式Ｉの化合物、（Z）−テトラデク−９−エン−１−イルアセテート（IUPAC名）（７８４）＋式Ｉの化合物、（７E,９Z）−ドデカ−７,９−ジエン−１−イルアセテート（IUPAC名）（２８３）＋式Ｉの化合物、（９Z,１１E）−テトラデカ−９,１ １−ジエン−１−イルアセテート（IUPAC名）（７８０）＋式Ｉの化合物、（９Z, １２E）−テトラデカ−９,１２−ジエン−１−イルアセテート（IUPAC名）（７８１）＋式Ｉの化合物、１４−メチルオクタデク−１−エン（IUPAC名）（５４５）＋式Ｉの化合物、４−メチルノナン−５−オン（IUPAC名）（５４４）を有する４−メチルノナン−５−オール＋式Ｉの化合物、アルファ−マルチストリアチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ブレビコミン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、コデルア（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、コドレモン（別名）（１６７）＋式Ｉの化合物、クエルア（別名）（１７９）＋式Ｉの化合物、ディスパルルア（２７７）＋式Ｉの化合物、ドデク−８−エン−１−イルアセテート（IUPAC名）（２８６）＋式Ｉの化合物、ドデク−９−エン−１−イルアセテート（IUPAC名）（２８７）＋式Ｉの化合物、ドデカ−８＋式Ｉの化合物、１０−ジエン−１−イルアセテート（IUPAC名）（２８４）＋式Ｉの化合物、ドミニカルイア（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エチル４−メチルオクタノエート（IUPAC名）（３１７）＋式Ｉの化合物、ユーゲノール（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、フロンタリン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、
ゴシプルア（別名）（４２０）＋式Ｉの化合物、グランドルア（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアI（別名）（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアIl（別名）（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアIII（別名）（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアIV（別名）（４２１）＋式Ｉの化合物、ヘキサルア［CCN］＋式Ｉの化合物、イプスジエノール（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、イプセノール（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ジャポニルア（別名）（４８１）＋式Ｉの化合物、リネアチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、リロルア（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ループルア（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、メドルア［CCN］＋式Ｉの化合物、メガトモ酸（megatomoic acid）（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、メチルユーゲノール（別名）（５４０）＋式Ｉの化合物、ムスカルア（５６３）＋式Ｉの化合物、オクタデカ−２,１３−ジエン−１−イルアセテート（IUPAC名）（５８８）＋式Ｉの化合物、オクタデカ−３,１３−ジエン−１−イルアセテート（IUPAC名）（５８９）＋式Ｉの化合物、オルフラルア（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、オリクタルア（別名）（３１７）＋式Ｉの化合物、オストラモン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、シグルア［CCN］＋式Ｉの化合物、ソルジジン（別名）（７３６）＋式Ｉの化合物、スルカトール（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、テトラデク−１ １−エン−１−イルアセテート（IUPAC名）（７８５）＋式Ｉの化合物、トリメドルア（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルアA（別名）（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルアＢ１（別名）（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルアＢ２（別名）（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルアC（別名）（８３９）、及びトランク−コール（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される防虫剤：２−（オクチルチオ）−エタノール（IUPAC名）（５９１）＋式Ｉの化合物、ブトピロノキシル（９３３）＋式Ｉの化合物、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋式Ｉの化合物、アジピン酸ジブチル（IUPAC名）（１０４６）＋式Ｉの化合物、フタル酸ジブチル（１０４７）＋式Ｉの化合物、コハク酸ジブチル（IUPAC名）（１０４８）＋式Ｉの化合物、ジエチルトルアミド［CCN］＋式Ｉの化合物、ジメチルカルベート［CCN］＋式Ｉの化合物、ジメチルフタレート［CCN］＋式Ｉの化合物、エチルヘキサンジオール（１ １３７）＋式Ｉの化合物、ヘキサミド［CCN］＋式Ｉの化合物、メトキン−ブチル（１２７６）＋式Ｉの化合物、メチルネオデカミド［CCN］＋式Ｉの化合物、オキサメート［CCN］及びピカリジン［CCN］＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺虫剤：１−ジクロロ−１−ニトロエタン（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１０５８）＋式Ｉの化合物、１，１−ジクロロ−２,２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（IUPAC名）（１０５６）,＋式Ｉの化合物、１，２−ジクロロプロパン（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１０６２）＋式Ｉの化合物、１，３−ジクロロプロペン（IUPAC名）（１０６３）を有する１，２−ジクロロプロパン＋式Ｉの化合物、１−ブロモ−２−クロロエタン（lUPAC/Chemical Abstracts名）（９１６）＋式Ｉの化合物、２,２,２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（IUPAC名）（１４５１）＋式Ｉの化合物、２,２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩（IUPAC名）（１０６６）＋式Ｉの化合物、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（IUPAC/Chemical Abstracts名）（１１０９）＋式Ｉの化合物、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（lUPAC/Chemical Abstracts名）（９３５）＋式Ｉの化合物、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（IUPAC/Chemical Abstracts名）（１０８４）＋式Ｉの化合物、２−（４−クロロ−３,５−キシリルオキシ）エタノール（IUPAC名）（９８６）＋式Ｉの化合物、２−クロロビニルジエチルリン酸塩（IUPAC名）（９８４）＋式Ｉの化合物、２−イミダゾリドン（IUPAC名）（１２２５）＋式Ｉの化合物、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（IUPAC名）（１２４６）＋式Ｉの化合物、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（IUPAC名）（１２８４）＋式Ｉの化合物、
２−チオシアナトエチルラウリン酸塩（IUPAC名）（１４３３）＋式Ｉの化合物、３−ブロモ−i−クロロプロプ−i−エン（IUPAC名）（９１７）＋式Ｉの化合物、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（IUPAC名）（１２８３）＋式Ｉの化合物、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３,５−キシリルメチルカルバメート（IUPAC名）（１２８５）＋式Ｉの化合物、５，５−ジメチル−Ｓ−オキソシクロヘキサ−i−エニルジメチルカルバメート（IUPAC名）（１０８５）＋式Ｉの化合物、アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、アセフェート（２）＋式Ｉの化合物、アセタミプリド（４）＋式Ｉの化合物、アセチオン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、アセトプロール［CCN］＋式Ｉの化合物、アクリナトリン（９）＋式Ｉの化合物、アクリロニトリル（IUPAC名）（８６１）＋式Ｉの化合物、アラニルカルブ（１５）＋式Ｉの化合物、アルジカルブ（１６）＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式Ｉの化合物、アルドリン（８６４）＋式Ｉの化合物、アレトリン（１７）＋式Ｉの化合物、アロサミジン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、アリキシカルブ（８６６）＋式Ｉの化合物、アルファ−シペルメトリン（２０２）＋式Ｉの化合物、アルファ−エクジソン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、リン化アルミニウム（６４０）＋式Ｉの化合物、アミジチオン（８７０）＋式Ｉの化合物、アミドチオエート（８７２）＋式Ｉの化合物、アミノカルブ（８７３）＋式Ｉの化合物、
アミトン（８７５）＋式Ｉの化合物、アミトンシュウ酸水素（８７５）＋式Ｉの化合物、アミトラズ（２４）＋式Ｉの化合物、アナバシン（８７７）＋式Ｉの化合物、アチダチオン（８８３）＋式Ｉの化合物、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、アザジラクチン（別名）（４１）＋式Ｉの化合物、アザメチホス（４２）＋式Ｉの化合物、アジンホス−エチル（４４）＋式Ｉの化合物、アジンホス−メチル（４５）＋式Ｉの化合物、アゾトエート（８８９）＋式Ｉの化合物、Bacillus thuringiensis デルタエンドトキシン（別名）（５２）＋式Ｉの化合物、バリウムヘキサフルオロケイ酸塩（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、バリウムポリスルフィド（lUPAC/Chemical Abstracts名）（８９２）＋式Ｉの化合物、バトリン［CCN］＋式Ｉの化合物、Bayer ２２/１９０（開発コード）（８９３）＋式Ｉの化合物、Bayer ２２４０８（開発コード）（８９４）＋式Ｉの化合物、ベンジオカルブ（５８）＋式Ｉの化合物、ベンフラカルブ（６０）＋式Ｉの化合物、ベンスルタップ（６６）＋式Ｉの化合物、ベータ−シフルトリン（１９４）＋式Ｉの化合物、ベータ−シペルメトリン（２０３）＋式Ｉの化合物、ビフェントリン（７６）＋式Ｉの化合物、
ビオアレトリン（７８）＋式Ｉの化合物、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（別名）（７９）＋式Ｉの化合物、ビオエタノメトリン［CCN］＋式Ｉの化合物、ビオペルメトリン（９０８）＋式Ｉの化合物、ビオレスメトリン（８０）＋式Ｉの化合物、ビス（２−クロロエチル）エーテル（IUPAC名）（９０９）＋式Ｉの化合物、ビストリフルロン（８３）＋式Ｉの化合物、ボラックス（８６）＋式Ｉの化合物、ブロフェンバレレート（別名）＋式Ｉの化合物、ブロムフェンビンホス（９１４）＋式Ｉの化合物、ブロモシクレン（９１８）＋式Ｉの化合物、ブロモ−ＤＤＴ（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ブロモホス（９２０）＋式Ｉの化合物、ブロモホス−エチル（９２１）＋式Ｉの化合物、ブフェンカルブ（９２４）＋式Ｉの化合物、ブプロフェジン（９９）＋式Ｉの化合物、ブタカルブ（９２６）＋式Ｉの化合物、ブタチオホス（９２７）＋式Ｉの化合物、ブトカルボキシム（１０３）＋式Ｉの化合物、ブトネート（９３２）＋式Ｉの化合物、ブトキシカルボキシム（１０４）＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン（別名）＋式Ｉの化合物、カヅサホス（１０９）＋式Ｉの化合物、ヒ酸カルシウム［CCN］＋式Ｉの化合物、シアン化カルシウム（４４４）＋式Ｉの化合物、多硫化カルシウム（IUPAC名）（１１１）＋式Ｉの化合物、カンフェクロル（９４１）＋式Ｉの化合物、カルバノレート（９４３）＋式Ｉの化合物、
カルバリル（１１５）＋式Ｉの化合物、カルボフラン（１１８）＋式Ｉの化合物、二硫化炭素（lUPAC/Chemical Abstracts名）（９４５）＋式Ｉの化合物、四塩化炭素（IUPAC名）（９４６）＋式Ｉの化合物、カルボフェノチオン（９４７）＋式Ｉの化合物、カルボスルファン（１１９）＋式Ｉの化合物、カルタップ（１２３）＋式Ｉの化合物、カルタップ塩酸塩（１２３）＋式Ｉの化合物、セバジン（別名）（７２５）＋式Ｉの化合物、クロロビシクレン（９６０）＋式Ｉの化合物、クロルダン（１２８）＋式Ｉの化合物、クロルデコン（９６３）＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム（９６４）＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋式Ｉの化合物、クロルエトキシホス（１２９）＋式Ｉの化合物、クロルフェナピル（１３０）＋式Ｉの化合物、クロルフェンビンホス（１３１）＋式Ｉの化合物、クロルフルアズロン（１３２）＋式Ｉの化合物、クロルメホス（１３６）＋式Ｉの化合物、クロロホルム［CCN］＋式Ｉの化合物、クロロピクリン（１４１）＋式Ｉの化合物、クロルホキシム（９８９）＋式Ｉの化合物、クロルプラゾホス（９９０）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス（１４５）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス−メチル（１４６）＋式Ｉの化合物、クロルチオホス（９９４）＋式Ｉの化合物、クロマフェノジド（１５０）＋式Ｉの化合物、シネリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、シネリンII（６９６）＋式Ｉの化合物、
シネリン（６９６）＋式Ｉの化合物、cis−レスメトリン（別名）＋式Ｉの化合物、シスメトリン（８０）＋式Ｉの化合物、クロシトリン（別名）＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式Ｉの化合物、クロセンテル（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、クロチアニジン（１６５）＋式Ｉの化合物、アセト亜ヒ酸銅［CCN］＋式Ｉの化合物、ヒ酸銅［CCN］＋式Ｉの化合物、オレイン酸銅［CCN］＋式Ｉの化合物、クマホス（１７４）＋式Ｉの化合物、クミトエート（１００６）＋式Ｉの化合物、クロタミトン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、クロトキシホス（１０１０）＋式Ｉの化合物、クルホメート（１０１１）＋式Ｉの化合物、クリオライト（別名）（１７７）＋式Ｉの化合物、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋式Ｉの化合物、シアノフェンホス（１０１９）＋式Ｉの化合物、シアノホス（１８４）＋式Ｉの化合物、シアントエート（１０２０）＋式Ｉの化合物、シクルトリン［CCN］＋式Ｉの化合物、シクロプロトリン（１８８）＋式Ｉの化合物、シフルトリン（１９３）＋式Ｉの化合物、シハロトリン（１９６）＋式Ｉの化合物、シペルメトリン（２０１）＋式Ｉの化合物、シフェノトリン（２０６）＋式Ｉの化合物、シロマジン（２０９）＋式Ｉの化合物、
シチオネート（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ｄ−リモネン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ｄ−テトラメトリン（別名）（７８８）＋式Ｉの化合物、ＤＡＥＰ（１０３１）＋式Ｉの化合物、ダゾメット（２１６）＋式Ｉの化合物、ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、デカルボフラン（１０３４）＋式Ｉの化合物、デルタメトリン（２２３）＋式Ｉの化合物、デミフィオン（１０３７）＋式Ｉの化合物、デミフィオン−O（１０３７）＋式Ｉの化合物、デミフィオン−Ｓ（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメトン（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｏ（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋式Ｉの化合物、ジアフェンチウロン（２２６）＋式Ｉの化合物、ジアリホス（１０４２）＋式Ｉの化合物、ジアミダホス（１０４４）＋式Ｉの化合物、ジアジノン（２２７）＋式Ｉの化合物、ジカプトン（１０５０）＋式Ｉの化合物、ジクロフェンチオン（１０５１）＋式Ｉの化合物、ジクロルボス（２３６）＋式Ｉの化合物、ジクリホス（別名）＋式Ｉの化合物、ジクレジル（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、
ジクロトホス（２４３）＋式Ｉの化合物、ジシクラニル（２４４）＋式Ｉの化合物、ジエルドリン（１０７０）＋式Ｉの化合物、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸塩（IUPAC名）（１０７６）＋式Ｉの化合物、ジフルベンズロン（２５０）＋式Ｉの化合物、ジロール（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ジメフルトリン［CCN］＋式Ｉの化合物、ジメフォックス（１０８１）＋式Ｉの化合物、ジメタン（１０８５）＋式Ｉの化合物、ジメトエート（２６２）＋式Ｉの化合物、ジメトリン（１０８３）＋式Ｉの化合物、ジメチルビンホス（２６５）＋式Ｉの化合物、ジメチラン（１０８６）＋式Ｉの化合物、ジネックス（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジネックス−ジクレキシン（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジノプロップ（１０９３）＋式Ｉの化合物、ジノサム（１０９４）＋式Ｉの化合物、ジノセブ（１０９５）＋式Ｉの化合物、ジノテフロン（２７１）＋式Ｉの化合物、ジオフェノラン（１０９９）＋式Ｉの化合物、ジオキサベンゾホス（１１００）＋式Ｉの化合物、ジオキサカルブ（１１０１）＋式Ｉの化合物、ジオキサチオン（１１０２）＋式Ｉの化合物、ジスルホトン（２７８）＋式Ｉの化合物、ジチクロホス（１１０８）＋式Ｉの化合物、ＤＮＯＣ（２８２）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ＤＳＰ（１１１５）＋式Ｉの化合物、エクジステロン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、El １６４２（開発コード）（１１１８）＋式Ｉの化合物、
エナメクチン（２９１）＋式Ｉの化合物、エナメクチンベンゾエート（２９１）＋式Ｉの化合物、ＥＭＰＣ（１１２０）＋式Ｉの化合物、エンペントリン（２９２）＋式Ｉの化合物、エンドスルファン（２９４）＋式Ｉの化合物、エンドチオン（１１２１）＋式Ｉの化合物、エンドリン（１１２２）＋式Ｉの化合物、ＥＰＢＰ（１１２３）＋式Ｉの化合物、ＥＰＮ（２９７）＋式Ｉの化合物、エポフェノナン（１１２４）＋式Ｉの化合物、エピロメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エスフェンバレレート（３０２）＋式Ｉの化合物、エトホス（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エチオフェンカルブ（３０８）＋式Ｉの化合物、エチオン（３０９）＋式Ｉの化合物、エチプロール（３１０）＋式Ｉの化合物、エトエート−メチル（１１３４）＋式Ｉの化合物、エトプロホス（３１２）＋式Ｉの化合物、蟻酸エチル（IUPAC名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エチル−DDD（別名）（１０５６）＋式Ｉの化合物、エチレンジブロミド（３１６）＋式Ｉの化合物、エチレンジクロリド（化学名）（１１３６）＋式Ｉの化合物、エチレンオキシド［CCN］＋式Ｉの化合物、エトフェンプロックス（３１９）＋式Ｉの化合物、エトリムホス（１１４２）＋式Ｉの化合物、ＥＸＤ（１１４３）＋式Ｉの化合物、
ファンプール（３２３）＋式Ｉの化合物、フェナミホス（３２６）＋式Ｉの化合物、フェナザフロル（１１４７）＋式Ｉの化合物、フェンクロルホス（１１４８）＋式Ｉの化合物、フェネタカルブ（１ １４９）＋式Ｉの化合物、フェンフルトリン（１１５０）＋式Ｉの化合物、フェニトロチオン（３３５）＋式Ｉの化合物、フェノブカルブ（３３６）＋式Ｉの化合物、フェノキサクリム（１１５３）＋式Ｉの化合物、フェノキシカルブ（３４０）＋式Ｉの化合物、フェンピリトリン（１１５５）＋式Ｉの化合物、フェンプロパトリン（３４２）＋式Ｉの化合物、フェンピラド（別名）＋式Ｉの化合物、フェンスルホチオン（１１５８）＋式Ｉの化合物、フェンチオン（３４６）＋式Ｉの化合物、フェンチオン−エチル［CCN］＋式Ｉの化合物、フェンバレレート（３４９）＋式Ｉの化合物、フィブロニル（３５４）＋式Ｉの化合物、フロニカミド（３５８）＋式Ｉの化合物、フルベジアミド（CAS.登録番号: ２７２４５１−６５−７）＋式Ｉの化合物、フルコフロン（１１６８）＋式Ｉの化合物、フルシクロキスロン（３６６）＋式Ｉの化合物、フルシトリネート（３６７）＋式Ｉの化合物、フルエネチル（１１６９）＋式Ｉの化合物、フルフェネリム［CCN］＋式Ｉの化合物、フルフェノキスロン（３７０）＋式Ｉの化合物、フルフェンプロックス（１ １７１）＋式Ｉの化合物、フルメトリン（３７２）＋式Ｉの化合物、フルバリネート（１１８４）＋式Ｉの化合物、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋式Ｉの化合物、
フォノホス（１１９１）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルモチオン（１１９２）＋式Ｉの化合物、ホルムパラネート（１ １９３）＋式Ｉの化合物、ホスメチラン（１１９４）＋式Ｉの化合物、ホスピレート（１１９５）＋式Ｉの化合物、ホスチアゼート（４０８）＋式Ｉの化合物、ホスチエタン（１１９６）＋式Ｉの化合物、フラチオカルブ（４１２）＋式Ｉの化合物、フレトリン（１２００）＋式Ｉの化合物、ガンマ−シハロトリン（１９７）＋式Ｉの化合物、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、ガザチン（４２２）＋式Ｉの化合物、ガザチンアセテート（４２２）＋式Ｉの化合物、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋式Ｉの化合物、ハルフェンプロックス（４２４）＋式Ｉの化合物、ハロフェノジド（４２５）＋式Ｉの化合物、ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、ＨＥＯＤ（１０７０）＋式Ｉの化合物、ヘプタクロル（１２１１）＋式Ｉの化合物、ヘプテノホス（４３２）＋式Ｉの化合物、ヘテロホス［CCN］＋式Ｉの化合物、ヘキサフルムロン（４３９）＋式Ｉの化合物、ＨＨＤＮ（８６４）＋式Ｉの化合物、ヒドラメチルノン（４４３）＋式Ｉの化合物、
シアン化水素（４４４）＋式Ｉの化合物、ヒドロプレン（４４５）＋式Ｉの化合物、ヒキンカルブ（１２２３）＋式Ｉの化合物、イミダクロプリド（４５８）＋式Ｉの化合物、イミプロトリン（４６０）＋式Ｉの化合物、インドキサカルブ（４６５）＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（IUPAC名）（５４２）＋式Ｉの化合物、ＩＰＳＰ（１２２９）＋式Ｉの化合物、イサゾホス（１２３１）＋式Ｉの化合物、イソベンザン（１２３２）＋式Ｉの化合物、イソカルボホス（別名）（４７３）＋式Ｉの化合物、イソドリン（１２３５）＋式Ｉの化合物、イソフェンホス（１２３６）＋式Ｉの化合物、イソラン（１２３７）＋式Ｉの化合物、イソプロカルブ（４７２）＋式Ｉの化合物、イソプロピル０−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸塩（IUPAC名）（４７３）＋式Ｉの化合物、イソプロチオラン（４７４）＋式Ｉの化合物、イソチオエート（１２４４）＋式Ｉの化合物、イソキサチオン（４８０）＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ジャスモリンII（６９６）＋式Ｉの化合物、ジョデフェンホス（１２４８）＋式Ｉの化合物、幼若ホルモンＩ（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、幼若ホルモンII（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、幼若ホルモンIII（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ケレバン（１２４９）＋式Ｉの化合物、キノプレン（４８４）＋式Ｉの化合物、ラムダ−シハロトリン（１９８）＋式Ｉの化合物、ヒ酸鉛［CCN］＋式Ｉの化合物、
レピメクチン（CCN）＋式Ｉの化合物、レプトホス（１２５０）＋式Ｉの化合物、リンダン（４３０）＋式Ｉの化合物、リリムホス（１２５１）＋式Ｉの化合物、ルフェヌロン（４９０）＋式Ｉの化合物、リチダチオン（１２５３）＋式Ｉの化合物、ｍ−クメニルメチルカルバメート（IUPAC名）（１０１４）＋式Ｉの化合物、リン化マグネシウム（IUPAC名）（６４０）＋式Ｉの化合物、マラチオン（４９２）＋式Ｉの化合物、マロノベン（１２５４）＋式Ｉの化合物、マジドックス（１２５５）＋式Ｉの化合物、メカルバム（５０２）＋式Ｉの化合物、メカルホン（１２５８）＋式Ｉの化合物、メナゾン（１２６０）＋式Ｉの化合物、メホスホラン（１２６１）＋式Ｉの化合物、塩化第一水銀（５１３）＋式Ｉの化合物、メスルフェンホス（１２６３）＋式Ｉの化合物、メタフルミゾン（CCN）＋式Ｉの化合物、メタム（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−カリウム（別名）（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−ナトリウム（５１９）＋式Ｉの化合物、メタクリホス（１２６６）＋式Ｉの化合物、メタミドホス（５２７）＋式Ｉの化合物、メタンスルホニルフルオリド（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１２６８）＋式Ｉの化合物、メチダチオン（５２９）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、メトクロトホス（１２７３）＋式Ｉの化合物、
メトミル（５３１）＋式Ｉの化合物、メトプレン（５３２）＋式Ｉの化合物、メトキン−ブチル（１２７６）＋式Ｉの化合物、メトトリン（別名）（５３３）＋式Ｉの化合物、メトキシクロル（５３４）＋式Ｉの化合物、メトキシフェノジド（５３５）＋式Ｉの化合物、メチルブロミド（５３７）＋式Ｉの化合物、メチルイソチオシアネート（５４３）＋式Ｉの化合物、メチルクロロホルム（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、メチレン クロリド［CCN］＋式Ｉの化合物、メトフルトリン［CCN］＋式Ｉの化合物、メトルカルブ（５５０）＋式Ｉの化合物、メトキサジアゾン（１２８８）＋式Ｉの化合物、メビンホス（５５６）＋式Ｉの化合物、メキサカルベート（１２９０）＋式Ｉの化合物、ミルベメクチン（５５７）＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、メパフォックス（１２９３）＋式Ｉの化合物、ミレックス（１２９４）＋式Ｉの化合物、モノクロトホス（５６１）＋式Ｉの化合物、モルホチオン（１３００）＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ナフタロホス（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ナレド（５６７）＋式Ｉの化合物、ナフタレン（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１３０３）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、
ニコチン（５７８）＋式Ｉの化合物、ニコチンサルフェート（５７８）＋式Ｉの化合物、ニフルリジド（１３０９）＋式Ｉの化合物、ニテンピラム（５７９）＋式Ｉの化合物、ニチアジン（１３１１）＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ（１３１３）＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ１:１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋式Ｉの化合物、ノバルロン（５８５）＋式Ｉの化合物、ノビフルムロン（５８６）＋式Ｉの化合物、０−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（IUPAC名）（１０５７）＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ−ジエチル０−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（IUPAC名）（１０７４）＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（IUPAC名）（１０７５）＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ'−テトラプロピルジチオピロリン酸塩（IUPAC名）（１４２４）＋式Ｉの化合物、オレイン酸（IUPAC名）（５９３）＋式Ｉの化合物、オメトエート（５９４）＋式Ｉの化合物、オキサミル（６０２）＋式Ｉの化合物、オキシデメトン−メチル（６０９）＋式Ｉの化合物、オキシデプロホス（１３２４）＋式Ｉの化合物、オキシジスルホトン（１３２５）＋式Ｉの化合物、
ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、para−ジクロロベンゼン［CCN］＋式Ｉの化合物、パラチオン（６１５）＋式Ｉの化合物、パラチオン−メチル（６１６）＋式Ｉの化合物、ペンフルロン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノール（６２３）＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェニルラウリン酸塩（IUPAC名）（６２３）＋式Ｉの化合物、ペルメトリン（６２６）＋式Ｉの化合物、石油（別名）（６２８）＋式Ｉの化合物、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋式Ｉの化合物、フェンカプトン（１３３０）＋式Ｉの化合物、フェノトリン（６３０）＋式Ｉの化合物、フェントエート（６３１）＋式Ｉの化合物、ホレート（６３６）＋式Ｉの化合物、ホサロン（６３７）＋式Ｉの化合物、ホスホラン（１３３８）＋式Ｉの化合物、ホスメト（６３８）＋式Ｉの化合物、ホスニクロル（１３３９）＋式Ｉの化合物、ホスファミドン（６３９）＋式Ｉの化合物、ホスフィン（IUPAC名）（６４０）＋式Ｉの化合物、ホキシム（６４２）＋式Ｉの化合物、ホキシム−メチル（１３４０）＋式Ｉの化合物、ピリメトホス（１３４４）＋式Ｉの化合物、ピリミカルブ（６５１）＋式Ｉの化合物、ピリミホス−エチル（１３４５）＋式Ｉの化合物、ピリミホス−メチル（６５２）＋式Ｉの化合物、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（IUPAC名）（１３４６）＋式Ｉの化合物、ポリクロロテルペン類（慣習名）（１３４７）＋式Ｉの化合物、
亜ヒ酸カリウム［CCN］＋式Ｉの化合物、カリウムチオシアネート［CCN］＋式Ｉの化合物、プラレトリン（６５５）＋式Ｉの化合物、プレコセン I（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、プレコセンII（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、プレコセンIII（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、プリミドホス （１３４９）＋式Ｉの化合物、プロフェノホス（６６２）＋式Ｉの化合物、プロフルトリン［CCN］＋式Ｉの化合物、プロマシル（１３５４）＋式Ｉの化合物、プロメカルブ（１３５５）＋式Ｉの化合物、プロパホス（１３５６）＋式Ｉの化合物、プロペタホス（６７３）＋式Ｉの化合物、プロポクスル（６７８）＋式Ｉの化合物、プロチダチオン（１３６０）＋式Ｉの化合物、プロチオホス（６８６）＋式Ｉの化合物、プロトエート（１３６２）＋式Ｉの化合物、プロトリフェンブテ［CCN］＋式Ｉの化合物、ピメトロジン（６８８）＋式Ｉの化合物、ピラクロホス（６８９）＋式Ｉの化合物、ピラゾホス（６９３）＋式Ｉの化合物、ピレスメトリン（１３６７）＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリンII（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリン類（６９６）＋式Ｉの化合物、ピリダベン（６９９）＋式Ｉの化合物、ピリダリル（７００）＋式Ｉの化合物、ピリダフェンチオン（７０１）＋式Ｉの化合物、
ピリミジフェン（７０６）＋式Ｉの化合物、ピリミテート（１３７０）＋式Ｉの化合物、ピリプロキシフェン（７０８）＋式Ｉの化合物、クアッシア（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、キナルホス（７１１）＋式Ｉの化合物、キナルホス−メチル（１３７６）＋式Ｉの化合物、キノチオン（１３８０）＋式Ｉの化合物、キンチオホス（１３８１）＋式Ｉの化合物、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋式Ｉの化合物、ラホキサニド（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、レスメトリン（７１９）＋式Ｉの化合物、ロテノン（７２２）＋式Ｉの化合物、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋式Ｉの化合物、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋式Ｉの化合物、リアニア（別名）（１３８７）＋式Ｉの化合物、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋式Ｉの化合物、サバジッラ（別名）（７２５）＋式Ｉの化合物、シュラダン（１３８９）＋式Ｉの化合物、セブホス（別名）＋式Ｉの化合物、セラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋式Ｉの化合物、シラフルオフェン（７２８）＋式Ｉの化合物、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋式Ｉの化合物、
亜ヒ酸ナトリウム［CCN］＋式Ｉの化合物、シアン化ナトリウム（４４４）＋式Ｉの化合物、ナトリウムフルオリド（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１３９９）＋式Ｉの化合物、ナトリウムヘキサフルオロケイ酸塩（１４００）＋式Ｉの化合物、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋式Ｉの化合物、セレン酸ナトリウム（IUPAC名）（１４０１）＋式Ｉの化合物、ナトリウムチオシアネート［CCN］＋式Ｉの化合物、ソファミド（１４０２）＋式Ｉの化合物、スピノサド（７３７）＋式Ｉの化合物、スピロメシフェン（７３９）＋式Ｉの化合物、スピロテトルマト（CCN）＋式Ｉの化合物、スルコフロン（７４６）＋式Ｉの化合物、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋式Ｉの化合物、スルフルラミド（７５０）＋式Ｉの化合物、スルホテプ（７５３）＋式Ｉの化合物、スルフリルフルオリド（７５６）＋式Ｉの化合物、スルプロホス（１４０８）＋式Ｉの化合物、タール油（別名）（７５８）＋式Ｉの化合物、タウ−フルバリネート（３９８）＋式Ｉの化合物、タジムカルブ（１４１２）＋式Ｉの化合物、ＴＤＥ（１４１４）＋式Ｉの化合物、テブフェノジド（７６２）＋式Ｉの化合物、テブフェンピラド（７６３）＋式Ｉの化合物、テブプリムホス（７６４）＋式Ｉの化合物、テフルベンズロン（７６８）＋式Ｉの化合物、テフルトリン（７６９）＋式Ｉの化合物、テメホス（７７０）＋式Ｉの化合物、ＴＥＰＰ（１４１７）＋式Ｉの化合物、
テラレトリン（１４１８）＋式Ｉの化合物、テルバム（別名）＋式Ｉの化合物、テルブホス（７７３）＋式Ｉの化合物、テトラクロロエタン［CCN］＋式Ｉの化合物、テトラクロルビンホス（７７７）＋式Ｉの化合物、テトラメトリン（７８７）＋式Ｉの化合物、テータ−シペルメトリン（２０４）＋式Ｉの化合物、チアクロプリド（７９１）＋式Ｉの化合物、チアフェノックス（別名）＋式Ｉの化合物、チアメトキサム（７９２）＋式Ｉの化合物、チクロホス（１４２８）＋式Ｉの化合物、チオカルボキシム（１４３１）＋式Ｉの化合物、チオシクラム（７９８）＋式Ｉの化合物、チオシクラムシュウ酸水素（７９８）＋式Ｉの化合物、チオジカルブ（７９９）＋式Ｉの化合物、チオファノックス（８００）＋式Ｉの化合物、チオメトン（８０１）＋式Ｉの化合物、チオナジン（１４３４）＋式Ｉの化合物、チオスルタップ（８０３）＋式Ｉの化合物、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋式Ｉの化合物、ツリンギエンシン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、トルフェンピラド（８０９）＋式Ｉの化合物、トラロメトリン（８１２）＋式Ｉの化合物、トランスフルトリン（８１３）＋式Ｉの化合物、トランスペルメトリン（１４４０）＋式Ｉの化合物、トリアミホス（１４４１）＋式Ｉの化合物、トリアザメート（８１８）＋式Ｉの化合物、
トリアゾホス（８２０）＋式Ｉの化合物、トリアズロン（別名）＋式Ｉの化合物、トリクロルホン（８２４）＋式Ｉの化合物、トリクロルメトホス−３（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、トリクロロナト（１４５２）＋式Ｉの化合物、トリフェノホス（１４５５）＋式Ｉの化合物、トリフルムロン（８３５）＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式Ｉの化合物、トリプレン（１４５９）＋式Ｉの化合物、バミドチオン（８４７）＋式Ｉの化合物、バニリプロール［CCN］＋式Ｉの化合物、ベラトリジン（別名）（７２５）＋式Ｉの化合物、ベラトリン（別名）（７２５）＋式Ｉの化合物、ＸＭＣ（８５３）＋式Ｉの化合物、キシリルカルブ（８５４）＋式Ｉの化合物、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ゼータ−シペルメトリン（２０５）＋式Ｉの化合物、ゼータメトリン（別名）＋式Ｉの化合物、リン化亜鉛（６４０）＋式Ｉの化合物、ザラプロホス（１４６９）、及びＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺軟体動物剤：ビス（トリブチルスズ）オキシド（IUPAC名）（９１３）＋式Ｉの化合物、ブロモアセトアミド［CCN］＋式Ｉの化合物、ヒ酸カルシウム［CCN］＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式Ｉの化合物、アセト亜ヒ酸銅［CCN］＋式Ｉの化合物、硫酸銅（１７２）＋式Ｉの化合物、フェンチン（３４７）＋式Ｉの化合物、リン酸第２鉄（IUPAC名）（３５２）＋式Ｉの化合物、メタアルデヒド（５１８）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、ニクロサミド（５７６）＋式Ｉの化合物、ニクロサミド−オルアミン（５７６）＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノール（６２３）＋式Ｉの化合物、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋式Ｉの化合物、タジムカルブ（１４１２）＋式Ｉの化合物、チオジカルブ（７９９）＋式Ｉの化合物、トリブチルスズオキシド（９１３）＋式Ｉの化合物、トリフェンモルフ（１４５４）＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式Ｉの化合物、トリフェニルスズアセテート（IUPAC名）（３４７）、及びトリフェニルスズヒドロオキシド（IUPAC名）（３４７）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺線虫剤：ＡＫＤ−３０８８ （化合物コード）＋式Ｉの化合物、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１０４５）＋式Ｉの化合物、１，２−ジクロロプロパン（IUPAC/Chemical Abstracts名）（１０６２）＋式Ｉの化合物、１，３−ジクロロプロペン（IUPAC名）（１０６３）を有する１，２−ジクロロプロパン＋式Ｉの化合物、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋式Ｉの化合物、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（lUPAC/Chemical Abstracts名）（１０６５）＋式Ｉの化合物、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダミン（IUPAC名）（９８０）＋式Ｉの化合物、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−Ｓ−イル酢酸（IUPAC名）（１２８６）＋式Ｉの化合物、６−イソペンテニルアミノプリン（別名）（２１０）＋式Ｉの化合物、アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、アセトプロール［CCN］＋式Ｉの化合物、アラニルカルブ（１５）＋式Ｉの化合物、アルジカルブ（１６）＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式Ｉの化合物、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ベンクロチアズ［CCN］＋式Ｉの化合物、ベノミル（６２）＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン（別名）＋式Ｉの化合物、カヅサホス（１０９）＋式Ｉの化合物、カルボフラン（１１８）＋式Ｉの化合物、二硫化炭素（９４５）＋式Ｉの化合物、カルボスルファン（１１９）＋式Ｉの化合物、クロロピクリン（１４１）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス（１４５）＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式Ｉの化合物、サイトカイン類（別名）（２１０）＋式Ｉの化合物、
ダゾメット（２１６）＋式Ｉの化合物、ＤＢＣＰ（１０４５）＋式Ｉの化合物、ＤＣＩＰ（２１８）＋式Ｉの化合物、ジアミダホス（１０４４）＋式Ｉの化合物、ジクロフェンチオン（１０５１）＋式Ｉの化合物、ジクリホス（別名）＋式Ｉの化合物、ジメトエート（２６２）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エナメクチン（２９１）＋式Ｉの化合物、エナメクチンベンゾエート（２９１）＋式Ｉの化合物、エピロメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、エトプロホス（３１２）＋式Ｉの化合物、エチレンジブロミド（３１６）＋式Ｉの化合物、フェナミホス（３２６）＋式Ｉの化合物、フェンピラド（別名）＋式Ｉの化合物、フェンスルホチオン（１１５８）＋式Ｉの化合物、ホスチアゼート（４０８）＋式Ｉの化合物、ホスチエタン（１１９６）＋式Ｉの化合物、フルフラル（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋式Ｉの化合物、ヘテロホス［CCN］＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（IUPAC名）（５４２）＋式Ｉの化合物、イサミドホス（１２３０）＋式Ｉの化合物、イサゾホス（１２３１）＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、
キネチン（別名）（２１０）＋式Ｉの化合物、メカルホン（１２５８）＋式Ｉの化合物、メタム（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−カリウム（別名）（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−ナトリウム（５１９）＋式Ｉの化合物、メチルブロミド（５３７）＋式Ｉの化合物、メチルイソチオシアネート（５４３）＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、Myrothecium verrucaria 組成物（別名）（５６５）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、オキサミル（６０２）＋式Ｉの化合物、ホレート（６３６）＋式Ｉの化合物、ホスファミドン（６３９）＋式Ｉの化合物、ホスホカルブ［CCN］＋式Ｉの化合物、セブホス（別名）＋式Ｉの化合物、セラメクチン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、スピノサド（７３７）＋式Ｉの化合物、テルバム（別名）＋式Ｉの化合物、テルブホス（７７３）＋式Ｉの化合物、テトラクロロチオフェン（IUPAC/Chemical Abstracts名）（１４２２）＋式Ｉの化合物、チアフェノックス（別名）＋式Ｉの化合物、チオナジン（１４３４）＋式Ｉの化合物、トリアゾホス（８２０）＋式Ｉの化合物、トリアズロン（別名）＋式Ｉの化合物、キシレノール［CCN］＋式Ｉの化合物、ＹＩ−５３０２（化合物コード）、及びゼアチン（別名）（２１０）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される硝化抑制剤：カリウムエチルキサンテート［CCN］及びニトラピリン（５８０）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される植物活性化剤：アシベンゾラル（６）＋式Ｉの化合物、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋式Ｉの化合物、プロベナゾール（６５８）、及びReynoutria sachalinensis抽出物（別名）（７２０）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質よりなる群から選択される殺鼠剤：２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（IUPAC名）（１２４６）＋式Ｉの化合物、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（IUPAC名）（７４８）＋式Ｉの化合物、アルファ−クロロヒドリン［CCN］＋式Ｉの化合物、リン化アルミニウム（６４０）＋式Ｉの化合物、アンツ（８８０）＋式Ｉの化合物、三酸化ヒ素（８８２）＋式Ｉの化合物、炭酸バリウム（８９１）＋式Ｉの化合物、ビスチオセミ（９１２）＋式Ｉの化合物、プロジファコム（８９）＋式Ｉの化合物、ブロマジオロン（９１）＋式Ｉの化合物、ブロメタリン（９２）＋式Ｉの化合物、シアン化カルシウム（４４４）＋式Ｉの化合物、クロラロース（１２７）＋式Ｉの化合物、クロロファシノン（１４０）＋式Ｉの化合物、コレカルシフェロール（別名）（８５０）＋式Ｉの化合物、クマクロル（１００４）＋式Ｉの化合物、クマフリル（１００５）＋式Ｉの化合物、クマテトラリル（１７５）＋式Ｉの化合物、クリミジン（１００９）＋式Ｉの化合物、ジフェナクム（２４６）＋式Ｉの化合物、ジフェチアロン（２４９）＋式Ｉの化合物、ジファシノン（２７３）＋式Ｉの化合物、
エルゴカルシフェロール（３０１）＋式Ｉの化合物、フロクマフェン（３５７）＋式Ｉの化合物、フルオロアセトアミド（３７９）＋式Ｉの化合物、フルプロパジン（１１８３）＋式Ｉの化合物、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋式Ｉの化合物、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、シアン化水素（４４４）＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（IUPAC名）（５４２）＋式Ｉの化合物、リンダン（４３０）＋式Ｉの化合物、リン化マグネシウム（IUPAC名）（６４０）＋式Ｉの化合物、メチルブロミド（５３７）＋式Ｉの化合物、ノルボルミド（１３１８）＋式Ｉの化合物、ホサセチム（１３３６）＋式Ｉの化合物、ホスフィン（IUPAC名）（６４０）＋式Ｉの化合物、リン［CCN］＋式Ｉの化合物、ピンドン（１３４１）＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸カリウム［CCN］＋式Ｉの化合物、ピリヌロン（１３７１）＋式Ｉの化合物、シリロシド（１３９０）＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸ナトリウム［CCN］＋式Ｉの化合物、シアン化ナトリウム（４４４）＋式Ｉの化合物、ナトリウムフルオロ−アセテート（７３５）＋式Ｉの化合物、ストリキニーネ（７４５）＋式Ｉの化合物、硫酸タリウム［CCN］＋式Ｉの化合物、ワルファリン（８５１）、及びリン化亜鉛（６４０）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される共力剤：２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（IUPAC名）（９３４）＋式Ｉの化合物、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキス−２−エノン（IUPAC名）（９０３）＋式Ｉの化合物、ネロリドール（別名）（３２４）を有するファルネソル＋式Ｉの化合物、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋式Ｉの化合物、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋式Ｉの化合物、ピペロニルブトキシド（６４９）＋式Ｉの化合物、ピプロタル（１３４３）＋式Ｉの化合物、プロピル異性体（１３５８）＋式Ｉの化合物、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋式Ｉの化合物、セサメックス（１３９３）＋式Ｉの化合物、セサモリン（１３９４）、及びスルホキシド（１４０６）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される動物忌避剤：アントラキノン（３２）＋式Ｉの化合物、クロラロース（１２７）＋式Ｉの化合物、ナフタレン酸銅［CCN］＋式Ｉの化合物、オキシ塩化銅（１７１）＋式Ｉの化合物、ジアジノン（２２７）＋式Ｉの化合物、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋式Ｉの化合物、ガザチン（４２２）＋式Ｉの化合物、ガザチン アセテート（４２２）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、ピリジン−４−アミン（IUPAC名）（２３）＋式Ｉの化合物、チラム（８０４）＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式Ｉの化合物、ナフタレン酸亜鉛［CCN］、及びジラム（８５６）＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される殺ウイルス剤：イマニン（別名）［CCN］、及びリバビリン（別名）［CCN］＋式Ｉの化合物、
以下よりなる物質の群から選択される創傷保護材：酸化第二水銀（５１２）＋式Ｉの化合物、オクチリノン（５９０）、及びチオファネート−メチル（８０２）＋式Ｉの化合物、
以下の化合物よりなる群から選択される殺虫剤：
Figure 2011500522
Figure 2011500522
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Figure 2011500522
Figure 2011500522
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活性成分の後の角カッコ内の参照、例えば［３８７８−１９−１］は、Chemical Abstracts 登録番号を意味する。式Ａ−１〜Ａ−２６の化合物は、ＷＯ０３／０１５５１８号又はＷＯ０４／０６７５２８号に記載されている。上記の混合パートナーは公知である。活性成分が「The Pesticide Manual」［The Pesticide Manual−A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council］に含まれる場合、これらはある化合物について上記した丸カッコ中のエントリー番号で示される：例えば、化合物「アバメクチン」はエントリー番号（１）で記載される。ある化合物に上記の［CCN］が付加されている場合、この化合物は、インターネットでアクセス可能な"Compendium of Pesticide Common Names"に含まれている［A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright（c）1995-2004］；例えば化合物「アセトニトリル」は、インターネットアドレス http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL に記載されている。
上記の多くの活性成分は、上記では個々の場合にいわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」又は別の「慣用名」で記載されている。記載が慣用名でない場合、代わりに使用される表記の本質は、ある化合物について丸カッコ中で示される：この場合、IUPAC名、lUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」、又は「開発コード」が使用され、これらのいずれもまた「慣用名」も使用されない場合、「別名」が使用される。「CAS登録番号」は、Chemical Abstracts 登録番号を意味する。
本発明の組成物に含まれる殺真菌化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−Ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＧ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５,−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、N−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル、アラニルカルブ、アルジモルフ, アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾル、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボロムコナゾール、ブプリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸銅、タル油酸銅、及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１'−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオリン酸塩, ジメフラゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモル、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドダイン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム, フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトラホル、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ガザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−ＡＩ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルビ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロリニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノックシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ベンクロ−ゾリン、ジネブ、及びジラム。
式Ｉの化合物は、種子由来、土壌由来、又は葉の真菌疾患に対する植物の防御のために、土壌、ピート、又は他の発根媒体と混合される。
組成物で使用される共力剤には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、及びドデシルイミダゾールがある。
本発明の化合物はまた、１つ又はそれ以上の他の除草剤と組合せて使用することができる。特に、好ましくは以下の表１〜２２の１つから選択される式Ｉの化合物の以下の混合物が重要である：
式Ｉの化合物＋アセトクロル、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミド酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アスラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、
式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナジリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナプ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビラナホス、式Ｉの化合物＋ビスピラバック、式Ｉの化合物＋ビスピラバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、
式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シサニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロフォップ、式Ｉの化合物＋シハロフォップ−ブチル、
式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋para−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート メチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロル、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジコート、式Ｉの化合物＋ジコートジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、
式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、
式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−P、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第１鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロプ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセト、式Ｉの化合物＋フルチアセト−メチル、式Ｉの化合物＋フォメスタフェン、式Ｉの化合物＋フォラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、
式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホセート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホプ、式Ｉの化合物＋ハロキシホプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リヌロン、
式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトロン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロル、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロル、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、
式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロプアミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、
式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロル、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋カリウムアジド、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾル、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、
式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロル、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロプイソクロル、式Ｉの化合物＋プロプオキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロプオキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホフ、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバク、式Ｉの化合物＋ピリチオバク−ナトリウム、
式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロフォップ、式Ｉの化合物＋キザロフォップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シズロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、
式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３,６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラルオキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロル、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アルレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トレタジン、式Ｉの化合物＋トリフルオキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルオキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、
式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸 エチルエステル（CAS RN ３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルフルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（CAS RN ３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（CAS RN ２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（CAS RN ３５２０１０−６８−５）、及び式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン。
式Ｉの化合物の混合パートナーはまた、例えばThe Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC), 2000に記載のように、エステル又は塩の形でもよい。
上記リストにおいて式Ｉの化合物は、好ましくは表１〜２２の化合物、さらに好ましくは表Ａ〜Ｆの化合物である。
混合パートナーに対する式Ｉの化合物の混合比は、好ましくは１：１００〜１０００：１である。
混合物は、上記製剤中で有利に使用することができる（この場合、「活性成分」は、式Ｉの化合物と混合パートナーとの各混合物に関連する）。
いくつかの混合物は、同じ通常の製剤に容易にすることのできない明らかに異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含んでよい。これらの状況において、他の製剤型を調製できる。例えば１つの活性成分が水に不溶な固体であり、他方が水に不溶な液体である場合、それにもかかわらず、固体の活性成分を懸濁液として分散することにより（ＳＣの場合と類似した調製物を使用して）、一方で、液体の活性成分を乳化物として分散することにより（ＥＷの場合と類似した調製物を使用する）、同じ連続的な水相中で、それぞれの活性成分を分散することが可能である。その結果の組成物は懸濁乳化（ＳＥ）製剤である。
表１〜２２から選択される式Ｉの化合物と上記の１つ又はそれ以上の活性成分とを含む混合物は、例えば単一の「即時混合」型で、単一の活性成分の異なる調製物からなる組合せ噴霧混合物（例えば「タンクミックス」）中で、及び連続的に（すなわち、例えば数時間〜数日の妥当な短時間で次から次に）加えられる時、単一の活性成分の組合せ使用で適用することができる。表１〜２２から選択される式Ｉの化合物と上記の１つ又はそれ以上の活性成分とを適用する順序は、本発明の実施において重要ではない。
本発明は以下の実施例により例示される。
実施例1
実施例Ｐ１：炭酸３−（２，５−ジメチル−フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステルメチルエステル（化合物Ａ１）の調製
工程Ｐ１．１：４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリル
Figure 2011500522
２４０mlの水酸化アンモニウム（水中に２５％）中の１０ｇのＮ−メトキシ−４−ピペリドン（Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74）に６．２ｇの塩化アンモニウムと４．６ｇのシアン化ナトリウムとを加えた。２５℃で１８時間攪拌後、混合物を２００mlの水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。８．２５ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリルを淡褐色の油状物として得て、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.61-2.22 (br signals, total 6H), 2.61-3.43 (br signals, total 4H), 3.51 (s, 3H)。
工程Ｐ１．２：４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩
Figure 2011500522
８．２５ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリルと３０mlの塩酸３２％の混合物を１００℃に加熱した。１６時間後、反応混合物から溶媒を留去した。固体残渣をエタノールに懸濁し、ろ過し、乾燥して、１２．５ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸を塩酸塩として得た。
工程Ｐ１．３：４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩
Figure 2011500522
２５．７ｇの塩化チオニルを０〜１０℃の温度で４０分以内に、１００mlのメタノール中の１２．５ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸の懸濁物に加えた。次に反応混合物を６０℃で４８時間加熱した。２０℃に冷却後、固体をろ過し、ろ液から溶媒を留去して１３．２ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩を褐色の結晶性固体として得た、ｍｐ：１９８℃。
1H-NMR (CDCl3, 遊離塩基)：δ 1.40-1.72 (br signals, total 2H), 1.58 (s, 2H), 2.02-2.37 (br signals, total 2H), 2.58-2.90 (br signals, total 2H), 3.04-3.32 (br signals, total 2H), 3.52 (s, 3H), 3.73 (s, 3H)。
LC-MS (El, ES+)：遊離塩基の189(M+H)+。
工程Ｐ１．４：４−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
Figure 2011500522
１０mlのアセトニトリル中の５．４ｇの炭酸カリウムと２ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩に、５mlのアセトニトリル中の１．９４ｇの（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルクロリドを０〜５℃の温度で加えた。室温で２２時間攪拌後、反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去して、２．１３ｇの４−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルを、ベージュ色の結晶性固体として得た、ｍｐ：９１〜９３℃。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.95-2.30 (br signals, total 4H), 2.27 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.77-3.23 (br signals, total 4H), 3.48 (s, 3H), 3.54 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 5.40 (br s, 1H), 7.02 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 7.11 (d, 1H)。
LC-MS (El, ES+)：335(M+H)+。
工程Ｐ１．５：３−（２，５−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｃ１）
Figure 2011500522
２０mlのジメチルホルムアミド中の０．８２ｇのナトリウムメチレートに、１０mlのジメチルホルムアミド中の４−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルを６０℃の温度で加えた。６０℃で３時間攪拌後、反応混合物から溶媒を留去した。残渣を１０mlの水で希釈し、１０％塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去して、１．２３ｇの３−（２，５−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｃ１）を淡褐色樹脂として得た。この物質をジエチルエーテル／ヘキサンで粉砕し、ろ過し、乾燥して、固体を得た、ｍｐ：１７６〜１７７℃。
LC-MS (El, ES+)：303(M+H)+。
工程Ｐ１．６：炭酸３−（２，５−ジメチル−フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステルメチルエステル（化合物Ａ１）
Figure 2011500522
２mlのクロロロベンゼン中の２００mgの３−（２，５−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オンと０．１４mlのエチルジイソプロピルアミンの溶液に、０．５mlのクロロロ−中の６６mgのクロロ蟻酸メチルの溶液を５０℃で加えた。５０℃で１時間攪拌後、反応混合物を室温まで冷却し、５mlのクロロロベンゼンで希釈し、冷５％水酸化ナトリウム水溶液と水で洗浄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーで精製した。収率：１２０mgの炭酸３−（２，５−ジメチル−フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステルメチルエステル（標題の化合物Ａ１）。この物質を酢酸エチル／ヘキサンで粉砕し、ろ過し、乾燥して、固体を得た、ｍｐ：１８６〜１８８℃。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.73 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.52 (m, 2H), 3.46 (m, 2H), 3.56 (br s, 3H), 3.63 (s, 3H), 6.78 (br s, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.11 (d, 1H)。
LC-MS (El, ES+)：361(M+H)+
実施例Ｐ２：２，２−ジメチル−プロピオン酸８−エトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステル（化合物Ａ５４）の調製
工程Ｐ２．１：４−アミノ−１−エトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリル
Figure 2011500522
４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリル（調製例Ｐ１、工程Ｐ１．１）の合成と同様にして、Ｎ−エトキシ−４−ピペリドン（Journal of Organic Chemistry（1961), 26, 1867-74）から出発して、４−アミノ−１−エトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリルを調製した。
1H-NMR (d6-DMSO, 88℃)：δ 1.08 (t, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.93 (m, 2H), 2.38 (br s, 2H), 2.67 (m, 2H), 3.09 (m, 2H), 3.63 (q, 2H)。
LC-MS (El, ES+)：170(M+H)+。
工程Ｐ２．２：Ｎ−（４−シアノ−１−エトキシ−ピペリジン−４−イル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセトアミド
Figure 2011500522
９０mlのアセトニトリル中の３．０ｇの（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチルクロリドと１０ｇの炭酸カリウムを、３０mlのアセトニトリル中の３．６ｇの４−アミノ−１−エトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリルの溶液で０℃で処理した。室温で１８時間攪拌後、反応混合物を１００mlの氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、濃縮した。クロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ５：１）により、４．５ｇのＮ−（４−シアノ−１−エトキシ−ピペリジン−４−イル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセトアミドを固体として得た、ｍｐ：１９４〜１９５℃。
LC-MS (El, ES+)：330(M+H)+。
工程Ｐ２．３：１−エトキシ−４−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチルアミノ]−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
Figure 2011500522
１．４mlの濃硫酸を、１１mlのメタノール中の４．３ｇのＮ−（４−シアノ−１−エトキシ−ピペリジン−４−イル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセトアミドの溶液にゆっくり加えた。還流下で２０時間攪拌後、反応混合物を還流下で室温まで冷却させ、氷水で冷却した。炭酸ナトリウムを加え、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。クロマトグラフィー（ジクロロメタン＋１％エタノール）により３．２ｇの１−エトキシ−４−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチルアミノ]−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルを固体として得た、ｍｐ：１３１〜１３２℃。
LC-MS (El, ES+)：363(M+H)+
工程Ｐ２．４：８−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン （化合物Ｃ８）
Figure 2011500522
２６mlのジメチルホルムアミド中の２．３ｇの１−エトキシ−４−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチルアミノ]−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルに、３ｇのナトリウムメトキシドを加えた。反応混合物を６５℃に加熱し、５時間攪拌した。反応混合物を食塩水中に注ぎ、中和し、酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ２：１）にかけて、５１０mgの８−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン （化合物Ｃ８）を固体として得た、ｍｐ：＞２５０℃。
LC-MS (El, ES+)：331(M+H)+。
工程Ｐ２．５：２，２−ジメチル−プロピオン酸８−エトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステル（化合物Ａ５４）
Figure 2011500522
１mlのＴＨＦ中の１４３mgの８−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オンに、３６μlのピリジンと５３μlの塩化ピバロイルを加えた。室温で２０時間攪拌後、水と酢酸エチルを加え、相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。クロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ２：１）により、１１７mgの２，２−ジメチル−プロピオン酸８−エトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステル（標題の化合物Ａ５４）を固体として得た、ｍｐ：２３０〜２３１℃。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.05 (s, 9H), 1.18 (t, 3H), 1.70 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.14 (s, 6H), 2.22 (s, 3H), 2.51 (m, 2H), 3.38 (m, 2H), 3.75 (q, 2H), 6.42 (br s, 1H), 6.81 (s, 2H)。
LC-MS (EI, ES+)：415(M+H)+。
実施例Ｐ３：４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩の調製
工程Ｐ３．１：８−メトキシ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
Figure 2011500522
Ｎ−メトキシ−４−ピペリドン（Journal of Organic Chemistry（1961), 26, 1867-74）（１２．９ｇ）を、水（２００ml）中の炭酸アンモニウム（１４．４１ｇ）とシアン化カリウム（１３．０２ｇ）の溶液に加えた。反応混合物を室温で３０分攪拌し、次に５５〜６０℃で１６時間攪拌し、部分的に濃縮した。水性残渣を食塩水で処理し、酢酸エチルで抽出した（８×）。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルで粉砕し、ろ過し、乾燥した。収率：１１．５ｇの８−メトキシ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオンを固体として、ｍｐ：２３０〜２３４℃。
1H-NMR (d6-DMSO)：δ 1.26-1.71 (br signals, total 2H), 1.71-2.12 (br signals, total 2H), 2.50-2.68、及び2.91-3.26 (br signals, total 4H), 3.40 (s, 3H), 8.34、及び8.54（each br s, total 1H), 10.64 (br s, 1H)。
LC-MS (El, ES+)：200(M+H)+。
工程Ｐ３．２：４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩
Figure 2011500522
水（２５ml）中の８−メトキシ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン（４．０ｇ）と水酸化ナトリウム（０．８ｇ）の溶液を、１６０℃でオートクレーブ中で１８時間加熱した。反応混合物を濃縮し、白色の固体残渣を熱メタノール中に取り、ろ過し、ろ液から溶媒を留去した。残渣をトルオールで数回処理して、一定重量になるまで共沸的に水を除去した。収率：４．１９ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩を固体。これは、調製例Ｐ１の工程Ｐ１．２で上記した化合物と同一である。
1H-NMR (d4-MeOH)：δ 2.13-2.64 (br signals, total 4H), 3.39-3.82 (br signals, total 4H), 3.85 (s, 3H)。
LC-MS (El, ES+)：遊離塩基の175(M+H)+。
実施例Ｐ４：３−（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｃ１６）の調製
工程Ｐ４．１：（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−酢酸メチルエステル
Figure 2011500522
１００mlのトルエン中の６．０ｇの（５−ブロモ−２，４−ジメチル−フェニル）−酢酸メチルエステル（ＷＯ９９／４８８６９号）に、２．２ｇのシクロプロピルボロン酸と２０ｇのリン酸３カリウム３水和物を室温で加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で５分間攪拌し、次に１．２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をさらに加えた。１１０℃で１６時間加熱攪拌後、反応混合物をろ過し、真空下で溶媒を除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソヘキサン／ジエチルエーテル ２：１）にかけて、２．５ｇの（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−酢酸メチルエステルを得た。
工程Ｐ４．２：（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−酢酸
Figure 2011500522
３０mlのメタノール中の２．５ｇの（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−酢酸メチルエステルを氷浴温度で維持し、５回に分けて０．５ｇの水酸化ナトリウムで処理した。反応混合物を室温で１．５時間攪拌した。真空下で溶媒を除去し、残渣を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮して、２．３ｇの（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−酢酸を得た。
工程Ｐ４．３：（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−アセチルクロリド
Figure 2011500522
２０mlのジクロロメタン中の２．３ｇの（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−酢酸を、２．１ｇの塩化オキサリルと触媒量のジメチルホルムアミドで処理した。反応混合物を室温で２時間攪拌した。真空下で溶媒を除去し、（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−アセチルクロリド（２．５ｇ）の粗残渣を次の工程に使用した。
工程Ｐ４．４：４−［２−（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ]−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
Figure 2011500522
１０mlのアセトニトリル中の４ｇの炭酸カリウムと２．５ｇの４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（調製例Ｐ１、工程Ｐ１．３）に、５mlのアセトニトリル中の２．１ｇの粗（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−アセチルクロリドの溶液を０〜５℃で加えた。室温で１８時間攪拌後、真空下で溶媒を除去し、４−［２−（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（３．２ｇ）の粗残渣をさらに精製することなく次の工程に使用した。
工程Ｐ４．５：３−（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｃ１６）
Figure 2011500522
１０mlのジメチルホルムアミド中の１．３ｇのナトリウムメトキシドに、１０mlのジメチルホルムアミド中の３．２ｇの粗４−［２−（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ]−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルの溶液を加え、反応混合物を６５℃で２時間加熱した。混合物を氷水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール ９５：５）にかけて、７００mgの３−（５−シクロプロピル−２，４−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（標題の化合物Ｃ１６）をワックスとして得た。
LC-MS (El, ES+)：343(M+H)+。
実施例Ｐ５：３−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｃ１９）及び３−（４’−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ａ８２）の調製
工程Ｐ５．１：１−ブロモ−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ベンゼン
Figure 2011500522
アセトニトリル（１５０ml）中の塩化ビニリデン（１２７ml）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９ml）、及び塩化銅（II）（１８．４ｇ）の溶液に、アセトニトリル（１００ml）中の５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニルアミン（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters（2006), 16(2), 457-460）（２１．５ｇ）の溶液を、２０℃未満で滴下して加えた。反応混合物を室温で４８時間攪拌し、希塩酸に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した（３×）。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン １：４）で精製した。収率：２９．２０ｇの１−ブロモ−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ロ−を油状物として。
1H-NMR (CDCl3)：δ 2.42 (s, 3H), 3.93 (s, 2H), 7.00 (d, 3J(H,F)=9.2Hz, 1H), 7.69 (d, 4J(H,F)=7.0Hz, 1H)。
工程Ｐ５．２：（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸メチルエステル
Figure 2011500522
メタノール（１００ml）中の１−ブロモ−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ベンゼン（２９．２ｇ）の溶液に、ナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０％、７８．２ml）を滴下して加えた。反応混合物を２４時間還流攪拌し、５℃に冷却し、濃硫酸（１３．２ml）を滴下して処理した。さらに２１時間加温還流した後、混合物を濃縮し、残渣を水／酢酸エチルで希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン １：３）で精製した。収率：１８．７６ｇの（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸メチルエステルを油状物として。
1H-NMR (CDCl3)：δ 2.24 (s, 3H), 3.56 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 6.93 (d, 3J(H,F)=9.3Hz, 1H), 7.35 (d, 4J(H, F)=7. OHz, 1H)。
工程Ｐ５．３：（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸
Figure 2011500522
メタノール（５０ml）中の（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸メチルエステル（１０．３ｇ）の溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４７．４ml）を加え、反応混合物を室温で１８時間攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を１Ｎ塩酸で処理し、生じた沈降物をろ過し、氷水で洗浄し、乾燥した。収率：８．６０ｇの（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸を固体として。ｍｐ：１００〜１０１℃。
1H-NMR (CDCl3)：δ 2.26 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 6.95 (d, 3J(H,F)=9.3Hz, 1H), 7.36 (d, 4J(H,F)=7.0Hz, 1H), 8.6 (br s, 1H)。
工程Ｐ５．４：４−［２−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−アセチルアミノ]−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
Figure 2011500522
テトラヒドロフラン（１５０ml）の（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸（調製例Ｐ５．３）（８．０ｇ）と１，１’−カルボニルジイミダゾール（５．８ｇ）の懸濁物を、３０分加熱還流した。室温まで冷却して、トリエチルアミン（９．０ml）と４−アミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（調製例Ｐ１、工程Ｐ１．３）（１３．８ｇ）を加え、加温還流を３時間続けた。冷反応混合物を水／酢酸エチルに注ぎ、層を分離し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を酢酸エチル／シクロヘキサン ３：１で可溶化し、アルミナでろ過して精製した。収率：６．８３ｇの４−［２−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−アセチルアミノ]−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルを固体として。ｍｐ：１９２〜１９３℃。
1H-NMR (CDCl3)：δ 2.04−2.54 (br signals, total 4H), 2.26 (s, 3H), 2.79-3.27 (br signals, total 4H), 3.49 (br s, 5H), 3.71 (s, 3H), 5.40 (br s, 1H), 6.99 (d, 3J(H,F)=9.3Hz, 1H), 7.38 (d, 4J(H,F)=6.9Hz, 1H)。
MS（FIMS-EI, ES+)：417/419(M+H)+。
工程Ｐ５．５：３−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン （化合物Ｃ１９）
Figure 2011500522
１００℃のジメチルホルムアミド（２０ml）中の４−［２−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−アセチルアミノ］−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（６．０ｇ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．２３ｇ）を加え、１００℃で１０分攪拌を続けた。反応混合物を、酢酸（１．６４ml）を加えて室温でクエンチし、水（２０ml）で希釈し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した（３×）。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をアセトニトリルで粉砕し、ろ過し、乾燥した。収率：３．６９ｇの３−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（標題の化合物Ｃ１９）を固体として、ｍｐ：２２９〜２３０℃。
1H-NMR (d6-DMSO)：δ 1.45 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 6.93 (d, 3J(H,F)=9.8Hz, 1H), 7.27 (d, 4J(H,F)=7.3Hz, 1H), 7.92 (br s, 1H), 10.64 (br s, 1H)。
MS（FIMS-EI, ES-)：383/385（M-H)-。
工程Ｐ５．６：３−（４’−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン （化合物Ｃ２４）
Figure 2011500522
窒素雰囲気下のジクロロメタン（１０ml）中の３−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（２３０mg）の懸濁物に、テトラキス（トリフェニルホスフェート）パラジウム（０）（３５mg）を加え、混合物を室温で１５分攪拌した。さらに水（２ml）、４−クロロフェニルボロン酸（１１２mg）、及び炭酸ナトリウム（２５０mg）を添加後、混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を室温で１Ｎ塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した（３×）。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン ５：１）で精製した。収率：１７０mlの３−（４’−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｃ２４）を固体として。
MS（FIMS-EI, ES+)：417/419(M+H)+; MS（FIMS-EI, ES-)：415/417（M-H)-。
工程Ｐ５．７：２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（４’−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−３−イル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステル（化合物Ａ８２）
Figure 2011500522
アセトニトリル（５ml）中の３−（４’−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（１７０mg）と塩化ピバロイル（９８mg）の溶液に、ピリジン（６４mg）を加え、反応混合物を室温で８時間攪拌した。混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３×）。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をヘプタンで粉砕し、ろ過し、乾燥した。収率：１００mgの２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（４’−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−ビフェニル−３−イル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステル（標題の化合物Ａ８２）を固体として、ｍｐ：１５０〜１５１℃。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.09 (s, 9H), 1.72 (m, 2H), 2.10 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.49 (m, 2H), 3.44 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 6.59 (s, 1H), 7.02 (d, 3J(H1F)=11.5Hz, 1H), 7.10 (d, 4J(H,F)=8.0Hz, 1H), 7.36 (d, 2H), 7.41 (d, 2H)。
実施例Ｐ６：３−（２，５−ジメチル−フェニル）−４−エトキシメトキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン （化合物Ａ６１）の調製
Figure 2011500522
２．５mlのテトラヒドロフラン中の２５０mgの３−（２，５−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｃ１、調製例Ｐ１、工程Ｐ１．５）に、１６０μlのヒューニッヒ塩基と８５μlのクロロメチルエチエーテルを加えた。室温で２０時間攪拌後、水と酢酸エチルを加え、層を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。クロマトグラフィー（ヘプタン／アセトン ４：１）により７２mgの３−（２，５−ジメチル−フェニル）−４−エトキシメトキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（標題の化合物Ａ６１）を固体として、ｍｐ：１５０〜１５２℃。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.15 (t, 3H), 1.65 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 3.46 (m, 2H), 3.56 (s, 3H), 3.58 (q, 2H), 4.80 (s, 2H), 6.05 (br s, 1H), 6.97 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.08 (d, 1H)。
LC-MS (El, ES+)：361(M+H)+。
実施例Ｐ７：３−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン （化合物Ｆ３）と炭酸３−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステルエチルエステル（化合物Ｅ４）の調製
工程Ｐ７．１：５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニルアミン
Figure 2011500522
エタノール（１００ml）、水（２０ml）、及び濃塩酸（２ml）中の５−ブロモ−１−フルオロ−２−メチル−３−ニトロ−ベンゼン（９．９６ｇ）と鉄粉末（１１．９ｇ）の混合物を１時間加熱還流した。冷却後、反応混合物をhyflo（焼成珪藻土）でろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン １：９〜１：４）で精製した。収率：７．０６ｇの５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニルアミンを油状物として。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.99 (s, 3H), 3.78 (br s, 2H), 6.60 (s, 1H), 6.63 (d, 3J(H,F)=9.0Hz, 1H)。
工程Ｐ７．２：（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸
Figure 2011500522
（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸（調製例Ｐ５、工程Ｐ５．３）の合成と同様にして、５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニルアミン（調製例Ｐ７、工程Ｐ７．１）から出発して、工程Ｐ５．１、工程Ｐ５．２、及び工程Ｐ５．３に記載した方法を使用して、（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸を調製した。標題の酸を固体として得た、ｍｐ：１４７℃。
1H-NMR (d6-DMSO)：δ 2.07 (d, 4J(H,F)=2.1 Hz, 3H), 3.67 (s, 2H), 7.30 (s, 1H), 7.37 (dd, 3J(H,F)=9.2Hz, J=1.9Hz, 1H), 12.51 (br s, 1H)。
工程Ｐ７．３：３−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（化合物Ｆ３）
Figure 2011500522
３−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（調製例Ｐ５、工程Ｐ５．５）の合成と同様にして、（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−酢酸（調製例Ｐ７、工程Ｐ７．２）から出発して、工程Ｐ５．４と工程Ｐ５．５に記載した方法を使用して、３−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（標題の化合物Ｆ３）を調製した。標題の化合物Ｆ３を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.58 (m, 2H), 1.99 (d, 4J(H,F)=2.0Hz, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.49 (m, 2H), 3.40 (m, 2H), 3.53 (s, 3H), 6.62 (br s, 1H), 7.06 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H)。
工程Ｐ７．４：炭酸３−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステルエチルエステル（化合物Ｅ４）
Figure 2011500522
アセトニトリル（２ml）中の３−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（３５０mg）とクロロ蟻酸エチル（７７μl）の溶液にピリジン（８０μl）を加え、反応混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３×）。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン ３：１）で精製した。収率：３１０mgの炭酸３−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエステルエチルエステル（標題の化合物Ｅ４）を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3)：δ 1.17 (t, 3H), 1.70 (m, 2H), 2.11 (d, 4J(H,F)=2.1 Hz, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.51 (m, 2H), 3.45 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 4.09 (q, 2H), 6.83 (br S, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.18 (dd, 3J(H,F)=9.0Hz, J=1.9Hz, 1H)。
表Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤの式（Ｉ−ｂ）の化合物は、同様に方法で調製することができる。
Figure 2011500522
表Ａ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4がＨである式Ｉ−ｂの化合物。Ｃｙｃｌｏ−Ｃ３はシクロプロピルを意味する。
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
表Ｂ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4がＣＨ3である式Ｉ−ｂの化合物。
Figure 2011500522
Figure 2011500522
表Ｃ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4がＨであり、Ｇが水素である式Ｉ−ｂの化合物。（Ｃｙｃｌｏ−Ｃ３はシクロプロピルを意味する）。
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
表Ｄ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4がＣＨ3であり、Ｇが水素である式Ｉ−ｂの化合物。
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
表ＥとＦの式（Ｉ−ｃ）の化合物は、同様の方法で調製することができる。
Figure 2011500522
表Ｅ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4がＨである式Ｉ−ｃの化合物。（Ｃｙｃｌｏ−Ｃ３はシクロプロピルを意味する）。
Figure 2011500522
表Ｆ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4がＨであり、ＧがＨである式Ｉ−ｃの化合物。（Ｃｙｃｌｏ−Ｃ３はシクロプロピルを意味する）。
Figure 2011500522
Figure 2011500522
中間体：表Ｇ、Ｈ、及びＪの式（IV）、（Ｖ）、（VII）、（VIII）、及び（XI）の化合物は、同様の方法で調製することができる。
表Ｇ
式IVの化合物
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
表Ｈ
式XIの化合物
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
表Ｊ
式Ｖ、VII、又はVIIIの化合物
Figure 2011500522
Figure 2011500522
Figure 2011500522
実施例２
調製例（％=重量％）
実施例Ｆ１：エマルジョン濃縮物 a） b） c）
活性成分 25% 40% 50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5% 8% 6%
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（36molのEO）
5% - -
トリブチルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（30mol of EO）
- 12% 4%
シクロヘキサノン - 15% 20%
キシレン混合物 65% 25% 20%
任意の好ましい濃度のエマルジョンは、かかる濃縮物から水で希釈することにより調製することができる。
実施例Ｆ２：溶液 a） b） c） d）
活性成分 80% 10% 5% 95%
エチレングリコールモノメチルエーテル 20% - - -
ポリエチレングリコール MW 400 - 70% - -
Ｎ−メチルピリド−２−オン - 20% - -
エポキシ化ココナツ油 - - 1% 5%
石油エーテル（沸点範囲：160-190°） - - 94% -
この溶液は、微小液滴の形で使用するのに適している。
実施例Ｆ３：顆粒 a） b） c） d）
活性成分 5% 10% 8% 21%
カオリン 94% - 79% 54%
高度分散シリカ 1% - 13% 7%
アタパルジャイト - 90% - 18%
活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、溶液は担体上に噴霧され、そして次に溶媒は真空下で蒸発される。
実施例Ｆ４：粉剤 a） b）
活性成分 2% 5%
高度分散シリカ 1% 5%
タルク 97% -
カオリン - 90%
即時使用型粉剤は、担体と活性成分を充分に混合することにより得られる。
実施例Ｆ５：湿潤性粉末 a） b） c）
活性成分 25% 50% 75%
リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% -
ラウリル硫酸ナトリウム 3% - 5%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム - 6% 10%
オクチルフェノキシポリエチレングリコール
エーテル（7-8molのEO） - 2% -
高度分散シリカ 5% 10% 10%
カオリン 62% 27% _
活性成分は添加剤と混合され、混合物は適切なミルで完全に粉砕される。これは湿潤性粉末を与え、これは水で希釈されて、任意の好ましい濃度の懸濁物を与える。
実施例Ｆ６：抽出顆粒
活性成分 10%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 87%
活性成分は添加剤と混合され、混合物は破砕され、水で湿潤化され、抽出されい、造粒され、空気流で乾燥される。
実施例Ｆ７：被覆顆粒
活性成分 3%
ポリエチレングリコール（MW 200） 3%
カオリン 94%
ミキサー中で、微細破砕活性成分はカオリンに均一に適用され、これはポリエチレングリコールで湿潤化される。こうして無塵被覆顆粒が得られる。
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
活性成分 40%
エチレングリコール 10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（15 mol of EO） 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
37% ホルムアルデヒド水溶液 0.2%
シリコーン油（75%水性エマルジョン） 0.8%
水 32%
微細破砕活性成分は添加剤を充分に混合される。こうして得られる懸濁濃縮物から水で希釈することにより、任意の好ましい濃度の懸濁物を得ることができる。
実施例Ｆ９：乾燥種子処理のための粉末 a） b） c）
活性成分 25% 50% 75%
軽ミネラル油 5% 5% 5%
高度分散珪酸 5% 5% -
カオリン 65% 40% -
タルクム - 20%
活性成分は補助物質と完全に混合され、混合物は適切なミルで完全に粉砕され、種子処理に直接使用できる粉末を与える。
実施例Ｆ１０：種子処理のための流動性濃縮物
活性成分 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10-20 moles EOを有するトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン（水中の20%溶液の形） 0. 5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油（水中で75%エマルジョンの形） 0. 2%
水 45. 3%
微細粉砕活性成分は補助物質と充分に混合されて懸濁濃縮物を与え、ここから、水で希釈することにより任意の好ましい希釈の懸濁物を得ることができる。かかる希釈物を使用することにより、生きた植物ならびに植物増殖物質を処理し、噴霧、注ぎ、又は浸漬により、微生物による感染に対して防御される。
実施例３
本例は、式Ｉの化合物の殺有害生物／殺虫特性を例示する
実施例Ｂ１：Myzus persicae（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合集団、摂食／残存接触活性、予防性）
ヒマワリのリーフディスクを２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、リーフディスクに混合齢のアブラムシ集団を感染させる。６日間のインキュベーション期間後、試料を死亡率と特殊作用（例えば植物毒性）について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。特に化合物Ｆ１、Ｆ２、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ｃ２３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ９、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２２、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３４、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４６、Ａ５０、Ａ５１、Ａ５２、Ａ５５、Ａ５９、Ａ６１、Ａ６８、Ａ６９、Ａ７０、Ａ７１、Ａ７５、Ａ７８、Ａ８６、及びＥ１は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ２：Myzus persicae（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合集団、全体／摂食活性、治療性）
混合齢のアブラムシ集団を感染させたエンドウマメ実生の根を試験溶液中に直接入れる。導入の６日後、試料を死亡率と植物への特殊作用について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。特に化合物Ｆ１、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ２０、Ｃ２１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ７、Ａ９、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２４、Ａ２２、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４６、Ａ５１、Ａ５２、Ａ５３、Ａ５４、Ａ５５、Ａ５９、Ａ６１、Ａ６８、Ａ６９、Ａ７０、Ａ７７、Ａ７８、Ａ８０、Ａ８４、及びＡ８６は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ３：Tetranychus urticae（ナミハダニ）に対する活性
（混合集団、摂食／残存接触活性、予防性）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のエンドウマメのリーフディスクに試験溶液を噴霧する。乾燥後、リーフディスクに混合齢のナミハダニ集団を感染させる。８日後、ディスクを卵の死亡率、幼虫の死亡率、及び成体の死亡率について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。特に化合物Ｃ１、Ｃ２、Ｃ１２、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ９、Ａ１５、Ａ１９、Ａ５０、Ａ５８、Ａ５９、Ａ６９、Ａ８０、Ａ８２、Ａ８４、Ａ８５、Ａ８６、Ａ８７、Ａ９０、Ｅ１、Ｅ２、及びＥ３は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ４：Thrips tabaci（ネギアザミウマ）に対する活性
ヒマワリのリーフディスクを２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、リーフディスクに混合齢のネギアザミウマ集団を感染させる。６日間のインキュベーション期間後、試料を死亡率と特殊作用（例えば植物毒性）について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。特に化合物Ｆ１、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ６、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１７、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ａ３、Ａ６、Ａ７、Ａ１２、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２２、Ａ２５、Ａ２６、Ａ３４、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４６、Ａ５１、Ａ６１、Ａ７３、Ａ７５、Ａ８４、Ａ９０、Ｅ１、及びＥ３は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ５：Plutella xylostella（コナガ）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／残存接触活性、予防性）
人工飼料を有する２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）をピペットで試験溶液により処理する。乾燥後、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（１０〜１５匹／ウェル）を感染させる。５日間のインキュベーション期間後、試料を幼虫の死亡率、摂食阻害物質、及び増殖制御について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。特に化合物Ｃ２、Ｃ８、Ａ６、Ａ７、Ａ１９、Ａ３４、Ａ４２、Ａ５０、及びＡ５２は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ６：Diabrotica balteata（ハムシモドキ）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／残存接触活性、予防性）
人工飼料を有する２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）をピペットで試験溶液により処理する。乾燥後、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（６〜１０匹／ウェル）を感染させる。５日間のインキュベーション期間後、試料を幼虫の死亡率、摂食阻害物質、及び増殖制御について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。特に化合物Ｃ６、Ｃ８、Ａ３４、及びＡ５２は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ７：Frankliniella occidentalis（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性
シャーレ中の寒天上のエンドウマメのリーフディスク又は噴霧チャンバー中のエンドウマメ植物を、希釈した試験溶液で処理する。乾燥後、リーフディスクを切断し、寒天層の表面上のプラスチックカップに入れ、混合集団を感染させる。感染の６日（リーフディスク）又は１４日（植物）後、試料を処理集団の減少について調べ、非処理集団と比較する。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ１、Ｃ６、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ４２、Ａ７０、Ａ８０、及びＥ１は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ８：Bemisia tabaci（タバココナジラミ）に対する活性
（幼虫駆除剤、接触／摂食）
４日間の産卵期間後に取り出した２０〜３０匹の成体を、エンドウマメ植物に感染させた。さらに７日後、ふ化した若虫を有するエンドウマメ植物を、噴霧チャンバー中で試験溶液で処理する（二重測定）。３週間後、出現した成体の数について試料を調べる。処理試料と未処理試料中の出現した成体の数を比較することにより、効率を算出する。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ７８、Ａ８０、及びＡ８１は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ９：Nilaparvata lugens（トビイロウンカ）に対する活性
（幼虫駆除剤、接触／摂食）
イネの実生を噴霧チャンバー中で試験溶液で処理する。乾燥後、これらに２０匹のＮ3若虫を感染させる（二重測定）。処理の６〜１２日後、試料を死亡率、増殖制御、及びＦ1世代への影響について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ２、Ｃ３、Ｃ６、Ｃ８、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ７、Ａ９、Ａ１２、Ａ１８、Ａ２２、Ａ３４、Ａ４２、Ａ７０、Ａ７７、Ａ７８、Ａ８０、Ａ８１、及びＥ１は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１０：Aphis craccivora（エンドウヒゲナガアブラムシ）に対する活性
（混合集団、接触／摂食）
混合齢のアブラムシ集団を感染させたエンドウマメの実生を、噴霧チャンバー中で希釈試験溶液で処理する（二重測定）。処理の６日後、試料を死亡率について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ２、Ｃ８、Ａ２、Ａ５、Ａ１５、及びＡ４２は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１１：Aphis craccivora（エンドウヒゲナガアブラムシ）に対する活性
（混合集団、接触／摂食）
混合齢のアブラムシ集団を感染させたエンドウマメの実生の根を、直接試験溶液中に入れる（二重測定）。６日後、試料を死亡率について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ１、Ｃ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ９、Ａ１８、Ａ２２、及びＡ４２は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１２：Aphis gossypii（ワタアブラムシ）に対する活性
（混合集団、接触／摂食）
混合齢のアブラムシ集団を感染させたエンドウマメの実生を、噴霧チャンバー中で希釈試験溶液で処理する（二重測定）。処理の６日後、試料を死亡率について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ２、Ｃ６、Ｃ８、Ａ２、Ａ５、及びＡ１８は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１３：Aphis gossypii（cotton aphid）に対する活性
（混合集団、全体／摂食）
混合齢のアブラムシ集団を感染させたエンドウマメの実生の根を、直接試験溶液中に入れる（二重測定）。６日後、試料を死亡率について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ８、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ７、Ａ９、Ａ１８、Ａ２２、Ａ４２、Ａ５０、Ａ７０、及びＡ８０は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１４：Aphis craccivora（ピーナッツアブラムシ）浸達活性
サヤインゲンの葉（Phaseolus vulgaris）に、クリップケージを使用して約２０匹の混合齢の個体を下葉に感染させる。感染の１日後、葉の上側を、試験溶液を塗布して処理する。５日後、試料を死亡率について調べる。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ２、Ｃ６、Ｃ８、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ７、Ａ１８、及びＥ１は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１５：Aonidiella aurantii（アカマルカイガラムシ）に対する活性
試験溶液に浸すことによるジャガイモ塊茎の処理。１日後、塊茎に約５０匹のクローラーを感染させる。適用の６〜８週間後、試料を次世代のクローラーの数について調べる（未処理試料と比較して）。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、及びＡ５は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１６〜Ｂ１７：本発明の化合物の殺虫活性と、最新の構造的に最も密接に匹敵する化合物との比較（ＷＯ１９９９／４８８６９号の１５７頁に記載された化合物番号Ｉ−１−ａ−１６）
Figure 2011500522
Figure 2011500522
実施例Ｂ１６：Myzus persicae（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合集団、摂食／残存接触活性、予防性）
ヒマワリのリーフディスクを２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、リーフディスクに混合齢のアブラムシ集団を感染させる。６日間のインキュベーション期間後、試料を死亡率について調べる。
結果を表Ｂ１６に示す。
表Ｂ１６：Myzus persicae（モモアカアブラムシ）に対する活性
Figure 2011500522
表Ｂ１６は、最新の化合物より本発明の化合物番号Ｃ６が、Myzus persicaeに対して実質的に良好な殺虫活性を示すことを示す。この増強作用は、これらの化合物の構造類似性からは予測できなかった。
実施例Ｂ１７：Diabrotica balteata（ハムシモドキ）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／残存接触活性、予防性）
人工飼料を有する２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）をピペットで試験溶液により処理する。乾燥後、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（６〜１０匹／ウェル）を感染させる。５日間のインキュベーション期間後、試料を増殖制御について調べる。
結果を表Ｂ１７に示す。
表Ｂ１７：Diabrotica balteata（ハムシモドキ）に対する活性
Figure 2011500522
表Ｂ１７は、最新の化合物より本発明の化合物番号Ｃ６が、Diabrotica balteataに対して実質的に良好な殺虫活性を示すことを示す。この増強作用は、これらの化合物の構造類似性からは予測できなかった。
実施例Ｂ１８：本発明の化合物の殺虫活性と、最新の構造的に最も密接に匹敵する化合物との比較（ＥＰ５９６２９８号の６６頁に記載された化合物番号Ｉａ−３２）
Figure 2011500522
実施例Ｂ１８：Thrips tabaci（ネギアザミウマ）に対する活性
（混合集団、摂食／残存接触活性、予防性）
ヒマワリのリーフディスクを２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、リーフディスクに混合齢のネギアザミウマ集団を感染させる。６日間のインキュベーション期間後、試料を死亡率について調べる。
結果を表Ｂ１８に示す。
表Ｂ１８：Thrips tabaci（ネギアザミウマ）に対する活性
Figure 2011500522
表Ｂ１８は、最新の化合物より本発明の化合物番号Ｃ２が、Thrips tabaciに対して実質的に良好な殺虫活性を示すことを示す。この増強作用は、これらの化合物の構造類似性からは予測できなかった。
実施例Ｂ１９〜２０：本発明の化合物の殺虫活性と、最新の構造的に最も密接に匹敵する化合物との比較（ＷＯ１９９８／０５６３８号の９４頁に記載された化合物番号Ｉ−１−ｂ−２０）
Figure 2011500522
実施例Ｂ１９：Myzus persicae（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合集団、全体／摂食活性、治療性）
混合齢のアブラムシ集団を感染させたエンドウマメの実生の根を、直接試験溶液中に入れる。６日後、試料を死亡率について調べる。
結果を表Ｂ１９に示す。
表Ｂ１９：Myzus persicae（モモアカアブラムシ）に対する活性
Figure 2011500522
表Ｂ１９は、最新の化合物より本発明の化合物番号Ａ９が、Myzus persicaeに対して実質的に良好な殺虫活性を示すことを示す。この増強作用は、これらの化合物の構造類似性からは予測できなかった。
実施例Ｂ２０：Tetranychus urticae（ナミハダニ）に対する活性
（混合集団、摂食／残存接触活性、予防性）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のエンドウマメのリーフディスクに試験溶液を噴霧する。乾燥後、リーフディスクに混合齢のナミハダニ集団を感染させる。８日後、ディスクを卵の死亡率、幼虫の死亡率、及び成体の死亡率について調べる。
結果を表Ｂ２０に示す。
表Ｂ２０：Tetranychus urticae（ナミハダニ）に対する活性
Figure 2011500522
表２０は、最新の化合物より本発明の化合物番号Ａ９が、Tetranychus urticaeに対して実質的に良好な殺虫活性を示すことを示す。特に、低適用率（５０及び１２．５ppm）では、本発明の化合物は最新の化合物よりはるかに優れている。この増強作用は、これらの化合物の構造類似性からは予測できなかった。
実施例Ｂ２１：殺虫種子処理
テンサイの種子を、種々の率（mg a.i.／種子）の試験化合物で処理する。土壌を満たした鉢の中に種子を蒔く。種子を土壌表面に置いた後、これらをさらに土壌でカバーする。バイオアッセイ前及びその最中に、植物を最適な温室条件下で増殖させる。１４日後、種々の成長段階の約１５０匹のアブラムシの集団を含む１つの感染させたエンドウマメ実生を各植物の上に置いて、植物にアフリカマメアブラムシ（Aphis craccivora）を感染させる。感染の７日後、植物毎のアブラムシの数を数える。各処理群を１０回繰り返す。各繰り返しは１つの植物を含む。この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。以下の表は、未処理対照植物と比較したアブラムシの減少の例である。
TableＢ２１：化合物Ｃ１又はＡ５で処理した種子から増殖させたテンサイ植物に曝露したアフリカマメアブラムシの減少
Figure 2011500522
実施例Ｂ２２：殺虫種子処理
白菜の種子を種々の率（mg a.i.／種子）の試験化合物で処理する。これらの種子を土壌を満たした鉢の中に蒔く。種子を土壌表面に置いた後、これらをさらに土壌でカバーする。バイオアッセイ前及びその最中に、植物を最適な温室条件下で増殖させる。１４日後、種々の成長段階の約１５０匹のアブラムシの集団を含む１つの感染させたエンドウマメ実生を各植物の上に置いて、植物にダイコンアブラムシ（Myzus persicae）を感染させる。感染の７日後、植物毎のアブラムシの数を数える。各処理群を１０回繰り返す。各繰り返しは１つの植物を含む。この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。
実施例Ｂ２３：Meloidogyne incognita（パウチ試験、接触）に対する活性
試験溶液と線虫の卵の溶液とで同時に処理した各パウチに、キュウリの種子を蒔く。処理の１２日後、鉢土中の虫こぶの減少を調べる。処理試料と未処理試料中の虫こぶの形成を比較することにより、効率が計算される。
この試験では、上記表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦに記載の化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｃ１、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ１５、及びＡ８０は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。

Claims (14)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2011500522
     （式中、
    Ｘ、Ｙ、及びＺは、互いに独立に、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、フェニル、又はＣ1-4アルキルもしくはハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノで置換されたフェニルであり、
    ｍとｎは、互いに独立に、０、１、２、又は３（ここで、ｍ＋ｎは０、１、２、又は３である）であり、
    Ｇは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム、又は保護基であり、
    Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルであるか、又はＧから選択される基であり、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、互いに独立に、水素もしくはメチル、又は農薬として許容されるその塩もしくはＮ−オキシドである）。
    で表される化合物。
  2. Ｇが水素である、請求項１の式Ｉの化合物の製造法であって、式IV
    Figure 2011500522
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１で割り当てられた意味を有し、Ｒ14はＣ1-4アルキルである）の化合物を、塩基性条件下で環化することを含んでなる方法。
  3. 請求項１の式Ｉの少なくとも１つの化合物の殺有害生物的有効量を含んでなる殺有害生物組成物。
  4. 式Ｉの化合物を含む以外に、製剤補助物質を含んでなる、請求項３の殺有害生物組成物。
  5. 式Ｉの化合物を含む以外に、少なくとも１つの追加の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤を含んでなる、請求項３の殺有害生物組成物。
  6. 式Ｉの化合物を含む以外に、少なくとも１つの殺真菌剤、除草剤、又は植物成長制御剤を含んでなる、請求項３の殺有害生物組成物。
  7. 有害生物、有害生物所在地、又は有害生物による攻撃に弱い植物に、式Ｉの化合物の殺有害生物的有効量を適用することを含んでなる、有害生物を防除及び抑制する方法。
  8. 有害生物、有害生物所在地、又は有害生物による攻撃に弱い植物に、請求項３の殺有害生物組成物を適用することを含んでなる、有害生物を防除及び抑制する方法。
  9. 式IV
    Figure 2011500522
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１で割り当てられた意味を有し、Ｒ14はＣ1-4アルキルである）
    で表される化合物。
  10. 式Ｖ
    Figure 2011500522
     （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１で割り当てられた意味を有し、Ｒ14はＣ1-4アルキルである）
    で表される化合物又はその塩。
  11. 式VII
    Figure 2011500522
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１で割り当てられた意味を有し、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はベンジルである）
    で表される化合物又はその塩。
  12. 式XI
    Figure 2011500522
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１で割り当てられた意味を有する）
    で表される化合物。
  13. 式VIII
    Figure 2011500522
     （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１で割り当てられた意味を有する）
    で表される化合物又はその塩。
  14. 式IX
    Figure 2011500522
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１で割り当てられた意味を有し、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はベンジルである）
    で表される化合物。
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