KR20100086479A - 농약으로서 유용한 스피로헤테로사이클릭 피롤리딘 디온 유도체 - Google Patents

농약으로서 유용한 스피로헤테로사이클릭 피롤리딘 디온 유도체 Download PDF

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KR20100086479A
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마르첼라 고에그호바
토마스 피테르나
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미헬 뮈흘레바흐
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Abstract

화학식 I의 화합물은 농약으로서 유용하다.
화학식 I
Figure pct00124

위의 화학식 I에서,
치환체들은 특허청구범위에 정의된 바와 같다.

Description

농약으로서 유용한 스피로헤테로사이클릭 피롤리딘 디온 유도체 {Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides}
본 발명은 신규한 스피로헤테로사이클릭 피롤리딘 디온 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 농약, 특히 살충제, 살비제, 살연체동물제 및 살선충제 조성물, 및 곤충, 진드기, 연체동물 및 선충류의 해충을 박멸 및 방제하기 위한 이들의 사용 방법에 관한 것이다.
스피로헤테로사이클릭 피롤리딘 디온 유도체들은, 예를 들면 미국 특허 제6555567호, 미국 특허 제6479489호, 미국 특허 제6774133호, EP 제596298호, 국제 공개공보 제WO 98/05638호 및 제WO 99/48869호에 개시되어 있다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 스피로사이클에 질소가 개재된 특정의 신규한 스피로헤테로사이클릭 피롤리딘 디온 유도체(특히, N-옥시 치환된 것들)는 양호한 살충 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물, 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염 또는 N-옥사이드를 제공한다.
화학식 I
Figure pct00001
위의 화학식 I에서,
X, Y 및 Z는 서로 독립적으로 C1 - 4알킬, C3 - 6사이클로알킬, C1 - 4할로알킬, C1 - 4알콕시, 할로겐, 페닐, 또는 C1 - 4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐, C1 - 4할로알킬, 할로겐 또는 시아노이고,
m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 여기서 m+n은 0, 1, 2 또는 3이고,
G는 수소, 금속, 암모늄, 설포늄 또는 잠복(latentiating) 그룹이고,
R은 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6시아노알킬, 벤질, C1-4알콕시(C1-4)알킬, C1-4알콕시(C1-4)알콕시(C1-4)알킬, 또는 G로부터 선택된 그룹이고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
화학식 I의 화합물에서, 각각의 알킬 잔기는 단독으로 또는 보다 큰 그룹의 일부로서 직쇄 또는 분지쇄이며, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소-프로필, 2급-부틸, 이소-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸 및 n-헥실이다.
알콕시 그룹은 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자의 쇄 길이를 갖는다. 알콕시는, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, 2급-부톡시 및 3급-부톡시이다. 이러한 그룹은 알콕시알킬 및 알콕시알콕시알킬과 같이 보다 큰 그룹의 일부일 수 있다. 알콕시알킬 그룹은 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자의 쇄 길이를 갖는다. 알콕시알킬은, 예를 들면 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, n-프로폭시메틸, n-프로폭시에틸 또는 이소프로폭시메틸이다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 이것은 또한 할로알킬과 같이 다른 의미와 함께 사용된 할로겐에도 상응하게 적용된다.
할로알킬 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자의 쇄 길이를 갖는다. 할로알킬은, 예를 들면 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1,1-디플루오로-2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로에틸 및 2,2,2-트리클로로에틸, 바람직하게는 트리클로로메틸, 디플루오로클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 디클로로플루오로메틸이다.
사이클로알킬 그룹은 바람직하게는 3 내지 6개의 환 탄소원자를 갖고, 예를 들면 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이다.
페닐은 또한 벤질과 같은 치환체의 일부로서 바람직하게는 알킬 그룹으로 치환될 수 있다. 이 경우, 치환체는 오르토, 메타 및/또는 파라 위치에 존재할 수 있다. 바람직한 치환체 위치는 환 결합점에 대해 오르토 및 파라 위치이다.
잠복 그룹 G는 처리하고자 하는 영역 또는 식물에 시용하기 전, 시용하는 동안 또는 시용 후, 하나의 생화학적, 화학적 또는 물리적 과정 또는 이의 조합에 의해 제거되어 G가 수소인 화학식 I의 화합물을 제공하도록 선택한다. 상기 과정의 예로는 효소적 분해, 화학적 가수분해 및 광분해가 포함된다. 이러한 G 그룹을 함유한 화합물은 처리된 식물의 표피의 침투성을 개선시키거나, 작물의 저항성을 증가시키거나, 다른 제초제, 제초제 약해 경감제, 식물 성장 조절제, 살진균제 또는 살충제를 함유하는 배합된 혼합물에서의 상용성 또는 안정성을 개선시키거나, 토양에서의 침출을 감소시키는 등의 특정한 이점을 제공할 수 있다.
잠복 그룹 G는 바람직하게는 C1-C8알킬, C2-C8할로알킬, 페닐C1-C8알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1-C8알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), C3-C8알케닐, C3-C8할로알케닐, C3-C8알키닐, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg 또는 CH2-Xf-Rh로부터 선택되고, 상기 Xa, Xb, Xc, Xd, Xe 및 Xf는 서로 독립적으로 산소 또는 황이고,
Ra는 H, C1-C18알킬, C2-C18알케닐, C2-C18알키닐, C1-C10할로알킬, C1-C10시아노알킬, C1-C10니트로알킬, C1-C10아미노알킬, C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노C1-C5알킬, C3-C7사이클로알킬C1-C5알킬, C1-C5알콕시C1-C5알킬, C3-C5알케닐옥시C1-C5알킬, C3-C5알키닐C1-C5옥시알킬, C1-C5알킬티오C1-C5알킬, C1-C5알킬설피닐C1-C5알킬, C1-C5알킬설포닐C1-C5알킬, C2-C8알킬리덴아미녹시C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐C1-C5알킬, C1-C5알콕시카보닐C1-C5알킬, 아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐아미노C1-C5알킬, N-C1-C5알킬카보닐-N-C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C3-C6트리알킬실릴C1-C5알킬, 페닐C1-C5알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1-C5알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), C2-C5할로알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 헤테로아릴, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴이고,
Rb는 C1-C18알킬, C3-C18알케닐, C3-C18알키닐, C2-C10할로알킬, C1-C10시아노알킬, C1-C10니트로알킬, C2-C10아미노알킬, C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노C1-C5알킬, C3-C7사이클로알킬C1-C5알킬, C1-C5알콕시C1-C5알킬, C3-C5알케닐옥시C1-C5알킬, C3-C5알키닐옥시C1-C5알킬, C1-C5알킬티오C1-C5알킬, C1-C5알킬설피닐C1-C5알킬, C1-C5알킬설포닐C1-C5알킬, C2-C8알킬리덴아미녹시C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐C1-C5알킬, C1-C5알콕시카보닐C1-C5알킬, 아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐아미노C1-C5알킬, N-C1-C5알킬카보닐-N-C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C3-C6트리알킬실릴C1-C5알킬, 페닐C1-C5알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1-C5알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), C3-C5할로알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 헤테로아릴, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴이고,
Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 수소, C1-C10알킬, C3-C10알케닐, C3-C10알키닐, C2-C10할로알킬, C1-C10시아노알킬, C1-C10니트로알킬, C1-C10아미노알킬, C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노C1-C5알킬, C3-C7사이클로알킬C1-C5알킬, C1-C5알콕시C1-C5알킬, C3-C5알케닐옥시C1-C5알킬, C3-C5알키닐옥시C1-C5알킬, C1-C5알킬티오C1-C5알킬, C1-C5알킬설피닐C1-C5알킬, C1-C5알킬설포닐C1-C5알킬, C2-C8알킬리덴아미녹시C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐C1-C5알킬, C1-C5알콕시카보닐C1-C5알킬, 아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐아미노C1-C5알킬, N-C1-C5알킬카보닐-N-C2-C5알킬아미노알킬, C3-C6트리알킬실릴C1-C5알킬, 페닐C1-C5알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1-C5알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), C2-C5할로알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 헤테로아릴, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴아미노, 디헤테로아릴아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 디헤테로아릴아미노, 페닐아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐아미노, 디페닐아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 디페닐아미노, 또는 C3-C7사이클로알킬아미노, 디-C3-C7사이클로알킬아미노 또는 C3-C7사이클로알콕시이거나, Rc와 Rd가 함께 결합하여 O 또는 S로부터 선택된 1개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 3 내지 7원의 환을 형성할 수 있고,
Re는 C1-C10알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, C1-C10할로알킬, C1-C10시아노알킬, C1-C10니트로알킬, C1-C10아미노알킬, C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노C1-C5알킬, C3-C7사이클로알킬C1-C5알킬, C1-C5알콕시C1-C5알킬, C3-C5알케닐옥시C1-C5알킬, C3-C5알키닐옥시C1-C5알킬, C1-C5알킬티오C1-C5알킬, C1-C5알킬설피닐C1-C5알킬, C1-C5알킬설포닐C1-C5알킬, C2-C8알킬리덴아미녹시C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐C1-C5알킬, C1-C5알콕시카보닐C1-C5알킬, 아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐아미노C1-C5알킬, N-C1-C5알킬카보닐-N-C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C3-C6트리알킬실릴C1-C5알킬, 페닐C1-C5알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1-C5알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), C2-C5할로알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 헤테로아릴, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴아미노, 디헤테로아릴아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 디헤테로아릴아미노, 페닐아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐아미노, 디페닐아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 디페닐아미노, 또는 C3-C7사이클로알킬아미노, 디C3-C7사이클로알킬아미노 또는 C3-C7사이클로알콕시, C1-C1O알콕시, C1-C1O할로알콕시, C1-C5알킬아미노 또는 C2-C8디알킬아미노이고,
Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 C1-C10알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, C1-C10알콕시, C1-C10할로알킬, C1-C10시아노알킬, C1-C10니트로알킬, C1-C10아미노알킬, C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노C1-C5알킬, C3-C7사이클로알킬C1-C5알킬, C1-C5알콕시C1-C5알킬, C3-C5알케닐옥시C1-C5알킬, C3-C5알키닐옥시C1-C5알킬, C1-C5알킬티오C1-C5알킬, C1-C5알킬설피닐C1-C5알킬, C1-C5알킬설포닐C1-C5알킬, C2-C8알킬리덴아미녹시C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐C1-C5알킬, C1-C5알콕시카보닐C1-C5알킬, 아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐아미노C1-C5알킬, N-C1-C5알킬카보닐-N-C2-C5알킬아미노알킬, C3-C6트리알킬실릴C1-C5알킬, 페닐C1-C5알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1-C5알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), C2-C5할로알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 헤테로아릴, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴아미노, 디헤테로아릴아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 디헤테로아릴아미노, 페닐아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐아미노, 디페닐아미노, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 디페닐아미노, 또는 C3-C7사이클로알킬아미노, 디C3-C7사이클로알킬아미노 또는 C3-C7사이클로알콕시, C1-C1O할로알콕시, C1-C5알킬아미노 또는 C2-C8디알킬아미노, 벤질옥시 또는 페녹시(여기서, 상기 벤질 및 페닐 그룹은 다시 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환될 수 있다)이고,
Rh는 C1-C10알킬, C3-C10알케닐, C3-C10알키닐, C1-C10할로알킬, C1-C10시아노알킬, C1-C10니트로알킬, C2-C10아미노알킬, C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노C1-C5알킬, C3-C7사이클로알킬C1-C5알킬, C1-C5알콕시C1-C5알킬, C3-C5알케닐옥시C1-C5알킬, C3-C5알키닐옥시C1-C5알킬, C1-C5알킬티오C1-C5알킬, C1-C5알킬설피닐C1-C5알킬, C1-C5알킬설포닐C1-C5알킬, C2-C8알킬리덴아미녹시C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐C1-C5알킬, C1-C5알콕시카보닐C1-C5알킬, 아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C2-C8디알킬아미노카보닐C1-C5알킬, C1-C5알킬카보닐아미노C1-C5알킬, N-C1-C5알킬카보닐-N-C1-C5알킬아미노C1-C5알킬, C3-C6트리알킬실릴C1-C5알킬, 페닐C1-C5알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1-C5알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 페녹시C1-C5알킬(여기서, 상기 페닐은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴옥시C1-C5알킬(여기서, 상기 헤테로아릴은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환될 수 있다), C3-C5할로알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 헤테로아릴, 또는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 헤테로아릴이다.
특히, 잠복 그룹 G는 -C(Xa)-Ra 또는 -C(Xb)-Xc-Rb 그룹이며, Xa, Ra, Xb, Xc 및 Rb의 의미는 상기 정의된 바와 같다.
바람직하게, G는 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 또는 암모늄 또는 설포늄 그룹이고, 수소가 특히 바람직하다.
치환체의 성질에 따라서 화학식 I의 화합물은 다양한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 예를 들면, G가 수소인 경우 화학식 I의 화합물은 다양한 토오토머 형태로 존재할 수 있다.
Figure pct00002
본 발명은 이러한 모든 이성체와 토오토머 및 모든 비율의 이들의 혼합물을 포함한다. 또한, 치환체가 이중 결합을 함유하는 경우, 시스- 및 트랜스-이성체가 존재할 수 있다. 이들 이성체들도 청구된 화학식 I의 화합물의 범위에 속한다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물이 전이 금속, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염기, 아민, 4급 암모늄 염기 또는 3급 설포늄 염기와 함께 형성할 수 있는 농업적으로 허용되는 염에 관한 것이다.
전이 금속, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염 형성제 중에서는 특히 구리, 철, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 수산화물, 및 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 수산화물, 중탄산염 및 탄산염을 언급할 수 있다.
암모늄염 형성에 적합한 아민의 예로는 암모니아, 1급, 2급 및 3급 C1-C18알킬아민, C1-C4하이드록시알킬아민 및 C2-C4알콕시알킬아민, 예를 들면 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, i-프로필아민, 4개의 부틸아민 이성체, n-아밀아민, i-아밀아민, 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 메틸에틸아민, 메틸이소프로필아민, 메틸헥실아민, 메틸노닐아민, 메틸펜타데실아민, 메틸옥타데실아민, 에틸부틸아민, 에틸헵틸아민, 에틸옥틸아민, 헥실헵틸아민, 헥실옥틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디-i-프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-n-아밀아민, 디-i-아밀아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 에탄올아민, n-프로판올아민, i-프로판올아민, N,N-디에탄올아민, N-에틸프로판올아민, N-부틸에탄올아민, 알릴아민, n-부트-2-에닐아민, n-펜트-2-에닐아민, 2,3-디메틸부트-2-에닐아민, 디부트-2-에닐아민, n-헥스-2-에닐아민, 프로필렌디아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리-i-프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리-i-부틸아민, 트리-2급-부틸아민, 트리-n-아밀아민, 메톡시에틸아민 및 에톡시에틸아민; 헤테로사이클릭 아민, 예를 들면 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 인돌린, 퀴누클리딘 및 아제핀; 1급 아릴아민, 예를 들면 아닐린, 메톡시아닐린, 에톡시아닐린, o-, m- 및 p-톨루이딘, 페닐렌디아민, 벤지딘, 나프틸아민 및 o-, m- 및 p-클로로아닐린; 특히 트리에틸아민, i-프로필아민 및 디-i-프로필아민이 포함된다.
염 형성에 적합한 바람직한 4급 암모늄 염기는, 예를 들면 화학식 [N(RaRbRcRd)]OH(여기서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이다)에 상응한다. 다른 음이온을 갖는 추가의 적합한 테트라알킬암모늄 염기는, 예를 들면 음이온 교환 반응에 의해 수득될 수 있다.
염 형성에 적합한 바람직한 3급 설포늄 염기는, 예를 들면 화학식 [SReRfRg]OH(여기서, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 C1-C4알킬이다)에 상응한다. 트리메틸설포늄 하이드록사이드가 특히 바람직하다. 적합한 설포늄 염기는 티오에테르, 특히 디알킬설파이드를 알킬할라이드와 반응시킨 후 음이온 교환 반응에 의해 적합한 염기, 예를 들면 하이드록사이드로 전환시킴으로써 수득할 수 있다.
G가 상술된 바와 같은 금속, 암모늄 또는 설포늄이고, 그 자체로 양이온을 나타내는 화학식 I의 화합물에서, 상응하는 음전하는 O-C=C-C=O 단위에 걸쳐서 넓게 비편재되어 있음을 이해해야 한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 염 형성 동안 형성될 수 있는 수화물도 포함한다.
화학식 I의 화합물에서, 치환체 R은 바람직하게는 C1-C4알킬, 특히 메틸 또는 에틸이다.
바람직하게는, X, Y 및 Z는, m+n이 1 내지 3, 특히 1 내지 2일 때, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐, 특히 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 메톡시, 플루오로 또는 클로로이다.
또는, Y 및 Z는, m+n이 1 내지 3, 특히 1 내지 2일 때, 서로 독립적으로 C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 페닐, 또는 C1 - 4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐, 특히 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 메톡시, 플루오로, 클로로, 페닐, 또는 할로겐, 특히 플루오로 또는 클로로에 의해 치환된(특히 4-위치에서 치환된) 페닐이다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 그룹에서, R1 내지 R4는 수소이다.
화학식 I의 화합물의 또 다른 바람직한 그룹에서, R은 메틸 또는 에틸이고, X는 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 메톡시, 플루오로 또는 클로로이며, Y 및 Z는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 메톡시, 플루오로, 클로로, 페닐, 또는 할로겐 또는 C1-C2알킬에 의해 치환된 페닐이고, G는 수소이며, R1, R2, R3 및 R4는 수소이다.
본 발명은 화학식 I의 화합물과 아민, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염기 또는 4급 암모늄 염기의 염도 포함한다.
염 형성제로서의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 하이드록사이드 중에서는 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 수산화물, 특히 나트륨 및 칼륨의 수산화물을 언급할 수 있다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 염 형성 동안 형성될 수 있는 수화물도 포함한다.
암모늄 염 형성에 적합한 아민의 예로는 암모니아, 1급, 2급 및 3급 C1-C18알킬아민, C1-C4하이드록시알킬아민 및 C2-C4알콕시알킬아민, 예를 들면 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, 4개의 부틸아민 이성체, n-아밀아민, 이소아밀아민, 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 메틸에틸아민, 메틸이소프로필아민, 메틸헥실아민, 메틸노닐아민, 메틸펜타데실아민, 메틸옥타데실아민, 에틸부틸아민, 에틸헵틸아민, 에틸옥틸아민, 헥실헵틸아민, 헥실옥틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-n-아밀아민, 디이소아밀아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 에탄올아민, n-프로판올아민, 이소프로판올아민, N,N-디에탄올아민, N-에틸프로판올아민, N-부틸에탄올아민, 알릴아민, n-부트-2-에닐아민, n-펜트-2-에닐아민, 2,3-디메틸부트-2-에닐아민, 디부트-2-에닐아민, n-헥스-2-에닐아민, 프로필렌디아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, 트리-2급-부틸아민, 트리-n-아밀아민, 메톡시에틸아민 및 에톡시에틸아민; 헤테로사이클릭 아민, 예를 들면 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 인돌린, 퀴누클리딘 및 아제핀; 1급 아릴아민, 예를 들면 아닐린, 메톡시아닐린, 에톡시아닐린, o-, m- 및 p-톨루이딘, 페닐렌디아민, 벤지딘, 나프틸아민 및 o-, m- 및 p-클로로아닐린; 특히 트리에틸아민, 이소프로필아민 및 디이소프로필아민이 포함된다.
염 형성에 적합한 바람직한 4급 암모늄 염기는, 예를 들면 화학식 [N(RaRbRcRd)]OH(여기서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 C1-C4알킬이다)에 상응한다. 다른 음이온을 갖는 추가의 적합한 테트라알킬암모늄 염기는, 예를 들면 음이온 교환 반응에 의해 수득될 수 있다.
본 발명의 화합물은 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 상기 정의된 의미를 갖는 치환체들을 갖는 화학식 I의 화합물은 자체 공지된 방법으로 수득할 수 있는데, 예를 들면 화학식 Ⅱ의 화합물을 1당량 이상의 염기의 존재하에 화학식 G-Q[여기서, G는 혼입시키고자 하는 알킬, 아실, 포스포릴 또는 설포닐 그룹이고, Q는 이핵체(nucleofuge)이다]의 알킬화제, 아실화제, 포스포릴화제 또는 설포닐화제로 처리함으로써 수득할 수 있다.
Figure pct00003
G가 화학식 -C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb 또는 -C(Xd)-NRcRd의 잠복 그룹인 화학식 I의 화합물은, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 바와 같은 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 전형적으로는, 화학식 Ⅱ의 화합물을 1당량 이상의 적합한 염기의 존재하에 임의로 적합한 용매의 존재하에 산 할라이드(특히 산 클로라이드), 산 무수물, 할로포르메이트(특히 클로로포르메이트), 할로티오포르메이트(특히 클로로티오포르메이트), 이소시아네이트, 이소티오시아네이트, 카바모일 할라이드(특히 카바모일 클로라이드) 또는 티오카바모일 클로라이드(특히 티오카바모일 클로라이드)와 같은 아실화제로 처리한다. 염기는 알칼리 금속 카보네이트 또는 하이드록사이드 또는 금속 하이드라이드와 같은 무기 염기, 또는 3급 아민 또는 금속 알콕사이드와 같은 유기 염기일 수 있다. 적합한 무기 염기의 예로는 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수소화나트륨이 포함되고, 적합한 유기 염기로는 트리메틸아민 및 트리에틸아민과 같은 트리알킬아민, 피리딘, 또는 1,4-디아조비사이클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔과 같은 기타의 아민 염기가 포함된다. 바람직한 염기로는 트리에틸아민 및 피리딘이 포함된다. 이 반응에 적합한 용매는 시약들과 상용가능하도록 선택되며, 테트라하이드로푸란 및 1,2-디메톡시에탄과 같은 에테르, 및 디클로로메탄 및 클로로포름과 같은 할로겐화 용매가 포함된다. 피리딘 및 트리에틸아민과 같은 특정한 염기는 염기와 용매 둘 모두로서 성공적으로 사용될 수 있다. 아실화제가 카복실산인 경우, 아실화는 바람직하게는 테트라하이드로푸란, 디클로로메탄 또는 아세토니트릴과 같은 적합한 용매 중에서, 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 및 N,N'-카보디이미다졸과 같은 커플링제, 및 임의로 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기의 존재하에 수행된다. 적합한 방법들은, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명되어 있다.
G가 화학식 C(Xb)-Xc-Rb 또는 -C(Xd)-NRcRd의 잠복 그룹인 화학식 I의 화합물은 또한 화학식 Ⅱ의 화합물을 임의로 톨루엔 또는 에틸 아세테이트와 같은 용매 및 염기의 존재하에 포스겐 또는 포스겐 등가물로 처리한 후, 생성된 클로로포르메이트 또는 이의 등가물을 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 바와 같은 공지된 조건하에서 알코올, 티올 또는 아민과 반응시킴으로써 제조할 수도 있다.
G가 화학식 -P(Xe)RfRg의 잠복 그룹인 화학식 I의 화합물은, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 방법을 사용하여 화학식 Ⅱ의 화합물로부터 제조할 수 있다.
G가 화학식 -SO2Re의 잠복 그룹인 화학식 I의 화합물은 화학식 Ⅱ의 화합물을 바람직하게는 1당량 이상의 염기의 존재하에 알킬 또는 아릴 설포닐 할라이드와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
G가 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C3-C6알키닐 또는 화학식 CH2-Xf-Rh의 잠복 그룹인 화학식 I의 화합물은, 화학식 Ⅱ의 화합물을 공지된 조건하에서 바람직하게는 염기의 존재하에 화학식 G-Y[여기서, Y는 할로겐(특히 브롬 또는 요오드), 설포네이트(특히 메실레이트 또는 토실레이트) 또는 설페이트이다]의 화합물로 처리함으로써 제조할 수 있다.
화학식 Ⅲ의 화합물은 R이 벤질 그룹인 화학식 I의 화합물의 촉매적 수소화에 의해서 수득할 수 있다.
Figure pct00004
Figure pct00005
R이 -C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, -C(Xd)-NRcRd, SO2Re, P(Xe)RfRg 또는 CH2-Xf-Rh인 화학식 I의 화합물은 화학식 Ⅲ의 화합물을 1당량 이상의 염기의 존재하에 화학식 R-Q(여기서, Q는 이핵체이다)의 알킬화제, 아실화제, 포스포릴화제 또는 설포닐화제로 처리함으로써 수득할 수 있다.
적합한 조건은 상기 화학식 Ⅱ의 화합물의 화학식 I의 화합물로의 전환에서 설명한 것과 동일하다.
Figure pct00006
화학식 Ⅱ의 화합물은, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 방법에 의해서 바람직하게는 염기의 존재하에 임의로 적합한 용매의 존재하에서 화학식 IV의 화합물(여기서, R14는 C1 - 4알킬이다)을 폐환시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00007
화학식 IV 화합물은, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 공지된 방법들에 의해서 화학식 V의 아미노산 유도체를 바람직하게는 염기의 존재하에 적합한 용매 중에서 화학식 Ⅵ의 페닐아세틸 할라이드와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Hal이 Cl 또는 Br인 화학식 Ⅵ의 페닐아세틸 할라이드는 공지된 화합물이거나, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 바와 같은 공지된 방법들로 제조할 수 있다.
R14가 C1-C4알킬인 화학식 V의 아미노산 에스테르는 화학식 VII의 아미노산으로부터 공지된 방법들로 제조할 수 있다. 이들 화합물들은 유리 아민 또는 아민 염으로서 단리할 수 있다.
Figure pct00008
화학식 VII의 아미노산은 스트레커 합성(Strecker Synthesis)에 의해서 화학식 Ⅹ의 케톤으로부터 화학식 VIII의 아미노 니트릴을 경유하여 제조할 수 있다.
또는, 화학식 VII의 아미노산은 부커러 버그스 반응(Bucherer Bergs reaction)에 의해서 화학식 Ⅹ의 케톤으로부터 화학식 Ⅸ의 하이단토인을 경유하여 제조할 수 있다.
R1, R2, R3 및 R4가 수소이고 R이 C1 - 4알킬, C1 - 4할로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐 또는 벤질 그룹인 화학식 Ⅹ의 화합물은 공지되어 있거나, 예를 들면 문헌[참조: Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74]에 따라 수득할 수 있다.
R1, R2, R3 및 R4가 CH3이고 R이 C1-4알킬 또는 C3-C6알케닐인 화학식 Ⅹ의 화합물은 공지되어 있거나, 예를 들면 국제 공개공보 제WO 9854174호에 설명된 방법으로 제조할 수 있다.
Figure pct00009
또는, 화학식 IV의 화합물은, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 공지된 방법들에 의해서 화학식 XI의 유도체를 바람직하게는 산성 매질 중에서 R14OH로 알코올분해함으로써 제조할 수도 있다. 화학식 XI의 화합물은, 예를 들면 미국 특허 제6774133호, 미국 특허 제6555567호 및 미국 특허 제6479489호에 설명된 공지된 방법들에 의해서 화학식 VIII의 아미노 니트릴을 바람직하게는 염기의 존재하에 적합한 용매 중에서 화학식 Ⅵ의 페닐아세틸 할라이드와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 IV, V, VII, VIII, Ⅸ 및 XI의 화합물, 및 화학식 V, VII, VIII의 화합물의 경우 이들의 염은 신규하며 화학식 I의 화합물의 합성을 위해 특별히 설계되었다. 반응식의 나머지 출발 화합물 및 중간체들은 공지되어 있거나 당업자에게 공지된 방법들에 따라 제조될 수 있다.
반응물들은 염기의 존재하에 반응시킬 수 있다. 적합한 염기의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드록사이드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드라이드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아미드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알콕사이드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 카보네이트, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 디알킬아미드 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알킬실릴아미드, 알킬아민, 알킬렌디아민, 유리 또는 N-알킬화된 포화 또는 불포화 사이클로알킬아민, 염기성 헤테로사이클, 수산화암모늄 및 카보사이클릭 아민이다. 그 예로는 수산화나트륨, 수소화나트륨, 나트륨 아미드, 나트륨 메톡사이드, 나트륨 아세테이트, 탄산나트륨, 칼륨 3급-부톡사이드, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수소화칼륨, 리튬 디이소프로필아미드, 칼륨 비스(트리메틸실릴)아미드, 수소화칼슘, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, N-사이클로헥실-N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 퀴누클리딘, N-메틸모르폴린, 벤질트리메틸암모늄 하이드록사이드 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU)을 들 수 있다.
반응물들은 그대로, 즉 용매 또는 희석제를 첨가하지 않고서 서로 반응시킬 수 있다. 그러나, 대부분의 경우 불활성 용매 또는 희석제 또는 이들의 혼합물을 첨가하는 것이 유리하다. 반응을 염기의 존재하에 수행하는 경우, 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린 또는 N,N-디에틸아닐린과 같이 과량으로 사용되는 염기는 용매 또는 희석제로도 작용할 수 있다.
반응은 유리하게는 약 -80℃ 내지 약 +140℃의 범위, 바람직하게는 약 -30℃ 내지 약 +100℃의 범위, 다수의 경우 주위 온도 내지 +80℃ 범위의 온도에서 수행한다.
화학식 I의 출발 화합물의 하나 이상의 치환체를 통상의 방법에 의해서 본 발명에 따른 다른 치환체(들)로 치환시킴으로써, 화학식 I의 화합물을 자체 공지된 방법으로 또 다른 화학식 I의 화합물로 전환시킬 수 있다.
각 경우에 적합한 반응 조건 및 출발 재료의 선택에 따라서, 예를 들면 하나의 반응 단계에서 하나의 치환체만을 본 발명에 따른 또 다른 치환체로 치환시키거나, 동일한 반응 단계에서 복수의 치환체들을 본 발명에 따른 다른 치환체들로 치환시킬 수 있다.
화학식 I의 화합물의 염은 자체 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 화학식 I의 산 부가염은 적합한 산 또는 적합한 이온 교환체 시약으로 처리함으로써 수득하고, 염기와의 염은 적합한 염기 또는 적합한 이온 교환체 시약으로 처리함으로써 수득한다.
화학식 I의 화합물의 염은 통상의 방법으로 화학식 I의 유리 화합물로 전환시킬 수 있는데, 산 부가염은, 예를 들면 적합한 염기성 화합물 또는 적합한 이온 교환체 시약으로 처리하고, 염기와의 염은, 예를 들면 적합한 산 또는 적합한 이온 교환체 시약으로 처리한다.
화학식 I의 화합물의 염은 자체 공지된 방법으로 다른 화학식 I의 화합물의 염으로 전환시킬 수 있는데, 산 부가염의 경우, 예를 들면 하이드로클로라이드와 같은 무기 산의 염을 적합한 용매 중에서 산의 나트륨, 바륨 또는 은 염과 같은 적합한 금속 염, 예를 들면 은 아세테이트로 처리함으로써(용매 중에서 형성된 무기 염, 예를 들면 은 클로라이드는 불용성이므로 반응 혼합물로부터 침전된다) 다른 산 부가염으로 전환시킬 수 있다.
공정 또는 반응 조건에 따라서, 염 형성 특성을 갖는 화학식 I의 화합물을 유리 형태 또는 염 형태로 수득할 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 적합한 경우 이의 토오토머의 유리 형태 또는 염 형태는 각각의 경우, 분자 내에 존재하는 비대칭 탄소원자의 수, 절대적 및 상대적 배치 및/또는 분자 내에 존재하는 비-방향족 이중 결합의 배치에 따라서, 존재가능한 하나의 이성체 또는 이들의 혼합물의 형태, 예를 들면 대장체 및/또는 디아스테레오머와 같은 순수한 이성체, 또는 에난티오머 혼합물, 예를 들면 라세미체, 디아스테레오머 혼합물 또는 라세미체 혼합물과 같은 이성체 혼합물로서 존재할 수 있고, 본 발명은 순수한 이성체 및 또한 존재가능한 모든 이성체 혼합물 형태에 관한 것이며, 각각의 경우 본 명세서에서 입체화학적 설명을 특정하게 언급하지 않더라도 본 발명은 존재가능한 순수한 이성체 및 모든 이성체 혼합물을 포함하는 것으로 이해해야 한다.
출발 재료 및 공정의 선택에 따라서 수득할 수 있는 화학식 I의 화합물의 유리 형태 또는 염 형태의 디아스테레오머 혼합물 또는 라세미체 혼합물은 성분들의 물리화학적 차이를 기초로 공지된 방법, 예를 들면 분별 결정화, 증류 및/또는 크로마토그래피에 의해서 순수한 디아스테레오머 또는 라세미체로 분리할 수 있다.
유사한 방법으로 수득할 수 있는 라세미체와 같은 에난티오머 혼합물은 공지된 방법들에 의해서 광학 대장체로 분할할 수 있는데, 예를 들면 광학 활성 용매로부터 재결정화하거나, 키랄 흡착제를 이용한 크로마토그래피, 예를 들면 적합한 미생물의 도움으로 아세틸 셀룰로오스를 이용한 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)로 처리하거나, 예를 들면 키랄 크라운 에테르를 사용하여 포접 화합물의 형성을 통해서 특정의 고정화 효소로 분해시키거나(하나의 에난티오머만이 착물화된다), 예를 들면 최종 생성물인 염기성 라세미체를 카복실산(예: 캄포르산, 타르타르산 또는 말산) 또는 설폰산(예: 캄포르설폰산)과 같은 광학 활성산과 반응시켜서 디아스테레오머염으로 전환시키고 이렇게 하여 얻을 수 있는 디아스테레오머 혼합물을 예를 들면 이들의 상이한 용해도를 기초로 분별 결정화에 의해 분리시켜서 디아스테레오머를 수득하고 이로부터 적합한 시약, 예를 들면 염기성 시약의 작용에 의해 목적하는 에난티오머를 유리시킬 수 있다.
본 발명에 따라 수득할 수 있는 순수한 디아스테레오머 또는 에난티오머는 적합한 이성체 혼합물의 분리에 의해서 뿐만 아니라, 일반적으로 공지된 디아스테레오머 선택적 또는 에난티오머 선택적 합성 방법에 의해서도 수득할 수 있는데, 예를 들면 적합한 입체화학의 출발 재료를 사용하여 본 발명에 따르는 방법을 수행함으로써 수득할 수 있다.
개별 성분들이 상이한 생물학적 활성을 갖는 경우, 생물학적으로 보다 효과적인 이성체, 예를 들면 에난티오머 또는 디아스테레오머, 또는 이성체 혼합물, 예를 들면 에난티오머 혼합물 또는 디아스테레오머 혼합물을 각각의 경우 단리 또는 합성하는 것이 유리하다.
화학식 I의 화합물 및 적합한 경우 이의 토오토머의 유리 형태 또는 염 형태는 또한 적합한 경우 수화물의 형태로 수득할 수 있고/있거나 다른 용매, 예를 들면 고체 형태로 존재하는 화합물의 결정화를 위해 사용될 수 있는 다른 용매를 포함할 수도 있다.
하기 표 1 내지 22의 화합물들은 본 발명의 화합물을 예시한다.
표 1:
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013

표 2: 이 표는, R이 CH2CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T2.001 내지 T2.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 3: 이 표는, R이 n-C3H7이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T3.001 내지 T3.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 4: 이 표는, R이 i-C3H7이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T4.001 내지 T4.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 5: 이 표는, R이 알릴이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T5.001 내지 T5.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 6: 이 표는, R이 벤질이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T6.001 내지 T6.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 7: 이 표는, R이 C(=O)-CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T7.001 내지 T7.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 8: 이 표는, R이 C(=O)-CH2CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T8.001 내지 T8.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 9: 이 표는, R이 C(=O)-n-C3H7이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T9.001 내지 T9.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 10: 이 표는, R이 C(=O)O-CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T10.001 내지 T10.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 11: 이 표는, R이 C(=O)O-CH2CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T11.001 내지 T11.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 12: 이 표는, R이 C(=O)O-n-C3H7이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T12.001 내지 T12.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 13: 이 표는, R이 C(=O)NH-CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T13.001 내지 T13.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 14: 이 표는, R이 C(=O)NH-CH2CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T14.001 내지 T14.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 15: 이 표는, R이 C(=O)NH-n-C3H7이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T15.001 내지 T15.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 16: 이 표는, R이 수소이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T16.001 내지 T16.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 17: 이 표는, R이 CH2-O-CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T17.001 내지 T17.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 18: 이 표는, R이 CH2-O-C2H5이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T18.001 내지 T18.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 19: 이 표는, R이 CH2-O-C2H4-O-CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T19.001 내지 T19.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 20: 이 표는, R이 수소이고, R1, R2, R3 및 R4가 CH3이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T20.001 내지 T20.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 21: 이 표는, R이 CH3이고, R1, R2, R3 및 R4가 CH3이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T21.001 내지 T21.105의 화합물 105종을 나타낸다.
표 22: 이 표는, R이 C2H5이고, R1, R2, R3 및 R4가 CH3이고, G가 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 Ia의 화합물인 T22.001 내지 T22.105의 화합물 105종을 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물은 해충 방제 분야에서 낮은 시용율에서도 예방 및/또는 치료적으로 매우 유용한 활성 성분으로, 매우 유리한 살생물 스펙트럼을 갖고 어류와 같은 온혈 동물 및 식물에 잘 허용된다. 본 발명에 따른 활성 성분들은 곤충 또는 대표적으로 진드기목과 같이 일반적으로 민감하면서 저항성이 있는 동물 해충의 모든 또는 개별적 발달 단계에 작용한다. 본 발명에 따른 활성 성분들의 살충 또는 살비 활성은 해충의 박멸로서 직접적으로 나타나거나(즉시 또는 시간이 경과한 후, 예를 들면 탈각 동안에 일어난다), 감소된 산란율 및/또는 부화율로서 간접적으로 나타날 수 있는데, 양호한 활성은 50 내지 60% 이상의 박멸율(치사율)에 상응한다.
화학식 I의 화합물은 레피도프테라(Lepidoptera), 디프테라(Diptera), 헤미프테라(Hemiptera), 티사노프테라(Thysanoptera), 오르토프테라(Orthoptera), 딕티오프테라(Dictyoptera), 콜레오프테라(Coleoptera), 시포나프테라(Siphonaptera), 히메노프테라(Hymenoptera) 및 이소프테라(Isoptera)와 같은 곤충 해충 및 다른 무척추 해충, 예를 들면 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 감염을 방지 및 억제하는 데 사용될 수 있다. 이하, 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물은 해충으로 통칭한다. 본 발명의 화합물을 사용하여 방지 및 방제할 수 있는 해충으로는 농업(이 용어는 식품 및 섬유 제품을 위한 작물의 재배를 포함한다), 원예 및 축산업, 반려 동물, 삼림 및 식물 기원 제품(예: 과일, 곡물 및 목재)의 저장과 관련한 해충들, 인조 구조물의 손상 및 사람과 동물의 질병 전염과 관련한 해충들, 및 성가신 해충(예: 파리)이 포함된다.
화학식 I의 화합물에 의해 방제될 수 있는 해충 종의 예로는 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)(진딧물), 아피스 고시피(Aphis gossypii)(진딧물), 아피스 파바에(Aphis fabae)(진딧물), 리구스(Lygus) 종(캡시드), 디스데르쿠스(Dysdercus) 종(캡시드), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)(벼멸구), 네포테틱스 인크티셉스(Nephotettixc incticeps)(매미충), 네자라(Nezara) 종(방귀벌레), 유스키스투스(Euschistus) 종(방귀벌레), 렙토코리사(Leptocorisa) 종(방귀벌레), 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis)(총채벌레), 트립스(Trips) 종(총채벌레), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata)(콜로라도 감자 잎벌레), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis)(목화 바구미), 아오니디엘라(Aonidiella) 종(깍지벌레), 트리알레우로데스(Trialeurodes) 종(가루이), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci)(가루이), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis)(유럽 조명충나방), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)(담배 거세미나방(cotton leafworm)), 헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens)(담배 나방), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera)(목화 다래벌레), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea)(목화 다래벌레), 실레프타 데로가타(Sylepta derogata)(목화 명나방), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae)(흰나비), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)(배추좀나방), 아그로티스(Agrotis) 종(야도충), 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis)(벼 이화명나방), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria)(메뚜기), 코르티오세테스 테르미니페라(Chortiocetes terminifera)(메뚜기), 디아브로티카(Diabrotica) 종(뿌리벌레), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi)(유럽 붉은 진드기), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri)(귤 붉은 진드기), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)(반점이 두 개 있는 거미 진드기), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus)(카르민 거미 진드기), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora)(귤 녹 진드기), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus)(먼지 진드기), 브레비팔푸스(Brevipalpus) 종(납작 진드기), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus)(소 진드기), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis)(미국 개 진드기), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)(고양이 벼룩), 리리오미자(Liriomyza) 종(잎굴나방), 무스카 도메스티카(Musca domestica)(집파리), 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti)(모기), 아노펠레스(Anopheles) 종(모기), 쿨렉스(Culex) 종(모기), 루실리아(Lucillia) 종(검정파리), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica)(바퀴벌레), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana)(바퀴벌레), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis)(바퀴벌레), 마스토테르미티다에(Mastotermitidae)(예: 마스토테르메스(Mastotermes) 종), 칼토테르미티다에(Kalotermitidae)(예: 네오페르메스(Neotermes) 종), 리노테르미티다에(Rhinotermitidae)(예: 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 알. 스페라투(R. speratu), 알. 비르기니쿠스(R. virginicus), 알. 헤스페루스(R. hesperus), 및 알. 산토넨시스(R. santonensis)) 및 테르미티다에(Termitidae)(예: 글로비테르메스 술푸레우스(Globitermes sulphureus))(흰개미), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata)(불개미), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis)(파라오 개미), 다말리니아(Damalinia) 종 및 리노그나투스(Linognathus) 종(무는 이 및 빠는 이), 및 데로세라스 레티쿨라툼(Deroceras reticulatum)(민달팽이)이 포함된다.
본 발명에 따른 활성 성분들은 농업, 원예 및 임업에서 식물, 특히 유용 식물 및 관상 식물, 또는 이러한 식물의 과일, 꽃, 잎, 줄기, 덩이줄기 또는 뿌리와 같은 기관, 및 일부의 경우 심지어 이들 해충으로부터 보호된 후의 시점에서 형성된 식물 기관에 발생한 상술된 종류의 해충을 방제, 즉 방지 또는 박멸하는 데 사용할 수 있다.
적합한 표적 작물들은, 특히 밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 옥수수 또는 수수와 같은 곡물; 사탕무 또는 사료용 무와 같은 비트; 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리 또는 베리, 예를 들면 딸기, 라즈베리 또는 블랙베리와 같은 인과류, 핵과류 또는 장과류(soft fruit) 등의 과일; 콩, 편두, 완두 또는 대두와 같은 콩과 작물; 기름씨 평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자, 코코아 또는 땅콩과 같은 기름 작물; 호박, 오이 또는 멜론과 같은 조롱박; 목화, 아마, 대마 또는 황마와 같은 섬유 식물; 오렌지, 레몬, 자몽 또는 탄제린과 같은 감귤류 과일; 시금치, 양상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자 또는 피망과 같은 채소; 아보카도, 계피 또는 장뇌와 같은 녹나무과; 및 담배, 견과류, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 질경이과, 유액 식물(latex plant) 및 관상용 식물이다.
"작물"이라는 용어는 통상의 품종 개량 또는 유전 공학적 방법의 결과로서 브로목시닐 유사 제초제 또는 제초제 부류(예: HPPD 억제제, ALS 억제제, 예를 들면 프리미설푸론, 프로설푸론 및 트리플록시설푸론, EPSPS(5-에놀-피로빌-시키메이트-3-포스페이트-신타제) 억제제, GS(글루타민 신테타제) 억제제)에 내성을 갖게 된 작물들도 포함하는 것으로 이해된다. 예를 들면 통상의 품종 개량(돌연변이 유발)에 의해 이마자목스와 같은 이미다졸리논에 내성을 갖게 된 작물의 예로는 Clearfield® 여름 평지(Canola)가 있다. 유전 공학적 방법들에 의해 제초제 또는 제초제 부류에 내성을 갖게 된 작물들의 예로는 상품명 RoundupReady® 및 LibertyLink®로 시판되는 글리포세이트- 및 글루포시네이트-내성 옥수수 품종이 있다.
"작물"이라는 용어는, 예를 들면 독소-생성 세균, 특히 바실루스속의 세균으로부터 알려진 바와 같은 선택적으로 작용하는 1종 이상의 독소를 합성할 수 있도록 재조합 DNA 기술을 사용하여 변형시킨 작물 식물들도 포함하는 것으로 이해된다.
이러한 형질전환 식물들에 의해 발현될 수 있는 독소로는, 예를 들면 살충 단백질, 예를 들면 바실루스 세레우스(Bacillus cereus) 또는 바실루스 포플리아에(Bacillus popliae) 유래의 살충 단백질; 또는 δ-엔도톡신, 예를 들면 CryⅠA(b), CryⅠA(c), CryⅠF, CryⅠF(a2), CryⅡA(b), CryⅢA, CryⅢB(b1) 또는 Cry9c, 또는 식물 살충 단백질(VIP), 예를 들면 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A와 같은 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래의 살충 단백질; 또는 선충 군집화 세균의 살충 단백질, 예를 들면 포토하브두스 루미네센스(Photorhabdus luminescens), 제노하브두스 네마토필루스(Xenorhabdus nematophilus)와 같은 포토하브두스 종 또는 제노하브두스 종; 전갈 독소, 거미류 독소, 말벌 독소 및 다른 곤충-특이적 신경독소와 같은 동물에 의해 생성되는 독소; 스트렙토마이세테스(Streptomycetes) 독소와 같은 진균에 의해 생성되는 독소; 완두 렉틴, 보리 렉틴 또는 스노우드롭 렉틴과 같은 식물 렉틴; 응집소; 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제와 같은 프로테이나제 억제제; 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘과 같은 리보솜-불활성화 단백질(RIP); 스테로이드 대사 효소, 예를 들면 3-하이드록시스테로이드옥시다제, 엑디스테로이드-UDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제, HMG-COA-리덕타제, 이온 채널 차단제, 예를 들면 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제, 유충 호르몬 에스테라제, 이뇨 호르몬 수용체, 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 및 글루카나제가 포함된다.
본 발명의 문맥에서, δ-엔도톡신, 예를 들면 CryⅠA(b), CryⅠA(c), CryⅠF, CryⅠF(a2), CryⅡA(b), CryⅢA, CryⅢB(b1) 또는 Cry9c, 또는 식물 살충 단백질(VIP), 예를 들면 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A는 명확히 하이브리드 독소, 절단 독소 및 개질 독소도 포함하는 것으로 이해된다. 하이브리드 독소는 이들 단백질들의 상이한 영역들의 신규한 배합에 의해 재조합적으로 제조된다(참조예: 국제 공개공보 제WO 02/15701호). 절단 독소, 예를 들면 절단 CryⅠA(b)가 알려져 있다. 개질 독소의 경우, 천연 독소의 하나 이상의 아미노산들을 치환시킨다. 이러한 아미노산 치환에서, 바람직하게는 비-천연 프로테아제 인식 서열을 독소에 삽입시키는데, 예를 들어 CryⅢA055의 경우, 카텝신-D-인식 서열을 CryⅢA 독소에 삽입시킨다(참조: 국제 공개공보 제WO 03/018810호).
이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 형질전환 식물의 예는, 예를 들면 EP-A 제0 374 753호, 국제 공개공보 제WO　93/07278호, 제WO　95/34656호, EP-A 제0 427 529호, EP-A 제451 878호 및 제WO 03/052073호에 기재되어 있다.
이러한 형질전환 식물의 제조방법은 일반적으로 당업자에게 알려져 있으며, 예를 들면, 앞서 언급된 문헌에 설명되어 있다. CryⅠ-유형의 데옥시리보핵산 및 이들의 제조방법은, 예를 들면 국제 공개공보 제WO 95/34656호, EP-A 제0 367 474호, EP-A 제0 401 979호 및 WO 제90/13651호로부터 공지되어 있다.
형질전환 식물에 함유된 독소는 유해 곤충들에 대한 내성을 식물들에 부여한다. 이러한 곤충들은 어떠한 곤충의 분류학적 그룹에서도 발견될 수 있으나, 특히 일반적으로는 딱정벌레(콜레오프테라(Coleoptera)), 쌍시류 곤충(디프테라(Diptera)) 및 나비(레피도프테라(Lepidoptera))에서 발견된다.
살충제 내성을 암호화하고 1종 이상의 독소를 발현하는 1종 이상의 유전자를 함유하는 형질전환 식물들은 공지되어 있으며 이들 중 일부는 시판되고 있다. 이러한 식물들의 예로는 YieldGard®(CryⅠA(b) 독소를 발현하는 옥수수 품종); YieldGard Rootworm®(CryⅢB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 품종); YieldGard Plus®(CryⅠA(b) 및 a CryⅢB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 품종); Starlink®(Cry9(c) 독소를 발현하는 옥수수 품종); Herculex I®(CryⅠF(a2) 독소 및 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라제(PAT) 효소를 발현하여 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성하기 위한 옥수수 품종); NuCOTN　33B®(CryⅠA(c) 독소를 발현하는 목화 품종); Bollgard Ⅰ®(CryⅠA(c) 독소를 발현하는 목화 품종); Bollgard Ⅱ®(CryⅠA(c) 및 CryⅡA(b) 독소를 발현하는 목화 품종); VIPCOT®(VIP 독소를 발현하는 목화 품종); NewLeaf®(CryⅢA 독소를 발현하는 감자 품종); Nature-Gard®Agrisure® GT Advantage(GA21 글리포세이트-내성 특성), Agrisure® CB Advantage(Bt11 조명충나방(CB) 특성) 및 Protecta®가 있다.
이러한 형질전환 작물들의 추가의 예로는,
1. Bt11 옥수수, 제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록 번호 C/FR/96/05/10. 절단 CryⅠA(b) 독소의 형질전환 발현에 의해 유럽 조명충나방(오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))의 공격에 내성을 갖는 것으로 여겨지는 유전자 개질된 제아 마이스(Zea mays). Bt11 옥수수는 또한 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성하기 위하여 PAT 효소를 형질전환적으로 발현한다.
2. Bt176 옥수수, 제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록 번호 C/FR/96/05/10. CryⅠA(b) 독소의 형질전환 발현에 의해 유럽 조명충나방(오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))의 공격에 내성을 갖는 것으로 여겨지는 유전자 개질된 제아 마이스(Zea mays). Bt176 옥수수는 또한 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성하기 위하여 PAT 효소를 형질전환적으로 발현한다.
3. MIR604 옥수수, 제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록 번호 C/FR/96/05/10. 개질 CryⅢA 독소의 형질전환 발현에 의해 곤충-내성을 갖는 것으로 여겨지는 옥수수. 이 독소는 카텝신-D-프로테아제 인식 서열의 삽입에 의해 개질된 Cry3A055이다. 이러한 형질전환 옥수수 식물의 제조방법은 국제 공개공보 제WO 03/018810호에 설명되어 있다.
4. MON 863 옥수수, 제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호 C/DE/02/9. MON 863은 CryⅢB(b1) 독소를 발현하고 특정 콜레오프테라 곤충에 대한 내성을 갖는다.
5. IPC 531 목화, 제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호 C/ES/96/02.
6. 1507 옥수수, 제조원: Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, 등록 번호 C/NL/00/10. 특정 레피도프테라 곤충에 대한 내성을 달성하기 위한 Cry1F 단백질의 발현 및 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성하기 위한 PAT 단백질의 발현을 위한 유전자 개질된 옥수수.
7. NK603×MON 810 옥수수, 제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호 C/GB/02/M3/03. 유전자 개질된 품종 NK603 및 MON 810을 이종 교배시킴으로써 이루어진 통상적으로 재배된 하이브리드 옥수수 품종. NK603×MON 810 옥수수는 Roundup® 제초제(글리포세이트 함유)에 대한 내성을 부여하는 아그로박테리움(Agrobacterium) 종 균주 CP4로부터 얻은 CP4 EPSPS 단백질, 및 유럽 조명충나방을 포함하는 특정 레피도프테라에 대한 내성을 일으키는 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp . kurstaki)로부터 얻은 CryⅠA(b) 독소를 형질전환적으로 발현한다.
곤충-내성 식물의 형질전환 작물은 BATS(Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) 보고서 2003에도 설명되어 있다.
"작물"이라는 용어는 선택적 작용을 갖는 항병원성 물질, 예를 들면 이른바 "발병-관련 단백질"(PRPs, 참조예: EP-A 제0 392 225호)을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하여 변형시킨 작물 식물들도 포함하는 것으로 이해된다. 이러한 항병원성 물질 및 이러한 항병원성 물질을 합성할 수 있는 형질전환 식물의 예가, 예를 들면 EP-A 제0 392 225호, 국제 공개공보 제WO　95/33818호 및 EP-A 제0 353 191호로부터 공지되어 있다. 이러한 형질전환 식물의 제조방법은 당업자에게 일반적으로 공지되어 있으며, 예를 들면 앞서 언급된 문헌들에 설명되어 있다.
이러한 형질전환 식물들에 의해 발현될 수 있는 항병원성 물질로는, 예를 들면 나트륨 및 칼슘 채널 차단제와 같은 이온 채널 차단제, 예를 들면 바이러스성 KP1, KP4 또는 KP6 독소; 스틸벤 신타제; 비벤질 신타제; 키티나제; 글루카나제; 이른바 "발병-관련 단백질"(PRPs, 참조예: EP-A 제0 392 225호); 미생물에 의해 생성된 항병원성 물질, 예를 들면 펩타이드 항생제 또는 헤테로사이클릭 항생제(참조예: WO　제95/33818호) 또는 식물 병원균 방어에 관련된 단백질 또는 폴리펩타이드 인자(WO 제03/000906호에 설명된 바와 같은 이른바 "식물 질병 내성 유전자")가 포함된다.
본 발명에 따른 화합물의 추가의 사용 영역은 상술된 타입의 해충으로부터 저장 제품 및 저장실의 보호, 및 목재, 직물, 바닥 마감재 또는 건축재와 같은 원료의 보호, 및 위생 분야, 특히 사람, 가축 및 생산적 가축의 보호이다.
위생 분야에서, 본 발명에 따른 화합물들은 경진드기(hard tick), 연진드기(soft tick), 옴 진드기, 수확기 진드기, 파리(무는 파리 및 핥는 파리), 기생 파리 유충, 이, 머릿니, 새 이(bird lice) 및 벼룩과 같은 체외 기생충의 방제 활성을 갖는다.
이러한 기생충들의 예로는,
아노플루리다(Anoplurida) 목 중에서, 하에마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디쿨루스(Pediculus) 종 및 프티루스(Phtirus) 종, 솔레노포테스(Solenopotes) 종,
말로파지다(Mallophagida) 목 중에서, 트리메노폰(Trimenopon) 종, 메노폰(Menopon) 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 웨르넥키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 다말리나(Damalina) 종, 트리코덱테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종,
디프테라(Diptera) 목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나(Brachycerina) 아목 중에서, 예를 들면 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종, 시물리움(Simulium) 종, 에우시물리움(Eusimulium) 종, 플레보토무스(Phlebotomus) 종, 루트조마이아(Lutzomyia) 종, 쿨리코이데스(Culicoides) 종, 크리소프스(Chrysops) 종, 히보미트라(Hybomitra) 종, 아틸로투스(Atylotus) 종, 타바누스(Tabanus) 종, 하에마토포타(Haematopota) 종, 필리포마이아(Philipomyia) 종, 브라울라(Braula) 종, 무스카(Musca) 종, 히드로타에아(Hydrotaea) 종, 스토목시스(Stomoxys) 종, 하에마토비아(Haematobia) 종, 모렐리아(Morellia) 종, 파니아(Fannia) 종, 글로시나(Glossina) 종, 칼리포라(Calliphora) 종, 루실리아(Lucilia) 종, 크리소마이아(Chrysomyia) 종, 월파르티아(Wohlfahrtia) 종, 사르코파가(Sarcophaga) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종, 히포데르마(Hypoderma) 종, 가스테로필루스(Gasterophilus) 종, 히포보스카(Hippobosca) 종, 리포프테나(Lipoptena) 종 및 멜로파구스(Melophagus) 종,
시포나프테리다(Siphonapterida) 목 중에서, 예를 들면 풀렉스(Pulex) 종, 크테노세팔리데스(Ctenocephalides) 종, 제놉실라(Xenopsylla) 종, 세라토필루스(Ceratophyllus) 종,
헤테로프테리다(Heteropterida) 목 중에서, 예를 들면 시멕스(Cimex) 종, 트리아토마(Triatoma) 종, 로드니우스(Rhodnius) 종, 판스트론길루스(Panstrongylus) 종,
블라타리다(Blattarida) 목 중에서, 예를 들면 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라텔라게르마니카(Blattelagermanica) 및 수펠라(Supella) 종,
아카리아(Acaria)(아카리다(Acarida)) 아종 및 메타(Meta)- 및 메소(Meso)-스티그마타(stigmata) 목 중에서, 예를 들면 아르가스(Argas) 종, 오르니토도루스(Ornithodorus) 종, 오토비우스(Otobius) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 암블리옴마(Amblyomma) 종, 부필루스(Boophilus) 종, 데르마센토르(Dermacentor) 종, 하에모피살리스(Haemophysalis) 종, 히알롬마(Hyalomma) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종, 데르마니수스(Dermanyssus) 종, 라일리에티아(Raillietia) 종, 뉴모니수스(Pneumonyssus) 종, 스테르노스토마(Sternostoma) 종 및 바로아(Varroa) 종,
악티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다(Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목 중에서, 예를 들면 아카라피스(Acarapis) 종, 케일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토케일레티아(Ornithocheyletia) 종, 미오비아(Myobia) 종, 프소레르가테스(Psorergates) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비쿨라(Trombicula) 종, 리스트로포루스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 티로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포덱테스(Hypodectes) 종, 프테롤리쿠스(Pterolichus) 종, 프소로프테스(Psoroptes) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 오토덱테스(Otodectes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 크네미도코프테스(Knemidocoptes) 종, 시토디테스(Cytodites) 종 및 라미노시오프테스(Laminosioptes) 종이 포함된다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 목재, 직물, 플라스틱, 접착제, 글루, 페인트, 종이 및 카드, 가죽, 바닥 마감재 및 건축재와 같은 재료를 곤충의 감염으로부터 보호하는 데에도 적합하다.
따라서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물을 해충, 해충의 서식지, 또는 해충의 공격에 취약한 식물에 시용함을 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 박멸 및 방제하는 방법을 제공한다. 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 곤충 또는 진드기에 대해 사용된다.
여기서 사용되는 "식물"이라는 용어는 모종, 관목 및 나무를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 1종 이상의 본 발명에 따른 활성 성분들을 포함하고 의도하는 목적 및 주위 환경에 적합하도록 선택되는 유화성 농축물, 현탁 농축물, 직접 분무가능하거나 희석가능한 용액, 바를 수 있는 페이스트, 희석 유화액, 용해성 분말, 분산성 분말, 습윤성 분말, 분제, 과립, 또는 중합체 물질 중의 캡슐화제와 같은 농약 조성물에 관한 것이다.
이러한 조성물에서, 활성 성분은 순수한 형태, 예를 들면 특정한 입자 크기의 고체 활성 성분으로 사용되거나, 바람직하게는 제형화 업계에서 통상적으로 사용되는 1종 이상의 보조제, 예를 들면 증량제(예: 용매 또는 고형 담체) 또는 표면 활성 화합물(계면활성제)과 함께 사용된다.
적합한 용매의 예로는 비수소화 또는 부분 수소화 방향족 탄화수소, 바람직하게는 크실렌 혼합물과 같은 C8 내지 C12 분획의 알킬벤젠, 알킬화 나프탈렌 또는 테트라하이드로나프탈렌, 파라핀 또는 사이클로헥산과 같은 지방족 또는 지환족 탄화수소, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올과 같은 알코올, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 사이클로헥사논, 이소포론 또는 디아세톤 알코올과 같은 케톤, N-메틸피롤리드-2-온, 디메틸 설폭사이드 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 강한 극성 용매, 물, 비에폭사이드화 또는 에폭사이드화 평지씨유, 피마자유, 코코넛유 또는 대두유와 같은 비에폭사이드화 또는 에폭사이드화 식물성유, 및 실리콘 오일이 포함된다.
분제 또는 분산성 분말에 사용되는 고형 담체의 예는 일반적으로 칼사이트, 탈크, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애타풀자이트와 같은 토양의 천연 광물이다. 물리적 특성을 개선시키기 위하여, 고분산성 실리카 또는 고분산성의 흡수성 중합체를 첨가할 수도 있다. 과립을 위한 적합한 미립자 흡착성 담체는 부석, 벽돌 침사, 세피올라이트 또는 벤토나이트와 같은 다공성 타입이고, 적합한 비-흡착성 담체 재료는 칼사이트 또는 모래이다. 추가로, 다수의 무기 또는 유기 과립화 재료, 특히 돌로마이트 또는 분쇄된 식물 잔류물을 사용할 수 있다.
적합한 표면 활성 화합물들은 제형화하고자 하는 활성 성분의 종류에 따라서, 양호한 유화, 분산 및 습윤 특성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물이다. 아래에 언급되는 계면활성제는 예에 지나지 않으며, 제형화 업계에서 통상적으로 사용되고 본 발명에 적합한 다수의 추가의 계면활성제가 관련 문헌에 설명되어 있다.
적합한 비이온성 계면활성제는 특히, (사이클로)지방족 탄화수소 라디칼 내의 약 8 내지 약 20개의 탄소원자 또는 알킬 페놀의 알킬 잔기 내의 약 6 내지 약 18개의 탄소원자 및 약 3 내지 약 30개의 글리콜 에테르 그룹을 함유할 수 있는, 지방족 또는 지환족 알코올, 포화 또는 불포화 지방산 또는 알킬 페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체이다. 알킬 쇄 내의 1 내지 약 10개의 탄소원자 및 약 20 내지 약 250개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹 및 약 10 내지 약 100개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 갖는, 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 또는 알킬 폴리프로필렌 글리콜과의 수용성 폴리에틸렌 옥사이드 부가물도 적합하다. 일반적으로, 앞서 언급된 화합물들은 프로필렌 글리콜 단위당 1 내지 약 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다. 이의 예로는 노닐페녹시폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌 글리콜/폴리에틸렌 옥사이드 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 또는 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올을 들 수 있다. 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트와 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르도 적합하다.
양이온성 계면활성제는 특히, 일반적으로 약 8 내지 약 22개의 C 원자를 함유한 하나 이상의 알킬 라디칼을 치환체로서 갖고 (할로겐화되지 않거나 할로겐화된) 저급 알킬 또는 하이드록시알킬 또는 벤질 라디칼을 추가의 치환체로서 갖는 4급 암모늄염이다. 이 염은 바람직하게는 할라이드, 메틸설페이트 또는 에틸설페이트의 형태이다. 예로는 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 및 벤질비스(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드가 있다.
적합한 음이온성 계면활성제의 예는 수용성 비누 또는 수용성 합성 표면 활성 화합물들이다. 적합한 비누의 예로는 약 10 내지 약 22개의 C 원자를 갖는 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 (치환되지 않거나 치환된) 암모늄염, 예를 들면 올레산 또는 스테아르산 또는, 예를 들면 코코넛 또는 톨유(tall oil)로부터 얻을 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨 또는 칼륨염이며, 지방산 메틸 타우레이트도 언급될 것이다. 그러나, 합성 계면활성제, 특히 지방 설포네이트, 지방 설페이트, 설폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴 설포네이트가 더욱 빈번히 사용된다. 대체로, 지방 설포네이트 및 지방 설페이트는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 (치환되지 않거나 치환된) 암모늄염으로 존재하고, 이들은 일반적으로 약 8 내지 약 22개의 C 원자를 함유한 알킬 라디칼을 가지며, 알킬은 아실 라디칼의 알칼 잔기도 포함하는 것으로 이해하며, 예로는 리그노설폰산, 도데실황산 에스테르 또는 천연 지방산으로부터 제조된 지방 알코올 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염을 언급할 수 있다. 이러한 그룹은 황산 에스테르 및 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 부가물의 설폰산의 염도 포함한다. 설폰화 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 2개의 설포닐 그룹 및 약 8 내지 약 22개의 C 원자의 지방산 라디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트의 예는 데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산/포름알데하이드 축합물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올암모늄 염이다. 추가로, p-노닐페놀/(4-14)에틸렌 옥사이드 부가물의 인산 에스테르의 염, 또는 인지질과 같은 적합한 포스페이트도 사용가능하다.
일반적으로, 당해 조성물은 0.1 내지 99%, 특히 0.1 내지 95%의 활성 성분 및 1 내지 99.9%, 특히 5 내지 99.9%의 1종 이상의 고체 또는 액체 보조제를 포함하고, 일반적으로 당해 조성물의 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 20%는 계면활성제일 수 있다(각각의 경우 %는 중량%를 의미한다). 시판 제품으로는 농축 조성물이 바람직한 경향이 있지만, 대체로 최종 소비자는 실질적으로 보다 낮은 농도의 활성 성분을 갖는 희석 조성물을 사용한다. 바람직한 조성물은 특히 다음과 같이 구성된다(% = 중량%).
유화성 농축물:
활성 성분: 1 내지 95%, 바람직하게 5 내지 20%
계면활성제: 1 내지 30%, 바람직하게 10 내지 20%
용매: 5 내지 98%, 바람직하게 70 내지 85%
분제:
활성 성분: 0.1 내지 10%, 바람직하게 0.1 내지 1%
고형 담체: 99.9 내지 90%, 바람직하게 99.9 내지 99%
현탁 농축물:
활성 성분: 5 내지 75%, 바람직하게 10 내지 50%
물: 94 내지 24%, 바람직하게 88 내지 30%
계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게 2 내지 30%
습윤성 분말:
활성 성분: 0.5 내지 90%, 바람직하게 1 내지 80%
계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게 1 내지 15%
고형 담체: 5 내지 99%, 바람직하게 15 내지 98%
과립:
활성 성분: 0.5 내지 30%, 바람직하게 3 내지 15%
고형 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게 97 내지 85%
당해 조성물은 안정화제, 예를 들면 에폭사이드화되지 않거나 에폭사이드화된 식물성유(예: 에폭사이드화 코코넛유, 평지씨유 또는 대두유), 소포제, 예를 들면 실리콘 오일, 보존제, 점도 조절제, 결합제 및/또는 증점제, 비료 또는 특정 효과를 달성하기 위한 다른 활성 성분들, 예를 들면 살균제, 살진균제, 살선충제, 식물 활성화제, 살연체동물제 또는 제초제와 같은 고체 또는 액체 보조제를 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 조성물은 자체 공지된 방법으로 보조제의 부재하에 고체 활성 성분을 분쇄, 체질 및/또는 압축시키고 1종 이상의 보조제의 존재하에 상기 활성 성분을 보조제(들)와 함께 친밀하게 혼합하고/하거나 분쇄함으로써 제조한다. 이러한 당해 조성물의 제조방법 및 이들 조성물의 제조를 위한 화학식 I의 화합물의 용도도 본 발명의 대상이다.
앞서 언급한 종류의 해충을 방제하기 위한 당해 조성물의 분사, 분무(atomizing), 뿌리기(dusting), 붓질, 드레싱, 살포(scattering) 또는 붓기(pouring)와 같은 시용 방법(의도하는 일반적 상황의 목적에 맞도록 선택한다) 및 상술된 종류의 해충을 방제하기 위한 당해 조성물의 용도는 본 발명의 또 다른 대상이다. 전형적인 농도 비율은 0.1 내지 1,000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 500ppm의 활성 성분이다. 헥타르당 시용율은 일반적으로 헥타르당 1 내지 2,000g의 활성 성분, 특히 10 내지 1,000g/ha, 바람직하게는 10 내지 600g/ha이다.
작물 보호의 분야에서의 바람직한 시용 방법은 식물의 잎에 시용하는 방법(엽면 시용)으로, 문제의 해충의 침입 위험에 따라서 시용 빈도수 및 비율을 선택할 수 있다. 또는, 식물의 서식지를 액체 조성물로 흠뻑 적심으로써 근계(root system)를 통해 활성 성분을 식물에 도달시키거나(전신 작용), 활성 성분을 고체 형태, 예를 들면 과립 형태로 식물의 서식지, 예를 들면 토양에 혼입시킴으로써 식물에 도달시킬 수 있다(토양 시용). 논벼 작물의 경우, 상기 과립을 물 댄 논에 계량 투입할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 식물 증식 물질, 예를 들면 종자, 예를 들면 열매, 덩이줄기 또는 종자열매(kernel), 또는 묘목을 상술한 종류의 해충으로부터 보호하는 데에도 적합하다. 증식 물질을 재배 전에 당해 조성물로 처리할 수 있는데, 예를 들면 종자를 파종하기 전에 당해 조성물로 처리할 수 있다. 또는, 종자열매를 액체 조성물에 담그거나 고체 조성물의 층을 도포함으로써 당해 조성물을 종자열매에 시용(피복)할 수도 있다. 또한, 증식 물질을 시용 위치에 심을 때 조파(drilling) 동안 예를 들면 종자 고랑 안에 당해 조성물을 시용할 수도 있다. 식물 증식 물질을 위한 이러한 처리 방법들 및 이렇게 처리된 식물 증식 물질도 본 발명의 대상이다.
해충, 해충의 서식지, 또는 해충의 공격을 받기 쉬운 식물에 화학식 I의 화합물을 살충제, 살비제, 살선충제 또는 살연체동물제로서 시용하기 위하여, 화학식 I의 화합물은 일반적으로 화학식 I의 화합물 이외에 적합한 희석제 또는 담체, 및 임의로 본원 또는 예를 들면 EP-B 제1062217호에 설명된 바와 같은 표면 활성제(SFA) 형태의 제형화 보조제를 포함하는 조성물로 제형화된다. SFA는 계면의 장력을 낮춰서 다른 특성들(예: 분산성, 유화성 및 습윤성)의 변화를 일으킴으로써 계면(예: 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 특성을 개질시킬 수 있는 화학 물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘 다)은 0.0001 내지 95중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 85중량%, 예를 들면 5 내지 60중량%의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 당해 조성물은 일반적으로 해충의 방제를 위해서 화학식 I의 화합물이 헥타르당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 헥타르당 1g 내지 6kg, 더욱 바람직하게는 헥타르당 1g 내지 1kg의 비율로 시용되도록 사용된다.
종자 드레싱에 사용되는 경우, 화학식 I의 화합물은 종자 1킬로그램당 0.0001g 내지 10g(예: 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 더욱 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량의 화학식 I의 화합물 및 이를 위한 적합한 담체 또는 희석제를 포함하는 살충제, 살비제, 살선충제 또는 살연체동물제 조성물을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 해충 또는 해충의 서식지를 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물로 처리함을 포함하는, 서식지에서의 해충의 박멸 및 방제 방법을 제공한다.
당해 조성물은 분산성 분말(DP), 용해성 분말(SP), 수용성 과립(SG), 수분산성 과립(WG), 습윤성 분말(WP), 과립(GR)(서방형 또는 속방형), 용해성 농축물(SL), 오일 혼화성 액체(OL), 초미립자 액체(UL), 유화성 농축물(EC), 분산성 농축물(DC), 유화액(수중유(EW) 및 유중수(EO)), 미세유화액(ME), 현탁 농축물(SC), 에어로졸, 훈연/연무 제형, 캡슐 현탁제(CS) 및 종자 처리 제형을 포함하는 다수의 제형 종류로부터 선택될 수 있다. 임의의 경우에 선택되는 당해 제형 종류는 예상되는 특정 목적 및 화학식 I의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 따라 달라질 것이다.
분산성 분말(DP)은 화학식 I의 화합물을 1종 이상의 고체 희석제(예: 천연 점토, 카올린, 파이로필라이트, 벤토나이트, 알루미나, 몬모릴로나이트, 키젤거(kieselguhr), 백악, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황, 석회, 밀가루, 탈크 및 다른 유기 및 무기 고형 담체)와 혼합하고 이 혼합물을 기계적으로 분쇄하여 미세 분말을 수득함으로써 제조할 수 있다.
용해성 분말(SP)은 화학식 I의 화합물을 1종 이상의 수용성 무기 염(예: 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 1종 이상의 수용성 유기 고체(예: 폴리사카라이드) 및 임의로 1종 이상의 습윤제, 1종 이상의 분산제 또는 이들의 혼합물과 혼합하여 수분산성/용해성을 개선시킴으로써 제조할 수 있다. 그런 다음 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 과립화하여 수용성 과립(SG)을 형성할 수도 있다.
습윤성 분말(WP)은 화학식 I의 화합물을 1종 이상의 고체 희석제 또는 담체, 1종 이상의 습윤제, 및 바람직하게는 1종 이상의 분산제, 및 임의로 1종 이상의 현탁제와 혼합하여 액체 중의 분산성을 촉진시킴으로써 제조할 수 있다. 그런 다음 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 과립화하여 수분산성 과립(WG)을 형성할 수도 있다.
과립(GR)은 화학식 I의 화합물과 1종 이상의 분말화 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 과립화하여 형성하거나, 미리 형성된 블랭크 과립으로부터 화학식 I의 화합물(또는 적합한 시약 중의 이의 용액)을 다공성 과립 재료(예: 부석, 애타풀자이트 점토, 백토, 키젤거, 규조토 또는 옥수수 속대)에 흡수시키거나 화학식 I의 화합물(또는 적합한 시약 중의 이의 용액)을 경질 코어 재료(예: 모래, 실리케이트, 광물 카보네이트, 설페이트 또는 포스페이트)에 흡착시키고 필요에 따라 건조시킴으로써 형성할 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕기 위해 통상적으로 사용되는 시약으로는 용매(예: 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 점착제(예: 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)가 포함된다. 1종 이상의 다른 첨가제(예: 유화제, 습윤제 또는 분산제)도 과립에 포함될 수 있다.
분산성 농축물(DC)은 화학식 I의 화합물을 물, 또는 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르와 같은 유기 용매에 용해시킴으로써 제조할 수 있다. 이들 용액은 (예를 들면 물 희석을 개선시키거나 분무 탱크에서의 결정화를 방지하기 위하여) 표면 활성제를 함유할 수 있다.
유화성 농축물(EC) 또는 수중유 유화액(EW)은 화학식 I의 화합물을 (임의로 1종 이상의 습윤제, 1종 이상의 유화제 또는 이들의 혼합물을 함유하는) 유기 용매에 용해시킴으로써 제조할 수 있다. EC에 사용하기에 적합한 유기 용매로는 방향족 탄화수소(예: 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌, 예를 들면, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200; SOLVESSO는 등록 상표명), 케톤(예: 사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논) 및 알코올(예: 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예: N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예: C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염소화 탄화수소가 포함된다. EC 제품은 물 첨가시 자발적으로 유화되어 적합한 장비를 통해 분무 시용되기에 충분한 안정성을 갖는 유화액을 생성한다. EW의 제조는 화학식 I의 화합물을 액체로서(실온에서 액체가 아닌 경우 전형적으로 70℃ 이하의 적합한 온도에서 용융시킬 수 있다) 또는 (이것을 적합한 용매에 용해시킴으로써) 용액으로서 수득한 후 생성된 액체 또는 용액을 1종 이상의 SFA를 함유한 물 중에서 고전단하에 유화시켜서 유화액을 생성함으로써 제조할 수 있다. EW에 사용하기에 적합한 용매로는 식물성유, 염소화 탄화수소(예: 클로로벤젠), 방향족 용매(예: 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌), 및 낮은 수용해도를 갖는 다른 적합한 유기 용매가 포함된다.
미세유화액(ME)은 1종 이상의 용매 및 1종 이상의 SFA의 블렌드를 물과 혼합하여 열역학적으로 안정한 등방성 액체 제형을 자발적으로 생성함으로써 제조할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 초기에 물 또는 용매/SFA 블렌드 중에 존재한다. ME에 사용하기에 적합한 용매로는 상기 EC 또는 EW에 대해 설명된 것들이 포함된다. ME는 수중유 또는 유중수 계일 수 있으며(어떠한 계로 존재하는가는 전도율 값으로 측정할 수 있다) 수용성 및 유용성 농약을 동일 제형에서 혼합하기에 적합할 수 있다. ME는 물에 희석되어 미세유화액으로 남아 있거나 통상의 수중유 유화액을 형성하기에 적합하다.
현탁 농축물(SC)은 화학식 I의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비-수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 화학식 I의 화합물의 고체를 임의로 1종 이상의 분산제와 함께 적합한 매질 중에서 볼 또는 비드 분쇄하여 화합물의 미세 입자 현탁액을 생성함으로써 제조할 수 있다. 1종 이상의 습윤제를 조성물에 포함시킬 수 있고, 입자가 가라앉는 속도를 감소시키기 위하여 현탁제를 포함시킬 수 있다. 또는, 화학식 I의 화합물을 건식 분쇄하고, 상술된 성분들을 함유하는 물에 첨가하여 목적하는 최종 제품을 생성할 수도 있다.
에어로졸 제형은 화학식 I의 화합물 및 적합한 추진제(예: n-부탄)를 포함한다. 화학식 I의 화합물을 적합한 매질(예: 물 또는 n-프로판올과 같은 수혼화성 액체)에 용해 또는 분산시켜서 비-압축식 수동형 스프레이 펌프에 사용하기 위한 조성물을 제공할 수도 있다.
화학식 I의 화합물을 건조 상태에서 발화성 혼합물과 혼합하여 밀폐된 공간에서 화합물을 함유한 연무를 발생시키기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
캡슐 현탁제(CS)는 EW 제형의 제조와 유사한 방식을 사용하되 오일 액적의 수성 분산액(각각의 오일 액적은 중합체 쉘에 의해 캡슐화되고 화학식 I의 화합물 및 임의로 이를 위한 담체 또는 희석제를 함유한다)을 수득하기 위한 추가의 중합 단계를 수행하여 제조할 수 있다. 중합체 쉘은 계면 중축합 반응 또는 코아세르베이션(coacervation) 과정에 의해 생성할 수 있다. 당해 조성물은 화학식 I의 화합물의 조절된 방출을 제공하고 종자 처리에 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 생물분해성 중합체 기질 중에 제형화되어 화합물의 느리고 조절된 방출을 제공할 수 있다.
본 발명의 조성물은 (예를 들면 표면의 습윤성, 잔류성 또는 분포성, 처리된 표면에서의 비(rain)에 대한 저항성, 또는 화학식 I의 화합물의 흡수성 또는 이동성을 개선시킴으로써) 조성물의 생물학적 성능을 개선시키기 위하여 1종 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 첨가제로는 표면활성제, 오일 기반의 스프레이 첨가제, 예를 들면 특정 광물유 또는 천연 식물유(예: 대두유 및 평지씨유), 및 이들과 기타 생물-향상성 보조제(화학식 I의 화합물의 작용을 돕거나 개질시킬 수 있는 성분들)의 블렌드가 포함된다.
화학식 I의 화합물은 또한 종자 처리용으로 제형화될 수 있는데, 예를 들면 건조 종자 처리용 분말(DS), 수용성 분말(SS) 또는 슬러리 처리용 수분산성 분말(WS)을 포함하는 분말 조성물, 또는 유동성 농축물(FS), 용액(LS) 또는 캡슐 현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제형화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상술된 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조와 매우 유사하다. 종자 처리용 조성물은 종자에의 조성물의 접착을 돕기 위한 제제(예: 광물유 또는 막-형성 장벽)를 포함할 수 있다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 종류의 표면 활성제(SFA)일 수 있다.
양이온성 종류의 적합한 SFA로는 4급 암모늄 화합물(예: 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염이 포함된다.
적합한 음이온성 SFA로는 지방산의 알칼리 금속염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예: 나트륨 라우릴 설페이트), 설폰화 방향족 화합물의 염(예: 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트, 및 나트륨 디-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설페이트, 알코올 에테르 설페이트(예: 나트륨 라우레트-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예: 나트륨 라우레트-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르(1종 이상의 지방 알코올 및 인산과의 반응 생성물, 우세하게는 모노-에스테르) 또는 오산화인(우세하게는 디-에스테르, 예: 라우릴 알코올 및 테트라인산과의 반응 생성물, 추가로 이들 생성물은 에톡실화될 수 있다), 설포석시네이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트가 포함된다.
양쪽성 종류의 적합한 SFA로는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트가 포함된다.
비이온성 종류의 적합한 SFA로는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물과 같은 알킬렌 옥사이드와 지방 알코올(예: 올레일 알코올 또는 세틸 알코올) 또는 알킬페놀(예: 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레솔)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 상기 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드 포함); 알칸올아미드; 단순 에스테르(예: 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예: 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴이 포함된다.
적합한 현탁제로는 친수성 콜로이드(예: 폴리사카라이드, 폴리비닐피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로오스) 및 팽윤성 점토(예: 벤토나이트 또는 애타풀자이트)가 포함된다.
화학식 I의 화합물은 농약 화합물을 시용하기 위한 임의의 공지된 수단에 의해 시용될 수 있다. 예를 들면, 해충 또는 해충의 서식지(예: 해충의 생육처, 또는 해충에 의한 감염에 취약한 성장 식물) 또는 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 모든 부분, 파종 전의 종자, 또는 식물이 성장하고 있거나 식물을 심을 기타의 배지(예: 뿌리를 감싸고 있는 토양, 일반적으로 토양, 논 담수 또는 수경 재배 시스템)에 제형 또는 비제형 형태로 직접 시용하거나, 분무, 살포, 또는 침지에 의해 시용하거나, 크림 또는 페이스트 제형 또는 증기로서 시용하거나, 조성물(예: 과립 조성물 또는 수용성 용기에 충전된 조성물)을 토양 또는 수성 환경 중에 분포 또는 혼입시켜서 시용할 수 있다.
화학식 I의 화합물을 식물에 주입하거나, 전기역학적 분무 기술들 또는 다른 초미립자 방법들을 사용하여 식물 위에 분무하거나, 육상 또는 공중 관개 시스템에 의해 시용할 수도 있다.
수성 제제(수성 용액 또는 분산액)로 사용하기 위한 조성물은 일반적으로 높은 비율의 활성 성분을 함유한 농축물의 형태로 공급되며, 상기 농축물은 사용 전에 물에 첨가된다. DC, SC, EC, EW, ME SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이러한 농축물은 종종 장기간의 저장을 견뎌야 하고 이렇게 저장된 후 물에 첨가되어 통상의 분무 장치에 의해 시용될 수 있도록 충분한 시간 동안 균일하게 유지되는 수성 제제를 형성할 수 있어야 한다. 이러한 수성 제제는 사용 목적에 따라서 화학식 I의 화합물을 다양한 양(예: 0.0001 내지 10중량%)으로 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비료(예: 질소-, 칼륨- 또는 인-함유 비료)와의 혼합물에 사용될 수 있다. 적합한 제형 종류로는 비료의 과립이 포함된다. 당해 혼합물은 적합하게는 25중량% 이하의 화학식 I의 화합물을 함유한다.
따라서, 본 발명은 비료 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 비료 조성물도 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물들, 예를 들면 미량영양소, 또는 살진균 활성 또는 식물 성장 조절, 제초, 살충, 살선충 또는 살비 활성을 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 조성물의 단독 활성 성분이거나, 적합한 경우 농약(곤충, 진드기, 연체동물 및 선충 농약), 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 같은 1종 이상의 추가의 활성 성분과 혼합될 수 있다. 추가의 활성 성분은 보다 넓은 활성 스펙트럼 또는 서식지에서의 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공하거나, (예를 들면 효과의 속도를 증가시키거나 반발성을 극복함으로써) 화학식 I의 화합물의 활성을 상승 또는 보완시키거나, 개별 성분들에 대한 내성의 발달을 극복 또는 방지하는 것을 도울 수 있다. 특정한 추가의 활성 성분은 조성물의 목적하는 용도에 따라 달라질 것이다. 적합한 농약의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
a) 퍼메트린, 사이퍼메트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 델타메트린, 사이할로트린(특히 람다-사이할로트린), 비펜트린, 펜프로파트린, 사이플루트린, 테플루트린, 어류에 안전한 피레트로이드(예: 에토펜프록스), 천연 피레트린, 테트라메트린, s-비오알레트린, 펜플루트린, 프랄레트린 또는 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R,3S)-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판 카복실레이트와 같은 피레트로이드;
b) 프로페노포스, 설프로포스, 아세페이트, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 데메톤-s-메틸, 헵테노포스, 티오메톤, 페나미포스, 모노크로토포스, 프로페노포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 디메토에이트, 포스파미돈, 말라티온, 클로르피리포스, 포스알론, 테르부포스, 펜설포티온, 포노포스, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 페니트로티온, 포스티아제이트 또는 디아지논과 같은 오가노포스페이트;
c) 피리미카브, 트리아자메이트, 클로에토카브, 카보푸란, 푸라티오카브, 에티오펜카브, 알디카브, 티오푸록스, 카보설판, 벤디오카브, 페노부카브, 프로폭수르, 메토밀 또는 옥사밀과 같은 카바메이트(아릴 카바메이트 포함);
d) 디플루벤주론, 트리플루무론, 헥사플루무론, 플루페녹수론 또는 클로르플루아주론과 같은 벤조일 우레아;
e) 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드 또는 아조사이클로틴과 같은 유기 주석 화합물;
f) 테부펜피라드 및 펜피록시메이트와 같은 피라졸;
g) 아버멕틴 또는 밀베마이신, 예를 들면 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 밀베마이신, 스피노사드 또는 아자디라크틴과 같은 마크로라이드;
h) 호르몬 또는 페로몬;
i) 엔도설판, 벤젠 헥사클로라이드, DDT, 클로르단 또는 디엘드린과 같은 오가노클로린 화합물;
j) 클로르디메포름 또는 아미트라즈와 같은 아미딘;
k) 클로로피크린, 디클로로프로판, 메틸 브로마이드 또는 메탐과 같은 훈증제;
l) 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세트아미프리드, 니텐피람 또는 티아메톡삼과 같은 클로로니코티닐 화합물;
m) 테부페노자이드, 크로마페노자이드 또는 메톡시페노자이드와 같은 디아실하이드라진;
n) 디오페놀란 또는 피리프록시펜과 같은 디페닐 에테르;
o) 인독사카브;
p) 클로르페나피르; 또는
q) 피메트로진.
상기 열거된 주요한 화학적 부류의 농약 이외에, 적합한 경우 특정한 표적을 갖는 다른 농약을 조성물의 목적하는 용도를 위해 조성물에 사용할 수도 있다. 예를 들면, 특정 작물을 위한 선택적 살충제, 예를 들면 벼에 사용하기 위한 이화명나방 특이적 살충제(예: 칼탑) 또는 멸구 특이적 살충제(예: 부프로페진)를 사용할 수 있다. 또는, 특정 곤충 종/단계에 특이적인 살충제 또는 살비제(예: 클로펜테진, 플루벤지민, 헥시티아족스 또는 테트라디폰과 같은 살비성 알-유충 살충제; 디코폴 또는 프로파르기트와 같은 살비성 모틸리사이드; 브로모프로필레이트 또는 클로로벤질레이트와 같은 살비제; 또는 하이드라메틸논, 사이로마진, 메토프렌, 클로르플루아주론 또는 디플루벤주론과 같은 성장 조절제)를 조성물에 포함시킬 수도 있다
다음과 같은 화학식 I의 화합물과 활성 성분의 혼합물이 바람직하고, 여기서 "화학식 I의 화합물"이라는 용어는 바람직하게는 하기 표 1 내지 22로부터 선택된 화합물을 의미한다:
석유 오일(대체 명칭)(628) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 보조제,
1,1-비스(4-클로로-페닐)-2-에톡시에탄올(IUPAC 명칭)(910) + 화학식 I의 화합물, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(1059) + 화학식 I의 화합물, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드(IUPAC 명칭)(1295) + 화학식 I의 화합물, 4-클로로페닐 페닐 설폰(IUPAC 명칭)(981) + 화학식 I의 화합물, 아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 아세퀴노실(3) + 화학식 I의 화합물, 아세토프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아크리나트린(9) + 화학식 I의 화합물, 알디카브(16) + 화학식 I의 화합물, 알독시카브(863) + 화학식 I의 화합물, 알파-사이퍼메트린(202) + 화학식 I의 화합물, 아미디티온(870) + 화학식 I의 화합물, 아미도플루메트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아미도티오에이트(872) + 화학식 I의 화합물, 아미톤(875) + 화학식 I의 화합물, 아미톤 하이드로겐 옥살레이트(875) + 화학식 I의 화합물, 아미트라즈(24) + 화학식 I의 화합물, 아라마이트(881) + 화학식 I의 화합물, 비소 산화물(882) + 화학식 I의 화합물, AVI 382(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, AZ 60541(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-에틸(44) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-메틸(45) + 화학식 I의 화합물, 아조벤젠(IUPAC 명칭)(888) + 화학식 I의 화합물, 아조사이클로주석(46) + 화학식 I의 화합물, 아조토에이트(889) + 화학식 I의 화합물, 베노밀(62) + 화학식 I의 화합물, 베녹사포스(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 벤족시메이트(71) + 화학식 I의 화합물, 벤질 벤조에이트(IUPAC 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 비페나제이트(74) + 화학식 I의 화합물, 비펜트린(76) + 화학식 I의 화합물, 비나파크릴(907) + 화학식 I의 화합물, 브로펜발레레이트(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 브로모사이클렌(918) + 화학식 I의 화합물, 브로모포스(920) + 화학식 I의 화합물, 브로모포스-에틸(921) + 화학식 I의 화합물, 브로모프로필레이트(94) + 화학식 I의 화합물, 부프로페진(99) + 화학식 I의 화합물, 부토카복심(103) + 화학식 I의 화합물, 부톡시카복심(104) + 화학식 I의 화합물, 부틸피리다벤(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC 명칭)(111) + 화학식 I의 화합물, 캄페클로르(941) + 화학식 I의 화합물, 카바놀레이트(943) + 화학식 I의 화합물, 카바릴(115) + 화학식 I의 화합물, 카보푸란(118) + 화학식 I의 화합물, 카보페노티온(947) + 화학식 I의 화합물, CGA 50'439(개발 코드)(125) + 화학식 I의 화합물, 치노메티오나트(126) + 화학식 I의 화합물, 클로르벤사이드(959) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르페나피르(130) + 화학식 I의 화합물, 클로르페네톨(968) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜손(970) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜설파이드(971) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜빈포스(131) + 화학식 I의 화합물, 클로로벤질레이트(975) + 화학식 I의 화합물, 클로로메부포름(977) + 화학식 I의 화합물, 클로로메티우론(978) + 화학식 I의 화합물, 클로로프로필레이트(983) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스(145) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스-메틸 (146) + 화학식 I의 화합물, 클로르티오포스(994) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린(696) + 화학식 I의 화합물, 클로펜테진(158) + 화학식 I의 화합물, 클로산텔(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 쿠마포스(174) + 화학식 I의 화합물, 크로타미톤(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 크로톡시포스(1010) + 화학식 I의 화합물, 쿠프라네브(1013) + 화학식 I의 화합물, 시안토에이트(1020) + 화학식 I의 화합물, 사이플루메토펜(CAS 등록 번호: 400882-07-7) + 화학식 I의 화합물, 사이할로트린(196) + 화학식 I의 화합물, 사이헥사틴(199) + 화학식 I의 화합물, 사이퍼메트린(201) + 화학식 I의 화합물, DCPM(1032) + 화학식 I의 화합물, DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 데메피온(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-O(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-S(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메톤(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + 화학식 I의 화합물, 디아펜티우론(226) + 화학식 I의 화합물, 디알리포스(1042) + 화학식 I의 화합물, 디아지논(227) + 화학식 I의 화합물, 디클로플루아니드(230) + 화학식 I의 화합물, 디클로르보스(236) + 화학식 I의 화합물, 디클리포스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 디코폴(242) + 화학식 I의 화합물, 디크로토포스(243) + 화학식 I의 화합물, 디에노클로르(1071) + 화학식 I의 화합물, 디메폭스(1081) + 화학식 I의 화합물, 디메토에이트(262) + 화학식 I의 화합물, 디나크틴(대체 명칭) (653) + 화학식 I의 화합물, 디넥스(1089) + 화학식 I의 화합물, 디넥스-디클렉신(1089) + 화학식 I의 화합물, 디노부톤(269) + 화학식 I의 화합물, 디노캅(270) + 화학식 I의 화합물, 디노캅-4[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디노캅-6[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디녹톤(1090) + 화학식 I의 화합물, 디노펜톤(1092) + 화학식 I의 화합물, 디노설폰(1097) + 화학식 I의 화합물, 디노테르본(1098) + 화학식 I의 화합물, 디옥사티온(1102) + 화학식 I의 화합물, 디페닐 설폰(IUPAC 명칭)(1103) + 화학식 I의 화합물, 디설피람(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디설포톤(278) + 화학식 I의 화합물, DNOC(282) + 화학식 I의 화합물, 도페나핀(1113) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 엔도설판(294) + 화학식 I의 화합물, 엔도티온(1121) + 화학식 I의 화합물, EPN(297) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에티온(309) + 화학식 I의 화합물, 에토에이트-메틸(1134) + 화학식 I의 화합물, 에톡사졸(320) + 화학식 I의 화합물, 에트림포스(1142) + 화학식 I의 화합물, 페나자플로르(1147) + 화학식 I의 화합물, 페나자퀸(328) + 화학식 I의 화합물, 펜부타틴 옥사이드(330) + 화학식 I의 화합물, 페노티오카브(337) + 화학식 I의 화합물, 펜프로파트린(342) + 화학식 I의 화합물, 펜피라드(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 펜피록시메이트(345) + 화학식 I의 화합물, 펜손(1157) + 화학식 I의 화합물, 펜트리파닐(1161) + 화학식 I의 화합물, 펜발레레이트(349) + 화학식 I의 화합물, 피프로닐(354) + 화학식 I의 화합물, 플루아크리피림(360) + 화학식 I의 화합물, 플루아주론(1166) + 화학식 I의 화합물, 플루벤지민(1167) + 화학식 I의 화합물, 플루사이클록수론(366) + 화학식 I의 화합물, 플루사이트리네이트(367) + 화학식 I의 화합물, 플루에네틸(1169) + 화학식 I의 화합물, 플루페녹수론(370) + 화학식 I의 화합물, 플루메트린(372) + 화학식 I의 화합물, 플루오르벤사이드(1174) + 화학식 I의 화합물, 플루발리네이트(1184) + 화학식 I의 화합물, FMC 1137(개발 코드)(1185) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트(405) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + 화학식 I의 화합물, 포르모티온(1192) + 화학식 I의 화합물, 포름파라네이트(1193) + 화학식 I의 화합물, 감마-HCH(430) + 화학식 I의 화합물, 글리오딘(1205) + 화학식 I의 화합물, 할펜프록스(424) + 화학식 I의 화합물, 헵테노포스(432) + 화학식 I의 화합물, 헥사데실 사이클로프로판카복실레이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(1216) + 화학식 I의 화합물, 헥시티아족스(441) + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + 화학식 I의 화합물, 이소카보포스(대체 명칭)(473) + 화학식 I의 화합물, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC 명칭)(473) + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 조드펜포스(1248) + 화학식 I의 화합물, 린단(430) + 화학식 I의 화합물, 루페누론(490) + 화학식 I의 화합물, 말라티온(492) + 화학식 I의 화합물, 말로노벤(1254) + 화학식 I의 화합물, 메카밤(502) + 화학식 I의 화합물, 메포스폴란(1261) + 화학식 I의 화합물, 메설펜(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메타크리포스(1266) + 화학식 I의 화합물, 메타미도포스(527) + 화학식 I의 화합물, 메티다티온(529) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 메토밀(531) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 메톨카브(550) + 화학식 I의 화합물, 메빈포스(556) + 화학식 I의 화합물, 멕사카베이트(1290) + 화학식 I의 화합물, 밀베멕틴(557) + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 미파폭스(1293) + 화학식 I의 화합물, 모노크로토포스(561) + 화학식 I의 화합물, 모르포티온(1300) + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 날레드(567) + 화학식 I의 화합물, NC-184(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, NC-512(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 니플루리다이드(1309) + 화학식 I의 화합물, 닉코마이신(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브(1313) + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브 1:1 염화아연 착물(1313) + 화학식 I의 화합물, NNI-0101(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, NNI-0250(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 오메토에이트(594) + 화학식 I의 화합물, 옥사밀(602) + 화학식 I의 화합물, 옥시데프로포스(1324) + 화학식 I의 화합물, 옥시디설포톤(1325) + 화학식 I의 화합물, pp'-DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 파라티온(615) + 화학식 I의 화합물, 퍼메트린(626) + 화학식 I의 화합물, 석유 오일(대체 명칭)(628) + 화학식 I의 화합물, 펜캅톤(1330) + 화학식 I의 화합물, 펜토에이트(631) + 화학식 I의 화합물, 포레이트(636) + 화학식 I의 화합물, 포살론(637) + 화학식 I의 화합물, 포스폴란(1338) + 화학식 I의 화합물, 포스메트(638) + 화학식 I의 화합물, 포스파미돈(639) + 화학식 I의 화합물, 폭심(642) + 화학식 I의 화합물, 피리미포스-메틸(652) + 화학식 I의 화합물, 폴리클로로테르펜(관용 명칭)(1347) + 화학식 I의 화합물, 폴리나크틴(대체 명칭)(653) + 화학식 I의 화합물, 프로클로놀(1350) + 화학식 I의 화합물, 프로페노포스(662) + 화학식 I의 화합물, 프로마실(1354) + 화학식 I의 화합물, 프로파르기트(671) + 화학식 I의 화합물, 프로페탐포스(673) + 화학식 I의 화합물, 프로폭수르(678) + 화학식 I의 화합물, 프로티다티온(1360) + 화학식 I의 화합물, 프로토에이트(1362) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린(696) + 화학식 I의 화합물, 피리다벤(699) + 화학식 I의 화합물, 피리다펜티온(701) + 화학식 I의 화합물, 피리미디펜(706) + 화학식 I의 화합물, 피리미테이트(1370) + 화학식 I의 화합물, 퀴날포스(711) + 화학식 I의 화합물, 퀸티오포스(1381) + 화학식 I의 화합물, R-1492(개발 코드)(1382) + 화학식 I의 화합물, RA-17(개발 코드)(1383) + 화학식 I의 화합물, 로테논(722) + 화학식 I의 화합물, 스크라단(1389) + 화학식 I의 화합물, 세부포스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, SI-0009(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 소파미드(1402) + 화학식 I의 화합물, 스피로디클로펜(738) + 화학식 I의 화합물, 스피로메시펜(739) + 화학식 I의 화합물, SSI-121(개발 코드)(1404) + 화학식 I의 화합물, 설피람(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 설플루라미드(750) + 화학식 I의 화합물, 설포텝(753) + 화학식 I의 화합물, 설푸르(754) + 화학식 I의 화합물, SZI-121(개발 코드)(757) + 화학식 I의 화합물, 타우-플루발리네이트(398) + 화학식 I의 화합물, 테부펜피라드(763) + 화학식 I의 화합물, TEPP(1417) + 화학식 I의 화합물, 테르밤(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 테트라클로르빈포스(777) + 화학식 I의 화합물, 테트라디폰(786) + 화학식 I의 화합물, 테트라나크틴(대체 명칭)(653) + 화학식 I의 화합물, 테트라설(1425) + 화학식 I의 화합물, 티아페녹스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 티오카복심(1431) + 화학식 I의 화합물, 티오파녹스(800) + 화학식 I의 화합물, 티오메톤(801) + 화학식 I의 화합물, 티오퀴녹스(1436) + 화학식 I의 화합물, 투린기엔신(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 트리아미포스(1441) + 화학식 I의 화합물, 트리아라텐(1443) + 화학식 I의 화합물, 트리아조포스(820) + 화학식 I의 화합물, 트리아주론(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 트리클로르폰(824) + 화학식 I의 화합물, 트리페노포스(1455) + 화학식 I의 화합물, 트리나크틴(대체 명칭)(653) + 화학식 I의 화합물, 바미도티온(847) + 화학식 I의 화합물, 바닐리프롤[CCN] 및 YI-5302(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 살비제,
베톡사진[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명칭)(170) + 화학식 I의 화합물, 황산구리(172) + 화학식 I의 화합물, 사이부트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디클론(1052) + 화학식 I의 화합물, 디클로로펜(232) + 화학식 I의 화합물, 엔도탈(295) + 화학식 I의 화합물, 펜틴(347) + 화학식 I의 화합물, 수화 석회[CCN] + 화학식 I의 화합물, 나밤(566) + 화학식 I의 화합물, 퀴노클라민(714) + 화학식 I의 화합물, 퀴논아미드(1379) + 화학식 I의 화합물, 시마진(730) + 화학식 I의 화합물, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC 명칭)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC 명칭)(347) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 살조제(殺藻劑),
아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 크루포메이트(1011) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 (291) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 벤조에이트(291) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피페라진[CCN] + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 스피노사드(737) 및 티오파네이트(1435) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 구충제,
클로랄로스(127) + 화학식 I의 화합물, 엔드린(1122) + 화학식 I의 화합물, 펜티온(346) + 화학식 I의 화합물, 피리딘-4-아민(IUPAC 명칭)(23) 및 스트리크닌(745) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 살조제(殺鳥劑),
1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC 명칭)(1222) + 화학식 I의 화합물, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC 명칭)(748) + 화학식 I의 화합물, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + 화학식 I의 화합물, 브로노폴(97) + 화학식 I의 화합물, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명칭)(170) + 화학식 I의 화합물, 구리 하이드록사이드(IUPAC 명칭)(169) + 화학식 I의 화합물, 크레솔[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디클로로펜(232) + 화학식 I의 화합물, 디피리티온(1105) + 화학식 I의 화합물, 도디신(1112) + 화학식 I의 화합물, 페나미노설프(1144) + 화학식 I의 화합물, 포름알데하이드(404) + 화학식 I의 화합물, 하이드라르가펜(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 카스가마이신(483) + 화학식 I의 화합물, 카스가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트(483) + 화학식 I의 화합물, 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트)(IUPAC 명칭)(1308) + 화학식 I의 화합물, 니트라피린(580) + 화학식 I의 화합물, 옥틸리논(590) + 화학식 I의 화합물, 옥솔린산(606) + 화학식 I의 화합물, 옥시테트라사이클린(611) + 화학식 I의 화합물, 칼륨 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + 화학식 I의 화합물, 프로베나졸(658) + 화학식 I의 화합물, 스트렙토마이신(744) + 화학식 I의 화합물, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(744) + 화학식 I의 화합물, 테클로프탈람(766) + 화학식 I의 화합물, 및 티오메르살(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 살균제,
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV(대체 명칭)(12) + 화학식 I의 화합물, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter)(대체 명칭)(13) + 화학식 I의 화합물, 암블리세이우스(Amblyseius) 종(대체 명칭)(19) + 화학식 I의 화합물, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV(대체 명칭)(28) + 화학식 I의 화합물, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체 명칭)(29) + 화학식 I의 화합물, 아펠리누스 압도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체 명칭)(33) + 화학식 I의 화합물, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체 명칭)(34) + 화학식 I의 화합물, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza)(대체 명칭)(35) + 화학식 I의 화합물, 오토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV(대체 명칭)(38) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 피르무스(Bacillus firmus)(대체 명칭)(48) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 스파에리쿠스 네이더(Bacillus sphaericus Neide)(학명)(49) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 베를리너(Bacillus thuringiensis Berliner)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체 명칭)(53) + 화학식 I의 화합물, 보베리아 브론그니아르티(Beauveria brongniartii)(대체 명칭)(54) + 화학식 I의 화합물, 크리소페를라 카르네아(Chrysoperla carnea)(대체 명칭)(151) + 화학식 I의 화합물, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체 명칭)(178) + 화학식 I의 화합물, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV(대체 명칭)(191) + 화학식 I의 화합물, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체 명칭)(212) + 화학식 I의 화합물, 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea)(대체 명칭)(254) + 화학식 I의 화합물, 엔카르시아 포르모사(Encarsia formosa)(학명)(293) + 화학식 I의 화합물, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus)(대체 명칭)(300) + 화학식 I의 화합물, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) NPV(대체 명칭)(431) + 화학식 I의 화합물, 헤테로하브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis)(대체 명칭)(433) + 화학식 I의 화합물, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens)(대체 명칭)(442) + 화학식 I의 화합물, 렙토마스틱스 다크틸로피(Leptomastix dactylopii)(대체 명칭)(488) + 화학식 I의 화합물, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)(대체 명칭)(491) + 화학식 I의 화합물, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV(대체 명칭)(494) + 화학식 I의 화합물, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus)(대체 명칭)(522) + 화학식 I의 화합물, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum)(학명)(523) + 화학식 I의 화합물, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(학명)(523) + 화학식 I의 화합물, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV(대체 명칭)(575) + 화학식 I의 화합물, 오리우스(Orius) 종(대체 명칭)(596) + 화학식 I의 화합물, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(대체 명칭)(613) + 화학식 I의 화합물, 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체 명칭)(644) + 화학식 I의 화합물, 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵 다각체 바이러스(학명)(741) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 카르포캅사에(Steinernema carpocapsae)(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri)(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave)(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 스카프테리스시(Steinernema scapterisci)(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마(Steinernema) 종(대체 명칭)(742) + 화학식 I의 화합물, 트리코그람마(Trichogramma) 종(대체 명칭)(826) + 화학식 I의 화합물, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체 명칭)(844) 및 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(대체 명칭)(848) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 생물학적 제재,
요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) 및 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 토양 멸균제,
아폴레이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 비사지르(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 부설판(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디플루벤주론(250) + 화학식 I의 화합물, 디마티프(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 헤멜[CCN] + 화학식 I의 화합물, 헴파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메테파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메티오테파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메틸 아폴레이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 모르지드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 펜플루론(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 테파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 티오헴파(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 티오테파(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 트레타민(대체 명칭)[CCN] 및 우레데파(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 화학불임제,
(E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트 + (E)-데크-5-엔-1-올(IUPAC 명칭)(222) + 화학식 I의 화합물, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(829) + 화학식 I의 화합물, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올(IUPAC 명칭)(541) + 화학식 I의 화합물, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(779) + 화학식 I의 화합물, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(285) + 화학식 I의 화합물, (Z)-헥사데크-11-에날(IUPAC 명칭)(436) + 화학식 I의 화합물, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(437) + 화학식 I의 화합물, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(438) + 화학식 I의 화합물, (Z)-이코스-13-엔-10-온(IUPAC 명칭)(448) + 화학식 I의 화합물, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알(IUPAC 명칭)(782) + 화학식 I의 화합물, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올(IUPAC 명칭)(783) + 화학식 I의 화합물, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(784) + 화학식 I의 화합물, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(283) + 화학식 I의 화합물, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(780) + 화학식 I의 화합물, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(781) + 화학식 I의 화합물, 14-메틸옥타데크-1-엔(IUPAC 명칭)(545) + 화학식 I의 화합물, 4-메틸노난-5-올 + 4-메틸노난-5-온(IUPAC 명칭)(544) + 화학식 I의 화합물, 알파-멀티스트리아틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 브레비코민(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 코들루어(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 코들몬(대체 명칭)(167) + 화학식 I의 화합물, 쿠엘루어(대체 명칭)(179) + 화학식 I의 화합물, 디스파를루어(277) + 화학식 I의 화합물, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(286) + 화학식 I의 화합물, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(287) + 화학식 I의 화합물, 도데카-8 + 화학식 I의 화합물, 10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(284) + 화학식 I의 화합물, 도미니칼루어(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에틸 4-메틸옥타노에이트(IUPAC 명칭)(317) + 화학식 I의 화합물, 유게놀(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프론탈린(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 고시플루어(대체 명칭)(420) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅰ(대체 명칭)(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅱ(대체 명칭)(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅲ(대체 명칭)(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅳ(대체 명칭)(421) + 화학식 I의 화합물, 헥살루어[CCN] + 화학식 I의 화합물, 입스디에놀(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 입세놀(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 자포닐루어(대체 명칭)(481) + 화학식 I의 화합물, 리네아틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 리틀루어(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 루플루어(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메들루어[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메가토모산(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메틸 유게놀(대체 명칭)(540) + 화학식 I의 화합물, 무스칼루어(563) + 화학식 I의 화합물, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(588) + 화학식 I의 화합물, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(589) + 화학식 I의 화합물, 오르프랄루어(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 오릭탈루어(대체 명칭)(317) + 화학식 I의 화합물, 오스트라몬(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시글루어[CCN] + 화학식 I의 화합물, 소르디딘(대체 명칭)(736) + 화학식 I의 화합물, 술카톨(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(785) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 A(대체 명칭)(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 B1(대체 명칭)(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 B2(대체 명칭)(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 C(대체 명칭)(839) 및 트런-칼(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 곤충 페로몬,
2-(옥틸티오)-에탄올(IUPAC 명칭)(591) + 화학식 I의 화합물, 부토피로녹실(933) + 화학식 I의 화합물, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936) + 화학식 I의 화합물, 디부틸 아디페이트(IUPAC 명칭)(1046) + 화학식 I의 화합물, 디부틸 프탈레이트(1047) + 화학식 I의 화합물, 디부틸 석시네이트(IUPAC 명칭)(1048) + 화학식 I의 화합물, 디에틸톨루아미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메틸 카베이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메틸 프탈레이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에틸 헥산디올(1137) + 화학식 I의 화합물, 헥사미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메토퀸-부틸(1276) + 화학식 I의 화합물, 메틸네오데칸아미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 방충제,
1-디클로로-1-니트로에탄(IUPAC/화학 초록 명칭)(1058) + 화학식 I의 화합물, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)-에탄(IUPAC 명칭)(1056), + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/화학 초록 명칭)(1062) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC 명칭)(1063) + 화학식 I의 화합물, 1-브로모-2-클로로에탄(IUPAC/화학 초록 명칭)(916) + 화학식 I의 화합물, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로페닐)에틸 아세테이트(IUPAC 명칭)(1451) + 화학식 I의 화합물, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트(IUPAC 명칭)(1066) + 화학식 I의 화합물, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카바메이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(1109) + 화학식 I의 화합물, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(935) + 화학식 I의 화합물, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카바메이트(IUPAC/ 화학 초록 명칭)(1084) + 화학식 I의 화합물, 2-(4-클로로-3,5-크실릴옥시)에탄올(IUPAC 명칭)(986) + 화학식 I의 화합물, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트(IUPAC 명칭)(984) + 화학식 I의 화합물, 2-이미다졸리돈(IUPAC 명칭)(1225) + 화학식 I의 화합물, 2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC 명칭)(1246) + 화학식 I의 화합물, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카바메이트(IUPAC 명칭)(1284) + 화학식 I의 화합물, 2-티오시아나토에틸 라우레이트(IUPAC 명칭)(1433) + 화학식 I의 화합물, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔(IUPAC 명칭)(917) + 화학식 I의 화합물, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸카바메이트(IUPAC 명칭)(1283) + 화학식 I의 화합물, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-크실릴 메틸카바메이트(IUPAC 명칭)(1285) + 화학식 I의 화합물, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카바메이트(IUPAC 명칭)(1085) + 화학식 I의 화합물, 아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 아세페이트(2) + 화학식 I의 화합물, 아세타미프리드(4) + 화학식 I의 화합물, 아세티온(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아세토프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아크리나트린(9) + 화학식 I의 화합물, 아크릴로니트릴(IUPAC 명칭)(861) + 화학식 I의 화합물, 알라니카브(15) + 화학식 I의 화합물, 알디카브(16) + 화학식 I의 화합물, 알독시카브(863) + 화학식 I의 화합물, 알드린(864) + 화학식 I의 화합물, 알레트린(17) + 화학식 I의 화합물, 알로사미딘(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 알릭시카브(866) + 화학식 I의 화합물, 알파-사이퍼메트린(202) + 화학식 I의 화합물, 알파-엑디손(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 인화알루미늄(640) + 화학식 I의 화합물, 아미디티온(870) + 화학식 I의 화합물, 아미도티오에이트(872) + 화학식 I의 화합물, 아미노카브(873) + 화학식 I의 화합물, 아미톤(875) + 화학식 I의 화합물, 아미톤 하이드로겐 옥살레이트(875) + 화학식 I의 화합물, 아미트라즈(24) + 화학식 I의 화합물, 아나바신(877) + 화학식 I의 화합물, 아티다티온(883) + 화학식 I의 화합물, AVI 382(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, AZ 60541(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 아자디라크틴(대체 명칭)(41) + 화학식 I의 화합물, 아자메티포스(42) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-에틸(44) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-메틸(45) + 화학식 I의 화합물, 아조토에이트(889) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 델타 엔도톡신(대체 명칭)(52) + 화학식 I의 화합물, 바륨 헥사플루오로실리케이트(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 바륨 폴리설파이드(IUPAC/화학 초록 명칭)(892) + 화학식 I의 화합물, 바르트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 바이엘(Bayer) 22/190(개발 코드)(893) + 화학식 I의 화합물, 바이엘 22408(개발 코드)(894) + 화학식 I의 화합물, 벤디오카브(58) + 화학식 I의 화합물, 벤푸라카브(60) + 화학식 I의 화합물, 벤설탑(66) + 화학식 I의 화합물, 베타-사이플루트린(194) + 화학식 I의 화합물, 베타-사이퍼메트린(203) + 화학식 I의 화합물, 비펜트린(76) + 화학식 I의 화합물, 비오알레트린(78) + 화학식 I의 화합물, 비오알레트린 S-사이클로펜테닐 이성체(대체 명칭)(79) + 화학식 I의 화합물, 비오에타노메트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 비오퍼메트린(908) + 화학식 I의 화합물, 비오레스메트린(80) + 화학식 I의 화합물, 비스(2-클로로에틸) 에테르(IUPAC 명칭)(909) + 화학식 I의 화합물, 비스트리플루론(83) + 화학식 I의 화합물, 보락스(86) + 화학식 I의 화합물, 브로펜발레레이트(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 브롬펜빈포스(914) + 화학식 I의 화합물, 브로모사이클렌(918) + 화학식 I의 화합물, 브로모-DDT(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 브로모포스(920) + 화학식 I의 화합물, 브로모포스-에틸(921) + 화학식 I의 화합물, 부펜카브(924) + 화학식 I의 화합물, 부프로페진(99) + 화학식 I의 화합물, 부타카브(926) + 화학식 I의 화합물, 부타티오포스(927) + 화학식 I의 화합물, 부토카복심(103) + 화학식 I의 화합물, 부토네이트(932) + 화학식 I의 화합물, 부톡시카복심(104) + 화학식 I의 화합물, 부틸피리다벤(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 카두사포스(109) + 화학식 I의 화합물, 칼슘 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시안화칼슘(444) + 화학식 I의 화합물, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC 명칭)(111) + 화학식 I의 화합물, 캄페클로르(941) + 화학식 I의 화합물, 카바놀레이트(943) + 화학식 I의 화합물, 카바릴(115) + 화학식 I의 화합물, 카보푸란(118) + 화학식 I의 화합물, 이황화탄소(IUPAC/화학 초록 명칭)(945) + 화학식 I의 화합물, 사염화탄소(IUPAC 명칭)(946) + 화학식 I의 화합물, 카보페노티온(947) + 화학식 I의 화합물, 카보설판(119) + 화학식 I의 화합물, 카탑(123) + 화학식 I의 화합물, 카탑 하이드로클로라이드(123) + 화학식 I의 화합물, 세바딘(대체 명칭)(725) + 화학식 I의 화합물, 클로르비사이클렌(960) + 화학식 I의 화합물, 클로르단(128) + 화학식 I의 화합물, 클로르데콘(963) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르에톡시포스(129) + 화학식 I의 화합물, 클로르페나피르(130) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜빈포스(131) + 화학식 I의 화합물, 클로르플루아주론(132) + 화학식 I의 화합물, 클로르메포스(136) + 화학식 I의 화합물, 클로로포름[CCN] + 화학식 I의 화합물, 클로로피크린(141) + 화학식 I의 화합물, 클로르폭심(989) + 화학식 I의 화합물, 클로르프라조포스(990) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스(145) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스-메틸(146) + 화학식 I의 화합물, 클로르티오포스(994) + 화학식 I의 화합물, 크로마페노자이드(150) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린(696) + 화학식 I의 화합물, 시스-레스메트린(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 시스메트린(80) + 화학식 I의 화합물, 클로사이트린(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 클로에토카브(999) + 화학식 I의 화합물, 클로산텔(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 클로티아니딘(165) + 화학식 I의 화합물, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 올레에이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 쿠마포스(174) + 화학식 I의 화합물, 쿠미토에이트(1006) + 화학식 I의 화합물, 크로타미톤(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 크로톡시포스(1010) + 화학식 I의 화합물, 크루포메이트(1011) + 화학식 I의 화합물, 크리올라이트(대체 명칭)(177) + 화학식 I의 화합물, CS 708(개발 코드)(1012) + 화학식 I의 화합물, 시아노펜포스(1019) + 화학식 I의 화합물, 시아노포스(184) + 화학식 I의 화합물, 시안토에이트(1020) + 화학식 I의 화합물, 사이클레트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 사이클로프로트린(188) + 화학식 I의 화합물, 사이플루트린(193) + 화학식 I의 화합물, 사이할로트린(196) + 화학식 I의 화합물, 사이퍼메트린(201) + 화학식 I의 화합물, 사이페노트린(206) + 화학식 I의 화합물, 사이로마진(209) + 화학식 I의 화합물, 사이티오에이트(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, d-리모넨(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, d-테트라메트린(대체 명칭)(788) + 화학식 I의 화합물, DAEP(1031) + 화학식 I의 화합물, 다조메트(216) + 화학식 I의 화합물, DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 데카보푸란(1034) + 화학식 I의 화합물, 델타메트린(223) + 화학식 I의 화합물, 데메피온(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-O(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-S(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메톤(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + 화학식 I의 화합물, 디아펜티우론(226) + 화학식 I의 화합물, 디알리포스(1042) + 화학식 I의 화합물, 디아미다포스(1044) + 화학식 I의 화합물, 디아지논(227) + 화학식 I의 화합물, 디캅톤(1050) + 화학식 I의 화합물, 디클로펜티온(1051) + 화학식 I의 화합물, 디클로르보스(236) + 화학식 I의 화합물, 디클리포스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 디크레실(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디크로토포스(243) + 화학식 I의 화합물, 디사이클라닐(244) + 화학식 I의 화합물, 디엘드린(1070) + 화학식 I의 화합물, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트(IUPAC 명칭)(1076) + 화학식 I의 화합물, 디플루벤주론(250) + 화학식 I의 화합물, 딜로르(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메플루트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메폭스(1081) + 화학식 I의 화합물, 디메탄(1085) + 화학식 I의 화합물, 디메토에이트(262) + 화학식 I의 화합물, 디메트린(1083) + 화학식 I의 화합물, 디메틸빈포스(265) + 화학식 I의 화합물, 디메틸란(1086) + 화학식 I의 화합물, 디넥스(1089) + 화학식 I의 화합물, 디넥스-디클렉신(1089) + 화학식 I의 화합물, 디노프로프(1093) + 화학식 I의 화합물, 디노삼(1094) + 화학식 I의 화합물, 디노세브(1095) + 화학식 I의 화합물, 디노테푸란(271) + 화학식 I의 화합물, 디오페놀란(1099) + 화학식 I의 화합물, 디옥사벤조포스(1100) + 화학식 I의 화합물, 디옥사카브(1101) + 화학식 I의 화합물, 디옥사티온(1102) + 화학식 I의 화합물, 디설포톤(278) + 화학식 I의 화합물, 디티크로포스(1108) + 화학식 I의 화합물, DNOC(282) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, DSP(1115) + 화학식 I의 화합물, 엑디스테론(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, EI 1642(개발 코드)(1118) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴(291) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 벤조에이트(291) + 화학식 I의 화합물, EMPC(1120) + 화학식 I의 화합물, 엠펜트린(292) + 화학식 I의 화합물, 엔도설판(294) + 화학식 I의 화합물, 엔도티온(1121) + 화학식 I의 화합물, 엔드린(1122) + 화학식 I의 화합물, EPBP(1123) + 화학식 I의 화합물, EPN(297) + 화학식 I의 화합물, 에포페노난(1124) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에스펜발레레이트(302) + 화학식 I의 화합물, 에타포스(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에티오펜카브(308) + 화학식 I의 화합물, 에티온 (309) + 화학식 I의 화합물, 에티프롤(310) + 화학식 I의 화합물, 에토에이트-메틸(1134) + 화학식 I의 화합물, 에토프로포스(312) + 화학식 I의 화합물, 에틸 포르메이트(IUPAC 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에틸-DDD(대체 명칭)(1056) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 디브로마이드(316) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 디클로라이드(화학적 명칭)(1136) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 옥사이드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에토펜프록스(319) + 화학식 I의 화합물, 에트림포스(1142) + 화학식 I의 화합물, EXD(1143) + 화학식 I의 화합물, 팜푸르(323) + 화학식 I의 화합물, 페나미포스(326) + 화학식 I의 화합물, 페나자플로르(1147) + 화학식 I의 화합물, 펜클로르포스(1148) + 화학식 I의 화합물, 페네타카브(1149) + 화학식 I의 화합물, 펜플루트린(1150) + 화학식 I의 화합물, 페니트로티온(335) + 화학식 I의 화합물, 페노부카브(336) + 화학식 I의 화합물, 페녹사크림(1153) + 화학식 I의 화합물, 페녹시카브(340) + 화학식 I의 화합물, 펜피리트린(1155) + 화학식 I의 화합물, 펜프로파트린(342) + 화학식 I의 화합물, 펜피라드(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 펜설포티온(1158) + 화학식 I의 화합물, 펜티온(346) + 화학식 I의 화합물, 펜티온-에틸[CCN] + 화학식 I의 화합물, 펜발레레이트(349) + 화학식 I의 화합물, 피프로닐(354) + 화학식 I의 화합물, 플로니카미드(358) + 화학식 I의 화합물, 플루벤디아미드(CAS. 등록 번호: 272451-65-7) + 화학식 I의 화합물, 플루코푸론(1168) + 화학식 I의 화합물, 플루사이클록수론(366) + 화학식 I의 화합물, 플루사이트리네이트(367) + 화학식 I의 화합물, 플루에네틸(1169) + 화학식 I의 화합물, 플루페네림[CCN] + 화학식 I의 화합물, 플루페녹수론(370) + 화학식 I의 화합물, 플루펜프록스(1171) + 화학식 I의 화합물, 플루메트린(372) + 화학식 I의 화합물, 플루발리네이트(1184) + 화학식 I의 화합물, FMC 1137(개발 코드)(1185) + 화학식 I의 화합물, 포노포스(1191) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트(405) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + 화학식 I의 화합물, 포르모티온(1192) + 화학식 I의 화합물, 포름파라네이트(1193) + 화학식 I의 화합물, 포스메틸란(1194) + 화학식 I의 화합물, 포스피레이트(1195) + 화학식 I의 화합물, 포스티아제이트(408) + 화학식 I의 화합물, 포스티에탄(1196) + 화학식 I의 화합물, 푸라티오카브(412) + 화학식 I의 화합물, 푸레트린(1200) + 화학식 I의 화합물, 감마-사이할로트린(197) + 화학식 I의 화합물, 감마-HCH(430) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴(422) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴 아세테이트(422) + 화학식 I의 화합물, GY-81(개발 코드)(423) + 화학식 I의 화합물, 할펜프록스(424) + 화학식 I의 화합물, 할로페노자이드(425) + 화학식 I의 화합물, HCH(430) + 화학식 I의 화합물, HEOD(1070) + 화학식 I의 화합물, 헵타클로르(1211) + 화학식 I의 화합물, 헵테노포스(432) + 화학식 I의 화합물, 헤테로포스[CCN] + 화학식 I의 화합물, 헥사플루무론(439) + 화학식 I의 화합물, HHDN(864) + 화학식 I의 화합물, 하이드라메틸논(443) + 화학식 I의 화합물, 시안화수소(444) + 화학식 I의 화합물, 하이드로프렌(445) + 화학식 I의 화합물, 하이퀸카브(1223) + 화학식 I의 화합물, 이미다클로프리드(458) + 화학식 I의 화합물, 이미프로트린(460) + 화학식 I의 화합물, 인독사카브(465) + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + 화학식 I의 화합물, IPSP(1229) + 화학식 I의 화합물, 이사조포스(1231) + 화학식 I의 화합물, 이소벤잔(1232) + 화학식 I의 화합물, 이소카보포스(대체 명칭)(473) + 화학식 I의 화합물, 이소드린(1235) + 화학식 I의 화합물, 이소펜포스(1236) + 화학식 I의 화합물, 이솔란(1237) + 화학식 I의 화합물, 이소프로카브(472) + 화학식 I의 화합물, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC 명칭)(473) + 화학식 I의 화합물, 이소프로티올란(474) + 화학식 I의 화합물, 이소티오에이트(1244) + 화학식 I의 화합물, 이속사티온(480) + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 조드펜포스(1248) + 화학식 I의 화합물, 유충 호르몬 Ⅰ(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 유충 호르몬 Ⅱ(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 유충 호르몬 Ⅲ(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 켈레반(1249) + 화학식 I의 화합물, 키노프렌(484) + 화학식 I의 화합물, 람다-사이할로트린(198) + 화학식 I의 화합물, 납 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 레피멕틴(CCN) + 화학식 I의 화합물, 렙토포스(1250) + 화학식 I의 화합물, 린단(430) + 화학식 I의 화합물, 리림포스(1251) + 화학식 I의 화합물, 루페누론(490) + 화학식 I의 화합물, 리티다티온(1253) + 화학식 I의 화합물, m-쿠메닐 메틸카바메이트(IUPAC 명칭)(1014) + 화학식 I의 화합물, 마그네슘 포스파이드(IUPAC 명칭)(640) + 화학식 I의 화합물, 말라티온(492) + 화학식 I의 화합물, 말로노벤(1254) + 화학식 I의 화합물, 마지독스(1255) + 화학식 I의 화합물, 메카밤(502) + 화학식 I의 화합물, 메카폰(1258) + 화학식 I의 화합물, 메나존(1260) + 화학식 I의 화합물, 메포스폴란(1261) + 화학식 I의 화합물, 염화 제1수은(513) + 화학식 I의 화합물, 메설펜포스(1263) + 화학식 I의 화합물, 메타플루미존(CCN) + 화학식 I의 화합물, 메탐(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-칼륨(대체 명칭)(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-나트륨(519) + 화학식 I의 화합물, 메타크리포스(1266) + 화학식 I의 화합물, 메타미도포스(527) + 화학식 I의 화합물, 메탄설포닐 플루오라이드(IUPAC/화학 초록 명칭)(1268) + 화학식 I의 화합물, 메티다티온(529) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 메토크로토포스(1273) + 화학식 I의 화합물, 메토밀(531) + 화학식 I의 화합물, 메토프렌(532) + 화학식 I의 화합물, 메토퀸-부틸(1276) + 화학식 I의 화합물, 메토트린(대체 명칭)(533) + 화학식 I의 화합물, 메톡시클로르(534) + 화학식 I의 화합물, 메톡시페노자이드(535) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 메틸 이소티오시아네이트(543) + 화학식 I의 화합물, 메틸클로로포름(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메틸렌 클로라이드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메토플루트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메톨카브(550) + 화학식 I의 화합물, 메톡사디아존(1288) + 화학식 I의 화합물, 메빈포스(556) + 화학식 I의 화합물, 멕사카베이트(1290) + 화학식 I의 화합물, 밀베멕틴(557) + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 미파폭스(1293) + 화학식 I의 화합물, 미렉스(1294) + 화학식 I의 화합물, 모노크로토포스(561) + 화학식 I의 화합물, 모르포티온(1300) + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 나프탈로포스(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 날레드(567) + 화학식 I의 화합물, 나프탈렌(IUPAC/화학 초록 명칭)(1303) + 화학식 I의 화합물, NC-170(개발 코드)(1306) + 화학식 I의 화합물, NC-184(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 니코틴(578) + 화학식 I의 화합물, 니코틴 설페이트(578) + 화학식 I의 화합물, 니플루리딘(1309) + 화학식 I의 화합물, 니텐피람(579) + 화학식 I의 화합물, 니티아진(1311) + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브(1313) + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브 1:1 염화아연 착물(1313) + 화학식 I의 화합물, NNI-0101(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, NNI-0250(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 노르니코틴(관용 명칭)(1319) + 화학식 I의 화합물, 노발루론(585) + 화학식 I의 화합물, 노비플루무론(586) + 화학식 I의 화합물, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트(IUPAC 명칭)(1057) + 화학식 I의 화합물, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트(IUPAC 명칭)(1074) + 화학식 I의 화합물, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트(IUPAC 명칭)(1075) + 화학식 I의 화합물, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트(IUPAC 명칭)(1424) + 화학식 I의 화합물, 올레산(IUPAC 명칭)(593) + 화학식 I의 화합물, 오메토에이트(594) + 화학식 I의 화합물, 옥사밀(602) + 화학식 I의 화합물, 옥시데메톤-메틸(609) + 화학식 I의 화합물, 옥시데프로포스(1324) + 화학식 I의 화합물, 옥시디설포톤(1325) + 화학식 I의 화합물, pp'-DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 파라-디클로로벤젠[CCN] + 화학식 I의 화합물, 파라티온(615) + 화학식 I의 화합물, 파라티온-메틸(616) + 화학식 I의 화합물, 펜플루론(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 펜타클로로페놀(623) + 화학식 I의 화합물, 펜타클로로페닐 라우레이트(IUPAC 명칭)(623) + 화학식 I의 화합물, 퍼메트린(626) + 화학식 I의 화합물, 석유 오일(대체 명칭)(628) + 화학식 I의 화합물, PH 60-38(개발 코드)(1328) + 화학식 I의 화합물, 펜캅톤(1330) + 화학식 I의 화합물, 페노트린(630) + 화학식 I의 화합물, 펜토에이트(631) + 화학식 I의 화합물, 포레이트(636) + 화학식 I의 화합물, 포살론(637) + 화학식 I의 화합물, 포스폴란(1338) + 화학식 I의 화합물, 포스메트(638) + 화학식 I의 화합물, 포스니클로르(1339) + 화학식 I의 화합물, 포스파미돈(639) + 화학식 I의 화합물, 포스핀(IUPAC 명칭)(640) + 화학식 I의 화합물, 폭심(642) + 화학식 I의 화합물, 폭심-메틸(1340) + 화학식 I의 화합물, 피리메타포스(1344) + 화학식 I의 화합물, 피리미카브(651) + 화학식 I의 화합물, 피리미포스-에틸(1345) + 화학식 I의 화합물, 피리미포스-메틸(652) + 화학식 I의 화합물, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성체(IUPAC 명칭)(1346) + 화학식 I의 화합물, 폴리클로로테르펜(관용 명칭)(1347) + 화학식 I의 화합물, 칼륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 칼륨 티오시아네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프랄레트린(655) + 화학식 I의 화합물, 프레코센 Ⅰ(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프레코센 Ⅱ(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프레코센 Ⅲ(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프리미도포스(1349) + 화학식 I의 화합물, 프로페노포스(662) + 화학식 I의 화합물, 프로플루트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프로마실(1354) + 화학식 I의 화합물, 프로메카브(1355) + 화학식 I의 화합물, 프로파포스(1356) + 화학식 I의 화합물, 프로페탐포스(673) + 화학식 I의 화합물, 프로폭수르(678) + 화학식 I의 화합물, 프로티다티온(1360) + 화학식 I의 화합물, 프로티오포스(686) + 화학식 I의 화합물, 프로토에이트(1362) + 화학식 I의 화합물, 프로트리펜부트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피메트로진(688) + 화학식 I의 화합물, 피라클로포스(689) + 화학식 I의 화합물, 피라조포스(693) + 화학식 I의 화합물, 피레스메트린(1367) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린(696) + 화학식 I의 화합물, 피리다벤(699) + 화학식 I의 화합물, 피리달릴(700) + 화학식 I의 화합물, 피리다펜티온(701) + 화학식 I의 화합물, 피리미디펜(706) + 화학식 I의 화합물, 피리미테이트(1370) + 화학식 I의 화합물, 피리프록시펜(708) + 화학식 I의 화합물, 콰시아(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 퀴날포스(711) + 화학식 I의 화합물, 퀴날포스-메틸(1376) + 화학식 I의 화합물, 퀴노티온(1380) + 화학식 I의 화합물, 퀸티오포스(1381) + 화학식 I의 화합물, R-1492(개발 코드)(1382) + 화학식 I의 화합물, 라폭사나이드(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 레스메트린(719) + 화학식 I의 화합물, 로테논(722) + 화학식 I의 화합물, RU 15525(개발 코드)(723) + 화학식 I의 화합물, RU 25475(개발 코드)(1386) + 화학식 I의 화합물, 라이아니아(대체 명칭)(1387) + 화학식 I의 화합물, 라이아노딘(관용 명칭)(1387) + 화학식 I의 화합물, 사바딜라(대체 명칭)(725) + 화학식 I의 화합물, 스크라단(1389) + 화학식 I의 화합물, 세부포스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, SI-0009(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, SI-0205(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, SI-0404(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, SI-0405(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 실라플루오펜(728) + 화학식 I의 화합물, SN 72129(개발 코드)(1397) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시안화나트륨(444) + 화학식 I의 화합물, 불화나트륨(IUPAC/화학 초록 명칭)(1399) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 헥사플루오로실리케이트(1400) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 셀레네이트(IUPAC 명칭)(1401) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 티오시아네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 소파미드(1402) + 화학식 I의 화합물, 스피노사드(737) + 화학식 I의 화합물, 스피로메시펜(739) + 화학식 I의 화합물, 스피로테트라마트(CCN) + 화학식 I의 화합물, 설코푸론(746) + 화학식 I의 화합물, 설코푸론-나트륨(746) + 화학식 I의 화합물, 설플루라미드(750) + 화학식 I의 화합물, 설포텝(753) + 화학식 I의 화합물, 설푸릴 플루오라이드(756) + 화학식 I의 화합물, 설프로포스(1408) + 화학식 I의 화합물, 타르 오일(대체 명칭)(758) + 화학식 I의 화합물, 타우-플루발리네이트(398) + 화학식 I의 화합물, 타짐카브(1412) + 화학식 I의 화합물, TDE(1414) + 화학식 I의 화합물, 테부페노자이드(762) + 화학식 I의 화합물, 테부펜피라드(763) + 화학식 I의 화합물, 테부피림포스(764) + 화학식 I의 화합물, 테플루벤주론(768) + 화학식 I의 화합물, 테플루트린(769) + 화학식 I의 화합물, 테메포스(770) + 화학식 I의 화합물, TEPP(1417) + 화학식 I의 화합물, 테랄레트린(1418) + 화학식 I의 화합물, 테르밤(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 테르부포스(773) + 화학식 I의 화합물, 테트라클로로에탄[CCN] + 화학식 I의 화합물, 테트라클로르빈포스(777) + 화학식 I의 화합물, 테트라메트린(787) + 화학식 I의 화합물, 세타-사이퍼메트린(204) + 화학식 I의 화합물, 티아클로프리드(791) + 화학식 I의 화합물, 티아페녹스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 티아메톡삼(792) + 화학식 I의 화합물, 티크로포스(1428) + 화학식 I의 화합물, 티오카복심(1431) + 화학식 I의 화합물, 티오시클람(798) + 화학식 I의 화합물, 티오시클람 하이드로겐 옥살레이트(798) + 화학식 I의 화합물, 티오디카브(799) + 화학식 I의 화합물, 티오파녹스(800) + 화학식 I의 화합물, 티오메톤(801) + 화학식 I의 화합물, 티오나진(1434) + 화학식 I의 화합물, 티오설탑(803) + 화학식 I의 화합물, 티오설탑-나트륨(803) + 화학식 I의 화합물, 투린기엔신(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 톨펜피라드(809) + 화학식 I의 화합물, 트랄로메트린(812) + 화학식 I의 화합물, 트랜스플루트린(813) + 화학식 I의 화합물, 트랜스퍼메트린(1440) + 화학식 I의 화합물, 트리아미포스(1441) + 화학식 I의 화합물, 트리아자메이트(818) + 화학식 I의 화합물, 트리아조포스(820) + 화학식 I의 화합물, 트리아주론(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 트리클로르폰(824) + 화학식 I의 화합물, 트리클로르메타포스-3(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 트리클로로나트(1452) + 화학식 I의 화합물, 트리페노포스(1455) + 화학식 I의 화합물, 트리플루무론(835) + 화학식 I의 화합물, 트리메타카브(840) + 화학식 I의 화합물, 트리프렌(1459) + 화학식 I의 화합물, 바미도티온(847) + 화학식 I의 화합물, 바닐리프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 베라트리딘(대체 명칭)(725) + 화학식 I의 화합물, 베라트린(대체 명칭)(725) + 화학식 I의 화합물, XMC(853) + 화학식 I의 화합물, 크실릴카브(854) + 화학식 I의 화합물, YI-5302(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 제타-사이퍼메트린(205) + 화학식 I의 화합물, 제타메트린(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 인화아연(640) + 화학식 I의 화합물, 졸라프로포스(1469) 및 ZXI 8901(개발 코드)(858) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 살충제,
비스(트리부틸주석) 옥사이드(IUPAC 명칭)(913) + 화학식 I의 화합물, 브로모아세트아미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 칼슘 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 클로에토카브(999) + 화학식 I의 화합물, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 황산구리(172) + 화학식 I의 화합물, 펜틴(347) + 화학식 I의 화합물, 인산철(IUPAC 명칭)(352) + 화학식 I의 화합물, 메트알데하이드(518) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 니클로사미드(576) + 화학식 I의 화합물, 니클로사미드-올라민(576) + 화학식 I의 화합물, 펜타클로로페놀(623) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + 화학식 I의 화합물, 타짐카브(1412) + 화학식 I의 화합물, 티오디카브(799) + 화학식 I의 화합물, 트리부틸주석 옥사이드(913) + 화학식 I의 화합물, 트리펜모르프(1454) + 화학식 I의 화합물, 트리메타카브(840) + 화학식 I의 화합물, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC 명칭)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC 명칭)(347) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 살연체동물제,
AKD-3088(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/화학 초록 명칭)(1045) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/ 화학 초록 명칭)(1062) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC 명칭)(1063) + 화학식 I의 화합물, 1,3-디클로로프로펜(233) + 화학식 I의 화합물, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드(IUPAC/화학 초록 명칭)(1065) + 화학식 I의 화합물, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC 명칭)(980) + 화학식 I의 화합물, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일아세트산(IUPAC 명칭)(1286) + 화학식 I의 화합물, 6-이소펜테닐아미노푸린(대체 명칭)(210) + 화학식 I의 화합물, 아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 아세토프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 알라니카브(15) + 화학식 I의 화합물, 알디카브(16) + 화학식 I의 화합물, 알독시카브(863) + 화학식 I의 화합물, AZ 60541(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 벤클로티아즈[CCN] + 화학식 I의 화합물, 베노밀(62) + 화학식 I의 화합물, 부틸피리다벤(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 카두사포스(109) + 화학식 I의 화합물, 카보푸란(118) + 화학식 I의 화합물, 이황화탄소(945) + 화학식 I의 화합물, 카보설판(119) + 화학식 I의 화합물, 클로로피크린(141) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스(145) + 화학식 I의 화합물, 클로에토카브(999) + 화학식 I의 화합물, 사이토키닌(대체 명칭)(210) + 화학식 I의 화합물, 다조메트(216) + 화학식 I의 화합물, DBCP(1045) + 화학식 I의 화합물, DCIP(218) + 화학식 I의 화합물, 디아미다포스(1044) + 화학식 I의 화합물, 디클로펜티온(1051) + 화학식 I의 화합물, 디클리포스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 디메토에이트(262) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴(291) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 벤조에이트(291) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에토프로포스(312) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 디브로마이드(316) + 화학식 I의 화합물, 페나미포스(326) + 화학식 I의 화합물, 펜피라드(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 펜설포티온(1158) + 화학식 I의 화합물, 포스티아제이트(408) + 화학식 I의 화합물, 포스티에탄(1196) + 화학식 I의 화합물, 푸르푸랄(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, GY-81(개발 코드)(423) + 화학식 I의 화합물, 헤테로포스[CCN] + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + 화학식 I의 화합물, 이사미도포스(1230) + 화학식 I의 화합물, 이사조포스(1231) + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 키네틴(대체 명칭)(210) + 화학식 I의 화합물, 메카폰(1258) + 화학식 I의 화합물, 메탐(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-칼륨(대체 명칭)(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-나트륨(519) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 메틸 이소티오시아네이트(543) + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물(대체 명칭)(565) + 화학식 I의 화합물, NC-184(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 옥사밀(602) + 화학식 I의 화합물, 포레이트(636) + 화학식 I의 화합물, 포스파미돈(639) + 화학식 I의 화합물, 포스포카브[CCN] + 화학식 I의 화합물, 세부포스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 스피노사드(737) + 화학식 I의 화합물, 테르밤(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 테르부포스(773) + 화학식 I의 화합물, 테트라클로로티오펜(IUPAC/ 화학 초록 명칭)(1422) + 화학식 I의 화합물, 티아페녹스(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 티오나진(1434) + 화학식 I의 화합물, 트리아조포스(820) + 화학식 I의 화합물, 트리아주론(대체 명칭) + 화학식 I의 화합물, 크실레놀[CCN] + 화학식 I의 화합물, YI-5302(화합물 코드) 및 제아틴(대체 명칭)(210) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 살선충제,
칼륨 에틸크산테이트[CCN] 및 니트라피린(580) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 질화 억제제,
아시벤졸라(6) + 화학식 I의 화합물, 아시벤졸라-S-메틸(6) + 화학식 I의 화합물, 프로베나졸(658) 및 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물(대체 명칭)(720) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된는 식물 활성화제,
2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC 명칭)(1246) + 화학식 I의 화합물, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC 명칭)(748) + 화학식 I의 화합물, 알파-클로로하이드린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 인화알루미늄(640) + 화학식 I의 화합물, 안투(880) + 화학식 I의 화합물, 비소 산화물(882) + 화학식 I의 화합물, 탄산바륨 (891) + 화학식 I의 화합물, 비스티오세미(912) + 화학식 I의 화합물, 브로디파쿰(89) + 화학식 I의 화합물, 브로마디올론(91) + 화학식 I의 화합물, 브로메탈린(92) + 화학식 I의 화합물, 시안화칼슘(444) + 화학식 I의 화합물, 클로랄로스(127) + 화학식 I의 화합물, 클로로파시논(140) + 화학식 I의 화합물, 콜레칼시페롤(대체 명칭)(850) + 화학식 I의 화합물, 쿠마클로르(1004) + 화학식 I의 화합물, 쿠마푸릴(1005) + 화학식 I의 화합물, 쿠마테트랄릴(175) + 화학식 I의 화합물, 크리미딘(1009) + 화학식 I의 화합물, 디페나쿰(246) + 화학식 I의 화합물, 디페티알론(249) + 화학식 I의 화합물, 디파시논(273) + 화학식 I의 화합물, 에르고칼시페롤(301) + 화학식 I의 화합물, 플로쿠마펜(357) + 화학식 I의 화합물, 플루오로아세트아미드(379) + 화학식 I의 화합물, 플루프로파딘(1183) + 화학식 I의 화합물, 플루프로파딘 하이드로클로라이드(1183) + 화학식 I의 화합물, 감마-HCH(430) + 화학식 I의 화합물, HCH(430) + 화학식 I의 화합물, 시안화수소(444) + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + 화학식 I의 화합물, 린단(430) + 화학식 I의 화합물, 마그네슘 포스파이드(IUPAC 명칭)(640) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 노르보르마이드(1318) + 화학식 I의 화합물, 포사세팀(1336) + 화학식 I의 화합물, 포스핀(IUPAC 명칭)(640) + 화학식 I의 화합물, 인[CCN] + 화학식 I의 화합물, 핀돈(1341) + 화학식 I의 화합물, 칼륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피리누론(1371) + 화학식 I의 화합물, 실리로사이드(1390) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시안화나트륨(444) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 플루오로-아세테이트(735) + 화학식 I의 화합물, 스트리크닌(745) + 화학식 I의 화합물, 황산탈륨[CCN] + 화학식 I의 화합물, 와파린(851) 및 인화아연(640) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 쥐약,
2-(2-부톡시에톡시)-에틸 피페로닐레이트(IUPAC 명칭)(934) + 화학식 I의 화합물, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC 명칭)(903) + 화학식 I의 화합물, 파르네솔 + 네롤리돌(대체 명칭)(324) + 화학식 I의 화합물, MB-599(개발 코드)(498) + 화학식 I의 화합물, MGK 264(개발 코드)(296) + 화학식 I의 화합물, 피페로닐 부톡사이드(649) + 화학식 I의 화합물, 피프로탈(1343) + 화학식 I의 화합물, 프로필 이성체(1358) + 화학식 I의 화합물, S421(개발 코드)(724) + 화학식 I의 화합물, 세사멕스(1393) + 화학식 I의 화합물, 세사스몰린(1394) 및 설폭사이드(1406) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 상승제,
안트라퀴논(32) + 화학식 I의 화합물, 클로랄로스(127) + 화학식 I의 화합물, 구리 나프테네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 옥시클로라이드(171) + 화학식 I의 화합물, 디아지논(227) + 화학식 I의 화합물, 디사이클로펜타디엔(화학적 명칭)(1069) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴(422) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴 아세테이트(422) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 피리딘-4-아민(IUPAC 명칭)(23) + 화학식 I의 화합물, 티람(804) + 화학식 I의 화합물, 트리메타카브(840) + 화학식 I의 화합물, 아연 나프테네이트[CCN] 및 지람(856) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 동물 기피제,
이마닌(대체 명칭)[CCN] 및 리바비린(대체 명칭)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 바이러스 박멸제,
수은 산화물(512) + 화학식 I의 화합물, 옥틸리논(590) 및 티오파네이트-메틸(802) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 그룹으로부터 선택된 상처 보호제,
화학식 A-1
Figure pct00014
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-2
Figure pct00015
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-3
Figure pct00016
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-4
Figure pct00017
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-5
Figure pct00018
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-6
Figure pct00019
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-7
Figure pct00020
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-8
Figure pct00021
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-9
Figure pct00022
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-10
Figure pct00023
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-11
Figure pct00024
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-12
Figure pct00025
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-13
Figure pct00026
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-14
Figure pct00027
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-15
Figure pct00028
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-16
Figure pct00029
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-17
Figure pct00030
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-18
Figure pct00031
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-19
Figure pct00032
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-20
Figure pct00033
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-21
Figure pct00034
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-22
Figure pct00035
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-23
Figure pct00036
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-24
Figure pct00037
의 화합물 + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-25
Figure pct00038
의 화합물 + 화학식 I의 화합물, 및
화학식 A-26
Figure pct00039
의 화합물 + 화학식 I의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 살충제.
활성 성분 뒤에 붙은 괄호 안의 부호, 예를 들면 [3878-19-1]는 화학 초록 등록 번호를 의미한다. 화학식 A-1 내지 A-26의 화합물은 국제 공개공보 제WO 03/015518호 또는 제WO 04/067528호에 설명되어 있다. 앞서 설명된 혼합 상대들은 공지되어 있다. 활성 성분이 "The Pesticide Manual"[The Pesticide Manual - A World Compendium; 제13판; 편집자: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council]에 포함된 경우, 이들은 특정 화합물에 대해 둥근 괄호 안에 주어진 입력 번호하에 설명되는데, 예를 들면 화합물 "아바멕틴"은 입력 번호 (1)하에 설명된다. 특정 화합물에 "[CCN]"이 첨부된 경우, 이 화합물은 인터넷 상에서 이용가능한 "Compendium of Pesticide Common Names"[A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright
Figure pct00040
1995-2004]에 포함되는데, 예를 들면 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소 http://www.alanwood.net/pesticides/아세토prole.htmL하에 설명된다.
앞서 설명된 대부분의 활성 성분은 이른바 "일반 명칭"으로 표시하며 개개의 경우 적절한 "ISO 일반 명칭" 또는 다른 "일반 명칭"을 사용한다. 표기명이 "일반 명칭"이 아닐 경우, 사용된 표기명의 성질을 특정 화합물에 대하여 둥근 괄호 안에 기재하는데, 그 경우 IUPAC 명칭, IUPAC/화학 초록 명칭, "화학적 명칭", "관용 명칭", "화합물 명칭" 또는 "개발 코드"를 사용하거나, 이러한 표기명도 아니면서 "일반 명칭"도 아닐 경우, "대체 명칭"을 사용한다. "CAS 등록 번호"는 화학 초록 등록 번호를 의미한다.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 살진균 화합물의 예는 (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드(SSF-129), 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1-설폰아미드, α-[N-(3-클로로-2,6-크실릴)-2-메톡시-아세트아미도]-γ-부티롤락톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드(IKF-916, 시아미다조설파미드), 3-5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281, 족사미드), N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드(MON65500), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드(AC382042), N-(2-메톡시-5-피리딜)-사이클로프로판 카복스아미드, 아시벤졸라, 알라니카브, 알디모르프, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 빌록사졸, 비테르타놀, 블라스티시딘 S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로르하이드레이트, 카복신, 카프로파미드, 카르본, CGA41396, CGA41397, 키노메티오네이트, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 황산구리, 구리 탈레이트 및 보르독스(Bordeaux) 혼합물과 같은 구리 함유 화합물들, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조쿼트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노캅, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에틸(Z)-N-벤질-N-([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈(RPA407213), 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드(KBR2738), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 푸베리다졸, 푸르알락실, 푸르아메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브(SZX0722), 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카스가마이신, 크레속심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코제브, 마네브, 메페녹삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 마이클로부타닐, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸레이스, 유기수은 화합물, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진 옥사이드, 포세틸-Al, 인산, 프탈라이드, 피콕시스트로빈(ZA1963), 폴리옥신　D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4급 암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 시프코나졸(F-155), 나트륨 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 설푸르, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 바팜, 빈클로졸린, 지네브 및 지람이다.
화학식 I의 화합물은 종자-전염성(seed-borne), 토양-전염성 또는 잎 진균성 질환으로부터 식물을 보호하기 위하여 토양, 토탄 또는 다른 발근 배지와 함께 혼합될 수 있다.
당해 조성물에 사용하기에 적합한 상승제의 예로는 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸이 포함된다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 1종 이상의 다른 제초제와 함께 사용될 수도 있다. 특히, 다음과 같은 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 표 1 내지 22 중 하나로부터 선택된 화학식 I의 화합물의 혼합물이 중요하다: 화학식 I의 화합물 + 아세토클로르, 화학식 I의 화합물 + 아시플루오르펜, 화학식 I의 화합물 + 아시플루오르펜-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 아클로니펜, 화학식 I의 화합물 + 아크롤레인, 화학식 I의 화합물 + 알라클로르, 화학식 I의 화합물 + 알록시딤, 화학식 I의 화합물 + 알릴 알코올, 화학식 I의 화합물 + 아메트린, 화학식 I의 화합물 + 아미카바존, 화학식 I의 화합물 + 아미도설푸론, 화학식 I의 화합물 + 아미노피랄리드, 화학식 I의 화합물 + 아미트롤, 화학식 I의 화합물 + 암모늄 설파메이트, 화학식 I의 화합물 + 아닐로포스, 화학식 I의 화합물 + 아설람, 화학식 I의 화합물 + 아트라톤, 화학식 I의 화합물 + 아트라진, 화학식 I의 화합물 + 아짐설푸론, 화학식 I의 화합물 + BCPC, 화학식 I의 화합물 + 베플루부타미드, 화학식 I의 화합물 + 베나졸린, 화학식 I의 화합물 + 벤플루랄린, 화학식 I의 화합물 + 벤푸레세이트, 화학식 I의 화합물 + 벤설푸론, 화학식 I의 화합물 + 벤설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 벤설라이드, 화학식 I의 화합물 + 벤타존, 화학식 I의 화합물 + 벤즈펜디존, 화학식 I의 화합물 + 벤조비사이클론, 화학식 I의 화합물 + 벤조페납, 화학식 I의 화합물 + 비페녹스, 화학식 I의 화합물 + 빌라나포스, 화학식 I의 화합물 + 비스피리박, 화학식 I의 화합물 + 비스피리박-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 보락스, 화학식 I의 화합물 + 브로마실, 화학식 I의 화합물 + 브로모부타이드, 화학식 I의 화합물 + 브로목시닐, 화학식 I의 화합물 + 부타클로르, 화학식 I의 화합물 + 부타페나실, 화학식 I의 화합물 + 부타미포스, 화학식 I의 화합물 + 부트랄린, 화학식 I의 화합물 + 부트록시딤, 화학식 I의 화합물 + 부틸레이트, 화학식 I의 화합물 + 카코딜산, 화학식 I의 화합물 + 칼슘 클로레이트, 화학식 I의 화합물 + 카펜스트롤, 화학식 I의 화합물 + 카베타미드, 화학식 I의 화합물 + 카펜트라존, 화학식 I의 화합물 + 카펜트라존-에틸, 화학식 I의 화합물 + CDEA, 화학식 I의 화합물 + CEPC, 화학식 I의 화합물 + 클로르플루레놀, 화학식 I의 화합물 + 클로르플루레놀-메틸, 화학식 I의 화합물 + 클로리다존, 화학식 I의 화합물 + 클로리무론, 화학식 I의 화합물 + 클로리무론-에틸, 화학식 I의 화합물 + 클로로아세트산, 화학식 I의 화합물 + 클로로톨루론, 화학식 I의 화합물 + 클로르프로팜, 화학식 I의 화합물 + 클로르설푸론, 화학식 I의 화합물 + 클로르탈, 화학식 I의 화합물 + 클로르탈-디메틸, 화학식 I의 화합물 + 시니돈-에틸, 화학식 I의 화합물 + 신메틸린, 화학식 I의 화합물 + 시노설푸론, 화학식 I의 화합물 + 시사닐라이드, 화학식 I의 화합물 + 클레토딤, 화학식 I의 화합물 + 클로디나포프, 화학식 I의 화합물 + 클로디나포프-프로파르길, 화학식 I의 화합물 + 클로마존, 화학식 I의 화합물 + 클로메프로프, 화학식 I의 화합물 + 클로피랄리드, 화학식 I의 화합물 + 클로란설람, 화학식 I의 화합물 + 클로란설람-메틸, 화학식 I의 화합물 + CMA, 화학식 I의 화합물 + 4-CPB, 화학식 I의 화합물 + CPMF, 화학식 I의 화합물 + 4-CPP, 화학식 I의 화합물 + CPPC, 화학식 I의 화합물 + 크레솔, 화학식 I의 화합물 + 쿠밀루론, 화학식 I의 화합물 + 시안아미드, 화학식 I의 화합물 + 시아나진, 화학식 I의 화합물 + 사이클로에이트, 화학식 I의 화합물 + 사이클로설파무론, 화학식 I의 화합물 + 사이클록시딤, 화학식 I의 화합물 + 사이할로포프, 화학식 I의 화합물 + 사이할로포프-부틸, 화학식 I의 화합물 + 2,4-D, 화학식 I의 화합물 + 3,4-DA, 화학식 I의 화합물 + 다이무론, 화학식 I의 화합물 + 달라폰, 화학식 I의 화합물 + 다조메트, 화학식 I의 화합물 + 2,4-DB, 화학식 I의 화합물 + 3,4-DB, 화학식 I의 화합물 + 2,4-DEB, 화학식 I의 화합물 + 데스메디팜, 화학식 I의 화합물 + 디캄바, 화학식 I의 화합물 + 디클로베닐, 화학식 I의 화합물 + 오르토-디클로로벤젠, 화학식 I의 화합물 + 파라-디클로로벤젠, 화학식 I의 화합물 + 디클로르프로프, 화학식 I의 화합물 + 디클로르프로프-P, 화학식 I의 화합물 + 디클로포프, 화학식 I의 화합물 + 디클로포프-메틸, 화학식 I의 화합물 + 디클로설람, 화학식 I의 화합물 + 디펜조쿼트, 화학식 I의 화합물 + 디펜조쿼트 메틸설페이트, 화학식 I의 화합물 + 디플루페니칸, 화학식 I의 화합물 + 디플루펜조피르, 화학식 I의 화합물 + 디메푸론, 화학식 I의 화합물 + 디메피페레이트, 화학식 I의 화합물 + 디메타클로르, 화학식 I의 화합물 + 디메타메트린, 화학식 I의 화합물 + 디메테나미드, 화학식 I의 화합물 + 디메테나미드-P, 화학식 I의 화합물 + 디메티핀, 화학식 I의 화합물 + 디메틸아르신산, 화학식 I의 화합물 + 디니트라민, 화학식 I의 화합물 + 디노테르브, 화학식 I의 화합물 + 디페나미드, 화학식 I의 화합물 + 디쿼트, 화학식 I의 화합물 + 디쿼트 디브로마이드, 화학식 I의 화합물 + 디티오피르, 화학식 I의 화합물 + 디우론, 화학식 I의 화합물 + DNOC, 화학식 I의 화합물 + 3,4-DP, 화학식 I의 화합물 + DSMA, 화학식 I의 화합물 + EBEP, 화학식 I의 화합물 + 엔도탈, 화학식 I의 화합물 + EPTC, 화학식 I의 화합물 + 에스프로카브, 화학식 I의 화합물 + 에탈플루랄린, 화학식 I의 화합물 + 에타메트설푸론, 화학식 I의 화합물 + 에타메트설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 에토푸메세이트, 화학식 I의 화합물 + 에톡시펜, 화학식 I의 화합물 + 에톡시설푸론, 화학식 I의 화합물 + 에토벤자니드, 화학식 I의 화합물 + 페녹사프로프-P, 화학식 I의 화합물 + 페녹사프로프-P-에틸, 화학식 I의 화합물 + 펜트라자미드, 화학식 I의 화합물 + 황산제1철, 화학식 I의 화합물 + 플람프로프-M, 화학식 I의 화합물 + 플라자설푸론, 화학식 I의 화합물 + 플로라설람, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프-부틸, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프-P, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프-P-부틸, 화학식 I의 화합물 + 플루카바존, 화학식 I의 화합물 + 플루카바존-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 플루세토설푸론, 화학식 I의 화합물 + 플루클로랄린, 화학식 I의 화합물 + 플루페나세트, 화학식 I의 화합물 + 플루펜피르, 화학식 I의 화합물 + 플루펜피르-에틸, 화학식 I의 화합물 + 플루메트설람, 화학식 I의 화합물 + 플루미클로락, 화학식 I의 화합물 + 플루미클로락-펜틸, 화학식 I의 화합물 + 플루미옥사진, 화학식 I의 화합물 + 플루오메투론, 화학식 I의 화합물 + 플루오로글리코펜, 화학식 I의 화합물 + 플루오로글리코펜-에틸, 화학식 I의 화합물 + 플루프로파네이트, 화학식 I의 화합물 + 플루피르설푸론, 화학식 I의 화합물 + 플루피르설푸론-메틸-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 플루레놀, 화학식 I의 화합물 + 플루리돈, 화학식 I의 화합물 + 플루로클로리돈, 화학식 I의 화합물 + 플루록시피르, 화학식 I의 화합물 + 플루르타몬, 화학식 I의 화합물 + 플루티아세트, 화학식 I의 화합물 + 플루티아세트-메틸, 화학식 I의 화합물 + 포메사펜, 화학식 I의 화합물 + 포람설푸론, 화학식 I의 화합물 + 포사민, 화학식 I의 화합물 + 글루포시네이트, 화학식 I의 화합물 + 글루포시네이트-암모늄, 화학식 I의 화합물 + 글리포세이트, 화학식 I의 화합물 + 할로설푸론, 화학식 I의 화합물 + 할로설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 할록시포프, 화학식 I의 화합물 + 할록시포프-P, 화학식 I의 화합물 + HC-252, 화학식 I의 화합물 + 헥사지논, 화학식 I의 화합물 + 이마자메타벤즈, 화학식 I의 화합물 + 이마자메타벤즈-메틸, 화학식 I의 화합물 + 이마자목스, 화학식 I의 화합물 + 이마자픽, 화학식 I의 화합물 + 이마자피르, 화학식 I의 화합물 + 이마자퀸, 화학식 I의 화합물 + 이마제타피르, 화학식 I의 화합물 + 이마조설푸론, 화학식 I의 화합물 + 인다노판, 화학식 I의 화합물 + 요오도메탄, 화학식 I의 화합물 + 요오도설푸론, 화학식 I의 화합물 + 요오도설푸론-메틸-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 이옥시닐, 화학식 I의 화합물 + 이소프로투론, 화학식 I의 화합물 + 이소우론, 화학식 I의 화합물 + 이속사벤, 화학식 I의 화합물 + 이속사클로르톨, 화학식 I의 화합물 + 이속사플루톨, 화학식 I의 화합물 + 카르부틸레이트, 화학식 I의 화합물 + 락토펜, 화학식 I의 화합물 + 레나실, 화학식 I의 화합물 + 리누론, 화학식 I의 화합물 + MAA, 화학식 I의 화합물 + MAMA, 화학식 I의 화합물 + MCPA, 화학식 I의 화합물 + MCPA-티오에틸, 화학식 I의 화합물 + MCPB, 화학식 I의 화합물 + 메코프로프, 화학식 I의 화합물 + 메코프로프-P, 화학식 I의 화합물 + 메페나세트, 화학식 I의 화합물 + 메플루이딘, 화학식 I의 화합물 + 메소설푸론, 화학식 I의 화합물 + 메소설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 메소트리온, 화학식 I의 화합물 + 메탐, 화학식 I의 화합물 + 메타미포프, 화학식 I의 화합물 + 메타미트론, 화학식 I의 화합물 + 메타자클로르, 화학식 I의 화합물 + 메타벤즈티아주론, 화학식 I의 화합물 + 메틸아르손산, 화학식 I의 화합물 + 메틸딤론, 화학식 I의 화합물 + 메틸 이소티오시아네이트, 화학식 I의 화합물 + 메토벤주론, 화학식 I의 화합물 + 메톨라클로르, 화학식 I의 화합물 + S-메톨라클로르, 화학식 I의 화합물 + 메토설람, 화학식 I의 화합물 + 메톡수론, 화학식 I의 화합물 + 메트리부진, 화학식 I의 화합물 + 메트설푸론, 화학식 I의 화합물 + 메트설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + MK-616, 화학식 I의 화합물 + 몰리네이트, 화학식 I의 화합물 + 모놀리누론, 화학식 I의 화합물 + MSMA, 화학식 I의 화합물 + 나프로아닐리드, 화학식 I의 화합물 + 나프로파미드, 화학식 I의 화합물 + 나프탈람, 화학식 I의 화합물 + 네부론, 화학식 I의 화합물 + 니코설푸론, 화학식 I의 화합물 + 노나노산, 화학식 I의 화합물 + 노르플루라존, 화학식 I의 화합물 + 올레산(지방산), 화학식 I의 화합물 + 오르벤카브, 화학식 I의 화합물 + 오르토설파무론, 화학식 I의 화합물 + 오리잘린, 화학식 I의 화합물 + 옥사디아르길, 화학식 I의 화합물 + 옥사디아존, 화학식 I의 화합물 + 옥사설푸론, 화학식 I의 화합물 + 옥사지클로메폰, 화학식 I의 화합물 + 옥시플루오르펜, 화학식 I의 화합물 + 파라쿼트, 화학식 I의 화합물 + 파라쿼트 디클로라이드, 화학식 I의 화합물 + 페불레이트, 화학식 I의 화합물 + 펜디메탈린, 화학식 I의 화합물 + 페녹설람, 화학식 I의 화합물 + 펜타클로로페놀, 화학식 I의 화합물 + 펜타노클로르, 화학식 I의 화합물 + 펜톡사존, 화학식 I의 화합물 + 페톡사미드, 화학식 I의 화합물 + 석유 오일, 화학식 I의 화합물 + 펜메디팜, 화학식 I의 화합물 + 펜메디팜-에틸, 화학식 I의 화합물 + 피클로람, 화학식 I의 화합물 + 피콜리나펜, 화학식 I의 화합물 + 피녹사덴, 화학식 I의 화합물 + 피페로포스, 화학식 I의 화합물 + 칼륨 아르세나이트, 화학식 I의 화합물 + 아지드화칼륨, 화학식 I의 화합물 + 프레틸라클로르, 화학식 I의 화합물 + 프리미설푸론, 화학식 I의 화합물 + 프리미설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 프로디아민, 화학식 I의 화합물 + 프로플루아졸, 화학식 I의 화합물 + 프로폭시딤, 화학식 I의 화합물 + 프로메톤, 화학식 I의 화합물 + 프로메트린, 화학식 I의 화합물 + 프로파클로르, 화학식 I의 화합물 + 프로파닐, 화학식 I의 화합물 + 프로파퀴자포프, 화학식 I의 화합물 + 프로파진, 화학식 I의 화합물 + 프로팜, 화학식 I의 화합물 + 프로피소클로르, 화학식 I의 화합물 + 프로폭시카바존, 화학식 I의 화합물 + 프로폭시카바존-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 프로피자미드, 화학식 I의 화합물 + 프로설포카브, 화학식 I의 화합물 + 프로설푸론, 화학식 I의 화합물 + 피라클로닐, 화학식 I의 화합물 + 피라플루펜, 화학식 I의 화합물 + 피라플루펜-에틸, 화학식 I의 화합물 + 피라졸리네이트, 화학식 I의 화합물 + 피라조설푸론, 화학식 I의 화합물 + 피라조설푸론-에틸, 화학식 I의 화합물 + 피라족시펜, 화학식 I의 화합물 + 피리벤족심, 화학식 I의 화합물 + 피리부티카브, 화학식 I의 화합물 + 피리다폴, 화학식 I의 화합물 + 피리데이트, 화학식 I의 화합물 + 피리프탈리드, 화학식 I의 화합물 + 피리미노박, 화학식 I의 화합물 + 피리미노박-메틸, 화학식 I의 화합물 + 피리미설판, 화학식 I의 화합물 + 피리티오박, 화학식 I의 화합물 + 피리티오박-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 퀸클로락, 화학식 I의 화합물 + 퀸메락, 화학식 I의 화합물 + 퀴노클라민, 화학식 I의 화합물 + 퀴잘로포프, 화학식 I의 화합물 + 퀴잘로포프-P, 화학식 I의 화합물 + 림설푸론, 화학식 I의 화합물 + 세톡시딤, 화학식 I의 화합물 + 시두론, 화학식 I의 화합물 + 시마진, 화학식 I의 화합물 + 시메트린, 화학식 I의 화합물 + SMA, 화학식 I의 화합물 + 나트륨 아르세나이트, 화학식 I의 화합물 + 아지드화나트륨, 화학식 I의 화합물 + 나트륨 클로레이트, 화학식 I의 화합물 + 설코트리온, 화학식 I의 화합물 + 설펜트라존, 화학식 I의 화합물 + 설포메투론, 화학식 I의 화합물 + 설포메투론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 설포세이트, 화학식 I의 화합물 + 설포설푸론, 화학식 I의 화합물 + 황산, 화학식 I의 화합물 + 타르 오일, 화학식 I의 화합물 + 2,3,6-TBA, 화학식 I의 화합물 + TCA, 화학식 I의 화합물 + TCA-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 테부티우론, 화학식 I의 화합물 + 테프랄록시딤, 화학식 I의 화합물 + 테르바실, 화학식 I의 화합물 + 테르부메톤, 화학식 I의 화합물 + 테르부틸라진, 화학식 I의 화합물 + 테르부트린, 화학식 I의 화합물 + 테닐클로르, 화학식 I의 화합물 + 티아조피르, 화학식 I의 화합물 + 티펜설푸론, 화학식 I의 화합물 + 티펜설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 티오벤카브, 화학식 I의 화합물 + 티오카바질, 화학식 I의 화합물 + 토프라메존, 화학식 I의 화합물 + 트랄콕시딤, 화학식 I의 화합물 + 트리-알레이트, 화학식 I의 화합물 + 트리아설푸론, 화학식 I의 화합물 + 트리아지플람, 화학식 I의 화합물 + 트리베누론, 화학식 I의 화합물 + 트리베누론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 트리캄바, 화학식 I의 화합물 + 트리클로피르, 화학식 I의 화합물 + 트리에타진, 화학식 I의 화합물 + 트리플록시설푸론, 화학식 I의 화합물 + 트리플록시설푸론-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 트리플루랄린, 화학식 I의 화합물 + 트리플루설푸론, 화학식 I의 화합물 + 트리플루설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 트리하이드록시트리아진, 화학식 I의 화합물 + 트리토설푸론, 화학식 I의 화합물 + [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세트산 에틸 에스테르(CAS RN 353292-31-6), 화학식 I의 화합물 + 4-[(4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소)-1H-1,2,4-트리아졸-1-일카보닐설파모일]-5-메틸티오펜-3-카복실산(BAY636), 화학식 I의 화합물 + BAY747(CAS RN 335104-84-2), 화학식 I의 화합물 + 토프라메존(CAS RN 210631-68-8), 화학식 I의 화합물 + 4-하이드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)-메틸]-6-(트리플루오로-메틸)-3-피리디닐]카보닐]-비사이클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온(CAS RN 352010-68-5), 및 화학식 I의 화합물 + 4-하이드록시-3-[[2-(3-메톡시프로필)-6-(디플루오로-메틸)-3-피리디닐]카보닐]-비사이클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온.
화학식 I의 화합물의 혼합 상대는 예를 들면 하기 참조 문헌에 언급된 바와 같은 에스테르 또는 염의 형태일 수도 있다[참조: The Pesticide Manual, 제12판 (BCPC), 2000].
상기 목록에서, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 표 1 내지 22의 화합물, 더욱 바람직하게는 표 A 내지 F의 화합물이다.
화학식 I의 화합물 대 혼합 상대의 혼합 비율은 바람직하게는 1:100 내지 1,000:1이다.
당해 혼합물은 앞서 언급된 제형에 유리하게 사용될 수 있다(이 경우 "활성 성분"은 화학식 I의 화합물 및 혼합 상대의 각각의 혼합물과 관련된다).
일부의 혼합물은 현저하게 다른 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 갖는 활성 성분들을 포함하여 이들을 직접 동일한 통상의 제형 종류로 제형화하는 것이 쉽지 않을 수 있다. 이러한 환경에서는 다른 제형 종류로 제조할 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성 성분은 수용성 고체이고 다른 활성 성분은 수불용성 액체인 경우, 고체 활성 성분을 (SC의 것과 유사한 제조방법을 사용하여) 현탁액으로서 분산시키고 액체 활성 성분을 (EW의 것과 유사한 제조방법을 사용하여) 유화액으로서 분산시킴으로써 각각의 활성 성분을 동일한 연속적 수성상에 분산시킬 수 있다. 생성된 조성물은 유현탁액(SE) 제형이다.
표 1 내지 22로부터 선택된 화학식 I의 화합물 및 상술된 바와 같은 1종 이상의 활성 성분을 포함하는 혼합물은, 예를 들면 단일의 "미리 조제된 믹스" 형태, "탱크 믹스(tank-mix)"와 같은 단일 활성 성분의 개별 제형으로 구성된 배합된 분무 혼합물 형태, 및 시용시 순차적으로, 즉 수시간 또는 수일과 같이 상당히 짧은 기간에 차례로 단일 활성 성분들을 배합 사용하는 형태로 시용될 수 있다. 표 1 내지 22로부터 선택된 화학식 I의 화합물 및 상술된 바와 같은 활성 성분들의 시용 순서는 본 발명의 실시에서 중요하지 않다.
본 발명을 하기 실시예를 통해 예시한다:
실시예 1
실시예 P1: 카본산 3-(2,5-디메틸-페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르 메틸 에스테르(화합물 A1)의 제조
단계 P1.1: 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카보니트릴
Figure pct00041
수산화암모늄(25% 수용액) 240㎖ 중의 N-메톡시-4-피페리돈(Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74) 10g에 염화암모늄 6.2g 및 시안화나트륨 4.6g을 첨가한다. 25℃에서 18시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물 200㎖로 희석하고 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 분리시키고 황산나트륨으로 건조시키고 증발시킨다. 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카보니트릴 8.25g을 담갈색 오일로서 수득하고, 이것을 추가의 정제 없이 후속 단계에 사용한다.
Figure pct00042

단계 P1.2: 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 하이드로클로라이드염
Figure pct00043
4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카보니트릴 8.25g 및 32% 염산 30㎖의 혼합물을 100℃로 가열한다. 16시간 후 반응 혼합물을 증발시킨다. 고체 잔류물을 에탄올에 현탁시키고 여과하고 건조시켜서 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 하이드로클로라이드염 12.5g을 수득한다.
단계 P1.3: 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 하이드로클로라이드염
Figure pct00044
염화티오닐 25.7g을 0 내지 10℃의 온도에서 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 12.5g의 메탄올 100㎖ 현탁액에 40분 이내에 첨가한다. 이어서, 반응 혼합물을 48시간 동안 60℃로 가열한다. 20℃로 냉각한 후, 고체를 여과하고 여액을 증발시켜서 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 하이드로클로라이드염 13.2g을 갈색의 결정성 고체로서 수득한다. 융점: 198℃
유리 염기의 LC-MS (EI, ES+): 189 (M+H)+
Figure pct00045

단계 P1.4: 4-[2-(2,5-디메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르
Figure pct00046
아세토니트릴 10㎖ 중의 탄산칼륨 5.4g 및 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 2g에 아세토니트릴 5㎖ 중의 (2,5-디메틸-페닐)-아세틸 클로라이드 1.94g을 0 내지 5℃의 온도에서 첨가한다. 실온에서 22시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 얼음물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 증발시켜서 4-[2-(2,5-디메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 2.13g을 베이지색의 결정성 고체로서 수득한다. 융점: 91-93℃
Figure pct00047

단계 P1.5: 3-(2,5-디메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C1)
Figure pct00048
디메틸포름아미드 20㎖ 중의 나트륨 메틸레이트 0.82g에 4-[2-(2,5-디메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르의 디메틸포름아미드 10㎖ 용액을 60℃의 온도에서 첨가한다. 60℃에서 3시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 증발시킨다. 잔류물을 물 10㎖로 희석하고 10% 염산으로 중성화하고 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 증발시켜서 3-(2,5-디메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C1) 1.23g을 담갈색 수지로서 수득한다. 이 재료를 디에틸 에테르/헥산으로 연화시키고 여과하고 건조시켜서 고체를 수득한다. 융점: 176-177℃
LC-MS (EI, ES+): 303 (M+H)+
단계 P1.6: 카본산 3-(2,5-디메틸-페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르 메틸 에스테르(화합물 A1)
Figure pct00049
3-(2,5-디메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 200㎎ 및 에틸 디이소프로필 아민 0.14㎖의 클로로벤젠 2㎖ 용액에 메틸 클로로포르메이트 66㎎의 클로로벤젠 0.5㎖ 용액을 50℃에서 첨가한다. 50℃에서 1시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 클로로벤젠 5㎖로 희석하고 5% 수성 수산화나트륨 및 물로 세척한다. 유기상을 분리하고 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 증발시킨다. 잔류물을 실리카겔 상에서 플래쉬 크로마토그래피로 정제한다. 카본산 3-(2,5-디메틸-페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르 메틸 에스테르(표제 화합물 A1) 120㎎을 수득한다. 이 재료를 에틸 아세테이트/헥산으로 연화시키고 여과하고 건조시켜서 고체를 수득한다. 융점: 186-188℃
Figure pct00050

실시예 P2: 2,2-디메틸-프로피온산 8-에톡시-2-옥소-3-(2,4,6-트리메틸-페닐)-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르(화합물 A54)의 제조
단계 P2.1: 4-아미노-1-에톡시-피페리딘-4-카보니트릴
Figure pct00051
N-에톡시-4-피페리돈(Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74)으로부터 출발하여 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카보니트릴의 합성(제조 실시예 P1, 단계 P1.1)과 유사하게 4-아미노-1-에톡시-피페리딘-4-카보니트릴을 제조한다.
Figure pct00052

단계 P2.2: N-(4-시아노-1-에톡시-피페리딘-4-일)-2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-아세트아미드
Figure pct00053
아세토니트릴 90㎖ 중의 (2,4,6-트리메틸-페닐)-아세틸 클로라이드 3.0g 및 탄산칼륨 10g을 0℃에서 4-아미노-1-에톡시-피페리딘-4-카보니트릴 3.6g의 아세토니트릴 30㎖ 용액으로 처리한다. 실온에서 18시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 얼음물 100㎖에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 염수로 세척하고 농축한다. 크로마토그래피(헵탄/에틸 아세테이트 5:1)로 처리하여 N-(4-시아노-1-에톡시-피페리딘-4-일)-2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-아세트아미드 4.5g을 고체로서 수득한다. 융점: 194-195℃
LC-MS (EI, ES+): 330 (M+H)+
단계 P2.3: 1-에톡시-4-[2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-아세틸아미노]-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르
Figure pct00054
농축 황산 1.4㎖를 N-(4-시아노-1-에톡시-피페리딘-4-일)-2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-아세트아미드 4.3g의 메탄올 11㎖ 용액에 서서히 첨가한다. 환류하에 20시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각되게 하고 얼음물로 희석한다. 탄산나트륨을 첨가하고 수성상을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 농축한다. 크로마토그래피(디클로로메탄 + 1% 에탄올)로 처리하여 1-에톡시-4-[2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-아세틸아미노]-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 3.2g을 고체로서 수득한다. 융점: 131-132℃
LC-MS (EI, ES+): 363 (M+H)+
단계 P2.4: 8-에톡시-4-하이드록시-3-(2,4,6-트리메틸-페닐)-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C8)
Figure pct00055
1-에톡시-4-[2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-아세틸아미노]-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 2.3g의 디메틸포름아미드 26㎖ 용액에 나트륨 메톡사이드 3g을 첨가한다. 반응 혼합물을 65℃로 가열하고 5시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 염수에 붓고 중성화하고 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 농축한다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(헵탄/에틸 아세테이트 2:1)로 처리하여 8-에톡시-4-하이드록시-3-(2,4,6-트리메틸-페닐)-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C8) 510㎎을 고체로서 수득한다. 융점: >250℃
LC-MS (EI, ES+): 331 (M+H)+
단계 P2.5: 2,2-디메틸-프로피온산 8-에톡시-2-옥소-3-(2,4,6-트리메틸-페닐)-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르(화합물 A54)
Figure pct00056
테트라하이드로푸란 1㎖ 중의 8-에톡시-4-하이드록시-3-(2,4,6-트리메틸-페닐)-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 143㎎에 피리딘 36㎕ 및 피발로일 클로라이드 53㎕를 첨가한다. 실온에서 20시간 동안 교반한 후, 물 및 에틸 아세테이트를 첨가하고 상들을 분리한다. 수성상을 에틸 아세테이트로 추출하고, 합한 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 농축한다. 크로마토그래피(헵탄/에틸 아세테이트 2:1)로 처리하여 2,2-디메틸-프로피온산 8-에톡시-2-옥소-3-(2,4,6-트리메틸-페닐)-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르(표제 화합물 A54) 117㎎을 고체로서 수득한다. 융점: 230-231℃
Figure pct00057

실시예 P3: 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 하이드로클로라이드염의 제조
단계 P3.1: 8-메톡시-1,3,8-트리아자-스피로[4.5]데칸-2,4-디온
Figure pct00058
N-메톡시-4-피페리돈(Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74)(12.9g)을 탄산암모늄(14.41g) 및 시안화칼륨(13.02g)의 물(200㎖) 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 30분, 이어서 55 내지 60℃에서 16시간 동안 교반하고 부분 농축한다. 수성 잔류물을 염수로 처리하고 에틸 아세테이트(8회)로 추출한다. 합한 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 조생성물을 디에틸 에테르로 연화시키고 여과하고 건조시킨다. 8-메톡시-1,3,8-트리아자-스피로[4.5]데칸-2,4-디온 11.5g을 고체로서 수득한다. 융점: 230-234℃
Figure pct00059

단계 P3.2: 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 하이드로클로라이드염
Figure pct00060
8-메톡시-1,3,8-트리아자-스피로[4.5]데칸-2,4-디온(4.0g) 및 수산화나트륨 (0.8g)의 물(25㎖) 용액을 오토클레이브에서 18시간 동안 160℃로 가열한다. 반응 혼합물을 농축하고, 백색 고체 잔류물을 고온의 메탄올에 넣고 여과하고 여액을 증발시킨다. 잔류물을 톨루올로 수차례 처리하여 일정한 중량까지 물을 공비 제거한다. 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 하이드로클로라이드염 4.19g을 고체로서 수득한다. 이 재료는 제조 실시예 P1, 단계 P1.2에 설명된 화합물과 동일하다.
Figure pct00061

실시예 P4: 3-(5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C16)의 제조
단계 P4.1: (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세트산 메틸 에스테르
Figure pct00062
(5-브로모-2,4-디메틸-페닐)-아세트산 메틸 에스테르(국제 공개공보 제WO99/48869호) 6.0g의 톨루엔 100㎖ 용액에 사이클로프로필보론산 2.2g 및 인산칼륨 삼염기성 삼수화물 20g을 실온에서 첨가한다. 반응 혼합물을 질소 분위기하에 5분간 교반한 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 추가로 첨가한다. 110℃에서 16시간 동안 가열 및 교반한 후, 반응 혼합물을 여과하고 용매를 진공하에 제거하고 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피(이소헥산/디에틸 에테르 2:1)로 처리하여 (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세트산 메틸 에스테르 2.5g을 수득한다.
단계 P4.2: (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세트산
Figure pct00063
메탄올 30㎖ 중의 (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세트산 메틸 에스테르 2.5g을 얼음조 온도로 유지하고 수산화나트륨 0.5g으로 5회 분할 처리한다. 반응 혼합물을 실온에서 1.5시간 동안 교반한다. 용매를 진공하에 제거하고 잔류물을 물에 붓고 디에틸 에테르로 추출한다. 합한 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 농축하여 (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세트산 2.3g을 수득한다.
단계 P4.3: (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세틸 클로라이드
Figure pct00064
디클로로메탄 20㎖ 중의 (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세트산 2.3g을 옥살릴 클로라이드 2.1g 및 촉매량의 디메틸포름아미드로 처리한다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한다. 용매를 진공하에 제거하고 조악한 잔류물인 (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세틸 클로라이드(2.5g)를 후속 단계에 사용한다.
단계 P4.4: 4-[2-(5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르
Figure pct00065
아세토니트릴 10㎖ 중의 탄산칼륨 4g 및 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 하이드로클로라이드(제조 실시예 P1, 단계 P1.3) 2.5g에 조악한 (5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세틸 클로라이드 2.1g의 아세토니트릴 5㎖ 용액을 0 내지 5℃에서 첨가한다. 실온에서 18시간 동안 교반한 후, 용매를 진공하에 제거하고 조악한 잔류물인 4-[2-(5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르(3.2g)를 추가의 정제 없이 후속 단계에 사용한다.
단계 P4.5: 3-(5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C16)
Figure pct00066
디메틸포름아미드 10㎖ 중의 나트륨 메톡사이드 1.3g에 조악한 4-[2-(5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 3.2g의 디메틸포름아미드 10㎖ 용액을 첨가하고, 반응 혼합물을 2시간 동안 65℃로 가열한다. 혼합물을 얼음물에 붓고 디클로로메탄으로 추출하고, 합한 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 농축한다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/메탄올 95:5)로 처리하여 3-(5-사이클로프로필-2,4-디메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(표제 화합물 C16) 700㎎을 왁스로서 수득한다.
LC-MS (EI, ES+): 343 (M+H)+
실시예 P5: 3-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C19) 및 3-(4'-클로로-6-플루오로-4-메틸-비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 A82)의 제조
단계 P5.1: 1-브로모-2-플루오로-4-메틸-5-(2,2,2-트리클로로-에틸)-벤젠
Figure pct00067
비닐리덴 클로라이드(127㎖), 3급-부틸 니트라이트(19㎖) 및 염화구리(Ⅱ)(18.4g)의 아세토니트릴(150㎖) 용액에 5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐아민(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(2), 457-460)(21.5g)의 아세토니트릴(100㎖) 용액을 20℃ 이하에서 적가한다. 반응 혼합물을 실온에서 48시간 동안 교반하고, 희석된 HCl에 붓고 3급-부틸 메틸 에테르(3회)로 추출한다. 합한 유기층을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(에틸 아세테이트/사이클로헥산 1:4)로 정제한다. 1-브로모-2-플루오로-4-메틸-5-(2,2,2-트리클로로-에틸)-벤젠 29.20g을 오일로서 수득한다.
Figure pct00068

단계 P5.2: (5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산 메틸 에스테르
Figure pct00069
1-브로모-2-플루오로-4-메틸-5-(2,2,2-트리클로로-에틸)-벤젠(29.2g)의 메탄올(100㎖) 용액에 나트륨 메톡사이드 용액(30% 메탄올 용액, 78.2㎖)을 적가한다. 반응 혼합물을 24시간 동안 환류하에 교반하고, 5℃로 냉각하고 농축 황산(13.2㎖)으로 적가 처리한다. 21시간 동안 추가로 가온 환류시킨 후, 혼합물을 농축하고 잔류물을 물/에틸 아세테이트로 희석한다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하고, 합한 유기층을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(에틸 아세테이트/사이클로헥산 1:3)로 정제한다. (5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산 메틸 에스테르 18.76g을 오일로서 수득한다.
Figure pct00070

단계 P5.3: (5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산
Figure pct00071
(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산 메틸 에스테르(10.3g)의 메탄올(50㎖) 용액에 1N 수성 수산화나트륨(47.4㎖)을 첨가하고 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반한다. 혼합물을 농축하고, 잔류물을 1N 염산으로 처리하고, 생성된 침전물을 여과하고 얼음물로 세척하고 건조시킨다. (5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산 8.60g을 고체로서 수득한다. 융점: 100-101℃
Figure pct00072

단계 P5.4: 4-[2-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르
Figure pct00073
(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산(제조 실시예 P5.3)(8.0g) 및 1,1'-카보닐디이미다졸(5.8g)의 테트라하이드로푸란(150㎖) 현탁액을 30분간 가열 환류시킨다. 실온으로 냉각하고, 트리에틸아민(9.0㎖) 및 4-아미노-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 하이드로클로라이드염(제조 실시예 P1, 단계 P1.3)(13.8g)을 첨가하고 3시간 동안 계속 가온 환류시킨다. 냉각된 반응 혼합물을 물/에틸 아세테이트에 붓고 층들을 분리하고, 유기상을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 에틸 아세테이트/사이클로헥산(3:1)에 용해시키고 알루미나 상에서 여과하여 정제한다. 4-[2-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르 6.83g을 고체로서 수득한다. 융점: 192-193℃
Figure pct00074

단계 P5.5: 3-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C19)
Figure pct00075
4-[2-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세틸아미노]-1-메톡시-피페리딘-4-카복실산 메틸 에스테르(6.0g)의 디메틸포름아미드(20㎖) 용액에 100℃에서 칼륨 3급-부톡사이드(3.23g)를 첨가하고 100℃에서 10분간 계속 교반한다. 반응 혼합물을 실온에서 아세트산(1.64㎖)을 첨가하여 켄칭시키고, 물(20㎖)로 희석하고 3급-부틸 메틸 에테르(3회)로 추출한다. 합한 유기층을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 아세토니트릴로 연화시키고 여과하고 건조시킨다. 3-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(표제 화합물 C19) 3.69g을 고체로서 수득한다. 융점: 229-230℃
Figure pct00076

단계 P5.6: 3-(4'-클로로-6-플루오로-4-메틸-비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C24)
Figure pct00077
3-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(230㎎)의 디메톡시에탄(10㎖) 현탁액에 질소 분위기하에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(35㎎)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15분간 교반한다. 추가로 물(2㎖), 4-클로로페닐보론산(112㎎) 및 탄산나트륨(250㎎)을 첨가한 후, 혼합물을 8시간 동안 가열 환류시킨다. 반응 혼합물을 실온에서 1N 염산으로 산성화하고 에틸 아세테이트(3회)로 추출한다. 합한 유기층을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(에틸 아세테이트/사이클로헥산 5:1)로 정제한다. 3-(4'-클로로-6-플루오로-4-메틸-비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C24) 170㎎을 고체로서 수득한다.
MS (FIMS-EI, ES+): 417/419 (M+H)+; MS (FIMS-EI, ES-): 415/417 (M-H)-
단계 P5.7: 2,2-디메틸-프로피온산 3-(4'-클로로-6-플루오로-4-메틸-비페닐-3-일)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르(화합물 A82)
Figure pct00078
3-(4'-클로로-6-플루오로-4-메틸-비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(170㎎) 및 피발로일 클로라이드(98㎎)의 아세토니트릴(5㎖) 용액에 피리딘(64㎎)을 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 8시간 동안 교반한다. 혼합물을 희석된 HCl에 붓고 에틸 아세테이트(3회)로 추출한다. 합한 유기층을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 헵탄으로 연화시키고 여과하고 건조시킨다. 2,2-디메틸-프로피온산 3-(4'-클로로-6-플루오로-4-메틸-비페닐-3-일)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르(표제 화합물 A82) 100㎎을 고체로서 수득한다. 융점: 150-151℃
Figure pct00079

실시예 P6: 3-(2,5-디메틸-페닐)-4-에톡시메톡시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 A61)의 제조
Figure pct00080
테트라하이드로푸란 2.5㎖ 중의 3-(2,5-디메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 C1, 제조 실시예 P1, 단계 P1.5) 250㎎에 휘니그 염기(Hunig's base) 160㎕ 및 클로로메틸 에틸 에테르 85㎕를 첨가한다. 실온에서 20시간 동안 교반한 후, 물 및 에틸 아세테이트를 첨가하고 층들을 분리한다. 수성상을 에틸 아세테이트로 추출하고, 합한 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하고 농축한다. 크로마토그래피(헵탄/아세톤 4:1)로 처리하여 3-(2,5-디메틸-페닐)-4-에톡시메톡시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(표제 화합물 A61) 72㎎을 고체로서 수득한다. 융점: 150-152℃
Figure pct00081

실시예 P7: 3-(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 F3) 및 카본산 3-(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르 에틸 에스테르(화합물 E4)의 제조
단계 P7.1: 5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐아민
Figure pct00082
에탄올(100㎖), 물(20㎖) 및 농축 염산(2㎖) 중의 5-브로모-1-플루오로-2-메틸-3-니트로-벤젠(9.96g) 및 철 분말(11.9g)의 혼합물을 1시간 동안 가열 환류시킨다. 냉각 후, 반응 혼합물을 하이플로(소결 규조토)를 통해 여과하고 농축한다. 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(에틸 아세테이트/사이클로헥산 1:9 내지 1:4)로 정제한다. 5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐아민 7.06g을 오일로서 수득한다.
Figure pct00083

단계 P7.2: (5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산
Figure pct00084
5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐아민(제조 실시예 P7, 단계 P7.1)으로부터 출발하여 단계 P5.1, 단계 P5.2 및 단계 P5.3에서 설명한 방법을 사용함으로써 (5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산(제조 실시예 P5, 단계 P5.3)의 합성과 유사하게 (5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산을 제조한다. 표제의 산을 고체로서 수득한다. 융점: 147℃
Figure pct00085

단계 P7.3: 3-(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(화합물 F3)
Figure pct00086
(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-아세트산(제조 실시예 P7, 단계 P7.2)으로부터 출발하여 단계 P5.4 및 단계 P5.5에 설명된 방법을 사용함으로써 3-(5-브로모-4-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(제조 실시예 P5, 단계 P5.5)의 합성과 유사하게 3-(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(표제 화합물 F3)을 제조한다. 표제 화합물 F3를 고체로서 수득한다.
Figure pct00087

단계 P7.4: 카본산 3-(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르 에틸 에스테르(화합물 E4)
Figure pct00088
3-(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-2-온(350㎎) 및 에틸 클로로포르메이트(77㎕)의 아세토니트릴(2㎖) 용액에 피리딘(80㎕)을 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한다. 혼합물을 희석된 HCl에 붓고 에틸 아세테이트(3회)로 추출한다. 합한 유기층을 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(에틸 아세테이트/사이클로헥산 3:1)로 정제한다. 카본산 3-(5-브로모-3-플루오로-2-메틸-페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자-스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에스테르 에틸 에스테르(표제 화합물 E4) 310㎎을 고체로서 수득한다.
Figure pct00089

표 A, B, C, 및 D에 기재된 화학식 I-b의 화합물을 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
Figure pct00090
표 A
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093

표 B
R1, R2, R3 및 R4가 CH3인 화학식 I-b의 화합물.
Figure pct00094

표 C
Figure pct00095

표 D
R1, R2, R3 및 R4가 CH3이고 G가 수소인 화학식 I-b의 화합물.
Figure pct00096

표 E 및 F에 기재된 화학식 I-c의 화합물을 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
Figure pct00097
표 E
Figure pct00098

표 F
Figure pct00099

중간체: 표 G, H 및 J에 기재된 화학식 IV, V, VII, VIII 및 XI의 화합물을 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
표 G
Figure pct00100

표 H
Figure pct00101

표 J
Figure pct00102

실시예 2
제형화 실시예 (% = 중량%)
Figure pct00103
이러한 농축물을 물로 희석함으로써 임의의 목적하는 농축물의 유화액을 제조할 수 있다.
Figure pct00104
용액은 미세액적의 형태로 시용하기에 적합하다.
Figure pct00105
활성 성분을 디클로로메탄에 용해시키고, 용액을 담체(들) 위에 분무한 후 용매를 진공 증발시킨다.
실시예 F4: 분제 a) b)
활성 성분 2% 5%
고분산성 실리카 1% 5%
탈크 97% -
카올린 - 90%
활성 성분을 담체와 친밀하게 혼합함으로써 즉석 사용가능한 분제를 수득한다.
실시예 F5: 습윤성 분말 a) b) c)
활성 성분 25% 50% 75%
나트륨 리그노설포네이트 5% 5% -
나트륨 라우릴 설페이트 3% - 5%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 6% 10%
옥틸페녹시폴리에틸렌 글리콜
에테르(EO 7 내지 8mol) - 2% -
고분산성 실리카 5% 10% 10%
카올린 62% 27% -
활성 성분을 첨가제와 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀에서 잘 분쇄한다. 이렇게 하여 습윤성 분말을 수득한 후 이것을 물로 희석하여 임의의 목적하는 농도를 갖는 현탁액을 수득할 수 있다.
실시예 F6: 압출 과립
활성 성분 10%
나트륨 리그노설포네이트 2%
카복시메틸셀룰로오스 1%
카올린 87%
활성 성분을 첨가제와 혼합하고, 혼합물을 분쇄하고 물로 습윤시키고 압출하고 과립화한 후 공기 스트림 중에 건조시킨다.
실시예 F7: 피복 과립
활성 성분 3%
폴리에틸렌 글리콜(MW 200) 3%
카올린 94%
혼합기에서, 미분된 활성 성분을 폴리에틸렌 글리콜로 습윤된 카올린에 균일하게 도포한다. 이렇게 하여 분제-무함유 피복 과립을 수득한다.
실시예 F8: 현탁 농축물
활성 성분 40%
에틸렌 글리콜 10%
노닐페녹시폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 15mol) 6%
나트륨 리그노설포네이트 10%
카복시메틸셀룰로오스 1%
37% 포름알데하이드 수용액 0.2%
실리콘 오일(75% 수성 유화액) 0.8%
물 32%
미분된 활성 성분을 첨가제와 친밀하게 혼합한다. 이렇게 하여 얻은 현탁 농축물을 물로 희석함으로써 임의의 목적하는 농도를 갖는 현탁액을 제조할 수 있다.
실시예 F9: 건조 종자 처리용 분말 a) b) c)
활성 성분 25% 50% 75%
경질 광물유 5% 5% 5%
고분산성 규산 5% 5% -
카올린 65% 40% -
탈크 - 20%
활성 성분을 보조제와 함께 잘 혼합하고 혼합물을 적합한 밀에서 잘 분쇄하여 종자 처리에 직접 사용할 수 있는 분말을 수득한다.
실시예 F10: 종자 처리용 유동성 농축물
활성 성분 40%
프로필렌 글리콜 5%
공중합체 부탄올 PO/EO 2%
트리스티렌페놀, EO 10 내지 20mol 2%
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(20% 수용액 형태) 0.5%
모노아조-안료 칼슘염 5%
실리콘 오일(75% 수성 유화액 형태) 0.2%
물 45.3%
미분된 활성 성분을 보조제와 함께 친밀하게 혼합하여 현탁 농축물을 수득하고 이것을 물로 희석함으로써 임의의 목적하는 희석율을 갖는 현탁액을 수득할 수 있다. 이러한 희석액을 사용하여 살아있는 식물 및 식물 증식 물질을 분무, 붓기 또는 함침 처리하여 미생물의 침입으로부터 이들을 보호할 수 있다.
실시예 3
이 실시예는 화학식 I의 화합물의 농약/살충 특성을 설명한다.
실시예 B1: 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)(복숭아혹 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
해바라기 잎 원형절편을 24-웰 미세역가 플레이트 내에서 한천 위에 올려놓고 시험 용액으로 분무한다. 건조 후, 잎 원형절편을 혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염시킨다. 6일간 배양한 후, 시료를 치사율 및 특정 효과(예: 식물 독성)에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 F1, F2, C1, C2, C3, C5, C6, C7, C8, C9, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C20, C21, C22, C23, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A9, A12, A15, A18, A19, A22, A30, A31, A34, A38, A42, A46, A50, A51, A52, A55, A59, A61, A68, A69, A70, A71, A75, A78, A86 및 E1은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B2: 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)(복숭아혹 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 전신/섭식 활성, 치료)
혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염된 완두 모종의 뿌리를 시험 용액에 직접 넣는다. 6일 후, 시료를 치사율 및 식물에 미치는 특별한 효과에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 F1, C1, C2, C3, C7, C8, C9, C12, C13, C20, C21, A1, A2, A3, A4, A5, A7, A9, A18, A20, A24, A22, A38, A42, A46, A51, A52, A53, A54, A55, A59, A61, A68, A69, A70, A77, A78, A80, A84 및 A86은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B3: 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)(반점이 두 개 있는 거미 진드기)에 대한 활성
(혼합 집단, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
24-웰 미세역가 플레이트 내의 한천 위에 놓인 콩 잎 원형절편을 시험 용액으로 분무한다. 건조시킨 후, 잎 원형절편을 혼합 연령의 진드기 집단으로 감염시킨다. 8일 후, 원형절편을 알 치사율, 유충 치사율, 및 성충 치사율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 C1, C2, C12, C15, C16, C20, C21, C23, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A9, A15, A19, A50, A58, A59, A69, A80, A82, A84, A85, A86, A87, A90, E1, E2 및 E3은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B4: 트립스 타바시(Thrips tabaci)(양파 총채벌레)에 대한 활성
(혼합 집단, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
해바라기 잎 원형절편을 24-웰 미세역가 플레이트 내에서 한천 위에 올려놓고 시험 용액으로 분무한다. 건조 후, 잎 원형절편을 혼합 연령의 총채벌레 집단으로 감염시킨다. 6일간 배양한 후, 시료를 치사율 및 특정 효과(예: 식물 독성)에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 F1, C1, C2, C3, C6, C8, C9, C14, C15, C17, C20, C21, C22, A3, A6, A7, A12, A16, A17, A18, A19, A22, A25, A26, A34, A38, A42, A46, A51, A61, A73, A75, A84, A90, E1 및 E3은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B5: 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)(배추 좀나방)에 대한 활성
(살유충제, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
인공 사료를 갖는 24-웰 미세역가 플레이트(MTP)를 피펫팅에 의해 시험 용액으로 처리한다. 건조 후, MTP를 유충(L2)(웰당 10 내지 15마리)으로 감염시킨다. 5일간 배양한 후, 시료를 유충 치사율, 섭식 저해율 및 성장 조절율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 C2, C8, A6, A7, A19, A34, A42, A50 및 A52는 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B6: 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)(옥수수 뿌리벌레)에 대한 활성
(살유충제, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
인공 사료를 갖는 24-웰 미세역가 플레이트(MTP)를 피펫팅에 의해 시험 용액으로 처리한다. 건조 후, MTP를 유충(L2)(웰당 6 내지 10마리)으로 감염시킨다. 5일간 배양한 후, 시료를 유충 치사율, 섭식 저해율 및 성장 조절율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 C6, C8, A34 및 A52는 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B7: 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis)(서양꽃 총채벌레)에 대한 활성
페트리 접시 내의 한천 위에 놓인 콩 잎 원형절편 또는 분무 챔버 내의 콩 식물을 희석된 시험 용액으로 처리한다. 건조 후, 잎 원형절편을 잘라내어 플라스틱 컵 내에서 한천 층의 표면 위에 올려 놓고 혼합 집단으로 감염시킨다. 감염시킨 지 6일 후(잎 원형절편) 또는 14일 후(식물)에, 시료를 처리 집단의 감소율에 대해 검사하고 비처리 집단에 비교한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C1, C6, A2, A3, A4, A5, A42, A70, A80 및 E1은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B8: 베미시아 타바시(Bemisia tabaci)(담배 흰파리)에 대한 활성
(살유충제, 접촉/섭식)
콩 식물을 4일 산란기 후에 제거된 20 내지 30마리의 성충으로 감염시킨다. 다시 7일 후, 부화된 약충(N-2)을 갖는 콩 잎을 분무 챔버에서 시험 용액으로 처리한다(2회 반복). 3주 후, 출현한 성충의 수에 대해 시료를 검사한다. 출현한 성충의 수를 처리 및 비처리 시료에서 비교함으로써 효율을 산출한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C1, A1, A2, A3, A4, A5, A78, A80 및 A81은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B9: 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)(벼멸구)에 대한 활성
(살유충제, 섭식/접촉)
쌀 모종을 분무 챔버 내에서 희석된 시험 용액으로 처리한다. 건조 후, 이들을 20마리의 N3 약충(nymph)으로 감염시킨다(2회 반복). 처리한 지 6 내지 12일 후, 시료를 치사율, 성장 조절율, 및 F1 세대에 미치는 효과에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C2, C3, C6, C8, A1, A2, A3, A4, A5, A7, A9, A12, A18, A22, A34, A42, A70, A77, A78, A80, A81 및 E1은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B10: 아피스 크라시보라(Aphis craccivora)(완두 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 접촉/섭식)
혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염된 완두 모종을 분무 챔버 내에서 희석된 시험 용액으로 처리한다(2회 반복). 처리한 지 6일 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C2, C8, A2, A5, A15 및 A42는 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B11: 아피스 크라시보라(Aphis craccivora)(완두 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 전신/섭식)
혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염된 완두 모종의 뿌리를 시험 용액에 직접 넣는다. 6일 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C1, C2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A9, A18, A22 및 A42는 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B12: 아피스 고시피(Aphis gossypii)(목화 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 접촉/섭식)
혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염된 완두 모종을 분무 챔버 내에서 희석된 시험 용액으로 처리한다(2회 반복). 처리한 지 6일 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C2, C6, C8, A2, A5 및 A18은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B13: 아피스 고시피(Aphis gossypii)(목화 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 전신/섭식)
혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염된 완두 모종의 뿌리를 시험 용액에 직접 넣는다(2회 반복). 6일 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C1, C2, C3, C8, A1, A2, A3, A4, A5, A7, A9, A18, A22, A42, A50, A70 및 A80은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B14: 아피스 크라시보라(Aphis craccivora)(땅콩 진딧물)에 대한 엽층이행 활성
강낭콩 잎(파세러스 불가리스(Phaseolus vulgaris))을 클립 케이지(clip cages)를 사용하여 하부 잎 측면에 약 20마리의 혼합 연령 개체로 감염시킨다. 감염시킨 지 1일 후, 잎의 상부 측면을 시험 용액으로 페인팅하여 처리한다. 5일 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C2, C6, C8, A2, A3, A5, A7, A18 및 E1은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B15: 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii)(붉은 깍지벌레)에 대한 활성
감자 덩이줄기를 시험 용액에 침지시켜서 처리한다. 1일 후, 덩이줄기를 약 50마리의 크롤러(crawlers)로 감염시킨다. 시용한 지 6 내지 8주 후, 다음 세대의 크롤러의 수에 대해 시료를 검사한다(비처리 시료에 비교).
이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C1, A1, A2, A3, A4 및 A5는 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.
실시예 B16 내지 B17: 본 발명에 따른 화합물 및 구조적으로 가장 유사한 종래 기술의 대조 화합물(국제 공개공보 제WO 제1999/48869호의 제157쪽에 설명된 화합물 Ⅰ-1-a-16)의 살충 활성의 비교
Figure pct00106
Figure pct00107

실시예 B16: 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)(복숭아혹 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
해바라기 잎 원형절편을 24-웰 미세역가 플레이트 내에서 한천 위에 올려놓고 시험 용액으로 분무한다. 건조 후, 잎 원형절편을 혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염시킨다. 6일간 배양한 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
결과를 표 B16에 기재한다:
표 B16: 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)(복숭아혹 진딧물)에 대한 활성
Figure pct00108

표 B16은 본 발명에 따른 화합물 C6가 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)에 대해 종래 기술의 화합물보다 실질적으로 더 우수한 살충 작용을 나타낸다는 것을 보여준다. 이러한 향상된 효과는 이들 화합물의 구조적 유사성을 기초로 하여 예상할 수 없는 것이다.
실시예 B17: 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)(옥수수 뿌리벌레)에 대한 활성
(살유충제, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
인공 사료를 갖는 24-웰 미세역가 플레이트(MTP)를 피펫팅에 의해 시험 용액으로 처리한다. 건조 후, MTP를 유충(L2)(웰당 6 내지 10마리)으로 감염시킨다. 5일간 배양한 후, 시료를 성장 조절율에 대해 검사한다.
결과를 표 B17에 기재한다:
표 B17: 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)(옥수수 뿌리벌레)에 대한 활성
Figure pct00109

표 B17은 본 발명에 따른 화합물 C6가 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)에 대해 종래 기술의 화합물보다 실질적으로 더 우수한 살충 작용을 나타낸다는 것을 보여준다. 이러한 향상된 효과는 이들 화합물의 구조적 유사성을 기초로 하여 예상할 수 없는 것이다.
실시예 B18: 본 발명에 따른 화합물 및 구조적으로 가장 유사한 종래 기술의 대조 화합물(EP 제596298호의 제66쪽에 설명된 화합물 Ⅰa-32)의 살충 활성의 비교
Figure pct00110

실시예 B18: 트립스 타바시(Thrips tabaci)(양파 총채벌레)에 대한 활성
(혼합 집단, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
해바라기 잎 원형절편을 24-웰 미세역가 플레이트 내에서 한천 위에 올려놓고 시험 용액으로 분무한다. 건조 후, 잎 원형절편을 혼합 연령의 총채벌레 집단으로 감염시킨다. 6일간 배양한 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
결과를 표 B18에 기재한다:
표 B18: 트립스 타바시(Thrips tabaci)(양파 총채벌레)에 대한 활성
Figure pct00111

표 B18은 본 발명에 따른 화합물 C2가 트립스 타바시(Thrips tabaci)에 대해 종래 기술의 화합물보다 실질적으로 더 우수한 살충 작용을 나타낸다는 것을 보여준다. 이러한 향상된 효과는 이들 화합물의 구조적 유사성을 기초로 하여 예상할 수 없는 것이다.
실시예 B19 내지 B20: 본 발명에 따른 화합물 및 구조적으로 가장 유사한 종래 기술의 대조 화합물(국제 공개공보 제WO 1998/05638호의 제94쪽에 설명된 화합물 I-1-b-20)의 살충 활성의 비교
Figure pct00112

실시예 B19: 마이주스 페르시카에(Myzus persicae )(복숭아혹 진딧물)에 대한 활성
(혼합 집단, 전신/섭식 활성, 치료)
혼합 연령의 진딧물 집단으로 감염된 완두 모종의 뿌리를 시험 용액에 직접 넣는다. 6일 후, 시료를 치사율에 대해 검사한다.
결과를 표 B19에 기재한다:
표 B19: 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)(복숭아혹 진딧물)에 대한 활성
Figure pct00113

표 B19는 본 발명에 따른 화합물 A9가 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)에 대해 종래 기술의 화합물보다 실질적으로 더 우수한 살충 작용을 나타낸다는 것을 보여준다. 이러한 향상된 효과는 이들 화합물의 구조적 유사성을 기초로 하여 예상할 수 없는 것이다.
실시예 B20: 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)(반점이 두 개 있는 거미 진드기)에 대한 활성
(혼합 집단, 섭식/잔류 접촉 활성, 예방)
24-웰 미세역가 플레이트 내의 한천 위에 놓인 콩 잎 원형절편을 시험 용액으로 분무한다. 건조시킨 후, 잎 원형절편을 혼합 연령의 진드기 집단으로 감염시킨다. 8일 후, 원형절편을 알 치사율, 유충 치사율, 및 성충 치사율에 대해 검사한다.
결과를 표 B20에 기재한다:
표 B20: 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)(반점이 두 개 있는 거미 진드기)에 대한 활성
Figure pct00114

표 B20은 본 발명에 따른 화합물 A9가 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)에 대해 종래 기술의 화합물보다 실질적으로 더 우수한 살충 작용을 나타낸다는 것을 보여준다. 특히, 낮은 시용률(50 및 12.5ppm)에서 본 발명에 따른 화합물은 종래 기술의 화합물에 비해 훨씬 더 우수하다. 이러한 향상된 효과는 이들 화합물의 구조적 유사성을 기초로 하여 예상할 수 없는 것이다.
실시예 B21: 살충제 종자 처리
사탕무 종자를 시험 화합물로 다양한 비율(㎎ a.i./종자)에서 처리한다. 종자를 토양으로 채워진 단지 안에 파종한다. 종자를 토양 표면 위에 올려놓은 후 추가의 토양으로 덮는다. 생물 분석 전 및 분석 동안, 식물을 최적의 온실 조건하에 성장시킨다. 14일 후, 약 150마리의 혼합 발달 단계의 진딧물 집단을 함유한 감염된 완두 모종을 각각의 식물 위에 놓음으로써 식물을 아프리카 콩 진딧물(아피스 크라시보라(Aphis craccivora))로 감염시킨다. 감염시킨 지 7일 후, 진딧물의 수를 식물당 계수한다. 각각의 처리군은 10회 반복된다. 각각의 반복은 1개의 식물을 함유한다. 이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 하기 표는 처리되지 않은 대조 식물과 비교한 진딧물의 감소율을 예시한다.
표 B21: 화합물 C1 또는 A5로 처리된 종자로부터 성장한 사탕무 식물에 노출된 아프리카 콩 진딧물의 감소율
Figure pct00115

실시예 B22: 살충제 종자 처리
배추 종자를 시험 화합물로 다양한 비율(㎎ a.i./종자)에서 처리한다. 종자를 토양으로 채워진 단지 안에 파종한다. 종자를 토양 표면 위에 올려놓은 후 추가의 토양으로 덮는다. 생물 분석 전 및 분석 동안, 식물을 최적의 온실 조건하에 성장시킨다. 14일 후, 약 150마리의 혼합 발달 단계의 진딧물 집단을 함유한 감염된 완두 모종을 각각의 식물 위에 놓음으로써 식물을 양배추 진딧물(마이주스 페르시카에(Myzus persicae))로 감염시킨다. 감염시킨 지 7일 후, 진딧물의 수를 식물당 계수한다. 각각의 처리군은 10회 반복된다. 각각의 반복은 1개의 식물을 함유한다. 이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다.
실시예 B23: 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita)에 대한 활성
(파우치 시험, 접촉)
오이 종자를 시험 용액 및 선충 알 용액으로 동시에 처리된 각각의 파우치 안에 파종한다. 처리한 지 12일 후, 시료를 뿌리에서의 혹 감소율에 대해 검사한다. 처리 및 비처리 시료에서의 혹의 형성을 비교함으로써 효율을 산출한다. 이 시험에서, 상기 표 A, B, C, D, E 및 F에 열거된 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 C1, A4, A5, A6, A15 및 A80은 400ppm의 농도에서 80% 이상의 활성을 나타낸다.

Claims (14)

  1. 화학식 I의 화합물, 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염 또는 N-옥사이드.
    화학식 I
    Figure pct00116

    위의 화학식 I에서,
    X, Y 및 Z는 서로 독립적으로 C1-4알킬, C3-6사이클로알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 페닐, 또는 C1-4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐, C1-4할로알킬, 할로겐 또는 시아노이고,
    m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 여기서 m+n은 0, 1, 2 또는 3이고,
    G는 수소, 금속, 암모늄, 설포늄 또는 잠복(latentiating) 그룹이고,
    R은 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6시아노알킬, 벤질, C1-4알콕시(C1-4)알킬, C1-4알콕시(C1-4)알콕시(C1-4)알킬, 또는 G로부터 선택된 그룹이고,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
  2. 화학식 IV의 화합물을 염기성 조건하에 폐환시킴을 포함하는, G가 수소인 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    화학식 IV
    Figure pct00117

    위의 화학식 Ⅳ에서,
    X, Y, Z, m, n, R, R1, R2, R3 및 R4는 제1항에 기재된 의미를 갖고,
    R14는 C1 - 4알킬이다.
  3. 농약 유효량의 제1항에 따른 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는, 농약 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 I의 화합물 이외에, 제형화 보조제를 포함하는, 농약 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 화학식 I의 화합물 이외에, 1종 이상의 추가의 살충제, 살비제, 살선충제 또는 살연체동물제를 포함하는, 농약 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 화학식 I의 화합물 이외에, 1종 이상의 추가의 살진균제, 제초제 또는 식물 성장 조절제를 포함하는, 농약 조성물.
  7. 농약 유효량의 화학식 I의 화합물을 해충, 해충의 서식지, 또는 해충의 공격에 취약한 식물에 시용함을 포함하는, 해충의 박멸 및 방제 방법.
  8. 제3항에 따른 농약 조성물을 해충, 해충의 서식지, 또는 해충의 공격에 취약한 식물에 시용함을 포함하는, 해충의 박멸 및 방제 방법.
  9. 화학식 Ⅳ의 화합물.
    화학식 Ⅳ
    Figure pct00118

    위의 화학식 IV에서,
    X, Y, Z, m, n, R, R1, R2, R3 및 R4는 제1항에 기재된 의미를 갖고,
    R14는 C1 - 4알킬이다.
  10. 화학식 V의 화합물 또는 이의 염.
    화학식 V
    Figure pct00119

    위의 화학식 V에서,
    R, R1, R2, R3 및 R4는 제1항에 기재된 의미를 갖고,
    R14는 C1 - 4알킬이다.
  11. 화학식 VII의 화합물 또는 이의 염.
    화학식 VII
    Figure pct00120

    위의 화학식 VII에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 제1항에 기재된 의미를 갖고,
    R은 C1 - 6알킬, C2-C6알케닐, C3-C6알키닐 또는 벤질이다.
  12. 화학식 XI의 화합물.
    화학식 XI
    Figure pct00121

    위의 화학식 XI에서,
    X, Y, Z, m, n, R, R1, R2, R3 및 R4는 제1항에 기재된 의미를 갖는다.
  13. 화학식 VIII의 화합물 또는 이의 염.
    화학식 VIII
    Figure pct00122

    위의 화학식 VIII에서,
    R, R1, R2, R3 및 R4는 제1항에 기재된 의미를 갖는다.
  14. 화학식 Ⅸ의 화합물.
    화학식 Ⅸ
    Figure pct00123

    위의 화학식 Ⅸ에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 제1항에 기재된 의미를 갖고,
    R은 C1 - 6알킬, C2-C6알케닐, C3-C6알키닐 또는 벤질이다.
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