JP5892927B2 - 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体 - Google Patents
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Description
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し;
Aは、
Bは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシルアルキル、アルコキシルアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニルを表すか、又は、ヘテロ原子で場合により中断されていてもよいシクロアルキルアルキルを表すか、又は、フェニルアルキル、ヘタリールアルキルを表すか、又は、Gから選択される潜在性(latentiating)基を表し;
tは、数0又は1を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、又は、ヘテロシクリルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、R6及びR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい)を形成する〕
で表される新規化合物を提供する。
(A) 式(I−a)
A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、
及び、
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。
(B) 上記で示されている式(I−b)〔式中、R1、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α) 式(III)
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(C) 上記で示されている式(I−c)〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、酸素を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(D) 上記で示されている式(I−c)〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、硫黄を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(E) 上記で示されている式(I−d)〔式中、R3、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(F) 上記で示されている式(I−e)〔式中、L、R4、R5、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
L、R4及びR5は、それぞれ、上記で与えられている意味を有し、及び、
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す〕
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(G) 上記で示されている式(I−f)〔式中、E、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)及び式(X)
Meは、1価又は2価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し、
tは、数1又は2を表し、及び、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ;
(H) 上記で示されている式(I−g)〔式中、L、R6、R7、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、
又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(Iα) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、式(I−a’)〜式(I−g’)〔式中、A、t、G、W、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、及び、Z’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
及び、
(Jβ) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、式(I−a’’)〜式(I−g’’)〔式中、A、t、G、W、X及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Y’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
溶媒の存在下、触媒(例えば、Pd錯体)の存在下、及び、塩基(例えば、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム)の存在下で、カップリングに適した(ヘタ)アリール誘導体〔例えば、式(XIIIα)及び式(XIIIβ)
(a’) 式(I)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物(薬害軽減剤);
を含んでいる。
nAは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N及びOからなる群から選択される1〜3個のヘテロ還原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在している)であり、好ましくは、(WA 1)〜(WA 4)
mAは、0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S1)内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び場合により置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORA 3、式NHRA 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORA 3で表されるラジカルであり;
RA 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素ラジカル(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル)であり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物;
好ましくは:
(a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸のタイプの分化合物(S1a)、好ましくは、以下のような化合物: 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/07874に記載されている);
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、以下のような化合物: 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)及び関連化合物(これらは、EP−A−333131及びEP−A−269806に記載されている);
(c) 1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、以下のような化合物: 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸メチル(S1−6)及び関連化合物(これらは、例えば、EP−A−268554に記載されている);
(d) トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物(S1d)、好ましくは、以下のような化合物: フェンクロラゾール(−エチル)、即ち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)及び関連化合物(これらは、EP−A−174562及びEP−A−346620に記載されている);
(e) 5−ベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物(S1e)、好ましくは、以下のような化合物: 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/08202に記載されている)、又は、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸(S1−10)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−12)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)(これらは、特許出願WO−A−95/07897に記載されている)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S2)内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び場合により置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORB 3、式NHRB 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORB 3で表されるラジカルであり;
RB 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素ラジカル(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル)であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
TBは、(C1−、又は、C2)−アルカンジイル鎖(ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1若しくは2の(C1−C4)−アルキルラジカルで置換されているか、又は、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されている)である〕
で表されるキノリン誘導体;
好ましくは:
(a) 8−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物(S2a)、好ましくは、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル−ブタ−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソ−プロパ−1−イル(S2−9)及び関連化合物(これらは、EP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されている)、並びに、さらに、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩(これらは、WO−A−2002/34048記載されている);
(b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸のタイプの化合物(S2b)、好ましくは、以下のような化合物: (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP−A−0582198に記載されている)。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環)を形成する〕
で表される化合物;
好ましくは:
発生前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3−2)、「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3−3)、「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:PPG Industries〕(S3−5)、「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:Sagro−Chem〕(S3−6)、「AD−67」又は「MON 4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン)〔供給元:Nitrokemia〕又は〔供給元:Monsanto〕(S3−7)、「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)〔供給元:TRI−Chemical RT〕(S3−8)、「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン)又は「BAS 145138」又は「LAB 145138」(S3−9)(3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)〔供給元:BASF〕、「フリラゾール」又は「MON 13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)及びさらにその(R)−異性体(S3−11)。
XDは、CH又はNであり;
RD 1は、CO−NRD 5RD 6又はNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル又は3〜6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるvD個のヘテロ原子を含んでいる)であり(ここで、最後挙げられている7つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択されるvDのラジカルで置換されている);又は、
RD 5とRD 6は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
nDは、0、1又は2であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕
で表されるN−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩;
これらの中で、例えば、WO−A−97/45016から知られている、例えば、下記式(S4a)
RD 7は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕
で表されるN−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、
及び、さらに、
例えば、WO−A−99/16744から知られている、例えば、下記式(S4b)
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1);
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−2);
RD 5=エチル、且つ、(RD 4)=2−OMe(S4−3);
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−4);及び、
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=2−OMe(S4−5);
であるものなども好ましく、
及び、さらに、
例えば、EP−A−365484から知られている、式(S4c)
RD 8及びRD 9は、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル又は(C3−C6)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;,
mDは、1又は2である〕
で表されるN−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
1−[4−(N−4、5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
なども好ましい。
RE 1、RE 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ又はニトロであり;
AEは、COORE 3又はCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり;
nE 1は、0又は1であり;
nE 2、nE 3は、互いに独立して、0、1又は2である〕
で表される化合物;
好ましくは:
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS Reg. No.:41858−19−9)(S7−1)。
XFは、CH又はNであり;
nFは、XF=Nである場合、0〜4の整数であり;及び、
nFは、XF=CHである場合、0〜5の整数であり;
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニル又は場合により置換されていてもよいフェノキシであり;
RF 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている)である〕
で表される化合物又はその塩;
好ましくは、上記式中、
XFが、CHであり;
nFが、0〜2の整数であり;
RF 1が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシであり;
RF 2が、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3が、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている)である;
化合物又はその塩。
RG 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3又はOCF3であり;
YG、ZGは、互いに独立して、O又はSであり;
nGは、0〜4の整数であり;
RG 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり;
RG 3は、水素又は(C1−C6)−アルキルである〕
で表される化合物。
「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)(これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)(これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);及び、
「シオメトリニル」又は「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)(これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている)。
「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)(これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)(これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている);
「フルラゾール」(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル)(S13−3)(これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「CL−304415」(CAS Reg. No.:31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)〔供給元:American Cyanamid〕(これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG−191」(CAS Reg. No.:96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)〔供給元:Nitrokemia〕(これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG−838」(CAS Reg. No.:133993−74−5)(2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)〔供給元:Nitrokemia〕;
「ジスルホトン」(O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート)(S13−7);
「ジエトレート(dietholate)」(O,O−ジエチル O−フェニル ホスホロチオエート)(S13−8);
「メフェネート(mephenate)」(メチルカルバミン酸4−クロロフェニル)(S13−9)。
「ジメピレート」又は「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−カルボチオエート)(これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「ダイムロン」又は「SK 23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)(これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;JP−A−60087254を参照されたい)(これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔供給元:Kumiai〕(CAS Reg. No. 54091−06−4)(これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D);
(4−クロロフェノキシ)酢酸;
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ);
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB);
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA);
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸;
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸;
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ);
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル(lactidichlor−ethyl))。
Xは、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3は、好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
Aは、好ましくは、
Bは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、ヘテロ原子で場合により中断されていてもよい)を表すか、又は、Gから選択される潜在性基を表し;
tは、好ましくは、数0又は1を表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、好ましくは、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C6−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−、アミノ−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表し;
R2は、好ましくは、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、C3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R3は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表しすか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Aは、特に好ましくは、
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル若しくはC1−C4−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表すか、又は、フェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、酸素原子で場合により中断されていてもよい)を表し、その際、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ又はエトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく;
tは、特に好ましくは、数1を表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、及び、該シクロアルキルにおいて、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C4−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C5−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル若しくはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3ハロアルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
R3は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5は、互いに独立して、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7は、互いに独立して、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す。
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルラジカル
V1は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し;
V2は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Aは、極めて特に好ましくは、
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、ベンジル、シクロプロピルメチル又はテトラヒドロフラニルメチルを表し;
tは、極めて特に好ましくは、数1を表し;
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フラニル、チエニル若しくはピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す。
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し(重点的には、メチル又はエチルを表す);
Y及びZは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
tは、とりわけ好ましくは、数1を表し;
Bは、とりわけ好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し(重点的には、メチル又はエチルを表す);
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
R1は、とりわけ好ましくは、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、チエニルを表し(重点的には、C1−C10−アルキルを表す);
R2は、とりわけ好ましくは、C1−C10−アルキル若しくはC2−C10−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表す(重点的には、C1−C10−アルキルを表す)。
W、X、Y及びZは表1において示されているとおり、且つ、B=C2H5。
W、X、Y、V1、V2及びV3は表1において示されているとおり、且つ、B=C2H5。
Dは、窒素又はリンを表し;
Dは、好ましくは、窒素を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る)を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る)を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルを表し;
R26、R27、R28及びR29は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
nは、好ましくは、1又は2を表し;
R30は、有機アニオン又は無機アニオンを表し;
R30は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し;
R30は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し;
R30は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し;
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し;
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表すか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し;及び、
vは、2〜30の数を表す]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;及び、
nは、2〜20の数を表す]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
pは、1〜10の数を表し;及び、
qは、1〜10の数を表す]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
rは、1〜10の数であり;及び、
sは、1〜10の数である]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
pは、1〜10の数であり;及び、
qは、1〜10の数である]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
rは、1〜10の数を表し;及び、
sは、1〜10の数を表す]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−を表し;及び、
数8及び6は、平均値を表している]
で表される2−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
tが、9〜12の数を表し;及び
uが、7〜9の数を表す
当該式の化合物である。
W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
Uは、カルボン酸を活性化する試薬〔例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなど〕により導入される脱離基を表す]
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237−416 (1953))。
軟体動物門の、例えば、ラメリブランキアタ綱(Lamellibranchiata)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
節足動物門の、例えば、ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシウス(Dermatophagoides pteronyssius)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス・プビス(Ptirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセルム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ニ(Rachiplusia nu)、ショエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)ヒドレリア属種、(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種、(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイア属種(Lutzomia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストスル属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシリア・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
扁形動物門及び線形動物門(動物寄生虫として)の、例えば、ゼンチュウ綱(Helminthes)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
線形動物門(植物害虫として)の、例えば、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、1種類以上の本発明化合物を、該植物(例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物)に施用するか、又は、種子(例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分)に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面(例えば、耕作地)に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前(適切な場合には、土壌に混和することによっても施用される)、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の個別的な代表例について記載するが、そのような記載は特定の種への限定を意味するものではない。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え改質(例えば、WO 92/11376A1、WO 92/14827A1、WO 91/19806A1);
・ グルホシネートタイプ(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246)若しくはグリホセートタイプ(WO 92/000377)若しくはスルホニル尿素タイプ(EP−A−0257993、US−A−5013659)の特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物;
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972A1);
・ 新規成分又は二次代謝産物(例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど)を用いて遺伝子組換えされた作物植物(EP A309862A、EP A0464461A);
・より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP A0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
実施例(II−1)
収量:440mg(理論値の28%);
logP(HCOOH)=4.28;
M+1(LC/MS)=364.1;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO)=1.1(t,3H),1.95(m,4H),2.2(s,3H),2.23(s,6H),3.10(m,4H),3.40(s,3H),3.68(s,2H),4.05(q,2H),6.85(s,2H)ppm。
LC/MS M+1:364.2;
(3) 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):1.12(t,3H,C2H5),4.05(q,2H,C2H5),6.84(m,2H,ArH)ppm;
LC/MS M+1:378.2;
(4) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):1.15(t,3H,C2H5),2.32(s,3H,ArCH3),4.20(q,2H,C2H5)ppm;
LC/MS M+1:446.1;
(5) 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):1.10(t,3H,C2H5),3.43(s,3H,N−OCH3),4.05(q,3H,C2H5)ppm;
LC/MS M+1:430.2;
(6) 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):1.12(m,3H,C2H5),4.08(m,2H,C2H5),7.2−7.8(m,6H,ArH)ppm;
LC/MS M+1:474.2。
収量:176mg(理論値の45%);
logP(HCOOH)=2.15;
M+1(LC/MS)=318.1;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO)=1.58(m,2H),2.05(s,6H),2.22(s,3H),2.25(m,2H),2.75(m,2H),3.34(m,2H),3.48(s,3H),6.88(s,2H)ppm。
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):3.46(s,3H,N−OCH3),6.86(m,1H,ArH),6.98(m,1H,ArH)ppm;
(3) LC/MS M+1:332.2;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):3.47(s,3H,N−OCH3),6.88(m,2H,ArH)ppm;
(4) LC/MS M+1:400.1;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):2.19(s,3H,ArCH3),3.47(s,3H,N−OCH3)ppm;
(5) LC/MS M+1:414.1;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):1.98(s,3H,ArCH3),2.14(s,3H,ArCH3),3.47(s,3H,N−OCH3)ppm;
(6) LC/MS M+1:428.2;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):2.16(s,3H,ArCH3),3.48(s,3H,N−OCH3),7.47(m,2H,ArH),7.50(m,2H,ArH),7.69(m,2H,ArH)ppm;
(7) LC−MS:M+1=332.3;
1H−NMR(DMSO)=1.10(t,3H),1.65−2.25(m,4H),2.05(s,6H),2.28(s,3H),2.60(m,2H),3.28(m,2H),3.70(q,2H),6.88(s,2H)ppm;
(8) LC−MS:M+1=412.1;
1H−NMR(DMSO)=1.12(t,3H),1.70(m,2H),1.97(s,3H),2.13(s,3H),2.20(m,2H),2.62(m,2H),3.27(m,2H),3.69(q,2H),7.10−7.35(m,6H)ppm;
(9) LC−MS:M+1=398.2;
1H−NMR(DMSO)=1.70(m,2H),1.98(s,3H),2.15(s,3H),2.18(m,2H),2.58(m,2H),3.35(m,2H),3.49(s,3H),7.10−7.35(m,6H)ppm;
(10) LC−MS:M+1=346.2;
1H−NMR(DMSO)=1.01(t,6H),1.65(m,2H),2.20(m,2H),2.28(s,3H),2.38(m,4H),2.59(m,2H),3.30(m,2H),3.48(s,3H),6.90(s,2H)ppm;
(11) LC−MS:M+1=360.2;
1H−NMR(DMSO)=1.02(t,6H),1.12(t,3H),1.63(m,2H),2.20(m,2H),2.28(s,3H),2.34(q,4H),2.63(m,2H),3.28(m,2H),3.69(q,2H),6.90(s,2H)ppm;
(12) LC−MS:M+1=428.2;
1H−NMR(DMSO)=1.11(t,3H),1.70(m,2H),1.98(s,3H),2.14(s,3H),2.20(m,2H),2.63(m,2H),3.27(m,2H),3.70(q,2H),7.10−7.50(m,6H)ppm;
(13) LC−MS:M+1=414.2;
1H−NMR(CDCl3)=1.15(t,3H),1.20−3.70(m,8H),2.15(s,3H),3.72(m,2H),7.20−7.50(m,7H)ppm。
収量:53mg(理論値の62%);
M+1(LC/MS)=388.2;
1H−NMR(400MHz,CDCl3)=1.02(d,6H),1.85(m,2H),2.12(s,6H),2.24(s,3H),2.60(m,1H),2.85(m,2H),3.38(m,2H),3.57(s,3H),6.85(s,2H)ppm。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)=0.95−1.15(m,9H,3 CH3 CH2 CH 3 /CH(CH 3 )2),2.88(m,1H,CH(CH3)2),6.87(s,2H,ArH)ppm。
実施例(I−c−1)は、実施例(I−b−1)と同様にして得られる。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)=0.74(d,6H,CH(CH 3 )2),3.57(s,3H,OCH3),3.76(d,2H,OCH 2 CH(CH3)2)ppm。
収量:4.86g(全ての段階を通して理論値の24%);
logP(HCOOH):0.94;
LC/MS(M+1):204.2;
1H−NMR(400MHz,CDCl3):1.29(t,3H),1.72(m,2H),2.14(m,2H),2.36(br,1H),2.75(m,2H),3.22(m,2H),3.55(s,3H),4.24(q,2H)ppm。
LC/MS(M+I)=218.2;
1H−NMR(400MHz,CDCl3)=1.18(t,3H),1.30(t,3H),1.70(m,2H),2.15(m,2H),2.79(m,2H),3.18(m,2H),3.75(m,2H),4.22(m,2H)ppm。
実施例1
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
実施例番号: I−a−4、I−a−6、I−a−13。
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
実施例番号: I−a−2、I−a−3、I−a−4、I−a−7、I−a−8、I−a−9、I−a−10、I−a−11、I−a−12、I−a−13。
実施例番号: I−a−5。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
実施例番号: I−a−5。
実施例番号: I−a−12。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
実施例番号: I−a−3、I−a−4、I−a−5、I−a−6、I−a−7、I−a−8、I−a−9、I−a−12、I−a−13。
実施例番号: I−a−9、I−a−13。
1.発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤された被験化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液として、種々の薬量で施用する。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。次いで、当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)として製剤された被験化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量で、種々の薬量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間維持した後、当該調製物の効果について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質の植物適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減剤物質で粉衣する(薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示される);
・ 被験物質を施用する前に、作物植物に、薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する(通常、被験物質を施用する1日前);
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する(薬害軽減剤の量は、g/haで示されるか、又は、除草剤を基準とした比率で示される)。
除草剤を施用する1日前にメフェンピル
Claims (21)
- 式(I)
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し;
Aは、
Bは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシルアルキル、アルコキシルアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニルを表すか、又は、シクロアルキルアルキル若しくはヘテロシクリルアルキルを表すか、又は、フェニルアルキル、ヘタリールアルキルを表すか、又は、Gから選択される潜在性基を表し;
tは、数0又は1を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、又は、ヘテロシクリルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、R6及びR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい)を形成する〕
で表される化合物。 - Wが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1が、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
Aが、
Bが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、ヘテロシクリル−アルキルであってもよい)を表すか、又は、Gから選択される潜在性基を表し;
tが、数0又は1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C6−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−、アミノ−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表し;
R2が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、C3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R3が、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル若しくはC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表しすか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Aが、
Bが、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル若しくはC1−C4−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表すか、又は、フェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、酸素原子を含むヘテロシクリル‐アルキルであってもよい)を表し、その際、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ又はエトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく;
tが、数1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、及び、該シクロアルキルにおいて、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C4−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C5−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル若しくはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3ハロアルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルラジカル
V1が、水素、フッ素又は塩素を表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Aが、
Bが、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、ベンジル、シクロプロピルメチル又はテトラヒドロフラニルメチルを表し;
tが、数1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フラニル、チエニル若しくはピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
V1が、フッ素又は塩素を表し;
V2が、水素、フッ素又は塩素を表し;
Aが、
tが、数1を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
R1が、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、チエニルを表し;
R2が、C1−C10−アルキル若しくはC2−C10−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−a)
A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、
及び、
R8は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;
(B) 式(I−b)
〔式中、R1、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α) 式(III)
R1は、上記で与えられている意味を有し、及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物と反応させるか、
又は、
(β) 式(IV)
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(C) 式(I−c)
〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−c)〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(E) 式(I−d)
〔式中、R3、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(F) 式(I−e)
〔式中、L、R4、R5、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
L、R4及びR5は、それぞれ、上記で与えられている意味を有し、及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること;
(G) 式(I−f)
〔式中、E、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)及び式(X)
Meは、1価又は2価の金属を表し、
tは、数1又は2を表し、及び、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(H) 式(I−g)
〔式中、L、R6、R7、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、
又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
(Iα) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a’)〜式(I−g’)〔式中、A、t、G、W、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、及び、Z’は、臭素又はヨウ素を表す〕
及び、
(Jβ) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a’’)〜式(I−g’’)〔式中、A、t、G、W、X及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Y’は、臭素又はヨウ素を表す〕
溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、式(XIIIα)及び式(XIIIβ)
で表されるボロン酸又はそのエステルである(ヘタ)アリール誘導体とカップリングさせること;
を特徴とする、前記方法。 - 害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 有害動物及び/又は不要な植生を防除する方法であって、害虫、不要な植生及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
- 有害動物及び/又は不要な植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有効量の活性化合物組合せを含んでいる害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 請求項1に記載の式(I)[式中、W、X、Y、Z、G、A及びtは、上記で与えられている意味を有する]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物:
(S1) 式(S1)で表される化合物:
nAは、0〜5の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、(WA 1)〜(WA 4)
mAは、0又は1であり;
RA 2は、式ORA 3で表されるラジカルであり;
RA 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている合計で1〜18個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、 RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっていて、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕;
(S2) 式(S2)で表されるキノリン誘導体:
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5の自然数であり;
RB 2は、式ORB 3で表されるラジカルであり;
RB 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている合計で1〜18個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルであり;
TBは、(C1−、又は、C2)−アルカンジイル鎖(ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1若しくは2の(C1−C4)−アルキルラジカルで置換されているか、又は、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されている)である〕;
(S3) 式(S3)で表される化合物:
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか又は異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環を形成する〕;
(S4) 式(S4)で表されるN−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩:
XDは、CH又はNであり;
RD 1は、CO−NRD 5RD 6又はNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル又は3〜6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるvD個のヘテロ原子を含んでいる)であり(ここで、最後挙げられている7つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vD 個の置換基で置換されている);
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択されるvD 個のラジカルで置換されている);又は、
RD 5とRD 6は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vD 個の置換基で置換されている);
nDは、0、1又は2であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕;
(S5) ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物;
(S6) 1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン類の類から選択される活性化合物;
(S7) 式(S7)で表される化合物:
RE 1、RE 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ又はニトロであり;
AEは、COORE 3又はCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり;
nE 1は、0又は1であり;
nE 2、nE 3は、互いに独立して、0、1又は2である〕;
(S8) 式(S8)で表される化合物又はその塩:
XFは、CH又はNであり;
nFは、XF=Nである場合、0〜4の整数であり;及び、
nFは、XF=CHである場合、0〜5の整数であり;
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニル又は場合により置換されていてもよいフェノキシであり;
RF 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上最大で3までの、同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている)である〕;
(S9) 3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン類の類から選択される活性化合物;
(S10) 式(S10a)又は式(S10b)で表される化合物:
RG 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3又はOCF3であり;
YG、ZGは、互いに独立して、O又はSであり;
nGは、0〜4の整数であり;
RG 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり;
RG 3は、水素又は(C1−C6)−アルキルである〕;
(S11) オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物;
(S12) イソチオクロマノン類の類から選択される活性化合物;
(S13) 以下からなる群から選択される1種類以上の化合物:
1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル、4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン、2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート、O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート、O,O−ジエチル O−フェニル ホスホロチオエート、メチルカルバミン酸4−クロロフェニル;
(S14) 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している以下から選択される活性化合物:
S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−カルボチオエート、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素、3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン;を含んでいる、前記組成物。 - 不要な植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項12に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
- 不要な植生を防除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
- 不要な植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項12に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物であって、
・ 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項12に記載の組成物;
及び、
・ 式(III’)
Dは、窒素又はリンを表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、無機アニオン又は有機アニオンを表す]
で表される少なくとも1種類の塩;
を含んでいる、前記組成物。 - 少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式(I)で表される活性化合物又は請求項12に記載の組成物を含んでいる殺虫剤及び/又は除草剤の活性を増大させる方法であって、請求項16に記載の式(III’)で表される塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
- 浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項18に記載の方法。
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