JPS638302A - 殺生剤用効力増強剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺生剤用効力増強剤に関するものである。

〔従来の技術及びその問題点〕

殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤をはじめとす
る殺生剤は、乳剤、水和剤、除草剤、フロアブル剤、粒
剤、粉剤などの剤型にて使用されている。

その際、原体の活性を十分にひきだすために、製剤物性
上程々の工夫がなされているが、殺生剤の効力を更に増
強させるまでにはいたっていない。

今日、殺生剤の開発が一層困難な情況であるため、特に
既存殺生剤の活性を一層増強させることは大いに意味の
あることである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは鋭意検討を積み重ねた結果、特定の化合物
が各種殺生剤に対して効力増強作用があることを見い出
し本発明を完成した。

即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる分岐型４級
アンモニウム塩からなる殺生剤用効力増強剤を提供する
ものである。

（弐（Ｉ）中、Ｒ，、Ｒ２及びＲ：ｌはそれぞれ原子）
又は炭素数１〜４のアルキル基で、少なくとも１つがＲ
５−Ｃｌ１ｌ、ｔｌｚであり、Ｒ３は炭素数４〜Ｒ。

１８のアルキル又はアルケニル基であり、Ｒ８は炭素数
２〜１６のアルキル又はアルケニル基であり、Ｒ４は炭
素数１〜４のアルキル基又は−ＣＩｌ□ＣＨ２０）１で
あり、Ｘは対アニオンである。） 一般式（Ｉ）における対イオンＸは特に限定されないが
、下記のものが好ましいものとして例示される。

ＣＩ（ｆｆＳＯ，、ハロゲン原子（ＣＩ、　Ｂｒ、　Ｉ
）、Ｃ，Ｉｌ、Ｓｏ、、ＨＯ（ＣＨ２）　、、ＣＯＯ（
ｍは１〜５の整数）、０−Ｐ−１１（Ｒは炭素数１〜３
のアルキル基）、■ Ｒ ［：Ｒ’−０−（へ°０斤汗Ｐ−０（Ｒ’は炭素数８〜
２２のア（ＯＨ）２−− ルキルまたはアルケニル基であり、Ａ゛は炭素数２〜４
のアルキレン基であり、ｐはＯ〜２０の整数であり、ｑ
は１又は２である。） 本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化合物は公知の
方法で製造される。例えば一般式（Ｉｌ）で表わされる
３級アミンをメチルクロライド、メチルブロマイド、ジ
メチル硫酸などの４級化剤で４級化することにより製造
される。

（式（Ｉり中、Ｒ，、＋２２及びＲ３は式（Ｉ）と同じ
である。） 弐（ＩＩ）で表わされる３級アミンも公知の方法で製造
される。例えば、一般式（ＩＩＩ）で表わされるアルコ
ールをアンモニア、メチルアミン又はジメチルアミンと
直接アミノ化反応する等の方法により製造される。

ｈ （式（ｌＩ［）中、Ｒ１及びＲ，はそれぞれ式（Ｉ）に
おけると同じである。） 本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうちで
も、下記の弐（ＩＶ）〜（ＶＴ）で表わされる化合物が
好適である。

（式中、ｎは３〜１７であり、ＸはＣＩ、　Ｂｒ又はＣ
ＨｚＳＯｎである。） （式中、ｎは３〜１７であり、Ｙは水素又はハロゲン原
子、ＸはＣＩ、　Ｂｒ又はＣｌ１３３Ｏ４である。）（
式中、ｎ及びｍはそれぞれ３〜１７であり、ＸはＣＩ、
　Ｂｒ又はＣｌ１３５Ｏ４である。）中でも（ＩＶ）の
化合物が特に好ましい。

本発明の殺生剤用効力増強剤のアルキル基は、従来の直
鎖アルキル、直鎖アルケニル基ではなく分枝型である点
に特徴がある。

すなわち、本発明の殺生剤用効力増強剤は、殺生剤と併
用した場合においても薬害がなく、殺生剤の種類に関係
なく、効力を２倍〜３倍アップさせることができる。

本発明の効力増強剤の使用量は通常、殺生剤原体に対し
重量比で０．１〜５、好ましくは０．２〜４用いられる
。

製剤型は乳剤、フロワブル製剤、水和剤、粉剤等いずれ
でもよく、型は問わない。従って、その製剤型に応じ、
他の添加剤例えば乳化剤、分散剤、担体等を加えること
ができる。

本発明の効力増強剤の使用に当たっては上記各種剤型中
に入れ処方化する場合と、希釈使用時に別添にて使用す
る方法があるが、どちらの方法にても本発明の効力増強
作用が得られる。

本発明の殺生剤用効力増強剤がいかにしてこのような顕
著な効力増強作用を呈するかについての機作は必ずしも
明らかではないが、本発明の殺生剤用効力増強剤が植物
体表面ワックス層及び虫体表面ワックスを破壊し、殺生
剤の構造にかかわりなく植物体、虫体、菌体への浸透を
うながすものと推察される。

そして、このことを考慮に入れれば、本発明の殺生剤用
効力増強剤は稀釈時において５０ｐｐｍ以上の濃度で使
用することが好ましい。

次に本発明殺生剤用効力増強剤の対象殺生剤の例を挙げ
るが、これらに限定されるものではない。又本発明品は
種々の作物に対して薬害はなく安全に使用できるもので
ある。例えば、殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤と
してはフェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル
バレレエート）、バイスロイド（シアン　（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニルメチル−３−（２，２−ジ
クロロエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート）、有機リン系殺虫剤としてはＤＤＶ
Ｐ（２，２−ジクロルビニルジメチルホスフェート）、
スミチオン（ジメチル−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホス
ホロチオネート）、マラソン（Ｓ−（Ｉ，２−ビス（エ
トキシカルボニル）エチル］ジメチルホスホロチオール
チオネート）、ジメトエード（ジメチルＳ−（Ｎ−メチ
ルカルバモイルメチル）ホスホロチオールチオネート）
、エルサン（Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジ
ルコジメチルホスホロチオールチオネート）、パイジッ
ト（０，０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−メチル
メルカプトフェニルチオホスフェート））、カーバメー
ト系殺虫剤としては、バッサ（〇−ブチルフェニルメチ
ルカーバメート）　、ＭＴＭＣ（ｍ−トリルメチルカー
バメート）、メオパール（３，４−シメチルフエニルー
Ｎ−メチルカーバメート）、ＮＡＣ（Ｉ−ナフチル−Ｎ
−メチル−カーバメート）、他にメソミル（メチル−Ｎ
−（（メチルカルバモイル）オキシ）チオアセトイミド
）、カルタップ（Ｉ，３−ビス（カルバモイルチオ）−
２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロパンハイドロクロ
ライド）などが挙げられる。

例えば、殺ダニ剤の場合、スミイト（２−（２−ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノキシ）イソプロポキシ〕イソプロ
ピル−２−クロロエチルサルファイド）、アクリシンド
（２，４−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニル
ジメチルアクリレエート）、クロルマイト　（イソプロ
ピル−４，４−ジクロルベンジレエート）、アカール（
エチル−４，４−ジクロルベンジレエート）、ケルセン
（Ｉ，ｌ　−ビス（ｐ−クロルフェニル）　−２，２，
２−トリクロルエタノール）、シトラジン（エチル−〇
−ヘンシイルー３−クロルー２．６−シメトキシベンゾ
ハイドロキシメイト）、ブリクトラン（トリシクロへキ
シルチンハイドロオキサイド）、オマイト（２（ｐ−ｔ
ｅｒｔブチルフェノキシ）−シクロへキシル−２−プロ
ピニルスルファイト）などが挙げられる。

例えば殺菌剤の場合、有機イオウ系殺菌剤としては、ダ
イセン（亜鉛エチレンビスジチオカーバメート）、マン
ネブ（マンガンエチレンビスジチオカーバメート）、チ
ウラム（ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルファ
イド）、他にペンレエート（メチル−１−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート）、
グイホルクン（Ｎ−テトラクロルエチルチオ−４−シク
ロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド）、ダコニー
ル（テトラクロルイソフタロニトリイル）、パンソイル
（５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，４−
チアジアゾ−ル）、チオファネートメチル（Ｉ，２−ビ
ス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン）、ラブサイド（４，５，６，７−チトラクロルフ
タロイド）、キタジンＰ（０，０−ジイソプロピル−３
−ベンジルホスホロチオエート）、ヒノザン（０−エチ
ル−３，Ｓ−ジフェニルジチオホスフェート）、プロベ
ナゾール（３−アリロキシ−１，２−ベンゾチアゾール
−１，１−ジオキサイド）などが挙げられる。

例えば除草剤の場合、スタム（３，４−ジクロルプロピ
オンアニリド）、サターン（Ｓ−（４−クロルベンジル
）　−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメート）　、Ｄ
ＣＭＵ　（３−３，４−ジクロルフェニル）　−１，１
−ジメチルウレア）、グラモキソン（Ｉ，１”−ジメチ
ル−４，４゛−ジピリジウムジクロライド）などが挙げ
られる。

例えば植物生長調節剤の場合、ＭＨ（マレイン酸ヒドラ
ジノド）、エスレル（２−クロルエチルホスホン酸）な
どが挙げられる。

〔実施例〕

次に具体例を挙げて本発明殺生剤用効力増強剤を説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

殺生剤用効力増強剤 本発明化合物１ 本発明化合物２ 本発明化合物３ 本発明化合物４ 本発明化合物５ 本発明化合物６ 実施例１ バラコート除草剤 〈処方例１〉 パラコート２４％（重量基準、以下同じ）本発明化合物
１２０ 水　　　　　　　　　　５６ く比較処方例１〉 パラコート　　　　　　　　２４％ 水　　　　　　　　　　　　　　　５６３葉展開期のメ
ヒシバ雑草に（ボット当たり３０本）所定濃度の薬剤を
処理し、処理後、７日後に地上部生体重を測定し、無処
理区に対する殺草率（％）を算出した。又、５０％殺草
）震度も併せて求めた。結果を表１に示す。

表　　　　１ 実施例２ ケルセン殺ダニ剤 く処方例２〉 ケルセン　　　　　　　　　　　４０％キシレン　　　
　　　　　　　　３０ 本発明化合物２２０ 乳化剤２＊１０ く比較処方例２〉 ケルセン　　　　　　　　　　　４０％キシレン　　　
　　　　　　　　３０ 乳化剤２１０ ＊乳化剤２ アルキルベンゼンスルホン酸塩　３０％ナミハダニメス
成虫を１区３０頭、３連制にてうえつぎ、２４時間、２
５℃にて培養後、リーフディッピング法にて、殺ダニ効
力検定を行った。

殺ダニ率は、薬剤処理後、２４時間後に無処理区に対し
て求めた。又、半数致死濃度も併せて求めた。結果を表
２に示す。

表　　　　２ 実施例３ スミ千オン殺虫剤 〈処方例３〉 スミチオン　　　　　　　　　　　５５％キシレン　　
　　　　　　　　　　１５本発明化合物３２０ 乳化剤３”　　　　　　　　　　　　１０く比較処方例
３〉 スミチオン　　　　　　　　　　　５５％キシレン　　
　　　　　　　　　　３５乳化剤４″　　　　　　　　
　　　１０％＊乳化剤３ アルキルベンゼンスルホン酸塩　　３０％＊乳化剤４ アルキルベンゼンスルホン酸塩　　３０％ウンカの３令
幼虫を培養し、１区ｌＯ頭、３連制にて、リーフディピ
ング法にて殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率は２４時
間後の無処理区に対して求めた。又、半数致死濃度も併
せて求めた。結果を表３に示す。

表　　　　３ チオファネートメチル殺菌剤 く処方例４〉 チオファネートメチル　　　　　　５０％クレー　　　
　　　　　　　　　　　２５本発明化合物４２０ 分散剤１１　　　　　　　　　　　５ 〈比較処方例４〉 チオファネートメチル　　　　　　５０％クレー　　　
　　　　　　　　　　　４５分散剤１傘　　　　　　　
　　　　　５水分散剤ｌ ラウリル硫酸ナトリウム塩　　　　４０５葉展開期のき
ゅうりに薬剤を敗布し、３日後に葉を切り取り、試験に
用いた。あらかじめシャーレで炭素病菌を培養しておき
、寒天培地をコルクポーラ−で、打ち抜いて食菌寒天培
地を作った。これを切り取ったきゅうりの葉の中心に置
きシャーレで４日間培養した後、寒天を中心とする病斑
の広がりを測定し、無処理区に対する防除価（％）を算
出した。又、５０％防除濃度も併せて求めた。結果を表
４に示す。

表　　　　４ 実施例５ マレイン酸ヒドラジッド腋芽抑制剤 く処方例５〉 マレイン酸ヒドラシフトカリウム塩　２２％本発明化合
物５　　　　　　　　　２５％水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５３〈比較処方例５〉 マレイン酸ヒドラジッドカリウム塩　２２％ラウリルヘ
ンシルジメチル　　　　　２５アンモニウムクロライド 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３
４寸林にバージニア種のたばこを栽培し、５０％開花時
朋に先端をトッピングした。その後直ちに所定濃度の薬
液を敗布し、放置１４日後に腋芽の生体重を測定して、
無処理区に対する腋芽防止率を求めた。結果を表５に示
す。

表　　　　５ 実施例６ カーメノクスＤ除草剤 〈処方例４〉 ＤＣ門Ｕ　　　　　　　　　　　　　　　５０％クレー
　　　　　　　　　　　　　　４６分散剤２゛４ 水分散剤２ ナフタレンホルマリンｍ合物の　　５０％硫酸アンモニ
ウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　５０上記処方製剤を
所定濃度となるように水で希釈する。次に、本発明化合
物６を希釈液に添加して、その４度が２０００ｐｐｑと
なるように薬ン夜を調製する。以下は実施例１の方法に
従い、殺草効力の検定を行った。結果を表６に示す。

表　　　　６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）で表わされる分岐型４級アンモニウム塩
   からなる殺生剤用効力増強剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼（Ｙは水素又はハロゲン原子）又は炭
   素数１〜４のアルキル基で、少なくとも１つが▲数式、
   化学式、表等があります▼であり、Ｒ＿５は炭素数４〜
   １８のアルキル又はアルケニル基であり、Ｒ＿６は炭素
   数２〜１６のアルキル又はアルケニル基であり、Ｒ＿４
   は炭素数１〜４のアルキル基又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
   Ｈであり、Ｘ＾■は対アニオンである。）