JP3382396B2 - 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、農薬の効力を高める方
法、特定の効力増強剤を含む新規農薬組成物およびその
農薬組成物の調製という効力増強剤の用途に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤（又は殺菌
剤）、除草剤、殺ダニ剤（又は殺ダニ剤）、植物成長調
節剤をはじめとする農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉
剤、フロアブル剤等の剤型にて使用されている。農薬の
極大効果を引き出すために、これらの農薬製剤物性上様
々な工夫がなされている。しかし、製剤上の工夫により
農薬の効果を増強させることは困難である。新規な農薬
の開発は、一層困難である。それ故、既存の農薬を一層
増強させることは、産業に大いに貢献する。

【０００３】農薬を増強させ得るものとして、四級アン
モニウム塩類、ベタイン類及びアミンオキサイド類等の
種々の含窒素化合物からなる界面活性剤が知られている
（欧州特許公開公報第２７４，３６９号、１９８８．
７．１３公開、参照）。上記化合物の中でも、四級化さ
れた、或いは更にポリオキシエチレン化された長鎖アミ
ンがこの目的のために有効であることが知られている。
しかし、農薬の効力を増強できる上記化合物の増強効果
は、必ずしも満足のいくものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬と第
４級アンモニウム塩またはアミンとの併用により、農薬
の効力が増強されるという観点から鋭意検討を積み重ね
た。その結果、特定の４級アンモニウム塩およびアミン
が種々の農薬の効力増強に特に有効であることを見い出
し、本発明を完成した。

【０００５】即ち本発明は、農薬と、農薬の効力を増強
するのに有効な量の、下記式（Ａ）で示される化合物及
び下記式（Ｂ）で示される化合物からなる群から選ばれ
た効力増強化合物からなる農薬組成物を提供するもので
ある。

【０００６】

【化５】

【０００７】〔式中、Ｒ^1bおよびＲ^2bは、互いに同一又
は異なって、水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜
４のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基
であり；Ｒ^3bおよびＲ^4bは、互いに同一又は異なって、
直鎖または分岐鎖の炭素数４〜３６の水酸基で置換され
ていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり；各Ｒ
^5bと各Ｒ^6bは、水素原子またはメチル基であり；ｔとｕ
は、互いに同一又は異なって１〜５の整数であり；ｖと
ｗは、互いに同一又は異なって０〜３０の数である〕

【０００８】

【化６】

【０００９】〔式中、Ｒ^7cおよびＲ^8cは、互いに同一又
は異なって、炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｒ
^9cは、水素原子、ベンジル基または炭素数１〜４のアル
キル基、好ましくは水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基であり；Ｒ^10cおよびＲ^11cは、互いに同一又は異
なって、直鎖または分岐鎖の炭素数４〜３６の水酸基で
置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基であ
り；各Ｒ^12cと各Ｒ^13cは、水素原子またはメチル基であ
り；ｊとｋは、互いに同一又は異なって１〜５の整数で
あり；ｒとｓは、互いに同一又は異なって０〜３０の数
であり；Ｘ^-は対イオンである〕対イオンの例として、
Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^- 等のハライドイオン、アルキルサル
フェートアニオン（ＲＳＯ₄ ^-）、アルキルベンゼンスル
ホン酸アニオン(R-benzene-SO₃ ^-)、アルキルナフタレン
スルホン酸アニオン(R-naphthalene-SO₃ ^-)、脂肪酸アニ
オン (ＲＣＯＯ^-)、アルキルホスフェートアニオン(Ｒ
ＯＰＯ₃Ｈ^-)（式中、Ｒはアルキル基を示す）、アニオ
ン性オリゴマー及びアニオン性ポリマーが挙げられる。

【００１０】本発明に係る効力増強化合物は、下記式
（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ−Ｂ）で表されるものを包含する：

【００１１】

【化７】

【００１２】〔式中、Ｒ^1b，Ｒ^2b：同一又は異なって炭
素数１〜４のアルキル基；Ｒ^3b，Ｒ^4b：水酸基で置換さ
れていてもよい炭素数４〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の
アルキル又はアルケニル基；Ｒ^5b，Ｒ^6b：水素またはメ
チル基、または水素とメチル基の混合物；ｔ，ｕ：同一
又は異なって１〜５の整数；ｖ，ｗ：同一又は異なって
平均で０〜３０の正数を表す。〕

【００１３】

【化８】

【００１４】〔式中、Ｒ^7c，Ｒ^8c：同一又は異なって炭
素数１〜４のアルキル基；Ｒ^9c：水素又は炭素数１〜４
のアルキル基；Ｒ^10c，Ｒ^11c：水酸基で置換されていて
もよい炭素数４〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
又はアルケニル基；Ｒ^12c，Ｒ^13c：水素またはメチル
基、または水素とメチル基の混合物；ｊ，ｋ：同一又は
異なって１〜５の整数；ｒ，ｓ：同一又は異なって平均
で０〜３０の正数；Ｘ^- ：対イオン、を表す。〕また、
本発明は、前記式（Ａ）で示される化合物及び前記式
（Ｂ）で示される化合物からなる群から選ばれた効力増
強化合物を、農薬と共に、そのような処理が有益である
場所に使用することからなる農薬の効力を増強する方法
を提供する。この方法では、一般的に、効力増強化合物
と農薬は、水または液状の媒体で希釈される。

【００１５】処理される場所又は範囲の例として、農
場、プランテーション、果樹園、果樹園、園芸場、芝
生、森および森が挙げられる。処理される場所の例とし
て、さらに、植物、穀物、野菜および果物等の農作物、
木、果樹、牧草、雑草、種子、菌類、バクテリア、昆
虫、ダニおよびダニが挙げられる。

【００１６】さらに、本発明は、前記式（Ａ）で示され
る化合物及び前記式（Ｂ）で示される化合物からなる群
から選ばれた効力増強化合物の、農薬組成物の調製とい
う用途、前記式（Ａ）で示される化合物及び前記式
（Ｂ）で示される化合物からなる群から選ばれた化合物
からなる農薬効力増強剤（又は補助剤）、および、農薬
の効力を増強するという、その効力増強剤の用途を提供
する。

【００１７】加えて、本発明は、上記効力増強剤を含む
容器と、農薬組成物を含む容器からなる農薬キットを提
供する。

【００１８】本明細書において、「農薬」という用語
は、一般の農薬組成物または農薬製剤において、活性ま
たは有効成分として用いられるものを意味し、その例と
して、殺菌剤（又は殺菌剤）、殺虫剤、殺ダニ剤（又は
殺ダニ剤）、除草剤、植物成長調製剤等が挙げられる。

【００１９】さらに、本発明の範囲及び適用は、以下の
詳細な説明から明らかとなろう。しかし、この詳細な説
明から、当業者であれば、本発明の意図および範囲内の
様々な変更および修飾が明らかであろうから、詳細な説
明と例は、本発明の好適な態様を示しているが、実例と
して示されるにすぎないことを理解すべきである。

【００２０】本発明では、前記式（Ａ）及び／又は
（Ｂ）で示される化合物が、農薬用効力増強剤として用
いられる。

【００２１】本発明に係わる式（Ａ）の化合物は、３−
クロロプロパン−１，２−ジオールをジメチルアミンと
反応させて脱塩酸し、得られた生成物を中和、精製する
ことによりジメチルアミノプロパン−１，２−ジオール
とし、この化合物を、ポリオキシエチレンエーテルカル
ボン酸と反応させることによってエステル化を行うこと
により得られる。もちろん、本発明に係わる式（Ａ）の
化合物の製造方法は、これらに限定されるものではな
い。

【００２２】式（Ａ）において、Ｒ^1b，Ｒ^2bがそれぞれ
メチル基、Ｒ^3b，Ｒ^4bがそれぞれ炭素数４〜２２のアル
キル又はアルケニル基、ｔ、ｕがそれぞれ１〜３、それ
ぞれアルキレンオキシドの平均付加モル数を示すｖ、ｗ
が、それぞれ０〜２０であるのが好ましい。さらに、上
記ケースにおいて、ｖとｗは、より好ましくはそれぞれ
１〜１５であり、ｖとｗの総数は、好ましくは２〜３０
である。

【００２３】式（Ａ）は、単一化合物に加えて、互いに
アルキレンオキシド付加モル数及び／又は付加されるア
ルキレンオキシドの種類が異なる化合物の混合物を示
す。単一化合物又は混合物を構成する化合物が、Ｒ
^5b（又はＲ^6b）を２以上有する場合、そのＲ^5b（又はＲ
^6b）は、互いに同一でも異なってもよい。換言すれば、
付加されるアルキレンオキシドは、エチレンオキシド
か、プロピレンオキシドか、又はエチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドの混合物である。

【００２４】本発明に係わる式（Ｂ）の化合物は、前記
式（Ａ）で表される化合物を、例えばアルキルクロライ
ドで４級化することにより得られる。もちろん、本発明
に係わる式（Ｂ）の化合物の製造方法は、これらに限定
されるものではない。

【００２５】式（Ｂ）において、Ｒ^7c、Ｒ^8cがそれぞれ
メチル基、Ｒ^9cがメチル、エチルまたはベンジル基、Ｒ
^10c、Ｒ^11cがそれぞれ炭素数４〜２２のアルキル又はア
ルケニル基、ｊ、ｋがそれぞれ１〜３、それぞれアルキ
レンオキシドの平均付加モル数を示すｒ、ｓがそれぞれ
０〜２０であるのが好ましい。さらに、上記ケースにお
いて、Ｒ^9cがメチルまたはエチル基、ｒとｓがそれぞれ
１〜１５、ｒとｓの総数が２〜３０であるのがより好ま
しい。

【００２６】式（Ｂ）は、単一化合物に加え、互いにア
ルキレンオキシド付加モル数および／または付加される
アルキレンオキシドの種類が異なる化合物の混合物を示
す。単一化合物又は混合物を構成する化合物が、Ｒ
^12c(又はＲ^13c)を２以上有する場合は、そのＲ^12c(又は
Ｒ^13c)は、互いに同一でも異なっていてもよい。換言す
れば、付加されるアルキレンオキシドは、エチレンオキ
シドか、プロピレンオキシドの混合物である。

【００２７】本発明に係る農薬用効力増強剤、すなわ
ち、前記式（Ａ）及び前記式（Ｂ）のいずれかで示され
る化合物は、農薬と併用した場合において、薬害をひき
おこすことなしに、農薬の効力を２または３倍アップさ
せる事が出来る。つまり、本発明の農薬用効力増強剤
は、種々の農作物に対し、薬害をひきおこすことなしに
安全に適用できる。

【００２８】本発明に係わる前記式（Ａ）及び前記式
（Ｂ）で表される化合物のいずれかからなる農薬用効力
増強剤が、農薬の構造の種類に関係なく顕著な効力増強
効果を呈する理由は必ずしも明らかではない。その理由
の１つとして、本発明の効力増強剤は、農薬に対して非
常に強い可溶化力を示し、それ故、農薬の湿潤性および
透水性を改善し、あるいは虫体、菌体、バクテリアへの
農薬の浸透を促すことにあると考えられる。

【００２９】本発明に係わる前記式（Ａ）で表される化
合物及び前記式（Ｂ）で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一種と、これら化合物以外の界面活
性剤とを併用することにより、農薬に対するそれらの効
力増強効果を維持したまま、式（Ａ）で表される化合物
及び式（Ｂ）で表される化合物の使用量の低減化を計る
ことができる。すなわち、本発明は、式（Ａ）で表され
る化合物及び式（Ｂ）で表される化合物のうちのいずれ
かで示される化合物と、式（Ａ）で表される化合物及び
式（Ｂ）で表される化合物以外の界面活性剤からなる効
力増強剤（又は効力増強剤組成物）にも関係する。

【００３０】前記式（Ａ）で表される化合物及び前記式
（Ｂ）で表される化合物以外の界面活性剤として、非イ
オン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活
性剤、両性界面活性剤、および２種以上の前記界面活性
剤の混合物が有用である。

【００３１】非イオン界面活性剤の例としては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル／ホルムアルデヒド縮合物、ポリオキ
シアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレン
アルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソル
ビトールエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエ
ステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリ
オキシアルキレンブロック共重合体／アルキルグリセロ
ールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホン
アミド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオ
キシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェ
ノール、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシ
ド、ポリオキシアルキレンアルキルグリコシド、及びこ
れらの界面活性剤２種以上の混合物が挙げられる。

【００３２】陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアミン／エチレンオキサイド付加物、アルキルアミン
／プロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミン／
エチレンオキサイド付加物、オレイルアミン／エチレン
オキサイド付加物、ソイアミン／エチレンオキサイド付
加物、ココアミン／エチレンオキサイド付加物、合成ア
ルキルアミン／エチレンオキサイド付加物、オクチルア
ミン／エチレンオキサイド付加物及びそれらの混合物が
挙げられる。

【００３３】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得る。その例とし
ては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコ
ハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルア
リールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリル
フェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホン酸塩／ホルムアルデヒド縮
合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレ
フィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフ
ェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸
塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキレンエーテ
ル酢酸およびその塩、直鎖及び分岐アルケニルポリオキ
シアルキレンエーテル酢酸およびその塩、ステアリン酸
及びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸
タウリド、およびこれらの界面活性剤の２種以上の混合
物（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩
を含む）が挙げられる。

【００３４】適当な両性界面活性剤の例としては、ラウ
リルジメチルアミンオキサイド、アルモックス(Armox)C
／12、アミンオキサイド、モナテリックス、ミラノー
ル、ベタイン、ロンザイン、他のアミンオキサイド、お
よびこれらの混合物があげられる。

【００３５】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤である。さらに好ましい界
面活性剤は、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル
やポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル
などのエステル型のもの、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル及びポリオキシアルキレンアルキルフェニル
エーテルである。

【００３６】前記式（Ａ）及び（Ｂ）で表される化合物
とその化合物以外の界面活性剤からなる農薬用効力増強
剤（または効力増強剤組成物）において、界面活性剤の
含量に対する前記式（Ａ）〜（Ｂ）で表される化合物の
含量の重量比、すなわち、〔前記式（Ａ）〜（Ｂ）で表
される化合物の（総）量〕／〔該化合物以外の界面活性
剤の（総）量〕は、１／１０〜５０／１が好ましく、１
／１〜１０／１がさらに好ましい。

【００３７】本発明の農薬組成物は、上記の如き農薬用
効力増強剤と、農薬からなるものである。効力増強剤と
農薬からなる本発明の農薬組成物において、一般式
（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表される化合物、すなわち効
力増強剤は、農薬の（総）量に対する式（Ａ）及び／又
は（Ｂ）で表される化合物の（総）量の重量比が０．０
５〜５０、好ましくは０．０５〜２０、さらに好ましく
は０．１〜１０となる量で使用する事が必要である。こ
の割合が０．０５未満では、目的とする農薬の効力増強
効果を十分達成し得ない。一方、この割合を５０超とし
ても、効力増強効果はもはや改善されない。

【００３８】本発明で用いる農薬は、これらに限定され
るものではないが、次に、本発明の農薬組成物に用いら
れる農薬の例を挙げる。

【００３９】殺菌剤（又は殺菌剤）としては、ジネブ
［亜鉛エチレンビス（ジチオカーバメート）］、マンネ
ブ［マンガンエチレンビス（ジチオカーバメート）］、
チウラム［ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルフ
ァイド］、マンコゼブ［エチレンビス（ジチオカーバメ
ート）の亜鉛、マンガン錯体］、ポリカーバメート［ビ
ス（ジメチルジチオカーバメートエチレンビス（ジチオ
カーバメート）二亜鉛］、プロピネブ［亜鉛プロピレン
ビス（ジチオカーバメート）重合物］、ベンズイミダゾ
ール殺菌剤、例えば、ベノミル［メチル １−（ブチル
カルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメー
ト］およびチオファネートメチル［１，２−ビス (３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン］；
ビンクロゾリン［３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン］、イプロジオン［３−（３，５−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−１−カルボキサミド］、プロシミドン
［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド］、アリ
ラジン（トリアジン）［２，４−ジクロロ−６−（２−
クロロアニリノ）−１，３，５−トリアジン］、トリフ
ミゾール［（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポ
キシエチリデン）トルイジン］、メタラキシル［メチル
Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシ
リル）−ＤＬ−アラニネート］、ビテルタノール［オー
ル−ラック−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−３，
３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−２−ブタン−２−オール］、ピリフェノ
ックス［２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）
アセトフェノン−（ＥＺ）−Ｏ−メチルオキシム］、フ
ェナリモル［２，４’−ジクロロ−α−（ピリジン−５
−イル）ベンズヒドリルアルコール］、トリホリン
［１，４−ビス−（２，２，２−トリクロロ−１−ホル
ムアミドエチル）ピペラジン］、イミノクタジン酢酸塩
［１，１’−イミニオディ（オクタメチレン）ジグアニ
ジニウムトリアセテート］、有機銅化合物（Oxine-copp
er）［銅８−キノリノレート］、抗生物質系殺菌剤（ス
トレプトマイシン系、テトラサイクリン系、ポリオキシ
ン系、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン系、バリダ
マイシン系）、トリアジメホン［１−（４−クロロフェ
ノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−２−ブタノン］、イソプロチオ
ラン［ジイソプロピル １，３−ジチオラン− ２−イ
リデンマロネート］、クロロサロニル（ダコニール）
［テトラクロロイソフタロニトリル］、エトリジアゾル
（パンソイル）［５−エトキシ−３−トリクロロメチル
−１，２，４−チアジアゾール］、フサライド［４，
５，６，７−テトラクロロフタライド］、イプロベンホ
ス（キタジンＰ）［Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベン
ジル チオホスフェート］、エジフェンホス（ヒノザ
ン）［Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニル ジチオホスフェ
ート］、プロベナゾール［３−アリロキシ−１，２−ベ
ンズイソチアゾール−１，１−ジオキサイド］、キャプ
タン［Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタリミ
ド］、ホセチル［アルミニウムトリス（エチルホスナー
ト）］が挙げられる。

【００４０】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレート［α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
タノエート］、サイフルスリン（バイスロイド）［α−
シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシフェニルメチル
３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート］、有機リン系殺虫
剤としては、ジクロルボス（DDVP）［ジメチル２，２−
ジクロロビニル ホスフェート］、フェニトロチオン
（ＭＥＰ）［Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４
−ニトロフェニル）チオフォスフェート］、マラチオン
（マラソン）［Ｓ−〔１，２−ビス（エトキシカルボニ
ル）エチル〕ジメチル ホスホロチオール−チオネー
ト］、ジメトエート［ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）ジチオホスフェート］、フェンソエー
ト（エルサン）［Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベ
ンジル〕ジメチル ホスホロチオール−チオネート］、
フェンチオン（バイジット）［Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−
（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル］チオホス
フェート］、カーバメート系殺虫剤としては、フェノブ
カーブ（バッサ）［Ｏ−sec.−ブチルフェニルメチルカ
ーバメート］、メトルカーブ（MTMC）［ｍ−トリルメチ
ルカーバメート］、キシリルカーブ（メオバール）
［３，４−ジメチルフェニル Ｎ−メチルカーバメー
ト］、カルバリル(NAC) ［１−ナフチルＮ−メチルカー
バメート］、メソミル［Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカル
バモイルオキシ）チオアセチミデート］、カルタップ
［１，３−ビス（カルバモイルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）プロパン ハイドロクロライド］が挙
げられる。

【００４１】殺ダニ剤（又は殺ダニ剤）としては、ピリ
ダベン［２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベ
ンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン］、アクリシッド［２，４−ジニトロ−６−sec.−ブ
チルフェニルジメチルアクリレート］、クロルマイト
［イソプロピル４，４−ジクロロベンジレート］、クロ
ロベンジレート（アカール）［エチル４，４’−ジクロ
ロベンジレート］、ジコホル（ケルセン）［１，１−ビ
ス（ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエ
タノール］、ベンゾキシメート（シトラゾン）［エチル
−Ｏ−ベンゾイル−３−クロロ−２，６−ジメトキシベ
ンゾハイドロキシメイト］、プロパルガイト（オマイ
ト）［２−（ｐ−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキ
シル ２−プロピニル スルファイト］、フェンブタチ
ン オキサイド（オサダン）［ヘキサキス（β，β−ジ
メチルフェニルエチル）ジスタンノキサン］、ヘキシチ
アゾクス［トランス−５−（４−クロロフェニル）−N
−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジ
ン−３−カルボキサミド］、アミトラズ［３−メチル−
１，５−ビス（２，４−キシリル）−１，３，５−トリ
アザペンタ−１，４−ジエン］が挙げられる。

【００４２】除草剤としては、酸アミド系除草剤とし
て、プロパニル(DCPA)［３’，４’−ジクロロプロピオ
ンアニリド］、アラクロール［２−クロロ−２’，６’
−ジエチル−Ｎ−（メトキシエチル）アセタニリド］、
尿素系除草剤として、ジウロン（DCMU）［３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア］、リ
ニュロン［３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレア］、ジピリジル系除草剤とし
て、パラコート二塩化物（パラコート）［１，１’−ジ
メチル−４，４’−ビピリジリウム ジクロライド］、
ジクワット二臭化物（ジクワット）［６，７−ジヒドロ
ジピリド［１，２−ａ：２’，１’−ｃ］−ピラジンデ
ィイウム ジブロマイド］、ダイアジン系除草剤とし
て、ブロマシル［５−ブロモ−３−sec.−ブチル−６−
メチルウラシル］、Ｓ−トリアジン系除草剤として、シ
マジン［２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−
１，３，５−トリアジン］、シメトリン［２，４−ビス
（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン］、ニトリル系除草剤として、ジクロベニ (DBN)
［２，６−ジクロロベンゾニトリル］、ジニトロアニリ
ン系除草剤として、トリフルラリン［α，α，α−トリ
フルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ
−トルイジン］、カーバメート系除草剤として、ベンチ
オカーブ［Ｓ−（ｐ−クロロベンジル）ジエチルチオカ
ーバメート］、ＭＣＣ［メチル３，４−ジクロロカーバ
ニレート］、ジフェニルエーテル系除草剤として、ニト
ロフェン（NIP）［２，４−ジクロロフェニル−ｐ−ニ
トロフェニルエーテル］、フェノール系除草剤として、
PCP ［ペンタクロロフェノール］、安息香酸系除草剤と
して、ジカンバ（MDBA）［３，６−ジクロロ−２−メト
キシ安息香酸ジメチルアミン塩］、フェノキシ系除草剤
として、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ酢酸
およびその塩（ナトリウム、アミンおよびエチルエーテ
ル）類］、マピカ(MCPCA) ［２’−クロロ−２−（４−
クロロ−ｏ−トルイルオキシ）アセタニリド］、有機リ
ン系除草剤として、グリホセート［Ｎ−（ホスホノメチ
ル）グリシン］及びその塩類、ビアラホス［Ｌ−２−ア
ミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）−ホスフィノイ
ル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン ナトリウ
ム塩］、グリホシネート［ＤＬ−ホモアラニン−４−イ
ル（メチル）ホスフィネート アンモニウム塩］、そし
て、脂肪族系除草剤として、ＴＣＡ［トリクロロ酢酸お
よびその塩類］が挙げられる。

【００４３】植物成長調節剤としては、MH（マレイン酸
ヒドラジット）、エセホン［２−クロロエチルホスホン
酸］、UASTA 、ビアラホスが挙げられる。

【００４４】本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等のいずれかに製剤化
されるが、製剤型は問わない。従って、本発明組成物
は、その処方に応じて選ばれた他の添加剤、例えば乳化
剤、分散剤、担体を含有するものであってもよい。

【００４５】本発明の農薬組成物は、さらに、必要に応
じて、キレート剤、pH調節剤、無機塩類、増粘剤を含ん
でいてもよい。

【００４６】キレート剤の例としては、アミノポリカル
ボン酸系キレート剤、芳香族又は脂肪族カルボン酸系キ
レート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボ
ン酸系キレート剤、例えばイミノジメチルホスホン酸
（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）といっ
たホスホン酸系キレート剤、およびジメチルグリオキシ
ム（ＤＧ）があげられる。これらのキレート剤は、その
ままあるいは塩（ナトリウム、カリウムまたはアンモニ
ウム塩）の形である。

【００４７】アミノポリカルボン酸系キレート剤の例と
しては、 ａ）化学式 ＲＮＸ₂で表される化合物 ｂ）化学式 ＮＸ₃ で表される化合物 ｃ）化学式 Ｒ−ＮＸ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＸ−Ｒで表され
る化合物 ｄ）化学式 Ｒ−ＮＸ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＸ₂で表される
化合物 ｅ）化学式 Ｘ₂Ｎ−Ｒ’−ＮＸ₂で表される化合物 ｆ）ｅ）の化合物に類似する化合物で、Ｘを４以上含む
化合物、例えば下記の式で表される化合物が挙げられ
る。

【００４８】

【化９】

【００４９】上記ａ）〜ｅ）の式中、Ｘは−ＣＨ₂ＣＯ
ＯＨ又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯＨを表し、Ｒは、水素 原
子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基等のこ
の種の公知のキレート剤に含まれる基を表し、Ｒ’は、
アルキレン基、シクロアルキレン基等のこの種の公知の
キレート剤に含まれる基を表す。

【００５０】アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表
例としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、シ
クロヘキサンジアミン四酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロ三
酢酸（ＮＴＡ）、イミノ二酢酸（ＩＤＡ）、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）イミノ二酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエ
チレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸（ＥＤＴＡ−Ｏ
Ｈ）及びグリコールエーテルジアミン四酢酸（ＧＥＤＴ
Ａ）並びにこれらの塩類が挙げられる。

【００５１】本発明で使用される芳香族又は脂肪族カル
ボン酸系キレート剤の例としては、クエン酸、シュウ
酸、グリコール酸、ピルビン酸およびアントラニル酸及
びこれらの塩が挙げられる。また、本発明で使用される
アミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セリ
ン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオ
ニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導
体が挙げられる。

【００５２】更に、本発明に使用されるエーテルポリカ
ルボン酸系キレート剤の例としては、次式で表される化
合物、次式で表される化合物の類似化合物及びその塩
（例えばナトリウム塩）類が挙げられる：

【００５３】

【化１０】

【００５４】本発明で使用されるpH調節剤の例として
は、クエン酸、リン酸（例えばピロリン酸）、グルコン
酸およびこれらの塩類が挙げられる。

【００５５】本発明で使用される無機塩類の例として
は、無機鉱物塩、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイ
トカーボン、無機アンモニウム塩類、例えば硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオ
シアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、スルファミ
ン酸アンモニウムが挙げられる。

【００５６】加えて、本発明で使用される増粘剤の例と
しては、天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤類が挙げ
られる。天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガ
ム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、
グアーゴムが挙げられる。半合成粘質物では、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメ
チルセルロースなどのセルロースのメチル化物、カルボ
キシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物、でんぷん
誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒドロ
キシアルキル化物、ソルビトールが挙げられる。また、
合成粘質物では、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸
塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトール／エ
チレンオキシド付加物が挙げられる。

【００５７】本発明の農薬組成物は、さらに、上記以外
の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上の成分を
含有することもできる。

【００５８】本発明の農薬組成物は、菌（又はバクテリ
ア）、虫、ダニ（又はダニ）および草をコントロールす
るために、あるいは、植物の成長を調節するために用い
られる。

【００５９】本発明の農薬キットは、本発明の効力増強
剤を含む容器と、農薬組成物を含む別の容器からなる。
この場合、効力増強剤は、前記式（Ａ）及び（Ｂ）で示
される少なくとも一つの化合物からなるか、あるいは、
前記式（Ａ）及び（Ｂ）で示される少なくとも一つの化
合物と前記式（Ａ）及び（Ｂ）で示される化合物以外の
少なくとも一つの界面活性剤との混合物からなる。ある
いは、別の本発明の農薬キットは、前記式（Ａ）及び
（Ｂ）で示される少なくとも一つの化合物を含む容器
と、前記式（Ａ）及び（Ｂ）で示される化合物以外の少
なくとも一つの界面活性剤を含む容器と、農薬組成物を
含む容器からなる。

【００６０】キットの構成要件である”農薬組成物”
は、農薬を含み、前記式（Ａ）及び（Ｂ）で示される化
合物を含まず、例えば乳剤、液剤または水和剤の形態の
組成物である。

【００６１】本発明の農薬キットでは、農薬を含む組成
物は、前記式（Ａ）及び（Ｂ）で示される化合物と分か
れている。即ち、当該キットは、農薬用効力増強剤と農
薬を混合物として含む農薬組成物とは異なる。

【００６２】これらの容器中の各内容物は、その形態は
限定されず、用途及び目的に応じて、適当に調製され
る。容器の材質は、内容物と反応したり、内容物に影響
を与えたりしない限り、限定されない。材質の例とし
て、プラスチック、ガラス、フォイル等が挙げられる。

【００６３】本発明の効力増強剤は、農薬と共に、その
ような処理、すなわち、効力増強剤と農薬を適用するこ
と、が有益である場所に使用される。一般に、効力増強
剤と農薬は、水または液状の媒体と共に用いられる。本
発明に係わる農薬用効力増強剤の適用の手段として、
（１）効力増強剤を含有し、製剤となっている本発明の
農薬組成物を（必要ならば、農薬組成物を例えば水道水
で希釈して）用いる方法、（２）水で希釈してある農薬
組成物に、効力増強剤を添加する方法、および、（３）
効力増強剤を水で希釈し、次に、農薬組成物を得られた
効力増強剤の希釈液で希釈する方法、が有用である。い
ずれの方法によっても、所望の増強効果は達成され得
る。

【００６４】本発明の農薬組成物として、高濃度の農薬
と高濃度の効力増強剤を含むものと、使用に適した濃度
の農薬と使用に適した濃度の効力増強剤を含むものとが
挙げられる。前者を使用する場合、農薬組成物は、例え
ば使用の直前に、水などで希釈される。一方、上記ケー
ス（２）および（３）で使用される農薬組成物として、
高濃度で農薬を含有し、本発明の効力増強剤を含まない
ものが挙げられる。

【００６５】希釈溶液中の農薬及び効力増強剤の含有量
は限定されない。その希釈液中の農薬の含有量は、例え
ば、農薬の種類及びその用途に依存する。一方、その希
釈液中の効力増強剤の含有量は、例えば、混合される農
薬の種類に依存する。

【００６６】適当量の農薬と、適当量の本発明の効力増
強剤からなる希釈液体は、例えば、植物、穀物、野菜、
果物、木、果樹、牧草、雑草または種子に、そして同時
に、菌類、バクテリア、昆虫、ダニまたはダニに使用さ
れる。換言すれば、希釈液体は、農場、プランテーショ
ン、果樹園、果樹園、園芸場、芝生、森および森に使用
される。

【００６７】

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００６８】＜製造例＞攪拌機、温度計、滴下ロートを
備えた４つ口フラスコに、ジメチルアミン５０％水溶液
１５０ｇを入れた。そこに、冷却しながら、グリセロー
ル−α−モノクロロヒドリン１１５ｇ、水酸化ナトリウ
ム４８％水溶液９５ｇを滴下し、得られた混合物を冷却
しながら１０時間攪拌した。得られた水溶液を８０℃で
減圧下に蒸留し、水を留去した。残部を蒸留し、留出液
として、ジメチルアミノプロパンジオール（Ａ）１００
ｇを得た。

【００６９】攪拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フ
ラスコに、上記で得られた化合物（Ａ）４０ｇとポリオ
キシエチレンエーテルカルボン酸２７５ｇを入れ、その
混合物を１８０℃まで昇温した。そのままの温度で１０
時間、生成する水を留去しながらエステル化反応を行っ
た。このようにして、化合物（１）３００ｇを得た。

【００７０】実施例１ 表１に示す化合物を用いて、表２に示す種々の農薬用効
力増強剤を調製した。上記の効力増強剤を、それぞれイ
オン交換水に溶解させ、０．２重量％［有効成分含量と
して］の希釈液とした。得られた０．２重量％希釈液を
用いて、市販の除草剤、すなわちラウンドアップ液剤
（有効成分として４１重量％のグリホセートイソプロピ
ルアミン塩含有）、カーメックス水和剤（有効成分とし
て７８．５重量％のDCMU含有）、ハービエース水溶剤
（有効成分として２０重量％のビアラホス含有）の各々
について３００倍希釈を行なった。このようにして、１
つの農薬用効力増強剤につき３種の農薬組成物を得た。

【００７１】水田より採土した肥沃土と砂利（すなわち
川砂）と市販の培養土を、重量比７：２：１で互いに混
合した。得られた土を、内径１２ｃｍのポットに入れ
た。温室試験を行うため、ポットにメヒシバの種子を蒔
き発芽させた。ポット間の不均一性を低下させるため、
メヒシバの発育が異常なポットは廃棄した。メヒシバの
草丈が１８ｃｍ程度に成長したポットを試験に用いた。
メヒシバへの農薬組成物の付与のため、スプレーガン
（岩田塗装機工業（株）製、ＲＧタイプ）を用いた。１
０００ｌ／ｈａ（リットル／ヘクタール）に相当する割
合で、各農薬組成物をポット中のメヒシバに均一に噴霧
し、殺草効力を評価した。

【００７２】地上部生重量を付与後１０日目に量り、そ
の結果を、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草百
分率で示した（下記式参照）。

【００７３】

【数１】

【００７４】農薬組成物の殺草百分率を表３に示す。

【００７５】

【表１】

【００７６】

【表２】

【００７７】

【表３】

【００７８】実施例２ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区３０匹、３反復にてうえ付けた後、２５℃にて２
４時間培養した。その後、リーフディスク全体を試験溶
液に５秒間浸漬させた。試験溶液から取り出して２５℃
で４８時間放置後に、リーフディスクを観察し、殺ダニ
率を無処理区の結果を基準にして求めた。

【００７９】

【数２】

【００８０】殺ダニ剤として、ニッソランＶ乳剤（有効
成分５５重量％含有、うちヘキシチアゾクスとして５重
量％、DDVPとして５０重量％）、オサダン水和剤２５
（有効成分として２５重量％の酸化フェンブタスズ含
有）の各々について、２０００倍希釈を行い、用いた。
実施例１で用いたものと同じ農薬用効力増強剤を使用し
た。農薬用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度は
０．１重量％とした。また、効力増強剤を使用せずに、
上記手順を繰り返した。結果を表４に示す。

【００８１】

【表４】

【００８２】実施例３ ウンカの３令幼虫を培養し、それを、３連制にて、ディ
ッピング法（各ロット１０匹）にて、殺虫剤の効力試験
に使用した。殺虫率は、殺ダニ率を求めるのとと同様に
求めた。市販の殺虫剤、即ちスミチオン乳剤（有効成分
として５０重量％のMEP 含有）、マラソン乳剤（有効成
分として５０重量％のマラソン含有）の各々について、
２０００倍希釈を行い、用いた。農薬用効力増強剤は、
実施例１で用いたものを、その希釈液中の各効力増強剤
の有効成分濃度が０．１重量％になるように使用した。
結果を表５に示す。

【００８３】

【表５】

【００８４】実施例４ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌の胞子懸濁
液（10⁷ 個／ml）を、本葉３葉展開中のキュウリの幼苗
に１ポット当り１０ｍｌ付与し、それを２５℃、９０％
相対湿度下に１日間静置した。

【００８５】その後、市販の殺菌剤、すなわちベンレー
ト水和剤（有効成分として５０重量％のベノミル含有）
を、実施例１で用いた各効力増強剤の２５００倍希釈液
にて、２０００倍に希釈した。得られた希釈液を、１ポ
ットあたり５ｍｌ苗に付与した。２５℃、８５％相対湿
度下に静置した後、病斑数を数え、防除価を以下の式に
より算出した。結果を表６に示す。

【００８６】

【数３】

【００８７】

【表６】

【００８８】上記実施例１〜４は、本発明の農薬用効力
増強剤の効力を、農薬用効力増強剤として用いられた一
般の陽イオン性界面活性剤（比較品）の効力と比較した
試験を示す。表３〜６から明らかなように、本発明の農
薬用効力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルで使
用可能であった。一方、比較品は、若干農薬の効力を増
強したが、実用レベルに至るまでの効果は無かった。従
って、本発明の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン性
界面活性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させるこ
とがわかる。

【００８９】実施例５ 除草剤としてラウンドアップ液剤（有効成分４１重量％
含有）を、効力増強剤として、実施例１の効力増強剤１
及び９を、それぞれ表７に示した量に於いて使用して、
実施例１と同様の試験を行った。結果を表７に示す。な
お、表７中、「農薬濃度」とは、付与のための希釈液中
の市販農薬製剤の有効成分濃度を、「効力増強剤濃度」
とは、付与のための希釈液中の効力増強剤の有効成分濃
度を意味する（以下同様）。

【００９０】

【表７】

【００９１】実施例６ 殺虫剤としてスミチオン乳剤を、効力増強剤として、実
施例１の効力増強剤４及び１１を、それぞれ表８に示し
た量に於いて使用して、実施例３と同様の試験を行っ
た。結果を表８に示す。

【００９２】

【表８】

【００９３】実施例７ 表９に示す化合物を用いて、表１０に示す種々の農薬用
効力増強剤を調製した。

【００９４】

【表９】

【００９５】

【表１０】

【００９６】上記の効力増強剤を用いて、実施例１と同
様に殺草効力を評価した。用いた農薬組成物の殺草百分
率を表１１に示す。

【００９７】

【表１１】

【００９８】実施例８ 実施例７で用いた効力増強剤と同様のものを用い、実施
例２に記載されたと同様に殺ダニ効果を評価した。結果
を表１２に示す。

【００９９】

【表１２】

【０１００】実施例９ 実施例７で用いた効力増強剤と同様のものを用い、実施
例３に記載されたと同様に殺虫効果を評価した。結果を
表１３に示す。

【０１０１】

【表１３】

【０１０２】実施例１０ 実施例７で用いたと同様の効力増強剤を用い、実施例４
に記載されたと同様に殺菌効果を評価した。結果を表１
４に示す。

【０１０３】

【表１４】

【０１０４】実施例１１ 除草剤としてラウンドアップ液剤（有効成分４１重量％
含有）を、効力増強剤として、実施例７の効力増強剤１
６及び２１を、それぞれ表１５に示した量に於いて使用
して、実施例１７と同様の試験を行った。結果を表１５
に示す。

【０１０５】

【表１５】

【０１０６】実施例１２ 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例７の効力増強剤１８及び２２を用い、これら
を表１６に示した量に於いて使用して、実施例３と同様
の試験を行った。結果を表１６に示す。

【０１０７】

【表１６】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/38 Ａ０１Ｎ 47/38 Ｚ 55/04 55/04 Ｆ 57/12 57/12 Ｄ Ｇ 57/14 57/14 Ｅ 57/20 57/20 Ｇ Ｌ (56)参考文献 特開 平４−316504（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−17418（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 25/00 101 A01N 25/30 A01N 37/36 A01N 33/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 農薬と、農薬の効力を増強するのに有効
   な量の、下記式（Ａ）で示される化合物及び下記式
   （Ｂ）で示される化合物からなる群から選ばれた効力増
   強化合物からなる農薬組成物。 【化１】 〔式中、 Ｒ^1bおよびＲ^2bは、互いに同一又は異なって、水酸基で
   置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基であ
   り； Ｒ^3bおよびＲ^4bは、互いに同一又は異なって、直鎖また
   は分岐鎖の炭素数４〜３６の水酸基で置換されていても
   よいアルキルまたはアルケニル基であり； 各Ｒ^5bと各Ｒ^6bは、水素原子またはメチル基であり； ｔとｕは、互いに同一又は異なって１〜５の整数であ
   り； ｖとｗは、互いに同一又は異なって０〜３０の数であ
   る〕 【化２】 〔式中、 Ｒ^7cおよびＲ^8cは、互いに同一又は異なって、炭素数１
   〜４のアルキル基であり； Ｒ^9cは、水素原子、ベンジル基または炭素数１〜４のア
   ルキル基であり； Ｒ^10cおよびＲ^11cは、互いに同一又は異なって、直鎖ま
   たは分岐鎖の炭素数４〜３６の水酸基で置換されていて
   もよいアルキルまたはアルケニル基であり； 各Ｒ^12cと各Ｒ^13cは、水素原子またはメチル基であり； ｊとｋは、互いに同一又は異なって１〜５の整数であ
   り； ｒとｓは、互いに同一又は異なって０〜３０の数であ
   り； Ｘ^-は対イオンである〕
2. 【請求項２】 農薬に対する前記式（Ａ）及び／又は
   （Ｂ）で示される化合物の重量比が０．０５〜５０であ
   る請求項１記載の農薬組成物。
3. 【請求項３】 農薬が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除
   草剤または植物成長調節剤である請求項１又は２記載の
   農薬組成物。
4. 【請求項４】 さらに、前記式（Ａ）で示される化合物
   及び前記式（Ｂ）で示される化合物以外の界面活性剤を
   含有する請求項１〜３の何れか１項記載の農薬組成物。
5. 【請求項５】 界面活性剤が非イオン製界面活性剤であ
   る請求項４記載の農薬組成物。
6. 【請求項６】 前記式（Ａ）で示される化合物及び前記
   式（Ｂ）で示される化合物以外の界面活性剤に対する前
   記式（Ａ）で示される化合物及び前記式（Ｂ）で示され
   る化合物の重量比が１／１０〜５０／１である請求項４
   又は５記載の農薬組成物。
7. 【請求項７】 下記式（Ａ）で示される化合物及び下記
   式（Ｂ）で示される化合物からなる群から選ばれた化合
   物からなる農薬用効力増強剤。 【化３】 〔式中、 Ｒ^1bおよびＲ^2bは、互いに同一又は異なって、水酸基で
   置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基であ
   り； Ｒ^3bおよびＲ^4bは、互いに同一又は異なって、直鎖また
   は分岐鎖の炭素数４〜３６の水酸基で置換されていても
   よいアルキルまたはアルケニル基であり； 各Ｒ^5bと各Ｒ^6bは、水素原子またはメチル基であり； ｔとｕは、互いに同一又は異なって１〜５の整数であ
   り； ｖとｗは、互いに同一又は異なって０〜３０の数であ
   る〕 【化４】 〔式中、 Ｒ^7cおよびＲ^8cは、互いに同一又は異なって、炭素数１
   〜４のアルキル基であり； Ｒ^9cは、水素原子、ベンジル基または炭素数１〜４のア
   ルキル基であり； Ｒ^10cおよびＲ^11cは、互いに同一又は異なって、直鎖ま
   たは分岐鎖の炭素数４〜３６の水酸基で置換されていて
   もよいアルキルまたはアルケニル基であり； 各Ｒ^12cと各Ｒ^13cは、水素原子またはメチル基であり； ｊとｋは、互いに同一又は異なって１〜５の整数であ
   り； ｒとｓは、互いに同一又は異なって０〜３０の数であ
   り； Ｘ^-は対イオンである〕
8. 【請求項８】 さらに、前記式（Ａ）で示される化合物
   及び前記式（Ｂ）で示される化合物以外の界面活性剤を
   含有する請求項７記載の農薬用効力増強剤。
9. 【請求項９】 界面活性剤が非イオン性界面活性剤であ
   る請求項８記載の農薬用効力増強剤。
10. 【請求項１０】 前記式（Ａ）で示される化合物及び前
    記式（Ｂ）で示される化合物以外の界面活性剤に対する
    前記式（Ａ）で示される化合物及び前記式（Ｂ）で示さ
    れる化合物の重量比が１／１０〜５０／１である請求項
    ８又は９記載の農薬用効力増強剤。