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Die
Erfindung betrifft die Verwendung von heterocyclischen Carbonsäurederivaten
der nachfolgenden Formel (I)
worin die Symbole die in
der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, oder deren agrochemisch
wirksamen Salzen oder von Mischungen dieser Verbindungen und/oder
deren agrochemisch wirksamen Salzen mit anderen Wirkstoffen zur
Bekämpfung
von tierischen Schädlingen,
Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von
tierischen Schädlingen
in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen,
Verfahren zur Herstellung solcher Mittel und behandeltes Saatgut.
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Die
vorliegende Erfindung betrifft weiterhin heterocyclische Carbonsäurederivate
der Formel (I), Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
zur Bekämpfung
von Schädlingen
in der Land-, Garten- und Forstwirtschaft, im Materialschutz sowie
im Bereich Haushalt und Hygiene.
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Es
ist bereits bekannt, dass bestimmte Pyrazolopyrimidin-Derivate insektizide
Eigenschaften besitzen, siehe z.B.
WO
04/000844 .
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Da
sich aber die ökologischen
und ökonomischen
Anforderungen an moderne Schädlingsbekämpfungsmittel
laufend erhöhen,
beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge,
Rückstandbildung
und günstige
Herstellbarkeit angeht, und außerdem
z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe,
neue Schädlingsbekämpfungsmittel
zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den
bekannten aufweisen.
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Es
wurden nun neue heterocyclische Carbonsäurederivate der Formel (I)
gefunden
in welcher die Symbole folgende
Bedeutung haben:
A steht für
ein Stickstoffatom oder für
ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom,
B
1 steht
fair ein Stickstoffatom oder für
das Fragment
B
2 steht
für ein
Stickstoffatom oder für
das Fragment
B
3 steht
für ein
Stickstoffatom oder für
das Fragment
oder für eine Bindung,
B
4 steht für
ein Stickstoffatom oder für
ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom,
wobei die gestrichelten
Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen
sein können;
X
steht für
Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes
Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes
Alkylsulfinyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl;
Y
steht für
gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes
Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes
Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls
substituiertes Arylalkyl, Halogen, eine gegebenenfalls substituierte
Aminogruppe, gegebenenfalls substituiertes (C
1-C
8)-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes
(C
1-C
8)-Alkylthio,
gegebenenfalls substituiertes (C
6-C
10)-Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes
(C
6-C
10)-Arylthio,
gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxy, gegebenenfalls substituiertes (C
6-C
10)-Aryl-(C
1-C
4)-alkoxy, gegebenenfalls
substituiertes (C
6-C
10)-Aryl-(C
1-C
4)-alkylthio,
gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl- (C
1-C
4)-alkoxy, gegebenenfalls substituiertes
Heterocyclyl-(C
1-C
4)-alkylthio,
C(S)OR
8, C(O)SR
8 oder
C(S)SR
8;
Z steht für Hydroxy, Halogen oder jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl oder
die Gruppe
G
1,
G
2 und G
3 stehen
unabhängig
voneinander für
Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, O-(C
1-C
4)-Alkyl oder S(O)
0-2(C
1-C
4)-Alkyl;
L
steht für
Sauerstoff oder Schwefel;
R
1 steht
für Wasserstoff,
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes
Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Hydroxy,
gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Amin, gegebenenfalls substituiertes
Alkylamin oder gegebenenfalls substituiertes Dialkylamin;
R
2 steht für
Wasserstoff oder Alkyl;
oder
R
1 und
R
2 stehen gemeinsam mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, für
einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring;
R
3 steht für
CO-OR
6,
CO-SR
6, CS-OR
6 oder
CS-SR
6;
R
4 steht
für Wasserstoff,
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl,
jeweils gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes
Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen
sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Arylalkyl, Heteroarylalkyl oder ein Kation wie beispielsweise ein-
oder zweiwertige Metallatome oder ein gegebenenfalls durch Alkyl
oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion;
R
5 steht
für Wasserstoff,
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy
oder Alkinyl, für
die Gruppen COR
7, S(O)
1-2R
7, Cyano, COOR
7,
gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes
oder aromatisches, gegebenenfalls substituiertes 5- oder 6-Ring
Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere Heteroatome,
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus N, S und/oder O-Atomen enthält, wobei
Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen; oder
R
4 und
R
5 stehen gemeinsam mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, für
einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten, ungesättigten
oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen
sein kann;
R
6 steht für Wasserstoff,
ein Kation, beispielsweise ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl
substituiertes Ammonium-Ion, jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl
oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen
sein kann, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls
substituiertes Arylalkyl;
R
7 steht
für Wasserstoff,
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl oder
Cycloalkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl,
Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht;
R
8 steht
für Wasserstoff,
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy
oder NH-R
4;
oder
R
4 und
R
7 bilden zusammen mit der N-CO oder N-S(O)
1-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen
4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus
der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann,
wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen;
oder
R
7 und R
8 stehen gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten
Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein
kann;
R
9 und R
10 stehen
unabhängig
voneinander für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy,
Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio,
Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy,
Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder Heteroarylalkylthio;
oder
R
9 und R
10 stehen
gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, für einen
gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Cyclus, der durch
ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein
kann; und
R
11 und R
12 stehen
unabhängig
voneinander für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl
oder Phenylalkyl;
sowie agrochemisch wirksame Salze davon.
Die vorstehend als gegebenenfalls substituiert bezeichneten Reste
einschließlich
Gruppen und Ringe bzw. Cyclen können
unsubstituiert oder substituiert sein, insbesondere mit denselben
Substituenten, wie sie für
die entsprechenden Reste in den nachfolgend beschriebenen weiteren
Ausführungsformen
der vorliegenden Erfindung definiert sind, substituiert sein. Hierbei
können
die Substituenten einer Ausführungsform
mit denen einer anderen Ausführungsform
beliebig kombiniert werden.
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Erfindungsgemäße heterocyclische
Carbonsäurederivate
der Formel (I) sowie deren agrochemisch wirksame Salze eignen sich
sehr gut als Schädlingsbekämpfungsmittel,
insbesondere zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen
wie Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina) (wie
Milben, Spinnmilben und/oder Zecken) und/oder Nematoden. Die vorgenannten
erfindungsgemäßen Verbindungen
zeigen vor allem eine starke insektizide und/oder akarizide und/oder
nematizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz,
im Bereich Haushalt und Hygiene als auch im Materialschutz verwenden.
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Die
Verbindungen der Formel (I) können
sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher
isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-,
threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren
oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen.
Die Erfindung umfasst sowohl die reinen Isomeren als auch deren
Gemische.
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Die
Verbindungen der Formel (I) können
gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung
verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe
als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und
können
erfindungsgemäß verwendet
werden.
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Je
nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen
der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze,
gegebenenfalls auch innere Salze bilden. Tragen die Verbindungen
der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften
induzierende Gruppen, so können
diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete
Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate
der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium,
Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine
mit (Cl-C4-)-Alkylresten,
Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen,
Cholin sowie Chlorcholin. Tragen die Verbindungen der Formel (I)
Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende
Gruppen, so können
diese Verbindungen mit Säuren
zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie
Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure,
organische Säuren,
wie Essigsäure
oder Oxalsäure,
und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls
insektizide Eigenschaften auf.
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Die
erfindungsgemäßen verbindungen,
nämlich
die heterocyclischen Carbonsäurederivate
sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
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Die
vorliegende Erfindung betrifft somit
- (1) die
Verwendung von chemischen Verbindungen, nämlich heterocyclischen Carbonsäurederivaten
der nachfolgenden Formel (I) worin
A für ein Stickstoffatom
oder für
ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom,
B 1 für ein Stickstoffatom
oder für
das Fragment
B2 für ein Stickstoffatom
oder für
das Fragment
B3 für ein Stickstoffatom
oder für
das Fragmentoder für eine Bindung,
und
B4 für
ein Stickstoffatom oder für
ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom steht,
wobei die gestrichelten
Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen
sein können;
X
für Wasserstoff,
Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl
oder Alkylsulfonyl steht;
Y für Aryl, Heterocyclyl, Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Arylalkyl, Halogen,
eine Aminogruppe, (C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Alkylthio,
(C6-C10)-Aryloxy, (C6-C10)-Arylthio, Heterocyclyloxy, (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkoxy, (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkylthio,
Heterocyclyl-(C1-C4)-akoxy,
Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylthio,
C(S)OR8, C(O)SR8 oder
C(S)SR8 steht;
Z für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfonyl oder die Gruppe steht;
G1,
G2 und G3 unabhängig voneinander
für Wasserstoff,
Halogen, Alkyl oder Cycloalkyl, O-(C1-C4)-Alkyl oder S(O)0-2(C1-C4)-Alkyl stehen;
L
für Sauerstoff
oder Schwefel steht;
R1 für Wasserstoff,
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl, Hydroxy,
Alkoxy, Amin, Alkylamin oder Dialkylamin steht;
R2 für Wasserstoff
oder Alkyl steht; oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, für
einen heterocyclischen Ring stehen;
R3 fürCO-OR6,
CO-SR6, CS-OR6 oder
CS-SR6 steht;
R4 für Wasserstoff,
Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes
Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen
sein kann, Phenyl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl oder
ein Kation wie beispielsweise ein- oder zweiwertige Metallatome
oder ein Ammonium-Ion steht;
R5 für Wasserstoff,
Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyl, für die Gruppen
COR7, S(O)1-2R7, Cyano, COOR7, oder gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes
oder aromatisches, 5- oder
6-Ring Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere
Heteroatome, ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus N, S und O-Atomen, enthält, wobei
Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, steht;
oder
R4 und R5 gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gesättigten,
ungesättigten
oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome
unterbrochen sein kann, stehen;
R6 für Wasserstoff,
ein Kation, beispielsweise ein Ammonium-Ion, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Heteroatom
unterbrochen sein kann, Cycloalkyl-alkyl oder Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl
oder Heteroaryl-alkyl steht;
R7 für Wasserstoff,
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl für
Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl
oder Heteroarylalkyl steht;
R8 für Wasserstoff,
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder NH-R4 steht;
oder
R4 und R7 zusammen
mit der N-CO oder N-S(O)1-2 Gruppe, an die
sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder
mehrere Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Sauerstoff und/oder
Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart
sein dürfen,
bilden;
oder
R7 und R8 gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten
Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein
kann, stehen;
R9 und R10 unabhängig voneinander
für Alkyl,
Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy,
Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy,
Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder
Heteroarylalkylthio stehen;
oder
R9 und
R10 gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das
sie gebunden sind, für
einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Cyclus,
der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen
sein kann, stehen;
und
R11 und
R12 unabhängig voneinander für Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen;
oder von
agrochemisch wirksamen Salzen davon zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen;
- (2) die Verwendung einer Mischung umfassend wenigstens eine
der unter (1) definierten Verbindungen und/oder wenigstens eines
von deren agrochemisch wirksamen Salzen und einen weiteren Wirkstoff
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien,
Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden
Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln
oder Semiochemicals zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen;
- (3) ein Mittel zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen
in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen,
wobei das genannte Mittel wenigstens eine wie unter (1) definierte
Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen
oder eine wie unter (2) Mischung und agrochemisch übliche Hilfs-
und/oder Zusatzstoffe umfaßt;
- (4) ein Verfahren zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen
in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen
umfassend das direkte oder indirekte Inkontaktbringen der genannten
Schädlinge
mit wenigstens einer wie unter (1) definierten Verbindung und/oder
wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer
wie unter (2) definierten Mischung oder einem wie unter (3) definierten
Mittel;
- (5) ein Verfahren zur Herstellung eines wie (3) definierten
Mittels umfassend das Vermischen wenigstens einer wie unter (1)
definierten Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch
wirksamen Salzen oder einer wie unter (2) definierten Mischung mit
agrochemisch üblichen
Hilfs- und/oder Zusatzstoffen; und
- (6) Saatgut, welches mit wenigstens einer wie unter (1) definierten
Verbindung und/oder wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen
Salzen oder einer wie unter (2) definierten Mischung oder einem
wie unter (3) definierten Mittel behandelt wurde.
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Bevorzugte
Substituenten, Fragmente bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend
erwähnten
Formeln aufgeführten
Reste werden im folgenden für
eine bevorzugte Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung erläutert:
A
steht bevorzugt für
ein Stickstoffatom oder für
ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom,
B
1 steht
bevorzugt für
ein Stickstoffatom oder für
das Fragment
B
2 steht
bevorzugt für
ein Stickstoffatom oder für
das Fragment
B
3 steht
bevorzugt für
ein Stickstoffatom oder für
das Fragment
oder für eine Bindung,
B
4 steht bevorzugt für ein Stickstoffatom oder für ein doppelt
gebundenes Kohlenstoffatom, wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen,
Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X
steht bevorzugt für
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
C
1-C
6-Alkyl oder
C
1-C
4-Halogenalkyl;
Y
steht bevorzugt für
C
1-C
10-Alkyl, C
2-C
10-Alkenyl, C
2-C
10-Alkinyl, C
3-C
8-Cycloalkyl,
Phenyl-C
1-C
10-alkyl,
wobei Y unsubstituiert oder teilweise oder vollständig halogeniert
ist und/oder gegebenenfalls ein bis drei Reste R
x trägt, oder
C
1-C
10-Halogenalkyl,
das gegebenenfalls ein bis drei Reste R
x trägt, wobei
die R
x gleich oder verschieden ausgewählt sind
aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C
1-C
6-Alkyl, C
1-C
6-Haloalkyl, C
3-C
6-Cycloalkyl, C
1-C
6-Alkoxy, C
1-C
6-Haloalkoxy, C
1-C
6-Alkylthio, C
1-C
6-Halogenalkylthio, C
1-C
6-Alkylsulfinyl, C
1-C
6-Halogenalkylsulfinyl, C
1-C
6-Alkylsulfonyl, C
1-C
6-Halogenalkylsulfonyl, C
1-C
6-Alkylamino, Di-C
1-C
6-alkylamino, C
2-C
6-Alkenyl, C
2-C
6-Alkenyloxy, C
2-C
6-Alkinyl, C
3-C
6-Alkinyloxy und gegebenenfalls halogeniertem Oxy-C
1-C
4-alkyl-C
1-C
4-alkenoxy, Oxy-C
1-C
4-alkenyl-C
1-C
4-akoxy und Oxy-C
1-C
4-alkyl-C
1-C
4-alkyloxy; oder
Y
steht bevorzugt für
Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleichartig oder
verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro,
Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carboxyalkyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl
oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils
geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkinyl, Alinyloxy oder
Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges
oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio,
Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis
6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils
geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy
mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl,
Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils
1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
gegebenenfalls
einfach bis zweifach, durch Fluor, Chlor, C
1-C
3-Alkyl oder C
1-C
3-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl mit 3
bis 8 Kohlenstoffatomen;
in 2,3-Position oder 3,4-Position
verknüpftes
1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH
2-O-)
oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH
2-CH
2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; oder
Y
steht bevorzugt für
gesättigtes
oder ganz oder teilweise ungesättigtes
oder aromatisches Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis
3 Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
wobei das Heterocyclyl einfach oder zweifach substituiert sein kann
durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkylthio mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro und/oder Cycloalkyl mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder/und Carboxyalkyl;
Z steht bevorzugt
für Hydroxy,
Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 7 Halogenatome substituiertes geradkettiges
oder verzweigtes C
1-C
6-Alkoxy,
C
1-C
6-Alkylthio,
C
1-C
6-Alkylsulfonyl
oder die Gruppe
G
1,
G
2 und G
3 stehen
bevorzugt unabhängig
voneinander für
Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome
substituiertes C
1-C
4-Alkyl,
gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes
C
3-C
6-Cycloalkyl,
SCH
3, SC
2H
5, SOCH
3, SOC
2H
5, SO
2CH
3, SO
2C
2H
5, OCH
3 oder OC
2H
5;
L steht
für Sauerstoff
oder Schwefel;
R
1 steht bevorzugt für Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach
bis fünffach,
gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano,
Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3
bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino,
Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder
R
1 steht bevorzugt für Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen,
das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden
substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto,
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkylamino
mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder
R
1 steht
bevorzugt für
Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder
einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert
ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkylamino mit jeweils
1 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder
R
1 steht
bevorzugt für
Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder
einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert
ist durch Halogen und/oder Alkyl, Halogenalkyl mit jeweils 1 bis
4 Kohlenstoffatomen; oder
R
1 steht
bevorzugt für
gesättigtes
oder ungesättigtes
Heterocyclyl mit 3 bis 10 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen,
wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei das Heterocyclyl
unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ist durch
Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder Mercapto;
R
2 steht bevorzugt für Wasserstoff
oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
R
1 und
R
2 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, für
einen gesättigten
oder ungesättigten
heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus
gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom
als Ringglied enthält
und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor- und/oder
Chloratomen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen,
Mercapto, Thioalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Haloalkylthio
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen;
R
3 steht bevorzugt für
CO-OR
6,
CO-SR
6, CS-OR
6 oder
CS-SR
6;
R
4 steht
bevorzugt für
Wasserstoff, Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle
oder Ammoniumionen NH
4, mono-(C
1-C
10)-Alkylammonium, di-(C
1-C
10)-Alkylammonium, tri-(C
1-C
10)-Alkylammonium, tetra-(C
1-C
10)-Alkylammonium, wobei die Alkylreste der
Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder
Cholinium,
für
jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor,
C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Alkylthio, Cyano, CO
2-H
oder CO-O-C
1-C
4-Alkyl
substituiertes C
1-C
10-Alkyl,
C
3-C
10-Alkenyl oder C
3-C
10-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach
bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy, CN, CO
2H oder
CO-O-C
1-C
4-Alkyl substituiertes C
3-C
8-Cycloalkyl oder C
5-C
8-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes
Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl
oder Thiazolylmethyl;
R
5 steht bevorzugt
für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
C
1-C
10-Alkyl, C
1-C
10-Alkoxy, C
3-C
10-Alkenyl, C
3-C
10-Alkenyloxy
oder C
3-C
10-Alkinyl;
für die
Gruppen CO-R
7, S(O)
1-2R
7, Cyano,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach
bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C
1-C
4-Alkyl,
C
1-C
4-Alkoxy, Cyano
oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Thiazol oder
Pyrazol; oder
R
4 und R
5 stehen
bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, für
einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch C
1-C
4-Alkyl substituierten gesättigten
oder ungesättigten
5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein kann;
R
6 steht bevorzugt
für Wasserstoff,
Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder Ammoniumionen
NH
4, mono-(C
1-C
10)-Alkylammonium, di-(C
1-C
10)-Alkylammonium, tri-(C
1-C
10)-Alkylammonium, tetra-(C
1-C
10)-Alkylammonium, wobei die Alkylreste der
Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder
Cholinium,
für
jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor,
C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Alkylthio, Cyano, CO
2-H
oder CO-O-C
1-C
4-Alkyl
substituiertes C
1-C
10-Alkyl,
C
3-C
10-Alkenyl oder C
3-C
10-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach
bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy, CN, CO
2H oder
CO-O-C
1-C
4-Alkyl substituiertes C
3-C
8-Cycloalkyl, C
3-C
6-Cycloalkyl-C
1-C
2-alkyl oder C
5-C
8-Cycloalkenyl, welches
gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen
sein kann,
für
jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor,
Brom C
1-C
4-Alkyl,
C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes
Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl
oder Thiazolylmethyl;
R
7 steht bevorzugt
für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Alkylthio, Cyano,
CO
2-H oder CO-O-C
1-C
4-Alkyl substituiertes C
1-C
10-Alkyl, C
3-C
10-Alkenyl oder C
3-C
10-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach
bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy,
CN, CO
2H oder CO-O-C
1-C
4-Alkyl substituiertes C
3-C
8-Cycloalkyl, C
3-C
6-Cycloalkyl-C
l-C
2-alkyl oder C
5-C
8-Cycloalkenyl,
welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen
sein kann,
für
jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor,
Brom, C
1-C
4-Alkyl,
C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Halogenalkoxy,
Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl,
Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R
8 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls
einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C
1-C
6-Alkyl, C
3-C
6-Alkenyl, C
3-C
6-Alkinyl oder
C
1-C
6-Alkoxy;
oder
R
4 und R
7 bilden bevorzugt
zusammen mit der N-CO oder N-S(O)
1-2 Gruppe,
an die sie gebunden sind, einen 4- bis, 8-gliedrigen Cyclus, der
ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff
und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht
benachbart sein dürfen;
oder
R
7 und R
8 stehen bevorzugt
gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch C
1-C
4-Alkyl substituierten gesättigten
oder ungesättigten
5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein kann;
R
9 und R
10 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils
gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Alkenyl, C
1-C
8-Alkoxy, C
3-C
8-Alkenyloxy,
C
3-C
8-Alkinyloxy,
C
1-C
6-Alkylthio,
C
3-C
6-Alkenylthio,
jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,
C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
4-Halogenalkyl,
C
i-C
4-Alkoxy substituiertes
C
3-C
8-Cycloalkoxy,
C
4-C
8-Cycloalkenyloxy
oder C
3-C
8-Cycloalkyl-C
1-C
2-alkoxy, für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C
1-C
6-Alkyl-C
1-C
4-Halogenallyl,
C
1-C
6-Alkoxy, C
1-C
4-Halogenalkoxy,
C
1-C
6-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes Phenoxy,
Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy, Pyridinylthio,
Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridyl-C
1-C
2-alkoxy,
Pyrimidyl-C
1-C
2-alkyloxy,
Thiazolyl-C
1-C
2-alkyloxy,
Pyridyl-C
1-C
2-alkylthio,
Thiazolyl-C
1-C
2-alkylthio
oder Pyrimidyl-C
1-C
2-alkylthio;
oder
R
9 und R
10 stehen
bevorzugt gemeinsam mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind,
für einen
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
4-Alkoxy oder
C
1-C
4-Halogenalkyl
substituierten fünf-
bis siebengliedrigen Cyclus der durch ein oder zwei Sauerstoff-
und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann;
R
11 und
R
12 stehen bevorzugt unabhängig voneinander
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Alkenyl oder
C
3-C
8-Alkinyl, für jeweils
gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes
Phenyl oder Benzyl.
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Besonders bevorzugte
Substituenten, Fragmente bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend
erwähnten
Formeln aufgeführten
Reste werden im Folgenden für
eine besonders bevorzugte Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung erläutert:
A
steht besonders bevorzugt für
ein Stickstoffatom oder für
ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom,
B
1 steht
besonders bevorzugt für
ein Stickstoffatom oder für
das Fragment
B
2 steht
besonders bevorzugt für
ein Stickstoffatom oder für
das Fragment
B
3 steht
besonders bevorzugt für
ein Stickstoffatom, für
das Fragment
oder für eine Bindung,
B
4 steht besonders bevorzugt für ein Stickstoffatom
oder für
ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom,
wobei die gestrichelten
Bindungen, Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen
sein können;
X
steht besonders bevorzugt für
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, C
1-C
4-Alkyl oder C
1-C
2-Halogenalkyl,
welches mit ein bis fünf
Fluor- und/oder Chloratome substituiert sein kann;
Y steht
besonders bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch ein bis fünf Fluor- und/oder Chloratome
substituiertes C
1-C
8-Alkyl,
C
2-C
6-Alkenyl, C
2-C
6-Alkinyl oder
C
3-C
8-Cycloalkyl;
oder
Y
steht besonders bevorzugt für
Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder
verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Jod,
Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-
oder t-Butyl, Vinyl, 1-Propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, Allyl, Propargyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder
i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy,
Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio,
Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy,
Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Methylamino,
Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl,
Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl,
Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder durch
in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl,
1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH
2-O-)
oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH
2-CH
2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, i-Propyl Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl;
oder
Y steht besonders bevorzugt für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung
verknüpft
ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Nitro,
Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder
Carboxymethyl oder
Thiazolyl, das in 2-, 4- oder 5-Stellung
verknüpft
ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto,
Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder
Carboxymethyl oder
Pyrimidyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist
und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto,
Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder
Carboxymethyl oder
Thienyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist
und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto,
Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder
Carboxymethyl steht;
Z steht besonders bevorzugt für Chlor,
Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes
geradkettiges oder verzweigtes C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Alkylthio
oder die Gruppe
G
1,
G
2 und G
3 stehen
besonders bevorzugt unabhängig
voneinander für
Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome
substituiertes (C
1-C
4)-Alkyl gegebenenfalls
durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Cyclopropyl;
SCH
3, SC
2H
5, SOCH
3, SOC
2H
5, SO
2CH
3, SO
2C
2H
5, OCH
3 oder OC
2H
5;
L steht
besonders bevorzugt für
Sauerstoff oder Schwefel;
R
1 steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert
oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert
ist, durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen; oder
R
1 steht besonders
bevorzugt für
Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach
bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch
Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
oder
R
1 steht besonders bevorzugt für Alkinyl
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor,
Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
oder
R
1 steht besonders bevorzugt für Cycloalkyl
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach,
gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor
und/oder Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen;
oder
R
1 steht besonders bevorzugt für gesättigtes
oder ungesättigtes
Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen,
wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, steht, wobei das Heterocyclyl
unsubstituiert oder einfach oder zweifach substituiert ist durch
Hydroxy, Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro oder Cycloalkyl mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
R
2 steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
R
1 und R
2 stehen besonders
bevorzugt für
gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gesättigten
oder ungesättigten
heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls
ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei
der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder
Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy
mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen,
Thioalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkylthio
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen;
R
3 steht besonders bevorzugt für
CO-OR
6,
CO-SR
6, CS-OR
6 oder
CS-SR
6;
R
4 steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, Na
+, K
+, ½ Ca
2 +, ½ Mg
2 +, NH
4 +, NH
3CH
3 +, NH
2(CH
3)
2 +,
NH(CH
3)
3 +, NH(C
2H
5)
3 +,
NH
2(C
2H
5)
2 +, NH
3C
2H
5 +,
NH
3i-C
3H
7 +, NH
2(i-C
3H
7)
2 +, NH
3-CH
2-C
6H
5 +, N(CH
3)
3-H
2-C
6H
5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach
bis dreifach durch Fluor, Chlor, C
1-C
3-Alkoxy, C
1-C
3-Alkylthio,
Cyano, CO
2H oder CO-O-C
i-C
3-Alkyl substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Alkenyl
oder C
3-C
8-Alkinyl,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C
1-C
3-Alkyl, C
1-C
2-Halogenalkyl,
C
1-C
3-Alkoxy, CN,
CO
2H oder CO-O-C
1-C
3-Alkyl
substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl,
C
3-C
6-Cycloalkyl-methyl
oder C
5-C
6-Cycloalkenyl,
welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen
sein kann,
für
jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,
Brom, C
1-C
3-Alkyl,
C
1-C
3-Halogenalkyl, C
1-C
3-Alkoxy, C
1-C
3-Halogenalkoxy,
Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl,
Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R
5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkoxy, C
3-C
8-Alkenyl, C
3-C
8-Alkenyloxy oder C
3-C
8-Alkinyl; für die Gruppen COR
7,
S(O)
1-2R
7, Cyano,
COOR
7,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach
bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C
1-C
3-Alkyl,
C
1-C
3-Alkoxy, Cyano,
Hydroxy oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Thiazol,
Pyrazol, Oxazol oder Triazol; oder
R
4 und
R
5 stehen besonders bevorzugt gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C
1-C
2-Alkyl substituierten gesättigten
oder ungesättigten
5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein kann;
R
6 steht besonders
bevorzugt für
Wasserstoff, Na
+, K
+, ½ Ca
2 +, ½ Mg
2+, NH
4 +,
NH
3CH
3 +,
NH
2(CH
3)
2 +, NH(CH
3)
3 +, NH(C
2H
5)
3 +, NH
2(C
2H
5)
2 +,
NH
3C
2H
5 +, NH
3i-C
3H
7 +,
NH
2(i-C
3H
7)
2 +,
NH
3-CH
2-C
6H
5+ oder N(CH
3)
3-H
2-C
6H
5 +,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C
1-C
3-Alkoxy, C
1-C
3-Alkylthio, Cyano,
CO
2H oder CO-O-C
1-C
3-Alkyl substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkenyl
oder C
1-C
8-Alkinyl,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C
1-C
3-Alkyl, C
1-C
3-Halogenalkyl,
C
1-C
3-Alkoxy, CN,
CO
2H oder CO-O-C
1-C
3-Alkyl
substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl,
C
3-C
6-Cycloalkyl-methyl
oder C
5-C
6-Cycloalkenyl,
welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen
sein kann,
für
jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,
Brom, C
1-C
4-Alkyl,
C
1-C
4-Halogenalkyl, C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
4-Halogenalkoxy,
Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl,
Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R
7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis fünffach
durch Fluor, Chlor, C
1-C
3-Alkoxy,
C
1-C
3-Alkylthio,
Cyano, CO
2H oder CO-O-C
1-C
3-Alkyl substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Alkenyl oder C
3-C
8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach
bis dreifach durch Fluor, Chlor, C
1-C
4-Alkyl, C
1-C
2-Halogenalkyl, C
1-C
2-Alkoxy, CN, CO
2H
oder CO-O-C
1-C
2-Alkyl
substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl, C
3-C
6-Cycloalkylmethyl
oder C
5-C
6-Cycloalkenyl,
welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen
sein kann,
für
jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,
Brom, C
1-C
3-Alkyl,
C
1-C
3-Halogenalkyl, C
1-C
3-Alkoxy, C
1-C
3-Halogenalkoxy,
Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl,
Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R
8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder
Chlor substituiertes C
1-C
4-Alkyl,
C
3-C
4-Alkenyl, C
3-C
4-Alkinyl oder
C
1-C
4-Alkoxy;
oder
R
4 und R
7 bilden besonders
bevorzugt mit der N-CO oder N-S(O)
1-2 Gruppe,
an die sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Cyclus, der
ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff
und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht
benachbart sein dürfen;
oder
R
7 und R
8 stehen
besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, für
einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C
1-C
2-Alkyl substituierten gesättigten
oder ungesättigten
5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein kann;
R
9 und R
10 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
C
1-C
6-Alkyl, C
3-C
6-Alkenyl, C
1-C
6-Alkoxy, C
3-C
6-Alkenyloxy, C
3-C
6-Alkinyloxy,
C
1-C
4-Alkylthio,
C
3-C
4-Alkenylthio,
jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,
C
1-C
2-Alkyl, C
1-C
2-Halogenalkyl,
C
1-C
2-Alkoxy substituiertes
C
3-C
6-Cycloalkoxy,
C
4-C
6-Cycloalkenyloxy oder
C
3-C
6-Cycloalkyl-C
1-C
2-alkyloxy, für jeweils
gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C
1-C
4-Alkyl-C
1-C
2-Halogenalkyl,
C
1-C
4-Alkoxy, C
1-C
2-Halogenalkoxy,
C
1-C
4-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes
Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy,
Pyridinylthio, Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridyl-methyloxy,
Pyrimidyl-methyloxy, Thiazolyl-methyloxy, Pyridyl-methylthio, Thiazolyl-methylthio
oder Pyrimidyl-methylthio; oder
R
9 und
R
10 stehen besonders bevorzugt gemeinsam
mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach
bis zweifach durch Fluor, Chlor, C
1-C
2-Alkyl, C
1-C
2-Alkoxy
oder C
1-C
2-Halogenalkyl substituierten
fünf- bis
sechsgliedrigen Cyclus der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder
Schwefelatome unterbrochen sein kann; und
R
11 und
R
12 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes
C
1-C
6-Alkyl, C
3-C
6-Alkenyl oder
C
3-C
6-Alkinyl.
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Ganz besonders bevorzugte
Substituenten, Fragmente bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend
erwähnten
Formeln aufgeführten
Rest werden im Folgenden für
eine ganz besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
erläutert;
ganz besonders bevorzugt sind hierbei die Verbindungen der Formeln
(I-1) bis (I-3), die der Formel (I) entsprechen, wobei die Symbole
A, B
1, B
2, B
3 und B
4 die folgenden
ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben:
Für die Formel
(I-1) ist
und
für die Formel (I-2) ist
und B
3 ist
eine Bindung; für
die Formel (I-3) ist
und B
3 ist
eine Bindung.
-
Die übrigen Symbole
in den Formeln (I-1) bis (I-3) haben die folgenden ganz besonders
bevorzugten Bedeutungen:
X steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Chlor, Methyl oder Trifluormethyl;
Y steht ganz besonders bevorzugt
für (C
1-C
6)-Alkyl, (C
3-
6)-Alkenyl, (C
3-C
6)-Alkinyl, (C
3-C
6)-Cycloalkyl,
wobei Y unsubstituiert oder durch ein bis drei Fluor- oder Chloratome
substituiert ist; oder
Y steht ganz besonders bevorzugt für einfach
bis dreifach substituiertes Phenyl mit Substituenten aus der Gruppe
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy; oder
Y
steht ganz besonders bevorzugt für
Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig
oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Pyrimidyl,
das in 4-Stellung verknüpft
ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy,
Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Thienyl, das in 2- oder
3-Stellung verknüpft
ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl,
Methoxy oder Trifluormethyl;
Z steht ganz besonders bevorzugt
für Chlor,
Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethythio oder die Gruppe
G
1,
G
2 und G
3 stehen
ganz besonders bevorzugt unabhängig
voneinander für
Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl;
L
steht ganz besonders bevorzugt für
Sauerstoff oder Schwefel;
R
1 steht
ganz besonders bevorzugt für
Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder
einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert
ist, durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Methylthio oder Ethylthio; oder
R
1 steht
ganz besonders bevorzugt für
Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio; oder
R
1 steht ganz besonders bevorzugt für Alkinyl
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor,
Chlor, Methoxy; Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio; oder
R
1 steht ganz besonders bevorzugt für Cycloalkyl
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl;
R
2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Methyl oder Ethyl; oder
R
1 und R
2 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gesättigten
oder ungesättigten
heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus
gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom
als Ringglied enthält
und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu zweifach substituiert
sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl Methoxy
oder Ethoxy;
R
3 steht ganz besonders
bevorzugt für
oder CO-OR
6;
R
4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Na
+, K
+, ½ Ca
2+,½ Mg
2+, NH
4 +,
NH
3CH
3 +,
NH
2(CH
3)
2 +, NH(CH
3)
3 +,
NH(C
2H
5)
3 +, NH
2(C
2H
5)
2 +, NH
3C
2H
5 +, NH
3i-C
3H
7 +,
NH
2(i-C
3H
7)
2 +,
NH
3-CH
2-C
6H
5 + oder N(CH
3)
3-H
2-C
6H
5 +,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy,
Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl
substituiertes C
1-C
6-Alkyl,
C
3-C
6-Alkenyl oder
C
3-C
6-Alkinyl, für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl,
Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, CO-O-Methyl oder
CO-O-Ethyl substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl;
R
5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
C
1-C
6-Alkyl, C
1-C
6-Alkoxy, C
3-C
6-Alkenyl, C
3-C
6-Alkenyloxy oder
C
3-C
6-Alkinyl, oder
für die
Gruppen COR
7, S(O)
1-2R
7, Cyano, COOR
7,
oder
R
4 und
R
5 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigten
5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein kann;
R
6 steht ganz
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, Na
+, K
+, ½ Ca
2+, ½ Mg
2+, NH
4 +,
NH
3CH
3 +,
NH
2(CH
3)
2 +, NH(CH
3)
3 +,
NH(C
2H
5)
3 +, NH
2(C
2H
5)
2 +, NH
3C
2H
5 +, NH
3i-C
3H
7 +,
NH
2(i-C
3H
7)
2 +,
NH
3-CH
2-C
6H
5 + oder N(CH
3)
3-H
2-C
6H
5 +,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy,
Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO
2H,
CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C
1-C
6-Alkyl,
C
3-C
6-Alkenyl oder
C
3-C
6-Alkinyl;
R
7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy,
Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes
C
1-C
6-Alkyl, C
3-C
6-Alkenyl oder
C
3-C
6-Alkinyl, für jeweils
gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl,
Cyano, CO
2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl
substituiertes C
3-C
6- Cycloalkyl, C
3-C
6-Cycloalkyl-methyl
oder C
5-C
6-Cycloalkenyl,
welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen
sein kann, für
jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,
Brom Methyl, Trifluormethyl, Methoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl,
Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R
8 steht ganz bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Propyl, iso-Propyl, Allyl, Propargyl, C
3-C
4-Alkenyl, Methoxy oder Ethoxy; oder
R
7 und R
8 stehen ganz
besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, für
einen gesättigten
5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein kann; und
R
9 und
R
10 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander
für jeweils
gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, Alkyloxy,
Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, i-Propylthio, sek.-Butylthio,
Allylthio.
-
Die
oben aufgeführten
allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw.
Erläuterungen
können
untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen
beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte
entsprechend.
-
Erfindungsgemäß bevorzugt
werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der
vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
-
Erfindungsgemäß besonders
bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination
der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
-
Erfindungsgemäß ganz besonders
bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination
der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
-
Erfindungsgemäß insbesondere
bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination
der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
-
Gesättigte oder
ungesättigte
Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit
Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig
oder verzweigt sein.
-
Gegebenenfalls
substituierte Reste können,
sofern nicht anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituierte
sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich
oder verschieden sein können.
-
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger
Warmblütertoxizität und guter
Umweltverträglichkeit
zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung
der Qualität
des Erntegutes und zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen,
insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und
Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht,
in Forsten, in Gärten
und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf
dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel
eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente
Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den oben erwähnten
Schädlingen
gehören:
Aus
der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus
spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus
der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops
spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus
spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae,
Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes
spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus
mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Omithodoros spp.,
Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus,
Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes
spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus
spp., Vasates lycopersici.
-
Aus
der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
-
Aus
der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
-
Aus
der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus
spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis,
Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus
spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus,
Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp.,
Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus
lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus
cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans,
Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna
consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus,
Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha,
Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus
hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus
sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp.,
Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala,
Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus
spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio
molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus
spp., Zabrus spp..
-
Aus
der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
-
Aus
der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
-
Aus
der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
-
Aus
der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus,
Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp.,
Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra
spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp.,
Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp.,
Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp.,
Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp.,
Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
-
Aus
der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus
spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp.,
Succinea spp..
-
Aus
der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma
ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides,
Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia
spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus
filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus
granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis,
Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana,
Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp.,
Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus
spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides
stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium,
Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella
nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris
trichuria, Wuchereria bancrofti.
-
Weiterhin
lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
-
us
der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp.,
Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp.,
Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris
hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis
spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus,
Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp.,
Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus,
Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora
spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
-
Aus
der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp.,
Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus
spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma
piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus
spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus
helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona
marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae,
Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis,
Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina
mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus
spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp.,
Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma
spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae,
Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus
spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes
spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Malianarva fimbriolata,
Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodurn,
Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri,
Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia
praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp.,
Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus
passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae,
Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona,
Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus
spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia
spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus,
Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala
festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis
spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba
spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
-
Aus
der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp.,
Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
-
Aus
der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus,
Porcellio scaber.
-
Aus
der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes
spp..
-
Aus
der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas,
Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae,
Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua
reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp.,
Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp.,
Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa
spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis
spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta
padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata,
Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra
brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae,
Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella,
Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp.,
Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia
gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana,
Trichoplusia spp..
-
Aus
der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis,
Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta
spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
-
Aus
der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla
cheopis. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
-
Aus
der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips
flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis,
Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp.,
Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
-
Aus
der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
-
Zu
den pflanzenparasitären
Nematoden gehören
z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus
spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp.,
Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus
spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus
spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel (I) zeichnen sich insbesondere aus durch starke Wirkung
gegen Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina) (wie
Milben, Spinnmilben und/oder Zecken) und/oder Nematoden.
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
können
gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen
auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur
Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise
als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel
gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism)
und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen
sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese
weiterer Wirkstoffe einsetzen.
-
Die
Wirkstoffe können
in die üblichen
Formulierungen überführt werden,
wie Lösungen,
Emulsionen, Spritzpulver, Wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver,
Stäubemittel,
Pasten, lösliche
Pulver, lösliche
Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte
Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte
synthetische Stoffe, Düngemittel
sowie Feiestverkapselungen in polymeren Stoffen.
-
Diese
Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln
und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder
schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt
entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der
Anwendung.
-
Als
Hilfsstoffe können
solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst
oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen)
besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften
und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische
Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
-
Als
Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische
chemische Flüssigkeiten z.B.
aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe
(wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der
Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert
sein können),
der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und
(polt'-)Ether, der
einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone)
und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
-
Im
Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
auch organische Lösemittel
als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige
Lösemittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder
Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylen oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen,
mineralische und pflanzliche Öle,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
-
Als
feste Trägerstoffe
kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate, als feste Trägerstoffe
für Granulate
kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate; als
Dispergiermittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische
Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether,
Säure-
und/oder POP- POE-Ester,
Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte,
POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder-Zucker-Addukte,
Alky- oder Aryl-Sulfate,
Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner
geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren,
von Acrylsäure,
aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen
oder (poly-) Aminen. Ferner können
Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure-Derivate, einfache und
modifizierte Cellulosen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie
deren Addukte mit Formaldehyd.
-
Es
können
in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulvrige, körnige
oder latexförmige
Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
-
Es
können
Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und
Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen,
Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
-
Weitere
Additive können
Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse
und Nährstoffe
(auch Spurennährstoffe),
wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink
sein.
-
Weiterhin
enthalten sein können
Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren,
Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel
oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
-
Die
Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
-
Der
erfindungsgemäße Wirkstoff
kann in seinen handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen,
Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden,
wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln
oder Semiochemicals vorliegen.
-
Besonders günstige Mischpartner sind z.B.
die folgenden:
-
Fungizide:
-
Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese
-
- Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon,
Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl,
Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
-
Inhibitoren der Mitose und
Zellteilung
-
- Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazole,
Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid
-
Inhibitoren der Atmungskette
Komplex I
-
-
Inhibitoren der Atmungskette Komplex II
-
- Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox,
Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid
-
Inhibitoren der Atmungskette
Komplex III
-
- Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon,
Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin,
Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
-
Entkoppler
-
-
Inhibitoren der ATP Produktion
-
- Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
-
Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese
-
- Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid
Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil
-
Inhibitoren der Signal-Transduktion
-
- Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
-
Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese
-
- Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin
- Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Etridiazol, Iprobenfos
(IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos
- Tolclofos-methyl, Biphenyl
- Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid, Propamocarb-Fosetylat
-
Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese
-
- Fenhexamid,
- Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol,
Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol,
Fenarimol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol,
Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalilsulfat
Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Nuarimol, Oxpoconazol,
Paclobutrazol, Penconazol, Pefurazoat Prochloraz, Propiconazol,
Prothioconazol, Pyrifenox, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol,
Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol Triforin, Triticonazol, Uniconazol,
Voriconazol, Viniconazol,
- Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropidin, Fenpropimorph,
Spiroxamin, Tridemorph,
- Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin
-
Inhibitoren der Zellwand Synthese
-
- Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb,
Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
-
Inhibitoren der Melanin Biosynthese
-
- Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phthalid, Pyroquilon,
Tricyclazol
-
Resistenzinduktion
-
- Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
-
Multisite
-
- Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid,
Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer
und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie
Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin,
Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb,
Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend
Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
-
Weitere Fungizide
-
- Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon,
Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil,
Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat,
Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ferimzon, Flumetover, Flusulfamid,
Fluopicolid, Fluoroimid, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Cacicium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorobenzol,
8-Hydroxychinolinsulfat, Irumamycin, Methasulphocarb, Metrafenon,
Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat,
Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol
und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin Natrium,
Proquinazid, Pyribencarb, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam,
Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Valiphenal, Zarilamid,
- 2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid,
- 2-[[[[1-[3(1Fluor-2-phenylethyl)oxy]phenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N-methyl-alpha-benzacetamid,
- cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
- 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1H-imidazol-1-carbonsäure,
- 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin,
- 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on,
- 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
- 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril,
- 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid(Isotianil)
- 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin,
- 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin,
- 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin,
- 5-Chlor-N-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]Pyrimidin-7-amin,
- Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-(methoxymethylen)-benzacetat,
- Methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylat,
- N-(3',4'-dichlor-5 -fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid,
- N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid,
- N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamid,
- N-(4-chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propanamid,
- N-[(4-chlorphenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propanamid,
- N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid,
- N-[1-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid,
- (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid,
- N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid,
- N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4- carboxamid,
- N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamid,
- N-ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid,
- O-[1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1H-imidazol-1-carbothioic
acid,
- 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid,
- 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-on
(CAS Nr. 185336-79-2),
- N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid,
-
Bakterizide:
-
- Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat,
Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol,
Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
-
Iasektizide/Akarizide/Nematizide:
-
Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
-
- Carbamate,
zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb,
Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan,
Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb,
Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb,
Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate Organophosphate,
zum
Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl,
Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion,
Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlonnephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl),
Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon,
Dialifos, Diazinn, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos,
Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion,
Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion,
Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate,
Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl
O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos,
Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl,
Parathion (-methyl/-ethyl),
Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb,
Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos,
Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion,
Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos,
Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon,
Vamidothion
-
Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
-
- Pyrethroide,
zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans,
d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer,
Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin,
Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permthrin, Clocythrin, Cycloprothrin,
Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-),
Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate,
Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate,
Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox,
Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda- Cyhalothrin,
Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer),
Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin,
RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin,
Tetramethrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901,
Pyrethrins (pyrethrum)
- DDT
- Oxadiazine,
- zum Beispiel Indoxacarb
- Semicarbazon,
zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201)
-
Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten
-
- Chloronicotinyle,
zum Beispiel Acetamiprid, Clothianidin,
Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid,
Thiamethoxam
- Nicotine, Bensultap, Cartap
-
Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
-
- Spinosyne,
zum Beispiel Spinosad
-
GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
-
- Organochlorine,
zum Beispiel Camphechlor, Chlordarre,
Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
- Fiprole,
zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil,
Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole
-
Chlorid-Kanal-Aktivatoren
-
- Mectine,
zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate,
Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin
-
Juvenilhormon-Mimetika,
-
- zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene,
Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene
-
Ecdysonagonisten/disruptoren
-
- Diacylhydrazine,
zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide,
Methoxyfenozide, Tebufenozide
-
Inhibitoren der Chitinbiosynthese
-
- Benzoylharnstoffe,
zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron,
Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron,
Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron
- Buprofezin
- Cyromazine
-
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung,
ATP-Disruptoren
-
- Diafenthiuron
- Organozinnverb indungen,
zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin,
Fenbutatin-oxide
-
Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung
durch Unterbrechung des H-Protongradienten
-
- Pyrrole,
zum Beispiel Chlorfenapyr
- Dinitrophenole,
zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap,
DNOC, Meptyldinocap
-
Site-I-Elektronentransportinhibitoren
-
- METI's,
zum
Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad,
- Tolfenpyrad
- Hydramethylnon
- Dicofol
-
Site-II-Elektronentransportinhibitoren
-
-
Site-III-Elektronentransportinhibitoren
-
- Acequinocyl, Fluacrypyrim
-
Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
-
- Bacillus thuringiensis-Stämme
-
Inhibitoren der Fettsynthese
-
- Tetronsäuren,
zum
Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen,
- Tetramsäuren,
zum
Beispiel Spirotetramat, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
- Carboxamide,
zum Beispiel Flonicamid
- Oktopaminerge Agonisten,
zum Beispiel Amitraz
-
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten
ATPase,
-
- Propargite
- Nereistoxin-Analoge,
zum Beispiel Thiocyclam hydrogen oxalate,
Thiosultap-sodium
-
Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
-
- Benzoesäuredicarboxamide,
zum
Beispiel Flubendiamid
- Anthranilamide,
zum Beispiel Rynaxypyr (3-bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl}-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide)
-
Biologika, Hormone oder Pheromone
-
- Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone,
Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium
spec.
-
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht
spezifischen Wirkmechanismen
-
- Begasungsmittel,
zum Beispiel Aluminium phosphide,
Methyl bromide, Sulfuryl fluoride Fraßhemmer,
zum Beispiel
Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine Milbenwachstumsinhibitoren,
zum
Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox
Amidoflumet,
Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin,
Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben,
Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine,
Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure,
Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate,
Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin.
-
Auch
eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden,
Düngemitteln,
Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln
zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften ist möglich.
-
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
können
ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten
sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert
wird, ohne daß der
zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
können ferner
beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie
in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in
Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes
nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von
Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
-
Der
Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration
der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung
geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. Erfindungsgemäß können alle
Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden
hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und
unerwünschte
Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen).
Kulturpflanzen können
Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden
oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder
Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der
transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte
schätzbaren
oder nicht schätzbaren
Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen
Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel
verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und
Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden.
Zu den Pflanzenteilen gehört
auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial,
beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.
-
Die
erfindungsgemäße Behandlung
der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder
durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach
den üblichen
Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln,
Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere
bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
-
Wie
bereits oben erwähnt,
können
erfindungsgemäß alle Pflanzen
und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform
werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden,
wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und
Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten
Ausführungsform
werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische
Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden
erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile
behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
-
Besonders
bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen
der jeweils handelsüblichen
oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten
versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung,
durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden
sind. Dies können
Sorten, Bio- und Genotypen sein.
-
Je
nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen
(Böden,
Klima, Vegetationsperiode, Ernährung)
können
durch die erfindungsgemäße Behandlung
auch überadditive
("synergistische") Effekte auftreten.
So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren
Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz
gegenüber
hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit
oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere
Ernteerträge,
höhere
Qualität
und/oder höherer
Ernährungswert der
Ernteprodukte, höhere
Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die
eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
-
Zu
den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden
transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten
gehören
alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches
Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte
wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele
für solche
Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz
gegenüber
hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit
oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere
Ernteerträge,
höhere
Qualität
und/oder höherer
Ernährungswert
der Ernteprodukte, höhere
Lagerfähigkeit
und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders
hervorgehobene Beispiele für
solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen
tierische und mikrobielle Schädlinge,
wie gegenüber
Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder
Viren sowie eine erhöhte
Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als
Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen,
wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zucker rüben, Tomaten,
Erbsen und andere Gernilsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie
Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen,
Zitrusfrüchten
und Weintrauben) erwähnt,
wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders
hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die
erhöhte
Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und
Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere
solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis
(z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA,
CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen)
in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders
hervorgehoben die erhöhte Abwehr
von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische
Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren
sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine.
Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin
besonders hervorgehoben die erhöhte
Toleranz der Pflanzen gegenüber
bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen,
Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils
die gewünschten
Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch
in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen.
Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten,
Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter
den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B.
Mais, Baumwolle, Soja), Knockout® (z.B.
Mais), StarLink® (z.B.
Mais), Bollgard® (Baumwolle),
Nucotn® (Baumwolle)
und NewLeaf® (Kartoffel)
vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen
seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter
den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz
gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz
gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz
gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe
z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell
auf Herbizid-Toleranz gezüchtete)
Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen
Sorten (z.B. Mais) erwähnt.
Selbstverständlich
gelten diese Aussagen auch für
in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende
Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen
Eigenschaften ("Traits").
-
Die
aufgeführten
Pflanzen können
besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen
Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen
behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen
Vorzugsbereiche gelten auch für
die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die
Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen
bzw. Mischungen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht
nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem
veterinärmedizinischen
Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken,
Lederzecken, Räudemilben,
Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven,
Läuse,
Haarlinge, Federlinge und Flöhe.
Zu diesen Parasiten gehören:
-
Aus
der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
-
Aus
der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina
sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton
spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp.,
Trichodectes spp., Felicola spp..
-
Aus
der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina
z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium
spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops
spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.,
Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys
spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp.,
Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp.,
Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp.,
Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
-
Aus
der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides
spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
-
Aus
der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius
spp., Panstrongylus spp..
-
Aus
der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Blattela germanica, Supella spp..
-
Aus
der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta-
sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp.,
Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis
spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia
spp., Pneumonyssus spp., Stemostoma spp., Varroa spp..
-
Aus
der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata)
z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia
spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp.,
Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp.,
Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp.,
Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp.,
Laminosioptes spp..
-
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die
landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen,
Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten,
Enten, Gänse,
Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische
sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen,
Ratten und Mäuse
befallen. Durch die Bekämpfung
dieser Arthropoden sollen Todesfälle
und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern,
Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
-
Die
Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
geschieht im Veterinärsektor
und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung
in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen,
Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen,
durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen
(intramuskulär,
subcutan, intravenös,
intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch
dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens
(Dippen), Sprühens
(Spray), Aufgießens
(Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe
von wirkstoffhaltigen Formkörpern,
wie Halsbändern,
Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen
usw.
-
Bei
der Anwendung für
Vieh, Geflügel,
Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen
(beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe
in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100
bis 10 000-facher Verdünnung
anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
-
Außerdem wurde
gefunden, daß die
erfindungsgemäßen Verbindungen
eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische
Materialien zerstören.
-
Beispielhaft
und vorzugsweise – ohne
jedoch zu limitieren – seien
die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus,
Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum,
Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium
carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis,
Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis,
Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins,
Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus
augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,
Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis,
Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis
nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie
Lepisma saccharina.
-
Unter
technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe,
Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte
und Anstrichmittel.
-
Die
anwendungsfertigen Mittel können
gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch
ein oder mehrere Fungizide enthalten. Hinsichtlich möglicher
zusätzlicher
Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide
verwiesen.
-
Zugleich
können
die erfindungsgemäßen Verbindungen
zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben,
Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See-
oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
-
Weiter
können
die erfindungsgemäßen Verbindungen
allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel
eingesetzt werden.
-
Die
Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten,
Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen,
Fabrikhallen, Büros,
Fahrzeugkabinen u.ä.
vorkommen. Sie können
zur Bekämpfung
dieser Schädlinge
allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in
Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible
und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
Zu diesen Schädlingen
gehören:
Aus
der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
-
Aus
der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia
ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus
moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula
autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
-
Aus
der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
-
Aus
der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones
cheiridium, Opiliones phalangium.
-
Aus
der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
-
Aus
der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus
spp..
-
Aus
der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
-
Aus
der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina,
Lepismodes inquilinus.
-
Aus
der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica,
Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta
spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea,
Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
-
Aus
der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
-
Aus
der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
-
Aus
der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
-
Aus
der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
-
Aus
der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp.,
Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha
dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais,
Stegobium paniceum.
-
Aus
der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes
taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona
pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila
spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga
carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
-
Aus
der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella,
Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola
bisselliella.
-
Aus
der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides
felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
-
Aus
der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius
fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis,
Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
-
Aus
der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus
humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus
pubis.
-
Aus
der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius,
Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
-
Die
Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder
in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern,
Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren
oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
-
Die
Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays,
Nebelautomaten, Foggem, Schäumen,
Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff,
Flüssigverdampfern,
Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen
bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und
Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder
Köderstationen.
-
Die
in der nachfolgenden Tabelle genannten Verbindungen der Formel I-3
sind bekannt aus
WO 05/056556 ,
WO 05/082907 und der internationalen
Patentanmeldung mit der Anmeldenummer
PCT/BP 2006/001064 oder lassen
sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen.
Beispiel
1 Phaedon-Test
(Spritzbehandlung)
| Lösungsmittel: | 78 Gewichtsteile Aceton |
| | 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
| Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel
und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Chinakohlblattscheiben
(Brassica pekineiisis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der
gewünschten Konzentration
gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon
cochleariae) besetzt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass
alle Käferlarven
abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
-
Bei
diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
mit einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine Wirksamkeit von ≥ 80 %: I-3-1,
I-3-2, I-3-3, I-3-4, I-3-5, I-3-6, I-3-7, I-3-9, I-3-10, I-3-11,
I-3-12, I-3-13, I-3-14, I-3-15, I-3-16, I-3-17, I-3-19, I-3-20,
I-3-21, I-3-22, I-3-25, I-3-26, I-3-27, I-3-28, I-3-29, I-3-30,
I-3-31, I-3-32, I-3-35, I-3-37, I-3-38, I-3-39, I-3-40, I-3-42,
I-3-44, I-3-47, I-3-48, I-3-49, I-3-50, I-3-52, I-3-53, I-3-54,
I-3-55, I-3-56, I-3-57, I-3-58, I-3-59, I-3-60, I-3-61, I-3-62,
I-3-63, I-3-64, I-3-65, I-3-66, I-3-67, I-3-68, I-3-69, I-3-70,
I-3-71, I-3-72, I-3-73, I-3-75, I-3-76, I-3-77, I-3-78, I-3-79,
I-3-80, I-3-81, I-3-82, I-3-83, I-3-84, I-3-85, I-3-86, I-3-87,
I-3-88, I-3-89, I-3-90, I-3-91, I-3-92, I-3-93, I-3-94, I-3-95,
I-3-96, I-3-98, I-3-99, I-3-100, I-3-101, I-3-102, I-3-103, I-3-104,
I-3-105, I-3-106, I-3-107, I-3-108, I-3-109, I-3-110, I-3-111, I-3-112,
I-3-113, I-3-114, I-3-115, I-3-116, I-3-117, I-3-118, I-3-119, I-3-120,
I-3-121, I-3-122, I-3-123, I-3-124, I-3-125, I-3-126, I-3-127, I-3-128,
I-3-129, I-3-130, I-3-131, I-3-132, I-3-133, I-3-134, I-3-135, I-3-136,
I-3-137, I-3-138, I-3-139, I-3-140, I-3-141, I-3-142, I-3-144, I-3-145,
I-3-146, I-3-147, I-3-148, I-3-149, I-3-150, I-3-151, I-3-152, I-3-153,
I-3-154, I-3-155, I-3-156, I-3-157, I-3-158, I-3-159, I-3-160, I-3-161
I-3-162, I-3-163, I-3-164, I-3-165, I-3-166, I-3-167, I-3-168, I-3-169,
I-3-170, I-3-171, I-3-172, I-3-173, I-3-174, I-3-175, I-3-176. Beispiel
2 Myzus-Test
(Spritzbehandlung)
| Lösungsmittel: | 78 Gewichtsteile Aceton |
| | 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
| Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel
und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Chinakohlblattscheiben
(Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus
(Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung
der gewünschten
Konzentration gespritzt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass
alle Blattläuse
abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
-
Bei
diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
mit einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine Wirksamkeit von ≥ 80 %: I-3-2,
I-3-5, I-3-6, I-3-7, I-3-8, I-3-9, I-3-11, I-3-13, I-3-16, I-3-20,
I-3-31, I-3-32, I-3-35, I-3-43, I-3-72, I-3-84, I-3-87, I-3-124, Beispiel
3 Spodoptera
frugiperda-Test (Spritzbehandlung)
| Lösungsmittel: 78 | Gewichtsteile Aceton |
| | 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
| Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel
und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Maisblattscheiben
(Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten
Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms
(Spodoptera frugiperda) besetzt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass
alle Raupen abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
-
Bei
diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
mit einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine Wirksamkeit von > 80 %: I-3-1, I-3-2,
I-3-5, I-3-6, I-3-8, I-3-9, I-3-10, I-3-11, I-3-12, I-3-13, I-3-14,
I-3-15, I-3-16, I-3-17, I-3-20, I-3-21, I-3-23, I-3-24, I-3-25,
I-3-27, I-3-28, I-3-30, I-3-31, I-3-32, I-3-33, I-3-35, I-3-36,
I-3-37, I-3-38, I-3-44, I-3-45, I-3-46, I-3-47, I-3-48, I-3-49,
I-3-50, I-3-51, I-3-58, I-3-59, I-3-60, I-3-61, I-3-62, I-3-64,
I-3-66, I-3-67, I-3-68, I-3-69, I-3-71, I-3-72, I-3-76, I-3-79,
I-3-81, I-3-84, I-3-86, I-3-87, I-3-88, I-3-89, I-3-91, I-3-92,
I-3-94, I-3-96, I-3-97, I-3-101, I-3-102, I-3-106, I-3-108, I-3-109,
I-3-112, I-3-113, I-3-114, I-3-115, I-3-116, I-3-117, I-3-118, I-3-119,
I-3-121, I-3-122, I-3-123, I-3-124, I-3-125, I-3-127, I-3-128, I-3-129,
I-3-130, I-3-140, I-3-141, I-3-142, I-3-143, I-3-144, I-3-145, I-3-146,
I-3-147, I-3-149, I-3-150, I-3-151, I-3-152, I-3-153, I-3-154, I-3-155,
I-3-156, I-3-157, I-3-158, I-3-159, I-3-160, I-3-161 I-3-162, I-3-164, I-3-165,
I-3-174, I-3-176. Beispiel
4 Tetranychus-Test,
OP-resistent (Spritzbehandlung)
| Lösungsmittel: | 78 Gewichtsteile Aceton |
| | 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
| Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel
und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Bohnenblattscheiben
(Phaseolus vulgaris) die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe
(Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung
der gewünschten
Konzentration gespritzt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass
alle Spinnmilben abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
-
Bei
diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
mit einer Aufwandmenge von 500 g/ha bzw. 100 g/ha* eine Wirksamkeit
von ≥ 80
%: I-3-6, I-3-11, I-3-14, I-3-17, I-3-27, I-3-38, I-3-40, I-3-58*,
I-3-68, I-3-76*, I-3-79, I-3-81, I-3-92, I-3-125. Beispiel
5 Lucilia
cuprina-Test
| Lösungsmittel: | Dimethylsulfoxid |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menge
Wasser und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Gefäße, die
Pferdefleisch enthalten, das mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten
Konzentration behandelt wurde, werdem mit (Lucilia cuprina) Larven
besetzt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Abtötung
in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden;
0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
-
Bei
diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
mit einer Testkonzentration von 100 ppm eine Wirksamkeit von ≥ 80 %: I-3-1,
I-3-2, I-3-6, I-3-9, I-3-10, I-3-11, I-3-12, I-3-13, I-3-14, I-3-15,
I-3-16, I-3-17, I-3-18, I-3-19, I-3-20, I-3-21, I-3-22, I-3-23,
I-3-24, I-3-25, I-3-26, I-3-27. I-3-63. Beispiel
6 Boophilus
microplus-Test
| Lösungsmittel: | Dimethylsulfoxid |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menge
Lösungsmittel
und verdünnt
das Konzentrat mit Lösungsmittel
auf die gewünschte Konzentration.
-
Die
Wirkstofflösung
wird in das Abdomen (Boophilus mircoplus) injiziert, die Tiere werden
in Schalen überführt und
in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass
keine Zecke fertile Eier gelegt hat..
-
Bei
diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Testkonzentration
von 20 μg/Tier
eine Wirksamkeit von ≥ 80
%: I-3-1, I-3-4, I-3-11, I-3-12, I-3-17, I-3-18, I-3-27, I-3-69,
I-3-74, I-3-88, I-3-92, I-3-114, I-3-122, I-3-123, I-3-176. Beispiel
7 Musca
domestica-Test
| Lösungsmittel: | Dimethylsulfoxid |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menge
Wasser und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Gefäße, die
einen Schwamm enthalten, der mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten
Konzentration behandelt wurde, werdem mit (Musca domestica) Adulten
besetzt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Abtötung
in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden;
0 % bedeutet, dass keine Fliegen abgetötet wurden.
-
Bei
diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels
mit einer Testkonzentration von 100 ppm eine Wirksamkeit von ≥ 80 %: I-3-16. Beispiel
8 Meloidogne-Test
(MELGIN Spritzbehandlung)
| Lösungsmittel: | 80 Gewichtsteile Aceton |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge
Wasser und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Gefäße werden
mit Sand, Wirkstofflösung
Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die
Salatsamen keimen und die Pflänzchen
entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in %
bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden;
0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen
der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
-
Bei
diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
mit einer Konzentration von 20 ppm bzw. 4 ppm* eine Wirksamkeit
von ≥ 80
%: I-3-29*, I-3-30*, I-3-41, I-3-42, I-3-44, I-3-46, I-3-59, I-3-61,
I-3-64, I-3-65, I-3-66, I-3-70, I-3-71, I-3-78, I-3-80, I-3-82, I-3-96,
I-3-99*, I-3-100, I-3-101, I-3-115, I-3-117, I-3-118, I-3-120, I-3-127,
I-3-130, I-3-131, I-3-133, I-3-134, I-3-135, I-3-136, I-3-137, I-3-138, I-3-163,
I-3-164, I-3-166. Beispiel
9 Nilaparvata
lugens-Test (NILALU hydroponische Behandlung)
| Lösungsmittel: | 78 Gewichtsteile Aceton |
| | 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
| Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel
und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Die
Wirkstoffzubereitung wir in Wasser pipettiert. Die angegebene Konzentration
bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Wasser (mg/l
= ppm), anschließend
wird mit der Braunrückigen
Reiszikade (Nilaparvata lugens) infiziert.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass
alle Reiszikaden abgetötet
wurden, 0 % bedeutet, dass keine Reiszikaden abgetötet wurden.
-
Bei
diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels
mit einer Testkonzentration von 500 ppm eine Wirksamkeit von > 80 %: I-3-52. Beispiel
10 Heliotis
virescens-Test (HELM Spritzbehandlung)
| Lösungsmittel: | 78 Gewichtsteile Aceton |
| | 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
| Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel
und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Sojabohnenblätter (Glycine
max.) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten
Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Bier des Baumwollkapselwurms
(Heliotis virescens) besetzt.
-
Nach
der gewünschten
Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass
alle Eier abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, dass keine Eier abgetötet wurden.
-
Bei
diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels
mit einer Testkonzentration von 500 ppm eine Wirksamkeit von > 80 %: I-3-50.
B2 für ein Stickstoffatom oder für das Fragment
B3 für ein Stickstoffatom oder für das Fragment
oder für eine Bindung, und B4 für ein Stickstoffatom oder für ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom steht, wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können; X für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht; Y für Aryl, Heterocyclyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Arylalkyl, Halogen, eine Aminogruppe, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C6-C10)-Aryloxy, (C6-C10)-Arylthio, Heterocyclyloxy, (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkoxy, (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkylthio, Heterocyclyl-(C1-C4)-akoxy, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylthio, C(S)OR8, C(O)SR8 oder C(S)SR8 steht; Z für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl oder die Gruppe
steht; G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Cycloalkyl, O-(C1-C4)-Alkyl oder S(O)0-2(C1-C4)-Alkyl stehen; L für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl, Hydroxy, Alkoxy, Amin, Alkylamin oder Dialkylamin steht; R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht; oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring stehen; R3 für
CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6 steht; R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, Phenyl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl oder ein Kation wie beispielsweise ein- oder zweiwertige Metallatome oder ein Ammonium-Ion steht; R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyl, für die Gruppen COR7, S(O)1-2R7, Cyano, COOR7,
oder gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes oder aromatisches, 5- oder 6-Ring Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, S und O-Atomen, enthält, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, steht; oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; R6 für Wasserstoff, ein Kation, beispielsweise ein Ammonium-Ion, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, Cycloalkyl-alkyl oder Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroaryl-alkyl steht; R7 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl für Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht; R8 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder NH-R4 steht; oder R4 und R7 zusammen mit der N-CO oder N-S(O)1-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden; oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; R9 und R10 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder Heteroarylalkylthio stehen; oder R9 und R10 gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen; und R11 und R12 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen; oder von agrochemisch wirksamen Salzen davon zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen;
B3 steht besonders bevorzugt für ein Stickstoffatom, für das Fragment
oder für eine Bindung,
für die Formel (I-2) ist
und B3 ist eine Bindung; für die Formel (I-3) ist
und B3 ist eine Bindung.
Beispiel 1 Phaedon-Test (Spritzbehandlung)
B2 für ein Stickstoffatom oder für das Fragment
B3 für ein Stickstoffatom oder für das Fragment
oder für eine Bindung, und B4 für ein Stickstoffatom oder für ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom steht, wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können; X für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht; Y für Aryl, Heterocyclyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Arylalkyl, Halogen, eine Aminogruppe, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C6-C10)-Aryloxy, (C6-C10)-Arylthio, Heterocyclyloxy, (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkoxy, (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkylthio, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxy, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylthio, C(S)OR8, C(O)SR8 oder C(S)SR8 steht; Z für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl oder die Gruppe
G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Cycloalkyl, O-(C1-C4)-Alkyl oder S(O)0-2(C1-C4)-Alkyl stehen; L für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl, Hydroxy, Alkoxy, Amin, Alkylamin oder Dialkylamin steht; R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht; oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring stehen; R3 für
CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6 steht; R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, Phenyl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl oder ein Kation wie beispielsweise ein- oder zweiwertige Metallatome oder ein Ammonium-Ion steht; R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyl, für die Gruppen COR7, S(O)1-2R7, Cyano, COOR7,
der gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes oder aromatisches, 5- oder 6-Ring Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, S und O-Atomen, enthält, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, steht; oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; R6 für Wasserstoff, ein Kation, beispielsweise ein Ammonium-Ion, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, Cycloalkyl-alkyl oder Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroaryl-alkyl steht; R7 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl für Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht; R8 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder NH-R4 steht; oder R4 und R7 zusammen mit der N-CO oder N-S(O)1-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden; oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; R9 und R10 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder Heteroarylalkylthio stehen; oder R9 und R10 gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen; und R11 und R12 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen; oder von agrochemisch wirksamen Salzen davon zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
B3 für ein Stickstoffatom oder für das Fragment
oder für eine Bindung, und B4 für ein Stickstoffatom oder für ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom steht, wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können; X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, C1-C6-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht; Y für C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl-C1-C10-alkyl, wobei Y unsubstituiert oder teilweise oder vollständig halogeniert ist und/oder gegebenenfalls ein bis drei Reste RX trägt, steht, oder für C1-C10-Halogenalkyl, das gegebenenfalls ein bis drei Reste RX trägt, steht, wobei die RX gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy und gegebenenfalls halogeniertem Oxy-C1-C4-alkyl-C1-C4-alkenoxy, Oxy-C1-C4-alkenyl-C1-C4-alkoxy und Oxy-C1-C4-alkyl-C1-C4-alkyloxy; oder Y für Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carboxyalkyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkinyl, Alinyloxy oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; gegebenenfalls einfach bis zweifach, durch Fluor, Chlor, C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen; oder in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH2-O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, steht; oder Y für gesättigtes oder ganz oder teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei das Heterocyclyl einfach oder zweifach substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder Carboxyalkyl, steht; Z für Hydroxy, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 7 Halogenatome substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl oder die Gruppe
steht; G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, SCH3, SC2H5, SOCH3, SOC2H5, SO2CH3, SO2C2H5, OCH3 oder OC2H5 stehen; L für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl und/oder Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 10 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei das Heterocyclyl unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Mercapto, steht; R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht; oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält, und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen, Mercapto, Thioalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen, stehen; R3 für
CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6 steht; R4 für Wasserstoff, Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder Ammoniumionen NH4, mono-(C1-C10)-Alkylammonium, di-(C1-C10)-Alkylammonium, tri-(C1-C10)-Alkylammonium, tetra-(C1-C10)-Alkylammonium, wobei die Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder Cholinium, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C1-C4-Alkyl substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Alkenyl oder C3-C10-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C8- Cycloalkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht; R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, C3-C10-Alkenyl, C3-C10-Alkenyloxy oder C3-C10-Alkinyl; für die Gruppen CO-R7, S(O)1-2R7, Cyano, COOR7,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Thiazol oder Pyrazol steht; oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen; R6 für Wasserstoff, Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder Ammoniumionen NH4, mono-(C1-C10)-Alkylammonium, di-(C1-C10)-Alkylammonium, tri-(C1-C10)-Alkylammonium, tetra-(C1-C10)-Alkylammonium, wobei die Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder Cholinium, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C1-C4-Alkyl substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Alkenyl oder C3-C10-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenallyl, C1-C4-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C8- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht; R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C1-C4-Alkyl substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Alkenyl oder C3-C10-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht; R8 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy steht; oder R4 und R7 zusammen mit der N-CO oder N-S(O)1-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden; oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen; R9 und R10 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenylthio, jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkoxy, C4-C8-Cycloalkenyloxy oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C2-akoxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl-C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy, Pyridinylthio, Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridyl-C1-C2-alkoxy, Pyrimidyl-C1-C2-alkyloxy, Thiazolyl-C1-C2-alkyloxy, Pyridyl-C1-C2-alkylthio, Thiazolyl-C1-C2-alkylthio oder Pyrimidyl-C1-C2-alkylthio stehen; oder R9 und R10 gemeinsam mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituierten fünf- bis siebengliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen; und R11 und R12 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen.
B3 für ein Stickstoffatom, für das Fragment
oder für eine Bindung, und B4 für ein Stickstoffatom oder für ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom steht, wobei die gestrichelten Bindungen, Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können; X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenallyl, welches mit ein bis fünf Fluor- und/oder Chloratome substituiert sein kann, steht; Y für jeweils gegebenenfalls durch ein bis fünf Fluor- und/oder Chloratome substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht; oder Y für Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, 1-Propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, Alkyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; oder in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH2-O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl, steht; oder Y für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl; oder Thiazolyl, das in 2-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl; oder Pyrimidyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl; oder Thienyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl, steht; Z für Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder die Gruppe
steht; G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes (C1-C4)-Alkyl gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Cyclopropyl; SCH3, SC2H5, SOCH3, SOC2H5, SO2CH3, SO2C2H5, OCH3 oder OC2H5 stehen; L für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor und/oder Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, steht; oder R1 für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, steht, wobei das Heterocyclyl unsubstituiert oder einfach oder zweifach substituiert ist durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, steht; R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht; oder R1 und R2 für gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen, Thioalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen, stehen; R3 für
CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6 steht; R4 für Wasserstoff, Na+, K+, ½ Ca2+; ½ Mg2 +, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2H5)3 +, NH2(C2H5)2 +, NH3C2H5 +, NH3i-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2+, NH3-CH2-C6H5 +, N(CH3)3-H2-C6H5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-C1-C3-Alkyl substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C1-C3-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C3-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl, steht; R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkenyloxy oder C3-C8-Alkinyl; für die Gruppen COR7, S(O)1-2R7, Cyano, COOR7,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Cyano, Hydroxy oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Thiazol, Pyrazol, Oxazol oder Triazol, steht; oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C2-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen; R6 für Wasserstoff, Na+, K+, ½ Ca2+, ½ Mg2 +, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2H5)3 +, NH2(C2H5)2 +, NH3C2H5 +, NH3i-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5+ oder N(CH3)3-H2-C6H5 +, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-C1-C3-Alkyl substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkenyl oder C1-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C3-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl, steht; R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-C1-C3-Alkyl substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C2-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloallyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl, steht; R8 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C1-C4-Alkoxy, steht; oder R4 und R7 gemeinsam mit der N-CO oder N-S(O)1-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden; oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C2-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen; R9 und R10 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenaklyl, C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkoxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyloxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl-C1-C2-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy, Pyridinylthio, Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridylmethyloxy, Pyrimidyl-methyloxy, Thiazolyl-methyloxy, Pyridylmethylthio, Thiazolyl-methylthio oder Pyrimidyl-methylthio, stehen; oder R9 und R10 gemeinsam mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten fünf- bis sechsgliedrigen Cyclus der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen; und R11 und R12 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl stehen.
b)
Bindung gilt; oder c)
Bindung gilt; und X für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht; Y für (C1-C6)-Alkyl, (C3-6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei Y unsubstituiert oder durch ein bis drei Fluor- oder Chloratome substituiert ist, steht; oder Y für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl mit Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht; oder Y für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder Pyrimidyl, das in 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder Thienyl, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl, steht; Z für Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethythio oder die Gruppe
steht; G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl stehen; L für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylthio oder Ethylthio, steht; oder R1 für Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, steht; oder R1 für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, steht; oder R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl, steht; R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht; oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu zweifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl Methoxy oder Ethoxy, stehen; R3 für
oder CO-OR6 steht; R4 für Wasserstoff, Na+, K+, ½ Ca2+, ½ Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2H5)3 +, NHZ(C2H5)2 +, NH3C2H5 +, NH3i-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5 + oder N(CH3)3-H2-C6H5 +, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht; R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkenyloxy oder C3-C6-Alkinyl, oder für die Gruppen COR7, S(O)1-2R7, Cyano, COOR7,
steht; oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen; R6 für Wasserstoff, Na+, K+, ½ Ca2 +, ½ Mg2 +, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NI-{(C2H5)3 +, NH2(C2H5)2 +, NH3C2H5 +, NH3i-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5+ oder N(CH3)3-H2-C6H5 +, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl steht; R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom Methyl, Trifluormethyl, Methoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht; R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Allyl, Propargyl, C3-C4-Alkenyl, Methoxy oder Ethoxy steht; oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen; und R9 und R10 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, Alkyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, i-Prdpylthio, sek.-Butylthio, Allylthio stehen.