EP2061319A1 - Insektizide heterocyclische carbonsäurederivate - Google Patents

Insektizide heterocyclische carbonsäurederivate

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Publication number
EP2061319A1
EP2061319A1 EP07726015A EP07726015A EP2061319A1 EP 2061319 A1 EP2061319 A1 EP 2061319A1 EP 07726015 A EP07726015 A EP 07726015A EP 07726015 A EP07726015 A EP 07726015A EP 2061319 A1 EP2061319 A1 EP 2061319A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
chlorine
substituted
fluorine
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP07726015A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Reiner Fischer
Herbert Gayer
Olaf Gebauer
Oliver Gaertzen
Ulrich Heinemann
Stefan Herrmann
Michael Müller
Thomas Schenke
Welf-Burkhard Wiese
Heinz-Juergen Wroblowsky
Eva-Maria Franken
Olga Malsam
Ulrich Görgens
Christian Arnold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP2061319A1 publication Critical patent/EP2061319A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the invention relates to the use of heterocyclic carboxylic acid derivatives of the following formula (I)
  • the present invention furthermore relates to heterocyclic carboxylic acid derivatives of the formula (I), processes for their preparation and their use for combating pests in agriculture, horticulture and forestry, in the protection of materials and in the household and hygiene sector.
  • the present invention also relates to the enhancement of the effect of pesticides containing insecticidal heterocyclic carboxylic acid derivatives of the formula (I) by the addition of ammonium or phosphonium salts and optionally penetration promoters, the corresponding agents, processes for their preparation and their use in crop protection, especially as insecticides and / or acaricides.
  • A is a nitrogen atom, in which case the bond in the pyrimidine ring is a single bond, or a carbon atom, in which case the bond in the pyridine ring is a double bond,
  • B 1 stands for a nitrogen atom O ( ⁇ er ⁇ r ⁇ as F ra S ment
  • B 2 represents a nitrogen atom 0 ( ⁇ he ⁇ * r ⁇ ra as P S ment
  • Be represents a nitrogen atom ° ⁇ he ⁇ r ⁇ as fragment or a
  • B 4 stands for the fragments where the dashed bonds may be single bonds, double bonds or aromatic bonds
  • X is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted alkylthio, optionally substituted alkylsulfinyl or optionally substituted alkylsulfonyl;
  • Y is optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl, optionally substituted arylalkyl, halogen, an optionally substituted amino group, optionally substituted (C ) - Cg) alkoxy, optionally substituted (C j -Cg) -alkylthio, optionally substituted (C 5 -C 10) -acyloxy, optionally substituted (Cg-C j o) arylthio, optionally substituted hetero- cyclyloxy, optionally substituted (C6-C] Q) aryl (Ci-C4) alkoxy, optionally substituted (C6-C o j) aryl (C 1 -C 4) -alkylthio, optionally substituted heterocyclyl optionally substituted heterocycly
  • Z is hydroxy, halogen or in each case optionally substituted alkoxy, alkylthio,
  • G 1, G 2 and G 5 independently of one another represent hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, O- (C j-C4) alkyl or S (O) 0 .2 (C 1 -C 4) alkyl;
  • L is oxygen or sulfur
  • R! is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted
  • R2 is hydrogen or alkyl
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted heterocyclic ring
  • R 3 is CO-N, CO-OR 6 , CO-SR 6 , CS-OR 6 or CS-SR 6 ;
  • R ⁇ is hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, in each case optionally substituted saturated or unsaturated cycloalkyl, which may optionally be interrupted by heteroatoms, in each case optionally substituted phenyl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl or a cation such as mono- or bivalent Metal atoms or an ammonium ion optionally substituted by alkyl or arylalkyl;
  • R 5 is hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy or alkynyl, for the groups COR 7 , S (O) i_ 2 R 7 , cyano, COOR 7 ,
  • Heteroatoms selected from the group consisting of N, S and / or O atoms, wherein oxygen atoms may not be adjacent; or
  • R 4 and R- * together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted, saturated, unsaturated or aromatic ring which may optionally be interrupted by further heteroatoms;
  • R 6 is hydrogen, a cation, for example an optionally substituted by alkyl or
  • Arylalkyl substituted ammonium ion in each case optionally substituted alkyl,
  • R 7 is hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl is in each case optionally substituted cycloalkyl-alkyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, in each case optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl;
  • R 1 is hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or NH-R 4 ;
  • R 4 and R 7 together with the N-CO or NS (O) ] .2 group to which they are attached form a 4- to 8-membered cycle containing one or more heteroatoms from the series sulfur, oxygen and / or or nitrogen, wherein oxygen atoms may not be adjacent;
  • R 7 and R. 8 together with the nitrogen atom to which they are attached, represent an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally be interrupted by further heteroatoms;
  • R 1 and R 10 are each independently optionally substituted alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy,
  • R 9 and R 1 0 are together with the phosphorus atom to which they are attached form an optionally substituted 5- to 7-membered cyclic group, by one or two
  • Oxygen and / or sulfur atoms may be interrupted;
  • R 1 and R 1 independently represent each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or phenylalkyl;
  • Inventive heterocyclic carboxylic acid derivatives of the formula (I) and their agrochemically active salts are very suitable as pesticides, in particular for controlling animal pests such as insects, parasites of the subclass of Acari (Acarina) (such as mites, spider mites and / or ticks) and / or nematodes.
  • animal pests such as insects, parasites of the subclass of Acari (Acarina) (such as mites, spider mites and / or ticks) and / or nematodes.
  • the abovementioned compounds according to the invention exhibit a strong insecticidal and / or acaricidal and / or nematicidal activity and can be used both in crop protection, in the household and hygiene sector and in the protection of materials.
  • the compounds of the formula (I) can be used both in pure form and as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as E and Z, threo and erythro, and optical isomers, such as R and S isomers or Atropisomers, but optionally also of tautomers.
  • the invention includes both the pure isomers and their mixtures.
  • the compounds of formula (I) may optionally be present in different polymorphic forms or as a mixture of different polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
  • the compounds of formula (I) have acidic or basic properties and may form salts, optionally also internal salts. If the compounds of the formula (I) bear hydroxy, carboxy or other groups which induce acidic properties, these compounds can be reacted with bases to form salts.
  • bases are, for example, hydroxides, carbonates, bicarbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines having (QC ⁇ -alkyl radicals, mono-, di- and trialkanolamines of (Q-C4) -alkanols, choline and chlorocholine.
  • acids are for example mineral acids, such as Hydrochloric, sulfuric and phosphoric acid, organic acids such as acetic acid or oxalic acid, and acidic salts such as NaHSO 4 and KHSO 4.
  • mineral acids such as Hydrochloric, sulfuric and phosphoric acid
  • organic acids such as acetic acid or oxalic acid
  • acidic salts such as NaHSO 4 and KHSO 4.
  • the compounds according to the invention namely the heterocyclic carboxylic acid derivatives are generally defined by the formula (I).
  • the present invention thus relates
  • A represents a nitrogen atom, in which case the bond in the pyrimidine ring is a single bond, or represents a carbon atom, in which case the bond in the pyridine ring is a double bond,
  • B ⁇ represents a nitrogen atom, 0 ⁇ he ⁇ "r ⁇ as fragment ° he d for a
  • X is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, alkyl, alkoxy, phenyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl;
  • Y is aryl, heterocyclyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl,
  • Z is hydroxy, halogen or alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl or the group
  • G ⁇ , G ⁇ and G ⁇ independently represent hydrogen, halogen, alkyl or
  • Cycloalkyl O- (Cj-C4) alkyl or S (O) 0 ⁇ (C i-C4>-alkyl;
  • L is oxygen or sulfur
  • R! for hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or heterocyclyl, hydroxy
  • R ⁇ is hydrogen or alkyl
  • R3 is CO-N, CO-OR 6, CO-SR 6, OR 6 or CS-CS-SR 6;
  • R ⁇ is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, in each case saturated or unsaturated cycloalkyl, which may optionally be interrupted by heteroatoms,
  • R ⁇ is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy or alkynyl, for the groups COR 7 , S (O) 1 R 7 , cyano, COOR 7 ,
  • R ⁇ and R-> together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated, unsaturated or aromatic ring which may optionally be interrupted by further heteroatoms;
  • R 6 is hydrogen, a cation, for example an ammonium ion, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, which may be replaced by a
  • Hetero atom may be interrupted, cycloalkyl-alkyl or aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroaryl-alkyl;
  • R 7 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl;
  • R 8 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or NH-R 4 ;
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally be interrupted by further heteroatoms;
  • R "and R 10 independently of one another are alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio,
  • R "and R 1" together with the phosphorus atom to which they are attached stand for an optionally substituted 5- to 7-membered cycle which may be interrupted by one or two oxygen and / or sulfur atoms;
  • R1 and R1 independently represent alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or phenylalkyl
  • an agent for controlling animal pests in and / or on plants or in and / or on seeds of plants comprising at least one compound as defined under (1) and / or at least one of its agrochemically active compounds Salts or as under (2) mixture and agrochemically customary auxiliaries and / or additives;
  • a process for producing a defined agent as defined in (3) comprising mixing at least one compound as defined under (1) and / or at least one of their agrochemically active salts or a mixture as defined under (2) with agrochemically customary auxiliaries and / or additives; and
  • A preferably represents a nitrogen atom, in which case the bond in the pyrimidine ring is a single bond, or represents a carbon atom, in which case the bond in the pyridine ring is a double bond,
  • - CG 1 B 1 is preferably a nitrogen atom * ⁇ __ or the fragment
  • CG 2 B 2 is preferably a nitrogen atom *.-_ Or the fragment 11,
  • - CG 3 B 3 is preferably a nitrogen atom u_ or the fragment
  • B 4 is preferably the fragments ⁇ 3 or p3 where the dashed bonds may be single bonds, double bonds or aromatic bonds;
  • X is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy, alkoxy of 1 to 4
  • Y is preferably C 1 -C 1 O-AIlCyI, C2-C j-Q alkenyl, C2-C ⁇ Q alkynyl, C3-C8-cycloalkyl, phenyl-Cj-Cio-alkyl, wherein Y is unsubstituted or partially or completely is halogenated and / or optionally carries one to three radicals R x , or Ci-Cio-H a l ° g ena alkyl, which optionally carries one to three radicals R x , wherein the R x are the same or different selected from the group from cyano, nitro, hydroxy, Cj-Cg-alkyl,
  • Y is preferably phenyl, which may optionally be monosubstituted, monosubstituted or differently monosubstituted by
  • Haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • radicals may be monosubstituted, polysubstituted, identically or differently substituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; or
  • Y is preferably saturated or wholly or partially unsaturated or aromatic heterocyclyl having 3 to 8 ring members and 1 to 3 heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, where the heterocyclyl may be monosubstituted or disubstituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms , Alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy of 1 to 4
  • Z is preferably hydroxy, chlorine, bromine, in each case optionally 1 to 7
  • G 1, G 2 and G * are preferably independently of one another represent hydrogen, halogen, optionally substituted by one or more halogen atoms substituted C] -C4-alkyl, optionally substituted by one or more halogen atoms substituted C3-C6-cycloalkyl, SCH 3, SC 2 H 5 , SOCH 3 , SOC 2 H 5 , SO 2 CH 3 , SO 2 C 2 H 5 , OCH 3 or OC 2 H 5 ;
  • L is oxygen or sulfur
  • R! is preferably hydrogen, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to five times, identically or differently substituted by halogen, cyano, hydroxy, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, mercapto, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, amino, mono- or dialkylamino each having 1 to 4 carbon atoms; or R 1 is preferably alkenyl of 3 to 10 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by halogen, cyano, hydroxy, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, mercapto, alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, amino, mono- or dialkylamino each having 1 to 4 carbon atoms; or
  • R 1 is preferably alkynyl of 3 to 10 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by halogen, cyano, hydroxy, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, mercapto, alkylthio 1 to 4 carbon atoms, amino, mono- or dialkylamino each having 1 to 4 carbon atoms; or
  • R! preferably represents cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by halogen and / or alkyl, haloalkyl having in each case 1 to 4 carbon atoms; or
  • R! is preferably saturated or unsaturated heterocyclyl having 3 to 10 ring members and 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, wherein the
  • Heterocyclyl is unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, cyano, nitro, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy having 1 to 6 carbon atoms or mercapto ;
  • R 1 is preferably hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms
  • R! and R ⁇ are preferably taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for a saturated or unsaturated heterocyclic ring having 3 to 8 ring members, wherein the heterocycle optionally contains a further nitrogen, oxygen or sulfur atom as ring member and wherein the heterocycle is unsubstituted or may be substituted up to three times by fluorine, chlorine, bromine, alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
  • Haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, mercapto, thioalkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms;
  • R 3 is preferably CO-OR 6 , CO-SR 6 , CS-OR 6 or CS-SR 6 ;
  • R 4 preferably represents hydrogen, cations from the series of the alkali or alkaline earth metals or ammonium ions NH4, mono-CC j -C j oVAlkylammoniurn, di- (C j -C j o) alkyl ammonium, tri- (Ci-Cio ) -Alkylammonium, tetra (Ci-Cio) -Alkylammonium, wherein the
  • Alkyl radicals of the ammonium ions may be substituted with aryl or hydroxy, or cholinium,
  • R 5 is preferably hydrogen, each optionally mono- to polysubstituted by fluorine and / or chlorine-substituted C j -C jQ alkyl, C j -C jQ alkoxy, C 3 -C jQ alkenyl, C 3 -C j o Alkenyloxy or C 3 -C 10 alkynyl; for the groups CO-R 7 , S (O) j . 2 R 7, cyano,
  • R 4 and R 5 are preferably taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for a mono- or polysubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted saturated or unsaturated 5- or 6-ring, which may be interrupted by oxygen or sulfur can;
  • R6 preferably represents hydrogen, cations from the series of the alkali or alkaline earth metals or ammonium ions NH 4, mono- (C j -C j o) -Alkylamrnonium, di- (C j -C j o) alkyl ammonium, tri- (C j -C j o) -alkylammonium, tetra- (C j -C j o) -alkylammonium, wherein the alkyl radicals of the ammonium ions may be substituted by aryl or hydroxy, or
  • cholinium in each case optionally monosubstituted to polysubstituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 - C 4 alkylthio, cyano, CO 2 H or CO-OC r C 4 alkyl-substituted Ci-C 10 alkyl, C 3 - C-alkenyl or C 3 -C 1 O-AIkUIyI, in each case optionally mono- to polysubstituted by fluorine, chlorine, C r C 4 alkyl, C j -C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy, CN , CO 2 H or CO-O-C 1 -C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C 2 alkyl or C 5 -C 8 -
  • Cycloalkenyl which may optionally be interrupted by an oxygen or sulfur atom,
  • R 7 is preferably hydrogen, in each case optionally mono- to polysubstituted by fluorine, chlorine, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, cyano, CO 2 -H or CO-OC j -C 4 alkyl substituted C 1Q 1 -C -alkyl, C 3 -Ci0 alkenyl or C 3 -C j o-alkynyl, several times for each if necessary simply by fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C j -C 4 - Haloalkyl, C 1 -
  • C 4 alkoxy, CN, CO 2 H or CO-OC r C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl or C 5 -C 8 -cycloalkenyl, which may optionally be interrupted by an oxygen or sulfur atom,
  • R.sup.8 is preferably hydrogen, in each case optionally mono- to polysubstituted by fluorine and / or chlorine-substituted CpCg-alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkoxy;
  • R 4 and R 7 preferably together with the N-CO or NS (O) i_ 2 group to which they are attached form a 4- to 8-membered cycle which contains one or more heteroatoms from the series sulfur, oxygen and / or or nitrogen, wherein oxygen atoms may not be adjacent;
  • R 7 and R 8 are preferably taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for a mono- or polysubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted saturated or unsaturated 5- or 6-ring, which may be interrupted by oxygen or sulfur can;
  • R 9 and R 10 are preferably independently of one another represent in each case optionally monosubstituted to polysubstituted by fluorine and / or chlorine-Ci-C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 8 - alkoxy, C 3 -C 8 - alkenyloxy, C 3 -C 8 alkynyloxy, C] -C 6 alkylthio, C 3 -C 6 alkenylthio, optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, QC 4 -alkoxy substituted C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 4 -Cg -cycloalkenyloxy or C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkoxy, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine,
  • R 9 and R 10 preferably together with the phosphorus atom to which they are bonded, represent an optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, -C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 haloalkyl substituted five- to seven membered cycle which may be interrupted by one or two oxygen and / or sulfur atoms;
  • R 11 and R 12 are each, independently of one another, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl or C 3 -C 8 -
  • Alkynyl each optionally optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine, C] -C 4 -
  • A is particularly preferably a nitrogen atom, in which case the bond in the
  • B 4 particularly preferably represents the fragments p3 or p3
  • X particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, C r C 4 alkyl or C] -C 2 -
  • Haloalkyl which may be substituted by one to five fluorine and / or chlorine atoms;
  • Y particularly preferably represents in each case optionally substituted by one to five fluorine and / or chlorine atoms substituted Cj-Cg-alkyl, C2-Cg-alkenyl, C2-Cg-alkynyl or C3-Cg-cycloalkyl;
  • Y is particularly preferably phenyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, formyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- , s- or t-butyl, vinyl, 1-propenyl, ethynyl, 1-propynyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, allyloxy, propargyloxy, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluorome
  • Hydroximinomethyl hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoxy iminoethyl, ethoximinoethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or by
  • Chlorine methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl trifluoromethyl, carboxy and / or carboxymethyl; or
  • Y is particularly preferably pyridyl which is linked in the 2- or 4-position and may be monosubstituted, monosubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxyl, mercapto, nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio , Hydroxyminomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, trifluoromethyl,
  • Thiazolyl which is linked in the 2-, 4- or 5-position and may be mono- to disubstituted by identical or different substituents by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl , Hydroximinoethyl,
  • Methoximinomethyl methoximinoethyl, trifluoromethyl, carboxy and / or carboxymethyl or
  • Pyrimidyl which is linked in the 2- or 4-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl,
  • Methoximinomethyl methoximinoethyl, trifluoromethyl, carboxy and / or carboxymethyl or
  • Thienyl which is linked in the 2- or 4-position and may be monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl,
  • Methoximinomethyl methoximinoethyl, trifluoromethyl, carboxy and / or carboxymethyl
  • Z is particularly preferably chlorine, bromine, in each case optionally 1 to 3
  • R 2 G 1 , G 2 and G 3 are particularly preferably each independently hydrogen, halogen, optionally substituted by one or more halogen atoms (Ci-GO-alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms cyclopropyl; SCH3, SC 2 H 5 , SOCH 3 , SOC 2 H 5 , SO 2 CH 3 , SO 2 C 2 H 5 , OCH 3 or OC 2 H 5 ;
  • L is particularly preferably oxygen or sulfur
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, alkyl having 1 to 8 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, cyano, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, alkylthio having 1 to 3 carbon atoms; or
  • R.1 particularly preferably represents alkenyl having 3 to 8 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, cyano, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, alkylthio with 1 up to 3 carbon atoms; or
  • R! particularly preferably represents alkynyl having 3 to 8 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents by fluorine, chlorine,
  • Cyano alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkylthio of 1 to 3 carbon atoms; or
  • R! particularly preferably represents cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine and / or alkyl, haloalkyl, alkoxy having in each case 1 to 2 carbon atoms; or
  • R! particularly preferably represents saturated or unsaturated heterocyclyl of 3 to 8
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • R! and R ⁇ are particularly preferably taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for a saturated or unsaturated heterocyclic ring having 3 to 6
  • Ring members wherein the heterocycle optionally contains a further nitrogen, oxygen or sulfur atom as ring member and wherein the heterocycle may be unsubstituted or substituted up to three times by fluorine, chlorine, bromine, alkyl having 1 to 3 carbon atoms lenstoffatomen, haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, thioalkyl having 1 to 3 carbon atoms and / or haloalkylthio having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms;
  • R 3 is particularly preferably CON " R , CO-OR 6 , CO-SR 6 , CS-OR 6 or CS-SR 6 ;
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, Na + , K + , V 2 Ca 2+ , V 2 Mg 2+ , NH 4 + , NH 3 CH 3 + , NH 2 (CH 3 ) 2 + , NH (CH 3 ) 3 + , NH (C 2 H 5 ) /, NH 2 (C 2 Hj) 2 + , NH 3 C 2 H 5 + , NH 3 IC 3 H 7 + ,
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine and / or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkenyloxy or C C 3 -C 8 alkynyl; for the groups COR 7 , S (O) 1-2 R 7 , cyano, COOR 7 ,
  • Triazine, thiazole, pyrazole, oxazole or triazole; or R 4 and R 5 are particularly preferably together with the nitrogen atom to which they are attached, for a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring optionally substituted once or twice by C 1 -C 2 -alkyl, which is optionally interrupted by oxygen or sulfur can be;
  • R 6 particularly preferably represents hydrogen, Na + , K + , 14 Ca 2+ , V 2 Mg 2+ , NH 4 + , NH 3 CH 3 + , NH 2 (CH 3 ) 2 + , NH (CH 3 ) 3 + , NH (C 2 H 5 ) 3 + , NH 2 (C 2 Hj) 2 + , NH 3 C 2 H 5 + , NH 3 IC 3 H 7 + , NH 2 (iC 3 H 7 ) 2 + , NH 3 -CH 2 -C 6 H 5 + or N (CH 3 ) 3 -H 2 -C 6 H 5 + ,
  • R 7 particularly preferably represents hydrogen, represents in each case optionally mono- to pentasubstituted by fluorine, chlorine, C r C 3 alkoxy, C r C 3 alkylthio, cyano, CO 2 H or CO-OC 1 -C 3 -alkyl-substituted C -cg alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl or C 3 -C 8 -alkynyl, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, Ci-C 4 alkyl, C r C 2 -haloalkyl, C 2 Alkoxy, CN, CO 2 H or CO-OC r C 2 -alkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-methyl or C 5 -C 6 -cycloalkenyl, which may be replaced by an oxygen or sulfur atom can be interrupted,
  • Ci-C3 alkoxy Ci-C3 haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl, pyridyl, thiazolyl, pyrimidyl, benzyl, phenethyl, pyridinylmethyl or thiazolyl methyl;
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine and / or chlorine, C] -C 4 alkyl, C 3 -C 4 - alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, or
  • R 4 and R 7 form particularly preferably with the N-CO or NS (O) i -2 group to which they are attached, a 4- to 6-membered cycle containing one or more heteroatoms selected from sulfur, oxygen and or may contain nitrogen, wherein oxygen atoms may not be adjacent; or
  • R 7 and R 8 are particularly preferably taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring optionally substituted once to twice by C 1 -C 2 -alkyl, optionally substituted by oxygen or sulfur can be interrupted;
  • R 9 and R 10 are particularly preferably independently of one another in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine and / or chlorine C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 -
  • R 9 and R 10 are particularly preferably taken together with the phosphorus atom to which they are attached, for an optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, Ci-C 2 alkyl, Ci-C 2 alkoxy or C r C 2 haloalkyl substituted five to six membered cycle which may be interrupted by one or two oxygen and / or sulfur atoms; and
  • R 11 and R 12 are particularly preferably independently of one another represent in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or
  • R 3 and B 3 is a bond.
  • X is very particularly preferably hydrogen, chlorine, methyl or trifluoromethyl
  • Y very particularly preferably represents (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl,
  • Y is very particularly preferably monosubstituted to trisubstituted phenyl having substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or trifluoromethoxy; or
  • Y very particularly preferably represents pyridyl which is linked in the 2- or 4-position and may be monosubstituted, disubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, methoxy, methylthio or trifluoromethyl; or
  • Pyrimidyl which is linked in the 4-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, methoxy,
  • Thienyl which is linked in the 2- or 3-position and may be monosubstituted, disubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy or trifluoromethyl;
  • Z is very particularly preferably chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethythio or the
  • G 1 , G 2 and G 3 are very particularly preferably each independently hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or cyclopropyl;
  • L is most preferably oxygen or sulfur
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylthio or ethylthio; or
  • R * very particularly preferably represents alkenyl having 3 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio; or
  • R! very particularly preferably represents alkynyl having 3 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio; or
  • R! very particularly preferably represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or trifluoromethyl;
  • R ⁇ is most preferably hydrogen, methyl or ethyl
  • R 1 and R 3 together with the nitrogen atom to which they are attached are very particularly preferably a saturated or unsaturated heterocyclic ring having 3 to 6 ring members, where the heterocycle optionally contains a further nitrogen, oxygen or sulfur atom as ring member and wherein the heterocycle unsubstituted or substituted up to two times by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy or ethoxy;
  • R 3 is very particularly preferably CO-N ⁇ or CO-OR 6 ;
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, Na + , K + , V 2 Ca 2+ , V 2 Mg 2+ , NH 4 + , NH 3 CH 3 + , NH 2 (CH 3 ) 2 + , NH (CH 3 ) 3 + , NH (C 2 Hs) 3 + , NH 2 (C 2 Hj) 2 + , NH 3 C 2 H 5 + , NH 3 IC 3 H 7 + , NH 2 (iC 3 H 7 ) 2 + , NH 3 -CH 2 -C 6 H 5 + or N (CH 3 ) 3 -H 2 -C 6 H 5 + ,
  • C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl each optionally optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, cyano, CO-O-methyl or CO-O-ethyl substituted C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • R.5 very particularly preferably represents hydrogen, represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine and / or chlorine-C] -C6 alkyl, C r C 6 alkoxy, C 3 -C 6 -
  • R 4 and R 5 are most preferably taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for saturated 5- or 6-membered ring, which may optionally be interrupted by oxygen or sulfur;
  • R 6 very particularly preferably represents hydrogen, Na + , K + , V 2 Ca 2+ , V 2 Mg 2+ , NH 4 + , NH 3 CH 3 + , NH 2 (CH 3 ) 2 + , NH (CH 3 ) 3 + , NH (C 2 H 5 ) 3 + , NH 2 (C 2 H 5 ) /, NH 3 C 2 H 5 + , NH 3 IC 3 H 7 + , NH 2 (iC 3 H 7 ) 2 + , NH 3 -CH 2 -C 6 H 5 + or N (CH 3 ) 3 -H 2 -C 6 H 5 + ,
  • R 7 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyano, CO-O-
  • Methyl or ethyl-substituted CO-O-C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl or C 3 -C 6 -alkynyl represents in each case optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl, cyano CO 2 H, CO-O-methyl or CO-O-ethyl-substituted C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-methyl, or C5-C6 cycloalkenyl, which is optionally may be interrupted by an oxygen or sulfur atom, each optionally optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine methyl, trifluoromethyl, methoxy-substituted phenyl, pyridyl, thiazolyl, pyrimidyl, benzyl, phene
  • R 8 most preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, AHyI, propargyl, C 3 -C 4 alkenyl, methoxy or ethoxy; or
  • R 7 and R 8 are most preferably taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for a saturated 5- or 6-membered ring, which may optionally be interrupted by oxygen or sulfur;
  • R 9 and R 10 are very particularly preferably each independently of the other preferably optionally mono- to trisubstituted by fluorine and / or chlorine methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, i-propoxy, butoxy, alkoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, i-Propylthio, sec-butylthio, allylthio.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (I). Especially particularly preferred substituents, fragments or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below for a particularly particularly preferred embodiment of the present invention; especially particularly preferred are the compounds of the formulas (1-3) which correspond to the formula (I), where the symbols A, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 have the following particularly particularly particularly preferred meanings:
  • X is particularly particularly preferably hydrogen, chlorine, methyl or trifluoromethyl
  • Y is particularly particularly preferably (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -G) -alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 9) -cycloalkyl, where Y is unsubstituted or substituted by one to three fluoro or chlorine atoms is substituted; or Y is especially particularly preferably monosubstituted to trisubstituted phenyl having substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or trifluoromethoxy; or
  • Y is particularly particularly preferably pyridyl which is linked in the 2- or 4-position and may be monosubstituted, disubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, methoxy, methylthio or trifluoromethyl; or
  • Pyrimidyl which is linked in the 4-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, methoxy, methylthio or trifluoromethyl; or
  • Thienyl which is linked in the 2- or 3-position and may be monosubstituted, disubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy or trifluoromethyl;
  • Z is particularly particularly preferably chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio,
  • G 1 , G 2 and G 3 are very particularly preferably, independently of one another, hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or cyclopropyl;
  • L is very particularly preferably oxygen or sulfur
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylthio or ethylthio; or
  • R.1 is particularly particularly preferably alkenyl having 3 to 6 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio; or
  • R! is particularly particularly preferred for alkynyl having 3 to 6 carbon atoms, which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio; or
  • R 1 very particularly preferably represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or trifluoromethyl;
  • R.2 is particularly particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl
  • R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a saturated or unsaturated heterocyclic ring having from 3 to 6 ring members, where the heterocycle optionally represents another nitrogen, oxygen or sulfur atom as ring member and wherein the heterocycle may be unsubstituted or substituted up to twice by fluorine, chlorine, methyl,
  • R is particularly particularly preferably hydrogen
  • C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl each optionally optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, cyano, CO-O-methyl or CO-O-ethyl substituted C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • R-> is especially particularly preferably hydrogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine and / or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy,
  • R 4 and R 5 are particularly particularly preferred together with the nitrogen atom to which they are attached, for saturated 5- or 6-membered ring, which may optionally be interrupted by oxygen or sulfur;
  • R 6 is particularly particularly preferably hydrogen
  • R 7 particularly particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyano, CO-O-methyl or CO-O-ethyl, C r C 6 -alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 -
  • Alkynyl each optionally optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl, cyano, CO 2 H, CO-O-methyl or CO-O-ethyl substituted C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-methyl, or C5-C6 cycloalkenyl, which may be optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom, in each case optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl,
  • R 8 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, allyl, propargyl, C 3 -C 4 -alkenyl, methoxy or ethoxy; or
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 5- or 6-membered ring which may optionally be interrupted by oxygen or sulfur;
  • R 9 and R 10 are particularly particularly preferably each independently of one another in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, alkyloxy, methylthio, ethylthio,
  • Especially preferred compounds according to the invention are the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being particularly particularly preferred.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • heteroatoms e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • salts of sulfonic acids in which the acids themselves paralyze acting on insects (US 2,842,476).
  • An increase in activity, for example, by ammonium sulfate is described, for example, for the herbicides glyphosate and phosphinothricin (US Pat. No. 6,645,914, EP-A2 0 036 106).
  • a corresponding effect on insecticides is neither disclosed nor suggested by this prior art.
  • the use of ammonium sulfate as a formulation aid is described for certain active ingredients and applications (WO 92/16108), but it is there to stabilize the formulation, not to increase the effect.
  • the present invention thus relates to the use of ammonium or phosphonium salts for increasing the efficacy of plant protection products containing insecticidally and / or acaricidally active heterocyclic carboxylic acid derivatives (I) as active ingredient.
  • the invention also relates to compositions containing insecticidally and / or acaricidally active heterocyclic carboxylic acid derivatives (I) and the activity-enhancing ammonium or phosphonium salts, both formulated active ingredients and ready-to-use agents (spray liquors). Finally, the invention further relates to the use of these agents for controlling noxious insects and / or spider mites.
  • Ammonium and phosphonium salts which according to the invention increase the activity of crop protection agents containing heterocyclic carboxylic acid derivatives (I) are defined by formula (II)
  • Q is nitrogen or phosphorus
  • Q is preferably nitrogen
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen or in each case optionally substituted CpCg-alkyl or mono- or polyunsaturated, optionally substituted C 1 -C 8 -alkylene, where the substituents can be selected from halogen, nitro and cyano,
  • R 26 , R 27 5 R 28 and R 29 preferably independently of one another represent hydrogen or in each case optionally substituted C 1 -C 4 -alkyl, where the substituents can be selected from halogen, nitro and cyano, R 26 , R 27 , R 28 and R 29 more preferably independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl or t-butyl,
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 most preferably represent hydrogen
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 furthermore very particularly preferably mean at the same time methyl or simultaneously ethyl
  • n 1, 2, 3 or 4
  • n is preferably 1 or 2
  • R 30 is an inorganic or organic anion
  • R 30 is preferably hydrogen carbonate, tetraborate, fluoride, bromide, iodide, chloride, monohydrogen phosphate, dihydrogen phosphate, hydrogen sulfate, tartrate, sulfate, nitrate,
  • R 30 furthermore preferably represents carbonate, pentaborate, sulfite, benzoate, hydrogen oxalate, hydrogen citrate, methyl sulfate or tetrafluoroborate,
  • R 30 particularly preferably represents lactate, sulfate, nitrate, thiosulphate, thiocyanate, citrate, oxalate, acetate or formate,
  • R 30 is also particularly preferred for monohydrogen phosphate or dihydrogen phosphate
  • R 30 is very particularly preferred for thiocyanate, dihydrogen phosphate, monohydrogen phosphate or sulfate.
  • the ammonium and phosphonium salts of the formula (II) can be used in a wide concentration range for increasing the effect of crop protection agents containing heterocyclic carboxylic acid derivatives (1).
  • the ammonium or phosphonium salts in the ready-to-use crop protection agent are used in a concentration of 0.5 to 80 mmol / l, preferably 0.75 to 37.5 mmol / l, particularly preferably 1.5 to 25 mmol / l.
  • the concentration of ammonium and / or phosphonium salt in the formulation is chosen so that, after dilution of the formulation to the desired active ingredient concentration, it is expressed in this general, preferred or particularly preferred ranges.
  • the concentration of the salt in the formulation is usually 1-50 wt .-%.
  • a penetration promoter is added to the crop protection agents to increase the effect. It can be described as completely surprising that even in these cases an even greater increase in activity can be observed.
  • the present invention thus also relates to the use of a combination of penetration promoters and ammonium and / or phosphonium salts to increase the efficacy of crop protection agents containing insecticidally and / or acaricidally active heterocyclic carboxylic acid derivatives (I) as active ingredient.
  • the invention also relates to compositions containing insecticidally and / or acaricidally active heterocyclic carboxylic acid derivatives (I), penetrants and ammonium and / or phosphonium salts, both formulated active ingredients and ready-to-use agents (spray liquors).
  • the subject matter of the invention is the use of these agents for controlling harmful insects.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the aqueous spray mixture and / or from the spray coating in the cuticle of the plant and thereby increase the material mobility (mobility) of active ingredients in the cuticle.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Suitable penetration promoters are, for example, alkanol alkoxylates.
  • Penetration promoters according to the invention are alkanol alkoxylates of the formula
  • R is straight-chain or branched alkyl having 4 to 20 carbon atoms
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl or n-hexyl,
  • AO stands for an ethylene oxide radical, a propylene oxide radical, a butylene oxide radical or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide radicals or butylene oxide radicals and v stands for numbers from 2 to 30.
  • a preferred group of penetration enhancers are alkanol alkoxylates of the formula
  • R ' has the meaning given above, EO is -CH 2 -CH 2 -O- and n is a number from 2 to 20.
  • Another preferred group of penetration promoters are alkanol alkoxylates of the formula RO - (- EO-) p - (- PO-) q -R '(III-b) in which
  • R has the abovementioned meaning
  • R ' has the abovementioned meaning
  • EO is -CH 2 -CH 2 -O-
  • PO is C o H ⁇ 2r-C y H p - Ou
  • p stands for numbers from 1 to 10 and q stands for numbers from 1 to 10.
  • Another preferred group of penetration promoters are alkanol alkoxylates of the formula
  • R has the meaning given above, R 'has the meaning given above, EO is -CH 2 -CH 2 -O-,
  • PO is CH-CH-0 ;
  • r is a number from 1 to 10 and s is a number from 1 to 10.
  • Another preferred group of penetration enhancers are alkanol alkoxylates of the formula
  • R and R ' have the meanings given above, EO is CH 2 -CH 2 -O-, BO is --CH r CH r CH-O,
  • p stands for numbers from 1 to 10 and q stands for numbers from 1 to 10.
  • Another preferred group of penetration enhancers are alkanol alkoxylates of the formula
  • BO represents - CH r CH r CH-O
  • EO is CH 2 -CH 2 -O-, r is a number from 1 to 10 and s is a number from 1 to 10.
  • Another preferred group of penetration promoters are alkanol alkoxylates of the formula
  • u stands for numbers from 6 to 17.
  • R is preferably butyl, isobutyl, n-pentyl, i-pentyl, neopentyl, n-hexyl, i-hexyl, n-octyl, i-octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, i-nonyl, decyl, n Dodecyl, i-dodecyl, lauryl, myristyl, i-tridecyl, trimethyl-nonyl, palmityl, stearyl or eicosyl.
  • alkanol alkoxylate of the formula (III-c) is 2-ethyl-hexyl alkoxylate of the formula
  • EO stands for -CH 2 -CH 2 -O-
  • the numbers 8 and 6 represent average values called.
  • EO is CH 2 -CH 2 -O-
  • BO stands for - CH ⁇ -CH j -CH-O
  • the numbers 10, 6 and 2 represent average values called.
  • Particularly preferred alkanol alkoxylates of the formula (ITI-f) are compounds of this formula in which
  • u stands for the average 8.4.
  • alkanol alkoxylates are generally defined by the above formulas. These substances are mixtures of substances of the specified type with different chain lengths. For the indices, therefore, average values are calculated, which can also differ from whole numbers.
  • alkanol alkoxylates of the formulas given are known and are partly available commercially or can be prepared by known methods (compare WO 98/35 553, WO 00/35 278 and EP-A 0 681 865).
  • Suitable penetration promoters are substances which promote the availability of the compounds of the formula (I) in the spray coating. These include, for example, mineral or vegetable oils. Suitable oils are all mineral or vegetable, optionally modified, oils which can usually be used in agrochemical compositions. Examples include sunflower oil, rapeseed oil, olive oil, castor oil, rapeseed oil, corn kernel oil, cottonseed oil and soybean oil or the esters of said oils. Rape oil, sunflower oil and their methyl or ethyl esters are preferred. The concentration of penetration promoter can be varied within a wide range in the agents according to the invention.
  • a formulated crop protection agent In the case of a formulated crop protection agent, it is generally from 1 to 95% by weight, preferably from 1 to 55% by weight, more preferably from 15 to 40% by weight.
  • the concentration In the ready-to-use agents (spray liquors), the concentration is generally between 0.1 and 10 g / l, preferably between 0.5 and 5 g / l.
  • Plant protection agents according to the invention may also contain other components, for example surfactants or dispersing aids or emulsifiers.
  • Suitable nonionic surfactants or dispersing agents are all substances of this type which can usually be used in agrochemical compositions. Preference is given to polyethylene oxide-polypropylene oxide block copolymers, polyethylene glycol ethers of linear alcohols, reaction products of fatty acids with ethylene oxide and / or propylene oxide, furthermore polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, copolymers of polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone and copolymers of (meth) acrylic acid and (meth) acrylic esters , furthermore alkyl ethoxylates and alkylaryl ethoxylates, which may optionally be phosphated and optionally neutralized with bases, wherein sorbitol ethoxylates may be mentioned by way of example, and polyoxyalkyleneamine derivatives.
  • Suitable anionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions. Preference is given to alkali metal and alkaline earth metal salts of alkyl sulfonic acids or alkylaryl sulfonic acids.
  • anionic surfactants or dispersing agents are salts of polystyrenesulfonic acids which are sparingly soluble in vegetable oil, salts of polyvinylsulfonic acids, salts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation products, salts of condensation products of naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid and formaldehyde and salts of lignosulfonic acid.
  • Suitable additives which may be present in the formulations according to the invention are emulsifiers, foam-inhibiting agents, preservatives, antioxidants, dyes and inert fillers.
  • Preferred emulsifiers are ethoxylated nonylphenols, reaction products of alkylphenols with ethylene oxide and / or propylene oxide, ethoxylated arylalkylphenols, furthermore ethoxylated and propoxylated arylalkylphenols, and sulfated or phosphated arylalkyl ethoxylates or ethoxy-propoxylates, sorbitan derivatives such as polyethylene oxide sorbitan fatty acid esters and sorbitan Fatty acid esters, may be mentioned as examples.
  • the active compounds according to the invention are suitable for plant tolerance, favorable warm-blood toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and molluscs which are found in agriculture, horticulture, livestock, forests, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Anoplura e.g. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp.
  • Eriophyes spp. Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp. Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
  • helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus flaria, Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa
  • protozoa such as Eimeria
  • Eimeria protozoa
  • Laodelphax striatellus Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phy
  • Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp ..
  • Orthoptera for example, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • Siphonaptera eg Ceratophyllus spp.
  • Xenopsylla cheopis From the order of Symphyla eg Scutigerella immaculata.
  • Thysanoptera eg Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp ..
  • Thysanura eg Lepisma saccharina.
  • the plant parasitic nematodes include, for example, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are distinguished, in particular, by potent activity against insects, parasites of the subclass of Acari (Acarina ) (such as mites, spider mites and / or ticks) and / or nematodes.
  • Acarina the subclass of Acari
  • nematodes such as mites, spider mites and / or ticks
  • the compounds according to the invention may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as anti-MLO agents ( Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances, active substance impregnated synthetic materials, fertilizers and micro-encapsulants in polymeric materials.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances, active substance impregnated synthetic materials, fertilizers and micro-encapsulants in polymeric materials.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for imparting special properties to the composition itself and / or preparations derived therefrom (for example spray liquor, seed dressing), such as certain technical properties and / or specific biological properties.
  • Typical auxiliaries are: extenders, solvents and carriers.
  • Suitable extenders are, for example, water, polar and non-polar organic chemical liquids, for example from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, Alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly) ethers, the simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, the sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, Alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as paper, sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfon
  • oligo- or polymers for example starting from vinylic monomers, from acrylic acid, from EO and / or PO alone or in combination with, for example, (poly) alcohols or (poly) amines.
  • lignin and its sulfonic acid derivatives simple and modified celluloses, aromatic and / or aliphatic sulfonic acids and their adducts with formaldehyde.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-type polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • Other additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also trace nutrients), such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredient according to the invention can be used in its commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as
  • Insecticides Insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following: Fungicides:
  • Azoxystrobin Cyazofamide, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
  • copper salts such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and bordeaux mixture, dichlofluanid, dithianon, dodine, dodine free base, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatine, guazatin acetate, iminoctad
  • Mancozeb Maneb, Metiram, Metiram Zinc, propineb, sulfur and sulfur preparations containing calcium polysulphide, thiram, tolylfluanid, zineb, ziram
  • Pentachlorophenol and salts 2-phenylphenol and salts, piperine, propanosine sodium, proquinazide, pyribencarb, pyrrolnitrin, quintozene, tecloftalam, tecnazene, triazoxide, trichlamide, valiphenal, zarilamide,
  • Insecticides / acaricides / nematicides acetylcholinesterase (AChE) inhibitors carbamates, for example alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran,
  • AChE acetylcholinesterase
  • Carbosulfan Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate Organophosphate, to Example Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothione, Chloroethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlo ⁇ yrifos
  • Pirimiphos (-methylAethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoates, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometone, Triazophos, Triclorfone, Vamidothion Sodium Channel Modulators / Voltage-Dependent Sodium Channel Blocker Pyrethroids, for example, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chl
  • acetylcholine receptor agonists / antagonists chloronicotinyls for example acetamipride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam nicotine, bensultap, cartap
  • chloronicotinyls for example acetamipride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam nicotine, bensultap, cartap
  • Spinosyne for example spinosad
  • GABA-controlled chloride channel antagonists Organochlorines, for example, Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor Fiprole, for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vanilliprole chloride channel activators Mectins , for example, abamectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, lepimectin, milbemycin
  • Juvenile hormone mimetics for example, diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes,
  • Organotin compounds for example azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • METI Site I electron transport inhibitors METI's, for example Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Hydramethylnon Dicofol
  • Bacillus thuringiensis strains inhibitors of fatty synthesis tetronic acids for example spirodiclofen, spiromesifen,
  • Tetramic acids for example spirotetramat, cis-3- (2,5-dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-2-one
  • Carboxamides for example flonicamide
  • Octopaminergic agonists for example, amitraz
  • Nereistoxin analogs for example thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium
  • Agonists of the ryanodine receptor benzoic acid dicarboxamides, for example flubendiamide
  • anthranilamides for example, rynaxypyr (3-bromo-N- ⁇ 4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino) arbonyl) -phenyl] -1-chloro-pyridine ⁇ -yO-1H-pyrazole-S-carboxamide)
  • Active substances with unknown or nonspecific action mechanisms fumigants, for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluoride feed inhibitors, for example cryolites, flonicamide, pymetrozine mite growth inhibitors, for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • Cyflumetofen Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzine, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonylbutoxide, Potassium oleate, Pyralidyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Tri- arathene, Verbutin.
  • a mixture with other known active ingredients, such as herbicides, fertilizers, growth regulators, safeners, semiochemicals, or with agents for improving the plant properties is possible.
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention may furthermore, when used as insecticides in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations, be present in mixtures with inhibitors which reduce degradation of the active ingredient after application in the environment of the plant, on the surface of plant parts or in plant tissues ,
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • all plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, pouring, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagation material, in particular at Seeds, still by single or multi-layer coating.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or enhancement of the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability Harvest products possible that go beyond the expected effects.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes), with particular emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco, rice, canola and oilseed rape.
  • Traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • the genes which confer the desired properties (“traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (Potato) are sold.
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® tolerance against imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn
  • Clearf ⁇ eld® varieties eg corn
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active substance mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the active compounds of the invention not only against plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice , Hair pieces, featherlings and fleas.
  • These parasites include: From the order of Anoplurida eg Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
  • siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
  • Heteropterida e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida Acaridida
  • eg Acarapis spp. Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia Spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp.
  • the active compounds of the formula (I) are also suitable for controlling arthropods, the livestock, such as cattle, sheep , Goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, put en, ducks, geese, bees, other pets such as dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as hamsters, guinea pigs, rats and mice infested.
  • livestock such as cattle, sheep , Goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, put en, ducks, geese, bees, other pets such as dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as hamsters, guinea pigs, rats and mice infested.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, BoIi, the feed-through process, suppositories
  • parenteral Administration for example by injections (
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active ingredients in an amount of from 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000 times dilution or use as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • the compounds according to the invention show a high insecticidal activity against insects which destroy industrial materials.
  • insects such as Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec.
  • Non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and optionally one or more fungicides.
  • the compounds according to the invention can be used to protect against fouling of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quay systems and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds according to the invention can be used alone or in combinations with other active substances as antifouling agents.
  • the active compounds are also suitable for controlling animal pests in household, hygiene and storage protection, in particular of insects, arachnids and mites, which are used in closed rooms, such as apartments, factory buildings, offices, vehicle cabins u.a. occurrence. They can be used to control these pests, alone or in combination with other active ingredients and adjuvants in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include:
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Opiliones e.g. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • isopods e.g. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
  • Anopheles spp. Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella
  • Tinea cloacella Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Pemphigus spp. Phylloera vastatrix, Phthirus pubis. From the order of Heteroptera, e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus,
  • Moth papers, moth sacs and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations are known from WO 05/056556, WO 05/082907 and the international patent application with the application number PCT / EP 2006/001064 or can be prepared by the processes described therein.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • the following compounds of the preparation examples with an application rate of 500 g / ha have an efficacy of> 80%: 1-3-1, 1-3-3, 1-3-4, 1-3-5, 1 -3-6, 1-3-7, 1-3-9, 1-3-10, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-13, 1-3-14, 1-3 -15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3-19, 1-3-21, 1-3-22, 1-3-25, 1-3-26, 1-3-27 , 1-3-28, 1-3-29, 1-3-30, 1-3-31, 1-3-32, 1-3-35, 1-3-37, 1-3-38, 1 -3-39, 1-3-42, 1-3-47, 1-3-48, 1-3-49, 1-3-50, 1-3-52, 1-3-53, 1-3 -54, 1-3-55, 1-3-56, 1-3-57, 1-3-58, 1-3-59, 1-3-60, 1-3-61, 1-3-62 , 1-3-63, 1-3
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Chinese cabbage leaf discs (ßrassica pekinensis) infested with all stages of the green peach aphid (Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Corn leaf discs ⁇ Zea mays) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with caterpillars of the armyworm (Spodoptera frugiperda).
  • the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
  • the following compounds of the preparation examples with an application rate of 500 g / ha have an efficacy of> 80%: 1-3-1, 1-3-5, 1-3-6, 1-3-8, 1 -3-9, 1-3- 10, 1-3-1 1, 1-3-12, 1-3-13, 1-3-14, 1-3-15, 1-3-16, 1- 3-17, 1-3-21, 1-3-23, 1-3-24, 1-3-25, 1-3-27, 1-3-28, 1-3-30, 1-3- 31, 1-3-32, 1-3-33, 1-3-35, 1-3-36, 1-3-37, 1-3-38, 1-3-45, 1-3-46, 1-3-47, 1-3-48, 1-3- 49, 1-3-50, 1-3-51, 1-3-58, 1-3-59, 1-3-60, 1- 3-61, 1-3-62, 1-3-64, 1-3-66, 1-3-67, 1-3-68, 1-3-71, 1-3-72, 1-3- 76, 1-3-79, 1-3-81,
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Bean leaf discs Phaseolus vulgaris infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • the following compounds of the preparation examples have an activity of> 80% at an application rate of 100 g / ha: 1-3-58, 1-3-76, 1-3-315, 1-3-316, 1-3-318, 1-3-329, 1-3-330, 1-3-346, 1-3-348.
  • the following compounds of the preparation examples show an activity of> 80% at an application rate of 500 g / ha: 1-3-6, 1-3-1 1, 1-3-14, 1-3-17 , 1-3-27, 1-3-38, 1-3-68, 1-3-79, 1-3-81, 1-3-92, 1-3-125, 1-3-246, 1 -3-248, 1-3-251, 1-3-260, 1-3-262, 1-3-283, 1-3-301, 1-3-302, 1-3-309, 1-3 -388, 1-3-389, 1-3-320, 1-3-334, 1-3-337, 1-3-340, 1-3-348, 1-3-359, 1-3-362 , 1-3-365, 1-3-382 "I-3-401, 1-3-407, 1-3-410.
  • Solvent dimethyl sulfoxide To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of water and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Vessels containing horsemeat treated with the preparation of active compound of the desired concentration are mated with (Lucilia cuprina) larvae.
  • the kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
  • the following compounds of the preparation examples with a test concentration of 100 ppm have an efficacy of> 80%: 1-3-1, 1-3-6,, 1-3-7, 1-3-8, 1-3-9, I 3-10, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-13, 1-3-14, 1-3-15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3 -18, 1-3-19, 1-3-21, 1-3-22, 1-3-23, 1-3-24, 1-3-25, 1-3-26, 1-3-27 , 1-3-28, 1-3-30, 1-3-31, 1-3-32, 1-3-33, 1-3-35, 1-3-36, 1-3-37, 1 -3-38, 1-3- 63, 1-3-67, 1-3-76, 1-3-127, 1-3-129, 1-3-149, 1-3-188, 1-3 -205, 1-3-214, 1-3-225, 1-3-246, 1-3-248, 1-3251, 1-3-260, 1-3-323, 1-3-339 ,
  • the drug solution is injected into the abdomen ⁇ Boophilus mircoplus), the animals are transferred into trays and kept in an air-conditioned room.
  • the effect is determined in%. 100% means that no ticks have laid fertile eggs.
  • the following compounds show an efficacy of> 80% for the test concentration of 20 ⁇ g / animal: 1-3-1, 1-3-4, 1-3-11, 1-3-12, 1-3- 17, 1-3-18, 1-3-27, 1-3-28, 1-3-31, I-3-33, 1-3-35, 1-3-36, 1-3-37, 1-3-38, 1-3-46, 1-3-58, 1-3-67, 1-3-74, 1-3-76, 1-3-88, 1-3-92, 1- 3-114, I-3-119, 1-3-122, 1-3-123, 1-3-127, 1-3-128, 1-3-129, 1-3-147, 1-3- 149, 1-3-159, 1-3-172, 1-3-176, 1-3-185, 1-3-187, 1-3-188, 1-3-202, 1-3-205, 1-3-214, 1-3-225, 1-3-227, 1-3-228, 1-3-229, 1-3-231, 1-3- 246, 1-3-248, 1-3-251, 1-
  • Vessels containing a sponge treated with the preparation of active compound of the desired concentration are occupied by (Musca domestic) adults.
  • the kill is determined in%. 100% means that all flies have been killed; 0% means that no flies have been killed.
  • Vessels are filled with sand, drug solution Meloidogyne incognita egg larvae suspension and lettuce seeds.
  • the lettuce seeds germinate and the plantlets develop.
  • the galls develop at the roots.
  • the nematicidal activity is determined by means of bile formation in%. 100% means that no bile was found; 0% means that the number of bile on the treated plants corresponds to that of the untreated control.
  • the following compounds of the preparation examples show an activity of> 80% at an application rate of 20 ppm: 1-3-7, 1-3-41, 1-3-42, 1-3-46, 1-3 - 59, 1-3-61, 1-3-64, 1-3-65, 1-3-66, 1-3-70, 1-3-71, 1-3-78, 1-3-80 , 1-3-82, 1-3-96, 1-3-101, 1-3-1 15, I-3-1 16, 1-3-117, 1-3-118, 1-3-120 , 1-3-127, 1-3-131, 1-3-133, 1-3-135, 1-3-136, 1-3-137, 1-3-138, 1-3-163, 1 -3-164, 1-3-166, 1-3-198, 1-3-200
  • the following compounds of the preparation examples have an activity of> 80% at an application rate of 4 ppm: 1-3-1, 1-3-29, 1-3-30, 1-3-99, 1-3-193, 1- 3-194, 1-3-227, 1-3-230, 1-3-275.
  • Nilaparvata lugens test (NILALU hydroponic treatment)
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • the preparation of the active compound is pipetted in water.
  • the effect is determined in%. 100% means that all rice cicadas have been killed, 0% means that no rice cicadas have been killed.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Soybean leaves ⁇ Glycine max.) Are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are populated with eggs of the cotton bollworm ⁇ Heliotis virescens).
  • the effect is determined in%. 100% means that all eggs have been killed; 0% means that no eggs were killed.
  • Example 11 Increasing the Effectiveness of Ammonium / Phosphonium Salts in Combination with Penetration Promoters
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • emulsifier-containing water 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • ammonium salts, penetration enhancers or ammonium salts and penetration promoters these are pipetted in each case to the finished preparation solution in a concentration of 1000 ppm after dilution.
  • Paprika plants (Capsicum annuur ⁇ ) which are heavily infested with the green peach aphid ⁇ Myzus persicae) are treated by drip-whisking with the preparation of active compound in the desired concentration. After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; O% means that no animals have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • emulsifier-containing water 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • ammonium salts, penetration enhancers or ammonium salts and penetration promoters these are pipetted in each case to the finished preparation solution in a concentration of 1000 ppm after dilution.
  • Cotton plants (Gossypium hirsutum) heavily infested with the cotton aphid ⁇ Aphis gossypii) are treated by drip-wet spraying with the preparation of active compound in the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von heterocyclischen Carbonsäurederivaten der nachfolgenden Formel (I) worin die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, oder deren agrochemisch wirksamen Salzen oder von Mischungen dieser Verbindungen und/oder deren agrochemisch wirksamen Salzen mit anderen Wirkstoffen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung solcher Mittel und behandeltes Saatgut.

Description

Insektizide heterocyclische Carbonsäurederivate
Die Erfindung betrifft die Verwendung von heterocyclischen Carbonsäurederivaten der nachfolgenden Formel (I)
worin die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, oder deren agrochemisch wirksamen Salzen oder von Mischungen dieser Verbindungen und/oder deren agrochemisch wirksamen Salzen mit anderen Wirkstoffen zur Bekämpfung von Nematoden und tierischen Schädlingen, Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von Nematoden und tierischen Schädlingen in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen und/oder im Boden, Verfahren zur Herstellung solcher Mittel und behandeltes Saatgut.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin heterocyclische Carbonsäurederivate der Formel (I), Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen in der Land-, Garten- und Forstwirtschaft, im Materialschutz sowie im Bereich Haushalt und Hygiene.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend insektizide heterocyclische Carbonsäurederivate der Formel (I) durch die Zugabe von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen und gegebenenfalls Penetrationsförderern, die entsprechenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung im Pflanzenschutz, insbesondere als Insektizide und/oder Akarizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Pyrazolopyrimidin-Derivate fungizide Eigenschaften besitzen, siehe z.B. WO 04/000844, WO 05/082907 und WO 06/087120. Weiterhin ist bereits bekannt, dass bestimmte Pyrazolopyrimidin-Derivate insektizide Eigenschaften besitzen, siehe z.B. WO 04/000844.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Schädlingsbekämpfungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Auf- wandmenge, Rückstandbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Schädlingsbekämpfungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Es wurden nun neue heterocyclische Carbonsäurederivate der Formel (I) gefunden
in welcher die Symbole folgende Bedeutung haben:
A steht für ein Stickstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyrimidinring eine Einfachbindung ist, oder für ein Kohlenstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyridinring eine Doppelbindung ist,
B1 steht für ein Stickstoffatom O(^er ^r ^as FraSment
B2 steht für ein Stickstoffatom 0(^er ^*r ^as PraSment
Be steht für ein Stickstoffatom °^er ^r ^as Fragment oder für eine
Bindung,
B4 steht für die Fragmente wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X steht für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfinyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl;
Y steht für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi- tuiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl, Halogen, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, gegebenenfalls substituiertes (C] -Cg)- Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes (Cj-Cg)-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes (C5-Cio)-Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes (Cg-C j o)-Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Hetero- cyclyloxy, gegebenenfalls substituiertes (C6-C]Q)-Aryl-(Ci-C4)-alkoxy, gegebenenfalls substituiertes (C6-Cjo)-Aryl-(Ci-C4)-alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl- gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylthio, C(S)OR8, C(O)SR8 oder C(S)SR8;
Z steht für Hydroxy, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio,
R1
Alkylsulfonyl oder die Gruppe — [sj^
*FT
G1, G2 und G-5 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, O-(Cj-C4)-Alkyl oder S(O)0.2(C1-C4)-Alkyl;
L steht für Sauerstoff oder Schwefel;
R! steht für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Amin, gegebenenfalls substituiertes Alkylamin oder gegebenenfalls substituiertes
Dialkylamin;
R2 steht für Wasserstoff oder Alkyl;
oder
Rl und R2 stehen gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring;
R3 steht für CO-N , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6; XR5
R^ steht für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl oder ein Kation wie beispielsweise ein- oder zweiwertige Metallatome oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion; R5 steht für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyl, für die Gruppen COR7, S(O) i_2R7, Cyano, COOR7,
gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes oder aromatisches, gegebenenfalls substituiertes 5- oder 6-Ring Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere
Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, S und/oder O-Atomen enthält, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen; oder
R4 und R-* stehen gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann;
R6 steht für Wasserstoff, ein Kation, beispielsweise ein gegebenenfalls durch Alkyl oder
Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, gegebenenfalls sub- stituiertes Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl;
R7 steht für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht;
R^ steht für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder NH-R4;
oder
R4 und R7 bilden zusammen mit der N-CO oder N-S(O)].2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen;
oder R7 und R.8 stehen gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann;
R^ und R10 stehen unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy,
Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder Heteroarylalkylthio;
oder
R9 und R10 stehen gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei
Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann; und
R1 1 und Rl2 stehen unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Phenylalkyl;
sowie agrochemisch wirksame Salze davon. Die vorstehend als gegebenenfalls substituiert bezeichneten Reste einschließlich Gruppen und Ringe bzw. Cyclen können unsubstituiert oder substituiert sein, insbesondere mit denselben Substituenten, wie sie für die entsprechenden Reste in den nachfolgend beschriebenen weiteren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung definiert sind. Hierbei können die Substituenten einer Ausführungsform mit denen einer anderen Ausfuhrungsform beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäße heterocyclische Carbonsäurederivate der Formel (I) sowie deren agrochemisch wirksame Salze eignen sich sehr gut als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina) (wie Milben, Spinnmilben und/oder Zecken) und/oder Nematoden. Die vorgenannten erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen vor allem eine starke insektizide und/oder akarizide und/oder nematizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz, im Bereich Haushalt und Hygiene als auch im Materialschutz verwenden.
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Die Erfindung umfasst sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze, gegebenenfalls auch innere Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (Q-C^-Alkylresten, Mono-, Di- und Trialkanolamine von (Q- C4)-Alkanolen, Cholin sowie Chlorcholin. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls insektizide Eigenschaften auf.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, nämlich die heterocyclischen Carbonsäurederivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit
(1) die Verwendung von chemischen Verbindungen, nämlich heterocyclischen Carbonsäurederivaten der nachfolgenden Formel (I)
worin
A für ein Stickstoffatom ,wobei dann die Bindung im Pyrimidinring eine Einfachbindung ist, oder für ein Kohlenstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyridinring eine Doppelbindung ist,
— C— G1 B 1 für ein Stickstoffatom N= oder für das Fragment || ,
B^ für ein Stickstoffatom 0<^er ^"r ^as Fragment °der für eine
Bindung,
und
B^ für die Fragmente wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Alkylthio, Alkylsulfϊnyl oder Alkyl sulfonyl steht;
Y für Aryl, Heterocyclyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl,
Arylalkyl, Halogen, eine Aminogruppe, (Cj-Cg)-AIkOXy, (Cj-Cg)-Alkylthio, (Cg- Cio)-Aryloxy, (Cg-C i o)-Arylthio, Heterocyclyloxy, (Cg-Cio)-Aryl-(Ci-C4)- alkoxy, (Cg-C j o)-Aryl-(C \ -C4)-alky lthio, Heterocyc IyI-(C \ -C4)-alkoxy, HeIeTOCyCIyI-(C1 -C4)-alkylthio, C(S)OR8, C(O)SR8 oder C(S)SR8 steht;
Z für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl oder die Gruppe
G^, G^ und G^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder
Cycloalkyl, O-(Cj-C4)-Alkyl oder S(O)0^(C i-C4>Alkyl stehen;
L für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R! für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl, Hydroxy,
Alkoxy, Amin, Alkylamin oder Dialkylamin steht;
R^ für Wasserstoff oder Alkyl steht;
oder RI und R.2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring stehen;
R3 für CO-N , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6 steht;
R^ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann,
Phenyl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl oder ein Kation wie beispielsweise ein- oder zweiwertige Metallatome oder ein Ammonium-Ion steht;
R^ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyl, für die Gruppen COR7, S(O)1^R7, Cyano, COOR7,
oder gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes oder aromatisches, 5- oder 6-Ring Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, S und 0-Atomen, enthält, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, steht;
oder
R^ und R-> gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen;
R6 für Wasserstoff, ein Kation, beispielsweise ein Ammonium-Ion, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein
Heteroatom unterbrochen sein kann, Cycloalkyl-alkyl oder Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroaryl-alkyl steht;
R7 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl für Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht;
R8 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder NH-R4 steht;
oder R^ und R.7 zusammen mit der N-CO oder N-S(O)].2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen A- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden;
oder
R7 und R.8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen;
R" und R.10 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio,
Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder Heteroarylalkylthio stehen;
oder
R" und R1 " gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen;
und
Rl l und Rl^ unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen;
oder von agrochemisch wirksamen Salzen davon zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen;
(2) die Verwendung einer Mischung umfassend wenigstens eine der unter (1) definierten Verbindungen und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen und einen weiteren Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen;
(3) ein Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen, wobei das genannte Mittel wenigstens eine wie unter (1) definierte Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder eine wie unter (2) Mischung und agrochemisch übliche Hilfs- und/oder Zusatzstoffe umfaßt;
(4) ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen umfassend das direkte oder indirekte Inkontaktbringen der genannten Schädlinge mit wenigstens einer wie unter (1) definierten
Verbindung und/oder wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie unter (2) definierten Mischung oder einem wie unter (3) definierten Mittel;
(5) ein Verfahren zur Herstellung eines wie (3) definierten Mittels umfassend das Vermischen wenigstens einer wie unter (1) definierten Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie unter (2) definierten Mischung mit agrochemisch üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen; und
(6) Saatgut, welches mit wenigstens einer wie unter (1) definierten Verbindung und/oder wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie unter (2) definierten Mischung oder einem wie unter (3) definierten Mittel behandelt wurde.
Bevorzugte Substituenten, Fragmente bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden für eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erläutert:
A steht bevorzugt für ein Stickstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyrimidinring eine Einfachbindung ist, oder für ein Kohlenstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyridinring eine Doppelbindung ist,
— C-G1 B1 steht bevorzugt für ein Stickstoffatom *■__ oder für das Fragment | | ,
— C-G2 B2 steht bevorzugt für ein Stickstoffatom *.-_ oder für das Fragment 11 ,
— C-G3 B3 steht bevorzugt für ein Stickstoffatom u_ oder für das Fragment | | oder für eine Bindung,
— N— — C=
B4 steht bevorzugt für die Fragmente ό3 oder p3 wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cj-Cg-Alkyl oder C^-C^Halogenalkyl;
Y steht bevorzugt für C1-C1O-AIlCyI, C2-C j Q-Alkenyl, C2-C \ Q-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl-Cj-Cio-alkyl, wobei Y unsubstituiert oder teilweise oder vollständig halogeniert ist und/oder gegebenenfalls ein bis drei Reste Rx trägt, oder Ci-Cio-Hal°genalkyl, das gegebenenfalls ein bis drei Reste Rx trägt, wobei die Rx gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Hydroxy, Cj-Cg-Alkyl,
Cj-Cg-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1 -CO- Alkoxy, C1-Co-HaIOaIkOXy,
C1-C6-AUCyItInO, C^Cö-Halogenalkylthio, C1-C6-AhCyISuIfUIyI, C 1 -Cö-Halogenalkyl- sulfinyl, C^Cg-Alkylsulfonyl, C^Cg-Halogenalkylsulfonyl, C^Cg-Alkylamino, Di- C^Cö-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyl- oxy und gegebenenfalls halogeniertem alkenyl-C 1 -C4-alkoxy und OXy-C1 -C4-alkyl-C1-C4-alkyloxy; oder
Y steht bevorzugt für Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carboxyalkyl, Carbamoyl, Thio- carbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio,
Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
gegebenenfalls einfach bis zweifach, durch Fluor, Chlor, Cj^-Alkyl oder Ci-C3-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen;
in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy (-0-CH2-O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-0-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; oder
Y steht bevorzugt für gesättigtes oder ganz oder teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei das Heterocyclyl einfach oder zweifach substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder/und Carboxyalkyl;
Z steht bevorzugt für Hydroxy, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 7
Halogenatome substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Cj -Cg- Alkoxy, Cj -Cg-Al-
/ kylthio, Q.\ -Cg-Alkylsulfonyl oder die Gruppe — ^ ;
G1, G2 und G-* stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes C]-C4-Alkyl, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, SCH3, SC2H5, SOCH3, SOC2H5, SO2CH3, SO2C2H5, OCH3 oder OC2H5;
L steht für Sauerstoff oder Schwefel;
R! steht bevorzugt für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder RI steht bevorzugt für Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkyl- amino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder
R.1 steht bevorzugt für Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkyl- amino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder
R! steht bevorzugt für Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen und/oder Alkyl, Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder
R! steht bevorzugt für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 10 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei das
Heterocyclyl unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Mercapto;
R^ steht bevorzugt für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
R! und R^ stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen, Mercapto, Thioalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen;
R3 steht bevorzugt für , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6; R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder Ammoniumionen NH4, mono-CCj-CjoVAlkylammoniurn, di-(Cj-Cjo)-Alkyl- ammonium, tri-(Ci-Cio)-Alkylammonium, tetra-(Ci-Cio)-Alkylammonium, wobei die
Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder Cholinium,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, Cj-C4-Alkoxy, Cj- C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C j-C4-Alkyl substituiertes Cj-CjQ-Alkyl, C3- CjQ-Alkenyl oder C3-C]Q-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, CN, CO2H oder CO-O- Cj-C4-Alkyl substituiertes Cß-Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom Cj-C4-Alkyl, Cj- C4-Halogenalkyl, Cj-C4-AIkOXy, Cj-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cj-CjQ-Alkyl, Cj-CjQ-Alkoxy, C3-CjQ-Alkenyl, C3-Cjo-Alkenyloxy oder C3-C10-Alkinyl; für die Gruppen CO-R7, S(O)j.2R7, Cyano,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4-
Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Thiazol oder Pyrazol; oder
R4 und R5 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann;
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder Ammoniumionen NH4, mono-(Cj-Cjo)-Alkylamrnonium, di-(Cj-Cjo)-Alkyl- ammonium, tri-(Cj-Cjo)-Alkylammonium, tetra-(Cj-Cjo)-Alkylammonium, wobei die Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder
Cholinium, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-AIkOXy, C1- C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C rC4-Alkyl substituiertes Ci-C10-Alkyl, C3- Cjo-Alkenyl oder C3-C1O-AIkUIyI, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl, C j -C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O- C1-C4-AIlCyI substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl oder C5-C8-
Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom Cj-C4-Alkyl, C1- C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, CpC^Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder
Thiazolylmethyl;
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C j-C4-Alkyl substituiertes C1-C1Q-AIlCyI, C3-Ci0-Alkenyl oder C3-Cjo-Alkinyl, für jeweils gegebe- nenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4-AIlCyI, Cj-C4-Halogenalkyl, C1-
C4-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C rC4-Alkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C]-C4-Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy, Cj-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R.8 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes CpCg-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6- Alkoxy;
oder
R4 und R7 bilden bevorzugt zusammen mit der N-CO oder N-S(O)i_2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen;
oder R7 und R8 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann;
R9 und R10 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, Ci-C8- Alkoxy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy, C]-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenylthio, jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Q-C4-AIkOXy substituiertes C3-C8-Cycloalkoxy, C4-Cg-Cycloalkenyloxy oder C3-C8- Cycloalkyl-Ci-C2-alkoxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor,
Chlor, Brom, CrQ-Alkyl-Ci-GrHalogenalkyl, C,-C6-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C1- C6-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzyl- thio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy, Pyridinylthio, Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridyl-Cr C2-alkoxy, Pyrimidyl-Ci-C2-alkyloxy, Thiazolyl-C]-C2-alkyloxy, Pyridyl-CrC2-alkylthio, Thiazolyl-CrC2-alkylthio oder Pyrimidyl-Ci-C2-alkylthio;
oder
R9 und R10 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkyl substituierten fünf- bis siebengliedrigen Cyclus der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann;
R11 und R12 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-
Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C]-C4-
Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy, CpC4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Besonders bevorzugte Substituenten, Fragmente bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden für eine besonders bevorzugte Ausfuhrungsform der vorliegenden Erfindung erläutert:
A steht besonders bevorzugt für ein Stickstoffatom, wobei dann die Bindung im
Pyrimidinring eine Einfachbindung ist, oder für ein Kohlenstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyridinring eine Doppelbindung ist, B1 steht besonders bevorzugt für ein Stickstoffatom N= oc*er ^r das Fragment
-C-G1
B2 steht besonders bevorzugt für ein Stickstoffatom M^= °^er ^ur das Fragment
— C— G2
B3 steht besonders bevorzugt für ein Stickstoffatom M^= °der für das Fragment
— C-GJ oder für eine Bindung,
— N— ~?==
B4 steht besonders bevorzugt für die Fragmente p3 oder p3
wobei die gestrichelten Bindungen, Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, CrC4-Alkyl oder C]-C2-
Halogenalkyl, welches mit ein bis fünf Fluor- und/oder Chloratome substituiert sein kann;
Y steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch ein bis fünf Fluor- und/oder Chloratome substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl oder C3-Cg-Cycloalkyl;
oder
Y steht besonders bevorzugt für Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, 1-Propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, AlIyI, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propar- gyloxy, Trifiuormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tri- fluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlor- allyloxy, Iodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder durch
in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-0-CH2-O-) oder 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl; oder
Y steht besonders bevorzugt für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximino- methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl,
Carboxy und/oder Carboxymethyl oder
Thiazolyl, das in 2-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl oder
Pyrimidyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl oder
Thienyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl;
Z steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 3
Halogenatome substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Q-C4-AIkOXy, C1-C4-
Alkylthio oder die Gruppe N. ;
R2 G1, G2 und G3 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes (Ci-GO-Alkyl gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Cyclopropyl; SCH3, SC2H5, SOCH3, SOC2H5, SO2CH3, SO2C2H5, OCH3 oder OC2H5;
L steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel;
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; oder
R.1 steht besonders bevorzugt für Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; oder
R! steht besonders bevorzugt für Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor,
Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; oder
R! steht besonders bevorzugt für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor und/oder Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; oder
R! steht besonders bevorzugt für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8
Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, steht, wobei das Heterocyclyl unsubstituiert oder einfach oder zweifach substituiert ist durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
R^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
R! und R^ stehen besonders bevorzugt für gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6
Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Koh- lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen, Thioalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen;
R3 steht besonders bevorzugt für CO— N"R , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6;
V
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Na+, K+, V2 Ca2+, V2 Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2H5)/, NH2(C2Hj)2 +, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +,
NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5 +, N(CH3)S-H2-C6H5 +, >
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Ci-C3-Alkoxy, Q-C3-
Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-CrC3-Alkyl substituiertes CrC8-Alkyl, C3-C8- Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, CrC3-Alkyl, CrC2-Halogenalkyl, CrC3-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C3- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C3-Alkyl, CrC3-Halogenalkyl, CrC3-Alkoxy, CrC3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-C8-Alkenyl, C3- C8-Alkenyloxy oder C3-C8-Alkinyl; für die Gruppen COR7, S(O)1-2R7, Cyano, COOR7,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CrC3- Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, Cyano, Hydroxy oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin,
Triazin, Thiazol, Pyrazol, Oxazol oder Triazol; oder R4 und R5 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C2-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann;
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Na+, K+, 14 Ca2+, V2 Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2H5)3 +, NH2(C2Hj)2 +, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5 + oder N(CH3)3-H2-C6H5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Ci-C3-Alkoxy, C1-C3- Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-CrC3-Alkyl substituiertes CrC8-Alkyl, C1-C8- Alkenyl oder C]-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor,
Chlor, d-C3-Alkyl, CrC3-Halogenalkyl, CrC3-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C1-C3- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C]-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes
Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolyl- methyl;
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, CrC3-Alkoxy, CrC3-Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-C1-C3-AIkVl substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Ci-C4-Alkyl, CrC2-Halogenalkyl, Ci-C2-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-CrC2-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl- methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C3-Alkyl,
CrC3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolyl- methyl;
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C]-C4-Alkyl, C3-C4- Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder
CrC4-Alkoxy;
oder R4 und R7 bilden besonders bevorzugt mit der N-CO oder N-S(O)i-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen; oder
R7 und R8 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C]-C2-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann;
R9 und R10 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-
Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C]-C2-Alkyl, Ci-C2-Halogenalkyl, C]-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkoxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy oder C3-C6- Cycloalkyl-C]-C2-alkyloxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C,-C4-Alkyl-Ci-C2-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C2-Halogenalkoxy, C1-
C4-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy, Pyridinylthio, Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridyl-methyloxy, Pyrimidyl-methyloxy, Thiazolyl-methyloxy, Pyridyl-methylthio, Thiazolyl-methylthio oder Pyrimidyl-methylthio; oder
R9 und R10 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Ci-C2-Alkyl, Ci- C2-Alkoxy oder CrC2-Halogenalkyl substituierten fünf- bis sechsgliedrigen Cyclus der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann; und
R11 und R12 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder
C3-C6-Alkinyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Ganz besonders bevorzugte Substituenten, Fragmente bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Rest werden im Folgenden für eine ganz besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erläutert; ganz besonders bevorzugt sind hierbei die Verbindungen der Formeln (1-1) bis (1-3), die der Formel (I) entsprechen, wobei die Symbole A, B1, B2, B3 und B4 die folgenden ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben: Für die Formel (1-1) ist A = C ; B1 = ; B2 = =Q—GG2' ; ? - ; BB3J == == rCc—- G3
und B4 = =C —
für die Formel (1-2) ist A = C ; B1 = =C— G1 ; B2 = =N- ; B4 = N —
Il I R3
und B3 ist eine Bindung;
für die Formel (1-3) ist A = N ; B1 = N~ ; B2 = =C— G2 ; B4 = =C
R3 und B3 ist eine Bindung.
Die übrigen Symbole in den Formeln (I- 1) bis (1-3) haben die folgenden ganz besonders bevorzugten Bedeutungen:
X steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl;
Y steht ganz besonders bevorzugt für (C \ -Cg)-Alkyl, (C3-6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,
(C3-Cg)-Cycloalkyl, wobei Y unsubstituiert oder durch ein bis drei Fluor- oder Chloratome substituiert ist; oder
Y steht ganz besonders bevorzugt für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl mit Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy; oder
Y steht ganz besonders bevorzugt für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Pyrimidyl, das in 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder ver- schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy,
Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Thienyl, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl; Z steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethythio oder die
Gruppe N ;
R2
G1, G2 und G3 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl;
L steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel;
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylthio oder Ethylthio; oder
R* steht ganz besonders bevorzugt für Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio; oder
R! steht ganz besonders bevorzugt für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio; oder
R! steht ganz besonders bevorzugt für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl;
R^ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; oder
RI und R^ stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoffoder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu zweifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl Methoxy oder Ethoxy;
R3 steht ganz besonders bevorzugt für CO— N^ oder CO-OR6; R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Na+, K+, V2 Ca2+, V2 Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2Hs)3 +, NH2(C2Hj)2 +, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5 + oder N(CH3)3-H2-C6H5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CrC6-Alkyl,
C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl;
R.5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C]-C6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, C3-C6-
Alkenyl, C3-C6-Alkenyloxy oder C3-C6-Alkinyl, oder für die Gruppen COR7, S(O)1^R7, Cyano, COOR7,
oder
R4 und R5 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann;
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Na+, K+, V2 Ca2+, V2 Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2H5)3 +, NH2(C2H5)/, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5 + oder N(CHs)3-H2-C6H5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CpC6- Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-
Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom Methyl, Trifluormethyl, Methoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R8 steht ganz bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, AHyI, Propargyl, C3-C4-Alkenyl, Methoxy oder Ethoxy; oder
R7 und R8 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann; und
R9 und R10 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, Alkyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, i-Propylthio, sek.-Butylthio, Allylthio.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Insbesonders ganz besonders bevorzugte Substituenten, Fragmente bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Rest werden im Folgenden für eine insbesonders ganz besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erläutert; insbesonders ganz besonders bevorzugt sind hierbei die Verbindungen der Formeln (1-3), die der Formel (I) entsprechen, wobei die Symbole A, B1, B2, B3 und B4 die folgenden insbesonders ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben:
Für die Formel (1-3) ist A = N ; B1 = N ~ ; B2 = =C— G2 ; B4 = =C
I I R3
und B^ ist eine Bindung.
Die übrigen Symbole in der Formel (1-3) haben die folgenden insbesonders ganz besonders bevorzugten Bedeutungen:
X steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl;
Y steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für (C^-Cg)-Alkyl, (C3-g)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, wobei Y unsubstituiert oder durch ein bis drei Fluor- oder Chloratome substituiert ist; oder Y steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl mit Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.- Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy; oder
Y steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Pyrimidyl, das in 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Thienyl, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl;
Z steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio,
_ /R1 Ethythio oder die Gruppe N ;
R2
G1, G2 und G3 stehen insbesonders ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl;
L steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel;
R1 steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylthio oder Ethylthio; oder
R.1 steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio; oder
R! steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio; oder RI steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl;
R.2 steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; oder
R.1 und R^ stehen insbesonders ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu zweifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl,
Ethyl, Trifluormethyl Methoxy oder Ethoxy;
R 3
R steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CrC6-Alkyl,
C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl;
R-> steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci-C6-Alkyl, Q-C6-AIkOXy,
C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkenyloxy oder C3-C6-Alkinyl, oder für die Gruppen COR7, S(O) j. 2R7, Cyano, COOR7,
oder R4 und R5 stehen insbesondere ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann;
R6 steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CpC6- Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R7 steht insbesonders ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-
Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom Methyl, Trifluormethyl,
Methoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl;
R8 steht insbesonders ganz bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Allyl, Propargyl, C3-C4-Alkenyl, Methoxy oder Ethoxy; oder
R7 und R8 stehen insbesonders ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann; und
R9 und R10 stehen insbesonders ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, Alkyloxy, Methylthio, Ethylthio,
Propylthio, Butylthio, i-Propylthio, sek.-Butylthio, Allylthio.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend. Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (1), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß insbesonders ganz bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesonders ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nicht anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituierte sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
In der Literatur wurde bereits beschrieben, dass sich die Wirkung verschiedener Wirkstoffe durch Zugabe von Ammoniumsalzen steigern lässt. Dabei handelt es sich jedoch um als Detergens wirkende Salze (z.B. WO 95/017817) bzw. Salze mit längeren Alkyl- und / oder Arylsubstituenten, die permeabilisierend wirken oder die Löslichkeit des Wirkstoffs erhöhen (z.B. EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Weiterhin beschreibt der Stand der Technik die Wirkung nur für bestimmte Wirkstoffe und / oder bestimmte Anwendungen der entsprechenden Mittel. In wieder anderen Fällen handelt es sich um Salze von Sulfonsäuren, bei denen die Säuren selber paralysierend auf Insekten wirken (US 2 842 476). Eine Wirkungssteigerung z.B. durch Ammoniumsulfat ist beispielsweise für die Herbizide Glyphosat und Phosphinothricin beschrieben (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106). Eine entsprechende Wirkung bei Insektiziden wird durch diesen Stand der Technik weder offenbart noch nahegelegt. Auch der Einsatz von Ammoniumsulfat als Formulierhilfsmittel ist für bestimmte Wirkstoffe und Anwendungen beschrieben (WO 92/16108), es dient dort aber zur Stabilisierung der Formulierung, nicht zur Wirkungssteigerung.
Es wurde nun völlig überraschend gefunden, dass sich die Wirkung von Insektiziden und/oder Akariziden aus der Klasse der heterocyclischen Carbonsäurederivate (I) durch den Zusatz von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen zur Anwendungslösung oder durch den Einbau dieser Salze in eine Formulierung enthaltend heterocyclische Carbonsäurederivate (I) deutlich steigern lässt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also die Verwendung von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die insektizid und/oder akarizid wirksame heterocyclische Carbonsäurederivate (I) als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die insektizid und/oder akarizid wirksame heterocyclische Carbonsäurederivate (I) und die Wirkung steigernde Ammonium- oder Phosphoniumsalze enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten und/oder Spinnmilben.
Ammonium- und Phosphoniumsalze, die erfindungsgemäß die Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend heterocyclische Carbonsäurederivate (I) steigern, werden durch Formel (II) definiert
in welcher
Q für Stickstoff oder Phosphor steht,
Q bevorzugt für Stickstoff steht,
R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes CpCg-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkylen stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt Sein können,
R26, R27 5 R28 und R29 bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können, R26, R27, R28 und R29 besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl stehen,
R26, R27, R28 und R29 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff stehen,
R26, R27, R28 und R29 weiterhin ganz besonders bevorzugt gleichzeitig für Methyl oder gleichzeitig für Ethyl stehen,
n für 1, 2, 3 oder 4 steht,
n bevorzugt für 1 oder 2 steht,
R30 für ein anorganisches oder organisches Anion steht,
R30 bevorzugt für Hydrogencarbonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat,
Thiosulfat, Thiocyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, Citrat oder Oxalat steht,
R30 weiterhin bevorzugt für Carbonat, Pentaborat, Sulfit, Benzoat, Hydrogenoxalat, Hydrogencitrat, Methylsulfat oder Tetrafluoroborat steht,
R30 besonders bevorzugt für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Citrat, Oxalat, Acetat oder Formiat steht,
R30 außerdem besonders bevorzugt für Monohydrogenphosphat oder Dihydrogenphosphat steht und
R30 ganz besonders bevorzugt für Thiocyanat, Dihydrogenphosphat, Monohydrogenphosphat oder Sulfat steht.
Die Ammonium- und Phosphoniumsalze der Formel (II) können in einem breiten Konzentrationsbereich zur Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend heterocyclische Carbonsäurederivate (1) eingesetzt werden. Im Allgemeinen werden die Ammonium- oder Phosphoniumsalze im anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 80 mmol/1, bevorzugt 0,75 bis 37,5 mmol/1, besonders bevorzugt 1,5 bis 25 mmol/1 eingesetzt. Im Fall eines formulierten Produktes wird die Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzkonzentration in der Formulierung so gewählt, dass sie nach Verdünnung der Formulierung auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration in diesen angegebenen allgemeinen, bevorzugten oder besonders bevorzugten Bereichen liegt. Die Konzentration des Salzes in der Formulierung beträgt dabei üblicherweise 1 - 50 Gew.-%.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung wird den Pflanzenschutzmitteln zur Wirkungssteigerung nicht nur ein Ammonium- und/oder Phosphoniumsalz, sondern zusätzlich ein Penetrationsförderer zugegeben. Es ist als völlig überraschend zu bezeichnen, dass selbst in diesen Fällen eine noch weiter gehende Wirkungssteigerung zu beobachten ist. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ebenfalls die Verwendung einer Kombination von Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die insektizid und/oder akarizid wirksame heterocyclische Carbonsäurederivate (I) als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die insektizid und/oder akarizid wirksame heterocyclische Carbonsäurederivate (I), Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalze enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der wässerigen Spritzbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) von Wirkstoffen in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131- 152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden.
Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise Alkanol-alkoxylate in Betracht. Erfϊndungsgemäße Penetrationsförderer sind Alkanol-alkoxylate der Formel
R-O-(-AO)v-R' (III)
in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht,
AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Butylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht und v für Zahlen von 2 bis 30 steht.
Eine bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanolalkoxylate der Formel
R-O-(-EO-)n-R' (III-a) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat,
R' die oben angegebene Bedeutung hat, EO für -CH2-CH2-O- steht und n für Zahlen von 2 bis 20 steht.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R' (III-b) in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, R' die oben angegebene Bedeutung hat, EO für -CH2-CH2-O- steht, PO für C oHπ2r-C yHπ--Ou steht,
CH3
p für Zahlen von 1 bis 10 steht und q für Zahlen von 1 bis 10 steht. Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel
R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R' (iπ-c) in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, R' die oben angegebene Bedeutung hat, EO für -CH2-CH2-O- steht,
PO für CH—CH-0 steht;
CH3
r für Zahlen von 1 bis 10 steht und s für Zahlen von 1 bis 10 steht. Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel
R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (m-d) in welcher
R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, EO für CH2-CH2-O- steht, BO für — CHrCHrCH-O steht,
CH3
p für Zahlen von 1 bis 10 steht und q für Zahlen von 1 bis 10 steht. Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (III-e) in welcher
R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,
BO für — CHrCHrCH-O steht,
CH3
EO für CH2-CH2-O- steht, r für Zahlen von 1 bis 10 steht und s für Zahlen von 1 bis 10 steht. Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' (IH-O
in welcher
R' die oben angegebene Bedeutung hat,
t für Zahlen von 8 bis 13 steht
u für Zahlen von 6 bis 17 steht.
In den zuvor angegebenen Formeln steht
R vorzugsweise für Butyl, i-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, i-Hexyl, n-Octyl, i-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, Nonyl, i-Nonyl, Decyl, n-Dodecyl, i-Dodecyl, Lauryl, Myristyl, i-Tridecyl, Trimethyl-nonyl, Palmityl, Stearyl oder Eicosyl.
Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-c) sei 2-Ethyl-hexyl-alkoxylat der Formel
in welcher
EO für -CH2-CH2-O- steht,
die Zahlen 8 und 6 Durchschnittswerte darstellen, genannt.
Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-d) sei die Formel
CH3-(CH2) 10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1)
in welcher
EO für CH2-CH2-O- steht, BO für — CH^-CHj-CH-O steht und
CH3
die Zahlen 10, 6 und 2 Durchschnittswerte darstellen, genannt.
Besonders bevorzugte Alkanol-Alkoxylate der Formel (ITI-f) sind Verbindungen dieser Formel, in denen
t für Zahlen von 9 bis 12 und
u für Zahlen von 7 bis 9
steht.
Ganz besonders bevorzugt genannt sei Alkanol-Alkoxylat der Formel (lll-f-l)
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (ffl-f- 1 )
in welcher
t für den Durchschnittswert 10,5 steht und
u für den Durchschnittswert 8,4 steht.
Die Alkanol-Alkoxylate sind durch die obigen Formeln allgemein definiert. Bei diesen Substanzen handelt es sich um Gemische von Stoffen des angegebenen Typs mit unterschiedlichen Kettenlängen. Für die Indices errechnen sich deshalb Durchschnittswerte, die auch von ganzen Zahlen abweichen können.
Die Alkanol-Alkoxylate der angegebenen Formeln sind bekannt und sind teilweise kommerziell erhältlich oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. WO 98/35 553, WO 00/35 278 und EP-A 0 681 865).
Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise auch Substanzen in Betracht, die die Verfügbarkeit der Verbindungen der Formel (I) im Spritzbelag fördern. Dazu gehören beispielsweise mineralische oder vegetabile Öle. Als Öle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren mineralischen oder vegetabilen - gegebenenfalls modifizierte - Öle in Frage. Beispielhaft genannt seien Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, Rizinusöl, Rüböl, Maiskernöl, Baumwollsaatöl und Sojabohnenöl oder die Ester der genannten Öle. Bevorzugt sind Rapsöl, Sonnenblumenöl und deren Methyl- oder Ethylester. Die Konzentration an Penetrationsförderer kann in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem weiten Bereich variiert werden. Bei einem formulierten Pflanzenschutzmittel liegt sie im allgemeinen bei 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt bei 1 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 15 - 40 Gew.-%. In den anwendungsfertigen Mitteln (Spritzbrühen) liegen die Konzentration im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10 g/l, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 g/l.
Erfindungsgemäße Pflanzenschutzmittel können auch weitere Komponenten, beispielsweise Tenside bzw. Dispergierhilfsmittel oder Emulgatoren enthalten.
Als nicht-ionische Tenside bzw. Dispergierhilfsmittel kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe dieses Typs in Betracht. Vorzugsweise genannt seien Polyethylenoxid-polypropylenoxid-Blockcopolymere, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ferner PoIy- vinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylalkohol und Polyvinylpyr- rolidon sowie Copolymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, weiterhin Alkyl- ethoxylate und Alkylarylethoxylate, die gegebenenfalls phosphatiert und gegebenenfalls mit Basen neutralisiert sein können, wobei Sorbitolethoxylate beispielhaft genannt seien, sowie Polyoxy- alkylenamin-Derivate.
Als anionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Salze von Alkyl- sulfonsäuren oder Alkylarylsulfonsäuren.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von anionischen Tensiden bzw. Dispergierhilfsmitteln sind in Pflanzenöl wenig lösliche Salze von Polystyrolsulfonsäuren, Salze von Polyvinylsulfonsäuren, Salze von Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd sowie Salze von Ligninsulfonsäure.
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können, kommen Emulgatoren, schaumhemmende Mittel, Konservierungsmittel, Antioxydantien, Farbstoffe und inerte Füllmaterialien in Betracht.
Bevorzugte Emulgatoren sind ethoxylierte Nonylphenole, Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ethoxylierte Arylalkylphenole, weiterhin ethoxylierte und propoxylierte Arylalkylphenole, sowie sulfatierte oder phosphatierte Arylalkylethoxylate bzw. -ethoxy-propoxylate, wobei Sorbitan-Derivate, wie Polyethylenoxid-Sorbitan-Fettsäureester und Sorbitan-Fettsäureester, beispielhaft genannt seien. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warm- blütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni,
Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zea- landica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chryso- cephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.. Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp. Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus fϊlaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pere- grinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tri- aleurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp.. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, La- phygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta Orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.. Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina. Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere aus durch starke Wirkung gegen Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina) (wie Milben, Spinnmilben und/oder Zecken) und/oder Nematoden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinst- verkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP- POE- Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder-Zucker-Addukte, Alky- oder Aryl- Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren, von Acrylsäure, aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Aminen. Ferner können Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure-Derivate, einfache und modifizierte Cellulosen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie
Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden: Fungizide:
Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese
Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
Inhibitoren der Mitose und Zellteilung
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid
Inhibitoren der Atmungskette Komplex I
Diflumetorim
Inhibitoren der Atmungskette Komplex II
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid Inhibitoren der Atmungskette Komplex IH
Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
Entkoppler
Dinocap, Fluazinam
Inhibitoren der ATP Produktion
Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese
Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat,
Mepanipyrim, Pyrimethanil
Inhibitoren der Signal-Transduktion
Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese
Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin
Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Etridiazol, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos
Tolclofos-methyl, Biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid, Propamocarb-Fosetylat
Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese
Fenhexamid,
Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenarimol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalilsulfat Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil,
Nuarimol, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazol, Pefurazoat Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyrifenox, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Viniconazol, Aldimoφh, Dodemorph, Dodemoφhacetat, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Spiroxamin, Tridemoφh,
Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin
Inhibitoren der Zellwand Synthese
Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomoφh, Flumoφh, Iprovalicarb, Mandipropamid,
Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
Inhibitoren der Melanin Biosynthese
Caφropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phthalid, Pyroquilon, Tricyclazol
Resistenzinduktion
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
Multisite
Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer,
Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
Weitere Fungizide
Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen,
Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ferimzon, Flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Caclcium, Fosetyl- Natrium, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxychinolinsulfat, Irumamycin, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin,
Pentachloφhenol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin-Natrium, Proquinazid, Pyribencarb, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Valiphenal , Zarilamid,
2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluoφyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)- N-methylacetamid, 2-[[[[l-[3(lFluor-2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha- (methoxyimino)-N-methyl-alpha-benzacetamid,
eis- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol,
1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl- 1 H-imidazol- 1 - carbonsäure,
2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin,
2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro- 1 , 1 ,3-trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril,
3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (Isotianil)
3-[5-(4-Chloφhenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin,
5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[( 1 R)- 1 ,2,2-trimethylpropyl] [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5- a] pyrimidin-7-amin,
5-Chlor-7-(4-methylpiperidin- 1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[ 1 ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin,
5-Chlor-N-[(l R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl) [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5- a]pyrimidin-7-amin,
Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl) imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.- (methoxymethylen)- benzacetat,
Methyl 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden-1 -yl)- lH-imidazole-5-carboxylat,
N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid,
N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid,
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamid,
N-(4-chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-yloxy)phenyl]propanamid,
N-[(4-chloφhenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l- yloxy)phenyl]propanamid,
N-(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid,
N-[l-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]- 3-methyl-2- [(methylsulfonyl)amino]-butanamid,
N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy) imino][6-(difIuormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2- benzacetamid,
N- { 2-[ 1 , 1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl]pheny 1 } -3-(difluormethy I)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid,
N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamid,
N-ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid,
O-[l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-lH-imidazol- 1- carbothioic acid,
2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid,
2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[l-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]- oxy]-methyl]-phenyl]-3H-l,2,4-triazol-3-on (CAS Nr. 185336-79-2),
N-(6-Methoxy-3 -pyridinyl)-cyclopropan carboxamid,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide: Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Ben- furacarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran,
Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chloφyrifos
(-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S- methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion,
Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/ -ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim,
Pirimiphos (-methylAethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda- Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (IR- trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525,
Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum) DDT Oxadiazine, , zum Beispiel Indoxacarb
Semicarbazon, zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201) Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten Chloronicotinyle, zum Beispiel Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Ni- thiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam Nicotine, Bensultap, Cartap Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren Spinosyne, zum Beispiel Spinosad
GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole Chlorid-Kanal-Aktivatoren Mectine, zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin
Juven i lhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene,
Methoprene, Pyriproxifen, Triprene Ecdysonagonisten/disruptoren Diacylhydrazine, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide Inhibitoren der Chitinbiosynthese Benzoylharnstoffe, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, FIu- fenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron Buprofezin Cyromazine
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren Diafenthiuron
Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide
Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Meptyldinocap
Site-I-Elektronentransportinhibitoren METI's, zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad Hydramethylnon Dicofol
Site-II-Elektronentransportinhibitoren
Cyenopyrafen, Cyflumetofen, Rotenone Site-Iü-Elektronentransportinhibitoren
Acequinocyl, Fluacrypyrim Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme Inhibitoren der Fettsynthese Tetronsäuren, zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen,
Tetramsäuren, zum Beispiel Spirotetramat, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l- azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
Carboxamide, zum Beispiel Flonicamid
Oktopaminerge Agonisten, zum Beispiel Amitraz
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase, Propargite
Nereistoxin-Analoge, zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium
Agonisten des Ryanodin-Rezeptors, Benzoesäuredicarboxamide, zum Beispiel Flubendiamid
Anthranilamide, zum Beispiel Rynaxypyr (3-bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino^arbonylJphenylJ-l-^-chloropyridin^-yO-lH-pyrazole-S-carboxarnide)
Biologika, Hormone oder Pheromone Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec,
Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox
Amidofiumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino- methionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene,
Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Tri- arathene,Verbutin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels- üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Gießen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Reis, Canola und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfϊeld® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits"). Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören: Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.. Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.. Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tab- letten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt: Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen. Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden. Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium. Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.. Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai,
Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp. Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae,
Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus,
Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.,
Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella,
Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis,
Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus,
Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen. Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays,
Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus
Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen,
Mottenpapieren, Motten säckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. Die in der nachfolgenden Tabelle genannten Verbindungen der Formel 1-3 sind bekannt aus WO 05/056556, WO 05/082907 und der internationalen Patentanmeldung mit der Anmeldenummer PCT/EP 2006/001064 oder lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen.
Tabelle
(1-3) *Ph = Phenyl
o
67
68
70
74
Beispiel 1
Phaedon-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele mit einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-1, 1-3-3, 1-3-4, 1-3-5, 1-3-6, 1-3-7, 1-3-9, 1-3-10, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-13, 1-3-14, 1-3-15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3-19, 1-3-21, 1-3-22, 1-3-25, I- 3-26, 1-3-27, 1-3-28, 1-3-29, 1-3-30, 1-3-31, 1-3-32, 1-3-35, 1-3-37, 1-3-38, 1-3-39, 1-3-42, 1-3-47, 1-3- 48, 1-3-49, 1-3-50, 1-3-52, 1-3-53, 1-3-54, 1-3-55, 1-3-56, 1-3-57, 1-3-58, 1-3-59, 1-3-60, 1-3-61, 1-3- 62, 1-3-63, 1-3-64, 1-3-65, 1-3-66, 1-3-67, 1-3-68, 1-3-70, 1-3-71, 1-3-72, 1-3-73, 1-3-74, 1-3-75, J-3- 76, 1-3-77, 1-3-78, 1-3-79, 1-3-80, 1-3-81, 1-3-82, 1-3-83, 1-3-84, 1-3-85, 1-3-86, 1-3-87, 1-3-88, 1-3- 89, 1-3-90, 1-3-91, 1-3-92, 1-3-93, 1-3-94, 1-3-95, 1-3-96, 1-3-98, 1-3-99, 1-3-101, 1-3-102, 1-3-104, I- 3-109, 1-3-110, 1-3-111, 1-3-112, 1-3-113, 1-3-114, 1-3-115, 1-3-116, 1-3-117, 1-3-118, 1-3-119, 1-3- 120, 1-3-121, 1-3-122, 1-3-123, 1-3-124, 1-3-125, 1-3-127, 1-3-128, 1-3-129, 1-3-131, 1-3-132, 1-3- 133, 1-3-135, 1-3-136, 1-3-137, 1-3-138, 1-3-139, 1-3-140, 1-3-141, 1-3-142, 1-3-144, 1-3-145, 1-3- 146, 1-3-147, 1-3-148, 1-3-149, 1-3-150, 1-3-152, 1-3-154, 1-3-155, 1-3-156, 1-3-157, 1-3-158, 1-3- 159, 1-3-160, 1-3-161, 1-3-163, 1-3-164, 1-3-165, 1-3-166, 1-3-167, 1-3-168, 1-3-169, 1-3-170, 1-3- 172, 1-3-173, 1-3-174, 1-3-175, 1-3-176, 1-3-177, 1-3-179, 1-3-180, 1-3-181, 1-3-182, 1-3-183, 1-3- 184, 1-3-185, 1-3-186, 1-3-187, 1-3-188, 1-3-189, 1-3-190, 1-3-191, 1-3-192, 1-3-193, 1-3-194, 1-3- 195, 1-3-196, 1-3-197, 1-3-198, 1-3-199, 1-3-200, 1-3-201, 1-3-202, 1-3-203, 1-3-204, 1-3-205, 1-3- 206, 1-3-207, 1-3-208, 1-3-209, 1-3-210, 1-3-211, 1-3-212, 1-3-213, 1-3-214, 1-3-215, 1-3-216, 1-3- 217, 1-3-218, 1-3-219, 1-3-220, 1-3-221, 1-3-222, 1-3-223, 1-3-224, 1-3-225, 1-3-226, 1-3-227, 1-3- 228, 1-3-229, 1-3-230, 1-3-231, 1-3-232, 1-3-233, 1-3-234, 1-3-235, 1-3-236, 1-3-237, 1-3-238, 1-3- 239, 1-3-240, 1-3-241, 1-3-242, 1-3-243, 1-3-244, 1-3-245, 1-3-246, 1-3-247, 1-3-248, 1-3-249, 1-3- 251, 1-3-252, 1-3-253, 1-3-254, 1-3-255, 1-3-256, 1-3-257, 1-3-258, 1-3-259, 1-3-260, 1-3-263, 1-3- 264, 1-3-265, 1-3-266, 1-3-267, 1-3-268, 1-3-269, 1-3-270, 1-3-272, 1-3-273, 1-3-274, 1-3-275, 1-3- 276, 1-3-277, 1-3-278, 1-3-279, 1-3-280, 1-3-281, 1-3-282, 1-3-283, 1-3-284, 1-3-285, 1-3-286, 1-3- 287, 1-3-288, 1-3-289, 1-3-290, 1-3-291, 1-3-292, 1-3-293, 1-3-294, 1-3-295, 1-3-296, 1-3-297, 1-3- 298, 1-3-299, 1-3-300, 1-3-301, 1-3-302, 1-3-303, 1-3-304, 1-3-305, 1-3-307, 1-3-308, 1-3-309, 1-3- 310, 1-3-313, 1-3-314, 1-3-315, 1-3-316, 1-3-317, 1-3-318, 1-3-319, 1-3-320, 1-3-321, 1-3-322, 1-3- 323, 1-3-324, 1-3-325, 1-3-326, 1-3-327, 1-3-328, 1-3-329, 1-3-330, 1-3-331 , 1-3-332, 1-3-333, 1-3- 335, 1-3-336, 1-3-337, 1-3-338, 1-3-339, 1-3-340, 1-3-342, 1-3-343, 1-3-344, 1-3-345, 1-3-346, 1-3- 348, 1-3-349, 1-3-359, 1-3-360, 1-3-361, 1-3-362, 1-3-363, 1-3-364, 1-3-365, 1-3-366, 1-3-367, 1-3- 368, 1-3-369, 1-3-370, 1-3-371, 1-3-372, 1-3-373, 1-3-374, 1-3-375, 1-3-376, 1-3-377, 1-3-378, 1-3- 379, 1-3-380, 1-3-381, 1-3-382, 1-3-383, 1-3-384, 1-3-385, 1-3-386, 1-3-387, 1-3-388, 1-3-389, 1-3- 390, 1-3-391, 1-3-392, 1-3-393, 1-3-394, 1-3-395, 1-3-396, 1-3-397, 1-3-398, 1-3-399, 1-3-401, 1-3- 402, 1-3-403, 1-3-404, 1-3-406, 1-3-407, 1-3-408, 1-3-409-I-3-410.
Beispiel 2
Myzus-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (ßrassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzen- tration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele mit einer
Aufwandmenge von 500 g/ha eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-5, 1-3-6, 1-3-7, 1-3-8, 1-3-9, 1-3- 11, 1-3-13, 1-3-16, 1-3-31, 1-3-32, 1-3-35, 1-3-43, 1-3-72, 1-3-84, 1-3-87, 1-3-124, 1-3-184, 1-3-201, 1- 3-260, 1-3-268, 1-3-323, 1-3-349, 1-3-378, 1-3-379, 1-3-384, 1-3-385, 1-3-386, 1-3-389, 1-3-390, 1-3- 395, 1-3-408, 1-3-409, 1-3-410.
Beispiel 3
Spodoptera fπigiperda-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Maisblattscheiben {Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele mit einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-1, 1-3-5, 1-3-6, 1-3-8, 1-3-9, 1-3- 10, 1-3-1 1, 1-3-12, 1-3-13, 1-3-14, 1-3-15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3-21, 1-3-23, 1-3-24, 1-3-25, 1-3-27, 1-3- 28, 1-3-30, 1-3-31, 1-3-32, 1-3-33, 1-3-35, 1-3-36, 1-3-37, 1-3-38, 1-3-45, 1-3-46, 1-3-47, 1-3-48, 1-3- 49, 1-3-50, 1-3-51, 1-3-58, 1-3-59, 1-3-60, 1-3-61, 1-3-62, 1-3-64, 1-3-66, 1-3-67, 1-3-68, 1-3-71, 1-3- 72, 1-3-76, 1-3-79, 1-3-81, 1-3-84, 1-3-86, 1-3-87, 1-3-88, 1-3-89, 1-3-91, 1-3-92, 1-3-94, 1-3-96, 1-3- 101, 1-3-102, 1-3-109, 1-3-112, 1-3-1 13, 1-3-1 14, 1-3-115, 1-3-116, 1-3-117, 1-3-118, 1-3-1 19, 1-3- 121, 1-3-122, 1-3-123, 1-3-124, 1-3-125, 1-3-127, 1-3-128, 1-3-129, 1-3-140, 1-3-141, 1-3-142, 1-3- 143, 1-3-144, 1-3-145, 1-3-146, 1-3-147, 1-3-149, 1-3-150, 1-3-152, 1-3-154, 1-3-155, 1-3-156, 1-3- 157, 1-3-158, 1-3-159, 1-3-160, 1-3-161, 1-3-164, 1-3-165, 1-3-174, 1-3-176, 1-3-181, 1-3-182, 1-3- 183, 1-3-186, 1-3-187, 1-3-188, 1-3-191, 1-3-192, 1-3-193, 1-3-198, 1-3-202, 1-3-203, 1-3-205, 1-3- 206, 1-3-207, 1-3-214, 1-3-215, 1-3-216, 1-3-217, 1-3-218, 1-3-220, 1-3-221, 1-3-224, 1-3-225, 1-3- 236, 1-3-242, 1-3-245, 1-3-246, 1-3-247, 1-3-248, 1-3-249, 1-3-250, 1-3-251, 1-3-254, 1-3-255, 1-3- 256, 1-3-257, 1-3-259, 1-3-260, 1-3-262, 1-3-263, 1-3-280, 1-3-281, 1-3-287, 1-3-298, 1-3-299, 1-3- 300, 1-3-302, 1-3-304, 1-3-306, 1-3-308, 1-3-309, 1-3-312, 1-3-317, 1-3-318, 1-3-319, 1-3-320, 1-3- 322, 1-3-325, 1-3-327, 1-3-328, 1-3-329, 1-3-330, 1-3-331, 1-3-334, 1-3-336, 1-3-337, 1-3-341, 1-3- 342, 1-3-346, 1-3-347, 1-3-348, 1-3-349, 1-3-361, 1-3-365, 1-3-370, 1-3-371, 1-3-372, 1-3-378, 1-3- 381, 1-3-382, 1-3-397, 1-3-400, 1-3-401, 1-3-402, 1-3-404, 1-3-408, 1-3-409.
Beispiel 4
Tetranychus-Test, OP-resistent (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris) die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirksamkeit von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-3-58, 1-3-76, 1-3-315, 1-3-316, 1-3-318, 1-3-329, 1-3-330, 1-3-346, 1-3-348.
Bei diesem Test zeigen z.B, die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirksamkeit von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-3-6, 1-3-1 1, 1-3-14, 1-3-17, 1-3- 27, 1-3-38, 1-3-68, 1-3-79, 1-3-81, 1-3-92, 1-3-125, 1-3-246, 1-3-248, 1-3-251, 1-3-260, 1-3-262, 1-3- 283, 1-3-301, 1-3-302, 1-3-309, 1-3-388, 1-3-389, 1-3-320, 1-3-334, 1-3-337, 1-3-340, 1-3-348, 1-3- 359, 1-3-362, 1-3-365, 1-3-382„I-3-401, 1-3-407, 1-3-410.
Beispiel 5
Lucilia cuprina-Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menge Wasser und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße, die Pferdefleisch enthalten, das mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzen- tration behandelt wurde, werdem mit (Lucilia cuprina) Larven besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele mit einer Testkonzentration von 100 ppm eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-1, 1-3-6, , 1-3-7, 1-3-8, 1-3-9, I- 3-10, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-13, 1-3-14, 1-3-15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3-18, 1-3-19, 1-3-21, 1-3-22, 1-3-23, 1-3- 24, 1-3-25, 1-3-26, 1-3-27, 1-3-28, 1-3-30, 1-3-31, 1-3-32, 1-3-33, 1-3-35, 1-3-36, 1-3-37, 1-3-38, 1-3- 63, 1-3-67, 1-3-76, 1-3-127, 1-3-129, 1-3-149, 1-3-188, 1-3-205, 1-3-214, 1-3-225, 1-3-246, 1-3-248, I- 3-251, 1-3-260, 1-3-323, 1-3-339, 1-3-345, 1-3-346, 1-3-378, 1-3-379, 1-3-381, 1-3-382, 1-3-384, 1-3- 385, 1-3-386, 1-3-387, 1-3-389, 1-3-390, 1-3-392, 1-3-408, 1-3-409.
Beispiel 6
Boophilus microplus-Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstofflösung wird in das Abdomen {Boophilus mircoplus) injiziert, die Tiere werden in Schalen überfuhrt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Testkonzentration von 20 μg/Tier eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-1, 1-3-4, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-17, 1-3-18, 1-3-27, 1-3-28, 1-3-31, I- 3-33, 1-3-35, 1-3-36, 1-3-37, 1-3-38, 1-3-46, 1-3-58, 1-3-67, 1-3-74, 1-3-76, 1-3-88, 1-3-92, 1-3-114, I- 3-119, 1-3-122, 1-3-123, 1-3-127, 1-3-128, 1-3-129, 1-3-147, 1-3-149, 1-3-159, 1-3-172, 1-3-176, 1-3- 185, 1-3-187, 1-3-188, 1-3-202, 1-3-205, 1-3-214, 1-3-225, 1-3-227, 1-3-228, 1-3-229, 1-3-231, 1-3- 246, 1-3-248, 1-3-251, 1-3-259, 1-3-260, 1-3-302, 1-3-312, 1-3-326, 1-3-328, 1-3-337, 1-3-339, 1-3- 346, 1-3-378, 1-3-381, 1-3-382, 1-3-389.
Beispiel 7
Musca domestica-Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menge Wasser und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werdem mit (Musca domesticά) Adulten besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Fliegen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels mit einer Testkonzentration von 100 ppm eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-16.
Beispiel 8
Meloidogne-Test (MELGEV Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 80 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Wasser und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht. Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirksamkeit von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: 1-3-7, 1-3-41, 1-3-42, 1-3-46, 1-3- 59, 1-3-61, 1-3-64, 1-3-65, 1-3-66, 1-3-70, 1-3-71, 1-3-78, 1-3-80, 1-3-82, 1-3-96, 1-3-101, 1-3-1 15, I- 3-1 16, 1-3-117, 1-3-118, 1-3-120, 1-3-127, 1-3-131, 1-3-133, 1-3-135, 1-3-136, 1-3-137, 1-3-138, 1-3- 163, 1-3-164, 1-3-166, 1-3-198, 1-3-200, 1-3-262, 1-3-298, 1-3-311, 1-3-321, 1-3-331, 1-3-334, 1-3- 369, 1-3-407.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirksamkeit von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 8 ppm: 1-3-10, 1-3-19, 1-3-21, 1-3-24.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirksamkeit von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 4 ppm: 1-3-1, 1-3-29, 1-3-30, 1-3-99, 1-3- 193, 1-3-194, 1-3-227, 1-3-230, 1-3-275.
Beispiel 9
Nilaparvata lugens-Test (NILALU hydroponische Behandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wir in Wasser pipettiert. Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Wasser (mg/1 = ppm), anschließend wird mit der Braunrückigen Reiszikade {Nilaparvata lugens) infiziert.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiszikaden abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Reiszikaden abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels mit einer Testkonzentration von 500 ppm eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-52.
Beispiel 10 Heliotis virescens-Test (HELIVI Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojabohnenblätter {Glycine max.) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Eiern des Baumwollkapselwurms {Heliotis virescens) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Eier abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Eier abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels mit einer Testkonzentration von 500 ppm eine Wirksamkeit von > 80 %: 1-3-50.
Beispiel 11: Wirkungssteigerung durch Ammonium/Phosphoniumsalze in Kombination mit Penetrationsförderern
Myzus persicae-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen, Penetrationsförderer oder Ammoniumsalzen und Penetrationsförderer werden diese in einer Konzentration von 1000 ppm nach dem Verdünnen jeweils der fertigen Präparatelösung zupipettiert.
Paprikapflanzen {Capsicum annuurή), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tropfhassspritzung mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; O % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: siehe Tabelle
Tabelle
Beispiel 12 Wirkungssteigerung durch Ammonium/Phosphoniumsalze in Kombination mit Penetrationsförderern
Aphis gossypii -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylfbrmamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen, Penetrationsförderer oder Ammoniumsalzen und Penetrationsförderer werden diese in einer Konzentration von 1000 ppm nach dem Verdünnen jeweils der fertigen Präparatelösung zupipettiert.
Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus {Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tropfnassspritzung mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: siehe Tabelle Tabelle

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von heterocyclischen Carbonsäurederivaten der nachfolgenden Formel (1)
worin
A für ein Stickstoffatom ,wobei dann die Bindung im Pyrimidinring eine Einfachbindung ist, oder für ein Kohlenstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyridinring eine Doppelbindung ist,
Bindung,
und
B^ für die Fragmente wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Alkylthio,
Alkylsulfϊnyl oder Alkylsulfonyl steht;
Y für Aryl, Heterocyclyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl,
Arylalkyl, Halogen, eine Aminogruppe, (Cj-Cg)-AIkOXy, (C]-Cg)-Alkylthio, (C6-Cio)-Aryloxy, (Cg-C \ o)-Arylthio, Heterocyclyloxy, (Co-CiO)-AIyI-(C1- C4)-alkoxy, (Cg-C j o)-Aryl-(C \ -C4)-alkylthio, Heterocyclyl-(C i -C4)-alkoxy, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylthio, C(S)OR8, C(O)SR8 oder C(S)SR8 steht;
Z für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl oder die Gruppe
G^, G^ und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder
Cycloalkyl, 0-(C1-C4VAIlCyI oder S(O)0^(C i-C4)-Alkyl stehen;
L für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R! für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl, Hydroxy, Alkoxy, Amin, Alkylamin oder Dialkylamin steht;
R^ für Wasserstoff oder Alkyl steht;
oder
R! und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring stehen;
R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, Phenyl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl oder ein Kation wie beispielsweise ein- oder zweiwertige Metallatome oder ein Ammonium-Ion steht;
R^ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyl, für die Gruppen COR7, S(O)] ^R7, Cyano, COOR7,
oder gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes oder aromatisches, 5- oder 6-Ring Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, S und O-Atomen, enthält, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, steht;
oder
R.4 und R.5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen;
R" für Wasserstoff, ein Kation, beispielsweise ein Ammonium-Ion, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein
Heteroatom unterbrochen sein kann, Cycloalkyl-alkyl oder Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroaryl-alkyl steht;
R? für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl für Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht;
R8 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder NH-R4 steht;
oder
R4 und R? zusammen mit der N-CO oder N-S(O) j.2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden;
oder
R? und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen;
R^ und RIO unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy,
Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkyl- thio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio,
Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder Heteroarylalkylthio stehen; oder
R.9 und R*" gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen;
und
R^ und R^ unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen;
oder
von agrochemisch wirksamen Salzen davon
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei für den Fall, daß unabhängig voneinander
X für den Rest Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sind; und/oder
Y für den Rest Aryl, Heterocyclyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Arylalkyl, Aminogruppe, (Cj-Cg)-AIkOXy, (Ci-Cg)-Alkylthio, (C6-Cio)-Aryloxy, (C6-C1())-Arylthio, Heterocyclyloxy, (C6-Cjo)-Aryl-(Ci -
C4)-alkoxy, (Cg-C \ o)-Aryl-(C j -C4)-alkylthio, Heterocyclyl-(C \ -C4)-alkoxy oder Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkylthio steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert sind; und/oder
Y für den Rest Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Arylalkyl steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert sind oder teilweise oder vollständig halogeniert sind und/oder gegebenenfalls ein bis drei Reste Rx tragen, wobei die Rx gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Hydroxy, Cj-Cg-Alkyl, Ci-Cö-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Haloalkoxy, Cj-Cg-Alkylthio, Ci-Cö-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cß-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Cj-Cg-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy und gegebenenfalls halogeniertem Oxy-C[-C4-alkyl-Ci-C4-alkenoxy, Oxy-C^-C4- alkenyl-Ci-C4-alkoxy und Oxy-Ci-C4-alkyl-C^-C4-alkyloxy; und/oder
für Aryl steht,
der vorgenannte Rest unsubstituiert ist oder
einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen,
Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carboxyalkyl, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkinyl, Alinyloxy oder Alkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen- alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl- teilen;
gegebenenfalls einfach bis zweifach, durch Fluor, Chlor, Cj^-Alkyl oder Cj-C3-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen; oder
jeweils in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH2-O-) oder 1 ,2-Ethylendioxy (-0-C^-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; und/oder
Y für Heterocyclyl steht,
der vorgenannte Rest unsubstituiert ist oder einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen und/oder Carboxyalkyl; und/oder
Z für den Rest Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert oder mit einem bis sieben Halogenatomen substituiert sind; und/oder
G^, G^ und G^ unabhängig voneinander für den Rest Alkyl, Cycloalkyl O-(C^-
C4)-Alkyl oder S(0)o_2(Ci-C4)-Alkyl stehen,
die vorgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unabhängig voneinander unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sind; und/oder
R! für den Rest Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Alkoxy, Alkylamin oder Dialkylamin steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert sind; und/oder
R1 für Alkyl steht,
der vorgenannte Rest unsubstituiert oder einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- und/oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und/oder R1 für Alkenyl steht,
der vorgenannte Rest unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- und/oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und/oder
R1 für Alkinyl steht,
der vorgenannte Rest unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto,
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- und/oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und/oder
R1 für Cycloalkyl steht,
der vorgenannte Rest unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl und/oder Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und/oder
R! für Heterocyclyl steht,
der vorgenannte Rest unsubstituiert oder einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro, Cycloalkyl mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder Mercapto; und/oder
R! und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring stehen,
der vorgenannte heterocyclische Ring unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert oder bis zu dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen, Mercapto, Thioalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen; und/oder
R.4 für den Rest Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, Phenyl,
Heteroaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl oder ein Ammonium-Ion steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert sind oder R^ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylammonium, insbesondere mono-(C \-C\ o)-Alkylammonium, di-(C \-C\ Q)-Alkylammonium, tri-(Ci-Cio)-Alkylammonium und tetra-(Ci-Cio)-Alkylammonium, wobei die
Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, jeweils einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cj-C4-Alkoxy, C \ -C^Alkylthio, Cyano, CO2-H und/oder CO-O-C j-C^Alkyl substituiertem Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cj-C^Alkyl, C^-C4-Halogenalkyl, C1-C4-
Alkoxy, CN, CO2H und/oder CO-O-C j -C4-Alkyl substituiertem C3-C8- Cycloalkyl und C5-Cg-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom Cj-C^Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Nitro und/oder Cyano substituiertem Phenyl, Heteroaryl,
Arylalkyl und Heteroarylalkyl; und/oder
R^ für den Rest Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder gesättigtes, teilweise oder vollständig ungesättigtes oder aromatisches, 5- oder 6-Ring
Heterocyclyl, das gegebenenfalls ein oder bis zu drei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, S und O-Atomen, enthält, wobei
Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert sind oder R^ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertem Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4-Alkyl, C]-C4-Alkoxy, Cyano und/oder Nitro substituiertem Heterocyclyl; und/oder R.4 und R.5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen,
der vorgenannte Ring unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert oder einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Ci-C4-Alkyl substituiert ist; und/oder
R6 für ein Ammonium-Ion, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, Cycloalkyl-alkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroaryl-alkyl steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert sind oder R" ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylammonium, insbesondere HiOnO-(C1 -C ^-Alkylammonium, di-(Ci-Cio)-Alkylammonium, Ui-(C1 -C ^-Alkylammonium und tetra-^-C^-Alkylammonium, wobei die Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy, gleichartig oder verschieden substituiert sein können, jeweils einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, C1-C4-AIkOXy, C1-C4-AHCyItIuO, Cyano, CO2-H und/oder CO-O-C \ -C4-AIlCyI substituiertem Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, CN, CO2H und/oder CO-O- C1-C4-AIlCyI substituiertem Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl und Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, und jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-AIlCyI, C i-C^Halogenalkyl, C1 -C4-AIkOXy, C1-C4- Halogenalkoxy, Nitro und/oder Cyano substituiertem Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroaryl-alkyl; und/oder
R? für die Reste Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert sind oder R' ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus jeweils einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, C1-C4-AIkOXy, C1-
C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H und/oder CO-O-C1-C4-AIlCyI substituiertem Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cj-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, CN, CO2H und/oder CO-O-C ^-C-j-Alkyl substituiertem Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl und Cycloalkenyl,. jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C^Alkyl, C ] -C4-Halogenalkyl, C \ -C4-Alkoxy, Cj-C^Halogenalkoxy, Nitro und/oder Cyano substituiertem Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl; und/oder
R^ für die Reste Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert sind oder R° ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus jeweils einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertem Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Alkoxy; und/oder
R^ und R° gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten Ring, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen,
der vorgenannte Ring unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert ist oder einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Ci-C4-Alkyl substituiert ist; und/oder
R9 und R.10 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkyl- thio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy oder
Heteroarylalkylthio stehen,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert sind oder R^ und R*" unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus jeweils einfach bis mehrfach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertem
Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio und Alkenylthio, jeweils einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, C,-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl und/oder C1-C4- Alkoxy substituiertem Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy und Cycloalkyl- alkoxy, jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Ci-C6-Alkyl-CrC4-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, C1- C4-Halogenalkoxy, Cj-Cβ-Alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituiertem Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio; und/oder
R^ und Rl" gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, für einen 5- bis 7-gliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen,
der vorgenannte Cyclus unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert ist oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy und/oder CrC4- Halogenalkyl substituiert ist; und/oder
RH und R^ 2 unabhängig voneinander für die Reste Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen,
die vorgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert, bevorzugt unsubstituiert sind oder R^ und R^ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertem Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, und jeweils einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C]-C4-Halogenalkoxy, Cyano und/oder Nitro substituiertem Phenyl und Phenylalkyl.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei
A für ein Stickstoffatom ,wobei dann die Bindung im Pyrimidinring eine Einfachbindung ist, oder für ein Kohlenstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyridinring eine Doppelbindung ist,
-C-G1 B^ für ein Stickstoffatom N^ oder für das Fragment | | ,
— C— G"
B^ für ein Stickstoffatom N^ oc*er ^r ^as Fragment B^ für ein Stickstoffatom oc*er *^r ^as Frag1116111 oder für eine
Bindung,
und
B4 für die Fragmente steht, wobei die gestrichelten Bindungen Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, C1-Cg-AUCyI oder Ci-C4-Halogenalkyl steht;
Y für C1-C10-AIlCyI, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl,
Phenyl-^ -C ^-alkyl, wobei Y unsubstituiert oder teilweise oder vollständig halogeniert ist und/oder gegebenenfalls ein bis drei Reste Rx trägt, steht, oder für C^C^-Halogenalkyl, das gegebenenfalls ein bis drei Reste Rx trägt, steht, wobei die Rx gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-Co-AUCyI, C^Cg-Haloalkyl, C3-Cg-CyClOaIlCyI,
C1-Cg-AIkOXy, C1-Cg-HaIOaIkOXy, Ci-Cg-Alkylthio, C ι -Cg-Halogenalkylthio, C i -Cg-Alkylsulfinyl, C \ -Cg-Halogenalkylsulfinyl, C γ -Cg-Alkylsulfonyl, C 1 -Cg-Halogenalkylsulfonyl, C^Cg-Alkylamino, Di-C^Cg-alkylamino, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkinyl, C3-Cg-Alkinyloxy und gegebenenfalls halogeniertem Oxy-C1-C4-
3IkCHyI-C1 -C4-alkoxy und OXy-C1 -C4-alkyl-C1-C4-alkyloxy;
oder
Y für Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carboxyalkyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkinyl, Alinyloxy oder Alkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen- alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder
Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl- teilen;
gegebenenfalls einfach bis zweifach, durch Fluor, Chlor, C^-C3-Alkyl oder Cj^-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen; oder
in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl,
Methylendioxy (-0-CH2-O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-0-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, steht;
oder
Y für gesättigtes oder ganz oder teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei das Heterocyclyl einfach oder zweifach substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder Carboxyalkyl, steht; Z für Hydroxy, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 7 Halogenatome substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Cj-Cg-Alkoxy, Cj -Cg- Alkylthio,
/
C j-Cg-Alkylsulfonyl oder die Gruppe — |sj steht;
G^, G^ und G^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Cj-C^Alkyl, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, SCH3, SC2H5, SOCH3, SOC2H5, SO2CH3, SO2C2H5, OCH3 oder OC2H5 stehen;
L für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R.1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, steht;
oder
R.1 für Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino,
Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht;
oder
R.1 für Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano,
Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino,
Mono- oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht;
oder Rl für Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl und/oder Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht;
oder
RI für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 10 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei das Heterocyclyl unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
Mercapto, steht;
R^ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht;
oder
R! und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8
Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält, und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Koh- lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9
Fluor- und/oder Chloratomen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen, Mercapto, Thioalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor und/oder Chloratomen, stehen;
R3 für , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6 steht;
R^ für Wasserstoff, Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder Ammoniumionen NH4, mono-(Ci-Cio)-Alkylammonium, di-(Cj-C]o)-Alkyl- ammonium, tri-(C γ -C \ o)-Alkylammonium, tetra-(C \-C\ o)-Alkylammoriium, wobei die Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder Cholinium,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C i-C4-Alkyl substituiertes Cj-C] Q-Alkyl, C3-Cjo-Alkenyl oder C3-Cj0-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, Cj-C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, C]- C4-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C j -C4-Alkyl substituiertes C3-Cg- Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom C1-C4-
Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, C \ -C4-Alkoxy, C ] -C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht;
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C]-C]o-Alkyl, Cj-Cj Q-Alkoxy, C3-C]Q-Alkenyl,
C3-C]o-Alkenyloxy oder C3-C]()-Alkinyl; für die Gruppen CO-R7, S(O)]^R7,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C]-C4Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Thiazol oder Pyrazol steht;
oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch CrC4-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen;
R6 für Wasserstoff, Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder Ammoniumionen NH4, mono-(C]-C]o)-Alkylammonium, di-(C ] -C ] o)-Alkyl- ammonium, tri-(C ] -C \ o)-Alkylammonium, tetra-(C]-Ci o)-Alkylammonium, wobei die Alkylreste der Ammoniumionen mit Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, oder Cholinium,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C i -C4-Alkyl substituiertes Ci-Cio-Alkyl, C3-Cκ)-Alkenyl oder C3-C j g-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, Cj-C/j-Alkyl, Cj-C^Halogenalkyl, C]- C4-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-C i-C4-Alkyl substituiertes C3-C8- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-CrC2-alkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom C1-C4-
Alkyl, Ci -C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy, C \ -C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht;
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, C \ -C4-Alkoxy, C 1 -C4-Alkylthio, Cyano, CO2-H oder CO-O-C j -C4-Alkyl substituiertes Ci -Cjo-Alkyl, C3-Cjo-Alkenyl oder C3-Cio-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor, Chlor, Ci -C4-Alkyl, C1-C4-
Halogenalkyl, C1^-AIkOXy, CN, CO2H oder CO-O-C i-C4-Alkyl substituiertes
C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C]-C2-alkyl oder Cs-Cg-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1 -C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy, C \ -C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht;
R° für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl oder Ci-Cg-Alkoxy steht;
oder
R4 und R7 zusammen mit der N-CO oder N-S(O)i-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden;
oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch CpC4-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen;
R9 und R10 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes CrC8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C1-C8-AIkOXy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy, CrC6-Alkylthio,
C3-C6-Alkenylthio, jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Ci-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkoxy, C4-C8-Cycloalkenyloxy oder C3-C8- Cycloalkyl-Ci-C2-alkoxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-Ce-Alkyl-Ci-Q-Halogenalkyl, CrC6-
Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy, Pyridinylthio, Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridyl-Ci-C2- alkoxy, Pyrimidyl-CrC2-alkyloxy, Thiazolyl-Ci-C2-alkyloxy, Pyridyl-Cp C2-alkylthio, Thiazolyl-CrC2-alkylthio oder Pyrimidyl-CrC2-alkylthio stehen;
oder
R9 und R10 gemeinsam mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl, Q- Q-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkyl substituierten fünf- bis siebengliedrigen Cyclus, der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen;
und
R11 und R12 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder
C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, C,- C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen.
4. Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, wobei
A für ein Stickstoffatom ,wobei dann die Bindung im Pyrimidinring eine Einfachbindung ist, oder für ein Kohlenstoffatom, wobei dann die Bindung im Pyridinring eine Doppelbindung ist,
-C-G1 B^ für ein Stickstoffatom N= oder für das Fragment | | ,
-C-G2 B^ für ein Stickstoffatom N= °der für das Fragment | | ,
— C— G3 B-3 für ein Stickstoffatom N^ oder für das Fragment | | oder für eine
Bindung,
und
— N— ~?=
B4 für die Fragmente p3 oder p3 steht,
wobei die gestrichelten Bindungen, Einfachbindungen, Doppelbindungen oder aromatische Bindungen sein können;
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, CrC4-Alkyl oder CrC2-Halogenalkyl, welches mit ein bis fünf Fluor- und/oder Chloratome substituiert sein kann, steht;
Y für jeweils gegebenenfalls durch ein bis fünf Fluor- und/oder Chloratome substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-Cg-Cycloalkyl steht;
oder
Y für Phenyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, 1-Propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethyl- thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethox- iminomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; oder
in 2,3-Position oder 3,4-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1 ,4- Butandiyl, Methylendioxy (-0-CH2-O-) oder 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH2- CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl, steht;
oder
Y für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Hydroxy, Mercapto, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl; oder
Thiazolyl, das in 2-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl; oder
Pyrimidyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifϊuormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl; oder
Thienyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Trifluormethyl, Carboxy und/oder Carboxymethyl, steht;
Z für Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes geradkettiges oder verzweigtes CrC4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio oder
die Gruppe N steht;
R2
G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes (Ci-C4)-Alkyl gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes
Cyclopropyl; SCH3, SC2H5, SOCH3, SOC2H5, SO2CH3, SO2C2H5, OCH3 oder OC2H5 stehen;
L für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, steht;
oder
R.1 für Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, steht;
oder
R! für Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, steht;
oder
RI für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor und/oder
Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, steht;
oder
R.1 für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, steht, wobei das Heterocyclyl unsubstituiert oder einfach oder zweifach substituiert ist durch
Hydroxy, Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, steht;
R^ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht;
oder
R! und R^ für gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu dreifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen, Thioalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder
Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen, stehen;
R3 für CO— N"R , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 oder CS-SR6 steht; V R4 für Wasserstoff, Na+, K+, V2 Ca2+, '/_ Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2Hs)3 +, NH2(C2Hs)2 +, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +, NH2(J-C3Hy)2 +,
NH3-CH2-C6H5 +, N(CHj)3-H2-C6H5 +, oder ,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, CrC3-Alkoxy, CrC3-Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-C,-C3-Alkyl substituiertes C1-C8-
Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, CrC3-Alkyl, Ci-C2-Halogenalkyl, CrC3-Alkoxy,
CN, CO2H oder CO-O-CrC3-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CpC3- Alkyl, CrC3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl, steht;
R^ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci-C8-Alkyl, CrC8-Alkoxy, C3-C8-Alkenyl, C3-C8- Alkenyloxy oder C3-C8-Alkinyl; für die Gruppen COR7, S(O)1^R7, Cyano, COOR7,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom,
Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, Cyano, Hydroxy oder Nitro substituiertes Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Thiazol, Pyrazol, Oxazol oder Triazol, steht;
oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch CrC2-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen; R6 für Wasserstoff, Na+, K+, V2 Ca2+, 1A Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2H5)3 4, NH2(C2H5)/, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5 + oder N(CH3)3-H2-C6H5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, CrC3-Alkoxy, CrC3-Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-C,-C3-Alkyl substituiertes Ci-C8-
Alkyl, CpCg-Alkenyl oder Ci-Cg-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, CrC3-Alkyl, CrC3-Halogenalkyl, CrC3-Alkoxy,
CN, CO2H oder CO-O-C rC3-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Q-Q-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl, steht;
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor,
Chlor, Ci-C3-Alkoxy, C,-C3-Alkylthio, Cyano, CO2H oder CO-O-CrC3-Alkyl substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Q-C4-Alkyl, CrC2- Halogenalkyl, CrC2-Alkoxy, CN, CO2H oder CO-O-CrC2-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C3- Alkyl, Ci-C3-Halogenalkyl, CrC3-Alkoxy, C]-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl, steht;
R8 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C]-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Cr C4-Alkoxy, steht;
oder
R4 und R7 gemeinsam mit der N-CO oder N-S(O)]-2 Gruppe, an die sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Cyclus, der ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten kann, wobei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, bilden;
oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C2-Alkyl substituierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen;
R9 und R10 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, CrC6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, CrC4-Alkylthio,
C3-C4-Alkenylthio, jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-AIl^yI, CrC2-Halogenalkyl, CrC2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkoxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy oder C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C2-alkyloxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl-C1-C2-Halogenalkyl, C1-
C4-Alkoxy, CrC2-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano oder Nitro substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Pyridinyloxy, Pyrazolyloxy, Pyridinylthio, Pyrimidylthio, Thiazolylthio, Pyridyl- methyloxy, Pyrimidyl-methyloxy, Thiazolyl-methyloxy, Pyridyl- methylthio, Thiazolyl-methylthio oder Pyrimidyl-methylthio, stehen;
oder
R9 und R10 gemeinsam mit dem Phosphoratom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-AUCyI, C1- C2-Alkoxy oder CrC2-Halogenalkyl substituierten fünf- bis sechsgliedrigen Cyclus der durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder
Schwefelatome unterbrochen sein kann, stehen;
und
R11 und R12 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl stehen.
5. Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei
für A, B1, B2, B3 und B4 entweder
a) A = — C — , B1 = ,, BB3J ==
und B4 = C gilt; oder
R3
b) A = C — , B1 = =C— G1 , B2 = =N- , B4 = N und B3 = eine
Il I R3
Bindung gilt; oder
c) A = N — , BJ = N ~ , B2 = =C— G2 , B4 = =C und B3 =
I I R3 eine Bindung gilt;
und
X fiir Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht;
Y für (C1-Co)-AlRyI, (C3-6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei Y unsubstituiert oder durch ein bis drei Fluor- oder Chloratome substituiert ist, steht;
oder
Y für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl mit Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.- Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht;
oder
Y ' für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder Pyrimidyl, das in 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifiuormethyl; oder
Thienyl, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifiuormethyl, steht;
Z für Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethythio oder die Gruppe
— N steht; R2
G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifiuormethyl oder Cyclopropyl stehen;
L für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylthio oder Ethylthio, steht;
oder
R.1 für Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, steht;
oder
R! für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, steht;
oder
R! für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifiuormethyl, steht; R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht;
oder
R I und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres
Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu zweifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl Methoxy oder Ethoxy, stehen;
R3 für oder CO-OR6 steht;
R4 für Wasserstoff, Na+, K+, V2 Ca2+, V2 Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CHa)3 +, NH(C2Hs)3 +, NH2(C2H5)2 +, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +, NH3-CH2-C6H5 + oder N(CH3)3-H2-C6H5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht;
R^ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes CrC6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkenyloxy oder C3-C6-Alkinyl, oder für die Gruppen COR7, S(O)^R7, Cyano, COOR7,
steht;
oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen;
R6 für Wasserstoff, Na+, K+, 1A Ca2+, Vi Mg2+, NH4 +, NH3CH3 +, NH2(CH3)2 +, NH(CH3)3 +, NH(C2Hs)3 +, NH2(C2H5)2 +, NH3C2H5 +, NH3I-C3H7 +, NH2(i-C3H7)2 +,
NH3-CH2-C6H5 + oder N(CH3)3-H2-C6H5 +,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl steht;
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO- O-Ethyl substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3- Cg-Cycloalkyl, C-j-Cg-Cycloalkyl-methyl oder C5-C5-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom Methyl, Trifluormethyl, Methoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht;
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Allyl, Propargyl, C3-C4-
Alkenyl, Methoxy oder Ethoxy steht;
oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen;
und
R9 und R10 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, Alkyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, i-Propylthio, sek.-Butylthio, Allylthio stehen.
6. Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, wobei
für A, B1, B2, B3 und B4
A = N , B1 = N~ , B2 = =C— G2 , B4 = =C und B3 = eine
I I R3 Bindung gilt;
und
X für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht;
Y für (C1-Co)-AIlCyI, (C3-6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei Y unsubstituiert oder durch ein bis drei Fluor- oder Chloratome sub- stituiert ist, steht;
oder
Y für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl mit Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.- Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difiuormethoxy und Trifluormethoxy steht;
oder
Y für Pyridyl, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Pyrimidyl, das in 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl; oder
Thienyl, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl, steht; Z für Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethythio oder die Gruppe
G1, G2 und G3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl stehen;
L für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist, durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylthio oder Ethylthio, steht;
oder
R.1 für Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, steht;
oder
R! für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, steht;
oder
R! für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Methyl,
Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl, steht;
R^für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht;
oder
R! und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 6
Ringgliedern, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthält und wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder bis zu zweifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl Methoxy oder Ethoxy, stehen;
R4 für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht;
R-> für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes CrC6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkenyloxy oder C3-C6-Alkinyl, oder für die Gruppen COR7, S(O) j .2^ Cyano, COOR7,
steht;
oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, stehen;
R6 für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl steht; R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano, CO-O-Methyl oder CO-
O-Ethyl substituiertes C1-C6-AIlCyI, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano, CO2H, CO-O-Methyl oder CO-O-Ethyl substituiertes C3-
Cg-Cycloalkyl, C3-C5-Cycloalkyl-methyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom
Methyl, Trifluormethyl, Methoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht;
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Allyl, Propargyl, C3-C4- Alkenyl, Methoxy oder Ethoxy steht;
oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten 5- oder 6-Ring, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder
Schwefel unterbrochen sein kann, stehen;
und
R9 und R10 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, Alkyloxy, Methylthio, Ethylthio,
Propylthio, Butylthio, i-Propylthio, sek.-Butylthio, Allylthio stehen.
7. Verwendung einer Mischung umfassend wenigstens eine der in den Ansprüchen 1 bis 6 definierten Verbindungen und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen und einen weiteren Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
8. Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die tierischen Schädlinge ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Insekten, Parasiten der Unterklasse der
Acari (Acarina), insbesondere Milben, Spinnmilben und Zecken, und Nematoden.
9. Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 zur Behandlung von Pflanzen oder zur Behandlung von Saatgut von Pflanzen.
10. , Verwendung gemäß Anspruch 9, wobei die Pflanzen ausgewählt sind aus der Gruppe der transgenen Pflanzen.
11. Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen, wobei das genannte Mittel wenigstens eine wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6 definierte Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder eine wie in Anspruch 7 definierte Mischung und agrochemisch übliche Hilfs- und/oder Zusatzstoffe umfaßt.
12. Mittel gemäß Anspruch 11, wobei die Hilfs- und/oder Zusatzstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
13. Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen, wobei das genannte Mittel wenigstens eine wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6 definierte Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen und mindestens ein Salz der Formel (II)
in welcher
Q für Stickstoff oder Phosphor steht,
R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes CrC8-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes CrCg-Alkylen stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,
n für 1, 2, 3 oder 4 steht,
R30 für ein anorganisches oder organisches Anion steht,
umfaßt.
14. Mittel gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoffgehalt zwischen 0,5 und 50 Gew.-% beträgt.
15. Mittel gemäß Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Ammonium- oder Phosphoniumsalz zwischen 0,5 und 80 mmol/1 beträgt.
16. Mittel gemäß einem oder mehreren Ansprüchen 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass Q für Stickstoff steht.
17. Mittel gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Hydrogencarbonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, Citrat oder Oxalat steht.
18. Mittel gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Carbonat, Pentaborat, Sulfit, Benzoat, Hydrogenoxalat, Hydrogencitrat, Methylsulfat oder Tetrafluoroborat steht.
19. Mittel gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Citrat, Oxalat oder Formiat steht.
20. Mittel gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Thiocyanat, Dihydrogenphosphat, Monohydrogenphosphat oder Sulfat steht.
21. Mittel gemäß einem der Ansprüche 13 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Penetrationsförderer enthält.
22. Mittel gemäß Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer ein Fettalkohol-Alkoxylat der Formel (HI)
R-O-(-AO)v-R' (III)
in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen steht,
R' für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n- Pentyl oder n-Hexyl steht,
AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Butylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht und v für Zahlen von 2 bis 30 steht,
oder ein mineralisches oder vegetabiles Öl oder der Ester eines mineralischen oder vegetabilen Öls ist.
23. Mittel gemäß Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer der Ester eines vegetabilen Öls ist.
24. Mittel gemäß Anspruch 21 dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer Rapsölmethylester ist.
25. Mittel gemäß einem der Ansprüche 21 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Penetrationsförderer 1 bis 95 Gew.-% beträgt.
26. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in und/oder auf pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen umfassend das direkte oder indirekte Inkontaktbringen der genannten Schädlinge mit wenigstens einer wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definierten Verbindung und/oder wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie in Anspruch 6 definierten Mischung oder einem wie in Ansprüchen 11 bis 25 definierten Mittel .
27. Verfahren gemäß Anspruch 26, wobei
(i) die tierischen Schädlinge ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina), insbesondere Milben, Spinnmilben und Zecken, und Nematoden; und/oder
(ii) die Pflanzen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus transgenen Pflanzen.
28. Verfahren zur Herstellung eines wie in Anspruch 11 bis 25 definierten Mittels umfassend das Vermischen wenigstens einer wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6 definierten Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie in Anspruch 7 definierten Mischung mit agrochemisch üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen.
29. Verfahren gemäß Anspruch 28, wobei die Hilfs- und/oder Zusatzstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
30. Saatgut, welches mit wenigstens einer wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6 definierten Verbindung und/oder wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie im Anspruch 7 definierten Mischung oder einem wie in den Ansprüchen 1 1 bis 25 definierten Mittel behandelt wurde.
31. Saatgut gemäß Anspruch 30, wobei das Saatgut ausgewählt ist aus Saatgut transgener Pflanzen.
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