JP2010500979A - 殺虫性複素環式カルボン酸誘導体 - Google Patents

殺虫性複素環式カルボン酸誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、以下の式(I)
Figure 2010500979

の複素環式カルボン酸誘導体(記号は、本文中に記載されている意味を有する。)又は農芸化学的に有効な塩又は前記化合物の混合物及び/又は他の活性因子との農芸化学的に有効なこれらの塩の、有害動物を抑制するための使用、植物中及び/又は植物上又は植物の原種中及び/又は植物の原種上の有害動物を抑制するための方法及び手段、このような薬剤及び処理された種子を作製するための方法に関する。

Description

本発明は、有害動物及び/又は植物病原性の有害な真菌を駆除するための下式(I)の複素環式カルボン酸誘導体
Figure 2010500979
(記号は、本明細書中に記載されている意味を有する)。
又は農芸化学的に活性なその塩又はこれらの化合物の混合物及び/又は他の活性化合物との農芸化学的に活性なこれらの塩の使用に関し、植物中及び/又は植物上の又は植物の種子中及び/又は植物の種子上の有害動物及び/又は植物病原性の有害な真菌を駆除するための方法及び組成物、このような組成物を調製するための方法、並びに処理された種子に関する。
さらに、本発明は、式(I)の複素環式カルボン酸誘導体、それらの調製方法、並びに農業、園芸及び林業において、資材の保護において、並びに家庭及び衛生分野において有害生物を駆除するためのそれらの使用に関する。
本発明は、アンモニウム塩又はホスホニウム塩の添加によって、及び適宜浸透剤の添加によって、式(I)の殺虫性複素環式カルボン酸誘導体を含む作物保護組成物の活性を増強すること、対応する組成物、それらの調製方法並びに作物保護における、特に殺虫剤及び/又は殺ダニ剤としてのそれらの使用にも関する。
ある種のピラゾロピリミジン誘導体が殺真菌特性を有することは既に公知である。例えば、WO04/000844、WO05/082907及びWO06/087120を参照されたい。さらに、ある種のピラゾロピリミジン誘導体が殺虫特性を有することは既に公知である。例えば、WO04/000844を参照されたい。
しかしながら、例えば、作用のスペクトラム、毒性、選択性、適用割合、残留物の形成及び好ましい調合性に関して、現代の有害生物駆除剤に対して課せられる環境的及び経済的要求は絶えず増大しているので、さらに、例えば耐性に関する問題が存在し得るので、幾つかの領域において、公知の対応物に比べて少なくとも利点を有する新規有害生物駆除剤を開発することが絶えず行われている。
国際公開第04/000844号 国際公開第05/082907号 国際公開第06/087120号
本発明は、式(I)の新規複素環式カルボン酸誘導体及び農芸化学的に活性なその塩をここに提供する。
Figure 2010500979
(式中、記号は以下の意味を有する:
Aは、窒素原子を表し(窒素原子を表す場合には、ピリミジン環内の結合は単結合である。)、又は炭素原子を表し(炭素原子を表す場合には、ピリジン環内の結合は二重結合である。)、
は、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、又は結合を表し、
及び
は、断片
Figure 2010500979
を表し
破線の結合は、単結合、二重結合又は芳香族結合であり得;
Xは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルコキシ、場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたアルキルチオ、場合によって置換されたアルキルスルフィニル又は場合によって置換されたアルキルスルホニルを表し;
Yは、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、場合によって置換されたシクロアルケニル、場合によって置換されたアリールアルキル、ハロゲン、場合によって置換されたアミノ基、場合によって置換された(C−C)−アルコキシ、場合によって置換された(C−C)−アルキルチオ、場合によって置換された(C−C10)−アリールオキシ、場合によって置換された(C−C10)−アリールチオ、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、場合によって置換された(C−C10)−アリール−(C−C)−アルコキシ、場合によって置換された(C−C10)−アリール−(C−C)−アルキルチオ、場合によって置換されたヘテロシクリル−(C−C)−アルコキシ、場合によって置換されたヘテロシクリル−(C−C)−アルキルチオ、C(S)OR、C(O)SR又はC(S)SRを表し;
Zは、ヒドロキシル、ハロゲン又は各事例において場合によって置換された、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又は基
Figure 2010500979
を表し;
、G及びGは、互いに独立に、水素、ハロゲン、場合によって置換されたアルキル又は場合によって置換されたシクロアルキル、O−(C−C)−アルキル若しくはS(O)0−2(C−C)−アルキルを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
は、水素、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル若しくは場合によって置換されたヘテロシクリル、ヒドロキシル、場合によって置換されたアルコキシ、アミン、場合によって置換されたアルキルアミン若しくは場合によって置換されたジアルキルアミンを表し;
は、水素若しくはアルキルを表し;
又は
及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、場合によって置換された複素環を表し;
は、
Figure 2010500979
CO−OR、CO−SR、CS−OR又はCS−SRを表し;
は、水素、場合によって置換された、アルキル、アルケニル又はアルキニルを表し、ヘテロ原子、各事例において場合によって置換された、フェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキルにより場合によって分断され得る、各事例において場合によって置換された飽和若しくは不飽和のシクロアルキル又は、例えば、一価若しくは二価金属原子若しくは場合によってアルキル又はアリールアルキル置換されたアンモニウムイオンなどの陽イオンを表し;
は、各事例において場合によって置換された、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルを表し、基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
Figure 2010500979
窒素、硫黄及び酸素原子から成る群から選択される1個若しくは最大3個の更なるヘテロ原子を場合によって含有し得る(酸素原子は互いに隣接してはならない。)飽和の、部分的に若しくは完全に不飽和の若しくは芳香族の、場合によって置換された5若しくは6員のヘテロシクリルを表し;
又は
及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、場合によって、更なるヘテロ原子により分断され得る、各事例において場合によって置換された飽和、不飽和又は芳香族環を表し;
は、水素、陽イオン、例えば、場合によってアルキル若しくはアリールアルキル置換されたアンモニウムイオンを表し、ヘテロ原子により場合によって分断され得る、各事例において場合によって置換された、シクロアルキル又はシクロアルケニル、場合によって置換されたシクロアルキルアルキル又は場合によって置換されたアリールアルキルを表し;
は、水素、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニルを表し、各事例において場合によって置換された、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル又はシクロアルケニル、各事例において場合によって置換された、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキルを表し;
は、水素、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はNH−Rを表し;
又は
及びRは、これらが結合しているN−CO又はN−S(O)1−2基とともに、硫黄、酸素及び窒素から成る群からの1個又はそれ以上のヘテロ原子を含有し得る4から8員環を形成し(酸素原子は互いに隣接してはならない。);
又は
及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、場合によって置換された、飽和又は不飽和環(場合によって、更なるヘテロ原子により分断され得る。)を表し;
及びR10は、互いに独立に、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシ若しくはヘテロアリールアルキルチオを表し;
及びR10は、これらが結合しているリン原子とともに、1個若しくは2個の酸素及び/又は硫黄原子により分断され得る、場合によって置換された5から7員環を表し;
及び
11及びR12は、互いに独立に、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル又はフェニルアルキルを表す。)。上で場合によって置換されたと称されている基(基及び環又はサイクルを含む。)は、置換されないことができ、又は、以下に記載されている本発明のさらなる実施形態において対応する基に対して定義されているように同じ置換基によって置換されることができる。ここで、一実施形態の置換基は、所望に応じて、別の実施形態の置換基とともに組み合わされ得る。
本発明の式(I)の複素環式カルボン酸誘導体及び農芸化学的に活性なそれらの塩は、とりわけ昆虫、ダニ(コナダニ)亜綱の寄生生物(ダニ、ハダニ及び/又はマダニなど)及び/又は線虫などの有害動物を駆除するための有害生物駆除剤として使用するのに極めて適している。上記本発明の化合物は、特に強い殺虫及び/又は殺ダニ及び/又は殺線虫活性を示し、作物の保護において、家庭及び衛生分野において、並びに資材の保護において使用することができる。
式(I)の化合物は、純粋な形態で存在し得、又は様々な可能な異性体形態、特に、E及びZ、スレオ及びエリスロなどの立体異性体、並びにR及びS異性体若しくはアトロプ異性体などの光学異性体、並びに、適宜、互変異性体の混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体及びその混合物の両方を含む。
式(I)の化合物は、適宜、様々な多形形態で、又は様々な多形形態の混合物として存在し得る。本発明によって、純粋な多形体及び多形体混合物の何れもが提供され、本発明に従って使用することが可能である。
上に定義されている置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は酸性又は塩基性の特性を有し、塩、適宜内部塩を形成し得る。式(I)の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する他の基を有する場合には、これらの化合物は、塩基を用いて塩へと転化され得る。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の、特にナトリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、カルボナート、バイカルボナートであり、さらには、アンモニア、(C−C)アルキル基を有する第一級、第二級及び第三級アミン、(C−C)アルカノールのモノ、ジ及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンである。式(I)の化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する他の基を有する場合には、これらの化合物は、酸を用いて塩へと転化され得る。適切な酸は、例えば塩酸、硫酸及びリン酸などの無機酸、酢酸又はシュウ酸などの有機酸並びにNaHSO及びKHSOなどの酸性塩である。このようにして取得することができる塩も、殺虫特性を有する。
式(I)は、本発明の化合物、すなわち複素環式カルボン酸誘導体の一般的な定義を与える。
従って、本発明は、
(1)化学的化合物、すなわち下式(I)の複素環式カルボン酸誘導体又は農芸化学的に活性なその塩の、有害生物を駆除するための使用
Figure 2010500979
(式中、
Aは、窒素原子を表し(窒素原子を表す場合には、ピリミジン環内の結合は単結合である。)、又は炭素原子を表し(炭素原子を表す場合には、ピリジン環内の結合は二重結合である。)、
は、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、又は結合を表し、
及び
は、断片
Figure 2010500979
を表し
破線の結合は、単結合、二重結合又は芳香族結合であり得;
Xは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、フェニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し;
Yは、アリール、ヘテロシクリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールアルキル、ハロゲン、アミノ基、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C10)−アリールオキシ、(C−C10)−アリールチオ、ヘテロシクリルオキシ、(C−C10)−アリール−(C−C)−アルコキシ、(C−C10)−アリール−(C−C)−アルキルチオ、ヘテロシクリル−(C−C)−アルコキシ、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルチオ、C(S)OR、C(O)SR又はC(S)SRを表し;
Zは、ヒドロキシル、ハロゲン又はアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又は基
Figure 2010500979
を表し;
、G及びGは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル又はシクロアルキル、O−(C−C)−アルキル若しくはS(O)0−2(C−C)−アルキルを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル若しくはヘテロシクリル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミン、アルキルアミン若しくはジアルキルアミンを表し;
は、水素若しくはアルキルを表し;
又は
及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、複素環を表し;
は、
Figure 2010500979
CO−OR、CO−SR、CS−OR又はCS−SRを表し;
は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを表し、各事例において、ヘテロ原子により場合によって分断され得る飽和若しくは不飽和のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキル又は、例えば一価若しくは二価金属原子若しくはアンモニウムイオンなどの陽イオンを表し;
は、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルを表し、基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
Figure 2010500979
又は窒素、硫黄及び酸素原子から成る群から選択される1個若しくは最大3個の更なるヘテロ原子を場合によって含有し得る(酸素原子は互いに隣接してはならない。)飽和の、部分的に若しくは完全に不飽和の若しくは芳香族の5若しくは6員のヘテロシクリルを表し;
又は
及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、場合によって、更なるヘテロ原子により分断され得る飽和、不飽和又は芳香族環を表し;
は、水素、陽イオン、例えば、アンモニウムイオンを表し、アルキル、アルケニル、アルキニルを表し、ヘテロ原子により場合によって分断され得る、シクロアルキル又はシクロアルケニルを表し、シクロアルキルアルキル又はアリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルを表し、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル又はシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル若しくはヘテロアリールアルキルを表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はNH−Rを表し;
又は
及びRは、これらが結合しているN−CO又はN−S(O)1−2基とともに、硫黄、酸素及び窒素から成る群からの1個又はそれ以上のヘテロ原子を含有し得る4から8員環を形成し(酸素原子は互いに隣接してはならない。);
又は
及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、場合によって置換された、飽和又は不飽和環(場合によって、更なるヘテロ原子により分断され得る。)を表し;
及びR10は、互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシ若しくはヘテロアリールアルキルチオを表し;
又は
及びR10は、これらが結合しているリン原子とともに、1個若しくは2個の酸素及び/又は硫黄原子により分断され得る、場合によって置換された5から7員環を表し;
及び
11及びR12は、互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル又はフェニルアルキルを表す。);
(2)(1)において定義されている化合物の少なくとも一つ及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ並びに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料及び情報化学物質から成る群から選択される更なる活性化合物を含む混合物の、有害動物を駆除するための使用;
(3)(1)において定義されている化合物の少なくとも1つ及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は(2)において定義されている混合物と並びに農芸化学的に慣用されている助剤及び/又は添加剤とを含む、植物中及び/又は植物上又は植物の種子中及び/又は植物の種子上の有害動物を駆除するための組成物;
(4)(1)において定義されている化合物の少なくとも1つ及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は(2)において定義されている混合物又は(3)において定義されている組成物と、記載されている有害生物を直接又は間接的に接触させることを含む、植物中及び/又は植物上又は植物の種子中及び/又は植物の種子上の有害動物を駆除するための方法;
(5)(1)において定義されている化合物の少なくとも1つ及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は(2)において定義されている混合物を、農芸化学的に慣用されている助剤及び/又は添加剤と混合することを含む、(3)において定義されている組成物を調製するための方法;
(6)(1)において定義されている化合物の少なくとも1つ及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は(2)において定義されている混合物又は(3)において定義されている組成物で処理された種子;
に関する。
以下に、上及び下に挙げられている式中に列記されている基の好ましい置換基、断片及び基の範囲が、本発明の好ましい実施形態に対して例示されている。
Aは、好ましくは、窒素原子を表し(窒素原子を表す場合には、ピリミジン環内の結合は単結合である。)又は炭素原子を表し(炭素原子を表す場合には、ピリジン環内の結合は二重結合である。)
は、好ましくは、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、好ましくは、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、好ましくは、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、又は結合を表し、
及び
は、好ましくは、断片
Figure 2010500979
を表し、
破線の結合は、単結合、二重結合又は芳香族結合であり得;
Xは、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ又は1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表し;
Yは、好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルキニル、C−C−シクロアルキル、フェニル−C−C10−アルキルを表し(Yは、置換されていないか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1から3つの基Rを場合によって保有する。)、又は1から3つの基Rを場合によって有するC−C10−ハロアルキルを表し(Rは、同一又は別異であり、並びにシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニル、C−C−アルキニルオキシ、及び場合によって、ハロゲン化されたオキシ−C−C−アルキル−C−C−アルケノキシ、オキシ−C−C−アルケニル−C−C−アルコキシ及びオキシ−C−C−アルキル−C−C−アルキルオキシから成る群から選択される。);
又は
Yは、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルバモイル、チオカルバモイル;
各事例において、1から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル;
各事例において、2から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルケニルオキシ;
各事例において、1から6個の炭素原子及び1から13個の同一又は別異のハロゲン原子を各事例において有する、直鎖又は分岐ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル;
各事例において、2から6個の炭素原子及び1から11個の同一又は別異のハロゲン原子を各事例において有する、直鎖又は分岐ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ;
各事例において、個々のアルキル部分中に1から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル;
フッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシにより、一置換若しくは二置換される3から8個の炭素原子を場合によって有するシクロアルキル;
2,3又は3,4結合された1,3−プロパンジイル、1,4−ブタンジイル、メチレンジオキシ(−O−CH−O−)又は1,2−エチレンジオキシ(−O−CH−CH−O−)(これらの基は、ハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル並びに1から4個の炭素原子及び1から9個の同一又は別異のハロゲン原子を有するハロアルキルから成る群からの、同一又は別異の置換基により、一置換又は多置換され得る。)
から成る群から選択される同一又は別異の置換基により、場合によって一置換から四置換され得るフェニルを表し;
又は
Yは、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの3から8の環員及び1から3個のヘテロ原子を有する、飽和又は完全に若しくは部分的に不飽和の又は芳香族のヘテロシクリルを表し(ヘテロシクリルは、ハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1から4個の炭素原子を有するハロアルコキシ、1から4個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び/又は3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル及び/又はカルボキシアルキルにより、一置換又は二置換され得る。);
Zは、好ましくは、ヒドロキシル、塩素、臭素、直鎖又は分岐C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルを表し、これらの各々は、1から7個のハロゲン原子、又は基
Figure 2010500979
により、場合によって置換され、
、G及びGは、好ましくは、互いに独立に、水素、ハロゲン、1個又はそれ以上のハロゲン原子により場合によって置換されたC−C−アルキル、1個又はそれ以上のハロゲン原子により場合によって置換されたC−C−シクロアルキル、SCH、SC、SOCH、SOC、SOCH、SO、OCH又はOCを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
は、好ましくは、水素、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において1から4個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から五置換されている、1から10個の炭素原子を有するアルキルを表し;
又は
は、好ましくは、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において、1から4個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換されている、3から10個の炭素原子を有するアルケニルを表し;
又は
は、好ましくは、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において、1から4個の炭素原子を有する、モノ若しくはジアルキルアミノから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換されている、3から10個の炭素原子を有するアルキニルを表し;
又は
は、好ましくは、置換されていないか又はハロゲン及び各事例において1から4個の炭素原子を有する、アルキル、ハロアルキルから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換若しくは三置換されている、3から10個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
又は
は、好ましくは、3から10の環員並びに窒素、酸素及び/又は硫黄などの1から3個のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和ヘテロシクリル(ヘテロシクリルは、置換されていないか又はハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、ニトロ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、1から6個の炭素原子を有するアルキニルオキシ又はメルカプトにより一置換又は多置換されている。)を表し;
は、好ましくは、水素若しくは1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;
又は
好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、3から8の環員を有する飽和又は不飽和複素環(複素環は、環員として更なる窒素、酸素又は硫黄原子を場合によって含有し、及び複素環は、非置換であり得又はフッ素、塩素、臭素、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するチオアルキル及び/又は1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキルチオにより最大三置換され得る。)を表し;
は、好ましくは、
Figure 2010500979
CO−OR、CO−SR、CS−OR又はCS−SRを表し;
は、好ましくは、、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はアンモニウムイオンNH、モノ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、ジ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、トリ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、テトラ−(C−C10)−アルキルアンモニウム(アンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルにより置換され得る。)又はコリニウム(cholinium)の群からの陽イオンを表し、
−C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はC−C10−アルキニル(これら各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換されている。)を表し、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、場合によって、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は三置換されている。)を表し;
は、好ましくは、水素を表し、C−C10−アルキル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルケニル、C−C10−アルケニルオキシ又はC−C10−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換又は多置換されている。)を表し;基CO−R、S(O)1−2、シアノ、COOR
Figure 2010500979
を表し、又はピリジン、ピリミジン、トリアジン、チアゾール又はピラゾール(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換されている。)を表し;又は
好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、飽和又は不飽和の5又は6員環を表し(C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、及び酸素又は硫黄により、場合によって分断され得る。);
は、好ましくは、水素、アルカリ金属及びアルカリ土類金属又はアンモニウムイオンNH、モノ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、ジ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、トリ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、テトラ−(C−C10)−アルキルアンモニウム(アンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルにより置換され得る。)又はコリニウムの群からの陽イオンを表し、
−C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はC−C10−アルキニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルケニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換から三置換され;
は、好ましくは、水素を表し、C−C10−アルキル、C−C10、アルケニル又はC−C10−アルキニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルケニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得;
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換から三置換され;
は、好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−アルコキシを表し、これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換又は多置換され;
又は
好ましくは、R及びRは、これらが結合しているN−CO若しくはN−S(O)1−2基と一緒に、硫黄、酸素及び窒素から成る群からの1個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有し得る4から8員環(酸素原子は互いに隣接してはならない。)を形成し;
又は
好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、C−C−アルキルにより、場合によって一置換若しくは多置換され、及び酸素若しくは硫黄により、場合によって分断され得る飽和若しくは不飽和の5若しくは6員環を表し;
好ましくは、R及びR10は、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換若しくは多置換される。)、C−C−シクロアルコキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ又はC−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシにより、場合によって一置換若しくは二置換される。)を表し、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ピリジニルオキシ、ピラゾリルオキシ、ピリジニルチオ、ピリミジルチオ、チアゾリルチオ、ピリジル−C−C−アルコキシ、ピリミジル−C−C−アルキルオキシ、チアゾリル−C−C−アルキルオキシ、ピリジル−C−C−アルキルチオ、チアゾリル−C−C−アルキルチオ若しくはピリミジル−C−C−アルキルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル−C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ若しくはニトロにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、;
又は
好ましくは、R及びR10は、これらが結合している結合されるリン原子と一緒に、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルにより、場合によって一置換から三置換され、並びに1又は2個の酸素及び/又は硫黄原子により、場合によって分断され得る5から7員環を表し;
好ましくは、R11及びR12は、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、フェニル又はベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表す。
式(I)は、本発明の化合物の一般的な定義を与える。以下に、上及び下に挙げられている式に列記されている特に好ましい置換基、断片又は基の範囲が、本発明の特に好ましい実施形態に対して例示されている。
Aは、特に好ましくは、窒素原子を表し(窒素原子を表す場合には、ピリミジン環内の結合は単結合である。)、又は炭素原子を表し(炭素原子を表す場合には、ピリジン環内の結合は二重結合である。)、
は、特に好ましくは、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、特に好ましくは、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、
は、特に好ましくは、窒素原子
Figure 2010500979
を表し、又は断片
Figure 2010500979
を表し、又は結合を表し、
は、特に好ましくは、断片
Figure 2010500979
を表し、
破線の結合が、単結合、二重結合又は芳香族結合であり得;
Xは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、シアノ、C−C−アルキル又は1から5個のフッ素及び/又は塩素原子により置換され得るC−C−ハロアルキルを表し;
Yは、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキル(これらの各々は、1から5個のフッ素及び/又は塩素原子により、場合によって置換されている。)を表し又は
Yは、特に好ましくは、フェニル(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、ビニル、1−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから成る群からの同一又は別異の置換基により;又は
2,3若しくは3,4結合された、1,3−プロパンジイル、1,4−ブタンジイル、メチレンジオキシ(−O−CH−O)又は1,2−エチレンジオキシ(−O−CH−CH−O−)(これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は多置換され得る。)により一置換から三置換され得る。)を表し;又は
特に好ましくは、Yは、ピリジル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から四置換され得る。);若しくは
チアゾリル(2、4又は5位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は二置換され得る。);若しくは
ピリミジル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換され得る。);若しくは
チエニル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換され得る。)
を表し;
Zは、に好ましくは、塩素、臭素を表し、直鎖又は分岐C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(これらの各々は、1から3個のハロゲン原子により、場合によって置換される。)を表し又は、基
Figure 2010500979
を表し;
、G及びGは、特に好ましくは、互いに独立に、水素、ハロゲン、1個又はそれ以上のハロゲン原子により、場合によって置換された(C−C)−アルキル、1個又はそれ以上のハロゲン原子により、場合によって置換されたシクロプロピル;SCH、SC、SOCH、SOC、SOCH、SO、OCH又はOCを表し;
Lは、特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し;
は、特に好ましくは、水素、置換されていないか又はフッ素、塩素、シアノ、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルキルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、1から8個の炭素原子を有するアルキルを表し;又は
は、特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、シアノ、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルキルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、3から8個の炭素原子を有するアルケニルを表し;又は
は、特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、シアノ、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルキルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、3から8個の炭素原子を有するアルキニルを表し;又は
は、特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素及び各事例において1から2個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコキシから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、3から8個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;又は
は、特に好ましくは、3から8の環員並びに窒素、酸素及び/又は硫黄などの1から2個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ヘテロシクリルは、置換されていないか、又はヒドロキシル、フッ素、塩素、1から3個の炭素原子を有するアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、ニトロ又は3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、一置換又は二置換される。)を表し;
は、特に好ましくは、水素若しくは1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;
又は
特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、3から6の環員を有する、飽和又は不飽和複素環(複素環は環員として更なる窒素、酸素又は硫黄原子を場合によって含有し、及び複素環は置換されていないか又はフッ素、塩素、臭素、1から3個の炭素原子を有するアルキル、1から3個の炭素原子並びに1から5個のフッ素及び及び/又は塩素原子を有するハロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、1から3個の炭素原子並びに1から5個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルコキシ、1から3個の炭素原子を有するチオアルキル及び/又は1から3個の炭素原子並びに1から5個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキルチオにより最大三置換され得る。)を表し;
は、特に好ましくは、
Figure 2010500979
CO−OR、CO−SR、CS−OR又はCS−SRを表し;
が、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 、N(CH−H−C
Figure 2010500979
を表し、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアリキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
は、特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
Figure 2010500979
を表し、又はピリジン、ピリミジン、トリアジン、チアゾール、ピラゾール、オキサゾール若しくはトリアゾール(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;又は
特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、C−C−アルキルにより場合によって一置換又は二置換され、及び酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和又は不飽和の5又は6員環を表し;
特に好ましくは、Rは、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 又はN(CH−H−C を表し、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
特に好ましくは、Rは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から五置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
特に好ましくは、Rは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−アルコキシを表し、これらの各々は、場合によって、フッ素及び/又は塩素により、一置換から三置換され;
又は
特に好ましくは、R及びRは、これらが結合しているN−CO又はN−S(O)1−2基と一緒に、硫黄、酸素及び窒素から成る群からの1個又はそれ以上のヘテロ原子を含有し得る4から6員環(酸素原子は、互いに隣接してはならない。)を形成し;又は
特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、C−C−アルキルにより場合によって一置換又は二置換され、及び酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和又は不飽和の5又は6員環を表し;
特に好ましくは、R及びR10は、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)、C−C−シクロアルコキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ又はC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルオキシ(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ピリジニルオキシ、ピラゾリルオキシ、ピリジニルチオ、ピリミジルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルメチルオキシ、ピリミジルメチルオキシ、チアゾリルメチルオキシ、ピリジルメチルチオ、チアゾリルメチルチオ又はピリミジルメチルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル−C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;又は
特に好ましくは、R及びR10は、これらが結合している結合されるリン原子と一緒に、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキルにより場合によって一置換若しくは二置換され、及び1個又は2個の酸素及び/又は硫黄原子により分断され得る5若しくは6員環を表し;並びに
特に好ましくは、R11及びR12は、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表し、これらの各々は、窒素又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。
式(I)は、本発明の化合物の一般的な定義を与える。以下に、上及び下に挙げられている式に列記されている基の極めて特に好ましい置換基、断片又は基の範囲が、本発明の極めて特に好ましい実施形態に対して例示されている。本明細書において、記号A、B、B、B及びBが以下の極めて特に好ましい意味を有する、式(I)に対応する式(I−1)から(I−3)の化合物が極めて特に好ましい。
式(I−1)に関しては、
Figure 2010500979
式(I−2)に関しては、
Figure 2010500979
及びBは結合であり;
式(I−3)に関しては、
Figure 2010500979
及びBは結合である。
式(I−1)から(I−3)中の他の記号は、以下の極めて特に好ましい意味を有する。
Xは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
Yは、極めて特に好ましくは、(C−C)−アルキル、(C3−6)−アルケニル、(C−C)−アルキニル又は(C−C)−シクロアルキルを表しここでYは、置換されていないか又は1個から3個のフッ素若しくは塩素原子により置換されており;
又は
Yは、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから成る群からの置換基を有する、一置換から三置換されたフェニルを表し;又は
Yは、極めて特に好ましくは、ピリジル(2又は4位において結合され、及びフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。);又は
ピリミジル(4位において結合され、及びフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換され得る。);又は
チエニル(2又は3位において結合され、及びフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。)を表し;
Zは、極めて特に好ましくは、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ又は基
Figure 2010500979
を表し;
、G及びGは、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し;
Lは、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換される、1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;又は
は、極めて特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの、同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換される、3から6個の炭素原子を有するアルケニルを表し;又は
は、極めて特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換される、3から6個の炭素原子を有するアルキニルを表し;又は
は、極めて特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換される、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、メチル若しくはエチルを表し;又は
極めて特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、3から6個の環員を有する飽和又は不飽和複素環(複素環は、更なる窒素、酸素又は硫黄原子を環員として場合によって含有し、及び複素環は、置換されていないか又はフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシにより最大二置換され得る。)を表し;
極めて特に好ましくは、Rは、
Figure 2010500979
又は
CO−OR
を表し、
は、極めて特に好ましくは、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 又はN(CH−H−C を表し、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換されたC−C−シクロアルキルを表し;
極めて特に好ましくは、Rは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、又は基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
Figure 2010500979
を表し、
又は
極めて特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和の5員から6員環を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 又はN(CH−H−C を表し、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換され;
は、極めて特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換又は三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により場合によって分断され得る。)を表し、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、C−C−アルケニル、メトキシ若しくはエトキシを表し;又は
極めて特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和した5又は6員環を表し、並びに
極めて特に好ましくは、R及びR10は、互いに独立に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、アルキルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、i−プロピルチオ、sec−ブチルチオ、アリルチオを表し、これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。
式(I)は、本発明の化合物の一般的な定義を与える。以下に、上及び下に挙げられている式に列記されている非常に極めて特に好ましい置換基、断片又は基の範囲が、本発明の非常に極めて特に好ましい実施形態に対して例示されている。本明細書において、記号A、B、B、B及びBが以下の非常に極めて特に好ましい意味を有する、式(I)に対応する式(I−3)の化合物が非常に極めて特に好ましい。
式(I−3)に関して、
Figure 2010500979
及びBは結合である。
式(I−3)中の他の記号は、非常に極めて特に好ましい以下の意味を有する。
Xは、非常に極めて特に好ましくは、水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
Yは、非常に極めて特に好ましくは、(C−C)−アルキル、(C3−6)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキルを表し、ここでYは、置換されていないか又は1から3個のフッ素又は塩素原子により置換されており;
又は
Yは、非常に極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから成る群からの置換基を有する、一置換から三置換されたフェニルを表し;
又は
Yが、ピリジル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。);又は
ピリミジル(4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換され得る。);又は
チエニル(2又は3位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。)を表し;
Zは、非常に極めて特に好ましくは、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ又は基
Figure 2010500979
を表し;
、G及びGは、非常に極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し;
Lは、非常に極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し;
が、水素、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されている、1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;
又は
は、非常に極めて特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されている、3から6個の炭素原子を有するアルケニルを表し;又は
は、非常に極めて特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換されている、3から6個の炭素原子を有するアルキニルを表し;又は
は、非常に極めて特に好ましくは、置換されていないか又はフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換されるている、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
は、非常に極めて特に好ましくは、水素、メチル若しくはエチルを表し;又は
非常に極めて特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、3から6の環員を有する飽和又は不飽和複素環(複素環は、更なる窒素、酸素又は硫黄原子を環員として場合によって含有する、及び複素環は、置換されていない又はフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシにより最大二置換され得る。)を表し;
は、非常に極めて特に好ましくは、
Figure 2010500979
又は、CO−ORを表し;
は、非常に極めて特に好ましくは、水素を表し、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換されたC−C−シクロアルキルを表し;
は、非常に極めて特に好ましくは、、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、又は基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
Figure 2010500979
を表し;
又は
非常に極めて特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により、場合によって分断され得る飽和の5又は6員環を表し;
は、非常に極めて特に好ましくは、水素を表し、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換され;
は、非常に極めて特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシにより、場合によって一置換から二置換される。)を表し;
は、非常に極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、C−C−アルケニル、メトキシ若しくはエトキシを表し;又は
非常に極めて特に好ましくは、R及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により、場合によって分断され得る飽和の5又は6員環を表し;並びに
非常に極めて特に好ましくは、R及びR10は、互いに独立に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、アルキルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、i−プロピルチオ、sec−ブチルチオ、アリルチオを表し、これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により場合によって一置換から三置換される。
上に列記されている一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、所望に応じて、互いと組み合わせることが可能であり、すなわち、各範囲及び好ましい範囲間の組み合わせを含む。それらは、最終産物に対して、並びに、対応して、前駆体及び中間体に対して当てはまる。
本発明において好ましいのは、好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において特別に特に好ましいのは、特別に特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において特別に極めて特に好ましいのは、特別に極めて特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各事例において、可能である限り、直鎖又は分岐であることができ、ヘテロ原子との組み合わせ(例えば、アルコキシ中など)が含まれる。
別段の記載がなければ、場合によって置換される基は、1置換又は多置換され得、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
アンモニウム塩の添加によって、様々な活性化合物の作用をどのようにして強化することができるかということは、既に文献中に記載されている。しかしながら、問題の塩は、透過性作用を有し、又は活性化合物の溶解度を増加させる、界面活性剤効果を有する塩(例えば、WO95/017817)又は相対的に長いアルカリ置換基及び/又はアリール置換基を有する塩である(例えば、EP−A 0 453 086、EP−A 0 664 081、FR−A 2 600 494、US 4 844 734、US 5 462 912、US 5 538 937、US−A03/0224939、US−A05/0009880、US−A05/0096386)。さらに、従来技術は、特定の活性化合物に対する作用のみ及び/又は対応する組成物の特定の用途のみを記載している。別の事例では、それらは、それらの一部に対する酸が、昆虫に対して麻痺作用を有するスルホン酸の塩である(US 2 842 476)。硫酸アンモニウムによる作用の強化は、例えば、除草剤であるグリホサートとホスフィノトリシンを例として記載されている(US 6 645 914、EP−A2 0 036 106)。しかしながら、この従来技術は、殺虫剤に対して、対応する作用を開示及び示唆していない。
また、製剤化補助剤としての硫酸アンモニウムの使用が、ある種の活性化合物及び用途に対して記載されているが(WO92/16108)、ここでは、硫酸アンモニウムの目的は、製剤を安定化させることであり、作用を強化させることではない。
全く驚くべきことに、複素環式カルボン酸誘導体(I)のクラスから得られる殺虫剤及び/又は殺ダニ剤の作用は、適用溶液へのアンモニウム塩又はホスホニウム塩の添加を通じて、又は複素環式カルボン酸誘導体(I)を含む製剤中へのこれらの塩の取り込みを通じて、著しく強化させ得ることがここに見出された。従って、本発明は、組成物の活性化合物として、殺虫性及び/又は殺ダニ性複素環式カルボン酸誘導体(I)を含む穀物保護組成物の作用を強化するためのアンモニウム塩又はホスホニウム塩の使用を提供する。同様に、本発明は、殺虫性及び/又は殺ダニ性複素環式カルボン酸誘導体(I)並びに作用を強化するアンモニウム塩又はホスホニウム塩を含む組成物(製剤化された活性化合物のみならず、即時使用組成物(スプレー液)も含む。)を提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫及び/又はハダニを駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
本発明において複素環式カルボン酸誘導体(I)を含む穀物保護組成物の活性を強化するアンモニウム塩及びホスホニウム塩は、式(II)
Figure 2010500979
によって定義される。
式中、
Qは、窒素又はリンを表し、
Qは、好ましくは、窒素を表し、
26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、水素、又は、各事例において、場合によって置換されたC−C−アルキル又は一若しくは多不飽和の場合によって置換されたC−C−アルキレン(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。)を表し、
26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、好ましくは水素、又は、各事例において、場合によって置換されたC−C−アルキル(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。)を表し、
26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、特に好ましくは水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルを表し、
26、R27、R28及びR29は、極めて特に好ましくは水素を表し、
26、R27、R28及びR29は、さらに極めて特に好ましくは、全てがメチルを表し、又は全てがエチルを表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nは、好ましくは1又は2を表し、
30は、好ましくは有機又は無機陰イオンを表し、
30は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩又はシュウ酸塩を表し、
30は、さらに好ましくは、炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硝酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、メチル硫酸塩又はテトラフルオロホウ酸塩を表し、
30は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸、シュウ酸塩、酢酸塩又はギ酸塩を表し、
30は、さらに特に好ましくは、一水素リン酸塩又は二水素リン酸塩を表し、及び
30は、極めて特に好ましくは、チオシアン酸塩、二水素リン酸塩、一水素リン酸塩又は硫酸塩を表す。
式(II)のアンモニウム塩及びホスホニウム塩は、複素環式カルボン酸誘導体(I)を含む穀物保護組成物の活性を強化するために、幅広い濃度範囲で使用することができる。一般に、アンモニウム塩又はホスホニウム塩は、0.5から80mmol/L、好ましくは0.75から37.5mmol/L、より好ましくは1.5から25mmol/Lの濃度で、即時使用穀物保護組成物中で使用される。製剤化された製品の場合には、製剤中のアンモニウム塩及び/又はホスホニウム塩濃度は、製剤が所望の活性成分濃度まで希釈された後に、製剤中のアンモニウム塩濃度及び/又はホスホニウム塩濃度が、これらの上記一般的な、好ましい又は特に好ましい範囲内に存在するように選択される。製剤中の塩の濃度は、典型的には、1重量%から50重量%である。
本発明の好ましい一実施形態において、活性は、穀物保護組成物に、アンモニウム塩濃度及び/又はホスホニウム塩のみならず、さらに、浸透剤も添加することによって強化される。これらの事例においてさえ、活性に対するさらに大きな強化が観察されることは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、同様に、活性化合物として殺虫性及び/又は殺ダニ性複素環式カルボン酸誘導体(I)を含む穀物保護組成物の活性を強化するための、浸透剤並びにアンモニウム塩及び/又はホスホニウム塩の組み合わせの使用を提供する。同様に、本発明は、殺虫性及び/又は殺ダニ性複素環式カルボン酸誘導体(I)、浸透剤並びにアンモニウム塩及び/又はホスホニウム塩を含む組成物(具体的には、製剤化された活性化合物のみならず、即時使用組成物(スプレー液)も含む。)を提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫を駆除するための、これらの組成物の使用をさらに提供する。
本明細書において適切な浸透剤には、活性な農芸化学的化合物の植物中への浸透を強化するために典型的に使用される全ての物質が含まれる。この文脈において、浸透剤は、水性スプレー液から、及び/又はスプレーコーティングから植物の角皮の中に浸透し、これにより、角皮中の活性化合物の移動性を増加させる能力によって定義される。文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)中に記載されている方法は、この特性を測定するために使用することができる。
適切な浸透剤の例には、アルカノールアルコキシラートが含まれる。本発明の浸透剤は、下式のアルカノールアルコキシラートであり、
R−O−(−AO)−R’ (III)
式中、
Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを表し、
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し、
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物を表し、並びに
vは、2から30の数を表す。
浸透剤の一つの好ましい群は、式
R−O−(−EO−)−R’ (III−a)
のアルカノールアルコキシラートであり、
式中、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、及び
nは、2から20の数を表す。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
R−O−(−EO−)−(−PO−)−R’ (III−b)
のアルカノールアルコキシラートであり、
式中、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 2010500979
を表し、
pは、1から10の数を表し、及び
qは、1から10の数を表す。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
R−O−(−PO−)−(EO−)−R’ (III−c)
のアルカノールアルコキシラートであり、
式中、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 2010500979
を表し、
rは、1から10の数を表し、及び
sは、1から10の数を表す。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
R−O−(−EO−)−(−BO−)−R’ (III−d)
のアルカノールアルコキシラートであり、
式中、
R及びR’は、上記の意味を有し、
EOは、CH−CH−O−を表し、
BOは、
Figure 2010500979
を表し、
pは、1から10の数を表し、及び
qは、1から10の数を表す。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
R−O−(−BO−)−(−EO−)−R’ (III−e)
のアルカノールアルコキシラートであり、
式中、
R及びR’は、上記の意味を有し、
BOは、
Figure 2010500979
を表し、
EOは、CH−CH−O−を表し、
rは、1から10の数を表し、及び
sは、1から10の数を表す。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)−R’ (II−f)
のアルカノールアルコキシラートであり、
式中、
は、上記の意味を有し、
tは、8から13の数を表し、
uは、6から17の数を表す。
上記式において、
Rは、好ましくはブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表す。
式(III−c)のアルカノールアルコキシラートの例としては、式
Figure 2010500979
の2−エチルヘキシルアルコキシラートを挙げることができ、
式中、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 2010500979
を表し、並びに
数8及び6は、平均値を表す。
式(III−d)のアルカノールアルコキシラートの例としては、式
CH−(CH10−O−(−EO−)−(−BO−)−CH (III−d−1)
を挙げることができ、
式中、
EOは、CH−CH−O−を表し、
BOは、
Figure 2010500979
を表し、並びに
数10、6及び2は、平均値を表す。
特に好ましい式(III−f)のアルカノールアルコキシラートは、
tが、9から12の数を表し、及び
uが、7から9の数を表す、
この式の化合物である。
極めて特に好ましいものとして、式(III−f−1)のアルカノールアルコキシラートを挙げることができ、
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)−H (III−f−1)
式中、
(tは、平均値10.5を表し、及び
uは、平均値8.4を表す。)
アルカノールアルコキシラートの一般的な定義は、上の式によって与えられる。これらの物質は、異なる鎖長を有する表記種類の化合物の混合物である。従って、指数は、整数から外れる場合もあり得る平均値である。
表記式のアルカノールアルコキシラートは公知であり、幾つかの事例では、市販されており、又は公知の方法(WO98/35553、WO00/35278及びEP−A0681865を参照されたい。)によって調製することが可能である。
適切な浸透剤は、例えば、スプレーコーティング中での式(I)の化合物の利用可能性を促進する物質も含む。これらには、例えば、鉱物油及び植物油が含まれる。適切な油は、農芸化学組成物中で典型的に使用され得る、修飾された又はその他の全ての鉱物油又は植物油である。ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ひまし油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油及び大豆油又は前記油のエステルを例として挙げることができる。好ましいのは、菜種油、ヒマワリ油及びこれらのメチル又はエチルエステルである。
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、幅広い範囲内を変動することが可能である。製剤化された穀物保護組成物の場合には、一般に、1から95重量%、好ましくは、1から55重量%、特に好ましくは、15から40重量%である。即時使用組成物(スプレー液)では、濃度は、一般に0.1と10g/Lの間であり、好ましくは0.5と5g/Lの間である。
本発明の穀物保護組成物は、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び/又は分散補助剤又は乳化剤も含み得る。
適切な非イオン性界面活性剤及び/又は分散補助剤には、農芸化学組成物中で典型的に使用され得るこの種類の全ての物質が含まれる。ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとの脂肪酸の反応産物、並びにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの共重合体及び(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸エステルの共重合体、並びに、さらに、場合によってリン酸化され得、及び場合によって塩基で中和され得る、アルキルエトキシラート及びアルキルアリールエトキシラート(例としては、ソルビトールエトキシラートが挙げられる。)、並びに、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も、好ましいものとして挙げられる。
適切な陰イオン性界面活性剤は、農芸化学組成物中で典型的に使用され得るこの種類の全ての物質を含む。好ましいのは、アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩である。
陰イオン性界面活性剤及び/又は分散補助剤のさらなる好ましい群は、植物油への溶解度が低い以下の塩である。ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合産物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びホルムアルデヒドの縮合産物の塩並びにリグノスルホン酸の塩。
本発明の製剤中に含められ得る適切な添加物は、乳化剤、発泡阻害剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤及び不活性充填材料である。
好ましい乳化剤は、エトキシル化されたノニルフェノール、アルキルフェノールのエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとの反応産物、エトキシル化されたアリールアルキルフェノール、並びにエトキシル化された及びプロポキシル化されたアリールアルキルフェノール、並びに硫酸化された又はリン酸化されたアリールアルキルエトキシラート及び/又はアリールアルキルエトキシプロポキシラートであり、例として、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体が挙げられる。
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、並びに保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、植物保護剤として好ましく使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全部又は幾つかの段階に対して活性である。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
シラミ(Anoplura)(Phthiraptera)の目からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、
クモ類(Arachnida)の綱からは、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス属種(Aculops spp.),アカルス属種(Aculus spp.)、アムブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・パラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonyshus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリファス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio Maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
双殻類(Bivalva)の綱からは、例えばドレイセナ属種(Dreissena spp.)、
ムカデ(Chilopoda)の目からは、例えばゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)、
鞘翅目(Coleoptera)からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルチディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルチャス属種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・シロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、レプティノタルサ・デケムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属種(Lixus spp.)、リクタス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノチャムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクェリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシィリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)。シンフィレテス種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チチウス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュレックス属種(Culex spp.)、キュテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストラス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足網(Gastropoda)からは、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫綱(helminths)、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンキロストマ・セイラニカム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンキロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マレイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosis)、エチノコッカス・マルチオキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepsis nana)、ヒョストロングス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa),ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagi spp.)、パラゴニウムス属種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium),トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸条虫(Wuchereria bancrofti)。
さらに、アイメリア(Eimeria)などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida )、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス属種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ライガス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)からは、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp),ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属種(Trioza spp)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)からは、例えば、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニイス(Monomorium pharaonis)及びベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インシュラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ、(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリゼア(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)からは、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thynsanoptera)からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリップス属種(Thrips spp.)、
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンカス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus similis)、ロチレンカス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンカス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンキュラス属種(Tylenchulus spp.)、チレンキュラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinema spp.)が含まれる。
本発明に係る式(I)の化合物は、とりわけ昆虫、ダニ亜綱(Acari)ダニ目(Acarina)の寄生生物(ダニ、ハダニ及び/又はマダニなど)及び/又は線虫などに対する強力な活性を特徴とする。
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む。)、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び/又は活性化合物組成物から得られた調製物(例えば、噴霧液、種子粉衣)に、ある種の技術的特性及び/又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコール及びポリオール(適宜、置換され、エーテル化され、及び/又はエステル化され得る。)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(脂肪及び油を含む。)及び(ポリ)エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドンなど)及びラクトン、スルホン及びスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
適切な固体担体は、以下のとおりである。
例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり;適切な分散剤は、アルコール−POE及び/又はPOP−エーテル、酸及び/又はPOP−POEエステル、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル、脂肪−及び/又はPOP−POE付加物、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するPO−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び/又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、(ポリ)アルコール若しくは(ポリ)アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、EO及び/又はPOから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような粘着剤を、前記製剤中で使用することもできる。
着色剤、例えば、無機染料、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなど、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など、並びに、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などを使用することが可能である。
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素(微量栄養素を含む。)である。
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び/又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.01と98重量%の間、好ましくは0.5と90重量%の間を含む。
本発明の活性化合物は、市販の製剤中で、及びこれらの製剤から調製された使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤(sterilant)、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤(safener)、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
特に好ましい混合対は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤:
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、フルメシクロクス(furmecyclox)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxi)、ペンチオピラド(pentbiopyrad)、チフルザミド(thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、エトリジアゾール(etridiazole)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロパモカルブ−フォセチラート(propamocarb−fosetylate)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸(imazalil sulphate)
イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オクスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、ビニコナゾール(viniconazole)、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ・アセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フォルペット(folpet)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
さらなる殺真菌剤
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、フォセチルアルミニウム、フォセチルカルシウム、フォセチルナトリウム、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、バリフェナル(valiphenal)、ザリラミド(zarilamid)
2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、
2−[[[[l−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンゾアセトアミド、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、
2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、
2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、
3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(イソチアニル)
3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、
5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、
メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)−ベンゾアセタート、
メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、
N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンゾアミド、
N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、
N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、
N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、
N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、
N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、
(2S)−N−[2−[4−[[3−{4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、
N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンゾアセトアミド、
N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド、
N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、
O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、
2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、
2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(CAS番号185336−79−2)、
(N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid)
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンデイン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン(mectin)、
例えば、アバルメクチン(abarmectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾアート(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物
例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC、メプチルジノキャップ(meptyldinocap)
部位I電子輸送阻害剤
METI、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(syflumetofen)、ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(Spirotetramat)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤;
プロパルギット
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
リアノジン受容体のアゴニスト、
ベンゼンジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamid)
アンスロニラミド(anthronilamide)
例えば、リナキシピル(rynaxypyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)。
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して0.00000001%から95%まで、好ましくは0.00001重量%と1重量%の間とすることが可能である。
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物(自然に発生する穀物植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、散水、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、1つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学によって得られる。)には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、米、セイヨウアブラナ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する。)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucotn(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている植物は、本発明に従って、一般式Iの化合物及び/又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物(外部及び内部寄生虫)に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
シラミ目(Anoplurida)からは、例えば、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、フィチラス属種(Phtirus spp.)及びソレノポテス属種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ(Mallophagida)目並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)、
双翅目(Diptera)、及び並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ種(Supella spp.)
アカリ亜綱(Acari)(Acarina)並びにメタスチグマタ目(Metastigmata及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明の式(I)の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に群がる節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、かけ流し(pouring on)及び点投与(spotting on)、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式(I)の活性化合物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクタス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシリン・アエクエール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・マナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌタス(Dinoderus minutus)、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には1つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)からは、例えば、ブサス・オキタヌス(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Aranaeae)からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)、
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
直翅目(Saltatoria)からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)、
コウチュウ目(Coleoptera)からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、ペムフィガス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
下表に列記されている式I−3の化合物は、WO05/056556、WO05/082907及び出願番号PCT/EP2006/001064を有する国際特許出願から公知であり、又は本明細書に記載されている方法によって調製することができる。
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フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
中国キャベツ(Brassica pekinensis)の葉盤に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、0%は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500g/haの適用割合で、80%以上の効力を示す。I−3−1、I−3−3、I−3−4、I−3−5、I−3−6、I−3−7、I−3−9、I−3−10、I−3−11、I−3−12、I−3−13、I−3−14、I−3−15、I−3−16、I−3−17、I−3−19、I−3−21、I−3−22、I−3−25、I−3−26、I−3−27、I−3−28、I−3−29、I−3−30、I−3−31、I−3−32、I−3−35、I−3−37、I−3−38、I−3−39、I−3−42、I−3−47、I−3−48、I−3−49、I−3−50、I−3−52、I−3−53、I−3−54、I−3−55、I−3−56、I−3−57、I−3−58、I−3−59、I−3−60、I−3−61、I−3−62、I−3−63、I−3−64、I−3−65、I−3−66、I−3−67、I−3−68、I−3−70、I−3−71、I−3−72、I−3−73、I−3−74、I−3−75、I−3−76、I−3−77、I−3−78、I−3−79、I−3−80、I−3−81、I−3−82、I−3−83、I−3−84、I−3−85、I−3−86、I−3−87、I−3−88、I−3−89、I−3−90、I−3−91、I−3−92、I−3−93、I−3−94、I−3−95、I−3−96、I−3−98、I−3−99、I−3−101、I−3−102、I−3−104、I−3−109、I−3−110、I−3−111、I−3−112、I−3−113、I−3−114、I−3−115、I−3−116、I−3−117、I−3−118、I−3−119、I−3−120、I−3−121、I−3−122、I−3−123、I−3−124、I−3−125、I−3−127、I−3−128、I−3−129、I−3−131、I−3−132、I−3−133、I−3−135、I−3−136、I−3−137、I−3−138、I−3−139、I−3−140、I−3−141、I−3−142、I−3−144、I−3−145、I−3−146、I−3−147、I−3−148、I−3−149、I−3−150、I−3−152、I−3−154、I−3−155、I−3−156、I−3−157、I−3−158、I−3−159、I−3−160、I−3−161、I−3−163、I−3−164、I−3−165、I−3−166、I−3−167、I−3−168、I−3−169、I−3−170、I−3−172、I−3−173、I−3−174、I−3−175、I−3−176、I−3−177、I−3−179、I−3−180、I−3−181、I−3−182、I−3−183、I−3−184、I−3−185、I−3−186、I−3−187、I−3−188、I−3−189、I−3−190、I−3−191、I−3−192、I−3−193、I−3−194、I−3−195、I−3−196、I−3−197、I−3−198、I−3−199、I−3−200、I−3−201、I−3−202、I−3−203、I−3−204、I−3−205、I−3−206、I−3−207、I−3−208、I−3−209、I−3−210、I−3−211、I−3−212、I−3−213、I−3−214、I−3−215、I−3−216、I−3−217、I−3−218、I−3−219、I−3−220、I−3−221、I−3−222、I−3−223、I−3−224、I−3−225、I−3−226、I−3−227、I−3−228、I−3−229、I−3−230、I−3−231、I−3−232、I−3−233、I−3−234、I−3−235、I−3−236、I−3−237、I−3−238、I−3−239、I−3−240、I−3−241、I−3−242、I−3−243、I−3−244、I−3−245、I−3−246、I−3−247、I−3−248、I−3−249、I−3−251、I−3−252、I−3−253、I−3−254、I−3−255、I−3−256、I−3−257、I−3−258、I−3−259、I−3−260、I−3−263、I−3−264、I−3−265、I−3−266、I−3−267、I−3−268、I−3−269、I−3−270、I−3−272、I−3−273、I−3−274、I−3−275、I−3−276、I−3−277、I−3−278、I−3−279、I−3−280、I−3−281、I−3−282、I−3−283、I−3−284、I−3−285、I−3−286、I−3−287、I−3−288、I−3−289、I−3−290、I−3−291、I−3−292、I−3−293、I−3−294、I−3−295、I−3−296、I−3−297、I−3−298、I−3−299、I−3−300、I−3−301、I−3−302、I−3−303、I−3−304、I−3−305、I−3−307、I−3−308、I−3−309、I−3−310、I−3−313、I−3−314、I−3−315、I−3−316、I−3−317、I−3−318、I−3−319、I−3−320、I−3−321、I−3−322、I−3−323、I−3−324、I−3−325、I−3−326、I−3−327、I−3−328、I−3−329、I−3−330、I−3−331、I−3−332、I−3−333、I−3−335、I−3−336、I−3−337、I−3−338、I−3−339、I−3−340、I−3−342、I−3−343、I−3−344、I−3−345、I−3−346、I−3−348、I−3−349、I−3−359、I−3−360、I−3−361、I−3−362、I−3−363、I−3−364、I−3−365、I−3−366、I−3−367、I−3−368、I−3−369、I−3−370、I−3−371、I−3−372、I−3−373、I−3−374、I−3−375、I−3−376、I−3−377、I−3−378、I−3−379、I−3−380、I−3−381、I−3−382、I−3−383、I−3−384、I−3−385、I−3−386、I−3−387、I−3−388、I−3−389、I−3−390、I−3−391、I−3−392、I−3−393、I−3−394、I−3−395、I−3−396、I−3−397、I−3−398、I−3−399、I−3−401、I−3−402、I−3−403、I−3−404、I−3−406、I−3−407、I−3−408、I−3−409−I−3−410。
アブラムシ(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
モモアカアブラムシ(green peach aphid)(Myzus persicae)の全ての段階に感染させた中国キャベツ(Brassica pekinensis)の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500g/haの適用割合で、80%以上の効力を示す。I−3−5、I−3−6、I−3−7、I−3−8、I−3−9、I−3−11、I−3−13、I−3−16、I−3−31、I−3−32、I−3−35、I−3−43、I−3−72、I−3−84、I−3−87、I−3−124、I−3−184、I−3−201、I−3−260、I−3−268、I−3−323、I−3−349、I−3−378、I−3−379、I−3−384、I−3−385、I−3−386、I−3−389、I−3−390、I−3−395、I−3−408、I−3−409、I−3−410。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物調製物をトウモロコシ(Zea mays)の葉盤に噴霧し、乾燥後、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500g/haの適用割合で、80%以上の効力を示す。I−3−1、I−3−5、I−3−6、I−3−8、I−3−9、I−3−10、I−3−11、I−3−12、I−3−13、I−3−14、I−3−15、I−3−16、I−3−17、I−3−21、I−3−23、I−3−24、I−3−25、I−3−27、I−3−28、I−3−30、I−3−31、I−3−32、I−3−33、I−3−35、I−3−36、I−3−37、I−3−38、I−3−45、I−3−46、I−3−47、I−3−48、I−3−49、I−3−50、I−3−51、I−3−58、I−3−59、I−3−60、I−3−61、I−3−62、I−3−64、I−3−66、I−3−67、I−3−68、I−3−71、I−3−72、I−3−76、I−3−79、I−3−81、I−3−84、I−3−86、I−3−87、I−3−88、I−3−89、I−3−91、I−3−92、I−3−94、I−3−96、I−3−101、I−3−102、I−3−109、I−3−112、I−3−113、I−3−114、I−3−115、I−3−116、I−3−117、I−3−118、I−3−119、I−3−121、I−3−122、I−3−123、I−3−124、I−3−125、I−3−127、I−3−128、I−3−129、I−3−140、I−3−141、I−3−142、I−3−143、I−3−144、I−3−145、I−3−146、I−3−147、I−3−149、I−3−150、I−3−152、I−3−154、I−3−155、I−3−156、I−3−157、I−3−158、I−3−159、I−3−160、I−3−161、I−3−164、I−3−165、I−3−174、I−3−176、I−3−181、I−3−182、I−3−183、I−3−186、I−3−187、I−3−188、I−3−191、I−3−192、I−3−193、I−3−198、I−3−202、I−3−203、I−3−205、I−3−206、I−3−207、I−3−214、I−3−215、I−3−216、I−3−217、I−3−218、I−3−220、I−3−221、I−3−224、I−3−225、I−3−236、I−3−242、I−3−245、I−3−246、I−3−247、I−3−248、I−3−249、I−3−250、I−3−251、I−3−254、I−3−255、I−3−256、I−3−257、I−3−259、I−3−260、I−3−262、I−3−263、I−3−280、I−3−281、I−3−287、I−3−298、I−3−299、I−3−300、I−3−302、I−3−304、I−3−306、I−3−308、I−3−309、I−3−312、I−3−317、I−3−318、I−3−319、I−3−320、I−3−322、I−3−325、I−3−327、I−3−328、I−3−329、I−3−330、I−3−331、I−3−334、I−3−336、I−3−337、I−3−341、I−3−342、I−3−346、I−3−347、I−3−348、I−3−349、I−3−361、I−3−365、I−3−370、I−3−371、I−3−372、I−3−378、I−3−381、I−3−382、I−3−397、I−3−400、I−3−401、I−3−402、I−3−404、I−3−408、I−3−409。
テトラニカス(Tetranychus)試験、OP耐性(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
温室アカハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)の全ての段階に感染させた豆(Phaseolus vulgaris)の葉の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのハダニが死滅したことを意味し、0%はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、100g/haの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が80%以上の効力を示す。I−3−58、I−3−76、I−3−315、I−3−316、I−3−318、I−3−329、I−3−330、I−3−346、I−3−348。
この試験では、500g/haの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が80%以上の効力を示す。1−3−6、I−3−11、I−3−14、I−3−17、I−3−27、I−3−38、I−3−68、I−3−79、I−3−81、I−3−92、I−3−125、I−3−246、I−3−248、I−3−251、I−3−260、I−3−262、I−3−283、I−3−301、I−3−302、I−3−309、I−3−388、I−3−389、I−3−320、I−3−334、I−3−337、I−3−340、I−3−348、I−3−359、I−3−362、I−3−365、I−3−382、I−3−401、I−3−407、I−3−410。
ルチリア・キュプリナ(Lucilia cuprina)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、水の表記量と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理された馬肉を含有する容器にルチリア・キュプリナ(Lucilia cuprina)の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%はすべての幼虫が死滅したことを意味し、0%は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、100ppmの試験濃度で、80%以上の効力を示す。I−3−1、I−3−6、I−3−7、I−3−8、I−3−9、I−3−10、I−3−11、I−3−12、I−3−13、I−3−14、I−3−15、I−3−16、I−3−17、I−3−18、I−3−19、I−3−21、I−3−22、I−3−23、I−3−24、I−3−25、I−3−26、I−3−27、I−3−28、I−3−30、I−3−31、I−3−32、I−3−33、I−3−35、I−3−36、I−3−37、I−3−38、I−3−63、I−3−67、I−3−76、I−3−127、I−3−129、I−3−149、I−3−188、I−3−205、I−3−214、I−3−225、I−3−246、I−3−248、I−3−251、I−3−260、I−3−323、I−3−339、I−3−345、I−3−346、I−3−378、I−3−379、I−3−381、I−3−382、I−3−384、I−3−385、I−3−386、I−3−387、I−3−389、I−3−390、I−3−392、I−3−408、I−3−409。
ボーフィラス・ミクロプラス試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物1重量部を、溶媒の表記量と混合し、溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の溶液を、腹部(ボーフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus))の中に注入し、動物を皿の中に移し、温度を制御した部屋の中で保存する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は、ダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
この試験では、例えば、以下の化合物が、20μg/動物の適用割合で、80%以上の効力を示す。I−3−1、I−3−4、I−3−11、I−3−12、I−3−17、I−3−18、I−3−27、I−3−28、I−3−31、I−3−33、I−3−35、I−3−36、I−3−37、I−3−38、I−3−46、I−3−58、I−3−67、I−3−74、I−3−76、I−3−88、I−3−92、I−3−114、I−3−119、I−3−122、I−3−123、I−3−127、I−3−128、I−3−129、I−3−147、I−3−149、I−3−159、I−3−172、I−3−176、I−3−185、I−3−187、I−3−188、I−3−202、I−3−205、I−3−214、I−3−225、I−3−227、I−3−228、I−3−229、I−3−231、I−3−246、I−3−248、I−3−251、I−3−259、I−3−260、I−3−302、I−3−312、I−3−326、I−3−328、I−3−337、I−3−339、I−3−346、I−3−378、I−3−381、I−3−382、I−3−389。
ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたスポンジを含有する容器にムスカ・ドメスティカの成体を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全てのハエが死滅したことを意味し、0%はハエが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、100ppmの試験濃度で、80%以上の効力を示す。I−3−16。
メロイドジン(Meloidogne)試験(MELGEV噴霧処理)
溶媒:アセトンの80重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタの卵/幼生懸濁液及びレタスの種子を容器に詰める。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根の上に、虫こぶが形成される。
所望の時間後、虫こぶの形成によって、%で表した殺線虫活性を測定する。100%は、虫こぶが全く見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物上の虫こぶの数が非処理対照の虫こぶの数と一致していることを意味する。
この試験では、20ppmの濃度で、例えば、調製例の以下の化合物が80%以上の効力を示す。I−3−7、I−3−41、I−3−42、I−3−46、I−3−59、I−3−61、I−3−64、I−3−65、I−3−66、I−3−70、I−3−71、I−3−78、I−3−80、I−3−82、I−3−96、I−3−101、I−3−115、I−3−116、I−3−117、I−3−118、I−3−120、I−3−127、I−3−131、I−3−133、I−3−135、I−3−136、I−3−137、I−3−138、I−3−163、I−3−164、I−3−166、I−3−198、I−3−200、I−3−262、I−3−298、I−3−311、I−3−321、I−3−331、I−3−334、I−3−369、I−3−407。
この試験では、8ppmの濃度で、例えば、調製例の以下の化合物が80%以上の効力を示す。I−3−10、I−3−19、I−3−21、I−3−24。
この試験では、4ppmの濃度で、例えば、調製例の以下の化合物が80%以上の効力を示す。I−3−1、I−3−29、I−3−30、I−3−99、I−3−193、I−3−194、I−3−227、I−3−230、I−3−275。
ニラパルバタ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens)試験(NILALU水耕処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の調製物を、ピペットで、水の中に加える。表記濃度は、水の単位容量当りの活性化合物の量(mg/L=ppm)を表す。次いで、水をトビイロウンカ(brown planthopper)(ニラパルバタ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens))に感染させる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのウンカが死滅したことを意味し、0%はウンカが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500ppmの試験濃度で、80%以上の効力を示す。I−3−52。
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験(HELIVI噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物を大豆(Glycine max.)の葉に噴霧し、葉が乾燥した後、オオタバコガ(tobacco budworm)(Heliothis virescens)を卵に群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての卵が死滅したことを意味し、0%は卵が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500ppmの試験濃度で、80%以上の効力を示す。I−3−50。
浸透剤と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩による活性の増加
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩、又はアンモニウム塩と浸透剤の添加が必要であれば、各事例において、調製物の最終溶液への希釈後に、1000ppmの濃度でこれらを添加する。
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、モモアカアブラムシ(green peach aphid)(Myzus persicaei)に著しく感染したパプリカ(bell pepper)植物(Capsicum annuum)を処理する。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%はすべての動物が死滅したことを意味し、0%は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、優れた効力を示す。表参照。
Figure 2010500979
浸透剤と組み合わせたアンモニウム塩/ホスホニウム塩による活性の増加
アフィス・ゴシッピ試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩、又はアンモニウム塩と浸透剤の添加が必要であれば、各事例において、調製物の最終溶液への希釈後に、1000ppmの濃度でこれらを添加する。
所望の濃度の活性化合物の調製物を流出点(runoff point)まで噴霧することによって、ワタアブラムシ(cotton aphid)(Aphis gossypii)に著しく感染した綿植物(Gossypium hirsutum)を処理する。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、優れた効力を示す。表参照。
Figure 2010500979

Claims (31)

  1. 有害動物を駆除するための、下式(I)の複素環式カルボン酸誘導体又は農芸化学的に活性なその塩の使用
    Figure 2010500979
    (式中、
    Aは、窒素原子を表し(窒素原子を表す場合には、ピリミジン環内の結合は単結合である。)、又は炭素原子を表し(炭素原子を表す場合には、ピリジン環内の結合は二重結合である。)、
    は、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    は、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    は、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、又は結合を表し、
    及び
    は、断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    破線の結合は、単結合、二重結合又は芳香族結合であり得;
    Xは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、フェニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し;
    Yは、アリール、ヘテロシクリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールアルキル、ハロゲン、アミノ基、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C10)−アリールオキシ、(C−C10)−アリールチオ、ヘテロシクリルオキシ、(C−C10)−アリール−(C−C)−アルコキシ、(C−C10)−アリール−(C−C)−アルキルチオ、ヘテロシクリル−(C−C)−アルコキシ、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルチオ、C(S)OR、C(O)SR又はC(S)SRを表し;
    Zは、ヒドロキシル、ハロゲン又はアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又は基
    Figure 2010500979
    を表し;
    、G及びGは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル又はシクロアルキル、O−(C−C)−アルキル若しくはS(O)0−2(C−C)−アルキルを表し;
    Lは、酸素又は硫黄を表し;
    は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル若しくはヘテロシクリル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミン、アルキルアミン若しくはジアルキルアミンを表し;
    は、水素若しくはアルキルを表し;
    又は
    及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、複素環を表し;
    は、
    Figure 2010500979
    CO−OR、CO−SR、CS−OR又はCS−SRを表し;
    は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニル、各事例において、ヘテロ原子により場合によって分断され得る飽和若しくは不飽和のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキル又は、例えば一価若しくは二価金属原子若しくはアンモニウムイオンなどの陽イオンを表し;
    は、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルを表し、基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
    Figure 2010500979
    又は窒素、硫黄及び酸素原子から成る群から選択される1個若しくは最大3個の更なるヘテロ原子を場合によって含有し得る(酸素原子は互いに隣接してはならない。)飽和の、部分的に若しくは完全に不飽和の若しくは芳香族の5若しくは6員のヘテロシクリルを表し;
    又は
    及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、場合によって、更なるヘテロ原子により分断され得る飽和、不飽和又は芳香族環を表し;
    は、水素、陽イオン、例えば、アンモニウムイオン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ原子により場合によって分断され得るシクロアルキル又はシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル又はアリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し;
    は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルを表し、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル又はシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル若しくはヘテロアリールアルキルを表し;
    は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はNH−Rを表し;
    又は
    及びRは、これらが結合しているN−CO又はN−S(O)1−2基とともに、硫黄、酸素及び窒素から成る群からの1個又はそれ以上のヘテロ原子を含有し得る4から8員環(酸素原子は互いに隣接してはならない。)を形成し;
    又は
    及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、場合によって置換された、飽和又は不飽和環(場合によって、更なるヘテロ原子により分断され得る。)を表し;
    及びR10は、互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシ若しくはヘテロアリールアルキルチオを表し;
    又は
    及びR10は、これらが結合しているリン原子とともに、1個若しくは2個の酸素及び/又は硫黄原子により分断され得る、場合によって置換された5から7員環を表し;
    及び
    11及びR12は、互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル又はフェニルアルキルを表す。)。
  2. 互いに独立に
    Xが、基アルキル、アルコキシ、フェニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又は1個若しくはそれ以上のハロゲン原子により置換されており;及び/又は
    Yは、基アリール、ヘテロシクリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールアルキル、アミノ基、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C10)−アリールオキシ、(C−C10)−アリールチオ、ヘテロシクリルオキシ、(C−C10)−アリール−(C−C)−アルコキシ、(C−C10)−アリール−(C−C)−アルキルチオ、ヘテロシクリル−(C−C)−アルコキシ又はヘテロシクリル−(C−C)−アルキルチオを表し、
    上記の基は、置換されていないか、又は置換されており;及び/又は
    Yは、基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールアルキルを表し、
    上記の基は、置換されていないか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化され及び/又は場合によって、1から3個の基Rを保有し(Rは、同一又は別異であり、並びにシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニル、C−C−アルキニルオキシ並びに場合によってハロゲン化された、オキシ−C−C−アルキル−C−C−アルケノキシ、オキシ−C−C−アルケニル−C−C−アルコキシ及びオキシ−C−C−アルキル−C−C−アルキルオキシから成る群から選択される。);
    及び/又は
    Yは、アリールを表し、
    上記の基は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルバモイル及びチオカルバモイル;
    各事例において、1から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル;
    各事例において、2から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシ;
    各事例において、1から6個の炭素原子及び1から13個の同一又は別異のハロゲン原子を各事例において有する、直鎖又は分岐ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル;
    各事例において、2から6個の炭素原子及び1から11個の同一又は別異のハロゲン原子を各事例において有する、直鎖又は分岐ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ;
    各事例において、個々のアルキル部分中に1から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル;
    フッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシにより、場合によって一置換又は二置換された、3から8個の炭素原子を有するシクロアルキル;又は
    各事例において、2,3又は3,4結合された1,3−プロパンジイル、1,4−ブタンジイル、メチレンジオキシ(−O−CH−O−)又は1,2−エチレンジオキシ(−O−CH−CH−O−)(これらの基は、ハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル並びに1から4個の炭素原子及び1から9個の同一又は別異のハロゲン原子を有するハロアルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換され得る。)
    から成る群からの、同一又は別異の置換基により、一置換から四置換されており;
    及び/又は
    Yは、ヘテロシクリルを表し、
    上記の基は、置換されていないか、又はハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1から4個の炭素原子を有するハロアルコキシ、1から4個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル及びカルボキシアルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換されており;及び/又は
    Zは、基アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又は1から7個のハロゲン原子により置換されており;及び/又は
    、G及びGは、互いに独立に、基アルキル、シクロアルキルO−(C−C)−アルキル又はS(O)0−2(C−C)−アルキルを表し、
    上記の基は、互いに独立に、置換されていないか又は置換されており、好ましくは、互いに独立に、置換されていないか、又は1個若しくはそれ以上のハロゲン原子により置換されており;及び/又は
    は、基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルコキシ、アルキルアミン又はジアルキルアミンを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており;及び/又は
    は、アルキルを表し
    上記の基は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において1から4個の炭素原子を有するモノ及びジアルキルアミノから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から五置換されており;及び/又は
    は、アルケニルを表し、
    上記の基は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において1から4個の炭素原子を有するモノ及びジアルキルアミノから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されており;及び/又は
    は、アルキニルを表し、
    上記の基は、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において1から4個の炭素原子を有するモノ及びジアルキルアミノから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されており;及び/又は
    は、シクロアルキルを表し、
    上記の基は、置換されていないか又はハロゲン、1から4個の炭素原子を各事例において有するアルキル及びハロアルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されており;及び/又は
    は、ヘテロシクリルを表し、
    上記の基は、置換されていないか、ハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、ニトロ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、1から6個の炭素原子を有するアルキニルオキシ及びメルカプトから成る群からの、同一又は別異の置換基により、一置換から多置換されており;及び/又は
    及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、複素環を表し、
    上記の複素環は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又はフッ素、塩素、臭素、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するチオアルキル及び1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキルチオから成る群からの、同一又は別異の置換基により最大三置換されており;及び/又は
    は、基アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ原子により場合によって分断され得る飽和又は不飽和シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル又はアンモニウムイオンを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又はRは、アルキルアンモニウム、特に、モノ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、ジ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、トリ−(C−C10)−アルキルアンモニウム及びテトラ−(C−C10)−アルキルアンモニウム(アンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルにより置換され得る。)、アルキル、アルケニル及びアルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H及びCO−O−C−C−アルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換され得る。)、C−C−シクロアルキル及びにC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH及びCO−O−C−C−アルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換され、及びこれらの各々は、ヘテロ原子により場合によって分断され得る。)、フェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換される。)から成る群から選択され;及び/又は
    は、基アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルを表し、又は窒素、硫黄及び酸素原子から成る群から選択される1個若しくは最大3個の更なるヘテロ原子を場合によって含有する飽和の、部分的に若しくは完全に不飽和の又は芳香族の5又は6員のヘテロシクリル(酸素原子は互いに隣接してはならない。)を表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは、置換されていないか又はRは、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル(これらの各々は、フッ素及び塩素から成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換されている。)並びにヘテロシクリル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ及びニトロから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は二置換されている。)から成る群から選択され;及び/又は
    及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、更なるヘテロ原子により場合によって分断され得る飽和、不飽和又は芳香族環を表し、
    上記の環は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか又はC−C−アルキルから成る群からの同一若しくは別異の置換基により、一置換又は多置換されており;及び/又は
    は、アンモニウムイオン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ原子により場合によって分断され得るシクロアルキル又はシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか又はRは、アルキルアンモニウム、特に、モノ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、ジ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、トリ−(C−C10)−アルキルアンモニウム及びテトラ−(C−C10)−アルキルアンモニウム(アンモニウムイオンのアルキル基は、アリール及びヒドロキシルから成る群からの同一又は別異の置換基により置換され得る。)、アルキル、アルケニル及びアルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H及びCO−O−C−C−アルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換されている。)、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH及びCO−O−C−Cアルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換され、並びにこれらの各々はヘテロ原子により場合によって分断され得る。)、並びにアリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されている。)から成る群から選択され;及び/又は
    は、基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキルを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又はRは、アルキル、アルケニル及びアルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H及びCO−O−C−C−アルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換されている。)、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル並びにシクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH及びCO−O−C−C−アルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換されている。)、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されている。)から成る群から選択され;及び/又は
    は、基アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又はRは、アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ(これらの各々は、フッ素及び塩素から成る群からの、同一又は別異の置換基により一置換又は多置換されている。)から成る群から選択され;及び/又は
    及びRは、これらが結合している窒素原子とともに、更なるヘテロ原子により、場合によって分断され得る飽和又は不飽和環を表し、
    上記の環は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又はC−C−アルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は多置換されており;及び/又は
    及びR10は、互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールアルキルチオを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又はR及びR10は、互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ及びアルケニルチオ(これらの各々は、フッ素及び塩素から成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は多置換されている。)、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ及びシクロアルキルアルコキシ(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル及びC−C−アルコキシから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は二置換されている。)、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシ及びヘテロアリールアルキルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル−C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ及びニトロから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換されている。)から成る群から選択され;及び/又は
    及びR10は、これらが結合しているリン原子とともに、1又は2個の酸素及び/又は硫黄原子により分断され得る5から7員環を表し、
    上記の環は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか又はフッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ及びC−C−ハロアルキルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されており;及び/又は
    11及びR12は、互いに独立に、基アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル又はフェニルアルキルを表し、
    上記の基は、置換されていないか又は置換されており、好ましくは置換されていないか、又はR11及びR12は、互いに独立に、アルキル、アルケニル及びアルキニル(これらの各々は、フッ素及び塩素からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されている。)、並びにフェニル及びフェニルアルキルから成る群(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ及びニトロから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は二置換されている。)から成る群から選択される、
    請求項1に記載の使用。
  3. Aが、窒素原子を表し(窒素原子を表す場合には、ピリミジン環内の結合は単結合である。)又は炭素原子を表し(炭素原子を表す場合には、ピリジン環内の結合は二重結合である。)
    が、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    が、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    が、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、又は結合を表し、
    及び
    が、断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    破線の結合が、単結合、二重結合又は芳香族結合であり得;
    Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ又は1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表し;
    Yが、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルキニル、C−C−シクロアルキル、フェニル−C−C10−アルキルを表し(Yは、置換されていないか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1から3つの基Rを場合によって保有する。)、又は1から3つの基Rを場合によって有するC−C10−ハロアルキルを表し(Rは、同一又は別異であり、並びにシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニル、C−C−アルキニルオキシ、及び場合によって、ハロゲン化されたオキシ−C−C−アルキル−C−C−アルケノキシ、オキシ−C−C−アルケニル−C−C−アルコキシ及びオキシ−C−C−アルキル−C−C−アルキルオキシから成る群から選択される。);
    又は
    Yが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルバモイル、チオカルバモイル;
    各事例において、1から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル;
    各事例において、2から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルケニルオキシ;
    各事例において、1から6個の炭素原子及び1から13個の同一又は別異のハロゲン原子を各事例において有する、直鎖又は分岐ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル;
    各事例において、2から6個の炭素原子及び1から11個の同一又は別異のハロゲン原子を各事例において有する、直鎖又は分岐ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ;
    各事例において、個々のアルキル部分中に1から6個の炭素原子を各事例において有する、直鎖又は分岐アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル;
    フッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシにより場合によって一置換若しくは二置換される、3から8個の炭素原子を有するシクロアルキル;又は
    2,3又は3,4結合された1,3−プロパンジイル、1,4−ブタンジイル、メチレンジオキシ(−O−CH−O−)又は1,2−エチレンジオキシ(−O−CH−CH−O−)(これらの基は、ハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル並びに1から4個の炭素原子及び1から9個の同一又は別異のハロゲン原子を有するハロアルキルから成る群からの、同一又は別異の置換基により、一置換又は多置換され得る。)
    から成る群から選択される同一又は別異の置換基により、場合によって一置換から四置換され得るフェニルを表し;
    又は
    Yが、3から8の環員及び窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1から3個のヘテロ原子を有する、飽和又は完全に若しくは部分的に不飽和の又は芳香族のヘテロシクリルを表し(ヘテロシクリルは、ハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1から4個の炭素原子を有するハロアルコキシ、1から4個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び/又は3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル及び/又はカルボキシアルキルにより、一置換又は二置換され得る。);
    Zが、ヒドロキシル、塩素、臭素、直鎖又は分岐C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルを表し、これらの各々は、1から7個のハロゲン原子、又は基
    Figure 2010500979
    により、場合によって置換され、
    、G及びGが、互いに独立に、水素、ハロゲン、1個又はそれ以上のハロゲン原子により場合によって置換されたC−C−アルキル、1個又はそれ以上のハロゲン原子により場合によって置換されたC−C−シクロアルキル、SCH、SC、SOCH、SOC、SOCH、SO、OCH又はOCを表し;
    Lが、酸素又は硫黄を表し;
    が、水素、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において1から4個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から五置換されている、1から10個の炭素原子を有するアルキルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において、1から4個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換されている、3から10個の炭素原子を有するアルケニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例において、1から4個の炭素原子を有する、モノ若しくはジアルキルアミノから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換されている、3から10個の炭素原子を有するアルキニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はハロゲン及び各事例において1から4個の炭素原子を有する、アルキル、ハロアルキルから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換若しくは三置換されている、3から10個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
    又は
    が、3から10の環員並びに窒素、酸素及び/又は硫黄などの1から3個のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和ヘテロシクリル(ヘテロシクリルは、置換されていないか又はハロゲン、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、ニトロ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、1から6個の炭素原子を有するアルキニルオキシ又はメルカプトにより一置換又は多置換されている。)を表し;
    が、水素若しくは1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、3から8の環員を有する飽和又は不飽和複素環(複素環は、環員として更なる窒素、酸素又は硫黄原子を場合によって含有し、及び複素環は、置換されていないか又はフッ素、塩素、臭素、1から4個の炭素原子を有するアルキル、1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、1から4個の炭素原子を有するアルコキシ、1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、1から4個の炭素原子を有するチオアルキル及び/又は1から4個の炭素原子及び1から9個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキルチオにより最大三置換され得る。)を表し;
    が、
    Figure 2010500979
    CO−OR、CO−SR、CS−OR又はCS−SRを表し;
    が、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はアンモニウムイオンNH、モノ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、ジ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、トリ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、テトラ−(C−C10)−アルキルアンモニウム(アンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルにより置換され得る。)又はコリニウム(cholinium)の群からの陽イオンを表し、
    −C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はC−C10−アルキニル(これら各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換されている。)を表し、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
    フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、場合によって、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は三置換されている。)を表し;
    が、水素を表し、C−C10−アルキル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルケニル、C−C10−アルケニルオキシ又はC−C10−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換又は多置換される。)を表し;基CO−R、S(O)1−2、シアノ、COOR
    Figure 2010500979
    を表し、又はピリジン、ピリミジン、トリアジン、チアゾール又はピラゾール(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、飽和又は不飽和の5又は6員環(C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、及び酸素又は硫黄により、場合によって分断され得る。)を表し;
    が、水素、アルカリ金属及びアルカリ土類金属又はアンモニウムイオンNH、モノ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、ジ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、トリ−(C−C10)−アルキルアンモニウム、テトラ−(C−C10)−アルキルアンモニウム(アンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルにより置換され得る。)又はコリニウムの群からの陽イオンを表し、
    −C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はC−C10−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換されている。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換されており、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により場合によって分断され得る。)を表し、
    フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し;
    が、水素を表し、C−C10−アルキル、C−C10、アルケニル又はC−C10−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、CO−H又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換又は多置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により場合によって分断され得る。)を表し;
    フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し;
    が、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−アルコキシ(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換又は多置換される。)を表し;
    又は
    及びRが、これらが結合しているN−CO若しくはN−S(O)1−2基と一緒に、硫黄、酸素及び窒素から成る群からの1個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有し得る4から8員環(酸素原子は互いに隣接してはならない。)を形成し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、C−C−アルキルにより場合によって一置換若しくは多置換され、及び酸素若しくは硫黄により場合によって分断され得る飽和若しくは不飽和の5若しくは6員環を表し;
    及びR10が、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換若しくは多置換される。)、C−C−シクロアルコキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ又はC−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシにより、場合によって一置換若しくは二置換される。)を表し、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ピリジニルオキシ、ピラゾリルオキシ、ピリジニルチオ、ピリミジルチオ、チアゾリルチオ、ピリジル−C−C−アルコキシ、ピリミジル−C−C−アルキルオキシ、チアゾリル−C−C−アルキルオキシ、ピリジル−C−C−アルキルチオ、チアゾリル−C−C−アルキルチオ若しくはピリミジル−C−C−アルキルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル−C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ若しくはニトロにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し;
    又は
    及びR10が、これらが結合している結合されるリン原子と一緒に、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルにより、場合によって一置換から三置換され、並びに1又は2個の酸素及び/又は硫黄原子により、場合によって分断され得る5から7員環を表し;
    及び
    11及びR12が、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、フェニル又はベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表す、
    請求項1又は2に記載の使用。
  4. Aが、窒素原子を表し(窒素原子を表す場合には、ピリミジン環内の結合は単結合である。)、又は炭素原子を表し(炭素原子を表す場合には、ピリジン環内の結合は二重結合である。)、
    が、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    が、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    が、窒素原子
    Figure 2010500979
    を表し、又は断片
    Figure 2010500979
    を表し、又は結合を表し、
    及び
    が、断片
    Figure 2010500979
    を表し、
    破線の結合が、単結合、二重結合又は芳香族結合であり得;
    Xが、水素、フッ素、塩素、シアノ、C−C−アルキル又は1から5個のフッ素及び/又は塩素原子により置換され得るC−C−ハロアルキルを表し;
    Yが、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキル(これらの各々は、1から5個のフッ素及び/又は塩素原子により、場合によって置換されている。)を表し;
    又は
    Yが、フェニル(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、ビニル、1−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから成る群からの同一又は別異の置換基により;又は
    2,3若しくは3,4結合された、1,3−プロパンジイル、1,4−ブタンジイル、メチレンジオキシ(−O−CH−O)又は1,2−エチレンジオキシ(−O−CH−CH−O−)(これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は多置換され得る。)により一置換から三置換され得る。)を表し;
    又は
    Yがピリジル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から四置換され得る。);若しくは
    チアゾリル(2、4又は5位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換又は二置換され得る。);若しくは
    ピリミジル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換され得る。);若しくは
    チエニル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換され得る。)
    を表し;
    Zが、塩素、臭素を表し、直鎖又は分岐C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(これらの各々は、1から3個のハロゲン原子により、場合によって置換される。)を表し、又は、基
    Figure 2010500979
    を表し;
    、G及びGが、互いに独立に、水素、ハロゲン、1個又はそれ以上のハロゲン原子により、場合によって置換された(C−C)−アルキル、1個又はそれ以上のハロゲン原子により、場合によって置換されたシクロプロピル;SCH、SC、SOCH、SOC、SOCH、SO、OCH又はOCを表し;
    Lが、酸素又は硫黄を表し;
    が、水素、置換されていないか又はフッ素、塩素、シアノ、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルキルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、1から8個の炭素原子を有するアルキルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、シアノ、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルキルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、3から8個の炭素原子を有するアルケニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、シアノ、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルキルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、3から8個の炭素原子を有するアルキニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素及び各事例において1から2個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコキシから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換された、3から8個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
    又は
    が、3から8の環員並びに窒素、酸素及び/又は硫黄などの1から2個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ヘテロシクリルは、置換されていないか、又はヒドロキシル、フッ素、塩素、1から3個の炭素原子を有するアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、ニトロ又は3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、一置換又は二置換される。)を表し;
    が、水素若しくは1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、3から6の環員を有する、飽和又は不飽和複素環(複素環は環員として更なる窒素、酸素又は硫黄原子を場合によって含有し、及び複素環は置換されていないか又はフッ素、塩素、臭素、1から3個の炭素原子を有するアルキル、1から3個の炭素原子並びに1から5個のフッ素及び及び/又は塩素原子を有するハロアルキル、1から3個の炭素原子を有するアルコキシ、1から3個の炭素原子並びに1から5個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルコキシ、1から3個の炭素原子を有するチオアルキル及び/又は1から3個の炭素原子並びに1から5個のフッ素及び/又は塩素原子を有するハロアルキルチオにより最大三置換され得る。)を表し;
    が、
    Figure 2010500979
    CO−OR、CO−SR、CS−OR又はCS−SRを表し;
    が、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 、N(CH−H−C
    Figure 2010500979
    を表し、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアリキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
    フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
    が、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
    Figure 2010500979
    を表し、又はピリジン、ピリミジン、トリアジン、チアゾール、ピラゾール、オキサゾール若しくはトリアゾール(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、C−C−アルキルにより場合によって一置換又は二置換され、及び酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和又は不飽和の5又は6員環を表し;
    が、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 又はN(CH−H−C を表し、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
    フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
    が、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から五置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CN、COH又はCO−O−C−C−アルキルにより、場合によって一置換から三置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、
    フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
    が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−アルコキシを表し、これらの各々は、場合によって、フッ素及び/又は塩素により、一置換から三置換され;
    又は
    及びRが、これらが結合しているN−CO又はN−S(O)1−2基と一緒に、硫黄、酸素及び窒素から成る群からの1個又はそれ以上のヘテロ原子を含有し得る4から6員環(酸素原子は、互いに隣接してはならない。)を形成し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、C−C−アルキルにより場合によって一置換又は二置換され、及び酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和又は不飽和の5又は6員環を表し;
    及びR10は、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)、C−C−シクロアルコキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ又はC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルオキシ(これらの各々は、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ピリジニルオキシ、ピラゾリルオキシ、ピリジニルチオ、ピリミジルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルメチルオキシ、ピリミジルメチルオキシ、チアゾリルメチルオキシ、ピリジルメチルチオ、チアゾリルメチルチオ又はピリミジルメチルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル−C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、シアノ又はニトロにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
    又は
    及びR10が、これらが結合している結合されるリン原子と一緒に、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキルにより場合によって一置換若しくは二置換され、及び1個又は2個の酸素及び/又は硫黄原子により分断され得る5若しくは6員環を表し;
    並びに
    11及びR12が、互いに独立に、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表し、これらの各々は、窒素又は塩素により、場合によって一置換から三置換される、
    請求項1から3の何れかに記載の使用。
  5. A、B、B、B及びBに関して、
    a)
    Figure 2010500979
    ;又は
    b)
    Figure 2010500979
    及びB=結合;又は
    c)
    Figure 2010500979
    及びB=結合
    であり;
    並びに
    Xが、水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Yが、(C−C)−アルキル、(C3−6)−アルケニル、(C−C)−アルキニル又は(C−C)−シクロアルキルを表し、ここでYは、置換されていないか又は1個から3個のフッ素若しくは塩素原子により置換されており;
    又は
    Yが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから成る群からの置換基を有する、一置換から三置換されたフェニルを表し;
    又は
    Yが、ピリジル(2又は4位において結合され、及びフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。);又は
    ピリミジル(4位において結合され、及びフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により、一置換から三置換され得る。);又は
    チエニル(2又は3位において結合され、及びフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。)を表し;
    Zが、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ又は基
    Figure 2010500979
    を表し;
    、G及びGが、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し;
    Lが、酸素又は硫黄を表し;
    が、水素、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換される、1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの、同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換される、3から6個の炭素原子を有するアルケニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換される、3から6個の炭素原子を有するアルキニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換される、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
    が、水素、メチル若しくはエチルを表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、3から6個の環員を有する飽和又は不飽和複素環(複素環は、更なる窒素、酸素又は硫黄原子を環員として場合によって含有し、及び複素環は、置換されていないか又はフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシにより最大二置換され得る。)を表し;
    が、
    Figure 2010500979
    又は
    CO−OR
    を表し、
    が、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 又はN(CH−H−C を表し、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換されたC−C−シクロアルキルを表し;
    が、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、又は基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
    Figure 2010500979
    を表し、
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和の5員から6員環を表し;
    が、水素、Na、KCa2+Mg2+、NH 、NHCH 、NH(CH 、NH(CH 、NH(C 、NH(C 、NH 、NHi−C 、NH(i−C 、NH−CH−C 又はN(CH−H−C を表し、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換され;
    が、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換又は三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により場合によって分断され得る。)を表し、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシにより、場合によって一置換又は二置換される。)を表し;
    が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、C−C−アルケニル、メトキシ若しくはエトキシを表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により場合によって分断され得る飽和した5又は6員環を表し、
    並びに
    及びR10は、互いに独立に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、アルキルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、i−プロピルチオ、sec−ブチルチオ、アリルチオを表し、これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される、
    請求項1から4の何れか一項に記載の使用。
  6. A、B、B、B及びBに関して
    Figure 2010500979
    及びBが結合であり、
    並びに
    Xが、水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Yが、(C−C)−アルキル、(C3−6)−アルケニル、(C−C)−アルキニル若しくは(C−C)−シクロアルキルを表し、ここでYは、置換されていないか又は1から3個のフッ素又は塩素原子により置換されており;
    又は
    Yが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから成る群からの置換基を有する、一置換から三置換されたフェニルを表し;
    又は
    Yが、ピリジル(2又は4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。);又は
    ピリミジル(4位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換され得る。);又は
    チエニル(2又は3位において結合され、並びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換又は二置換され得る。)を表し;
    Zが、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ又は基
    Figure 2010500979
    を表し;
    、G及びGが、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し;
    Lが、酸素又は硫黄を表し;
    が、水素、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されている、1から6個の炭素原子を有するアルキルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一又は別異の置換基により一置換から三置換されている、3から6個の炭素原子を有するアルケニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群からの同一若しくは別異の置換基により、一置換から三置換されている、3から6個の炭素原子を有するアルキニルを表し;
    又は
    が、置換されていないか又はフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る群からの同一若しくは別異の置換基により一置換から三置換されるている、3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
    が、水素、メチル若しくはエチルを表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、3から6の環員を有する飽和又は不飽和複素環(複素環は、更なる窒素、酸素又は硫黄原子を環員として場合によって含有し、及び複素環は、置換されていないか又はフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシにより最大二置換され得る。)を表し;
    が、
    Figure 2010500979
    又は、CO−ORを表し;
    が、水素を表し、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換されたC−C−シクロアルキルを表し;
    が、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により、場合によって一置換から三置換される。)を表し、又は基COR、S(O)1−2、シアノ、COOR
    Figure 2010500979
    を表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により、場合によって分断され得る飽和の5又は6員環を表し;
    が、水素を表し、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換され;
    が、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換から三置換される。)を表し、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル又はC−C−シクロアルケニル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、COH、CO−O−メチル又はCO−O−エチルにより、場合によって一置換され、及びこれらの各々は、酸素又は硫黄原子により、場合によって分断され得る。)を表し、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチル又はチアゾリルメチル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシにより、場合によって一置換から二置換される。)を表し;
    が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、C−C−アルケニル、メトキシ若しくはエトキシを表し;
    又は
    及びRが、これらが結合している窒素原子とともに、酸素又は硫黄により、場合によって分断され得る飽和の5又は6員環を表し;
    並びに
    及びR10が、互いに独立に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、アルキルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、i−プロピルチオ、sec−ブチルチオ、アリルチオを表し、これらの各々は、フッ素及び/又は塩素により場合によって一置換から三置換される、
    請求項1から5の何れかに記載の使用。
  7. 請求項1から6の何れかに定義される化合物の少なくとも一つ及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つと並びに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料及び情報化学物質から成る群から選択される更なる活性化合物とを含む混合物の、有害動物を駆除するための使用。
  8. 有害動物が、昆虫、ダニ亜綱(Acari)ダニ目(Acarina)の寄生生物、特にダニ、ハダニ及びマダニ並びに線虫から成る群から選択される、請求項1から7の何れかに記載の使用。
  9. 植物を処理するための又は植物の種子を処理するための、請求項1から8の何れかに記載の使用。
  10. 植物が、トランスジェニック植物の群から選択される、請求項9に記載の使用。
  11. 植物中及び/又は植物上又は植物の種子中及び/又は植物の種子上の有害動物を駆除するための組成物であり、請求項1から6の何れかに定義される少なくとも1つの化合物及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は請求項7に定義される混合物と並びに農芸化学的に慣用されている助剤及び/又は添加剤とを含む、組成物。
  12. 助剤及び/又は添加剤が、増量剤及び/又は界面活性剤から成る群から選択される、請求項11に記載の組成物。
  13. 植物中及び/又は植物上若しくは植物の種子中及び/又は植物の種子上の有害動物を駆除するための組成物であり、請求項1から6の何れかに記載の少なくとも1つの化合物及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つと並びに式(II)
    Figure 2010500979
    (Qは、窒素又はリンを表し、
    26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、水素、又は各事例において、場合によって置換されたC−C−アルキル又は単不飽和若しくは多不飽和の、場合によって置換されたC−C−アルキレン(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから成る群から選択され得る。)を表し、
    nは、1、2、3又は4を表し、
    30は、無機又は有機陰イオンを表す。)
    の少なくとも1つの塩とを含む、前記組成物。
  14. 活性化合物の含有量が0.5から50重量%であることを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
  15. アンモニウム又はホスホニウム塩の含量が0.5から80mmol/lであることを特徴とする、請求項13又は14に記載の組成物。
  16. Qが窒素を表すことを特徴とする、請求項13から15の一項以上に記載の組成物。
  17. 30が、重炭酸塩、四ホウ酸塩、フッ化物塩、臭化物塩、ヨウ化物塩、塩化物塩、一水素リン酸塩、二水素リン酸塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩又はシュウ酸塩を表すことを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
  18. 30が、炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硫酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、メチル硫酸塩又はテトラフルオロホウ酸塩を表すことを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
  19. 30が、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩又はギ酸塩を表すことを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
  20. 30が、チオシアン酸塩、二水素リン酸塩、一水素リン酸塩又は硫酸塩を表すことを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
  21. 少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項13から20の何れかに記載の組成物。
  22. 浸透剤が、式(III)
    R−O−(−AO)−R’(III)
    (Rは、4から20個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキルを表し、
    R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し、
    AOは、酸化エチレン基、酸化プロピレン基、酸化ブチレン基を表し、又は酸化エチレン及び酸化プロピレン基又は酸化ブチレン基の混合物を表し、並びに
    vは、2から30の数を表す。)
    の脂肪アルコールアルコキシラート又は鉱物若しくは植物油又は鉱物若しくは植物油のエステルであることを特徴とする、請求項21に記載の組成物。
  23. 浸透剤が、植物油のエステルであることを特徴とする、請求項21に記載の組成物。
  24. 浸透剤が、菜種油メチルエステルであることを特徴とする、請求項21に記載の組成物。
  25. 浸透剤の含有量が1から95重量%であることを特徴とする、請求項21から24の何れかに記載の組成物。
  26. 植物中及び/又は植物上又は植物の種子中及び/又は植物の種子上の有害動物を駆除するための方法であり、請求項1から6の何れかに定義される少なくとも1つの化合物及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は請求項7に定義される混合物又は請求項11から25の何れかに定義される組成物と、前記有害生物を直接又は間接的に接触させることを含む、方法。
  27. (i)有害動物が、昆虫、ダニ亜綱(Acari)ダニ目(Acarina)の寄生生物、特にダニ、ハダニ及びマダニ並びに線虫から成る群から選択され;及び/又は
    (ii)植物が、トランスジェニック植物から成る群から選択される、
    請求項26に記載の方法。
  28. 請求項11から25の何れかに定義される組成物を調製するための方法であり、請求項1から6の何れかに定義される少なくとも1つの化合物及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は請求項7に定義される混合物を、農芸化学的に慣用されている助剤及び/又は添加剤と混合することを含む、方法。
  29. 助剤及び/又は添加剤が、増量剤及び/又は界面活性剤から成る群から選択される、請求項28に記載の方法。
  30. 請求項1から6の何れかに定義される少なくとも1つの化合物及び/又は農芸化学的に活性なその塩の少なくとも1つ又は請求項7に定義される混合物又は請求項11から25の何れかに定義される組成物で処理された種子。
  31. 種子がトランスジェニック植物の種子から選択される、請求項30に記載の種子。
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