JP2008522961A - 1−フェニル−3−ピペラジン−ピラゾール及び該物質の農薬組成物 - Google Patents
1−フェニル−3−ピペラジン−ピラゾール及び該物質の農薬組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008522961A JP2008522961A JP2007543787A JP2007543787A JP2008522961A JP 2008522961 A JP2008522961 A JP 2008522961A JP 2007543787 A JP2007543787 A JP 2007543787A JP 2007543787 A JP2007543787 A JP 2007543787A JP 2008522961 A JP2008522961 A JP 2008522961A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- spp
- compound
- formula
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
R1は、CN、CH3、CF3、C(=N−Z)−S(O)p−(C1−C4)−アルキル又はCSNH2であり、ここで、Zは、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、−(CH2)qR8、COR9、CO2−(C1−C6)−アルキル又はS(O)pR9であり、
R2は、ハロゲン、CH3又はNR11R12であり;
R3は、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシ又はSF5であり;
R4は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、CO2−(CH2)qR8、CO2−(CH2)qR10、CONR6R7又はSO2R9;ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9及びCO2R9からなる群から選択される、1つ若しくは複数のラジカルで置換されていない又は置換されたホルミル、CO−CO2−(C1−C6)−アルキル又はCO−(C1−C6)−アルキル;
又はCO−(CH2)mR8;又はCO−(CH2)mR10;
又はハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9、COOH及びCO2R9からなる群から選択される1つ若しくは複数のラジカルで置換されていない又は置換された(C1−C6)−アルキル;
又はR8及びR10であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル又は(C2−C6)−ハロアルキニルであり;
Aは、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8若しくは(CH2)qR10で置換されていない又は置換された(C1−C6)−アルキレン又は(C2−C6)−アルケニレンであり、
Eは、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8若しくは(CH2)qR10で置換されていない又は置換された(C2−C6)−アルキレン又は(C2−C6)−アルケニレンであり、
ここで、AとEは結合して二環系を形成してよく、
R6及びR7は、それぞれ独立にH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10であり;
R6及びR7は、結合したN原子と一緒になって4〜7員飽和環、又は5〜7員不飽和環を形成することができ、この環は、場合によっては、O、S及びNから選択される1つ又は複数の更なるヘテロ原子を環中に含み、この環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていないか置換されており、任意の更なる環中にN原子が存在する場合、(C1−C6)−アルキル、CO−(C1−C6)−アルキル又はCH2R11基で置換されていないか置換されており;
R8は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR9及びNR6R7からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていない又は置換されたフェニルであり;
R9は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−(CH2)qR8又は−(CH2)qR10であり、
R10は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、S(O)pR9、OH及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていない又は置換されたヘテロシクリルであり、
R11及びR12は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり、ここで最後の3つの基は、ハロゲン、(C3−C7)−シクロアルキル、R8、R10、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていないか置換されており;
n、p及びqは、それぞれ独立に、0、1又は2であり;
mは、0、1、2又は3であり;
上述の基のそれぞれのヘテロシクリルは、それぞれ独立に、環中に3〜7個の環原子及びN、O及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有する複素環基である]。
Xは、ハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩のようなアニオンである]
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
基の名称の前の「ハロ」という用語は、この基が、部分的に又は完全にハロゲン化されている、即ちF、Cl、Br、又はIによって任意の組合せで、好ましくはF又はClによって置換されていることを意味する。
アルキル基及びその一部(特に別の指定がない限り)は、直鎖又は枝分れ鎖でよい。
「(C1−C6)−アルキル」という表現は、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有する、非分枝又は分枝炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル又はtert−ブチル基を意味するものと理解されたい。
アルキル基は、複合基においても、特に別の指定がない限り、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する。
「(C1−C6)−ハロアルキル」は、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、CF3、CHF2、CH2F、CHFCH3、CF3CH2、CF3CF2、CHF2CF2、CH2FCHCl、CH2Cl、CCl3、CHCl2又はCH2CH2Cl等の、1個又は複数の水素原子が同数の同じ又は異なるハロゲン原子によって置換された、上記「(C1−C6)−アルキル」という表現で述べられたアルキル基を意味する。
「(C1−C6)−アルキレン」という表現は、1〜6個の炭素原子を有する、非分枝又は分枝飽和炭素鎖を意味するものと理解されたい。
「(C1−C6)−ハロアルキレン」という表現は、1個又は複数の水素原子が、同数の同じ又は異なるハロゲン原子によって置換された、1〜6個の炭素原子を有する、非分枝又は分枝飽和炭素鎖を意味するものと理解されたい。
「(C2−C6)−アルケニレン」という表現は、それぞれの不飽和基の任意の位置にあってよい少なくとも1個の二重結合を含む、2〜6個の炭素原子を有する非分枝又は分枝飽和炭素鎖を意味するものと理解されたい。
「(C1−C6)−アルコキシ」は、その炭素鎖が上記「(C1−C6)−アルキル」という表現で表される意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3又はOCH2CH2Clである。
「(C2−C6)−アルケニル」は、それぞれの不飽和基の任意の位置にあってよい少なくとも1個の二重結合を含む、この記載の範囲に相当する数の炭素原子を有する非分枝又は分枝非環式炭素鎖を意味する。「(C2−C6)−アルケニル」は、従って、例えば、ビニル、アリール、2−メチル−2−プロペニル、2−ブテニル、ペンテニル、2−メチルペンテニル又はヘキセニル基を意味する。
「(C2−C6)−アルキニル」は、それぞれの不飽和基の任意の位置にあってよい1個の三重結合を含む、この記載の範囲に相当する数の炭素原子を有する非分枝又は分枝非環式炭素鎖を意味する。「(C2−C6)−アルキニル」は、従って、例えば、プロパルギル、1−メチル−2−プロピニル、2−ブチニル又は3−ブチニル基を意味する。シクロアルキル基は、好ましくは、環中に3〜7個の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン又はアルキルで置換される。
シクロアルキルで置換されたアルキルの一例は、シクロプロピルメチルであり;
アルコキシで置換されたアルキルの一例は、メトキシメチル(CH3OCH2−)であり;アルキルチオで置換されたアルキルの一例は、メチルチオメチル(CH3SCH2−)である。
アリールは、単環式又は二環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル等、好ましくはフェニルである。
「ヘテロシクリル」基は、飽和、不飽和又は複素環式芳香族でよく;好ましくは複素環中にN、O及びSからなる群から選択される、1個又は複数、特には1、2又は3個のヘテロ原子を有し;好ましくは3〜7個の環原子を有する脂肪族複素環式基、或いは5又は6個の環原子を有する複素環式芳香族基である。複素環式基は、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリル、或いはオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、オキサニル、ピロリドニル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニル等の部分的又は完全に水素化した基等の、少なくとも1つの環が1個又は複数のヘテロ原子を有する、単環式、二環式又は多環式芳香族系等の、複素環式芳香族基又は環(ヘテロアリール)等でよい。「ヘテロシクリル」基は、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、並びにアシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノ等の置換されたアミノ、及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル並びにハロアルキルからなる群から選択される1個又は複数の基(好ましくは1、2又は3個の基)、並びに更にオキソで置換されなくても置換されてもよい。例えばN及びSの場合等、種々の酸化数が可能である複素環原子にオキソ基が存在してもよい。
[式中、
R1は、CN又はCSNH2、より好ましくはR1はCNであり、
且つ/又は
R2は、Clであり、
且つ/又は
R3は、CF3であり、
且つ/又は
R4は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C4−C6)−アルキル、CO2−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、CO2−(CH2)qR8、CO2−(CH2)qR10、CONR6R7又はSO2R9;ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9及びCO2R9からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていない又は置換されたホルミル、CO−CO2−(C1−C6)−アルキル又はCO−(C1−C6)−アルキル;
又はCO−(CH2)nR8;又はCO−(CH2)nR10;
又はハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9、COOH及びCO2R9からなる群から選択される1つ又は複数の基によって置換されていない又は置換された(C1−C6)−アルキル;
又はR8及びR10であり;
且つ/又は
R5は、CF3であり
且つ/又は
Aは、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10によって置換されていない又は置換された(C1−C4)−アルキレン又は(C2−C4)−アルケニレン基であり、
且つ/又は
Eは、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10によって置換されていない又は置換された(C2−C4)−アルキレン又は(C2−C4)−アルケニレン基である]。
Aが、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10で置換されていない又は置換された(C1−C3)−アルキレン基であり、
且つ
Eが、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10で置換されていない又は置換された(C2)−アルキレン基
である式(I)又は(II)の化合物である。
R4が、CO2−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、CO2−(CH2)qR8、CO2−(CH2)qR10、CONR6R7又はSO2R9;(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9及びCO2R9からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていない又は置換されたホルミル、CO−CO2−(C1−C6)−アルキル又はCO−(C1−C6)−アルキル;
又はCO−(CH2)nR8;又はCO−(CH2)nR10である
式(I)又は(II)の化合物である。
SO2CH3、SO2C2H5、SO2(n−C3H7)、SO2(iso−C3H7)、SO2C3H6Cl、SO2CF3、フェニル−CH2SO2、フェニル−SO2、(4−CH3−フェニル)−SO2、(4−Cl−フェニル)−SO2、SO2N(CH3)2、SO2N(C2H5)2のようなスルホニル基、
COOCH3、COOC2H5、COO(n−C3H7)、COO(iso−C3H7)、COO(n−C4H9)、COO(tert.−C4H9)、COO(sec.−C4H9)、COO(iso−C4H9)、COO(n−C5H11)、COO(neo−C5H11)、COO(シクロ−C6H13)、COOCH2CHCH2、COOCH2CCH、COO(シクロ−C5H9)、COO(シクロ−C6H11)、COOCH2−フェニル、COOC2H5−フェニル、COOC3H6−フェニル、フェニル−COO、(4−Cl−フェニル)−COO、COOCH(CH3)フェニル、COOCH2(4−Cl−フェニル)、COOCH2(2−ピリジル)、COOCH2(3−ピリジル)、COOCH2(4−ピリジル)、CONH(CH3)、CONH(C2H5)、CON(CH3)2、CON(C2H5)2、CONH(4−Cl−フェニル)、CONH(フェニル)のようなカルバメート基である。
R4が、H、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R8又はR10であり、とりわけ好ましいのは、H、CH2CH=CH2、CH2CH=CHCH3、CH2CH=CCl2、CH2CF3、CH2CCH、シクロ−C3H5、シクロ−C4H7、シクロ−C5H9、シクロ−C6H11、シクロ−C7H13、フェニル、4−Cl−C6H4、4−CF3−C6H4、4−O2N−C6H4、4−CH3O−C6H4、4−F−C6H4、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−ピリミジル、4−ピリミジルである式(I)又は(II)の化合物である。
R4が、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9、COOH及びCO2R9からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されてない又は置換された(C1−C3)−アルキルであり、特に好ましいのは、CH3、C2H5、n−C3H7、iso−C3H7、n−C4H9、sec.−C4H9、iso−C4H9、tert.−C4H9、n−C5H11、n−C6H13、シクロ−C3H5CH2、シクロ−C4H9CH2、シクロ−C5H9CH2、シクロ−C6H11CH2、フェニル−CH2、フェニル−C2H4、フェニル−C3H6、フェニル−CHCH3、CH3OC2H4、CH3SC2H4、CH3SOC2H4、CH3SO2C2H4である式(I)及び(II)の化合物である。
次の方法の説明において、式に現れる記号が特に定義されない場合、それらは、本明細書中の各記号の最初の定義に従って「上記に定義された通り」であることを理解されたい。
式(V)の化合物の反応によって調製することができる。
R4−L (V)
[式中、Lは、脱離基、好ましくは塩素であり、R4は、水素以外で上記に定義された通りである]上記反応は、一般的に、不活性溶媒中、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜50℃の温度において、第三級アミン(例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジン)等の塩基の存在下で実施される。
QX (VI)
[式中、Qは、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10であり;
Xは、例えばハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、炭酸塩のようなアニオンである]
(C1−C4)−アルキル−L2 (VII) ((C1−C4)−アルキル)3O+BF4 − (VIII)
[式中、L2は、脱離基、一般的にハロゲンであり、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である]上記反応は、一般的に、塩基、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、又はカリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドの存在下、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中、0℃〜60℃の温度において実施される。別法として、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、又は例えばトリエチルアミン若しくはN,N−ジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン等の有機塩基を、アセトン等の不活性溶媒中、0℃か溶媒の還流温度までの温度において使用することができる。トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート等の式(VIII)の化合物が、アルキル化剤として用いられる場合、塩基は、好ましくは重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩であり、溶媒は、例えばジクロロメタンであり、温度は、0℃から溶媒の還流温度までである。
Z−L3 (IX)
[式中、ZはHを除いて上記に定義された通りで、L3は脱離基である]アルキル化については、Zが、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル又は−(CH2)qR7である場合、L3は、好ましくはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ又はアリルスルホニルオキシ(より好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はp−トルエンスルホニルオキシ)である。一般的に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中、−30℃〜200℃、好ましくは20℃〜100℃の温度において実施される反応中に、場合によっては塩基が存在する。該塩基は、一般的に、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、或いは例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン等の第三級アミン、又はピリジン、又は1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)等の有機塩基である。
甲虫(Beetle)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコミス(Ptilinus pecticomis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エモビウス・モリス(Emobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ライクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、ライクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、ライクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ライクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、ライクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグア(Urocerus augur);
シロアリ(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ(Silverfish)、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
サソリ目(Scorpionidea)、例えばブツス・オクシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)、例えばナガヒメダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、ニワトリダニ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
真正クモ目(Araneae)、例えばアビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)、例えばシュードスコルピオネス・ケリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diplopoda)、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムスspp.(Polydesmus spp.)。
唇脚目(Chilopoda)、例えば、ゲオフィルスspp.(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)、例えば、クテノレピスマspp.(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blatteria)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラspp.(Panchlora spp.)、パルコブラッタspp.(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア(Saltatoria)目、例えば、アケタ・ドメスチクス/ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)、例えば、カロテルメスspp.(Kalotermes spp.)、レチクリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ目(Psocoptera)、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリスspp.(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アンスレヌスspp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメテス属種(Dermestes spp.)、ラセチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)、例えば、アエデス・アエギプティ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィア属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、馬小屋ハエ(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネア・ビセリエリア(Tineola bissellielia)。
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、トゥンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピズ(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグスspp.(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フティルス・ピュビス(Phthirus pubis)。
異翅目(Heteroptera)、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
例えばムスカ属種(Musca spp.)等の双翅目(Diptera)に対して。トリプス・ダバシ(Thrips tabaci)等のアザミウマ目(Thysanoptera)に対して。ロクスタ(Locusta)及びシストセラ属種(Schistocerca spp.)、(バッタ及びコオロギ)、例えば、グリルス属種(Gryllus spp.)、及びアケタ属種(Acheta spp.)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)等の直翅目(Orthoptera)に対して。例えば、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)及びブラッテラ属種(Blatella spp.)(ゴキブリ)等のトビムシ目(Collembola)に対して。
ダニ類(ダニ)、例えば、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、及びパノニクス属種(Panonychus spp.)等の農業的に重要な節足動物に対して。
直接に、又は細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ若しくは真菌性の植物疾患をまん延させることによってのいずれかで、農業、森林又は園芸に重要な植物又は木を攻撃する線虫(Nematodes)に対して。例えば、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)(例えばメロイドジン・インコグニタ(M. incognita))等の根瘤線虫(root-knot nematodes)。
脊椎動物、特に牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬又は猫等の家畜等の温血脊椎動物に内部寄生又は外部寄生する節足動物、例えば、マダニ(tick)を含めたダニ類(Acarina)(例えば、アルガシダエ属種(Argasidae spp.)、例えばアルガス属種(Argas spp.)及びオルニソドルス属種(Ornithodorus spp.)(例えばオルニソドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata))を含めた軟体ダニ(soft-bodied tick));イキソディダエspp.(Ixodidae spp.)、例えばボーフィルスspp.(Boophilus spp.)、例えばボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、例えばリピセファルス・アペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)及びリピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)を含めた堅体ダニ(hard-bodied tick);ダニ類(mite)(例えばダマリニア属種(Damalinia spp.));ノミ(flea)(例えばクテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)及びイヌノミ(Ctenocephalides canis)(イヌノミ));シラミ(lice)、例えばメノポン属種(Menopon spp.);双翅目(Diptera)(例えばアエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.));半翅目(Hemiptera);網翅目(Dictyoptera)(例えばペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、ブラッテラ属種(Blatella spp.));膜翅目(Hymenoptera)に対しての;及び、例えば寄生線虫(parasitic nematode worm)、例えば毛様線虫(Trichostrongylidae)のファミリーのものによって引き起こされた消化管の感染に対しての動物薬、又は家畜飼育の分野において、又は環境衛生の維持において。
シラミ目(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペディキュルス属種(Pediculus spp.)、フィチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)及びアムブリセリナ(Amblycerina)亜目及びイシノセリナ(Ischnocerina)亜目、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコーラ属種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコーラ属種(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ(Nematocerina)亜目及びブラキセリナ(Brachycerina)亜目、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)、例えば、プレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp)。
異翅目(Heteropterida)、例えば、シメクス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acari)(ダニ(Acarina))及びメタスチグマタ(Metastigmata)目及びメソスチグマタ(Mesostigmata)目、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボーフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)。
アクチネジダ(Actinedida)目(プロスチグマタ(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)目(アスチグマタ(Astigmata))、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロフォルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
シラミ目(Anoplura)(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
クモ形綱(Arachnida)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドーニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アキュルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・カリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
双殻網(Bivalva)、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
唇脚目(Chilopoda)、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメテス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・パジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノラルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシロイデ・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾポルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
倍脚目(Diplopoda)、例えば、ブラニウルス グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera)、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィア属種(Drosophila spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウオルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デルコセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫綱(Helminth)、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギアマライイ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、肝吸虫属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ディフィロボスリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、肺吸虫属種(Paragonimus spp.)、シキストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
更に、アイメリア(Eimeria)等の原生動物(protozoa)を防除しうる。
異翅目(Heteroptera)、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロムマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ディルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、デイスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・パルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)、例えば、アシルソシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア(Aeneolamia spp.)、アゴノスセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アロウロスリクス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルデュイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アウピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキル(Chlorita onukil)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリナ属種(Diaphorina spp.)、ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウスケリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセルヤ属種(Icerya spp.)、イディオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロドゥム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルセジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラツリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピドゥス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カルヤエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ヴィテウス・ヴィティフォリイ(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)、例えば、アルマジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアロアス・インスルナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ (Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランダルデラ(Lithocolletis blancardella)、リソファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミティムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレア(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、シュードアレチア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テェルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トリトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
シンフィラ目(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、バリオスリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオスリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シスロトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリプス属種(Thrips spp)。
シミ目(Thysanura)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
葉面散布剤(例えば、畝間散布剤(in-furrow spray)として)、微粉、顆粒、霧又は泡として、又は微粉化した、又はカプセル化した組成物の懸濁液として、液体潅注、微粉、顆粒、霧又は泡による土壌又は根処理として成長中の作物に対して;液体スラリー又は微粉による、種子粉衣としての適用により作物の種子に対して;
例えば、飼料、又は適切な経口摂取可能な製剤処方、食餌、家畜用岩塩、栄養補助食品、ポアオン処方剤、スプレー、入浴、ディップ、シャワー、ジェット(jet)、微粉、グリース、シャンプー、クリーム、ワックススメアー(wax smears)又は家畜自己処理システムへの組み込みによって、活性成分が、節足動物又は蠕虫に対して、ある期間にわたって、即効の、及び/又は長期の作用を示す組成物の非経口の、経口の、又は局所の適用によって、節足動物又は蠕虫が発生した又は発生に瀕した動物に対して;
スプレー、霧、微粉、煙、ワックススメアー、ラッカー、顆粒又は餌として、又は水路、井戸、貯水池又は他の流水若しくは静水への細流供給中に、一般の環境に対して、又は貯蔵製品、材木、家庭用品、又は家屋若しくは工場建物を含めて、害虫が潜む特定の場所に対して。
核酸合成阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミス(zoxamis)
呼吸複合体Iの阻害薬
ジフルメトリム
呼吸複合体IIの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド
呼吸複合体IIIの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソシキム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム
ATP産生阻害薬
フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム
アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害剤
アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロライド水和物、メパムピリム、ピリメタニル
シグナル変換の阻害剤
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
脂肪及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
アンプロピルホス、アンプロピルホス−カリウム、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン、ピラゾホス
トルクロホス−メチル、ビフェニル
ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロカモカルブ塩酸塩
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル、イマザリル流酸塩、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン(naftifin)、ピリブチカルブ、テルビナフィン(terbinafin)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamide)、ジクロシメット、フェノキサニル、フタライド、ピロキロン、トリシクラゾール
耐性導入
アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロサロニル、銅塩:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、(ドジン遊離塩基)、ファーバム、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、ポリ硫化カルシウム含有硫黄及び硫黄製剤、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム
アミブロムドル(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン、カルボン、キノリンメチオネート(quinoline methionate)、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトバー、フルスルファミド、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド(zarilamide)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)−ベンズアセテート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]−ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジルルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセタミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニルエチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセタミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセタミド
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅調製物。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート
有機リン酸塩、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、アルモフォス−エチル(aromophos-ethyl)、アロモフェンビンホス(−メチル)(aromfenvinfos(-methyl))、オータチオホス(autathiofos)、カズサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルホス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス(etrimfos)、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルO−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェンホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン
ピレスロイド、
例えば、アクナトリン、アレスリン(d−cis−trans、d−trans)、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、cis−シパルメトリン、cis−レスメトリン、cis−ペリメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R−異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピレトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハルトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(cis−、trans−)、フェノトリン(1R−trans異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(−1R−異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI8901、ピレトリン類(ピレトラム(pyrethrum))
DDT
オキサジアジン、
例えば、インドキサカルブ
クロロニコチニル、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロピド、チアメトキサム
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
スピノシン、
例えば、スピノサド
有機塩素、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
フィプロール、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール
メクチン系、
例えば、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン
幼若ホルモンミメティクス、
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
ジアシルヒドラジン、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
ベンゾイル尿素、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン
ブプロフェジン
シロマジン
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ
ピロール、
例えば、クロルフェナピル
ジニトロフェノール、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC
METI’s、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
ヒドラメチルノン
ジコホル
ロテノン
アセキノシル、フルアクリピリム
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマト(CAS−Reg.−No.:203313−25−1)及び3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルカルボナート(別名:カルボン酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS−Reg.−No.:382608−10−8)
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド
オクトパミンアゴニスト、
例えば、アミトラズ
プロパルギット
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド
ネライストキシン類似体、
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ−ナトリウム
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド
アザジラクチン、バシルス種(Bacillus spec.)、ベアウベリア種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス種(Paecilomyces spec.)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム種(Verticillium spec.)
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害薬、
例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン
ダニ成長阻害薬、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン
例えば、アンモニウム塩、並びに陶土、粘土、滑石、白墨、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石、又は珪藻土等の天然鉱物粉、並びに高度に分散されたシリカ、酸化アルミニウム、及びケイ酸塩等の合成鉱物粉であり、顆粒用の担体として適切なものは、例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等の粉砕された又は分別された天然鉱物、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに紙、のこ屑、ヤシ殻、メイズイヤー(maize ear)及びタバコの茎等の有機材料からの顆粒であり;乳化剤及び発泡剤として適切なものは、例えば、アルキルアリルポリグリコールエステル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリルスルホネート及びタンパク質加水分解物等の、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエステル等の非イオノゲンの及びアニオン性の乳化剤等であり;分散剤として適切なものは、例えば、アルコール−POE及び/又はPOPエーテル、酸及び/又はPOP又はPOEエステル、アルキル−アリール−及び/又はPOP又はPOEエーテル、脂肪及び/又はPOP又はPOE付加物、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン又は糖付加物、アルキル又はアリールスルフェート、スルホネート及びホスフェート又はそれぞれのPOエーテル付加物のクラスからの非イオン性及び/又はイオン性材料である。更に、例えばビニルモノマーから出発した適切なオリゴマー又はポリマーは、EO及び/又はPO単独で、又は組合せからのアクリル酸のもの、例えば(ポリ)アルコール又は(ポリ)アミンである。更に、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、単純及び修飾セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸、並びにそれらのホルムアルデヒドの付加物を使用することができる。
商標 化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの70重量/体積%溶液
Solvesso 150 軽質C10芳香族溶媒
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2 リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 ポリサッカリドキサンタンゴム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 超微細二酸化ケイ素
水溶性濃縮物を、次の組成物で調製する。
活性成分 7%
Ethylan BCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
N−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に、加熱し攪拌しながら活性成分を添加して溶解させる。生成した溶液を溶媒の残りを用いて体積とした。
乳化用濃縮物(EC)を、次の組成物で調製する。
活性成分 25%(最大)
Soprophor BSU 10%
Arylan CA 5%
N−メチルピロリドン 50%
Solvesso 150 10%
最初の3成分をN−メチルピロリドン中に溶解し、これに、次いでSolvesso 150を添加して最終的な体積を得る。
水和剤(WP)を、次の組成物で調製する。
活性成分 40%
Arylan S 2%
Darvan NO2 5%
Celite PF 53%
上記成分を混合し、50ミクロン未満の粒子サイズを有する粉末にハンマミル中で磨砕する。
水性フロアブル処方物を、次の組成物で調製する。
活性成分 40.00%
Ethylan BCP 1.00%
Sopropon T360. 0.20%
Ethylene glycol 5.00%
Rhodigel 230. 0.15%
Water 53.65%
上記成分を完全に混合し、3ミクロン未満の平均粒子サイズが得られるまでビードミル中で磨砕する。
乳化可能な懸濁濃縮物を、次の組成物で調製する。
活性成分 30.0%
Ethylan BCP 10.0%
Bentone 38 0.5%
Solvesso 150 59.5%
上記成分を完全に混合し、3ミクロン未満の平均粒子サイズが得られるまでビードミル中で磨砕する。
水分散可能な顆粒を、次の組成物で調製する。
活性成分 30%
Darvan No 2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 47%
上記成分を混合し、流体エネルギーミル中で超微粉砕し、次いで水(10%まで)で噴霧することによって回転ペレタイザー中で粒状化する。得られる顆粒を、流動層乾燥機中で乾燥して余分な水を除去する。
散布剤を、次の組成物で調製する。
活性成分 1〜10%
滑石粉−超微細 99〜90%
上記成分を完全に混合し、更に微粉末を得るのに十分なだけ磨砕する。この粉末を、節足動物の侵入の場所、例えば、ごみ捨て場、貯蔵製品又は家庭用品等に施用することができ、或いは節足動物によって侵入された、又は侵入される危険性のある動物に、節足動物を防除するために経口摂取によって施用することができる。節足動物侵入の場所に対する散布剤の適切な散布手段には、機械的送風器、ハンドシェーカー又は家畜の自己処置器具が含まれる。
食餌を、次の組成物で調製する。
活性成分 0.1〜1.0%
小麦粉 80%
糖みつ 19.9〜19%
上記成分を完全に混合し、所望の通りに餌の形態に成形する。この食餌は、経口摂取によって節足動物を防除するために、節足動物、例えばアリ、バッタ、ゴキブリ又はハエに侵入された場所、例えば住居又は産業的建物、例えば厨房、病院若しくは店舗、又は屋外領域に散布することができる。
溶液処方物を、次の組成物で調製する。
活性成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
活性成分をジメチルスルホキシド中に、混合及び/又は必要に応じて加熱しながら溶解する。この溶液は、動物の体重100kg当たり1.2〜12mlの溶液の施用量で、節足動物に侵入された家畜にポアオン施用剤として経皮的に、又はポリテトラフルオロエチレン膜(0.22ミクロンの細孔径)を経由したろ過殺菌後に非経口注射によって施用することができる。
水和剤を、次の組成物で調製する。
活性成分 50%
Ethylan BCP 5%
Aerosil 5%
Celite PF 40%
Ethylan BCPをAerosil上に吸収させ、次いでその他の成分と混合し、ハンマミル中で磨砕して、水和剤が得られ、この水和剤は、0.001重量%〜2重量%の活性化合物の濃度に水で希釈し、節足動物を防除するために、例えば双翅目の幼虫又は植物線虫等の節足動物に侵入された場所に噴霧によって、又は節足動物によって侵入された、又は侵入の危険性のある家畜に、噴霧若しくはディッピングによって、又は飲料水中の経口投与によって施用することができる。
持続放出性丸剤組成物を必要に応じて異なる百分率(先の組成物で記載されたものに類似して)で次の組成物を含む顆粒から形成する。
活性成分
密度調整剤
持続放出剤
結合剤
完全に混合した成分を顆粒に形成し、この顆粒は、2以上の比重を有する食塊に固める。これは、反すうする家畜の節足動物による侵入を防除するために、蜂巣胃−前胃の中で滞在中に、長期間、活性化合物の継続的な持続放出を提供するために、反すうする家畜に経口投与することができる。
顆粒、ペレット、ブリケット等の形態の持続放出性組成物を、次の組成物で調製することができる。
活性成分 0.5〜25%
ポリ塩化ビニル 75〜99.5%
フタル酸ジオクチル(可塑剤)
上記組成物をブレンドし、次いで溶融押出又は成形によって適切な形状に成形する。これらの組成物は、例えば、静水への添加用に、又は持続放出により害虫を防除するための家畜へ取り付ける首輪又は耳標の製造用に有用である。
水分散性顆粒を、次の組成物で調製する。
活性成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルジャイトクレー 6%
ラウリル硫酸ナトリウム 2%
グリセリン 2%
上記成分を水との45%スラリーとして混合し、4ミクロンの粒子サイズに湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去する。
NMRスペクトルは、特に指定がない限り重水素化クロロホルム中で実施され、シフト値はppmで示される。
THF(50mL)中の1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−ブロモ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール(5.00g、9.7ミリモル)の混合物に、ピペラジン(2.08g、24.2ミリモル)及びトリエチルアミン(1.96g、19.3ミリモル)を添加した。この混合物を、20〜30℃で24時間攪拌した。抽出処理(ヘプタン−酢酸エチル、水、NaOH)及びイソプロパノールからの再結晶によって、表題生成物(化合物01−03、3.58g)が固体として得られた。1H−NMR:2,71(4H)、3,13(4H)、7,85(2H)ppm;19F−NMR:−64.2(PhCF3);−79.5ppm(SO2CF3)。
ジオキサン(5mL)中の1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−ピペラジン−1−イル−4−[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(0.40g、0.8ミリモル)及びジイソプロピルエチルアミン(0.13g、1.0ミリモル)の混合物に、臭化ベンジル(0.14g、0.8ミリモル)を添加し、5時間還流した。抽出処理(ヘプタン−酢酸エチル、水)及びクロマトグラフィーによって、表題生成物(化合物01−45、0.31g)が油として得られた。1H−NMR:2.30(4H)、3.19(4H)、3.45(2H)、7.25(5H)、7.82(2H);19F−NMR:−64.1(PhCF3);−79.6ppm(SO2CF3)。
THF(5mL)中の1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−ピペラジン−1−イル−4−[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(0.20g、0.4ミリモル)及びジイソプロピルエチルアミン(0.10g、0.8ミリモル)の混合物に、エチルクロロホルメート(0.05g、0.5ミリモル)を添加し、20℃で5時間攪拌した。抽出処理(ヘプタン−酢酸エチル、水)によって、表題生成物(化合物04−06、0.21g)が固体として得られた。1H−NMR:1.23(3H)、3.13(4H)、3.35(4H)、4.11(2H)、7.85(2H);19F−NMR:−63.7(PhCF3);−79.0ppm(SO2CF3)。
方法A:ネコノミ(ネコノミ)に対する化合物の浸透性を試験する選別法
試験容器を、10匹のネコノミの成虫で満たした。ガラスシリンダーの一端をパラフィルムで閉鎖し試験容器の上に置いた。試験化合物溶液を、次いで、ウシの血液にピペットで入れ、ガラスシリンダーに添加した。処置したネコノミを、この模造犬試験(artificial dog test)に保ち(血液37℃、相対湿度40〜60%;ネコノミ20〜22℃、相対湿度40〜60%)、施用後24及び48時間において評価を実施した。化合物01−03、01−45、03−03、04−06、06−03は、5ppm以下の試験濃度において、少なくとも80%のネコノミの防除をもたらした。
試験化合物の溶液をろ紙上に滴下し、乾燥し、このろ紙を、試験管中に置き、20〜30匹のクリイロコイタマダニの幼虫(L1)を群がらせ、この管をクリップで閉鎖した。処置したクリイロコイタマダニを、人工気象室(25℃、90%RH)中に保ち、百分率効能を施用後24時間に未処置対照と比較して評価した。
Claims (13)
- 式(I)の5−ジアザシクロアルキルピラゾール誘導体又は農薬として許容されるその塩
R1は、CN、CH3、CF3、C(=N−Z)−S(O)p−(C1−C4)−アルキル又はCSNH2であり、ここで、Zは、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、−(CH2)qR8、COR9、CO2−(C1−C6)−アルキル又はS(O)pR9であり、
R2は、ハロゲン、CH3又はNR11R12であり;
R3は、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシ又はSF5であり;
R4は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、CO2−(CH2)qR8、CO2−(CH2)qR10、CONR6R7又はSO2R9;ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9及びCO2R9からなる群から選択される、1つ若しくは複数のラジカルで置換されていない又は置換されたホルミル、CO−CO2−(C1−C6)−アルキル又はCO−(C1−C6)−アルキル;
又はCO−(CH2)mR8;又はCO−(CH2)mR10;
又はハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9、COOH及びCO2R9からなる群から選択される1つ若しくは複数のラジカルで置換されていない又は置換された(C1−C6)−アルキル;
又はR8及びR10であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル又は(C2−C6)−ハロアルキニルであり;
Aは、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8若しくは(CH2)qR10で置換されていない又は置換された(C1−C6)−アルキレン又は(C2−C6)−アルケニレンであり、
Eは、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8若しくは(CH2)qR10で置換されていない又は置換された(C2−C6)−アルキレン又は(C2−C6)−アルケニレンであり、
ここで、AとEは結合して二環系を形成してよく、
R6及びR7は、それぞれ独立にH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10であり;
R6及びR7は、結合したN原子と一緒になって4〜7員飽和環、又は5〜7員不飽和環を形成することができ、この環は、場合によっては、O、S及びNから選択される1つ又は複数の更なるヘテロ原子を環中に含み、この環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていないか置換されており、任意の更なる環中にN原子が存在する場合、(C1−C6)−アルキル、CO−(C1−C6)−アルキル又はCH2R11基で置換されていないか置換されており;
R8は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR9及びNR6R7からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていない又は置換されたフェニルであり;
R9は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−(CH2)qR8又は−(CH2)qR10であり、
R10は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、S(O)pR9、OH及びオキソからなる群から選択される1つ若しくは複数のラジカルで置換されていない又は置換されたヘテロシクリルであり、
R11及びR12は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルは、ハロゲン、(C3−C7)−シクロアルキル、R8、R10、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されていないか置換されており;
n、p及びqは、それぞれ独立に、0、1又は2であり;
mは、0、1、2又は3であり;
上述の基のそれぞれのヘテロシクリルは、それぞれ独立に、環中に3から7個の環原子及びN、O及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有する複素環基である]。 - 式(II)で示される請求項1に記載の化合物の塩
Xは、アニオンであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R8、R10、E、A、n、q及びすべての他の残基又は基は、請求項1で定義された通りである]。 - Aが、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10によって置換されていない又は置換された(C1−C4)−アルキレン又は(C2−C4)−アルケニレンであり、
且つ/又は
Eが、1つ又は複数の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10によって置換されていない又は置換された(C2−C4)−アルキレン又は(C2−C4)−アルケニレンであり、
R8、R10及びqが、請求項1で定義された通りである、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。 - R4が、CO2−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、CO2−(CH2)qR8、CO2−(CH2)qR10、CONR6R7又はSO2R9;ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR9、CN、NO2、OH、R8、R10、COR9、NR6R7、OR9及びCO2R9からなる群から選択される1つ若しくは複数のラジカルで置換されていない又は置換されたホルミル、CO−CO2−(C1−C6)−アルキル又はCO−(C1−C6)−アルキル;
又はCO−(CH2)nR8;又はCO−(CH2)nR10からなる群から選択され、
R6、R7、R8、R9、R10、n、p及びqが、請求項1で定義された通りである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。 - R4が、CH3、C2H5、n−C3H7、iso−C3H7、n−C4H9、sec.−C4H9、iso−C4H9、tert.−C4H9、n−C5H11、n−C6H13、シクロ−C3H5CH2、シクロ−C4H9CH2、シクロ−C5H9CH2、シクロ−C6H11CH2、フェニル−CH2、フェニル−C2H4、フェニル−C3H6、フェニル−CHCH3、CH3OC2H4、CH3SC2H4、CH3SOC2H4、CH3SO2C2H4からなる群から選択される置換されていない又は置換されたアルキル基、
又は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R8又はR10であり、
R8及びR10が、請求項1で定義された通りである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。 - R1がCN又はCSNH2であり、且つ/又はR2がClであり、且つ/又はR3がCF3であり、且つ/又はR5がCF3である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
- R1が、CN、CH3又はCF3である請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩の調製方法であって、
a)式(III)の化合物
と、式(IV)の化合物
との塩基の存在下での反応、又は、
b)式(I)の化合物
と、式(V)の化合物
R4−L (V)
[式中、Lは、脱離基であり、R4は、水素を除いて請求項1で定義された通りである]
との塩基の存在下での反応、及び
c)所望ならば、得られた式(I)の化合物の農薬として許容されるその塩への変換
を含む方法。 - 式(I)の化合物のR4−N基の窒素における、式(VI)の化合物によるプロトン化又はアルキル化を含む、R1がCN、CH3又はCF3である、請求項2〜6のいずれか一項に記載の式(II)の化合物の調製方法
QX (VI)
[式中、Qは、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(CH2)qR8又は(CH2)qR10であり;
Xは、アニオンであり、
R8、R10、及びq及びその他の基及び残基は、請求項1で定義された通りである]。 - R1が、C(=N−Z)−S(O)p−(C1−C4)−アルキル又はCSNH2であり、ここで、Z及びpが、請求項1で定義された通りである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩の調製方法であって、
a)R1がCSNH2である場合、R1がCNであり、その他の残基及び値が請求項1で定義された通りである対応する式(I)の化合物を、アルカリ又はアルカリ土類金属水硫化物と又はPh2PS2の試薬と反応させること、
又は
b)R1がCSNH2である場合、R1がCNであり、その他の残基及び値が請求項1で定義された通りである対応する式(I)の化合物を、塩基の存在下でビス(トリアルキルシリル)スルフィドと反応させること、
又は
c)R1がC(=NH)−S−(C1−C4)−アルキルである場合、R1がCSNH2であり、その他の残基及び基が請求項1で定義された通りである対応する式(I)の化合物を、式(VII)又は(VIII)のアルキル化剤と反応させること、
(C1−C4)−アルキル−L2 (VII); ((C1−C4)−アルキル)3O+BF4 − (VIII)
(式中、L3は、脱離基である)
又は、
d)R1が、Hを除いてC(=NZ)−S−(C1−C4)−アルキルである場合、ZがHであり、その他の残基及び基が請求項1で定義された通りである対応する式(I)の化合物の、式(IX)の化合物とのアルキル化、アシル化又はスルホニル化、
Z−L3 (IX)
(式中、ZはHを除いて請求項1の定義の通りであり、L3は脱離基である)
並びに
e)所望ならば、得られた式(I)の化合物を農薬として許容されるその塩に変換することを含む方法。 - 農薬として許容される希釈剤又は担体及び/又は界面活性剤と共に、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は農薬として許容されるその塩を含む農薬組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩の、或いは請求項10に記載の組成物の、動物薬を調製するための使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩、或いは請求項10に記載の組成物の害虫防除用を調製するための使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩、或いは請求項10に記載の組成物の有効量をその局所に適用することを含む、害虫の防除方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04028995.1 | 2004-12-07 | ||
EP04028995 | 2004-12-07 | ||
PCT/EP2005/012904 WO2006061147A1 (en) | 2004-12-07 | 2005-12-02 | 1-phenyl-3-piperazine-pyrazoles and pesticidal compositions of matter thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008522961A true JP2008522961A (ja) | 2008-07-03 |
JP4999104B2 JP4999104B2 (ja) | 2012-08-15 |
Family
ID=34927681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007543787A Expired - Fee Related JP4999104B2 (ja) | 2004-12-07 | 2005-12-02 | 1−フェニル−3−ピペラジン−ピラゾール及び該物質の農薬組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7678797B2 (ja) |
EP (1) | EP1841744B1 (ja) |
JP (1) | JP4999104B2 (ja) |
CN (1) | CN101175729B (ja) |
AR (1) | AR052262A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0518942A2 (ja) |
CA (1) | CA2588148C (ja) |
ES (1) | ES2515099T3 (ja) |
WO (1) | WO2006061147A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101175729B (zh) * | 2004-12-07 | 2011-06-01 | 梅瑞尔有限公司 | 1-苯基-3-哌嗪-吡唑及其杀虫组合物 |
US8877934B2 (en) * | 2010-09-29 | 2014-11-04 | Intervet Inc. | N-heteroaryl compounds |
AU2013241854B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-11-02 | Intervet International B.V. | Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for use in the treatment helminth infection |
CN105541821B (zh) * | 2016-01-28 | 2018-05-18 | 中南民族大学 | 噁嗪酮化芳基吡唑型化合物及其超声波辐射合成方法和应用 |
EP3411395B1 (en) | 2016-02-01 | 2020-04-15 | Bayer Animal Health GmbH | Rhipicephalus nicotinic acetylcholine receptor and pest control acting thereon |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62155261A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-07-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 5−複素環−1−アリ−ル−ピラゾ−ル類 |
JPH0269464A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-03-08 | May & Baker Ltd | N‐フェニルピラゾール誘導体 |
JPH0841031A (ja) * | 1993-12-22 | 1996-02-13 | Bayer Ag | 置換1−アリールピラゾール類 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4631211A (en) | 1985-03-25 | 1986-12-23 | Scripps Clinic & Research Foundation | Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same |
CN101175729B (zh) * | 2004-12-07 | 2011-06-01 | 梅瑞尔有限公司 | 1-苯基-3-哌嗪-吡唑及其杀虫组合物 |
-
2005
- 2005-12-02 CN CN2005800477024A patent/CN101175729B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-02 CA CA2588148A patent/CA2588148C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-02 WO PCT/EP2005/012904 patent/WO2006061147A1/en active Application Filing
- 2005-12-02 JP JP2007543787A patent/JP4999104B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-02 EP EP05819854.0A patent/EP1841744B1/en active Active
- 2005-12-02 BR BRPI0518942-0A patent/BRPI0518942A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-12-02 ES ES05819854.0T patent/ES2515099T3/es active Active
- 2005-12-07 AR ARP050105119A patent/AR052262A1/es active IP Right Grant
-
2007
- 2007-06-07 US US11/759,378 patent/US7678797B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62155261A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-07-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 5−複素環−1−アリ−ル−ピラゾ−ル類 |
JPH0269464A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-03-08 | May & Baker Ltd | N‐フェニルピラゾール誘導体 |
JPH0841031A (ja) * | 1993-12-22 | 1996-02-13 | Bayer Ag | 置換1−アリールピラゾール類 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR052262A1 (es) | 2007-03-07 |
CA2588148A1 (en) | 2006-06-15 |
US7678797B2 (en) | 2010-03-16 |
ES2515099T3 (es) | 2014-10-29 |
EP1841744A1 (en) | 2007-10-10 |
CA2588148C (en) | 2013-02-19 |
WO2006061147A1 (en) | 2006-06-15 |
BRPI0518942A2 (pt) | 2008-12-16 |
US20080113998A1 (en) | 2008-05-15 |
JP4999104B2 (ja) | 2012-08-15 |
CN101175729A (zh) | 2008-05-07 |
CN101175729B (zh) | 2011-06-01 |
EP1841744B1 (en) | 2014-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20090143482A1 (en) | Pesticidal Substituted Phenylethers | |
US20090082389A1 (en) | Pesticidal substituted piperidines | |
JP5041536B2 (ja) | 農薬化合物としての5−アミノピラゾール誘導体 | |
JP4999104B2 (ja) | 1−フェニル−3−ピペラジン−ピラゾール及び該物質の農薬組成物 | |
US8097732B2 (en) | 1-arylpyrazoles and their use as pesticide | |
JP5004807B2 (ja) | 化合物、それらの調製方法、及びそれらの使用 | |
US20080221109A1 (en) | Pesticidal substituted thioethers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120413 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120510 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120511 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4999104 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150525 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |