JPH0269464A - Ｎ‐フェニルピラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ　−フェニルピラゾール誘導体、それを含む
組成物およびＮ　−フェニルピラゾール誘導体を節足動
物、植物寄生線虫、寄生虫および原虫等の害虫に対して
使用する方法に係る。

本発明は後出の一般式（Ｉ）のＮ　−フェニルピラゾー
ル誘導体を提供する。式中のＲ１はシアノまたはニトロ
基、フッ素、塩素、臭素、夭素等のハロゲン原子、Ｒ２
がＲ５を同種または異種の１種類またはそれ以上のハロ
ゲン原子で置換してもしなくても良い４つまでの炭素原
子を含む直鎖または枝分れ鎖アルキル、アルケニルまた
はアルキニル基とするＲ　Ｓ０２、Ｒ５ＳＯまたハＲ８
の何れかの基を表し、Ｒ３がアジドまたはヒドラジノ基
、あるいは好適にはＣ１〜Ｃ４のアルキルまたはフェニ
ールで置換し得るピロル−１−イル、ピラゾール−１−
イル、イミダゾール−１−イル、１２４−トリアゾール
−４−イル、１−２．４−トリアゾール−１−イル、１
，２．３−トリアゾール−１−イル、１．２．３〜トリ
アゾール−２−イル、ピペリジノ、ピロリジノ、モルホ
リノ、Ｎ　−アルキルピペラジノの中から選択した１ｌ
ｅｔ　Ｗを表し、Ｒ４が２位をフッ素、塩素、臭素また
は大索原子で置換され、４位を同種または異種の１種類
またはそれ以上のハロゲン原子（トリフルオロメチル基
およびトリフルオロメトキシ基が望ましい）で置換して
も置換しなくても良い１〜４個の炭素原子を含む直鎖ま
たは枝分れ鎖アルキルまたはアルコキシ基あるいはフッ
素、塩素、臭素または大索原子で置換されており、任意
に６位をフッ素、塩素、臭素または大索原子で置換され
ているフェニル基゛を表す。またＲ３が置換または非置
換のイミダゾールまたは飽和複素環式基の場合は、節足
動物、植物寄生線虫、寄生虫、原虫等の害虫に対して、
詳細には節足動物が一般式（Ｉ）の化合物を摂取するこ
とにより効果的作用を有する殺虫剤として容認し得る該
誘導体の酸付加塩も含む。各種の基を適宜１つまたはそ
れ以上のハロゲン原子で置換する場合、ハロゲン原子が
１つ以Ｆの場合はそれらが同種でも異社でも良いと理解
されたい。

「殺虫剤として容認し得る酸付加塩」という用語は、そ
の陰イオンが農業または酪農に使用する殺虫剤として活
性の塩基の塩の形成に適するものとして当該技術分野で
容認されている周知の酸付加塩を意味する。

「足動物、寄生虫または原虫による感染または侵入を撲
滅する目的でを椎動物に適用する場合、酸付加塩は非毒
性とする。「非毒性」という用語は、その陰イオンが投
与社においてを椎動物に対して無害であり、陽イオンか
ら生まれる有益な効果を損わない酸付加塩を指すもので
ある。Ｒ３によって表される置換基がイミダゾールまた
は複素環式基であるときの一般式（Ｉ）の化合物の酸付
加塩として適当なものに、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン
酸塩、硝酸塩のにうな無機塩、および酢酸塩のような有
機塩がある。水用ｌｌ１ｌｌ億において一般式（Ｉ）の
化合物に言及する場合、それが適切であれば、一般式（
Ｉ）の化合物の殺虫剤として容認し得る酸付加塩も含む
ものとする。

本発明は、一般式（Ｉ）の化合物、その製法、該化合物
を含む組成物およびその使用法に関する。

フェニル基Ｒ４のハロゲン原子は同種でも異種でも良い
ものとする。１つまたはそれ以上のハロゲン原子で置換
する場合、それらのハロゲン原子は同種でも異種でも良
いものとする。

Ｒ４がトリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキ
シ基を含有し、Ｒ２が１〜４個の炭素原子を含み任意に
ハロゲン化したアルギルスルホニル／スルフィニル／チ
オ基であるときの一般式（Ｉ）の化合物が望ましい。Ｒ
２が１〜４個の炭素原子を含む過ハロゲン化アルキルス
ルホニル／スルフィニル／ヂオ基であるときの一般式（
Ｉ）の化合物はざらに望ましい。Ｒとして特に好適なの
は、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル
フィニルおよびトリフルオロメタンスルホニルである。

フェニールＭ　（Ｒ’　）を２．６−ジクロロ　−４−
トリフルオロメチルまたは２．６−ジクロＯ−４−トリ
フルオロメトキシで置換した一般式（Ｉ）の化合物が特
に好適である。

特に重要性をもつ一般式＜Ｉ＞の化合物には下記のもの
がある。

１）３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−ピロル−１−イル−４
−トリフルオロメチルチオピラゾール ２）３−シアノ−１−（２，６−ジクｒコロ　−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−ビＯルー１−イルー
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール、 ３）３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−ピペリジノ　−４−ト
リフルオ【°１メヂルスルホニルビラゾール、 ４）３−シアノづ〜（２，６−ジクロロ　−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−ピロリジノ　−４−トリ
フルオロメチルスルホニルピラゾール、 ５）３−シアノ−１〜（２，３−ジクロロ　−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−モノホリノ　−４−ト
リフルオロメチルスルボニルピラゾール、 ６）３−シアノ−１−（２，６−ジクロ０−４−トリフ
ルオロメグ・ルフェニル）−５−イミダゾール−１−イ
ル−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール、７
）３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−ピロル−１−イル−４−
メチルスルボニルピラゾール、 ８）５−アジド−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
　−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−４−リフ
ルオ「１メチルスルホニルピラゾール、 ９）５−ヒドラジノ　〜３−シアノーｔ−（２，６−ジ
ク「１０４−トリフルオロメチルフェニル）−４−）−
リフルオロメチルスルホニルピラゾール、 １０）３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−（１，２，４〜トリ
アゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチルスルホ
ニルピラゾール、１１）３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（２
，５−ジメチルピロル−１−イル）−４−トリフルオロ
メチルチオピラゾール、１２）３−シアノ−１−（２，
６−ジクロロ　−４−トリフル第１」メチルフェニル）
−５−ピラゾール−１−イル−４−トリフルオロメチル
スルホニルピラゾール。

上で割当てた１から１２までの番号は、以降、合物の同
定および言及の際に使用する。

代表的な化合物に関して節足動物に対する作用を調べる
実験を行なって、下記のような結果を得た。

孤ｓｉ 被験化合物を５０％の水性アセトンで希釈した希釈液を
１種類またはそれ以上作成した。

ａ）試験種：　Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘ　１ｏｓｔｅｌｌ
ａ　　　（コナガ）。

カブの葉を円形に切ったものをベトリ皿に入れた寒天の
上に買き、１０凹の１回めの脱皮を終えた（２齢の）の
幼虫をつけた。同様の１ｕｌｌ　４枚をそれぞれの処置
用に割当て、ボッタータワー（Ｐｏ℃ｔｅｒＴｏｗｅｒ
）の下で適当な試験希釈液を噴霧した。処置から４〜５
日間は皿を常温（２５℃）に保持した後、常温条件を取
除き、幼虫の平均死亡率を測定した。対照として５０％
水性アセトンのみで処置した培養皿に照らしてこれらの
データを修正した。

上記（ａ）の方法によると、下に挙げる化合物を１ｏｏ
ｐｐｍで適用した時少なくとも５ＳＯ％の死亡率を示し
、Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘ　１ｏｓｔｅｌｌａ　　の幼虫
に対して有効であった。

化合物１．２，３．４．５．６．７．８．９゜１０、１
１．４２ 一般式（Ｉ）の化合物は周知の方法（これまでに化学文
献において使用または記載されて来た方法）の適用また
は応用によって製造することができる。

以下の方法に関する記載では、当業者には明らかなよう
に、ピラゾール環の各挿具の尋人順序を変えても良く、
また適当な保護基を要する場合もあるものとする。−数
式（Ｉ）の化合物は周知の方法により一般式（Ｉ＞の他
の化合物に変換することができる。

１犬　がＮｅｔ基であり、Ｒ，ＲｅにびＲ４が上に定義
した通りである時の一般式（Ｉ）の化合物は、Ｘが塩素
または臭素であるときの一般式＜ＴＩ）の化合物と、Ｒ
３の定義の中の各基が誘導される複素環式化合物ＨＱｔ
−ト（との反応によって製造することができる。この反
応は遊Ｉ１１塩基を用いて行なっても良いし、塩基性の
少ない複素環式基の場合には、好適には水素化ナトリウ
ムである塩基を添加して形成される該複素環式基の陰イ
オンを好適にはジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシドま
たはスルホランである不活性溶剤の中で温度２５℃〜１
５０℃で反応させることによって実施することがで゛き
る。

Ｒ３が適宜置換したごロルー１−イル、ピラゾール−１
−イル、１，２．４−トリアゾール−４−イルまたは１
．２．３−トリアゾール−１−イル基であるときの一般
式（Ｉ）の化合物は、下記の化合物の反応によって製造
することができる。

ｍ　　−数式（Ｉ［［）の化合物とそれに対応でる１、
４−ジケトン、またはそのアセタールまたはケタール誘
導体、あるいは適宜置換した２、５−ジメトキシテトラ
ヒドロフランとの反応。

（ｉｉ）　　−数式（ＩＶ）の化合物とそれに対応する
１、３−ジケトン、またはそのアセタールまたはケター
ル誘導体との反応。

（ｉｉｉ）−数式（Ｉ［［）の化合物とそれに対応する
ジアシルヒドラジンとの反応。

（ｉｖ）　　−数式（Ｖ）の化合物とそれに対応するア
ルキンとの反応。

上記（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）の方法はトルエン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エタノールまたは酢
酸等の適当な不活性溶剤中において、適宜、好適にはｐ
　　−トルエンスルホン酸である酸触媒の存在下で温度
２５℃〜１５０℃で実施することができる。

（ｉｖ）の方法は、トルエン等の適当な溶剤中において
温度０℃〜１５０℃で実施することができる。

あるいは別の方法としてアルキンに対応するエノールニ
ーデルを使用し、結果的に得られるトリアゾリンを加熱
するか、酸または塩基により加水分解してトリアゾール
にしても良い。

−数式（Ｉ［［）の５−アミノピラゾールを、好適には
亜硝酸第三ブヂル等の゛亜硝酸アルキルであるジアゾ化
剤と、適当なハロゲン化剤、好適にはブロモボルムまた
は無水塩化銅の存在下で温度Ｏ℃〜１００℃において、
適宜、好適にはアセトニトリルである不活性溶剤の存在
下で反応させることによって、−数式（Ｉｆ）の中間ハ
ロゲン化物を獲得することができる。

Ｒ２がＲ５Ｓ基である一般式（ＩＩＩ）の中間５−アミ
ノピラゾールは一般式＜　Ｖｔ　＞の中間物質を一般式 ％式％（） （Ｒ”これまでに定義した通り）の化合物と、好適には
クロロボルムまたはツク０ロメタンである不活性有機溶
剤中において、適宜、好適にはピリジンである塩基の存
在下で温度Ｏ℃〜６０℃において反応させることによっ
て製造することができる。

Ｒ２がＲ５Ｓ基を示し、Ｒ１が塩素、臭素、大索または
フッ素原子あるいはシアノまたはニトロ基を示す一般式
（ＩＩ［）の化合物は、Ｒ６が塩素、臭素、大索または
フッ素原子あるいはシアノまたはニトロ基を示す一般式
（■）の対応する４−チオシアナトピラゾールを、Ｒ５
がこれまでに定義した通りでありＸ　がハロゲン原子を
示すときの一般式 ％式％（） の化合物のような有機金属試薬と、ジエチルエーテルま
たはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中において
、−７８℃から反応混合物の還流温度までの温度で反応
させるか、あるいは Ｒ７−ｃ＝ｃ、−が式（Ｉ＞のＲ５に相当するとぎの一
般式 ％式％（） の化合物と、テトラフランヒドロフランまたはジエチル
エーテルのような不活性溶剤中において一７８℃から周
囲温度までの温度で反応させることによって製造するこ
とができる。

あるいは　Ｒ２がＲ５Ｓを１−アルケニルチオまたは１
−アルキニルチオ基以外とするときのＲ５Ｓ基を表す一
般式（ＩＩＩ）の化合物は、−数式（■）の中間物質を
好適には水酸化ナトリウムである塩基、または好適には
水素化ホウ素ナトリウムである還元剤と、Ｒ５°が１−
アルケニルおよび１−アルキニルを除いてこれまでにＲ
５に関して定義した通りであり、×２が好適には臭素ま
たは大索であるハロゲンを示すときの一般式 ％式％（） の試薬、例えば沃化メチルまたは臭化プロパルジルの存
在−トで反応させるか、あるいは好適には水酸化ナトリ
ウムである塩基と、Ｚがフッ素、塩素または臭素原子を
示し、２−が先に７に関して定義１ノだ通りであるかま
たはトリフルオロメチル基を示すときの一般式 ％式％（［） の試薬の存在下で、メタノール、エタノールまたはジオ
キサンのような有機溶剤またはその混合物あるいはこれ
らと水との混合物である水性有機溶剤中において、温度
を一４０℃から還流温度までとして反応させることによ
って製造することもてきる。

または、Ｒ５Ｓを１−アルケニルチオ基または１−アル
キニルチオ基以外とするとぎの一般式（Ｉ［［）の化合
物は、好適にはニチオン酸ナトリウムまたは水素化ホウ
素ナトリウムである還元剤を用いた一般式（ＸＩ［［）
のジスルフィドの還元アルキル化を好適には水酸化ナト
リウムまたは炭酸ナトリウムである塩基と沃化メチルの
ような一般式（ＸＩ）のハロゲン化物の存在化で＝［タ
ノールまたはアルコール・水混合物のような不活性有機
溶剤よたは水性有機溶剤中において周囲温度から還流温
度までの温度で実施り゛ることによって製造することが
できる。

［＜２がＲ５５ＯまたはＲ５５０２基を示す一般式（Ｉ
［［）の化合物は、Ｒ２が上に定義したようなＲ５Ｓ基
であるときの一般式（Ｉ［［）の対応するアルキルチオ
、アルケニルチオまたはアルキニルチオ基以外の硫黄原
子の酸化によって製造することができる。この時の酸化
は、Ｒ８が水素原子またはトリフルオロアセチル基、好
適には３−クロロベンゾイル基を示すときの式 Ｒ８−０−０−Ｈ（ＸＩＶ） の酸化物を使用して、ジクロロメタン、クロロホルムま
たはトリフルオロ酢酸のような溶剤中において温度Ｏ℃
〜６０℃で行なうか、あるいは過＠酸水素カリウムまた
はカロー酸（Ｃａｒｏ’ｓ　ａｃｉｄ）のカリウム塩の
ような試薬を用いてメタノールおよび水のような溶剤中
において温度−３０℃〜５０℃で実施することができる
。

一般式（■）の中間物質４−ヂオシアナートビラゾール
は一般式（Ｖｌ）の化合物とアルカリ金属またはチオシ
アン酸のアンモニウム塩（例えばＮａ５ＣＮ＞のような
チオシアン化剤および臭素と、メタノールのような不活
性有機溶剤中において温度Ｏ℃〜１００℃で製造するこ
とができる。

−数式（■）の中間ジスルフィドは、塩化水素酸を用い
た一般式（■）のチオシアネートの加水分解をエタノー
ルの存在下で実施するか、あるいは水素化ホウ素ナトリ
ウムを用いてエタノール中において還元を行なうことに
よって製造することができる。どちらの場合にも温度は
周囲温度から還流温度までとする。また別の方法として
、好適には水性水酸化ナトリウムである塩基による処理
。

を好適には共溶媒としてのり［」ロホルムを用いる相粘
換条件下においてトリエチル−ベンジルアンモニウムク
ロリドのような相転換触媒の存在下で温度を周囲温度か
ら６０℃までとして実施することにより、チオシアネー
トを一般式（■）の化合物に変換しても良い。

本発明の特徴によると、−数式（Ｖ）のアジド−ピラゾ
ールを式（Ｉ）のハロゲン化物とＮａＮ３等のアルカリ
金属アジドを不活性溶剤、好適にはＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはスルホランに
おいて温度２５℃〜１５０℃で反応させることによって
製造することができる。

本発明の特徴によると、−数式（ＴＶ）のヒドラジノ−
ピラゾールを式（ｎ）のハロゲン化物と水素化ヒドラジ
ンを、ジオキサンまたはジメチルスルホキシド等の適当
な不、活性溶剤において温度２５℃〜１００℃で反応さ
けることによって製造することができる。

本発明の別の特徴によると、上述の一般式（Ｖ）のアジ
ド類を好適には酢酸である適当な溶剤において温度Ｏ℃
〜５０℃でニトロシル硫酸のような試薬を用いた式（Ｉ
［［）の５−アミノ−ピラゾールのジアゾ化を行なった
後、ＮａＮ３等のアルカリ金属アジドによる処理を行な
うことによって製造することができる。

本発明のさらに別の特徴によると、−数式（ＩＶ）の、
上記ヒドラジン類も同じ方法を用いて式（Ｉ［［）の５
−アミノ−ピラゾールのジアゾ化を行ない、但しその後
の処理は好適には塩化水素酸である酸の存在下で温度Ｏ
℃〜１００℃で還元剤、好適には塩化スズを用いて行な
うことによって’ＪＪ造することができる。

Ｒ１が塩素、臭素または夭素原子あるいはシアノまたは
ニドｏｌを示すときの一般式（Ｉ［ｌ）の化合物は、例
えば濃硫酸と酢酸の混合物等の鉱酸中において温度Ｏ℃
〜６０℃で亜硝酸ナトリウムを用いた一般式（ＸＶ）の
中間物質のジアゾ化を行なった後、銅塩と鉱酸または沃
化カリウム水溶液（Ｒ１が夭素原子の場合）との反応を
０℃〜１００℃で行なうか、あるいはｐＨ１〜７の水等
の不活性溶剤中において２５℃〜１０Ｇ”Ｃで銅塩の存
在下でシアン化銅または亜硝酸ナトリウムとの反応を行
なうことによって製造することができる。別の方法とじ
て適当なハロゲン化剤、好適にはブロモホルムまたは大
索または無水塩化銅の存在ドで、またにはスルホランで
ある不活性溶剤中において周囲適宜、不活性溶剤、好適
にはアセトニトリルまたはクロロホルムの存在下で亜硝
酸第三ブチル等の亜硝酸アルキルを用いて湿度Ｏ℃〜１
００℃でジアゾ化を行なっても良い。

Ｒ１がフッ素原子を示、す−数式（ＩＩＩ）の化合物は
、対応する一般式（ＸＶ）のアミンのジアゾ化を硫酸中
において例えば亜硝酸ナトリウム溶液を用いてフルオロ
ホウ酸またはそのナトリウム塩の存在下で行なった後、
周知の方法によりフルオロホウ酸ジアゾニウム誘導体の
熱分解または光分解を行なうことによって製造すること
ができる。

Ｒ１がフッ素原子またはシアノ基を示す一般式（１）の
化合物は、Ｒ１が塩素または臭素原子を示すときの一般
式（Ｉ［ｌ）のハロゲン化物を、好適にはフッ化しシウ
ムであるフッ化アルカリ金属または好適にはＫＣＮであ
るシアン化金屈と、好適湿度から１５０℃までの無水条
件下で反応させることによって製造することができる。

１　、　　　　　　　　２　５ ＲかニドＵ基を示し、ＲがＲＳ０２またはＲ５５Ｏ基で
ある一般式（Ｉ［［＞の化合物は、−数式（ＸＶ）の中
間物質、を好適にはトリフルオロ過酢酸またはｍ−りＤ
Ｏ過安息香酸である酸化剤と、好適にはジクロロメタン
である不活性溶剤中において０℃から還流温度までの温
度で反応させることによって製造することができる。こ
の方法では、Ｒ２がＲ５Ｓのときに硫黄に付随的酸化が
生じる。

Ｒ１がシアノ基を示す一般式（ＩＩ［）の化合物も、−
数式（Ｘ　Ｖｌ　）の化合物の脱水素化によって製造す
ることができる。−数式（ＸＶＩ）の化合物は一般式（
Ｘ■）の化合物を好適には塩化チオニルである塩化剤と
、周囲温度から還流温度までの温度で反応させた後、中
間物質のｖｊ、塩化物とアンモニアを反応さけて中間ア
ミドとすることによって製造することができる。脱水素
化は五酸化リン、好適にはオキシ塩化リンのような脱水
素化剤を用いて温度５０℃〜２５０℃に加熱することに
よって行なう。

Ｒ１が塩素またはフッ素原子でありＲ２がＲ３Ｏ、ｌで
５ＳＯまたはＲ５Ｓ基を示すときの−数式（１）の化合
物は、×４とＹの両方が塩素基を示すかまたは両方がフ
ッ素原子を示すときの一般式（ＸＩＸ）の化合物を式 ’　　　　　　　　　　　　　（ＸＸ）ＲＮＨＮＨ２ （Ｒ４は上で定義した通り）のフェニルヒドラジンまた
はその酸付加塩、例えば塩酸塩と、好適にはエーテルま
たはテトラヒドロフランである不活性溶剤中において、
また適宜、トリエチルアミンや酢酸ナトリウムのような
塩基の存在下で０℃から溶剤還流温度までの温度で反応
させることによって製造することができる。−数式（Ｘ
Ｘ）の化金物の酸付加塩を用いる場合、−数式（Ｘ■）
の化合物との反応は酢酸、炭酸またはｌｒＡ酸のナトリ
ウムまたはカリウムのようなアルカリ金属塩の存在下で
実施する。

ＲがＲ５ＳＯ　　、ＲＳＯ＊ｊ、：はＲ”　ｓｕを示し
、Ｒ１がシアノ基を示すときの一般式（Ｉ［［）の化合
物は、Ｒ９がシアノ基を示す一般式（ＸＸ工）の化合物
を、−数式ＲＣＨ２ＣＮの化合物、好適にはそのモル当
量と、通常はエタノール等の不活性無水有機溶剤および
ナトリウムエトキシド等の塩基のモル５沿の存在Ｆで温
度Ｏ℃〜５０℃で反応させることによって製造すること
ができる。

Ｒ９がシアノ基を示す一般式（ＸＸＩ）の中間化合物は
、アニリンＲ４ＮＨ２（Ｒ４は先に定義した通り）のジ
アゾ化を、通常は亜硝酸ナトリラムのモル当量の溶液を
用いて例えば濃硫酸と酢酸の混合物等の鉱酸において温
度Ｏ℃〜６０℃で行なった後、式ＣＨ３Ｃ０ＣＨ（Ｃ乃
）ＣＮの化合物［Ｊ、Ｏｒｑ、Ｃｈｅｍ、　４３（２０
）、３８２２（１９７８）に記載の製剤］または一般式 ％式％ 反応を、適宜余剰酢酸ナトリウム等で緩衝した、水とエ
タノールの混合物等の不活性溶剤の存在下で温度Ｏ℃〜
５０℃で行なうことによって製造することができる。

Ｒ１がシアノ基を示す一般式（Ｖｌ）の中間物質は、ア
ニリンＲＮＨ２（Ｒは先に定義した通り）のジアゾ化を
、一般には亜硝酸ナトリウムのモル当量の溶液を用いて
例えばａ＠酸と酢酸の混合物のような鉱酸において温度
Ｏ℃〜６０℃で行なった後、ＲＩＯが１〜６個の炭素原
子を含む好適にはエトキシ靭であるアルコキシ基または
水素原子を示すときの一般式 ％式％） の化合物と、適宜、酢酸ナトリウム等で緩衝した、水と
エタノールの混合物等の不活性溶剤の存在下で温度Ｏ〜
５０℃で反応させることによって製造することができる
。引続き水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたはアン
モニアのような塩基を用いて緩和加水分解を行なうこと
が連化を￥施するために必要になる場合もある。

Ｒ１０が水素原子を示す場合の上で使用した一般式（Ｘ
ＸＩＩ）の中間物質は、アルカリ金属エル−ト塩として
使用でき、これが上述の結合反応の酸性条件下でアルデ
ヒドに変換される。

Ｒ１が上に定義した通りであるときの一般式（ＶＴ）の
中間物質は、Ｒ１が上で定義した通りである一般式（Ｘ
ＸＩ）の化合物の脱炭酸に１二って製造することができ
、この時の脱炭酸は一般には適宜に不活性有閲溶剤、特
にＮ、Ｎ−ジメチルア二リンの存在ドで温度１００℃〜
２５０℃に加熱することによって実施される。別の方法
として一般式（Ｖ［）の中間物質を、好適には酢酸であ
る不活性有機溶剤中において好適には臭化水素酸である
強酸の存在下で５０℃から還流温度までの温度に加熱す
ることによって、一般式（ＸＸＩＶ）のエステルから直
接製造しても良い。この方法の定義の中のＲ１基が塩素
またはフッ素原子の場合、ハロゲン交換も付随して生じ
てＲ１が臭素原子である中間物質を与える場合もある。

一般式（ＸＸＩ［［）の中間カルボキシル化合物は、一
般式（Ｘ　Ｘ　ＩＶ　）のエステル類の加水分解を水性
アルコールのような溶剤中において好適には水酸化アル
カリ金属を用いて０℃から反応混合物の還流温度までの
温度で実施して製造することができる。

Ｒ１がシアノ基を示す一般式（Ｘ　Ｘ　ＩＶ　）の中間
エステル類は、エステルＲＯＯＣＣＨ，２ＣＮとＲ９が
シアノ基を示す一般式（ＸＸＩ）の中間物質から製造す
ることができる。

Ｒ１が塩素またはフッ素原子を示すときの一般式＜　ｘ
　ｘ　ｒｖ　＞の中間エステルは、フェニールヒドラジ
ン（ＸＸ）をＸ４．ＹおよびＲがそれぞれ上に定義した
通りである一般式＜ＸＸＶ＞の化合物と反応させること
によって製造することができる。

別の方法として、Ｒ１が塩素またはフッ素原子を示ずと
きの一般式（Ｖｌ）に相当する中間物質を、対応する一
般式（Ｘ　Ｘ　Ｖｌ　’）の４−ホルミルピラゾールと
好適には水性塩化水素酸である酸を、好適にはエタノー
ルである溶剤中で５０℃から還流温度までの温度で反応
させることによって製造することができる。

一般式（ＸＸＶＩ）の中間物質は、一般式（Ｘ　Ｘ　Ｖ
ｌ　）のニトリルと好適には水素化アルミニラムジイソ
ブチルである適当な還元剤とを、好適にはテトラヒドロ
フランである不活性溶剤において一７８℃から周囲温度
までの温度で反応させることによって製造することがで
きる。

一般式（Ｘ　Ｘ　ＶＩ　）の中間物質は、×４８よびＹ
が先に定義した通り（すなわちジクロロジシアノエチレ
ンまたはジフルオロシアノエチレン）であるときの一般
式（ＸＸ■）の化合物を、フェニルヒドラジン（ｘＸ）
と反応させることによって製造することができる。

Ｒ１１がＲ２基または水素原子を示す一般式（ＸＸＴＸ
）の中間物質は、トルエンのような不活性有別溶剤中で
５０℃〜１５０℃に加熱して一般式（ＸＸＸ）の酸アジ
ドのクルライウス（ＣＩＩｒｔｉＬＩｓ）再戟位を行な
ってイソシアネートとした後、これを例えば第五ブタノ
ールと反応させてカーバメートとし、これを次に好適に
は希塩酸である希酸を用いてエタノール中で周囲温度か
ら還流温度までの温度で加水分解することによって％Ａ
造することができる。

一般式（ＸＸＸ）の中間酸アジドは一般式（Ｘ　Ｖｌ　
）または（ＸＸＸＩ）のカルボン酸をジフェニルホスホ
リルアジドのようなアジド転移試薬と、好適にはトリエ
チルアミンである塩基の存在下で好適にはＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドである不活性溶剤中において温度Ｏ℃
〜６０℃で反応させることによって製造することができ
る。

一般式（Ｘ■）および（ＸＸＸＩ）の中間カルボン酸は
一般式（Ｘ■）および（ＸＸＸＩ［）の対応エステルの
加水分解を、水酸化ナトリウムのような塩基と水性アル
コールのような溶剤を用いて、Ｏ″Ｃから溶剤の還流温
度までの温度で行なうことによって製造することができ
る。

一般式（ＸＸＸＩＩ）の中間力ルボギシルエステルは、
ＲおよびＲ２が先に定義した通りであり、×６が塩素原
子等の脱離基である中間物質（ＸＸＸＩＩ）をフェニル
ヒドラジン（ＸＸ）と反応させることによって製造する
ことができる。

一般式（Ｘ■）と（ＸＸＸＩ）の中間カルボン酸は、化
合物（ＸＸＸＴＶ）をＲ１１が上に定義した通りである
ときの一般式ＲＣＨ２０Ｎの化合物と反応させることに
よって製造することができる。

一般式（ＸＸＸＩＶ）の中間物質は既知の化合物（例え
ばＣＨ３Ｃ０ＣＨ（Ｃρ）ＣＯＯＲ）から、Ｒ９がシア
ノ基を示す一般式（ＸＸＩ）の化合物について上で説明
したのと同様の方法で製造することができる。

×６が塩素原子を示しＲおよびＲ２が上に定義した通り
であるときの一般式（ＸＸＸＩ［Ｉ）の中間ハロゲン化
物は、×６が一〇−Ｎａ＋または−Ｏ−Ｋ＋であるナト
リウム塩またはカリウム塩（ＸＸＸＩ［［）を好適には
オキシ塩化リンである塩素化剤と、適宜テトラメトロフ
ラン等の不活性溶剤の存在下で、０℃から溶剤の還流温
度までの温度で反応させることによって製造することが
できる。

Ｘ６１ｆｉ−０−Ｎａ”　または−０−Ｋ”　であると
きの中間塩（ＸＸＸＩ［［）は文献に記載の方法で製造
することができる。すなわち活性メチレン化合物ＲＣ：
８２ＣＮとジエチルオキナレート等のジアルキルオキサ
レートとを例えばエタノールのようなアルコール等の不
活性溶剤中において金属アルコキシド例えばナトリウム
エトキシドの存在下で２５℃から溶剤の還流温度までの
温度で反応させる。

一般式（ＸＸＸＶ）に対応する中間ジアミノエステルは
適当に置換した一般式（ＸＸ）のフェニルヒドラジンを
一般式 ＲＯＯＣ−ＣＨ（ＣＨ）２　　　　（ＸＸＸＶＩ）（Ｒ
は上に定義した通り）のアルキルジシアノアセテートの
アルカリ金属塩、好適にはカリウムエチルジシアノアセ
テートと、周囲温度から還流温度までの温度で塩化水素
酸を用いて反応させることによって製造することができ
る。アルキルジシアノアセテートのカリウム塩は、適当
なアルキルクロロホルメートとマロノニトリルを、０〜
１００℃のテトラヒドロフラン中において水酸化カリウ
ムの存在下で反応させることによって製造することがで
きる。

Ｒ２がスルホニル基Ｒ５Ｓ○２を示す中間ジアミノスル
ホニルピラゾールは、すぐ上に記載したのと同様の方法
で、フェニルヒドラジン（ＸＸ）と一般式 ％式％） （Ｒ５は上に定義した通り）の適当なアルキルスルホニ
ルマロニトリルのアルカリ金属塩と反応させることによ
り製造することができる。

−股式＜ＸＸＸ■）の化合物の製法は文献に記載されで
いる。

Ｒ１が塩素、臭素またはフッ素原子、またはニトロ基を
表″９−一般式（Ｘ　Ｘ　ＩＶ　）の中間１ステルは、
一般式（ＸＸＸＶ）の化合物のジアゾ化によって製造す
ることができる。

一般式（ＸＸＸＩＩ）の中間エステルも一般式（ＸＸ）
のフェニルヒドラジンをＭがナトリウムまたはカリウム
でありＲが上に定義した通りであるときの一般式（ＸＸ
Ｘ■）のアルカリ金属塩と反応させることによって製造
することができる。

この反応は、一般に希硫酸である酸性媒体中において、
適宜エタノール等の共溶媒の存在下で周囲温度から溶剤
還流温度までの温度で実施する。

Ｒ１がニトロ基を示す一般式■の中間物質は、対応する
ジアミンと酸化剤、好適にはトリフルオら還流温度まで
の温度で反応させることによって製造することができる
。

以下の実施例および参照例は本発明による一般式（Ｉ）
の化合物の製法を示すものである。

酢酸（４０ｍ）に攪拌溶解した５−アミノ　−３−シア
ノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメチ
ルフエニフル）−４−トリフルオロメチルチオピラゾー
ル（２，１３！Ｊ）の溶液に、２．５−ジメトキシテト
ンヒドロフラン（２，０ｇ、　９５％）を添加した。溶
液を還流下で５時間加熱した後、真空蒸発させた。油状
残留物をジクロロメタンに溶解し、水（ＩＸ　５０ｄ　
）、重炭酸ナトリウム溶液（２Ｘ５０７）および水（１
ｘ５０ｒｄ）で洗浄した。ジクロロメタン溶液を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して真空蒸発させた。

結果的に得た油（２，１５ｚ）を、ジクロロメタン／ヘ
キサン（１：１）を用いて溶出するシリカクロマトグラ
フィー（Ｈ＆Ｂ、　４０／６０フラツシユシリカ。

０、７に９　ｃｉ　）によって生成した。蒸発俊、３−
シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロ
メチルフエニｌル）−５−ピロル−１−イル−４−トリ
フルオロメチルチオピラゾールを融点９７．４〜９８．
２℃の無色結晶（１，６９９）として獲得した。

上記実施例の５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６
−ジクロロ　−４−トリフルオロメチルフェニｔル）−
４−トリフルオロメチルチオピラゾールの代わりに５−
アミノ　−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４
−トリフルオロメチルフエニｌル）−４−トリフルオ°
ロメチルスルフィニルビラゾールを用いた以外同様の方
法で処理を行ない、３−シアノ−１−（２，６−ジクロ
ロ　−４−トリノルオロメブールフエニ／ル）−５−ピ
ロル−１−イル−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾールを融点１６５．４〜１６６．８℃の白色固体
として獲得した。

上記実施例の５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６
−ジクロロ　−４−トリフルオロメチルフェニール）−
４−トリフルオロメチルチオピラゾールの代わりに５−
アミノ　−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４
−トリフルオロメチルフェニール）−４−メチルスルホ
ニルピラゾールを用いた以外は同様の処理を行ない、３
−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオ
ロメチルフェニール）−４−メチルスルホニル−５−ピ
ロル　−１−イルピラゾールを融点２００．５〜２０１
．５℃の白色固体として獲得した。この化合物の出発物
質の製法については欧州特許公告第２３４１１９号に記
載されでいる。

１皿１ユ 上の実施例で使用した５−アミノ　−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメブ・ルフエ
ニｌル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾ
ールを下記のように製造した。

５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　
−４−トリフルオロメチルフェニール）−４−ｔ−リフ
ルオロメチクロロ過安息香Ｍ　（１，６９）を２部に分
けて追加し、２日間放置した。

液（５０ｍｇ）および水（５０ｄ）で洗浄した。硫酸マ
グネシウム上で乾燥した少、濾過して真空蒸発さけた。

ジクロロメタンで溶離するシリカクロマトグラフィー（
Ｈ８Ｂ、　４０／６０フラツジ１シリカ、　０．７に９
／ｃｒｊ　）にかけることによって精製を行なって標記
化合物を融点２００．５〜２０１℃の白色固体（６，０
ｔＪ）とじて獲得した。

上記実施例で使用した５−アミノ　−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメブールフエ
ニフル）−４−トリフルオロメチルチオピラゾールを下
記のように製造した。

５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　
−４−トリフルオロメチルフェニール）ピラゾール（２
０，０ｇ）をジクロロメタン（１００ｄ　）に溶解した
溶液を磁気攪拌し、トリフルオロメチルスルフェニール
無水硫酸マグネシウム上で乾燥して濾過した後真空蒸発
させて固体（２６，３ｇ）を得た。これを再結晶化（ト
ルエン／ヘキサン）して標記化合物を融点１６９〜１７
１℃の黄茶色結晶（２４，２ｇ）とし゛（得た。上で使
用した５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６−ジク
ロロ　−４−トリフルオロメチルフェニール）ビラら製
造したニトロシル硫酸の懸濁液を酢Ｍ（２５ｍ）で希釈
し、２５℃に冷却して機械的に攪拌した。これに２６−
ジクロロ　−４−トリフルオロメチルーア二２．３−ジ
シアノプロビオネート（１４，０ｇ）を酢酸（６０ｍ　
）と水（１２５ｍ！　）に溶解した１０〜２０℃の攪拌
溶液に注ぎ入れた。１５分後、水（２００ｄ　’）を添
加し、油状層を分離した。次にジクロロメタン（３ｘ　
７０ｙｄ　）１ψ を用いて水性溶液をＡ出し、油と結合した注出物をアン
モニア溶液（ｐＨ９まで）で洗浄した。その後有機相を
アンモニア（２０ｍ　）と共に２時間攪拌した後、ジク
ロロメタン層を分離した。これを水（１Ｘ　　１００ｍ
）　、ＩＮ塩化水素Ｍ（ＩＸ　１０Ｍ）で洗浄し、濾過
して真空蒸発させることにより、油状固体を得た。トル
エン／ヘキサンからの結晶化により、標記化合物を融点
１４０〜１４２℃の褐色結晶として１ｑた。

５−ブロモ−Ｚアノ−１−（２，６−ジクロロ　−′４
−トリフルオロメチルフエニｌル）−４−ｔ−リフルオ
ロメチルスルホニルピラゾール（１，５ｇ）をジオキサ
ン（１５ｍρ）に溶解した溶液にピペリジン（０，５１
９）を添加した。混合物を６０℃に３時間加熱して真空
蒸発させ、洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥して
濾過し、真空蒸発さけて黄色の固体（１，４ｇ）を得た
。

トルエン／ヘキサンからの再結晶化により、３−シアノ
−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメチル
フェニル）−５−ピペリジノ−４−トリフルオロメヂ・
ルスルホニルビラゾールを融点１５３〜１５５℃の黄色
結晶（０，８７９）として獲得した。

ピペリジンの代わりにピロリジンを用いた他は同様の処
理を行なって、３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　
−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−ピロリジノ
−４−トリフルオロメヂルスルホニルビラゾールを融点
１８７〜１８９℃の淡黄色固体として得た。

ピペリジンの代わりにモルボリンを用いた他は同様の処
理を行なって、３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　
−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−１刃レホリ
ノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを融
点１６７〜１６９℃の白色固体として得た。

ピペリジンの代わりにイミダゾールを用いた他は同様の
処理を行なって、３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
　−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−イミダゾ
ール−１−イル−４−トリフルオロメチルスルボニルピ
ラゾールを融点２１４〜２１５℃の白色固体として獲得
した。

１旦旦ユ 上の実施例で使用した５−ブロモー３−シアノ−１−（
２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを下
記のように製造した。

５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオ
ロメチルスルホニルピラゾール（４３，８ｇ）の懸濁液
をトルエン／ヘキサンから２回再結晶化を行なうことに
より、標記化合物を融点１３６〜１３７℃の黄色固体（
３４，Ｕｊ）として獲１号した。

上で使用した５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６
−ジクロロ　−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを下記のよ
うに製造した。

５−アミノ　−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　
−４−トルム（６００ｄ　’）に溶解した部分溶液を機
械的にｌｆａ　ｌ’ｔ’。

し、トクロロ過安息香Ｍ　（６１，４ｇ）で処理した。

（１２，３９）を添加し、１時間還流を継続した。冷三
ブチル（２９，］Ｊ）をさらに添加し、再度２時間後に
水（ＩＸ　５００ｍ）で洗浄した。有殿石を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過して、真空乾燥させること
により淡黄茶色の固体を得た。トルエン／ヘキサン／酢
酸エチルから再結晶化することにより、標記化合物を融
点２１９〜２２１．５℃の白色結晶（３７，０ｇ）とし
て獲ＩＪ　した。

実施例３ （１ｘ　　１００ｍｅ）で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、真空蒸発させて褐色固体（２，５ｇ
）を得た。ヘキサン／ジクロロメタン（２：　１　）を
用いて溶離するシリカ中圧クロマトグラフィーによって
精製して、標記化合物を融点１３１〜１３２℃の白色固
体（１，２７ｇ）として得た。

５−ブロモ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−
４−トリフルオロメチルフエニ〆ル）−４−トリフルオ
ロメチルスルホニルピラゾール（２，０ｇ＞をジメチル
スルホキシド（２０ｍ　）に溶解した溶液にナト・リウ
ムア５−ブロモー３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
　−４−トリフルオロメチルフエニ／ル）−４−トリフ
ルオロメチルスルホニルピラゾール（１，０！Ｊ　）を
ジオキナン（１！ｌｅ　）に溶解した溶液に水化ヒドラ
ジン（０，３４ｇ）を添加した。混合物を６０℃に１１
７２時間加熱した。少量の固体から淡黄色溶液を傾しや
し、真空蒸発させた。トルエン添加後これを蒸発させ、
ジクロロメタンを用いて溶離するシリカ中圧クロマトグ
ラフィーによって残留油を精製した。結果的に得た生成
物をトルエン／ヘキサンから再結晶化して、標記化合物
を融点１８３〜１８４℃の白色固体（０，７４Ｎとして
メ得〆た。

実施例５ 監艷夏刊 ５−ブロモ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−
４−ト１ノフルオロメチルフエニｌル）−４−トリフル
オロメチルスルホニルピラゾール＜２．０９　’）をジ
オキサン八 （３０ｄ　）に溶解し〆溶液に１．２．４−ドリアにル
（０，７４９）を添加し、混合物を還流下で一昼夜加熱
した。周囲温度まで冷却した後、水素化ナトリウム（０
，１２５ｇ”）を添加して、混合物を還流下で２日間加
熱した。溶剤を真空蒸発させ、残留物をジクロロメタン
（５０ｒｒｔｌ　”）に溶解させて、水（５０ｍ）で洗
浄した。水性日をジクロロメタン（５０ｒｄ、）をシウ
ム上で乾燥させた後、真空蒸発させて黄色の油を得た。

ジクロロメタン／ヘキサン（１：１）を用いて溶ｉ−す
るシリカクロマトグラフィーによって精製を行なって３
−シアノ−１−（２，６−ジクロロ４−トリフルオロメ
チルフエニｌル）−５−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニルビラゾ
゛−ル（０，３ｇ）を融点１７２．３〜１７３．７ρ ℃の白色一体として７＆得移だ。

実施例−旦 化合物１１ Ｐ−トルエンスルホンｌ（０，５ｇ）を含有するトルエ
ン（２５０ｍ　＞において混合した５−アミノ−３−シ
アノ−１−（２，６−ジクＯロー４−トリフルオロメチ
ルフェ二Ｉル）−４−トリフルオロメブ・ルヂオピラゾ
ール（ａ、ｏｇ’）とアセトニルアセトン（４，３４ｇ
）の混合物をフラスコに取付けたＤｅａｎ　ａｎｄ　５
ｔａｒｋ分岐ヘツドにより還流下で加熱した。３１１／
２時間後真空蒸発により暗色固体を得た。これをジクロ
ロメタン（１００戒）に溶解させた後、水（ｉｏｏｙ　
＞と飽和炭酸ナト・リウム溶液（５０ｍ）で洗浄した。

有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空蒸発さ
せて暗色の半固体を得た。ジクロロメタン／ヘキサン（
１：３）を用いて溶離するドライカラムクロマトグラフ
ィー（に１ｅｓｅｌａｅｌ　６０Ｇ）による精製を行な
って３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−［・リ
フルオロメチルフエニ／ル）−５−（２，５−ジメチル
ピロル−１−化合物１２ ３−シアノ−１−（２，６−ジクＩコロ−４−トリフル
オロメチルフにフル）−５−ヒドラジノ−４−トリフル
オロメチルスルホニルピラゾール（１，６！Ｊ　）と１
．１，３．３−テトラメトキシプロパン（ｏ、ｓａ　ｇ
＞とエタノール（１０ｍｆｔ　）と濃塩酸（１戒）どの
混合物を還流Ｆで４時間加熱した。真空蒸発後、残留物
をジクロロメタン（２００ｍ１２　）に溶解した後、重
炭酸ナトリウム溶液（２Ｘ　５０ｄ　）と水（５０ｍ　
）で洗浄した。濾過（相分離紙）に続いて蒸発を行なう
ことにより、赤色団体を得た。これをジクロロメタン／
ヘキサ：／（１：１）を用いてＨＭするシリカクロマト
グラフィーにより精製した。生成物をトルエンから再結
晶化して３−シアノ−１−（２，６−ジクＵロー４−ト
リフルオロメチルフエニフル）−５−ピラゾール−１−
イル−４−トリフルオロメチルスルボニルピラゾール（
０，６９＞を融点１９１〜１９３℃の白色固体として獲
得した。

本発明の特長によると、節足動物、植物寄生線虫、寄生
虫、原生虫等の害虫をその寄生場所において駆除する方
法が提供され、その方法は各種記号が上に定義した通り
である一般式（Ｉ）の化合物または殺虫剤として容認し
得るその塩の有効量を用いて奇生場所を処置（適用また
は投与等による）することから成る。一般式（Ｉ）の化
合物は特に、獣医学および牧畜業の分野や公衆衛生の維
持に使用されるものであり、を椎動物、特に牛、羊、山
羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜や人のような混
血動物の体内または大儀に寄生する節足動物、寄生虫ま
たは原虫例えばマダニ（例ええばＡｅｄｃｓ種、担姐Ｍ
旦り種、ＨＩＪＳＣａ種、Ｗｂ猥止免ロリエ種、Ｇａ５
ｔｅｒｏｐｈｉ　Ｉｕｓ種、Ｓｉｍｕ旦町１）：Ｈｅｍ
１ｐｔｅｒａ　　（例えばＴｒｔａｔＯｍａ種）　：　
Ｐｈｔｈｉｒａ　ｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ
種、Ｌｉｎｏ　ｎａｔｈｕｓ工種）；Ｓｉ　ｈｏｎａ　
ｔｅｒａ　（例えばＣｔｅｎｏｃｅ　ｈａｌｉｄｅｓ種
）；Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　　（例えばＬ虹コ」ユａ
ｎｅｔａ２種、Ｂｌａｔｅｌｌａ種）　；　Ｈｙｍｅｎ
ｏｐｔｅｒａ（例えばＨｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｈａｒ
ａｏｎｉｓの駆除；例えばＴｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎａｙ
ｌ　１ｄａｅ科の仲間、０ｒｎｉ　ｔｈｏｄｏｒｕｓ種
）およびダニ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ種、Ｄｅｒｍ
ａｈ　５ｓｕｓ　　ａｌｌｉｎａｅ、　恒ｕ四旦ｌ郵猥
一種、７一種、ｃｈｏｒ；ｏｐｔｅｓ種、ＤｅｍＯｄｅ
Ｘ　種、［ｕｔｒｏｍｂ＋ｃｕ＋ａ種）を含む八Ｃａｒ
ｉｎａ　；　Ｄｊｐｔｅｒａ　　（例１１ｙｍｅｎｏｌ
ａｐｓｉｓ　ｎａｎａ等の寄生線虫による消化管のＥｉ
ｎ＋ｅｒ＋ａ　ｎｅａｔｒｉＸ等のＥｉｍｅｒｉａ種、
Ｔｒ　ｐａｎｏｓｏｍａ。

ｃｒｕｚｉ　　、　Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ種、Ｐ　ｌ　
ａｓｍｏｄ　ｉｕｍ種、Ｂａｂｅｓｉａ種、Ｔｒｉｃｈ
ｏｍｏｎａｄｉｄａｅ種、Ｈｉ　ｓｔｏｍｏｎａｓ種、
Ｇｉａｒｄｉａ種、ＴＯＸＯｐｌａＳｍａ種、Ｅｎｔａ
ｍｏｅｂａ「０口」↓Ｌ見口」−１Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ
種等の原虫による疾病の予防と治療；穀粒および小麦粉
を含む穀類、落花生、動物資料、木材等の貯蔵品、カー
ペットおよび織物等の家財を節足動物、特にゾウムシ、
ガ、ダニを含む甲虫類、例えば担底旦」種（小麦粉につ
くガ）　、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種（ヒトマル力ツオブシ
ムシ）　、Ｔｒｉｂｏｌｉｕ＋＋＋種（コクヌストモト
キ）、５ｉｔｏｐｈｉ　ｌｕｓ種（穀粒につくゾウムシ
）　、ＡｃａｒｕｓＩｆｆ（ダニ）に対する保護、侵入
を受けた住居および工場建物のゴキブリ、蟻、シ１コア
リ等の節足動物の駆除および水路、井戸、貯水池その他
の流水または静止水の蚊の幼虫の駆除；　Ｒｅｔｉｃｕ
ｌｉｔｅｒｍｃｓ種、１（ｅ℃ｅｒｏｔｅｒｍＱｓ種、
ＣＯｐｔＯｔｅｒｍｅ３種等のシロアリによる建造物攻
撃予防のための基盤、構造体ｅ　Ｊ：び土壌の処理に効
果を有する。さらに農業においても下記のような駆除効
果を有する；　１ｌｃｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎ
ｓ　　（タバコガ）　、Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉ
ｇｅｒａ。

Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｚｅａのようなｔｉｃ！１ｏｔｈ
ｉｓ種、Ｓ、ｅｘｅｍｐｔａ　　Ｓ、１ｉｔｔｏｒａｌ
ｉｓ（エジプト綿につ（虫）　、Ｓ、ｅｒｉｄａｎｉａ
　（南部７　’７　Ｂ　トウ）　（１）　ヨウ１２鎚旦
肚旦ｎ種、Ｈａｍｅｓｔｒａ　ｃｏｎｆｉ　ｕｒａｔａ
　（ベルタアワヨトウ）　：　Ｅ、　１ｎｓｕｌａｎａ
　（エジブトオオタバコが）等のＥａｒｉａｓ種、Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｏｏｓｓ　ｐｉｅｌｌａ　（ビ
ンクオオタバコが）等のＰｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ種、
０、ｎｕｂｉｌａｌｉｓ　　（ヨーロッパアワツメイガ
）のようなＱｓｔｒｉｎｉａ種、Ｔｒｉｃｈｏｏｌｕｓ
ｉａｎｉ　（イラクサキンウワバ）　、Ｐｉｅｒｉｓ種
（アオムシ）　、Ｌａｐｈｙｇｍａ種（アワヨトウ）、
八ＱｒＯｔｉＳおよびへｍａｔｈｅＳ種（ヨトウムシ）
　、Ｗｉｓｅａｎａ種（ボリーナガ）　、Ｃｈｉｌｏ種
（米の茎につく虫）、す］Ｊ且二Ｂ」工種およびＤｉａ
ｔｒａｅａ種（サトウキビの茎および米につく虫）、Ｓ
　ａｒ　ａｎｏｔｈｉｓ　　Ｈｌｅｒｉａｎａ　　（ブ
ドウの実につく虫）　、Ｃｄｉａ　　ｏｍｏｎｅｌｌａ
　　（ｍｌドリンガ）、酊四エロリエ種（果樹につくハ
マキガ）　、Ｐｌｕｔｅｌｌａく虫）、川υ」１１厖リ
一種（キクイムシ）、八ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎ
ｄｉｓ　（ワタミハナゾウムシ）、へｃａｌｙｍｍａ種
（ウリハムシ）　、Ｌａｍａ１種、Ｐｓｙｌ　Ｉ　１ｏ
ｄｅｓ種、Ｌｅ　ｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｃｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ　　（−１０ラドハムシ）　、Ｄｉａｂｒｏ
ｔｉｃａ種（北米産ハムシーＥ　ト−Ｆ　）、組組坦吐
旦」種にセハリガネムシ）、組■虹展種（ハリガネムシ
）　、Ｄｅｒｍｏｌｅｐｉｄａおよびｔ＋ｅｔｅｒｏｎ
ｙｃｈｏｓ種（ネキリムシ）　、Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ　　（カラシニツク虫）、Ｌｉ５ｓｏ
ｒｈｏ　ｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ　　（−１
クゾウ）、Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ種（花粉ニック虫）　、
Ｃｅｕｔｏｒｈ　ｎｃｈｕｓ種、Ｒｈ　ｎｃｈｏ　ｈｏ
ｒｕｓおよびＣｏｓｍｏｐｏ　ｌ　ｉ　ｔｅｓ種（ネキ
リムシ）等のＣｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　（昆虫）の成虫お
よび幼虫に対する効果；ハ…封種、Ｂｅｍ１ｓｉａ　Ｆ
ｊ。

Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種、Ｌｌ口」一種、ｆｉ種、
肛且凹工Ｌｖｉｃｉａｅ、　肋工■卦立凹種、Ｎ旬Ｌｕ
１Ｊ一種、ＰｈＯｒＯｄＯｎｈｕｍｕｌｉ　（ホップイ
ボアブラムシ）　、Ａｅｎｅｏｌａｍｉ種、Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ種（コメＥｅｌパイ）、堕匹並」種、１１
ｉ１ａｐａｒＶａｔａ種、Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ種
、１±Ｌ堕一種、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ種（アカカイガ
ラムシ）　、ＣｏＣＣＵＳ種、ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ種、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ種（モスキードバッグ）　
、Ｌｙｇｕｓ種、口ｙｓｄｅｒｃｕ種、０ｘｙｃａｒｅ
ｎｕｓ種、ＮｅＺａｒａ種等のｌｌｅｍｉｐｔｅｒａに
対する効果；＾ｔｈａｌｉａおよびＣｏｐｈｕＳ種（ハ
バチ）　、Ａｔｔａ種・（ハキリアリ）等のＨｙｍｅｎ
ｏｐｔｅｒａ　；肛組υセ種（タマナバエ）、Ａｔｈｅ
ｒｉｇｏｎａおよびＣｈｌＯｒＯＤＳ種（シコートバエ
）、Ｐｈｙｔｏｍｙｚａ種（ハモグリムシ）　、Ｃｅｒ
ａｔｉｔｉｓ種（ミバエ）等のＤｉｐｔｅｒａ、　；　
Ｔｈｒｉ　ｓ　ｔａｂａｃｉのようなＴｈｙｓａｎｏｐ
ｔｅｒａ　：　Ｌｏｃｕｓｔａおよび５ｃｈｉｓｔｏｃ
ｅｒｃａ種（イナゴ）および幻フ±υ長一種、Ａｃｈｅ
ｔａ種のようなコオロギ等の０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　；
　Ｓｍ１ｎｔｈｕｒｕｓ秤および眩匹肚旺胚種（トビム
シ）等のＣｏｌ　ｌｅｍｂｏｌａ。

ＯｄＯｎｔＯ１ｅｒｍｅＳ種（シロアリ）等のｌ５Ｏｐ
ｔｅｒａ。

Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ種（ハサミムシ）等のｔ＋ｃｒｍａ
ｐｔｅｒａ、その他ｒｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、組並ｎ
旦県種および４［カ戸口」工種（ハダニ）、Ｌｏ」１ｙ
かし一種（フシダニ）　、ｐｏ＋ｙｇｈａｇｏｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ種等の＾ｃａｒｉ　　（ダニ）のような農
業において重要性をもつその他の節足動物；　Ｂｌａｎ
ｉｕｌｕｓ種（ヤスデ）　、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ
種（結合網）　、０ｎｉｓｃｕｓ種（ワラジムシ）およ
び江旦邦種（甲殻網）：農業、林業、園芸業において重
要性をもつ植物および樹木を直接的に攻撃するかあるい
は植物の細菌性、ウィルス性、マイコプラズマ性または
菌性の疾病を媒介することにより間接的に攻撃する線虫
類、例えばＨｅＨｅ１０１ｄＯ／ｎｅ種（Ｈ，１ｎｃｏ
　ｎ１ｔａ　＠　）のような根瘤線虫；Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａ種（Ｇ、ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ等）のような
包嚢線虫：　Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種（Ｈ，ａＶｅｎａ
ｅ等）　；他膓圧堕エリ種（Ｒ，５１ｍ１　ｌ　ｉｓ等
〉　；ひ創ヱ堕■±卦種（ｐ、　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ等
）のような病変線虫類；（Ｃ，５１ｍ１ｌｉＳ等）　；
　Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種（Ｌ、ｅｌｏｎｇａｔｕｓ
等）のようなダガー線虫類；へｐｈｅｌｃｎｃｈｏｉｄ
ｃｓ種　（Ａ、ｒｉｔｚｃｍａ−ｂｏｓｉ、　　＾、ｂ
ｅｓｓｅｙ等）　；　Ｄｔｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種（Ｄ、
ｄｉｐｓａｃｉ等）のような茎および芽につくスセンチ
ュウに対する効果。

本発明はまた、植物の節足動物または線虫類等の害虫を
駆除する方法も提供する。この方法は植物またはその成
育媒体に対して一般式（Ｉ＞の化合物または殺虫剤とし
て容認し得るその塩を有効最適用することから成る。

節足動物および線虫類を駆除するには、節足動物または
線虫の侵入を予防しようとする場所に活へり 性化合物を被処置面積１−４タールあたり活性化合物的
０，１〜２５に３の割合で適用するのが普通である。駆
除する害虫の種類にもよるが、理想的条件下ではこれよ
り割合を低くしても適切な保護効果が得られる。他方、
気候条件が悪いと、害虫の抵抗力その他の要因から活性
成分の割合を高くする必要の生じる場合もある。葉に適
用する場合には、１９〜１０００ｇ／ｈａの割合にする
と良い。

る６必要に応じて、畑または耕作地金体に適用しても良
いし、あるいは攻撃から保護しようとする種子または植
物に近接して適用しても良い。活性化合物は水と共に被
処置地域全体に噴霧して浸み込ませても良いし、あるい
は降雨の自然作用に委せても良い。適用時また適用後に
、必要に応じて例えば鍬入れや円板思入れにより機械的
に製剤を土の中に分散させることができる。また、適用
は植付け１１な、植付は時、植付は後発芽前、発芽後の
何れでも良い。

一般式（Ｉ＞の化合物は固体または液体組成物として土
壌に適用して、主として土壌の中に住む線虫類を駆除す
ることができるが、葉に適用して植物の空中部分を攻撃
する線虫類（上で挙げたＡｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
種およびＤｔｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　種）を駆除するこ
ともできる。

一般式（Ｉ）の化合物は適用地点から遠い植物部分につ
く害虫の駆除にも効果がある。例えば該化合物を根に適
用して葉についている昆虫を殺すことができる。

また、本発明の化合物は摂取防止効果または忌避効果に
より植物に対する攻撃を低減することもできる。

一般式（Ｉ）の化合物は特に畑、放牧地、ｒａ園、温室
、果樹園、ブドウ園の作物の保護、ｖＡａ植物、農園お
よび森林の樹木の保護、例えば穀物（トウモロコシ、コ
ムギ、二１メ、モロコシ等）、綿、タバコ、野菜（豆類
、アブラナ、レタス、タマネギ、トマト、コシヨウ等）
、農作物（ジャガイ七、テンサイ、落花生、大豆、アブ
ラナ）、サトウキビ、牧草および飼料（トウモロコシ、
モロコシ、アルファルファ）、農園（茶、コーヒー、コ
コア、バナナ、アブラヤシ、ココナツ、ゴム、香辛料簀
の）、果樹園（核果、柑橘類、キイライ、アボカド、マ
ンゴ−、オリーブ、クルジ等の）、ブドウ園、温室およ
び庭園、公園内のＩ賞植物、花および潅木、森林、農園
および種苗場の樹木（落葉樹、常緑樹の両方を含む）の
保護に特に効果的である。

一般式（Ｉ＞の化合物は木材（立木、倒木、転換木材、
貯蔵木材、構造木材）をハバナ（υｒｏｃｅｒｕｓ等）
または甲虫類（キクイムシ、ナガキクイムシ、ヒラタキ
クイムシ、ナガシンクイムシ、カミギリムシ、シバンム
シ等）またはＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｈｅｔ
ｅｒＯｔｅｒｍｅＳ種、ｃｏｐｔｏｔｅｒ＋ｎｅｓ　　
種等のシロアリの攻撃から保護するのにも効果がある。

本発明の化合物は穀類、果実、木の実、香辛料、タバコ
等のそのままのもの、ひいたもの、あるいは混合して製
品化したもののような貯蔵品をガ、甲虫類、ダニの攻撃
から保護する用途も有する。

また、天然状態または転換状態の皮革、毛髪、羊毛、羽
毛ような動物製品を甲虫類の攻撃から保護したり、肉お
よび魚を甲虫、ダニおよびハエの攻撃から保護するのに
も有効である。

一般式（Ｉ）の化合物は、例えば上で挙げたような人お
よび家畜類に対して有害である、あるいはそれらの疾病
の要因として作用する節足動物、寄生虫または原虫の駆
除より詳細にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ
、サシバエ、ニコーサンスバエ、蝿阻病の原因となるハ
エ等の駆除に効果がある。

一般式（Ｉ）の化合物は特に、宿主となる家畜類の体内
に生存する、または動物の皮府内または皮膚上に寄生し
たり吸血する節足動物、寄生虫または原虫の駆除に効果
があり、その目的で該化合物を経口的、非経口的、経皮
的または局所的に投与づることができる。

Ｅｉｍｅｒｉａ　　属の原虫寄生虫による感染が原因で
発生する胞子虫症は家畜および鳥類、特に過密状態で成
育または飼育されている家畜および鳥類に重大な経済的
屓失をもたらし得る病気である。例えば牛、羊、豚、ウ
サギも影響を受けるが、家禽類、特にニワトリへの影響
は重大である。

家禽類の病気は、汚染されたゴミや地面に落ちている％
の中にある伝染性細菌を取り込んだり、えさや飲料水か
ら広まるのが普通である。症状としては出血、盲腸への
血液滞留、糞への潜血、衰弱、消化障害となって現れる
。病気にかかった動物は死亡することが多いが、重度の
感染から生き残った鶏がいても、その市場価値は感染の
結果として実質的に低下する。

一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の殺虫剤として容
認し得る塩を少最、好適には家禽類のえさに混和して投
与すると、胞子虫症の発生の防止また−は低減に有効で
ある。該化合物は盲腸形態（Ｅ、　ｔｅｎｅｔ　ｌａ　
　による）と腸形態（主としてＥ、ａｃｅｒｖｕｌｉｎ
ａ、　Ｅ、ｂｒｕｎｃｔｔｔ、　Ｅ、ｍａｘｉｍａおよ
びＥ、ｎｅｃａｔｒｉｘによる）の両方に有効である。

一般式（Ｉ）の化合物はまた、接合子嚢の数または胞子
形成を大幅に低減することにより接合子嚢に対する抑制
効果も与える。

以下に記載する組成物は人および動物に局所適用したり
、貯蔵品、家財、地所、−殻内環境領域の保護に使用す
るものであるが、通常の場合成育中の作物および作物の
成育場所、また種子の肥料として適用するのにも使用で
きる。

一般式（Ｉ）の化合物の適用手段として適当な手段には
］；記のものがある： 節足動物、寄生虫または原虫の侵入を受けた大または動
物に対し、活性成分がその節足動物、寄生虫または原虫
に対して即時効果および／または長１１４間に亘る長期
効果を示す組成物を、例えば飼料または適当な経口摂取
可能な薬剤、食用餌、なめ塩、補助食品、注ぎかけ製剤
、噴霧、浴、浸液、シャワー、噴射、粉末、グリース、
シャンプー、クリーム、塗りワックス、家畜自己治療シ
ステムの中に混入するなどして非経口的、経口的または
局所的に適用する；害虫が潜伏するおそれのある一般的
環境または特定場所（貯蔵品、木材、家財、住居および
工場建物を含む）に対して臥噴霧、煙霧、粉末、煙、塗
りワックス、ラッカー、顆粒および餌として、また水路
、井戸、貯水池その他の流水または静止水に対しては細
流供給として適用する；家畜に対しては飼料に混入して
適用し、家畜の糞便につくハエの幼虫を駆除する；成育
中の作物に対して噴霧、粉末、顆粒、煙霧および泡末と
して適用するニ一般式（Ｉ＞の化合物を細かく分画し封
入した懸濁液として適用しても良い；水薬、粉末、顆料
、煙および泡末による土壌または根の治療に適用する：
液体スラリーおよび粉末により種子の肥料として適用す
る。

一般式（Ｉ）の化合物は、を椎動物の体内または体外へ
の投与または家屋や屋内または屋外領域の節足動物の駆
除に適するとして当該技術分野で周知の種類の組成物の
形で適用して、節足動物、寄生虫または原虫を駆除する
ことができる。この時組成物は一般式（Ｉ）の化合物の
少なくとも１種類を活性成分として含有する他に、所期
の用途に適する１種類またはそれ以上の両立性希釈剤ま
たは補助剤を含む。このような組成物は全て、当該技術
分野で周知の方法で製造することができる。

を椎動物または人に投与するのに適する組成物には、経
口投与、非経口投与、注ぎかり等の経皮投与または局所
投与に適する製剤が含まれる。

経口投与用の組成物は１種類またはそれ以上の一般式（
１）の化合物と共に、薬学的に容認し得る担体または被
膜を含んで成り、例えば錠剤、丸薬、カプセル、ペース
ト、シェル、水薬、薬物添加飼料、薬物添加飲料水、薬
物添加補助食品、緩放出巨丸薬その他の消化管内に保持
することを目的とした緩放出装置が含まれる。これらは
何れもマイクロカプセルの中に活性成分を入れるか、あ
るいは酸不安定性またはアルカリ不安定性その他の薬学
的に容認し得る腸溶性被膜で被覆することができる。本
発明の化合物を含有する飼料用混合剤および濃縮液を用
いて薬物添加食品、飲料水その伯の動物摂取材料を調製
するようにしても良い。

非経口投与用組成物には、薬学的に容認し得る適当な基
剤に入れた溶液、乳濁液または懸濁液、および長期間に
亘って活性成分を放出するように設計された固体または
半固体の皮下移植またはベレット等が含まれ１．当該技
術分野で周知の任意の方法で製造、消毒することができ
る。

経皮投与および局所投与用の組成物には噴霧、粉末、浴
、浸液、シャワー、噴射、グリース、シャンプー、クリ
ーム、塗りワックス、注ぎかけ製剤および動物の体外に
取付けて局所的または系統的に節足動物の駆除を行なう
ようにした装置（イヤータグ等）が含まれる。

節足動物の駆除に適する固体または液体の餌は、１種類
またはそれ以上の一般式（Ｉ）の化合物と、節足動物の
摂取を誘う食物その他の物質を含む担体または希釈剤を
含んで成る。

液体組成物には１種類またはそれ以上の一般式（Ｉ）の
化合物を含有する水和性濃縮液、乳化性濃縮液、流動性
懸濁液、湿潤性または司溶性粉末が含まれ家屋、屋内ま
たは屋外の貯蔵区域または処理区域、容器、施設および
静止水または流水を含めて節足動物の侵入を受けた、ま
たはそのおそれのある基体または部位の処置に使用する
ことができる。

一般式（Ｉ）の化合物を１種類またはそれ以上含有する
均質または不均質の固体組成物、例えば顆粒、ペレット
、ブロックまたはカプセルを用いることにより、静止水
または流水を長期に亘って処置することができる。拡散
性の濃縮液を水中に細流供給または間断供給するように
しても同様の効果が得られる。

噴霧、煙霧、微量または超微ｍ噴霧に適するエアゾール
および水性または非水性溶液の形で組成物を使用するこ
ともできる。

一般式（Ｉ）の化合物の適用に適する組成物の調製に使
用し得る固体希釈剤として適当なものには、ケイ化アル
ミニウム、ケイソウ土、トウモ（１コシの皮、脱フツリ
ン鉱石、粉末コルク、吸収カーボンブラック、ケイ化マ
グネシウム、カオリン、ベントナイト、アタパルジャイ
トのようなりシー水溶性ポリマー等があり、このような
固体組成物には必要に応じて湿潤剤、拡散剤、乳化剤、
着色剤等を１種類またはそれ以上含ませることもできる
。これらの添加剤は、固体の場合には希釈剤として作用
させることもできる。

このような固体組成物は粉末、顆粒または湿潤性粉末の
形を取ることができるが、一般には一般式（Ｉ）の化合
物を揮発性溶剤に溶解した溶液を固体希釈剤に含浸させ
、溶剤を蒸発させた後、必要であれば生成物を粉砕して
粉末状にし、さらに必要に応じて生成物を顆粒化または
圧密して顆粒、ペレットまたはブロック状にするか、あ
るいは細かく分画した活性成分をゼラチン、合成樹脂、
ポリアミド等の天然または合成ポリマーに封入するブＪ
法で製造することができる。

特に湿潤性粉末の中に存在させることのできる湿潤剤、
拡散剤および乳化剤はイＡン形または非イオン形の何れ
でも良く、例えばスルホリシルアート、第四アンモニウ
ム誘導体または酸化エチレンによる凝縮化によって遊離
ヒドロキシ基のエーテル化を行なうことにより可溶性と
したアンヒドロソルビトールのカルボン酸エステルまた
はノニル−およびオクチル−フェノールと酸化エチレン
の凝縮液を基剤とする生成物等で良い。湿１ｌＩｔ性粉
末は使用直前に水で処理して懸濁液にして使用に供する
ことができる。

一般式（Ｉ）の化合物適用のための液体組成物は、一般
式（Ｉ）の化合物を任意に天然または合成ポリマーに封
入した溶液、懸濁液および乳濁液の形をとることができ
、また必要であれば湿ｉｔ、ｌ　ｍ）、分散剤または乳
化剤を混合することができる。これらの乳濁液、懸濁液
および溶液は、アセトフェノン、イソホ［１ン、トルエ
ン、キシレン、鉱油、獣油または植物油および水溶性ポ
リマー等−の水性、有機性または水性有機希釈剤（およ
びそれらの混合物）を用いて製造することができる。こ
の時希釈剤に上記のようなイオン形または非イオン形の
湿潤剤、拡散剤または乳化剤またはそれらの混合物を含
ませても良い。必要に応じて、一般式（Ｉ）の化合物を
含有する乳濁液を活性物質と両立性の乳化剤または乳化
剤を含有する溶剤に溶解した活性物質を含有する自己乳
化性濃縮液の形で使用して、このような濃縮液に水を添
加するだけで使用に供する組成物を作成できるようにし
ても良い。

節足動物、植物寄生線虫、寄生虫または原虫等の害虫の
駆除に適用し得る一般式（Ｉ）の化合物を含有する組成
物は、その他に協力剤（ピペロニル・ブトキシドまたは
セサメツクス等）、安定化物質、その他の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、植物寄生線虫撲滅剤、駆虫剤または殺球虫剤、殺
菌剤（ベノミル、イプロジオン等のａ業用または獣医学
用に適当なもの）、殺菌薬、節足動物またはを椎動物誘
引剤または忌避剤またはフェロモン、消臭剤、芳香剤、
染料および微量元素等の補助治療薬を含有することがで
きる。これらは効力、持続性、安全性を高め、必要な場
合には吸収を良くし、駆除する害虫の範囲を拡げたり、
あるいは組成物が同一の被処置動物または領域において
他の有効な機能も果せるように設計することができる。

本発明の組成物の中に含ませることのできる、あるいは
該組成物と共に使用することのできる殺虫剤として活性
の化合物には、アセトフェート、クロロピリフォス、デ
メトンーＳ−メヂール、ジスルホトン、エトプロフォス
、フェニトロチオン、マラチオン、マノクロトフォス、
バラヂオン、フォサロン、ピリミツオス−メチル、トリ
アシフオス、シフルスリン、ジベルメステン、デルタメ
スリン、フエンブ〔］バスリン、フェンバレレート、ベ
ルメスリン、アルジカルブ、カルボスルフアン、メトミ
ル、オキサミル、ピリミカルブ、テフルベンズロン、ジ
コフオル、エンドスルファン、リンアーン、ベンズオキ
シメート、カータップ、サイへキサチン、テトラシフオ
ン、アベルメクチン、イベルメクヂン、ミルベマイシン
、チオファネート、トリアシフオス、ジクロルボス、シ
アベリジン、ジメトリダゾールが含まれる。

節足動物、植物寄生線虫、寄生虫または原虫の駆除用の
組成物は、通常の場合一般式（Ｉ）の化合物の１種類ま
たはそれ以上、あるいは全活性成分（すなわち一般式（
Ｉ）の化合物の他に節足動物および植物寄生線虫に毒性
のその他の物質、駆虫剤、抗胞子虫症剤、協力剤、微量
元素、安定剤等を合わせたもの）を０．００００１〜９
５重ｊ％、より詳細には０．０００５〜５０重り％含有
する。実際に使用づる組成物、およびその適用割合は、
農業従事者、牧畜桑名、医師または獣医師、害虫駆除作
業員その他の当業者が所要の効果を達成できるように選
択する。動物、木材、貯蔵品または家財等に局所的に適
用する固体および液体組成物は、通常の場合−・般式（
Ｉ＞の化合物の１種類またはそれ以上をｏ、　ｏｏｏｏ
ｓ〜９０重呈％、より詳細にはｏ、ｏｏｉ〜１０重量％
含有する。動物に経口投与または経皮も含めて非経口投
与する場合の固体および液体組成物は、一般式（Ｉ）の
化合物の１種類またはそれ以上を０．１〜９０重間％含
むのが普通である。薬物添加飼料の場合、一般式ＣＩ）
の化合物の１種類またはそれ以上を０．００１〜３重最
％含有するのが普通である。飼料と混合する濃縮液およ
び補充飼料では−・般式（Ｉ）の化合物の１種類または
それ以上を通常では５〜９０重世％、好適には５〜５０
重傾％含有する。鉱酸塩から成るなめ塩では標準的に一
般式（１）の化合物の１種類またはそれ以上を０．１％
〜１０重量％含有する。家畜、人、品物、家屋また（よ
戸外領域に適用するための粉末および液体組成物の場合
、一般式（Ｉ）の化合物の１種類またはそれ以上を０．
０００１〜１５重量％、より詳細には０１００５〜２．
０１昂％含有する。被処理水における一般式（Ｉ）の化
合物の１種類またはそれ以上の適当な濃度は０．０００
１〜２ｏｏｐｍ　、より詳細には０ＯＯ１〜５．０ｐｐ
ｍであり、暴露晴間を適当に調節することにより治療目
的で魚の養殖場にも使用することができる。食用餌では
一般式（Ｉ）の化合物の１種類またはそれ以上を０．０
１〜５重量％、好適には０．０１〜１．０重信％含有す
る。

を椎動物に対して非経口的、経口的または経皮その他の
手段で投与する場合、一般式（Ｉ）の化合物の投与量は
・でのを椎動物の種類、年令、健庫状態および節足ジノ
物、゛符生虫または原虫による実際の侵入の程度または
その可能性の程度と性質にかあるいは持続投薬の場合は
動物の体重１　Ｋｇに対しＴ　Ｏ，０１〜２０．０ｍ９
、好適には０．１〜５．０　ｍｇを１１」に数回投与す
るのが経口または非経口投与ｍとして一般的に適当であ
る。持続放出用製剤または装置を使用することによって
、何か月もの期間に亘って毎日投与する必要のある投与
量をまとめて１回で動物に投与することが可能になる。

以下の組成例は、節足動物、植物寄生線虫、寄生虫、原
虫等の害虫に対して使用するための、活性成分として一
般式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を示すものである
。組成例１〜６の組成物はそれぞれ水で希釈して、田畑
での使用に適する濃度の噴霧可能組成物とすることかで
きる。

組成例１ 下記から水溶性濃縮液を製造した。

３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメチルフエニフル）−５−ピロル　−１−イル　−
４−トリフルオロメチルチオピラゾール　　　　　　７
％Ｗ／Ｖエチラン（Ｅｔｈｙｌａｎ）Ｂ　ＣＰ　　　　
　　１０％ｗ／ｖＮ　−メチルピロリドン　　　　　　
　残　部ニゲーフンＢＣＰをＮ　−メチルピロリドンの
一部に溶解した後、活性成分を添加し、溶解するまで加
熱撹拌した。結果的に得た溶液に残りの溶剤を加えて所
要の分量にした。

組成例２ 下記から乳化性濃縮物を製造した。

３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
第１］メチルフエニ２ル）−５−ピロル−１−イル−４
−トリフルオロメチルチオピラゾール　　　　　　７％
Ｗ／Ｖソ７０７オー７Ｌｚ（ＳＯｔｌｒｏｌｌｔｌＯｒ
）ＢＳＩＪ　　４％Ｗ／Ｖアリラン（八ｒｙｌａｎ）　
（：、△　　　　　　４％Ｗ／ＶＮ　−メチルピロリド
ン　　　　　　　５０％ｗ／ｖソルベ”７　Ｖ　（５ｏ
ｌｖｅｓｓｏ）１５０　　　　　　残　　部ソブロフォ
ールＢＳＵ１アリランＣＡおよび活性成分をＮ　−メチ
ルピロリドンに溶解した後、ツルペッツ　１５０を所要
分量まで添加した。

組成例３ 下記から湿潤性粉末をＭ造した。

３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オ！」メチルフェニｌル）−５−ピロル−１−イル−４
−トリフルオロメチルチオピラゾール　　　　　　４０
％Ｗ／ＶアリランＳ　　　　　　　　　　　　２％ｗ／
ｖダーバン（Ｄａｒｖａｎ）Ｎｎ　２　　　　　　　５
％ｗ／ｖセライト（ＣＱＩｉｔｅ）／’Ｆ’　　　　　
　　　残部各成分を混合し、混合物をハンマーミルで粒
径Ｉて ５０ミクロン未＠７粉砕した。

組成例４ 下記から水性流動製剤を製造した。

３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメチルフェニフル）−５−ピロル−１−イル−４−
トリフルオロメチルチオピラゾール　　　　　　３０％
Ｗ／ＶエヂランＢＣＰ　　　　　　　　　　　　１％・
＊／ｖツブ【］ボン（５ＳＯｐｒｏｐｏｎ）Ｔ　３６　
　　　０．２％ｗ／ｖエヂレングリコール　　　　　　
　　５％ｗ／ｖロディジェル（Ｒｈｏｄｉｇｅｌ）２３
　　　０．１５％ｗ／ｖ水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　残　　部組成例５ 乳化性懸濁濃縮液を下記から製造した。

３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメチルフにフル）−５−ピロル−１−イル−４−ト
リフルオロメチルチオピラゾール　　　　　　３０％Ｗ
／ＶエチランＢ　ＣＰ　　　　　　　　　　　１０％ｗ
／ｖベントン（Ｂｅｎｔｏｎｃ）３８　　　　　　０．
５％Ｗ／Ｖツルペッツ　１５０ 残　　部 水分散性顆粒を下記から製造した。

３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメルオロメチルブ・オピラゾール　　　　　３０％
Ｗ／ＶダーバンＮ（１２１５％ｗ／ｖ アリランＳ　　　　　　　　　　　　　８％Ｗ／Ｖセラ
イトＰＦ　　　　　　　　　　　　　残　部上記成分を
混合し、流体エネルギーミルにおいて微細化した後、十
分量の水（１０％Ｗ／Ｗまで）を噴霧しながら回転式造
粒機において顆粒化・した。

結果的に得た顆粒を流動床乾燥機において乾燥して余分
の水分を除去した。

以上の組成例で使用した市販　分の説明工１７　ン（［
ｔｈｙｌａｎ）Ｂ　ＣＰ　：ノニルフェノールーエチレ
ンオキシドメ縮！珍物 ／７Ｃ’ｌ’７オール（５ＳＯｌ）ｒｏｔ）ｈｏｒ）Ｂ
ＳＵ　：　ｔ’リスチリルフェノールと酸化エチレンの
声縮メ４′神 アリラン（Ａｒｙｌａｎ）　ＣＡ　ニドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウムの７０％ｗ／Ｖ　溶液ツルペッツ
（５ｏｌｖｅｓＳＯ）１５０　：軽質Ｃ１０−芳香族溶
剤 アリランＳニドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ダーバン（Ｄａｒｖａｎ）：リグノスルホン酸ナトリウ
ム セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）　Ｐ　Ｆ　：合成ケイ％離マ
グネシウム担体 ツブ０ボン（５ｏｐｒｏｐｏｎ）　−ｒ　３６　：ボリ
力ルボン酸のナトリウム塩 ロディジエル（Ｒｈｏｄ　ｉｏｅ　ｌ　）２３　：ポリ
サツカリドキサンタンガム ベントン（Ｂｅｎｔｏｎｅ）３８　：マグネシウム奉モ
ントモリナイトの有機誘導体 組成例７ 下記成分を良く混合して粉剤を製造することができる。

３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメチルフエニフル）−５−ピロル−１−イル−４−
トリフルオロメチルチオピラゾール １〜１０％Ｗ／Ｗ 微細タルク　　　　　　　　　　　　　残　部この粉末
は節足動物の侵入場所、例えばごみまたはごみ捨て場、
貯蔵品または家財、あるいは節足動物の侵入を受けた、
またはそのおそれのめるることができる。粉剤を節足動
物侵入場所にＡ布するのに適する手段としは、機械的フ
ロア、ハンドシェーカ、家畜用自己治療装置等がある。

組成例８ 下記成分を良く混合することによって食用餌を製造する
ことができる。

３−シアノ−１−（２，６−ジクＯＯ−４−トリフルオ
ロメアルフエニール）−５−ピロル−１−イル−４−ト
リフルオロメチルチオピラゾール ０．１　〜１．０　％　Ｗ／Ｗ 小麦粉　　　　　　　　　　　　　　５ＳＯ％ｗ／ｗ糖
みつ　　　　　　　　　　　　　　残　部この食用餌を
アリ、イナゴ、ゴキブリ、ハエ等の節足動物の侵入を受
けた場所、例えば台所、病することができる。

組成例９ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメチルフェニｌル）−５−ピロル−１−イル−４−
トリフルオロメチルチオピラゾール　　　　　　１５％
Ｗ／Ｖジメチルスルホ＃壊壜（シＦ゛　　　　　残　部
平シＨ゛ 上記から、ピラゾールをジメチルスルホ≠毒名の−・部
に溶解し、所要の分量になるまでさらにジメチルスルホ
賜を加えて溶液を製造することができる。この溶液は節
足動物の侵入を受けた家畜に対して注ぎかけ等により経
皮的に適用しても良いしあるいはポリテトラフルオロエ
チレンｍ（気孔径０．２２μｍ）による濾過を行なって
滅菌した後、動物の体重ｉ　ｏ　ｏｒｒ、ｇあたり溶液
１．２〜１２ｄの適用割合で非経口的注射により適用し
ても良い。

組成例１０ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメチルフェニｌル）−５−ビ［１ルー１−イル−４
−トリフルオロメチルチオピラゾール　　　　　　５０
％Ｗ／ＷエチランＢＣＰ　（フェノール１モルあたり９
モ動物、寄生虫または原虫を駆除することができる。

アエロジル（ＡｅｒＯ３ｉ　＋　） ジクロロ　−４−トリフルオロメチルフエニ／ル）−５
−ピロル−１−イル−４−トリフルオロメチルチオピラ
４０％Ｗ／Ｗ 上記から、１ヂランＢＣＰをアエロジルに吸収させたも
のを他の成分と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕し
て湿潤性粉末を形成することができる。この粉末をピラ
ゾール化合物のｔａｍが０、００１〜２％Ｗ／Ｖになる
まで水で希釈して、双翅支幼虫等の節足動物または植物
寄生線虫の侵入場所に噴霧によって適用するか、あるい
は節足動物、寄生虫または原虫の侵入を受けた、または
そのおそれのある家畜に対し噴霧または浸漬によって適
用するか、または飲料水として経口投与して節足合物を
圧縮することにより、比重２以上の巨丸薬を形成し、こ
れを反襲動物に投与して第二前の中に保持させることに
より長期間に亘ってピラゾール化合物を継続的に緩放出
させ、節足動物、寄生虫または原虫による反オ亜目の家
畜に対する侵入を防止することができる。

組成例１２ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ　−４−トリフル
オロメチルフエニノル）−５−ピロル−１−イル−４−
トリフルオロメチルチオピラゾール ０．５〜２５％Ｗ／Ｗ ポリ塩化ビニル基剤 残 部 ポリ塩化ビニル基剤とピラゾール化合物およびジオクチ
ルフタレート等の適当な可塑剤を混合し、均質組成物を
融解押出しまたは熱間成形により顆きる。

この場合の適当な形状とは、 例えば静止水 昆虫を駆除する首輪やイヤータグの製造に適する形状で
ある。

以上の組成例で３−シアノ−１−（２，６−ジクロロト
リフルオロメチルフエニフル）−５−ピロル−１−イ 用いても同様の組成物を、＾得Ｉることがで去る。

ＲＯＱ（：”ＣＪＱ（ＨＢ４ （ＸＸＸＩＶ）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）Ｒ＾１がシアノ基またはニトロ基、またはハロゲン
   原子を表し、Ｒ＾２がＲ＾３を同種でも異種でも良い１
   つまたはそれ以上のハロゲン原子で置換してもしなくて
   も良い４つまでの炭素原子を含む直鎖または枝分れ鎖ア
   ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基とするＲ＾
   ５ＳＯ＿２、Ｒ＾５ＳＯまたはＲ＾５Ｓの何れかの基を
   表し、Ｒ＾３がアジドまたはヒドラジノ基あるいはＣ＿
   １〜Ｃ＿４アルキルまたはフェニルで置換しても良いピ
   ロル−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール
   −１−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１
   ，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリ
   アゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−
   イル、ピペリジノ、ピロリジノ、モルホリノおよびＮ−
   アルキルピペラジノの中から選択したＨｅｔ基を表し、
   Ｒ＾４が２位をフッ素、塩素、臭素または夭素の何れか
   の原子で置換され、４位を同種でも異種でも良い１つま
   たはそれ以上のハロゲン原子で置換してもしなくても良
   い１〜４個の炭素原子を含有する直鎖もしくは枝分れ鎖
   アルキルもしくはアルコキシ基またはフッ素、塩素、臭
   素または夭素原子で置換されており、６位をフッ素、塩
   素、臭素または夭素原子で置換されているかまたは置換
   されていないフェノール基を表す以下の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のＮ−フェニルピラゾール誘導体、およびＲ＾３が置換
   または非置換イミダゾールまたは飽和複素環式基である
   時の殺虫剤として容認し得る該誘導体の酸付加塩。 ２）Ｒ＾３が請求項１に定義したＨｅｔ基を表す請求項
   １の化合物。 ３）Ｒ＾４が４位をトリフルオロメチル基またはトリフ
   ルオロメトキシ基で、置換されたフェニル基を表す請求
   項１または２に記載の化合物。 ４）Ｒ＾４が２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
   ルフェニルまたは２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
   メトキシフェニルを表す請求項３に記載の化合物。 ５）Ｒ＾２が１〜４個の炭素原子を含み適宜ハロゲン化
   したアルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基ま
   たはアルキルチオ基を表す請求項１ないし４の何れか一
   項に記載の化合物。 ６）Ｒ＾２が過ハロゲン化したアルキルスルホニル基、
   アルキルスルフィニル基またはアルキルチオ基である請
   求項５に記載の化合物。 ７）Ｒ＾２がトリフルオロメチルスルホニル基、トリフ
   ルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチル
   チオ基である請求項６に記載の化合物。 ８）３−シアノ−１−（２，３−ジクロロ−４−トリフ
   ルオロメチルフェニル）−５−ピロル−１−イル−４−
   トリフルオロメチルチオピラゾール、または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−ピロル−１−イル−４−トリ
   フルオロメチルスルフィニルピラゾール、または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−ピペリジノ−４−トリフルオ
   ロメチルスルホニルピラゾール、または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−ピロリジノ−４−トリフルオ
   ロメチルスルホニルピラゾール、または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−モルホリノ−４−トリフルオ
   ロメチルスルホニルピラゾール、または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−イミダゾール−１−イル−４
   −トリフルオロメチルスルホニルピラゾール、または３
   −シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
   メチルフェニル）−５−ピロル−１−イル−４−メチル
   スルホニルピラゾール、または ５−アジド−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
   −トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
   チルスルホニルピラゾール、または ５−ヒドラジノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
   −４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオ
   ロメチルスルホニルピラゾール、または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−（１，２，４−トリアゾール
   −１−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラ
   ゾール、または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−（２，５−ジメチルピロル−
   １−イル）−４−トリフルオロメチルチオピラゾール、
   または ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−ピラゾール−１−イル−４−
   トリフルオロメチルスルホニルピラゾールまたは殺虫剤
   として容認し得る上記化合物の塩である請求項１ないし
   ８の何れか一項に記載の化合物。 ９）請求項１に定義した一般式（ I ）の化合物の製造
   方法であって、 （ａ）Ｒ＾３が請求項１に定義したＨｅｔ基を表し、Ｒ
   ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４が請求項１に定義した通りで
   あるときは、Ｘが塩素または臭素原子を表す一般式（I
   I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物と、Ｈｅｔが請求項１に定義した通りとすると
   きの複素環式化合物Ｈｅｔ−Ｈとを、適宜塩基の存在下
   で反応させ、 （ｂ）Ｒ＾３が適宜置換したピロル−１−イル、ピラゾ
   ール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル
   または１，２，３−トリアゾール−１−イル基を表すと
   きは、（ｉ）一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の化合物を対応する１，４−ジケトンまたはそのアセタ
   ール誘導体もしくはケタール誘導体、あるいは適宜置換
   した２，５−ジメトキシ−テトラヒドロフラン、あるい
   は対応するジアシルヒドラジンと反応させるか、または （ｉｉ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物を対応する１，３−ジケトンまたはそのアセタ
   ール誘導体もしくはケタール誘導体と反応させるか、ま
   たは （ｉｉｉ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物を対応するアルキンまたは対応するエノールエ
   ーテルと反応させ、得られたトリアゾリンをトリアゾー
   ルに変換し、 （ｃ）Ｒ＾３がアジド基を表す場合は、一般式（II）の
   化合物をアルカリ金属アジドと反応させるか、あるいは
   一般式（III）の化合物をジアゾ化した後アルカリ金属
   アジドと反応させ、 （ｄ）Ｒ＾３がヒドラジン基を表す場合、一般式（II）
   の化合物を水化ヒドラジンと反応させるか、あるいは一
   般式（III）の化合物をジアゾ化した後還元剤と反応さ
   せ；Ｒ＾３が置換または非置換イミダゾール基または飽
   和複素環式基の場合、こうして得た一般式（ I ）の化
   合物を適宜殺虫剤として容認し得るその酸付加塩に変換
   することから成る方法。 １０）請求項１に記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体
   または殺虫剤として容認し得るその酸付加塩と共に１種
   類またはそれ以上の相溶性稀釈剤または担体を含んで成
   る節足動物、植物寄生線虫、寄生虫または原虫の撲滅用
   組成物。 １１）節足動物、植物寄生線虫、寄生虫または原虫をそ
   の侵入場所において駆除する方法であって、請求項１に
   記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体または殺虫剤とし
   て容認し得るその酸付加塩を用いて該場所を処置するこ
   とから成る方法。 １２）節足動物、寄生虫または原虫の感染に対する処置
   用薬剤の製造に使用する請求項１に記載のＮ−フェニル
   ピラゾール誘導体または殺虫剤として容認し得るその酸
   付加塩。