JP3248943B2

JP3248943B2 - １−アリール−５−（置換アルキリデンイミノ）ピラゾール

Info

Publication number: JP3248943B2
Application number: JP11195892A
Authority: JP
Inventors: ジエイミン・ヒユング; ハーフエズ・エム・アヤド; フイリツプ・レイド・テイモンズ
Original assignee: ローヌ−プーラン・アグロシミ
Priority date: 1991-04-30
Filing date: 1992-04-30
Publication date: 2002-01-21
Anticipated expiration: 2017-01-21
Also published as: BR9201735A; DK0511845T3; PL294383A1; CS133792A3; FI921926A; FI921926A0; AU1519292A; PT511845E; MA22513A1; DE69232160D1; NO921639D0; NO303631B1; FI120396B; NZ242551A; HUT61529A; EP0511845B1; EP0511845A1; SK279252B6; EG20177A; TR26522A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な１−アリール−
５−（置換アルキリデンイミノ）ピラゾールおよびその
製造方法に関する。さらに本発明は、これら化合物の組
成物およびこれら化合物を用いて節足動物、線虫、蠕虫
もしくは原生動物の害虫を防除する方法に関する。特に
本発明は、節足動物（特に昆虫）を摂取作用もしくは接
触作用により防除するための農業上の特に農薬としての
使用方法における前記化合物もしくは組成物の使用に関
する。

【０００２】

【従来の技術】各種の１−（置換フェニルもしくはピリ
ジル）−５−（置換アミノ）ピラゾール化合物類は除草
剤、植物成長調節剤、殺虫剤および殺線虫剤としての活
性を含め多くの種々異なる種類の農薬活性を示すことが
知られている。これらの中には次のものが存在する：米
国特許第４，８６３，９３７号は殺虫剤、殺ダニ剤およ
び殺線虫剤として、未置換であるか或いはピラゾール環
の３−位がアルキルもしくはハロアルキル置換されてい
る１−アリール−５−（置換アルキリデンイミノ）ピラ
ゾールを開示している。

【０００３】ヨーロッパ特許第３０１，３３９号および
対応のケミカルアブストラクト１１１（５）：３９３６
０ｃは、殺虫性化合物に対する中間体として、１−（置
換アリール）−５−（置換アリールメチリデンイミノ）
ピラゾール化合物（ケミカルアブストラクトの３、６、
１０および１６頁参照）を開示している。これら化合物
は未置換であるか或いはピラゾール環の３−位がアルキ
ルもしくはハロアルキル置換されている。

【０００４】Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３３２
（３），３５１−８，１９９０，ＨｅｎｎｉｇＬ．等
［ケミカルアブストラクト１１３（２５）：２３１２６
４ｇに対応］は、ピラゾール環の３−位がメチルもしく
はフェニル置換されている１−フェニル−５−（置換フ
ェニルメチリデンイミノ）ピラゾール化合物を開示して
いる。農薬活性については開示が英国特許第９２３，７
３４号は、染料として、ピラゾール環の３−位がシアノ
置換されている１−アリール−５−（置換フェニルメチ
リデンイミノ）ビラゾール化合物を開示している。

【０００５】米国特許第４，６８５，９５７号は、除草
剤および植物成長調節剤として、未置換であるか或いは
ピラゾール環の３−位がアルキル置換されている１−ア
リール−５−（置換イミノアミノ）ピラゾールを開示し
ている。

【０００６】ヨーロッパ特許第２９５，１１７号；ＷＯ
８７／０３７８１号（ヨーロッパ特許第２３４，１１９
号にも対応）；ヨーロッパ特許第２９５，１１８号；お
よびヨーロッパ特許第３５０，３１１号は、節足動物、
線虫、蠕虫および原生動物の害虫を防除するための１−
フェニル−５−（置換アミノ）ピラゾール化合物を開示
している。

【０００７】英国特許第２，１３６，４２７号は、除草
剤として、ピラゾール環の３−位が未置換である１−
（置換−２−ピリジル）−５−（置換アミノ）−４−シ
アノピラゾールを開示している。

【０００８】米国特許第４，７７２，３１２号は、除草
剤として、未置換であるか或いはピラゾール環の３−位
がアルキル置換されている１−（置換−２−ピリジル）
−５−（置換アミノ）ピラゾールを開示している。

【０００９】米国特許第４，８０４，６７５号は、殺虫
剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として、未置換であるか或
いはピラゾール環の３−位がアルキルもしくはハロアル
キル置換されている１−（置換−２−ピリジン）−５−
（置換アミノ）ピラゾールを開示している。

【００１０】米国特許第４，７４０，２３２号は、除草
剤として、ピラゾール環の３−位が未置換である１−
（置換フェニル−５−（置換アミノ）ピラゾール化合物
を開示している。

【００１１】ヨーロッパ特許第３９８，４９９号は、殺
虫剤および殺ダニ剤として、１−（置換フェニル）−５
−（置換アミノ）ピラゾールを包含するフェニル置換さ
れた複素環式化合物を開示している。

【００１２】米国特許第４，８２２，８１０号は、節足
動物の害虫を防除するための１−アリール−４−シアノ
−３−（硫黄置換）−５−（アルコキシアルキリデンイ
ミノ）ピラゾールを開示している。

【００１３】米国特許第３，６８６，１７１号は、中間
体または抗炎症剤としてのＮ′−［（４−ヒドロキシメ
チルもしくはホルミル）−５−ピラゾリル］アミジンを
開示している。

【００１４】米国特許第２，９９８，４１９号は、５−
（置換アミノ）−３，４−ジシアノピラゾールの製造方
法およびその蛋白に対する親和性の使用について開示し
ている。

【００１５】ＡｃｔａＣｈｉｍｉｃａＡｃａｄｅｍ
ｉａｅＳｃｉｅｎｔｉａｒｕｍＨｕｎｇａｒｉｃａ
ｅ，Ｔｏｍｕｓ１０５（２），１２７−１３９（１９
８０），Ｓｉｍａｙ，Ｔ．等は、種々の５−（置換アミ
ノ）ピラゾール（たとえば化合物２，４，７，８および
１５〜１８）の化学合成および物理的性質について開示
している。

【００１６】したがって、ピラゾール環における置換基
の種類および位置により著しく異なる生物学的活性を示
し、その活性の種類およびレベルが容易には明らかでな
いことが明らかである。

【００１７】

【発明の要点】本発明は、予想外の驚異的かつ優秀な農
薬特性を示す、特に摂取作用もしくは接触作用による防
除のための殺虫剤として示す新規な１−アリール−５−
（置換アルキリデンイミノ）ピラゾールに関する。

【００１８】その異性体、たとえばジアステレオマーお
よび光学異性体を包含する化合物は、一般式（Ｉ）；

【００１９】

【化５】

【００２０】［式中、Ｒ¹はシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、ホルミル、アルキルカルボニルまたはシクロアルキ
ルカルボニルであり、アルキル部分は１〜４個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝類であり、シクロアルキル
部分は３〜７個の炭素原子を有し；Ｒ²はハロゲン；ア
ルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロアルキコシ；
ニトロ；チオシアナト；未置換またはモノ−もしくはジ
−アルキル置換のスルファモイル；未置換またはモノ−
もしくはジ−アルキル置換のアミノカルボニル；アルコ
キシカルボニル；または未置換もしくは置換のＲ⁹Ｓ
（Ｏ）_n（ここでｎは０、１もしくは２であり、Ｒ⁹は
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロ
アルキル、シクロアルキルアルキルもしくはハロシクロ
アルキルアルキルである）であり、アルキル部分は１〜
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝類であり、シ
クロアルキル部分は３〜７個の炭素原子を有し、ハロ置
換はアルキルおよびシクロアルキル部分の全置換まで同
一もしくは異なる１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
よりなり；Ｒ³は水素、Ｃ_{1 〜4}アルキル、Ｃ_{1 〜4}ア
ルコキシ、Ｃ_{1 〜4}アルキルチオもしくはジ−Ｃ_{1 〜4}
アルキルアミノであり、アルキル部分は直鎖もしくは分
枝鎖であり；Ｒ⁴は未置換もしくは置換のフェニル、ま
たは１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なる酸素、
硫黄もしくは窒素異原子を有する５員もしくは６員の単
環を持った未置換もしくは置換のヘテロアリールであ
り、フェニルもしくはヘテロアリール置換はヒドロキシ
またはその無機もしくは有機塩；スルフヒドリルまたは
その無機もしくは有機塩；ハロゲン；シアノ；ニトロ；
アルキル；ハロアルキル；アルコキシ；−Ｏ−アルキル
−Ｏ−；Ｏ−ハロアルキル−Ｏ−；ハロアルコキシ；ア
ルカノイルオキシ；フェノキシ；トリアルキルシリルオ
キシ；フェニル；アルキル−Ｓ（Ｏ）_nもしくはハロア
ルキル−Ｓ（Ｏ）_n（ここでｎは０、１もしくは２であ
る）；ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹（ここでＲ¹⁰およびＲ¹¹は個々に水
素、アルキル、アルカノイルもしくはハロアルカノイル
である）；ＣＯＲ¹²（ここでＲ¹²はＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、アルコ
キシ、アルキルチオ、ヒドロキシまたはその無機もしく
は有機塩、水素、アルキルまたはハロアルキルであ
る）；またはＳＯ₂Ｒ¹³（ここでＲ¹³はＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、ア
ルコキシ、アルキルチオ、またはヒドロキシ水素または
その無機もしくは有機塩である）の１個もしくはそれ以
上またはその組合せであり、アルキルおよびアルコキシ
部分は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
であり、ハロ置換はアルキルおよびアルコキシ部分の全
置換まで同一もしくは異なる１個もしくは以上のハロゲ
ン原子よりなり；Ｒ⁵は水素、ハロゲンまたは直鎖もし
くは分枝鎖Ｃ_{1 〜4}アルキルであり；Ｒ⁶およびＲ⁸は
それぞれ個々に水素もしくは弗素であり、Ｒ⁷はハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、アルキル−Ｓ（Ｏ）_nもしくはハロア
ルキル−Ｓ（Ｏ）_n（ここでｎは０、１もしくは２であ
る）であり、アルキルおよびアルコキシ部分は１〜４個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖であり、ハロ置
換はアルキルおよびアルコキシ部分の全置換まで同一も
しくは異なる１個もしくはそれ以上のハロゲン原子より
なり；Ｘは窒素原子（Ｎ）またはＣ−Ｒ¹⁴（ここでＲ¹⁴
は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_{1 〜4}アルキ
ル、Ｃ_{1 〜4}アルチルチオまたはＣ_1〜4アルコキシで
ある）であり、アルキル部分は直鎖もしくは分枝鎖であ
る］を有する化合物である。

【００２１】上記式（Ｉ）の化合物においてＲ⁴がヘテ
ロアリールである場合、限定はしないが好ましくはこれ
は未置換または置換のピリジル、ピリジルＮ−オキサイ
ド、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ト
リアゾリルなどである。

【００２２】式（Ｉ）のもっとも好適な化合物は、Ｒ¹
がシアノ、ニトロまたはハロゲンであり、Ｒ²が未置換
もしくは置換のＲ⁹Ｓ（Ｏ）_n（ここでｎは０、１もし
くは２であり、Ｒ⁹は上記のアルキルもしくはハロアル
キルである）であり；Ｒ³が水素であり；Ｒ⁴が未置換
もしくは置換のフェニル、または未置換もしくは置換の
ヘテロアリールであってピリジル、ピリジルＮ−オキサ
イド、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリルも
しくはトリアゾリルであり；Ｒ⁵が水素、ハロゲンまた
はアルキルであり；Ｒ⁶およびＲ⁸がそれぞれ個々に水
素もしくは弗素であり；Ｒ⁷がハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキルまたはハロアルコキシであり；Ｘが窒素原子
（Ｎ）またはＣ−Ｒ¹⁴（ここでＲ¹⁴は水素、ハロゲン、
シアノ、アルキル、アルキルチオもしくはアルコキシで
ある）であるような化合物である。

【００２３】式（Ｉ）の特に好適な化合物は式（Ｉ
ａ）：

【００２４】

【化６】

【００２５】［式中、Ｒ²はＲ⁹Ｓ（Ｏ）_n（ここでｎ
は０、１もしくは２であり、Ｒ⁹はアルキル、好ましく
はメチルである）、またはハロアルキル、好ましくはト
リハロメチルもしくはジハロメチルであり、ハロはＦ、
ＣｌもしくはＢｒまたはその組合せであり、もっとも好
ましくはＣＦ₃、ＣＣｌ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦＣｌ₂、
ＣＦ₂Ｂｒ、ＣＨＦ₂、ＣＨＣｌＦもしくはＣＨＣｌ₂
であり；Ｒ⁴は未置換もしくは置換のフェニルであり、
ここで置換基は１個もしくはそれ以上のヒドロキシ、ハ
ロゲン、好ましくはＦ、ＣｌもしくはＢｒ；アルコキ
シ、好ましくはメトキシもしくはエトキシ；アルキルチ
オ、好ましくはメチルチオ；シアノ；またはアルキル、
好ましくはメチルもしくはエチル；またはその組合せで
あり、或いはＲ⁴は適宜フェニルにつき上記したように
置換された４−ピリジルもしくは４−ピリジルＮ−オキ
サイドであり；Ｒ⁵は水素；アルキル、好ましくはメチ
ル；またはハロゲン、好ましくはＦ、ＣｌもしくはＢｒ
であり；Ｒ⁷はハロゲン、好ましくはＦ、Ｃｌもしくは
Ｂｒ；アルキル、好ましくはメチル；ハロアルキル、好
ましくはトリハロメチル、より好ましくはトリフルオロ
メチル；またはハロアルキコシ、好ましくはトリハロメ
トキシ、より好ましくはトリフルオロメトキシであり、
ハロはＦ、ＣｌもしくはＢｒまたはその組合せであり；
Ｘは窒素原子またはＣＲ¹⁴（ここでＲ¹⁴は水素；ハロゲ
ン、好ましくはＦ、ＣｌもしくはＢｒ；シアノ；アルキ
ル、好ましくはメチルもしくはエチル；アルキルチオ、
好ましくはメチルチオもしくはエチルチオ；またはアル
コキシ、好ましくはメトキシもしくはエトキシである）
である］を有する化合物である。

【００２６】式（Ｉ）、特に式（Ｉａ）の上記好適化合
物については好適な置換基の組合せが存在し、これらは
各化合物の化学的、物理的および生物学的性質の最適組
合せに基づいて最適かつ最大の農薬活性を与える。特に
向上した或いは予測外の驚異的な農薬活性を上記したよ
うに与えるべく作用する基は、たとえば次の通りであ
る。

【００２７】Ｒ⁴の場合、好適基はたとえば次の通りで
ある：１．４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル；２．４−ヒドロキシフェニル；３．３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル；４．３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル；５．３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル；６．４−メチルチオフェニル；７．２，４−ジヒドロキシフェニル；８．４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル；９．３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル； 10．３，４，５−トリメトキシフェニル； 11．フェニル； 12．２−ヒドロキシフェニル； 13．３，４−ジヒドロキシフェニル； 14．２，４−ジメチルフェニル； 15．４−シアノフェニル； 16．４−ピリジル； 17．４−ピリジルＮ−オキサイド； 18．３−クロル−４−ヒドロキシフェニル； 19．２−クロル−４−ヒドロキシフェニル； 20．５−ブロモ−４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル； 21．３−ヒドロキシフェニル； 22．５−クロル−４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル； 23．２，４，５−トリヒドロキシフェニル； 24．５−ブロモ−３，４−ジヒドロキシフェニル；また
は 25．４，５−ジヒドロキシ−３−メトキシフェニル。

【００２８】上記Ｒ⁴基のうち、一層好適なものは個々
に次の基Ｎｏ．である：Ａ）１−１０、１２−１５もしくは１８−２５：またはＢ）１−５、７−９、１３もしくは１８−２５：またはＣ）１−４、１８もしくは１９。

【００２９】置換基Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁴
を含む１−フェニルもしくは１−（２−ピリジル）基の
場合、好適な基は、たとえば次の通りである：１．２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル；２．２，６−ジクロル−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル；３．２−クロル−４−トリフルオロメトキシフェニル；４．２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル；５．２，４，６−トリクロルフェニル；６．２，６−ジクロル−４−フルオロフェニル；７．４−ブロモ−２，６−ジクロルフェニル；８．２−クロル−６−メチル−４−トリフルオロメチル
フェニル；９．２−クロル−６−メチルチオ−４−トリフルオロメ
チルフェニル； 10．２，４−ジクロルフェニル； 11．２−クロル−４−フルオロフェニル； 12．２−クロル−４−ブロモフェニル； 13．４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル； 14．３−クロル−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル； 15．３−クロル−５−トリフルオロメトキシ−２−ピリ
ジル； 16．３−クロル−５−フルオロ−２−ピリジル； 17．３，５−ジクロル−２−ピリジル； 18．２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル； 19．２−ブロモ−４−トリフルオロメチルフェニル； 20．２−クロル−６−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル； 21．２−クロル−６−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル；または 22．２−クロル−６−シアノ−４−トリフルオロメチル
フェニル。

【００３０】これら１−フェニルもしくは１−（２−ピ
リジル）基のうち、一層好ましいものは基Ｎｏ．１、
２、３、４、５、６、７、８、１４、１５、１６、１
７、１８、１９、２０、２１もしくは２２である。さら
に好ましいものは基Ｎｏ．１、２、３、４、５、７、
８、１４、２１もしくは２２である。

【００３１】式（Ｉ）、より好ましくは式（Ｉａ）の化
合物の中で、摂取もしくは接触により昆虫の幼虫を特に
優秀に防除する好適化合物は次の通りである：化合物Ｎｏ．２．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）メチリデンイミノ］ピラゾール；３．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
ホニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール；４．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−４−トリフルオロメチル
スルフェニル−５−［（４−ヒドロキシフェニル）−メ
チリデンイミノ］ピラゾール；６．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−３−シアノ−４−ジクロルフルオロメチ
ルスルフェニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール；９．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−ジクロルフルオロメチル
スルフェニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシ
フェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 10．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フィニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 13．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 15．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 16．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（４−ピリジル）メチリデンイミノ］
ピラゾール； 17．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
メチリデンイミノ］ピラゾール； 18．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（４−ピリジル−Ｎ−オキサイド）メ
チリデンイミノ］ピラゾール； 19．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 22．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（４−メチルチオフェニル）−メチリ
デンイミノ］ピラゾール； 23．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フィニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 24．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 26．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フィニル−５−［（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 29．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 30．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（３，４，５−トリメトキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 37．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（２−クロル−４−ヒドロキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール； 38．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスル
フェニル−５−［（３−クロル−４−ヒドロキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール；または 76．１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−３−シアノ−４−ジクロルフルオロメチ
ルスルフェニル−５−［（４−ヒドロキシフェニル）−
メチリデンイミノ］ピラゾール。

【００３２】これらの特に挙げた化合物の中で、一層好
適な化合物はＮｏ．２、３、４、６、９、１０、１３、
１５、１７、１９、２３、２４、２６、２９、３７、３
８もしくは７６であり、特に好適な化合物はＮｏ．２、
３、１０、１５、２４、３７、３８もしくは７６であ
る。

【００３３】さらに式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）の特に好
適な化合物である他の特定種類の化合物も存在し、これ
らはＲ⁴基が少なくとも３−ヒドロキシもしくは４−ヒ
ドロキシにより置換されたフェニル基であり、他のフェ
ニル基の置換基が任意の独立して本発明の規定により示
されたものである化合物である。したがって、これら３
−ヒドロキシもしくは４−ヒドロキシ化合物は上記の好
適および一層好適な次に示す各化合物の範囲内で独立し
て別の明確なサブクラスを構成し、これらは互いに独立
することを意味する。さらに、下記の好適化合物Ｃ〜Ｌ
において個々のＲ⁴部分、個々の１−フェニルもしくは
１−（２−ピリジル）部分、または個々の化合物（化合
物Ｎｏ．）は、それぞれ個々に本発明の別個の独立した
好適化合物であることを意味する。

【００３４】（Ａ）式（Ｉ）の化合物；（Ｂ）式（Ｉａ）の化合物；（Ｃ）好適Ｒ⁴基１〜２５；（Ｄ）好適Ｒ⁴基１〜１０、１２〜１５もしくは１８〜
２５；（Ｅ）好適Ｒ⁴基１〜５、７〜９、１３もしくは１８〜
２５；（Ｆ）好適Ｒ⁴基１〜４、１８もしくは１９；（Ｇ）１−フェニルもしくは１−（２−ピリジル）基１
〜２２；（Ｈ）１−フェニルもしくは１−（２−ピリジル）基１
〜８もしくは１４〜２２、（Ｉ）１−フェニルもしくは１−（２−ピリジル）基１
〜５、７、８、１４、２１もしくは２２；（Ｊ）化合物Ｎｏ．２、３、４、６、９、１０、１３、
１５、１６、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２
６、２９、３０、３７、３８もしくは７６；（Ｋ）化合物Ｎｏ．２、３、４、６、９、１０、１３、
１５、１７、１９、２３、２４、２６、２９、３７、３
８もしくは７６；または（Ｌ）化合物Ｎｏ．２、３、１０、１５、２４、３７、
３８もしくは７６。

【００３５】本発明の目的は、１−アリール−５−（置
換アルキリデンイミノ）ピラゾール族の新規な農薬化合
物およびその製造方法を提供することにある。

【００３６】本発明の第２の目的は、かなり簡単な化学
式を有し、公知および／または容易に入手しうるしばし
ば安価な中間体および出発物質から容易に製造される化
合物を提供することにある。

【００３７】本発明の第３の目的は、特に農業もしくは
園芸作物、林業、獣医薬または家畜農業或いは公衆衛生
において節足動物（特に昆虫）、植物線虫または蠕虫も
しくは原生動物の害虫に対する農薬ピラゾール化合物の
農薬組成物および農薬上の使用方法を提供することにあ
る。

【００３８】本発明の第４の目的は、広スペクトルの農
薬活性を有する極めて活性な化合物、並びに選択的な特
殊活性、たとえば種子処理を介し殺アブラムシ、殺ダ
ニ、殺葉上昆虫（ｆｏｌｉａｒｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ａｌ）、殺土壌昆虫および殺線虫の浸透性、摂食阻害も
しくは農薬の活性を有する化合物を提供することにあ
る。

【００３９】本発明の第５の目的は、特に昆虫（さらに
は幼虫段階における昆虫）に対し、特に接触作用によっ
て実質的に向上した一層急速な活性を示す化合物を提供
することにある。

【００４０】本発明の第６の目的は害虫内の農薬の作用
部位まで化合物の移動を増大させるべく、局部的に施し
た際に害虫に対し著しく優れた（より大きくかつより迅
速な）浸透性を示す化合物を提供することにある。

【００４１】本発明の他の目的は、たとえば溶解度、融
点、安定性、電子および立体パラメータなどの化学的、
物理的および生物学的性質を最適化して得られる高い活
性並びに使用者および環境に対して向上した安定性とを
示す化合物を提供することにある。

【００４２】本発明のこれらおよびその他の目的は、本
発明の以下の詳細な説明から容易に明らかとなるであろ
う。

【００４３】合成方法一般式（Ｉ）の化合物は、公知方法（すなわち従来使用
されているが或いは化学文献に記載された方法）を適用
して製造することができる。たとえば、最初に公知方法
で製造された式（II）の５−アミノピラゾール中間体を
周知の方法で、（１）適当に置換されたアルデヒドもし
くはケトンと反応されてＲ³が水素もしくはアルキルで
ある化合物を生成させる、或いは（２）オルトエステル
と反応させてＲ³がアルコキシである化合物を生成さ
せ、これらを必要に応じ、たとえばＮａＨ、Ｋ₂ＣＯ₃
およびＮａ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下にアルキルチ
オールもしくはジアルキルアミンと反応させてＲ³がア
ルキルチオもしくはジアルキルアミノである化合物を生
成させる。

【００４４】式（II）の５−アミノ−１−フェニルピラ
ゾール中間体は公知であるか或いはヨーロッパ特許第２
９５，１１７号（１９８８年１２月１４日公開）；ヨー
ロッパ特許第２９５，１１８号（１９８８年１２月１４
日公開）；ヨーロッパ特許第２３４，１１９号（１９８
７年９月２日公開、これは１９８７年７月２日公開のＷ
Ｏ８７／０３７８１号に対応）；およびヨーロッパ特
許第３５０，３１１号（１９９０年１月１０日公開）に
記載された方法で製造することができ、これらを参考の
ためここに引用する。

【００４５】５−アミノ−１−フェニルピラゾール中間
体の製造と同様に、５−アミノ−１−（２−ピリジル）
ピラゾール中間体は種々の同様な方法により製造するこ
とができる。好適な合成方法によれば、これら化合物は
１−（置換−２−ピリジル）−３−アルコキシカルボニ
ル−５−アミノピラゾール中間体から得ることができ、
次いで５−アミノ−１−フェニルピラゾール化合物につ
き記載したと同様な手順を用いてさらに置換或いは誘導
化することができる。５−アミノ−１−（２−ピリジ
ル）ピラゾール中間体は最初に、対応の金属エノラート
塩の酸中和により得られた２−オキソ−３−シアノプロ
ピオン酸アルキルを適当に置換された２−ピリジルヒド
ラジンにより塩基の存在下で環化させることにより得ら
れる。ヒドラジンは市販されているか、或いは一般に有
機化学の公知化合物であって、当業者に熱知された公知
の文献記載の方法によって製造される。

【００４６】アルデヒド、ケトン、オルトエステル、ア
ルキルチオールおよびジアルキルアミンも有機化学で一
般公知の化合物であって、一般に市販されているか或い
は入手しうる化合物から公知方法により製造することも
できる。

【００４７】化学的にシッフ塩基として記載された式
（Ｉ）の化合物は、たとえば式（III)のアルデヒドもし
くはケトンと式(II)のアミノピラゾールとの次の反応式
にしたがう縮合反応で製造される：

【００４８】

【化７】

【００４９】［ここで、置換基Ｒ¹〜Ｒ⁸は上記の意味
を有する］。

【００５０】上記の反応において、アルデヒドもしくは
ケトンは必要に応じ上記オルトエステルＲ⁴Ｃ（Ｏ−Ｃ
_1〜4アルキル）₃で置換され、生成したアルコールを
除去してＲ³がアルコキシである化合物を生成させ、こ
れを必要に応じＲ³がアルキルチオもしくはジアルキル
アミノである化合物まで変換させる。

【００５１】シッフ塩基を生成させるための適切な条件
は出発物質および生成される化合物の性質、すなわち溶
解度、反応性、安定性などに依存する。この種の条件は
個々に選択する必要もあるが、一般に式（Ｉ）の化合物
はたとえば文献Ｊ．Ｍａｒｃｈの“Ａｄｖａｎｃｅｄ
ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ”，ＭｃＣｒａｗ
−Ｈｉｌｌ．ｐｕｂｌ．（１９８５），ｐ．１１６５お
よびそこに引用されている文献に記載されている公知の
縮合方法によって容易に製造することができる。

【００５２】本発明の代表的化合物第１表の化合物は、上記一般式（Ｉ）の範囲内における
好適化合物または化合物のサブクラスの幾つかを例示
し、ここに記載した合成方法により一般公知の当業者に
明らかな反応体、条件および手順を適当に選択して製造
することができる。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】

【表３】

【００５６】

【表４】

【００５７】

【表５】

【００５８】

【表６】

【００５９】

【表７】

【００６０】

【実施例】化合物合成の詳細例下記の実施例１〜５は、本発明による式（Ｉ）の代表的
農薬化合物（およびその化学的中間体）の詳細な合成方
法および物理的性質を示している。これら実施例の化合
物および同様な方法でここに記載した詳細な手順または
他の方法にしたがい調製される他の化合物を表２、２Ａ
および２Ｂに示す。これら実施例における化合物、並び
に表２、２Ａおよび２Ｂにおける化合物について示した
融点は１つの化合物につき測定した実測融点範囲の平均
値を示すか、あるいはさらに多数の別の融点測定の平均
値を示す。さらに化学構造の同定および確認のため、各
化合物につき１種もしくはそれ以上の分光学的分析（Ｉ
Ｒ、Ｈ¹もしくはＦ¹⁹ＮＭＲ、ＭＳなど）を行った。

【００６１】縮合は好ましくは適切な反応助剤の存在下
に行われる。適切なこれら助剤は次の通りである：有機
もしくは無機酸、たとえば硫酸、塩酸、燐酸、トルエン
スルホン酸もしくはメタンスルホン酸；イオン交換樹脂
触媒；および／または水除去剤、たとえば硫酸ナトリウ
ム（もしくはマグネシウム）または分子篩。さらに必要
に応じ反応を促進するために共沸蒸留により反応水を反
応混合物から除去することもできる。

【００６２】特に好適な反応助剤は「ダウエックス（Ｄ
ＯＷＥＸ）（登録商標）」としてダウ・ケミカル・カン
パニー社により或いは「ＡＧ（登録商標）」、「バイオ
レックス（ＢＩＯ−ＲＥＸ）（登録商標）」もしくは
「キレックス（ＣＨＥＬＥＸ）（登録商標）」としてバ
イオラド社の化学部門により市販されている市販型のイ
オン交換樹脂である。後者のバイオラド樹脂、その性質
および用途は「イオン交換に関するバイオラド指針」、
カタロクＮｏ．１４０−９９７（およびそこに記載され
た引例）、バイオラド化学部門、１４１４南ハーバーウ
ェイ、リッチモンド、カリフォルニア州・９４８０４に
充分記載されている。この種の樹脂はさらに文献［Ｔｈ
ｅＣｈｅｍｉｓｔ′ｓＣｏｍｐａｎｉｏｎ″，Ｇｏ
ｒｄｅｎ，Ａ．Ｊ．ａｎｄＦｏｒｄ，Ｒ．Ａ．，ｐａ
ｇｅ３８６，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎ
ｓ］にも記載されている。

【００６３】特に好適な樹脂はたとえば次のよな酸性陽
イオン交換樹脂である：１．強スルホン酸（ＲＣＨ₂ＳＯ₃Ｈ）「バイオレックス（登録商標）」４０フェノール型樹脂２．強スルホン酸（φＳＯ₃Ｈ）「ＡＧ（登録商標）」５０Ｗ（Ｘシリーズ）ポリスチレン型樹脂［ダウエックス（登録商標）」５０（Ｘシリーズ）］３．中間ホスホン酸（φＰＯ₃Ｎａ）「バイオレックス（登録商標）」６３ポリスチレン型樹脂４．弱酸（ＲＣＯＯＮａ）「バイオレックス（登録商標）」７０アクリル型樹脂５．弱酸性キレート性［φＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₂ＣＯＯＨ）₂］「キレックス（登録商標）」１００ポリスチレン型樹脂。

【００６４】これらの市販樹脂は、プロトン酸型また塩
とすることができる。これらが塩である場合は、これら
を適当な方法で、縮合反応の最良触媒として適切な酸型
まで変換させる必要がある。

【００６５】これらイオン交換樹脂触媒の使用は特に有
利もしくは有益である。何故なら：（ａ）これらはたとえば簡単な濾過によって容易に除去
することができ；（ｂ）これらは、典型的な有機もしくは無機酸触媒を使
用する場合の反応生成物の水性塩基での洗浄を回避さ
せ；（ｃ）これらは所望生成物の加水分解を回避し；（ｄ）これらはより高い収率、より高い純度およびより
迅速な反応速度を与えるのに一層効率的／効果的であ
り；（ｅ）これらは、極小〜大きい粒子寸法の範囲で入手し
て一層良好な反応結果／制御を与えることができ；（ｆ）これらは一層精密な触媒酸性の範囲および制御を
提供し；（ｇ）これらはその結果において一層再現性に富み；（ｈ）これらは、使用した後に多数回にわたり再使用／
再循環しうるので一層経済的であり；（ｉ）これらはバッチ式、半連続式もしくは連続式反応
工程で使用する際に一層融通性である、からである。

【００６６】縮合反応の反応温度は比較的広範囲で変化
することができる。一般に、反応は約７０〜１６０℃、
好ましくは約１００〜約１３０℃の温度で行われる。

【００６７】本発明による方法を行なうには、１．０〜
５．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量の式（III)
のアルデヒドもしくはケトンと０．０１〜２．０当量、
好ましくは０．０１〜０．５当量の反応助剤とが一般に
用いられる。反応助剤としてイオン樹脂触媒を用いる場
合、これらはより低いまたはより高い当量で用いること
ができる。反応を行ない、次いで反応生成物を後処理
し、さらに一般的な常法で単離する。

【００６８】この方法を実施するのに或る場合には任意
としうる適当な稀釈剤は、不活性な典型的には非プロト
ン性の有機溶剤であって、脂肪族、脂環式もしくは芳香
族または適宜ハロゲン化された炭化水素、たとえばベン
ゼン、クロルベンゼン、トルエンもしくはキシレンであ
る。

【００６９】実施例１１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾールの製造；化合物Ｎ
ｏ．２５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール（２．５ｇ，５．９ミリモ
ル）と４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド
（１．１ｇ，１．３当量）とｐ−トルエンスルホン酸
（０．１５ｇ，０．１３当量）とトルエン（７５０ｍ
ｌ）との混合物を加熱還流させて、ディーン・スターク
トラップにより水を４０時間にわたり除去した。トルエ
ンを減圧除去した。残留物を酢酸エチルに溶解した。有
機溶液を飽和Ｎａ₂ＣＯ₃水溶液で１回、次いで水によ
り洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、次いで減圧下
に濃縮した。所望の生成物（２．８ｇ，理論値の８５
％）が淡黄色固体として得られた（ｍｐ，１３２．５
℃）。Ｈ¹およびＦ¹⁹ＮＭＲスペクトルデータは、これ
が純粋であることを示した。

【００７０】実施例２１−（２，６−ジクロロ−４−トルフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（４−ニトロフェニル）メチリデンイミ
ノ］−ピラゾールの製造；化合物Ｎｏ．３３５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール（２．０ｇ，４．７ミリモ
ル）と４−ニトロベンズアルデヒド（０．８７ｇ，１．
２５当量）とｐ−トルエンスルホン酸（０．０２ｇ，
０．０２当量）とトルエン（２００ｍｌ）との混合物を
加熱還流させ、ディーン・スタークトラップを用いて３
６時間にわたり水を除去した。室温まで冷却した後、ト
ルエン溶液をＮａＨＳＯ₃水溶液と共に氷浴内で５分間
撹拌した。２相に分離した。これをさらに１回反復し
た。次いで有機層を水洗し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過
し、次いで減圧下に濃縮した。粗生成物をｔ−ブチルメ
チルエーテルおよびヘキサンから再結晶して、所望の生
成物（１．４２ｇ，５４．４％収率）を黄色固体として
得た（ｍｐ．１６７．５℃）。

【００７１】実施例３１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−５−［（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチリデンイミノ］ビラゾールの製造；化合物
Ｎｏ．２６５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール（２．０ｇ，４．５８ミリ
モル）と３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシベンズア
ルデヒド（１．０ｇ，１．２当量）とｐ−トルエンスル
ホン酸（０．０８ｇ，０．１当量）とトルエン（８００
ｍｌ）との混合物を加熱還流させて、ディーン・スター
クトラップで水を８日間にわたり除去した。この反応溶
液を減圧下に１００ｍｌまで濃縮し、酢酸エチルを添加
した。有機溶液を飽和Ｎａ₂ＣＯ₃水溶液で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、次いで減圧下に濃縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、ヘキサン／酢酸エチルで溶出した。黄色固体（収
率：４４％）として所望の生成物（１．２ｇ）が得られ
た（ｍｐ．１７５℃）。

【００７２】実施例４１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−５−［（３−メチキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−メチリデンイミノ］ピラゾールの製造; 化合物Ｎ
ｏ．１０５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール（６０ｇ，０．１３７モ
ル）と３−メトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド
（２５．６ｇ，１．２当量）と「ダウエックス」（登録
商標）５０×８−４００樹脂（１４０ｇ）とトルエン
（１．５ｌ）との混合物を加熱還流させて、ディーン・
スターク管で４日間にわたり水を除去した。室温まで冷
却した後、反応混合物を濾過した。トルエン濾液を減圧
濃縮し、固体残留物を磨砕し、次いでヘプタン（６００
ｍｌ）と共に加熱還流した。混合物がまだ熱いうちに黄
色固体を濾過した。固体（６６．５ｇ）が目的生成物と
して得られた（ｍｐ．１５５℃）。

【００７３】実施例５１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−メチリデンイミノ］ピラゾールの製造；化合物Ｎ
ｏ．２５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール（５ｇ，１１．８ミリモ
ル）と３−メトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド
（２ｇ，１．１当量）と「ダウエックス」（登録商標）
５０×８−１００樹脂（２ｇ）とトルエン（４００ｍ
ｌ）との混合物をディーン・スターク管を用いつつ３０
時間にわたり加熱還流させた。室温まで冷却した後、混
合物をシリカゲルおよびセライトの薄層で濾過した。濾
液を濃縮し、白色固体として目的生成物（６．８５ｇ）
を得た（ｍ．ｐ．１３２．５℃）。

【００７４】実施例１〜５と同様な手順を用いて、第２
表，第２Ａ表および第２Ｂ表に示す次の他の化合物を得
た。

【００７５】

【表８】

【００７６】

【表９】

【００７７】

【表１０】

【００７８】

【表１１】

【００７９】

【表１２】

【００８０】

【表１３】

【００８１】

【表１４】

【００８２】実施例６殺ダニ剤、殺昆虫剤、殺アブラムシ剤および殺線虫剤用
途本発明による化合物を用いた次の代表的な試験法を行な
って、次の害虫種類に対する本発明の化合物の農薬用途
および活性を決定した：ダニ；アブラムシ、２種の毛虫
（青虫）、ハエおよび３種の甲虫の幼虫（１種は葉部食
餌および２種は根部食餌）を含む昆虫類；並びに線虫。
試験した特定の種類は次の通りである：属名、種名一般名（略号） Tetranychus urticae ２−斑点クモダニＴＳＭAphis nasturtii バックソーンアブラムシＢＡSpodoptera eridania ミナミアワヨトウＳＡＷEpilachna varivestis メキシコビーンビートルＭＢＢMusca domestica イエバエＨＦDiabrotica u.howardi ミナミコーンネクイムシＳＣＲＷDiabrotica virgifera ニシコーンネクイムシＷＣＲＷMeloidogyne incognita ミナミ根瘤線虫ＳＲＫＮAphis gossypii ワタアブラムシＣＡSchizaphis graminum イネアブラムシ（アブラムシ）ＧＢHeliothis virescens タバコ毛虫（バッドワーム）ＴＢＷ処方：各試験過程で使用する次の方法にしたがって使用
するため試験化合物を処方した。

【００８３】ダニ、アブラムシ、ミナミアワヨトウ、メ
キシコビーンビートルおよびタバコ毛虫の試験について
は、１０ｍｇの試験化合物を１６０ｍｇのジメチルホル
ムアミドと８３８ｍｇのアセトンと２ｍｇの３：１の比
でのトリトンＸ−１７２：トリトンＸ−１５２（それぞ
れ主として陰イオン型および非イオン型の低発泡性乳化
剤であって、それぞれアルキルアリールポリエーテルア
ルコールと有機スルホネートとの無水配合物である）と
９８．９９ｇの水との溶液に添加して、溶液もしくは懸
濁液を作成した。その結果、試験化合物の濃度は１００
ｐｐｍとなった。

【００８４】イエバエ試験については先ず最初に上記と
同様にして組成物を作成したが、ただし１６．３ｇの水
で他の成分を相応に調節することにより２００ｐｐｍの
濃度とした。２０重量％の蔗糖水溶液を当量用い最終的
に稀釈して、１００ｐｐｍ濃度の試験化合物を与えた。
必要に応じ、音波処理を行って分散を完全なものとし
た。

【００８５】ミナミおよびニシコーンネキリムシについ
ては、イエバエについて最初の２００ｐｐｍ濃度の場合
に用いたと同様な方法で溶液もしくは懸濁液を作成し
た。次いで、この２００ｐｐｍ組成物の１部を所要の試
験濃度に応じ水で稀釈して使用した。

【００８６】ミナミ根瘤線虫の場合、並びにミナミアワ
ヨトウ、ワタアブラムシ、タバコ毛虫およびイネアブラ
ムシ（グリーンバッグ）の浸透移行性試験については、
１５ｍｇの試験化合物を２５０ｍｇのジメチルホルムア
ミド、１２５０ｍｇのアセトンおよび３ｍｇの乳化剤の
上記配合物に添加して保存溶液もしくは懸濁液を作成し
た。次いで水を添加して１５０ｐｐｍの試験化合物濃度
とした。必要に応じ、音波処理を行って分散を完全なも
のとした。

【００８７】タバコ毛虫の接触性試験については、化合
物をアセトンに溶解して保存溶液を作成し、次いでさら
に所要の一連の稀釈濃度を与えるべく稀釈した、試験手順：次いで、上記で処方した試験化合物を特定濃
度（重量ｐｐｍ）における農薬活性につき次の試験手順
にしたがって評価した：２−斑点クモダニ：保存培養物から得られた、成虫お
よび幼虫段階の２−斑点クモダニが侵食した葉を、６ｃ
ｍのピートポットで成長している２本の豆植物の第１葉
に載せた。試験に充分な個数のダニ（１５０〜２００）
を２４時間以内に新たな植物に移した。鉢植え植物（化
合物１種につき１個のポット）を回転テーブル上に置
き、滴り落ちるまで植物を濡らすのに充分な、１００ｍ
ｌの１００ｐｐｍ試験化合物組成物を４０ｐｓｉｇの空
気圧力に設定されたデビルビス噴霧ガンにより噴霧し
た。未処理比較として、試験化合物を含有しない１００
ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を同様に侵食
植物に噴霧した。同様に処方されたジコフォールもしく
はヘキシチアゾックスのいずれかである市販の化合物を
用いた処理比較を標準として試験した。噴霧した植物を
６日間保ち、次いで運動体の死滅数を決定した。

【００８８】２−斑点クモダニ（殺卵剤試験）：保存
培養物からの２−斑点クモダニの成虫から卵を得た。保
存培養物からの著しく侵食された葉を未侵食の豆植物に
載せた。雌を約２４時間にわたり産卵させ、次いで植物
の葉をＴＥＰＰ（二燐酸テトラエチル）の溶液中に浸漬
して、運動体を死滅させると共に産卵を防止した。植物
が乾燥した後に反復して行なったこの浸漬過程は卵の生
存率に影響を与えなかった。鉢植え植物（化合物１種に
つき１このポット）を回転テーブル上に置き、滴るまで
植物を濡らすのに充分な１００ｍｌの１００ｐｐｍ試験
化合物組成物を４０ｐｓｉｇの空気圧力に設定されたデ
ビルビス噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較として、
試験化合物を含有しない１００ｍｌの水−アセトン−Ｄ
ＭＦ−乳化剤溶液をも侵食植物に対して噴霧した。同様
に処方された典型的にはデメトンである市販化合物によ
る処理比較を標準として試験した。噴霧植物を７日間保
ち、次いで卵体の死滅数を孵化幼虫に対する残留活性の
評価とともに決定した。

【００８９】バックソーンまたはワタアブラムシ：成
虫および幼虫段階のバックソーンまたはワタアブラムシ
を、鉢植えされた矮小化キンレンカもしくはワタ植物で
それぞれ飼育した。１００〜１５０匹のアブラムシが侵
食した鉢植え植物（試験化合物１種につき１個のポッ
ト）を回転テーブル上に置き、１００ｍｌの１００ｐｐ
ｍ試験化合物組成物を４０ｐｓｉｇの空気圧力に設定さ
れたデビルビス噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較と
しては、試験化合物を含有しない１００ｍｌの水−アセ
トン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を侵食植物に噴霧した。同様
に処方されたマラチオンもしくはサイハロスリンである
市販化合物による処理比較を標準として試験した。噴霧
の後、ポットをバックソーンアブラムシについては１日
間またはワタアブラムシについては３日間にわたり保存
し、次いで死滅したアブラムシを計数した。

【００９０】ミナミアワヨトウ：鉢植え豆植物を回転
テーブル上に置き、１００ｍｌの１００ｐｐｍ試験化合
物組成物を４０ｐｓｉｇの空気圧力に設定されたデビル
ビス噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較として、試験
化合物を含有しない１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ
−乳化剤溶液をも植物に噴霧した。同様に処方されたサ
イパーメスリンもしくはスルプロホスのいずれかである
市販化合物による処理比較を標準として試験した。乾燥
した後、濡れた濾紙を敷いたプラスチックカップに葉を
入れた。ランダムに選択された５匹の第２期幼虫段階の
ミナミアワヨトウ幼虫を各カップに導入し、これを密閉
して５日間保った。突き刺し刺戟によっても体長の距離
を運動しえない幼虫を死滅と考えた。

【００９１】タバコ毛虫：鉢植えの綿植物を回転テー
ブル上に置き、１００ｍｌの１００ｐｐｍ試験化合物組
成物を４０ｐｓｉｇの空気圧力に設定されたデビルビス
噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較として、試験化合
部を含有しない１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳
化剤溶液をも植物に噴霧した。同様に処方されたサイパ
ーメスリンもしくはスルプロホスのいずれかである市販
化合物による処理比較を標準として試験した。乾燥した
後、葉を１枚の濾紙と濡れた歯科用ガーゼとを含むプラ
スチック皿に入れた。ランダムに選択した１匹の第２幼
虫段階のタバコ毛虫幼虫を各カップに導入し、これを密
閉して５日間保った。突き刺による刺戟でも体長の距離
を運動しえない幼虫を死滅と考えた。

【００９２】メキシコビーンビートル：鉢植え豆植物
を回転テーブル上に置き、１００ｍｌの１００ｐｐｍ試
験化合物組成物を滴るまで植物を濡らすのに充分に、４
０ｐｓｉｇの空気圧力に設定されたデビルビス噴霧ガン
により噴霧した。未処理比較として、試験化合物を含有
しない１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液
をも植物に噴霧した。同様に処方したサイパーメスリン
もしくはスルプロホスのいずれかである市販化合物によ
る処理比較を標準として試験した。乾燥した後、葉を濡
れた濾紙を敷いたプラスチックカップに入れた。５匹の
ランダムに選択された第２期幼虫のメキシコビーンビー
トル幼虫を各カップに入れ、これを密閉すると共に５日
間保った。突き刺による刺戟に際しても体長の距離を運
動しえない幼虫を死滅と考えた。

【００９３】イエバエ：４〜６日令の成虫イエバエを
制御条件下でケミカル・スペシヤリティーズ・マニュフ
ァクチャリング・アソシェーションの仕様［Ｂｌｕｅ
Ｂｏｏｋ，ＭｃＮａｉｒ−ＤｏｒｌａｎｄＣｏ．，
Ｎ．Ｙ．１９５４；ｐａｇｅｓ２４３−２４４，２６
１］にしたがって飼育した。これらのハエを二酸化炭素
で麻酔して運動不能にし、２５匹の運動不能な固体（雄
および雌）を標準の餌ストレーナおよび包装紙で覆われ
た表面とよりなるケージに移した。１０ｍｌの１００ｐ
ｐｍ試験化合物組成物を吸収性綿パッドを入れたスフレ
カップに添加した。未処理化合物として、試験化合物を
含有しない１０ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤−
蔗糖溶液を同様に与えた。同様に処方された市販化合
物、すなわちマラチオンによる処理比較を標準として試
験した。餌カップを餌ストレーナの内部に導入した後、
麻酔したハエを入れた。２４時間後、刺戟に対して運動
の微候を示さなかったハエを死滅と考えた。

【００９４】ミナミもしくはニシコーンネキリムシ：
６０ｇの砂質ローン土壌を入れたジャーに所定量の２０
０ｐｐｍ試験化合物組成物よりなる１．５ｍｌの組成物
水溶液を試験化合物の最終土壌濃度に対応するように水
で稀釈して添加すると共に、３．２ｍｌの水を５本の予
備発芽させたコーン苗とを入れた。ジャーを充分に振と
うして試験組成物を均一に分配させた。その後、２０個
のコーンネキリムシの卵（またはＷＣＲＷの場合には必
要に応じ１０匹の第１期幼虫）を土壌中に作成したキャ
ビティ内に入れた。ＷＣＲＷ試験の場合に必要に応じて
用いるバーミキュライト（１ｍｌ）および水（１．７ｍ
ｌ）を次いでこのキャビティに添加した。同様に、未処
理比較を試験化合物を含有しない同量の水−アセトン−
ＤＭＦ−乳化剤溶液を用いて作成した。さらに、同様に
処方された市販化合物（典型的にはテルブホス、フォノ
ホス、フォレート、クロルピリホス、カルボフラン、イ
サゾホスもしくはエトプロプから選択）による処理比較
を標準として必要に応じ用いた。７日間の後、生存する
ネキリムシ幼虫を周知の「ベルレーゼ（Ｂｅｒｌｅｓ
ｅ）」漏斗抽出法により計数した。

【００９５】ミナミ根瘤線虫：ミナミ根瘤線虫の卵を
有するトマト植物の侵食された根を保存培養物から除去
し、水道水と共に振とうして洗浄することにより土壌を
除去した。線虫の卵を根部組織から分離し、水で洗浄し
た。卵懸濁物の試料を収容ボウルの上の細スクリーンに
置き、水レベルをスクリーンと接触するよう調整した。
ボウルから、細スクリーン上に幼虫を集めた。円錐状容
器の底部に粗粒バーミキュライトを詰め、次いで約２０
０ｍｌ容積の滅菌土壌で頂部の１．５ｃｍ以内まで満し
た。次いで、円錐中の土壌の中央に設けた穴に、所定量
の１５０ｐｐｍ試験化合物組成物をピペットで入れた。
同様に処方された市販化合物、すなわちフェナミホスに
よる処理比較を標準として試験した。未処理比較として
は、試験化合部を含有しない所定量の水−アセトン−Ｄ
ＭＦ−乳化剤溶液を同様に施用した。試験化合物で土壌
を処理した直後に、各円錐の頂部には１０００匹の第２
期幼虫のミナミ根瘤線虫を添加した。３日後、１本の健
康なトマト苗を円錐に移植した。侵食された土壌および
トマト苗を含む円錐を温室内で３週間保った。試験終了
後、トマト苗の根部を円錐から除去し、未処理比較に対
する評価尺度で侵食につき評価した：１：未処理比較と同等な重度の侵食３：軽い侵食４：極めて軽い侵食５：侵食なし、すなわち完全防除。

【００９６】次いで、これらの結果をＥＤ₃もしくはＥ
Ｄ₅値（尺度３もしくは５の侵食評価を与えるのに有効
な量）に変換した。

【００９７】トマト上でのミナミアワトヨウ：浸透移行
性評価：この試験はミナミ根瘤線虫の評価と組合わせて
行った（下記）。線虫評価に対する土壌で成長したトマ
ト植物（６．６ｐｐｍ土壌濃度または約１５０ｐｐｍ溶
液濃度の初期化合物試験スクリーニング割合）を、次い
で根を介する化合物の吸収およびその後のトマト葉への
浸透移行性の評価について用いた。線虫試験の終了後、
すなわち処理してから２１日の後、トマト葉を切除して
プラスチック容器に入れ、ミナミアワヨトウの第２期幼
虫を侵食させた。約５日後、これら幼虫を致死率につき
検査した。

【００９８】ワタアブラムシおよびタバコ毛虫（綿に対
し）、並びにイネアブラムシおよびタバコ毛虫（ソルガ
ムに対し）：浸透性評価：７．０ｍｌの１５０ｐｐｍ
線虫試験溶液を施用して、１０．０ｐｐｍ土壌濃度に当
量の投与量を灌水として綿およびソルガム植物を入れた
６ｃｍのポットに供給した。綿植物に予めワタアブラム
シを処理の約２日間前に、およびイネアブラムシについ
ては処理の１日前に侵食させた。植物を約３日間保った
後、植物をアブラムシの活動につき評価した。再び、６
日間の後、植物をアブラムシの活動につき評価した。綿
およびソルガムの葉の１部を切除し、別のプラスチック
容器に入れ、第２期幼虫のタバコ毛虫を侵食させた。鉢
植え植物をスルホテップに浸漬して残留アブラムシを死
滅させると共に、再成長するまで温室に戻した。処理し
てから１３日間の後、残りの葉を切除してタバコ毛虫に
給餌した。侵食してから６日間の後に致死率を評価し
た。

【００９９】ワタアブラムシおよびミナミアワヨトウ
（綿に対し）、並びにイネアブラムシおよびミナミアワ
ヨトウ（ソルガムに対し）：浸透性評価：保存溶液もし
くは懸濁液を作成して５ｍｌの２０ｐｐｍ土壌濃度量
（およびその後の稀釈物）を灌水として綿およびソルガ
ム植物を含有した６ｃｍのポットに供給した。綿植物に
は処理の約２日間前にワタアブラムシをあらかじめ侵食
させ、処理の１日前にイネアブラムシを侵食させた。植
物を約３日間保った後、これら植物をアブラムシの活動
につき評価した。６日後に再び植物をアブラムシの活動
につき評価し、ワタアブラムシおよびイネアブラムシを
計数すると共に致死率を評価した。綿およびソルガムの
葉の１部を切除し、別のプラスチック容器に入れ、第２
期幼虫のミナミアワヨトウを侵食させた。鉢植え植物を
スルホテップに浸漬して残余のアブラムシを死滅させる
と共に、再成長のため温室に戻した。処理してから１３
日間の後、残余の葉を切除して、ミナミアワヨトウに給
餌した。侵食してから６日間の後、致死率を評価した。

【０１００】ワタアブラムシおよびミナミアワヨトウ
（綿およびオート麦に対し）：種子処理評価化合物と
種子とを適当な寸法のジャーに入れてジャーをボールミ
ル上で転動させることにより、化学物質をオート麦およ
び綿の種子および綿の種子に施した。種子に施された物
質の分析は重量による。次いで種子を植えた。発芽しか
つ出現した後、植物には適当な時間間隔で宿主昆虫を侵
食させた。致死率をこれら昆虫につき評価した。

【０１０１】タバコ毛虫：接触評価次の局部施用法に
より、タバコ毛虫幼虫に対する化合物の接触毒性を評価
した。１０〜０．１６μｇ／μｌの順次の２倍稀釈濃度
における試験化合物溶液をマイクロ注射器により１μｌ
づつ反復して約２０ｍｇのタバコ毛虫幼虫の背部に施し
た。これは５００〜８μｇ／ｇ体重の投与量に等しい。
試験化合物を含まないアセトン処理比較をも行った。同
じくアセトン中の市販化合物、すなわちサイパーメスリ
ンもしくはチオジカブの処理比較を標準として用いた。
処理幼虫を、未処理の綿の葉および濡れた歯科ガーゼを
入れた別のプラスチックペトリ皿に個々に入れた。処理
幼虫を約２７℃および５０％相対温度に維持した。処理
してから１日および４日間の後、致死率を評価した。

【０１０２】使用結果：本発明による幾種かの代表的
化合物につき殺ダニ、殺昆虫および殺線虫活性の典型的
な結果を下記すると共に、試験害虫種（ＢＡ^*／ＣＡ，
ＳＡＷ，ＭＢＢ，ＨＦ，ＴＢＷ，ＳＣＲＷ^*／ＷＣＲ
Ｗ：一般的な略号名により示す）に対し示した投与割合
における幾種かの化合物の結果を第３表に示す。第３表
の結果は示した試験害虫種に対し７０〜１００％の致死
率を与える化合物を示す（Ｘによる）。

【０１０３】本発明による幾種かの化合物は殺ダニ剤で
もあり、たとえば化合物Ｎｏ．４０，４７および５７は
葉上餌試験にて１００ｐｐｍで３０〜７０％のダニを防
除した。

【０１０４】幾種かの化合物はさらに上記処方で特定さ
れた土壌濃度にて根部吸収を介し昆虫幼虫およびアブラ
ムシの浸透移行性防除をも行なう。たとえば幾種かは次
の通りである：トマトにおけるミナミアワヨトウの５０
〜１００％防除（化合物Ｎｏ．１０，１１および１
２）；綿における６日間でのミナミアワヨトウの３０〜
１００％防除（化合物Ｎｏ．６９，８９，１１３および
１２０）、および１３日間におけるミナミアワヨトウの
３０〜１００％防除（化合物Ｎｏ．６４，６５，６７，
６８および１１０）；ソルガムにおける６日間後のミナ
ミアワヨトウの３０〜１００％防除（化合物Ｎｏ．２，
１０，６９，７２，９０，１００，１１５および１２
１）；１３日間における７０〜１００％防除（化合物Ｎ
ｏ．６５，６６，１１０および１１７）；ソルガムにお
ける６日間後のタバコ毛虫の１００％防除（化合物Ｎ
ｏ．１６，１７，１８，１９および２０）；綿における
６日間後のワタアブラムシの３０〜１００％防除（化合
物Ｎｏ．１３，１６，１７，１８，１９，１０７，１１
０，１１１，１１２および１２６）；並びにソルガムに
おける６日間後のイネアブラムシの３０〜１００％防除
（化合物Ｎｏ．４，１６，１７，１８，１９，２０，２
１，７４，８７，９０，９３，１０７，１１０，１１
１，１１２および１２６）。

【０１０５】さらに幾種かの化合物は種子処理により活
性を示し、たとえば化合物Ｎｏ．２はオート麦種子に対
し１．０重量％で６日間後にミナミアワヨトウの１００
％防除を与えた。

【０１０６】さらに本発明の化合物は局所試験もしくは
接触試験で施用した際にタバコ毛虫（ＴＢＷ）の驚異的
な予想外に優秀な防除を達成し、たとえば、化合物Ｎ
ｏ．１−６，９−１１，１５−１９，２１−３２，３５
−３８，４０，４２，４４−４７，５０，５２，５８，
５９，６１，６５−６７，６９，７１，７３−７８，８
０，８１，８４−８９，９１−９４，９６−１０３およ
び１１６は６３μｇ／体重ｇの施用量にて５０〜１００
％防除を与える。

【０１０７】さらに本発明の化合物は殺線虫活性をも有
し、たとえば化合物Ｎｏ．７，１０および８９は約２１
ｋｇ／ｈａのＳＲＫＮ幼虫に対するＥＤ₃値を与え、化
合物Ｎｏ．７，９および１１は約１４〜２１ｋｇ／ｈａ
のＳＲＫＮ卵に対するＥＤ₃値を与えた。

【０１０８】さらに、本発明の化合物は或る種の害虫
種、たとえばミナミアワヨトウおよびメキシコビーンビ
ートルのような葉上害虫について、摂食減少或いは摂食
阻害特性を示す。

【０１０９】本発明の化合物は、より低い濃度において
も種々の害虫種に対し有効である。たとえば葉上施用に
おいては約５０〜０．５ｐｐｍもしくはそれ以下の範囲
の割合にて有効であり、餌施用においては約５０〜０．
０５ｐｐｍもしくはそれ以下の範囲の割合にて有効であ
り、さらに土壌施用においては約１．０〜０．０１ｐｐ
ｍもしくはそれ以下の範囲の割合にて有効である。

【０１１０】上記の説明および表３に示した結果におい
て、本発明による化合物は種々の濃度で施用される。１
ｐｐｍ（施した試験溶液の化合物濃度ｐｐｍ）の葉上へ
の溶液または懸濁液もしくは乳液の使用は、１０００ｌ
／ｈａ（滴るのに充分）の概算の噴霧容積に基づき、１
ｇ／ｈａの活性成分の施用にほぼ一致する。そこで、約
６．２５〜５００ｐｐｍの葉上噴霧の施用は約６〜５０
０ｇ／ｈａに相当する。土壌施用につき、約７．５ｃｍ
の土壌深さに基づき、１ｐｐｍの土壌濃度は約１０００
ｇ／ｈａのフィールド施用に相当する。換言すれば、上
記した約１８ｃｍの帯状施用としての１ｐｐｍの土壌濃
度は約１６６ｇ／ｈａに相当する。接触試験の場合、概
算して幼虫に対し０．２μｇ／μｌ（２００ｐｐｍ）と
して施された１０μｇ／体重ｇの施用割合は約５０〜約
１００ｇ／ｈａでの散布噴霧としてのフィールド施用に
相当する。

【０１１１】

【表１５】

【０１１２】

【表１６】

【０１１３】

【表１７】

【０１１４】

【表１８】

【０１１５】

【表１９】

【０１１６】

【表２０】

【０１１７】

【表２１】

【０１１８】

【表２２】

【０１１９】

【表２３】

【０１２０】

【表２４】

【０１２１】方法及び組成物前記の殺虫剤用途から明らかなように、本発明は殺虫活
性化合物と多数の有害生物の種類の防除に対する前記化
合物の使用方法に関する。有害生物の種類には節足動
物、特に昆虫若しくはダニ、植物線虫、又は蠕虫類若し
くは原虫類の害虫が挙げられる。このように本化合物は
実際の使用では、たとえば農業若しくは園芸の作物、林
業、獣医学若しくは家畜飼育、又は公衆衛生に有益であ
る。

【０１２２】従って、本発明の１つの特徴として、有効
量の一般式（Ｉ）の化合物、更に好ましくは、置換基が
本書中前記に定義したような式（Ia）の化合物を用いる
現場の処理法（たとえば散布又は投与による）から成
る、当該現場での害虫防除の方法を提供する。現場に
は、たとえば、有害生物それ自体又は有害生物が定着若
しくは摂食する場所（植物、動物、人間、原野、構造
物、土地、森林、果樹園、水路、土壌、動植物産生物
等）が挙げられる。

【０１２３】本発明化合物は土壌害虫、たとえばトウモ
ロコシ根食い虫（ｃｏｒｎｒｏｏｔｗｏｒｍ）、シロ
アリ（特に構造物の保護のため）、根食い虫、ハリガネ
ムシ、根コクゾウムシ（ｒｏｏｔｗｅｅｖｉｌ）、茎
の穿孔虫（ｓｔａｌｋｂｏｒｅｒ）、ヨトウムシ、根ア
リマキ（ｒｏｏｔａｐｈｉｄ）又はうじを防除するの
に使用するのが好ましい。それらは、植物病原性線虫
［たとえば、根瘤、包嚢、タガー（ｄａｇｇｅｒ）、病
斑、又は茎若しくは鱗茎の線虫］に対抗し、又はダニに
対抗し活性を提供するためにも使用し得る。土壌害虫、
たとえば、トウモロコシ根食い虫の防除については、作
物が植えられているか若しくは植えられる予定の土壌、
種子又は生成中の植物の根に有効な割合で、本化合物を
施用又は混和するのが有利である。

【０１２４】その上、これらの化合物は、植物の地上部
で摂食する若干の節足動物（特に若干の昆虫又はダニ）
の、葉面散布又は全身作用を介しての、防除に有用であ
り得る。葉の害虫の防除はそのほかに、植物の根又は植
物の種子に対する散布と、引き続いての植物地上部への
全体移行とによってもたらし得る。

【０１２５】公衆衛生の分野では、多くの昆虫、特に汚
物ハエ又は他の双翅目害虫、たとえばイエバエ、サシバ
エ、ミズアブ、ツノサシバエ、メクラアブ、ウシアブ、
ユスリカ、ヌカカ、ブエ又はカの防除に、本化合物は特
に有用である。

【０１２６】本発明化合物は、以下の施用で、節足動
物、特に昆虫若しくはダニ、線虫、又は蠕虫類若しくは
原虫類の害虫を含めて次の害虫に対して使用し得る。

【０１２７】貯蔵物、たとえば穀粒又は穀粉を含む穀
物、塊茎、動物飼料原料、木材又は家財、たとえばカー
ペット及び織物の保護では、節足動物、更に詳しくはゾ
ウムシを含む甲虫、ガ若しくはダニ、たとえばＥｐｈｅ
ｓｔｉａ種（穀粉蛾），Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種（ヒメマ
ルガツオブシ），Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種（コクヌストモ
ドキ），Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種（穀粒ゾウムシ）又は
Ａｃａｒｕｓ種（ダニ）による襲撃に対して本発明化合
物は有用である。

【０１２８】被害を受けた家庭又は工業の不動産内のゴ
キブリ、アリ若しくはシロアリ又は同様な節足動物害虫
の防除、又は水路、井戸、貯水池、他の流水若しくは静
水中のカ幼虫の防除に、シロアリ、たとえばＲｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種、
Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種による建物に対する襲撃の予
防のため、土台、構造物又は土壌の処理用に、農業にお
いて、鱗翅目（チョウ及びガ），たとえばＨｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ種たとえばＨｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ（タバコガ），Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅ
ｒａ及びＨｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ，Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ種たとえばＳ．ｅｘｅｍｐｔａ，Ｓ．ｆｒｕｇｉ
ｐｅｒｄａ，Ｓ．ｅｘｉｑｕａ，Ｓ．ｌｉｔｔｏｒａｌ
ｉｓ（エジプト綿蠕虫），Ｓ．ｅｒｉｄａｎｉａ（南部
アワヨトウ），及びＭａｍｅｓｔｒａｃｏｎｆｉｇｕ
ｒａｔａ（ｂｅｒｔｈａａｒｍｙｗｏｒｍ）；Ｅａｒ
ｉａｓ種たとえばＥ．ｉｎｓｕｌａｎａ（エジプトオオ
タバコガ幼虫），Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ種たとえば
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ
（ワタキバガ幼虫），Ｏｓｔｒｉｎｉａ種たとえばＯ．
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（アワズイムシ），Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａｎｉ（イラクサキンウワバ），Ａｒｔｏｇｅ
ｉａ種（アオムシ），Ｌａｐｈｙｇｍａ種（アワヨト
ウ），Ａｇｒｏｔｉｓ及びＡｍａｔｈｅｓ種（ヨトウム
シ），Ｗｉｓｅａｎａ種（ｐｏｒｉｎａｍｏｔｈ），
Ｃｈｉｌｏ種（稲茎穿孔虫），Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ種及
びＤｉａｔｒａｅａ種（サトウキビ穿孔虫及びイネ穿孔
虫），Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ（ぶどう液果ガ），Ｃｙｄｉａｐｏｍｅｎｅｌｌａ
（マドリンガ），Ａｒｃｈｉｐｓ種（果樹ハマキガ），
Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ），
Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ，Ｃｈｅｉｍａｔｏ
ｂｉａｂｒｕｍａｔａ，Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ，Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ
ｐａｄｅｌｌａ，Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ，Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉ
ａ，Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ，
Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕ
ｒｂｅｒｉｅｌｌａ，Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃ
ｉｔｒｅｌｌａ，Ｅｕｘｏａ種Ｆｅｌｔｉａｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ，Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ，Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ，Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐ
ｏｍｏｎｅｌｌａ，Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ，Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ，Ｇａ
ｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ，Ｔｉｎｅｏｌａ
ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ，Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ，Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ，Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎ
ａ，Ｃａｐｕｓｒｅｔｉｃｕｌａｎａ，Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ，Ｃｌｖｓｉａ
ａｍｂｉｇｕｅｌｌｉｓ，Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎ
ｉｍｅ及びＴｏｒｔｉｘｖｉｒｉｄａｎａの成虫、幼
虫及び卵に対抗して。

【０１２９】鞘翅目（甲虫）、たとえばＨｙｐｏｔｈｅ
ｎｅｍｕｓｈａｍｐｅｉ（コーヒーノキの実穿孔
虫），Ｈｙｌｅｓｉｎｕｓ種（キクニムシ），Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ種たとえばｇｒａｎｄｉｓ（ワタミハナゾ
ウムシ），Ａｃａｌｙｍｍａ種（ウリハムシ），Ｌｅｍ
ａ種，Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ種，Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ），
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種（ハムシモドキ），Ｇｏｎｏｃ
ｅｐｈａｌｕｍ種（ニセハリガネムシ），Ａｇｒｉｏｔ
ｅｓ種，Ｌｉｍｏｎｉｕｓ種（ハリガネムシ），Ｄｅｒ
ｍｏｌｅｐｉｄａ種，Ｐｏｐｉｌｌｉａ種，Ｈｅｔｅｒ
ｏｎｙｃｈｕｓ種（ネキリムシ），Ｐｈａｅｄｏｎｃ
ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ（アブラナ甲虫），Ｅｐｉｔｒｉ
ｘ種（ノミハムシ），Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏ
ｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ（ｒｉｃｅｗａｔｅｒｗｅｅ
ｖｉｌ），Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ種（花粉甲虫），Ｃｅ
ｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種，Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕ
ｓ種，Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ種（ｒｏｏｔｗｅｅ
ｖｉｌｓ），Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ，Ｒ
ｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ，Ｂｒｕｃｈ
ｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ，Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅ
ｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ，Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ
ｂａｊｕｌｕｓ，Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ，
Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ，
Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ，Ａｔｏｍ
ａｒｉａ種，Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａ
ｍｅｎｓｉｓ，Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種，Ｏｔｉｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ，Ｃｏｓｍｏｐｌｉ
ｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ，Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ，Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔ
ｉｃａ，Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種，Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ
種，Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種，Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種，Ｌ
ｙｃｔｕｓ種，Ｍａｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ，
Ｐｔｉｎｕｓ種，Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｒｕ
ｓ，Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ，Ｔｒｉｂ
ｏｌｉｕｍ種，Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ，Ｃ
ｏｎｏｄｅｒｕｓ種，Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ，Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔ
ｉａｌｉｓ及びＣｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａの成虫及び幼虫に対抗して。

【０１３０】異翅亜目（半翅目及び同翅目）たとえばＰ
ｓｙｌｌａ種，Ｂｅｍｉｓｉａ種，Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ種，Ａｐｈｉｓ種，Ｍｙｚｕｓ種，Ｍｅｇｏｕｒ
ａｖｉｃｉａｅ，Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ種，Ａｄｅｌ
ｇｅｓ種，Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ（ホップダム
ソンアブラムシ），Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ種，Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ種（ツマグロヨコバイ），Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ種，Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ種，Ｐｅｒｋｉｎｓｉ
ｅｌｌａ種，Ｐｙｒｉｌｌａ種，Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ
種（赤カイガラムシ），Ｃｏｃｃｕｓ種，Ｐｓｅｕｃｏ
ｃｃｕｓ種，Ｈｅｌｅｏｐｅｌｔｉｓ種（ｍｏｓｑｕｉ
ｔｏｂｕｇｓ），Ｌｙｇｕｓ種，Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
種，Ｏｘｙｃａｒｅｎｕｓ種，Ｎｅｚａｒａ種，Ｅｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ種，Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ，
Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ，Ｒｈｏｄｎｉｕ
ｓｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ種，Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ，Ａｅｕｒｏｄｅｓ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ，Ｂｒｅｖｉｃｏｒｖｎｅｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ，Ｃｒｙｐｔｏｍｖｚｕｓｒｉｂｉｓ，
Ｄｏｒａｌｉｓｆａｂａｅ，Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｍ
ｉ．，Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ，Ｈｙ
ａｌｏｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ，Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ，Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕ
ｍｕｌｉ，Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ，Ｅ
ｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ，Ｎｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ，Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ，Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ，Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓに対抗して。

【０１３１】膜翅目たとえばＡｔｈａｌｉａ種及びＣｅ
ｐｈｕｓ種（ハバチ），Ａｔｔａ種（ハキリアリ），Ｄ
ｅｐｒｉｏｎ種，Ｈｏｐｏｌｏｃａｍｐａ種，Ｌａｓｉ
ｕｓ種，Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ種，Ｐｏｌｉｓｔｅｓ
種，Ｖｅｓｐａ種，Ｖｅｓｐｕｌａ種，及びＳｏｌｅｎ
ｏｐｓｉｓ種に対抗して。

【０１３２】双翅目、たとえばＤｅｌｉａ種（根食い
虫），Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ種及びＣｈｌｏｒｏｐｓ
種，Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種，Ｍｕｓｃａ種，Ｐｈｏｒ
ｍｉａ種，Ａｅｄｅｓ種，Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種，Ｓｉ
ｍｕｌｉｕｍ種（ブユ），Ｐｈｙｔｏｍｙｚａ種（ハモ
グリムシ），Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ種（ミバエ），Ｃｕｌ
ｅｘ種，Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔ
ｅｒ，Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ，Ｄａｃｕ
ｓｏｌｅａｅ，Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ，Ｃ
ａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ，
Ｌｕｃｉｌｉａ種，Ｃｈｒｙｓｏｍｖｉａ種，Ｃｕｔｅ
ｒｅｂｒａ種，Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種，Ｈｙｐｐ
ｏｂｏｓｃａ種，Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種，Ｏｅｓｔｒｕｓ
種，Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種，Ｔａｂａｎｕｓ種，Ｆａｎ
ｎｉａ種，Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ，Ｏｓｃ
ｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ，Ｐｈｏｒｉｂｉａ種，Ｐｅｇ
ｏｍｙｉａｈｙｏｓｃｙａｎｉに対抗して。

【０１３３】総翅目してたとえばＴｈｒｉｐｓｔａｂ
ａｃｉ，Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ，及びＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ種に対抗して。

【０１３４】直翅目、たとえばＬｏｃｕｓｔａ及びＳｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ種，（バッタ及びコオロギ）たと
えばＧｒｙｌｌｕｓ種，及びＡｃｈｅｔａ種たとえば，
Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ，Ｐｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ，Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ
ｍａｄｅｒａｅ，Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ，Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ，Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ種Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ，Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ及びＳｃｈｉｓｔ
ｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａに対抗して。

【０１３５】粘管目、たとえばＳｍｉｎｔｈｕｒｕｓ種
及びＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓ種（トビムシ）；Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ種及びＢｌａｔｔｅｌａ種（ゴキブリ）に
対抗して。

【０１３６】等翅目たとえばＯｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ
種，Ｒｅｔｉｃｕｌｅｔｅｒｍｅｓ種，Ｃｏｐｔａｔｅ
ｒｍｅｒｓ種（シロアリ）に対抗して。

【０１３７】車翅目、たとえばＦｏｒｔｉｃｕｌａ種
（ハサミムシ）に対抗して。

【０１３８】農業上重要なコナダニ（ダニ）のような節
足動物、たとえばＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種，Ｐａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓ種，Ｂｒｙｏｂｉａ種（ハダニ），Ｏｒｎ
ｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ種（イエダニ），Ｅｒｉｏｐｈｙ
ｅｓ種（フシダニ），及びＰｏｌｙｐｈａｄｏｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ種に対抗して。

【０１３９】総尾目、たとえばＬｅｐｉｓｍａｓａｃｃ
ｈａｒｉａに対抗して。

【０１４０】シラミ目、たとえばＰｈｙｌｌｏｘｅｒａ
ｖａｓｔａｔｒｉｘ，Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種，Ｐｅｄ
ｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ，Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種及びＬｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
種に対抗して。

【０１４１】食毛目、たとえばＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅ
ｓ種及びＤａｍａｌｉｎｅａ種に対抗して。

【０１４２】隠翅目、たとえばＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ
ｃｈｅｏｐｉｓ及びＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓに対抗
して。

【０１４３】他の節足動物、たとえばＢｌａｎｉｕｌｕ
ｓ種（ヤスデ），Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ種（ミゾコ
ムカデ），Ｏｎｉｓｃｕｓ種（ワラジムシ）及びＴｒｉ
ｏｐｓ（甲殻綱）に対抗して。

【０１４４】等脚目、たとえば、Ｏｎｉｓｅｕｓａｓ
ｅｌｌｕｓ，Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａ
ｒｅ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒに対抗し
て。

【０１４５】唇脚綱、たとえばＧｅｏｐｈｉｌｕｓｃ
ａｒｐｏｐｈａｇｕｓ及びＳｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｅ
ｘに対抗して。

【０１４６】農業、林業又は園芸に重要な植物又は樹木
を、直接襲撃、又は植物の細菌、ウィルス、マイコプラ
ズマ若しくは菌類による疾病を蔓延させることによって
襲撃する線虫に対抗して。たとえばネコブセンチュウ、
たとえばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種（たとえばＭ．ｉｎ
ｃｏｇｎｉｔｅ）；シストセンチュウ、たとえばＧｌｏ
ｂｏｄｅｒａ種（たとえばＧ．ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓ
ｉｓ）；Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種（たとえばＨ．ａｖｅ
ｎａｅ）；Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ種（たとえばＲ．ｓｉ
ｍｉｌｉｓ；ネグサレセンチュウ、たとえばＰｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ種（たとえばＰ．ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）；Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種（たとえばＢ．ｇｒ
ａｃｉｌｉｓ）；Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ種（たとえば
Ｔ．ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；Ｒｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｌｕｓ種（たとえばＲ．ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）；
Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種（Ｒ．ｒｏｂｕｓｔｕｓ）；
Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種（たとえばＨ．ｍｕ
ｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）；Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏ
ｒａ種（たとえばＨ．ｇｒａｃｉｌｉｓ）；Ｃｒｉｃｏ
ｎｅｍｏｉｄｅｓ種（たとえばＣ．ｓｉｍｉｌｉｓ）；
Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種（たとえばＴ．ｐｒｉｍｉｔ
ｉｖｕｓ）；ダガーセンチュウたとえばＸｉｐｈｉｎｅ
ｍａ種（たとえばＸ．ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕ
ｍ），Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種（たとえばＬ．ｅｌｏｎ
ｇａｔｕｓ）；Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種（たとえば
Ｈ．ｃｏｒｏｎａｔｕｓ）；Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄ
ｅｓ種（たとえばＡ．ｒｉｔｚｅｍａ−ｂｏｓｉ，Ａ．
ｂｅｓｓｅｙｉ）；茎及び球根スセンチュウたとえばＤ
ｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種（たとえばＤ．ｄｉｐｓａｃ
ｉ）。

【０１４７】獣医学若しくは家畜飼育の分野、又は公衆
衛生の維持では、次の生物に対して脊椎動物、特に温血
脊椎動物、たとえば人間又は家畜、たとえば牛、ヒツ
ジ、ヤギ、ウマ、豚、家禽、犬又は猫の体内又は体外で
寄生する節足動物、蠕虫類又は原虫類たとえば、マダニ
（たとえば、Ｌｘｏｄｅｓ種，Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種，
たとえばＢｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ，Ａ
ｍｂｌｙｏｍｍａ種，Ｈｙａｌｏｍｍａ種，Ｒｈｉｐｉ
ｃｅｐｈａｌｕｓ種、たとえばＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ
ｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ，Ｈａｅｍａｐｈ
ｙｓａｌｉｓ種，Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種，Ｏｒｎｉ
ｔｈｏｄｏｒｕｓ種（たとえばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕ
ｓｍｏｕｂａｔａ）及びダニ（たとえばＤａｍａｌｉ
ｎｉａ種，Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａ
ｅ，Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種たとえばＳａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｃａｂｉｅｉ，Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種，Ｃｈｏｒｉ
ｏｐｔｅｓ種，Ｄｅｍｏｄｅｘ種，Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃ
ｕｌａ種）を含むダニ目；双翅目（たとえばＡｅｄｅｓ
種，Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種，Ｍｕｓｃａ種，Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｍａ種，Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ種，Ｓｉｍｕ
ｌｉｕｍ種）；半翅目（たとえばＴｒｉａｔｏｍａ
種）；Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒ（たとえばＤａｍａｌｉ
ｎｉａ種，Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）；隠翅目（たとえ
ばＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ種）；Ｄｉｃｔｙｏ
ｐｔｅｒａ（たとえばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ種，Ｂｌ
ａｔｅｌｌａ）；膜翅目（たとえばＭｏｎｏｍｏｒｉｕ
ｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）；に対抗して、たとえば寄生
線形虫類たとえば毛様線虫科のメンバーであるＮｉｐｐ
ｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ，
Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａｓｐｉｒａｌｉｓ，Ｈａｅｍ
ｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ，Ｔｒｉｃｈｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ，Ｎｅ
ｍａｔｏｄｉｒｕｓｂａｔｕｓ，Ｏｓｔｅｒｔａｇｅ
ｓｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ，Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏ
ｎｇｙｌｕｓａｘｅｉ，Ｃｏｏｐｅｒｉａ種に及びＨ
ｙｅｎｏｌｅｐｉｓｎａｎａにより惹起される胃腸管の
感染に対抗して、たとえばＥｉｍｅｒｉａ種、たとえば
Ｅｉｍｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ，Ｅｉｍｅｒｉａａ
ｃｅｒｖｕｌｉｎａ，Ｅｉｍｅｒｉａｂｒｕｎｅｔｔ
ｉ，Ｅｉｍｅｒｉａｍａｘｉｍａ及びＥｉｍｅｒｉａ
ｎｅｃａｔｒｉｘ，Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓｃｒｕ
ｚｉ，Ｌｅｉｓｈａｍｉｎｉａ種，Ｐｌａｓｍｏｄｉｕ
ｍ種，Ｂａｂｅｓｉｓ種，Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄ
ａｅ種，Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ種，Ｇｉａｒｄｅａ種，
Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ種，Ｅｎｔａｍｏｅｂａｈｉｓ
ｔｏｌｙｔｉｃａ及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ種により惹起
される原虫症の管理と治療において。

【０１４８】本発明は、前記のように、現場の処理を含
む現場での式（Ｉ）又は（Ia）の化合物の有効量を施用
または投与することによる有害生物防除の方法を提供す
る。

【０１４９】節足動物、特に昆虫若しくはダニ、又は植
物の有害線虫の防除のための実際の使用のためには、た
とえば、植物又はそれらが成育している媒体に、有効量
の本発明化合物を散布する方法がある。このような方法
については、活性化合物を一般に現場に散布し、そこで
は節足動物又は線虫の発生を、処理する個所の１ｈａに
つき約０．００５ｋｇ〜約１５ｋｇの範囲の有効な割合
で防除することにする。理想的な条件下では、防除する
害虫に応じて、低率で充分な保護をもたらし得る。一方
では、不利な気象条件、害虫の耐性又は他の要因により
効率で有効成分を使用することを必要とし得る。最適の
率は多くの要因、たとえば防除される害虫の型、荒らさ
れている植物の型若しくは成長段階、畦間又は散布方法
によっても変るのが普通である。活性化合物の有効率の
範囲は約０．０１ｋｇ／ｈａ〜約２ｋｇ／ｈａであるの
が更に好ましい。

【０１５０】害虫が土壌伝染による場合、一般に製剤組
成物の活性化合物を、便宜な方法により、処理される区
域にわたって一様に分布させる（即ち、たとえば全面処
理又は帯状処理）。所望により、圃場又は作物の成長す
る区域に広く散布、又は攻撃から保護する種子若しくは
植物にきわめて接近して散布を行い得る。有効成分はそ
の区域上への散水により土壌中に洗浄侵入させることが
できるし、降雨の自然作用にまかすこともできる。散布
中又はその後、製剤化合物は所望により、たとえばすき
起し、円板すき、又はドラッグチェーンの使用により、
機械的に土壌中に分配することができる。散布は、発芽
が生じる前、又は発芽後を除いて、植付の先立ち、植付
の後に行うことができる。更に、防除の方法として、植
付に先立つ種子の処理と、種子の植付後に行う後続の防
除を合せて含み得る方法がある。

【０１５１】害虫の防除方法は、植物の茎葉に対する散
布又はその処理法もあり、それにより節足動物、特に植
物の空中部を攻撃する昆虫若しくはダニ、又は線虫を防
除する。更に、本発明化合物による害虫防除方法は散布
点から隔たった植物の部分に摂食する害虫の防除も可能
である。たとえば、活性化合物を植付に先立って植物の
根又は植物の種子に散布した場合、葉を摂食する昆虫
は、活性化合物の全身作用を介して防除される。その
上、本発明化合物は摂食阻害作用又は忌避作用により植
物に対する攻撃を低減し得る。

【０１５２】本発明化合物とそれを用いる害虫防除方法
は、圃場、糧秣、造林、温室、果樹園若しくはぶどう園
の作物、観賞植物、又は造林若しくは森林の樹木の保護
に、特別価値がある。それらはたとえば、穀物（トウモ
ロコシ、小麦、米又はモロコシ類等）、綿、タバコ、蔬
菜（豆、アブラナ、ｃｕｒｃｕｒｂｉｔｓ，レタス、タ
マネギ、トマト又はコショウ等）、農作物（ジャガイ
モ、テンサイ、アメリカホドイモ、ダイズ又はセイヨウ
アブラナ等）、サトウキビ、草地作物若しくは飼料作物
（トウモロコシ、モロコシ類又はムラサキウマゴヤシ
等）、プランテーション（茶、コーヒー、ココア、バナ
ナ、パーム油、ココナツ、ゴム又は香辛料等）、果樹園
若しくは柑橘園（石果若しくは核果、柑橘類、キーウィ
ーフルーツ、アボガド、マンゴー、オリーブ又はクルミ
等の）、ぶどう園、観賞植物、温室，庭園若しくは公園
の花とか蔬菜とか低木、又は森林，造林又は菌床の林木
（落葉樹と常緑樹の両方）である。

【０１５３】本発明化合物は、たとえばハバチとか甲虫
とかシロアリによる攻撃からの木材（立木、伐採木、加
工木、貯蔵木又は構造用木）の保護にも価値がある。

【０１５４】それらは、まるごとか、粉砕し、又は製品
に混和したいずれにしても、穀物、果実、堅果、香辛料
又はタバコのような貯蔵品をガ、甲虫、ダニ又は穀物ゾ
ウムシの攻撃から保護する用途を有する。更に天然又は
加工した形態（たとえばカーペットとか織物として）の
皮革、毛髪、羊毛又は羽毛のような貯蔵動物製品をガと
か甲虫の攻撃から保護するのと同様に貯蔵した食肉、魚
類又は穀物を甲虫、ダニ又はハエの攻撃からも保護す
る。

【０１５５】更に、本発明化合物とその使用方法は、人
間及び家畜、たとえば本書中の前記のものに有害であっ
たりそれらの疾病の媒介者として蔓延又は作用したりす
る節足動物、蠕虫類又は原虫類の防除、更に具体的に
は、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、又は咬ん
だり迷惑させたり蠅幼虫症を起すハエの防除に特に価値
がある。本発明化合物は宿主家畜の内部に生存するか、
又は動物の皮膚の中若しくは上で摂食したり動物から吸
血したりする節足動物、蠕虫類又は原虫類を防除するの
に特に有用であって、その目的にはそれを経口、非経
口、経皮により又は局所に投与し得る。

【０１５６】その上、本発明はＥｉｍｅｒｉａ属の原寄
生虫からの感染により起される疾病であるコクシジウム
病について有益であり得る。それは家畜と家禽、特に厳
しい条件下で育てられ又は飼われたそれらには、経済的
損失の重要な潜在的原因である。たとえば、牛、羊、豚
又は兎は影響を被り得るが、この疾病は家禽で、特にニ
ワトリで特別に重大である。好ましくは飼料と組合せ
て、少量の本発明化合物を投与することはコクシジウム
病の発生を防いだり大いに減らすのに有効である。本発
明化合物は盲腸形と腸管形の両方に対して有効である。
その上、本発明化合物は、産生される卵母細胞の数と胞
子形成を大いに低減することにより卵母細胞に対して阻
害作用をも示し得る。家禽の疾病は、汚染した寝わら、
土壌、食物又は飲み水の中又は上の糞中の伝染性生物を
鳥が拾い上げることにより拡がるのが一般的である。こ
の疾病は出血、盲腸中の血液の蓄積、糞への血液の流
入、虚弱及び消化障害の徴候を表わす。疾病は動物の死
により終結する場合が多いが、重篤な感染から生き残る
鶏は、感染の結果その市場価値を実質的に低下してしま
う。

【０１５７】成長中の作物若しくは作物成長個所に対し
て、又は種子粉液として散布するための、ここ以降記載
の組成物は、人間若しくは動物に対する局所施用か又は
貯蔵品、家庭用品、財産若しくは一般環境の区域の保護
に、択一的に使用し得るのが一般的である。

【０１５８】本発明化合物を施用する適当な手段を挙げ
ると次の通りである。

【０１５９】成長中の作物に対しては、葉面散布、粉
剤、粒剤、煙霧若しくは泡剤として、又は液体飲薬、粉
剤、粒剤、いぶし火若しくは泡剤による土壌若しくは根
の処理として微粉化若しくはカプセル化した組成物の懸
濁剤として、作物の種子に対しては、液体スラリー又は
粉剤による種子粉衣としての施用による。

【０１６０】節足動物、蠕虫類又は原虫類により感染し
たり感染にさらされている人又は動物に対しては組成物
の非経口、経口又は局所の施用により、その組成物中で
有効成分は、たとえば食物又は適当な口から摂取し易い
医薬組成物、食餌、塩の舐め物、飲食補充品、注ぎ掛け
組成物、噴霧、入浴、浸液、灌水噴流、粉剤、グリー
ス、洗髪、クリーム、ワックス塗抹剤又は家畜自己処理
系に組入れることにより、節足動物、蠕虫類又は原虫類
に対抗して即時的及び／又は一時期の間長期的な作用を
示す。

【０１６１】環境一般に対しては、又は、貯蔵物、木
材、家庭用品若しくは家庭用や産業用の建物を含めて、
害虫が潜み得る特定の場所に対しては、噴霧、霧剤、粉
剤、燻煙剤、ワックス塗抹剤、塗布剤、顆粒剤又は餌と
して、でなければ、滴下用餌の中に入れて、水路、井
戸、貯水池又他の流水若しくは静水に。

【０１６２】家畜に対しては、その糞中で摂食するハエ
幼虫を防除するための餌中に。

【０１６３】実際上、本発明化合物は組成物の一部分を
形成する場合がもっとも多い。これらの組成物として、
節足動物、特に昆虫若しくはダニ、線虫、又は蠕虫若し
くは原虫の害虫を防除するために使用することができ
る。本組成物は、建物又は屋内若しくは屋外の区域で目
的害虫に対してか、でなければ脊椎動物に対する体内又
は体外の投与により施用に適する、当業界で知られたど
の型でもあり得る。これらの組成物は、前記のように少
くとも１種の本発明化合物を有効成分として、１種以上
の相容性成分と組合せ又は併用して含有する。この成分
は、たとえば所期の使用に適合する固体又は液体の担体
又は希釈剤、補助剤、界面活性剤等であり、かつ農学上
又は薬物上受け入れられるものである。当業界で公知の
方法により調製し得る、これらの組成物は同様に本発明
の一部を形成する。

【０１６４】これらの組成物も、他の種類の成分、たと
えば保護コロイド、固着剤、増粘剤、チキソトロピー
剤、透剤、噴霧油剤（特に殺ダニ用）、安定剤、防腐剤
（特に防カビ剤）、軟水剤等と同様に農薬特性（特に殺
虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺菌性）または植物成長
調整性を有する他の公知の有効成分とも含有し得る。更
に一般的に見て、本発明に使用する化合物は、通常の製
剤技術に対応する、固体又は液体の添加剤すべてと組合
せ得る。

【０１６５】農業、園芸等での施用に適する組成物に
は、たとえば噴霧剤、粉剤、霧剤、泡剤、乳剤等として
の使用に適する製剤が挙げられる。

【０１６６】脊椎動物又は人間に投与するにの適当な組
成物には、経口、非経口、経皮、たとえば注ぎかけ、又
は局所投与に適当な製剤が挙げられる。

【０１６７】経口投与用組成物は、１種以上の一般式
（Ｉ）の化合物と併用して薬理上受け入れられる担体又
は剤皮から成り、たとえば、錠剤、丸剤、カプセル剤、
ペースト剤、ゲル剤、飲み薬、薬剤添加飼料、薬剤添加
飲料水、薬剤添加食品補充品、除放性丸薬又は胃腸管内
に滞留することを目的とする他の除放性の仕組みが挙げ
られる。これらのいずれも、マイクロカプセル内に有効
成分を含有されるとか、酸若しくはアルカリに不安定か
又は他の薬理上受け入れられる腸溶性コーティングに覆
われた有効成分を含有させている。本発明化合物を含有
する飼料プレミックス又は濃厚飼料は薬剤添加飼料、飲
料水又は動物による消費のための他の物の調製の用途に
も使用し得る。

【０１６８】非経口投与用組成物には、任意の適当な薬
理上受け入れられる助剤中の、溶液、乳液又は懸濁液
や、長期間有効成分を放出するように設計された固体又
は半固体の皮下植込み剤又はペレットが挙げられ、当業
界で公知の適当な方法で調製して減菌し得る。

【０１６９】経皮投与及び局所投与用の組成物には、噴
霧、粉剤、沐浴、浸液、潅注、ジェット、グリース、洗
髪料、クリーム、ワックス塗抹物又は注ぎかけ用製剤若
しくはデバイス（たとえば、局所又は全身の節足動物防
除をもたらすような方法で動物に体外から付着させる耳
タッブ）に挙げられる。

【０１７０】節足動物の防除に適当な固体又は液体の餌
は、１種以上の一般式（Ｉ）の化合物と、節足動物によ
る食欲を誘発する食用物質又は何か他の物質を含み得る
担体又は希釈剤とから成る。

【０１７１】本発明に使用される化合物の有効使用薬量
は、広範囲で変化させることができ、特に駆除する害虫
の種類又は、たとえばこれらの害虫による作物の感染の
程度に応じて左右される。一般に、本発明化合物は約
０．０５〜約９５重量％の１種以上の本発明の有効成
分、約１〜約９５％の１種以上の固体又は液体の担体及
び場合により、約５０％の１種以上の他の相容性成分、
たとえば界面活性剤等を含有するのが普通である。

【０１７２】本書では、用語「担体」とは天然又は合成
の、有機又は無機の成分を表わし、それと有効成分との
組合せにより、たとえば、植物、種子又は土壌への散布
を容易にする。従ってこの担体は一般に不活性であっ
て、受け入れ得る（たとえば、特に処理される植物に対
して農業上）のでなければならない。

【０１７３】担体は固体、たとえば、クレー、天然若し
くは合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固体肥料（たと
えばアンモニウム塩）、粉砕天然鉱物、たとえばカオリ
ン、クレー、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モ
ンモリロナイト、ベントナイト若しくは珪藻土、又は粉
砕合成鉱物、たとえばシリカ、アルミナ若しくは珪酸
塩、特にアルミニウム又はマグネシウムの珪酸塩であり
得る。顆粒剤用固体担体としては次の物が適する。即
ち、粉砕又は断片とした自然石、たとえば方解石、大理
石、軽石、海泡石及びドロマイド、無機若しくは有機の
ミールの合成顆粒；有機物たとえば鋸屑、椰子殻、トウ
モロコシ穂軸、トウモロコシ包被、若しくはタバコの
茎；キーゼルグール、燐酸三カルシウム、粉末コルク、
若しくは吸収性カーボンブラック；水溶性重合体、樹
脂、蝋又は固体肥料である。このような固体組成物は、
所望により、１つ以上の相容性の湿潤剤、分散剤、乳化
剤、又は着色剤を含有し得、それが固体であれば、希釈
剤としても役立ち得る。

【０１７４】担体は液体であり得る。たとえば、水、ア
ルコール、特にブタノール若しくはグリコール、同様に
それらのエーテル若しくはエステル、特に酢酸メチルグ
リコール；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、若しく
はイソホロン、石油留分、たとえばパラフィン系若しく
は芳香族炭化水素、特にキシレン若しくはアルキルナフ
タレン、鉱物油若しくは植物油、脂肪族塩素化炭化水
素、特にトリクロロエタン若しくは塩化メチレン、芳香
族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン、水溶性若しく
は極性の強い溶媒、たとえばジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、若しくはＮ−メチルピロリドン、
液化ガス等又はそれらの混合物である。

【０１７５】界面活性剤は、イオン型若しくは非イオン
型の乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤、又はこのような界
面活性剤の混合物であり得る。これらとしてはたとえ
ば、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェ
ノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、
エチレンオキシドと脂肪アルコール若しくは脂肪酸若し
くは脂肪エステル若しくは脂肪アミンの重縮合物、置換
フェノール（特にアルキルフェールまたはアリールフェ
ノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導
体（特にタウリンアルキルエステル）、アルコールの燐
酸エステル若しくはエチレンオキシドとフェノールの重
縮合物の燐酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステ
ル、又は前記化合物の硫酸、スルホン酸若しくは燐酸の
官能基誘導体が挙げられる。有効成分及び／又は不活性
担体が水溶性がほとんどないか、又は非水溶性であっ
て、散布のための組成物の担体剤が水である場合、少く
とも１つの界面活性剤は一般に必須である。

【０１７６】本発明組成物はその上粘着剤又は着色剤の
ような他の添加剤をも含有し得る。粉末、顆粒又は格子
の形のカルボキシメチルセルロース又は天然若しくは合
成ポリマーのような粘着剤、たとえばアラビアゴム、ポ
リビニルアルコール若しくはポリ酢酸ビニル、天然燐脂
質、たとえばケファリン若しくはレシチン、又は合成燐
脂質を製剤に使用することができる。無機顆料、たとえ
ば酸化鉄、酸化チタン若しくはプルシャンブルー、アリ
ザリン染料、アゾ染料若しくは金属フタロシアニン染料
のような有機染料、又は鉄、マンガン、硼素、銅、コバ
ルト、モリブデン又は亜鉛の塩のような痕跡栄養素を使
用することが可能である。

【０１７７】節足動物、植物線虫、蠕虫類又は原虫類の
害虫を防除するために施用し得る、一般式（Ｉ）の化合
物を含有する組成物は、相乗剤（たとえば、ピペロニル
ブトキシド又はセサメックス）、安定化物質、他の殺昆
虫剤、殺ダニ剤、殺植物線虫剤、蠕虫防除剤若しくはコ
クシジウム防除剤、殺真菌剤（農業又は獣医学上適当な
ものとして、たとえばベノミル及びイプロジオン）、殺
菌剤、節足動物若しくは脊椎動物誘引剤若しくは忌避剤
若しくはフェロモン、消臭剤、矯味剤、染料、又は補助
的治療剤、たとえば痕跡元素をも含有し得る。これらは
効力、持続性、安全性、所望の場合吸収、防除する害虫
のスペクトルを改良するように、又は組成物が同一の処
理動物若しくは区域で他の有用な機能を発揮できるよう
にするように、設計し得る。

【０１７８】本発明の組成物に含め、又はそれと共に使
用し得る他の農薬活性化合物の例としては、ａｃｅｐｈ
ａｔｅ，ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ，ｄｅｍｅｔｏｎ−
Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ，ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ，ｅｔｈｏｐ
ｒｏｆｏｓ，ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ，ｆｅｎａｍｉ
ｐｈｏｓ，ｆｏｎｏｆｏｓ，ｉｓａｚｏｐｈｏｓ，ｉｓ
ｏｆｅｎｐｈｏｓ，ｍａｌａｔｈｉｏｎ，ｍｏｎｏｃｒ
ｏｔｏｐｈｏｓ，ｐａｒａｔｈｉｏｎ，ｐｈｏｒａｔ
ｅ，ｐｈｏｓａｌｏｎｅ，ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅ
ｔｈｙｌ，ｔｅｒｂｕｆｏｓ，ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ，
ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ，ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ，ｄ
ｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ，ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉ
ｎ，ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ，ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ，
ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ，ａｌｄｉｃａｒｂ，ｃａｒｂｏ
ｓｕｌｆａｎ，ｍｅｔｈｏｍｙｌ，ｏｘａｍｙｌ，ｐｉ
ｒｉｍｉｃａｒｂ，ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ，ｔｅｆｌｕ
ｂｅｎｚｕｒｏｎ，ｄｅｃｏｆｏｌ，ｅｎｄｏｓｕｌｆ
ａｎ，ｌｉｎｄａｎｅ，ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ，ｃａ
ｒｔａｐ，ｃｙｈｅｘａｔｉｎ，ｔｅｔｒａｄｉｆｏ
ｎ，ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ，ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ
ｓ，ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎｓ，ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ
ｅ，ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ，ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ，
ｄｅａｖｅｒｉｄｉｎｅ，又はｄｉｍｅｔｒｉａｄａｚ
ｏｌｅがある。

【０１７９】従って、式（Ｉ）の化合物は、農業上の施
用には、種々の固体又は液体の形の組成物の形態になる
のが一般的である。

【０１８０】使用できる固体形の組成物は散粉粉剤（８
０％までにわたる式（Ｉ）の化合物の含有量を有す
る）、湿潤性粉剤又は顆粒剤（水分散性顆粒を含む）で
あって、特にそれらは粉末から出発して押出し、圧縮、
粒状担体の含浸、及び顆粒化によって得られる（これら
の湿潤性粉剤又は顆粒剤中の式（Ｉ）の化合物の含有量
は約０．５〜約８０％の間である）。一般式（Ｉ）の１
種以上の化合物を含有する均質又は不均質組成物、たと
えば、顆粒剤、ペレット剤、ブリケット剤又はカプセル
剤はある時間、静水又は流水を処理するために使用し得
る。同様の効果は、本明細書に記載するような水分散性
コンセントレートの滴下又は間欠的供給を使用して達成
し得る。

【０１８１】液体組成物には、たとえば、水性又は非水
性の溶液若しくは懸濁液（たとえば乳化性濃厚剤、乳
剤、フロウアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ）、分散液、又
は溶液）又はエーロゾルが挙げられる。液体組成物に
は、特に乳化性濃厚剤、分散液、乳液、フロウアブル、
エーロゾル、湿潤性粉剤（又は噴霧用粉剤）、ドライフ
ロウアブル又は液体であるか、又は施用時にたとえば水
性噴霧（低量及び超低量を含む）とか、霧剤又はエーロ
ゾルとして液体組成物を形成することを目的とする組成
物の形としてのペーストも挙げられる。

【０１８２】たとえば乳化性又は可溶性濃厚剤の形の液
体組成物は、約５〜約８０重量％の有効成分を含む場合
が極めて多いが、直ぐに散布し得る乳液又は溶液は、そ
れらの場合で、約０．０１〜約２０％の有効成分を含有
する。溶媒以外に、乳化性又は可溶性濃厚剤は必要な場
合、約２〜約５０％の適当な添加剤、たとえば安定剤、
界面活性剤、透過剤、腐食防止剤、着色剤又は粘着剤を
含有し得る。たとえば植物に対する散布に特に適当な所
要濃度の乳剤は、それらの濃厚剤から水を用いて希釈し
て製造し得る。これらの組成物は、本発明で使用し得る
組成物の範囲内に含まれる。乳液は油中水滴又は水中油
滴型の形態であり得、それらは濃い粘稠度を有し得る。

【０１８３】本発明の液体組成物は、通常の農業用の用
途のほかに、たとえば節足動物（又は本発明化合物より
防除される他の害虫）が侵入（ｉｎｆｅｓｔｉｏｎ）
し、又は侵入し易い基質又は場所を処理するために使用
し得る。それらには建物、屋外や屋内の貯蔵又は加工区
域、容器若しくは設備又は静水若しくは流水が挙げられ
る。

【０１８４】それらの水性分散液若しくは乳液又は噴霧
用混合物はすべて、たとえば作物に対して適当な手段に
より、主として噴霧によって一般に１ｈａ当り約１００
〜約１，２００ｌ程度の噴霧用混合物の比率で散布する
ことができるが、必要又は散布技術に応じて高くも低く
も（たとえば低量又は超低量）なり得る。本発明の化合
物又は組成物は駆除する害虫を有する植生及び特に根又
は葉に散布するのが便利である。本発明の化合物又は組
成物のもう１つの施用方法は、ケミゲーション（ｃｈｅ
ｍｉｇａｔｉｏｎ）、即ち、灌漑用水に有効成分を含有
する製剤を添加することによる。この灌漑は葉面農薬に
ついてはスプリンクラー灌漑であり得、又は土壌又は浸
透農薬については地上又は地下の灌漑にすることができ
る。

【０１８５】噴霧により散布することができる濃厚懸濁
剤は、沈降しない（微粉砕）安定な流体製品を製造する
ために調製され、普通は約１０〜約７５重量％の有効成
分、約０．５〜約３０％の界面活性剤、約０．１〜約１
０％のチキソトロピー剤、約０〜約３０％の適当な添加
剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、滲透剤、粘
着剤、及び担体として、水又は有効成分が離溶性が不溶
性である有機液体を含有する。有機固体又は無機塩には
担体に溶解して沈降の防止を補助し、又は水の不凍剤と
する場合もある。

【０１８６】湿潤性粉末（又は噴霧用粉末）は、それら
が約１０〜約８０重量％の有効成分、約２０〜約９０％
の固体担体、約０〜約５％の湿潤剤、約３〜約１０％の
分散剤、及び必要な場合、約０〜約８０％の１種以上の
安定剤及び／又は他の添加剤、たとえば滲透剤、粘着
剤、固化防止剤、着色剤等を含有するように調製するの
が普通である。これらの湿潤性粉末を得るためには、有
効成分を多孔性充填剤に含浸し得る追加物質と共に適当
な配合機中で徹底的に混合し、ミル又は他の適当な粉砕
機を使用して粉砕する。これにより湿潤性粉末が製造さ
れ、その湿潤性と懸濁性が有利である。それらを水に懸
濁して所望の濃度を得て、この懸濁液を特に植物の葉面
散布用に非常に有利に使用することができる。

【０１８７】「水分散性顆粒剤（ＷＧ）」（水に容易に
分散し得る顆粒剤）は、湿潤性粉末の組成と実質上近接
する組成を有する。それらは、湿式経路（微粉化した有
効成分を不活性充填剤及び少量の水、たとえば１〜２重
量％と、又は分散剤若しくは結着剤の水溶液と接触さ
せ、次いで乾燥とふるい分けする）によるか、乾式経路
（圧縮に続いて粉砕とふるい分けする）のどちらかによ
り、湿潤性粉末について説明した製剤の顆粒化により調
製し得る。

【０１８８】製剤組成物としても、有効成分の施用量
（有効量）は、一般に約０．００５と約１５ｋｇ／ｈａ
の間、好ましくは約０．０１と約２ｋｇ／ｈａの間であ
る。従って、製剤組成物の割合と濃度は施用方法や、組
成物の性質とその用途に応じて変えることができる。一
般的に言えば、節足動物、植物線虫、蠕虫又は原虫の害
虫を防除するための施用用組成物は、通常約０．０００
０１重量％から約９５重量％、更に詳しくは約０．００
０５重量％から約５０重量％の一般式（Ｉ）の１種以上
の化合物、又は全部の有効成分（換言すれば、一般式
（Ｉ）の化合物と、節足動物又は植物線虫に有毒な他の
物質、蠕虫防除剤、コクシジウム防除剤、相乗剤、微量
元素又は安定剤と一緒にして言う）を含有する。使用さ
れる実際の組成物とそれらの施用率は農業者、畜産業
者、医学又は獣医学医師、害虫防除作業者又は他の技術
的当業者により所望の効果を達成するように選択され
る。

【０１８９】動物、木材、貯蔵物又は家財に局所施用す
る固体又は液体の組成物は、約０．００００５重量％〜
約９０重量％、更に詳しくは約０．００１重量％〜約１
０重量％の、一般式（Ｉ）の１種以上の化合物を含有す
るのが普通である。経皮的な固体又は固体の組成物の場
合を含めて、経口又は非経口（ｐａｒｅｎｔｅｒａｌｌ
ｙ）により動物に投与するために、これらは通常約０．
１重量％〜約９０重量％の一般式（Ｉ）の１種以上の化
合物を含有するのが通常である。薬剤添加飼料原料は通
常約０．００１重量％〜約３重量％の、一般式（Ｉ）の
１種以上の化合物を含有する。飼料原料と混合する濃厚
剤又は補足剤は通常約５重量％から約９０重量％、好ま
しくは約５重量％〜約５０重量％の一般式（Ｉ）の１種
以上の化合物を含有する。無機塩舐め物は、通常、約
０．１重量％〜約１０重量％の、一般式（Ｉ）の１種以
上の化合物を含有する。

【０１９０】家畜、人間、品物、建物又は屋外区域への
施用用粉剤又は液体組成物は、約０．０００１重量％〜
約１５重量％、更に特別には約０．００５重量％〜約
２．０重量％の、一般式（Ｉ）の１種以上の化合物を含
有し得る。処理水中の適当な濃度は約０．０００１ｐｐ
ｍと約２０ｐｐｍの間、更に詳しくは約０．００１ｐｐ
ｍと約５．０ｐｐｍの間の、一般式（Ｉ）の１種以上の
化合物であって、養魚では適当な暴露時間により治療に
使用し得る。食餌には約０．０１重量％〜約５重量％、
好ましくは約０．０１重量％〜約１．０重量％の一般式
（Ｉ）の１種以上の化合物を含有し得る。

【０１９１】脊椎動物に非経口、経口により又は経皮若
しくは他の手段により投与する場合、一般式（Ｉ）の化
合物の用量は脊椎動物の種、年齢又は健康状態と節足動
物、蠕虫又は原虫の害虫による実際又は潜在的な侵入の
性質及び程度とに応じて変る。持効性投薬では、経口又
は非経口投与により、動物の体重１ｋｇに対し，約０．
１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．０〜約２０．０ｍ
ｇの１回用量、又は、毎日動物の体重１ｋｇに対し、約
０．０１〜約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１〜約
５．０ｍｇの用量が一般に適当である。持効性放出製剤
又は装置の使用により、数月の期間にわたって必要とさ
れる１日用量は単独の場合に組合せて動物に投与し得
る。

【０１９２】

【実施例】以下の組成物、実施例７Ａ〜７Ｌにより、節
足動物、特にダニ又は昆虫、植物線虫、又は蠕虫若しく
は原虫害虫に対して使用する組成物を例示する。この組
成物は有効成分として、一般式（Ｉ）の化合物、特に製
造実施例に説明したような式（Ia）の化合物を含む。実
施例７Ａ〜７Ｆに記載する組成物は、それぞれ水に希釈
して、圃場での使用に適当な濃度で噴霧し得る組成物を
得ることができる。以下に例示する組成物の実施例７Ａ
〜７Ｌに使用する成分（下記の百分率はすべて重量パー
セントである）の総称的化学表示は次の通りである。

【０１９３】商品名化学的表示 Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物 Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物 Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの70％（w/v)溶液 Solvesso 150 軽質Ｃ₁₀芳香族溶媒 Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム Darvan No 2 リグノスルホン酸ナトリウム Celite PF 合成珪酸マグネシウム担体 Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩 Rbodigal 23 多糖類キサンタンガム Bentene 38 モンモリロナイトマグネシウムの有機誘導体 Aerosil 極微粒二酸化珪素実施例７Ａ次の組成を有する水溶性コンセントレート（濃厚剤）を
調製した。

【０１９４】有効成分７％ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ１０％Ｎ−メチルピロリドン８３％部分量のＮ−メチルピロリドンに溶解したＥｔｈｙｌａ
ｎＢＣＰの溶液に有効成分を溶かして、溶解するまで
加熱攪拌した。得た溶液を溶媒の残りを用いて体積調整
した。

【０１９５】実施例７Ｂ次の組成を有する乳化性コンセントレート（ＥＣ）を調
製した。

【０１９６】有効成分７％ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ４％ＡｒｙｌａｎＣＡ４％Ｎ−メチルピロリドン５０％Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０３５％最初の３成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いで
これにＳｏｌｖｅｓｓｏ１５０を加えて最終体積を得
た。

【０１９７】実施例７Ｃ次の組織を有する湿潤性粉末（ＷＰ）を調製した。

【０１９８】有効成分４０％ＡｒｙｌａｎＳ２％ＤａｒｖａｎＮｏ２５％ＣｅｌｉｔｅＰＦ５３％成分を混合してハンマーミルで粉砕し粒度５０μ未満の
粉末とした。

【０１９９】実施例７Ｄ有効成分４０．００％ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ１．００％ＳｏｐｒｏｐｏｎＴ３６００．２０％エチレングリコール５．００％Ｒｈｏｄｉｇｅｌ２３００．１５％水５３．６５％成分を充分に混合して、ビーズミルで粉砕し、３μ未満
の平均粒度を得るようにした。

【０２００】実施例７Ｅ次の組成を有する乳化性懸濁液コンセントレートを調製
した。

【０２０１】有効成分３０．０％ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ１０．０％Ｂｅｎｔｏｎｅ３８０．５％Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０５９．５％成分を充分に混合して、ビーズミルで粉砕し、３μ未満
の平均粒度を得るようにした。

【０２０２】実施例７Ｆ次の組成を有する水分散性顆粒を調製した。

【０２０３】有効成分３０％ＤａｒｖａｎＮｏ２１５％ＡｒｙｌａｎＳ８％ＣｅｌｉｔｅＰＦ４７％成分を混合し、流体−エネルギーミル（ｆｌｕｉｄ−ｅ
ｎｅｒｇｙｍｉｌｌ）で微粉とし、次いで水の噴霧
（１０％まで）下に回転ペレット機で顆粒化した。得た
顆粒を流動床乾燥機で乾燥して過剰の水を除去した。

【０２０４】実施例７Ｇ次の組成を有する散粉粉末を調製した。

【０２０５】有効成分１〜１０％タルク粉末−超微粒９９〜９０％成分を充分に混合して、更に必要に応じて粉砕し、微粉
末を得た。この粉末を節足動物侵入の個所、たとえば節
足動物が侵入し、又は侵入の危険のある廃物捨場、貯蔵
物若しくは家財又は動物に散布して経口摂取により節足
動物を防除し得る。散粉粉末を節足動物侵入の個所に分
配する適当な手段には機械的吹付け機、手振り機又は家
畜自己処理装置が挙げられる。

【０２０６】実施例７Ｈ次の組成を有する食餌を調製した。

【０２０７】有効成分０．１〜１．０％小麦粉８０％糖蜜１９．９〜１９％成分を充分に混合して要求に応じて餌の形に成形した。
この食餌を節足動物、たとえばアリ、バッタ、ゴキブリ
又はハエが侵入した個所、たとえば家庭若しくは産業の
建物、たとえば調理場、病院とか店舗、又は屋外区域に
分配して、経口摂取により節足動物を防除し得る。

【０２０８】実施例７Ｉ次の組成物を有する溶液製剤を調製した。

【０２０９】有効成分１５％ジメチルスルホキシド８５％有効成分を必要に応じ混合及び／又は加熱下にジメチル
スルホキシドに溶解した。この溶解は、経皮により注ぎ
かけ施用として節足動物が侵入した家畜動物に施用する
か、又はポリテトラフルオロエチレン膜（孔の大きさ
０．２２μ）を介して濾過することにより滅菌した後、
非経口（ｐｅｒｅｎｔｅｒａｌ）注入により、１００ｋ
ｇの動物体重当たり１．２〜１２ｍｌの溶液の施用率で
施用し得る。

【０２１０】実施例７Ｊ次の組成を有する湿潤性粉末を調製した。

【０２１１】有効成分５０％ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ５％Ａｅｒｏｓｉｌ５％ＣｅｌｉｔｅＰＦ４０％ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌに吸収させ、
次いでそれを他の成分と混合してハンマーミルで粉砕し
湿潤性粉末を得た。それを水を用いて０．００１重量％
〜２重量％の活性化合物の濃度まで稀釈して、節足動
物、たとえば双翅目幼虫又は植物線虫による侵入の個所
に噴霧により施用するか、節足動物、蠕虫類又は原虫類
が侵入し、又は侵入の危険のある家畜に噴霧か円浸によ
るか、または飲料水で経口投与により施用し、節足動
物、蠕虫類または原虫類を防除し得る。

【０２１２】実施例７Ｋ徐放性丸薬組成物を、必要に応じ百分率を変化して（前
記組成物について記載したのと同様に）次の成分を含有
する顆粒から形成した。

【０２１３】有効成分向上剤（ｄｅｎｓｉｔｙａｇａｎｔ）徐放剤結着剤充分混合した成分を顆粒に形成し、それを圧縮して比重
２以上を有する丸薬にした。これを反芻家畜に経口投与
し第二胃内の停滞により長期間にわたって活性化合物の
間断のない徐放を得て、節足動物、蠕虫類又は原虫類の
反芻家畜への侵入を防除することができる。

【０２１４】実施例７Ｌ次の組成を有する顆粒、ペレット、ブリケット等の形の
徐放性組成物を調製することができる。

【０２１５】有効成分０．５〜２５％ポリ塩化ビニル７５〜９９．５％フタル酸ジオクチル（可塑剤）触媒量成分を配合し、次いで溶融押出し又は造型により適当な
形状に形成した。これらの組成物は、たとえば静水への
添加とか、家畜に付けるための首輪又は耳板の製造によ
り、害虫を徐放により防除するのに有用である。

【０２１６】本発明について特定的にかつ例示的に詳細
に説明し、好ましい個々の例を記載したが、ここに添付
して、請求項により定義する、本発明の範囲と原理から
逸脱しないで当業者には明白な変化、修正又は変更を行
うことができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者フイリツプ・レイド・テイモンズアメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27705、ダルム、ドウラ・ストリート・ 4423 (56)参考文献特開昭64−40464（ＪＰ，Ａ) 特開平２−67270（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 231/38 - 231/52 A01N 43/56 C07D 401/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉａ）：【化１】［式中、Ｒ^２は基Ｒ^９Ｓ（Ｏ）_ｎ（ここで、ｎは０、１若しくは
２であり、Ｒ^９はアルキル若しくはハロアルキルであ
り、ハロはＦ、Ｃｌ若しくはＢｒ又はその組合せであ
る）であり；Ｒ^４は未置換若しくは置換のフェニル（ここで、置換基
は１個若しくはそれ以上のヒドロキシ、ハロゲン、アル
コキシ、アルキルチオ、シアノ若しくはアルキル又はそ
の組合せである）であるか、又はＲ^４は４−ピリジル若
しくは４−ピリジルＮ−オキサイドであって、適宜フェ
ニルにつき上記したように置換され；Ｒ^５は水素、アルキル又はハロゲンであり；Ｒ^７はハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はハロアル
コキシ（ここで、ハロはＦ、Ｃｌ若しくはＢｒ又はその
組合せである）であり；Ｘは窒素原子又はＣＲ^１４（ここで、Ｒ^１４は水素、ハ
ロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオ若しくはアル
コキシである）である］で表される化合物。
【請求項２】Ｒ^４が上記の置換フェニルである、請求
項１に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項３】Ｒ^２は基Ｒ^９Ｓ（Ｏ）_ｎ（ここで、ｎは
０、１若しくは２であり、Ｒ^９はアルキル、トリハロメ
チル又はジハロメチルである）であり；Ｒ^４は置換フェニル（ここで、置換基は１個若しくはそ
れ以上のヒドロキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、シアノ、メチル若しくはエチル又は
その組合せである）であり；Ｒ^５は水素、メチル、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒであり；Ｒ^７はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、トリハロメチル又はト
リハロメトキシであり；Ｘは窒素原子又はＣＲ^１４（ここで、Ｒ^１４は水素、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、エチル、メチルチ
オ、エチルチオ、メトキシ又はエトキシである）であ
る；請求項２に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項４】Ｒ^２が基Ｒ^９Ｓ（Ｏ）_ｎ（ここで、ｎは
０、１若しくは２であり、Ｒ^９はＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＣ
ｌ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＨ
Ｆ_２、ＣＨＣｌＦ又はＣＨＣｌ_２である）であり；Ｒ^４は上記の置換フェニルであり；Ｒ^５は上記の意味を有し；Ｒ^７はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３であり；Ｘが上記の意味をする；請求項３に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項５】Ｒ^４は置換フェニルであって、少なくと
も３−ヒドロキシ若しくは４−ヒドロキシにより置換さ
れ、他のフェニル置換基が上記の意味を有する、請求項
１〜４のいずれかに記載の式（Ｉａ）で表される化合
物。
【請求項６】Ｒ^４が４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル；４−ヒドロキシフェニル；３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル；３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル；３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル；２，４−ジヒドロキシフェニル；４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル；３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル；３，４−ジヒドロキシフェニル；３−クロル−４−ヒドロキシフェニル；２−クロル−４−ヒドロキシフェニル；５−ブロモ−４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル；３−ヒドロキシフェニル；５−クロル−４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル；２，４，５−トリヒドロキシフェニル；５−ブロモ−３，４−ジヒドロキシフェニル；又は４，５−ジヒドロキシ−３−メトキシフェニルである、
請求項５に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項７】式；【化２】の１−アリール基が、２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル；２，６−ジクロル−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル；２−クロル−４−トリフルオロメトキシフェニル；２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル；２，４，６−トリクロルフェニル；４−ブロモ−２，６−ジクロルフェニル；２−クロル−６−メチル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル；３−クロル−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル；２−クロル−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル；又は２−クロル−６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル；である、請求項６に記載の式（Ｉａ）で表される化合
物。
【請求項８】化合物が、１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニ
ル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（４−ヒドロキシフェニル）メチリデンイ
ミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−３−シアノ−４−ジクロルフルオロメチルス
ルフェニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−ジクロルフルオロメチルスル
フェニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチリ
デンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−５−［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−５−［（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（２−クロル−４−ヒドロキシフェニル）
メチリデンイミノ］ピラゾール；１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−［（３−クロル−４−ヒドロキシフェニル）
メチリデンイミノ］ピラゾール；又は１−（２，６−ジ
クロル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−シ
アノ−４−ジクロルフルオロメチルスルフェニル−５−
［（４−ヒドロキシフェニル）メチリデンイミノ］ピラ
ゾール；である、請求項７に記載の式（Ｉａ）で表される化合
物。
【請求項９】ある場所における節足動物、線虫又は蠕
虫若しくは原生動物の害虫の防除方法であって、各置換
基Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７及びＸが請求項１〜７のいず
れかに記載の意味を有する式（Ｉａ）の化合物の有効量
で該場所を処理することを含んでなる方法。
【請求項１０】式（Ｉａ）の化合物が請求項８に挙げ
た化合物である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】前記場所が、農園芸植物又は該植物が
成長する媒体からなり、害虫が植物の節足動物若しくは
線虫の害虫であり、処理が植物又は植物が成長する媒体
に有効量の式（Ｉａ）の化合物を施すことによる、請求
項９又は１０に記載の方法。
【請求項１２】節足動物若しくは線虫の害虫を防除す
る場所に対し、処理する場所１ｈａ当り約０．００５〜
約１５ｋｇの化合物の割合、好ましくは１ｈａ当り約
０．０２〜約２ｋｇの化合物の割合で化合物を施こす、
請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】害虫がダニ、アブラムシ、昆虫若しく
は植物線虫又はその組合せであり、植物が植っているか
植えるべき土壌に化合物を混入し、又は化合物を植物の
種子、植物の根又は植物の葉に施こす、請求項１２に記
載の方法。
【請求項１４】昆虫が鞘翅目、鱗翅目若しくは双翅目
における土壌昆虫、又は鱗翅目、鞘翅目、半翅目若しく
は総翅目における葉上昆虫であり、ダニがサブクラスＡ
ｃａｒｉであり、アブラムシが半翅目である、請求項１
３に記載の方法。
【請求項１５】節足動物特に双翅目における昆虫若し
くはサブクラスＡｃａｒｉにおけるダニ又はその両者、
又は温血脊椎動物の内部若しくは外部に寄生する蠕虫若
しくは原生動物に対して、獣医薬若しくは家畜農業の分
野において又は公衆衛生の維持において用いられる、請
求項９に記載の方法。
【請求項１６】請求項１〜８のいずれかに記載の式
（Ｉａ）を有する化合物の有効量、好ましくは約０．０
５〜約９５重量％を活性成分とし、さらに約１〜約９５
重量％の１種若しくはそれ以上の固体若しくは液体キャ
リアと約０．５〜約５０重量％の１種若しくはそれ以上
の追加成分（ここで、該追加成分は希釈剤、アジュバン
ト若しくは表面活性剤を含んでなる）とからなる１種若
しくはそれ以上の農業上若しくは医薬上適合しうる成分
を含むことを特徴とする、節足動物、線虫、蠕虫若しく
は原生動物の害虫を防除するための農薬組成物。
【請求項１７】請求項１〜８のいずれかに記載の式
（Ｉａ）を有する化合物の製造方法であって、式（I
I）：【化３】［式中、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^７及びＸは式（Ｉａ）に示した
意味を有する］の中間化合物と、式Ｒ^３Ｃ（Ｏ）Ｒ
^４［ここで、Ｒ^３は水素であり、Ｒ^４は請求項１で定義
された通りである］のアルデヒド若しくはケトン又は式
Ｒ^４Ｃ（ＯＣ_１〜４アルキル）_３［ここで、Ｒ^４は請求
項１で定義された通りである］のオルトエステルとを、
必要に応じ不活性希釈剤中、必要に応じ有機若しくは無
機酸；イオン交換樹脂触媒；水若しくはアルコール除去
剤；又はその組合せである適する反応助剤の存在下に反
応させて、式（Ｉａ）の化合物を生成させることを含ん
でなる方法。
【請求項１８】イオン交換樹脂触媒が酸性陽イオン交
換樹脂触媒である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】反応助剤が、酸性陽イオン交換樹脂触
媒、水若しくはアルコール除去剤、又はその組合せであ
る、請求項１８に記載の方法。